KR20230094044A - 다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물 - Google Patents

다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물 Download PDF

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KR20230094044A
KR20230094044A KR1020210183189A KR20210183189A KR20230094044A KR 20230094044 A KR20230094044 A KR 20230094044A KR 1020210183189 A KR1020210183189 A KR 1020210183189A KR 20210183189 A KR20210183189 A KR 20210183189A KR 20230094044 A KR20230094044 A KR 20230094044A
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Abstract

본 개시는 신규한 다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물 및 이를 활성성분으로 함유하는 살충제 화합물에 관한 것으로, 일 구현예에 따른 화합물은 다양한 해충류, 특히 총채벌레목 및 나방목 해충류에 대해 우수한 살충 효과를 보이면서도 익충인 꿀벌에 안전하다.

Description

다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물{Dihydroisoxazole derivative compound and pesticide composition comprising same}
본 개시는 신규한 다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물에 관한 것이다.
무척추 해충의 방제는 높은 작황 효율을 달성하는 데 있어서 매우 중요하다. 재배되고 있는 농경 작물 및 저장된 농경 작물에 대한 무척추 해충에 의한 피해는 생산율을 상당히 저하시킬 수 있으며, 이에 따라 소비자에게는 가격 인상을 전가시키게 된다. 산림, 온실 작물, 관상수, 묘목 작물, 저장 식품 및 섬유 제품, 가축, 가사, 잔디, 목재 제품, 및 공중 보건 및 동물 건강에 있어서의 무척추 해충의 방제도 또한 중요하다. 현재 다수의 제품이 이러한 목적을 위하여 시판되고 있지만, 더 효과적이고, 더 저렴하고, 덜 독성이며, 환경적으로 더 안정한 신규 화합물 또는 상이한 작용 방식을 갖는 신규 화합물에 대한 필요는 계속되고 있다.
대한민국 등록특허 KR 10-1151325 B1, KR 10-1416521 B1에는 다이하이드로아이소옥사졸 화합물의 유도체 및 이를 방제용으로 사용하는 기술에 대해 개시되어 있다.
본 발명의 일 목적은 신규한 다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 일 목적은 다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물을 포함하는 살충제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 일 목적은 다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물을 이용하여 해충을 방제하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 염을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로 -H, 할로겐, C1-5알킬, 또는 C1-5할로알킬이고;
R2는 -H, 할로겐, C1-5알킬, 또는 C1-5할로알킬이고;
R3는 할로겐, C1-5알킬, 및 C1-5할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 5개 이하로 치환된, C2-10알킬, C3-10사이클로알킬, C3-10사이클로알킬C2-10알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 3 내지 10원자의 헤테로사이클로알킬이고;
Q는
Figure pat00002
또는
Figure pat00003
이고;
R4a 및 R4b는 각각 독립적으로 -H, 할로겐, C1- 5알킬, 또는 C1- 5할로알킬이고; 및
x는 1 내지 5의 정수일 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 및 이의 염을 활성성분으로 함유하는 살충제 조성물을 제공한다.
다른 일 구현예는 상기 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 및 이의 염을 농작물 또는 이의 서식지에 처리하는 단계를 포함하는 해충을 방제하는 방법을 제공한다.
다른 일 구현예는 해충의 살충 또는 방제에 사용하기 위한 상기 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 및 이의 염의 용도(use)를 제공한다.
본 개시는 신규한 다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물 및 이를 활성성분으로 함유하는 살충제 화합물에 관한 것으로, 일 구현예에 따른 화합물은 다양한 해충류, 특히 총채벌레목 및 나방목 해충류에 대해 우수한 살충 효과를 보이면서도 익충인 꿀벌에 안전하다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
한편, 본 발명의 실시 형태는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시 형태로 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 실시 형태는 당해 기술분야에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다. 나아가, 명세서 전체에서 어떤 구성요소를 "포함"한다는 것은 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있다는 것을 의미한다.
이하에서, "치환"은 각각의 치환기가 1개 이상 치환되는 경우도 포함하는 의미이다. 예를 들어, 치환기가 치환될 때는 10개 이하, 5개 이하, 또는 3개 이하로 치환될 수도 있다.
본 개시의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 염을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00004
상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로 -H, 할로겐, C1-5알킬, 또는 C1-5할로알킬이고;
R2는 -H, 할로겐, C1-5알킬, 또는 C1-5할로알킬이고;
R3는 할로겐, C1-5알킬, 및 C1-5할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 5개 이하로 치환된, C2-10알킬, C3-10사이클로알킬, C3-10사이클로알킬C2-10알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 3 내지 10원자의 헤테로사이클로알킬이고;
Q는
Figure pat00005
또는
Figure pat00006
이고;
R4a 및 R4b는 각각 독립적으로 -H, 할로겐, C1- 5알킬, 또는 C1- 5할로알킬이고; 및
x는 1 내지 5의 정수이다.
상기에서 "할로알킬"은 알킬기에 할로겐이 1개 이상, 2개 이상, 5개 이하, 3개 이하로 치환된 화합물일 수 있다.
상기 R3의 C2- 10알킬, C3- 10사이클로알킬, C3- 10사이클로알킬C2 - 10알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 3 내지 10원자의 헤테로사이클로알킬은 할로겐, C1- 5알킬, 및 C1- 5할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 4개 이하, 3개 이하, 2개 이하, 2개 또는 3개, 1개 내지 3개 치환될 수도 있다.
또는, 상기 R1은 각각 독립적으로 -H, 할로겐, 또는 C1- 3할로알킬이고;
상기 R2는 -H, 할로겐, 또는 C1-3할로알킬이고;
상기 Q는
Figure pat00007
또는
Figure pat00008
이고;
상기 R4a 및 R4b는 각각 독립적으로 -H, 할로겐, 또는 C1- 3알킬이고; 및
상기 x는 1 내지 3의 정수일 수 있다.
또는, 상기 R1은 각각 독립적으로 할로겐, 또는 -CF3이고;
상기 R2는 -CF3이고;
상기 Q는
Figure pat00009
또는
Figure pat00010
이고; 및
상기 x는 1 내지 3의 정수일 수 있다.
또는, 상기 R3는 할로겐, C1-3알킬, 및 C1-3할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 5개 이하로 치환된, C2-6알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬C2-6알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 3 내지 6 원자의 헤테로사이클로알킬일 수 있다.
상기 R3의 C2-6알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬C2-6알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 3 내지 6 원자의 헤테로사이클로알킬은 할로겐, C1- 3알킬, 및 C1- 3할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 4개 이하, 3개 이하, 2개 이하, 2개 또는 3개, 1개 내지 3개 치환될 수도 있다.
또는, R3는
Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
,
Figure pat00014
,
Figure pat00015
,
Figure pat00016
,
Figure pat00017
,
Figure pat00018
,
Figure pat00019
,
Figure pat00020
,
Figure pat00021
,
Figure pat00022
,
Figure pat00023
,
Figure pat00024
, 또는
Figure pat00025
일 수 있고,
이때 상기 X는 각각 독립적으로 I, Br, Cl, 또는 F이다.
또는, 상기 R3는 5개 이하의 동일 또는 서로 다른 할로겐이 치환된, C2- 6알킬, C3- 6사이클로알킬, C3- 6사이클로알킬C2 - 6알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 3 내지 6 원자의 헤테로사이클로알킬일 수 있다.
상기 R3의 C2-6알킬, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알킬C2-6알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 3 내지 6 원자의 헤테로사이클로알킬은 동일 또는 서로 다른 할로겐이 4개 이하, 3개 이하, 2개 이하, 2개 또는 3개, 1개 내지 3개 치환될 수도 있다.
또는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은,
(1) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(2) N-(1-클로로프로판-2-일)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(3) N-(2-클로로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(4) 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(1,3-다이클로로프로판-2-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(5) N-(1-(클로로메틸)사이클로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(6) N-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(7) N-(3-클로로-1,1,1-트리플루오로프로판-2-일)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(8) N-(1-(클로로메틸)사이클로뷰틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(9) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로-4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(10) 4-(5-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-클로로에틸)-2-메틸벤즈아마이드;
(11) N-(2-브로모에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(12) 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드;
(13) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(14) 4-(5-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드;
(15) N-(2-플루오로에틸)-4-(5-(4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(16) 4-(5-(3,5-다이클로로-4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드;
(17) 4-(5-(3,5-다이플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드;
(18) 4-(5-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드;
(19) N-((1-(클로로메틸)사이클로프로필)메틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(20) N-((1-(클로로메틸)사이클로뷰틸)메틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(21) N-(3-클로로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(22) N-(4-클로로뷰틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
(23) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
(24) N-(2-클로로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
(25) 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(1,3-다이클로로프로판-2-일)-1-나프트아마이드;
(26) N-(1-(클로로메틸)사이클로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
(27) N-(3-클로로-1,1,1-트리플루오로프로판-2-일)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
(28) N-(3-(클로로메틸)옥세탄-3-일)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
(29) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로-4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나트프아마이드;
(30) 4-(5-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-클로로에틸)-1-나프트아마이드;
(31) N-(2-브로모에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
(32) 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드;
(33) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
(34) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
(35) 4-(5-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드;
(36) N-(2-플루오로에틸)-4-(5-(4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
(37) 4-(5-(3,5-다이클로로-4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드;
(38) 4-(5-(3,5-다이플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드;
(39) 4-(5-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드;
(40) N-((1-(클로로메틸)사이클로뷰틸)메틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
(41) N-(2,5-다이클로로펜틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
(42) N-(3-클로로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드; 또는
(43) N-(4-클로로뷰틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드일 수 있다.
상기 화합물의 염은 예를 들어 농약학적으로 허용가능한 염일 수 있다. 농약학적으로 허용가능한 염에는, 농약학적으로 허용가능한 무기성 또는 유기성 염기 및 산으로부터 유래된 것이 포함된다. 적합한 염에는, 리튬, 나트륨 또는 칼륨 등의 알칼리 금속, 칼슘, 마그네슘 및 바륨 등의 알칼리토금속을 포함하는 것 이 포함된다. 이에 제한되는 것은 아니나, 망간, 구리, 아연 및 철을 비롯한 전이 금속을 포함하는 염도 또한 적합하다. 게다가, 암모늄 양이온 및 수소 원자 중 하나 이상이 알킬 또는 아릴기로 대체된 치환 된 암모늄 양이온을 포함하는 염도 본 발명에 포함된다. 이에 제한되지는 않으나 히드로할라이드 산 (HCl, HBr, HF, HI), 황산, 질산, 인산 등을 비롯한 무기산에서 유래된 염이 특히 적합하다. 적합한 무기 염은 또한 이에 제한되는 것은 아니나, 바이카르보네이트 및 카르보 네이트 염을 포함한다. 일부 구현예에서, 농약학적으로 허용가능한 염의 예는 이에 제한되는 것은 아니나, 말레에이트, 디말레에이트, 푸마레이트, 토실레이트, 메탄술포네이트, 아세테이트, 시트레이트, 말로네이트, 타르트레이트, 숙시네이트, 벤조에이트, 아스코르베이트, α-케토글루타레이트 및 α-글리세로포스페이트를 포함한 유기산으로 형성된 유기산 부가염이다. 물론, 기타 허용가능한 유기산이 이용되어도 된다. 화합물의 알칼리 금속 (예, 나트륨, 칼륨 또는 리튬) 또는 알칼리토금속 (예, 칼슘) 염이 또한 알칼리 금속 또는 알칼리토금속의 히드록시드로 화합물 상 충분히 산성인 잔기를 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 농약학적으로 허용가능한 염은 당업자에게 익히 공지된 표준 절차를 이용하여, 예를 들면 아민과 같은 충분히 염기성인 화합물을 화합물에 존재하는 적당한 산 관능기와 반응시킴으로써, 또는 적절한 산을 적절한 염기성 관능기와 반응시킴으로써 수득될 수도 있다.
다른 일 구현예는 상기 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 및 이의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 활성성분으로 함유하는 살충제 조성물을 제공한다.
일 실시예에서, 상기 살충제 조성물은 살충제 조성물에 통상적으로 첨가되는 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 예를 들어 계면활성제, 고상 희석제, 액상 희석제, 또는 살충활성을 갖는 다른 물질을 더 포함할 수도 있으며, 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 상기 살충제 조성물은 분무 조성물, 미끼 조성물, 또는 트랩용 조성물일 수도 있다.
일 실시예에서, 상기 살충제 조성물은 무척추 해충 또는 무척추 기생충에 대한 살충활성을 가질 수 있다. 또는 예를 들어 바퀴벌레, 개미, 흰개미, 모기, 먹파리, 침파리, 사슴파리, 말파리, 말벌, 땅벌, 호박벌, 진드기, 거미, 개미, 나방에 대해 살충활성을 가질 수 있다.
구체적으로, 일 실시예에서 상기 살충제 조성물은 총채벌레목 및/또는 나방목 해충에 대해 살충활성을 가질 수 있으며, 예를 들어 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 담배총채벌레(F. tenuicornis), 대만총채벌레(F. intonsa), 백합총채벌레(F. lilivora), 오이총채벌레(Thrips palmi Karny), 파총채벌레(Thrips tabaci Lindeman), 배추좀나방(Plutella xylostella), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 열대거세미나방(Spodoptera frugiperda), 파밤나방(Spodoptera exigua), 또는 콩명나방(Maruca vitrta)에 대해 살충활성을 가질 수 있다.
일 실시예에서 상기 화합물은 꽃노랑총채벌레 및 콩명나방에 대해 우수한 살충 활성을 보이며, 시험 결과 상용 중인 대조군 화합물에 비해 현저히 우수한 살충 활성을 보였다.
일 실시예에서 상기 살충제 조성물은 상기 해충에 대해 우수한 살충활성을 가질 뿐만 아니라, 빠른 시간(예를 들어 24시간) 내에 살충활성을 가짐으로써 보다 효과적으로 방제가 가능하도록 할 수 있으며, 또는 상기 해충에 대해서는 살충활성을 보이면서도, 익충인 꿀벌에 대해서는 안전하여 효과적으로 활용될 수 있다.
또한, 일 실시예에서 상기 살충제 조성물은 살충제를 식물에 처리한 경우, 식물에 대한 섭식 면적을 효과적으로 감소시킬 수 있으며, 따라서 해충에 대해 살충활성을 보이는 동시에 해충이 식물을 섭식하는 현상도 감소시킬 수 있는 효과가 있다.
다른 일 구현예는 상기 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 및 이의상기 염으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 농작물 또는 이의 서식지에 처리하는 단계를 포함하는 해충을 방제하는 방법을 제공한다.
상기 해충의 방제 방법은, 상기 화합물을 포함하는 조성물을 방제 대상에 분무하는 단계, 접촉시키는 단계, 또는 침지하는 단계를 포함할 수 있으며, 통상적으로 방제를 위해 처리하는 방법을 더 포함할 수도 있고, 반드시 특정 방법에 한정하고자 하는 것은 아니다.
이하, 본 발명의 실시예 및 실험예를 하기에 구체적으로 예시하여 설명한다. 다만, 후술하는 실시예 및 실험예는 본 발명의 일부를 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
[반응식 1]
Figure pat00026
< 실시예 1>
상기 반응식 1의 방법으로 실시예 1의 화합물을 제조하였으며, 구체적으로는 4-5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤조산 (200 mg, 0.47 mmol)에 메틸렌클로라이드 (MC, 5 mL)를 희석하고 에틸렌 다이클로라이드 (EDC, 180 mg, 0.94 mmol)과 4-디메틸아미노피리딘(DMAP, 10 mg, 0.01 mmol)를 첨가한 후 2-클로로에틸아민 하이드로클로라이드 (110 mg, 0.94 mmol)을 넣었다. 실온에서 12시간 교반 후 반응 종결된 것을 TLC로 확인한 후 MC/NaHCO3로 추출하였다. 그 다음 유기층을 무수 Na2SO4로 건조 시키고 갑압하여 용매를 제거하였다. 반응 혼합물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 실시예 1의 화합물 (0.2 g)을 제조하였다.
< 실시예 2>
4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-((1-하이드록시사이클로프로필)메틸)-1-나프트아마이드 35 mg, 사이클로프로판설포닐 클로라이드 70.7 mg을 DMF 1 mL에 녹여 상온에서 하룻밤 동안으로 반응시킨 다음, 0 ℃에서 H2O를 넣어 퀀칭한 후 깔대기(saperate funnel)에 붓고 NaHCO3와 에틸아세테이트(EA)를 넣어 섞어 준 후 EA층만 분리하였다. 그 다음 분리한 EA층을 식염수로 씻어준 후 다시 EA층만 분리한 후, MgSO4로 건조한 후 여과하고, 컬럼 크로마토그래피로 실시예 2의 화합물 (14 mg)을 제조하였다.
< 실시예 3>
상기 실시예 2에서 출발물질로 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-(다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-하이드록시프로필)-2-메틸벤즈아마이드 50 mg 및 메탄설포닐 클로라이드 0.06 mL를 사용하여 실시예 3 화합물을 제조하였다.
< 실시예 4>
상기 실시예 2에서 출발물질로 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(1,3-다이하이드로프로판-2-일)-2-메틸벤즈아마이드 50 mg 및 메탄설포닐 클로라이드 0.06 mL를 사용하여 실시예 4 화합물을 제조하였다.
< 실시예 5>
상기 실시예 2에서 출발물질로 4-(5-3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(1-(하이드록시메틸)사이클로프로필)-2-메틸벤즈아마이드 50 mg 및 메탄설포닐 클로라이드 0.06 mL를 사용하여 실시예 5 화합물을 제조하였다.
< 실시예 6>
4,5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤조산 (0.5 g, 1.19 mmol)에 3-아미노-1,1,1-트리플루오로프로판-2-올 (0.17 g, 1.31 mmol), HATU (0.54 g, 1.42 mmol)에 DMF (2 mL)희석한 후 0 ℃에서 TEA (0.36 mL) 첨가한 후 0 ℃에서 2시간 교반 후 반응 종결된 것을 TLC로 확인한 후 EA/NaHCO3로 추출하였다. 유기층을 무수 Na2SO4로 건조 시키고 갑압하여 용매를 제거하였다. 반응 혼합물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물(0.4 g)을 수득하였다. 수득한 화합물 (0.1 g, 0.2 mmol)을 DMF (2 mL)에 녹인 후 사이클로프로판설포닐 클로라이드 (0.14 mL, 1.4 mmol) 첨가 후 80 ℃ 에서 12시간 교반 후 반응 종결된 것을 TLC로 확인한 후 EA/H2O로 추출하였다. 유기층을 무수Na2SO4로 건조 시키고 갑압하여 용매를 제거하였다. 반응 혼합물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 실시예 6 화합물(0.09 g)을 제조하였다.
< 실시예 7>
상기 실시예 6에서 3-아미노-1,1,1-트리플루오로프로판-2-올 대신 2-아미노-3,3,3-트리플루오로프로판-1-올을 사용하여 실시예 7 화합물을 제조하였다.
< 실시예 8>
상기 실시예 6에서 3-아미노-1,1,1-트리플루오로프로판-2-올 대신 (1-아미노사이클로뷰틸)메탄올을 사용하여 실시예 8 화합물을 제조하였다.
< 실시예 9 내지 실시예 18>
상기 반응식 1의 방법으로 실시예 9 내지 실시예 18의 화합물을 제조하였으며, 상기 반응식 1에서 실시예 9 내지 실시예 18을 제조하기 위한 R1, R2, x, R3를 갖는 화합물 또는 공지된 화합물을 이용하고 실시예 1의 제조방법을 참고하여 제조하였다.
< 실시예 19>
상기 실시예 6에서 3-아미노-1,1,1-트리플루오로프로판-2-올 대신 (1-(아미노메틸)사이클로프로필)메탄올을 사용하여 실시예 19 화합물을 제조하였다.
< 실시예 20>
상기 실시예 6에서 3-아미노-1,1,1-트리플루오로프로판-2-올 대신 (1-(아미노메틸)사이클로뷰틸)메탄올을 사용하여 실시예 20 화합물을 제조하였다.
< 실시예 21>
4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤조산 125.4 mg, 트리메틸아민 0.13 mL, HATU 137 mg 을 0 ℃에서 DMF 0.7 mL에 녹인 후, 3-클로로프로판-1-아민 30.9 mg을 0 ℃에서 DMF 0.3 mL에 녹인 후 위 혼합물에에 천천히 첨가한 후 0 ℃에서 1시간 동안 반응하였다. 그다음 0 ℃에서 H2O를 넣어 퀀칭한 후 깔때기에 붓고 NaHCO3와 EA를 넣어 섞어 준 후 EA층만 분리한 다음, 분리한 EA층을 식염수로 씻어준 후 다시 EA층만 분리하였다. 그 다음 MgSO4로 건조한 후 여과하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 실시예 21 화합물 (56.7 mg)을 제조하였다.
< 실시예 22>
상기 실시예 21에서 3-클로로프로판-1-아민 대신 4-클로로뷰탄-1-아민을 사용하여 실시예 22 화합물을 제조하였다.
< 실시예 23>
상기 반응식 1의 방법으로 실시예 23의 화합물을 제조하였으며, 상기 반응식 1에서 실시예 23을 제조하기 위한 R1, R2, x, R3를 갖는 화합물 또는 공지된 화합물을 이용하고 공지된 제조방법을 참고하여 제조하였다.
< 실시예 24>
4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-하이드록시프로필)-1-나프트아마이드 50 mg, 사이클로프로판설포닐 클로라이드 0.07 mL을 DMF 1 mL에 녹여 상온에서 하룻밤동안 반응한 후, 0 ℃에서 H2O를 넣어 퀀칭한 후 깔대기에 붓고 NaHCO3와 EA를 넣어 섞어 준 후 EA층만 분리한 다음, 분리한 EA층을 식염수로 씻어준 후 다시 EA층만 분리한 후, MgSO4로 건조한 후 여과하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 실시예 24 화합물 (8 mg)을 제조하였다.
< 실시예 25>
상기 실시예 24에서 출발물질로 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(1,3-다이하이드록시프로판-2-일)-1-나프트아마이드를 사용하여 실시예 25의 화합물을 제조하였다.
< 실시예 26>
상기 실시예 24에서 출발물질로 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(1-(하이드록시메틸)사이클로프로필-1-나프트아마이드를 사용하여 실시예 26의 화합물을 제조하였다.
< 실시예 27>
상기 실시예 6에서 3-아미노-1,1,1-트리플루오로프로판-2-올 대신 2-아미노3,3,3-트리플루오로프로판-1-올을 사용하고 출발물질을 실시예 27을 제조하기 위한 화합물을 사용하여 실시예 27 화합물을 제조하였다.
< 실시예 28>
상기 실시예 27에서 2-아미노3,3,3-트리플루오로프로판-1-올 대신 (3-아미노옥세탄-3-일)메탄올을 사용하여 실시예 28 화합물을 제조하였다.
< 실시예 29 내지 실시예 41>
상기 반응식 1의 방법으로 실시예 29 내지 실시예 41의 화합물을 제조하였으며, 상기 반응식 1에서 실시예 29 내지 실시예 41을 제조하기 위한 R1, R2, x, R3를 갖는 화합물 또는 공지된 화합물을 이용하고 실시예 1의 제조방법을 참고하여 제조하였다.
< 실시예 42>
상기 실시예 21에서 출발물질로 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프토익산 136 mg, 3-클로로프로판-1-아민 30.9 mg을 사용하여 실시예 42 화합물을 제조하였다.
< 실시예 43>
상기 실시예 21에서 출발물질로 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프토익산 226.6 mg, 4-클로로뷰탄-1-아민 79.2 mg을 사용하여 실시예 43 화합물을 제조하였다.
하기 표 1에 실시예 1 내지 실시예 43에서 제조한 화합물의 화학식을 나타내었으며, 각 화합물의 IUPAC name 및 NMR 데이터를 표의 하단에 정리하였다 (표 1에서 No.는 실시예 번호이다).
No. 화학식 No. 화학식
1
Figure pat00027
 2
Figure pat00028
3
Figure pat00029
 4
Figure pat00030
5
Figure pat00031
 6
Figure pat00032
7
Figure pat00033
 8
Figure pat00034
9
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 10
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11
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 12
Figure pat00038
13
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 14
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15
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 16
Figure pat00042
17
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 18
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19
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 20
Figure pat00046
21
Figure pat00047
 22
Figure pat00048
23
Figure pat00049
 24
Figure pat00050
25
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 26
Figure pat00052
27
Figure pat00053
 28
Figure pat00054
29
Figure pat00055
 30
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31
Figure pat00057
 32
Figure pat00058
33
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 34
Figure pat00060
35
Figure pat00061
 36
Figure pat00062
37
Figure pat00063
 38
Figure pat00064
39
Figure pat00065
 40
Figure pat00066
41
Figure pat00067
 42
Figure pat00068
43
Figure pat00069
<화합물 이름 및 NMR 데이터>
실시예 1: N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-(2-chloroethyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.54-7.50 (m, 4H), 7.47-7.42 (m, 2H), 6.17 (s, 1H), 4.08 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.83-3.74 (m, 4H), 3.70 (d, J = 17.2Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)
실시예 2: N-(1-클로로프로판-2-일)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-(1-chloropropan-2-yl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.52-7.45 (m, 4H), 7.44-7.37 (m, 2H), 6.01 (s, 1H), 4.52 (s, 1H), 4.08 (d, J = 17.7Hz, 1H), 3.85 (dd, J = 4Hz, J = 11.2Hz, 1H), 3.70 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.63 (dd, J =3.7Hz, J = 11.2Hz, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.35 (d, J = 5.4Hz, 3H)
실시예 3: N-(2-클로로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-(2-chloropropyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.49 (dd, J = 4.0, 2.4 Hz, 4H), 7.44 - 7.40 (m, 2H), 5.95 (s, 1H), 4.09 - 4.02 (m, 3H), 3.67 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.38 - 2.26 (m, 4H), 2.04 (dtt, J = 11.9, 9.6, 4.7 Hz, 1H), 1.90 (dp, J = 11.7, 8.6 Hz, 1H)
실시예 4: 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(1,3-다이클로로프로판-2-일)-2-메틸벤즈아마이드(4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(1,3-dichloropropan-2-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.51-7.45 (m, 4H), 7.43-7.37 (m, 2H), 6.32 (d, J = 8.4Hz, 1H), 4.67-4.58 (m, 1H), 4.13-4.04 (m, 1H), 3.88 (dd, J = 4.6Hz, J =11.3Hz, 2H), 3.76 (dd, J = 5.9Hz, J =11.3Hz, 2H), 3.71 (d, J = 17.3Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)
실시예 5: N-(1-(클로로메틸)사이클로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-(1-(chloromethyl)cyclopropyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.54-7.38 (m, 6H), 6.32 (s, 1H), 4.07 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.82 (s, 2H), 3.69 (d, J = 17.2Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 1.31-1.00 (m, 4H)
실시예 6: N-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-(2-chloro-3,3,3-trifluoropropyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.55 - 7.47 (m, 4H), 7.41 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 4.88 (dp, J = 10.1, 6.6 Hz, 1H), 4.35 - 4.21 (m, 2H), 4.07 (dd, J = 17.1, 0.8 Hz, 1H), 3.69 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 2.60 (s, 3H)
실시예 7: N-(3-클로로-1,1,1-트리플루오로프로판-2-일)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-(3-chloro-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.53 (dd, J = 5.5, 1.9 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 6.18 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 5.21 - 5.12 (m, 1H), 4.06 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 3.93 - 3.79 (m, 2H), 3.68 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)
실시예 8: N-(1-(클로로메틸)사이클로뷰틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-(1-(chloromethyl)cyclobutyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.49 (dd, J = 4.0, 2.4 Hz, 4H), 7.44 - 7.40 (m, 2H), 5.95 (s, 1H), 4.09 - 4.02 (m, 3H), 3.67 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.38 - 2.26 (m, 4H), 2.04 (dtt, J = 11.9, 9.6, 4.7 Hz, 1H), 1.90 (dp, J = 11.7, 8.6 Hz, 1H)
실시예 9: N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로-4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-(2-chloroethyl)-4-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.61 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 7.60 (dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 2H), 7.46 - 7.41 (m, 1H), 4.42 - 4.25 (m, 2H), 3.74 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.56 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)
실시예 10: 4-(5-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-클로로에틸)-2-메틸벤즈아마이드(4-(5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-chloroethyl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.61 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.98 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.62 (dd, J = 8.1, 1.3 Hz, 2H), 7.47 - 7.41 (m, 1H), 4.49 - 4.32 (m, 2H), 3.75 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.57 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H)
실시예 11: N-(2-브로모에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-(2-bromoethyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.81 (q, J = 1.8 Hz, 1H), 7.68 - 7.61 (m, 5H), 4.36 (d, J = 9.6 Hz, 2H), 4.02 (t, J = 9.5 Hz, 2H), 3.74 (t, J = 6.2 Hz, 1H), 3.56 (q, J = 6.0 Hz, 1H), 2.58 (s, 3H)
실시예 12: 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드(4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-fluoroethyl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.59 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.81 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.64 - 7.58 (m, 4H), 7.42 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.58 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.49 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 4.42 - 4.26 (m, 2H), 3.60 - 3.54 (m, 1H), 3.51 (q, J = 5.3 Hz, 1H), 2.37 (s, 3H)
실시예 13: N-(2-클로로에틸)-4-(5-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-(2-chloroethyl)-4-(5-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H-NMR (CDCl3, 500Hz) δ 7.55 - 7.48 (m, 4H), 7.41 (dd, J = 8.5, 6.6 Hz, 3H), 6.17 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.05 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 3.80 - 3.72 (m, 4H), 3.69 (dd, J = 17.2, 0.9 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)
실시예 14: 4-(5-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드(4-(5-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-fluoroethyl)-2-methylbenzamide)
1H-NMR (CDCl3, 500Hz) δ 7.56 - 7.47 (m, 4H), 7.44 - 7.38 (m, 3H), 6.16 - 6.04 (m, 1H), 4.68 - 4.61 (m, 1H), 4.55 (dd, J = 5.1, 4.3 Hz, 1H), 4.05 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 3.78 (dt, J = 6.0, 4.6 Hz, 1H), 3.74 - 3.70 (m, 1H), 3.70 - 3.65 (m, 1H), 2.46 (s, 3H)
실시예 15: N-(2-플루오로에틸)-4-(5-(4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-(2-fluoroethyl)-4-(5-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H-NMR (CDCl3, 500Hz) δ 7.61 - 7.55 (m, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 2H), 7.42 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.15 - 7.09 (m, 2H), 6.10 (s, 1H), 4.64 (dd, J = 5.1, 4.3 Hz, 1H), 4.55 (dd, J = 5.2, 4.3 Hz, 1H), 4.06 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 3.82 - 3.75 (m, 1H), 3.75 - 3.66 (m, 2H), 2.46 (s, 3H)
실시예 16: 4-(5-(3,5-다이클로로-4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드(4-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-fluoroethyl)-2-methylbenzamide)
1H-NMR (CDCl3, 500Hz) δ 7.57 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 7.52 - 7.47 (m, 2H), 7.42 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.20 - 6.02 (m, 1H), 4.64 (dd, J = 5.0, 4.4 Hz, 1H), 4.55 (dd, J = 5.1, 4.3 Hz, 1H), 4.06 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 3.78 (dt, J = 6.0, 4.7 Hz, 1H), 3.72 (dt, J = 6.0, 4.6 Hz, 1H), 3.67 (dd, J = 17.2, 0.9 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)
실시예 17: 4-(5-(3,5-다이플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드(4-(5-(3,5-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-fluoroethyl)-2-methylbenzamide)
1H-NMR (CDCl3, 500Hz) δ 7.50 (dt, J = 1.5, 0.8 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 7.9, 2.4 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18 - 7.11 (m, 2H), 6.86 (tt, J = 8.5, 2.3 Hz, 1H), 6.16 - 6.08 (m, 1H), 4.64 (dd, J = 5.0, 4.4 Hz, 1H), 4.55 (dd, J = 5.1, 4.3 Hz, 1H), 4.06 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 3.77 (dt, J = 6.0, 4.7 Hz, 1H), 3.72 (dt, J = 6.0, 4.7 Hz, 1H), 3.70 - 3.65 (m, 1H), 2.46 (s, 3H)
실시예 18: 4-(5-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드(4-(5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-fluoroethyl)-2-methylbenzamide)
1H-NMR (CDCl3, 500Hz) δ 7.80 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.69 - 7.65 (m, 1H), 7.54 - 7.49 (m, 2H), 7.43 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.10 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.64 (dd, J = 5.1, 4.3 Hz, 1H), 4.55 (dd, J = 5.0, 4.3 Hz, 1H), 4.12 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 3.78 (dt, J = 6.0, 4.7 Hz, 1H), 3.74 - 3.68 (m, 2H), 2.47 (s, 3H)
실시예 19: N-((1-(클로로메틸)사이클로프로필)메틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-((1-(chloromethyl)cyclopropyl)methyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.51 - 7.48 (m, 4H), 7.44 - 7.40 (m, 2H), 6.14 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 4.06 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 3.68 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 3.55 (s, 2H), 3.54 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 0.84 - 0.81 (m, 2H), 0.70 - 0.67 (m, 2H)
실시예 20: N-((1-(클로로메틸)사이클로뷰틸)메틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-((1-(chloromethyl)cyclobutyl)methyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.49 (dt, J = 4.2, 2.1 Hz, 4H), 7.42 - 7.37 (m, 2H), 5.96 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 4.06 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 3.75 - 3.61 (m, 5H), 2.45 (s, 3H), 2.02 - 1.86 (m, 6H)
실시예 21: N-(3-클로로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-(3-chloropropyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.52-7.49 (m, 4 H), 7.43-7.39 (m, 2 H), 5.96 (t, J = 5.7 Hz, 1 H), 4.08 (d, J = 17.2 Hz, 1 H), 3.72-3.59 (m, 5 H) 2.47 (s, 3 H), 2.13 (quint, J = 6.3 Hz, 2 H)
실시예 22: N-(4-클로로뷰틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드(N-(4-chlorobutyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.51-7.49 (m, 4 H), 7.43-7.38 (m, 2 H), 5.79 (t, J = 6.3 Hz, 1 H), 4.08 (d, J = 17.4 Hz, 1 H), 3.69 (d, J = 17.1 Hz, 1 H), 3.61 (t, J = 6.0 Hz, 2 H), 3.49 (q, J = 6.6 Hz, 2 H), 2.47 (s, 3 H), 1.94-1.74 (m, 4 H)
실시예 23: N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-(2-chloroethyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.90 - 8.80 (m, 1H), 8.38 - 8.27 (m, 1H), 7.75 - 7.60 (m, 3H), 7.60 - 7.49 (m, 3H), 7.46 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 6.40 (s, 1H), 4.27 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 3.97 - 3.78 (m, 5H).
실시예 24: N-(2-클로로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-(2-chloropropyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.87-8.78 (m, 1H), 8.36-8.27 (m, 1H), 7.69-7.43 (m, 7H), 6.44 (s, 1H), 4.43-4.33 (m, 1H), 4.26 (d, J = 17.2Hz, 1H), 4.10-4.02 (m, 1H), 3.89 (d, J = 17.4Hz, 1H), 3.57-3.47 (m, 1H), 1.63 (d, J = 6.6Hz, 3H)
실시예 25: 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(1,3-다이클로로프로판-2-일)-1-나프트아마이드(4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(1,3-dichloropropan-2-yl)-1-naphthamide)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.85-8.78 (m, 1H), 8.31-8.24 (m, 1H), 7.71-7.55 (m, 5H), 7.52-7.44 (m, 2H), 6.41 (d, J = 8.4Hz, 1H), 4.85-4.75 (m, 1H), 4.25 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.97 (dd, J = 4.6Hz, J = 11.4Hz, 2H), 3.93-3.81 (m, 3H)
실시예 26: N-(1-(클로로메틸)사이클로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-(1-(chloromethyl)cyclopropyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.84-8.81 (m, 1H), 8.32-8.28 (m, 1H), 7.70-7.63 (m, 2H), 7.59 (d, J = 7.4Hz, 1H), 7.56 (s, 2H), 7.50 (d, J = 7.4Hz, 1H), 7.46 (t, J = 1.9Hz, 1H), 6.52 (s, 1H), 4.25 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.93 (s, 2H), 3.89 (d, J = 17.2Hz, 1H), 1.20-1.08 (m, 4H)
실시예 27: N-(3-클로로-1,1,1-트리플루오로프로판-2-일)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-(3-chloro-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ8.87 - 8.80 (m, 1H), 8.36 - 8.25 (m, 1H), 7.77 - 7.63 (m, 3H), 7.59 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 5.35 (dtd, J = 10.0, 6.8, 4.1 Hz, 1H), 4.28 (dd, J = 17.2, 0.6 Hz, 1H), 4.01 (dd, J = 12.3, 4.2 Hz, 1H), 3.95 - 3.91 (m, 1H), 3.91 - 3.87 (m, 1H)
실시예 28: N-(3-(클로로메틸)옥세탄-3-일)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-(3-(chloromethyl)oxetan-3-yl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.08 - 9.03 (m, 1H), 8.83 - 8.78 (m, 1H), 8.04 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.73 - 7.64 (m, 2H), 7.59 - 7.52 (m, 3H), 7.46 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 4.55 (s, 2H), 4.27 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 3.96 (dd, J = 11.4, 1.3 Hz, 2H), 3.90 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 3.85 (dd, J = 11.4, 1.4 Hz, 2H)
실시예 29: N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로-4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-(2-chloroethyl)-4-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.93 (s, 1H), 8.80 - 8.76 (m, 1H), 8.27 - 8.23 (m, 1H), 7.89 (dd, J = 6.9, 4.0 Hz, 3H), 7.78 - 7.64 (m, 3H), 4.54 (s, 2H), 3.89 - 3.81 (m, 2H), 3.69 (t, J = 6.0 Hz, 2H)
실시예 30: 4-(5-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-클로로에틸)-1-나프트아마이드(4-(5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-chloroethyl)-1-naphthamide)
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.93 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.82 - 8.76 (m, 1H), 8.29 - 8.23 (m, 1H), 8.08 (dt, J = 27.6, 1.8 Hz, 2H), 7.96 - 7.88 (m, 2H), 7.77 - 7.62 (m, 3H), 4.61 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 3.84 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.69 (q, J = 6.2 Hz, 2H)
실시예 31: N-(2-브로모에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-(2-bromoethyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 - 9.20 (m, 1H), 8.82 - 8.77 (m, 1H), 8.09 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.83 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.74 - 7.71 (m, 2H), 7.70 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 4.61 - 4.50 (m, 2H), 4.50 - 4.44 (m, 2H), 4.20 - 4.14 (m, 2H)
실시예 32: 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드(4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-fluoroethyl)-1-naphthamide)
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.91 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.79 (ddd, J = 8.5, 1.5, 0.7 Hz, 1H), 8.23 - 8.19 (m, 1H), 7.90 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.83 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.74 - 7.67 (m, 4H), 7.66 - 7.63 (m, 1H), 4.67 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 4.58 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.55 (d, J = 3.4 Hz, 2H), 3.72 - 3.61 (m, 2H)
실시예 33: N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-(2-chloroethyl)-4-(5-(3,5-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.92 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.81 - 8.76 (m, 1H), 8.25 (dd, J = 8.8, 1.6 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.73 - 7.63 (m, 3H), 7.47 (tt, J = 9.3, 2.4 Hz, 1H), 7.44 - 7.39 (m, 2H), 4.59 - 4.45 (m, 2H), 3.83 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.72 - 3.65 (m, 2H)
실시예 34: N-(2-클로로에틸)-4-(5-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-(2-chloroethyl)-4-(5-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H-NMR (CDCl3, 500Hz) δ 8.83 - 8.77 (m, 1H), 8.32 - 8.26 (m, 1H), 7.66 - 7.61 (m, 2H), 7.61 - 7.56 (m, 3H), 7.49 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.46 - 7.42 (m, 2H), 6.39 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.23 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 3.91 - 3.85 (m, 3H), 3.84 - 3.79 (m, 2H)
실시예 35: 4-(5-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드(4-(5-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-fluoroethyl)-1-naphthamide)
1H-NMR (CDCl3, 500Hz) δ 8.82 - 8.77 (m, 1H), 8.30 - 8.24 (m, 1H), 7.66 - 7.56 (m, 5H), 7.48 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.46 - 7.42 (m, 2H),
6.44 - 6.24 (m, 1H), 4.75 - 4.69 (m, 1H), 4.66 - 4.60 (m, 1H), 4.23 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 3.93 - 3.85 (m, 2H), 3.85 - 3.79 (m, 1H)
실시예 36: N-(2-플루오로에틸)-4-(5-(4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-(2-fluoroethyl)-4-(5-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H-NMR (CDCl3, 500Hz) δ 8.82 - 8.76 (m, 1H), 8.29 - 8.25 (m, 1H), 7.65 - 7.58 (m, 4H), 7.57 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.19 - 7.11 (m, 2H), 6.35 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.74 - 4.69 (m, 1H), 4.65 - 4.60 (m, 1H), 4.23 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 3.93 - 3.86 (m, 2H), 3.85 - 3.80 (m, 1H)
실시예 37: 4-(5-(3,5-다이클로로-4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드(4-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-fluoroethyl)-1-naphthamide)
1H-NMR (CDCl3, 500Hz) δ 8.83 - 8.78 (m, 1H), 8.28 (dt, J = 7.9, 1.1 Hz, 1H), 7.68 - 7.56 (m, 5H), 7.49 (dd, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 6.33 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.72 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.63 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 4.25 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 3.93 - 3.86 (m, 2H), 3.86 - 3.81 (m, 1H)
실시예 38: 4-(5-(3,5-다이플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드(4-(5-(3,5-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-fluoroethyl)-1-naphthamide)
1H-NMR (CDCl3, 500Hz) δ 8.83 - 8.78 (m, 1H), 8.30 - 8.25 (m, 1H), 7.67 - 7.59 (m, 2H), 7.57 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.20 (dt, J = 6.9, 2.1 Hz, 2H), 6.89 (tt, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 6.35 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.72 (dd, J = 5.2, 4.3 Hz, 1H), 4.62 (dd, J = 5.3, 4.3 Hz, 1H), 4.24 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 3.91 - 3.85 (m, 2H), 3.85 - 3.80 (m, 1H)
실시예 39: 4-(5-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드(4-(5-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-(2-fluoroethyl)-1-naphthamide)
1H-NMR (CDCl3, 500Hz) δ 8.84 - 8.79 (m, 1H), 8.30 - 8.25 (m, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.68 - 7.60 (m, 2H), 7.58 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.34 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 4.74 - 4.70 (m, 1H), 4.65 - 4.61 (m, 1H), 4.30 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 3.94 - 3.86 (m, 2H), 3.86 - 3.80 (m, 1H)
실시예 40: N-((1-(클로로메틸)사이클로뷰틸)메틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-((1-(chloromethyl)cyclobutyl)methyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.82 (dd, J = 8.4, 1.4 Hz, 1H), 8.33 - 8.24 (m, 1H), 7.65 (dddd, J = 18.2, 8.1, 6.8, 1.4 Hz, 2H), 7.58 - 7.55 (m, 3H), 7.51 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.46 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.19 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 4.26 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 3.89 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 3.80 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.70 (s, 2H), 2.11 - 1.91 (m, 6H)
실시예 41: N-(2,5-다이클로로펜틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-(2,5-dichloropentyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.87-8.82 (m, 1H), 8.34-8.29 (m, 1H), 7.71-7.60 (m, 3H), 7.58-7.51 (m, 3H), 7.46 (t, J = 1.9Hz, 1H), 6.43 (t, J = 6.1Hz, 1H), 4.31-4.22 (m, 2H), 4.14-4.04 (m, 1H), 3.90 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.67-3.60 (m, 3H), 2.19-1.90 (m, 4H)
실시예 42: N-(3-클로로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-(3-chloropropyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.85-8.82 (m, 1 H), 8.30-8.26 (m, 1 H), 7.71-7.61 (m, 2 H), 7.59-7.56 (m, 3 H), 7.52-7.49 (m, 1 H), 7.46-7.45 (m, 1 H), 6.19 (t, J = 6.3 Hz, 1 H), 4.27 (d, J = 17.2 Hz, 1 H), 3.90 (d, J = 17.2 Hz, 1 H), 3.72 (q, J = 6.0 Hz, 4 H), 2.21 (quint, J = 6.6 Hz, 2 H)
실시예 43: N-(4-클로로뷰틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드(N-(4-chlorobutyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-1-naphthamide)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.84-8.81 (m, 1 H), 8.29-8.26 (m, 1 H), 7.70-7.45 (m, 7 H), 6.03 (t, J = 6.0 Hz, 1 H), 4.26 (d, J = 17.1 Hz, 1 H), 3.89 (d, J = 17.4 Hz, 1 H), 3.66-3.57 (m, 4 H), 1.96-1.83 (m, 4 H)
< 실험예 1> 살충활성 분석
1. 배추좀나방 살충활성 시험- 엽침지법
배추좀나방(Plutella xylostella)은 2000년에 경주 인근에서 채집 후 사육실에서 누대 사육한 개체를 사용하였다. 양배추(다이야)의 잎을 직경 5.8 ㎝의 절편으로 만든 후, 실시예의 화합물(0.1 ppm)을 포함하는 약제가 희석된 5%의 아세톤 용액에 30초간 침지하여 충분히 음건하였다. 음건한 양배추 잎을 여과지가 깔린 패트리디쉬(직경 8.8 ㎝)에 놓고 배추좀나방 3령충을 10마리씩 3회 반복 접종하였다. 이를 광조건 16:8시간, 25±1 ℃및 상대습도 50~60% 조건하에서 보관하면서, 접종 48시간 후 배추좀나방의 생충수를 조사하였다. 방제가는 하기 수학식 1 및 수학식 2와 같이 처리 전 밀도를 기초로 처리 후 밀도를 보정하고 이를 다시 무처리에 대한 보정 사충률로써 환산하여 표시하였다(참고 문헌: A method of computing the effectiveness of an insecticide. J. Econ. Entomol. 18:265~267. Abbott, 1925).
그 결과, 실시예 1, 7, 9, 10, 12, 23, 24, 29, 30, 39 화합물을 이용한 시험에서 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
한편, 대조군으로 사용한 기존에 살충제로 사용되고 있는 하기 화학식 2의 화합물(Fluxametamide)(0.1 ppm)은 동일한 조건에서 2일 후 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
[화학식 2]
Figure pat00070
[수학식 1]
방제가(사충률)(%) = (무처리 생충률 - 처리구 생충률) / 무처리 생충률 x 100
[수학식 2]
생충률 = (처리 후 밀도 / 처리 전 밀도) x 100
2. 꽃노랑총채벌레 살충활성 시험-분무법
꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis)는 생물이용연구소(안동)으로부터 구입한 개체를 사용하였다. 직경 9.0 cm, 높이 4.0 cm의 Insect Breeding Dish(랩가이드®)에 물에 젖은 Filter paper(직경9.0 cm)를 넣고 Parafilm(가로 4.0 cm x 세로 4.0 cm)을 올려주었다. 약제처리 전 4호붓을 이용하여 꽃노랑총채벌레 성충을 패트리디쉬 당 10마리씩 접종하였다. 실시예 화합물(5 ppm)을 포함하는 약제가 희석된 용액 (증류수 + 아세톤 50,000 mg/L + Triton x-100 100 mg/L)을 100 mL 소형분무기에 담고 거리 30 cm, 높이 50 cm의 거리에서 10회 내지 12회 분무처리한 후 기주인 대두콩 떡잎을 1장씩 넣어주었다. 광조건 16:8시간, 25±1℃, 상대습도 50~60% 조건하에서 보관하였으며, 접종 48시간 후 꽃노랑총채벌레 생충수를 조사하였다. 개체의 방제가는 처리 전 밀도를 기초로 처리 후 밀도를 보정하고 이를 다시 무처리에 대한 보정 사충률로써 환산하여 표시하였다.
그 결과, 실시예 10, 23, 39 화합물을 이용한 시험에서 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
한편, 대조군으로 사용한 화학식 2의 화합물(5 ppm)은 동일한 조건에서 2일 후 20% 이하의 사충률을 나타냈다.
3. 담배거세미나방 살충활성 시험- 엽침지법
담배거세미나방(Spodoptera litura)은 생물이용연구소(안동)으로부터 구입한 개체를 사용하였다. 양배추(다이야)의 잎을 직경 5.8 ㎝의 절편으로 만든 후, 실시예 화합물(0.1 ppm)을 포함하는 약제가 희석된 5%의 아세톤 용액에 30초간 침지하여 충분히 음건하였다. 음건한 양배추 잎을 여과지가 깔린 패트리디쉬 (직경 8.8 ㎝)에 놓고 담배거세미나방 2령충을 10마리씩 3회 반복 접종하였다. 이를 광조건 16:8시간, 25±1℃및 상대습도 50~60% 조건하에서 보관하였으며, 접종 48시간 후 담배거세미나방의 생충수를 조사하였다. 개체의 방제가는 처리 전 밀도를 기초로 처리 후 밀도를 보정하고 이를 다시 무처리에 대한 보정 사충률로써 환산하여 표시하였다
그 결과, 실시예 10, 12, 39 화합물을 이용한 시험에서 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
한편, 대조군으로 사용한 화학식 2의 화합물(0.1 ppm)은 동일한 조건에서 2일 후 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
4. 열대거세미나방 살충활성 시험- 엽침지법
열대거세미나방은 충남대학교으로부터 분양받은 개체를 실내 누대사육하여 시험에 사용하였다(2021년). 양배추(다이야)의 잎을 직경 5.8 ㎝의 절편으로 만든 후, 상기 실시예의 화합물(1 ppm)을 포함하는 약제가 희석된 용액 (증류수 + 아세톤 50,000 mg/L + Triton x-100 100 mg/L)에 30초간 침지한 후 충분히 음건하였다. 음건한 양배추 잎은 종이필터가 깔린 패트리디쉬 (직경 8.8 ㎝)에 놓고 열대거세미나방 2~3령충을 10마리씩 3회 내지 5회 반복 접종하였다. 광조건 16:8시간, 25±1 ℃, 상대습도 50% 내지 60% 조건하에서 보관하였으며, 접종 24시간 후 열대거세미나방 유충의 생충수를 조사하였다. 방제가는 처리 전 밀도를 기초로 처리 후 밀도를 보정하고 이를 다시 무처리에 대한 보정 사충률로서 환산하여 표시하였다.
그 결과, 실시예 39 화합물을 이용한 시험에서 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
한편, 대조군으로 사용한 화학식 2의 화합물(1 ppm)은 동일한 조건에서 1일 후 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
5. 파방나방 살충활성 시험- 엽침지법
파밤나방(Spodoptera exigua)은 생물이용연구소(안동)으로부터 구입한 개체를 사용하였다. 양배추(다이야)의 잎을 직경 5.8 ㎝의 절편으로 만든 후, 상기 실시예의 화합물(1 ppm)을 포함하는 약제가 희석된 용액 (증류수 + 아세톤 50,000 mg/L + Triton x-100 100 mg/L)에 30초간 침지한 후 충분히 음건하였다. 음건한 양배추 잎은 종이필터가 깔린 패트리디쉬 (직경 8.8 ㎝)에 놓고 파밤나방 2~3령충을 10마리씩 3회 내지 5회 반복 접종하였다. 광조건 16:8시간, 25±1℃, 상대습도 50% 내지 60% 조건하에서 보관하였으며, 접종 24시간 후 파밤나방 유충의 생충수를 조사하였다. 방제가는 처리 전 밀도를 기초로 처리 후 밀도를 보정하고 이를 다시 무처리에 대한 보정 사충률로서 환산하여 표시하였다.
그 결과, 실시예 39 화합물을 이용한 시험에서 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
한편, 대조군으로 사용한 화학식 2의 화합물(1 ppm)은 동일한 조건에서 2일 후 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
6. 콩명나방 살충활성 시험-인공사료 침지법
콩명나방(Maruca vitrta)은 생물이용연구소(안동)으로부터 구입한 개체를 사용하였다. 콩명나방의 인공사료는 아래와 같은 방법으로 조제하였다.
(1) 2차 증류수 625 mL에 한천가루(Agar powder) 13 g을 1 L 비커에 넣어 전자레인지에 10분간 돌려 끓여준다.
(2) 끓여놓은 한천을 믹서기에 넣고 콩가루 75 g, 팥가루 20 g, 맥아가루 10 g과 2차 증류수 175 mL을 넣어 섞어준다.
(3) 혼합물이 50 ℃ 수준으로 식으면 비타민 혼합물(Vitamin mixture) 5 g, 아스코르브산(Ascorbic acid) 4 g, 소르빈산(Sorbic acid) 1 g, β-시토스테롤(β-sitosterol) 1 g, 글루코스(Glucose) 10 g, 셀룰로스(Cellulose) 10 g, 콜레스테롤(Cholesterol) 3 g, 메틸-p-하이드록시벤조네이트(Methyl-p-hydroxybenzoate) 1.5 g, 오레오마이신(Aureomycin) 0.5 g, 퓨미딜-B(Fumidil B) 0.4 g을 넣고 섞어준다.
(4) 충분히 식힌 후 냉장보관한다.
콩명나방 실내활성평가는 인공사료를 1 ㎝ x 1 ㎝ x 0.5 ㎝의 절편으로 만든 후, 상기 실시예의 화합물(1 ppm)을 포함하는 약제가 희석된 용매 (증류수 + 아세톤 50,000 mg/L + Triton x-100 100 mg/L)에 30초간 침지한 후 알루미늄 호일에 올려 충분히 음건하였다. 음건한 인공사료 절편을 페트리디쉬(Ø90 x 15 mm)에 배치하기 전 습도유지를 위해 증류수를 종이필터(Ø90 mm)에 처리하고 종이필터 위에 파라필름 (5.1 cm x 5.1 cm)을 깔고 그 위에 인공사료 절편을 놓았다. 콩명나방 2~3령충을 10마리씩 3회 내지 5회 반복 접종하였다. 광조건 16:8시간, 25±1 ℃, 상대습도 50% 내지 60% 조건 하에서 보관하였으며, 접종 48시간 후 콩명나방 유충의 생충수를 조사하였다. 방제가는 처리 전 밀도를 기초로 처리 후 밀도를 보정하고 이를 다시 무처리에 대한 보정 사충률로서 환산하여 표시하였다(Abbott, 1925).
그 결과, 실시예 39 화합물을 이용한 시험에서 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
한편, 대조군으로 사용한 화학식 2의 화합물(1 ppm)은 동일한 조건에서 2일 후 10% 이하의 사충률을 나타냈다.
상기 시험 결과 중, 실시예 39 화합물 및 대조군 화합물의 시험 결과를 하기 표로서 정리하였다.
사충률(%) 실시예 39 화합물 대조군 화합물
배추좀나방 (0.1 ppm) 100 100
담배거세미나방 (0.1 ppm) 100 100
꽃노랑총채벌레 (5 ppm) 86.7 13.7
열대거세미나방 (1 ppm) 100 100
파밤나방 (1 ppm) 100 100
콩명나방 (1 ppm) 82.7 0
< 실험예 2> 꿀벌에 대한 급성섭식독성 시험
꿀벌(Apis mellifera)을 이용한 급성독성을 파악하기 위하여 농촌진흥청고시 제2021-20호 “환경생물독성 시험의 기준과 방법 - 꿀벌에 대한 급성섭식독성시험(2021년 09월 28일)”과 OECD Guideline의 “Honeybees, Acute Oral Toxicity test(No. 213, adopted : 1998. 9. 21)”에 준하여 실시하였다.
2020년 10월 15일 분양받은 꿀벌을 본 연구소의 꿀벌 사육공간내에서 사육하였으며, 입수 이후 동절기, 장마기간 등 사육담당자의 판단에 의해 필요시 50% 자당용액(w/w)을 급이하였으며, 하절기(3～10월)에는 월 2회 이상 벌집내부를 점검하여 봉군의 건강상태를 확인하고 관리하였다.
꿀벌 사육공간에서에서 약 12개월 정도 사육한 꿀벌을 시험물질 노출 약 4시간 전에 꿀벌실험실의 사육랙으로 옮겨 스텐레스 철망(길이 15 cm, 직경 5 cm)으로 제작된 원통형 시험용기에 각각 10마리씩을 넣고 독성시험과 동일한 환경조건에서 순화시켰다. 시험물질 노출 약 2시간 전부터 절식을 실시하였다. 시험에 필요한 마리수의 110%이상을 시험물질 노출 약 4시간 전에 독성시험과 동일한 환경조건에서 순화시켰다. 군분리를 위한 개체의 선별은 마취통에 꿀벌을 취하여 CO2가스를 이용하여 마취하였다. 순화와 절식기간동안 치사개체 발생 유무, 온도 및 습도를 측정하여 기록하였으며, 관찰시간을 제외하고는 암조건하에서 순화하였다. 온도는 25.0℃이고 습도는 54.0~57.0%이었다. 조제농도는 11 ㎍ a.i./bee로 노출하기 위하여 실시예 39 화합물 50.5 mg에 DMSO(Dimethyl sulfoxide) 0.1 mL를 가하여 용해한 후 Tween80 0.1 mL과 50% 설탕용 액 9.8 m;를 혼합하여 100 ㎍ a.i./bee 용액을 조제한 후, 100 ㎍ a.i./bee 용액 1.1 ml에 50% 설탕용액 8.9 mL를 가하여 11 ㎍ a.i./bee 용액을 조제하였다. 독성시험은 투여약량 기준으로 11 ㎍ a.i./bee 투여군과 용매대조군, 무처치대조군으로 실시하였으며 시험약량 당 30마리의 꿀벌을 노출시켰다. 노출 후 1, 4, 24, 48시간 뒤에 치사개체수와 독성증상을 관찰하였다. 이상의 시험결과로 본 시험물질의 24, 48시간 LD50(Lethal Dose for 50% kill, 반수치사약량)값은 > 11 ㎍ a.i./bee 이었다. 시험기간 동안 용매 대조군 및 무처치 대조군에서 치사개체가 발생하지 않았으며, 특이한 증상도 관찰되지 않았다. 시험기간 동안 처리군에서 치사개체 또는 독성증상이 관찰되지 않았다. 본 발명의 실시예에서 제조된 화합물에 대해 꿀벌에 대한 급성섭식독성 시험한 결과 >11 ㎍/bee(LD50, Honeybee) 으로 측정되었다. 한편, 화학식 2의 대조군 화합물에 대해서도 비교실험 결과, 실시예 39 화합물은 대조군 화합물에 비교할 때 약 14배 이상 안전한 것으로 나타났다.
실시예 39 화합물 대조군 화합물
꿀벌급성독성 (섭식) > 11 ㎍/bee 0.792 ㎍/bee
이상, 본 발명을 바람직한 실시예 및 실험예를 통해 상세히 설명하였으나, 본 발명의 범위는 특성 실시예에 한정되는 것은 아니며, 첨부된 특허 청구범위에 의하여 해석되어야 할 것이다. 또한, 이 기술분야에서 통상의 지식을 습득한 자라면, 본 발명의 범위에서 벗어나지 않으면서도 많은 수정과 변형이 가능함을 이해하여야 할 것이다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 염:
    [화학식 1]
    Figure pat00071

    상기 화학식 1에서,
    R1은 각각 독립적으로 -H, 할로겐, C1-5알킬, 또는 C1-5할로알킬이고;
    R2는 -H, 할로겐, C1-5알킬, 또는 C1-5할로알킬이고;
    R3는 할로겐, C1- 5알킬, 및 C1- 5할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 5개 이하로 치환된, C2- 10알킬, C3- 10사이클로알킬, C3- 10사이클로알킬C2-10알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 3 내지 10원자의 헤테로사이클로알킬이고;
    Q는
    Figure pat00072
    또는
    Figure pat00073
    이고;
    R4a 및 R4b는 각각 독립적으로 -H, 할로겐, C1-5알킬, 또는 C1-5할로알킬이고; 및
    x는 1 내지 5의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1은 각각 독립적으로 -H, 할로겐, 또는 C1-3할로알킬이고;
    상기 R2는 -H, 할로겐, 또는 C1-3할로알킬이고;
    상기 Q는
    Figure pat00074
    또는
    Figure pat00075
    이고;
    상기 R4a 및 R4b는 각각 독립적으로 -H, 할로겐, 또는 C1-3알킬이고; 및
    상기 x는 1 내지 3의 정수인, 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 염.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R1은 각각 독립적으로 할로겐, 또는 -CF3이고;
    상기 R2는 -CF3이고;
    상기 Q는
    Figure pat00076
    또는
    Figure pat00077
    이고; 및
    상기 x는 1 내지 3의 정수인, 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 염.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R3는 할로겐, C1- 3알킬, 및 C1- 3할로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기가 5개 이하로 치환된, C2- 6알킬, C3- 6사이클로알킬, C3- 6사이클로알킬C2-6알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 3 내지 6 원자의 헤테로사이클로알킬인, 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 염.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 R3는
    Figure pat00078
    ,
    Figure pat00079
    ,
    Figure pat00080
    ,
    Figure pat00081
    ,
    Figure pat00082
    ,
    Figure pat00083
    ,
    Figure pat00084
    ,
    Figure pat00085
    ,
    Figure pat00086
    ,
    Figure pat00087
    ,
    Figure pat00088
    ,
    Figure pat00089
    ,
    Figure pat00090
    ,
    Figure pat00091
    , 또는
    Figure pat00092
    이고,
    이때 상기 X는 각각 독립적으로 I, Br, Cl, 또는 F인, 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 염.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 R3는 5개 이하의 동일 또는 서로 다른 할로겐이 치환된, C2- 6알킬, C3- 6사이클로알킬, C3- 6사이클로알킬C2 - 6알킬, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 3 내지 6 원자의 헤테로사이클로알킬인, 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 염.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 염:
    (1) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (2) N-(1-클로로프로판-2-일)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (3) N-(2-클로로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (4) 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(1,3-다이클로로프로판-2-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (5) N-(1-(클로로메틸)사이클로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (6) N-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (7) N-(3-클로로-1,1,1-트리플루오로프로판-2-일)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (8) N-(1-(클로로메틸)사이클로뷰틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (9) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로-4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (10) 4-(5-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-클로로에틸)-2-메틸벤즈아마이드;
    (11) N-(2-브로모에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (12) 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드;
    (13) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (14) 4-(5-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드;
    (15) N-(2-플루오로에틸)-4-(5-(4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (16) 4-(5-(3,5-다이클로로-4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드;
    (17) 4-(5-(3,5-다이플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드;
    (18) 4-(5-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸벤즈아마이드;
    (19) N-((1-(클로로메틸)사이클로프로필)메틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (20) N-((1-(클로로메틸)사이클로뷰틸)메틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (21) N-(3-클로로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (22) N-(4-클로로뷰틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-2-메틸벤즈아마이드;
    (23) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
    (24) N-(2-클로로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
    (25) 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(1,3-다이클로로프로판-2-일)-1-나프트아마이드;
    (26) N-(1-(클로로메틸)사이클로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
    (27) N-(3-클로로-1,1,1-트리플루오로프로판-2-일)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
    (28) N-(3-(클로로메틸)옥세탄-3-일)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
    (29) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로-4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나트프아마이드;
    (30) 4-(5-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-클로로에틸)-1-나프트아마이드;
    (31) N-(2-브로모에틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
    (32) 4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드;
    (33) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(3,5-다이플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
    (34) N-(2-클로로에틸)-4-(5-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
    (35) 4-(5-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드;
    (36) N-(2-플루오로에틸)-4-(5-(4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
    (37) 4-(5-(3,5-다이클로로-4-플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드;
    (38) 4-(5-(3,5-다이플루오로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드;
    (39) 4-(5-(3-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-N-(2-플루오로에틸)-1-나프트아마이드;
    (40) N-((1-(클로로메틸)사이클로뷰틸)메틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
    (41) N-(2,5-다이클로로펜틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드;
    (42) N-(3-클로로프로필)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드; 및
    (43) N-(4-클로로뷰틸)-4-(5-(3,5-다이클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-1-나프트아마이드.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 및 이의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 활성성분으로 함유하는 살충제 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 조성물은 총채벌레목 또는 나방목 해충의 방제용인, 살충제 조성물.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 조성물은 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 담배총채벌레(F. tenuicornis), 대만총채벌레(F. intonsa), 백합총채벌레(F. lilivora), 오이총채벌레(Thrips palmi Karny), 파총채벌레(Thrips tabaci Lindeman), 배추좀나방(Plutella xylostella), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 열대거세미나방(Spodoptera frugiperda), 파밤나방(Spodoptera exigua), 또는 콩명나방(Maruca vitrta)의 방제용인, 살충제 조성물.
  11. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 한에 따른 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 및 이의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 농작물 또는 이의 서식지에 처리하는 단계를 포함하는 해충을 방제하는 방법.
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