KR20230114490A - 고휘도 실리콘수지 조성물 및 그 경화물 - Google Patents

고휘도 실리콘수지 조성물 및 그 경화물 Download PDF

Info

Publication number
KR20230114490A
KR20230114490A KR1020220010720A KR20220010720A KR20230114490A KR 20230114490 A KR20230114490 A KR 20230114490A KR 1020220010720 A KR1020220010720 A KR 1020220010720A KR 20220010720 A KR20220010720 A KR 20220010720A KR 20230114490 A KR20230114490 A KR 20230114490A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
silicone resin
resin composition
refractive index
diffusing agent
light diffusing
Prior art date
Application number
KR1020220010720A
Other languages
English (en)
Inventor
김정현
노강민
홍주평
김지환
이광덕
하성민
Original Assignee
주식회사 한솔케미칼
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 한솔케미칼 filed Critical 주식회사 한솔케미칼
Priority to KR1020220010720A priority Critical patent/KR20230114490A/ko
Priority to PCT/KR2023/000616 priority patent/WO2023146172A1/ko
Publication of KR20230114490A publication Critical patent/KR20230114490A/ko

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22Oxides; Hydroxides of metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34Silicon-containing compounds
    • C08K3/36Silica
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/541Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04Ingredients treated with organic substances
    • C08K9/06Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2237Oxides; Hydroxides of metals of titanium
    • C08K2003/2241Titanium dioxide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 실리콘수지 조성물 및 그 경화물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 광 투과율이 높아 광학기능이 우수하고 고휘도의 광특성을 가지는 고휘도 실리콘수지 조성물 및 그 경화물에 관한 것이다.

Description

고휘도 실리콘수지 조성물 및 그 경화물{HIGH-LUMINANCE SILICONE RESIN COMPOSITION AND CURED PRODUCT THEROF}
본 발명은 실리콘수지 조성물 및 그 경화물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 광 투과율이 높아 광학기능이 우수하고 고휘도의 광특성을 가지는 고휘도 실리콘수지 조성물 및 그 경화물에 관한 것이다.
광학 소자를 밀봉하기 위하여 봉지재가 사용되어 왔는데, 이러한 봉지재는 광학 소자의 휘도 및 전력의 상승에 의한 고온때문에 변색이 되어 전체 소자의 수명이 단축되는 문제가 있었다. 이러한 문제를 방지하기 위하여 열 안정성이 우수한 실리콘 조성물을 이용하여 광학 소자를 수지-밀봉하는 다수의 기술이 개발되었다.
광학 소자로서 발광 다이오드(LED)는 저전력 사용과 긴 수명 때문에 여러 분야에서 활용되고 있는데, LED에서 방출되는 빛은 직진성이 강하여 빛의 방향성을 조절할 필요가 있고, LED를 덮는 실리콘 조성물과 공기의 굴절률 차이가 큰 경우 전반사가 일어나 공기중으로 방출되는 광추출 효율성은 떨어지며, 고에너지 단파장의 LED 빛 또는 열에 의하여 실리콘 경화물이 열화되는 문제가 있었다. 이에 대하여는 실리콘 경화물의 외면을 돔 형상으로 하거나 실리콘 경화물의 굴절률을 조절하여 LED 빛의 방향성을 조절하는 기술, 실리콘 경화물과 공기의 굴절률 차이가 크지 않도록 실리콘 경화물 외부에 적절한 굴절률을 가진 층을 형성하는 등 빛의 방출을 효율적으로 하기 위한 기술 및 실리콘 조성물의 실리콘 성분을 조절하여 내열성을 향상시키는 기술(등록번호 제10-1614161호) 등이 소개되었다.
그러나 상기한 기술들은 돔 형상을 형성하기 위하여 실리콘 조성물에 실리카를 첨가하면 실리콘 조성물이 혼탁해져 실리콘 경화물을 불투명하게 만드는 문제를 해소하지는 못하였다.
상기 실리콘 경화물을 돔 형상으로 제조하는 공정에 있어서도 변화가 있었는데, 종래에는 사출성형을 통해 렌즈 형태로 제조한 후 LED칩에 접착제로 고정하였다. 그러나 이러한 방법은 경화물 제조 후 접착공정이 추가로 필요하고, 고에너지를 가진 빛과 열에 의해 렌즈가 박리되거나 변색이 되어 광추출 효율이 떨어짐에 따라 LED의 성능이 저하되는 문제가 있었다.
이를 해결하기 위하여 칙소성을 가진 실리콘 조성물을 LED칩 상에 직접적으로 돔 형상으로 토출하는 디스펜싱 공법에 대한 연구들이 진행되고 있으나, 칙소성 부여를 위한 실리카의 첨가로 실리콘 경화물의 투과율이 저하된다는 점이 여전히 과제로 남아있다.
또한 LED의 밝기(휘도) 향상을 위하여 기존에는 실리콘계 광확산제가 포함된 광확산필름을 사용되었다. 그러나 광확산 필름을 사용하게 되면, 광확산필름을 고정시키는 공정이 추가되며, 실리콘수지 대비 저굴절률을 가져 투명성이 저하되고 그에 따라 LED의 휘도가 충분히 발휘되지 못하는 문제가 있었다.
실리콘계 광확산제 등이 포함된 광확산필름은 LED 실리콘 수지와의 굴절률 차이가 커 LED의 광 투과율이 떨어지고, 광확산필름을 고정하는 공정이 필요하다는 문제점이 있다. 또한 광확산필름 자체의 기능이 우수하더라도 필름의 투명성 및 내열성 등 특성에 상응하는 점착제의 개발이 필수적이라는 점 역시 부수적인 문제점이다. 이에 광확산필름 대신 고굴절률을 갖는 백색안료를 실리콘 수지와 혼합하여 사용하는 방안이 제시되었으나, 백색안료와 실리콘 수지의 굴절률 차이로 인해 낮은 투과율을 갖는다는 점이 과제로 남아있다.
따라서 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 고굴절률을 가진 광 확산제를 포함하여, 실리콘 수지와 혼합되어도 광 투과율이 저하되지 않고 공정성이 향상되며, 우수한 휘도를 갖는 실리콘수지 조성물 및 그 경화물을 제공하는 것이다.
상술한 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 측면에 따르면, (A) 분자당 2개 이상의 알케닐 그룹을 갖는 유기폴리실록산;
(B) 분자당, 2개 이상의 수소원자를 가지는 규소를 함유하는 유기폴리실록산;
(C) 규소 화합물로 개질되어, 표면에 실록산 그룹을 포함하는 흄드실리카; 및
(D) 규소 화합물로 개질되어, 표면에 실록산 그룹을 포함하는 광 확산제:를 포함하고,
상기 (A) 및 (B) 각각의 굴절률과 상기 (C)의 굴절률 차이는 0.05미만이고,
상기 (A) 및 (B) 각각의 굴절률과 상기 (D)의 굴절률 차이는 0.03이하인 것을 특징으로 하는, 실리콘수지 조성물이 제공된다.
바람직하게는, 상기 (D)의 광 확산제는 그 표면에 하나 이상의 R`SiO3/2 단위(R`는 에테르(-O-)기를 포함하는 유기기)를 포함하는 실록산 그룹이 형성되어 표면 개질된 것이고,
상기 하나 이상의 R`SiO3/2 단위를 포함하는 실록산 그룹은 상기 광 확산제의 표면에 하나 이상 결합되는 것인, 실리콘수지 조성물이 제공된다.
바람직하게는, 상기 (C)의 흄드실리카는 그 표면에 하나 이상의 R2SiO2/2 단위(R은 알킬기)를 포함하는 실록산 그룹이 형성되어 표면 개질된 것이고,
상기 하나 이상의 R2SiO2/2 단위를 포함하는 실록산 그룹은 상기 흄드실리카 표면에 하나 이상 결합되는 것인, 실리콘수지 조성물이 제공된다.
바람직하게는, 상기 (D)의 굴절률은 1.45이상이고 1.5미만인, 실리콘수지 조성물이 제공된다.
바람직하게는, 상기 (C)의 굴절률은 1.43 내지 1.47인, 실리콘수지 조성물이 제공된다.
바람직하게는, 상기 (A) 및 (B) 각각의 굴절률은 1.43이상이고 1.5미만인, 실리콘수지 조성물이 제공된다.
바람직하게는, 상기 (D)의 규소 화합물은 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 가수분해물인 것을 특징으로 하는, 실리콘수지 조성물이 제공된다.
바람직하게는, 상기 광 확산제는 이산화티타늄인 것을 특징으로 하는, 실리콘수지 조성물이 제공된다.
바람직하게는, 상기 광 확산제의 표면 개질은,
상기 3-글리시독시프로필트리메톡시실란과 광 확산제가 100:1 내지 500:1 중량비로 사용되어 개질되는 것인, 실리콘 수지 조성물이 제공된다.
바람직하게는, 상기 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 가수분해물은 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 실리콘에 결합된 히드록시기가 1 내지 3개인 것을 포함하고,
상기 (D)의 표면에 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 가수분해물이 망목구조를 이룸으로써, (D)의 표면을 개질하는 것인, 실리콘수지 조성물이 제공된다.
바람직하게는, 상기 (C)의 규소 화합물은 옥타메틸시클로테트라실록산 및 디클로로디메틸실란으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 실리콘수지 조성물이 제공된다.
바람직하게는, 상기 (A)는 40 내지 60 중량부,
상기 (B)는 40 내지 60 중량부,
상기 (C)는 5 내지 8 중량부 및
상기 (D)는 0.4 내지 0.7 중량부로 포함하는, 실리콘수지 조성물이 제공된다.
바람직하게는, 하이드로실릴화 촉매, 경화지연제 및 접착증진제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 실리콘수지 조성물이 제공된다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 실리콘수지 조성물을 경화시켜 제조되는 경화물이 제공된다.
바람직하게는, 광 투과율이 90%이상인 것을 특징으로 하는 경화물이 제공된다.
바람직하게는, 상기 실리콘수지 조성물을 LED 상에 도포하여 경화하면, 상기 LED 휘도가 40 내지 70% 향상되는 것을 특징으로 하는 경화물이 제공된다.
본 발명에 따르면, 광 확산제를 표면 개질함으로써, 실리콘수지와 굴절률 차이가 작은 광 확산제를 얻을 수 있다.
또한, 표면 개질한 광 확산제를 포함한 실리콘수지 조성물 및 그 경화물은 광 투과성이 우수하고, 고휘도의 광특성을 갖는다.
본 발명에 따른 실리콘수지 조성물 및 그 경화물은 표면 개질한 광 확산제와 혼합되어 사용되므로, 별도의 접착공정이 필요하지 않아 공정성이 향상된다.
도 1은 광 확산제의 구체적인 예로서, 이산화티타늄(TiO2)의 표면을 개질하는 일 실시예를 나타낸 것이다.
도 2는 표면 개질된 흄드실리카의 구체적인 예로서, 디클로로디메틸실란(Dichlorodimethylsilane)을 이용하여 흄드실리카의 표면을 개질하는 반응식을 나타낸 것이다.
도 3은 표면 개질된 흄드실리카의 구체적인 예로서, 옥타메틸시클로테트라실록산(Octamethylcyclotetrasiloxane)을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 설명한다.
본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는, 다른 정의가 없다면, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
또한 본 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
<실리콘수지 조성물>
본 발명의 일 실시예로서 실리콘수지 조성물은, (A) 분자당 2개 이상의 알케닐 그룹을 갖는 유기폴리실록산, (B) 분자당, 2개 이상의 수소원자를 가지는 규소를 함유하는 유기폴리실록산, (C) 규소 화합물로 개질되어, 표면에 실록산 그룹을 포함하는 흄드실리카 및 (D) 규소 화합물로 개질되어, 표면에 실록산 그룹을 포함하는 광 확산제를 포함하되, 상기 (A) 및 (B) 각각의 굴절률과 상기 (C)의 굴절률 차이는 0.05미만이며, 상기 (A) 및 (B) 각각의 굴절률과 상기 (D)의 굴절률 차이는 0.03이하인 것을 특징으로 한다.
성분 (A)는 본 발명의 주 성분 중 하나로서, 필수적으로 선형 분자 구조를 갖지만 부분적으로 분지화 될 수 있다. 성분 (A)의 알케닐 그룹은 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 부테닐, 헥세닐 및 사이클로알케닐 그룹 등을 포함할 수 있고, 바람직하게는 비닐 그룹이다. 상기 2개 이상의 알케닐 그룹의 유기폴리실록산 1분자에서의 결합 위치는 바람직하게는 양말단이며, 양말단 및 측쇄상에 결합된 것을 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
성분 (A)는 R3SiO1/2 단위 및 R2SiO2/2 단위를 포함하여 구성될 수 있으며 또는 이에 RSiO3/2 단위를 더 포함하여 구성될 수 있다. 상기 R은 1가 탄화수소 그룹이고, 독립적으로 메틸, 에틸 또는 프로필 등의 알킬 그룹, 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 부테닐, 헥세닐 및 사이클로알케닐 그룹 등의 알케닐 그룹, 페닐, 크실릴 등의 아릴 그룹, 벤질 등 아르알킬 그룹, 할로겐화 알킬 그룹일 수 있으며, 바람직하게는 양말단 및 측쇄말단에서는 비닐 그룹이다.
성분 (A)는 특별한 제한은 없으나, 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정된 표준 폴리스티렌 환산 질량 평균 분자량이 40,000g/mol 내지 100,000g/mol, 바람직하게는 60,000g/mol 내지 80,000g/mol이고, 상기 조성물이 경화된 후 필요한 경도, 강도 등에 따라 적절한 구조와 분자량을 가진 (A)를 선택할 수 있다.
상기 (A)의 굴절률과 상기 (C)의 굴절률 차이는 0.05미만이고, 상기 (A)의 굴절률과 상기 (D)의 굴절률 차이는 0.03이하이다. 이들의 굴절률 차이가 상기한 값을 넘으면, 혼합된 실리콘수지 조성물의 투명성이 저하될 수 있다. 구체적으로 상기 (A)의 굴절률은 1.43이상 1.52미만이고 바람직하게는 1.45이상 1.5미만이며, 더욱 바람직하게는 약 1.46 내지 1.48이다. 이때 상기 (C)의 굴절률은 약 1.43 내지 1.47이고, 상기 (D)의 굴절률은 약 1.46 내지 1.49일 수 있다.
성분 (B)는 가교결합제 역할을 할 수 있으며, 선형, 분지형, 사이클릭형 분자 구조를 가질 수 있다. 상기 (B)는 분자당 2개 이상의 규소 결합된 수소를 포함하며, 이들의 위치에 제한은 없으나, 바람직하게는 양말단 및 측쇄상에 위치할 수 있다. 상기한 규소 결합된 수소 외에, 규소에 결합될 수 있는 그룹으로서, 1가 탄화수소 그룹이고, 독립적으로 메틸, 에틸 또는 프로필 등의 알킬 그룹, 페닐, 크실릴 등의 아릴 그룹, 벤질 등 아르알킬 그룹, 할로겐화 알킬 그룹이 예시될 수 있다.
성분 (B)는 R3SiO1/2 단위, R2SiO2/2 단위 및 RSiO3/2 단위를 포함하여 구성될 수 있고, 바람직하게는 R3SiO1/2 단위 및 RSiO3/2 단위로 구성될 수 있다. 상기 R은 1가 탄화수소 그룹이고, 독립적으로 메틸, 에틸 또는 프로필 등의 알킬 그룹, 페닐, 크실릴 등의 아릴 그룹, 벤질 등 아르알킬 그룹, 할로겐화 알킬 그룹일 수 있으며, 바람직하게는 메틸 및 페닐 그룹이다. 구체적으로, 수소말단기를 갖는 폴리페닐-(디메틸실록시)실록산(Polyphenyl-(dimethylsiloxy)siloxane hydride terminated)을 사용할 수 있다.
성분 (B)는 특별한 제한은 없으나, 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정된 표준 폴리스티렌 환산 질량 평균 분자량이 800g/mol 내지 2000g/mol, 바람직하게는 1000g/mol 내지 1500g/mol일 수 있다.
상기 (B)의 굴절률과 상기 (C)의 굴절률 차이는 0.05미만이고, 상기 (B)의 굴절률과 상기 (D)의 굴절률 차이는 0.03이하이다. 이들의 굴절률 차이가 상기한 값을 넘으면, 혼합된 실리콘수지 조성물의 투명성이 저하될 수 있다. 구체적으로 상기 (B)의 굴절률은 1.43이상 1.52미만이고 바람직하게는 1.45이상 1.5미만이며, 더욱 바람직하게는 약 1.46 내지 1.48이다. 이때 상기 (C)의 굴절률은 약 1.43 내지 1.47이고, 상기 (D)의 굴절률은 약 1.46 내지 1.49일 수 있다.
성분 (C)는 상기 실리콘수지 조성물에 칙소성을 부여하여 돔 형태의 경화물을 형성할 수 있도록 한다. 실리콘수지 조성물의 칙소성은 3.5 내지 4.5일 수 있고, 바람직하게는 3.5 내지 4이다. 또한 (C)의 굴절률은 1.43 내지 1.47일 수 있다.
성분 (C)의 표면 개질된 흄드실리카는 그 표면에 하나 이상의 R2SiO2/2 단위(R은 알킬기)를 포함하는 실록산 그룹이 형성되어 표면 개질된 것이고, 상기 하나 이상의 R2SiO2/2 단위를 포함하는 실록산 그룹은 상기 흄드실리카 표면에 하나 이상 결합되는 것을 특징으로 한다.
구체적으로, 상기 (C)의 흄드실리카를 표면 개질하는 데 사용될 수 있는 규소 화합물은 Octamethylcyclotetrasiloxane 및 Dichlorodimethylsilane으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다. 흄드실리카 표면의 친수성인 실라놀 그룹의 산소에 상기 규소 화합물의 규소 부분이 결합하여, 흄드실리카 표면을 실록산 그룹이 둘러싸게 되면서 소수성을 갖도록 개질되며, 이로써 상기 실리콘수지 조성물 내에서 흄드실리카의 분산성 및 실리콘수지 조성물의 투명도가 향상되는 것으로 판단된다. 상기 (C)의 표면 개질된 흄드실리카의 구체적인 예시를 도 2 및 3에 나타냈다.
본 발명의 일실시예는 표면 개질한 흄드실리카를 포함하여 칙소성을 갖게 되고, 실리콘수지 조성물을 돔 형상으로 토출하고 경화할 수 있게 한다. 또한, 표면 개질한 흄드실리카가 고굴절률을 갖게 되어, 실리콘 조성물 및 그 경화물의 투명성이 향상된다.
성분 (D)는 광 확산제로서, LED에서 방출된 빛을 반사해 LED의 휘도를 향상시키는 역할을 한다. 특히 성분 (D)는 규소화합물에 의해 표면 개질되어 광 확산제의 굴절률이 표면개질 전과 달라지고, 실리콘수지와의 굴절률 차이가 작아지게 됨으로써, 이를 포함하는 실리콘수지 조성물의 투명성이 향상되고, 이로써 성분 (D)에 의해 반사된 LED 빛이 보다 많이 방출되므로 고휘도의 실리콘수지 조성물이 가능하게 된다. 규소화합물에 의해 표면 개질된 광 확산제의 굴절률은 1.45이상이고 1.5미만일 수 있고, 바람직하게는 1.46 내지 1.49이다.
성분 (D)의 표면 개질된 광 확산제는 그 표면에 하나 이상의 R`SiO3/2 단위(R`는 에테르(-O-)기를 포함하는 유기기)를 포함하는 실록산 그룹이 형성되어 표면 개질된 것이고, 상기 하나 이상의 R`SiO3/2 단위를 포함하는 실록산 그룹은 광 확산제의 표면에 하나 이상 결합되는 것을 특징으로 한다. R`는 선형, 분지형, 사이클릭형 분자 구조를 가질 수 있다. R`는 에테르(-O-)기를 포함하는 유기기이고, 바람직하게는 에폭시기를 포함하는 유기기이며, 더욱 바람직하게는 에폭시기를 포함하는 탄소수 4 내지 10의 유기기일 수 있다. 구체적으로 R`는 글리시독시프로필기(Glycidoxypropyl)일 수 있다.
성분 (D)의 광 확산제를 표면 개질하는 데 사용될 수 있는 규소 화합물로서 실란커플링제인 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 (3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane)의 가수분해물이 사용될 수 있다. 구체적으로 실란커플링제인 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane과 물을 혼합하되, 혼합물의 pH는 5 내지 6으로 하여 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane의 가수분해물을 얻을 수 있다. pH는 HCl 등을 사용하여 조절할 수 있으며, 이에 제한되지 않는다. 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane는 가수분해되어 실리콘에 결합된 메톡시기가 히드록시기(-OH)로 치환됨으로써, 1개 내지 3개의 히드록시기가 실리콘에 결합된 실라놀(Silanol) 화합물을 형성할 수 있다. 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane는 가수분해되어 1 내지 3개의 히드록시기를 포함할 수 있으나, -O-Si-O- 구조, 구조 등을 통해 망목구조(3차원적 그물구조)를 형성하여 광 확산제 표면을 둘러싸기 위하여 바람직하게는 2 내지 3개의 히드록시기를 포함하는 것이 좋고, 3개의 히드록시기를 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
pH가 8 내지 10인 환경에서, 광 확산제와 규소 화합물을 혼합하여 졸-겔 반응을 진행함으로써, 광 확산제의 표면을 개질할 수 있다. pH는 NH4OH 등을 사용하여 조절할 수 있으며, 이에 제한되지 않는다. 광 확산제는 백색도가 뛰어나 다양한 파장의 빛을 반사할 수 있는 이산화티타늄(TiO2)이 바람직하다. 이산화티타늄은 루틸형(rutile), 아나타제형(anatase) 및 브루카이트형(brookite) 중 어느 하나의 구조를 가질 수 있다. 본 발명의 실시예에서 사용된 이산화티타늄은 루틸형이고, 평균 입도는 약 0.3~0.4 ㎛인 것을 사용할 수 있다. 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane와 이산화티타늄의 중량비는 100:1 내지 500:1이고, 바람직하게는 150:1 내지 450:1이고, 더욱 바람직하게는 200:1 내지 400:1이다.
표면 개질 전 이산화티타늄의 굴절률은 약 2.4정도여서, 실리콘수지의 굴절률(약 1.45 내지 1.49)과의 차이가 매우 크나, 표면 개질된 이산화티타늄의 굴절률은 약 1.46 내지 1.49로 작아져, 성분 (A) 내지 (C)와 혼합되어도 실리콘수지 조성물이 불투명해지지 않는다.
규소 화합물로서 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane의 가수분해물을 제조하는 방법과 광 확산제를 표면 개질하는 일 실시예로서 일련의 과정을 도 1에 나타냈다. 구체적으로 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane 20g과 물 122.8g을 혼합하고, pH 5 내지 6 하에서 가수분해시킨다. 그 후 이산화티타늄 0.2g을 혼합하고, pH 8 내지 10 하에서 졸-겔 반응을 진행할 수 있다.
본 발명의 실리콘수지 조성물은 성분 (A)를 40 내지 60 중량부, 성분 (B)를 40 내지 60 중량부, 성분 (C)를 5 내지 8 중량부, 상기 (D)를 0.4 내지 0.7 중량부로 포함할 수 있다. 바람직하게는 성분 (A)를 40 내지 50 중량부, 성분 (B)를 45 내지 50 중량부, 성분 (C)를 5 내지 7 중량부, 상기 (D)를 0.4 내지 0.6 중량부로 포함할 수 있다.
기타첨가제
상기 실리콘수지 조성물은 하이드로실릴화 촉매, 경화지연제 및 접착증진제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 하이드로실릴화 촉매는 상기 실리콘수지 조성물의 경화 촉진을 위한 것이다. 상기 촉매는 백금계, 로듐계 또는 팔라듐계 촉매가 있으며, 백금계 촉매가 바람직하며, 예를 들어 에테닐-[에테닐(디메틸)실릴]옥시-디메틸실란;플래티넘(ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum, cas no.68478-92-2)을 사용할 수 있다.
상기 경화지연제는 상기 실리콘수지 조성물이 상온에서 경화되는 것을 억제하기 위한 것이다. 구체적으로, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올(3,5-Dimethyl-1-hexyn-3-ol) 또는 1-에티닐-1-시클로헥산올(1-Ethynyl-1-cyclohexanol) 등이 있다.
상기 접착증진제는 상기 실리콘수지 조성물의 광학 소자와의 접착성을 향상시키기 위한 것으로 하나 이상의 접착증진제를 사용할 수 있다. 구체적으로 Siloxanes and Silicones, di-Me, Me vinyl, hydroxy-terminated reaction products with trimethoxy[3-oxiranylmethoxy)propyl]silane(cas no. 102782-94-5) 및 (3-글리시독시프로필)트리메톡시실란((3-glycidoxypropyl)trimethoxysilane) 등을 혼합 사용할 수 있다.
<실리콘수지 조성물의 경화물>
본 발명의 다른 실시예로서, 실리콘수지 조성물의 경화물은 상기 실리콘수지 조성물을 경화시켜 제조한 것을 포함하며, 실리콘수지 조성물의 경화는 성분 (A)와 성분 (B) 간의 하이드로실릴레이션 반응(hydrosilylation)을 이용할 수 있다.
상기 실리콘수지 조성물의 경화물은 단일 파장 광의 투과율이 90%이상이고, 무색투명한 것을 특징으로 할 수 있으며, 상기 광 투과율은 바람직하게는 95%이상이다. 실리콘수지 조성물의 경화물은 LED에서 방출되는 광에 대하여 투과율이 90%이상이고, 바람직하게는 95%이상이다. 구체적으로 450nm 파장 광에 대하여 광 투과율이 90%이상, 바람직하게는 95%이상일 수 있다.
또한, 실리콘수지 조성물을 LED 상에 도포하여 경화하면, LED 휘도(cd/m2)를 40~70%, 바람직하게는 40~60% 향상시킬 수 있고, 광 확산제를 포함하지 않는 실리콘수지 조성물이 도포된 LED의 휘도와 비교하여 2~10%, 바람직하게는 2~8% 향상시킬 수 있다. 구체적으로 약 450nm 파장 광을 방출하는 LED의 휘도(2.71cd/m2)에 대하여 휘도를 약 40~70%, 바람직하게는 약 40~60% 향상시킬 수 있고, 광 확산제를 포함하지 않는 실리콘수지 조성물를 도포하였을 때와 비교하여 약 2~10%, 바람직하게는 2~8% 향상시킬 수 있다.
이하 실시예 및 비교예의 실리콘수지 조성물을 제조하기 위해 사용한 성분을 표 1에 기재하였다. 이하에서는 A 내지 G로 하기 구성 성분을 표시한다.
D-1 내지 D-3은 도 1에 나타낸 것과 동일하되 실란커플링제와 광 확산제가 혼합되는 중량비를 달리한 것이며, C는 도 3에 나타낸 것과 동일하다. D-1 내지 D-3에 포함된 표면처리된 광 확산제의 굴절률은 약 1.43~1.49이다. D-4는 표면 처리되지 않은 광 확산제로서, 이산화티타늄이고 굴절률은 약 2.4이다. C의 굴절률은 약 1.43~1.47 이다.
A 내지 D는 성분 (A) 내지 (D)를 나타낸 것이며, 기타 첨가제로서 E는 백금촉매, F는 경화지연제, G는 접착증진제이다.
<실시예 1> 실리콘수지 조성물
1) 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane 20g과 물 122.8g을 혼합하고, pH 5 내지 6 하에서 가수분해시킨다. 그 후 이산화티타늄 0.2g을 혼합하고, pH 8 내지 10 하에서 졸-겔 반응을 진행하여 표면개질된 광 확산제(D-1)를 얻었다.
2) 45.5 중량부의 A, 6 중량부의 C 및 1 중량부의 G를 85℃, 진공 조건하에서 플래네터리믹서로 3시간 동안 혼합한다.
3) 상온에서 상기 혼합물에 B, D-1 및 F를 각각 47.1 중량부, 0.5 중량부 및 0.4 중량부로 추가하고, 진공 조건하에서 플래네터리믹서로 3시간 동안 혼합한다.
4) E를 5ppm 투입하고 혼합하여 최종 조성물을 얻었다.
<실시예 2> 실리콘수지 조성물
실시예 1과 동일하되, 표면개질 광 확산제는 D-1 대신에 D-2를 사용하였다.
D-2는 실시예 1에서와 동일하게 제조하되, 이산화티타늄을 0.1g 사용하였다.
<실시예 3> 실리콘수지 조성물
실시예 1과 동일하되, 표면개질 광 확산제는 D-1 대신에 D-3을 사용하였다.
D-3은 실시예 1에서와 동일하게 제조하되, 이산화티타늄을 0.05g 사용하였다.
<비교예 1> 실리콘수지 조성물
실시예 1과 동일하되, D-1 대신에 표면개질되지 않은 광 확산제인 D-4를 사용하였다.
<비교예 2> 실리콘수지 조성물
실시예 1과 동일하되, 광 확산제를 전혀 첨가하지 않았다.
이상의 구성 성분 및 각 중량비를 정리하면 아래 표 2와 같다.
<실험예 1> 실리콘 경화물의 투명성 및 광 투과율 평가
실시예 1 내지 3 및 비교예 1, 2의 실리콘수지 조성물을 슬라이드 글라스 사이에 넣고 190℃에서 5분 동안 경화하여 1mm 두께의 시편을 제조하였다. 상기 시편을 spectrophotometer(x-rite사, Color i5)를 이용하여 450nm 파장에서의 광 투과율 측정하였다. 그 결과를 표 3에 나타냈다.
표면 처리되지 않은 광 확산제를 첨가한 비교예 1과 비교하여, 실시예 1 내지 3은 450nm 파장 광의 광 투과율이 2배 이상 높게 나타났다. 실시예 2, 3에서는 광 투과율이 90%이상으로 측정되었고, 특히 실시예 3에서는 광 확산제가 첨가되지 않은 비교예 2에 상응하는 높은 투과율(95%)이 측정되었다.
비교예 1과 비교예 2를 비교할 때, 전체 조성물에 미량(약 0.1 중량%)의 광 확산제가 첨가되더라도, 광 확산제의 큰 굴절률에 의해 실리콘 경화물의 광 투과율이 크게 저하되는 것을 알 수 있다.
실시예 1 내지 3을 비교할 때, 광 확산제의 표면 개질 시, 광 확산제량에 대하여 실란커플링제의 비율이 높아질수록 광 투과율이 현저하게 개선되는 것을 확인하였다. 광 확산제 대비 실란커플링제의 몰 수 증가로 광 확산제 대비 더 많은 실라놀이 형성되고, 이로써 광 확산제의 표면개질률이 높아져 실리콘수지(A, B)의 굴절률과 비슷한 굴절률(약 1.46 내지 1.49)을 갖는 광 확산제의 비율이 높아지기 때문인 것으로 보인다.
<실험예 2> 실리콘 경화물의 휘도 평가
실시예 1 내지 3 및 비교예 1, 2의 실리콘수지 조성물을 디스펜싱장비를 이용하여 Bare blue LED 기판에 돔 형태로 도포하고, 약 190℃에서 5분간 경화하여 시편을 제조하였다. 디스펜싱장비는 MYD10X 전자동 인라인 젯 디스펜싱 시스템(MYCRONIC사)을 사용하였다.
휘도는 적분구 장비(PIXACS사, Neo Light IS5000)를 장비를 이용하여 측정하였고, 각 시편에 대하여 3회씩 휘도측정하여 평균 휘도값을 얻었다. 그 결과를 표 4에 나타냈다. Bare blue LED 자체의 휘도는 약 2.71cd/m2이다.
실시예 1 내지 3은 모두 평균 휘도값이 4 내외로, 표면 처리되지 않은 광 확산제를 첨가한 비교예 1 보다 높게 측정되었다. 실시예 2, 3에서는 휘도값이 4이상으로 우수한 휘도를 나타냈다. 비교예 2의 휘도는 광 확산제가 첨가되지 않음에도 Bare blue LED 자체의 휘도보다 약 50% 상승한 것으로 보아 실리콘 경화물 자체에 의한 휘도상승 효과가 있음을 알 수 있다.
비교예 1과 비교예 2를 비교하면, 비교예 1은 광 확산제를 첨가하였음에도 휘도가 오히려 떨어진 것으로 나타났는데, 이는 표면개질되지 않은 광 확산제의 큰 굴절률로 인해 경화물의 투명성이 매우 저하되어, 광 확산제가 반사한 빛이 경화물의 외부로 방출되지 못하였기 때문인 것으로 보인다. 따라서 광 확산제의 효과를 충분히 얻기 위해서는 경화물의 투명성을 높이는 것 또한 매우 중요하다는 것을 알 수 있다.
실시예 1 내지 3을 비교할 때, 실험예 1에서와 마찬가지로, 광 확산제량에 대하여 실란커플링제의 비율이 높아질수록 경화물의 휘도가 현저하게 개선되는 것을 확인할 수 있다. 표 3 및 표 4를 함께 살펴보면, 실시예 2 및 3은 모두 비교예 2 보다 투명성이 낮음에도, 휘도는 오히려 높게 측정되었다. 따라서 고휘도의 경화물을 획득하기 위하여, 경화물의 투명성은 약 90% 이상이면 족할 것으로 판단된다.
실시예 1 내지 3의 휘도는 Bare blue LED 자체에 대하여 약 42~60% 상승하였고, 비교예 1에 대하여는 약 9~23% 상승하였다. 비교예 2에 대하여, 실시예 2 및 3의 휘도는 각각 약 2.2%, 약 6.5% 상승하였다.
본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 요지를 벗어나지 아니하는 범위 내에서 다양하게 수정 또는 변형되어 실시될 수 있음은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명한 것이다.

Claims (16)

  1. (A) 분자당 2개 이상의 알케닐 그룹을 갖는 유기폴리실록산;
    (B) 분자당, 2개 이상의 수소원자를 가지는 규소를 함유하는 유기폴리실록산;
    (C) 규소 화합물로 개질되어, 표면에 실록산 그룹을 포함하는 흄드실리카; 및
    (D) 규소 화합물로 개질되어, 표면에 실록산 그룹을 포함하는 광 확산제:를 포함하고,
    상기 (A) 및 (B) 각각의 굴절률과 상기 (C)의 굴절률 차이는 0.05미만이고,
    상기 (A) 및 (B) 각각의 굴절률과 상기 (D)의 굴절률 차이는 0.03이하인 것을 특징으로 하는, 실리콘수지 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 (D)의 광 확산제는 그 표면에 하나 이상의 R`SiO3/2 단위(R`는 에테르(-O-)기를 포함하는 유기기)를 포함하는 실록산 그룹이 형성되어 표면 개질된 것이고,
    상기 하나 이상의 R`SiO3/2 단위를 포함하는 실록산 그룹은 상기 광 확산제의 표면에 하나 이상 결합되는 것인, 실리콘수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 (C)의 흄드실리카는 그 표면에 하나 이상의 R2SiO2/2 단위(R은 알킬기)를 포함하는 실록산 그룹이 형성되어 표면 개질된 것이고,
    상기 하나 이상의 R2SiO2/2 단위를 포함하는 실록산 그룹은 상기 흄드실리카 표면에 하나 이상 결합되는 것인, 실리콘수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 (D)의 굴절률은 1.45이상이고 1.5미만인, 실리콘수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 (C)의 굴절률은 1.43 내지 1.47인, 실리콘수지 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 (A) 및 (B) 각각의 굴절률은 1.43이상이고 1.5미만인, 실리콘수지 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 (D)의 규소 화합물은 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 가수분해물인 것을 특징으로 하는, 실리콘수지 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 광 확산제는 이산화티타늄인 것을 특징으로 하는, 실리콘수지 조성물.
  9. 청구항 7에 있어서, 상기 광 확산제의 표면 개질은,
    상기 3-글리시독시프로필트리메톡시실란과 광 확산제가 100:1 내지 500:1 중량비로 사용되어 개질되는 것인, 실리콘 수지 조성물.
  10. 청구항 7에 있어서,
    상기 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 가수분해물은 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 실리콘에 결합된 히드록시기가 1 내지 3개인 것을 포함하고,
    상기 (D)의 표면에 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 가수분해물이 망목구조를 이룸으로써, (D)의 표면을 개질하는 것인, 실리콘수지 조성물.
  11. 청구항 1에 있어서,
    상기 (C)의 규소 화합물은 옥타메틸시클로테트라실록산 및 디클로로디메틸실란으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 실리콘수지 조성물.
  12. 청구항 1에 있어서,
    상기 (A)는 40 내지 60 중량부,
    상기 (B)는 40 내지 60 중량부,
    상기 (C)는 5 내지 8 중량부 및
    상기 (D)는 0.4 내지 0.7 중량부로 포함하는, 실리콘수지 조성물.
  13. 청구항 1에 있어서,
    하이드로실릴화 촉매, 경화지연제 및 접착증진제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 실리콘수지 조성물.
  14. 청구항 1 내지 13 중 어느 하나에 기재된 상기 실리콘수지 조성물을 경화시켜 제조되는 경화물.
  15. 청구항 14에 있어서,
    광 투과율이 90%이상인 것을 특징으로 하는 경화물.
  16. 청구항 1 내지 13 중 어느 하나에 기재된 상기 실리콘수지 조성물을 LED 상에 도포하여 경화하면,
    상기 LED 휘도가 40 내지 70% 향상되는 것을 특징으로 하는 경화물.

KR1020220010720A 2022-01-25 2022-01-25 고휘도 실리콘수지 조성물 및 그 경화물 KR20230114490A (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020220010720A KR20230114490A (ko) 2022-01-25 2022-01-25 고휘도 실리콘수지 조성물 및 그 경화물
PCT/KR2023/000616 WO2023146172A1 (ko) 2022-01-25 2023-01-12 고휘도 실리콘수지 조성물 및 그 경화물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020220010720A KR20230114490A (ko) 2022-01-25 2022-01-25 고휘도 실리콘수지 조성물 및 그 경화물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20230114490A true KR20230114490A (ko) 2023-08-01

Family

ID=87472279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020220010720A KR20230114490A (ko) 2022-01-25 2022-01-25 고휘도 실리콘수지 조성물 및 그 경화물

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR20230114490A (ko)
WO (1) WO2023146172A1 (ko)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100832368B1 (ko) * 2006-11-20 2008-05-26 에이비씨나노텍 주식회사 실리카 비드 광확산제 및 그의 제조방법
KR100989076B1 (ko) * 2008-08-01 2010-10-20 에이비씨나노텍 주식회사 가교제가 함유된 구형 실리카 비드 광확산제 및 그것의제조방법
WO2010059710A1 (en) * 2008-11-19 2010-05-27 Dow Corning Corporation A silicone composition and a method for preparing the same
DE102014223785A1 (de) * 2014-11-21 2016-05-25 Wacker Chemie Ag Härtbare hochtransparente Siliconzusammensetzung mit verbesserter Mechanik für optische Bauteile
KR20160082280A (ko) * 2014-12-29 2016-07-08 삼성전자주식회사 3차원 인쇄를 위한 잉크 조성물, 3차원 프린터 및 3차원 프린터의 제어 방법

Also Published As

Publication number Publication date
WO2023146172A1 (ko) 2023-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101939408B1 (ko) Led의 리플렉터용 열경화성 실리콘 수지 조성물, 및 이를 이용한 led용 리플렉터 및 광반도체 장치
JP4895879B2 (ja) 発光素子封止用シリコーン樹脂組成物及びこれを用いたポッティング方式による光半導体電子部品の製造方法
WO2015033979A1 (ja) 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置
EP3101062B1 (en) Nanoparticle, method for producing nanoparticle, addition curing silicone resin composition, and semiconductor apparatus
WO2013008842A1 (ja) 光半導体装置用封止剤及び光半導体装置
WO2007001039A1 (en) Curable organopolysiloxane resin composition and optical part molded therefrom
KR20130084235A (ko) 규소 함유 경화성 조성물, 그 규소 함유 경화성 조성물의 경화물 및 그 규소 함유 경화성 조성물로 형성되는 리드 프레임 기판
CN101426835A (zh) 固化性树脂组合物
US9349927B2 (en) Encapsulating sheet and optical semiconductor element device
CN108570233B (zh) 加成固化型有机聚硅氧烷树脂组合物、该组合物的固化物以及具有该固化物的半导体装置
JP5728960B2 (ja) 光半導体ケース形成用白色熱硬化性シリコーン樹脂組成物及び光半導体ケース
JP4951147B1 (ja) 光半導体装置用硬化性組成物
US20190088838A1 (en) Materials for led encapsulation
US9796817B2 (en) Curable composition, semiconductor device, and ester bond-containing organosilicon compound
WO2013035736A1 (ja) 光半導体装置用硬化性組成物
KR20230114490A (ko) 고휘도 실리콘수지 조성물 및 그 경화물
JP5323037B2 (ja) 光半導体装置用封止剤及びそれを用いた光半導体装置
JP2013122037A (ja) 光半導体装置用硬化性組成物及び光半導体装置
JP2012197328A (ja) オルガノポリシロキサンの製造方法、光半導体装置用組成物及び光半導体装置
WO2012157330A1 (ja) 光半導体装置用封止剤及び光半導体装置
KR20230033466A (ko) 돔 형상이 가능한 경화성 실리콘 조성물 및 그 경화물
JP2014189789A (ja) 光半導体装置用硬化性組成物及びそれを用いた光半導体装置
JP2012241051A (ja) 光半導体装置用封止剤及び光半導体装置
KR20240053901A (ko) 안정적인 돔 형성 및 유지가 가능한 경화성 실리콘 조성물 및 그 경화물
TW202043374A (zh) 硬化性有機矽樹脂組成物以及半導體裝置

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal