KR20230053296A - 광경화성 조성물, 이로부터 형성된 광경화막 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 - Google Patents

광경화성 조성물, 이로부터 형성된 광경화막 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 Download PDF

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김민수
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 광경화성 조성물 및 이로부터 형성된 광경화막에 관한 것으로, 보다 상세하게는 실록산 결합을 함유하는 바인더 및 광중합성 화합물을 포함하는 광경화성 조성물에 관한 것이다. 상술한 광경화성 조성물을 사용하여 코팅성, 경도, 내습성 및 내화학성이 우수한 광경화막 및 이를 포함하는 화상 표시 장치를 제공할 수 있다.

Description

광경화성 조성물, 이로부터 형성된 광경화막 및 이를 포함하는 화상 표시 장치{PHOTOCURABLE COMPOSITION, PHOTOCURED LAYER FORMED FROM THE SAME, AND IMAGE DISPLAY DEVICE INCLUDING THE PHOTOCURED CURBLE LAYER}
본 발명은 광경화성 조성물, 이로부터 형성된 광경화막 및 이를 포함하는 화상 표시 장치에 관한 것이다. 보다 상세하게는 광중합성 단량체들을 포함하는 광경화성 조성물, 이로부터 형성된 광경화막 및 이를 포함하는 화상 표시 장치에 관한 것이다.
예를 들면, 디스플레이 기기의 포토레지스트, 절연막, 보호막, 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 등의 다양한 광경화 절연 패턴을 형성하기 위해 감광성 조성물이 사용된다. 상기 감광성 조성물을 도포한 후 노광 공정 및/또는 현상 공정을 통해 원하는 영역에 소정 형상의 광경화막 또는 광경화 패턴을 형성할 수 있다. 상기 감광성 조성물은 예를 들면, 자외선 노광에 대한 높은 감도, 중합 반응성을 가지며 이로부터 형성된 패턴은 향상된 내열성, 내화학성 등을 가질 필요가 있다.
예를 들면, 유기 발광 다이오드(organic light emitting diode: OLED) 디스플레이 장치에 있어서, 화소별로 유기 발광층이 형성되며, 외부 불순물 또는 수분으로부터 상기 유기 발광층을 보호하기 위한 인캡슐레이션 층이 형성될 수 있다. 또한 상기 인캡슐레이션 층은 디스플레이 장치의 전극 배선들의 보호층으로 제공될 수도 있다.
상기 인캡슐레이션 층으로서 실리콘 산화물, 실리콘 질화물, 및/또는 실리콘 산질화물을 포함하는 무기 절연층이 형성될 수 있다. 그러나, 상기 무기 절연층 만으로는 외부 수분에 의한 표시 소자 열화를 충분히 차단하지 못할 수 있다. 따라서, 유기 성분을 포함하는 보호막이 채용될 필요가 있으며. 이 경우 상기 감광성 유기 조성물을 사용하여 인캡슐레이션 층을 형성하는 것을 고려할 수 있다.
최근, OLED 장치의 해상도가 증가하면서 패턴들 및 화소 사이즈 역시 미세화되고 있다. 따라서, 상기 감광성 유기 조성물 역시 미세 도포 또는 미세 패터닝에 적합한 물성을 가질 필요가 있다. 예를 들면, 상기 감광성 유기 조성물의 점도가 상승할수록 미세 도포가 곤란해지며, 형성된 도막의 프로파일의 불균일성이 심화될 수 있다.
예를 들면, 한국등록특허 제10-1359470호는 알칼리 가용성 수지 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 개시하고 있다.
한국등록특허 제10-1302508호
본 발명의 일 과제는 저점도 및 향상된 가교도를 갖는 광경화성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 상기 광경화성 조성물로부터 형성되며 향상된 경도 및 안정성을 갖는 광경화막을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 상기 광경화막을 포함하는 화상 표시 장치를 제공하는 것이다.
1. 하기 화학식 1-1로 표시되는 구조단위 또는 하기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위를 포함하는 바인더; 및
광중합성 화합물을 포함하는, 광경화성 조성물:
[화학식 1-1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1-1에서, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고,
R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기이고,
R3 내지 R7은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
n은 1 내지 3의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수임)
[화학식 1-2]
Figure pat00002
(상기 화학식 1-2에서, R8은 수소 원자 또는 메틸기이며,
R9는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기이고,
R10 내지 R12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기임).
2. 위 1에 있어서, 상기 바인더는 하기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함하는, 광경화성 조성물:
[화학식 2]
Figure pat00003
(상기 화학식 2에서, R1 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이며, R3 내지 R6 및 R10 내지 R12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, R2 및 R9는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기이고,
n은 1 내지 3의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수이며,
k 및 l은 몰비를 나타내며, k는 1 내지 90몰%이고, l은 1 내지 60몰%임).
3. 위 2에 있어서, 상기 화학식 2에서 k는 10 내지 90몰%이고, l은 5 내지 40몰%인, 광경화성 조성물.
4. 위 1에 있어서, 상기 바인더는 하기 화학식 1-3으로 표시되는 구조단위 또는 하기 화학식 1-4로 표시되는 구조단위를 더 포함하는, 광경화성 조성물:
[화학식 1-3]
Figure pat00004
[화학식 1-4]
Figure pat00005
(상기 화학식 1-3에서, R13은 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
상기 화학식 1-4에서, R14는 수소 원자 또는 메틸기임).
5. 위 4에 있어서, 상기 바인더는 하기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 포함하는, 광경화성 조성물:
[화학식 3]
Figure pat00006
(상기 화학식 3에서 R1, R8 및 R14는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이며, R3 내지 R6 및 R10 내지 R13은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, R2 및 R9는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기이고,
n은 1 내지 3의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수이며,
k, l, p 및 t는 몰비를 나타내며, k는 20 내지 70몰%, l은 5 내지 40몰%, p는 5 내지 30몰% 및 t는 5 내지 30몰%임).
6. 위 1에 있어서, 상기 바인더의 함량은 광경화성 조성물 총 중량 중 1 내지 60중량%인, 광경화성 조성물.
7. 위 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 하기 화학식 4-1로 표시되는 단관능 단량체, 하기 화학식 4-2 및 4-3으로 표시되는 2관능 단량체, 및 하기 화학식 4-4 및 4-5로 표시되는 다관능 단량체 중 적어도 하나를 포함하는, 광경화성 조성물:
[화학식 4-1]
Figure pat00007
[화학식 4-2]
Figure pat00008
[화학식 4-3]
Figure pat00009
[화학식 4-4]
Figure pat00010
[화학식 4-5]
Figure pat00011
(상기 화학식 4-1 내지 4-5에서,
R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이며, R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이며, R3는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이며, R4는 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기이며,
L은 탄소수 2 내지 20의 알킬렌기이고, n은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 10의 정수임).
8. 위 7에 있어서, 상기 광경화성 조성물 총 중량 중, 상기 단관능 단량체 5 내지 70중량%, 상기 2관능 단량체 10 내지 60중량%, 및 상기 다관능 단량체 5 내지 40중량%를 포함하는, 광경화성 조성물.
9. 위 1에 있어서, 하기 화학식 5로 표시되는 실록산 화합물을 더 포함하는, 광경화성 조성물:
[화학식 5]
Figure pat00012
(상기 화학식 5에서, R15 내지 R22는 각각 독립적으로 수소 원자, 비닐기 또는 탄소수 1 내지 30의 지방족 탄화수소기이며,
R15 내지 R22 중 적어도 하나는 비닐기이고,
n은 0 내지 16의 정수임).
10. 위 1에 있어서, 25℃에서의 점도가 10 내지 35cP인, 광경화성 조성물.
11. 위 1에 있어서, 광 개시제, 계면 활성제, 밀착 촉진제 또는 용제를 더 포함하는, 광경화성 조성물.
12. 위 11에 있어서, 상기 용제의 함량은 광경화성 조성물 총 중량 중 10중량% 이하인, 광경화성 조성물.
13. 위 1에 따른 광경화성 조성물의 광경화물을 포함하는, 광경화막.
14. 위 13에 있어서, 상기 광경화막의 유전율은 4.0 이하인, 광경화막.
15. 위 1에 따른 광경화성 조성물의 광경화물을 포함하는, 화상 표시 장치.
16. 위 15에 있어서, 베이스 기판; 상기 베이스 기판 상에 배치된 유기 발광 소자; 및 상기 유기 발광 소자 상에 형성되며, 상기 광경화물을 포함하는 인캡슐레이션 층을 포함하는, 화상 표시 장치.
본 발명의 실시예들에 따른 광경화성 조성물은 특정 화학식으로 표시되는 구조단위를 포함하는 바인더 및 중합성 화합물을 포함할 수 있다. 특정 화학식의 구조단위를 갖는 바인더에 의해 수분 및 산소에 대한 배리어 특성이 제공될 수 있으며, 광경화막의 내습성, 내화학성 및 내열성이 향상될 수 있다.
또한, 중합성 화합물은 단관능 단량체를 포함할 수 있다. 따라서, 저점도의 조성물이 구현될 수 있으며, 예를 들면, 잉크젯 공정을 통해 미세 패터닝이 효과적으로 수행될 수 있다. 상기 광경화성 조성물은 예를 들면, 단관능 단량체가 희석제로 작용하여, 용제가 소량 포함되어도 저점도 조성물이 구현될 수 있다.
또한, 상기 바인더는 방향족 고리 함유 구조단위 및 카르복실기 함유 구조단위를 더 포함할 수 있다. 이에 따라, 광경화막의 기계적 물성 및 기재 또는 대상체에 대한 밀착성이 향상될 수 있으며, 코팅막 또는 광경화 패턴의 기계적 안정성이 향상될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 광경화성 조성물을 사용하여 형성된 광경화막은 우수한 기체 및 수분 배리어 특성을 가지며, 예를 들면, 유기 발광 다이오드 장치의 인캡슐레이션 층으로 활용될 수 있다.
도 1 내지 도 3은 예시적인 실시예들에 따른 광경화막을 포함하는 화상 표시 장치를 나타내는 개략적인 단면도들이다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 광경화성 조성물은 특정 화학식으로 표시되는 구조단위를 포함하는 바인더, 및 광중합성 화합물을 포함할 수 있다. 이에 따라, 광경화성 조성물이 낮은 점도를 가질 수 있으며, 향상된 경도 및 배리어 특성을 가질 수 있다. 또한, 상기 광경화성 조성물의 경화물을 포함하는 광경화막 및 화상표시장치가 제공된다.
이하, 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명한다.
<광경화성 조성물>
예시적인 실시예들에 따른 광경화성 조성물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 구조단위 또는 하기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위를 포함하는 바인더, 및 광중합성 화합물을 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 바인더는 하기 화학식 1-1로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00013
상기 화학식 1-1에서, R1은 수소 또는 메틸기일 수 있다. R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기일 수 있다. R3 내지 R7은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다.
n은 1 내지 3의 정수일 수 있으며, 바람직하게는 3일 수 있다.
m은 0 또는 1 내지 3의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1-1로 표시되는 구조단위는 예를 들면, 측쇄(side chain) 혹은 펜던트 그룹의 말단에 알킬실릴 관능기를 포함함으로써 수분 및 산소에 대한 투과도를 감소시킬 수 있다. 예를 들면, 바인더의 말단에 소수성기가 위치함에 따라 수분 혹은 산소 등의 부식성 성분의 침투를 차단, 억제할 수 있으며, 외부 환경으로 인한 광경화막 하부 구조의 산화 및 부식을 방지할 수 있다.
또한, 바인더가 분자 구조 내의 실록산 결합으로 인한 무기적인 성질을 가짐에 따라, 기계적인 내구성 및 열적, 화학적 안정성이 우수할 수 있다. 따라서, 고온/다습의 가혹조건에서도 우수한 배리어 특성을 가지며, 기계적/구조적 변형이 적은 경화물이 제공될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서, R3 내지 R7은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있으며, 바람직하게는 메틸기일 수 있다. 이 경우, 짧은 사슬 구조로 인하여 광경화성 조성물의 점도가 낮아질 수 있으며, 소수성기인 메틸기로 인하여 수분 또는 산소에 대한 차폐성이 증가할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 1에서 n은 3일 수 있다. 이 경우, 상기 구조단위의 말단에 위치한 알킬기의 개수가 증가함에 따라, 바인더에 의한 배리어 성능이 보다 개선될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 바인더는 하기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1-2]
Figure pat00014
상기 화학식 1-2에서, R8은 수소 원자 또는 메틸기일 수 있다.
R9은 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기, 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기일 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기일 수 있다.
R10 내지 R12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위는 예를 들면, 측쇄 혹은 펜던트 그룹의 말단에 트리알콕시실릴 관능기가 위치함으로써, 바인더의 밀착성을 향상시킬 수 있으며, 광경화막의 내화학성이 개선될 수 있다. 예를 들면, 바인더의 측쇄에 실록산 결합을 포함하는 경우, 광경화성 조성물 및 피착재 간의 상호작용 및 친화성이 감소하여 밀착력 및 도포성이 저하될 수 있다. 예시적인 실시예들에 따른 광경화성 조성물은 상기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위를 포함함에 따라, 광경화막의 내습성, 내구성 및 코팅성이 균형있게 향상될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 바인더는 상기 화학식 1-1로 표시되는 구조단위 및 상기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위를 모두 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 바인더는 이종의 중합성 화합물로부터 형성된 공중합체를 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 바인더는 하기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00015
상기 화학식 2에서, R1 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기일 수 있다. R3 내지 R6 및 R10 내지 R12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다. R2 및 R9은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기일 수 있다.
n은 1 내지 3의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수일 수 있다.
k 및 l은 몰비를 나타내며, 일부 실시예들에 있어서, k는 1 내지 90몰%(mol%), l은 1 내지 60몰%일 수 있다.
상기 화학식 2에서 괄호로 표시된 각 반복단위는 정해진 몰% 범위 내에서 사슬의 어느 위치에라도 자유롭게 위치할 수 있다. 따라서, 화학식 2의 각 괄호는 몰%를 표현하기 위해 하나의 블록으로 표시되었으나, 각 반복단위는 해당 바인더 내라면 제한 없이 블록으로 또는 각각 분리되어 위치될 수 있다.
상기 바인더는 상기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함함에 따라, 무기적인 성질 및 유기적인 성질을 동시에 가질 수 있다. 예를 들면, 분자 구조의 실록산 결합에서 기인하는 무기적인 특징으로 인해 바인더의 내열성, 화학적 안정성, 기계적 물성 등이 우수할 수 있다. 또한, 바인더의 주쇄(main chain)를 이루는 탄소 원자, 또는 말단에 위치한 알킬기에서 기인하는 유기적 특성으로 인해 바인더의 수분 차폐성 및 내화학성이 개선될 수 있으며, 조성물의 점도가 감소할 수 있다. 본 명세서에서 사용된 용어 "주쇄"란 분자 구조 중 가장 긴 원자의 연쇄로 이루어지는 부분을 의미한다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 1-1로 표시되는 구조단위의 함량은 상기 바인더에 포함되는 전체 구조단위 100몰부 중 10 내지 90몰부 일 수 있으며, 바람직하게는, 20 내지 70몰부일 수 있다. 예를 들면, 상기 화학식 2에서 k는 10 내지 90몰%일 수 있으며, 바람직하게는 20 내지 70몰%일 수 있다.
상기 범위 내에서 광경화성 조성물로부터 형성된 광경화막의 배리어 특성 및 수분 차폐성이 향상될 수 있으며, 광경화성 조성물이 낮은 점도를 가질 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위의 함량은 상기 바인더에 포함되는 전체 구조단위 100몰부 중 5 내지 40몰부일 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 30몰부일 수 있다. 예를 들면, 상기 화학식 2에서 l은 5 내지 40몰%일 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 30몰%일 수 있다.
상기 범위 내에서 광경화성 조성물의 밀착성 및 도포성이 개선될 수 있으며, 광경화막의 피착재를 균일하게 코팅할 수 있어 수분 또는 부식성 성분의 침투를 효과적으로 차단할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 바인더는 방향족 고리 함유 구조단위 및/또는 카르복실기 함유 구조단위를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더가 방향족 고리 함유 구조단위를 포함하는 경우, 방향족 고리의 강직한(rigid) 구조로 인하여 광경화막의 구조적 안정성 및 기계적 물성이 보다 개선될 수 있다. 또한, 수분 및 산소에 대한 반응성이 감소하여 내습성 및 내습열성이 향상될 수 있다.
상기 바인더가 카르복실기 함유 구조단위를 포함하는 경우, 피착재에 대한 밀착성 및 도포성이 향상될 수 있으며, 광경화막의 밀착력, 코팅성이 개선될 수 있다.
예를 들면, 상기 방향족 고리 함유 구조단위는 하기 화학식 1-3으로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1-3]
Figure pat00016
상기 화학식 1-3에서 R13은 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다. 상기 바인더의 주쇄를 이루는 탄소 원자에 방향족 고리가 결합함에 따라, 경화막의 기계적 물성이 향상될 수 있으며, 하부 기재로의 투습도가 감소할 수 있다.
예를 들면, 상기 카르복실기 함유 구조단위는 하기 화학식 1-4로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1-4]
Figure pat00017
상기 화학식 1-4에 있어서, R14는 수소 원자 또는 메틸기일 수 있다. 상기 바인더의 측쇄 혹은 펜던트 그룹으로 카르복실기가 존재함으로써, 하부 기재에 대한 밀착력이 항상될 수 있으며, 광경화막의 도포성 및 평탄성이 개선될 수 있다.
예를 들면, 상기 바인더는 하기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00018
상기 화학식 3에서 R1, R8 및 R14는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기일 수 있다. R3 내지 R6 및 R10 내지 R13은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다. R2 및 R9은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기일 수 있다.
n은 1 내지 3의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수일 수 있다.
k, l, p 및 t는 몰비를 나타낸다.
일 실시예들에 있어서, 상기 화학식 3에서 k는 10 내지 90몰%일 수 있다. 일 실시예들에 있어서, 상기 화학식 3에서 l은 5 내지 40몰%일 수 있다. 상기 범위 내에서 광경화막의 내습성, 내습열성 및 내화학성이 우수할 수 있으며, 도포성 및 코팅 균일성이 개선될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 방향족 고리 함유 구조단위의 함량은 바인더에 포함되는 전체 구조단위 100몰부 중 5 내지 30몰부일 수 있다. 예를 들면, 상기 화학식 3에서 p는 5 내지 30몰%일 수 있다. 상기 범위 내에서 바인더의 경도 등의 기계적 물성 및 경시 안정성이 우수할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 카르복실기 함유 구조단위의 함량은 바인더에 포함되는 전체 구조단위 100몰부 중 5 내지 30몰부일 수 있다. 예를 들면, 상기 화학식 3에서 t는 5 내지 30몰%일 수 있다. 상기 범위 내에서 광경화성 조성물의 밀착력이 향상될 수 있으며, 가교 밀도, 경화도가 보다 개선될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 바인더의 함량은 광경화성 조성물 총 중량 중 1 내지 60중량%일 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 30중량%일 수 있다. 상기 바인더의 함량이 1중량% 미만인 경우, 광경화막의 내습성, 내화학성 등의 배리어 성능이 저하될 수 있다. 상기 바인더의 함량이 60중량% 초과인 경우, 광경화성 조성물의 점도가 높아질 수 있으며, 가교 밀도 및 강도가 저하될 수 있다.
상기 화학식 3에서 괄호로 표시된 각 반복단위는 정해진 몰% 범위 내에서 사슬의 어느 위치에라도 자유롭게 위치할 수 있다. 따라서, 화학식 3의 각 괄호는 몰%를 표현하기 위해 하나의 블록으로 표시되었으나, 각 반복단위는 해당 바인더 내라면 제한 없이 블록으로 또는 각각 분리되어 위치될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 광경화성 조성물은 광중합성 화합물을 포함할 수 있다. 광중합성 화합물은 예를 들면, 자외선 노광 공정에 의해 라디칼 중합 반응에 참여하여 가교 네트워크를 형성하기 위한 주성분으로서 불포화 중합성 화합물을 포함할 수 있다.
상기 불포화 중합성 화합물은 단관능 불포화 에틸렌성 단량체, 2관능 불포화 에틸렌성 단량체 또는 3관능 이상의 다관능 불포화 에틸렌성 단량체를 포함할 수 있다. 상기 불포화 에틸렌성 단량체는 (메타)아크릴레이트 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "(메타)아크릴-"은 "메타크릴-", "아크릴-" 또는 이 둘 모두를 지칭하는 것으로 사용된다.
예를 들면, 상기 광중합성 화합물은 하기 화학식 4-1로 표시되는 단관능 단량체를 포함할 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure pat00019
상기 화학식 4-1에서, R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기일 수 있으며, R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기일 수 있다.
상기 단관능 단량체는 실질적으로 조성물의 점도를 낮추는 역할을 하며, 희석제로서 기능할 수 있다. 예를 들면, 상기 단관능 단량체는 일반적인 감광성 유기막 형성을 위한 조성물들에 포함된 용제를 대체할 수 있다. 따라서, 일 실시예들에 있어서, 상기 광경화성 조성물은 용제가 극히 소량으로 포함될 수 있으며, 예를 들면, 용제의 함량이 광경화성 조성물 총 중량 중 1중량% 미만일 수 있다. 바람직하게는 상기 광경화성 조성물은 무용제(solvent-free 또는 non-solvent) 타입으로 제조 및 활용될 수 있다.
예를 들면, 상기 단관능 단량체는 도데실 (메타)아크릴레이트, 스테아릴 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트, 베헤닐(메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트 등을 포함할 수 있다.
일 실시예들에 있어서, 상기 단관능 단량체의 함량은 광경화성 조성물의 총 중량 중 5 내지 70중량%일 수 있다. 상기 단관능 단량체의 함량이 5중량% 미만인 경우, 광경화성 조성물의 점도가 상승하여 잉크젯 프린팅 시 제팅성이 저하될 수 있다. 상기 단관능 단량체의 함량이 70중량% 초과인 경우, 제팅시 난분사가 일어날 수 있으며, 미세 패턴 또는 미세 사이즈의 광경화막 형성이 어려울 수 있다.
예를 들면, 상기 광중합성 화합물은 하기 화학식 4-2 또는 하기 화학식 4-3으로 표시되는 2관능 단량체를 포함할 수 있다.
[화학식 4-2]
Figure pat00020
[화학식 4-3]
Figure pat00021
상기 화학식 4-2 및 4-3에서, R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기일 수 있다. R3는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다. n은 0 또는 1 내지 10의 정수일 수 있다.
L은 탄소수 2 내지 20의 알킬렌기일 수 있다.
상기 광중합성 화합물의 이중 결합은 자외선 경화를 통한 광 라디칼 중합의 개시가 발생하는 가교점(cross-linking point)으로 작용할 수 있다. 상기 가교점은 예를 들면, 상기 광경화성 조성물로부터 형성된 가교 네트워크의 그물코(mesh)로 제공될 수 있다.
따라서, 2관능 단량체를 사용함으로써, 상기 그물코들의 밀도 혹은 개수가 증가되며, 상기 광경화성 조성물로부터 형성된 광경화막의 외부 수분, 산소에 대한 배리어 성능이 증가할 수 있다.
예를 들면, 상기 2관능 단량체는 1,4-비스((메타)아크릴로일옥시)부탄, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 2-메틸-1,8-옥탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트 등을 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 2관능 단량체의 함량은 광경화성 조성물 총 중량 중 10 내지 60중량%일 수 있다. 2관능 단량체의 함량이 10 중량% 미만인 경우, 광경화막의 경도가 낮아질 수 있다. 2관능 단량체의 함량이 60중량% 초과인 경우, 제팅성 및 코팅성이 저하될 수 있다.
예를 들면, 상기 광중합성 화합물은 하기 화학식 4-4 또는 하기 화학식 4-5로 표시되는 3관능 이상의 다관능 단량체를 포함할 수 있다.
[화학식 4-4]
Figure pat00022
[화학식 4-5]
Figure pat00023
상기 화학식 4-4 및 4-5에 있어서, R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기일 수 있다. R4는 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기일 수 있다. n은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 10의 정수일 수 있다.
광경화성 조성물이 상기 3관능 이상의 다관능 단량체를 포함함으로써, 광경화성 조성물의 가교 반응성이 향상될 수 있으며, 광경화막의 가교 밀도 및 경도가 증가할 수 있다.
예를 들면, 상기 다관능 단량체는 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트 등을 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 다관능 단량체의 함량은 광경화성 조성물 총 중량 중 5 내지 40중량%일 수 있다. 상기 다관능 단량체의 함량이 5중량% 미만인 경우, 경도 및 가교 밀도가 낮아질 수 있다. 상기 다관능 단량체의 함량이 40중량% 초과인 경우, 광경화성 조성물의 점도가 상승하여 제팅성 및 도포성이 열화일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 광경화성 조성물은 하기 화학식 5로 표시되는 실록산 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00024
상기 화학식 5에서, R15 내지 R22는 각각 독립적으로 수소 원자, 비닐기 또는 탄소수 1 내지 30의 지방족 탄화수소기일 수 있으며, R15 내지 R22 중 적어도 하나는 비닐기일 수 있다.
n은 0 또는 1 내지 16의 정수일 수 있다.
상기 실록산 화합물은 상기 바인더와 함께 광경화성 조성물의 가교 반응성을 보다 개선시킬 수 있으며, 광경화성 조성물로부터 형성된 경화물의 가교 밀도 및 경화도가 향상될 수 있다. 따라서, 경화 시 피착재에 대한 밀착력이 향상될 수 잇으며, 경화막의 내습성, 내화학성이 향상될 수 있다.
또한, 상기 실록산 화합물에 포함되는 실록산 결합(Si-O-Si)의 강한 결합 힘 및 구조적 안정성으로 인하여 우수한 내구성이 제공될 수 있으며, 경화물의 경도, 기계적 강도 및 내구성이 보다 향상될 수 있다.
또한, 상기 실록산 화합물을 포함함에 따라, 광경화성 조성물로부터 형성된 광경화막의 유전율(permittivity)이 낮아질 수 있다. 따라서, 광경화막이 예를 들면, 유기 발광 소자, 배선 또는 전극의 보호 층 혹은 보호 패턴으로 사용되는 경우, 광경화막으로 인한 신호 속도의 저하 및 신호 손실을 방지할 수 있다.
일 실시예들에 있어서, 상기 화학식 5에서 n은 0 또는 1 내지 10의 정수일 수 있다. 상기 범위 내에서 광경화성 조성물의 점도 상승을 억제할 수 있다. 따라서, 광경화성 조성물의 제팅성이 우수한 동시에 이로부터 형성된 광경화막의 피착재에 대한 밀착력 및 코팅성이 우수할 수 있다.
일 실시예들에 있어서, 상기 실록산 화합물은 주쇄의 양 말단에 비닐기가 위치할 수 있다. 예를 들면, 상기 실록산 화합물은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00025
상기 화학식 6에서 R15 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 비닐기 또는 탄소수 1 내지 30의 지방족 탄화수소기일 수 있으며, n은 0 또는 1 내지 16의 정수일 수 있다. 실록산 화합물의 주쇄의 양 말단에 비닐기가 위치함으로써 가교 네트워크 형성이 보다 용이할 수 있으며, 경화물의 기계적 물성이 증가할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 실록산 화합물의 함량은 광경화성 조성물 총 중량 중 1 내지 60중량%일 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 30중량%일 수 있다. 실록산 화합물의 함량이 1중량% 미만인 경우, 광경화막의 유전율이 증가할 수 있다. 실록산 화합물의 함량이 60중량% 초과인 경우, 조성물의 점도가 증가할 수 있으며, 제팅성 및 코팅성이 저하될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 광경화성 조성물은 광 개시제를 포함할 수 있다. 광 개시제는 노광 공정에 의해 라디칼 활성종을 발생시켜 상술한 바인더, 광중합성 화합물 및/또는 실록산 화합물의 반응을 유도하는 역할을 수행할 수 있다. 이 경우, 광개시제를 통해 발생한 라디칼 활성종에 의해 상술한 화합물들에 포함된 중합성 이중 결합들이 가교점으로 작용하여 고밀도 가교 네트워크가 형성될 수 있다.
예를 들면, 상기 광 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심계 화합물 및 티오크산톤계 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 에로서, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로서, 벤조페논, o-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로서, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸계 화합물의 예로서, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 비이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 비이미다졸계 화합무로서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 및/또는 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸을 포함할 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로서, o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있으며, 시판품으로 바스프 사의 Irgacure OXE 01, OXE 02 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로서, 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 광 개시제의 함량은 광경화성 조성물 총 중량 중 1 내지 10중량%일 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 5중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서 광경화성 조성물이 고감도화되어 노광 공정의 해상도가 향상될 수 있으며, 노광 시간이 단축되어 생산성이 향상될 수 있다. 또한, 상기 광경화성 조성물로 형성된 광경화막의 강도 및 표면 평활성이 개선될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 광경화성 조성물로부터 형성된 경화막의 중합 특성, 경화도 및 표면 특성 등을 향상시키고, 저점도 구현을 위해 추가적인 제제들이 더 포함될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 실시예들에 따른 광경화성 조성물의 저점도 특성, 경도 및 유연성을 저해하지 않는 범위 내에서 첨가제들이 더 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 광경화성 조성물은 첨가제로서 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등을 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 경화막의 도포성 및 평탄성을 향상시킬 수 있다. 예를 들면, 상기 계면활성제로서 BM-1000, BM-1100(BM Chemie사), 프로라이드 FC-135/FC-170C/FC-430(스미토모 쓰리엠㈜), SH-28PA/-190/-8400/SZ-6032(도레 시리콘㈜), Efka FL 3600 (BASF사) 등의 불소계 계면 활성제를 포함할 수 있다.
상기 밀착 촉진제는 경화막의 피착재에 대한 밀착성을 향상시킬 수 있다. 예를 들면, 밀착 촉진제로서 카르복실기, (메타)아크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 및 이들의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 포함할 수 있다. 상기 실란 커플링제는 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴옥시프로필 트리메톡시 실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 첨가제의 함량은 광경화성 조성물 총 중량 중 0.05 내지 10중량%일 수 있으며, 구체적으로는 0.1 내지 10중량%, 보다 구체적으로는 0.1 내지 5중량5일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 광경화성 조성물은 용제를 포함하지 않거나, 극히 소량으로 포함할 수 있다. 예를 들면, 광경화성 조성물 총 중량 중 용제의 함량은 10중량% 이하일 수 있으며, 바람직하게는 5중량% 이하, 더욱 바람직하게는 1중량% 이하일 수 있다.
예를 들면, 상기 광경화성 조성물은 실질적으로 무용제(non-solvent 또는 solvent-free) 타입으로 제조될 수 있다.
따라서, 예를 들면, 잉크젯 공정을 통해 노즐 막힘없이 용제 없이도 코팅 공정이 가능한 저점도 조성물이 구현될 수 있다. 또한, 상기 단관능 단량체가 실질적으로 희석제 또는 용제로서 제공되면서, 상기 불포화 중합성 화합물의 가교 반응을 활성화시켜 충분한 배리어 특성을 갖는 광경화막이 수득될 수 있다. 또한, 용제의 휘발로 인한 함량/조성의 변동이 방지될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 광경화성 조성물의 점도는 상온(예를 들면, 25℃)에서 35cP 이하일 수 있으며, 예를 들면, 10 내지 35cP일 수 있다.
<광경화막 및 화상표시 장치>
본 발명은 상술한 광경화성 조성물로부터 제조되는 광경화막 및 상기 광경화막을 포함하는 화상 표시 장치를 제공한다.
상기 광경화막은 화상 표시 장치의 각종 막 구조물 또는 패턴, 예를 들면 접착제층, 어레이 평탄화막, 보호막, 절연막 패턴 등으로 이용될 수 있고, 포토레지스트, 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 패턴, 블랙 컬럼 스페이서 패턴 등으로 이용될 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 광경화막 형성에 있어, 상술한 광경화성 조성물을 기재 상에 도포하고 코팅막을 형성할 수 있다. 도포 방법으로는, 잉크젯 프린팅, 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등을 들 수 있다. 예를 들면, 상기 광경화성 조성물은 낮은 점도를 가짐으로써, 잉크의 노즐 제팅 특성이 우수할 수 있으며, 잉크젯 프린팅을 통한 미세 패턴 형성에 적합할 수 있다.
이후, 노광 공정을 수행하여 광경화막이 형성될 수 있으며, 노광 후 베이킹(post exposure baking: PEB) 공정이 더 수행될 수도 있다. 상기 노광 공정에 있어서, 고압수은램프의 UV-A영역(320~400nm), UV-B영역(280~320nm), UV-C영역(200~280nm) 등과 같은 자외선 광원이 사용될 수 있다. 일 실시예에 있어서, 현상 공정이 더 수행되어 상기 광경화막을 패턴화할 수도 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 광경화막의 유전율(permittivity)은 4.0 이하일 수 있으며, 바람직하게는 3.0 이하일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 2.7 이하일 수 있다. 광경화막의 유전율이 4.0 미만인 경우 광경화막으로 인하여 신호 속도가 저하될 수 있다. 예를 들면, 상기 광경화막의 유전율은 1.0 초과 및 3.0 이하일 수 있으며, 바람직하게는 1.0 초과 및 2.7 이하일 수 있다.
유전율은 두께 8㎛의 광경화막에 대하여 유전율 측정기(dielectric analyzer)를 이용하여 100kHz의 주파수에서 측정한 값일 수 있다.
예시적인 실시예들에 있어서, 상기 광경화 조성물을 사용한 잉크젯 프린팅을 통해 OLED 장치에 포함되는 발광층의 인캡슐레이션 층을 형성할 수 있다.
도 1, 도 2 및 도 3은 본 발명의 실시예들에 따른 광경화막을 포함하는 화상 표시 장치를 나타내는 개략적인 단면도들이다. 예를 들면, 도 1 내지 도 3은 상기 광경화막을 유기 발광 소자의 인캡슐레이션 층으로 활용한 화상 표시 장치를 도시하고 있다.
도 1을 참조하면, 상기 화상 표시 장치는 베이스 기판(100), 화소 정의막(110), 유기 발광 소자(120) 및 인캡슐레이션 층(130)을 포함할 수 있다.
베이스 기판(100)은 화상 표시 장치의 지지 기판 또는 백-플레인(back-plane) 기판으로 제공될 수 있다. 예를 들면, 베이스 기판(100)으로서, 유리 기판, 실리콘 기판, 폴리카보네이트 기판, 폴리에스테르 기판, 방향족 폴리아미드 기판, 폴리아미드이미드 기판, 폴리이미드 기판, 알루미늄 기판 또는 GaAs 기판 등을 들 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 베이스 기판(100)의 표면은 실란 커플링제 등의 약품에 의한 약품 처리, 플라스마 처리, 이온 플레이팅 처리, 스퍼터링 처리, 기상반응 처리, 진공증착 처리 등에 의해 전처리(pretreatment)될 수 있다.
베이스 기판(100) 상에는 화소 정의막(110)이 형성되어 색상 또는 이미지가 구현되는 각 화소가 노출될 수 있다. 베이스 기판(100) 및 화소 정의막(110) 사이에는 박막 트랜지스터(TFT) 어레이가 형성될 수 있으며, 상기 TFT 어레이를 덮는 절연 구조물이 형성될 수 있다. 화소 정의막(110)은 상기 절연 구조물 상에 형성되며, 예를 들면 상기 절연 구조물을 관통하며 TFT와 전기적으로 연결되는 화소 전극(예를 들면, 양극(anode))을 노출시킬 수 있다.
화소 정의막(110)에 의해 노출된 각 화소 영역에는 유기 발광 소자(120)가 형성될 수 있다. 유기 발광 소자(120)는 예를 들면, 순차적으로 적층된 상기 화소 전극, 유기 발광층 및 대향 전극을 포함할 수 있다.
상기 유기 발광층은 적색, 녹색 및 청색 발광을 위한 당해 기술분야에 공지된 유기 발광물질을 포함할 수 있다. 상기 화소 전극 및 상기 유기 발광층 사이에는 정공 수송층(HTL)이 더 형성될 수 있으며, 상기 유기 발광층 및 상기 대향 전극 사이에는 전자 수송층(ETL)이 더 형성될 수 있다. 상기 대향 전극은 예를 들면, 음극(cathode)으로 제공될 수 있다. 상기 대향 전극은 각 화소 영역마다 패터닝될 수도 있으며, 복수의 유기 발광 소자들에 대한 공통 전극으로 제공될 수도 있다. 상기 유기 발광층 또는 유기 발광 소자(120)는 예를 들면, 잉크젯 프린팅 공정을 통해 형성될 수 있다.
인캡슐레이션 층(130)은 유기 발광 소자(120)를 커버하면서 화소 정의막(110)을 부분적으로 커버할 수 있다. 인캡슐레이션 층(130)은 예를 들면, 유기 발광 소자(120)의 수분, 산소 배리어 패턴으로 기능할 수 있다.
인캡슐레이션 층(130)은 예시적인 실시예들에 따른 광경화성 조성물을 사용하여 형성될 수 있다. 상술한 바와 같이, 상기 광경화성 조성물은 용제를 소량 포함하면서, 잉크젯 프린팅이 가능한 저점도를 가질 수 있다. 예를 들면, 상기 광경화성 조성물은 약 35cp 이하의 점도를 가질 수 있다. 따라서, 레벨링 특성이 우수하며, 고해상도 화소 구조에서도 미세 프린팅 또는 패터닝된 인캡슐레이션 층(140)을 수득할 수 있다.
도 1에 도시된 바와 같이, 인캡슐레이션 층(130)은 각 화소 마다 패터닝될 수 있으며, 상기 광경화성 조성물에 포함된 바인더, 광중합성 화합물 및/또는 실록산 화합물의 시너지 효과를 통해 고밀도의 네트워크 구조를 가지면서 유연성을 보유한 인캡슐레이션 층(140)이 형성될 수 있다. 따라서, 예를 들면 플렉시블 OLED 장치에 효과적으로 채용가능한 인캡슐레이션 층(140)이 형성될 수 있다.
도 2를 참조하면, 인캡슐레이션 층(130)은 화소 정의막(110) 및 복수의 유기 발광 소자들(120)을 공통적으로 커버하는 필름(film) 형태로 형성될 수 있다. 인캡슐레이션 층(130) 상에는 윈도우 기판(140)이 배치될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 인캡슐레이션 층(130) 상에 편광 필름, 터치 센서, 하드코팅 필름 등과 같은 구조물들이 추가로 적층될 수 있다.
도 3을 참조하면, 유기 발광 소자는 상술한 바와 같이, 화소 전극(122), 유기 발광 층(124) 및 대향 전극(126)을 포함할 수 있다.
상기 인캡슐레이션 층은 제1 인캡슐레이션 층(132) 및 제2 인캡슐레이션 층(134)을 포함하는 복층 구조를 가질 수 있다.
제1 인캡슐레이션 층(132)은 무기 절연 물질로 형성될 수 있으며, 수분 또는 산소 등의 외부 환경으로부터 하부 구조를 보호하는 역할을 수행할 수 있다. 예를 들면, 상기 제1 인캡슐레이션 층(132)은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속 등의 금속 또는 비금속; 이들 금속 또는 비금속간의 화합물; 이들 금속 또는 비금속의 합금; 이들 금속 또는 비금속의 산화물; 이들 금속 또는 비금속의 질화물; 이들 금속 또는 비금속의 산질화물 등을 포함할 수 있다.
제2 인캡슐레이션 층(134)은 예시적인 실시예들에 따른 광경화성 조성물을 사용하여 형성될 수 있다. 예를 들면, 제2 인캡슐레이션 층(134)은 상술한 광경화성 조성물의 광경화물을 포함할 수 있으며, 이에 따라, 유기 발광 소자(120)에 대한 수분 또는 산소의 침투를 억제할 수 있다. 따라서, 유기 발광 소자 내 전극(122, 126) 및 유기 발광 층(124)의 산화 및 부식이 방지될 수 있으며, 화상 표시 장치의 광 효율 및 수명이 보다 개선될 수 있다.
따라서, 상기 인캡슐레이션 층은 유, 무기 하이브리드 필름 형태로 제공될 수 있다.
도 1 내지 도 3에서는 예시적인 실시예들에 따른 광경화막이 유기발광장치(OLED)의 인캡슐레이션 층으로 사용되는 것이 예시적으로 도시되었으나, 상기 광경화막의 용도가 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 광경화막은 디스플레이 장치의 전극 또는 배선의 인캡슐레이션 층으로 사용되어, 우수한 수분, 산소 배리어를 제공하여 상기 전극 또는 배선의 부식을 방지할 수 있다.
또한, 상기 광경화막은 유기발광장치(OLED) 뿐만 아니라, 액정표시장치(LCD), 전계발광표시장치(EL), 플라즈마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED) 등과 같은 각종 디스플레이 장치의 화소부 혹은 발광소자의 인캡슐레이션 층으로 활용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들 및 비교예를 포함하는 실험예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
합성예
(1) 바인더의 제조(A-1)
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하였다. 3-(Methacryloyloxy)propyl-tris(tri(methylsilyloxy)silane)(MPTSSi) 50g(0.58몰), 3-methacryloxypropyl trimethoxysilane(MPTMSi) 10g(0.12몰), 비닐톨루엔(VT) 20g(0.58몰), 메타아크릴산(MAA) 20g(0.23몰)를 혼합한 중합성 혼합물을 준비하였다. 상기 중합성 혼합물에 t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40g를 투입 후 교반 혼합하여 단량체 용액을 준비였다. 연쇄 이동제로서 n-도데칸티올 6g 및 PGMEA 24g의 혼합 용액을 준비하였다.
이 후, 상기 플라스크에 PGMEA 395g를 도입하고 플라스크 내 분위기를 공기에서 질소로 변경한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 70℃까지 승온했다. 상기 단량체 용액 및 연쇄 이동제를 적하 로트를 통해 플라스크 내로 70℃를 유지하면서, 2시간 동안 각각 적하하였다. 1시간 후 75℃까지 승온시키고 12시간 동안 유지한 뒤, 가스 도입관을 통해 산소/질소 5/95(v/v) 혼합가스의 버블링을 개시하였다. 이어서, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4g, 트리에틸아민 0.8g를 플라스크내에 투입하여 70℃에서 8시간 반응을 계속하여 실시예들의 바인더 수지를 수득하였다.
(2) 바인더의 제조(A-2 내지 A-6)
하기 표 1에 기재된 바와 같이 중합성 혼합물의 조성을 변경한 것을 제외하고는 상기 합성예 1에 따른 방법과 동일하게 진행하여 바인더를 제조하였다.
구분
(중량비)		 MPTSSi MPTMSi VT MAA
A-1 50 10 20 20
A-2 40 20 20 20
A-3 30 30 20 20
A-4 - 30 30 40
A-5 55 - 15 30
A-6 50 20 - -
A-7 - - 50 50
실시예 및 비교예
(1) 광경화성 조성물의 제조
하기 표 2 및 표 3에 기재된 성분 및 함량(중량부)의 광경화성 조성물을 제조하였다.
구분 바인더(A) 광중합성 화합물(B) 실록산 화합물(C) 광개시제
(D)		 첨가제(E)
실시예 1 10
(A-1)		 40(B-2)
25(B-3)
20(B-7)		 - 3 2
실시예 2 10(A-2) 40(B-2)
25(B-3)
20(B-7)		 - 3 2
실시예 3 10(A-3) 40(B-2)
25(B-3)
20(B-7)		 - 3 2
실시예 4 10(A-1) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-1)		 3 2
실시예 5 10(A-1) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-2)		 3 2
실시예 6 10(A-1) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-3)		 3 2
실시예 7 10(A-2) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-1)		 3 2
실시예 8 10(A-2) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-2)		 3 2
실시예 9 10(A-2) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-3)		 3 2
실시예 10 10(A-3) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-1)		 3 2
실시예 11 10(A-3) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-2)		 3 2
실시예 12 10(A-3) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-3)		 3 2
실시예 13 10(A-1) 35(B-1)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-1)		 3 2
실시예 14 10(A-1) 35(B-2)
25(B-4)
15(B-7)		 10
(C-1)		 3 2
실시예 15 10(A-1) 35(B-2)
25(B-5)
15(B-7)		 10
(C-1)		 3 2
실시예 16 10(A-1) 35(B-2)
25(B-6)
15(B-7)		 10
(C-1)		 3 2
실시예 17 10(A-1) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-8)		 10
(C-1)		 3 2
실시예 18 10(A-1) 35(B-3)
25(B-7)
15(B-9)		 10
(C-1)		 3 2
실시예 19 10(A-1) 35(B-3)
25(B-7)
15(B-10)		 10
(C-1)		 3 2
실시예 20 10(A-4) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-1)		 3 2
실시예 21 10(A-5) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-1)		 3 2
실시예 22 10(A-6) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-1)		 3 2
구분 바인더(A) 광중합성 화합물(B) 실록산 화합물(C) 광개시제
(D)		 첨가제(E)
비교예 1 - 30(B-3)
20(B-7)
45(B-9)		 - 3 2
비교예 2 - 30(B-3)
20(B-7)
45(B-10)		 - 3 2
비교예 3 - 30(B-4)
20(B-7)
45(B-9)		 - 3 2
비교예 4 - 30(B-5)
20(B-7)
45(B-9)		 - 3 2
비교예 5 - 30(B-3)
20(B-8)
45(B-9)		 - 3 2
비교예 6 - 40(B-2)
25(B-3)
20(B-7)		 10
(C-4)		 3 2
비교예 7 - 5(B-1)
90(B-3)		 - 3 2
비교예 8 - 5(B-1)
45(B-3)
45(B-7)		 - 3 2
비교예 9 - 40(B-2)
30(B-3)
25(B-7)		 - 3 2
비교예 10 10(A-7) 40(B-2)
25(B-3)
20(B-7)		 - 3 2
비교예 11 10(A-7) 35(B-2)
25(B-3)
15(B-7)		 10
(C-1)		 3 2
표 2 및 표 3에 기재된 구체적인 성분명은 아래와 같다.
바인더(A)
A-1: 상기 제조된 바인더 수지 A-1
A-2: 상기 제조된 바인더 수지 A-2
A-3: 상기 제조된 바인더 수지 A-3
A-4: 상기 제조된 바인더 수지 A-4
A-5: 상기 제조된 바인더 수지 A-5
A-6: 상기 제조된 바인더 수지 A-6
A-7: 상기 제조된 바인더 수지 A-7
광중합성 단량체(B)
B-1: 도데실 아크릴레이트(TCI사)
B-2: 스테아릴 아크릴레이트(TCI사)
B-3: 1,4-비스(아크릴로일옥시)부탄(TCI사)
B-4: 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(A-HD-N, 신나카무라사)
B-5: 이소노난디올 디아크릴레이트(A-IND, 신나카무라사)
B-6: 디프로필렌글리콜 디아크릴레이트(APG-100, 신나카무라사)
B-7: 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(A-TMPT, 신나카무라사)
B-8: 에톡실레이티드 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(EO 4mol)(ATM-4E, 신나카무라사)
B-9: 에틸 아크릴레이트
B-10: 프로필 아크릴레이트
실록산 화합물(C)
C-1: 하기 화학식 7로 표시되는 화합물(중량평균분자량 500; DMS-V03, Gelest사)
[화학식 7]
Figure pat00026
C-2: 상기 화학식 7으로 표시되는 화합물(중량평균분자량 800; DMS-V05, Gelest사)
C-3: 1,3-디비닐테트라메틸디실록산(TCI사)
C-4: 히드록시 말단화 폴리(디메틸실록산)(poly(dimethylsiloxane), hydroxy terminated)(481939, Aldrich사)
광개시제(D)
2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(이가큐어 369, BASF사)
첨가제(E)
Efka FL 3600(BASF사)
실험예
(1) 점도 평가
실시예 및 비교예들에 따른 광경화성 조성물의 점도를 점도 측정기(DV3T, Brookfield사 제조)를 이용하여 25℃의 온도 및 20rpm의 회전수의 조건에서 측정하였다.
측정 결과는 하기 표 4 및 표 5에 기재하였다.
(2) 연필 경도 평가
실시예 및 비교예들에 따른 광경화성 조성물들을 각각 폭 5cm × 너비 5cm의 유리 기판(이글 2000, 코닝 제) 상에 잉크젯 방식으로 도포한 다음, UV경화장치(Lichtzen사, Model No. LZ-UVC-F402-CMD)를 사용하여 150mW/㎠의 조도(UV-A영역 320~400nm기준)로 120초간 자외선을 조사하여 광경화막을 형성하였다.
상기 제조된 광경화막에 연필(미쓰비시 제)을 접촉시킨 후, 1kg의 하중 및 50mm/초의 속도록 표면을 긁어 표면 경도를 측정하였다.
평가 결과는 하기 표 4 및 표 5에 기재하였다.
(3) 잉크젯 특성 평가
실시예 및 비교예들에 따른 광경화성 조성물들을 각각 유니젯(Unijet) 사의 옴니젯(Omnijet) 100 잉크젯 프린터를 사용하여 프린팅하였다. 제팅시 난분사가 일어나는지 관찰하였다. 아울러, 500dpi, 길이 × 폭(50mm × 50mm) 면적으로 패턴 인쇄 후 유기막 형성 모양을 관찰하였다. 평가 결과는 하기 표 4 및 표 5에 기재하였다.
평가 기준은 아래와 같다.
<평가 기준>
○: 제팅시 난분사가 일어나지 않고, 핀홀이 발생하지 않음
△: 제팅시 난분사가 일어나거나, 핀홀이 2개 이하 발생함
×: 제팅시 난분사가 심하거나, 핀홀이 3개 이상 발생함
(4) 유전율 평가
보론(boron)으로 도핑(doping)된 P-타입의 실리콘 웨이퍼 상에 실시예 및 비교예들에 따른 광경화성 조성물을 각각 코팅한 후, UV LED 395nm 조건으로 노광하여 두께 8㎛의 광경화막을 형성하였다. 이 후, 지름이 1mm로 설계된 하드마스크(hard mask)를 이용하여 1mm의 지름을 가지는 원형의 알루미늄 박막을 2000Å 두께로 증착하여 MIM(Metal-Insulator-Metal) 구조의 유전율 측정용 박막을 완성하였다. 상게 제조된 박막을 프로브 스테이션(Micromanipulatior 6200 probe station)이 장착된 PRECISION LCR METER(HP4284A)를 이용하여 100kHz의 주파수에서 정전용량(capacitance)을 측정하였다. 박막의 두께를 일립소미터로 측정한 후, 하기 수학식 1에 대입하여 유전율을 계산하였다.
[수학식 1]
k = (C × A)/(εo × d)
상기 식에서, k는 유전율(dielectric ratio), C는 정전용량(capacitance), εo는 진공의 유전상수(dielectric constant), d는 박막의 두께, A는 전극의 접촉 단면적을 나타낸다.
평가 결과는 하기 표 4 및 표 5에 기재하였다.
(5) 안정성 평가
실시예 및 비교예들에 따른 광경화성 조성물의 초기 점도 대비 40℃에서 1주일 동안 보관한 후의 점도의 변화율을 계산하여 하기 평가 기준에 따라 안정성을 평가하였다. 평가 결과는 하기 표 4 및 표 5에 기재하였다.
평가 기준은 아래와 같다.
<평가 기준>
○: 점도 변화율 110% 이하
△: 점도 변화율 110% 초과 및 120% 이하
×: 점도 변화율 120% 초과
(6) 밀착력 평가
실시예 및 비교예들에 따른 광경화성 조성물들을 각각 폭 5cm × 너비 5cm의 유리 기판(이글 2000, 코닝 제) 상에 잉크젯 방식으로 도포한 다음, UV경화장치(Lichtzen사, Model No. LZ-UVC-F402-CMD)를 사용하여 150mW/㎠의 조도(UV-A영역 320~400nm기준)로 120초간 자외선을 조사하여 두께 8㎛의 광경화막을 형성하였다.
상기 제조된 광경화막에 대하여 ASTM D 3359에 근거한 크로스 컷(cross-cut) 테스트를 수행하여 밀착성을 평가하였다. 경화막 표면에 cross hatch cutter를 이용하여 가로 6줄 × 세로 6줄의 스크래치를 2mm 간격으로 만든 후 스크래치 상에 부착력 테스트 테이프(Nichiban tape, Nichiban 제)를 부착시켰다. 이 후, 180°의 각도로 테이프를 떼어낸 후 경화막 표면으로부터 박리된 조각을 측정하여 밀착성을 평가하였다. 평가 결과는 하기 표 4 및 표 5에 기재하였다.
밀착성 평가의 결과값은 ASTM D 3359-97의 규격으로 표기하였다. 구체적인 평가 기준은 아래와 같다.
<평가 기준>
OB: 박편으로 부서지며 65% 이상 떨어져나감
1B: 자른 부위의 끝단 및 격자가 떨어져 나가면서 그 면적이 35% 이상 65% 미만
2B: 자른 부위의 교자 부분에서 작은 영역이 떨어져 나가면서 그 면적이 15% 이상 35% 미만
3B: 자른 부위의 교자 부분에서 작은 영역이 떨어져 나가면서 그 면적이 5% 이상 15% 미만
4B: 자른 부위의 교자 부분에서 작은 영역이 떨어져 나가면서 그 면적이 5% 미만
5B: 자른 부분의 끝단이 부드러우면서 떨어져 나가는 격자가 없음.
구분 점도 연필 경도 잉크젯 특성 유전율 안정성 밀착성
실시예 1 34 2H ○ 3.87 ○ 4B
실시예 2 32 2H ○ 3.66 ○ 3B
실시예 3 31 2H ○ 3.41 ○ 2B
실시예 4 27 4H ○ 2.87 ○ 5B
실시예 5 26 4H ○ 2.84 ○ 5B
실시예 6 24 4H ○ 2.82 ○ 5B
실시예 7 26 3H ○ 2.89 ○ 4B
실시예 8 24 3H ○ 2.88 ○ 4B
실시예 9 23 3H ○ 2.85 ○ 4B
실시예 10 24 3H ○ 2.84 ○ 3B
실시예 11 23 3H ○ 2.83 ○ 3B
실시예 12 22 3H ○ 2.80 ○ 3B
실시예 13 24 4H ○ 2.87 ○ 5B
실시예 14 22 4H ○ 2.86 ○ 5B
실시예 15 23 4H ○ 2.84 ○ 5B
실시예 16 26 4H ○ 2.85 ○ 5B
실시예 17 29 5H ○ 2.89 ○ 5B
실시예 18 21 3H ○ 2.99 ○ 5B
실시예 19 19 3H ○ 2.98 ○ 5B
실시예 20 21 3H ○ 2.84 △ 4B
실시예 21 28 3H ○ 3.01 ○ 2B
실시예 22 32 2H ○ 2.88 ○ 5B
구분 점도 연필 경도 잉크젯 특성 유전율 안정성 밀착성
비교예 1 17 B △ 3.5 △ 1B
비교예 2 18 B △ 3.5 △ 1B
비교예 3 17 B △ 3.6 △ 1B
비교예 4 17 B △ 3.4 △ 1B
비교예 5 17 B × 3.4 △ 1B
비교예 6 37 B △ 3.1 × 1B
비교예 7 9 2B × 3.1 △ 1B
비교예 8 38 H △ 3.2 △ 0B
비교예 9 19 HB △ 3.5 △ 1B
비교예 10 39 2H × 3.6 △ 1B
비교예 11 34 H × 3.0 △ 3B
상기 표 1 내지 표 5를 참조하면, 상술한 실시예들에 따른 광경화성 조성물은 전체적으로 낮은 점도 및 우수한 잉크젯 특성을 가지며, 이로부터 형성된 광경화막의 경도, 밀착성 및 안정성이 우수함을 확인할 수 있다.
예를 들면, 상술한 화학식 1-1의 구조단위를 갖는 바인더를 포함하는 광경화성 조성물의 경우, 경도 등의 기계적 물성 및 장기 안정성이 우수함을 확인할 수 있다. 또한, 상술한 화학식 1-2로 표시되는 구조단위를 갖는 바인더를 포함하는 광경화성 조성물의 경우, 유전율이 향상되었으며, 밀착성이 개선된 것을 확인할 수 있다.
바인더가 화학식 1-1 및 화학식 1-2를 모두 포함하는 실시예 1 내지 19의 광경화성 조성물의 경우, 밀착력 및 경도가 우수하였으며, 각 구성성분 간 상용성이 개선되어 안정성이 향상됨을 확인할 수 있다.
상술한 화학식 6으로 표시되는 실록산 화합물을 포함하는 광경화성 조성물로 형성된 광경화막의 경우, 유전율이 현저히 낮아지며, 저점도의 구현이 가능하여 잉크젯 특성이 우수함을 확인할 수 있다.
비교예들에 따른 광경화성 조성물은 잉크젯 특성이 열화이며, 이로부터 형성된 광경화막은 상술한 바인더를 결여함에 따라 안정성, 밀착력 및 경도가 전체적으로 저하됨을 확인할 수 있다.
비교예 10 및 11의 경우, 바인더가 화학식 1-1로 표시되는 구조단위 및 화학식 1-2로 표시되는 구조단위를 모두 결여함에 따라, 안정성이 현저히 저하되었으며, 경도 및 유전율이 열화임을 확인할 수 있다.
100: 베이스 기판 110: 화소 정의막
120: 유기 발광 소자 122: 화소 전극
124: 유기 발광 층 126: 대향 전극
130: 인캡슐레이션 층 132: 제1 인캡슐레이션 층
134: 제2 인캡슐레이션 층 140: 윈도우 기판

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1-1로 표시되는 구조단위 또는 하기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위를 포함하는 바인더; 및
    광중합성 화합물을 포함하는, 광경화성 조성물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00027

    (상기 화학식 1-1에서, R1은 수소 원자 또는 메틸기이며,
    R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기이고,
    R3 내지 R7은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
    n은 1 내지 3의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수임)
    [화학식 1-2]
    Figure pat00028

    (상기 화학식 1-2에서, R8은 수소 원자 또는 메틸기이며,
    R9은 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기이고,
    R10 내지 R12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 바인더는 하기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함하는, 광경화성 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00029

    (상기 화학식 2에서, R1 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이며,
    R3 내지 R6 및 R10 내지 R12는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
    R2 및 R9은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기이고,
    n은 1 내지 3의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수이며,
    k 및 l은 몰비를 나타내며,
    k는 1 내지 90몰%이고, l은 1 내지 60몰%임).
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2에서 k는 10 내지 90몰%이고, l은 5 내지 40몰%인 광경화성 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 바인더는 하기 화학식 1-3으로 표시되는 구조단위 또는 하기 화학식 1-4로 표시되는 구조단위를 더 포함하는, 광경화성 조성물:
    [화학식 1-3]
    Figure pat00030

    [화학식 1-4]
    Figure pat00031

    (상기 화학식 1-3에서, R13은 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
    상기 화학식 1-4에서, R14는 수소 원자 또는 메틸기임).
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 바인더는 하기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 포함하는, 광경화성 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00032

    (상기 화학식 3에서 R1, R8 및 R14는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이며,
    R3 내지 R6 및 R10 내지 R13은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
    R2 및 R9은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 10의 알키닐렌기이고,
    n은 1 내지 3의 정수이고, m은 0 또는 1 내지 3의 정수이며,
    k, l, p 및 t는 몰비를 나타내며,
    k는 20 내지 70몰%, l은 5 내지 40몰%, p는 5 내지 30몰% 및 t는 5 내지 30몰%임).
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 바인더의 함량은 광경화성 조성물 총 중량 중 1 내지 60중량%인, 광경화성 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 하기 화학식 4-1로 표시되는 단관능 단량체, 하기 화학식 4-2 및 4-3으로 표시되는 2관능 단량체, 및 하기 화학식 4-4 및 4-5로 표시되는 다관능 단량체 중 적어도 하나를 포함하는, 광경화성 조성물:
    [화학식 4-1]
    Figure pat00033

    [화학식 4-2]
    Figure pat00034

    [화학식 4-3]
    Figure pat00035

    [화학식 4-4]
    Figure pat00036

    [화학식 4-5]
    Figure pat00037

    (상기 화학식 4-1 내지 4-5에서,
    R1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이며,
    R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이며,
    R3는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이며,
    R4는 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기이며,
    L은 탄소수 2 내지 20의 알킬렌기이고,
    n은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 10의 정수임).
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 광경화성 조성물 총 중량 중,
    상기 단관능 단량체 5 내지 70중량%, 상기 2관능 단량체 10 내지 60중량%, 및 상기 다관능 단량체 5 내지 40중량%를 포함하는, 광경화성 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 하기 화학식 5로 표시되는 실록산 화합물을 더 포함하는, 광경화성 조성물:
    [화학식 5]
    Figure pat00038

    (상기 화학식 5에서, R15 내지 R22는 각각 독립적으로 수소 원자, 비닐기 또는 탄소수 1 내지 30의 지방족 탄화수소기이며,
    R15 내지 R22 중 적어도 하나는 비닐기이고,
    n은 0 내지 16의 정수임).
  10. 청구항 1에 있어서, 25℃에서의 점도가 10 내지 35cP인, 광경화성 조성물.
  11. 청구항 1에 있어서, 광 개시제, 계면 활성제, 밀착 촉진제 또는 용제를 더 포함하는, 광경화성 조성물.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 용제의 함량은 광경화성 조성물 총 중량 중 10중량% 이하인, 광경화성 조성물.
  13. 청구항 1에 따른 광경화성 조성물의 광경화물을 포함하는, 광경화막.
  14. 청구항 13에 있어서, 상기 광경화막의 유전율은 4.0 이하인, 광경화막.
  15. 청구항 1에 따른 광경화성 조성물의 광경화물을 포함하는, 화상 표시 장치.
  16. 청구항 15에 있어서,
    베이스 기판;
    상기 베이스 기판 상에 배치된 유기 발광 소자; 및
    상기 유기 발광 소자 상에 형성되며, 상기 광경화물을 포함하는 인캡슐레이션 층을 포함하는, 화상 표시 장치.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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