KR20230040305A - 피부 외용제 조성물 - Google Patents
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Abstract
(A) 비타민 A와, (B) 제4급 암모늄염형 살균제를 함유하는 피부 외용제 조성물이며, 비타민 A의 안정성이 좋고, 살균 효과가 우수한 피부 외용제 조성물을 제공한다.
Description
본 발명은 비타민 A를 함유하는 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
레티놀팔미트산에스테르 등의 비타민 A는, 피부 외용제의 유효 성분이다. 상세하게는, 각화 억제 작용, 콜라겐 산생 촉진 작용 등이 알려지고, 모낭 누두부의 각화에 의해 모공이 막히는 것에 의해 발생하는 여드름이나, 그 반흔으로서 발생하는 위축된 여드름 자국에 대하여 유용한 성분이며, 특히 유사체의 레티놀(레티노산) 제제는 여드름의 치료약으로서도 사용된다.
한편 여드름은 애크니균 등이 그 염증을 발생하는 원인인 것으로부터, 여드름 치료약에는, 이소프로필메틸페놀(IPMP), 이부프로펜피코놀이나 살리실산(일본 특허 공개 제2011-11993호 공보), 알란토인(일본 특허 공개 제2008-88127호 공보)이 배합되어 있다. 그 중에서도, IPMP는, 항균 스펙트럼이 넓은 특징을 갖는 것으로부터, 여드름 치료약에 널리 사용되고 있다.
그러나, 비타민 A와 IPMP를 조합하면, 비타민 A의 안정성이 현저하게 저하됨과 함께, IPMP의 살균력이 저하되는 것으로부터, 양자를 동시에 배합하는 것이 매우 곤란하였다. 이상으로부터, 비타민 A의 안정성이 좋고, 살균 효과가 우수한 피부 외용제 조성물이 요망되고 있었다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것이며, 비타민 A의 안정성이 좋고, 살균 효과가 우수한 피부 외용제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 검토한 결과, (A) 비타민 A와, 살균제로서, (B) 제4급 암모늄염형 살균제를 병용함으로써, 비타민 A의 안정성이 좋고, 살균 효과가 우수한 피부 외용제 조성물이 얻어지는 것을 지견하고, 본 발명을 이루기에 이른 것이다.
따라서, 본 발명은 하기 피부 외용제 조성물을 제공한다.
1. (A) 비타민 A와, (B) 제4급 암모늄염형 살균제를 함유하는 피부 외용제 조성물.
2. pH가 4 내지 8인 1에 기재된 피부 외용제 조성물.
3. 또한, (C) 탄소수 4 내지 18의 지방산과 탄소수 2 내지 18의 알코올을 포함하는 에스테르(C-1) 및 탄화수소(C-2)로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는 1 또는 2에 기재된 피부 외용제 조성물.
4. 또한, (D) 항산화제, 그리고 (E) 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌피마자유, 소르비탄 지방산에스테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산에스테르 및 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌글리콜로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는 1 내지 3 중 어느 것에 기재된 피부 외용제 조성물.
5. 또한, (F) 이부프로펜피코놀을 함유하는 1 내지 4 중 어느 것에 기재된 피부 외용제 조성물.
6. (A) 성분이, 레티놀팔미트산에스테르인 1 내지 5 중 어느 것에 기재된 피부 외용제 조성물.
7. (B) 성분이, 염화벤제토늄인 1 내지 6 중 어느 것에 기재된 피부 외용제 조성물.
8. O/W형 크림제인, 1 내지 7 중 어느 것에 기재된 피부 외용제 조성물.
9. 여드름 치료용인, 1 내지 8 중 어느 것에 기재된 피부 외용제 조성물.
본 발명에 따르면, 비타민 A의 안정성이 좋고, 살균 효과가 우수한 피부 외용제 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
[(A) 성분]
비타민 A로서는, 예를 들어, 비타민 A 그 자체 이외에, 비타민 A유 등의 비타민 A 함유 혼합물, 비타민 A 지방산에스테르 등의 비타민 A 유도체를 들 수 있고, 1종 단독으로 또는 2종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다. 구체적으로는, 레티놀팔미트산에스테르, 레티놀아세트산에스테르, 레티놀, 레티노산, 레티노이드 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 레티놀팔미트산에스테르, 레티놀아세트산에스테르, 레티노산이 바람직하다. 레티놀팔미트산에스테르는, 통상적으로 100만 내지 180만 국제 단위/g(이하, I.U./g이라고 약기한다)의 것이 시판되고 있고, 구체적으로는, DSM사제 레티놀팔미트산에스테르[174만I.U./g)], 시그마 알드리치사제 레티놀팔미트산에스테르 등을 들 수 있다.
(A) 성분의 함유량은, 안정성 개선의 점에서, 피부 외용제 조성물 중 0.01질량% 이상이 바람직하고, 살균 효과의 점에서 1질량% 이하가 바람직하고, 0.1 내지 0.6질량%가 보다 바람직하다. 또한, 피부 외용제 조성물 15g 중의 단위로서는, 15,000 내지 1,500,000단위가 바람직하고, 150,000 내지 1,000,000 단위가 보다 바람직하다.
[(B) 성분]
제4급 암모늄염형 살균제로서는, 공지된 것을 사용할 수 있고, 1종 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. (B) 성분으로서는, 예를 들어, 염화벤제토늄, 염화세틸피리디늄, 염화벤잘코늄 등을 들 수 있고, 그 중에서도, 염화벤제토늄이 바람직하다. (B) 성분으로서 시판품을 사용할 수 있고, 예를 들어, 염화벤제토늄: 하이아민 결정, 미쯔비시 가가꾸 푸즈(주)제, 염화벤잘코늄: 닛산 양이온 M2-100R, 니치유(주)제 등을 들 수 있다.
(B) 성분의 함유량은, 살균 효과의 점에서, 피부 외용제 조성물 중 0.01질량% 이상이 바람직하고, 피부 자극의 점에서 0.5질량% 이하가 바람직하고, 0.01 내지 0.3질량%가 보다 바람직하다.
(A)/(B)로 표시되는 함유 질량비는, 비타민 A의 안정성 확보와 살균 효과를 최대한으로 발휘시키는 점에서, 0.1 내지 100이 바람직하고, 1 내지 100이 보다 바람직하다.
[(C) 성분]
본 발명의 피부 외용제 조성물에는, 비타민 A의 안정성의 점에서, (C) 탄소수 4 내지 18의 지방산과 탄소수 2 내지 18의 알코올을 포함하는 에스테르(C-1) 및 탄화수소(C-2)로부터 선택되는 1종 이상을 배합하는 것이 바람직하다. (C) 성분은 1종 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. (C-1)에는, 후술하는 (E) 성분이나 비이온 계면 활성제는 포함하지 않는다.
탄소수 4 내지 18의 지방산과 탄소수 2 내지 18의 알코올을 포함하는 에스테르(C-1)로서는, 탄소수 4 내지 18, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 18의 지방산과, 탄소수 2 내지 18의 알코올을 포함하는 에스테르가 바람직하다.
지방산으로서는, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산 또는 엘라이드산 등을 들 수 있지만, 특별히 이들에 한정되지 않는다. 이 중, 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 엘라이드산이 바람직하다. 알코올로서는, 에탄올, 이소프로필알코올 등의 저급 알코올이나, 글리세린, 펜타에리트리톨, 소르비톨, 트리에탄올아민 등의 3 내지 6가의 다가 알코올을 들 수 있다. 지방산에스테르로서는, 팔미트산이소프로필, 미리스트산이소프로필 등을 들 수 있고, 그 중에서도, 팔미트산이소프로필, 미리스트산이소프로필이 바람직하다. (C-1) 성분으로서 시판품을 사용할 수 있고, 예를 들어, 팔미트산이소프로필: NIKKOL IPP-EX, 닛꼬 케미컬즈(주)제, IPP-R, 니치유(주)제 등을 들 수 있다.
탄화수소(C-2)로서는, 포화 탄화수소가 바람직하고, 스쿠알란, 합성 스쿠알란, 식물성 스쿠알란, 유동 파라핀, 경질 유동 파라핀, 바셀린, 스쿠알렌 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 스쿠알란, 유동 파라핀이 바람직하다. (C-2) 성분으로서 시판품을 사용할 수 있고, 예를 들어, 스쿠알란: 스쿠알란, 닛꼬 케미컬즈(주)제, 올리브 스쿠알란, 고큐 알코올 고교(주)제 등, 유동 파라핀: No.350-S, 산코 가가코 고교(주)제 등을 들 수 있다.
(C) 성분의 함유량은, 비타민 A의 안정성의 점에서, 피부 외용제 조성물 중 3질량% 이상이 바람직하고, 끈적거림의 없음의 점에서 10질량% 이하가 바람직하고, 5 내지 8질량%가 보다 바람직하다.
[(D) 성분]
본 발명의 피부 외용제 조성물에는, 비타민 A의 안정성의 점에서, 지용성 또는 수용성의 (D) 항산화제를 배합하는 것이 바람직하고, (D) 성분은 1종 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. (D) 성분으로서는, 디부틸히드록시톨루엔(BHT), 부틸히드록시아니솔(BHA), 비타민 E(예를 들어, 아세트산토코페롤, 니코틴산토코페롤, 숙신산토코페롤 등) 등의 지용성의 안정화제를 들 수 있고, 그 중에서도, 디부틸히드록시톨루엔이 바람직하다.
수용성의 안정화제(항산화제)로서는, 아황산나트륨, 아황산칼륨, 건조 아황산나트륨(무수 아황산나트륨), 피로아황산나트륨, 피로아황산칼륨, 아황산수소나트륨, 아황산수소칼륨 등의 아황산염, 아스코르브산, 아스코르브산나트륨, 글리신, 트리메틸글리신 등을 들 수 있다. (D) 성분으로서 시판품을 사용할 수 있고, 예를 들어, 디부틸히드록시톨루엔으로서는, 디부틸히드록시톨루엔(후지 필름 와코준야쿠(주)), 유니널 MC80(BASF 재팬(주)) 등을 들 수 있고, 피로아황산나트륨, 아스코르브산이 바람직하다. 그 중에서도, 피로아황산나트륨이나 아스코르브산은, 유화 공정 후, 40℃ 이하까지 냉각한 후에 첨가하는 것이 바람직하다. 또한, 피로아황산나트륨과 아스코르브산은, (F) 이부프로펜피코놀의 안정성에도 효과적이다.
비타민 E로서는, 예를 들어, 토코페롤, 토코트리에놀, 이들의 염, 유도체(에스테르)를 총칭하는 의미에서 사용된다. 구체적으로는, 예를 들어, d-α-토코페롤, dl-α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤, 믹스 토코페롤 등이 있고, 이들의 유도체로서는, 예를 들어, 비타민 E 아세트산에스테르(토코페롤아세트산에스테르), 비타민 E 니코틴산에스테르, 비타민 E 숙신산에스테르, 비타민 E 리놀렌산에스테르 등을 들 수 있고, 1종 단독으로 또는 2종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다. 그 중에서도, 토코페롤아세트산에스테르(아세트산 d-α-토코페롤, 아세트산 dl-α-토코페롤 등)가 바람직하다. 시판품으로서는, 아세트산 d-α-토코페롤: 리켄 E 아세테이트 α, 리켄비타민(주)제, dl-α-토코페롤아세트산에스테르: 토코페롤아세트산에스테르, 미쓰비시 케미컬(주)제 등을 들 수 있다.
(D) 성분의 함유량은, 비타민 A의 안정성의 점에서, 피부 외용제 조성물 중 0.05질량% 이상이 바람직하고, 끈적거림의 없음의 점에서 5질량% 이하가 바람직하고, 0.1 내지 3질량%가 보다 바람직하다. 비타민 E를 배합하는 경우의 함유량은, 피부 외용제 조성물 중 0.1 내지 1질량%가 바람직하다.
[(E) 성분]
본 발명의 피부 외용제 조성물에는, 비타민 A의 안정성의 점에서, (E) 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌피마자유, 소르비탄 지방산에스테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산에스테르 및 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌글리콜로부터 선택되는 1종 이상의 비이온 계면 활성제를 배합하는 것이 바람직하고, (E) 성분은 1종 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. (E) 성분으로서는, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유가 바람직하다.
폴리옥시에틸렌 경화 피마자유는, 수소 첨가한 피마자유에 산화에틸렌을 부가 중합함으로써 얻어지는 화합물이며, 산화에틸렌의 평균 부가 몰수가 다른 몇 가지의 종류가 알려져 있다. 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유에 있어서의 산화에틸렌의 평균 부가 몰수에 대해서는, 특별히 한정은 없지만, 5 내지 100몰이 바람직하다. 구체적으로는 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 5(EO 평균 부가 몰수 5), 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 10(EO 평균 부가 몰수 10), 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 20(EO 평균 부가 몰수 20), 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 30(EO 평균 부가 몰수 30), 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 40(EO 평균 부가 몰수 40), 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 50(EO 평균 부가 몰수 50), 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 60(EO 평균 부가 몰수 60), 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 80(EO 평균 부가 몰수 80), 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 100(EO 평균 부가 몰수 100) 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 40, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 60이 바람직하다.
폴리옥시에틸렌피마자유(POE 피마자유)는 피마자유에 산화에틸렌(EO)을 부가 중합함으로써 얻어지는 화합물이며, 산화에틸렌의 평균 부가 몰수가 다른 몇 가지의 종류가 알려져 있다. 폴리옥시에틸렌피마자유에 있어서의 산화에틸렌의 평균 부가 몰수에 대해서는, 특별히 한정은 없지만, 3 내지 60몰이 바람직하다. 구체적으로는 폴리옥시에틸렌피마자유 3(EO 평균 부가 몰수 3), 폴리옥시에틸렌피마자유 10(EO 평균 부가 몰수 10), 폴리옥시에틸렌피마자유 20(EO 평균 부가 몰수 20), 폴리옥시에틸렌피마자유 35(EO 평균 부가 몰수 35), 폴리옥시에틸렌피마자유 40(EO 평균 부가 몰수 40), 폴리옥시에틸렌피마자유 50(EO 평균 부가 몰수 50), 폴리옥시에틸렌피마자유 60(EO 평균 부가 몰수 60) 등을 들 수 있다.
소르비탄 지방산에스테르로서는, 모노라우르산소르비탄, 모노팔미트산소르비탄, 모노스테아르산소르비탄, 모노이소스테아르산소르비탄, 트리스테아르산소르비탄, 모노올레산소르비탄, 세스퀴올레산소르비탄, 트리올레산소르비탄 등을 들 수 있다.
폴리에틸렌글리콜 지방산에스테르로서는, 구체적으로는 스테아르산폴리에틸렌글리콜-25, 스테아르산폴리에틸렌글리콜-40 등을 들 수 있다.
폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌글리콜에 있어서, 에틸렌옥시드의 평균 중합도는 4 내지 220이 바람직하고, 20 내지 220이 보다 바람직하다. 또한, 프로필렌옥시드의 평균 중합도는 5 내지 100이 바람직하고, 5 내지 80이 보다 바람직하고, 블록 공중합체여도 되고, 랜덤 중합체여도 된다. 구체적으로는 폴리옥시에틸렌(200)폴리옥시프로필렌(70)글리콜, 폴리옥시에틸렌(196)폴리옥시프로필렌(67)글리콜, 폴리옥시에틸렌(120)폴리옥시프로필렌(40)글리콜, 폴리옥시에틸렌(160)폴리옥시프로필렌(30)글리콜, 폴리옥시에틸렌(42)폴리옥시프로필렌(67)글리콜, 폴리옥시에틸렌(54)폴리옥시프로필렌(39)글리콜, 폴리옥시에틸렌(20)폴리옥시프로필렌(20)글리콜 등을 들 수 있다.
(E) 성분으로서 시판품을 사용할 수 있고, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 5(EO 평균 부가 몰수 5): NIKKOL HCO-5, 닛꼬 케미컬즈(주)제, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 10(EO 평균 부가 몰수 10): NIKKOL HCO-10, 닛꼬 케미컬즈(주)제, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 20(EO 평균 부가 몰수 20): NIKKOL HCO-20, 닛꼬 케미컬즈(주)제, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 30(EO 평균 부가 몰수 30): NIKKOL HCO-30, 닛꼬 케미컬즈(주)제, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 40(EO 평균 부가 몰수 40): NIKKOL HCO-40, 닛꼬 케미컬즈(주)제, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 50(EO 평균 부가 몰수 50): NIKKOL HCO-50, 닛꼬 케미컬즈(주)제, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 60(EO 평균 부가 몰수 60): NIKKOL HCO-60, 닛꼬 케미컬즈(주)제, EMALEX HC-60, 니혼 에멀션(주)제, 소르비탄모노스테아레이트: 레오돌 AS-10V, 가오(주)제 등을 들 수 있다.
(E) 성분의 함유량은, 비타민 A의 안정성의 점에서, 피부 외용제 조성물 중 0.1질량% 이상이 바람직하고, 끈적거림의 없음의 점에서, 3질량% 이하가 바람직하고, 0.3 내지 2질량%가 보다 바람직하다.
[(F) 성분]
본 발명의 피부 외용제 조성물에는, 항염증 작용의 점에서, (F) 이부프로펜피코놀을 배합하는 것이 바람직하다. (F) 성분의 함유량은, 항염증 작용의 점에서, 피부 외용제 조성물 중 1질량% 이상이 바람직하고, 부작용의 점에서 5질량% 이하가 바람직하고, 3 내지 5질량%가 보다 바람직하다.
[임의 성분]
본 발명의 피부 외용제 조성물은, 상기 성분 외에, 피부 외용제 조성물에 배합할 수 있는 각종 임의 성분, 예를 들어, 알코올, 물, 비타민 E, 증점제, pH 조정제, 킬레이트제, 방부제, 색소, 향료, 유성기제, (E) 성분 이외의 계면 활성제, 유효 성분 등을, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 함유할 수 있다. 이들은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 적절히 조합하여 적량을 사용할 수 있다.
알코올로서는, 탄소수 2 내지 5의 저급 알코올, 탄소수 6 내지 25의 고급 알코올, 다가 알코올, 당알코올, 스테롤 등을 들 수 있다. 탄소수 2 내지 5의 저급 알코올로서는, 에탄올, 이소프로판올 등을 들 수 있다. 탄소수 2 내지 10의 다가 알코올로서는, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디부틸렌글리콜, 펜틸렌글리콜 등을 들 수 있다. 탄소수 6 내지 25의 고급 알코올로서는, 라우릴알코올, 미리스틸알코올, 팔미틸알코올, 스테아릴알코올, 베헤닐알코올, 헥사데실알코올, 올레일알코올, 이소스테아릴알코올, 헥실도데칸올, 옥틸도데칸올, 세토스테아릴알코올, 2-데실테트라데시놀, 콜레스테롤, 피토스테롤, POE 콜레스테롤 에테르, 모노스테아릴글리세린에테르(바틸알코올), 모노올레일글리세릴에테르(셀라킬알코올) 등을 들 수 있다. 당알코올로서는, 소르비톨, 말토오스 등을 들 수 있다. 스테롤로서는, 콜레스테롤, 시토스테롤, 피토스테롤, 라노스테롤 등을 들 수 있다. 고급 알코올을 배합하는 경우의 함유량은, 피부 스며듦을 좋게 하거나, 촉촉한 감을 부여하는 점에서, 피부 외용제 조성물 중 0.1 내지 10질량%가 바람직하다.
그 중에서도, 조성물의 안정성(특히 유성 성분과의 분리 억제)의 점에서, 글리세린, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 다가 알코올(구체적으로는, 마크로골200, 마크로골400, 마크로골1500, 마크로골4000, 마크로골6000, 마크로골20000 등)을 사용하는 것이 바람직하다. 다가 알코올을 배합하는 경우의 함유량은, 피부 외용제 조성물 중 0.05 내지 20질량%가 바람직하고, 1 내지 15질량%가 보다 바람직하다.
물을 배합하는 경우의 함유량은, 피부 외용제 조성물 중 50 내지 90질량%로부터 적절히 선정된다.
증점제로서는, 물 또는 저급 알코올/물의 혼합 용매계에 가용인 고분자 화합물이 바람직하고, 예를 들어, 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 카르멜로오스, 크로스카르멜로오스, 에틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스 유도체, 부분 α화 전분 등의 가공 전분, 폴리비닐알코올, 폴리비닐메틸에테르, 폴리비닐피롤리돈, 크로스포비돈, 폴리에틸렌글리콜, 크산탄 검, 카라기난, 알긴산나트륨, 구아 검, 타마린트 검, 아라비아 검, 카라야 검, 트라가칸트 검, 로커스트빈 검(카로브 검), 풀루란, 젤라틴, 카르복시비닐 폴리머, 아크릴산·메타크릴산알킬 공중합체, 폴리아크릴산나트륨, 아크릴산히드록시에틸/아크릴로일디메틸타우린염 가교 중합체, 퀸스시드(마르멜로), 카제인, 덱스트린, 펙틴산나트륨, 디메틸아크릴아미드/아크릴로일디메틸타우린염 가교 중합체, 디알킬디메틸암모늄황산셀룰로오스, 규산알루미늄마그네슘, 벤토나이트, 헥토라이트, 규산 A1Mg(비검), 라포나이트, 무수 규산, 등을 들 수 있다. 증점제를 배합하는 경우의 함유량은, 피부 외용제 조성물의 설정 점도에 따라 적절히 선정되는데, 피부 외용제 조성물 중 0.01 내지 5질량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.05 내지 3질량%이다.
pH 조정제의 산으로서는, 염산, 인산, 붕산 등의 무기산, 락트산, 타르타르산, 시트르산 등의 유기산, 알칼리제로서는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 디이소프로판올아민, 트리이소프로판올아민, 트로메타민 등의 각종 아민류, 유기 염류로서는, 인산수소칼륨, 인산수소나트륨 등의 인산염, 시트르산나트륨, 락트산나트륨 등을 들 수 있다. pH 조정제의 양은, 설정 pH에 따라 적절히 선택할 수 있다. pH 조정제를 함유하는 경우, 그 양은, 후술하는 피부 외용제 조성물이 적합한 pH가 되는 양이다. 예를 들어, 피부 외용제 조성물 중 0.01 내지 5질량%가 바람직하고, 0.05 내지 1질량%가 보다 바람직하다. 상기 범위 내로 함으로써, (A) 성분의 함량 안정성이 더욱 향상됨과 함께, 임의의 유효 성분의 함량 안정성이 양호해진다.
또한, 비타민 A나 비이온 계면 활성제를 사용한 경우에 사용하는 알칼리제로서는, pH 안정성의 점에서, 수산화나트륨, 디이소프로판올아민, 트리이소프로판올아민, 트리에탄올아민이 바람직하다. 이것은, 비타민 A나 비이온 계면 활성제 등의 산화용이 물질은 크림제 중에서 산화 분해에 의해 함유량이 저하하기 때문에, 그 산화를 방지하여 함유량의 저하를 억제할 수 있기 때문이다.
조성물 안정화를 위하여 배합하는 킬레이트제로서는, 에데트산2나트륨, 에틸렌디아민4아세트산염, 에데트산염, 피로인산염, 헥사메타인산염, 시트르산, 타르타르산, 글루콘산 등을 들 수 있다. 킬레이트제를 배합하는 경우의 함유량은, 피부 외용제 조성물 중 0.001 내지 5질량%가 바람직하고, 0.01 내지 1질량%가 보다 바람직하다.
방부제로서는, 벤조산류, 파라벤류(메틸파라벤, 에틸파라벤, 부틸파라벤), 페녹시에탄올, 소르브산 및 그의 염류, 붕산, 붕사 등을 들 수 있다. 방부제를 배합하는 경우의 함유량은, 피부 외용제 조성물 중 1질량% 이하가 바람직하고, 0.08 내지 0.5질량%가 보다 바람직하다.
색소는, 산성 염료, 염기성 염료, 산화 염료, 안료 등, 외용제(화장품, 의약품)에 사용 가능한 색소를 임의로 사용 가능하다. 향료는, 천연 향료나 합성 향료를, 특별히 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 「Perfume and Flavor Chemicals」 Vol. I and II(Steffen Arctander, Allured Pub.Co. (1994)), 「합성 향료 화학과 상품 지식」(인도 모토이치 저, 가가쿠 고교 일보사(1996)), 「Perfume and Flavor Materials of Natural Origin」(Steffen Arctander,Allured Pub.Co. (1994)), 「향기의 백과」(일본 향료 협회편, 아사쿠라 서점(1989)) 및 「Flower oils and Floral Compounds In Perfumery」(Danute Lajaujis Anonis,Allured Pub.Co. (1993)) 등의 문헌에 기재된 향료를 사용할 수 있다. 예를 들어, 천연 향료로서는 페파민트유, 스피아민트유, 자스민유, 레몬유, 오렌지유, 라임유, 만다린유, 장미유, 로즈마리유 등의 식물성 향료를 들 수 있다. 합성 향료로서는 모노테르펜류, 디테르펜류, 세스퀴테르펜류 등, 구체적으로는 게라니올, 리날로올, 시트로넬롤, 네롤, 리모넨, 피넨, 캄펜, 시트랄, 시트로넬랄, 시네올, 쿠르쿠멘, 히노키산, 히노키올, 피톨 등을 들 수 있다. 색소 및 향료를 배합하는 경우의 함유량은, 피부 외용제 조성물 중 0.0001 내지 5질량%가 바람직하고, 0.0001 내지 1질량%가 보다 바람직하다.
비타민 A 등의 유용성 성분의 용해 보조를 하기 위한 유성기제로서는, 예를 들어, 올리브유, 카카오유, 동백유, 야자유, 목랍, 호호바유, 포도씨유 및 아보카도유 등의 식물유 지방류; 라우르산, 미리스트산, 스테아르산, 올레산, 이소스테아르산, 베헨산 등의 천연 및 합성 지방산; 세탄올, 스테아릴알코올, 헥실데칸올, 옥틸도데칸올, 라우릴알코올 등의 천연 및 합성 고급 알코올류; 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 메틸하이드로겐폴리실록산 등의 쇄상 실리콘, 데카메틸시클로펜타실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산 등의 환상 실리콘, 가교형 메틸폴리실록산, 가교형 메틸페닐폴리실록산 등의 가교형 실리콘, 폴리옥시에틸렌이나 폴리옥시프로필렌 등으로 변성한 변성 실리콘 등의 실리콘유, 폴리아크릴산 등의 고분자에 쇄상 또는 환상 실리콘쇄를 공중합시킨 실리콘 고분자 화합물 등을 들 수 있고, 라우르산, 미리스트산, 스테아르산, 올레산, 이소스테아르산, 베헨산 등의 천연 및 합성 지방산; 세탄올, 스테아릴알코올, 헥실데칸올, 옥틸도데칸올, 라우릴알코올 등의 천연 및 합성 고급 알코올류가 보다 바람직하다. 유성기제를 배합하는 경우의 함유량은, 피부 외용제 조성물 중 10질량% 이하가 바람직하다.
(E) 성분 이외의 계면 활성제로서는, 피부 외용제 조성물의 물리적 안정성을 유지하기 위해서나, 불용성 성분을 분산하기 위해서, (E) 성분 이외의 비이온 계면 활성제, 음이온 계면 활성제, 양이온 계면 활성제, 양성 계면 활성제의 어느 것이든 사용할 수 있다. (E) 성분 이외의 비이온 계면 활성제로서는, 모노올레산폴리옥시에틸렌(20)소르비탄(폴리소르베이트80), 모노스테아르산폴리옥시에틸렌(20)소르비탄(폴리소르베이트60)으로 대표되는 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산에스테르를 들 수 있다. 또한, 모노스테아르산글리세릴 등의 글리세린 지방산에스테르, 모노스테아르산폴리글리세릴 등의 폴리글리세린 지방산에스테르, 테트라올레산폴리옥시에틸렌(60)소르비트 등의 폴리옥시에틸렌소르비트 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌(25)라우릴에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르 등도 사용할 수 있다. (E) 성분 이외의 계면 활성제를 배합하는 경우의 함유량은, 피부 외용제 조성물 중 5질량% 이하가 바람직하고, 3질량% 이하가 보다 바람직하다.
유효 성분으로서는, 예를 들어, 외용제에 배합할 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어, 발레르산아세트산프레드니솔론, 우페나메이트, 크로타미톤, 글리시레틴산, 글리시리진산 및 그의 유도체 및 의약적으로 허용 가능한 염, 알란토인, 살리실산메틸, 리도카인, l-멘톨, 판테놀, 헤파린 유사 물질, 요소 등을 들 수 있다.
[제조 방법]
본 발명의 피부 외용제 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 하기의 방법을 들 수 있다. 수용성 성분을 함유하는 수상을, 60 내지 70℃에서 가열 용해하여 조제한다. 별도, (A) 및 (B) 성분, 필요에 따라 (C) 및 (D) 성분을 포함하는 유상을, 60 내지 70℃에서 가열 용해하여 조제한다. 60 내지 70℃에서 가온 용해시킨 상기 유상을, 교반시킨 상기 60 내지 70℃로 가온한 수상에 첨가하여, O/W 유화물을 얻는다. 얻어진 O/W형 유화물을 40℃ 이하까지 냉각하고, 또한, 필요에 따라 다가 알코올에 용해시킨 향료를 조제하고, 첨가한다. 그 후, 30℃ 이하까지 냉각하고, pH를 조정하여, 피부 외용제 조성물을 얻는다.
[피부 외용제]
본 발명의 피부 외용제 조성물의 점도로서는, 특별히 제한은 없고, 목적에 따라 적절히 선택할 수 있는데, 25℃에서의 점도가, 1 내지 100Pa·s가 바람직하고, 15 내지 75Pa·s가 보다 바람직하다. 점도는, BH형 점도계(도쿄 게키 가부시키가이샤제)를 사용하고, No.7 로터를 사용하여, 25℃에서, 회전수 20rpm으로 1분간의 조건에서 측정한다.
본 발명의 피부 외용제 조성물의 pH(20℃)는 특별히 한정되지 않지만, 피부 자극성 및 (A) 성분의 함량 안정화의 점에서, 4 내지 8이 바람직하고, 6 내지 8이 보다 바람직하다. 또한, pH의 측정은, 제17 개정 일본 약전·일반 시험법(측정 온도: 20℃)에 의해 측정한 값이다.
피부 외용제 조성물의 제형은 특별히 한정되지 않고 유화물, 겔, 액체 등을 들 수 있다. 그 중에서도 유화물이 바람직하고, 보다 바람직하게는 O/W형 유화물이 바람직하고, O/W형 크림제가 보다 바람직하다. 또한, 본 발명의 피부 외용제 조성물은, 여드름 관련 균에 대한 우수한 살균력을 갖고, 비타민 A의 병용에 의해, 모낭에서의 각화 억제 효과나 무코 다당류의 대사가 높여져서, 우수한 여드름 치료 효과를 갖는 것으로부터, 여드름 치료용(약), 습진 치료용(약)으로서 적합하며, 여드름 치료용(약)으로서 특히 적합하다.
[안정화 방법]
본 발명은 (A) 비타민 A를 함유하는 피부 외용제 조성물에 있어서, (B) 제4급 암모늄염형 살균제를 배합하는, 상기 (A) 성분의 안정화 방법을 제공한다. 후술하는 실시예에 나타내는 바와 같이, (A) 성분의 경시 안정성이 얻어진다. 또한, 적합한 성분, 함유량 등은 상기와 같다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 나타내고, 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것은 아니다. 또한, 하기의 예에 있어서 특별히 명기가 없는 경우에는, 조성의 「%」는 질량%, 비율은 질량비를 나타낸다.
[실시예, 비교예]
하기 방법에서, 하기 표에 기재된 조성의 피부 외용제 조성물을 얻었다. 얻어진 피부 외용제 조성물에 대해서, 하기 평가를 행하였다. 결과를 표 중에 병기한다.
(1) 예비 조제액 I의 조제(수상)
정제수에 1,3-부틸렌글리콜의 일부를 첨가하고, 에데트산나트륨, 카르복시비닐 폴리머를 첨가하여 팽윤시키고, 60℃에서 가온 용해시켰다(수상).
(2) 예비 조제액 II의 조제(유상)
유용성 성분((A) 내지 (D) 성분 등, 피로아황산나트륨과 아스코르브산은 제외한다)을 순차 배합하고, 60℃에서 가온 용해시켰다.
(3) 유화
(1)에서 조제한 수상을 균질기로 교반하면서 (2)에서 조제한 유상을 첨가해 가고, 다 첨가한 후, 5분 정도 그대로 교반시켜, O/W형 유화물을 얻었다.
(4) 향료의 배합과 pH 조정
그 후 냉각하고, O/W형 유화물이 40℃ 이하로 된 때에, 향료를 첨가하고, 또한 30℃ 이하까지 냉각한 후, 수산화나트륨에 의해 pH를 7.0로 조정하여, 피부 외용제 조성물을 얻었다. 또한, 실시예 16, 19, 20 및 21에서는, 피로아황산나트륨 및/또는 아스코르브산을, 향료를 첨가하기 직전(유화물이 40℃ 이하로 된 때에)에 첨가하였다.
<비타민 A 안정성>
얻어진 피부 외용제 조성물 15g을 알루미늄 튜브에 보존하고, 6주일 50℃의 조건에서 보존하였다. 보존 후에, 비타민 A(레티놀팔미트산에스테르)의 잔존량을, 액체 크로마토그래프를 사용하여 측정하고, 초깃값의 함유량을 100%로 하여, 비타민 A 잔존율(%)을 구하였다.
<살균력: 한천 평판 배지 희석법에 의한 MIC 측정 방법>
황색 포도 구균: Staphylococcus aureus(S.a; NBRC 13276주, (독립 행정법인 제품 평가 기술 기반 기구(NBRC)로부터 입수)), 애크니균: Propionibacterium acnes(P.a; NBRC 107605주, (독립 행정법인 제품 평가 기술 기반 기구(NBRC)로부터 입수))에 대한 최소 발육 저지 농도(MIC)를 한천 평판 희석법에 의해 구하였다. 피부 외용제 조성물을, TSB 배지(닛폰 벡톤 디킨슨사제)에서, 5 내지 800배까지 희석하고, 희석액 2mL를 뮬러 힌튼 한천 배지(후지 필름 가부시키가이샤제) 또는 GAM한천 배지(닛스이 세이야쿠 가부시키가이샤제) 18mL에 혼화하고, 한천 배지를 제작하였다. 그 후, S.a균 또는 P.a균을 접종시키고, S.a균은 35℃, 18시간 내지 24시간 배양하고, P.a균은 35℃, 48시간 내지 72시간 배양하고, 균의 발육 유무를 육안으로 관찰하였다. 결과는, 피부 외용제 조성물의 희석 배율로 나타낸다. 배율이 클수록 최소 발육 저지 농도가 낮고, 즉 살균 작용이 높다. 또한, 비교예의 「×」는, 살균 작용이 없는(5배 희석에서도 균의 발육이 관찰되었다) 것을 나타낸다.
<사용감의 평가>
10명의 여성 피험자를 대상으로, 하기의 항목에 대해서, 조제 직후의 피부 외용제 조성물(약 0.5g)을 안면에 도포했을 때의 사용감(끈적거림의 없음, 3시간 후의 피부 자극의 없음)에 대해서, 3: 매우 좋음, 2: 좋음, 1: 보통, 0: 나쁨과 같은 4단계 평가로 평가하였다. 평점의 평균값을 나타낸다(소수점 첫째 자리를 반올림).
[처방예]
하기 표기재에 기재된 조성의 피부 외용제 조성물을 조제하였다. 얻어진 피부 외용제 조성물은, 상기 실시예와 동일한 효과를 갖는 것이었다.
상기 예에서 사용한 원료를 하기에 나타내었다. 또한, 특별히 명기가 없는 한, 표 중의 각 성분의 양은 순분 환산량이다.
·레티놀팔미트산에스테르: 레티놀팔미트산에스테르[174만I.U./g], DSM 뉴트리션 재팬(주)
·염화벤제토늄: 하이아민 결정, 미쯔비시 가가꾸 푸즈(주)
·염화벤잘코늄: 닛산 양이온 M2-100R, 니치유(주)제
·염화세틸피리디늄: 염화세틸피리디늄, 후지 필름 와코준야쿠(주)제
·팔미트산이소프로필: NIKKOL IPP-EX, 닛꼬 케미컬즈(주)
·미리스트산이소프로필: IPM-R, 고큐 알코올 고교(주)제
·스쿠알란: 스쿠알란, 닛꼬 케미컬즈(주)
·유동 파라핀: No.350-S, 산코 가가코 고교(주)제
·디부틸히드록시톨루엔: 디부틸히드록시톨루엔, 후지 필름 와코준야쿠(주)
·아스코르브산: ASCORBIC ACID 100M, 후소 가가꾸 고교(주)제
·폴리옥시에틸렌(60) 경화 피마자유: EMALEX HC-60, 일본 에멀션(주)
·소르비탄모노스테아레이트: 레오돌 AS-10V, 가오(주)
·1,3-부틸렌글리콜: 1,3-부틸렌글리콜, 다이셀 가가꾸 고교(주)
·카르복시비닐 폴리머: 카보폴981, 니혼 루브리졸(주)
·스테아릴알코올: 스테아릴알코올, 고큐 알코올 고교(주)
·옥틸도데칸올: 리소놀 20SP, 고큐 알코올 고교(주)
·토코페롤아세트산에스테르: 토코페롤아세트산에스테르, 미쓰비시 케미컬(주)
·디이소프로판올아민: 디이소프로판올아민, 미쓰이 가가쿠 파인(주)
·수산화나트륨: 수산화나트륨, 고자카이 세야쿠(주)
·폴리소르베이트60: 폴리소르베이트60(HLB14.9), 닛꼬 케미컬즈(주)
·향료: 일본 특허 공개 제2002-128658호 공보의 단락 [0065] 내지 [0071]에 기재된 향료 a 내지 d, 일본 특허 공개 제2003-73249호 공보에 기재된 A 내지 E, 또는 일본 특허 출원 제2019-023940 [0016] 내지 [0023]에 기재된 1 내지 4로부터 적절히 선택된다.
·이소프로필메틸페놀: 비오졸, 오사카 가세이(주)제
Claims (9)
- (A) 비타민 A와, (B) 제4급 암모늄염형 살균제를 함유하는 피부 외용제 조성물.
- 제1항에 있어서, pH가 4 내지 8인 피부 외용제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 또한, (C) 탄소수 4 내지 18의 지방산과 탄소수 2 내지 18의 알코올을 포함하는 에스테르(C-1) 및 탄화수소(C-2)로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는 피부 외용제 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 또한, (D) 항산화제, 그리고 (E) 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌피마자유, 소르비탄 지방산에스테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산에스테르 및 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌글리콜로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는 피부 외용제 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 또한, (F) 이부프로펜피코놀을 함유하는 피부 외용제 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, (A) 성분이, 레티놀팔미트산에스테르인 피부 외용제 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, (B) 성분이, 염화벤제토늄인 피부 외용제 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, O/W형 크림제인, 피부 외용제 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 여드름 치료용인, 피부 외용제 조성물.
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