TWI802044B - 氟-2-丁烯之保管方法 - Google Patents
氟-2-丁烯之保管方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI802044B TWI802044B TW110138282A TW110138282A TWI802044B TW I802044 B TWI802044 B TW I802044B TW 110138282 A TW110138282 A TW 110138282A TW 110138282 A TW110138282 A TW 110138282A TW I802044 B TWI802044 B TW I802044B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- butene
- fluoro
- hydrogen fluoride
- chf
- gas
- Prior art date
Links
- JYZFTXWDXGDNJZ-UHFFFAOYSA-N 1-fluorobut-2-ene Chemical compound CC=CCF JYZFTXWDXGDNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 75
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 46
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 29
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 7
- NLOLSXYRJFEOTA-UPHRSURJSA-N (z)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical group FC(F)(F)\C=C/C(F)(F)F NLOLSXYRJFEOTA-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 20
- NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\C(F)(F)F NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 5
- WSJULBMCKQTTIG-OWOJBTEDSA-N (e)-1,1,1,2,3,4,4,4-octafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)C(/F)=C(\F)C(F)(F)F WSJULBMCKQTTIG-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- YIFLMZOLKQBEBO-OWOJBTEDSA-N (e)-1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)C(/F)=C\C(F)(F)F YIFLMZOLKQBEBO-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 3
- YIFLMZOLKQBEBO-UPHRSURJSA-N (z)-1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)C(/F)=C/C(F)(F)F YIFLMZOLKQBEBO-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- WSJULBMCKQTTIG-UPHRSURJSA-N (z)-1,1,1,2,3,4,4,4-octafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)C(/F)=C(/F)C(F)(F)F WSJULBMCKQTTIG-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- QYRXYJKZEPPHER-UHFFFAOYSA-N CC=CC.[F] Chemical compound CC=CC.[F] QYRXYJKZEPPHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 abstract description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 16
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 10
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 9
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 229910000617 Mangalloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 3
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical class FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001026 inconel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N krypton atom Chemical compound [Kr] DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/32—Hydrogen storage
Abstract
提供於保管中不易進行異構化反應的氟-2-丁烯之保管方法。以通式C
4H
xF
y表示,且通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8之氟-2-丁烯,含有或不含有氟化氫作為雜質。前述含有的情況時係使氣相部之氟化氫之濃度成為100體積ppm以下,來將該氟-2-丁烯保管於容器內。
Description
本發明係關於氟-2-丁烯之保管方法。
專利文獻1、2等所揭示之不飽和氟碳,係有作為乾蝕刻之蝕刻氣體使用的情況。不飽和氟碳之中尤其是氟-2-丁烯,作為可使用於最尖端之乾蝕刻製程的蝕刻氣體而受到注目。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本國專利公報 第6451810號
[專利文獻2]日本國專利公開公報 2019年第034972號
[發明所欲解決之課題]
但是,氟-2-丁烯中存在有Z體、E體之幾何異構物,於長期間之保管中係有進行異構化反應之虞。
本發明之課題為提供於保管中不易進行異構化反應之氟-2-丁烯之保管方法。
[用以解決課題之手段]
為了解決前述課題,本發明之一態樣係如以下之[1]~[3]所述。
[1] 一種氟-2-丁烯之保管方法,其係以通式C
4H
xF
y表示,且前述通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8之氟-2-丁烯之保管方法,其中
前述氟-2-丁烯含有或不含有氟化氫作為雜質,前述含有的情況時係使氣相部之氟化氫之濃度成為100體積ppm以下來將前述氟-2-丁烯保管於容器內。
[2] 如[1]之氟-2-丁烯之保管方法,其中前述氟-2-丁烯為選自(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、(E)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯及(E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的至少1者。
[3] 如[1]或[2]之氟-2-丁烯之保管方法,其中於-20℃以上50℃以下之溫度保管。
[發明之效果]
依照本發明,於保管中不易進行氟-2-丁烯之異構化反應。
以下說明本發明之一實施形態。再者,本實施形態為顯示本發明之一例者,本發明不限定於本實施形態。又,本實施形態中可施加各種變更或改良,施加了如此的變更或改良之形態亦可包含於本發明中。
本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法,為以通式C
4H
xF
y表示,且通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8之氟-2-丁烯之保管方法,其係氟-2-丁烯含有或不含有氟化氫(HF)作為雜質,前述含有的情況時係使氣相部之氟化氫之濃度成為100體積ppm以下來將氟-2-丁烯保管於容器內的方法。
氟-2-丁烯含有氟化氫作為雜質時,藉由氟化氫之觸媒作用,氟-2-丁烯之異構化反應被促進。因此,含有氟化氫之氟-2-丁烯,係有於保管中進行異構化反應,純度降低之虞。
藉由本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法所保管的氟-2-丁烯,不含有氟化氫或者即使含有,其含量亦少,因此即使於長期間之保管,異構化反應亦不易進行,不易引起純度降低。因而,可將氟-2-丁烯長期間安定地保管。
專利文獻1、2揭示之技術中,未考慮到不飽和氟碳中之氟化氫之濃度。因此,藉由專利文獻1、2揭示之技術保管氟-2-丁烯時,係有氟-2-丁烯之異構化反應藉由氟化氫而被促進的情況。其結果,係有於保管中進行氟-2-丁烯之異構化反應,純度降低的情況。
以下,更詳細說明本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法。
[氟-2-丁烯]
本實施形態之氟-2-丁烯,為以通式C
4H
xF
y表示者,且為滿足通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8的3個條件者。氟-2-丁烯之種類,只要滿足上述要件則不特別限定。
氟-2-丁烯之具體例子,可列舉
(Z)-CHF
2-CF=CF-CF
3、(E)-CHF
2-CF=CF-CF
3、(Z)-CF
3-CH=CF-CF
3、(E)-CF
3-CH=CF-CF
3、(Z)-CH
2F-CF=CF-CF
3、(E)-CH
2F-CF=CF-CF
3、(Z)-CHF
2-CH=CF-CF
3、(E)-CHF
2-CH=CF-CF
3、(Z)-CHF
2-CF=CF-CHF
2、(E)-CHF
2-CF=CF-CHF
2、(Z)-CF
3-CH=CH-CF
3、(E)-CF
3-CH=CH-CF
3、(Z)-CH
3-CF=CF-CF
3、(E)-CH
3-CF=CF-CF
3、(Z)-CH
2F-CH=CF-CF
3、(E)-CH
2F-CH=CF-CF
3、(Z)-CH
2F-CF=CH-CF
3、(E)-CH
2F-CF=CH-CF
3、(Z)-CH
2F-CF=CF-CHF
2、(E)-CH
2F-CF=CF-CHF
2、(Z)-CHF
2-CH=CH-CF
3、(E)-CHF
2-CH=CH-CF
3、(Z)-CHF
2-CF=CH-CHF
2、(E)-CHF
2-CF=CH-CHF
2、(Z)-CH
3-CH=CF-CF
3、(E)-CH
3-CH=CF-CF
3、(Z)-CH
3-CF=CH-CF
3、(E)-CH
3-CF=CH-CF
3、(Z)-CH
3-CF=CF-CHF
2、(E)-CH
3-CF=CF-CHF
2、(Z)-CH
2F-CH=CH-CF
3、(E)-CH
2F-CH=CH-CF
3、(Z)-CH
2F-CH=CF-CHF
2、(E)-CH
2F-CH=CF-CHF
2、(Z)-CH
2F-CF=CH-CHF
2、(E)-CH
2F-CF=CH-CHF
2、(Z)-CH
2F-CF=CF-CH
2F、(E)-CH
2F-CF=CF-CH
2F、(Z)-CHF
2-CH=CH-CHF
2、(E)-CHF
2-CH=CH-CHF
2、(Z)-CH
3-CH=CH-CF
3、(E)-CH
3-CH=CH-CF
3、(Z)-CH
3-CH=CF-CHF
2、(E)-CH
3-CH=CF-CHF
2、(Z)-CH
3-CF=CH-CHF
2、(E)-CH
3-CF=CH-CHF
2、(Z)-CH
3-CF=CF-CH
2F、(E)-CH
3-CF=CF-CH
2F、(Z)-CH
2F-CF=CH-CH
2F、(E)-CH
2F-CF=CH-CH
2F、(Z)-CH
2F-CH=CH-CHF
2、(E)-CH
2F-CH=CH-CHF
2、(Z)-CH
3-CH=CH-CHF
2、(E)-CH
3-CH=CH-CHF
2、(Z)-CH
3-CH=CF-CH
2F、(E)-CH
3-CH=CF-CH
2F、(Z)-CH
3-CF=CH-CH
2F、(E)-CH
3-CF=CH-CH
2F、(Z)-CH
3-CF=CF-CH
3、(E)-CH
3-CF=CF-CH
3、(Z)-CH
2F-CH=CH-CH
2F、(E)-CH
2F-CH=CH-CH
2F、(Z)-CH
3-CH=CH-CH
2F、(E)-CH
3-CH=CH-CH
2F、(Z)-CH
3-CH=CF-CH
3、(E)-CH
3-CH=CF-CH
3。
此等之氟-2-丁烯可單獨使用1種、亦可合併使用2種以上。又,上述氟-2-丁烯中,如上述般係存在有E/Z幾何異構物,前述幾何異構物之任意的氟-2-丁烯,均可使用於本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法。
將氟-2-丁烯於容器中保管時,可將僅由氟-2-丁烯所成之氣體於容器中保管、亦可將含有氟-2-丁烯與稀釋氣體之混合氣體於容器中保管。稀釋氣體可使用選自氮氣(N
2)、氦(He)、氖(Ne)、氬(Ar)、氪(Kr)及氙(Xe)的至少一種。稀釋氣體之含量,相對於在容器中保管的氣體總量而言,較佳為90體積%以下、更佳為50體積%以下。
[容器]
關於保管氟-2-丁烯之容器,只要可容納並密封氟-2-丁烯,則形狀、大小、材質等不特別限定。容器之材質,可採用金屬、陶瓷、樹脂等。金屬之例子,可列舉錳鋼、鉻鉬鋼、不鏽鋼、Hastelloy(註冊商標)、Inconel(註冊商標)等。
[雜質]
本實施形態之氟-2-丁烯,含有或不含有氟化氫作為雜質,前述含有的情況時係使氣相部之氟化氫之濃度成為100體積ppm以下而保管於容器內,因此如前述般不易促進氟-2-丁烯之異構化反應,其結果,於保管中不易進行氟-2-丁烯之異構化反應。再者,氣相部之氟化氫之濃度若為前述濃度以下,則液相部之氟化氫之濃度亦充分變低。
再者,氟化氫係有於氟-2-丁烯之製造步驟中生成的可能性。又,氟-2-丁烯中之氟化氫之濃度,可藉由紅外分光光度計定量,前述不含有,意指無法以紅外分光光度計定量的情況。
為了於保管中使氟-2-丁烯之異構化反應不易進行,氣相部之氟化氫之濃度,必需為100體積ppm以下,較佳為50體積ppm以下、更佳為10體積ppm以下。
再者,氣相部之氟化氫之濃度,亦可為1體積ppm以上。
[氟化氫之濃度低的氟-2-丁烯之製造方法]
氟化氫之濃度低的氟-2-丁烯之製造方法不特別限定,例如可列舉自氟化氫之濃度高的氟-2-丁烯去除氟化氫之方法。自氟-2-丁烯去除氟化氫之方法不特別限定,可採用公知之方法。例如可列舉接觸於吸附劑而使氟化氫吸附於吸附劑之方法、接觸於反應劑而使氟化氫與反應劑反應之方法、藉由蒸餾而分離之方法。吸附劑之具體例子,可列舉分子篩或氟化鈉等之金屬氟化物。
[保管時之壓力條件]
本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法當中,保管時之壓力條件,只要係可於容器內將氟-2-丁烯密閉而保管,則不特別限定,較佳為0.05MPa以上5MPa以下、更佳為0.1MPa以上3MPa以下。壓力條件若為上述範圍內,則將容器連接於乾蝕刻裝置時,可不加溫地使氟-2-丁烯流通。
[保管時之溫度條件]
本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法當中,保管時之溫度條件不特別限定,較佳為-20℃以上50℃以下、更佳為0℃以上40℃以下。保管時之溫度若為-20℃以上,則不易產生容器之變形,因此容器喪失氣密性使氧、水等混入容器內之可能性低。氧、水等若混入,則有促進氟-2-丁烯之聚合反應、分解反應之虞。另一方面,保管時之溫度若為50℃以下,則氟-2-丁烯之聚合反應、分解反應被抑制。
[蝕刻]
本實施形態之氟-2-丁烯,可作為蝕刻氣體使用。於製造具備含有矽(Si)之膜的半導體時之蝕刻製程中,使用含有本實施形態之氟-2-丁烯的蝕刻氣體時,係於遮罩或側壁形成保護膜,因此蝕刻之選擇性提高。
又,含有本實施形態之氟-2-丁烯的蝕刻氣體,係於使用電漿之電漿蝕刻、不使用電漿之無電漿蝕刻均可使用。
電漿蝕刻例如可列舉反應性離子蝕刻(RIE:Reactive Ion Etching)、感應耦合型電漿(ICP:Inductively Coupled Plasma)蝕刻、電容耦合型電漿(CCP:Capacitively Coupled Plasma)蝕刻、電子迴旋共振(ECR:Electron Cyclotron Resonance)電漿蝕刻、微波電漿蝕刻。
又,電漿蝕刻中,電漿可於設置有被蝕刻構件之腔室內產生、亦可分開設置電漿產生室與設置被蝕刻構件之腔室(亦即亦可使用遠距電漿)。
[實施例]
以下顯示出實施例及比較例以更具體說明本發明。調製含有各種濃度之氟化氫的氟-2-丁烯。氟-2-丁烯之調製例說明如下。
(調製例1)
準備錳鋼製之容量10L之鋼瓶1個,與錳鋼製之容量1L之氣缸4個。將該等氣缸依序稱為氣缸A、氣缸B、氣缸C、氣缸D。於鋼瓶填充(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯(沸點:33℃)5000g,藉由冷卻至0℃使其液化,以大致100kPa之狀態形成液相部與氣相部。氣缸A、B、C、D,係以真空泵將內部減壓至1kPa以下之後,冷卻至-78℃。
於直徑1英吋、長度30cm之SUS製管中,填充100mL 的Union Showa股份有限公司製之分子篩5A。然後將該SUS製管連接於鋼瓶。
自鋼瓶之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體500g抽出,供給至SUS製管。然後,將通過SUS製管之(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體,捕捉到減壓狀態之氣缸A中。
通過SUS製管時之氣體之流量,係藉由質量流動控制器(mass flow controller)控制為500mL/min。捕捉到氣缸A中的(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體量為491g。
將捕捉到氣缸A中的(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯稱為樣品1-1。將捕捉到氣缸A中的(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體自上側出口抽出,以紅外分光光度計測定氟化氫之濃度。結果示於表1。再者,以紅外分光光度計測定之條件係如以下所示。
紅外分光光度計 :Thermo Fisher Scientific股份有限公司製之Nicolet iS10 FT-IR分光裝置
積分次數 :128次
鏡速度(mirror speed) :0.6329
光徑長 :3m
氣體樣品槽材質 :SUS316
氣體樣品槽溫度 :100℃
測定波長範圍 :800~5000cm
-1氟化氫之測定波長 :4038cm
-1
接著,將氣缸A昇溫至約0℃,形成液相部與氣相部,自氣缸A之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g抽出,移送到減壓狀態之氣缸B。進一步自鋼瓶中將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體10g抽出,移送到減壓狀態之氣缸B。然後將氣缸B昇溫至室溫,靜置24小時。將靜置後之(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯稱為樣品1-2。自靜置後之氣缸B之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體抽出,以紅外分光光度計測定氟化氫之濃度。結果示於表1。
同樣地,自氣缸A之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g抽出,移送到減壓狀態之氣缸C。進一步地,自鋼瓶中將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g抽出,移送到減壓狀態之氣缸C。然後,將氣缸C昇溫至室溫,靜置24小時。將靜置後之(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯稱為樣品1-3。自靜置後之氣缸C之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體抽出,以紅外分光光度計測定氟化氫之濃度。結果示於表1。
同樣地,自氣缸A之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g抽出,移送到減壓狀態之氣缸D。進一步地,自鋼瓶中將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體200g抽出,移送到減壓狀態之氣缸D。然後,將氣缸D昇溫至室溫,靜置24小時。將靜置後之(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯稱為樣品1-4。自靜置後之氣缸D之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體抽出,以紅外分光光度計測定氟化氫之濃度。結果示於表1。
(調製例2)
除了使用(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯(沸點9℃)作為氟-2-丁烯這點以外,係進行與調製例1相同之操作,調製樣品2-1~2-4。然後,以紅外分光光度計測定各自之樣品的氟化氫之濃度。結果示於表2。
(調製例3)
除了使用(Z)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯(沸點10℃)作為氟-2-丁烯這點以外,係進行與調製例1相同之操作,調製樣品3-1~3-4。然後,以紅外分光光度計測定各自之樣品的氟化氫之濃度。結果示於表3。
(調製例4)
除了使用(E)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯(沸點10℃)作為氟-2-丁烯這點以外,係進行與調製例1相同之操作,調製樣品4-1~4-4。然後,以紅外分光光度計測定各自之樣品的氟化氫之濃度。結果示於表4。
(調製例5)
除了使用(Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯(沸點1℃)作為氟-2-丁烯這點以外,係進行與調製例1相同之操作,調製樣品5-1~5-4。然後,以紅外分光光度計測定各自之樣品的氟化氫之濃度。結果示於表5。
(調製例6)
除了使用(E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯(沸點8℃)作為氟-2-丁烯這點以外,係進行與調製例1相同之操作,調製樣品6-1~6-4。然後,以紅外分光光度計測定各自之樣品的氟化氫之濃度。結果示於表6。
(實施例1)
將氣缸A於20℃靜置30日後,自氣缸A之氣相部抽出(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體,藉由氣相層析進行分析,定量樣品1-1中之(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之濃度。其結果,未檢測出(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之異構化反應之生成物的(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。
再者,氣相層析之測定條件係如以下所示。
氣相層析:島津製作所股份有限公司製GC-2014
管柱:CarbopackB phase1% sp-1000
注射之溫度:200℃
管柱之溫度:150℃
檢測器:FID
檢測器之溫度:200℃
載體氣體:氦
檢測極限:1質量ppm
(實施例2~18及比較例1~6)
將實施例2~18及比較例1~6中之分析對象與分析結果,以與實施例1之對比的形態而示於表7。亦即,除表7所示項目以外,係以與實施例1同等之操作進行分析。
Claims (3)
- 一種氟-2-丁烯之保管方法,其係以通式C 4H xF y表示,且前述通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8之氟-2-丁烯之保管方法,其中 前述氟-2-丁烯含有或不含有氟化氫作為雜質,前述含有的情況時係使氣相部之氟化氫之濃度成為100體積ppm以下來將前述氟-2-丁烯保管於容器內。
- 如請求項1之氟-2-丁烯之保管方法,其中前述氟-2-丁烯為選自(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、(E)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯及(E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的至少1者。
- 如請求項1或請求項2之氟-2-丁烯之保管方法,其中於-20℃以上50℃以下之溫度保管。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020-173922 | 2020-10-15 | ||
JP2020173922 | 2020-10-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202233551A TW202233551A (zh) | 2022-09-01 |
TWI802044B true TWI802044B (zh) | 2023-05-11 |
Family
ID=81208100
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW110138282A TWI802044B (zh) | 2020-10-15 | 2021-10-15 | 氟-2-丁烯之保管方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230373889A1 (zh) |
EP (1) | EP4230609A1 (zh) |
JP (1) | JPWO2022080275A1 (zh) |
KR (1) | KR20230067642A (zh) |
CN (1) | CN116368111A (zh) |
TW (1) | TWI802044B (zh) |
WO (1) | WO2022080275A1 (zh) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011136955A (ja) * | 2009-12-28 | 2011-07-14 | Union Showa Kk | 高純度含フッ素化合物の製造方法及びその方法で得られた高純度含フッ素化合物 |
CN102884030A (zh) * | 2010-03-26 | 2013-01-16 | 霍尼韦尔国际公司 | 制备六氟-2-丁烯的方法 |
JP2020132585A (ja) * | 2019-02-21 | 2020-08-31 | ダイキン工業株式会社 | ハロゲン化ブテン化合物の製造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60146916U (ja) | 1984-03-09 | 1985-09-30 | シャープ株式会社 | 磁気ヘツドの取付装置 |
US5929293A (en) * | 1995-06-30 | 1999-07-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of fluoroolefins |
JP4432230B2 (ja) * | 2000-07-27 | 2010-03-17 | 日本ゼオン株式会社 | フッ素化炭化水素の精製方法、溶剤、潤滑性重合体含有液および潤滑性重合体膜を有する物品 |
WO2013161724A1 (ja) | 2012-04-27 | 2013-10-31 | 旭硝子株式会社 | テトラフルオロプロペンの保存方法およびテトラフルオロプロペンの保存容器 |
MX2018001489A (es) * | 2015-08-07 | 2018-04-24 | Chemours Co Fc Llc | Isomerizacion catalitica de z-1,1,14,4,4,-hexafluoro-2-buteno a e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno. |
-
2021
- 2021-10-08 JP JP2022556933A patent/JPWO2022080275A1/ja active Pending
- 2021-10-08 EP EP21880014.2A patent/EP4230609A1/en active Pending
- 2021-10-08 WO PCT/JP2021/037429 patent/WO2022080275A1/ja unknown
- 2021-10-08 KR KR1020237012262A patent/KR20230067642A/ko unknown
- 2021-10-08 CN CN202180069513.6A patent/CN116368111A/zh active Pending
- 2021-10-08 US US18/031,542 patent/US20230373889A1/en active Pending
- 2021-10-15 TW TW110138282A patent/TWI802044B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011136955A (ja) * | 2009-12-28 | 2011-07-14 | Union Showa Kk | 高純度含フッ素化合物の製造方法及びその方法で得られた高純度含フッ素化合物 |
CN102884030A (zh) * | 2010-03-26 | 2013-01-16 | 霍尼韦尔国际公司 | 制备六氟-2-丁烯的方法 |
JP2020132585A (ja) * | 2019-02-21 | 2020-08-31 | ダイキン工業株式会社 | ハロゲン化ブテン化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2022080275A1 (zh) | 2022-04-21 |
CN116368111A (zh) | 2023-06-30 |
US20230373889A1 (en) | 2023-11-23 |
TW202233551A (zh) | 2022-09-01 |
EP4230609A1 (en) | 2023-08-23 |
WO2022080275A1 (ja) | 2022-04-21 |
KR20230067642A (ko) | 2023-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI802044B (zh) | 氟-2-丁烯之保管方法 | |
TWI798876B (zh) | 氟-2-丁烯之保管方法 | |
TWI798871B (zh) | 氟丁烯之保管方法 | |
TWI798873B (zh) | 氟-2-丁烯之保管方法 | |
TWI817211B (zh) | 氟丁烯之保管方法 | |
EP4231333A1 (en) | Etching gas, method for producing same, etching method, and method for producing semiconductor element | |
EP4231334A1 (en) | Etching gas, method for producing same, etching method, and method for producing semiconductor element | |
TW202400510A (zh) | 含氟之氮化合物的保存方法 | |
TW202400511A (zh) | 含氟之氮化合物的保存方法 | |
TW202402721A (zh) | 氟烯烴之保存方法 | |
IL302118A (en) | METHOD FOR STORING FLUORO-2-BUTENE | |
TW202400546A (zh) | 氟烯烴之保存方法 |