KR20230157996A - 산촉매 담지형 폴리머를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 - Google Patents
산촉매 담지형 폴리머를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230157996A KR20230157996A KR1020237033813A KR20237033813A KR20230157996A KR 20230157996 A KR20230157996 A KR 20230157996A KR 1020237033813 A KR1020237033813 A KR 1020237033813A KR 20237033813 A KR20237033813 A KR 20237033813A KR 20230157996 A KR20230157996 A KR 20230157996A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- underlayer film
- resist underlayer
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 87
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 43
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 16
- -1 cyanomethyl group Chemical group 0.000 claims description 177
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 103
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 39
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 13
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 10
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 10
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002228 disulfide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 3
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000059 patterning Methods 0.000 claims description 3
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 105
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 38
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 23
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 12
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- YCLSOMLVSHPPFV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-carboxyethyldisulfanyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSSCCC(O)=O YCLSOMLVSHPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XGQJGMGAMHFMAO-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione Chemical compound COCN1C(=O)N(COC)C2C1N(COC)C(=O)N2COC XGQJGMGAMHFMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 8
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 7
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001046 glycoluril group Chemical class [H]C12N(*)C(=O)N(*)C1([H])N(*)C(=O)N2* 0.000 description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 6
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WFCOXVISFBRIKN-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)NC(=O)N1CC1CO1 WFCOXVISFBRIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical class C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- DIZBQMTZXOUFTD-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-yl)-3h-benzimidazole-5-carboxylic acid Chemical compound N1C2=CC(C(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CO1 DIZBQMTZXOUFTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 5-sulfosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical class [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- OKRLWHAZMUFONP-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)ON1C(=O)CCC1=O OKRLWHAZMUFONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHYVKZVPYXHHCG-UHFFFAOYSA-M (7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate;diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C HHYVKZVPYXHHCG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FJALTVCJBKZXKY-UHFFFAOYSA-M (7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FJALTVCJBKZXKY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- DPOPGHCRRJYPMP-UHFFFAOYSA-N 1-[diazo(methylsulfonyl)methyl]sulfonyl-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(C)(=O)=O)C=C1 DPOPGHCRRJYPMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OESYNCIYSBWEQV-UHFFFAOYSA-N 1-[diazo-(2,4-dimethylphenyl)sulfonylmethyl]sulfonyl-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1C OESYNCIYSBWEQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYQQFWWMZYBCIB-UHFFFAOYSA-N 1-[diazo-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]sulfonyl-4-methylbenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GYQQFWWMZYBCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 2
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFKJMDYQKVPGNM-UHFFFAOYSA-N [benzenesulfonyl(diazo)methyl]sulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QFKJMDYQKVPGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N [cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDTRPMUFAMGRNM-UHFFFAOYSA-N [diazo(trifluoromethylsulfonyl)methyl]sulfonyl-trifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C(F)(F)F FDTRPMUFAMGRNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 description 2
- 229960002319 barbital Drugs 0.000 description 2
- FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N barbitone sodium Natural products CCC1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDUKBVGQQFOMPC-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;(7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate Chemical compound C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 MDUKBVGQQFOMPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VGZKCAUAQHHGDK-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 VGZKCAUAQHHGDK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005380 borophosphosilicate glass Substances 0.000 description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 2
- 238000001900 extreme ultraviolet lithography Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 235000013675 iodine Nutrition 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWVYZMVYXAVAKS-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F YWVYZMVYXAVAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 2
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- MCEKOERWHIKDFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrakis(butoxymethyl)urea Chemical compound CCCCOCN(COCCCC)C(=O)N(COCCCC)COCCCC MCEKOERWHIKDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006433 1-ethyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006438 1-i-propyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006044 1-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006439 1-n-propyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- AXZKCQSGDARVRL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(O)C(S(O)(=O)=O)=C1 AXZKCQSGDARVRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXCINCKKAZMJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCOXCINCKKAZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHKHCABWJGFHOG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonate pyridin-1-ium Chemical compound c1cc[nH+]cc1.Oc1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O AHKHCABWJGFHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000006047 4-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 5-nonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-ol Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=C2C(=C(C=C1)O)O2 RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N Indium phosphide Chemical compound [In]#P GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NWAIGJYBQQYSPW-UHFFFAOYSA-N azanylidyneindigane Chemical compound [In]#N NWAIGJYBQQYSPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIAUJDCQDVWHEV-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O MIAUJDCQDVWHEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004230 chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N cycloheptanone Chemical compound O=C1CCCCCC1 CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007922 dissolution test Methods 0.000 description 1
- 238000000609 electron-beam lithography Methods 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002081 peroxide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- IDISMEQKBNKWJX-UHFFFAOYSA-N phenol;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.OC1=CC=CC=C1 IDISMEQKBNKWJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000249 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000010483 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001816 polyoxyethylene sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000010988 polyoxyethylene sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004621 quinuclidinyl group Chemical group N12C(CC(CC1)CC2)* 0.000 description 1
- 238000005546 reactive sputtering Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940100515 sorbitan Drugs 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002130 sulfonic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008053 sultones Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004627 thianthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3SC12)* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1483—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/26—Di-epoxy compounds heterocyclic
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
- H01L21/0274—Photolithographic processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
원하는 레지스트패턴을 형성할 수 있는 레지스트 하층막을 형성하기 위한 조성물, 및 이 레지스트 하층막 형성 조성물을 이용한 레지스트패턴 제조방법, 반도체장치의 제조방법을 제공하는 것이다. 말단에 산 화합물을 담지한 폴리머, 및 용제를 포함하는, 레지스트 하층막 형성 조성물이다. 상기 산 화합물이, 폴리머 말단에 존재하는 염기와 이온결합할 수 있다. 상기 말단이, 하기 식(1):
(식 중, A1은 산 화합물을 나타내고, B는 염기성 구조를 나타내고, *는 폴리머잔기와의 결합부분이다)로 표시될 수 있다.
(식 중, A1은 산 화합물을 나타내고, B는 염기성 구조를 나타내고, *는 폴리머잔기와의 결합부분이다)로 표시될 수 있다.
Description
본 발명은, 반도체 제조에 있어서의 리소그래피 프로세스에 있어서, 특히 최첨단(ArF, EUV, EB 등)의 리소그래피 프로세스에 이용되는 조성물에 관한 것이다. 또한, 상기 레지스트 하층막을 적용한 레지스트패턴부착 기판의 제조방법, 및 반도체장치의 제조방법에 관한 것이다.
종래부터 반도체장치의 제조에 있어서, 레지스트 조성물을 이용한 리소그래피에 의한 미세가공이 행해지고 있다. 상기 미세가공은, 실리콘 웨이퍼 등의 반도체기판 상에 포토레지스트 조성물의 박막을 형성하고, 그 위에 디바이스의 패턴이 그려진 마스크패턴을 개재하여 자외선 등의 활성 광선을 조사하고, 현상하여, 얻어진 포토레지스트패턴을 보호막으로 하여 기판을 에칭 처리함으로써, 기판 표면에, 상기 패턴에 대응하는 미세요철을 형성하는 가공법이다. 최근, 반도체 디바이스의 고집적도화가 진행되고, 사용되는 활성 광선도, 종래 사용되고 있던 i선(파장 365nm), KrF엑시머레이저(파장 248nm), ArF엑시머레이저(파장 193nm)에 더하여, 최 첨단의 미세가공에는 EUV광(파장 13.5nm) 또는 EB(전자선)의 실용화가 검토되고 있다. 이것에 수반하여, 반도체기판 등으로부터의 영향으로 인한, 레지스트패턴 형성불량이 큰 문제가 되고 있다. 이에 이 문제를 해결하기 위해, 레지스트와 반도체기판의 사이에 레지스트 하층막을 마련하는 방법이 널리 검토되고 있다. 특허문헌 1에는, 축합계 폴리머를 갖는 EUV 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물이 개시되어 있다. 특허문헌 2에는, 지환식 화합물 말단의 중합체를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물이 개시되어 있다.
레지스트 하층막에 요구되는 특성으로는, 예를 들어, 상층에 형성되는 레지스트막과의 인터믹싱이 일어나지 않는 것(레지스트 용제에 불용인 것), 레지스트막에 비해 드라이에칭속도가 빠른 것을 들 수 있다.
EUV노광을 수반하는 리소그래피의 경우, 형성되는 레지스트패턴의 선폭은 32nm 이하가 되고, EUV노광용의 레지스트 하층막은, 종래보다도 막두께를 얇게 형성하여 이용된다. 이러한 박막을 형성할 때, 기판 표면, 사용하는 폴리머 등의 영향으로 인해, 핀홀, 응집 등이 발생하기 쉬워, 결함이 없는 균일한 막을 형성하는 것이 곤란하였다.
한편, 레지스트패턴 형성시, 현상공정에 있어서, 레지스트막을 용해할 수 있는 용제, 통상은 유기용제를 이용하여 상기 레지스트막의 미노광부를 제거하고, 해당 레지스트막의 노광부를 레지스트패턴으로서 남기는 네거티브 현상 프로세스나, 상기 레지스트막의 노광부를 제거하고, 해당 레지스트막의 미노광부를 레지스트패턴으로서 남기는 포지티브 현상 프로세스에 있어서는, 레지스트패턴의 밀착성의 개선이 큰 과제가 되고 있다.
본 발명은, 상기 과제를 해결한, 원하는 레지스트패턴을 형성할 수 있는 레지스트 하층막을 형성하기 위한 조성물, 및 이 레지스트 하층막 형성 조성물을 이용하는 레지스트패턴 형성방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 이하를 포함한다.
[1]
말단에 산 화합물을 담지한 폴리머, 및 용제를 포함하는, 레지스트 하층막 형성 조성물.
[2]
상기 산 화합물이, 폴리머 말단에 존재하는 염기와 이온결합하고 있는, [1]에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[3]
상기 말단이, 하기 식(I):
[화학식 1]
(식(I) 중, A1은 산 화합물을 나타내고, B는 염기성 구조를 나타내고, *는 폴리머잔기와의 결합부위이다)로 표시되는, [1] 또는 [2]에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[4]
상기 B가, 질소원자를 포함하는, [3]에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[5]
상기 B가, R1R2R3N이고,
R1, 및 R2는 각각 독립적으로, 치환되어 있을 수도 있는 직쇄, 혹은 분지의 포화, 혹은 불포화의 지방족 탄화수소기를 나타내고,
R1과 R2는 헤테로원자를 개재하여, 혹은 헤테로원자를 개재하지 않고 환을 형성하고 있을 수도 있고,
R3은 치환되어 있을 수도 있는 방향족기, 또는 치환되어 있을 수도 있는 직쇄, 혹은 분지의 포화, 혹은 불포화의 지방족 탄화수소기를 나타내고,
R1과 R2가 환을 형성하고 있지 않을 때, R3은 치환되어 있을 수도 있는 방향족기인,
[3] 또는 [4]에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[6]
상기 B가,
[화학식 2]
[식 중,
R1, 및 R2는 각각 독립적으로, 치환되어 있을 수도 있는 직쇄, 혹은 분지의 포화, 혹은 불포화의 지방족 탄화수소기를 나타내고,
R3은 치환되어 있을 수도 있는 방향족기를 나타낸다.], 또는
하기 식(II)
[화학식 3]
[식(II) 중,
R은, 수소원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카르복실기, 할로겐원자, 탄소수 1~10의 알콕시기, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 2~10의 알케닐기, 탄소수 6~40의 아릴기, 에테르결합을 포함하는 유기기, 케톤결합을 포함하는 유기기, 에스테르결합을 포함하는 유기기, 또는 그들을 조합한 기이고,
R’는,
[화학식 4]
이고,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
X는 O, S, 또는 SO2이고,
n, 및 m은 각각 독립적으로 2, 3, 4, 5, 또는 6이다.]
로 표시되는 염기인, [3] 또는 [4]에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[7]
상기 R3이 치환되어 있을 수도 있는 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 또는 페난트레닐기를 나타내고,
상기 R이, 수소원자, 메틸기, 에틸기, 알릴기, 또는 시아노메틸기이고,
상기 R’가,
[화학식 5]
로 표시되는 염기인, [6]에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[8]
상기 A1이, 하기 식
[화학식 6]
(식(III) 중, A는, 치환되어 있을 수도 있는 직쇄, 분지, 혹은 환상의 포화, 혹은 불포화의 지방족 탄화수소기, 카르복실기 이외의 기에 의해 치환되어 있을 수도 있는 아릴기, 또는 치환되어 있을 수도 있는 헤테로아릴기이다.)으로 표시되는, [3]~[7] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[9]
상기 폴리머가, 하기 식(1):
[화학식 7]
〔식 중, A1, A2, A3, A4, A5, 및 A6은, 각각, 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, X1은 식(2), 식(3), 식(4), 또는 식(0):
[화학식 8]
(식 중 R1 및 R2는 각각, 수소원자, 할로겐원자, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 3~6의 알케닐기, 벤질기 또는 페닐기를 나타내고, 그리고, 상기 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 3~6의 알케닐기, 벤질기 및 페닐기는, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 할로겐원자, 탄소원자수 1~6의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 하이드록시기, 카르복실기 및 탄소원자수 1~6의 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기로 치환되어 있을 수도 있고, 또한, R1과 R2는 서로 결합하여 탄소원자수 3~6의 환을 형성하고 있을 수도 있고, R3은 할로겐원자, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 3~6의 알케닐기, 벤질기 또는 페닐기를 나타내고, 그리고, 상기 페닐기는, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 하이드록시기, 및 탄소원자수 1~6의 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기로 치환되어 있을 수도 있다)을 나타내고, Q는 식(5) 또는 식(6):
[화학식 9]
(식 중 Q1은 탄소원자수 1~10의 알킬렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 또는 안트릴렌기를 나타내고, 그리고, 상기 알킬렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 및 안트릴렌기는, 각각, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 2~7의 카르보닐옥시알킬기, 할로겐원자, 탄소원자수 1~6의 알콕시기, 페닐기, 니트로기, 시아노기, 하이드록시기, 탄소원자수 1~6의 알킬티오기, 디설파이드기를 갖는 기, 카르복실기 또는 그들의 조합으로 이루어지는 기로 치환되어 있을 수도 있고, 상기 알킬렌기는, 디설파이드결합으로 중단되어 있을 수도 있고, n1 및 n2는 각각 0 또는 1의 수를 나타내고, X2는 식(2), 식(3), 또는 식(0)을 나타낸다)을 나타낸다〕로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머인, [1]~[8] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[10]
가교제를 추가로 포함하는, [1]~[9] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[11]
산발생제를 추가로 포함하는, [1]~[10] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물.
[12]
[1]~[11]에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물로 이루어지는 도포막의 소성물인 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막.
[13]
반도체기판 상에 [1]~[11] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물을 도포하고 베이크하여 레지스트 하층막을 형성하는 공정,
상기 레지스트 하층막 상에 레지스트를 도포하고 베이크하여 레지스트막을 형성하는 공정,
상기 레지스트 하층막과 상기 레지스트로 피복된 반도체기판을 노광하는 공정,
노광 후의 상기 레지스트막을 현상하고, 패터닝하는 공정
을 포함하는, 패터닝된 기판의 제조방법.
[14]
반도체기판 상에, [1]~[11] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물로 이루어지는 레지스트 하층막을 형성하는 공정과,
상기 레지스트 하층막 상에 레지스트막을 형성하는 공정과,
레지스트막에 대한 광 또는 전자선의 조사와 그 후의 현상에 의해 레지스트패턴을 형성하는 공정과,
형성된 상기 레지스트패턴을 개재하여 상기 레지스트 하층막을 에칭함으로써 패턴화된 레지스트 하층막을 형성하는 공정과,
패턴화된 상기 레지스트 하층막에 의해 반도체기판을 가공하는 공정
을 포함하는 것을 특징으로 하는, 반도체장치의 제조방법.
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물은, 피가공 반도체기판에 대한 우수한 도포성을 갖고, 레지스트패턴 형성시의 레지스트와 레지스트 하층막 계면의 밀착성이 우수함으로써, 레지스트패턴의 벗겨짐이나 무너짐이 발생하는 일 없이, 레지스트패턴이 직사각형상인 양호한 레지스트패턴을 형성할 수 있다. 특히 EUV(파장 13.5nm) 또는 EB(전자선) 사용시에 현저한 효과를 나타낸다.
<레지스트 하층막 형성 조성물>
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물은, 말단에 산 화합물을 담지한 폴리머, 및 용제를 포함한다.
<산 화합물>
본 발명의 산 화합물은, 본 발명의 효과를 나타내는 산 화합물이면 제한은 없는데, 열산발생제, 광산발생제 어느 것이나 사용할 수 있다. 열산발생제로는, p-톨루엔설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, 피리디늄-p-톨루엔설포네이트(피리디늄-p-톨루엔설폰산), 피리디늄페놀설폰산, 피리디늄-p-하이드록시벤젠설폰산(p-페놀설폰산피리디늄염), 피리디늄-트리플루오로메탄설폰산, 살리실산, 캠퍼설폰산, 5-설포살리실산, 4-클로로벤젠설폰산, 4-하이드록시벤젠설폰산, 벤젠디설폰산, 1-나프탈렌설폰산, 구연산, 안식향산, 하이드록시안식향산 등의 설폰산 화합물 및 카르본산 화합물을 들 수 있다.
상기 광산발생제로는, 오늄염 화합물, 설폰이미드 화합물, 및 디설포닐디아조메탄 화합물 등을 들 수 있다.
오늄염 화합물로는 디페닐요오도늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오도늄트리플루오로메탄설포네이트, 디페닐요오도늄노나플루오로노말부탄설포네이트, 디페닐요오도늄퍼플루오로노말옥탄설포네이트, 디페닐요오도늄캠퍼설포네이트, 비스(4-tert-부틸페닐)요오도늄캠퍼설포네이트 및 비스(4-tert-부틸페닐)요오도늄트리플루오로메탄설포네이트 등의 요오도늄염 화합물, 및 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄노나플루오로노말부탄설포네이트, 트리페닐설포늄캠퍼설포네이트 및 트리페닐설포늄트리플루오로메탄설포네이트 등의 설포늄염 화합물 등을 들 수 있다.
설폰이미드 화합물로는, 예를 들어 N-(트리플루오로메탄설포닐옥시)석신이미드, N-(노나플루오로노말부탄설포닐옥시)석신이미드, N-(캠퍼설포닐옥시)석신이미드 및 N-(트리플루오로메탄설포닐옥시)나프탈이미드 등을 들 수 있다.
디설포닐디아조메탄 화합물로는, 예를 들어, 비스(트리플루오로메틸설포닐)디아조메탄, 비스(시클로헥실설포닐)디아조메탄, 비스(페닐설포닐)디아조메탄, 비스(p-톨루엔설포닐)디아조메탄, 비스(2,4-디메틸벤젠설포닐)디아조메탄, 및 메틸설포닐-p-톨루엔설포닐디아조메탄 등을 들 수 있다.
상기 산 화합물은 1종만을 사용할 수 있거나, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 산 화합물의 폴리머에의 담지방법에 제한은 없는데, 실시예에 기재된 방법과 같이, 산을 담지가능한 구조를 말단에 갖는 폴리머 용액에, 산 화합물을 첨가하고, 교반함으로써 담지시킬 수 있다. 폴리머 말단에, 산 화합물이 담지된 비율(몰%)은, 실시예에 기재된 제조방법에 의해, 폴리머 정제시에 제거된 산 화합물의 양으로부터, 간접적으로 계산할 수 있고, 예를 들어 50몰% 이상이고, 70몰% 이상이고, 90몰% 이상이고, 98몰% 이상인 폴리머 말단에 산 화합물이 담지되어 있는 것이 바람직하다.
상기 산 화합물은, 하기에 기재된 가교제와, 폴리머의 가교반응을 촉진하는 역할도 갖는다.
상기 산 화합물이, 폴리머 말단에 존재하는 염기와 이온결합하고 있을 수 있다.
상기 말단이, 하기 식(I):
[화학식 10]
(식(I) 중, A1은 산 화합물을 나타내고, B는 염기성 구조를 나타내고, *는 폴리머잔기와의 결합부분이다)로 표시될 수 있다.
상기 B가, 질소원자를 포함할 수 있다.
상기 B가, R1R2R3N이고,
R1, 및 R2는 각각 독립적으로, 치환되어 있을 수도 있는 직쇄, 혹은 분지의 포화, 혹은 불포화의 지방족 탄화수소기를 나타내고,
R1과 R2는 헤테로원자를 개재하여, 혹은 헤테로원자를 개재하지 않고 환을 형성하고 있을 수도 있고,
R3은 치환되어 있을 수도 있는 방향족기, 또는 치환되어 있을 수도 있는 직쇄, 혹은 분지의 포화, 혹은 불포화의 지방족 탄화수소기를 나타내고,
R1과 R2가 환을 형성하고 있지 않을 때, R3은 치환되어 있을 수도 있는 방향족기일 수 있다.
상기 B가,
[화학식 11]
[식 중,
R1, 및 R2는 각각 독립적으로, 치환되어 있을 수도 있는 직쇄, 혹은 분지의 포화, 혹은 불포화의 지방족 탄화수소기를 나타내고,
R3은 치환되어 있을 수도 있는 방향족기를 나타낸다.], 또는
하기 식(II)
[화학식 12]
[식(II) 중,
R은, 수소원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카르복실기, 할로겐원자, 탄소수 1~10의 알콕시기, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 2~10의 알케닐기, 탄소수 6~40의 아릴기, 에테르결합을 포함하는 유기기, 케톤결합을 포함하는 유기기, 에스테르결합을 포함하는 유기기, 또는 그들을 조합한 기이고,
R’는,
[화학식 13]
이고,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
X는 O, S, 또는 SO2이고,
n, 및 m은 각각 독립적으로 2, 3, 4, 5, 또는 6이다.]
로 표시되는 염기일 수 있다.
상기 R3이 치환되어 있을 수도 있는 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 또는 페난트레닐기를 나타내고,
상기 R이, 수소원자, 메틸기, 에틸기, 알릴기, 또는 시아노메틸기이고,
상기 R’가,
[화학식 14]
로 표시되는 염기일 수 있다.
상기 A1이, 하기 식
[화학식 15]
(식(III) 중, A는, 치환되어 있을 수도 있는 직쇄, 분지, 혹은 환상의 포화, 혹은 불포화의 지방족 탄화수소기, 카르복실기 이외의 기에 의해 치환되어 있을 수도 있는 아릴기, 또는 치환되어 있을 수도 있는 헤테로아릴기이다.)으로 표시될 수 있다.
상기 직쇄, 분지, 혹은 환상의 포화의 지방족 탄화수소기로는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, 시클로프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 시클로부틸기, 1-메틸-시클로프로필기, 2-메틸-시클로프로필기, n-펜틸기, 1-메틸-n-부틸기, 2-메틸-n-부틸기, 3-메틸-n-부틸기, 1,1-디메틸-n-프로필기, 1,2-디메틸-n-프로필기, 2,2-디메틸-n-프로필기, 1-에틸-n-프로필기, 시클로펜틸기, 1-메틸-시클로부틸기, 2-메틸-시클로부틸기, 3-메틸-시클로부틸기, 1,2-디메틸-시클로프로필기, 2,3-디메틸-시클로프로필기, 1-에틸-시클로프로필기, 2-에틸-시클로프로필기, n-헥실기, 1-메틸-n-펜틸기, 2-메틸-n-펜틸기, 3-메틸-n-펜틸기, 4-메틸-n-펜틸기, 1,1-디메틸-n-부틸기, 1,2-디메틸-n-부틸기, 1,3-디메틸-n-부틸기, 2,2-디메틸-n-부틸기, 2,3-디메틸-n-부틸기, 3,3-디메틸-n-부틸기, 1-에틸-n-부틸기, 2-에틸-n-부틸기, 1,1,2-트리메틸-n-프로필기, 1,2,2-트리메틸-n-프로필기, 1-에틸-1-메틸-n-프로필기, 1-에틸-2-메틸-n-프로필기, 시클로헥실기, 1-메틸-시클로펜틸기, 2-메틸-시클로펜틸기, 3-메틸-시클로펜틸기, 1-에틸-시클로부틸기, 2-에틸-시클로부틸기, 3-에틸-시클로부틸기, 1,2-디메틸-시클로부틸기, 1,3-디메틸-시클로부틸기, 2,2-디메틸-시클로부틸기, 2,3-디메틸-시클로부틸기, 2,4-디메틸-시클로부틸기, 3,3-디메틸-시클로부틸기, 1-n-프로필-시클로프로필기, 2-n-프로필-시클로프로필기, 1-i-프로필-시클로프로필기, 2-i-프로필-시클로프로필기, 1,2,2-트리메틸-시클로프로필기, 1,2,3-트리메틸-시클로프로필기, 2,2,3-트리메틸-시클로프로필기, 1-에틸-2-메틸-시클로프로필기, 2-에틸-1-메틸-시클로프로필기, 2-에틸-2-메틸-시클로프로필기 및 2-에틸-3-메틸-시클로프로필기 등을 들 수 있다.
직쇄, 분지, 혹은 환상의 불포화의 지방족 탄화수소기로는, 예를 들어 에테닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-메틸-1-에테닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-에틸에테닐기, 1-메틸-1-프로페닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-n-프로필에테닐기, 1-메틸-1-부테닐기, 1-메틸-2-부테닐기, 1-메틸-3-부테닐기, 2-에틸-2-프로페닐기, 2-메틸-1-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 2-메틸-3-부테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 3-메틸-2-부테닐기, 3-메틸-3-부테닐기, 1,1-디메틸-2-프로페닐기, 1-i-프로필에테닐기, 1,2-디메틸-1-프로페닐기, 1,2-디메틸-2-프로페닐기, 1-시클로펜테닐기, 2-시클로펜테닐기, 3-시클로펜테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기, 1-메틸-1-펜테닐기, 1-메틸-2-펜테닐기, 1-메틸-3-펜테닐기, 1-메틸-4-펜테닐기, 1-n-부틸에테닐기, 2-메틸-1-펜테닐기, 2-메틸-2-펜테닐기, 2-메틸-3-펜테닐기, 2-메틸-4-펜테닐기, 2-n-프로필-2-프로페닐기, 3-메틸-1-펜테닐기, 3-메틸-2-펜테닐기, 3-메틸-3-펜테닐기, 3-메틸-4-펜테닐기, 3-에틸-3-부테닐기, 4-메틸-1-펜테닐기, 4-메틸-2-펜테닐기, 4-메틸-3-펜테닐기, 4-메틸-4-펜테닐기, 1,1-디메틸-2-부테닐기, 1,1-디메틸-3-부테닐기, 1,2-디메틸-1-부테닐기, 1,2-디메틸-2-부테닐기, 1,2-디메틸-3-부테닐기, 1-메틸-2-에틸-2-프로페닐기, 1-s-부틸에테닐기, 1,3-디메틸-1-부테닐기, 1,3-디메틸-2-부테닐기, 1,3-디메틸-3-부테닐기, 1-i-부틸에테닐기, 2,2-디메틸-3-부테닐기, 2,3-디메틸-1-부테닐기, 2,3-디메틸-2-부테닐기, 2,3-디메틸-3-부테닐기, 2-i-프로필-2-프로페닐기, 3,3-디메틸-1-부테닐기, 1-에틸-1-부테닐기, 1-에틸-2-부테닐기, 1-에틸-3-부테닐기, 1-n-프로필-1-프로페닐기, 1-n-프로필-2-프로페닐기, 2-에틸-1-부테닐기, 2-에틸-2-부테닐기, 2-에틸-3-부테닐기, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐기, 1-t-부틸에테닐기, 1-메틸-1-에틸-2-프로페닐기, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐기, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐기, 1-i-프로필-1-프로페닐기, 1-i-프로필-2-프로페닐기, 1-메틸-2-시클로펜테닐기, 1-메틸-3-시클로펜테닐기, 2-메틸-1-시클로펜테닐기, 2-메틸-2-시클로펜테닐기, 2-메틸-3-시클로펜테닐기, 2-메틸-4-시클로펜테닐기, 2-메틸-5-시클로펜테닐기, 2-메틸렌-시클로펜틸기, 3-메틸-1-시클로펜테닐기, 3-메틸-2-시클로펜테닐기, 3-메틸-3-시클로펜테닐기, 3-메틸-4-시클로펜테닐기, 3-메틸-5-시클로펜테닐기, 3-메틸렌-시클로펜틸기, 1-시클로헥세닐기, 2-시클로헥세닐기 및 3-시클로헥세닐기 등을 들 수 있다.
아릴기로는, 예를 들어 페닐기, o-메틸페닐기, m-메틸페닐기, p-메틸페닐기, o-클로로페닐기, m-클로로페닐기, p-클로로페닐기, o-플루오로페닐기, p-플루오로페닐기, o-메톡시페닐기, p-메톡시페닐기, p-니트로페닐기, p-시아노페닐기, α-나프틸기, β-나프틸기, o-비페닐릴기, m-비페닐릴기, p-비페닐릴기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기 등을 들 수 있다.
헤테로아릴기로는, 예를 들어 푸라닐기, 티오페닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 퀴누클리디닐기, 인돌릴기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 크로메닐기, 티안트레닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 크산테닐기, 아크리디닐기, 페나지닐기, 카르바졸릴기 등을 들 수 있다.
아릴기, 및 헤테로아릴기는 방향족기에 포함된다.
치환기로는, 예를 들어 니트로기, 아미노기, 시아노기, 설포기, 하이드록시기, 카르복실기, 할로겐원자, 탄소원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소원자수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소원자수 6 내지 40의 아릴기, 에테르결합을 포함하는 유기기, 케톤결합을 포함하는 유기기, 에스테르결합을 포함하는 유기기, 또는 그들의 조합을 들 수 있다.
할로겐원자로는, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자를 들 수 있다.
알콕시기로는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, n-펜틸옥시기, 1-메틸-n-부톡시기, 2-메틸-n-부톡시기, 3-메틸-n-부톡시기, 1,1-디메틸-n-프로폭시기, 1,2-디메틸-n-프로폭시기, 2,2-디메틸-n-프로폭시기, 1-에틸-n-프로폭시기, n-헥실옥시기, 1-메틸-n-펜틸옥시기, 2-메틸-n-펜틸옥시기, 3-메틸-n-펜틸옥시기, 4-메틸-n-펜틸옥시기, 1,1-디메틸-n-부톡시기, 1,2-디메틸-n-부톡시기, 1,3-디메틸-n-부톡시기, 2,2-디메틸-n-부톡시기, 2,3-디메틸-n-부톡시기, 3,3-디메틸-n-부톡시기, 1-에틸-n-부톡시기, 2-에틸-n-부톡시기, 1,1,2-트리메틸-n-프로폭시기, 1,2,2-트리메틸-n-프로폭시기, 1-에틸-1-메틸-n-프로폭시기, 및 1-에틸-2-메틸-n-프로폭시기 등을 들 수 있다.
알킬기, 알케닐기, 아릴기에 대해서는, 위에 예시한 바와 같다.
에테르결합을 포함하는 유기기는 R11-O-R11(R11은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기 등의 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 알킬렌기나, 페닐기, 페닐렌기를 나타낸다.)로 나타낼 수 있고, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 페녹시기를 포함하는 에테르결합을 포함하는 유기기를 들 수 있다.
케톤결합을 포함하는 유기기는 R21-C(=O)-R21(R21은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기 등의 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 알킬렌기나, 페닐기, 페닐렌기를 나타낸다.)로 나타낼 수 있고, 예를 들어 아세톡시기나 벤조일기를 포함하는 케톤결합을 포함하는 유기기를 들 수 있다.
에스테르결합을 포함하는 유기기는 R31-C(=O)O-R31(R31은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기 등의 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 알킬렌기나, 페닐기, 페닐렌기를 나타낸다.)로 나타낼 수 있고, 예를 들어 메틸에스테르나 에틸에스테르, 페닐에스테르 등의 에스테르결합을 포함하는 유기기를 들 수 있다.
한편, A에는, 하이드록시기에 의해 치환되어 있는 아릴기는 포함되지 않는다. 따라서, p-페놀설폰산, o-크레졸-4-설폰산, p-크레졸-2-설폰산 등에서 유래하는 음이온은, 본 발명에 있어서의 (A-SO3)-에는 포함되지 않는다. 또한, 바람직하게는, A에는, 카르복실기에 의해 치환되어 있는 아릴기는 포함되지 않는다. 따라서, 5-설포살리실산 등에서 유래하는 음이온은, 본 발명에 있어서의 (A-SO3)-에는 포함되지 않는다.
바람직하게는, A는 메틸기, 플루오로메틸기, 또는 톨릴기이다.
본 발명에 있어서, B의 구체예로는, N-메틸모르폴린, N,N-디에틸아닐린 등을 들 수 있다.
<폴리머>
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물에 포함되는 폴리머는, 본원의 효과를 나타내는 폴리머이면 제한이 없는데, 국제공개 2013/018802호 공보에 기재된 하기 식(1):
[화학식 16]
〔식 중, A1, A2, A3, A4, A5, 및 A6은, 각각, 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, X1은 식(2), 식(3), 식(4), 또는 식(0):
[화학식 17]
(식 중 R1 및 R2는 각각, 수소원자, 할로겐원자, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 3~6의 알케닐기, 벤질기 또는 페닐기를 나타내고, 그리고, 상기 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 3~6의 알케닐기, 벤질기 및 페닐기는, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 할로겐원자, 탄소원자수 1~6의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 하이드록시기, 카르복실기 및 탄소원자수 1~6의 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기로 치환되어 있을 수도 있고, 또한, R1과 R2는 서로 결합하여 탄소원자수 3~6의 환을 형성하고 있을 수도 있고, R3은 할로겐원자, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 3~6의 알케닐기, 벤질기 또는 페닐기를 나타내고, 그리고, 상기 페닐기는, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 하이드록시기, 및 탄소원자수 1~6의 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기로 치환되어 있을 수도 있다)을 나타내고, Q는 식(5) 또는 식(6):
[화학식 18]
(식 중 Q1은 탄소원자수 1~10의 알킬렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 또는 안트릴렌기를 나타내고, 그리고, 상기 알킬렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 및 안트릴렌기는, 각각, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 2~7의 카르보닐옥시알킬기, 할로겐원자, 탄소원자수 1~6의 알콕시기, 페닐기, 니트로기, 시아노기, 하이드록시기, 탄소원자수 1~6의 알킬티오기, 디설파이드기를 갖는 기, 카르복실기 또는 그들의 조합으로 이루어지는 기로 치환되어 있을 수도 있고, 상기 알킬렌기는, 디설파이드결합으로 중단되어 있을 수도 있고, n1 및 n2는 각각 0 또는 1의 수를 나타내고, X2는 식(2), 식(3), 또는 식(0)을 나타낸다)을 나타낸다〕로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머일 수 있다.
상기 알킬기의 구체예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 노말부틸기 및 시클로헥실기 등을 들 수 있다. 상기 알케닐기의 구체예로는, 2-프로페닐기 및 3-부테닐기 등을 들 수 있다. 또한, R1과 R2는 서로 결합하여 탄소원자수 3~6의 환을 형성하고 있을 수도 있고, 그러한 환으로는, 시클로부탄환, 시클로펜탄환 및 시클로헥산환을 들 수 있다.
상기 알콕시기로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 및 이소프로폭시기를 들 수 있다.
상기 디설파이드기를 갖는 기는, -S-S-R기나, -R-S-S-R기를 들 수 있다. 여기서 R은 전술한 알킬기, 알킬렌기, 아릴기 및 아릴렌기를 나타낸다.
식(1)로 표시되는 반복단위구조의 구체예로는, 예를 들어, 식(13)~식(32)의 반복단위구조를 들 수 있다.
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
상기 식(32)에 있어서, R은 알코올잔기(알코올의 하이드록시기 이외의 유기기)이고, 이 R은 알킬기, 에테르기, 또는 그들의 조합을 나타낸다. 상기 R로는 예를 들어, 알킬기, 알콕시알킬기 등이 예시된다. 알킬기, 알콕시기는 상기 서술한 예를 들 수 있다.
국제공개 2013/018802호 공보의 전체 개시가 본원에 원용된다.
상기 폴리머의 중량평균 분자량의 하한은 예를 들어 500, 1,000, 2,000, 또는 3,000이고, 상기 반응생성물의 중량평균 분자량의 상한은 예를 들어 30,000, 20,000, 또는 10,000이다.
<용제>
본원의 레지스트 하층막 형성 조성물에 사용되는 용제는, 상기 폴리머 등의 상온에서 고체의 함유성분을 균일하게 용해할 수 있는 용제이면 특별히 한정은 없는데, 일반적으로 반도체 리소그래피 공정용 약액에 이용되는 유기용제가 바람직하다. 구체적으로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜탄온, 시클로헥사논, 시클로헵탄온, 4-메틸-2-펜탄올, 2-하이드록시이소부티르산메틸, 2-하이드록시이소부티르산에틸, 에톡시아세트산에틸, 아세트산2-하이드록시에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 유산에틸, 유산부틸, 2-헵탄온, 메톡시시클로펜탄, 아니솔, γ-부티로락톤, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, 및 N,N-디메틸아세트아미드를 들 수 있다. 이들 용제는, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
이들 용제 중에서 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 유산에틸, 유산부틸, 및 시클로헥사논이 바람직하다. 특히 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트가 바람직하다.
<산발생제>
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물에 임의성분으로서 포함되는 산발생제는, 상기 폴리머 말단에 담지된 산 화합물에 더하여, 추가로 동일, 또는 상이한 산 화합물, 산발생제를 포함할 수 있다. 산발생제는, 열산발생제, 광산발생제 어느 것이나 사용할 수 있는데, 열산발생제를 사용하는 것이 바람직하다. 열산발생제로는, 예를 들어, p-톨루엔설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, 피리디늄-p-톨루엔설포네이트(피리디늄-p-톨루엔설폰산), 피리디늄페놀설폰산, 피리디늄-p-하이드록시벤젠설폰산(p-페놀설폰산피리디늄염), 피리디늄-트리플루오로메탄설폰산, 살리실산, 캠퍼설폰산, 5-설포살리실산, 4-클로로벤젠설폰산, 4-하이드록시벤젠설폰산, 벤젠디설폰산, 1-나프탈렌설폰산, 구연산, 안식향산, 하이드록시안식향산 등의 설폰산 화합물 및 카르본산 화합물을 들 수 있다.
상기 광산발생제로는, 오늄염 화합물, 설폰이미드 화합물, 및 디설포닐디아조메탄 화합물 등을 들 수 있다.
오늄염 화합물로는 디페닐요오도늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오도늄트리플루오로메탄설포네이트, 디페닐요오도늄노나플루오로노말부탄설포네이트, 디페닐요오도늄퍼플루오로노말옥탄설포네이트, 디페닐요오도늄캠퍼설포네이트, 비스(4-tert-부틸페닐)요오도늄캠퍼설포네이트 및 비스(4-tert-부틸페닐)요오도늄트리플루오로메탄설포네이트 등의 요오도늄염 화합물, 및 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄노나플루오로노말부탄설포네이트, 트리페닐설포늄캠퍼설포네이트 및 트리페닐설포늄트리플루오로메탄설포네이트 등의 설포늄염 화합물 등을 들 수 있다.
설폰이미드 화합물로는, 예를 들어 N-(트리플루오로메탄설포닐옥시)석신이미드, N-(노나플루오로노말부탄설포닐옥시)석신이미드, N-(캠퍼설포닐옥시)석신이미드 및 N-(트리플루오로메탄설포닐옥시)나프탈이미드 등을 들 수 있다.
디설포닐디아조메탄 화합물로는, 예를 들어, 비스(트리플루오로메틸설포닐)디아조메탄, 비스(시클로헥실설포닐)디아조메탄, 비스(페닐설포닐)디아조메탄, 비스(p-톨루엔설포닐)디아조메탄, 비스(2,4-디메틸벤젠설포닐)디아조메탄, 및 메틸설포닐-p-톨루엔설포닐디아조메탄 등을 들 수 있다.
상기 산발생제는 1종만을 사용할 수 있거나, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 산발생제가 사용되는 경우, 해당 산발생제의 함유비율은, 하기 가교제에 대하여, 예를 들어 0.1질량%~50질량%이고, 바람직하게는, 1질량%~30질량%이다.
상기 산발생제가 사용되는 경우, 해당 산발생제의 함유비율은, 상기 폴리머 말단에 대하여, 50~200몰%이고, 80~150몰%이다.
<가교제>
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물에 임의성분으로서 포함되는 가교제로는, 예를 들어, 헥사메톡시메틸멜라민, 테트라메톡시메틸벤조구아나민, 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)글리콜우릴(테트라메톡시메틸글리콜우릴)(POWDERLINK〔등록상표〕1174), 1,3,4,6-테트라키스(부톡시메틸)글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라키스(하이드록시메틸)글리콜우릴, 1,3-비스(하이드록시메틸)요소, 1,1,3,3-테트라키스(부톡시메틸)요소 및 1,1,3,3-테트라키스(메톡시메틸)요소를 들 수 있다.
또한, 본원의 가교제는, 국제공개 제2017/187969호 공보에 기재된, 질소원자와 결합하는 하기 식(1d)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2~6개 갖는 함질소 화합물일 수도 있다.
[화학식 24]
(식(1d) 중, R1은 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.)
상기 식(1d)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2~6개 갖는 함질소 화합물은 하기 식(1E)로 표시되는 글리콜우릴 유도체일 수 있다.
[화학식 25]
(식(1E) 중, 4개의 R1은 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1~4의 알킬기, 또는 페닐기를 나타낸다.)
상기 식(1E)로 표시되는 글리콜우릴 유도체로서, 예를 들어, 하기 식(1E-1)~식(1E-6)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 26]
상기 식(1d)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2~6개 갖는 함질소 화합물은, 질소원자와 결합하는 하기 식(2d)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2~6개 갖는 함질소 화합물과 하기 식(3d)로 표시되는 적어도 1종의 화합물을 반응시킴으로써 얻어진다.
[화학식 27]
(식(2d) 및 식(3d) 중, R1은 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, R4는 탄소원자수 1~4의 알킬기를 나타낸다.)
상기 식(1E)로 표시되는 글리콜우릴 유도체는, 하기 식(2E)로 표시되는 글리콜우릴 유도체와 상기 식(3d)로 표시되는 적어도 1종의 화합물을 반응시킴으로써 얻어진다.
상기 식(2d)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2~6개 갖는 함질소 화합물은, 예를 들어, 하기 식(2E)로 표시되는 글리콜우릴 유도체이다.
[화학식 28]
(식(2E) 중, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소원자수 1~4의 알킬기, 또는 페닐기를 나타내고, R4는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~4의 알킬기를 나타낸다.)
상기 식(2E)로 표시되는 글리콜우릴 유도체로서, 예를 들어, 하기 식(2E-1)~식(2E-4)로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 나아가 상기 식(3d)로 표시되는 화합물로서, 예를 들어 하기 식(3d-1) 및 식(3d-2)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 29]
[화학식 30]
상기 질소원자와 결합하는 하기 식(1d)로 표시되는 치환기를 1분자 중에 2~6개 갖는 함질소 화합물에 관한 내용에 대해서는, WO2017/187969호 공보의 전체 개시가 본원에 원용된다.
또한, 상기 가교제는, 국제공개 2014/208542호 공보에 기재된, 하기 식(G-1) 또는 식(G-2)로 표시되는 가교성 화합물일 수도 있다.
[화학식 31]
(식 중, Q1은 단결합 또는 m1가의 유기기를 나타내고, R1 및 R4는 각각 탄소원자수 2 내지 10의 알킬기, 또는 탄소원자수 1 내지 10의 알콕시기를 갖는 탄소원자수 2 내지 10의 알킬기를 나타내고, R2 및 R5는 각각 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R3 및 R6은 각각 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소원자수 6 내지 40의 아릴기를 나타낸다.
n1은 1≤n1≤3의 정수, n2는 2≤n2≤5의 정수, n3은 0≤n3≤3의 정수, n4는 0≤n4≤3의 정수, 3≤(n1+n2+n3+n4)≤6의 정수를 나타낸다.
n5는 1≤n5≤3의 정수, n6은 1≤n6≤4의 정수, n7은 0≤n7≤3의 정수, n8은 0≤n8≤3의 정수, 2≤(n5+n6+n7+n8)≤5의 정수를 나타낸다.
m1은 2 내지 10의 정수를 나타낸다.)
상기 식(G-1) 또는 식(G-2)로 표시되는 가교성 화합물은, 하기 식(G-3) 또는 식(G-4)로 표시되는 화합물과, 하이드록실기함유 에테르 화합물 또는 탄소원자수 2 내지 10의 알코올의 반응에 의해 얻어지는 것일 수 있다.
[화학식 32]
(식 중, Q2는 단결합 또는 m2가의 유기기를 나타낸다. R8, R9, R11 및 R12는 각각 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R7 및 R10은 각각 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소원자수 6 내지 40의 아릴기를 나타낸다.
n9는 1≤n9≤3의 정수, n10은 2≤n10≤5의 정수, n11은 0≤n11≤3의 정수, n12는 0≤n12≤3의 정수, 3≤(n9+n10+n11+n12)≤6의 정수를 나타낸다.
n13은 1≤n13≤3의 정수, n14는 1≤n14≤4의 정수, n15는 0≤n15≤3의 정수, n16은 0≤n16≤3의 정수, 2≤(n13+n14+n15+n16)≤5의 정수를 나타낸다.
m2는 2 내지 10의 정수를 나타낸다.)
상기 식(G-1) 및 식(G-2)로 표시되는 화합물은 예를 들어 이하에 예시할 수 있다.
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 36]
[화학식 37]
식(G-3) 및 식(G-4)로 표시되는 화합물은 예를 들어 이하에 예시할 수 있다.
[화학식 38]
[화학식 39]
식 중, Me는 메틸기를 나타낸다.
국제공개 2014/208542호 공보의 전체 개시는 본원에 원용된다.
상기 가교제가 사용되는 경우, 해당 가교제의 함유비율은, 상기 반응생성물에 대하여, 예를 들어 1질량%~50질량%이고, 바람직하게는, 5질량%~30질량%이다.
<기타 성분>
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물에는, 핀홀이나 스트리에이션 등의 발생이 없고, 표면얼룩에 대한 도포성을 더욱 향상시키기 위해, 추가로 계면활성제를 첨가할 수 있다. 계면활성제로는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페놀에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르류, 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌블록 코폴리머류, 솔비탄모노라우레이트, 솔비탄모노팔미테이트, 솔비탄모노스테아레이트, 솔비탄모노올리에이트, 솔비탄트리올리에이트, 솔비탄트리스테아레이트 등의 솔비탄지방산에스테르류, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리올리에이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스테르류 등의 비이온계 계면활성제, 에프톱 EF301, EF303, EF352((주)토켐프로덕츠제, 상품명), 메가팍 F171, F173, R-30(다이닛폰잉크(주)제, 상품명), 플루오라드 FC430, FC431(스미토모쓰리엠(주)제, 상품명), 아사히가드 AG710, 서플론 S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106(아사히글래스(주)제, 상품명) 등의 불소계 계면활성제, 오가노실록산 폴리머 KP341(신에쓰화학공업(주)제) 등을 들 수 있다. 이들 계면활성제의 배합량은, 본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물의 전체 고형분에 대하여 통상 2.0질량% 이하, 바람직하게는 1.0질량% 이하이다. 이들 계면활성제는 단독으로 첨가할 수도 있고, 또한 2종 이상의 조합으로 첨가할 수도 있다.
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물이 포함하는 고형분, 즉 상기 용제를 제외한 성분은 예를 들어 0.01질량%~10질량%이다.
<레지스트 하층막>
본 발명에 따른 레지스트 하층막은, 전술한 레지스트 하층막 형성 조성물을 반도체기판 상에 도포하고, 소성함으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물이 도포되는 반도체기판으로는, 예를 들어, 실리콘 웨이퍼, 게르마늄 웨이퍼, 및 비화갈륨, 인화인듐, 질화갈륨, 질화인듐, 질화알루미늄 등의 화합물 반도체 웨이퍼를 들 수 있다.
표면에 무기막이 형성된 반도체기판을 이용하는 경우, 해당 무기막은, 예를 들어, ALD(원자층퇴적)법, CVD(화학기상퇴적)법, 반응성 스퍼터법, 이온플레이팅법, 진공증착법, 스핀코팅법(스핀 온 글래스: SOG)에 의해 형성된다. 상기 무기막으로서, 예를 들어, 폴리실리콘막, 산화규소막, 질화규소막, BPSG(Boro-Phospho Silicate Glass)막, 질화티탄막, 질화산화티탄막, 텅스텐막, 질화갈륨막, 및 비화갈륨막을 들 수 있다.
이러한 반도체기판 상에, 스피너, 코터 등의 적당한 도포방법에 의해 본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물을 도포한다. 그 후, 핫플레이트 등의 가열수단을 이용하여 베이크함으로써 레지스트 하층막을 형성한다. 베이크조건으로는, 베이크온도 100℃~400℃, 베이크시간 0.3분~60분간 중에서 적당히, 선택된다. 바람직하게는, 베이크온도 120℃~350℃, 베이크시간 0.5분~30분간, 보다 바람직하게는, 베이크온도 150℃~300℃, 베이크시간 0.8분~10분간이다.
형성되는 레지스트 하층막의 막두께로는, 예를 들어 0.001μm(1nm)~10μm, 0.002μm(2nm)~1μm, 0.005μm(5nm)~0.5μm(500nm), 0.001μm(1nm)~0.05μm(50nm), 0.002μm(2nm)~0.05μm(50nm), 0.003μm(3nm)~0.05μm(50nm), 0.004μm(4nm)~0.05μm(50nm), 0.005μm(5nm)~0.05μm(50nm), 0.003μm(3nm)~0.03μm(30nm), 0.003μm(3nm)~0.02μm(20nm), 0.005μm(5nm)~0.02μm(20nm), 0.003μm(3nm)~0.01μm(10nm), 0.005μm(5nm)~0.01μm(10nm), 0.003μm(3nm)~0.006μm(6nm), 0.005μm(5nm)이다. 베이크시의 온도가, 상기 범위보다 낮은 경우에는 가교가 불충분해진다. 한편, 베이크시의 온도가 상기 범위보다 높은 경우는, 레지스트 하층막이 열에 의해 분해되는 경우가 있다.
<패터닝된 기판의 제조방법, 반도체장치의 제조방법>
패터닝된 기판의 제조방법은 이하의 공정을 거친다. 통상, 레지스트 하층막 상에 포토레지스트층을 형성하여 제조된다. 레지스트 하층막 상에 자체 공지의 방법으로 도포, 소성하여 형성되는 포토레지스트로는 노광에 사용되는 광에 감광하는 것이면 특별히 한정은 없다. 네거티브형 포토레지스트 및 포지티브형 포토레지스트 중 어느 것이나 사용할 수 있다. 노볼락 수지와 1,2-나프토퀴논디아지드설폰산에스테르로 이루어지는 포지티브형 포토레지스트, 산에 의해 분해되어 알칼리 용해속도를 상승시키는 기를 갖는 바인더와 광산발생제로 이루어지는 화학증폭형 포토레지스트, 산에 의해 분해되어 포토레지스트의 알칼리 용해속도를 상승시키는 저분자 화합물과 알칼리 가용성 바인더와 광산발생제로 이루어지는 화학증폭형 포토레지스트, 및 산에 의해 분해되어 알칼리 용해속도를 상승시키는 기를 갖는 바인더와 산에 의해 분해되어 포토레지스트의 알칼리 용해속도를 상승시키는 저분자 화합물과 광산발생제로 이루어지는 화학증폭형 포토레지스트, 메탈원소를 함유하는 레지스트 등이 있다. 예를 들어, JSR(주)제 상품명 V146G, 시플레이사제 상품명 APEX-E, 스미토모화학(주)제 상품명 PAR710, 및 신에쓰화학공업(주)제 상품명 AR2772, SEPR430 등을 들 수 있다. 또한, 예를 들어, Proc.SPIE, Vol.3999, 330-334(2000), Proc.SPIE, Vol.3999, 357-364(2000)나 Proc.SPIE, Vol.3999, 365-374(2000)에 기재되어 있는 바와 같은, 함불소원자 폴리머계 포토레지스트를 들 수 있다.
또한, WO2019/188595, WO2019/187881, WO2019/187803, WO2019/167737, WO2019/167725, WO2019/187445, WO2019/167419, WO2019/123842, WO2019/054282, WO2019/058945, WO2019/058890, WO2019/039290, WO2019/044259, WO2019/044231, WO2019/026549, WO2018/193954, WO2019/172054, WO2019/021975, WO2018/230334, WO2018/194123, 일본특허공개 2018-180525, WO2018/190088, 일본특허공개 2018-070596, 일본특허공개 2018-028090, 일본특허공개 2016-153409, 일본특허공개 2016-130240, 일본특허공개 2016-108325, 일본특허공개 2016-047920, 일본특허공개 2016-035570, 일본특허공개 2016-035567, 일본특허공개 2016-035565, 일본특허공개 2019-101417, 일본특허공개 2019-117373, 일본특허공개 2019-052294, 일본특허공개 2019-008280, 일본특허공개 2019-008279, 일본특허공개 2019-003176, 일본특허공개 2019-003175, 일본특허공개 2018-197853, 일본특허공개 2019-191298, 일본특허공개 2019-061217, 일본특허공개 2018-045152, 일본특허공개 2018-022039, 일본특허공개 2016-090441, 일본특허공개 2015-10878, 일본특허공개 2012-168279, 일본특허공개 2012-022261, 일본특허공개 2012-022258, 일본특허공개 2011-043749, 일본특허공개 2010-181857, 일본특허공개 2010-128369, WO2018/031896, 일본특허공개 2019-113855, WO2017/156388, WO2017/066319, 일본특허공개 2018-41099, WO2016/065120, WO2015/026482, 일본특허공개 2016-29498, 일본특허공개 2011-253185 등에 기재된 레지스트 조성물, 감방사성 수지 조성물, 유기금속용액에 기초한 고해상도 패터닝 조성물 등의 이른바 레지스트 조성물, 금속함유 레지스트 조성물을 사용할 수 있는데, 이들로 한정되지 않는다.
레지스트 조성물로는, 예를 들어, 이하의 조성물을 들 수 있다.
산의 작용에 의해 탈리하는 보호기로 극성기가 보호된 산분해성기를 갖는 반복단위를 갖는 수지A, 및, 일반식(21)로 표시되는 화합물을 포함하는, 감활성 광선성 또는 감방사선성 수지 조성물.
[화학식 40]
일반식(21) 중, m은, 1~6의 정수를 나타낸다.
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 불소원자 또는 퍼플루오로알킬기를 나타낸다.
L1은, -O-, -S-, -COO-, -SO2-, 또는, -SO3-을 나타낸다.
L2는, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 알킬렌기 또는 단결합을 나타낸다.
W1은, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 환상 유기기를 나타낸다.
M+는, 양이온을 나타낸다.
금속-산소 공유결합을 갖는 화합물과, 용매를 함유하고, 상기 화합물을 구성하는 금속원소가, 주기표 제3족~제15족의 제3주기~제7주기에 속하는, 극단자외선 또는 전자선 리소그래피용 금속함유막 형성 조성물.
하기 식(31)로 표시되는 제1 구조단위 및 하기 식(32)로 표시되고 산해리성기를 포함하는 제2 구조단위를 갖는 중합체와, 산발생제를 함유하는, 감방사선성 수지 조성물.
[화학식 41]
(식(31) 중, Ar은, 탄소수 6~20의 아렌으로부터 (n+1)개의 수소원자를 제거한 기이다. R1은, 하이드록시기, 설파닐기 또는 탄소수 1~20의 1가의 유기기이다. n은, 0~11의 정수이다. n이 2 이상인 경우, 복수의 R1은 동일 또는 상이하다. R2는, 수소원자, 불소원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기이다. 식(32) 중, R3은, 상기 산해리성기를 포함하는 탄소수 1~20의 1가의 기이다. Z는, 단결합, 산소원자 또는 황원자이다. R4는, 수소원자, 불소원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기이다.)
환상 탄산에스테르구조를 갖는 구조단위, 하기 식으로 표시되는 구조단위 및 산불안정기를 갖는 구조단위를 포함하는 수지(A1)와, 산발생제를 함유하는 레지스트 조성물.
[화학식 42]
[식 중,
R2는, 할로겐원자를 가질 수도 있는 탄소수 1~6의 알킬기, 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고, X1은, 단결합, -CO-O-* 또는 -CO-NR4-*를 나타내고, *는 -Ar과의 결합수를 나타내고, R4는, 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, Ar은, 하이드록시기 및 카르복실기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 이상의 기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.]
레지스트막으로는, 예를 들어, 이하를 들 수 있다.
하기 식(a1)로 표시되는 반복단위 및/또는 하기 식(a2)로 표시되는 반복단위와, 노광에 의해 폴리머 주쇄에 결합한 산을 발생하는 반복단위를 포함하는 베이스 수지를 포함하는 레지스트막.
[화학식 43]
(식(a1) 및 식(a2) 중, RA는, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 메틸기이다. R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 탄소수 4~6의 3급 알킬기이다. R3은, 각각 독립적으로, 불소원자 또는 메틸기이다. m은, 0~4의 정수이다. X1은, 단결합, 페닐렌기 혹은 나프틸렌기, 또는 에스테르결합, 락톤환, 페닐렌기 및 나프틸렌기로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 탄소수 1~12의 연결기이다. X2는, 단결합, 에스테르결합 또는 아미드결합이다.)
레지스트재료로는, 예를 들어, 이하를 들 수 있다.
하기 식(b1) 또는 식(b2)로 표시되는 반복단위를 갖는 폴리머를 포함하는 레지스트재료.
[화학식 44]
(식(b1) 및 식(b2) 중, RA는, 수소원자 또는 메틸기이다. X1은, 단결합 또는 에스테르기이다. X2는, 직쇄상, 분지상 혹은 환상의 탄소수 1~12의 알킬렌기 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기이고, 이 알킬렌기를 구성하는 메틸렌기의 일부가, 에테르기, 에스테르기 또는 락톤환함유기로 치환되어 있을 수도 있고, 또한, X2에 포함되는 적어도 1개의 수소원자가 브롬원자로 치환되어 있다. X3은, 단결합, 에테르기, 에스테르기, 또는 탄소수 1~12의 직쇄상, 분지상 혹은 환상의 알킬렌기이고, 이 알킬렌기를 구성하는 메틸렌기의 일부가, 에테르기 또는 에스테르기로 치환되어 있을 수도 있다. Rf1~Rf4는, 각각 독립적으로, 수소원자, 불소원자 또는 트리플루오로메틸기인데, 적어도 1개는 불소원자 또는 트리플루오로메틸기이다. 또한, Rf1 및 Rf2가 합쳐져서 카르보닐기를 형성할 수도 있다. R1~R5는, 각각 독립적으로, 직쇄상, 분지상 혹은 환상의 탄소수 1~12의 알킬기, 직쇄상, 분지상 혹은 환상의 탄소수 2~12의 알케닐기, 탄소수 2~12의 알키닐기, 탄소수 6~20의 아릴기, 탄소수 7~12의 아랄킬기, 또는 탄소수 7~12의 아릴옥시알킬기이고, 이들 기의 수소원자의 일부 또는 전부가, 하이드록시기, 카르복시기, 할로겐원자, 옥소기, 시아노기, 아미드기, 니트로기, 설톤기, 설폰기 또는 설포늄염함유기로 치환되어 있을 수도 있고, 이들 기를 구성하는 메틸렌기의 일부가, 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 카보네이트기 또는 설폰산에스테르기로 치환되어 있을 수도 있다. 또한, R1과 R2가 결합하여, 이들이 결합하는 황원자와 함께 환을 형성할 수도 있다.)
하기 식(a)로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리머를 포함하는 베이스 수지를 포함하는 레지스트재료.
[화학식 45]
(식(a) 중, RA는, 수소원자 또는 메틸기이다. R1은, 수소원자 또는 산불안정기이다. R2는, 직쇄상, 분지상 혹은 환상의 탄소수 1~6의 알킬기, 또는 브롬 이외의 할로겐원자이다. X1은, 단결합 혹은 페닐렌기, 또는 에스테르기 혹은 락톤환을 포함하고 있을 수도 있는 직쇄상, 분지상 혹은 환상의 탄소수 1~12의 알킬렌기이다. X2는, -O-, -O-CH2- 또는 -NH-이다. m은, 1~4의 정수이다. n은, 0~3의 정수이다.)
노광에 의해 산을 발생하고, 산의 작용에 의해 현상액에 대한 용해성이 변화하는 레지스트 조성물로서,
산의 작용에 의해 현상액에 대한 용해성이 변화하는 기재성분(A) 및 알칼리 현상액에 대하여 분해성을 나타내는 불소첨가제성분(F)을 함유하고,
상기 불소첨가제성분(F)은, 염기해리성기를 포함하는 구성단위(f1)와, 하기 일반식(f2-r-1)로 표시되는 기를 포함하는 구성단위(f2)를 갖는 불소수지성분(F1)을 함유하는 것을 특징으로 하는, 레지스트 조성물.
[화학식 46]
[식(f2-r-1) 중, Rf21은, 각각 독립적으로, 수소원자, 알킬기, 알콕시기, 수산기, 하이드록시알킬기 또는 시아노기이다. n”는, 0~2의 정수이다. *는 결합수이다.]
상기 구성단위(f1)는, 하기 일반식(f1-1)로 표시되는 구성단위, 또는 하기 일반식(f1-2)로 표시되는 구성단위를 포함한다.
[화학식 47]
[식(f1-1), (f1-2) 중, R은, 각각 독립적으로, 수소원자, 탄소수 1~5의 알킬기 또는 탄소수 1~5의 할로겐화알킬기이다. X는, 산해리성 부위를 갖지 않는 2가의 연결기이다. Aaryl은, 치환기를 갖고 있을 수도 있는 2가의 방향족 환식기이다. X01은, 단결합 또는 2가의 연결기이다. R2는, 각각 독립적으로, 불소원자를 갖는 유기기이다.]
코팅, 코팅 용액, 및 코팅 조성물로는, 예를 들어, 이하를 들 수 있다.
금속탄소결합 및/또는 금속카르복실레이트결합에 의해 유기배위자를 갖는 금속옥소-하이드록소 네트워크를 포함하는 코팅.
무기옥소/하이드록소 베이스의 조성물.
코팅 용액으로서, 유기용매; 제1 유기금속 조성물로서, 식RzSnO(2-(z/2)-(x/2))(OH)x(여기서, 0<z≤2 및 0<(z+x)≤4이다), 식R’nSnX4-n(여기서, n=1 또는 2이다), 또는 그들의 혼합물에 의해 표시되고, 여기서, R 및 R’가, 독립적으로, 1~31개의 탄소원자를 갖는 하이드로카빌기이고, 및 X가, Sn에 대한 가수분해성 결합을 갖는 배위자 또는 그들의 조합인, 제1 유기금속 조성물; 및 가수분해성의 금속 화합물로서, 식MX’v(여기서, M이, 원소주기표의 제2~16족으로부터 선택되는 금속이고, v=2~6의 수이고, 및 X’가, 가수분해성의 M-X결합을 갖는 배위자 또는 그들의 조합이다)에 의해 표시되는, 가수분해성의 금속 화합물을 포함하는, 코팅 용액.
유기용매와, 식RSnO(3/2-x/2)(OH)x(식 중, 0<x<3)로 표시되는 제1 유기금속 화합물을 포함하는 코팅 용액으로서, 상기 용액 중에 약 0.0025M~약 1.5M의 주석이 포함되고, R이 3~31개의 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 상기 알킬기 또는 시클로알킬기가 제2급 또는 제3급 탄소원자에 있어서 주석에 결합된, 코팅 용액.
물과, 금속아산화물 양이온과, 다원자무기 음이온과, 과산화물기를 포함하여 이루어지는 감방사선 리간드의 혼합물을 포함하여 이루어지는 무기패턴 형성 전구체 수용액.
노광은, 소정의 패턴을 형성하기 위한 마스크(레티클)를 통하여 행해지고, 예를 들어, i선, KrF엑시머레이저, ArF엑시머레이저, EUV(극단자외선) 또는 EB(전자선)가 사용되는데, 본원의 레지스트 하층막 형성 조성물은, EB(전자선) 또는 EUV(극단자외선)노광용으로 적용되는 것이 바람직하고, EUV(극단자외선)노광용으로 적용되는 것이 바람직하다. 현상에는 알칼리 현상액이 이용되고, 현상온도 5℃~50℃, 현상시간 10초~300초로부터 적당히 선택된다. 알칼리 현상액으로는, 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 메타규산나트륨, 암모니아수 등의 무기알칼리류, 에틸아민, n-프로필아민 등의 제1 아민류, 디에틸아민, 디-n-부틸아민 등의 제2 아민류, 트리에틸아민, 메틸디에틸아민 등의 제3 아민류, 디메틸에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알코올아민류, 테트라메틸암모늄하이드록사이드, 테트라에틸암모늄하이드록사이드, 콜린 등의 제4급 암모늄염, 피롤, 피페리딘 등의 환상 아민류 등의 알칼리류의 수용액을 사용할 수 있다. 나아가, 상기 알칼리류의 수용액에 이소프로필알코올 등의 알코올류, 비이온계 등의 계면활성제를 적당량 첨가하여 사용할 수도 있다. 이들 중에서 바람직한 현상액은 제4급 암모늄염, 더욱 바람직하게는 테트라메틸암모늄하이드록사이드 및 콜린이다. 나아가, 이들 현상액에 계면활성제 등을 첨가할 수도 있다. 알칼리 현상액 대신에, 아세트산부틸 등의 유기용매로 현상을 행하고, 포토레지스트의 알칼리 용해속도가 향상되어 있지 않은 부분을 현상하는 방법을 이용할 수도 있다. 상기 공정을 거쳐, 상기 레지스트가 패터닝된 기판을 제조할 수 있다.
이어서, 형성한 레지스트패턴을 마스크로 하여, 상기 레지스트 하층막을 드라이에칭한다. 그때, 이용한 반도체기판의 표면에 상기 무기막이 형성되어 있는 경우, 그 무기막의 표면을 노출시키고, 이용한 반도체기판의 표면에 상기 무기막이 형성되어 있지 않은 경우, 그 반도체기판의 표면을 노출시킨다. 그 후 기판을 자체 공지의 방법(드라이에칭법 등)에 의해 기판을 가공하는 공정을 거쳐, 반도체장치를 제조할 수 있다.
실시예
다음으로 실시예를 들어 본 발명의 내용을 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 하기 합성예 1, 합성예 2, 합성예 3, 합성예 4, 비교합성예 1에 나타내는 폴리머의 중량평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(이하, GPC라고 약칭한다)에 의한 측정결과이다. 측정에는 토소(주)제 GPC장치를 이용하고, 측정조건 등은 다음과 같다.
GPC칼럼: Shodex KF803L, Shodex KF802, Shodex KF801〔등록상표〕(쇼와덴코(주))
칼럼온도: 40℃
용매: 테트라하이드로푸란(THF)
유량: 1.0ml/분
표준시료: 폴리스티렌(토소(주)제)
<합성예 1>
모노알릴디글리시딜이소시아누르산(시코쿠화성공업(주)제) 5.00g, 3,3’-디티오디프로피온산(도쿄화성공업(주)제, 상품명: DTDPA) 3.01g, 모르폴린(도쿄화성공업(주)제) 0.59g, 테트라부틸포스포늄브로마이드(ACROSS사제) 0.20g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 12.56g에 첨가하여 용해시켰다. 반응용기를 질소치환 후, 80℃에서 24시간 반응시켜, 폴리머 용액을 얻었다. 해당 폴리머 용액은, 실온으로 냉각해도 백탁 등을 발생시키는 일은 없고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 대한 용해성은 양호하다. GPC분석을 행한 결과, 얻어진 용액 중의 폴리머는 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량 5,000이었다. 본 합성예에서 얻어진 폴리머 중에 존재하는 구조를 하기 식에 나타낸다.
[화학식 48]
<합성예 2>
모노알릴디글리시딜이소시아누르산(시코쿠화성공업(주)제) 5.00g, 3,3’-디티오디프로피온산(도쿄화성공업(주)제, 상품명: DTDPA) 3.18g, 4-디메틸아미노안식향산(도쿄화성공업(주)제) 0.47g, 테트라부틸포스포늄브로마이드(ACROSS사제) 0.20g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 13.29g에 첨가하여 용해시켰다. 반응용기를 질소치환 후, 80℃에서 24시간 반응시켜, 폴리머 용액을 얻었다. 해당 폴리머 용액은, 실온으로 냉각해도 백탁 등을 발생시키는 일은 없고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 대한 용해성은 양호하다. GPC분석을 행한 결과, 얻어진 용액 중의 폴리머는 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량 6,000이었다. 본 합성예에서 얻어진 폴리머 중에 존재하는 구조를 하기 식에 나타낸다.
[화학식 49]
<합성예 3>
모노알릴디글리시딜이소시아누르산(시코쿠화성공업(주)제) 20.00g, 디에틸바르비탈(하치다이제약(주)제) 11.16g, 모르폴린(도쿄화성공업(주)제) 1.86g, 테트라부틸포스포늄브로마이드(ACROSS사제) 0.83g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 50.78g에 첨가하여 용해시켰다. 반응용기를 질소치환 후, 105℃에서 24시간 반응시켜, 폴리머 용액을 얻었다. 해당 폴리머 용액은, 실온으로 냉각해도 백탁 등을 발생시키는 일은 없고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 대한 용해성은 양호하다. GPC분석을 행한 결과, 얻어진 용액 중의 폴리머는 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량 5,000이었다. 본 합성예에서 얻어진 폴리머 중에 존재하는 구조를 하기 식에 나타낸다.
[화학식 50]
<합성예 4>
모노알릴디글리시딜이소시아누르산(시코쿠화성공업(주)제) 5.00g, 디에틸바르비탈(하치다이제약(주)제) 2.80g, 4-디메틸아미노안식향산(도쿄화성공업(주)제) 0.89g, 테트라부틸포스포늄브로마이드(ACROSS사제) 0.20g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 13.34g에 첨가하여 용해시켰다. 반응용기를 질소치환 후, 105℃에서 24시간 반응시켜, 폴리머 용액을 얻었다. 해당 폴리머 용액은, 실온으로 냉각해도 백탁 등을 발생시키는 일은 없고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 대한 용해성은 양호하다. GPC분석을 행한 결과, 얻어진 용액 중의 폴리머는 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량 6,000이었다. 본 합성예에서 얻어진 폴리머 중에 존재하는 구조를 하기 식에 나타낸다.
[화학식 51]
<비교합성예 1>
모노알릴디글리시딜이소시아누르산(시코쿠화성공업(주)제) 3.00g, 3,3’-디티오디프로피온산(사카이화학공업(주)제, 상품명: DTDPA) 1.91g, 아다만탄카르본산(도쿄화성공업(주)제) 0.57g, 테트라부틸포스포늄브로마이드(ACROSS사제) 0.14g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 6.87g에 첨가하여 용해시켰다. 반응용기를 질소치환 후, 80℃에서 24시간 반응시켜, 폴리머 용액을 얻었다. 해당 폴리머 용액은, 실온으로 냉각해도 백탁 등을 발생시키는 일은 없고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 대한 용해성은 양호하다. GPC분석을 행한 결과, 얻어진 용액 중의 폴리머는 표준 폴리스티렌 환산으로 중량평균 분자량 5,000이었다. 본 합성예에서 얻어진 폴리머 중에 존재하는 구조를 하기 식에 나타낸다.
[화학식 52]
<실시예 1>
상기 합성예 1에서 얻어진 폴리머 용액 10.00g(고형분: 20.0중량%)에, p-톨루엔설폰산 0.27g(폴리머 말단에 대하여 100몰%)을 첨가하고 실온에서 24시간 교반하였다. 24시간 교반함으로써, p-톨루엔설폰산을 폴리머 중의 모르폴린에 배위시켰다. 그 후, 2-프로판올에 재침전을 행하고, 배위하고 있지 않은 p-톨루엔설폰산을 제거하였다. 제거는 GPC로 확인을 행하였다. 얻어진 폴리머 고체를 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 용해시켜, 용액상태로 하였다. 본 실시예에서 얻어진 폴리머 용액 중에 존재하는 폴리머의 구조를 하기 식에 나타낸다.
[화학식 53]
<실시예 2>
상기 실시예 1에서 얻어진 폴리머 용액 0.43g(고형분: 16.4중량%)에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(일본사이텍인더스트리즈(주)제) 0.02g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 44.5g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 4.99g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<실시예 3>
상기 합성예 2에서 얻어진 폴리머 용액 10.00g(고형분: 20.0중량%)에, p-톨루엔설폰산 0.27g(폴리머 말단에 대하여 100몰%)을 첨가하고 실온에서 24시간 교반하였다. 24시간 교반함으로써, p-톨루엔설폰산을 폴리머 중의 모르폴린에 배위시켰다. 그 후, 2-프로판올에 재침전을 행하고, 배위하고 있지 않은 p-톨루엔설폰산을 제거하였다. 제거는 GPC로 확인을 행하였다. 얻어진 폴리머 고체를 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 용해시켜, 용액상태로 하였다. 본 실시예에서 얻어진 폴리머 용액 중에 존재하는 폴리머구조를 하기 식에 나타낸다.
[화학식 54]
<실시예 4>
상기 실시예 3에서 얻어진 폴리머 용액 0.43g(고형분: 16.4중량%)에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(일본사이텍인더스트리즈(주)제) 0.02g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 44.5g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 4.99g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<실시예 5>
상기 합성예 3에서 얻어진 폴리머 용액 0.48g(고형분: 20.0중량%)에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(일본사이텍인더스트리즈(주)제) 0.02g, p-톨루엔설폰산 0.02g(폴리머 말단에 대하여 100몰%), 프로필렌글리콜모노메틸에테르 44.4g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 4.99g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<실시예 6>
상기 합성예 4에서 얻어진 폴리머 용액 0.48g(고형분: 20.0중량%)에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(일본사이텍인더스트리즈(주)제) 0.02g, p-톨루엔설폰산 0.02g(폴리머 말단에 대하여 100몰%), 프로필렌글리콜모노메틸에테르 44.4g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 4.99g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<비교예 1>
상기 비교합성예 1에서 얻어진 폴리머 용액 10.00g(고형분: 20.0중량%)에, p-톨루엔설폰산 0.27g(폴리머 말단에 대하여 100몰%)을 첨가하고 실온에서 24시간 교반하였다. 그 후, 2-프로판올에 재침전을 행하고, 배위하고 있지 않은 p-톨루엔설폰산을 제거하였다. 제거는 GPC로 확인을 행하였다. 얻어진 폴리머 고체를 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 용해시켜, 용액상태로 하였다.
<비교예 2>
상기 비교예 1에서 얻어진 폴리머 용액 0.43g(고형분: 16.4중량%)에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(일본사이텍인더스트리즈(주)제) 0.02g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 44.5g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 4.99g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<비교예 3>
상기 비교합성예 1에서 얻어진 폴리머 용액 0.47g(고형분: 20.0중량%)에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(일본사이텍인더스트리즈(주)제) 0.02g, 피리디늄페놀설폰산 0.003g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 44.6g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 4.99g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용하여 여과해서, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
〔포토레지스트 용제에의 용출시험〕
실시예 2, 실시예 4, 실시예 5, 실시예 6, 비교예 2 및 비교예 3의 레지스트 하층막 형성 조성물을, 각각, 스피너에 의해, 반도체기판인 실리콘 웨이퍼 상에 도포하였다. 그 실리콘 웨이퍼를 핫플레이트 상에 배치하고, 205℃에서 1분간 베이크하여, 레지스트 하층막(막두께 5nm)을 형성하였다. 이들 레지스트 하층막을 포토레지스트에 사용하는 용제인 유산에틸 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 침지하고, 막두께변화가 1Å 미만인 경우에 양, 1Å 이상인 경우에 불량으로 하여, 그 결과를 표 1에 나타낸다.
[표 1]
본 결과로부터, 실시예 2 및 실시예 4에 있어서 p-톨루엔설폰산이 폴리머에 배위·담지되어 염형성하고 있는 것이 시사되었다. 한편, 비교예 2는, p-톨루엔설폰산이 폴리머에 배위·담지되어 있지 않은 것을 시사하고 있다. 또한, 실시예 4 및 5에 있어서, p-톨루엔설폰산을 포뮬레이션시에 첨가했을 때에 있어서도, 충분한 용제내성을 나타내었다.
〔전자선 묘화장치에 의한 네거티브형 레지스트패턴의 형성〕
실시예 2, 실시예 4, 실시예 5, 실시예 6 및 비교예 3의 레지스트 하층막 형성 조성물을, 스피너를 이용하여 실리콘 웨이퍼 상에 각각 도포하였다. 그 실리콘 웨이퍼를, 핫플레이트 상에서 205℃, 60초간 베이크하여, 막두께 5nm의 레지스트 하층막을 얻었다. 그 레지스트 하층막 상에, EUV용 포지티브형 레지스트 용액(메타크릴 폴리머함유)을 스핀코트하고, 130℃에서 60초간 가열하여, EUV 레지스트막을 형성하였다. 그 레지스트막에 대하여, 전자선 묘화장치(ELS-G130)를 이용하여, 소정의 조건으로 노광하였다. 노광 후, 100℃에서 60초간 베이크(PEB)를 행하고, 쿨링플레이트 상에서 실온까지 냉각하고, 알칼리 현상액(2.38% TMAH)으로 현상한 후, 26nm 필러패턴/52nm 피치의 레지스트패턴을 형성하였다. 레지스트패턴의 측장에는 주사형 전자현미경((주)히타찌하이테크놀로지즈제, CG4100)을 이용하였다. 이와 같이 하여 얻어진 포토레지스트패턴에 대하여, 패턴 상부로부터의 관찰을 행하고, 평가하였다. 상기 레지스트패턴의 형성에 있어서, 필러패턴을 형성할 수 있었던 경우는 「양호」, 필러패턴이 무너짐 혹은 벗겨짐이 보인 경우에는 「불량」으로 나타내었다. 또한, CD사이즈 26nm의 필러패턴을 형성하는 데에 필요노광량을 비교하였다.
[표 2]
본 결과는, 종래 가교반응을 촉진시키는 열산발생제를 폴리머에 담지시킴으로써, 리소그래피성능을 향상가능한 것을 시사하고 있다.
본 발명에 따른 레지스트 하층막 형성 조성물은, 원하는 레지스트패턴을 형성할 수 있는 레지스트 하층막을 형성하기 위한 조성물, 및 이 레지스트 하층막 형성 조성물을 이용한 레지스트패턴부착 기판의 제조방법, 반도체장치의 제조방법을 제공할 수 있다.
Claims (14)
- 말단에 산 화합물을 담지한 폴리머, 및 용제를 포함하는, 레지스트 하층막 형성 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 산 화합물이, 폴리머 말단에 존재하는 염기와 이온결합하고 있는, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 말단이, 하기 식(I):
[화학식 55]
(식(I) 중, A1은 산 화합물을 나타내고, B는 염기성 구조를 나타내고, *는 폴리머잔기와의 결합부위이다)로 표시되는, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제3항에 있어서,
상기 B가, 질소원자를 포함하는, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제3항 또는 제4항에 있어서,
상기 B가, R1R2R3N이고,
R1, 및 R2는 각각 독립적으로, 치환되어 있을 수도 있는 직쇄, 혹은 분지의 포화, 혹은 불포화의 지방족 탄화수소기를 나타내고,
R1과 R2는 헤테로원자를 개재하여, 혹은 헤테로원자를 개재하지 않고 환을 형성하고 있을 수도 있고,
R3은 치환되어 있을 수도 있는 방향족기, 또는 치환되어 있을 수도 있는 직쇄, 혹은 분지의 포화, 혹은 불포화의 지방족 탄화수소기를 나타내고,
R1과 R2가 환을 형성하고 있지 않을 때, R3은 치환되어 있을 수도 있는 방향족기인,
레지스트 하층막 형성 조성물. - 제3항 또는 제4항에 있어서,
상기 B가,
[화학식 56]
[식 중,
R1, 및 R2는 각각 독립적으로, 치환되어 있을 수도 있는 직쇄, 혹은 분지의 포화, 혹은 불포화의 지방족 탄화수소기를 나타내고,
R3은 치환되어 있을 수도 있는 방향족기를 나타낸다.], 또는
하기 식(II)
[화학식 57]
[식(II) 중,
R은, 수소원자, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 카르복실기, 할로겐원자, 탄소수 1~10의 알콕시기, 탄소수 1~10의 알킬기, 탄소수 2~10의 알케닐기, 탄소수 6~40의 아릴기, 에테르결합을 포함하는 유기기, 케톤결합을 포함하는 유기기, 에스테르결합을 포함하는 유기기, 또는 그들을 조합한 기이고,
R’는,
[화학식 58]
이고,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
X는 O, S, 또는 SO2이고,
n, 및 m은 각각 독립적으로 2, 3, 4, 5, 또는 6이다.]
로 표시되는 염기인, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제6항에 있어서,
상기 R3이 치환되어 있을 수도 있는 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 또는 페난트레닐기를 나타내고,
상기 R이, 수소원자, 메틸기, 에틸기, 알릴기, 또는 시아노메틸기이고,
상기 R’가,
[화학식 59]
로 표시되는 염기인, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제3항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 A1이, 하기 식
[화학식 60]
(식(III) 중, A는, 치환되어 있을 수도 있는 직쇄, 분지, 혹은 환상의 포화, 혹은 불포화의 지방족 탄화수소기, 카르복실기 이외의 기에 의해 치환되어 있을 수도 있는 아릴기, 또는 치환되어 있을 수도 있는 헤테로아릴기이다.)으로 표시되는, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리머가, 하기 식(1):
[화학식 61]
〔식 중, A1, A2, A3, A4, A5, 및 A6은, 각각, 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, X1은 식(2), 식(3), 식(4), 또는 식(0):
[화학식 62]
(식 중 R1 및 R2는 각각, 수소원자, 할로겐원자, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 3~6의 알케닐기, 벤질기 또는 페닐기를 나타내고, 그리고, 상기 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 3~6의 알케닐기, 벤질기 및 페닐기는, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 할로겐원자, 탄소원자수 1~6의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 하이드록시기, 카르복실기 및 탄소원자수 1~6의 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기로 치환되어 있을 수도 있고, 또한, R1과 R2는 서로 결합하여 탄소원자수 3~6의 환을 형성하고 있을 수도 있고, R3은 할로겐원자, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 3~6의 알케닐기, 벤질기 또는 페닐기를 나타내고, 그리고, 상기 페닐기는, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 할로겐원자, 탄소수 1~6의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 하이드록시기, 및 탄소원자수 1~6의 알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기로 치환되어 있을 수도 있다)을 나타내고, Q는 식(5) 또는 식(6):
[화학식 63]
(식 중 Q1은 탄소원자수 1~10의 알킬렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 또는 안트릴렌기를 나타내고, 그리고, 상기 알킬렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 및 안트릴렌기는, 각각, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 2~7의 카르보닐옥시알킬기, 할로겐원자, 탄소원자수 1~6의 알콕시기, 페닐기, 니트로기, 시아노기, 하이드록시기, 탄소원자수 1~6의 알킬티오기, 디설파이드기를 갖는 기, 카르복실기 또는 그들의 조합으로 이루어지는 기로 치환되어 있을 수도 있고, 상기 알킬렌기는, 디설파이드결합으로 중단되어 있을 수도 있고, n1 및 n2는 각각 0 또는 1의 수를 나타내고, X2는 식(2), 식(3), 또는 식(0)을 나타낸다)을 나타낸다〕로 표시되는 반복단위구조를 갖는 폴리머인, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
가교제를 추가로 포함하는, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
산발생제를 추가로 포함하는, 레지스트 하층막 형성 조성물. - 제1항 내지 제11항에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물로 이루어지는 도포막의 소성물인 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막.
- 반도체기판 상에 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물을 도포하고 베이크하여 레지스트 하층막을 형성하는 공정,
상기 레지스트 하층막 상에 레지스트를 도포하고 베이크하여 레지스트막을 형성하는 공정,
상기 레지스트 하층막과 상기 레지스트로 피복된 반도체기판을 노광하는 공정,
노광 후의 상기 레지스트막을 현상하고, 패터닝하는 공정
을 포함하는, 패터닝된 기판의 제조방법. - 반도체기판 상에, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 레지스트 하층막 형성 조성물로 이루어지는 레지스트 하층막을 형성하는 공정과,
상기 레지스트 하층막 상에 레지스트막을 형성하는 공정과,
레지스트막에 대한 광 또는 전자선의 조사와 그 후의 현상에 의해 레지스트패턴을 형성하는 공정과,
형성된 상기 레지스트패턴을 개재하여 상기 레지스트 하층막을 에칭함으로써 패턴화된 레지스트 하층막을 형성하는 공정과,
패턴화된 상기 레지스트 하층막에 의해 반도체기판을 가공하는 공정
을 포함하는 것을 특징으로 하는, 반도체장치의 제조방법.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2021-041584 | 2021-03-15 | ||
| JP2021041584 | 2021-03-15 | ||
| PCT/JP2022/011190 WO2022196606A1 (ja) | 2021-03-15 | 2022-03-14 | 酸触媒担持型ポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230157996A true KR20230157996A (ko) | 2023-11-17 |
Family
ID=83320365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020237033813A KR20230157996A (ko) | 2021-03-15 | 2022-03-14 | 산촉매 담지형 폴리머를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPWO2022196606A1 (ko) |
| KR (1) | KR20230157996A (ko) |
| CN (1) | CN117015746A (ko) |
| TW (1) | TW202242552A (ko) |
| WO (1) | WO2022196606A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023189803A1 (ja) * | 2022-03-28 | 2023-10-05 | 日産化学株式会社 | レジスト下層膜形成組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130018802A (ko) | 2010-03-26 | 2013-02-25 | 필립모리스 프로덕츠 에스.에이. | 고속 파우치 제조장치 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2372458A4 (en) * | 2008-12-19 | 2012-06-06 | Nissan Chemical Ind Ltd | COMPOSITION COMPRISING ANIONIC GROUP FOR FORMATION OF A PHOTOSENSITIVE RESIN SUB-LAYER CONTAINING SILICON |
| WO2011018928A1 (ja) * | 2009-08-10 | 2011-02-17 | 日産化学工業株式会社 | ポリマー型の光酸発生剤を含有するレジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 |
| JP2012022191A (ja) * | 2010-07-15 | 2012-02-02 | Nissan Chem Ind Ltd | イオン性重合体を含むレジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 |
| WO2015163195A1 (ja) * | 2014-04-25 | 2015-10-29 | 日産化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 |
-
2022
- 2022-03-14 JP JP2023507080A patent/JPWO2022196606A1/ja active Pending
- 2022-03-14 WO PCT/JP2022/011190 patent/WO2022196606A1/ja active Application Filing
- 2022-03-14 TW TW111109219A patent/TW202242552A/zh unknown
- 2022-03-14 KR KR1020237033813A patent/KR20230157996A/ko unknown
- 2022-03-14 CN CN202280021419.8A patent/CN117015746A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130018802A (ko) | 2010-03-26 | 2013-02-25 | 필립모리스 프로덕츠 에스.에이. | 고속 파우치 제조장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW202242552A (zh) | 2022-11-01 |
| CN117015746A (zh) | 2023-11-07 |
| JPWO2022196606A1 (ko) | 2022-09-22 |
| WO2022196606A1 (ja) | 2022-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2023126803A (ja) | 脂環式化合物末端の重合体を含むレジスト下層膜形成組成物 | |
| JP2024069252A (ja) | レジスト下層膜形成組成物 | |
| KR20230157996A (ko) | 산촉매 담지형 폴리머를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 | |
| JP7355012B2 (ja) | グリシジルエステル化合物との反応生成物を含むレジスト下層膜形成組成物 | |
| WO2022172917A1 (ja) | アリール基で封止された側鎖含有ポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物 | |
| KR20230076813A (ko) | 말단 봉지된 반응생성물을 포함하는 레지스트 하층막형성 조성물 | |
| KR20230044402A (ko) | 히단토인 화합물의 반응생성물을 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 | |
| WO2022138454A1 (ja) | レジスト下層膜形成組成物 | |
| JP2021105703A (ja) | イオン液体を含むレジスト下層膜形成組成物 | |
| KR20230160237A (ko) | 보호된 염기성의 유기기를 갖는 레지스트 하층막 형성 조성물 | |
| KR102668658B1 (ko) | 산이무수물의 반응생성물을 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 | |
| WO2024075720A1 (ja) | レジスト下層膜形成用組成物 | |
| WO2023145703A1 (ja) | 末端封止ポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物 | |
| KR20230138442A (ko) | 지환식 탄화수소기를 갖는 폴리머를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 | |
| WO2023120616A1 (ja) | サッカリン骨格を有するレジスト下層膜形成用組成物 | |
| US20240184204A1 (en) | Resist underlayer film-forming composition containing protected basic organic group | |
| KR20230158039A (ko) | 나프탈렌유닛함유 레지스트 하층막 형성 조성물 | |
| TW202248271A (zh) | 具有多重鍵之膜形成組成物 | |
| KR20240051144A (ko) | 레지스트 하층막 형성 조성물 | |
| JP2024073468A (ja) | レジスト下層膜形成組成物 | |
| TW202246373A (zh) | 包含酸二酐之反應生成物之阻劑下層膜形成組成物 | |
| KR20230042008A (ko) | Euv레지스트 하층막 형성 조성물 | |
| KR20230053588A (ko) | Euv레지스트 하층막 형성 조성물 | |
| KR20220079813A (ko) | 복소환 화합물을 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 |