KR20230131386A - 신규한 gpr119 작용제인 스테아로일 세리놀, 이를 유효성분으로 함유하는 피부외용제, 및 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물 - Google Patents

신규한 gpr119 작용제인 스테아로일 세리놀, 이를 유효성분으로 함유하는 피부외용제, 및 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규 GPR119 작용제인 스테아로일 세리놀, 이를 유효성분으로 함유하는 피부외용제, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물, 및 비만 또는 당뇨의 예방 또는 개선용 건강기능식품에 관한 것으로, 상기 조성물의 유효성분인 스테아로일 세리놀은 단순한 구조로 대량 생산이 가능하고, 포화 지방산이 결합된 형태로 장기간 보관시에도 안정성이 뛰어난 장점이 있다. 또한 전구체인 스테아릭산은 공급원이 다양하여, 고순도이면서 가격 경쟁력이 높은 스테아로일 세리놀 합성이 가능하다.

Description

신규한 GPR119 작용제인 스테아로일 세리놀, 이를 유효성분으로 함유하는 피부외용제, 및 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물{Stearoyl-serinol, a novel GPR119 agonist, external preparation for skin containing the same as active ingredient, and pharmaceutical composition for prevention or treatment of obesity or diabetes}
본 발명은 신규 GPR119 작용제인 스테아로일 세리놀, 이를 유효성분으로 함유하는 피부외용제, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물, 및 비만 또는 당뇨의 예방 또는 개선용 건강기능식품에 관한 것이다.
최근 엔도칸나비노이드(endocannabinoid)가 주목받고 있다. 1963년 이스라엘 화학자인 랄프 메초울람(Ralph Mechoulam) 박사가 델타-9-테트라하이드로칸나비올(δ-9-tetrahydrocannabinol, THC)을 합성한 바 있으며, 이후 1992년 최초의 엔도칸나비노이드인 아난다마이드(anandamide, AEA)가 메초울람 연구실(Mechoulam's laboratory)에서 발견되었고, 1994~1995년 사이에 두 번째 엔도칸나비노이드인 2-아라키도노일-글리세롤(2-Arachidonoylglycerol, 2-AG)이 동 연구실 시몬 벤-샤바트(Shimon Ben-Shabat)에 의해 발견되었다.
이와 같은 엔도칸나비노이드의 발견과 함께 수용체 관련 연구도 함께 진행되어, 1990년 엔도칸나비노이드의 수용체인 칸나비노이드 I 수용체(cannabinoid type 1 receptor)가 발견되었고, 1993년 칸나비노이드 2 수용체(cannabinoid type 2 receptor)가 캠브리지 대학에서 발견되었다.
상기 칸나비노이드 I 수용체는 뇌, 심혈관 조직 및 혈관 내피세포 등에서 발현되며, 상기 칸나비노이드 I 수용체에 대한 작용제(agonist)는 상기 수용체를 통해 아데닐레이트 고리화효소의 활성 조절, N- 및 P/Q형 Ca2+ 채널 조절, 전압 개폐형 K+ 채널 활성화 및 MAP 키나아제 활성화 등의 세포 내 신호 전달계를 통해 신경전달물질의 방출을 억제함으로써, 뇌의 고차원 기능 조절에 관여한다고 알려져 있다.
칸나비노이드 수용체 CB1, CB2 이외에도 GPCR(G-protein coupled receptor)의 일종인 GPR119 및 GPR55 또한 엔도칸나비노이드 수용체로 알려져 있으며, 2-AG의 경우 CB1, CB2 이외에 GPR55 및 GPR119와 결합능을 나타내어, 다양한 엔도칸나비노이드 수용체에 작용함을 알 수 있다.
GPR119 수용체는 인간에서 GPR119 유전자에 의해 발현되는 G 단백질 결합 수용체(GPCR)로, 설치류, 인간의 췌장 및 위장관과 설치류의 뇌에서 주로 발현된다. GPR119 수용체의 활성화는 설치류(예: 쥐)의 음식물 섭취 감소 및 체중 증가를 유발하며, 인크레틴과 인슐린 호르몬 분비를 조절하는 것으로 알려져 있는데, 이를 통해 상기 수용체에 작용할 수 있는 신규한 비만 또는 당뇨 치료제에 대한 연구가 지속되고 있다.
본 연구진은 신규로 합성한 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)이 GPR119의 작용제로 기능하여, 피부외용, 및 비만 또는 당뇨의 예방과 치료 등의 용도로 활용될 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
Cohen L. et al. Nature 549:48-53 (2017).
본 발명에서는 신규 합성한 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol), 이를 유효성분으로 함유하는 피부외용제 및 이를 유효성분으로 함유하는 비만 또는 당뇨의 치료와 개선을 위한 약학 조성물 및 건강기능식품을 제공하고자 하였다.
본 발명의 일 양태는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 신규 GPR119 작용제인 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)에 관한 것이다.
[화학식 1]
본 발명의 다른 양태는 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 유효성분은 GPR119 리간드에 대한 작용제(agonist)일 수 있다.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 약학 조성물은 경구 투여용 제제 또는 비경구 투여용 제제의 제형일 수 있다.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 경구 투여용 제제의 제형은 정제, 환제, 경연질 캅셀제, 액제, 현탁제, 유화제, 시럽제, 과립제, 또는 엘릭서제(elixirs)일 수 있다.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 비경구 투여용 제제의 제형은 정맥내, 피하, 설하, 근육내 투약용 멸균성 수성 또는 오일상 용제일 수 있다.
본 발명의 다른 양태는 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는 비만 또는 당뇨의 예방 또는 개선용 건강기능식품에 관한 것이다.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 건강기능식품의 제형은 분말, 과립, 정제, 캡슐 또는 음료일 수 있다.
본 발명의 다른 양태는 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는 비만 또는 당뇨의 예방 또는 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 다른 양태는 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는 피부외용제에 관한 것이다.
본 발명의 다른 양태는 대상체에 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물을 투여하는 단계를 포함하는, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료를 위한 투여방법에 관한 것이다.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 대상체에 투여하는 상기 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물의 투여 간격은 12시간 이상 240 시간 이하인 것일 수 있다.
본 발명의 일 예에 있어서, 상기 투여방법은 경구 투여, 피하 주사, 및 피하 도포를 포함하는 것일 수 있다.
스테아로일 세리놀은 단순한 구조로 대량 생산이 가능하고, 포화 지방산이 결합된 형태로 장기간 보관시에도 안정성이 뛰어난 장점이 있다. 또한 전구체인 스테아릭산은 공급원이 다양하여, 고순도이면서 가격 경쟁력이 높은 스테아로일 세리놀 합성이 가능하다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에서 신규 합성한 화합물의 NMR 스펙트럼 결과이고,
도 2는 본 발명의 일 실시예에서 신규 합성한 화합물의 MS 분석 결과이고,
도 3은 a) 본 발명의 일 실시예에서 신규합성한 화합물 및 b) GPR119 작용제로 알려진 올레오일 에탄올아마이드의 GPR119 수용체 결합 효과에 관한 결과이다.
이하 첨부한 표 또는 도면들을 참조하여 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
도면이 기재되어 있을 경우, 이는 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 예로서 제공되는 것이다. 따라서 본 발명은 제시되는 도면들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있으며, 상기 도면들은 본 발명의 사상을 명확히 하기 위해 과장되어 도시될 수 있다.
이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명 및 첨부 도면에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
또한 본 발명의 명세서에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
또한 본 발명의 명세서에서 특별한 언급 없이 사용된 단위는 중량을 기준으로 하며, 일 예로 % 또는 비의 단위는 중량% 또는 중량비를 의미한다.
또한 본 발명의 명세서에서, “포함한다”는 표현은 “구비한다”, “함유한다”, “가진다” 또는 “특징으로 한다” 등의 표현과 등가의 의미를 가지는 개방형 기재이며, 추가로 열거되어 있지 않은 요소, 재료 또는 공정을 배제하지 않는다. 또한 “실질적으로…로 구성된다”는 표현은 특정된 요소, 재료 또는 공정과 함께 열거되어 있지 않은 다른 요소, 재료 또는 공정이 발명의 적어도 하나의 기본적이고 신규한 기술적 사상에 허용할 수 없을 만큼의 현저한 영향을 미치지 않는 양으로 존재할 수 있는 것을 의미한다. 또한 “구성된다”는 표현은 기재된 요소, 재료 또는 공정만이 존재하는 것을 의미한다.
본 발명의 명세서에서 사용된 용어, "성분", "조성물", "화합물의 조성물", "화합물", "약물", "약학적 활성제", "활성제", "치유" "치료법" "치료" 또는 "약제"는 대상체(인간 또는 동물)에 투여될 때 국소 및/또는 전신 작용에 의해 원하는 약학적 및/또는 생리학적 효과를 유도하는 화합물 또는 화합물(들) 또는 물질의 조성물을 의미하기 위해 상호교환적으로 사용된다.
본 발명의 명세서에서 사용된 용어 "치료" 또는 "치료법"(뿐만 아니라 그의 상이한 형태)는 예방적 (예: 예방적 치료), 치유적 또는 경감성 치료를 포함한다. 본원에서 사용된 용어 "치료하는"은 상태, 질환 또는 장애의 적어도 하나의 유해 또는 부정적 효과 또는 증상을 경감시키거나 감소시키는 것을 포함한다.
본 발명에 있어 “샘플” 또는 “시료”는 분석을 위한 대상을 나타내는 것으로, 명세서에 걸쳐 동일한 의미로 사용되었다.
이하 본 발명에 대해 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 일 양태는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 신규 GPR119 작용제인 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)에 관한 것이다.
[화학식 1]
본 발명의 다른 양태는 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물에 관한 것이다.
상기 유효성분은 특별히 제한되는 것은 아니나, 일예로 GPR119 리간드에 대한 작용제(agonist)일 수 있다.
종래, GPR119 수용체에 대한 작용제로 알려져 있는 올레오일에탄올아미드는 지방산에 포함된 이중결합이 장기 보관시 산화될 수 있는 위험이 있고, 고순도 올레산(oleic acid)는 단가가 높은 단점이 있다. 반면, 본 발명에서 새롭게 합성한 스테아로일 세리놀은 단순한 구조로 대량 생산이 가능하고, 포화 지방산이 결합된 형태로 장기간 보관시에도 안정성이 뛰어난 장점이 있다. 또한 전구체인 스테아릭산은 공급원이 다양하여, 고순도이면서 가격 경쟁력이 높은 스테아로일 세리놀 합성이 가능하다.
상기 약학 조성물은 유효성분에 통상의 무독성 약제학적으로 허용 가능한 담체 및 부형제 등을 첨가하여 약제학적 분야에서 통상적인 제제, 예를 들면 정제, 환제, 경연질 캅셀제, 액제, 현탁제, 유화제, 시럽제, 과립제, 엘릭서제(elixirs) 등의 경구투여용 제제 또는 정맥내, 피하, 설하, 근육내 투약용 멸균성 수성 또는 오일상 용제의 비경구 투여용 제제로 제제화할 수 있다.
본 발명의 약학 조성물에 사용될 수 있는 약제학적으로 허용 가능한 담체는 제제시에 통상적으로 이용되는 것으로서, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아카시아 고무, 인산 칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세결정성 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로스, 물, 시럽, 메틸 셀룰로스, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 활석, 스테아르산 마그네슘 및/또는 미네랄 오일 등을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 약학 조성물에 사용될 수 있는 부형제로는 감미제, 결합제, 용해제, 용해보조제, 습윤제, 유화제, 등장화제, 흡착제, 붕해제, 산화방지제, 방부제, 활탁제, 충진제, 방향제 등이 있으며, 이러한 부형제의 비율 및 성질은 선택된 정제의 용해도 및 화학적 특성, 선택된 투여경로 및 표준 약제 실무에 의해 결정될 수 있다. 부형제의 예로는 락토스, 덱스트로스, 슈크로스, 만니톨, 솔비톨, 셀룰로오스, 글라이신, 실리카, 탈크, 스테아린산, 스테린, 마그네슘 스테아린산염, 글리세릴모노스테라레이트, 마그네슘 알루미늄 규산염, 녹말, 젤라틴, 트라가칸트 고무, 알지닌산, 소디움 알진산염, 메틸셀룰로오스, 소디움 카르복실메틸셀룰로오스, 아가, 물, 에탄올, 폴리에틸렌글리콜, 폴리비닐피롤리돈, 염화나트륨, 염화칼슘, 오렌지 엣센스, 딸기 엣센스, 바닐라 향 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 약학 조성물은 비경구 투여 형태로 제형화될 수도 있는데, 이러한 경우 정맥 내 투여, 복강 내 투여, 근육 내 투여, 피하 투여 또는 국부 투여 등을 이용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 이 때, 상기 비경구 투여용 제형으로 제제화하기 위하여, 상기 약학 조성물은 유효성분이 안정제 또는 완충제와 함께 물에서 혼합되어 용액 또는 현탁액으로 제조되고, 이러한 용액 또는 현탁액이 앰플 또는 바이알의 단위 투여형으로 제조될 수 있다.
또한, 본 발명의 약학 조성물은 멸균되거나, 방부제, 안정화제, 수화제 또는 유화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제 등의 보조제를 더 포함할 수도 있고, 기타 치료적으로 유용한 물질을 더 포함할 수도 있으며, 혼합, 과립화 또는 코팅의 통상적인 방법에 따라 제제화될 수 있다.
본 발명에 따른 약학 조성물의 구체적인 제형은 다중 라멜라 에멀젼(multi lamella emulsion) 또는 사방 결정 구조(orthorhombic crystalline phase) 형태를 갖을 수 있으나, 이에 한정되는 것인 아니다.
본 발명의 다른 양태는 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는 비만 또는 당뇨의 예방 또는 개선용 건강기능식품에 관한 것이다.
본 발명에서 '건강기능식품'이란 영양소를 한 가지 또는 그 이상 함유하고 있는 천연물 또는 가공품을 의미하며, 바람직하게는 식품에 물리적, 생화학적, 생물공학적 수법 등을 이용하여 해당 식품의 기능을 특정 목적에 작용, 발현하도록 부가가치를 부여한 식품군이나 식품 조성이 갖는 생체방어리듬조절, 질병방지와 회복 등에 관한 체조절기능을 생체에 대하여 충분히 발현하도록 설계하여 가공한 식품을 의미한다. 건강기능식품에는 식품학적으로 허용 가능한 식품 보조 첨가제를 포함할 수 있으며, 건강기능식품의 제조에 통상적으로 사용되는 적절한 담체, 부형제 및 희석제를 더욱 포함할 수 있다.
본 발명의 유효성분을 첨가할 수 있는 건강기능식품으로는 예를 들어, 각종 식품류, 음료, 껌, 차, 비타민 복합제 등이 있다. 추가로, 특수영양식품(예, 조제유류, 영유아식 등), 건강보조식품, 과자류(예, 스넥류), 유가공품(예, 발효유, 치즈 등), 기타 가공식품, 음료(예, 과실, 채소류 음료, 두유류, 발효음료류 등) 등을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 상술된 식품, 음료 또는 식품첨가제는 통상의 제조방법으로 제조될 수 있다.
본 발명의 건강기능식품은 여러 가지 영양제, 비타민, 광물(전해질), 합성 풍미제 및 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색제 및 중진제(치즈, 초콜릿 등), 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 물, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 이러한 성분을 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.
이와 같이 본 발명의 건강기능식품은 상술된 바와 같이 다양한　제형을 갖을 수 있으며, 특히 분말, 과립, 정제, 캡슐 및 음료 등에서 어느 하나의　제형을 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일예로, 본 발명에 따른 건강기능식품의 구체적인 제형은 다중 라멜라 에멀젼(multi lamella emulsion) 또는 사방 결정 구조(orthorhombic crystalline phase) 형태를 갖을 수 있으나, 이에 한정되는 것인 아니다.
본 발명의 다른 양태는 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 측면에 따른 상기　화장료　조성물은 화장품학 또는 피부과학적으로 허용 가능한 매질 또는 기제를 함유할 수 있다. 이는 국소적용에 적합한 모든 제형으로, 예를 들면, 용액, 겔, 고체, 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는, 이온형(리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제의 형태로, 또는 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 이들　조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다. 상기　화장료　조성물은 또한 포말(foam)의 형태로 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸　조성물의 형태로도 사용될 수 있다.
상기　화장료　조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택될 수 있다. 예를 들어, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 로션, 립스틱, 립글로스, 립펜슬, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 맛사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 클렌징워터, 파우더, 바디로션, 바디크림, 바디오일, 바디클렌저 및 바디에센스 등의 제형으로 제조될 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
상기　화장료　조성물에는 기능성 첨가물 및 일반적인　화장료　조성물에 포함되는 성분이 추가로 포함될 수 있다. 상기 기능성 첨가물로는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어지는 군에서 선택된 성분을 포함할 수 있다.
상기　조성물에는 또한, 상기 기능성 첨가물과 더불어 필요에 따라 일반적인　화장료　조성물에 포함되는 성분을 배합해도 된다. 이외에 포함되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조절제, 알코올, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다.
또한, 상기 안료를 포함하는　화장료　조성물은 목적하는 바에 따라, 다양한 색조 메이크업　화장료　조성물로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 양태는 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는 피부외용제에 관한 것이다.
본 발명의 일 측면에 따른 피부　외용제는　피부의 표면에 바르기 위한 제형의 화장품으로서,　피부　외용제　조성물 및 이하에 설명되는 배합 가능한 다른 성분들을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 피부　외용제는 당해 화장품 분야에 널리 공지되어 있는 방법으로 특정 제형으로 제조될 수 있으며, 화장품의 안정성 및 품질 등의 유용성을 높이기 위해 허용되는 첨가제를 추가로 더 포함할 수 있다. 일예로 이러한 첨가제로는 안정화제, 용해화제, 유탁화제, 비타민, 안료, 양료, 담체, 킬레이팅제, 산화방지제, 살균제, 안정화제 또는 이들의 조합 등을 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니며, 제조하고자 하는 제형의 종류에 따라 달라질 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 피부　외용제는 당해 기술분야에서 통상적으로 제조되는 임의의 제형으로 제조될 수 있다. 임의의 제형에 대한 예를 들면, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 샴푸, 계면활성제-함유 클렌징, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 유액, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이크림, 클린징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩 등일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 피부　외용제는 적용하고자 하는　피부　부위 및 면적에 따라 적절한 양을 도포함으로써, 적용될 수 있으며 필요에 따라 하루 1회 내지 수 회 반복하여 사용할 수 있다. 또한, 적용하는 양 및 횟수는 개인의　피부　상태, 연령 등에 따라 필요에 의해 증감할 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 피부　외용제　조성물은　피부　외용제에 포함된 성분들 중 주요 효과를 위해 필수 성분들을 2종 이상 포함하는 조성물일 수 있다. 주요 효과는　피부에　피부　외용제를 도포한 후에 나타나는 효과로서, 일예로 보습 효과 및　피부　장벽 개선 효과 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일반적으로　당뇨병이나 황달, 갑상선 질환, 임신, 약물의 부작용, 감염증, 접촉성　피부염 등이　피부　가려움증의 원인이다. 또한 많은 경우에 소양증은　피부건조증을 동반하여 나타난다. 가려움증을 못 이기고 긁게 되면, 그 부위에 발진이 생기거나 부어오르게 되어 증상이 악화되기 쉬우므로, 소양증의 완화는 중요하다.
건조한　피부란　피부에 수분이 부족하거나 없는 상태(약 10%이하)를 가리키며, 임상적으로 건조한　피부의 정의는 약간의 홍반과 균열이 있으면서, 인설이 있고 표면이 거친　피부상태를 지칭한다.　피부건조증과 관련된　피부질환으로는 아토피　피부염, 어린선, 만성 습진, 건선 등이 대표적이며, 전신 질환인 만성 신부전증,　당뇨병 환자에서도 건조피부가 호발되고, 그 외에 림프종, 간질환, 갑상선 질환, 중추신경경색증 등과도 연관되어 발생하기도 한다. 또한 65세 이상의 노인층에서도 뚜렷한 연관 질환 없이 건조피부를 동반하기도 한다.
위와 같은　피부　건조증을 일으키는 주요인은　피부의 최외각에 있는 각질층의 손상과 관련된다.　피부는 외부 환경과 인체의 경계면에서 일차적으로 물리적인 장벽기능을 수행하며, 건조한 환경과 기계적, 화학적 자극 또는 미생물로부터 인체를 보호하는 기능을 수행한다.　피부에 있는 각질 세포는 표피의 최하층인 기저층에서 각질형성 세포가 유극층, 과립층을 거쳐　피부　표면까지 상승하면서, 천연보습인자와 세포간 지질을 생성하여　피부장벽으로서의 기능을 가지게 된다.
본 발명의 일 실시예로부터 상기 피부　외용제　조성물은　상기 질병 등으로 인해 유발되는 피부 건조, 가려움증 등의 증상을 개선시키는 현저한 효과를 나타내는 것을 확인하였다.
본 발명의 다른 양태는 대상체에 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물을 투여하는 단계를 포함하는, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료를 위한 투여방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명에 따른 약학 조성물에서 유효성분의 사람을 포함하는 포유류에 대한 투여용량은 환자의 나이, 몸무게, 성별, 투여형태, 건강상태 및 질병정도에 따라 달라질 수 있다. 일반적으로 하루에 0.001 내지 500 ㎎/㎏(체중), 바람직하게는 0.01 내지 300 ㎎/㎏(체중)의 유효량으로 상기 약학 조성물에 포함될 수 있고, 이러한 약학 조성물은 1 일 1 회 또는 2 회 이상 분할되어 경구 또는 비경구적 경로를 통해 투여될 수 있다. 구체적인 일 예로, 상기 약학 조성물은 대상체에 12시간 이상 240시간 이하의 투여 간격으로, 경구 투여, 피하 주사 또는 피하 도포 등의 방법으로 투여할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 투여 경로, 질병의 중증도, 성별, 체중, 연령 등에 따라서 증감될 수 있으므로 상기 투여량이 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
[실험재료, 시약 및 장비]
- N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl Serinol): 하기 실시예에서와 같이 실험실에서 합성하였다.
[화학식 1]
- 기타 측정용 시약 및 기기는 대한민국에서 구입하여 사용하였다.
[실시예 1] N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)의 합성
스테아로일 세리놀 합성은 이하의 방법을 통해 수행하였다.
943.9 mmol 세리놀(2-amino-1,3-propanediol)과 43.9 mmol 트리에틸아민을 500 mL 메탄올에 용해시킨 후 -20℃로 냉각하였다.
이후, 48.4 mmol 스테아로일 클로라이드(stearoyl chloride)를 40 mL 테트라하이드로퓨란(THF)에 용해시키고, 천천히 교반하면서 상기 냉각된 메탄올 용액에 첨가하였다.
수집된 분말을 500 mL 디에틸에테르에 현탁한 후, 스테아로일 세리놀 용액을 여과하고, 500 mL 디에틸에테르로 세척한 후 진공 건조하여 7.33g (46.7% 수율)로 백색 분말상의 스테아로일 세리놀을 수득하였다.
수득한 화합물을 NMR 분석한 결과를 도 1에 도시하였다.
MS 분석 결과는 도 2에 도시하였다.
MS 스펙트럼(M+1): 358.25
합성한 화합물의 분자량, 분자식, 구조식은 다음과 같다.
MW: 357.57, 분자식: C21H43NO3
[화학식 1]
[실시예 2] GPR119 수용체 결합 효과
GPR119 작용제 검증방법
상기 방법을 통해 합성한 N-스테아로일 세리놀 및 GPR119 수용체에 대한 작용제로 알려져 있는 올레오일에탄올아미드를 각각 실험군 및 대조군으로 하여, GPR119 수용체 결합 효과를 측정하였다.
그 결과를 도 3에 도시하였다.
이로부터 본 발명에서 합성한 N-스테아로일 세리놀 또한 GPR119의 작용제 활성을 갖는 것을 확인하였다.
이상과 같이, 본 발명에서는 특정한 사항들과 한정된 실시예에 의해 설명되었으나, 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명한 실시예에 국한되어 한정되어서는 아니되며, 후술하는 청구범위 뿐만 아니라, 이 청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명의 사상 범주에 속한다고 할 것이다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1의 구조를 갖는 신규 GPR119 작용제인 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol).
    [화학식 1]
  2. N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 유효성분은 GPR119 리간드에 대한 작용제(agonist)인, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
  4. 제 2항에 있어서,
    상기 약학 조성물은 경구 투여용 제제 또는 비경구 투여용 제제의 제형인, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 경구 투여용 제제의 제형은 정제, 환제, 경연질 캅셀제, 액제, 현탁제, 유화제, 시럽제, 과립제, 또는 엘릭서제(elixirs)인, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
  6. 제 4항에 있어서,
    상기 비경구 투여용 제제의 제형은 정맥내, 피하, 설하, 근육내 투약용 멸균성 수성 또는 오일상 용제인, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
  7. N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는 비만 또는 당뇨의 예방 또는 개선용 건강기능식품.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 건강기능식품의 제형은 분말, 과립, 정제, 캡슐 또는 음료인, 인지 능력 개선 또는 기억력 증진용 건강기능식품.
  9. N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물.
  10. N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는 피부외용제.
  11. 대상체에 N-스테아로일 세리놀(N-stearoyl serinol)을 유효성분으로 함유하는, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물을 투여하는 단계를 포함하는, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료를 위한 투여방법.
  12. 제 11항에 있어서,
    상기 대상체에 투여하는 상기 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료용 약학 조성물의 투여 간격은 12시간 이상 240 시간 이하인 것인, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료를 위한 투여방법.
  13. 제 11항 또는 제 12항에 있어서,
    상기 투여방법은 경구 투여, 피하 주사, 및 피하 도포를 포함하는 것인, 비만 또는 당뇨의 예방 또는 치료를 위한 투여방법.
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