KR20230067642A - 플루오로-2-부텐의 보관 방법 - Google Patents
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Abstract
보관 중에 이성화 반응이 진행하기 어려운 플루오로-2-부텐의 보관 방법을 제공한다. 일반식 C4HxFy로 나타내어지고 또한 상기 일반식 중의 x가 0 이상 7 이하, y가 1 이상 8 이하, x+y가 8인 플루오로-2-부텐은, 불화수소를 불순물로서 함유하거나 또는 함유하지 않는다. 이 플루오로-2-부텐을, 상기 함유할 경우의 기상부의 불화수소의 농도를 100체적ppm 이하로 해서 용기 내에 보관한다.
Description
본 발명은 플루오로-2-부텐의 보관 방법에 관한 것이다.
특허문헌 1, 2 등에 개시된 불포화 플루오로카본은, 드라이 에칭의 에칭 가스로서 사용될 경우가 있다. 불포화 플루오로카본 중에서도 플루오로-2-부텐은, 최선단의 드라이 에칭 프로세스에서 사용 가능한 에칭 가스로서 주목받고 있다.
그러나, 플루오로-2-부텐에는 Z체, Ｅ체의 기하이성체가 존재하여, 장기간에 걸치는 보관 중에 이성화 반응이 진행할 우려가 있었다.
본 발명은 보관 중에 이성화 반응이 진행하기 어려운 플루오로-2-부텐의 보관 방법을 제공하는 것을 과제로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해서, 본 발명의 일양태는 이하의 [1]∼[3]과 같다.
[1] 일반식 C4HxFy로 나타내어지고 또한 상기 일반식 중의 x가 0 이상 7 이하, y가 1 이상 8 이하, x+y가 8인 플루오로-2-부텐의 보관 방법으로서,
상기 플루오로-2-부텐이 불화수소를 불순물로서 함유하거나 또는 함유하지 않고, 상기 함유할 경우의 기상부의 불화수소의 농도를 100체적ppm 이하로 해서 상기 플루오로-2-부텐을 용기 내에 보관하는 플루오로-2-부텐의 보관 방법.
[2] 상기 플루오로-2-부텐이 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, (E)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, (Z)-1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-2-부텐, (E)-1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-2-부텐, (Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐, 및 (E)-1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐으로부터 선택되는 적어도 하나인 [1]에 기재된 플루오로-2-부텐의 보관 방법.
[3] -20℃ 이상 50℃ 이하의 온도에서 보관하는 [1] 또는 [2]에 기재된 플루오로-2-부텐의 보관 방법.
본 발명에 의하면, 보관 중에 플루오로-2-부텐의 이성화 반응이 진행하기 어렵다.
본 발명의 일실시형태에 대해서 이하에 설명한다. 또, 본 실시형태는 본 발명의 일례를 나타낸 것이며, 본 발명은 본 실시형태에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 실시형태에는 여러 가지 변경 또는 개량을 추가하는 것이 가능하고, 그러한 변경 또는 개량을 추가한 형태도 본 발명에 포함될 수 있다.
본 실시형태에 따른 플루오로-2-부텐의 보관 방법은, 일반식 C4HxFy로 나타내어지고 또한 일반식 중의 x가 0 이상 7 이하, y가 1 이상 8 이하, x+y가 8인 플루오로-2-부텐의 보관 방법으로서, 플루오로-2-부텐이 불화수소(HF)를 불순물로서 함유하거나 또는 함유하지 않고, 상기 함유할 경우의 기상부의 불화수소의 농도를 100체적ppm 이하로 해서 플루오로-2-부텐을 용기 내에 보관하는 방법이다.
플루오로-2-부텐이 불화수소를 불순물로서 함유하고 있으면, 불화수소의 촉매작용에 의해 플루오로-2-부텐의 이성화 반응이 촉진된다. 그 때문에, 불화수소를 함유하는 플루오로-2-부텐은, 보관 중에 이성화 반응이 진행하여 순도가 저하할 우려가 있다.
본 실시형태에 따른 플루오로-2-부텐의 보관 방법에 의해 보관된 플루오로-2-부텐은, 불화수소를 함유하고 있지 않거나 또는 함유하고 있어도 그 함유량이 적기 때문에, 장기간에 걸치는 보관에 있어서도 이성화 반응이 진행하기 어려워 순도의 저하가 일어나기 어렵다. 따라서, 플루오로-2-부텐을 장기간에 걸쳐 안정되게 보관할 수 있다.
특허문헌 1, 2에 개시된 기술에 있어서는, 불포화 플루오로카본 중의 불화수소의 농도가 고려되어 있지 않다. 그 때문에, 특허문헌 1, 2에 개시된 기술에 의해 플루오로-2-부텐을 보관했을 경우에는, 플루오로-2-부텐의 이성화 반응이 불화수소에 의해 촉진될 경우가 있었다. 그 결과, 보관 중에 플루오로-2-부텐의 이성화 반응이 진행하여 순도가 저하할 경우가 있었다.
이하, 본 실시형태에 따른 플루오로-2-부텐의 보관 방법에 대해서 더욱 상세하게 설명한다.
〔플루오로-2-부텐〕
본 실시형태에 따른 플루오로-2-부텐은, 일반식 C4HxFy로 나타내어지는 것이며, 또한, 일반식 중의 x가 0 이상 7 이하, y가 1 이상 8 이하, x+y가 8이라는 3가지의 조건을 충족시키는 것이다. 플루오로-2-부텐의 종류는, 상기 요건을 충족시키고 있으면 특별히 한정되는 것은 아니다.
플루오로-2-부텐의 구체예로서는, (Z)-CHF2-CF=CF-CF3, (E)-CHF2-CF=CF-CF3, (Z)-CF3-CH=CF-CF3, (E)-CF3-CH=CF-CF3, (Z)-CH2F-CF=CF-CF3, (E)-CH2F-CF=CF-CF3, (Z)-CHF2-CH=CF-CF3, (E)-CHF2-CH=CF-CF3, (Z)-CHF2-CF=CF-CHF2, (E)-CHF2-CF=CF-CHF2, (Z)-CF3-CH=CH-CF3, (E)-CF3-CH=CH-CF3, (Z)-CH3-CF=CF-CF3, (E)-CH3-CF=CF-CF3, (Z)-CH2F-CH=CF-CF3, (E)-CH2F-CH=CF-CF3, (Z)-CH2F-CF=CH-CF3, (E)-CH2F-CF=CH-CF3, (Z)-CH2F-CF=CF-CHF2, (E)-CH2F-CF=CF-CHF2, (Z)-CHF2-CH=CH-CF3, (E)-CHF2-CH=CH-CF3, (Z)-CHF2-CF=CH-CHF2, (E)-CHF2-CF=CH-CHF2, (Z)-CH3-CH=CF-CF3, (E)-CH3-CH=CF-CF3, (Z)-CH3-CF=CH-CF3, (E)-CH3-CF=CH-CF3, (Z)-CH3-CF=CF-CHF2, (E)-CH3-CF=CF-CHF2, (Z)-CH2F-CH=CH-CF3, (E)-CH2F-CH=CH-CF3, (Z)-CH2F-CH=CF-CHF2, (E)-CH2F-CH=CF-CHF2, (Z)-CH2F-CF=CH-CHF2, (E)-CH2F-CF=CH-CHF2, (Z)-CH2F-CF=CF-CH2F, (E)-CH2F-CF=CF-CH2F, (Z)-CHF2-CH=CH-CHF2, (E)-CHF2-CH=CH-CHF2, (Z)-CH3-CH=CH-CF3, (E)-CH3-CH=CH-CF3, (Z)-CH3-CH=CF-CHF2, (E)-CH3-CH=CF-CHF2, (Z)-CH3-CF=CH-CHF2, (E)-CH3-CF=CH-CHF2, (Z)-CH3-CF=CF-CH2F, (E)-CH3-CF=CF-CH2F, (Z)-CH2F-CF=CH-CH2F, (E)-CH2F-CF=CH-CH2F, (Z)-CH2F-CH=CH-CHF2, (E)-CH2F-CH=CH-CHF2, (Z)-CH3-CH=CH-CHF2, (E)-CH3-CH=CH-CHF2, (Z)-CH3-CH=CF-CH2F, (E)-CH3-CH=CF-CH2F, (Z)-CH3-CF=CH-CH2F, (E)-CH3-CF=CH-CH2F, (Z)-CH3-CF=CF-CH3, (E)-CH3-CF=CF-CH3, (Z)-CH2F-CH=CH-CH2F, (E)-CH2F-CH=CH-CH2F, (Z)-CH3-CH=CH-CH2F, (E)-CH3-CH=CH-CH2F, (Z)-CH3-CH=CF-CH3, (E)-CH3-CH=CF-CH3을 들 수 있다.
이들 플루오로-2-부텐은 1종류를 단독으로 사용해도 좋고, 2종류 이상을 병용해도 좋다. 또한, 상기 플루오로-2-부텐에는, 상기와 같이 E/Z 기하이성체가 존재하지만, 상기 기하이성체의 어느 플루오로-2-부텐이나 본 실시형태에 따른 플루오로-2-부텐의 보관 방법에 사용할 수 있다.
플루오로-2-부텐을 용기에 보관할 때에는, 플루오로-2-부텐만으로 이루어지는 가스를 용기에 보관해도 좋고, 플루오로-2-부텐과 희석 가스를 함유하는 혼합 가스를 용기에 보관해도 좋다. 희석 가스로서는, 질소 가스(N2), 헬륨(He), 네온(Ne), 아르곤(Ar), 크립톤(Kr), 및 크세논(Xe)으로부터 선택되는 적어도 1종을 사용할 수 있다. 희석 가스의 함유량은, 용기에 보관하는 가스의 총량에 대하여 90체적% 이하인 것이 바람직하고, 50체적% 이하인 것이 보다 바람직하다.
〔용기〕
플루오로-2-부텐을 보관하는 용기에 대해서는, 플루오로-2-부텐을 수용하여 밀봉할 수 있으면, 형상, 크기, 재질 등은 특별히 한정되는 것은 아니다. 용기의 재질에는 금속, 세라믹, 수지 등을 채용할 수 있다. 금속의 예로서는, 망간강, 크롬몰리브덴강, 스테인리스강, 하스텔로이(등록상표), 인코넬(등록상표) 등을 들 수 있다.
〔불순물〕
본 실시형태에 따른 플루오로-2-부텐은, 불화수소를 불순물로서 함유하거나 또는 함유하지 않지만, 상기 함유할 경우의 기상부의 불화수소의 농도를 100체적ppm 이하로 해서 용기 내에 보관되기 때문에, 상술한 바와 같이 플루오로-2-부텐의 이성화 반응이 촉진되기 어렵고, 그 결과, 보관 중에 플루오로-2-부텐의 이성화 반응이 진행하기 어렵다. 또, 기상부의 불화수소의 농도가 상기 농도 이하이면, 액상부의 불화수소의 농도도 충분히 낮아진다.
또, 불화수소는 플루오로-2-부텐의 제조 공정에 있어서 생성할 가능성이 있다. 또한, 플루오로-2-부텐 중의 불화수소의 농도는, 적외 분광 광도계로 정량할 수 있지만, 상기 함유하지 않는다란, 적외 분광 광도계로 정량 할 수 없을 경우를 의미한다.
보관 중에 플루오로-2-부텐의 이성화 반응을 진행하기 어렵게 하기 위해서는, 기상부의 불화수소의 농도는 100체적ppm 이하일 필요가 있지만, 50체적ppm 이하인 것이 바람직하고, 10체적ppm 이하인 것이 보다 바람직하다.
또, 기상부의 불화수소의 농도는 1체적ppm 이상이어도 좋다.
〔불화수소의 농도가 낮은 플루오로-2-부텐의 제조 방법〕
불화수소의 농도가 낮은 플루오로-2-부텐을 제조하는 방법은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면, 불화수소의 농도가 높은 플루오로-2-부텐으로부터 불화수소를 제거하는 방법을 들 수 있다. 플루오로-2-부텐으로부터 불화수소를 제거하는 방법은 특별히 한정되는 것이 아니고, 공지의 방법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 흡착제에 접촉시켜서 불화수소를 흡착제에 흡착시키는 방법, 반응제에 접촉시켜서 불화수소와 반응제를 반응시키는 방법, 증류로 분리하는 방법을 들 수 있다. 흡착제의 구체예로서는, 분자체나, 불화나트륨 등의 금속 불화물을 들 수 있다.
〔보관시의 압력 조건〕
본 실시형태에 따른 플루오로-2-부텐의 보관 방법에 있어서의 보관시의 압력 조건은, 용기 내에 플루오로-2-부텐을 밀폐해서 보관할 수 있으면 특별히 한정되는 것은 아니지만, 0.05MPa 이상 5MPa 이하로 하는 것이 바람직하고, 0.1MPa 이상 3MPa 이하로 하는 것이 보다 바람직하다. 압력 조건이 상기 범위 내이면, 용기를 드라이 에칭 장치에 접속했을 때에 가온하지 않고 플루오로-2-부텐을 유통시킬 수 있다.
〔보관시의 온도 조건〕
본 실시형태에 따른 플루오로-2-부텐의 보관 방법에 있어서의 보관시의 온도 조건은 특별히 한정되는 것은 아니지만, -20℃ 이상 50℃ 이하로 하는 것이 바람직하고, 0℃ 이상 40℃ 이하로 하는 것이 보다 바람직하다. 보관시의 온도가 -20℃ 이상이면, 용기의 변형이 생기기 어려우므로 용기의 기밀성이 소실되어서 산소, 물 등이 용기 내에 혼입할 가능성이 낮다. 산소, 물 등이 혼입되면, 플루오로-2-부텐의 중합 반응, 분해 반응이 촉진될 우려가 있다. 한편, 보관시의 온도가 50℃ 이하이면, 플루오로-2-부텐의 중합 반응, 분해 반응이 억제된다.
〔에칭〕
본 실시형태에 따른 플루오로-2-부텐은 에칭 가스로서 사용하는 것이 가능하다. 규소(Si)를 함유하는 막을 구비하는 반도체를 제조할 때의 에칭 프로세스에, 본 실시형태에 따른 플루오로-2-부텐을 함유하는 에칭 가스를 사용했을 경우는, 마스크나 측벽에 보호막이 형성되기 때문에 에칭의 선택성이 향상한다.
또한, 본 실시형태에 따른 플루오로-2-부텐을 함유하는 에칭 가스는, 플라즈마를 사용하는 플라즈마 에칭, 플라즈마를 사용하지 않는 플라즈마리스 에칭의 어느 것에나 사용할 수 있다.
플라즈마 에칭으로서는, 예를 들면, 반응성 이온 에칭(RIE: Reactive Ion Etching), 유도 결합형 플라즈마(ICP: Inductively Coupled Plasma) 에칭, 용량 결합형 플라즈마(CCP: Capacitively Coupled Plasma) 에칭, 전자 사이클로트론 공명(ECR: Electron Cyclotron Resonance) 플라즈마 에칭, 마이크로파 플라즈마 에칭을 들 수 있다.
또한, 플라즈마 에칭에 있어서는, 플라즈마는 피에칭 부재가 설치된 챔버 내에서 발생시켜도 좋고, 플라즈마 발생실과 피에칭 부재를 설치하는 챔버를 나누어도 좋다(즉, 원격 플라즈마를 사용해도 좋다).
(실시예)
이하에 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 불화수소를 여러 가지 농도로 함유하는 플루오로-2-부텐을 조제했다. 플루오로-2-부텐의 조제예를 이하에 설명한다.
(조제예 1)
망간강제의 용량 10L의 봄베 1개와, 망간강제의 용량 1L의 실린더 4개를 준비했다. 그들 실린더를 순서대로, 실린더 A, 실린더 B, 실린더 C, 실린더 D라고 부른다. 봄베에는 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐(비점: 33℃) 5000g을 충전하고, 0℃로 냉각함으로써 액화시켜, 거의 100kPa의 상태로 액상부와 기상부를 형성시켰다. 실린더 A, B, C, D는, 진공 펌프로 내부를 1kPa 이하로 감압한 후에 -78℃로 냉각했다.
직경 1인치, 길이 30㎝의 SUS제 튜브에, 유니온 쇼와 가부시키가이샤제의 분자체 5A를 100mL 충전했다. 그리고, 이 SUS제 튜브를 봄베에 접속했다.
봄베의 기상부가 존재하고 있는 상측 출구로부터 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스 500g을 뽑아내고, SUS제 튜브에 공급했다. 그리고, SUS제 튜브를 통과한 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스를, 감압 상태의 실린더 A에 포집했다.
SUS제 튜브를 통과시킬 때의 가스의 유량은, 매스플로우 컨트롤러에 의해 500mL/min으로 제어했다. 실린더 A에 포집된 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스의 양은 491g이었다.
실린더 A에 포집한 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐을 샘플 1-1로 한다. 실린더 A에 포집한 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스를 상측 출구로부터 뽑아내고, 적외 분광 광도계로 불화수소의 농도를 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 적외 분광 광도계에서의 측정 조건은 이하와 같다.
적외 분광 광도계 : 서모핏셔 사이언티픽 가부시키가이샤제의 Nicolet iS10 FT-IR 분광 장치
적산 횟수 : 128회
미러 속도 : 0.6329
광로길이 : 3m
가스 셀 재질 : SUS316
가스 셀 온도 : 100℃
측정 파장 범위 : 800∼5000㎝-1
불화수소의 측정 파장 : 4038㎝-1
다음에, 실린더 A를 약 0℃로 승온해서 액상부와 기상부를 형성시켜, 실린더 A의 기상부가 존재하고 있는 상측 출구로부터 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스 100g을 뽑아내고, 감압 상태의 실린더 B로 이송했다. 또한, 봄베로부터 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스 10g을 뽑아내고, 감압 상태의 실린더 B로 이송했다. 그리고, 실린더 B를 실온까지 승온해서 24시간 정치했다. 정치 후의 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐을 샘플 1-2로 한다. 정치 후의 실린더 B의 기상부가 존재하고 있는 상측 출구로부터 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스를 뽑아내고, 적외 분광 광도계로 불화수소의 농도를 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
마찬가지로, 실린더 A의 기상부가 존재하고 있는 상측 출구로부터 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스 100g을 뽑아내고, 감압 상태의 실린더 C로 이송했다. 또한, 봄베로부터 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스 100g을 뽑아내고, 감압 상태의 실린더 C로 이송했다. 그리고, 실린더 C를 실온까지 승온해서 24시간 정치했다. 정치 후의 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐을 샘플 1-3으로 한다. 정치 후의 실린더 C의 기상부가 존재하고 있는 상측 출구로부터 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스를 뽑아내고, 적외 분광 광도계로 불화수소의 농도를 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
마찬가지로, 실린더 A의 기상부가 존재하고 있는 상측 출구로부터 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스 100g을 뽑아내고, 감압 상태의 실린더 D로 이송했다. 또한, 봄베로부터 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스 200g을 뽑아내고, 감압 상태의 실린더 D로 이송했다. 그리고, 실린더 D를 실온까지 승온해서 24시간 정치했다. 정치 후의 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐을 샘플 1-4로 한다. 정치 후의 실린더 D의 기상부가 존재하고 있는 상측 출구로부터 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스를 뽑아내고, 적외 분광 광도계로 불화수소의 농도를 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
(조제예 2)
플루오로-2-부텐으로서 (E)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐(비점 9℃)을 사용한 점 이외는, 조제예 1과 같은 조작을 행하여 샘플 2-1∼2-4를 조제했다. 그리고, 각각의 샘플의 불화수소의 농도를 적외 분광 광도계로 측정했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(조제예 3)
플루오로-2-부텐으로서 (Z)-1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-2-부텐(비점 10℃)을 사용한 점 이외는, 조제예 1과 같은 조작을 행하여 샘플 3-1∼3-4를 조제했다. 그리고, 각각의 샘플의 불화수소의 농도를 적외 분광 광도계로 측정했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
(조제예 4)
플루오로-2-부텐으로서 (E)-1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-2-부텐(비점 10℃)을 사용한 점 이외는, 조제예 1과 같은 조작을 행하여 샘플 4-1∼4-4를 조제했다. 그리고, 각각의 샘플의 불화수소의 농도를 적외 분광 광도계로 측정했다. 결과를 표 4에 나타낸다.
(조제예 5)
플루오로-2-부텐으로서 (Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐(비점 1℃)을 사용한 점 이외는, 조제예 1과 같은 조작을 행하여 샘플 5-1∼5-4를 조제했다. 그리고, 각각의 샘플의 불화수소의 농도를 적외 분광 광도계로 측정했다. 결과를 표 5에 나타낸다.
(조제예 6)
플루오로-2-부텐으로서 (E)-1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐(비점 8℃)을 사용한 점 이외는, 조제예 1과 같은 조작을 행하여 샘플 6-1∼6-4를 조제했다. 그리고, 각각의 샘플의 불화수소의 농도를 적외 분광 광도계로 측정했다. 결과를 표 6에 나타낸다.
(실시예 1)
실린더 A를 20℃에서 30일간 정치한 후에, 실린더 A의 기상부로부터 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 가스를 뽑아내고, 가스 크로마토그래피에 의해 분석하여, 샘플 1-1 중의 (E)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 농도를 정량했다. 그 결과, (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 이성화 반응의 생성물인 (E)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐은 검출되지 않았다.
또, 가스 크로마토그래피의 측정 조건은 이하와 같다.
가스 크로마토그래프: 가부시키가이샤 시마즈 세이사쿠쇼제 GC-2014
컬럼: CarbopackB phase1% sp-1000
인젝션의 온도: 200℃
컬럼의 온도: 150℃
검출기: FID
검출기의 온도: 200℃
*캐리어 가스: 헬륨
검출 한계: 1질량ppm
(실시예 2∼18 및 비교예 1∼6)
실시예 2∼18 및 비교예 1∼6에 있어서의 분석 대상과 분석 결과를, 실시예 1과의 대비로 표 7에 나타낸다. 즉, 표 7에 나타낸 항목 이외는, 실시예 1과 동등한 조작으로 분석을 행했다.
Claims (3)
- 일반식 C4HxFy로 나타내어지고 또한 상기 일반식 중의 x가 0 이상 7 이하, y가 1 이상 8 이하, x+y가 8인 플루오로-2-부텐의 보관 방법으로서,
상기 플루오로-2-부텐이 불화수소를 불순물로서 함유하거나 또는 함유하지 않고, 상기 함유할 경우의 기상부의 불화수소의 농도를 100체적ppm 이하로 해서 상기 플루오로-2-부텐을 용기 내에 보관하는 플루오로-2-부텐의 보관 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 플루오로-2-부텐이 (Z)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, (E)-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐, (Z)-1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-2-부텐, (E)-1,1,1,2,4,4,4-헵타플루오로-2-부텐, (Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐, 및 (E)-1,1,1,2,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부텐으로부터 선택되는 적어도 하나인 플루오로-2-부텐의 보관 방법. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
-20℃ 이상 50℃ 이하의 온도에서 보관하는 플루오로-2-부텐의 보관 방법.
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
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| JP6451810B2 (ja) | 2012-04-27 | 2019-01-16 | Ａｇｃ株式会社 | テトラフルオロプロペンの保存方法およびテトラフルオロプロペンの保存容器 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5929293A (en) * | 1995-06-30 | 1999-07-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of fluoroolefins |
| JP4432230B2 (ja) * | 2000-07-27 | 2010-03-17 | 日本ゼオン株式会社 | フッ素化炭化水素の精製方法、溶剤、潤滑性重合体含有液および潤滑性重合体膜を有する物品 |
| JP5607354B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2014-10-15 | ユニオン昭和株式会社 | 高純度含フッ素化合物の製造方法及びその方法で得られた高純度含フッ素化合物 |
| US8461401B2 (en) * | 2010-03-26 | 2013-06-11 | Honeywell International Inc. | Method for making hexafluoro-2-butene |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH034972Y2 (ko) | 1984-03-09 | 1991-02-08 | ||
| JP6451810B2 (ja) | 2012-04-27 | 2019-01-16 | Ａｇｃ株式会社 | テトラフルオロプロペンの保存方法およびテトラフルオロプロペンの保存容器 |
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