KR20230052044A - 그라파이트 시트용 폴리이미드 필름 및 이로부터 제조된 그라파이트 시트 - Google Patents
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Abstract
분자량이 95g/mol 이하이고, 끓는 점이 200℃ 이하인 제1 이미드화 촉매및 분자량이 95 g/mol을 초과하고, 끓는 점이 200℃를 초과하는 제2 이미드화 촉매를 포함하는 폴리아믹산을 이미드화 반응시켜 얻어진 폴리이미드 필름 및 이로부터 제조된 그라파이트 시트를 개시한다.
Description
본 발명은 그라파이트 시트용 폴리이미드 필름 및 이로부터 제조된 그라파이트 시트에 관한 것이다.
최근의 전자 기기는 경량화, 소형화, 박형화 및 고집적화되고 있으며, 이로 인해 전자 기기에는 많은 열이 발생하고 있다. 이러한 열은 제품의 수명을 단축시키거나 고장, 오작동 등을 유발할 수 있다. 따라서, 전자 기기에 대한 열관리가 중요한 이슈로 대두되고 있다.
그라파이트 시트는 구리나 알루미늄 등의 금속 시트보다 높은 열전도율을 가져전자 기기의 방열 부재로서 주목 받고 있다. 특히, 박형 그라파이트 시트(예를 들면, 약 40㎛ 이하의 두께를 갖는 그라파이트 시트)에 비해 열 수용량 측면에서 유리한 고후도 그라파이트 시트(예를 들면, 약 50㎛ 이상의 두께를 갖는 그라파이트 시트)에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
그라파이트 시트는 다양한 방법으로 제조될 수 있는데, 예를 들어 고분자 필름을 탄화 및 흑연화시켜 제조될 수 있다. 특히, 폴리이미드 필름은 이들의 우수한 기계적 열적 치수 안정성, 화학적 안정성 등으로 인해 그라파이트 시트 제조용 고분자 필름으로서 각광 받고 있다.
고후도 그라파이트 시트를 제조하기 위해서는 고후도 폴리이미드 필름의 제조가 선행되어야 하는데, 폴리아믹산 용액을 캐스팅하고 열처리하여 폴리이미드 필름을 제조하는 통상의 방법으로는 내, 외부의 고른 경화가 어려워 분층, 기포 등이 발생하기 때문에 고후도 폴리이미드 필름의 제조가 어려운 문제가 있다.
즉, 고후도 폴리이미드 필름의 두께로 인하여, 폴리이미드 필름의 표면과 내부의 건조 속도가 달라져서 내부 발생 가스의 배출이 어려워지거나, 표면과 내부의 배향 정도가 달라져서 그라파이트가 제조되는 과정에서 생기는 부피 변화를 견디지 못하여 형태가 유지되지 못하는 문제가 있다.
특히, 그라파이트화가 가능한 고후도 폴리이미드를 만들기 위해서는 표면의 경화도를 낮추어야 하는데 전체적으로 경화도가 낮아지면 제막 공정에서 파단이 다수 발생하여, 공정 효율이 크게 저하된다.
본 발명의 목적은 2종 이상의 이미드화 촉매를 함께 사용하여 표면과 내부 특성의 균일성이 확보된 그라파이트 시트용 고후도 폴리이미드 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 폴리이미드 필름으로부터 그라파이트 시트의 제조방법 및 이로부터 제조된 우수한 품질의 그라파이트 시트를 제공하는 것이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시형태는, 분자량이 95g/mol 이하이고, 끓는 점이 200℃ 이하인 제1 이미드화 촉매; 및
분자량이 95 g/mol을 초과하고, 끓는 점이 200℃를 초과하는 제2 이미드화 촉매;를 포함하는 폴리아믹산을 이미드화 반응시켜 얻어진,
폴리이미드 필름을 제공한다.
본 발명의 다른 일 실시형태는, 상기 폴리이미드 필름을 탄화, 흑연화 또는 탄화 및 흑연화하는 단계를 포함하는,
그라파이트 시트의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시형태는, 상기 그라파이트 시트의 제조 방법에 의해서 제조되는 그라파이트 시트를 제공한다.
본 발명은 2종 이상의 이미드화 촉매를 함께 사용하여 표면과 내부 특성의 균일성이 확보된 그라파이트 시트용 고후도 폴리이미드 필름, 상기 폴리이미드 필름으로부터 그라파이트 시트를 제조하는 방법 및 이로부터 제조된 우수한 특성의 그라파이트 시트을 제공하는 효과를 갖는다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 본 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서 중 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
본 명세서에서 수치범위를 나타내는 "a 내지 b"에서 "내지"는 ≥a이고 ≤b으로 정의한다.
본 발명의 일 측면에 따른 폴리이미드 필름은 분자량이 95g/mol 이하이고, 끓는 점이 200℃ 이하인 제1 이미드화 촉매 및 분자량이 95 g/mol을 초과하고, 끓는 점이 200℃를 초과하는 제2 이미드화 촉매를 포함하는 폴리아믹산을 이미드화 반응시켜 얻어질 수 있다.
이미드화 반응 초기의 반응 속도가 너무 빠르고 오래 남아 있는 이미드화 촉매는 폴리이미드 필름의 경화도를 낮추기 어려울 수 있다. 또한, 경화 속도가 너무 빠르면 건조 과정에서 수축이 발생하는 등 공정 트러블이 발생하여 후공정으로 이어지기 어려울 수 있다.
한편, 이미드드화 반응 초기의 반응 속도가 느리면서 오래 남아 있는 이미드화 촉매나, 이미드화 반응 초기의 반응 속도가 빠르지만 빨리 증발하는 이미드화 촉매는 초기의 폴리이미드의 이미드화가 부족한 문제가 발생할 수 있다.
따라서, 반응속도가 서로 다르고 초기 및 후기 이미드화 반응에 각각 영향을 줄 수 있는 2종 이상의 촉매를 혼합하여 사용함으로써, 폴리이미드 필름의 이미드화를 조절할 수 있다.
즉, 초기의 이미드화 반응 속도가 빠르지만 끓는 점이 낮은 이미드화 촉매를 사용하여 이미드화 반응 초기에 기초 반응을 일으키고, 표면과 내부의 균일성을 확보하면서 빠른 증발로 경화도는 낮게 유지할 수 있다.
이와 동시에, 이미드화 반응 속도는 느리지만 끓는 점이 높은 이미드화 촉매를 함께 사용하여 폴리이미드 필름의 제막 후반부 공정까지 남아서 폴리이미드 필름의 기계적 특성을 향상시키고 공정성을 향상시킬 수 있다.
상기 분자량 및 끓는 점을 가지는 제1 이미드화 촉매 및 제2 이미드화 촉매를 함께 사용하지 않고, 각자 사용하는 경우에는 Gel film이 형성되지 않아서 폴리이미드 필름을 얻을 수 없거나, 폴리이미드 필름의 물성(신도)가 저하될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 제1 이미드화 촉매의 분자량은 85 g/mol 이상일 수 있다.
상기 제1 이미드화 촉매의 분자량은 85 g/mol 미만인 경우, 폴리이미드 필름의 물성(신도)가 저하될 수 있다.
또한, 상기 제2 이미드화 촉매의 분자량이 95 g/mol를 초과하다고 하더라도 끓는 점이 200℃ 이하인 경우, 폴리이미드 필름이 형성되지 않을 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 제1 이미드화 촉매는 3-메틸피리딘(3-Methylpyridine)을 포함하고, 상기 제2 이미드화 촉매는 퀴놀린(Quinoline), 3-히드록시피리딘(3-hydroxypyridine), 니코틴아미드(Nicotinamide) 및 4,4'-디피리딜(4,4'-Dipyridyl)을 포함하는 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 제1 이미드화 촉매는 상기 폴리아믹산 중 아믹산기 1몰에 대하여 0.1 몰% 이상, 1 몰% 이하로 포함되고, 상기 제2 이미드화 촉매는 상기 폴리아믹산 중 아믹산기 1몰에 대하여 0.1 몰% 이상, 1 몰% 이하로 포함될 수 있다.
상기 제1 이미드화 촉매는 및 상기 제2 이미드화 촉매는 상기 폴리아믹산 중 아믹산기 1몰에 대하여 0.1 몰% 미만 또는 1 몰% 초과하여 포함되는 경우, 폴리이미드 필름의 물성(신도)가 저하되거나, 수축이 과다하게 발생하여 폴리이미드 필름이 형성되지 않을 수 있다.
한편, 상기 폴리이미드 필름은 이무수물 단량체와 디아민 단량체의 반응에 의해 형성된 폴리아믹산을 이미드화하여 제조되고, 상기 폴리아믹산은 100,000 내지 500,000의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 상기 범위에서, 그라파이트 시트 제조 시 흑연화가 용이할 수 있다. 여기서, '중량평균분자량'은 겔크로마토그래피(GPC)를 사용하고, 폴리스티렌을 표준 시료로 이용하여 측정될 수 있다. 폴리아믹산의 중량평균분자량은, 예를 들어 150,000 내지 500,000, 다른 예를 들면 100,000 내지 400,000, 또 다른 예를 들면 250,000 내지 400,000 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이무수물 단량체와 디아민 단량체로는 폴리이미드 필름 제조 분야에서 통상적으로 이용되는 다양한 단량체가 사용될 수 있다. 예를 들어, 이무수물 단량체는 방향족 이무수물 단량체일 수 있고, 디아민 단량체는 방향족 디아민 단량체일 수 있다. 이무수물 단량체로는 피로멜리트산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복시산 이무수물, 2,3,3',4'-비페닐테트라카르복시산 이무수물, 옥시디프탈산 이무수물, 디페닐설폰-3,4,3',4'-테트라카르복시산 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)설파이드 이무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 이무수물, 2,3,3',4'- 벤조페논테트라카르복시산 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)메탄 이무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)프로판 이무수물, p-페닐렌비스(트리멜리트산 모노에스테르 무수물), p-비페닐렌비스(트리멜리트산 모노에스테르 무수물), m-터페닐-3,4,3',4'-테트라카르복시산 이무수물, p-터페닐-3,4,3',4'-테트라카르복시산 이무수물, 1,3-비스(3,4-디카르복시페녹시)벤젠 이무수물, 1,4-비스(3,4-디카르복시페녹시)벤젠 이무수물, 1,4-비스(3,4-디카르복시페녹시)비페닐 이무수물, 2,2-비스[(3,4-디카르복시 페녹시)페닐]프로판 이무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복시산 이무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복시산 이무수물, 4,4'-(2,2-헥사플루오로아이소프로필리덴)디프탈산 이무수물, 또는 이들의 조합을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 디아민 단량체로는 벤젠 고리를 1개 포함한 디아민 단량체(예를 들면, 1,4-디아미노벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 2,4-디아미노톨루엔, 2,6-디아미노톨루엔, 3,5-디아미노벤조산 등), 벤젠 고리를 2개 포함한 디아민 단량체(예를 들면, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 3,4'-디아미노디페닐에테르 등의 디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-비스(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 3,3'-디카르복시-4,4'-디아미노디페닐메탄, 3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 비스(4-아미노페닐)설파이드, 4,4'-디아미노벤즈아닐라이드, 3,3'-디메틸벤지딘, 2,2'-디메틸벤지딘, 3,3'-디메톡시벤지딘, 2,2'-디메톡시벤지딘, 3,3'-디아미노디페닐에테르, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 3,3'-디아미노디페닐설파이드, 3,4'-디아미노디페닐설파이드, 4,4'-디아미노디페닐설파이드, 3,3'-디아미노디페닐설폰, 3,4'-디아미노디페닐설폰, 4,4'-디아미노디페닐설폰, 3,3'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 3,3'-디아미노-4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디아미노-4,4'-디메톡시벤조페논, 3,3'-디아미노디페닐메탄, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 2,2-비스(3-아미노페닐)프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)프로판, 2,2-비스(3-아미노페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 3,3'-디아미노디페닐설폭시드, 3,4'-디아미노디페닐설폭시드, 4,4'-디아미노디페닐설폭시드 등), 벤젠 고리를 3개 포함한 디아민 단량체(예를 들면, 1,3-비스(3-아미노페닐)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페닐)벤젠, 1,4-비스(3-아미노페닐)벤젠, 1,4-비스(4-아미노페닐)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,4-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-아미노페녹시)-4-트리플루오로메틸벤젠, 3,3'-디아미노-4-(4-페닐)페녹시벤조페논, 3,3'-디아미노-4,4'-디(4-페닐페녹시)벤조페논, 1,3-비스(3-아미노페닐설파이드)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페닐설파이드)벤젠, 1,4-비스(4-아미노페닐설파이드)벤젠, 1,3-비스(3-아미노페닐설폰)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페닐설폰)벤젠, 1,4-비스(4-아미노페닐설폰)벤젠, 1,3-비스[2-(4-아미노페닐)아이소프로필]벤젠, 1,4-비스[2-(3-아미노페닐)아이소프로필]벤젠, 1,4-비스[2-(4-아미노페닐)아이소프로필]벤젠 등), 벤젠 고리를 4개 포함한 디아민 단량체(예를 들면, 3,3'-비스(3-아미노페녹시)비페닐, 3,3'-비스(4-아미노페녹시)비페닐, 4,4'-비스(3-아미노페녹시)비페닐, 4,4'-비스(4-아미노페녹시)비페닐, 비스[3-(3-아미노페녹시)페닐]에테르, 비스[3-(4-아미노페녹시)페닐]에테르, 비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]에테르, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]에테르, 비스[3-(3-아미노페녹시)페닐]케톤, 비스[3-(4-아미노페녹시)페닐]케톤, 비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]케톤, 비스[4-(4-아미노 페녹시)페닐]케톤, 비스[3-(3-아미노페녹시)페닐]설파이드, 비스[3-(4-아미노페녹시)페닐]설파이드, 비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]설파이드, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]설파이드, 비스[3-(3-아미노페녹시)페닐]설폰, 비스[3-(4-아미노페녹시)페닐]설폰, 비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]설폰, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]설폰, 비스[3-(3-아미노페녹시)페닐]메탄, 비스[3-(4-아미노페녹시)페닐]메탄, 비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]메탄, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]메탄, 2,2-비스[3-(3-아미노페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[3-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[3-(3-아미노페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 2,2-비스[3-(4-아미노페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 2,2-비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 등), 또는 이들의 조합을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
특히, 이무수물 단량체로는 피로멜리트산 이무수물, 3, 3',4, 4'-비페닐테트라카르복시산 이무수물, 2, 3,3', 4-비페닐테트라카르복시산 이무수물, 옥시디프탈산 무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)설폰 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 이무수물 또는 이들의 조합이 사용되고, 디아민 단량체로는 4,4'-옥시디아닐린, 3,4'-옥시디아닐린, p-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, 4,4'-메틸렌디아닐린, 3,3'-메틸렌디아닐린 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 폴리이미드 필름의 두께는 50㎛ 이상일 수 있다. 폴리이미드 필름의 두께는, 예를 들어 50 내지 125 ㎛, 다른 예를 들면 50 내지 500 ㎛일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
즉, 고후도의 폴리이미드 필름일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 폴리이미드 필름의 신도가 110% 이상일 수 있다.
상기 폴리이미드 필름은 폴리이미드 필름 제조 분야에서 통상적으로 이용되는 다양한 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 폴리이미드 필름은 1종 이상의 이무수물 단량체 및 1종 이상의 디아민 단량체를 용매 중에서 중합하여 폴리아믹산 용액을 제조한 뒤, 상기 폴리아믹산 용액에 이미드화 촉매, 탈수제, 및 선택적으로 승화성 무기 충전제, 용매 등을 첨가하여 폴리이미드 필름용 조성물을 형성하고, 상기 조성물을 제막하여 제조될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 폴리아믹산 용액을 이미드화하는 과정은 열 이미드화법, 화학 이미드화법 또는 상기 열 이미드화법과 화학 이미드화법을 병용하는 복합 이미드화법 등 공지의 이미드화법을 통해 수행될 수 있다.
상기 폴리이미드 필름에 포함되는 승화성 무기 충전제 전체의 평균 입경(D50)은 0.1 내지 5.0 ㎛이고, 승화성 무기 충전제 전체의 함량은 폴리이미드 필름의 총 중량을 기준으로 0.07 내지 0.4 중량%일 수 있다.
상기 승화성 무기 충전제는 폴리이미드 필름의 탄화 및/또는 흑연화 시 승화하여 소정의 발포 현상을 유도할 수 있다. 이러한 발포 현상은, 탄화 및/또는 흑연화 시 발생하는 승화 가스의 배기를 원활하게 하여 양질의 그라파이트 시트의 수득을 가능하게 할 수 있고, 발포에 따라 형성되는 소정의 공극은 그라파이트 시트의 내굴곡성('유연성')도 향상시킬 수 있다.
다만, 과도한 발포 현상과 그로 인한 다수의 공극은, 그라파이트 시트의 열전도도와 기계적 물성을 크게 악화시킬 수 있고, 그라파이트 시트 표면에 결함을 야기할 수 있으므로, 승화성 무기 충전제의 종류, 함량 및 입자 크기는 신 중하게 선택되어야 한다.
'평균 입경(D50)'은 승화성 무기 충전제를 디메틸포름아미드 용매 중에서 25℃에서 5분 동안 초음파 분산시킨 후 입도측정기(laser diffraction particle size analyzer)(SALD-2201, Shimadzu)를 사용하여 측정될 수 있다.
폴리이미드 필름 중 승화성 무기 충전제 전체의 평균 입경(D50)은, 예를 들어 0.5 내지 4.0 ㎛, 다른 예를 들면 0.1 내지 2.5 ㎛, 또 다른 예를 들면 1.5 내지 5.0 ㎛, 또 다른 예를 들면 1.5 내지 2.5 ㎛ 미만일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 폴리이미드 필름 중 승화성 무기 충전제 전체의 함량은 폴리이미드 필름의 총 중량을 기준으로, 예를 들어 0.07 내지 0.35 중량%, 다른 예를 들면 0.1 내지 0.3 중량%, 또 다른 예를 들면 0.15 내지 0.3 중량%일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 승화성 무기 충전제는 평균 입경(D50)이 0.1 내지 2.0 ㎛인 제1승화성 무기 충전제 및 평균 입경(D50)이 2.0 초과 내지 5.0 ㎛인 제2승화성 무기 충전제를 포함할 수 있다.
상기 승화성 무기 충전제 중 제1승화성 무기 충전제 및 제2승화성 무기 충전제의 함량은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면 승화성 무기 충전제의 총 중량을 기준으로 제1승화성 무기 충전제는 90 내지 10 중량%로 포함되고, 제2승화성 무기 충전제는 10 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 예를 들어, 승화성 무기 충전제의 총 중량을 기준으로 제1승화성 무기 충전제의 함량은, 예를 들면 15 내지 85 중량%, 다른 예를 들면 20 내지 80중량%, 또 다른 예를 들면 30 내지 80중량%, 또 다른 예를 들면 50 내지 80 중량%일 수 있고, 제2승화성 무기 충전제의 함량은, 예를 들면 85 내지 15 중량%, 다른 예를 들면 80 내지 20 중량%, 또 다른 예를 들면 70 내지 20 중량%, 또 다른 예를 들면 50 내지 20 중량%일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 승화성 무기 충전제의 예로는 탄산칼슘, 제2인산칼슘, 황산바륨 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 용매로는 폴리아믹산을 용해시킬 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 용매는 비양성자성 극성 용매(aprotic polar solvent)를 포함할 수 있다.
특히, 디메틸설폭시드, 디에틸설폭시드 등의 설폭시드계 용매; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드 등의 포름아미드계 용매; N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디에틸아세트아미드 등의 아세트아미드계 용매; N-메틸-2-피롤리돈, N-비닐-2-피롤리돈 등의 피롤리돈계 용매; 페놀, o-, m-, 또는 p-크레졸, 크실레놀, 할로겐화 페놀, 카테콜 등의 페놀계 용매; 헥사메틸포스포르아미드, γ-부틸올락톤 등의 비프로톤성 극성 용매; 등을 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 탈수제로는 아세트산 무수물, 프로피온산 무수물, 부티르산 무수물, 벤조산 무수물 등을 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제막은 폴리아믹산 용액을 기재 상에 필름 형상으로 도포하고, 30 내지 200℃의 온도에서 15초 내지 30분 동안 가열 건조시켜 겔 필름을 제조한 뒤, 기재를 제거한 겔 필름을 250 내지 600℃의 온도에서 15초 내지 30분 동안 열처리하여 수행될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 있어서, 상기 폴리이미드 필름은, 그라파이트 시트 제조용일 수 있다.
상기 폴리이미드 필름으로 그라파이트 시트 제조 시, 우수한 특성의 그라파이트 시트 제조가 가능하다.
본 발명의 다른 일 측면에 따른 그라파이트 시트의 제조 방법은 상기 폴리이미드 필름을 탄화, 흑연화 또는 탄화 및 흑연화하는 단계를 포함한다.
상기 탄화는 폴리이미드 필름의 고분자 사슬을 열분해하여 비정질 탄소체, 비결정질 탄소체 및/또는 무정형 탄소체를 포함한 예비 그라파이트 시트를 형성하는 공정으로, 예를 들어 폴리이미드 필름을 감압 하에서 또는 비활성기체 분위기 하에서 상온에서부터 최고 온도인 1,000℃ 내지 1,500℃ 범위의 온도까지 10시간 내지 30시간에 걸쳐 승온 및 유지하는 단계를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 선택적으로, 탄소의 고배향성을 위해 탄화시 핫프레스 등을 이용하여 폴리이미드 필름에 압력을 가할 수도 있으며, 이때의 압력은, 예를 들면 5 kg/cm2 이상, 다른 예를 들면 15 kg/cm2 이상, 또 다른 예를 들면 25 kg/cm2 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 흑연화는 비정질 탄소체, 비결정질 탄소체 및/또는 무정형 탄소체의 탄소를 재배열하여 그라파이트 시트를 형성하는 공정으로, 예를 들어 예비 그라파이트 시트를, 선택적으로 비활성기체 분위기 하에서 상온에서부터 최고 온도인 2,500℃ 내지 3,000℃ 범위의 온도까지 2시간 내지 30시간에 걸쳐 승온 및 유지하는 단계를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 선택적으로, 탄소의 고배향성을 위해 흑연화시 핫프레스 등을 이용하여 예비 그라파이트 시트에 압력을 가할 수도 있으며, 이때의 압력은, 예를 들면 100 kg/cm2 이상, 다른 예를 들면 200 kg/cm2 이상, 또 다른 예를 들면 300 kg/cm2 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며, 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
제조예 1 (폴리이미드 필름의 제조)
반응기에 용매로서 디메틸포름아미드(DMF) 205.0g을 투입하고 온도를 20℃로 맞췄다. 여기에 디아민 단량체로서 4,4'-옥시디아닐린(ODA) 21.5g을 첨가하고, 이어서 이무수물 단량체로서 피로멜리트산 이무수물(PMDA) 23.4g을 첨가하여 점도가 230,000cP인 폴리아믹산 용액을 제조하였다.
이어서, 제조된 폴리아믹산 용액에 탈수제로서 아세트산 무수물 39.5g, 승화성 무기 충전제로서 제2인산칼슘(평균입경(D50): 2.5㎛) 0.12g 및 디메틸포름아미드 30.4g을 혼합하였다.
또한, 적정량의 2종의 이미드화 촉매를 첨가하여 폴리이미드 필름 전구체 용액을 제조하였다.
준비된 폴리이미드 필름 전구체 용액을 SUS plate(100SA, Sandvik)에 닥터 블레이드를 사용하여 500 ㎛로 캐스팅하고 100℃내지 200℃의 온도 범위에서 건조시켜 자기 지지성을 갖는 겔 필름을 제조하였다.
이어서, 겔 필름을 SUS Plate에서 박리하여 핀 프레임에 고정시켜 고온 텐터로 이송하였다. 필름을 고온 텐터에서 200℃부터 700℃까지 가열한 후 25℃에서 냉각시킨 후 핀 프레임에서 분리하여 폴리이미드 필름을 수득하였다.
제조예 2(그라파이트 시트의 제조)
제조예 1에 의해서 제조된 폴리이미드 필름을 탄화가 가능한 전기로를 사용하여 질소 기체 하에서 3.3 ℃/min의 속도로 1,210℃까지 승온하였고, 1,210℃에서 약 2 시간 유지시켰다(탄화).
이어서, 흑연화가 가능한 전기로를 사용하여 아르곤 기체 하에서 2.5 ℃/min의 승온 속도로 1,210 ℃에서 2,200 ℃까지 승온하여 제1 소성 단계를 수행하였다.
2,200 ℃에 도달 후, 승온 속도를 1.25 ℃/min의 승온 속도로 변경하여 2,500 ℃까지 연속적으로 승온하여 제2 소성 단계를 수행하였다.
2,500 ℃에 도달 후, 승온 속도를 10 ℃/min의 승온 속도로 변경하여 2,800 ℃까지 연속적으로 승온하여 제3 소 성 단계를 수행하였으며, 2,800 ℃에서 수분간 정치한 후, 흑연화를 완료하여 그라파이트 시트를 제조하였다.
마지막으로, 10 ℃/min의 속도로 그라파이트 시트를 냉각시켰다.
실시예 1 내지 4
제조예 1에 의한 폴리이미드 필름 제조시, 2종의 이미드화 촉매를 하기 표 1에 나타낸 바와 같이 선정하여 각각 폴리아믹산 중 아믹산기 1몰에 대하여 0.4 mol%씩 첨가하였다. 이후 제조예 2에 의해서 그라파이트 시트를 제조하였다.
| 이미드화 촉매 | 분자량 (g/mol) |
끓는 점 (℃) |
실시예 1 |
실시예 2 |
실시예 3 |
실시예 4 |
| 3-Methylpyridine | 93.13 | 144 | 첨가 | 첨가 | 첨가 | 첨가 |
| 3-hydroxypyridine | 95.10 | 280 | 첨가 | - | - | - |
| Quinoline | 129.16 | 237 | - | 첨가 | - | - |
| 4,4'-Dipyridyl | 156.18 | 305 | - | - | 첨가 | - |
| Nicotinamide | 122.13 | 334 | - | - | - | 첨가 |
| 평균 신도 | 112.2% | 147.9% | 114.1% | 110.3% | ||
비교예 1 내지 3
제조예 1에 의한 폴리이미드 필름 제조시, 2종의 이미드화 촉매를 하기 표 2에 나타낸 바와 같이 선정하여 각각 폴리아믹산 중 아믹산기 1몰에 대하여 0.4 mol%씩 첨가하였다. 이후 제조예 2에 의해서 그라파이트 시트를 제조하였다.
| 이미드화 촉매 | 분자량 (g/mol) |
끓는 점 (℃) |
비교예 1 |
비교예 2 |
비교예 3 |
| 3-Methylpyridine | 93.13 | 144 | 첨가 | 첨가 | 첨가 |
| Imidazole | 68.07 | 256 | 첨가 | - | - |
| 2-Methylimidazole | 82.1 | 270 | - | 첨가 | - |
| Phthalazine | 130.15 | 189 | - | - | 첨가 |
| 평균 신도 | 106.2% | 107.1% | 측정불가 | ||
실시예 5 내지 10
제조예 1에 의한 폴리이미드 필름 제조시, 3-메틸피리딘 (3-Methylpyridine, BP) 및 퀴놀린 (Quinoline, QL)을 하기 표 3에 나타낸 바와 같이 각각 폴리아믹산 중 아믹산기 1몰에 대한 함량을 조절하여 첨가하였다. 이후 제조예 2에 의해서 그라파이트 시트를 제조하였다.
| 촉매 (mol%) |
평균 신도 (%) |
||
| BP | QL | ||
| 실시예 5 | 0.1 | 1 | 129.0 |
| 실시예 6 | 0.1 | 0.4 | 115.1 |
| 실시예 7 | 0.2 | 0.4 | 124.6 |
| 실시예 8 | 0.4 | 0.1 | 118.6 |
| 실시예 9 | 0.4 | 0.2 | 136.8 |
| 실시예 10 | 1 | 0.1 | 124.0 |
비교예 4 내지 11
제조예 1에 의한 폴리이미드 필름 제조시, 3-메틸피리딘 (3-Methylpyridine, BP) 및 퀴놀린 (Quinoline, QL)을 하기 표 4에 나타낸 바와 같이 각각 폴리아믹산 중 아믹산기 1몰에 대한 함량을 조절하여 첨가하였다. 이후 제조예 2에 의해서 그라파이트 시트를 제조하였다.
| 촉매 (mol%) | 평균 신도 (%) |
비고 | ||
| BP | QL | |||
| 비교예 4 | 0.1 | - | - | Gel film 미형성 |
| 비교예 5 | 0.4 | - | 97.1 | 신도 미달 |
| 비교예 6 | 1 | - | 87.6 | 신도 미달 |
| 비교예 7 | - | 0.1 | - | Gel film 미형성 |
| 비교예 8 | - | 0.4 | - | Gel film 미형성 |
| 비교예 9 | - | 1 | 38.9 | 신도 미달 |
| 비교예 10 | 0.05 | 2 | 51.8 | 신도 미달 |
| 비교예 11 | 2 | 0.05 | - | 수축 과다 |
실험예 1
실시예 1 내지 실시예 10 및 비교예 1 내지 11의 폴리이미드 필름의 신도를 측정하였다.
폴리이미드 필름의 기계 반송(MD) 방향의 신도를 INSTRON 5564EHP9918 를 사용하여 ASTM D882에 준하는 방법으로 측정되었다.
이미드화 촉매로 분자량이 93.13g/mol이고, 끓는 점이 144℃인 3-메틸피리딘과 분자량이 95g/mol를 초과하고, 끓는 점이 200℃를 초과하는 3-히드록시피리딘(3-hydroxypyridine), 퀴놀린(Quinoline), 4,4'-디피리딜(4,4'-Dipyridyl) 및 니코틴아미드(Nicotinamide) 중 어느 하나를 선택하여 제조한 실시예 1 내지 4의 폴리이미드 필름은 모두 평균 신도가 110% 이상으로, 3-Methylpyridine 만을 사용하여 제조한 폴리이미드 필름(비교예 5)의 평균 신도인 97.1%에 비하여 모두 신도가 향상됨을 확인할 수 있었다.
이에 비하여, 실시예 1 내지 4에서 사용한 이미드화 촉매인 3-히드록시피리딘, 퀴놀린, 4,4'-디피리딜 및 니코틴아미드에 비하여, 분자량이 상대적으로 낮은 이미다졸(imidazole, 분자량: 68.07g/mol) 및 2-메틸이미다졸(2-Methylimidazole, 분자량: 82.1g/mol)을 이미드화 촉매로 사용한 비교예 1 및 2의 폴리이미드 필름은 실시예 1 내지 4의 폴리이미드 필름에 비하여 물성(신도)가 저하되었다.
즉, 2종의 이미드화 촉매를 사용하는 경우, 2종의 이미드화 촉매의 분자량이 모두 95 g/mol보다 낮은 경우에는, 2종의 이미드화 촉매 중 1종의 이미드화 촉매의 분자량이 95 g/mol을 초과하는 경우보다 폴리이미드 필름의 물성(신도)가 저하됨을 확인할 수 있었다.
또한, 비교예 3에서 3-메틸피리딘과 함께 사용된 프탈라진(Phthalazine)은 분자량은 95 g/mol을 초과하였지만, 끓는 점이 189℃로 200℃보다 낮은 끓는 점을 나타내었고, 폴리이미드 필름이 형성되지 않았다.
즉, 2종의 이미드화 촉매 중 1종의 이미드화 촉매의 분자량이 95 g/mol을 초과하고, 끓는 점이 200℃를 초과하여야 폴리이미드 필름이 형성됨을 확인할 수 있었다.
따라서, 2종의 이미드화 촉매를 혼합하여 사용하는 경우, 2종의 이미드화 촉매의 분자량 및 끓는 점이 폴리이미드 필름의 물성(신도)에 영향이 있음을 확인할 수 있었다.
3-메틸피리딘과 퀴놀린의 함량을 각각 폴리아믹산 중 아믹산기 1몰에 대하여 0.1~1 mol%의 범위 내에서 다양하게 변화시킨 실시예 5 내지 10은 3-메틸피리딘과 퀴놀린이 각각 폴리아믹산 중 아믹산기 1몰에 대하여 0.4 mol% 첨가된 실시예 2에 비해서는 폴리이미드 필름의 신도가 낮았지만 모두 110% 이상의 우수한 신도를 나타내었다.
이에 비하여, 3-메틸피리딘 또는 퀴놀린 중 1종만을 이미드화 촉매로 사용하여 폴리아믹산 중 아믹산기 1몰에 대하여 0.1~1 mol%의 범위 내에서 다양하게 첨가시킨 비교예 4 내지 9는 신도가 크게 저하되거나(비교예 5, 6 및 9), gel film이 형성되지 않아서(비교예 4, 7 및 8) 폴리이미드 필름의 제조 자체가 불가능하였다.
즉, 2종의 이미드화 촉매를 사용하여 폴리이미드 필름을 제조하는 경우, 1종의 이미드화 촉매만을 사용하는 경우에 비하여 우수한 물성(신도)를 가지는 폴리이미드 필름을 제조할 수 있었다.
또한, 3-메틸피리딘 및 퀴놀린의 함량을 각각 폴리아믹산 중 아믹산기 1몰에 대하여 0.1~1 mol%의 범위 밖(0.05 mol% 또는 2 mol%)으로 조절한 비교예 10은 폴리이미드 필름의 신도가 크게 저하되었고, 비교예 11은 수축이 과다하게 발생하여 폴리이미드 필름의 제조 자체가 불가능하였다.
즉, 2종의 이미드화 촉매를 함께 사용할 경우, 그 함량의 조절에 따라서 폴리이미드 필름의 물성(신도)가 크게 변화함을 확인할 수 있었다.
즉, 2종의 이미드화 촉매를 함량을 적절히 조절을 하였을 때, 우수한 물성의 폴리이미드 필름을 얻을 수 있었다.
실험예 2
제조예 2에 따라 제조된 실시예 및 비교예의 그라파이트 시트의 열확산 계수 및 발포 두께를 측정하였다.
열확산 계수는 측정장치(Netsch, LFA 467)를 사용하여 Laser Flash법으로 평면 방향 열확산율을 측정하였고, 발포 두께는 Digital Micrometer(Standard-type, Mitutoyo)에 의해서 측정되었다.
측정을 통해서 우수한 열확산 및 발포 특성을 가진 그라파이트 시트가 제조됨을 확인할 수 있었다.
본 발명의 제조방법의 실시예는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 당업자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있도록 하는 바람직한 실시 예일 뿐, 전술한 실시 예에 한정되는 것은 아니므로 이로 인해 본 발명의 권리범위가 한정되는 것은 아니다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다. 또한, 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 여러 가지 치환, 변형 및 변경이 가능하다는 것이 당업자에게 있어 명백할 것이며, 당업자에 의해 용이하게 변경 가능한 부분도 본 발명의 권리범위에 포함됨은 자명하다.
Claims (7)
- 분자량이 95g/mol 이하이고, 끓는 점이 200℃ 이하인 제1 이미드화 촉매; 및
분자량이 95 g/mol을 초과하고, 끓는 점이 200℃를 초과하는 제2 이미드화 촉매;를 포함하는 폴리아믹산을 이미드화 반응시켜 얻어진,
폴리이미드 필름. - 제1항에 있어서,
상기 제1 이미드화 촉매의 분자량은 85 g/mol 이상인,
폴리이미드 필름. - 제1항에 있어서,
상기 제1 이미드화 촉매는 3-메틸피리딘(3-Methylpyridine)을 포함하고,
상기 제2 이미드화 촉매는 퀴놀린(Quinoline), 3-히드록시피리딘(3-hydroxypyridine), 니코틴아미드(Nicotinamide) 및 4,4'-디피리딜(4,4'-Dipyridyl)을 포함하는 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는,
폴리이미드 필름. - 제1항에 있어서,
상기 제1 이미드화 촉매는 상기 폴리아믹산 중 아믹산기 1몰에 대하여 0.1 몰% 이상, 1 몰% 이하로 포함되고,
상기 제2 이미드화 촉매는 상기 폴리아믹산 중 아믹산기 1몰에 대하여 0.1 몰% 이상, 1 몰% 이하로 포함되는,
폴리이미드 필름. - 제1항에 있어서,
상기 폴리이미드 필름은 피로멜리트산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복시산 이무수물, 2,3,3',4-비페닐테트라카르복시산 이무수물, 옥시디프탈산 무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)설폰 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 이무수물 또는 이들의 조합을 포함한 이무수물 단량체, 및
4,4'-옥시디아닐린, 3,4'-옥시디아닐린, p-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, 4,4'-메틸렌디아닐린, 3,3'-메틸렌디아닐린 또는 이들의 조합을 포함한 디아민 단량체로부터 형성된,
폴리이미드 필름. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 폴리이미드 필름은 그라파이트 시트 제조용인,
폴리이미드 필름. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 폴리이미드 필름을 탄화, 흑연화 또는 탄화 및 흑연화하는 단계를 포함하는,
그라파이트 시트의 제조 방법.
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- 2021-10-12 KR KR1020210135148A patent/KR102701467B1/ko active IP Right Grant
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