KR20220118229A - 광경화성 잉크 조성물, 봉지층 및 화상표시장치 - Google Patents

광경화성 잉크 조성물, 봉지층 및 화상표시장치 Download PDF

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KR20220118229A
KR20220118229A KR1020210022112A KR20210022112A KR20220118229A KR 20220118229 A KR20220118229 A KR 20220118229A KR 1020210022112 A KR1020210022112 A KR 1020210022112A KR 20210022112 A KR20210022112 A KR 20210022112A KR 20220118229 A KR20220118229 A KR 20220118229A
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Abstract

본 발명은 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물, 광경화성 모노머 및 광중합 개시제를 포함하는 광경화성 잉크 조성물, 이의 경화물을 포함하는 봉지층 및 상기 봉지층을 포함하는 화상표시장치를 제공한다. 본 발명에 따른 광경화성 잉크 조성물은 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물을 포함하여 저유전율을 가짐으로써 신호 속도를 늦추지 않을 수 있으며, 저점도를 구현할 수 있어 잉크젯 인쇄를 통해 미세 패터닝이 가능할 뿐만 아니라 높은 경화도를 가질 수 있다.

Description

광경화성 잉크 조성물, 봉지층 및 화상표시장치 {Photocurable Ink Composition, Encapsulation Layer and Display Device}
본 발명은 광경화성 잉크 조성물, 봉지층 및 화상표시장치에 관한 것으로, 보다 상세하게는 저유전율을 가짐으로써 신호 속도를 늦추지 않을 수 있으며, 저점도를 구현할 수 있어 잉크젯 인쇄를 통해 미세 패터닝이 가능할 뿐만 아니라 높은 경화도를 갖는 광경화성 잉크 조성물, 이의 경화물을 포함하는 봉지층 및 상기 봉지층을 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.
유기발광장치(OLED)에 있어서, 화소별로 유기 발광층이 형성되며, 외부 불순물 또는 수분으로부터 상기 유기 발광층을 보호하기 위한 봉지층(encapsulation layer)이 형성될 수 있다.
상기 봉지층으로서 실리콘 산화물, 실리콘 질화물 및/또는 실리콘 산질화물을 포함하는 무기 봉지층이 형성될 수 있다. 그러나, 상기 무기 봉지층만으로는 외부 수분에 의한 표시 소자 열화를 충분히 차단하지 못할 수 있다. 이에 따라, 광경화성 조성물을 사용하여 추가적인 유기 봉지층을 형성하는 것을 고려할 수 있다.
최근, OLED 장치의 해상도가 증가하면서 패턴들 및 화소 사이즈 역시 미세화되고 있다. 따라서, 상기 광경화성 조성물 역시 미세 도포 또는 미세 패터닝에 적합한 물성을 가질 필요가 있다.
대한민국 등록특허 제10-1359470호는 알칼리 가용성 수지, 광경화성 단량체, 광중합 개시제, p-디메틸아미노아세토페논계 또는 아미노벤즈알데히드계 수소공여체 및 용매를 포함하며, 광중합 개시제에서 생성된 알킬 라디칼을 활성화하여 광반응성을 향상시킬 수 있는 광경화성 조성물을 개시하고 있다.
그러나, 상기 광경화성 조성물은 알칼리 가용성 수지를 포함하여 점도가 상승하므로 원하는 미세 패터닝 구현에 한계가 있다.
한편, 광섬유 통신 회선, 무선 통신 회선을 경유하는 동영상의 전송이 보급된 것으로 대표되는 바와 같이, 취급하는 정보 통신량이 급격하게 증대되고 있다. 이에 따라, 화상표시장치의 고속화가 요구되고 있으며, 이러한 고속화를 위하여는 봉지층의 축적용량을 감소시키기 위하여 유전율을 낮출 필요가 있다.
대한민국 등록특허 제10-1826020호는 헤테로 원자를 함유한 골격과 상기 골격에 결합되며 적어도 하나의 질소 원자를 함유한 분지 사슬로 이루어지고 광 조사에 의해 가스를 발생하는 광 응답성 가스 발생제를 포함하되, 상기 헤테로 원자를 함유한 골격은 벤조카바졸 구조 혹은 페닐티오페닐 구조를 갖는 것인 무용제형 광경화 잉크젯 조성물을 개시하고 있다.
그러나, 상기 광경화 잉크젯 조성물은 저유전율의 확보를 고려하지 않아 화상표시장치의 고속화가 어려울 수 있다.
따라서, 저유전율을 가짐으로써 신호 속도를 늦추지 않을 수 있으며, 저점도를 구현할 수 있어 잉크젯 인쇄를 통해 미세 패터닝이 가능한 광경화성 잉크 조성물의 개발이 절실히 요구되고 있는 실정이다.
아울러, 저점도를 확보함에 따라 저하될 수 있는 경화도를 높일 수 있는 방안의 개발이 필요하다.
대한민국 등록특허 제10-1359470호 대한민국 등록특허 제10-1826020호
본 발명의 한 목적은 저유전율을 가짐으로써 신호 속도를 늦추지 않을 수 있으며, 저점도를 구현할 수 있어 잉크젯 인쇄를 통해 미세 패터닝이 가능할 뿐만 아니라 높은 경화도를 갖는 광경화성 잉크 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 광경화성 잉크 조성물의 경화물을 포함하는 봉지층을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 봉지층을 포함하는 화상표시장치를 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물, 광경화성 모노머 및 광중합 개시제를 포함하는 광경화성 잉크 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 하기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
[Ra]4-p-C-[Rb-(OCH2CH2)qORc]p
상기 식에서,
Ra는 C1-C6의 알킬기이고,
Rb는 C1-C6의 알킬렌기이며,
Rc는 (메타)아크릴로일기 또는
Figure pat00001
로서, 적어도 하나의 Rc는
Figure pat00002
이고,
Rd는 (메타)아크릴로일기 또는
Figure pat00003
로서, 적어도 하나의 Rd는
Figure pat00004
이며,
Re는 수소, (메타)아크릴로일기 또는
Figure pat00005
이고,
Rf는 수소 또는 (메타)아크릴로일기이며,
p는 2 내지 4의 정수이며,
q는 0 내지 3의 정수이고,
m, x 및 y는 2 또는 3의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 하기 화학식 1a 및 1b의 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 1a]
Figure pat00006
[화학식 1b]
Figure pat00007
본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 25℃에서 점도가 10 내지 30 cP이고, 경화막의 유전율이 3.0 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 광경화성 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 30 중량%의 양으로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광경화성 모노머는 하기 화학식 2-1 내지 2-5로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00008
[화학식 2-2]
Figure pat00009
[화학식 2-3]
Figure pat00010
[화학식 2-4]
Figure pat00011
[화학식 2-5]
Figure pat00012
상기 식에서,
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
R2는 C1-C30의 알킬기 또는 C3-C30의 사이클로알킬기이며,
R3는 수소 또는 C1-C3의 알킬기이고,
R4는 수소, 히드록실기, C1-C3의 알킬기 또는 C1-C3의 알콕시기이며,
L은 C2-C20의 알킬렌기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 광경화성 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 단관능성 광경화성 모노머 10 내지 80 중량%, 2관능성 광경화성 모노머 10 내지 40 중량% 및 3 내지 4관능성 광경화성 모노머 5 내지 40 중량%를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 용제를 2 중량% 이하의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 유기발광소자 봉지용으로 사용될 수 있다.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 광경화성 잉크 조성물의 경화물을 포함하는 봉지층을 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 봉지층을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 광경화성 잉크 조성물은 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물을 포함하여 3.0 이하 수준의 저유전율을 가짐으로써 신호 속도를 늦추지 않을 수 있을 뿐만 아니라 경도가 향상될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 광경화성 잉크 조성물은 용제 없이 광경화성 모노머를 희석제로 사용하여 25℃에서 10 내지 30 cP 수준의 저점도를 구현할 수 있어 잉크젯 인쇄를 통해 미세 패터닝이 가능하다. 이에 따라, 본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 유기발광소자 봉지(encapsulation)용으로 유리하게 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 경화 후 우수한 기체 및 수분 배리어 특성을 가지며, 향상된 안정성을 가질 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물(A), 광경화성 모노머(B) 및 광중합 개시제(C)를 포함하는 광경화성 잉크 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 25℃에서 점도가 10 내지 30 cP일 수 있다. 상기 25℃에서 점도가 10 cP 미만이면 제팅시 난분사가 일어날 수 있고, 30 cP 초과이면 제팅성이 불량할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 경화막의 유전율이 3.0 이하일 수 있다.
상기 유전율(permittivity)은 전하 사이에 전기장이 작용할 때, 그 전하 사이의 매질이 전기장에 미치는 영향을 나타내는 물리적 단위로서, 매질이 저장할 수 있는 전하량으로 볼 수도 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물의 경화막의 유전율은 경화 후 8 ㎛ 두께의 경화막이 형성된 샘플에 대하여 후술하는 실험예에 기재된 방법에 따라 주파수 100kHz에서 측정한 값이다.
상기 경화막의 유전율은 상술한 바와 같이 3.0 이하, 예를 들어 1 초과 3.0 이하일 수 있다. 상기 경화막의 유전율이 3.0 초과이면 신호 속도가 늦어질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 3.0 이하 수준의 저유전율을 가져 신호 속도를 늦추지 않으면서도 용제 없이 광경화성 모노머를 희석제로 사용하여 25℃에서 10 내지 30 cP 수준의 저점도를 구현할 수 있어 잉크젯 인쇄를 통해 미세 패터닝이 가능하다. 이에 따라, 본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 유기발광소자 봉지(encapsulation)용으로 유리하게 사용될 수 있다.
(메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물(A)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물(A)은 분지 구조의 말단이 (메타)아크릴레이트기로 치환되어 자외선 경화에 이용될 수 있으며, 그 중심은 완전히 지방족이면서 3차 에스테르 결합으로 이루어지는 구조적 특징을 갖는다.
본 명세서에서 사용되는 덴드리머(dendrimer) 화합물은 분자의 사슬이 일정한 규칙에 따라 중심에서 바깥 방향으로 규칙적으로 중합된 화합물을 의미한다. 덴드리머에서 세대란, 중심부를 기준으로 중합성 관능기가 중합 반응을 진행하여 분지를 형성한 화합물을 의미하며, 형성된 1세대의 분지 말단이 다시 중합 반응을 진행하는 경우 2세대가 되게 되며, 반복적인 중합 반응이 진행되게 된다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 하기 화학식 1로 나타낼 수 있다:
[화학식 1]
[Ra]4-p-C-[Rb-(OCH2CH2)qORc]p
상기 식에서,
Ra는 C1-C6의 알킬기이고,
Rb는 C1-C6의 알킬렌기이며,
Rc는 (메타)아크릴로일기 또는
Figure pat00013
로서, 적어도 하나의 Rc는
Figure pat00014
이고,
Rd는 (메타)아크릴로일기 또는
Figure pat00015
로서, 적어도 하나의 Rd는
Figure pat00016
이며,
Re는 수소, (메타)아크릴로일기 또는
Figure pat00017
이고,
Rf는 수소 또는 (메타)아크릴로일기이며,
p는 2 내지 4의 정수이며,
q는 0 내지 3의 정수이고,
m, x 및 y는 2 또는 3의 정수이다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C6의 알킬기는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C6의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 하기 화학식 1a 및 1b의 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 1a]
Figure pat00018
[화학식 1b]
Figure pat00019
상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 상업적으로 입수하거나, 당해 기술분야에 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다. 예를 들면, 특정의 다가 알코올을 중심 골격으로 하여 디메틸올프로피온산과 축합 반응시켜 1세대 덴드리머 구조를 형성한 후, 분지 구조로서 상기 디메틸올프로피온산을 반복적으로 축합 반응시켜 2세대 이상의 구조로 성장시킨 다음, 말단기에 아크릴산을 축합 반응시킴으로써, 고도로 가지화되고 그 말단이 다수의 (메타)아크릴레이트기로 치환되어 있는 덴드리머 화합물을 수득할 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 2세대 또는 3세대의 구조를 가지는 것이 바람직하며, 3세대를 초과하는 경우, 광경화성 잉크 조성물이 겔화될 수 있다.
상기 덴드리머 화합물은 광경화성 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 30 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 상기 덴드리머 화합물의 함량이 10 중량% 미만이면 경도가 저하될 수 있으며, 30 중량%를 초과하면 제팅성이 불량하거나 유전율이 높아질 수 있다.
광경화성 모노머(B)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광경화성 모노머(B)는 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능성 광경화성 모노머, 2관능성 광경화성 모노머 및 3 내지 4관능성 광경화성 모노머 등일 수 있다.
바람직하게는, 상기 광경화성 모노머는 하기 화학식 2-1로 표시되는 단관능성 광경화성 모노머, 하기 화학식 2-2 내지 2-3으로 표시되는 2관능성 광경화성 모노머 및 하기 화학식 2-4 내지 2-5로 표시되는 3 내지 4관능성 광경화성 모노머 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00020
[화학식 2-2]
Figure pat00021
[화학식 2-3]
Figure pat00022
[화학식 2-4]
Figure pat00023
[화학식 2-5]
Figure pat00024
상기 식에서,
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
R2는 C1-C30의 알킬기 또는 C3-C30의 사이클로알킬기이며,
R3는 수소 또는 C1-C3의 알킬기이고,
R4는 수소, 히드록실기, C1-C3의 알킬기 또는 C1-C3의 알콕시기이며,
L은 C2-C20의 알킬렌기이고,
n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C30의 알킬기는 탄소수 1 내지 30개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 2-에틸헥실, 헵틸, 2-에틸헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 스테아릴, 노나데실, 에이코사닐, 베헤닐 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C3-C30의 사이클로알킬기는 탄소수 3 내지 30개로 구성된 단순 또는 융합 고리형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C3의 알킬기는 탄소수 1 내지 3개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C3의 알콕시기는 탄소수 1 내지 3개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 알콕시기를 의미하며, 메톡시, 에톡시, n-프로판옥시 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C2-C20의 알킬렌기는 탄소수 2 내지 20개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 에틸렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, n-펜틸렌, n-헥실렌, n-헵틸렌, n-옥틸렌, n-노닐렌, 1-메틸헵틸렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 C1-C30의 알킬기, C3-C30의 사이클로알킬기, C1-C3의 알킬기, C1-C3의 알콕시기 및 C2-C20의 알킬렌기는 한 개 또는 그 이상의 수소가 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C3-C10의 사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬옥시기, C1-C6의 할로알킬기, C1-C6의 알콕시기, C1-C6의 티오알콕시기, 아릴기, 아실기, 히드록시, 티오(thio), 할로겐, 아미노, 알콕시카르보닐, 카르복시, 카바모일, 시아노, 니트로 등으로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, R2는 바람직하기로 C7-C30의 알킬기 또는 C7-C30의 사이클로알킬기, 더욱 바람직하기로 C10-C25의 알킬기 또는 C7-C25의 사이클로알킬기일 수 있다. R2가 C7-C30의 알킬기 또는 C7-C30의 사이클로알킬기인 경우, 저유전율 및 저점도 구현면에서 바람직하다.
상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물의 구체예로는 도데실 (메타)아크릴레이트, 스테아릴 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트, 베헤닐(메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 화학식 2-2로 표시되는 화합물의 구체예로는 1,4-비스((메타)아크릴로일옥시)부탄, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 2-메틸-1,8-옥탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 화학식 2-3으로 표시되는 화합물의 구체예로는 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 화학식 2-4로 표시되는 화합물의 구체예로는 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 화학식 2-5로 표시되는 화합물의 구체예로는 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 저점도 구현면에서 단관능성 광경화성 모노머를 광경화성 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 80 중량%의 양으로 포함할 수 있다. 상기 단관능성 광경화성 모노머의 함량이 10 중량% 미만이면 광경화성 잉크 조성물의 점도가 상승하여 제팅성이 떨어질 수 있으며, 80 중량% 초과이면 제팅시 난분사가 일어날 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 2관능성 광경화성 모노머를 광경화성 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 40 중량%의 양으로 포함할 수 있다. 상기 2관능성 광경화성 모노머의 함량이 10 중량% 미만이면 연필경도가 낮아질 수 있으며, 40 중량% 초과이면 제팅성이 불량할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 3 내지 4관능성 광경화성 모노머를 광경화성 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 5 내지 40 중량%의 양으로 포함할 수 있다. 상기 3 내지 4관능성 광경화성 모노머의 함량이 5 중량% 미만이면 연필경도가 낮아질 수 있으며, 40 중량% 초과이면 점도가 상승하여 제팅성이 불량해질 수 있다.
광중합 개시제(C)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합 개시제(C)는 상기 광경화성 모노머를 중합시킬 수 있는 것이라면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 특히, 상기 광중합 개시제(C)는 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성, 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심계 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, o-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸계 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 비이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 옥심계 화합물의 구체적인 예로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있으며, 시판품으로 바스프사의 Irgacure OXE 01, OXE 02가 대표적이다.
상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.
상기 광중합 개시제(C)는 광경화성 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 1 내지 5 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 상기 광경화성 잉크 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상할 수 있기 때문에 바람직하다. 또한, 본 발명에 따른 광경화성 잉크 조성물을 사용하여 형성한 경화막의 강도와 상기 경화막의 표면에서의 평활성이 양호해지는 이점이 있다.
첨가제(D)
본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 상기한 성분들 이외에, 도막 평탄성 또는 밀착성을 증진 시키기 위해서 계면활성제, 밀착촉진제와 같은 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 광경화성 잉크 조성물이 계면활성제를 포함하는 경우 도막 평탄성이 향상될 수 있는 이점이 있다. 예컨대 상기 계면활성제는 BM-1000, BM-1100(BM Chemie사), 프로라이드 FC-135/FC-170C/FC-430(스미토모 쓰리엠㈜), SH-28PA/-190/-8400/SZ-6032(도레 시리콘㈜), Efka FL 3600 (BASF사) 등의 불소계 계면 활성제를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기 밀착촉진제는 기판과의 밀착성을 높이기 위하여 첨가될 수 있는 것으로서 카르복실기, (메타)아크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 상기 실란 커플링제는 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴옥시프로필 트리메톡시 실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
이 외에도 본 발명에 따른 광경화성 잉크 조성물은 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제와 같은 첨가제를 더 포함할 수도 있으며, 상기 첨가제는 역시 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당업자가 적절히 추가하여 사용이 가능하다.
상기 첨가제는 상기 광경화성 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.05 내지 10 중량%, 구체적으로 0.1 내지 10 중량%, 더욱 구체적으로 0.1 내지 5 중량%로 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 용제를 실질적으로 포함하지 않으며, 포함하더라도 광경화성 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 10 중량% 이하의 양으로 포함한다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 용제를 포함하지 않는 무용제형이거나 5 중량% 이하, 예컨대 2 중량% 이하, 바람직하기로 1 중량% 이하로 포함하는 저용제형임에도 저점도 구현이 가능하다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 수지 성분을 실질적으로 포함하지 않으며, 포함하더라도 광경화성 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 1중량% 이내, 바람직하기로 0.5 중량% 이내로 포함한다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 수지 성분을 포함하지 않음으로써 낮은 점도를 구현할 수 있어 잉크의 노즐 제팅 특성이 우수하다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따른 광경화성 잉크 조성물은 경화 후 우수한 기체 및 수분 배리어 특성을 가질 수 있다.
아울러, 본 발명에 따른 광경화성 잉크 조성물은 향상된 경화도와 안정성을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태는 상술한 광경화성 잉크 조성물의 경화물을 포함하는 봉지층에 관한 것이다.
상기 봉지층은 장치용 부재를 밀봉함으로써 수분, 산소 등의 외부 환경에 의해 장치용 부재의 표면이 산화되거나 분해되는 것을 막는 역할을 한다.
본 발명에 따른 광경화성 잉크 조성물의 패턴 형성 방법은, 상술한 광경화성 잉크 조성물을 잉크젯 방식으로 소정 영역에 도포하는 단계 및 상기 도포된 광경화성 잉크 조성물을 경화시키는 단계를 포함하여 이루어진다.
먼저, 본 발명의 광경화성 잉크 조성물을 잉크젯 분사기에 주입하여 장치용 부재의 소정 영역에 프린팅한다.
잉크젯 분사기의 일례인 피에조 잉크젯 헤드에서 분사되어 장치용 부재 위에서 적절한 상(phase)을 형성하기 위하여, 점도, 유동성 등의 특성이 잉크젯 헤드와 균형 있게 맞춰져야 한다.　 본 발명에서 사용된 피에조 잉크젯 헤드는 제한되지 않으나, 약 10 내지 100pL, 바람직하게는 약 20 내지 40pL의 액적 크기를 가지는 잉크를 분사한다.
본 발명의 일 실시형태는 상술한 봉지층을 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.
상기 화상표시장치는 장치용 부재, 및 상기 장치용 부재 상에 형성되고, 무기 봉지층과 유기 봉지층을 포함하는 장벽 스택을 포함할 수 있으며, 상기 유기 봉지층은 상술한 광경화성 잉크 조성물의 경화물을 포함한다.
상기 장치용 부재는 수분, 산소 등의 외부 환경에 노출시 분해 또는 산화되거나 성능이 저하될 수 있는 것으로서, 예를 들면 유기발광소자, 액정패널 등을 들 수 있다.
상기 장치용 부재는 기판 상에 형성될 수 있다.
상기 기판은 제한되지 않으며, 일례로 유리 기판, 실리콘 기판, 폴리카보네이트 기판, 폴리에스테르 기판, 방향족 폴리아미드 기판, 폴리아미드이미드 기판, 폴리이미드 기판, Al 기판, GaAs 기판 등의 표면이 평탄한 기판을 들 수 있다. 이들 기판은 실란 커플링제 등의 약품에 의한 약품 처리, 플라스마 처리, 이온 플레이팅 처리, 스퍼터링 처리, 기상반응 처리, 진공증착 처리 등의 전처리를 실시할 수 있다. 기판으로서 실리콘 기판 등을 사용하는 경우, 실리콘 기판 등의 표면에는 전하 결합소자(CCD), 박막 트랜지스터(TFT) 등이 형성될 수 있다. 또한, 격벽 매트릭스가 형성되어 있을 수도 있다.
상기 무기 봉지층은 유기 봉지층과 함께 수분, 산소 등의 외부 환경으로부터 장치용 부재를 보호하는 역할을 한다. 상기 무기 봉지층은 유기 봉지층과 성분이 서로 다르고, 무기 성분을 주성분으로 포함한다. 예를 들어, 상기 무기 봉지층은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속 등의 금속 또는 비금속; 이들 금속 또는 비금속간의 화합물; 이들 금속 또는 비금속의 합금; 이들 금속 또는 비금속의 산화물; 이들 금속 또는 비금속의 질화물; 이들 금속 또는 비금속의 산질화물 등을 포함할 수 있다.
상기 화상표시장치는 유기발광장치(OLED), 액정표시장치(LCD), 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED) 등일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 특히, 상기 화상표시장치는 유기발광장치(OLED)일 수 있다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
실시예 및 비교예: 광경화성 잉크 조성물의 제조
하기 표 1의 조성으로 각각의 성분들을 혼합하여 광경화성 잉크 조성물을 제조하였다(중량%).
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8
덴드리머 모노머 A-1 10 20 30 10 10 10 10 5 40
광경화성 모노머 B-1 10
B-2 50 50
B-3 50 50 50 50 50 50 50 50 50 40 50 50 55
B-4 20 15 10 20 20 20 25 20 10 25 23
B-5 20 25
B-6 20 25
B-7 15 10 5 15 15 15 15 20 20 5 20 20 20
B-8 15 17
광중합 개시제 C-1 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3
첨가제 D-1 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
A-1: 화학식 1a의 화합물(Viscoat#1000, 오사카 유기화학사)
B-1: Viscoat#802(오사카 유기화학사)
B-2: 도데실 아크릴레이트(TCI사)
B-3: 스테아릴 아크릴레이트(TCI사)
B-4: 1,4-비스(아크릴로일옥시)부탄(TCI사)
B-5: 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(A-HD-N, 신나카무라사)
B-6: 이소노난디올 디아크릴레이트(A-IND, 신나카무라사)
B-7: 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(A-TMPT, 신나카무라사)
B-8: 에톡실레이티드 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(EO 4mol)(ATM-4E, 신나카무라사)
C-1: 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(이가큐어 369, BASF사)
D-1: Efka FL 3600(BASF사)
실험예:
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 광경화성 잉크 조성물을 사용하여 하기 물성을 아래와 같은 방법으로 평가하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1) 점도
실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 광경화성 잉크 조성물의 점도를 점도 측정기(DV3T, Brookfield사 제조)를 사용하여 측정하였다(측정조건: 회전수 20rpm/25℃).
(2) 연필 경도
실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 광경화성 잉크 조성물을 잉크젯 방식으로 유리 기판 위에 도포한 다음, UV경화장치(Lichtzen사, Model No. LZ-UVC-F402-CMD)를 사용하여 150mW/㎠의 조도(UV-A영역 320~400nm기준)로 120초간 자외선을 조사하여 광경화막을 제조하였다.
상기 제조된 광경화막의 연필 경도를 연필 경도 측정기를 이용하여 측정하였다. 구체적으로, 연필(미쓰비시 사 제조)을 광경화막에 접촉시킨 후, 1kg 하중 및 50mm/초의 속도로 표면을 긁어 표면 경도를 측정하였다.
(3) 잉크젯 특성
실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 광경화성 잉크 조성물을 유니젯(Unijet) 사의 옴니젯(Omnijet) 100 잉크젯 프린터를 사용하여 프린팅하였다. 제팅시 난분사가 일어나는지 관찰하였다. 아울러, 500dpi, 길이 × 폭(50mm × 50mm) 면적으로 패턴 인쇄 후 유기막 형성 모양을 관찰하였다. 하기 평가 기준에 따라 잉크젯 특성을 평가하였다.
<평가 기준>
○: 제팅시 난분사가 일어나지 않고, 핀홀이 발생하지 않음
△: 제팅시 난분사가 다소 일어나거나, 핀홀이 2개 이하 발생함
×: 제팅시 난분사가 심하거나, 핀홀이 3개 이상 발생함
(4) 유전율
보론(boron)으로 도핑(doping)된 P-타입의 실리콘 웨이퍼 상에 실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 광경화성 잉크 조성물을 경화 후 두께가 8 ㎛가 되도록 코팅한 후, UV LED 395nm 하에서 노광 후 지름이 1mm로 설계된 하드마스크(hard mask)를 이용하여 1mm의 지름을 가지는 원형의 알루미늄 박막을 2000Å 두께로 증착하여 MIM(Metal-Insulator-Metal) 구조의 유전율 측정용 박막을 완성하였다. 이러한 박막을 프로브 스테이션(Micromanipulatior 6200 probe station)이 장착된 PRECISION LCR METER(HP4284A)를 이용하여 약 100kHz의 주파수에서 각각 정전용량(capacitance)을 측정하였다. 박막의 두께를 일립소미터로 측정한 후, 하기 수학식 1에 대입하여 유전율을 계산하였다.
[수학식 1]
k = (C × A) / (εo × d)
상기 식에서, k는 유전율(dielectric ratio), C는 정전용량(capacitance), εo는 진공의 유전상수(dielectric constant), d는 박막의 두께, A는 전극의 접촉 단면적을 나타낸다.
점도 연필경도 잉크젯 특성 유전율
실시예 1 18 H ○ 2.8
2 22 2H ○ 2.9
3 28 3H ○ 3.0
4 21 H ○ 2.6
5 19 H ○ 2.8
6 23 H ○ 2.7
7 24 H ○ 2.9
비교예 1 14 4B ○ 2.8
2 11 6B ○ 2.7
3 13 4B ○ 2.8
4 42 3H Δ 3.2
5 15 6B ○ 2.6
6 13 6B ○ 2.8
7 16 6B ○ 2.7
8 20 4B ○ 2.8
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 7의 광경화성 잉크 조성물은 경화도가 우수하여 연필 경도가 향상되는 것을 확인하였다. 또한, 본 발명에 따라 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물을 일정량 포함하는 실시예 1 내지 7의 광경화성 잉크 조성물은 경화막의 유전율이 3.0 이하로 저유전율을 나타내고, 저점도 구현이 가능하며 잉크젯 특성도 우수한 것을 확인하였다.
반면, (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물을 포함하지 않는 비교예 1 내지 2 및 5 내지 8의 광경화성 잉크 조성물은 연필 경도가 불량하였다. 아울러, (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물의 함량이 10 중량% 미만인 비교예 3의 광경화성 잉크 조성물은 연필 경도가 여전히 불량하고, 30 중량% 초과인 비교예 4의 광경화성 잉크 조성물은 경화막의 유전율이 3.0을 초과하고, 저점도 구현이 어려우며 잉크젯 특성도 불량한 것으로 나타났다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (11)

  1. (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물, 광경화성 모노머 및 광중합 개시제를 포함하는 광경화성 잉크 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 광경화성 잉크 조성물:
    [화학식 1]
    [Ra]4-p-C-[Rb-(OCH2CH2)qORc]p
    상기 식에서,
    Ra는 C1-C6의 알킬기이고,
    Rb는 C1-C6의 알킬렌기이며,
    Rc는 (메타)아크릴로일기 또는
    Figure pat00025
    로서, 적어도 하나의 Rc는
    Figure pat00026
    이고,
    Rd는 (메타)아크릴로일기 또는
    Figure pat00027
    로서, 적어도 하나의 Rd는
    Figure pat00028
    이며,
    Re는 수소, (메타)아크릴로일기 또는
    Figure pat00029
    이고,
    Rf는 수소 또는 (메타)아크릴로일기이며,
    p는 2 내지 4의 정수이며,
    q는 0 내지 3의 정수이고,
    m, x 및 y는 2 또는 3의 정수이다.
  3. 제2항에 있어서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 하기 화학식 1a 및 1b의 화합물 중 하나 이상을 포함하는 광경화성 잉크 조성물:
    [화학식 1a]
    Figure pat00030

    [화학식 1b]
    Figure pat00031
  4. 제1항에 있어서, 25℃에서 점도가 10 내지 30 cP이고, 경화막의 유전율이 3.0 이하인 광경화성 잉크 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 (메타)아크릴레이트 말단기를 갖는 덴드리머 화합물은 광경화성 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 30 중량%의 양으로 포함되는 광경화성 잉크 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 광경화성 모노머는 하기 화학식 2-1 내지 2-5로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함하는 광경화성 잉크 조성물:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00032

    [화학식 2-2]
    Figure pat00033

    [화학식 2-3]
    Figure pat00034

    [화학식 2-4]
    Figure pat00035

    [화학식 2-5]
    Figure pat00036

    상기 식에서,
    R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
    R2는 C1-C30의 알킬기 또는 C3-C30의 사이클로알킬기이며,
    R3는 수소 또는 C1-C3의 알킬기이고,
    R4는 수소, 히드록실기, C1-C3의 알킬기 또는 C1-C3의 알콕시기이며,
    L은 C2-C20의 알킬렌기이고,
    n은 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.
  7. 제1항에 있어서, 광경화성 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 단관능성 광경화성 모노머 10 내지 80 중량%, 2관능성 광경화성 모노머 10 내지 40 중량% 및 3 내지 4관능성 광경화성 모노머 5 내지 40 중량%를 포함하는 광경화성 잉크 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 용제를 2 중량% 이하의 양으로 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화성 잉크 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 유기발광소자 봉지용으로 사용되는 광경화성 잉크 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 광경화성 잉크 조성물의 경화물을 포함하는 봉지층.
  11. 제10항에 따른 봉지층을 포함하는 화상표시장치.
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