KR20230064882A - 디이모늄계 화합물 및 이를 포함하는 근적외선 흡수용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 디이모늄계 화합물, 이를 포함하는 근적외선 흡수용 수지 조성물, 이를 이용하여 제조되는 근적외선 차단 필터 및 이의 용도에 관한 것으로서, 보다 상세하게 최대흡수파장이 900 nm 내지 1100 nm이고, 최대 흡수 파장이 이동하지 않으면서 몰흡광계수가 증가하여 근적외선 흡수능력이 향상되며 용해도 또한 우수한 근적외선 차단필터용 근적외선 흡수 소재인 디이모늄계 화합물, 근적외선 흡수용 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조되는 근적외선 차단필터에 관한 것이다.
Description
본 발명은 높은 흡광도와 열안정성을 가지는 디이모늄계 화합물 및 이를 포함하는 근적외선 흡수용 조성물에 관한 것이다.
스마트폰, 디지털 카메라 등 스마트 기기에 들어가는 카메라 렌즈 등에 가시 파장 영역의 광은 충분히 투과하지만 근적외 영역의 광은 차폐하는 광학필터가 사용되고 있다. 촬상 장치용 광학필터로는 근적외 영역의 광을 선택적으로 흡수하도록 불소인산염계 유리나 인산염계 유리에 CuO 등을 첨가한 유리 필터가 알려져 있으나, 광 흡수형의 유리 필터는 고가이며 박형화가 어려워 최근 촬상 장치의 소형화 및 박형화 요구에 어려움이 있다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여 투명 수지에 근적외선 파장 영역의 광을 흡수하는 색소를 함유하는 필름 등의 개발이 주목 받고 있으며, 근적외선 차폐 특성이 우수한 근적외선 흡수 색소를 사용하여 소형화, 박막화 및 저비용화가 가능한 광학필터의 개발이 계속 요구되고 있다.
근적외선 색소는 광학 필터, 광학기록 시스템, 레이저 프린터, 레이저 여과(laser filter)시스템, 농업용 필름(보온, 식물육성조절용), 반도체 감광재료, 레이저용 색소, 액정표시를 위한 이색성 색소, 적외선 전자사진, 군사용 위장재료, 분석용, 의료진단 및 치료용, 에너지 저감을 위한 적외선 차단 필름 등의 폭넓은 응용이 가능하다.
특히 최대흡수파장이 900 nm 내지 1100 nm이고, 몰흡광계수가 높고, 제조가 용이하며, 수지와의 상용성 우수하고, 열안정성 및 저장안정성이 높아 취급이 용이하며, 사용 용제에 대한 만족할 만한 용해도 등 산업 현장의 요구를 충족시킬 수 있는 다양한 용도에 적합한 새로운 근적외선 색소가 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명의 일 목적은 디이모늄계 화합물, 이를 포함한 근적외선 흡수용 수지 조성물 및 이를 포함한 근적외선 차단필터를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 일 목적은 본 발명에 따른 양이온과 비스옥살레이토 보레이트 음이온의 조합인 디이모늄계 화합물을 적외선 색소로 사용함으로써, 최대흡수파장이 900 nm 내지 1100 nm이고, 몰흡광계수가 높으며, 용해성 및 열안정성이 우수한 근적외선 차단필터 및 이를 포함한 고체 촬상 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 일 목적은 본 발명에 따른 양이온과 비스옥살레이토 보레이트 음이온의 조합인 디이모늄계 화합물을 적외선 색소로 사용함으로써, 750 nm 내지 1200 nm 영역의 광흡수율 및 가시광선 영역의 광투과율이 모두 현저히 우수한 근적외선 차단필터 및 이를 포함한 고체 촬상 장치를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명의 일 측면은,
하기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고, R2는 메틸이고, n은 0 내지 4의 정수이며,
상기 R1이 모두 수소인 경우, n은 2 또는 4이며,
상기 R1이 모두 메틸인 경우, n은 0이다.
본 발명의 다른 일 측면은,
상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물 및 수지를 포함하는 근적외선 흡수용 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 측면은,
상기 근적외선 흡수용 수지 조성물을 포함하는 근적외선 흡수층을 포함하는, 근적외선 차단필터를 제공한다.
본 발명의 다른 일 측면은,
상기 근적외선 차단필터를 포함하는, 고체 촬상 장치를 제공한다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물, 이를 포함한 근적외선 흡수용 수지 조성물, 및 이를 이용한 근적외선 차단필터에 관한 것으로, 본 발명의 일 측면에서 제공하는 근적외선 흡수용 수지 조성물은, 상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물, 즉 본 발명에 따른 양이온과 비스옥살레이토 보레이트 음이온의 조합을 포함함으로써, 근적외선 영역에서 넓고 고른 흡광 효율을 나타내고, 가시광선 영역에서는 우수한 투과도를 나타내는 장점이 있다.
또한, 본 발명의 일 측면에서 제공하는 근적외선 흡수용 수지 조성물은 열에 대한 내구성, 사용 용매에 대한 용해도 및 몰흡광계수 등이 우수하여 성능 및 효율성이 향상된 근적외선 차단필터를 제조할 수 있는 장점이 있다.
도 1은 실시예 1에 따라 제조된 디이모늄계 화합물의 광투과율 결과를 나타내는 도면이다.
도 2는 실시예 2에 따라 제조된 디이모늄계 화합물의 광투과율 결과를 나타내는 도면이다.
도 3은 실시예 3에 따라 제조된 디이모늄계 화합물의 광투과율 결과를 나타내는 도면이다.
도 4는 비교예 1에 따라 제조된 디이모늄계 화합물의 광투과율 결과를 나타내는 도면이다.
도 2는 실시예 2에 따라 제조된 디이모늄계 화합물의 광투과율 결과를 나타내는 도면이다.
도 3은 실시예 3에 따라 제조된 디이모늄계 화합물의 광투과율 결과를 나타내는 도면이다.
도 4는 비교예 1에 따라 제조된 디이모늄계 화합물의 광투과율 결과를 나타내는 도면이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
한편, 본 발명의 실시 형태는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하 설명하는 실시형태로 한정되는 것은 아니다. 또한 본 발명의 실시 형태는 당해 기술분야에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다. 또한 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다. 나아가, 명세서 전체에서 어떤 구성요소를 "포함"한다는 것은 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있다는 것을 의미한다.
본 발명의 일 측면은, 하기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고, R2는 메틸이고, n은 0 내지 4의 정수이며,
상기 R1이 모두 수소인 경우, n은 2 또는 4이며,
상기 R1이 모두 메틸인 경우, n은 0이다.
상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물은 상용화된 용매에 대한 용해도가 우수하고, 몰흡광계수가 높아 소량을 사용하여도 근적외선 차단 효과가 월등히 높으며, 열에 대한 내구성이 우수하여 이를 근적외선 흡수층으로 포함하는 근적외선 차단 필터는 성능이 향상된 특성을 가질 수 있다.
디이모늄계 화합물은 디이모늄 구조의 양이온 및 음이온을 포함할 수 있으며, 음이온으로 플루오르(불소), 염소, 브롬 등의 할로겐 이온; 헥사플루오르 안티모네이트 이온, 과염소산 이온, 테트라플루오르 붕산 이온 등과 같은 무기계 원소를 함유한 이온; 초산 이온, 유산 이온 등의 유기 카본산 이온 등; 이 있으며, 비스(트리플루오르메탄술포닐)이미드 이온, 비스(펜타플루오르에탄술포닐)이미드 이온 등도 사용될 수 있으나,
할로겐 이온의 경우 용해도가 낮은 문제가 있으며, 유기 카본산 이온의 경우 수율이 낮은 문제가 있고, 비스(트리플루오르메탄술포닐)이미드 이온, 비스(펜타플루오르에탄술포닐)이미드 이온 등은 근적외선 흡수 기능이 우수할지라도 플루오르 원자를 포함하여 독성 물질이 배출되는 치명적인 단점을 지니고 있다.
그러나 이러한 이유가 명확히 밝혀진 바 없지만, 상기 화학식 1로 표시되는, 상기 양이온과 비스옥살레이토 보레이트 음이온의 조합은 용매에 대한 용해도가 우수면서도 몰흡광계수가 높아 소량을 사용하여도 근적외선 차단 효과가 월등히 높으며, 열에 대한 내구성도 우수하다. 또한, 비스옥살레이토 보레이트 음이온 이외의 음이온을 포함한 디이모늄계 화합물을 얻기 위하여는 양이온과 반응 시 실버 헥사플루오로안티모네이트로 먼저 치환한 후 특정 음이온으로 치환해야 하는 반면, 비스옥살레이토 보레이트 음이온의 경우 양이온과 반응 시 중간 치환 단계 없이 치환이 가능하여 반응 단계에서 효율성이 매우 높아 이를 근적외선 흡수층으로 포함하는 근적외선 차단 필터를 제조하기에 적합한 화합물이다.
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1에서, R1은 수소 또는 메틸이고, R2는 메틸이고, n은 0, 2 또는 4이다. 단, 상기 R1이 모두 수소인 경우, n은 2 또는 4이며, 상기 R1이 모두 메틸인 경우, n은 0일 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1은 하기 구조식 1 내지 구조식 3에서 선택될 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 1이 하기 구조식 3일 수 있으며, 이 경우에는 430 nm 내지 560 nm의 파장 범위에서 보다 더 높은 투과율을 가질 뿐만 아니라, 몰흡광계수, 용해도 및 열안정성이 모두 현저히 우수한 성질을 가져서, 이를 포함한 근적외선 차단 필터는 보다 더 향상된 특성을 가질 수 있다.
[구조식 1]
[구조식 2]
[구조식 3]
나아가, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물은 이로부터 제조될 수 있는 용매화물, 광학 이성질체, 수화물 등을 모두 포함한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물은 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이 제조될 수 있으나, 당업자가 인식할 수 있는 범위 내에서의 유기합성분야에서 가능한 방법이라면 모두 가능하다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, R1, R2 및 n은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 발명의 다른 일 측면은,
상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물 및 수지를 포함하는 근적외선 흡수용 수지 조성물을 제공한다.
상기 근적외선 흡수용 수지 조성물은 근적외선 색소로 반드시 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물을 적어도 1종 이상을 포함한다.
상기 근적외선 흡수용 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물을 유기용제에 용해한 용액과 수지를 혼합하여 제조하며, 투명 유리기판 또는 투명 수지제 기판의 일면 또는 양면에 코팅하여 용제를 건조시키는 방법, 또는 경화 및 건조시키는 방법으로 근적외선 흡수층을 형성할 수 있다.
근적외선 차단필터를 제조하기 위한 근적외선 흡수용 수지 조성물에 포함되는 본 발명의 일 측면에 따른 디이모늄계 화합물의 용해도는, 0.01% 내지 5%, 0.03% 내지 3%, 좋게는 0.1% 내지 3%일 수 있다.
상기 근적외선 흡수용 수지 조성물에 포함되는 수지는 투명수지일 수 있으며, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 것인 한 특별히 제한되지 않지만, 열안정성 및 유기용제에 대한 용해성을 확보하고, 고온 증착에 의해 유전체 다층막을 형성할 수 있는 근적외선 흡수층을 형성하기 위해, 유리전이온도(Tg)가, 바람직하게는 100 ℃ 내지 350 ℃, 보다 바람직하게는 110 ℃ 내지 300 ℃, 더욱 바람직하게는 120 ℃ 내지 250 ℃인 투명수지일 수 있다.
예를 들어, 상기 수지는 환상 올레핀계 수지, (변성)아크릴계 수지, 방향족 폴리에테르계 수지, 폴리이미드계 수지, 플루오렌폴리카보네이트계 수지, 플루오렌폴리에스테르계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리아릴레이트계 수지, 폴리술폰계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 폴리파라페닐렌계 수지, 폴리아미드이미드계 수지, 폴리에틸렌나트탈레이트계 수지, 불소화 방향족 폴리머계 수지, 우레탄 수지 및 에폭시계 수지로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게 환상 올레핀계 수지, (변성)아크릴계 수지 및 우레탄 수지에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
상기 근적외선 흡수용 수지 조성물은 산화 방지제, 난연제, 대전 방지제, 무기 미립자 등의 추가 첨가제가 더 포함될 수 있다.
상기 근적외선 흡수용 수지 조성물에 사용되는 유기용매는 이에 제한되는 것은 아니나, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류; 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 락트산 에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에스테르류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로헥사온 등의 케톤류; 염화 메틸렌, 클로로포름, 사염화 탄소 등의 할로겐화 탄화수소류; 에틸렌글리콜노모메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에테르류; 디메틸 포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드류일 수 있다. 또한, 이들 유기용매는 1종 단독으로 또는 2종 이상을 병용하여 사용될 수 있다.
상기 근적외선 흡수용 수지 조성물을 투명 유리기판 또는 투명 수지제 기판의 일면 또는 양면에 코팅하여 용제를 건조시키는 방법, 또는 경화 및 건조시키는 방법으로 근적외선 흡수층을 형성할 수 있다.
상기 투명 수지제 기판은 환상 올레핀계 수지, 폴리카보네이트 수지(PC), 폴리술폰 수지(PSF), 폴리에테르술폰 수지(PES), 폴리아릴레이트 수지(PAR), 폴리파라페닐렌 수지(PPP), 폴리아릴렌에테르포스핀옥사이드 수지(PEPO), 폴리이미드 수지(PI), 폴리에테르이미드 수지(PEI), 폴리아미드이미드 수지(PAI), (변성)아크릴 수지, 폴리에틸렌 나프탈레이트 수지(PEN), 유기-무기 나노 하이브리드 재료 등일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 측면은,
상기 근적외선 흡수용 수지 조성물을 포함하는 근적외선 흡수층을 포함하는, 근적외선 차단필터를 제공한다.
상기 근적외선 차단필터는 상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물을 근적외선 색소로 사용하여 몰흡광계수가 높아 소량을 사용하여도 근적외선 차단 효과가 우수하고 가시광선 영역에서 투과율이 우수하며, 열안정성, 내화학성, 용해도가 우수하여 높은 성능 및 효율성을 가진다.
상기 근적외선 흡수층은 투명 유리기판 또는 투명 수지제 기판의 일면 또는 양면에 형성될 수 있으며, 그 두께가 바람직하게는 0.1 ㎛ 내지 30 ㎛, 더욱 바람직하게는 0.3 ㎛ 내지 20 ㎛, 특히 바람직하게는 0.5 ㎛ 내지 10 ㎛이며, 상기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물의 몰흡광계수 및 용해도가 높을수록 근적외선 흡수층의 두께를 최소화 할 수 있다.
상기 근적외선 차단필터는, 상기 근적외선 흡수층의 일면 또는 양면에 근적외선 반사막을 가질 수 있으며, 상기 근적외선 반사막은 굴절률이 1.7 이상인 고굴절률 재료와 굴절률이 1.6 이하인 저굴절률 재료를 교대로 적층한 유전체 다층막으로 형성될 수 있다.
본 발명의 다른 일 측면은,
상기 근적외선 차단필터를 포함하는, 고체 촬상 장치를 제공한다.
상기 근적외선 차단필터를 포함하는 고체 촬상 장치는 근적외선 차단 효과가 우수하여 성능 및 효율성이 매우 향상된다. 여기서 고체 촬상 장치란, CCD나 CMOS 이미지 센서 등의 고체 촬상 소자를 구비한 장치이고, 구체적으로는 디지털 스틸 카메라, 스마트폰용 카메라, 휴대 전화용 카메라, 웨어러블 디바이스용 카메라, 디지털 비디오 카메라 등의 용도로 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예 및 실험예를 하기에 구체적으로 예시하여 설명한다. 다만, 후술하는 실시예 및 실험예는 본 발명의 일부를 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 하기 구조식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물의 제조
[구조식 1]
단계 1: 디아민계 화합물(1)의 제조
트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(Pd2(dba)3) 0.22 g (0.24 mmol)과 트리 터트 부틸포스파인(P(t-Bu)3) 0.09 mL (0.37 mmol)을 2구 100 mL 플라스크에 넣고 20 mL 톨루엔(Toluene)을 용매로 하여 10분 상온에서 교반시킨다. 그 후, 4-브로모-N,N-다이부틸아닐린 2.37 g (9.24 mmol)을 넣고 상온에서 10분 더 교반 시키고 추가로 2,3,5,6-테트라메틸벤젠-1,4-다이아민 0.2 g (1.85 mmol)과 소듐 터트 부톡사이드(NaOtBu) 2.08 g (21.6 mmol)을 넣어주어 110 °C에서 15시간 교반시킨다. 반응물을 실온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 추출 후 소듐설페이트(Na2SO4)로 수분제거 후 필터하여 감압증류장치로 유기용매를 완전히 증류시킨다. 농축된 화합물에 디메틸포름아마이드(DMF) 50 mL에 잘 녹이고 아이소프로필 알코올 150 mL을 넣어 0 °C에서 1시간 교반 후 재결정된 화합물을 필터하고 메탄올로 2 내지 3회 씻어주어 갈색 파우더인 디아민계 화합물 (1) 1.3 g(수율: 80%)을 얻었다.
단계 2: 상기 구조식 1로 표시되는 화합물의 제조
디아민계 화합물 (1) 0.2 g (0.22 mmol)과 리튬 비스옥살레이토 보레이트 0.11 g (0.54 mmol)을 2구 100 mL 플라스크에 넣고 디클로로메탄(DCM) 10 mL, 에탄올(EtOH) 5 mL을 용매로 70 °C에서 4시간 교반시킨다. 그 후, 물 4 mL에 포타슘 퍼설페이트(K2S2O8) 0.09 g (0.33 mmol)을 녹여 넣어 주고 2시간 더 교반시킨다. 물과 디클로로메탄으로 추출하고 소듐설페이트(Na2SO4)로 수분제거 후 필터하여 감압증류장치로 유기용매를 완전히 증류시킨다. 농축된 화합물을 노말 헥산으로 2 내지 3회 씻어 주고 건조시켜 상기 구조식 1로 표시되는 화합물 0.23 g (수율: 82%)을 얻었다.
<실시예 2> 하기 구조식 2로 표시되는 디이모늄계 화합물의 제조
상기 실시예 1의 단계 1에서 사용된 반응물인 2,3,5,6-테트라메틸벤젠-1,4-다이아민 대신 2,5-디메틸벤젠-1,4-다이아민을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 상기 구조식 2의 디이모늄계 화합물 0.24g (수율: 82%)을 제조하였다.
[구조식 2]
<실시예 3> 하기 구조식 3으로 표시되는 디이모늄계 화합물의 제조
상기 실시예 1의 단계 1에서 사용된 반응물인 2,3,5,6-테트라메틸벤젠-1,4-다이아민 대신 1,4-벤젠다이아민을 사용하고, 또 다른 반응물인 4-브로모-N,N-다이부틸아닐린 대신 4-브로모-N,N-다이부틸-3-메틸아닐린을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 상기 구조식 3의 디이모늄계 화합물 0.27g (수율: 90%)을 제조하였다.
[구조식 3]
<비교예 1> 하기 구조식 4로 표시되는 화합물의 제조
[구조식 4]
상기 실시예 1의 단계 1에서 사용된 반응물인 2,3,5,6-테트라메틸벤젠-1,4-다이아민 대신 1,4-벤젠다이아민을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 상기 구조식 4의 디이모늄계 화합물을 제조하였다. 수율은 85%이다.
하기 표 1에는 상기 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에서 제조한 화합물의 최대 흡수파장(λmax), 430 nm 내지 560 nm 파장영역에서의 투과율, UV-VIS-NIR 스펙트럼의 몰 흡광계수(ε), 및 용해도 측정과 TGA 분석 자료를 기재하였다.
또한, 실시예 1 내지 실시예 3에 따라 제조된 디이모늄계 화합물의 광투과율 결과를 각각 도 1 내지 도 3에 나타내었다.
용매로서 사용되는 모든 유기용매를 사용할 수 있으며, 본 실시예에서는 환상 올레핀계 수지, (변성)아크릴계 수지, 우레탄 수지 및 에폭시계 수지 등 투명수지에 혼합이 가능한 톨루엔에 본 발명의 디이모늄계 화합물을 용해하여 용해도를 측정하였다.
| 구분 | UV*1 | 용해도*2 | TGA*3 (℃) |
||
| λmax (nm) |
투과율 (430~560nm, %) |
ε (Х104) |
|||
| 실시예 1 | 1086 | 91.5 | 4.6 | >0.04 | 217℃ |
| 실시예 2 | 1120 | 90.0 | 6.1 | >0.06 | 215℃ |
| 실시예 3 | 1169 | 92.8 | 15.1 | >0.13 | 226℃ |
| 비교예 1 | 1093.5 | 90.4 | 3.4 | >0.06 | 220℃ |
* 1: UV solvent; Toluene 사용
* 2: 용해도: 일정 온도에서 용매 100 g에 녹일 수 있는 용질의 g수
* 3: 5% 분해 온도
그 결과, 실시예 1 내지 실시예 3에 따른 디이모늄계 화합물은 열안정성 뿐만 아니라 용해도가 높으며.
특히 몰흡광계수가 비교예 1의 화합물과 대비하여 높은 것으로 나타났다.
본 발명의 디이모늄계 화합물 중 실시예 3 화합물의 용해도가 0.13%이상으로 가장 우수하였으며, 가시광선 영역에서의 투과율 역서 92.8%로 가장 높았고, 화합물의 5%가 분해되는 온도 역시 226 ℃로 가장 높았다. 무엇보다 몰흡광계수가 57.1Х104로 비교예 1에 비해 16배 이상 높게 나타나 근적외선 흡수 기능이 뛰어남을 확인할 수 있었다.
하기에서는, 본 발명의 디이모늄계 화합물의 근적외선 흡수 기능을 비교하기 위하여, 디이모늄계 화합물을 이용하여 제조한 근적외선 차단필터의 광 투과도 실험을 수행하였다. 구체적으로, 디이모늄계 화합물을 톨루엔에 용해한 용해액과 환상 올레핀계 수지로 근적외선 흡수용 수지 조성물을 제조하였고, 상기 수지 조성물을 유리기판에 도포하여 근적외선 흡수층을 제조하였다.
<실시예 4>
실시예 1 화합물을 톨루엔에 0.04% 농도가 되도록 용해한 용해액 1.25 g과 환상 올레핀계 투명수지 ZEONEX 480R(Zeon사) 1.0 g과 톨루엔 7.75 g으로 근적외선 흡수용 수지 조성물을 제조하였다.
이후 제조된 근적외선 흡수용 수지 조성물을 투명 유리기판상에 스핀코팅법으로 도포한 후 140 
에서 10분 동안 건조한 다음 두께 3.0 ㎛의 근적외선 흡수층을 제조하여 광 투과도 실험을 수행하였으며, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
<실시예 5 및 실시예 6>.
상기 실시예 4와 동일한 방법으로 근적외선 흡수층을 제조하되, 제조에 사용되는 실시예 화합물 및 톨루엔에 용해한 정도를 달리하여 실시예 5 및 실시예 6의 근적외선 흡수층을 제조하였다. 이를 표 2에 정리하였다. 또한, 실시예 5 및 실시예 6에 따른 광 투과도 실험 결과를 표 2에 나타내었다.
<비교예 2>
상기 실시예 4와 동일한 방법으로 근적외선 흡수층을 제조하되, 비교예 1 화합물을 톨루엔에 0.06% 농도가 되도록 용해한 용해액으로 근적외선 흡수용 수지 조성물을 제조하였으며, 그 결과는 표 2에 나타내었다.
| 화합물 | 톨루엔에서의 용해도(%) | 최대흡수파장 (nm) |
최대흡수파장에서의 투과율 (%) | |
| 실시예 4 | 실시예 1 | 0.04 | 1070 | 31.6 |
| 실시예 5 | 실시예 2 | 0.06 | 1100 | 30.4 |
| 실시예 6 | 실시예 3 | 0.13 | 1120 | 13.2 |
| 비교예 2 | 비교예 1 | 0.06 | 1040 | 46.4 |
실험 결과, 실시예 1 내지 실시예 3에 따른 화합물을 이용하여 제조한 근적외선 흡수층(실시예 4 내지 실시예 6)은 비교예 1에 따른 화합물을 이용하여 제조한 근적외선 흡수층(비교예 2)에 비교하여 최대흡수파장에서의 투과율이 32% 이하로서, 근적외선 차단필터로 이용되기에 적합함을 확인할 수 있다.
반면, 비교예 2의 근적외선 흡수층은 최대흡수파장에서의 투과율이 46.4%로서, 근적외선 영역에서 약 50%에 달하는 투과율을 가진 바, 근적외선 차단필터로서의 기능을 수행하지 못함을 확인할 수 있다.
특히, 톨루엔에서의 용해도가 0.13%로 우수한 실시예 3에 따른 화합물은 근적외선 흡수층 내 화합물 함량을 충분히 높일 수 있어 이를 이용하여 제조한 실시예 6의 근적외선 흡수층은 최대흡수파장에서의 투과율이 13.2%로 근적외선 차단기능이 월등히 우수함을 확인할 수 있다.
실시예 및 비교예를 통해 알 수 있듯이, 본 발명의 일 측면에서 제공하는 근적외선 흡수용 수지 조성물은 본 발명에 따른 양이온과 비스옥살레이토 보레이트 음이온의 조합을 포함함으로써, 근적외선 영역에서 넓고 고른 흡광 효율을 나타내고, 가시광선 영역에서는 우수한 투과도를 나타내며, 열에 대한 내구성, 사용 용매에 대한 용해도 및 몰흡광계수 등이 우수하여 성능 및 효율성이 향상된 근적외선 차단필터를 제조할 수 있다는 효과를 지닌다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고, R2는 메틸이고, n은 0 내지 4의 정수이며,
상기 R1이 모두 수소인 경우, n은 2 또는 4이며,
상기 R1이 모두 메틸인 경우, n은 0이다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 구조인, 디이모늄계 화합물.
- 하기 화학식 1로 표시되는 디이모늄계 화합물 및 수지를 포함하는 근적외선 흡수용 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고, R2는 메틸이고, n은 0 내지 4의 정수이며,
상기 R1이 모두 수소인 경우, n은 2 또는 4이며,
상기 R1이 모두 메틸인 경우, n은 0이다. - 제 3항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 구조인, 근적외선 흡수용 수지 조성물.
- 제 3항의 근적외선 흡수용 수지 조성물을 포함하는 근적외선 흡수층을 포함하는, 근적외선 차단필터.
- 제 5항에 있어서,
상기 근적외선 흡수층은 투명 유리기판 또는 투명 수지제 기판의 일면 또는 양면에 형성된 것인, 근적외선 차단필터. - 제 5항의 근적외선 차단필터를 포함하는, 고체 촬상 장치.
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|---|---|---|---|
| KR1020210150452A KR20230064882A (ko) | 2021-11-04 | 2021-11-04 | 디이모늄계 화합물 및 이를 포함하는 근적외선 흡수용 조성물 |
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| KR (1) | KR20230064882A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140120690A (ko) | 2013-04-04 | 2014-10-14 | 주식회사 엘엠에스 | 근적외선 커트 필터 및 이를 포함하는 고체 촬상 장치 |
-
2021
- 2021-11-04 KR KR1020210150452A patent/KR20230064882A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
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