KR20230078750A - 아민으로부터 금속 종을 제거하기 위한 막 - Google Patents
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Abstract
본 개시내용은 유체로부터의 금속 오염물의 제거, 뿐만 아니라 이러한 방법을 수행하는 데 유용한 리간드-개질된 필터 물질에 관한 것이다. 본 개시내용의 필터 및 방법은 아민을 포함하는 액체 조성물로부터 금속을 제거하는 데 특히 효과적이다. 상당히 감소된 양의 금속을 갖는 이러한 액체 조성물, 예컨대 포토레지스트를 제거하기 위한 액체 또는 에칭에 사용되는 액체는 마이크로전자 제조 공정에 사용될 수 있다. 리간드-개질된 필터, 예컨대 리간드-개질된 다공성 막은 마이크로전자 제조 시스템에서 사용하도록 구성될 수 있으며, 이는 시스템에 진입하는 액체를 위한 사용 지점 금속-제거 특징부로서 시스템에서 사용될 수 있다.
Description
하기 개시내용은 리간드-개질된 물품, 예컨대 필터 막, 및 액체 조성물로부터 금속을 제거하기 위한 상기 물품의 사용 방법에 관한 것이다.
필터는 유용한 유체의 유동으로부터 원치 않는 물질을 제거하기 위해 사용되고, 매우 다양한 산업 기술에서 중요한 특징이 되었다. 원치 않는 물질을 제거하기 위해 처리되는 유체는 물, 액체 산업용 용매 및 가공 유체, 제조 또는 가공에 사용되는 산업용 가스, 및 의학적 또는 제약 용도를 갖는 액체를 포함한다. 유체로부터 제거되는 원치 않는 물질은 불순물 및 오염물, 예컨대 입자, 미생물, 및 용해된 화학 종을 포함한다. 필터 적용의 구체적 예는 반도체 및 마이크로전자 장치 제조를 위한 액체 물질에서의 그의 사용을 포함한다.
필터는 다양한 상이한 방식, 예컨대 크기 배제 또는 물질과의 화학적 및/또는 물리적 상호작용에 의해 원치 않는 물질을 제거할 수 있다. 일부 필터는 필터에 다공성 구조를 제공하는 구조 물질에 의해 형성되고, 필터는 세공을 통과할 수 없는 크기의 입자를 포획할 수 있다. 일부 필터는 필터의 구조 물질, 또는 구조 물질과 연관된 화학특성의, 필터를 통과하는 물질과 회합하고 상호작용하는 능력에 의해 규정된다. 예를 들어, 필터의 화학적 특징은 필터를 통과하는 스트림으로부터의 원치 않는 물질과의 회합을 가능하게 하여, 예컨대 이온, 배위, 킬레이트화 또는 수소-결합 상호작용에 의해 원치 않는 물질을 포획할 수 있다. 일부 필터는 여과된 스트림으로부터 물질을 제거하기 위해 크기 배제 및 화학적 상호작용 특징 둘 다를 이용할 수 있다.
일부 경우에, 여과 기능을 수행하기 위해, 필터는 통과하는 유체로부터 원치 않는 물질을 제거하는 역할을 하는 필터 막을 포함한다. 필터 막은, 필요에 따라, 편평 시트의 형태일 수 있고, 권취되거나 (예를 들어, 나선형), 편평형, 주름형 또는 디스크형일 수 있다. 필터 막은 대안적으로 중공 섬유의 형태일 수 있다. 필터 막은 여과 유체가 필터 유입구를 통해 진입하여 필터 유출구를 통과하기 전에 필터 막을 통과해야 하도록 하우징 내에 함유되거나 또는 달리 지지될 수 있다.
용액으로부터 용존 음이온 또는 양이온 등의 이온성 물질의 제거는, 매우 작은 농도의 이온성 오염물 및 입자가 마이크로프로세서 및 메모리 장치의 품질 및 성능에 악영향을 미칠 수 있는 마이크로전자 산업과 같은 많은 산업에서 중요하다. 특히, 장치 제작에 사용되는 액체 조성물로부터 금속 이온과 같은 금속-함유 물질을 제거하는 것이 바람직할 수 있다. 금속-함유 물질은 마이크로전자 제조에 사용되는 여러 유형의 액체에서 발견될 수 있다.
유체로부터 금속-함유 물질의 제거를 위한 다양한 미해결된 기술적 도전과제가 남아있다. 특히, 아민 및 아미노 알콜을 포함하는 유체로부터 Fe2+ 및 Fe3+와 같은 금속 이온을 제거하기 위한 개선된 방법론이 필요하다. 수성 아민은 반도체의 제조에 사용된다. 예를 들어, 종종 히드록실아민은 리소그래피 후에 포토레지스트를 제거하는 포토레지스트 스트리퍼 중의 성분이다. 반도체 공급망에 걸친 금속 이온 오염물의 감소는 결함을 감소시키고 수율을 개선시키기 위한 노력으로 점점 더 중요해지고 있다. 금속 이온 감소는 히드록실아민 및 수산화암모늄과 같이 웨이퍼 표면과 직접 접촉하는 물질에 중요하다. 금속 이온 감소를 위한 전통적인 방법, 예컨대 이온-교환 여과는 수성 아민으로부터 금속 이온을 적절하게 감소시키지 못한다. 히드록실 아민은 금속, 예컨대 전이 금속, 예를 들어 철과 착물 구조를 형성하기 때문에 특히 문제가 된다.
본 개시내용은 유체로부터의 금속 오염물의 제거, 뿐만 아니라 이러한 방법을 수행하는 데 유용한 리간드-개질된 필터 물질에 관한 다양한 본 발명의 실시양태를 제공한다. 본 개시내용의 필터 및 방법은 액체 조성물로부터 금속의 제거에 특히 효과적이다. 상당히 감소된 양의 금속을 갖는 여과된 액체 조성물, 예컨대 포토레지스트를 제거하기 위한 액체 또는 에칭에 사용되는 액체는 마이크로전자 제조 공정에 사용될 수 있다. 리간드-개질된 필터, 예컨대 리간드-개질된 다공성 막은 마이크로전자 제조 시스템에서 사용하도록 구성될 수 있으며, 이는 시스템에 들어가는 액체를 위한 사용 지점 금속-제거 특징부로서 시스템에서 사용될 수 있다.
따라서, 본 개시내용의 한 측면은
리간드가 부착된 중합체를 포함하는 막이며,
상기 리간드는 하기 구조에 의해 나타내어지는 적어도 1개의 모이어티를 포함하고:
여기서, Q는 -CH2-, -N(R)- 또는 CH(N)-으로부터 선택되고, 여기서 R은 C1-C20 히드로카르빌 기이다.
본 개시내용의 또 다른 측면은 액체 조성물로부터 하나 이상의 금속 또는 금속 이온을 제거하는 방법이다. 특정 실시양태에서, 액체 조성물은 아민을 포함한다. 본원에 사용된 용어 "아민"은 어떠한 방식으로도 제한되지 않으며, 예로서 1급, 2급 및 3급 아민, 및 1개 이상의 알킬 기, 히드록실 기 또는 다른 관능기에 의해 치환된 이러한 아민 뿐만 아니라 물과 조합된 이러한 아민, 즉 수성 아민으로부터 선택될 수 있다.
본 개시내용은 첨부 도면과 관련하여 다양한 예시적 실시양태의 하기 설명을 고려하여 보다 완전히 이해될 수 있다.
도 1은 첨부된 본 개시내용의 리간드를 갖는 단일 다공성 막을 갖는 필터의 예시적인 단면의 예시이다.
본 개시내용이 다양한 변형 및 대안적 형태에 적용가능한 한편, 도면에서 예로서 그의 구체사항이 제시되었고, 상세히 설명될 것이다. 그러나, 본 개시내용의 측면을 기재된 특정한 예시적 실시양태로 제한하려는 의도는 아니라는 것이 이해되어야 한다. 반대로, 의도는 본 개시내용의 취지 및 범주 내에 속하는 모든 변형, 등가물 및 대안을 포괄하는 것이다.
도 1은 첨부된 본 개시내용의 리간드를 갖는 단일 다공성 막을 갖는 필터의 예시적인 단면의 예시이다.
본 개시내용이 다양한 변형 및 대안적 형태에 적용가능한 한편, 도면에서 예로서 그의 구체사항이 제시되었고, 상세히 설명될 것이다. 그러나, 본 개시내용의 측면을 기재된 특정한 예시적 실시양태로 제한하려는 의도는 아니라는 것이 이해되어야 한다. 반대로, 의도는 본 개시내용의 취지 및 범주 내에 속하는 모든 변형, 등가물 및 대안을 포괄하는 것이다.
본 명세서 및 첨부된 청구범위에 사용된 단수 형태는 내용이 달리 명백하게 지시하지 않는 한 복수 지시대상을 포함한다. 본 명세서 및 첨부된 청구범위에 사용된 용어 "또는"은 일반적으로 내용이 달리 명백하게 지시하지 않는 한 "및/또는"을 포함하는 의미로 사용된다.
용어 "약"은 일반적으로 언급된 값과 동등한 것으로 간주되는 (예를 들어, 동일한 기능 또는 결과를 갖는) 수의 범위를 지칭한다. 많은 경우에, 용어 "약"은 가장 가까운 유효 숫자로 반올림된 수를 포함할 수 있다.
종점을 사용하여 표현된 수치 범위는 그 범위 내에 포함된 모든 수를 포함한다 (예를 들어, 1 내지 5는 1, 1.5, 2, 2.75, 3, 3.80, 4 및 5를 포함한다).
이하의 상세한 설명은 상이한 도면 내의 유사한 요소가 동일하게 넘버링된 도면을 참조하여 해석되어야 한다. 상세한 설명 및 도면은 반드시 축척에 맞지는 않고, 예시적인 실시양태를 도시하고, 본 발명의 범위를 제한하도록 의도되지 않는다. 도시된 예시적 실시양태는 단지 예시적인 것으로 의도된다. 임의의 예시적 실시양태의 선택된 특색은 달리 명백하게 언급되지 않는 한 추가의 실시양태에 포함될 수 있다.
본 개시내용의 제1 측면은
리간드가 부착된 중합체를 포함하는 막이며,
상기 리간드는 하기 구조에 의해 나타내어지는 적어도 1개의 모이어티를 포함하고:
여기서 Q는 -CH2-, -N(R)-, 또는 -CH(N)-으로부터 선택되고, 여기서 R은 C1-C20 히드로카르빌 기이다.
한 실시양태에서, 용어 "C1-C20 히드로카르빌"은 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖고 1개 이상의 헤테로원자 및 관능기에 의해 임의로 치환된 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 시클릭 탄화수소를 지칭한다. 예시적인 관능기는 할로, 니트로, 시아노, 아미노, 알콕시 또는 알카노일옥시를 포함한다. 상기 파상선, 즉, 는 막 또는 리간드의 나머지 부분을 형성하는 또 다른 원자단에 대한 모이어티의 부착 지점을 나타낸다.
특정 실시양태에서, 리간드는 적어도 1개의 구아니딘 모이어티를 포함한다. 다른 실시양태에서, 리간드는 적어도 1개의 아미딘 모이어티를 포함한다. 다른 실시양태에서, 리간드는 하기 구조의 적어도 1개의 모이어티를 포함한다:
특정 실시양태에서, 리간드는 하기 구조를 갖는, 벤질 기를 통해 부착된 구아니딘 모이어티를 포함한다:
여기서 각각의 R은 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, 시클로헥실, 및 페닐로부터 선택된다.
특정 실시양태에서, 리간드는 하기 구조를 갖는 화합물을 포함한다:
다른 실시양태에서, 리간드는 하기 구조 (IV)를 갖는 구아니딘 모이어티를 포함한다:
또 다른 실시양태에서, 리간드는 아미딘 모이어티를 포함한다:
한 실시양태에서, 리간드는 하기 구조의 화합물로부터 선택된 모이어티를 포함한다:
이러한 실시양태에서, 특정 상기 구조에서, 부착 지점은 4급 질소 원자인 것으로 인지될 것이다. 반대이온 (도시되지 않음)은 고리계와 반응하는 출발 물질로부터 생성되며, 할로겐으로부터 선택된다.
또 다른 실시양태에서, 리간드는 하기 구조로부터 선택된다:
한 실시양태에서, 리간드는 폴리구아니딘으로부터 선택된다. 폴리구아니딘의 예는 하기를 포함한다:
이러한 실시양태에서, 리간드는 중합체 표면 상의 기와 반응성이거나 또는 중합체의 표면에 존재하는 또 다른 물질과 반응성인 유리 아민 기 중 하나를 통해 중합체 막에 부착 또는 첨부되어, 리간드를 포함하는 코팅을 형성할 수 있다.
한 실시양태에서, 리간드는 하기 구조를 포함한다:
한 실시양태에서, 필터 막은 다공성 막의 형태이다.
리간드가 부착되는 필터 물질은 임의의 적합한 물질 또는 물질의 조합으로 제조될 수 있다. 예시적인 필터 물질은 중합체, 금속, 세라믹 또는 천연 물질 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 추가로, 일부 측면에서, 필터의 물질은 리간드에의 부착에 적합한 화학특성을 가질 수 있다. 대안적으로, 필터 물질의 표면은 리간드 또는 그의 유도체와 화학적으로 반응성이도록 개질될 수 있다. 상기 기재된 바와 같은 리간드는 기저 다공성 중합체 막에 고정 또는 부착될 수 있다.
"필터"는 필터 막을 포함하는 구조를 갖는 물품을 지칭한다. 예를 들어, 필터는 여과 공정을 위한 임의의 유용한 형태, 예를 들어 다공성 막일 수 있고, 필터는 하나 이상의 필터 물질, 예컨대 합성 및 천연 중합체를 포함한 중합체, 금속-함유 물질, 예컨대 합금, 천연 물질, 세라믹, 탄소 섬유 등으로부터 제조된다. 일부 실시양태에서, 리간드는 필터 막에 공유 결합될 수 있다.
필터는 여과 적용에 적합한 임의의 목적하는 형태일 수 있다. 필터를 형성하는 물질은 필터 자체의 구조적 구성요소일 수 있고, 원하는 구조를 갖는 필터를 제공한다. 필터는 다공성 또는 비다공성일 수 있고, 임의의 목적하는 형상 또는 구성을 가질 수 있다. 필터 자체는 단일 물품, 예컨대 부직 다공성 필터 막일 수 있다.
일부 실시양태에서, 필터 물질은 중합체 물질, 상이한 중합체 물질의 혼합물, 또는 중합체 물질 및 비-중합체 물질로부터 형성된다. 필터를 형성하는 중합체 물질은 함께 가교되어 목적하는 정도의 완전성을 갖는 필터 구조를 제공할 수 있다.
본 개시내용의 막 (즉, 필터 막)을 형성하는 데 사용될 수 있는 중합체 물질은 소수성 중합체를 포함한다. 일부 실시양태에서, 막은 폴리올레핀 또는 할로겐화 중합체를 포함한다. 예시적인 폴리올레핀은 폴리에틸렌 (PE), 폴리프로필렌 (PP), 폴리메틸펜텐 (PMP), 폴리부텐 (PB), 폴리이소부틸렌 (PIB), 및 에틸렌, 프로필렌 및 부틸렌 중 2종 이상의 공중합체를 포함한다. 추가의 특정한 실시양태에서, 막은 초고분자량 폴리에틸렌 (UPE)을 포함한다. UPE 필터 물질, 예컨대 UPE 막은 전형적으로 약 1x106 달톤 (Da) 초과, 예컨대 약 1x106 - 9x106 Da, 또는 1.5 x 106 - 9x106 Da 범위의 분자량 (중량 평균 분자량)을 갖는 수지로부터 형성된다. 폴리올레핀 중합체, 예컨대 폴리에틸렌 사이의 가교는 열 또는 가교 화학물질, 예컨대 퍼옥시드 (예를 들어, 디쿠밀 퍼옥시드 또는 디-tert-부틸 퍼옥시드), 실란 (예를 들어, 트리메톡시비닐실란), 또는 아조 에스테르 화합물 (예를 들어, 2,2'-아조-비스(2-아세톡시-프로판)의 사용에 의해 촉진될 수 있다. 예시적인 할로겐화 중합체는 폴리테트라플루오로에틸렌 (PTFE), 폴리클로로트리플루오로-에틸렌 (PCTFE), 플루오린화 에틸렌 중합체 (FEP), 폴리헥사플루오로프로필렌, 및 폴리비닐리덴 플루오라이드 (PVDF)를 포함한다.
다른 실시양태에서, 막은 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리에테르-술폰, 폴리아릴술폰 폴리아미드, 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 나일론, 셀룰로스, 셀룰로스 에스테르, 폴리카르보네이트 또는 그의 조합으로부터 선택된 중합체를 포함한다.
상기 구조 (II)의 리간드는 본원에 참조로 포함된 미국 특허 번호 5,767,229에 기재된 바와 같은 방법론에 의해 합성될 수 있다. 상기 구조 (III)의 리간드는 예를 들어 하기 실시예 7에 제시된 바와 같이 합성될 수 있다. 상기 구조 (V, VI, VII)의 리간드는 상응하는 시클릭 아미딘 (트리시클릭 2,4-디아미노빈아미딘 및 펜타시클릭 아미딘, 문헌 [Angewandte Chemie - International Edition, 26, 1164-1165. Angewandte Chemie - International Edition, 26, 1165-1167. Nachrichtenaus ChemieTechnikund Laboratorium, 38, 1214-1226])을 글리시딜 비닐 에테르 또는 4-클로로 메틸 스티렌과 반응시킴으로써 합성될 수 있다.
본 개시내용의 리간드는 수많은 방법에 의해 기저 다공성 막에 결합 또는 부착될 수 있다. 예를 들어, 본원에 참조로 포함된 미국 특허 공개 2020-0254398에 기재된 방법론을 참조한다.
일반적으로, 본 개시내용의 리간드는 반응성 가교 코팅과의 부착을 통해 중합체 막에 부착될 수 있다. 예를 들어, 필터 물질은 아민 반응성 중합체, 예컨대 폴리(비닐벤질 클로라이드), 폴리(에피클로로히드린), 또는 에폭시 수지의 용액으로 코팅될 수 있다. 이어서, 코팅된 건조 막은 디아민, 폴리아민, 또는 임의의 다른 다관능성 반응성 가교제 및 목적하는 리간드의 부착에 사용되는 나머지 반응성 부위와 반응시킴으로써 가교될 수 있다. 유사한 방법을 사용하여, 리간드 자체가 가교제로서 기능하는 경우, 가교 및 리간드 부착이 동시에 일어날 수 있다. 한 실시 방식에서, 목적하는 리간드를 먼저 올레핀계 불포화를 갖는 할로겐화 화합물, 예컨대 4-(클로로메틸)스티렌과 반응시킨다. 이어서, 비닐 벤질 기를 갖는 리간드를 가교제로서 작용하는 또 다른 반응성 화합물, 예컨대 N,N'-메틸렌비스(아크릴아미드)와 함께 다공성 막에 용액으로서 적용하고, 이어서 적합한 광개시제, 예컨대 시바(Ciba®) 이르가큐어(IRGACURE®) 2959의 존재 하에 UV 방사선에 적용하여 다공성 막 상에 가교된 코팅을 제공할 수 있으며, 상기 코팅은 그 안에 공유 결합된 목적하는 리간드를 갖는다. 가교제의 다른 예는 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 및 에틸렌 글리콜 디비닐 에테르 등을 포함한다. 또 다른 실시 방식에서, 본 개시내용의 리간드는 본원에 참조로 포함된 미국 특허 공개 2020-0254398 및 WO2017/205722에 교시된 방법론을 사용하여 막에 그라프팅될 수 있다. 이러한 그라프팅은 광개시제 및 본 개시내용의 리간드를 포함하는 불포화 단량체의 존재 하에 중합체 막의 UV-조사에 의해 달성될 수 있다. 또 다른 실시 방식에서, 그라프팅은 전자 빔 또는 감마선 조사를 이용할 수 있다.
리간드의 농도는 리간드가 필터 물질의 표면 상에 목적하는 밀도로 고정되도록 하기에 충분할 수 있다. 리간드 용액은 임의의 유용한 기술, 예컨대 필터 물질 용액의 분무, 액침, 침지 등에 의해 필터 물질의 표면에 적용될 수 있다. 바람직하게는, 필터의 전체 표면, 예컨대 다공성 필터 막의 모든 내부 표면이 용액과 접촉될 수 있다. 필요한 경우, 적용 단계는 예를 들어 다공성 필터 매체를 롤링 또는 스퀴징하여 다공성 필터의 모든 표면의 습윤화를 유발함으로써 필터 물질을 조작하는 것을 포함할 수 있다.
본 명세서의 방법 및 장치의 다양한 예에서, 필터는 막을 형성하는 중합체 물질에 부착된 리간드를 갖는 다공성 필터 막을 포함한다. 본원에 사용된 "다공성 필터 막"은 막의 한 표면에서 막의 반대 표면까지 연장되는 다공성 (예를 들어, 미세다공성) 상호연결 통로를 함유하는 다공성 고체이다. 통로는 일반적으로 여과되는 액체가 통과해야 하는 구불구불한 터널 또는 경로를 제공한다. 막의 세공을 통과하기에 충분히 작은 크기의 금속 종은 리간드와의 상호작용에 의해, 예컨대 리간드와 금속 사이의 킬레이트화 상호작용에 의해 막 상에 포획될 수 있다. 이는 "비-체질 여과 메카니즘"으로 지칭된다.
필터는 또한, 액체 내에 존재하는, 세공보다 큰 임의의 입자 (예를 들어, 금속 함유 입자)가 미세다공성 막에 진입하는 것을 방지하는 기능을 할 수 있거나, 또는 입자를 미세다공성 막의 세공 내에 포획하는 기능을 할 수 있다 (즉, 여기서 입자는 체질-유형 여과 메카니즘에 의해 제거된다). 처리될 액체는 막을 통과할 수 있고, 이는 감소된 양의 금속, 예컨대 감소된 양의 이온성 금속 종, 감소된 양의 금속-함유 미립자, 또는 둘 다를 갖는 통과액을 생성한다.
따라서, 리간드가 부착된 다공성 중합체 막은 막을 통과하는 용액 중의 금속 및 금속 이온 오염물, 뿐만 아니라 막의 세공을 통과하기에 너무 큰 크기의 임의의 물질을 제거할 수 있다.
본 개시내용의 다공성 막은 막의 하나 이상의 특성과 관련하여 기재될 수 있다. 본원에 기재된 예시적인 다공성 중합체 필터 막은 세공 크기, 기포점 및 다공도를 포함하는 물리적 특징에 의해 특징화될 수 있다. 예를 들어, 막은 세공 크기를 반영하는 데 통상적으로 사용되는 기포점으로써 기재될 수 있다.
기포점 방법은 일정한 습윤성을 갖는 특정한 유체 및 세공 크기의 경우, 세공을 통해 기포를 밀어내는 데 필요한 압력이 구멍의 크기에 반비례한다는 전제에 기초한다. 모세관의 직경은 모세관으로부터 물을 밀어내는 데 필요한 압력을 결정하는 것에 의해 계산될 수 있다. 세공측정법 기포점 시험 방법은 막의 습윤 세공을 통해 공기를 밀어내는 데 필요한 압력을 측정한다. 따라서 기포점 시험은 막의 세공 크기를 결정하기 위한 널리 공지된 방법이다. 다공성 물질의 기포점을 결정하기 위해, 다공성 물질의 샘플을 20-25℃의 온도 (예를 들어, 22℃)에서 에톡시-노나플루오로부탄 HFE 7200 (3M으로부터 입수가능함)에 침지시키고 이로 습윤화시킨다. 압축 공기를 사용하여 샘플의 한쪽 면에 기체 압력을 적용하고, 기체 압력을 점차 증가시킨다. 습윤 유동이 건조 유동 (습윤화 용매가 없는 유동)의 1/2과 동일한 시점의 차압을 기포점으로 칭한다.
본 개시내용의 특정 측면에서, 습윤 용매로서 에톡시-노나플루오로부탄 (HFE-7200)이 사용되는 경우 22℃의 온도에서 다공성 중합체 막은 약 2 psi 내지 약 400 psi, 약 4 psi 내지 약 200, 또는 약 4 psi 내지 약 160 psi 범위의 기포점을 가질 수 있다.
대안적으로, 세공 크기는 공지된 기술, 예컨대 수은 세공측정법 (MP), 주사 전자 현미경검사 (SEM), 액체 변위 (LLDP) 또는 원자력 현미경검사 (AFM)에 의해 측정될 수 있다.
다공성 중합체 필터 막은 필터 막이 필터 막으로서 수행하기에 효과적이도록 하는 임의의 세공 크기를 가질 수 있다. 세공 크기는 기포점 결정과 상호연관될 수 있다. 일부 실시양태에서, 다공성 막은 약 0.001 마이크로미터 내지 약 5 또는 10 마이크로미터, 예를 들어 0.01 내지 0.8 마이크로미터 범위의 평균 세공 크기를 가질 수 있다. 평균 세공 크기는 유체 유량, 압력, 압력 강하 고려사항, 점도 고려사항, 처리될 액체 중의 불순물 (예컨대 금속 불순물의 양), 및 불순물의 임의의 입자 크기를 포함하는 하나 이상의 인자에 기초하여 선택될 수 있다.
추가로, 본 개시내용은 보다 높은 정도의 세공 대칭으로부터 생성된 일반적으로 균일한 세공 크기를 갖는 중합체 막, 뿐만 아니라 세공 비대칭으로부터 생성된 불균일한 세공 크기 (가변 세공 직경)를 갖는 막의 사용을 고려한다. 세공은 등방성 또는 이방성, 피복형 또는 비피복형, 대칭 또는 비대칭, 및 이들의 임의의 조합일 수 있다.
기재된 바와 같은 다공성 중합체 필터 층은 다공성 중합체 필터 층이 본원에 기재된 바와 같이 효과적이게 할 임의의 다공도를 가질 수 있다. 예시적인 다공성 중합체 필터 층은 비교적 높은 다공도, 예를 들어 적어도 60, 70 또는 80 퍼센트의 다공도를 가질 수 있다. 본원에서 및 다공체의 기술분야에서 사용되는 바와 같이, 다공체의 "다공도" (때때로 공극 분율로도 지칭됨)는 본체의 총 부피의 퍼센트로서의 본체 내의 공극 (즉, "비어있는") 공간의 척도이고, 본체의 총 부피에 대한 본체의 공극 부피의 분율로서 계산된다. 0 퍼센트 다공도를 갖는 본체는 완전 중실체이다.
본 발명의 필터 막은 투입물로서 고순도 아민-함유 액체 물질을 필요로 하는 임의의 유형의 산업적 공정에 유용할 수 있다. 이러한 방법의 비제한적 예는 마이크로전자 또는 반도체 장치의 제조 방법을 포함하며, 그의 구체적 예는 반도체 포토리소그래피에 사용되는 액체 공정 물질의 여과 방법이다. 본 개시내용의 필터는 마이크로전자 또는 반도체를 제조하는 데 사용되는 공정 액체 또는 용매로부터 금속 이온 및 금속-함유 미립자를 제거할 수 있고, 또한 막의 체질 작용에 의해 다른 비-금속 미립자 물질을 제거할 수 있다. 특히, 본 개시내용의 필터는 아민-함유 액체로부터 철 이온을 제거하는 데 특히 효과적이다.
본 개시내용의 다공성 막은 유체 스트림에서 금속 또는 금속 이온 오염을 감소시키기 위한 시스템에서 사용하기에 적합한 임의의 원하는 기하학적 구성을 가질 수 있다. 예를 들어, 본원에 기재된 다공성 막은 임의의 하나 이상의 다양한 기하학적 구성 또는 형태를 가질 수 있다. 예를 들어, 다공성 막은 원형, 반원형, 타원형, 반타원형 또는 다각형, 예컨대 정사각형, 직사각형, 육각형 또는 팔각형 등으로부터 선택된 임의의 하나 이상의 형상을 가질 수 있다. 다공성 막은 특히 편평형 시트, 파형 시트, 주름형 시트 및 중공 섬유의 형태일 수 있다.
기재된 바와 같은 다공성 중합체 필터 막은 임의의 유용한 두께, 예를 들어 20 내지 400 마이크로미터, 예를 들어 40 또는 80 내지 100 또는 200 마이크로미터 범위의 두께를 갖는 시트 또는 중공 섬유의 형태일 수 있다.
본 개시내용의 다공성 막은 지지체 구조, 하우징, 또는 둘 다와 연관될 수 있다. 예를 들어, 코팅된 다공성 막은 프레임, 브래킷, 클립, 웹, 네트 및 케이지 등에 의해 지지될 수 있다. 일부 구성에서, 지지 구조물의 적어도 일부는 본원에서 설명되는 바와 같이 하우징일 수 있다. 대안적으로, 다공성 막은 지지되지 않는다.
다공성 막은 하우징을 포함하는 필터 조립체의 일부로서 존재할 수 있다. 예를 들어, 하우징은 (유입구 및 유출구 포트 이외에) 유체 밀봉되고, 일정 부피의 액체를 보유할 수 있고, 액체가 막을 통과할 수 있도록 구성된다. 하우징은 보다 큰 필터 구조, 예컨대 필터 조립체 (단일 또는 다층) 또는 여과 시스템에 사용되는 필터 카트리지를 형성하는 데 사용될 수 있다. 여과 시스템은 필터 막을, 예를 들어 필터 조립체의 부분으로서 또는 필터 카트리지의 부분으로서 필터 하우징에 배치하여 필터 막을 액체 화학물질의 유동 경로에 노출시켜 액체 화학물질의 유동의 적어도 일부가 필터 막을 통과하도록 하여, 필터 막이 액체 화학물질로부터 일정량의 불순물 또는 오염물을 제거하도록 할 것이다. 필터 조립체 또는 필터 카트리지의 구조는 유체가 필터 유입구로부터, 필터 물질 (예를 들어, 필터 막)을 통해, 그리고 필터 유출구를 통해 유동하도록 필터 조립체 또는 필터 카트리지 내의 복합 필터 막을 지지하는 다양한 추가의 물질 및 구조 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 필터 조립체 또는 필터 카트리지에 의해 지지된 필터 막은 임의의 유용한 형상, 예를 들어 특히 주름형 실린더, 원통형 패드, 하나 이상의 비-주름형 (편평형) 원통형 시트, 주름형 시트일 수 있다.
본 개시내용의 실시양태는 액체로부터 금속 오염물을 제거하는 필터 장치 및 방법을 포함하고, 여기서 액체는 리간드가 부착된 다공성 중합체 막을 통과한다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 본 개시내용는 다공성 중합체 막(102)을 포함하는 필터(100)를 제공한다. 다공성 중합체 막(102)은 막의 표면에 부착된 리간드를 포함한다. 필터(100)는 필터(100)에 구조를 제공하고 필터의 내부 부분을 유체 밀봉하는 하우징(104)을 가질 수 있다. 하우징(104)은 원통형, 다각형 등과 같은 임의의 형상 및 크기일 수 있다.
필터의 한 부분은 여과될 금속/금속 이온-함유 유체 조성물을 수용하기 위한 유입구 포트(106)를 포함할 수 있다. 유입구 포트(106)는 유체 공급 라인에 연결되도록 구성될 수 있다. 이와 같이, 유입구 포트(106)는 유체 공급부에 대한 연결을 용이하게 하기 위해 밸브, 가스켓 등(도시 생략)을 포함할 수 있다. 여과될 금속/금속 이온-함유 유체 조성물은 유입구 포트(106)를 통해 화살표(116)에 의해 표시된 방향으로, 다공성 중합체 막(102)의 투입-대면 표면(124), 하우징(104)의 내부 표면, 및 유입구 포트(106)에 의해 한정된 필터(100)의 헤드스페이스(114)로 유동할 수 있다. 실시양태에서, 필터는 헤드스페이스가 필터의 총 내부 부피의 목적하는 백분율인 부피를 갖도록 구성될 수 있다.
필터의 내부 부분은 임의의 적합한 배치 또는 배열로 다공성 막을 포함할 수 있으며, 도 1은 디스크-유사 구조를 갖는 다공성 중합체 막(102)을 나타낸다 (단면도가 제시된다). 다공성 중합체 막(102)의 측면(122), 예컨대 막의 외부 원주는 하우징(104)의 내부 표면과 접촉할 수 있다. 다공성 중합체 막(102)은 또한 먼저 금속/금속 이온-함유 유체와 접촉하는 투입-대면 표면(124), 및 감소된 양의 금속/금속 이온을 갖는 처리된 유체가 유동하는 배출-대면 표면(126)을 가질 수 있다. 필터의 측면은 다공성 중합체 막(102)의 부피에 대한 투입-대면 표면(124)의 표면적의 비의 범위, 또는 필터의 두께에 대한 표면적의 비로써 임의로 기재될 수 있다.
필터(100)는 또한 필터 내에서 다공성 중합체 막(102)을 지지하는 하나 이상의 특징부를 포함할 수 있다. 필터를 지지하기 위한 임의의 배열이 사용될 수 있고, 하나 이상의 별개의 구조적 특징부(들), 예컨대 프레임, 프레임, 브래킷, 클립, 웹, 네트 및 케이지 등을 포함할 수 있거나, 또는 접착제와 같은 물질이 막을 지지하는 데 사용될 수 있다. 접착제 및 구조적 지지 특징부의 조합이 사용될 수 있다. 한 실시양태에서, 도 1을 참조하면, 필터는 프레임 부분들(110 및 112)을 갖는 프레임을 포함하고, 여기서 프레임 부분(110)은 하우징 (104)의 내부 표면과 접촉하며, 이는 부분(112)에 부착된다. 부분(112)은 다공성 중합체 막(102)의 배출-대면 표면(124)과 접촉할 수 있고, 여과 동안 막에 지지를 제공할 수 있다. 프레임 부분(112)은 여과된 액체가 필터의 백스페이스(120)로 자유롭게 통과하도록 허용하면서, 증가된 유체 압력 하에 중합체 다공성 막에 구조적 지지를 여전히 제공하는 격자형 구조를 가질 수 있다.
사용 시에, 액체는 화살표(116)에 의해 표시된 방향으로 유입구 포트(106)를 통해 필터에 진입하고, 그 다음 필터(100) 내의 헤드스페이스(114)를 채운다. 유체가 원하는 유속으로 다공성 중합체 막을 통해 이동하도록 충분한 유체 압력을 적용한다.
다공성 막에 대한 예시적인 유량은 약 0.1 L/분 내지 약 40 L/분, 또는 약 5 L/분 내지 약 20 L/분의 범위이다. 대안적으로, 다공성 막에 대한 유량은 시간당 필터의 면적당 유동되는 액체의 양 (예를 들어, 리터/m2/h = LMH), 예컨대 약 100 LMH/bar 내지 약 30,000 LMH/bar, 또는 보다 바람직하게는 약 5,000 LMH/bar 내지 약 15,000 LMH/bar로 표현된다.
일부 실시양태에서, 본 개시내용의 필터는 복합 막 배열을 포함한다. 예를 들어, 복합 막을 갖는 필터는 2개 이상의 필터 물질, 예컨대 2개 이상의 필터 물품을 포함할 수 있다. 예를 들어, 필터는 리간드 중 하나를 포함하는 제1 다공성 중합체 막, 및 제1 다공성 중합체 막에 존재하는 리간드를 포함하지 않거나 (즉, 상이한 리간드 또는 일부 다른 리간드) 또는 제1 다공성 중합체 막과 어떤 식으로든 상이한 제2 필터 물질을 포함할 수 있다. 제2 필터 물질은 또한 다공성 막의 형태일 수 있거나, 또는 비-다공성 형태를 갖는 것과 같이 상이할 수 있다. 제2 필터 물질은 제1 막과 동일하거나 상이한 중합체 물질로 제조될 수 있고, 제1 막에 존재하지 않는 리간드 (예를 들어, 해당 리간드)로 개질되는 것과 같이 되거나 또는 개질되지 않을 수 있다.
일부 실시양태에서, 필터는 리간드를 포함하는 제1 다공성 중합체 막, 및 리간드를 포함하지 않거나 상이한 리간드를 포함하는 제2 다공성 중합체 막을 포함한다. 특정 실시양태에서, 제1 및 제2 다공성 중합체 막은 동일하거나 유사한 중합체 물질로 구성되고, 동일하거나 유사한 세공 크기를 갖는다. 다른 실시양태에서, 제1 및 제2 다공성 중합체 막은 상이한 중합체 물질로부터 구성되고/되거나 상이한 세공 크기를 갖는다.
기재된 바와 같은 본 개시내용의 필터는 액체를 여과하여 원치 않는 금속-함유 물질 (예를 들어, 오염물 또는 불순물)을 액체로부터 제거하여 산업적 공정의 물질로서 사용될 수 있는 고순도 액체를 제조하는 데 유용할 수 있다. 특히, 다공성 중합체 필터 막은 체질 메카니즘 및 금속 이온의 리간드 결합의 조합을 사용하여 막을 통해 유동하는 액체로부터 용해된 및/또는 현탁된 금속 함유 오염물(들)을 제거하는 데 유용할 수 있다. 즉, 보다 큰 금속-함유 입자는 세공 크기에 따른 크기 제한에 의해 필터에 의해 포획될 수 있고, 달리 세공을 통해 이동할 수 있는 금속 이온은 막 상에 고정된 리간드와의 상호작용에 의해 포획된다.
리간드를 포함하는 필터 물질(들)은 목적하는 공정에 대해 너무 높은 수준의 금속 및 금속 이온을 갖는 유체로부터 이들 물질을 제거하는 데 사용될 수 있다.
본 개시내용의 리간드-개질된 필터 물질을 사용하여 유체로부터 제거될 수 있는 예시적인 금속은 주기율표의 1족의 하기 화학 원소를 포함하는 알칼리 금속을 포함한다: 리튬 (Li), 나트륨 (Na), 칼륨 (K), 루비듐 (Rb) 및 세슘 (Cs). 본 개시내용의 리간드-개질된 필터 물질을 사용하여 유체로부터 제거될 수 있는 다른 예시적인 금속은 주기율표의 2족의 하기 화학 원소인 알칼리 토금속을 포함한다: 베릴륨 (Be), 마그네슘 (Mg), 칼슘 (Ca), 스트론튬 (Sr), 바륨 (Ba) 및 라듐 (Ra). 본 개시내용의 리간드-개질된 필터 물질을 사용하여 유체로부터 제거될 수 있는 다른 예시적인 금속은 주기율표의 d-블록에 있는 원소인 전이 금속을 포함하며, 이는 주기율표 상의 3 내지 12족을 포함하고, 전이 금속, 예컨대 티타늄 (Ti), 바나듐 (V), 크로뮴 (Cr), 망가니즈 (Mn), 철 (Fe), 코발트 (Co), 니켈 (Ni), 구리 (Cu), 아연 (Zn), 이트륨 (Y), 지르코늄 (Zr), 몰리브데넘 (Mo), 루테늄 (Ru), 팔라듐 (Pb), 은 (Au), 카드뮴 (Cd), 텅스텐 (W) 및 수은 (Hg)을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 본 개시내용의 리간드-개질된 필터 물질을 사용하여 유체로부터 제거될 수 있는 다른 예시적인 금속은 알루미늄 (Al), 갈륨 (Ga), 인듐 (In), 주석 (Sn), 탈륨 (Tl), 납 (Pb) 및 비스무트 (Bi)를 포함하는 전이후 금속 (13-15족)을 포함한다. 한 실시양태에서, 본 개시내용의 리간드-개질된 필터는 이러한 용액으로부터 실질적으로 모든 철 및 아연을 우선적으로 제거한다. 한 실시양태에서, 본 개시내용의 리간드-개질된 필터 물질은 이러한 용액으로부터 실질적으로 모든 철을, 예를 들어 약 1 ppb (십억분율) 미만으로 제거한다.
금속 오염물은 평형으로 존재할 수 있는 중성, 음으로 하전된 또는 양으로 하전된 금속 종 및 그의 조합을 지칭할 수 있다. 금속은 용해된 이온, 현탁된 하전된 입자, 콜로이드, 또는 다른 응집체의 형태로 액체 중에 존재할 수 있고, 이들 금속 형태 중 임의의 것은 본 개시내용의 리간드-개질된 필터 물질을 사용하여 유체로부터 제거될 수 있다. 여러 금속 이온, 예를 들어 Fe 및 Al은 물에서 산화물로서 존재할 수 있다. 이들 종류의 이온은 양쪽성 콜로이드성 입자 또는 착물을 형성할 수 있다. 염기성 조건에서, 금속 이온의 일부는 히드록시드, 옥시드, 옥시히드록시드, 및 다른 음이온, 또는 이들의 임의의 조합으로서 존재할 수 있다. 일부 유체에서, 금속 이온은 양쪽성이며 이러한 기들 중 하나 이상을 포함할 수 있는 종을 형성할 수 있고, 이들은 유체의 조건 (pH, 온도, 이온 강도)에 따라 양이온성 또는 음이온성 착물로서 존재할 수 있다.
다양한 유체 중의 금속 이온성 불순물은 이온 크로마토그래피를 사용하여 검출될 수 있다. 본 개시내용의 필터에 의해 처리된 유체로부터의 금속 물질의 제거는 또한 유도 결합 플라즈마 질량 분광측정법 (ICP-MS)을 사용하여 결정될 수 있다.
상기 언급된 바와 같이, 한 실시양태에서, 액체 조성물은 아민을 포함한다. 본원에 사용된 용어 "아민"은 어떠한 방식으로도 제한되지 않으며, 일반적으로 하기 화학식의 모이어티를 포함하는 임의의 화합물을 지칭하고
예를 들어 1급, 2급 및 3급 아민, 및 1개 이상의 히드록실 기, 알킬 기 또는 다른 관능기에 의해 치환된 이러한 아민으로부터 선택될 수 있다.
예는 하기를 포함한다:
히드록실아민
에탄올아민
트리에탄올아민
디에틸렌 트리아민
메틸 아민
에틸 아민
트리메틸 아민
트리에틸 아민
3-디에틸아미노프로필아민
피롤
1,2-디아미노프로판
피롤리딘
아니솔
아닐린
N,N-디메틸 아닐린
4-니트로아니솔
3-니트로아니솔
4-트리플루오로메틸 아닐린
도파민
에피네프린
노르에피네프린
n-부틸 아민
sec-부틸 아민
t-부틸 아민
N-메틸 디에탄올아민
N-tert-부틸디에탄올아민
2-디메틸아미노에탄올
2-(디에틸아미노)에탄올
2-(디부틸아미노)에탄올
1-[2-(디에틸아미노)에톡시]에탄올
6-디메틸아미노-1-헥산올
디이소프로필아민
2-(디에틸아미노)-1,2-프로판디올
3-디메틸아미노-1-프로판올
3-디에틸아미노-1-프로판올
N-tert-부틸디에탄올아민
(2-메틸부틸)아민
트리스(2-에틸헥실)아민
4-펜틴-1-아민
1,4-벤조디옥산-6-아민
(3-메틸페닐)아민
알릴 아민
시클로헥실 아민
(3-부톡시페닐)아민
4,5,6-트리메틸피리미딘-2-아민
1-벤질-1H-피라졸-3-아민
1-에틸-1H-이미다졸-3-아민
디알릴 아민
1-이소부틸-1H-벤즈이미다졸-2-아민
1-프로필-1H-테트라졸-5-아민
(1-시클로프로필프로필)아민
(2-시클로헵틸에틸)아민
(2-시클로옥틸에틸)아민
(3-시클로펜틸프로필)아민
1,2-벤즈이속사졸-6-아민
1,5-나프티리딘-3-아민
1,6-나프티리딘-2-아민
1-메틸-1H-벤즈이미다졸-6-아민
1-메틸-1H-피라졸-4-아민
2,4,6-트리플루오로벤질아민
2,4,6-트리메틸피리딘-3-아민
2-클로로비페닐-4-아민
2-에틸시클로프로판-1-아민
본 명세서의 필터 막은 투입물로서 고순도 액체 물질을 필요로 하는 임의의 유형의 산업 공정에서 유용할 수 있다. 이러한 방법의 비제한적 예는 마이크로전자 또는 반도체 장치의 제조 공정, 제약 조성물 및 진단 (예를 들어, 의료 진단) 조성물의 제조 공정, 및 방법을 포함한다. 본 개시내용의 방법 및 필터는 임의의 이들 영역에서 사용될 수 있다.
구체적인 예는 반도체 포토리소그래피에 사용되는 액체 공정 물질을 여과하는 방법이다. 공정 액체 중에 존재하거나 마이크로전자 또는 반도체 장치를 제조하는 데 사용되는 오염물의 예는 액체 중에 용해된 금속 이온, 액체 중에 현탁된 고체 미립자, 및 액체 중에 존재하는 겔화된 또는 응고된 물질 (예를 들어, 포토리소그래피 동안 생성됨)을 포함할 수 있다. 실시양태에서, 본 개시내용의 방법 및 필터는 집적 회로를 위한 토대를 생성하는 데 사용되는 프런트-엔드 세정 도구를 위한 정제된 저금속 함유 액체 조성물을 제공하는 데 사용된다. 예를 들어, 본 개시내용의 필터는 제품 오염을 최소화하고 공정 효율 (예컨대 에칭 속도)을 개선시키기 위해 세정제 및 에칭제를 정제하는 데 사용될 수 있다. 화학-기계적 연마 공정에서, 시약 및 연마제 입자에 추가로 물이 사용된다.
실시예
실시예 1 -- 다공성 중합체 수지의 세정
하기 실시예는 아민 및 수성 아민으로부터 미량 금속을 제거하는 데 사용하기 위한 다공성 중합체 수지 세정에 사용되는 방법을 입증한다.
먼저, 50g의 각각의 다공성 중합체 수지를 칭량하고 깨끗한 1 리터 PTFE 병 (사빌렉스(Savillex))에 넣었다. 수지를 500 mL IPA (이소프로판올 기가비트(Gigabit)®, KMG)로 습윤화시키고, 1시간 동안 완만하게 교반하였다. 1시간 후, 수지를 침강되도록 하고, IPA를 경사분리하였다. 이어서, 수지를 70% IPA / 10% HCl (염산 37% 기가비트®, KMG)의 혼합물 500 mL에 노출시키고, 1시간 동안 완만하게 교반하였다. 1시간 후, 수지를 침강되도록 하고, 70% IPA / 10% HCl을 경사분리하였다. 다음에, 수지를 세척하고, 탈이온수 (DIW)로 수회 교환하고, DIW를 경사분리하였다. 이어서, 수지를 2% NH4OH (수산화암모늄 29% 클린룸® MB, KMG) 500 mL로 교환하고, 1시간 동안 완만하게 교반하였다. 다음에, 수지를 세척하고, DIW로 수회 교환하고, DIW를 경사분리하였다. 이어서, 수지를 10% HCl 500 mL에 노출시키고, 16시간 동안 완만하게 교반하였다. 16시간 후, 수지를 침강되도록 하고, 10% HCl을 경사분리하였다. 최종적으로, 수지를 DIW로 수회 교환하고, 이어서 IPA로 수회 교환하고, 건조될 때까지 70℃에서 대류 오븐에 두었다. 세정되고 건조한 수지를 사용할 때까지 깨끗한 PTFE 병에 넣었다.
실시예 2 -- 정적 침지 실험을 사용한 1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔 리간드를 함유하는 다공성 중합체 수지에 의한 25% 히드록실 아민의 금속 종 감소의 측정
하기 실시예는 정적 침지 조건 하에 25% 히드록실 아민 중의 금속 농도를 감소시키는 1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔 (TBD) 함유 다공성 중합체 수지의 능력을 측정하는 데 사용되는 방법을 입증한다. 결과는 TBD 함유 수지가 수지와의 접촉 후 예컨대 용액으로부터 금속 종을 감소시키는 데 효과적임을 입증한다.
TBD가 부착된 가교된 폴리(스티렌-코-디비닐벤젠) 수지 (바이오타지(Biotage )® PS-TBD, 바이오타지)를 실시예 1과 유사한 방법을 사용하여 세정하였다. Fe를 함유하는 25% 히드록실 아민 용액을 수득하였다. 다음에, 세정 및 건조된 수지 0.2 g을 측정하고, 깨끗한 25 mL PTFE 병 (사빌렉스)에 넣었다. 다음에, 25% 히드록실 아민 용액 20 mL를 세정된 수지를 함유하는 PTFE 병에 첨가하였다. 병을 마개를 막고, 16시간 동안 회전시켰다. 16시간 후, 수지를 침강되도록 하고, 액체를 분석을 위해 바이알 내로 경사분리하였다. 각각의 액체 샘플에 대한 금속 농도를 ICP-MS (유도-결합 플라즈마 질량 분광측정법)에 의해 측정하였다. 반복성을 보장하기 위해 전체 실험을 이중으로 실행하였다. 실험은 TBD가 부착된 수지 가교된 폴리(스티렌-코-디비닐벤젠) 수지가 Fe의 >96% 감소를 포함하여 금속 종을 감소시킬 수 있고, 또한 25% 히드록실 아민 용액으로부터 Na, K, Mg, Mn, Cr, Al, Ni, Zn, Ba 및 Pb의 50% 초과를 제거하는 데 효과적임을 입증한다.
실시예 3 -- 반응성 1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔 비닐 단량체의 제조
하기 실시예는 1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔 모이어티를 갖는 반응성 비닐 단량체를 함유하는 용액을 제조하는 방법을 설명한다.
병에서, 1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔 (CAS# 5807-14-7, 시그마) 4.2 g을 탈이온수 17.5 g 중에 용해시킴으로써 용액을 제조하였다. 별도의 용액을, 4-(클로로메틸)스티렌 (CAS# 1592-20-7, TCI)을 43.7 g의 디메틸포름아미드 중에 용해시켜 제조하였다. 4-(클로로메틸)스티렌 / 디메틸포름아미드를 1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔 / 탈이온수를 함유하는 병에 첨가하고, 생성된 혼합물을 함유하는 병을 단단히 마개를 막고, 용액을 80℃에서 6시간 동안 회전시켰다. 6시간 후, 생성된 용액을 함유하는 병을 열로부터 제거하고, 실온으로 냉각되도록 하였다.
실시예 4 - (1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔)을 함유하는 안정한 표면 코팅을 갖는 UPE 막의 제조
본 실시예는 (1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔) 리간드를 함유하는 안정한 표면 코팅을 사용한 50 nm 세공 크기 등급의 UPE 막의 표면 개질을 입증한다.
표면 개질은 실시예 3에서 제조된 비닐벤질-(1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔) 단량체를 혼입한 광 개시된 가교 코팅을 적용함으로써 달성되었다. 먼저, 단량체 용액을 중량 기준으로 7%의 비닐벤질-(1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔), 2%의 메틸렌비스아크릴아미드, 0.4%의 이르가큐어 2959, 10%의 탈이온수, 및 80.6%의 이소프로판올을 첨가함으로써 제조하였다. 이어서, 개질되지 않은 50 nm UPE 막을 47 mm 직경 쿠폰으로 절단한 다음, 단량체 용액 내로 액침시켰다. 다음에, 쿠폰을 단량체 용액으로부터 제거하고, 즉시 2개의 투명한 폴리에틸렌 시트 사이에 위치시키고, 과량의 액체를 고무 롤러를 사용하여 니핑하였다. 이어서, 단량체 흡수된 막 쿠폰을 폴리에틸렌 시트로부터 제거하고, 15분 동안 공기 건조시켰다. 15분의 건조 후, 건조된 쿠폰을 갈덴(Galden®) HT 135 (솔베이(Solvay))로 습윤화시키고, 즉시 2개의 폴리에틸렌 시트 사이에 위치시키고, 퓨전 시스템즈(Fusion Systems) 광대역 UV 램프를 통해 6 피트/분의 속도로 진행시켰다. UV 경화된 막 쿠폰을 폴리에틸렌 시트로부터 제거하고, 건조시키고, 이소프로판올, 물로 및 메탄올로 2회 세척한 다음, 건조시켰다.
실시예 5 -- 정적 침지 실험을 사용한 (1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔) 리간드를 함유하는 UPE 막에 의한 2 및 14% 수산화암모늄 중 Fe 감소의 측정
하기 실시예는 정적 침지 조건 하에 2% 및 14% NH4OH 중 Fe 농도를 감소시키는 (1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔)을 함유하는 50 nm 세공 크기 등급의 UPE 막의 능력을 측정하는 데 사용된 방법을 입증한다. 결과는 (1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔) 함유 UPE 막이 막과의 접촉 후에 2% 및 14% NH4OH로부터 Fe를 제거하는 데 효과적임을 입증한다.
먼저, 실시예 4와 유사한 방법을 사용하여 (1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔)을 함유하는 50 nm 세공 크기 등급의 UPE 막을 제조한 다음, 47 mm 쿠폰으로 절단하였다. 다음에, 막 쿠폰을 실시예 1과 유사한 방법을 사용하여 세정하였다. 다음에, 2% 및 14% NH4OH 용액에 플라즈마칼 단일 원소 보정 표준, SCP 사이언스(SCP SCIENCE)를 사용하여 표적 농도 2500 ppt의 Fe를 스파이킹하였다. 다음에, 깨끗한 47 m 쿠폰을 별도의 깨끗한 25 mL PTFE 병 (사빌렉스)에 넣고, 2% 및 14% Fe 스파이킹된 NH4OH를 개별 병에 첨가하였다. NH4OH 및 막 쿠폰을 함유하는 PTFE 병을 마개를 막고, 16시간 동안 회전시켰다. 16시간 후, 병을 열고, 막 쿠폰을 제거하였다. 막 처리된 NH4OH의 금속 농도를 유도 결합 플라즈마 질량 분광측정법 (ICP-MS)을 사용하여 결정하였다. 결과는 막 처리 후 2% NH4OH에서 Fe가 약 94% 감소하였고, 14% NH4OH에서 Fe가 약 88% 감소하였음을 나타낸다. 막 처리된 샘플에서 Fe의 감소는 용액과 접촉할 때 표면 코팅에 혼입된 (1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데스-5-엔) 함유 UPE 막의, 2 및 14% NH4OH로부터 Fe를 제거하는 능력을 확인시켜 준다.
실시예 6 -- 정적 침지 실험을 사용한 비스피콜릴아민 리간드를 함유하는 다공성 중합체 수지에 의한 25% 히드록실 아민 중 금속 종 감소의 측정
하기 실시예는 정적 침지 조건 하에 25% 히드록실아민 중의 금속 농도를 감소시키는 비스피콜릴아민 함유 다공성중합체 수지의 능력을 측정하는 데 사용된 방법을 입증한다. 결과는 비스피콜릴아민 함유 수지가 수지와의 접촉 후에 용액으로부터 금속 종을 감소시키는 데 효과적임을 입증한다.
비스피콜릴아민이 부착된 디비닐벤젠 중합체 백본으로 가교된 거대다공성 폴리스티렌을 갖는 수지 (퓨로메트(Puromet) MTS9600, 퓨롤라이트(Purolite))를 실시예 1과 유사한 방법을 사용하여 세정하였다. 주어진 Fe 농도를 함유하는 25% 히드록실 아민 용액을 수득하였다. 다음에, 세정 및 건조된 수지 0.2 g을 측정하고, 깨끗한 25 mL PTFE 병 (사빌렉스)에 넣었다. 다음에, 25% 히드록실 아민 용액 20 mL를 세정된 수지를 함유하는 PTFE 병에 첨가하였다. 병을 마개를 막고, 16시간 동안 회전시켰다. 16시간 후, 수지를 침강되도록 하고, 액체를 분석을 위해 바이알 내로 경사분리하였다. 각각의 액체 샘플에 대한 금속 농도를 ICP-MS에 의해 측정하였다. 반복성을 보장하기 위해 전체 실험을 이중으로 실행하였다. 실험은 비스피콜릴아민이 부착된 디비닐벤젠 중합체 백본으로 가교된 거대다공성 폴리스티렌을 갖는 수지가, 비스피콜릴아민이 부착된 수지에 의해 25% 히드록실 아민으로부터 히드록실 아민으로부터의 특정 금속 종을 감소시킬 수 있음을 입증한다. 이 경우에 Fe는 약 77%만큼 감소하였고, Na 및 Mg는 50% 초과만큼 감소하였다.
실시예 7 - 제안된 리간드 (III) 제조
디-tert-부틸디카르보네이트를 디클로로메탄 중 2-클로로이미다졸리딘 및 트리에틸아민의 용액 (240 mL)에 적가한다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. 물을 첨가하고, 상을 분리한다. 유기 층을 물 및 포화 수성 NaCl로 세척한 다음, Na2SO4 상에서 건조시키고, 증발시켜 피롤리딘-1,3-카르복실산 tert-부틸 에스테르를 단리한다. 이어서, 단리된 생성물을 테트라히드로푸란 중에서 4-에테닐벤젠메탄아민과 반응시켜 화합물 B를 수득할 수 있고, 이를 산 가수분해시켜 리간드 (III)의 목적 화합물을 수득한다.
측면
제1 측면에서, 본 개시내용은
리간드가 부착된 중합체를 포함하는 막을 제공하며,
상기 리간드는 하기 구조에 의해 나타내어지는 적어도 1개의 모이어티를 포함하고:
여기서, Q는 -CH2-, -N(R)- 또는 CH(N)-으로부터 선택되고, 여기서 R은 C1-C20 히드로카르빌 기이다.
제2 측면에서, 본 개시내용은 모이어티가 구아니딘 모이어티인 제1 측면의 막을 제공한다.
제3 측면에서, 본 개시내용은 모이어티가 아미딘 모이어티인 제1 측면의 막을 제공한다.
제4 측면에서, 본 개시내용은 모이어티가 하기 구조를 갖는 것인 제1 측면의 막을 제공한다.
제5 측면에서, 본 개시내용은 리간드가 하기 구조를 갖는, 벤질 기를 통해 부착된 구아니딘 모이어티를 포함하는 것인 제1 또는 제2 측면의 막을 제공한다.
여기서 각각의 R은 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, 시클로헥실, 및 페닐로부터 선택된다.
제6 측면에서, 본 개시내용은 리간드가 하기 구조를 갖는 화합물인 제1 측면의 막을 제공한다.
제7 측면에서, 본 개시내용은 리간드가 하기 구조를 갖는 화합물인 제1 또는 제2 측면의 막을 제공한다.
제8 측면에서, 본 개시내용은 리간드가 하기 구조를 갖는 아미딘 모이어티를 포함하는 것인 제1 또는 제3 측면의 막을 제공한다.
제9 측면에서, 본 개시내용은 리간드가 하기 구조를 갖는 화합물로부터 선택된 것인 제1 측면의 막을 제공한다.
제11 측면에서, 본 개시내용은 리간드가 하기 구조로부터 선택된 것인 제1 측면의 막을 제공한다.
제12 측면에서, 본 개시내용은 리간드가 하기 구조를 포함하는 것인 제1 측면의 막을 제공한다.
제13 측면에서, 본 개시내용은 리간드가 폴리구아니딘으로부터 선택된 것인 제1 측면의 막을 제공한다.
제14 측면에서, 본 개시내용은 제1 측면의 막을 제공하며, 여기서 막은 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리에테르-술폰, 폴리올레핀, 할로겐화 중합체 또는 그의 조합으로부터 선택된 중합체 물질을 포함하는 다공성 중합체 필터 막을 포함한다.
제15 측면에서, 본 개시내용은 제14 측면의 막을 제공하며, 여기서 중합체 물질은 초고분자량 폴리에틸렌 및 폴리(테트라플루오로에틸렌)으로부터 선택된다.
제16 측면에서, 본 개시내용은 필터가 수성 아민 중 Fe의 양을 적어도 50% 감소시킬 수 있는 것인 제1 측면의 막을 제공한다.
제17 측면에서, 본 개시내용은 필터가 아민 중 Fe의 양을 적어도 90% 감소시킬 수 있는 것인 제1 측면의 막을 제공한다.
제18 측면에서, 본 개시내용은 필터가 수성 아민에 존재하는 Na, K, Mg, Mn, Cr, Al, Ni, Zn, Ba 및 Pb로부터 선택된 금속의 양을 적어도 50% 감소시킬 수 있는 것인 제1 측면의 막을 제공한다.
제19 측면에서, 본 개시내용은 적어도 1종의 아민을 포함하는 액체를 제1 내지 제18 측면 중 어느 하나의 막과 접촉시키는 것을 포함하는, 액체로부터 불순물을 제거하는 방법을 제공한다.
제20 측면에서, 본 개시내용은 제1 내지 제18 측면 중 어느 하나의 필터 막을 포함하는 필터를 제공한다.
제21 측면에서, 본 개시내용은 적어도 1종의 아민을 포함하고 약 1 ppb 미만의 철을 갖는 액체 조성물을 제공한다.
제22 측면에서, 본 개시내용은 히드록실 아민을 포함하고 1 ppb 미만의 철을 갖는 제21 측면의 액체 조성물을 제공한다.
제23 측면에서, 본 개시내용은 0.5 ppb 미만의 철을 갖는 제22 측면의 액체 조성물을 제공한다.
이와 같이 본 개시내용의 여러 예시적 실시양태를 기재하였지만, 관련 기술분야의 통상의 기술자는 본원에 첨부된 청구범위의 범주 내에서 또 다른 실시양태가 제조되고 사용될 수 있음을 용이하게 인지할 것이다. 본 문서에 의해 커버되는 본 개시내용의 수많은 이점이 상기 설명에 제시되었다. 그러나, 본 개시내용은, 많은 측면에서, 단지 예시적인 것으로 이해될 것이다. 물론, 본 개시내용의 범주는 첨부된 청구범위가 표현되는 언어로 정의된다.
Claims (22)
- 제1항에 있어서, 모이어티가 구아니딘 모이어티인 막.
- 제1항에 있어서, 모이어티가 아미딘 모이어티인 막.
- 제1항에 있어서, 리간드가 폴리구아니딘으로부터 선택된 것인 막.
- 제1항에 있어서, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리에테르-술폰, 폴리올레핀, 할로겐화 중합체 또는 그의 조합으로부터 선택된 중합체 물질을 포함하는 다공성 중합체 필터 막을 포함하는 막.
- 제13항에 있어서, 중합체 물질이 초고분자량 폴리에틸렌 및 폴리(테트라플루오로에틸렌)으로부터 선택된 것인 막.
- 제1항에 있어서, 필터가 수성 아민 중 Fe의 양을 적어도 50% 감소시킬 수 있는 것인 막.
- 제1항에 있어서, 필터가 아민 중 Fe의 양을 적어도 90% 감소시킬 수 있는 것인 막.
- 제1항에 있어서, 필터가 수성 아민에 존재하는 Na, K, Mg, Mn, Cr, Al, Ni, Zn, Ba 및 Pb로부터 선택된 금속의 양을 적어도 50% 감소시킬 수 있는 것인 막.
- 적어도 1종의 아민을 포함하는 액체로부터 불순물을 제거하는 방법이며, 액체를 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항의 막과 접촉시키는 것을 포함하는, 방법.
- 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항의 필터 막을 포함하는 필터.
- 적어도 1종의 아민을 포함하고 약 1 ppb 미만의 철을 갖는 액체 조성물.
- 제20항에 있어서, 히드록실 아민을 포함하고 1 ppb 미만의 철을 갖는 액체 조성물.
- 제21항에 있어서, 0.5 ppb 미만의 철을 갖는 액체 조성물.
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