KR20230067131A - 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물 - Google Patents
개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물에 관한 것이다. 개시되는 상기 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물이 상기 개똥쑥 추출물부터 분리된 상기 신규 화합물을 포함함에 따라 항산화가 우수함과 동시에 인체의 피부에 대한 미백 효과도 우수하게 이루어질 수 있는 장점이 있다.
Description
본 발명은 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물에 관한 것이다.
화장료 조성물은 인체의 피부에 적용되어, 미백 효과 등의 피부 개선 효과를 보기 위한 것으로, 이러한 화장료 조성물의 예로 제시될 수 있는 것이 아래 제시된 특허문헌의 그 것들이다.
그러나, 종래에는 식물에서 추출된 다양한 종류의 화합물을 함유한 화장료 조성물이 제시되어 왔음에도, 항산화 효능을 가지면서 인체의 피부에 대한 미백 효과도 우수한 화장료 조성물은 제대로 제시되어 있지 못해 이에 대한 개발이 꾸준히 요구되고 있는 실정이다.
본 발명은 항산화 효능을 가지면서도 인체의 피부에 대한 미백 효과가 우수한 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물을 제공하는 것을 일 목적으로 한다.
본 발명의 일 측면에 따른 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물은 개똥쑥 추출물로부터 분리되고, 아래 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
5-acetyl-3-(1-carboxyvinyl)-1-methyloctahydro-1H- indene-4-carboxylic acid
본 발명의 일 측면에 따른 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물에 의하면, 상기 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물이 상기 개똥쑥 추출물부터 분리된 상기 신규 화합물을 포함함에 따라 항산화가 우수함과 동시에 인체의 피부에 대한 미백 효과도 우수하게 이루어질 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물을 구성하는 실험군으로서의 신규 화합물의 티로시나제 활성에 대한 저해도 및 대조군으로서의 알부틴의 티로시나제 활성에 대한 저해도에 대한 실험 결과를 보이는 도면.
이하에서는 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들에 따른 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물에 대하여 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물을 구성하는 실험군으로서의 신규 화합물의 티로시나제 활성에 대한 저해도 및 대조군으로서의 알부틴의 티로시나제 활성에 대한 저해도에 대한 실험 결과를 보이는 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 실시예에 따른 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물은 개똥쑥 추출물로부터 분리되고, 아래 화학식 1로 표시되는 화합물인 5-acetyl-3-(1-carboxyvinyl)-1-methyloctahydro-1H- indene-4-carboxylic acid 를 함유한다.
[화학식 1]
상세 설명에 앞서, 본 실시예에서 상기 화학식 1 화합물과 신규 화합물은 상세 설명 및 실험 결과 기재를 위해 혼용하여 사용하게 되나, 서로 동일한 것임을 미리 밝혀두고자 한다.
상기 개똥쑥(Artemisia annua, sweet wormwood)은 국화과 쑥속에 속하는 한해살이풀이자 약초로서, 한약재에선 청호(菁蒿), 황화호(黃花蒿)라고 하고, 전통적으로 약용으로 많이 쓰였으며 항암 효과가 있다는 연구 결과가 나오기도 했다.
상기와 같이, 상기 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물이 상기 화삭식으로 표시되는 상기 신규 화합물을 포함함에 따라, 항산화가 우수하면서도 인체의 피부에 대한 미백 효과가 우수한 효능을 가질 수 있게 된다.
본 실시예에 따른 상기 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물은 다음과 같은 방식에 의해서 추출 및 분리된다.
상기 신규 화합물은 상기 개똥쑥의 추출물(Artemisia annua extract)로부터 분리한다.
상세히는, (a)건조된 상기 개똥쑥의 전초를 세절한 후 상기 개똥쑥의 건조 중량의 2배가 되는 70% 에탄올 및 상기 개똥쑥의 건조 중량의 2배가 되는 100% 에탄올을 순차적으로 사용하여, 15 내지 25℃ 상온에서 12 내지 48시간 동안 2 내지 3회 추출하고 감압농축하여 조추출물을 수득하고, (b) 상기 (a) 단계에서 수득된 상기 조추출물을 물, 부탄올, 메탄올, 에탄올, 아세톤과 같은 극성 용매를 이용하여 분배한 다음, 유기층은 건조 후 물과 메탄올이 15 : 85로 혼합된 혼합 용매와 헥산으로 분리시키고, (c) 상기 (b) 단계에서 수득된 상기 극성 용매에 용해된 물질을 분리하여 감압 건조하고, 상기 메탄올과 상기 물(상기 메탄올과 상기 물이 50 : 50, 60 : 40, 70 : 30, 80 : 20, 90 : 10 및 100 : 0 까지 순차적으로)을 이용하여 역상 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 극성에 따라 6개의 분획으로 나누고,(d) 상기 (c) 단계에서 상기 역상 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 극성에 따라 나누어진 6개의 분획 중 상기 극성 용매인 상기 메탄올과 상기 물이 60 : 40로 혼합된 혼합 용매로 용리한 용리함 분획을 이동상 용매 조건인 상기 메탄올과 상기 물이 50 : 50, 45 : 55 및 40 : 60 용액으로 역상 고속 감압 크로마토그래피(YMC-Pack ODS-A, 10 x 250㎜, 용출속도 : 1.0 ㎖/min)를 수행하여 상기 개똥쑥 추출물로부터 신규 화합물인 상기 화학식 1 화합물을 분리한다.
이하에서는 상기 화학식 1 화합물의 티로시나제(tyrosinase) 저해 활성 조사에 대하여 알아본다.
참고로, 상기 티로시나제가 결핍될수록(저해도가 높을수록), 검정 멜라닌 합성이 안되어, 피부 미백에 좋은 효과가 있다.
상기 신규 화합물인 상기 화학식 1 화합물의 상기 티로시나제 저해 활성을 조사하기 위하여, 상기 티로시나제로 버섯 티로시나제 (mushroom tyrosinase, Sigma)를 사용하여 저해 정도를 측정하였다.
이 때, 상기 티로시나제는 0.1M 인산완충용액 (phosphate buffer, pH 7.0)에 110 units/mL 농도로 만들어 냉동고에 동결보관하였다가, 사용 시에는 빙상에서 녹여 효소원으로 이용하였다.
또한, 기질로는 L-3,4-디하이드록시페닐 알라닌 (L-3,4-dihydroxyphenylalanine, L-DOPA)을 차광병에서 상기 0.1M 인산 완충용액에 녹여 사용하였고, 이러한 용액의 조제는 사용 직전에 이루어졌다.
상기 티로시나제 저해 활성은 상기 티로시나제 (110 units/mL) 0.1mL, 상기 0.1M 인산 완충용액 1.0mL를 함께 넣어 25℃에서 5분간 미리 반응시키고, 이에 상기 L-DOPA를 0.1mL 넣어 37℃에서 20분간 반응시킨 후 475nm에서 흡광도를 측정하였다.
즉, 상기 티로시나제의 효소와 화합물을 모두 넣은 시료군(C), 시료 대신 동량의 상기 0.1M 인산 완충용액을 넣은 대조군(A), 효소 대신 상기 0.1M 인산 완충용액을 넣은 효소 대조군(D), 그리고 효소 및 시료 대신 상기 0.1M 인산 완충용액을 넣은 공시험군(B)으로 나누어 실험을 수행하였다.
각 군은 모두 3개씩(triplicate) 반복하여 실험하였고, 아래의 수식으로부터 효소 저해율 (%)을 산출하였다. 이 때 대조군으로는 알부틴(arbutin)를 사용하였다.
[효소 저해율 산출식]
Tyrosinase inhibition(%)= [((A-B)-(C-D))/(A-B)] × 100
A: 시료가 없는 대조군의 475nm 에서 흡광도
B: 시료와 효소가 없는 대조군의 475nm 에서 흡광도
C: 시료와 효소를 넣은 실험군의 475nm 에서 흡광도
D: 효소가 없는 대조군의 475nm 에서 흡광도
그 결과, 아래 표 1과 같이 첨가 농도 100ug/mL에서 상기 티로시나제 효소 활성에 대해 상기 화학식 1 화합물은 61.2%의 저해도를 나타낸 반면, 대조군인 상기 알부틴은 첨가 농도 100ug/mL에서 상기 티로시나제 효소 활성에 대해 51.8%의 저해도를 나타냈다.
| 화합물 |
첨가농도(ug/mL) |
저해도(%) |
|
| 신규 화합물(Compound1) |
12.5 |
25.8 |
|
| 신규 화합물(Compound1) |
25 |
42.1 |
|
| 신규 화합물(Compound1) |
50 |
51.4 |
|
| 신규 화합물(Compound1) |
100 |
61.2 |
|
| 알부틴(Arbutin) |
12.5 |
12.3 |
|
| 알부틴(Arbutin) |
25 |
17.3 |
|
| 알부틴(Arbutin) |
50 |
38.1 |
|
| 알부틴(Arbutin) |
100 |
51.4 |
|
이하에서는 상기 화학식 1 화합물의 항산화 활성 조사에 대하여 알아본다.
항산화 활성 실험은 1,1-diphenyl-2-pycrylhydrazyl(DPPH)를 이용하여 측정하였다. 시그마(sigma)사에서 구입한 상기 DPPH는 0.3mM의 농도가 되도록 에탄올에 용해시켜 사용하였으며, 2mL 바이알에 상기 에탄올 1mL을 넣고, 여기에 상기 신규 화합물 시료(50, 25, 12.5ug/mL) 100uL와, 0.3mM의 상기 DPPH 용액 100uL를 첨가한 다음 상온에서 20분간 방치하여 반응이 충분히 진행되도록 방치 후 UV-Spectrophotometer용 석영 셀을 이용하여 517nm에서 UV-Spectrophotometer로 흡광도를 측정하였다.
측정 결과, 아래 표 2와 같이 50ug/mL 농도에서 72.8% 항산화 활성도를 나타냈다.
| 화합물 |
첨가농도(ug/mL) |
활성도(%) |
| 신규 화합물 |
12.5 |
40.3 |
| 신규 화합물 |
25 |
52.4 |
| 신규 화합물 |
50 |
72.8 |
상기 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물은 토너, 미스트, 에센스, 클렌져와 같은 화장품에 적용될 수 있다.
이하는 상기 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물이 적용된 화장품들과 상기 화장품들에서 상기 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물이 차지하는 중량에 대해 나타낸 것이다.
| 원료명 |
중량(%) |
| 신규 화합물 |
0.005 ~ 0.001 |
| 부틸렌글리콜 |
2.5 |
| 글리세린 |
3.5 |
| 에탄올 |
5.0 |
| 피이지-40하이드로제네이티드캐스터오일 |
0.5 |
| 소듐하이알루로네이트 |
0.5 |
| 베타인 |
0.5 |
| 추출물 |
3.5 |
| 트리에탄올아민 |
0.1 |
| 방부제, 색소, 향료 |
적량 |
| 정제수 |
to 100 |
| 원료명 |
중량(%) |
| 신규 화합물 |
0.005 ~ 0.001 |
| 알킬에텔상산염 (30%) |
30.0 |
| 알킬에텔설포석신산염 (30%) |
15.0 |
| 알킬아미도베타인 (30%) |
4.0 |
| 프로필렌글리콜 |
5.0 |
| 라우라미드디이에이 |
4.0 |
| 베타인 |
5.0 |
| 셀룰로스검 |
0.1 |
| 가수분해단백질 |
0.2 |
| 염화나트륨 |
미량 |
| 구연산 |
미량 |
| 방부제, 색소, 향료 |
적량 |
| 정제수 |
to 100 |
| 원료명 |
중량(%) |
| 신규 화합물 |
0.005 ~ 0.001 |
| 부틸렌글리콜 |
3.0 |
| 글리세린 |
3.0 |
| 베타인 |
0.7 |
| 판테놀 |
0.2 |
| EDTA-2Na |
0.05 |
| 에탄올 |
2.0 |
| 트리에탄올아민 |
0.5 |
| 스쿠알란 |
2.0 |
| 카보머 |
0.5 |
| 폴리솔베이트60 |
2.0 |
| 올리브유 |
1.0 |
| 솔비탄세스퀴올레이트 |
2.8 |
| 방부제, 색소, 향 |
적량 |
| 정제수 |
to 100 |
| 원료명 |
중량(%) |
| 신규 화합물 |
0.005 ~ 0.001 |
| 시어버터 |
5.0 |
| 카보머 |
0.3 |
| 비즈왁스 |
2.0 |
| 솔비탄세스퀴올레이트 |
1.0 |
| 유동파라핀 |
10.0 |
| 스쿠알란 |
5.0 |
| 글리세린 |
5.0 |
| 부틸렌글리콜 |
3.5 |
| 프로필렌글리콜 |
3.5 |
| 트리에탄올아민 |
0.3 |
| 방부제, 색소, 향 |
적량 |
| 정제수 |
to 100 |
상기에서 본 발명은 특정한 실시예에 관하여 도시되고 설명되었지만, 당업계에서 통상의 지식을 가진 자라면 이하의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역을 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 알 수 있을 것이다. 그렇지만 이러한 수정 및 변형 구조들은 모두 본 발명의 권리범위 내에 포함되는 것임을 분명하게 밝혀두고자 한다.
본 발명의 일 측면에 따른 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물에 의하면, 항산화 효과가 우수함과 동시에 인체의 피부에 대한 미백 효과도 우수하게 이루어질 수 있으므로, 그 산업상 이용가능성이 높다고 하겠다.
Claims (3)
- 개똥쑥 추출물로부터 분리되고, 아래 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물.
[화학식 1]
5-acetyl-3-(1-carboxyvinyl)-1-methyloctahydro-1H- indene-4-carboxylic acid - 제 1 항에 있어서,
건조된 상기 개똥쑥의 전초를 세절한 후 상기 개똥쑥의 건조 중량의 2배가 되는 70% 에탄올 및 상기 개똥쑥의 건조 중량의 2배가 되는 100% 에탄올을 순차적으로 사용하여, 상온에서 12 내지 48시간 동안 2 내지 3회 추출하고 감압농축하여 조추출물을 수득하고,
상기 조추출물을 극성 용매를 이용하여 분배한 다음, 유기층은 건조 후 물과 메탄올이 15 : 85로 혼합된 혼합 용매와 헥산으로 분리시키고,
상기 극성 용매에 용해된 물질을 분리하여 감압 건조하고, 상기 메탄올과 상기 물(상기 메탄올과 상기 물이 50 : 50, 60 : 40, 70 : 30, 80 : 20, 90 : 10 및 100 : 0 까지 순차적으로)을 이용하여 역상 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 극성에 따라 6개의 분획으로 나누고,
상기 역상 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 극성에 따라 나누어진 6개의 분획 중 상기 메탄올과 상기 물이 60 : 40로 혼합된 혼합 용매로 용리한 용리함 분획을 이동상 용매 조건인 상기 메탄올과 상기 물이 50 : 50, 45 : 55 및 40 : 60 용액으로 역상 고속 감압 크로마토그래피(YMC-Pack ODS-A, 10 x 250㎜, 용출속도 : 1.0 ㎖/min)를 수행함으로써, 상기 개똥쑥 추출물로부터 상기 화학시 1의 화합물이 분리될 수 있는 것을 특징으로 하는 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물. - 제 2 항에 있어서,
상기 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물은 토너, 미스트, 에센스, 클렌져, 크림 화장품에 적용될 수 있는 것을 특징으로 하는 개똥쑥 추출물부터 분리된 신규 화합물을 함유한 화장료 조성물.
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