KR20230099446A - 폴리갈라테노사이드를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 조성물 - Google Patents
폴리갈라테노사이드를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 폴리갈라테노사이드, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료에 우수한 효과를 보이는 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 폴리갈라테노사이드는 활성산소 억제 효과, NOX2 단백질 활성 억제 효과가 있으며, 암세포 사멸 효과, 암세포 증식 억제 효과가 있어, 암의 예방, 개선 또는 치료 효과를 발휘하므로 약학, 건강기능식품 조성물로 사용될 수 있다. 또한 본 발명은 활성산소 억제 효과에 따라 항노화 또는 항산화 효과를 발휘하는 건강기능식품 조성물, 화장료 조성물로 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 폴리갈라테노사이드(polygalatenoside)를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다.
UN(United Nations)에서 발간한 “World Population Ageing 2017”에 따르면, 세계적으로 60세 이상 고령 인구는 9억 6200만 명(2017년)으로 1980년에 비해 약 37년 만에 2배로 증가하였다. 그리고 약 33년 후인 2050년에는 현재의 두 배 수준인 약 21억 명에 달하며 고령 인구의 증가 속도는 가속화될 전망이다. 당장 현재(2021년)로부터 약 9년 후인 2030년만 되더라고 세계적으로 10세 미만 아동보다 많아질 것으로 예상된다. 그리고 고령화로 인한 노인성 질환 환자와 의료비용 부담이 증가하고 있어 노화 예방의 중요성이 증가하고 있다.
노화의 주요 원인으로 산화스트레스가 알려져 있으며, 산화스트레스는 암, 치매, 신경퇴행성 질환, 심혈관 질환, 관절염 등 노화 관련 질병의 발병에 기여한다(Ilaria Liguori et al., Oxidative stress, aging, and diseases, Clinical interventions in aging, 2018; 13: 757-772). NOX(NADPH oxidase)는 막 결합 효소로 산소를 촉매로 하여 활성산소를 생성하는 산화스트레스의 주요 원인이며, 다양한 질환과 관련되어 있다. NOX는 노화와 함께 활성이 증가하며 심혈관계의 심각한 산화스트레스를 유발한다. NOX는 전립선암, 췌장암, 흑색종, 신경교종, 유방암, 방광암, 대장암, 난소암 등 암세포에서 성장과 사멸을 조절할 수 있다. 따라서 NOX 억제는 항산화, 노화 예방, 노화 관련 질환 치료의 중요한 전략으로 사용된다.
또한 노화는 암(cancer) 발병의 가장 중요한 위험요소이다. 미국 “National Cancer Institute”에 따르면, 지난 5년간(2013~2017년) 10만 명당 암 발병률은 20세 미만은 25명, 45~49세에서는 350명, 60세 이상에서는 1000명으로 급증하였다. 암 치료기술이 발전하면서 일부 암은 10년 이상 생존율이 99%에 달하지만, 아직도 췌장암처럼 10년 생존율이 1% 미만인 암도 있다. 또한, 암 치료기술에 비해 암을 예방하는 기술의 개발은 상대적으로 부족하며, 현재 사용되는 항암제는 대부분 강력한 부작용을 동반하는 문제가 있다.
기존의 항암제는 세포에 직접적으로 스트레스를 가해 세포를 죽이면서 산화스트레스의 원인인 활성산소의 생성을 초래한다. 이로 인해 항암제에 의해 탈모, 구토, 오한, 면역력 저하 등 다양한 부작용이 발생할 수 있으므로 활성산소의 생성을 억제하는 기술에 대한 수요가 증가하였다. 대부분 암세포는 활성산소의 수준이 증가하는데, 활성산소가 세포 증식을 유도하는 신호전달자로 작용한다.
한편 폴리갈라테노사이드(polygalatenoside)는 중국에서 항정신병제로 사용되는 약용식물인 Polygala tenuifolia에서 처음으로 분리되었으며, 우울증 치료 효과와 신경질환에 대한 효과가 보고되었다. 본 발명은 폴리갈라테노사이드의 암 예방 또는 치료 효과를 확인하였으며, 이는 약학적 조성물 또는 건강기능식품 조성물로 사용될 수 있다. 또한, 본 발명은 활성산소 억제 효과에 따른 항노화 또는 항산화 효과를 발휘하는 건강기능식품 조성물, 화장료 조성물로 사용될 수 있다.
본 발명은 폴리갈라테노사이드, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료에 우수한 효과를 보이는 조성물을 제공하고자 한다. 상기 조성물은 약학 조성물 또는 건강기능식품 조성물로 사용될 수 있다.
또한 본 발명은 폴리갈라테노사이드, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 항노화 또는 항산화 효과를 보이는 조성물을 제공하고자 한다. 상기 조성물은 건강기능식품 조성물 또는 화장료 조성물로 사용될 수 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소 원자 또는 RBz이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 RBz이며, 상기 RBz는 하기 화학식 2이다.)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R2는 수소 원자, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아지드기, 페닐기, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1종 이상 포함하는 5-6원자 헤테로시클릭기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기, C2-6알케닐기, C2-6알키닐기 또는 약제학적으로 허용되는 염이다.)
본 발명에 있어서, 상기 화합물은, 바람직하게는 하기 화학식 3으로 표기되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
본 발명에 있어서, 상기 화합물은, 바람직하게는, 하기 화학식 4로 표기되는 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
본 발명에 있어서, 상기 화합물은, 바람직하게는, 하기 화학식 5로 표기되는 화합물일 수 있다.
[화학식 5]
본 발명에 있어서, 상기 화합물은, 바람직하게는 항산화 효과가 있는 것이 좋다.
본 발명에 있어서, 상기 화합물은, 바람직하게는 NOX2 단백질 활성 억제 효과가 있는 것이 좋다.
본 발명에 있어서, 상기 암은, 바람직하게는 전립선암, 췌장암, 흑색종, 신경교종, 유방암, 방광암, 대장암, 난소암 중 1종 이상인 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소 원자 또는 RBz이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 RBz이며, 상기 RBz는 하기 화학식 2이다.)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R2는 수소 원자, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아지드기, 페닐기, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1종 이상 포함하는 5-6원자 헤테로시클릭기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기, C2-6알케닐기, C2-6알키닐기 또는 약제학적으로 허용되는 염이다.)
또한, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 항노화용 또는 항산화용 건강기능식품 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소 원자 또는 RBz이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 RBz이며, 상기 RBz는 하기 화학식 2이다.)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R2는 수소 원자, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아지드기, 페닐기, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1종 이상 포함하는 5-6원자 헤테로시클릭기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기, C2-6알케닐기, C2-6알키닐기 또는 약제학적으로 허용되는 염이다.)
또한, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 항노화 또는 항산화용 화장료 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소 원자 또는 RBz이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 RBz이며, 상기 RBz는 하기 화학식 2이다.)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R2는 수소 원자, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아지드기, 페닐기, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1종 이상 포함하는 5-6원자 헤테로시클릭기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기, C2-6알케닐기, C2-6알키닐기 또는 약제학적으로 허용되는 염이다.)
본 발명은 폴리갈라테노사이드, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료에 우수한 효과를 보이는 조성물을 제공한다. 본 발명의 폴리갈라테노사이드는 활성산소 억제 효과, NOX2 단백질 활성 억제 효과가 있으며, 암세포 사멸 효과, 암세포 증식 억제 효과가 있어, 암의 예방, 개선 또는 치료 효과를 발휘한다.
또한 본 발명은 폴리갈라테노사이드, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 항노화 또는 항산화용 건강기능식품 조성물을 제공한다. 또한 본 발명은 폴리갈라테노사이, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 항노화 또는 항산화용 화장료 조성물을 제공한다.
도 1은 본 발명의 폴리갈라테노사이드 처리에 따른 활성산소 억제 효과를 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 폴리갈라테노사이드 처리에 따른 NOX2 단백질 활성 억제 효과를 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 폴리갈라테노사이드 처리에 따른 암세포 사멸 효과를 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명의 폴리갈라테노사이드 처리에 따른 암세포 증식 억제 효과를 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 폴리갈라테노사이드 처리에 따른 NOX2 단백질 활성 억제 효과를 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 폴리갈라테노사이드 처리에 따른 암세포 사멸 효과를 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명의 폴리갈라테노사이드 처리에 따른 암세포 증식 억제 효과를 나타낸 도이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 폴리갈라테노사이드(polygalatenoside), 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소 원자 또는 RBz이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 RBz이며, 상기 RBz는 하기 화학식 2이다.)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서, R2는 H(수소 원자), 할로겐(halogen), 시아노기(cyano group), 니트로기(nitro group), 아지드기(azide group), 페닐기(phenyl group), N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1종 이상 포함하는 5-6원자 헤테로시클릭기(heterocyclic group), C1-6알킬기(alkyl group), C1-6알콕시기(alkoxy group), C1-6알킬티오기(alkylthio group), C2-6알케닐기(alkenyl group), C2-6알키닐기(alkynyl group) 또는 약제학적으로 허용되는 염이다.)
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1이 R1=RBz, R2=R3=H, 화학식 2가 R2=H인 경우는 하기 화학식 3으로 표기되는 폴리갈라테노사이드 A(polygalatenoside A)이다.
[화학식 3]
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1이 R1=R2=H, R3=RBz, 화학식 2가 R2=H인 경우는 하기 화학식 4로 표기되는 폴리갈라테노사이드 B(polygalatenoside B)이다.
[화학식 4]
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1이 R1=R3=H, R2=RBz, 화학식 2가 R2=H인 경우는 하기 화학식 5로 표기되는 폴리갈라테노사이드 C(polygalatenoside C)이다.
[화학식 5]
본 발명의 폴리갈라테노사이드는 활성산소를 억제함에 따라 항산화 효과(antioxidant)가 있으며, 산화스트레스에 의한 노화로부터 세포를 보호하고 노화관련 질환을 예방할 수 있다. 상기 노화관련 질환으로는 당뇨병(diabetes), 심근경색증(myoxardial infraction), 협심증(angina pectoris), 동맥경화(atheroscleosis), 심부전(heart failure) 중 선택되는 어느 하나인 것일 수 있다. 또한 본 발명의 폴리갈라테노사이드는 활성산소 억제 효과에 따라 항노화 또는 항산화용 건강기능식품 조성물, 항노화 또는 항산화용 화장료 조성물에 적용할 수 있다.
본 발명의 폴리갈라테노사이드는 NOX2 단백질 활성을 억제함에 따라 전립선암, 췌장암, 흑색종, 신경교종, 유방암, 방광암, 대장암, 난소암 등 암세포의 사멸을 유도할 수 있다.
또한 본 발명의 폴리갈라테노사이드는 암세포 사멸 효과와 암세포 증식 억제 효과를 나타내어 항암효과가 있는 것을 확인하였다.
본 발명에 있어서, 실험은 개별적으로 3회 이상 수행하고 3개 실험의 데이터를 mean ± standard deviation(SD)로 표기하였다. 데이터 분석은 GraphPad PRISM software와 Microsoft Excel software를 사용하였다. 통계적 유의성(p 값)은 ANOVA with Tukey’s multiple comparisons test를 사용해 계산하였다. p 값이 0.05 미만이면 통계적으로 유의한 것으로 간주하였으며, 도면상에 p 값이 0.05 미만일 경우 *, 0.01 미만 **, 0.001 미만 ***, 0.0001 미만 ****으로 표시하였다.
본 명세서 전체에 걸쳐, 특정 물질의 농도를 나타내기 위하여 사용되는 '%'는 별도의 언급이 없는 경우, 고체/고체는 (w/w) %, 고체/액체는 (w/v) %, 그리고 액체/액체는 (v/v) %이다.
본 발명에 있어서, 상기 약학 조성물은, 유효성분 이외에 보조제(adjuvant)를 추가로 포함할 수 있다. 상기 보조제는 당해 기술분야에 알려진 것이라면 어느 것이나 제한 없이 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 약학 조성물은 유효성분을 약학적으로 허용된 담체에 혼입시킨 형태로 제조될 수 있다. 여기서, 약학적으로 허용된 담체는 제약 분야에서 통상 사용되는 담체, 부형제 및 희석제를 포함한다. 본 발명의 약학 조성물에 이용할 수 있는 약학적으로 허용된 담체는 이들로 제한되는 것은 아니지만, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로스, 메틸 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유를 들 수 있다.
본 발명의 약학 조성물은 각각 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀전, 시럽, 에어로졸 등의 경구형 제형, 외용제, 좌제 또는 멸균 주사용액의 형태로 제형화하여 사용될 수 있다.
제제화할 경우에는 통상 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제될 수 있다. 경구투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 그러한 고형 제제는 유효성분에 적어도 하나 이상의 부형제, 예를 들면 전분, 칼슘 카르보네이트, 수크로스, 락토오스, 젤라틴 등을 섞어 조제될 수 있다. 또한, 단순한 부형제 이외에 마그네슘 스테아레이트, 탈크 같은 윤활제들도 사용될 수 있다. 경구투여를 위한 액상 제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는데, 일반적으로 사용되는 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수용성용제, 현탁제, 유제, 동결건조 제제 및 좌제가 포함된다. 비수용성용제, 현탁제로는 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 올리브유와 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 트윈(tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로젤라틴 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 약학 조성물은 개체에 다양한 경로로 투여될 수 있다. 투여의 모든 방식이 예상될 수 있는데, 예를 들면 경구, 정맥, 근육, 피하, 복강내 주사에 의해 투여될 수 있다.
상기 약학 조성물은 다양한 경구 또는 비경구 투여 형태로 제형화 될 수 있다.
경구 투여용 제형으로는 예를 들면 정제, 환제, 경질, 연질 캅셀제, 액제, 현탁제, 유화제, 시럽제, 과립제 등이 있는데, 이들 제형은 유효성분 이외에 희석제(예: 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 만니톨, 솔비톨, 셀룰로즈 및/또는 글리신), 활택제(예: 실리카, 탈크, 스테아르산 및 그의 마그네슘 또는 칼슘염 및/또는 폴리에틸렌 글리콜)를 추가로 포함할 수 있다. 또한, 상기 정제는 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 전분 페이스트, 젤라틴, 트라가칸스, 메틸셀룰로즈, 나트륨 카복시메틸셀룰로즈 및/또는 폴리비닐피롤리딘과 같은 결합제를 함유할 수 있으며, 경우에 따라 전분, 한천, 알긴산 또는 그의 나트륨 염과 같은 붕해제 또는 비등 혼합물 및/또는 흡수제, 착색제, 향미제 및 감미제를 함유할 수 있다. 상기 제형은 통상적인 혼합, 과립화 또는 코팅 방법에 의해 제조될 수 있다.
또한, 비경구 투여용 제형의 대표적인 것은 주사용 제제이며, 주사용 제제의 용매로서 물, 링거액, 등장성 생리식염수 또는 현탁액을 들 수 있다. 상기 주사용 제제의 멸균 고정 오일은 용매 또는 현탁 매질로서 사용할 수 있으며 모노-, 디-글리세라이드를 포함하여 어떠한 무자극성 고정오일도 이러한 목적으로 사용될 수 있다.
또한, 상기 주사용 제제는 올레산과 같은 지방산을 사용할 수 있다.
또한 본 발명의 건강기능식품 조성물은 유효성분인 폴리갈라테노사이드(polygalatenoside), 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 함유하는 것 외에 통상의 식품 조성물과 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다.
상술한 천연 탄수화물의 예는 모노사카라이드, 예를 들어, 포도당, 과당 등; 디사카라이드, 예를 들어 말토스, 슈크로스 등; 및 폴리사카라이드, 예를 들어 덱스트린, 시클로덱스트린 등과 같은 통상적인 당, 및 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 상술한 향미제는 천연 향미제(타우마틴), 스테비아 추출물(예를 들어 레바우디오시드 A, 글리시르히진 등) 및 합성 향미제(사카린, 아스파르탐 등)를 유리하게 사용할 수 있다. 본 발명의 식품 조성물은 하기 약학적 조성물과 동일한 방식으로 제제화 되어 기능성 식품으로 이용하거나, 각종 식품에 첨가할 수 있다. 본 발명의 조성물을 첨가할 수 있는 식품으로는 예를 들어, 음료류, 육류, 초코렛, 식품류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 사탕류, 아이스크림류, 알콜 음료류, 비타민 복합제 및 건강보조식품류 등이 있다.
또한, 상기 식품 조성물은 유효성분인 폴리갈라테노사이드(polygalatenoside), 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염 외에 여러 가지 영양제, 비타민, 광물(전해질), 합성 풍미제 및 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색제 및 중진제(치즈, 초콜릿 등), 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그밖에 본 발명의 식품 조성물은 천연 과일 주스 및 과일 주스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다.
본 발명의 건강기능식품 조성물은, 정제, 캅셀, 분말, 과립, 액상, 환 등의 형태로 제조 및 가공될 수 있다. 본 발명에서 '건강기능식품 조성물'이라 함은 건강기능식품에 관한 법률 제6727호에 따른 인체에 유용한 기능성을 가진 원료나 성분을 사용하여 제조 및 가공한 식품을 말하며, 인체의 구조 및 기능에 대하여 영양소를 조절하거나 생리학적 작용 등과 같은 보건용도에 유용한 효과를 얻을 목적으로 섭취하는 것을 의미한다. 본 발명의 건강 기능성 식품은 통상의 식품 첨가물을 포함할 수 있으며, 식품 첨가물로서의 적합 여부는 다른 규정이 없는 한, 식품의약품안전처에 승인된 식품 첨가물 공전의 총칙 및 일반시험법 등에 따라 해당 품목에 관한 규격 및 기준에 의하여 판정한다. 상기 '식품 첨가물 공전'에 수재된 품목으로는 예를 들어, 케톤류, 글리신, 구연산칼슘, 니코틴산, 계피산 등의 화학적 합성물; 감색소, 감초추출물, 결정셀룰로오스, 고량색소, 구아검 등의 천연첨가물; L-글루타민산나트륨 제제, 면류첨가알칼리제, 보존료 제제, 타르색소제제 등의 혼합제제류 등을 들 수 있다. 예를 들어, 정제 형태의 건강 기능성 식품은 본 발명의 유효성분을 부형제, 결합제, 붕해제 및 다른 첨가제와 혼합한 혼합물을 통상의 방법으로 과립화한 다음, 활택제 등을 넣어 압축성형하거나, 상기 혼합물을 직접 압축 성형할 수 있다. 또한 상기 정제 형태의 건강 기능성 식품은 필요에 따라 교미제 등을 함유할 수도 있다. 캅셀 형태의 건강 기능성 식품 중 경질 캅셀제는 통상의 경질 캅셀에 본 발명의 유효성분을 부형제 등의 첨가제와 혼합한 혼합물을 충진하여 제조할 수 있으며, 연질 캅셀제는 본 발명의 유효성분을 부형제 등의 첨가제와 혼합한 혼합물을 젤라틴과 같은 캅셀 기제에 충진하여 제조할 수 있다. 상기 연질 캅셀제는 필요에 따라 글리세린 또는 소르비톨 등의 가소제, 착색제, 보존제 등을 함유할 수 있다. 환 형태의 건강 기능성 식품은 본 발명의 유효성분과 부형제, 결합제, 붕해제 등을 혼합한 혼합물을 기존에 공지된 방법으로 성형하여 조제할 수 있으며, 필요에 따라 백당이나 다른 제피제로 제피할 수 있으며, 또는 전분, 탈크와 같은 물질로 표면을 코팅할 수도 있다. 과립 형태의 건강 기능성 식품은 본 발명의 유효성분의 부형제, 결합제, 붕해제 등을 혼합한 혼합물을 기존에 공지된 방법으로 입상으로 제조할 수 있으며, 필요에 따라 착향제, 교미제 등을 함유할 수 있다.
또한, 본 발명의 화장료 조성물은 본 발명의 폴리갈라테노사이드(polygalatenoside), 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 화장품학적 유효량(cosmetically effective amount) 및 화장품학적으로 허용되는 담체를 포함하여 제조할 수 있다.
본 명세서에서 화장품학적 유효량은 상술한 본 발명의 조성물의 항노화 또는 항산화 효과를 달성하는 데 충분한 양을 의미한다.
화장료 조성물의 외형은 화장품학 또는 피부과학적으로 허용 가능한 매질 또는 기제를 함유한다. 이는 국소적용에 적합한 모든 제형으로, 예를 들면, 용액, 겔, 고체, 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는, 이온형(리포좀) 및 비이온형의 소낭 분산제의 형태로, 또는 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 이들 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 또한 포말(foam)의 형태로 또는 압축된 추진제를 더 함유한 에어로졸 조성물의 형태로도 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화장료 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들면, 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 바디로션, 바디크림, 바디오일 및 바디에센스 등의 화장품으로 제형화될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알콜, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알콜, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알콜 설페이트, 지방족 알콜 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알콜, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 스킨, 로션, 크림, 에센스, 팩, 파운데이션, 색조화장품, 선크림, 투웨이케이크, 페이스파우더, 콤팩트, 메이크업베이스, 스킨커버, 아이쉐도우, 립스틱, 립글로스, 립픽스, 아이브로우 펜슬, 화장수 등의 화장품 및 샴푸, 비누 등의 세정제에 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물에는 폴리갈라테노사이드(polygalatenoside), 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염 이외에 기능성 첨가물 및 일반적인 화장료 조성물에 포함되는 성분이 추가로 포함될 수 있다. 상기 기능성 첨가물로는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물에는 또한, 상기 기능성 첨가물과 더불어 필요에 따라 일반적인 화장료 조성물에 포함되는 성분을 배합해도 된다. 이외에 포함되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다.
이하, 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 보다 자세히 설명한다. 다만, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명에 대한 예시로 제시되는 것으로, 당업자에게 주지 저명한 기술 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략할 수 있고, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않는다. 본 발명은 후술하는 특허청구범위의 기재 및 그로부터 해석되는 균등 범주 내에서 다양한 변형 및 응용이 가능하다.
<준비예 1> 흑색종 세포의 배양
B16-F10 흑색종 세포는 10%(v/v) 우태아 혈청 및 1%(v/v) 페니실린-스트렙토마이신이 첨가된 Dulbecco’s modified Eagle’s medium을 사용해 36.5℃ 및 5% CO2 조건에서 배양되었다.
<준비예 2> 화학식 3으로 표시되는 화합물(폴리갈라테노사이드 A)의 준비
Sigma-Aldrich 사의 폴리갈라테노사이드 A(Cat. # SMB00542-1MG)를 최종 2mM 농도로 디메틸설폭시드에 녹여 하기 실험에 사용하였다.
<실험예 1> 폴리갈라테노사이드의 활성산소 억제 효과 확인
일반적으로 정상세포 내에서 ROS는 세포에 생존이나 분화 등의 조절에 관여하는 것으로 알려져 있으며, 높은 수준의 ROS는 세포의 유전자나 단백질과 반응하여 손상을 입히거나 돌연변이를 일으켜 암을 발생시키기도 한다. 암세포는 높은 ROS 수준을 유지하는 것으로 알려져 있으며, 정상세포에 비해 항산화 작용 관련 유전자나 단백질인 SOD(superoxide dismutase), GPx(glutathione peroxidase), glutathione, vitamin C 등의 물질의 발현이나 활성이 저해되어 있는 것으로 알려져 있다. ROS는 주로 세포내의 미토콘드리아에서 생성되는데, 암세포의 ROS 수준을 감소시킴에 따라 암세포의 미토콘드리아 대사를 저해하여 암세포의 대사 작용을 방해하는 것으로 여겨진다. 또한 ROS는 암세포의 대사, 발생, 전이에 연관되어 있을 뿐만 아니라 암 발생의 원인이 되는 염증 발생에도 중요한 역할을 한다.
ROS에 의해 발생된 세포내의 산화적 스트레스는 암과 관련된 NF-kB(nuclear factor - kappa B), p53, β-catenin/Wnt, AP-1(activator protein 1) 등의 여러 유전자를 발현시키는 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 또한 이런 유전자들의 발현은 염증과 관련된 cytokines나 세포 주기를 조절하는 유전자들과 연관이 있다. 또한 NF-kB가 활성화 되면 염증 반응에 중요한 역할을 하는 IL (interleukin) -1이나 IL-6의 생성을 증가시키는데, 이는 암세포의 전이와 증식에 영향을 준다. 또한 ROS의 증가는 세포의 actin cytoskeleton reorganization과도 연관이 있어 암세포의 이동과 전이에 연관 되어 있다.
흑색종은 피부에서 많이 발생하는데 세포가 자외선에 노출되면 산화적 스트레스가 발생하여 활성산소의 발생을 증가시키고 SOD와 같은 항산화 효소의 발생을 저해시킨다. B16-F10 세포에서 ROS 발생을 증가 시킬 경우 전이가 증가하는 것으로 알려져 있는데 ROS에 의해 Rac1 이 활성화되고 WAVE2가 발현되면 actin polimerization이 일어나 세포의 이동에 영향을 주는 것으로, ROS를 감소시킬 경우 Rac1 활성과 WAVE2(WASP-family verprolin- homologous protein 2) 발현이 줄어 ROS 증가에 의한 전이를 억제하는 것으로 보고된바 있다(Sun joo Park et al., Antioxidant Dieckol Downregulates the Rac1/ROS Signaling Pathway and Inhibits Wiskott-Aldrich Syndrome Protein (WASP)-Family Verprolin- Homologous Protein 2 (WAVE2)-Mediated Invasive Migration of B16 Mouse Melanoma Cells. Mol. Cells, 33(4):363-369, 2012 April.).
이에, 본 실험에서는 폴리갈라테노사이드가 세포 내의 ROS에 미치는 영향을 확인하였다.
B16-F10 흑색종 세포를 12시간 배양한 뒤, 폴리갈라테노사이드 A를 각각 0, 0.1, 0.3, 1, 3 및 10 μM 농도로 24시간 처리하였다. 이후 1 μM의 농도의 H2DCFDA(2',7'-dichlorodihydrofluorescein diacetate)를 30분 동안 처리하고 세포를 PBS(phosphate buffered saline; pH 7.4)로 세척하였다. 세포를 수거하여 유세포분석으로 DCF-MFI(median fluorescence intensity)를 측정하고 결과를 도 1에 나타냈다. 유세포분석은 Guava EasyCyte 유세포 분석기와 GuavaIncyte software 및 FlowJo software를 사용하였다.
도 1에서 보듯이, 폴리갈라테노사이드 A 처리에 따라 세포 내 활성산소 수준이 감소하는 것으로 나타났으며, 폴리갈라테노사이드 A의 처리 농도가 증가함에 따라 활성산소 억제 효과가 증가하는 경향을 보였다.
따라서 본 발명의 폴리갈라테노사이드는 활성산소를 억제함에 따라 항산화 효과가 있음을 확인하였다. 또한 산화스트레스로부터 유발하는 암 예방 또는 치료 효과, 암세포 증식 억제, 전이 억제 효과가 있으며, 활성산소에 의해 생성되는 산화물들로부터 기인하는 질환을 예방 또는 치료할 수 있다.
<실험예 2> 폴리갈라테노사이드의 NOX 단백질 활성 억제 효과 확인
본 실험에서는 폴리갈라테노사이드의 NOX 단백질 활성 억제 효과를 통해 폴리갈라테노사이드의 흑색종에 대한 항암효과를 확인하였다.
NOX는 막 결합 효소로, 산소를 촉매로 하여 활성산소를 생성하는 산화스트레스의 주요 원인이며, 다양한 질환과 관련되어 있다. NOX는 노화와 함께 활성이 증가하며 심혈관계의 심각한 산화스트레스를 유발한다. NOX는 전립선암, 췌장암, 흑색종, 신경교종, 유방암, 방광암, 대장암, 난소암 등 암세포에서 성장과 사멸을 조절할 수 있다. 이에 본 실험에서는 폴리갈라테노사이드가 NOX 단백질 활성에 미치는 영향을 확인하였다.
B16-F10 흑색종 세포를 12시간 배양한 뒤, 폴리갈라테노사이드 A를 각각 0, 0.1, 0.3, 1, 3 및 10 μM 농도로 24시간 처리하였다. 이후 세포를 PBS로 2회 세척하고 수거하고 PMSF(phenylmethylsulfonyl fluoride)가 포함된 RIPA(radioimmunoprecipitation assay) buffer로 세포를 용해하여 단백질을 회수하였다. SDS-PAGE(sodium dodecyl sulfate poly-acrylamide gel electrophoresis)로 50 μg 단백질을 분리한 뒤, PVDF(polyvinylidene fluoride) 멤브레인에 transfer 하였다. 멤브레인은 25℃에서 1시간 동안 5%(w/v) skim milk, 0.05%(v/v) tween-20 및 0.01%(w/v) sodium azide가 포함된 TBS(tris-buffered saline; pH 7.6)으로 처리하였다. TBST(0.05%(v/v) tween-20가 포함된 TBS)로 3회 세척하고 anti-NOX2 일차 항체와 HRP(horse radish peroxidase)가 결합된 이차 항체를 처리하였다. 단백질 수준은 ECL(enhanced chemiluminescence)과 X-ray film을 사용하여 시각화하였다. ImageJ software의 densitometry를 통해 β-actin에 대비한 NOX2 단백질의 발현 정도를 도 2에 나타내었다.
도 2에서 보듯이, 폴리갈라테노사이드 A 처리에 따라 NOX2의 발현이 미처리 대조군(0 μM) 대비 증가하는 것으로 나타났으며, 폴리갈라테노사이드 A를 3 μM 처리할 경우 미처리 대조군 대비 1.4배 가량 증가하는 것으로 나타났다. 약물 처리에 의한 단백질의 발현 증가는 해당 단백질에 대한 억제제로 작용할 가능성을 보여주는 결과이므로, 본 발명의 폴리갈라테노사이드는 NOX2 단백질 억제 효과를 보이는 것으로 나타났다.
즉, 본 발명의 폴리갈라테노사이드는 NOX2 단백질 활성 억제 효과를 보이므로, 전립선암, 췌장암, 흑색종, 신경교종, 유방암, 방광암, 대장암, 난소암 등 암세포의 사멸을 유도할 수 있을 것으로 판단하였다. 또한, NOX2 단백질 활성 억제 효과에 따른 활성산소 억제 효과가 있으므로, 산화스트레스로부터 유발하는 암 예방 또는 치료 효과, 암세포 증식 억제, 전이 억제 효과가 있으며, 활성산소에 의해 생성되는 산화물들로부터 기인하는 질환을 예방 또는 치료할 수 있다.
<실험예 3> 폴리갈라테노사이드의 항암 효과 확인
본 실험에서는 상기 실험예 2에서 폴리갈라테노사이드의 NOX2 단백질 활성 억제 효과에 따라, 폴리갈라테노사이드의 흑색종 세포 사멸 효과를 확인하였다.
B16-F10 흑색종 세포를 96-well cell culture plate에서 12시간 배양하고, 폴리갈라테노사이드 A를 각각 0, 0.1, 0.3, 1, 3 및 10 μM 농도로 48시간 처리하였다. 배지에 10%(v/v) 농도가 되도록 WST8 Cell Viability Assay Reagent를 처리하고 2시간 배양하였다. 이후 microplate reader를 사용해 450 nm에서 흡광도를 측정하여 세포 생존율을 확인하고 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3에서 보듯이, 폴리갈라테노사이드 A를 3 μM 처리할 경우 세포 사멸 효과가 나타나는 것을 확인하였다.
다음으로, 세포 수의 변화를 측정하기 위해 B16-F10 세포를 12시간 배양하고 폴리갈라테노사이드 A를 각각 0, 0.1, 0.3, 1, 3 및 10 μM 농도로 72시간 처리하였다. 24시간마다 세포를 수거하여 trypan blue로 염색하고 살아 있는 세포의 수를 hemocytometer로 측정하고 결과를 도 4에 나타내었다.
도 4에서 보듯이, 폴리갈라테노사이드 A 처리에 따라 흑색종 세포의 증식이 억제되는 것으로 나타났으며, 특히 폴리갈라테노사이드 A를 3 μM 처리할 경우 증식 억제 효과가 가장 현저하게 나타났다.
따라서 본 발명의 폴리갈라테노사이드는 흑색종에 대한 암세포 사멸 효과와 암세포 증식 억제 효과를 나타내어 항암효과가 있는 것을 확인하였다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소 원자 또는 RBz이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 RBz이며, 상기 RBz는 하기 화학식 2이다.)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R2는 수소 원자, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아지드기, 페닐기, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1종 이상 포함하는 5-6원자 헤테로시클릭기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기, C2-6알케닐기, C2-6알키닐기 또는 약제학적으로 허용되는 염이다.) - 제1항에 있어서,
상기 화합물은,
항산화 효과가 있는 것을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화합물은,
NOX2 단백질 활성 억제 효과가 있는 것을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 암은,
전립선암, 췌장암, 흑색종, 신경교종, 유방암, 방광암, 대장암 및 난소암 중 1종 이상인 것을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물. - 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소 원자 또는 RBz이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 RBz이며, 상기 RBz는 하기 화학식 2이다.)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R2는 수소 원자, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아지드기, 페닐기, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1종 이상 포함하는 5-6원자 헤테로시클릭기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기, C2-6알케닐기, C2-6알키닐기 또는 약제학적으로 허용되는 염이다.) - 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 항노화 또는 항산화용 건강기능식품 조성물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소 원자 또는 RBz이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 RBz이며, 상기 RBz는 하기 화학식 2이다.)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R2는 수소 원자, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아지드기, 페닐기, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1종 이상 포함하는 5-6원자 헤테로시클릭기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기, C2-6알케닐기, C2-6알키닐기 또는 약제학적으로 허용되는 염이다.) - 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 항노화 또는 항산화용 화장료 조성물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 독립적으로 수소 원자 또는 RBz이고, 상기 R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 RBz이며, 상기 RBz는 하기 화학식 2이다.)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R2는 수소 원자, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아지드기, 페닐기, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1종 이상 포함하는 5-6원자 헤테로시클릭기, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, C1-6알킬티오기, C2-6알케닐기, C2-6알키닐기 또는 약제학적으로 허용되는 염이다.)
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