TWI798873B - 氟－２－丁烯之保管方法 - Google Patents

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    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine

Abstract

提供於保管中不易進行異構化反應的氟-2-丁烯之保管方法。以通式C 4H xF y表示，且通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8之氟-2-丁烯，含有或不含有鉻、鉬、鐵、鋅及鋁中至少一種作為金屬雜質。於前述含有的情況時，係使鉻、鉬、鐵、鋅及鋁的濃度之和為1000質量ppb以下，來將該氟-2-丁烯保管於容器內。

Description

氟－２－丁烯之保管方法
本發明係關於氟-2-丁烯之保管方法。
專利文獻1、2等所揭示之不飽和氟碳，係有作為乾蝕刻之蝕刻氣體使用的情況。不飽和氟碳之中尤其是氟-2-丁烯，作為可使用於最尖端之乾蝕刻製程的蝕刻氣體而受到注目。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 日本國專利公報 第6451810號 [專利文獻2] 日本國專利公開公報 2019年第034972號
[發明所欲解決之課題]
但是，氟-2-丁烯中存在有Z體、E體之幾何異構物，於長期間之保管中係有進行異構化反應之虞。 本發明之課題為提供於保管中不易進行異構化反應之氟-2-丁烯之保管方法。 [用以解決課題之手段]
為了解決前述課題，本發明之一態樣係如以下之[1]~[3]所述。 [1] 一種氟-2-丁烯之保管方法，其係以通式C 4H xF y表示，且前述通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8之氟-2-丁烯之保管方法，其中 前述氟-2-丁烯含有或不含有鉻、鉬、鐵、鋅及鋁中至少一種作為金屬雜質，前述含有的情況時係使鉻、鉬、鐵、鋅及鋁的濃度之和成為1000質量ppb以下來將前述氟-2-丁烯保管於容器內。
[2] 如[1]之氟-2-丁烯之保管方法，其中前述氟-2-丁烯為選自(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、(E)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯及(E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的至少1者。 [3] 如[1]或[2]之氟-2-丁烯之保管方法，其中於-20℃以上50℃以下之溫度保管。 [發明之效果]
依照本發明，於保管中不易進行氟-2-丁烯之異構化反應。
以下說明本發明之一實施形態。再者，本實施形態為顯示本發明之一例者，本發明不限定於本實施形態。又，本實施形態中可施加各種變更或改良，施加了如此的變更或改良之形態亦可包含於本發明中。
本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法，為以通式C 4H xF y表示，且通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8之氟-2-丁烯之保管方法，且其係氟-2-丁烯含有或不含有鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鋅(Zn)及鋁(Al)中至少一種作為金屬雜質，前述含有的情況時係使鉻、鉬、鐵、鋅及鋁的濃度之和成為1000質量ppb以下來將氟-2-丁烯保管於容器內之方法。
氟-2-丁烯含有鉻、鉬、鐵、鋅及鋁中至少一種作為金屬雜質時，藉由金屬雜質之觸媒作用，氟-2-丁烯之異構化反應被促進。因此，含有金屬雜質之氟-2-丁烯，係有於保管中進行異構化反應，純度降低之虞。
藉由本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法所保管的氟-2-丁烯，由於不含有金屬雜質，或即使含有，其含量亦少，因此即使於長期間之保管，異構化反應亦不易進行，不易引起純度降低。因而，可將氟-2-丁烯長期間安定地保管。
專利文獻1、2揭示之技術中，未考慮不飽和氟碳中之金屬雜質之濃度。因此，藉由專利文獻1、2揭示之技術保管氟-2-丁烯時，係有氟-2-丁烯之異構化反應藉由金屬雜質而被促進的情況。其結果，係有於保管中進行氟-2-丁烯之異構化反應，純度降低的情況。
以下，更詳細說明本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法。 [氟-2-丁烯] 本實施形態之氟-2-丁烯，係以通式C 4H xF y表示者，且為滿足通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8的3個條件者。氟-2-丁烯之種類，只要滿足上述要件則不特別限定。
氟-2-丁烯之具體例子，可列舉 (Z)-CHF 2-CF=CF-CF 3、(E)-CHF 2-CF=CF-CF 3、 (Z)-CF 3-CH=CF-CF 3、(E)-CF 3-CH=CF-CF 3、 (Z)-CH 2F-CF=CF-CF 3、(E)-CH 2F-CF=CF-CF 3、 (Z)-CHF 2-CH=CF-CF 3、(E)-CHF 2-CH=CF-CF 3、 (Z)-CHF 2-CF=CF-CHF 2、(E)-CHF 2-CF=CF-CHF 2、 (Z)-CF 3-CH=CH-CF 3、(E)-CF 3-CH=CH-CF 3、 (Z)-CH 3-CF=CF-CF 3、(E)-CH 3-CF=CF-CF 3、 (Z)-CH 2F-CH=CF-CF 3、(E)-CH 2F-CH=CF-CF 3、 (Z)-CH 2F-CF=CH-CF 3、(E)-CH 2F-CF=CH-CF 3、 (Z)-CH 2F-CF=CF-CHF 2、(E)-CH 2F-CF=CF-CHF 2、 (Z)-CHF 2-CH=CH-CF 3、(E)-CHF 2-CH=CH-CF 3、 (Z)-CHF 2-CF=CH-CHF 2、(E)-CHF 2-CF=CH-CHF 2、 (Z)-CH 3-CH=CF-CF 3、(E)-CH 3-CH=CF-CF 3、 (Z)-CH 3-CF=CH-CF 3、(E)-CH 3-CF=CH-CF 3、 (Z)-CH 3-CF=CF-CHF 2、(E)-CH 3-CF=CF-CHF 2、 (Z)-CH 2F-CH=CH-CF 3、(E)-CH 2F-CH=CH-CF 3、 (Z)-CH 2F-CH=CF-CHF 2、(E)-CH 2F-CH=CF-CHF 2、 (Z)-CH 2F-CF=CH-CHF 2、(E)-CH 2F-CF=CH-CHF 2、 (Z)-CH 2F-CF=CF-CH 2F、(E)-CH 2F-CF=CF-CH 2F、 (Z)-CHF 2-CH=CH-CHF 2、(E)-CHF 2-CH=CH-CHF 2、 (Z)-CH 3-CH=CH-CF 3、(E)-CH 3-CH=CH-CF 3、 (Z)-CH 3-CH=CF-CHF 2、(E)-CH 3-CH=CF-CHF 2、 (Z)-CH 3-CF=CH-CHF 2、(E)-CH 3-CF=CH-CHF 2、 (Z)-CH 3-CF=CF-CH 2F、(E)-CH 3-CF=CF-CH 2F、 (Z)-CH 2F-CF=CH-CH 2F、(E)-CH 2F-CF=CH-CH 2F、 (Z)-CH 2F-CH=CH-CHF 2、(E)-CH 2F-CH=CH-CHF 2、 (Z)-CH 3-CH=CH-CHF 2、(E)-CH 3-CH=CH-CHF 2、 (Z)-CH 3-CH=CF-CH 2F、(E)-CH 3-CH=CF-CH 2F、 (Z)-CH 3-CF=CH-CH 2F、(E)-CH 3-CF=CH-CH 2F、 (Z)-CH 3-CF=CF-CH 3、(E)-CH 3-CF=CF-CH 3、 (Z)-CH 2F-CH=CH-CH 2F、(E)-CH 2F-CH=CH-CH 2F、 (Z)-CH 3-CH=CH-CH 2F、(E)-CH 3-CH=CH-CH 2F、 (Z)-CH 3-CH=CF-CH 3、(E)-CH 3-CH=CF-CH 3。
此等之氟-2-丁烯可單獨使用1種、亦可合併使用2種以上。又，上述氟-2-丁烯中，如上述般係存在有E/Z幾何異構物，前述幾何異構物之任意的氟-2-丁烯，均可使用於本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法。
將氟-2-丁烯於容器中保管時，可將僅由氟-2-丁烯所成之氣體於容器中保管、亦可將含有氟-2-丁烯與稀釋氣體之混合氣體於容器中保管。稀釋氣體可使用選自氮氣(N 2)、氦(He)、氖(Ne)、氬(Ar)、氪(Kr)及氙(Xe)的至少一種。稀釋氣體之含量，相對於在容器中保管的氣體總量而言，較佳為90體積%以下、更佳為50體積%以下。
[容器] 關於保管氟-2-丁烯之容器，只要可容納並密封氟-2-丁烯，則形狀、大小、材質等不特別限定。容器之材質，可採用金屬、陶瓷、樹脂等。金屬之例子，可列舉錳鋼、不鏽鋼、Hastelloy(註冊商標)、Inconel(註冊商標)等。
[金屬雜質] 本實施形態之氟-2-丁烯，含有或不含有鉻、鉬、鐵、鋅及鋁中至少一種作為金屬雜質，前述含有的情況時，係使鉻、鉬、鐵、鋅及鋁的濃度之和成為1000質量ppb以下而於容器內保管，因此如前述般不易促進氟-2-丁烯之異構化反應，其結果，於保管中不易進行氟-2-丁烯之異構化反應。此處，前述不含有，意指無法以感應耦合電漿質譜儀(ICP-MS)定量的情況。
為了於保管中使氟-2-丁烯之異構化反應不易進行，氟-2-丁烯所含有的鉻、鉬、鐵、鋅及鋁的濃度之和，必需為1000質量ppb以下，較佳為500質量ppb以下、更佳為100質量ppb以下。
為了更加抑制保管中之氟-2-丁烯之異構化反應的進行，氟-2-丁烯所含有的鉻、鉬、鐵、鋅及鋁之濃度，較佳分別為300質量ppb以下、更佳為100質量ppb以下。惟，氟-2-丁烯所含有的鉻、鉬、鐵、鋅及鋁的濃度之和，係如前所述。
再者，氟-2-丁烯所含有的鉻、鉬、鐵、鋅及鋁的濃度之和，可為1質量ppb以上。 氟-2-丁烯中之鉻、鉬、鐵、鋅、鋁等之金屬雜質之濃度，可藉由感應耦合電漿質譜儀(ICP-MS)定量。
上述金屬雜質，係有作為金屬單質、金屬化合物、金屬鹵化物、金屬錯合物而於氟-2-丁烯中含有的情況。其中金屬鹵化物，已知會更促進異構化反應。氟-2-丁烯中所含有的微量之鹵化氫與金屬，有於保管氟-2-丁烯之容器內反應，而生成金屬鹵化物之虞。
氟-2-丁烯中之金屬雜質之形態，可列舉微粒子、液滴、氣體等。再者，鉻、鉬、鐵、鋅及鋁，可認為係源自合成氟-2-丁烯時所使用之原料、反應器、精製裝置等，而混入氟-2-丁烯中。
[金屬雜質之濃度低的氟-2-丁烯之製造方法] 金屬雜質之濃度低的氟-2-丁烯之製造方法不特別限定，例如可列舉由金屬雜質之濃度高的氟-2-丁烯去除金屬雜質之方法。由氟-2-丁烯去除金屬雜質之方法不特別限定，可採用公知之方法。例如可列舉使用濾器之方法、使用吸附劑之方法、蒸餾。
使氟-2-丁烯氣體選擇性通過的濾器之材質，為了避免金屬成分混入氟-2-丁烯，較佳為樹脂、特佳為聚四氟乙烯。濾器之平均孔徑較佳為0.01μm以上30μm以下、更佳為0.1μm以上10μm以下。平均孔徑若為上述範圍內，則可充分去除金屬雜質，並且可確保氟-2-丁烯氣體之充分的流量，實現高的生產性。
通過濾器之氟-2-丁烯氣體之流量，較佳為100mL/min以上5000mL/min以下、更佳為300mL/min以上1000mL/min以下。或者，通過濾器之氟-2-丁烯氣體之線速度，較佳為3m/hr以上150m/hr以下、更佳為9m/hr以上30m/hr以下。氟-2-丁烯氣體之流量或線速度若為上述範圍內，則抑制氟-2-丁烯氣體成為高壓，氟-2-丁烯氣體之洩漏風險變低，並且可實現高的生產性。
[保管時之壓力條件] 本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法當中，保管時之壓力條件，只要係可於容器內將氟-2-丁烯密閉而保管，則不特別限定，較佳為0.05MPa以上5MPa以下、更佳為0.1MPa以上3MPa以下。壓力條件若為上述範圍內，則將容器連接於乾蝕刻裝置時，可不加溫地使氟-2-丁烯流通。
[保管時之溫度條件] 本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法當中，保管時之溫度條件不特別限定，較佳為-20℃以上50℃以下、更佳為0℃以上40℃以下。保管時之溫度若為-20℃以上，則不易產生容器之變形，因此容器喪失氣密性使氧、水等混入容器內之可能性低。氧、水等若混入，則有促進氟-2-丁烯之聚合反應、分解反應之虞。另一方面，保管時之溫度若為50℃以下，則氟-2-丁烯之聚合反應、分解反應被抑制。
[蝕刻] 本實施形態之氟-2-丁烯，可作為蝕刻氣體使用。於製造具備含有矽(Si)之膜的半導體時之蝕刻製程中，使用含有本實施形態之氟-2-丁烯的蝕刻氣體時，係於遮罩或側壁形成保護膜，因此蝕刻之選擇性提高。 又，含有本實施形態之氟-2-丁烯的蝕刻氣體，係於使用電漿之電漿蝕刻、不使用電漿之無電漿蝕刻均可使用。
電漿蝕刻例如可列舉反應性離子蝕刻(RIE：Reactive Ion Etching)、感應耦合型電漿(ICP：Inductively Coupled Plasma)蝕刻、電容耦合型電漿(CCP：Capacitively Coupled Plasma)蝕刻、電子迴旋共振(ECR：Electron Cyclotron Resonance)電漿蝕刻、微波電漿蝕刻。 又，電漿蝕刻中，電漿可於設置有被蝕刻構件之腔室內產生、亦可分開設置電漿產生室與設置被蝕刻構件之腔室(亦即亦可使用遠距電漿)。 [實施例]
以下顯示出實施例及比較例以更具體說明本發明。調製含有各種濃度之金屬雜質的氟-2-丁烯。氟-2-丁烯之調製例說明如下。 (調製例1) 準備錳鋼製之容量10L之鋼瓶1個，與錳鋼製之容量1L之氣缸4個。將該等氣缸依序稱為氣缸A、氣缸B、氣缸C、氣缸D。於鋼瓶填充(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯(沸點：33℃)5000g，藉由冷卻至10℃使其液化，以大致100kPa之狀態形成液相部與氣相部。氣缸A、B、C、D，係以真空泵將內部減壓至1kPa以下之後，冷卻至-78℃。
自鋼瓶之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體500g抽出，通過濾器後，捕捉到減壓狀態之氣缸A中。該濾器為FLON工業股份有限公司製之PTFE濾器，其外徑為50mm、厚度為80μm、平均孔徑為0.3μm。通過濾器時之氣體之流量，係藉由質量流動控制器(mass flow controller)控制為500mL/min。捕捉到氣缸A中的(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體量為491g。
將捕捉到氣缸A中的(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯稱為樣品1-1。將捕捉到氣缸A中的(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體自上側出口抽出，以感應耦合電漿質譜儀測定各種金屬雜質之濃度。結果示於表1。再者，感應耦合電漿質量分析之條件係如以下所示。 感應耦合電漿質譜儀  ：安捷倫科技股份有限公司製之Agilent 7900 ICP-MS 電漿感應線圈之電力   ：1600W 取樣深度       ：8mm 載體氣體之流量     ：0.7L/分鐘 第一離子透鏡施加電壓：+5.5V 第二離子透鏡施加電壓：-100V 試樣溶液        ：濃度20容量%之硝酸
Figure 02_image001
接著，將氣缸A昇溫至約10℃，形成液相部與氣相部，自氣缸A之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g抽出，移送到減壓狀態之氣缸B。進一步自鋼瓶中將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體10g抽出，移送到減壓狀態之氣缸B。然後將氣缸B昇溫至室溫，靜置24小時。將靜置後之(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯稱為樣品1-2。自靜置後之氣缸B之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體抽出，以感應耦合電漿質譜儀測定各種金屬雜質之濃度。結果示於表1。
同樣地，自氣缸A之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g抽出，移送到減壓狀態之氣缸C。進一步地，自鋼瓶中將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g抽出，移送到減壓狀態之氣缸C。然後，將氣缸C昇溫至室溫，靜置24小時。將靜置後之(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯稱為樣品1-3。自靜置後之氣缸C之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體抽出，以感應耦合電漿質譜儀測定各種金屬雜質之濃度。結果示於表1。
同樣地，自氣缸A之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g抽出，移送到減壓狀態之氣缸D。進一步地，自鋼瓶中將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體200g抽出，移送到減壓狀態之氣缸D。然後，將氣缸D昇溫至室溫，靜置24小時。將靜置後之(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯稱為樣品1-4。自靜置後之氣缸D之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體抽出，以感應耦合電漿質譜儀測定各種金屬雜質之濃度。結果示於表1。
(調製例2) 除了使用(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯作為氟-2-丁烯這點以外，係進行與調製例1相同之操作，調製樣品2-1~2-4。然後以感應耦合電漿質譜儀測定各自之樣品的各種金屬雜質之濃度。結果示於表2。
Figure 02_image003
(調製例3) 除了使用(Z)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯作為氟-2-丁烯這點以外，係進行與調製例1相同之操作，調製樣品3-1~3-4。然後以感應耦合電漿質譜儀測定各自之樣品的各種金屬雜質之濃度。結果示於表3。
Figure 02_image005
(調製例4) 除了使用(E)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯作為氟-2-丁烯這點以外，係進行與調製例1相同之操作，調製樣品4-1~4-4。然後以感應耦合電漿質譜儀測定各自之樣品的各種金屬雜質之濃度。結果示於表4。
Figure 02_image007
(調製例5) 除了使用(Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯作為氟-2-丁烯這點以外，係進行與調製例1相同之操作，調製樣品5-1~5-4。然後以感應耦合電漿質譜儀測定各自之樣品的各種金屬雜質之濃度。結果示於表5。
Figure 02_image009
(調製例6) 除了使用(E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯作為氟-2-丁烯這點以外，係進行與調製例1相同之操作，調製樣品6-1~6-4。然後以感應耦合電漿質譜儀測定各自之樣品的各種金屬雜質之濃度。結果示於表6。
Figure 02_image011
(實施例1) 將氣缸A於20℃靜置30日後，自氣缸A之氣相部抽出(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體，藉由氣相層析進行分析，定量樣品1-1中之(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之濃度。其結果，未檢測出(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之異構化反應之生成物的(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。
再者，氣相層析之測定條件係如以下所示。 氣相層析：島津製作所股份有限公司製GC-2014 管柱：CarbopackB phase1% sp-1000 注射之溫度：200℃ 管柱之溫度：150℃ 檢測器：FID 檢測器之溫度：200℃ 載體氣體：氦 檢測極限：1質量ppm
(實施例2~18及比較例1~6) 將實施例2~18及比較例1~6中之分析對象與分析結果，以與實施例1之對比的形態而示於表7。亦即，除表7所示項目以外，係以與實施例1同等之操作進行分析。
Figure 02_image013

Claims (3)

  1. 一種氟-2-丁烯之保管方法，其係以通式C 4H xF y表示，且前述通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8之氟-2-丁烯之保管方法，其中 前述氟-2-丁烯含有或不含有鉻、鉬、鐵、鋅及鋁中至少一種作為金屬雜質，前述含有的情況時係使鉻、鉬、鐵、鋅及鋁的濃度之和成為1000質量ppb以下來將前述氟-2-丁烯保管於容器內。
  2. 如請求項1之氟-2-丁烯之保管方法，其中前述氟-2-丁烯為選自(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、(E)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯及(E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的至少1者。
  3. 如請求項1或請求項2之氟-2-丁烯之保管方法，其中於-20℃以上50℃以下之溫度保管。
TW110138280A 2020-10-15 2021-10-15 氟－２－丁烯之保管方法 TWI798873B (zh)

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