KR20230037482A - 변성 폴리비닐아세탈 수지, 축전지 전극용 조성물, 안료 조성물 - Google Patents
변성 폴리비닐아세탈 수지, 축전지 전극용 조성물, 안료 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230037482A KR20230037482A KR1020227025316A KR20227025316A KR20230037482A KR 20230037482 A KR20230037482 A KR 20230037482A KR 1020227025316 A KR1020227025316 A KR 1020227025316A KR 20227025316 A KR20227025316 A KR 20227025316A KR 20230037482 A KR20230037482 A KR 20230037482A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- polyvinyl acetal
- acetal resin
- chlorine atom
- modified polyvinyl
- structural unit
- Prior art date
Links
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 206
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 157
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 title claims abstract description 155
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 title claims abstract description 155
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 153
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 137
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims abstract description 54
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 50
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 50
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 44
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 claims description 35
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 32
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 claims description 23
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 claims description 23
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 22
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 16
- 239000011149 active material Substances 0.000 claims description 15
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 74
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 abstract description 11
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract description 9
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 97
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 48
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 46
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 46
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 35
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- CRZJPEIBPQWDGJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(CCl)OC CRZJPEIBPQWDGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- -1 chloropropyl group Chemical group 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 13
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 12
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 10
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 9
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- 230000008859 change Effects 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical group CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 3
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 3
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 3
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-acetaldehyde Chemical compound ClCC=O QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXWRNRRBDAQWDB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1,1-dimethoxypropane Chemical compound COC(OC)CCCl DXWRNRRBDAQWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N Methyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N ethyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- UODXCYZDMHPIJE-UHFFFAOYSA-N menthanol Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)O)CC1 UODXCYZDMHPIJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N methyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNBDRPTVWVGKBR-UHFFFAOYSA-N methyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC HNBDRPTVWVGKBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Chemical group CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021382 natural graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001716 (4-methyl-1-propan-2-yl-1-cyclohex-2-enyl) acetate Substances 0.000 description 1
- GUYIZQZWDFCUTA-UHFFFAOYSA-N (pentadecachlorophthalocyaninato(2-))-copper Chemical class [Cu+2].N1=C([N-]2)C3=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C3C2=NC(C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C22)=NC2=NC(C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C22)=NC2=NC2=C(C(Cl)=C(C(Cl)=C3)Cl)C3=C1[N-]2 GUYIZQZWDFCUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGCJBAIEQANINV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-diethoxyethane Chemical compound CCOC(C(Cl)(Cl)Cl)OCC CGCJBAIEQANINV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDUDJCMHIBRVGF-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-dimethoxyethane Chemical compound COC(OC)C(Cl)(Cl)Cl PDUDJCMHIBRVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDHLQZJRWKQATP-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-2,2-diethoxyethane Chemical compound CCOC(C(Cl)Cl)OCC CDHLQZJRWKQATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGVTXINFTCZHGA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-2,2-dimethoxyethane Chemical compound COC(OC)C(Cl)Cl NGVTXINFTCZHGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004837 1-methylpentylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLHWKJDYXPNWAI-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-1-ethoxyethanol Chemical compound CCOC(O)C(Cl)(Cl)Cl DLHWKJDYXPNWAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVMUSFXOLZJHFU-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)C(Cl)(Cl)Cl LVMUSFXOLZJHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWQWQKUXRJYXFH-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)C=O NWQWQKUXRJYXFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHJYNPLJBTVKBO-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(chloromethyl)-1,3-dioxolane Chemical compound ClCC1(CCl)OCCO1 FHJYNPLJBTVKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKZPLIJKMRYTE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroethyl)-1,3-dioxolane Chemical compound ClCCC1OCCO1 GBKZPLIJKMRYTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBPUNVFDQXYNDY-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropropyl)-1,3-dioxolane Chemical compound ClCCCC1OCCO1 ZBPUNVFDQXYNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBNHCGDYYBMKJN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylcyclohexyl)propan-2-yl acetate Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)OC(C)=O)CC1 HBNHCGDYYBMKJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKZOMJGRWIOEDP-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-1,3-dioxolane Chemical compound ClCC1OCCO1 IKZOMJGRWIOEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPXJOYUUGWILX-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1OCCO1 HNPXJOYUUGWILX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVXJWSYBABKZMD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1-diethoxyethane Chemical compound CCOC(CCl)OCC OVXJWSYBABKZMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(C)=O WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFEQNZNCKDNGRM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl butanoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCC LFEQNZNCKDNGRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUZRCMMVHXRSGT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1-sulfonic acid;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.CC(C)CS(O)(=O)=O AUZRCMMVHXRSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)C BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXHONHDWVLPPCS-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1,1-diethoxypropane Chemical compound CCOC(CCCl)OCC NXHONHDWVLPPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHUFGBSGINLPOW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(trifluoromethoxy)benzoyl cyanide Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(C(=O)C#N)C=C1Cl JHUFGBSGINLPOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRWILAKSARHZPR-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC(C=O)=C1 SRWILAKSARHZPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFDNRFMIOVQZMT-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanal Chemical compound ClCCC=O FFDNRFMIOVQZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTLKJYMNUSSFAH-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,1-dimethoxybutane Chemical compound COC(OC)CCCCl LTLKJYMNUSSFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJADYKTJJGKDX-UHFFFAOYSA-N Butyl pentanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCC OKJADYKTJJGKDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPRPDTXKGSIXMD-UHFFFAOYSA-N Caproic acid n-butyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCCCC RPRPDTXKGSIXMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICMAFTSLXCXHRK-UHFFFAOYSA-N Ethyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OCC ICMAFTSLXCXHRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012851 LiCoO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015643 LiMn 2 O 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013290 LiNiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXSLTILYOROEPZ-UHFFFAOYSA-N O=CC(Cl)(Cl)Cl.[Cl] Chemical compound O=CC(Cl)(Cl)Cl.[Cl] CXSLTILYOROEPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUVXQFBFIFIDDU-UHFFFAOYSA-N aluminum phthalocyanine Chemical compound [Al+3].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 HUVXQFBFIFIDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910021383 artificial graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002134 carbon nanofiber Substances 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000002482 conductive additive Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 125000006003 dichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N ethanethioic S-acid Chemical compound CC(S)=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N ethenyl formate Chemical compound C=COC=O GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical class [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003273 ketjen black Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical class 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 229910000625 lithium cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002102 lithium manganese oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BFZPBUKRYWOWDV-UHFFFAOYSA-N lithium;oxido(oxo)cobalt Chemical compound [Li+].[O-][Co]=O BFZPBUKRYWOWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLXXBCXTUVRROQ-UHFFFAOYSA-N lithium;oxido-oxo-(oxomanganiooxy)manganese Chemical compound [Li+].[O-][Mn](=O)O[Mn]=O VLXXBCXTUVRROQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URIIGZKXFBNRAU-UHFFFAOYSA-N lithium;oxonickel Chemical compound [Li].[Ni]=O URIIGZKXFBNRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M sodium;ethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=C BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GRONZTPUWOOUFQ-UHFFFAOYSA-M sodium;methanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].OC GRONZTPUWOOUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029273 trichloroacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/38—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an acetal or ketal radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F16/38—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an acetal or ketal radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an alcohol radical
- C08F216/04—Acyclic compounds
- C08F216/06—Polyvinyl alcohol ; Vinyl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/12—Hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
- C08F8/24—Haloalkylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/28—Condensation with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08L27/16—Homopolymers or copolymers or vinylidene fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L29/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L29/14—Homopolymers or copolymers of acetals or ketals obtained by polymerisation of unsaturated acetals or ketals or by after-treatment of polymers of unsaturated alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D129/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Coating compositions based on hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D129/14—Homopolymers or copolymers of acetals or ketals obtained by polymerisation of unsaturated acetals or ketals or by after-treatment of polymers of unsaturated alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/002—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/20—Diluents or solvents
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
- H01M10/0525—Rocking-chair batteries, i.e. batteries with lithium insertion or intercalation in both electrodes; Lithium-ion batteries
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
- H01M4/04—Processes of manufacture in general
- H01M4/0402—Methods of deposition of the material
- H01M4/0404—Methods of deposition of the material by coating on electrode collectors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
- H01M4/13—Electrodes for accumulators with non-aqueous electrolyte, e.g. for lithium-accumulators; Processes of manufacture thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
- H01M4/13—Electrodes for accumulators with non-aqueous electrolyte, e.g. for lithium-accumulators; Processes of manufacture thereof
- H01M4/139—Processes of manufacture
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
- H01M4/62—Selection of inactive substances as ingredients for active masses, e.g. binders, fillers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
- H01M4/62—Selection of inactive substances as ingredients for active masses, e.g. binders, fillers
- H01M4/621—Binders
- H01M4/622—Binders being polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
- H01M4/62—Selection of inactive substances as ingredients for active masses, e.g. binders, fillers
- H01M4/621—Binders
- H01M4/622—Binders being polymers
- H01M4/623—Binders being polymers fluorinated polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/02—Esters of monocarboxylic acids
- C08F218/04—Vinyl esters
- C08F218/08—Vinyl acetate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2203—Oxides; Hydroxides of metals of lithium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2289—Oxides; Hydroxides of metals of cobalt
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
Abstract
본 발명은, 분산성, 접착성, 경시 안정성이 우수함과 함께, 축전지의 전극에 사용한 경우에 전해액에 의한 열화를 방지할 수 있고, 고출력의 축전지를 제조하는 것이 가능한 변성 폴리비닐아세탈 수지를 사용한 축전지 전극용 조성물 및 안료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는, 변성 폴리비닐아세탈 수지이다.
본 발명은, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는, 변성 폴리비닐아세탈 수지이다.
Description
본 발명은, 분산성, 접착성, 경시 안정성이 우수함과 함께, 축전지의 전극에 사용한 경우에 전해액에 의한 열화를 방지할 수 있고, 고출력의 축전지를 제조하는 것이 가능한 변성 폴리비닐아세탈 수지, 그 변성 폴리비닐아세탈 수지를 사용한 축전지 전극용 조성물 및 안료 조성물에 관한 것이다.
폴리비닐아세탈 수지는, 폴리비닐알코올을 원료로 하여 합성되는 수지이며, 측사슬에 아세틸기와 수산기, 및, 아세탈기를 갖는다. 이로써, 우수한 강인성이나 접착성 등을 발현할 수 있다. 또, 측사슬기의 비율을 변화시킴으로써 수지 물성을 변화시키는 것이 가능해진다. 이와 같은 특성을 이용하여, 예를 들어, 축전지의 전극이나 안료 조성물, 세라믹 그린 시트 등, 많은 용도로 폴리비닐아세탈 수지는 사용되고 있다.
또, 최근, 휴대형 비디오 카메라나 휴대형 PC 등의 휴대형 전자 기기의 보급에 수반하여, 이동용 전원으로서의 축전지 (이차 전지) 의 수요가 급증하고 있다. 또, 이와 같은 이차 전지에 대한 소형화, 경량화, 고에너지 밀도화의 요구는 매우 높다.
그래서, 이차 전지로서, 리튬 또는 리튬 합금을 부극 전극에 사용한 리튬 이차 전지의 연구 개발이 활발하게 실시되고 있다. 이 리튬 이차 전지는, 고에너지 밀도를 갖고, 자기 방전도 적고, 경량이라는 우수한 특징을 갖고 있다.
현재, 특히, 리튬 이차 전지의 전극용의 바인더로서 가장 광범위하게 사용되고 있는 것이, 폴리불화비닐리덴 (PVDF) 으로 대표되는 불소계 수지이다.
그러나, 불소계 수지를 바인더로서 사용한 경우, 가요성을 갖는 박막을 제조 가능한 한편으로, 집전체와 활물질의 결착성이 떨어지기 때문에, 전지 제조 공정시에 활물질의 일부 또는 전부가 집전체로부터 박리, 탈락할 우려가 있었다. 또, 전지의 충방전이 실시될 때, 활물질 내에서는 리튬 이온의 삽입, 방출이 반복되고, 그것에 수반하여, 집전체로부터 활물질의 박리, 탈락의 문제가 일어날 수 있다는 문제도 있었다.
상기 서술한 문제를 해결하기 위해, PVDF 이외의 바인더를 사용하는 것도 시도되고 있으며, 예를 들어, 특허문헌 1 에는, 산성 관능기 함유 모노머 및 아미드기 함유 모노머의 공중합체로 이루어지는 비수 이차 전지용 바인더가 기재되어 있다.
이와 같은 바인더를 사용함으로써, 전해액 내성이 우수하고, 전극과의 밀착성이 양호하고, 또한, 제조시의 안전성을 실현하는 것이 가능하다고 하고 있다.
한편, 잉크나 도료에는, 바인더 수지에 안료 및 기타 첨가제를 배합하고, 이들을 용제에 분산시킨 것이 사용되고 있으며, 바인더 수지로는, 폴리비닐부티랄 수지 등의 폴리비닐아세탈 수지가 널리 사용되고 있다.
특허문헌 2 에는, 25 ℃ 에 있어서의 에탄올에 대한 용해도가 7 중량% 보다 큰 수지를 사용한 유성 볼펜용 잉크에 있어서, 수지로서 폴리비닐아세탈 수지를 사용하는 것이 기재되어 있다.
그러나, 특허문헌 1 에 기재된 바인더를 사용한 경우, 활물질의 분산성이 낮아져, 도공시에 도공 불균일이 발생하거나, 얻어지는 전지의 용량 부족이 발생하거나 하고 있다.
또, 이와 같은 수지를 사용한 경우, 전극의 저항이 높은 것으로 되어 있다.
또한, 전해액에 의한 용해가 발생하기 때문에, 전지 내구성의 저하를 초래한다는 문제가 있다.
게다가, 특허문헌 2 에 기재된 잉크를 사용한 경우에도, 안료의 분산성이나 경시에서의 분산 안정성이 불충분하다는 문제가 있다.
본 발명에 관련된 변성 폴리비닐아세탈 수지는, 분산성, 접착성, 및, 경시 안정성이 우수하다. 또, 축전지의 전극에 사용한 경우에 전극 저항을 저하시키고, 전해액에 의한 열화를 방지할 수 있고, 고출력의 축전지를 제조하는 것이 가능해진다.
즉, 본 발명은, 상기 서술한 특성이 우수한 변성 폴리비닐아세탈 수지, 그 변성 폴리비닐아세탈 수지를 사용한 축전지 전극용 조성물, 및, 안료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는, 변성 폴리비닐아세탈 수지이다.
이하에 본 발명을 상세하게 서술한다. 또한, 본 명세서에서는, 일본 특허출원 2020-120668호 및 일본 특허출원 2021-047650호의「전체 아세탈기량」을「아세탈화도」,「아세탈화도」를「비염소화 아세탈화도」로서 기재한다.
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 변성 폴리비닐아세탈 수지는, 분산성, 접착성, 경시 안정성이 우수한 것을 알아냈다. 또한, 축전지의 전극에 사용한 경우에 전극 저항을 저하시키고, 전해액에 의한 열화를 방지할 수 있고, 고출력의 축전지를 제조하는 것이 가능해지는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지는, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함한다. 상기 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함함으로써, 접착성 및 분산성이 우수하고, 얻어지는 조성물의 경시 안정성이 우수하다. 또, 축전지의 전극에 사용한 경우에 전극 저항을 저하시키고, 전해액에 의한 열화를 방지할 수 있고, 고출력의 축전지를 제조하는 것이 가능해진다. 또한, 경시 안정성이란, 시간이 경과한 경우에 있어서, 점도 등의 물성의 변화 (특히 증점) 가 적은 것을 의미한다.
또한, 상기 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 염소 원자를 1 ∼ 3 개 갖는 것인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 염소 원자를 갖는 구조이면 특별히 한정되지 않지만, 염소 원자가 아세탈 결합을 개재하여 결합한 구조, 염소 원자나 염소 원자 함유기를 측사슬에 갖는 구조 등이 바람직하다. 또한, 염소 원자가 아세탈 결합을 개재하여 결합한 구조에는, 아세탈 결합 이외의 연결기를 추가로 개재하여 결합하는 경우도 포함한다.
상기 염소 원자를 갖는 구성 단위가, 염소 원자가 아세탈 결합을 개재하여 결합한 구조 (이하, 이와 같은 구성 단위를 염소화 변성 아세탈 결합 단위라고도 한다) 인 경우, 하기 식 (3) 으로 나타내는 구성 단위인 것이 바람직하다.
[화학식 1]
식 (3) 중, R6 은 염소 원자 함유 탄화수소기를 나타낸다.
상기 R6 에 있어서의 염소 원자 함유 탄화수소기는, 염소 원자 함유 지방족 기여도 되고, 염소 원자 함유 방향족 기여도 되지만, 염소 원자 함유 지방족 기인 것이 바람직하다.
또, 상기 R6 에 있어서의 탄소 원자수와, 염소 원자수의 비율 [탄소 원자수/염소 원자수] 은 0.1 ∼ 5 인 것이 바람직하다.
또, 상기 염소화 변성 아세탈 결합 단위는, 하기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위인 것이 바람직하다.
하기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위를 가짐으로써, 변성 폴리비닐아세탈 수지의 주사슬과 염소 원자가 적당한 거리를 유지할 수 있다. 그 결과, 변성 폴리비닐아세탈 수지는, 접착성 및 분산성이 우수하고, 또, 얻어지는 조성물의 경시 안정성도 보다 한층 우수한 것이 된다. 또, 축전지의 전극에 사용한 경우에 전극 저항을 저하시킬 수 있다.
[화학식 2]
식 (1) 중, R1 은 염소 원자 또는 클로로알킬기를 나타내고, R2, R3 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 염소 원자를 나타낸다.
또한, R2, R3 은, 클로로알킬기여도 된다.
상기 클로로알킬기로는, 클로로메틸기 (-CH2Cl), 클로로에틸기 (-CH2CH2Cl), 디클로로에틸기, 클로르프로필기, 트리클로로메틸기 등을 들 수 있다. 식 (1) 에 있어서, R1 은 염소 원자, -CH2Cl 또는 -CH2CH2Cl 인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에서는, R1 이 염소 원자, R2, R3 이 수소 원자인 조합으로 사용하는 것이 바람직하다.
또, 상기 R6 은 염소 원자 함유 방향족 기인 것이 바람직하다. 상기 염소 원자 함유 방향족 기를 가짐으로써, 방향족 화합물이나, 방향족 관능기를 갖는 화합물에 대한 접착성 및 분산성을 보다 우수한 것으로 할 수 있다.
상기 염소 원자 함유 방향족 기로는, 클로로페닐기 또는 클로로알킬페닐기 등을 들 수 있다. 상기 클로로페닐기로는, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기 등을 들 수 있다.
또, 상기 클로로알킬페닐기로는, 2-클로로메틸페닐기, 3-클로로메틸페닐기, 4-클로로메틸페닐기 등을 들 수 있다.
상기 클로로페닐기 및 클로로알킬페닐기는, 클로로기에 더하여 다른 치환기를 갖고 있어도 된다.
상기 염소 원자를 갖는 구성 단위가, 염소 원자나 염소 원자 함유기를 측사슬에 갖는 구조 (이하, 이와 같은 구성 단위를 염소화 변성 측사슬 결합 단위라고도 한다) 인 경우, 하기 식 (2) 로 나타내는 구조 (구성 단위) 인 것이 바람직하다.
하기 식 (2) 로 나타내는 구성 단위를 가짐으로써, 변성 폴리비닐아세탈 수지는, 접착성 및 분산성이 우수하고, 또, 얻어지는 조성물의 경시 안정성도 보다 한층 우수한 것이 된다. 또, 축전지의 전극에 사용한 경우에 전극 저항을 저하시킬 수 있다.
[화학식 3]
식 (2) 중, R4 는 단결합 또는 알킬렌기를 나타내고, R5 는 수소 원자, 염소 원자 또는 클로로알킬기를 나타낸다.
또한, R4 는, 클로로알킬렌기여도 된다.
상기 R4 에 나타내는 알킬렌기로는, 탄소수가 1 ∼ 20 인 것이 바람직하고, 예를 들어, 직사슬형 알킬렌기, 분기형 알킬렌기, 고리형 알킬렌기가 바람직하다.
상기 직사슬형 알킬렌기로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 옥타메틸렌기, 데카메틸렌기 등을 들 수 있다.
상기 분기형 알킬렌기로는, 메틸메틸렌기, 메틸에틸렌기, 1-메틸펜틸렌기, 1,4-디메틸부틸렌기 등을 들 수 있다.
상기 고리형 알킬렌기로는, 시클로프로필렌기, 시클로부틸렌기, 시클로헥실렌기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 메틸렌기, 에틸렌기, n-프로필렌기, n-부틸렌기 등의 직사슬형 알킬기가 바람직하고, 메틸렌기, 에틸렌기가 보다 바람직하다.
상기 R5 에 나타내는 클로로알킬기로는, R1 과 동일한 것을 사용할 수 있다.
또, 본 발명에서는, R4 가 단결합, R5 가 수소 원자인 조합으로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지에 있어서의 상기 염소 원자를 갖는 구성 단위의 함유량 (염소화 변성 단위량) 은, 바람직한 하한이 0.1 몰% 이다. 상기 염소화 변성 단위량을 0.1 몰% 이상으로 함으로써 접착성, 분산성, 얻어지는 조성물의 경시 안정성을 향상시킬 수 있다. 상기 염소화 변성 단위량의 보다 바람직한 하한은 1.0 몰%, 더욱 바람직한 하한은 4.0 몰% 이다. 특별히 한정되지 않지만, 제조상의 취급성의 관점에서, 상기 염소화 변성 단위량의 상한은 35 몰% 인 것이 바람직하고, 30 몰% 인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지가, 염소화 변성 아세탈 결합 단위와, 염소화 변성 측사슬 결합 단위의 양방을 포함하는 경우, 상기 염소화 변성 단위량은 양자의 합계를 의미한다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지가, 염소 원자가 아세탈 결합을 개재하여 결합한 구조 (염소화 변성 아세탈 결합 단위) 를 포함하는 경우에는, 상기 염소화 변성 아세탈 결합 단위의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 몰% 이다. 상기 염소화 변성 아세탈 결합 단위의 함유량을 0.1 몰% 이상으로 함으로써 접착성, 분산성, 얻어지는 조성물의 경시 안정성을 향상시킬 수 있다. 상기 염소화 변성 아세탈 결합 단위의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1.0 몰%, 더욱 바람직한 하한은 4.0 몰% 이다. 특별히 한정되지 않지만, 제조상의 취급성의 관점에서, 상기 염소화 변성 아세탈 결합 단위의 함유량의 상한은 30 몰% 이면 된다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지가, 염소 원자나 염소 원자 함유기를 측사슬에 갖는 구조 (염소화 변성 측사슬 결합 단위) 를 포함하는 경우에는, 상기 염소화 변성 측사슬 결합 단위의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 몰%, 보다 바람직한 상한은 15 몰% 이다. 또, 더욱 바람직한 하한은 0.5 몰%, 더욱 바람직한 상한은 10 몰% 이다. 상기 범위 내로 함으로써, 접착성, 분산성, 얻어지는 조성물의 경시 안정성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지가, 염소화 변성 아세탈 결합 단위, 및, 염소화 변성 측사슬 결합 단위의 양방을 포함하는 경우, 양자의 비율 (염소화 변성 아세탈 결합 단위/염소화 변성 측사슬 결합 단위) 은, 0.5 이상, 3 이하인 것이 바람직하고, 1 이상, 2 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지는, 수산기를 갖는 구성 단위, 아세틸기를 갖는 구성 단위, 아세탈기를 갖는 구성 단위를 갖는다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지는, 상기 수산기를 갖는 구성 단위를 갖는다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지에 있어서의 상기 수산기를 갖는 구성 단위의 함유량 (수산기량) 의 바람직한 하한은 20 몰%, 바람직한 상한은 70 몰% 이다. 상기 수산기량을 20 몰% 이상으로 함으로써, 유기 용매에 대한 용해성이 향상되어, 조성물로서 바람직하게 사용할 수 있고, 70 몰% 이하로 함으로써, 수지의 유연성을 유지할 수 있다.
상기 수산기량의 보다 바람직한 하한은 25 몰% 이고, 보다 바람직한 상한은 65 몰% 이다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지는, 상기 아세틸기를 갖는 구성 단위를 갖는다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지에 있어서의 상기 아세틸기를 갖는 구성 단위의 함유량 (아세틸기량) 의 바람직한 하한은 0.1 몰%, 바람직한 상한은 20 몰% 이다. 상기 아세틸기량을 0.1 몰% 이상으로 함으로써, 수지의 유연성을 유지할 수 있고, 상기 아세틸기량을 20 몰% 이하로 함으로써, 축전지의 전극에 사용했을 때에 전해액에 대한 내성이 향상되어, 수지가 전해액에 용출되어 전지가 열화되는 것을 방지할 수 있다. 상기 아세틸기량의 보다 바람직한 하한은 0.3 몰%, 보다 바람직한 상한은 10 몰% 이다.
상기 폴리비닐아세탈 수지는, 상기 아세탈기를 갖는 구성 단위를 갖는다.
또, 상기 폴리비닐아세탈 수지는, 상기 아세탈기를 갖는 구성 단위로서, 비염소화 아세탈기를 갖는 구성 단위와, 염소화 아세탈기를 갖는 구성 단위의 양방을 갖는 것이 바람직하다.
상기 폴리비닐아세탈 수지에 있어서의 상기 비염소화 아세탈기를 갖는 구성 단위의 함유량 (비염소화 아세탈화도) 은 20 몰% 이상, 75 몰% 이하인 것이 바람직하다. 상기 비염소화 아세탈화도를 20 몰% 이상으로 함으로써, 유기 용매에 대한 용해성이 향상되어, 조성물로서 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 비염소화 아세탈화도를 75 몰% 이하로 함으로써, 접착성, 분산성을 유지할 수 있다. 보다 바람직하게는 25 몰% 이상, 70 몰% 이하이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 비염소화 아세탈화도란, 폴리비닐알코올의 수산기수 중, 알데히드기를 제거한 부분의 염소 원자를 포함하지 않는 알데히드 (부틸알데히드, 아세트알데히드 등) 로 아세탈화된 수산기수의 비율을 말한다. 따라서, 상기 서술한「염소 원자가 아세탈 결합을 개재하여 결합한 구조」의 함유량은 비염소화 아세탈화도에는 포함되지 않는다.
또, 비염소화 아세탈화도의 계산 방법으로는, 폴리비닐아세탈 수지의 아세탈기가 2 개의 수산기로부터 아세탈화되어 형성되어 있는 점에서, 아세탈화된 2 개의 수산기를 세는 방법을 채용하여 아세탈화도의 몰% 를 산출한다.
상기 비염소화 아세탈기는, 아세트알데히드로 아세탈화된 아세토아세탈기, 부틸알데히드로 아세탈화된 부틸아세탈기인 것이 바람직하다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지에 있어서의 아세트알데히드로 아세탈화된 아세토아세탈기의 함유량 (아세토아세탈기량) 은 10 몰% 이상, 50 몰% 이하인 것이 바람직하다.
또, 본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지에 있어서의 부틸알데히드로 아세탈화된 부틸아세탈기의 함유량 (부티랄기량) 은 3 몰% 이상, 75 몰% 이하인 것이 바람직하다. 상기 범위 내로 함으로써, 내수성을 유지, 우수한 점도 특성을 얻을 수 있다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지가, 비염소화 아세탈기를 갖는 구성 단위와, 염소화 변성 아세탈 결합 단위를 양방 포함하는 경우, 상기 비염소화 아세탈화도와, 상기 염소화 변성 아세탈 결합 단위량의 합계량인 아세탈화도 [비염소화 아세탈화도 + 염소화 변성 아세탈 결합 단위량] 는 25 몰% 이상인 것이 바람직하다. 또, 상기 합계량은 80 몰% 이하인 것이 바람직하다. 상기 범위 내로 함으로써, 유기 용매에 대한 용해성을 유지하면서, 접착성, 분산성이 우수하고, 얻어지는 조성물은 높은 경시 안정성을 실현할 수 있다. 상기 아세탈화도는, 30 몰% 이상, 75 몰% 이하인 것이 보다 바람직하다.
또, 상기 염소화 변성 아세탈 결합 단위의 함유량에 대한 상기 비염소화 아세탈기를 갖는 구성 단위의 비율 [비염소화 아세탈화도/염소화 변성 아세탈 결합 단위량] 은 15 이하인 것이 바람직하다. 또, 상기 비율은 10 이하인 것이 보다 바람직하다. 또한, 하한에 대해서는 특별히 한정되지 않지만 1 이상이 바람직하다.
또한, 아세탈화도에 대한 비염소화 아세탈화도의 비율 [비염소화 아세탈화도/아세탈화도] 은, 0.4 이상, 0.95 이하인 것이 바람직하다. 상기 범위 내로 함으로써, 유기 용매에 대한 용해성을 유지하면서, 접착성, 분산성이 우수하고, 얻어지는 조성물은 높은 경시 안정성을 실현할 수 있다.
게다가, 아세탈화도에 대한 염소화 변성 아세탈 결합 단위량 [염소화 변성 아세탈 결합 단위량/아세탈화도] 의 비율은, 0.05 이상, 0.6 이하인 것이 바람직하다. 상기 범위 내로 함으로써, 유기 용매에 대한 용해성을 유지하면서, 접착성, 분산성이 우수하고, 얻어지는 조성물은 높은 경시 안정성을 실현할 수 있다.
게다가, 수산기량에 대한 비염소화 아세탈화도의 비율 [비염소화 아세탈화도/수산기량] 은, 0.3 이상, 3.5 이하인 것이 바람직하고, 0.5 이상, 3.0 이하인 것이 보다 바람직하다. 상기 범위 내로 함으로써, 유기 용매에 대한 용해성을 유지하면서, 접착성, 분산성이 우수하고, 얻어지는 조성물은 높은 경시 안정성을 실현할 수 있다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지에 있어서의 상기 비염소화 아세탈화도와, 상기 염소화 변성 단위량의 합계량 [비염소화 아세탈화도 + 염소화 변성 단위량] 은 25 몰% 이상, 80 몰% 이하인 것이 바람직하다. 상기 범위 내임으로써, 접착성, 분산성, 및, 얻어지는 조성물의 경시 안정성이 향상된다. 상기 비염소화 아세탈화도 + 염소화 변성 단위량은, 30 몰% 이상, 75 몰% 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지에 있어서의 상기 염소화 변성 단위량에 대한 상기 비염소화 아세탈화도의 비율 [비염소화 아세탈화도/염소화 변성 단위량] 은 1 이상, 50 이하인 것이 바람직하고, 1.5 이상, 40 이하인 것이 보다 바람직하고, 2 이상, 35 이하인 것이 더욱 바람직하고, 5 이상, 30 이하인 것이 보다 더욱 바람직하다. 상기 범위 내임으로써, 접착성, 분산성, 및 얻어지는 조성물의 경시 안정성이 향상된다.
상기 비염소화 아세탈화도/염소화 변성 단위량은, 8 이상, 20 이하인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지의 중합도의 바람직한 하한은 200, 바람직한 상한은 4000 이다. 상기 중합도가 200 이상임으로써, 공업적으로 생산이 용이해진다. 상기 중합도가 4000 이하임으로써, 용액 점도가 적당한 것이 되어, 공업적으로 제조하는 것이 가능해진다. 상기 중합도의 보다 바람직한 하한은 500, 보다 바람직한 상한은 2500 이다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지는, 연소 이온 크로마토그래피에 의해 측정되는 염소 원자 함유량 A 가 0.1 중량% 이상, 15 중량% 이하인 것이 바람직하고, 10 중량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 이와 같은 범위로 함으로써, 바람직하게 본 발명의 효과를 얻을 수 있다. 상기 염소 원자 함유량 A 의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량%, 더욱 바람직한 상한은 9 중량% 이다. 또한, 상기 염소 원자 함유량 A 는, JIS K 0127 (2013) 에 기초하여, 연소 이온 크로마토그래피에 의해 측정할 수 있다. 이 측정법에서는 수지와 염소 원자의 결합의 유무에 관계없이, 폴리비닐아세탈 수지 분말의 염소 원자 함유량이 측정 결과로서 얻어진다. 따라서 염소 원자 함유량 A 는, 수지에 결합한 염소 원자 함유량과 수지에 결합하고 있지 않은 염소 원자 함유량의 합계를 나타내는 값이다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지는, NMR 에 의해 측정되는 염소 원자 함유량 B 가 0.1 중량% 이상, 10 중량% 이하인 것이 바람직하다.
상기 염소 원자 함유량 B 란, NMR 을 사용하여 얻어지는 염소화 변성 단위량으로부터 산출되는 염소 원자 함유량을 의미한다.
따라서 염소 원자 함유량 B 는 수지에 결합한 염소 원자 함유량을 나타내는 값이다.
또, 상기 염소 원자 함유량 A 및 염소 원자 함유량 B 로부터, 하기 식 (4) 로 얻어지는 값 (염소 원자 함유량차 C) 은, 0.5 중량% 이하인 것이 바람직하다.
염소 원자 함유량차 C = 염소 원자 함유량 A - 염소 원자 함유량 B (4)
상기 식 (4) 로 얻어지는 염소 원자 함유량차 C 에 의해, 수지에 결합하고 있지 않은 염소 원자 함유량이 추정되고, 이것에 의해 예를 들어 NaCl 등의 염화물 이온량을 추정할 수 있고, 상기 상한 이하임으로써, 예를 들어, 축전지의 전극에 사용한 경우에 전지의 내구성을 향상시킬 수 있다. 상기 식 (4) 로 얻어지는 값 (염소 원자 함유량차 C) 은, 0.1 중량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 또, 바람직한 하한은 특별히 한정되지 않지만, 0.001 중량% 이상이면 된다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지를 제조하는 방법으로는, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 폴리비닐알코올을 준비하고, 그 후 아세탈화하는 방법, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하지 않는 폴리비닐알코올을 아세탈화한 후, 염소 원자를 부가하는 방법 등을 들 수 있다. 또, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 폴리비닐알코올, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하지 않는 폴리비닐알코올을 준비하고, 그 후 아세탈화에 의해 염소 원자를 갖는 구성 단위를 도입하는 방법 등을 들 수 있다.
보다 구체적으로는, 상기 식 (2) 로 나타내는 구성 단위를 미리 갖는 폴리비닐알코올을 준비하고, 그 후 아세탈화하는 방법, 상기 식 (2) 로 나타내는 구성 단위를 갖지 않는 폴리비닐알코올을 아세탈화한 후, 상기 식 (2) 로 나타내는 구성 단위의 R4, R5 에 상당하는 부분을 부가하는 방법 등을 들 수 있다. 또, 상기 식 (2) 로 나타내는 구성 단위를 미리 갖는 폴리비닐알코올, 상기 식 (2) 로 나타내는 구성 단위를 갖지 않는 폴리비닐알코올을 준비하고, 그 후 아세탈화에 의해 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위를 도입하는 방법 등을 들 수 있다.
상기 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 폴리비닐알코올을 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 염화비닐과 아세트산비닐을 공중합시킨 후, 얻어진 공중합체의 알코올 용액에 산 또는 알칼리를 첨가하여 비누화하는 방법 등을 들 수 있다. 또, 염소 원자를 부가하는 방법에 의해, 상기 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 폴리비닐알코올을 제조해도 된다.
또, 상기 염소 원자를 부가하는 방법으로는, 예를 들어, 폴리비닐알코올과 염소 가스를 반응시키는 방법 등을 들 수 있다.
상기 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하지 않는 폴리비닐알코올 (이하, 간단히 폴리비닐알코올이라고도 한다) 은, 예를 들어, 비닐에스테르와 에틸렌의 공중합체를 비누화함으로써 얻을 수 있다. 상기 비닐에스테르로는, 예를 들어, 포름산비닐, 아세트산비닐, 프로피온산비닐, 피발산비닐 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 경제성의 관점에서 아세트산비닐이 바람직하다.
상기 아세탈화에 의해 염소 원자를 갖는 구성 단위를 도입하는 방법으로는, 폴리비닐알코올과, 염소 원자를 갖는 알데히드 또는 알데히드 등가체를 반응시키는 방법을 사용할 수 있다. 또한, 클로로아세트알데히드 등의 염소 원자를 갖는 알데히드는 반응성이 높아, 폴리비닐알코올과 균일하게 반응시키는 것이 어렵고, 위험성도 높은 경향이 있다. 따라서, 실제의 제조 공정에서는, 알데히드 등가체를 사용하는 것이 보다 바람직하다.
상기 염소 원자를 갖는 알데히드로는, 예를 들어, 클로로아세트알데히드, 디클로로아세트알데히드, 트리클로로아세트알데히드, 3-클로로프로피온알데히드, 4-클로로부틸알데히드 등을 들 수 있다.
상기 알데히드 등가체란, 알데히드에 보호기를 부가한 것, 또는, 일반적으로 사용되는 방법으로 알데히드로 변환할 수 있는 화합물이며, 예를 들어, 아세탈, 헤미아세탈, 알데히드 수화물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 염소 원자를 갖는 알데히드 등가체가 바람직하다.
상기 염소 원자를 갖는 알데히드 등가체로는, 클로로아세트알데히드디메틸아세탈, 클로로아세트알데히드디에틸아세탈, 2-클로로메틸-1,3-디옥솔란, 디클로로아세트알데히드디메틸아세탈, 디클로로아세트알데히드디에틸아세탈, 2,2-디클로로메틸-1,3-디옥솔란, 트리클로로아세트알데히드디메틸아세탈, 트리클로로아세트알데히드디에틸아세탈, 트리클로로아세트알데히드메틸헤미아세탈, 트리클로로아세트알데히드에틸헤미아세탈, 포수 클로랄, 2,2,2-트리클로로메틸-1,3-디옥솔란, 3-클로로프로피온알데히드디메틸아세탈, 3-클로로프로피온알데히드디에틸아세탈, 2-(2-클로로에틸)-1,3-디옥솔란, 4-클로로부틸알데히드디메틸아세탈, 4-클로로부틸알데히드디에틸아세탈, 2-(3-클로로프로필)-1,3-디옥솔란 등을 들 수 있다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지는, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 에틸렌성 불포화 단량체를 공중합시킨 것이어도 된다. 상기 에틸렌성 불포화 단량체로는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 아크릴산, 메타크릴산, (무수) 프탈산, (무수) 말레산, (무수) 이타콘산 등을 들 수 있다. 또, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 트리메틸-(3-아크릴아미드-3-디메틸프로필)-암모늄클로라이드, 아크릴아미드-2-메틸프로판술폰산 및 그 나트륨염 등을 들 수 있다. 또한, 에틸비닐에테르, 부틸비닐에테르, N-비닐피롤리돈, 염화비닐, 브롬화비닐, 불화비닐, 염화비닐리덴, 불화비닐리덴, 테트라플루오로에틸렌, 비닐술폰산나트륨, 알릴술폰산나트륨 등을 들 수 있다. 또, 티올아세트산, 메르캅토프로피온산 등의 티올 화합물의 존재하에서, 아세트산비닐 등의 비닐에스테르계 단량체와 에틸렌을 공중합시키고, 그것을 비누화함으로써 얻어지는 말단 변성 폴리비닐알코올도 사용할 수 있다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지의 용도로는, 예를 들어, 축전지 전극, 안료 등의 바인더 및 분산제, 에폭시 수지나 페놀 수지 등을 베이스로 한 접착제의 개질제, 세라믹 그린 시트, 도전 페이스트 등을 들 수 있다.
또, 겔 잉크 등의 잉크 제품의 바인더, 3D 프린터용 수지, 액추에이터, 기체 분리막, 접착제, 도료, 필름 등의 원료에도 사용할 수 있다.
특히, 본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지를 축전지 전극에 사용하는 바인더로서 사용하는 경우에는, 전극 저항을 저하시키고, 전해액에 의한 열화를 방지할 수 있고, 고출력의 축전지를 제조하는 것이 가능해진다.
또, 본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지를 안료의 분산제로서 사용하는 경우에는, 예를 들어, 할로겐화 구리 프탈로시아닌 그린 (피그먼트 그린 7, 피그먼트 그린 36 등) 과 같은 할로겐 치환된 안료에 대한 분산성, 및, 분산 후의 경시 안정성이 우수한 것으로 할 수 있다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지, 유기 용제, 및, 활물질을 함유하는 축전지 전극용 조성물 또한 본 발명 중 하나이다.
이와 같은 축전지 전극용 조성물에서는, 활물질의 분산성, 접착성이 우수함과 함께, 전기 저항을 저하시키고, 나아가 전해액에 의한 열화를 방지할 수 있고, 고출력의 축전지를 제조할 수 있다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지, 폴리불화비닐리덴 수지, 유기 용제, 및, 활물질을 함유하는 축전지 전극용 조성물 또한 본 발명 중 하나이다.
이와 같은 축전지 전극용 조성물에서는, 본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지와 폴리불화비닐리덴 수지를 양방을 함유함으로써, 본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지 단독, 또는, 폴리불화비닐리덴 수지 단독으로 사용한 경우보다 더욱 접착성이 우수하고, 전기 저항을 저하시킬 수 있는 경우가 있다.
본 발명의 축전지 전극용 조성물에 있어서, 본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지의 염소 원자를 갖는 구성 단위의 함유량은 상용성의 관점에서 0.5 몰% 이상인 것이 바람직하고, 1 몰% 이상인 것이 보다 바람직하다.
상기 폴리불화비닐리덴 수지의 중량 평균 분자량은, 400000 이상 1200000 이하가 바람직하고, 600000 이상 1000000 이하가 보다 바람직하다. 또한, 상기 중량 평균 분자량은 겔 침투 크로마토그래피 (GPC) 를 사용하여 절대 분자량 측정법으로 측정할 수 있다.
또, 본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지와 폴리불화비닐리덴 수지의 중량비는 0.5 : 9.5 ∼ 8 : 2 인 것이 바람직하고, 1 : 9 ∼ 7 : 3 인 것이 보다 바람직하다. 상기 범위 내로 함으로써, 접착성이 향상되고, 나아가 전기 저항을 저하시킬 수 있다. 또, 본 발명의 축전지 전극용 조성물 중에 있어서의 수지량 (본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지와 폴리불화비닐리덴 수지의 중량의 합계량) 은 0.5 ∼ 4 중량부가 바람직하고, 0.6 ∼ 3 중량부가 보다 바람직하고, 0.7 ∼ 2 중량부가 더욱 바람직하다. 상기 수지량이 0.5 중량부 이상임으로써 높은 접착성을 발현할 수 있고, 4 중량부 이하임으로써, 전기 저항이 낮은 전극을 제조할 수 있다.
본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지, 유기 용제, 및, 안료를 함유하는 안료 조성물 또한 본 발명 중 하나이다.
이와 같은 안료 조성물에서는, 안료의 분산성이 우수하고, 또한, 높은 경시 안정성을 실현할 수 있다.
상기 활물질로는, 정극 활물질, 부극 활물질을 들 수 있다.
상기 정극 활물질로는, 예를 들어, 리튬 니켈 산화물, 리튬 코발트 산화물, 리튬 망간 산화물 등의 리튬 함유 복합 금속 산화물을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들어, LiNiO2, LiCoO2, LiMn2O4 등을 들 수 있다.
또, 상기 부극 활물질로는, 예를 들어, 종래부터 축전지의 부극 활물질로서 사용되고 있는 재료를 사용할 수 있고, 예를 들어, 구상 천연 흑연, 천연 그라파이트, 인조 그라파이트, 아모르퍼스 탄소, 카본 블랙, 또는, 이들 성분에 이종 (異種) 원소를 첨가한 것 등을 들 수 있다.
또한, 이들은 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 병용해도 된다.
본 발명에 관련된 축전지 전극용 조성물은, 추가로 도전 보조제 (도전 부여제) 를 포함하는 것이 바람직하다. 도전 보조제를 포함함으로써, 얻어지는 축전지 전극용 조성물의 전기 저항을 보다 한층 저하시킬 수 있다. 상기 도전 보조제로는, 예를 들어, 흑연, 아세틸렌 블랙, 카본 블랙, 케첸 블랙, 기상 성장 탄소 섬유 등의 탄소 재료를 들 수 있다
상기 안료로는, 예를 들어, 프탈로시아닌계, 이소인돌리논계, 퀴노프탈론계, 이소인돌린계, 안트라퀴논계, 디케토피롤로피롤계, 페릴렌계, 페리논계, 퀴나크리돈계, 디옥사진계 등의 안료를 들 수 있다.
상기 프탈로시아닌계 안료로는, 금속 프탈로시아닌계 안료, 무금속 프탈로시아닌계 안료를 들 수 있다. 상기 금속 프탈로시아닌계 안료로는, 할로겐화 구리 프탈로시아닌 안료, 할로겐화 아연 프탈로시아닌 안료, 알루미늄 프탈로시아닌 안료 등을 들 수 있다. 상기 할로겐화 구리 프탈로시아닌 안료로는, 피그먼트 그린 7, 36 이 바람직하다.
상기 유기 용제로는, 예를 들어, 알코올류, 다가 알코올류, 글리콜에테르류, 에스테르류, 아미드계 용제, 아민계 용제 등을 들 수 있다.
상기 알코올류로는, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, tert-부틸알코올, 펜탄올, 헥산올, n-헵탄올, 2-헵탄올, 옥탄올, 2-에틸헥산올, 3,5,5-트리메틸헥산올, 노난올, 데칸올, 시클로헥산올 등의 기타 고급 알코올류, 벤질알코올, 테르피네올, 디하이드로테르피네올 등을 들 수 있다.
상기 다가 알코올류로는, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 페닐글리콜 등을 들 수 있다.
상기 글리콜에테르류로는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸카르비톨, 부틸트리글리콜, 메틸디글리콜 등을 들 수 있다.
상기 에스테르류로는, 프로피온산메틸, 프로피온산에틸, 프로피온산부틸, 부탄산메틸, 부탄산에틸, 부탄산부틸, 펜탄산메틸, 펜탄산에틸, 펜탄산부틸, 헥산산메틸, 헥산산에틸, 헥산산부틸, 아세트산2-에틸헥실, 부티르산2-에틸헥실 등을 들 수 있다.
또, 부틸셀로솔브아세테이트, 부틸카르비톨아세테이트, 테르피네올아세테이트, 디하이드로테르피네올아세테이트 등을 사용할 수도 있다.
상기 아미드계 용제로는, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 아세트아닐리드 등을 들 수 있다.
상기 아민계 용제로는, 암모니아, 트리메틸아민, 트리에틸아민, n-부틸아민, 디n-부틸아민, 트리n-부틸아민, 아닐린, N-메틸아닐린, N,N-디메틸아닐린, 피리딘 등을 들 수 있다.
또, 상기 유기 용제를 2 종류 이상 혼합하여 사용해도 된다.
본 발명의 축전지 전극용 조성물, 안료 조성물에는, 상기 서술한 물질 이외에도, 필요에 따라 난연 보조제, 증점제, 소포제, 레벨링제, 밀착성 부여제와 같은 첨가제를 첨가해도 된다.
다른 양태로서, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는, 변성 폴리비닐알코올 수지를 사용할 수 있다.
상기 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 본 발명의 변성 폴리비닐아세탈 수지와 동일하고, 염소 원자나 염소 원자 함유기를 측사슬에 갖는 구조인 것이 바람직하고, 상기 식 (2) 로 나타내는 구성 단위인 것이 바람직하다.
다른 양태인 변성 폴리비닐알코올 수지는, 수산기량과, 염소 원자를 갖는 구성 단위의 함유량의 비 (수산기량 : 염소 원자를 갖는 구성 단위의 함유량) 가, 70 : 35 ∼ 99.9 : 0.1 인 것이 바람직하다.
또한, 다른 양태에 있어서, 수산기량은, 70 몰% 이상, 99.9 몰% 이하인 것이 바람직하고, 염소 원자를 갖는 구성 단위의 함유량은, 0.1 몰% 이상, 35 몰% 이하인 것이 바람직하고, 30 몰% 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 의하면, 분산성, 접착성, 및, 얻어지는 조성물의 경시 안정성이 우수함과 함께, 축전지의 전극에 사용한 경우에 전극 저항을 저하시키고, 나아가 전해액에 의한 열화를 방지할 수 있고, 고출력의 축전지를 제조하는 것이 가능한 변성 폴리비닐아세탈 수지를 제공할 수 있다. 또, 그 변성 폴리비닐아세탈 수지를 사용한 축전지 전극용 조성물 및 안료 조성물을 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
(제조예 1)
(염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지의 제조)
비누화도 98.6 몰%, 중합도 300 의 폴리비닐알코올 (a) 120 g 을 순수 1400 g 에 첨가하고, 90 ℃ 의 온도에서 약 2 시간 교반하여 용해시켰다. 이 용액을 40 ℃ 로 냉각시키고, 이것에 농도 35 중량% 의 염산 100 g, n-부틸알데히드 50 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 28 g 첨가한 후, 액온을 50 ℃ 로 유지하여 아세탈화 반응을 실시하여, 반응 생성물을 석출시켰다. 그 후, 액온을 50 ℃ 인 채 6 시간 유지하여 반응을 완료시키고, 통상적인 방법에 의해 중화, 수세 및 건조를 거쳐, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지의 분말을 얻었다. 얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 2)
n-부틸알데히드 50 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 28 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 45 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 57 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 3)
n-부틸알데히드 50 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 28 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 55 g 및 포수 클로랄 30 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = Cl, R3 = Cl) 였다.
(제조예 4)
n-부틸알데히드 50 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 28 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 57 g 및 3-클로로프로피온알데히드디메틸아세탈 15 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = CH2Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 5)
n-부틸알데히드 50 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 28 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 58 g 및 4-클로로부틸알데히드디메틸아세탈 12 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = CH2CH2Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 6)
폴리비닐알코올 (a) 를 대신하여, 비누화도 98.6 몰%, 중합도가 800 인 폴리비닐알코올 (b) 를 사용하였다. 또한, n-부틸알데히드 50 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 28 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 51 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 33 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 7)
폴리비닐알코올 (a) 를 대신하여, 비누화도 88.8 몰%, 중합도가 800 인 폴리비닐알코올 (c) 를 사용하였다. 또한, n-부틸알데히드 50 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 28 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 35 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 25 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 8)
n-부틸알데히드 51 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 33 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 44 g, 아세트알데히드 12 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 27 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 6 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 아세토아세탈기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 9)
(변성 폴리비닐알코올 (d) 의 합성)
교반기, 온도계, 적하 깔때기 및 환류 냉각기를 부착한 플라스크 중에, 아세트산비닐 1000 중량부, 염화비닐 90 중량부 및 메탄올 300 중량부를 첨가하고, 계 내의 질소 치환을 실시한 후, 온도를 60 ℃ 까지 승온시켰다. 이 계에 2,2-아조비스이소부티로니트릴 1.1 중량부를 첨가하고, 중합을 개시하였다. 중합 개시부터 5 시간 후에 중합을 정지하였다. 중합 정지시의 계 내의 고형분 농도는 53 중량% 이고, 전체 모노머에 대한 중합 수율은 65 중량% 였다. 감압하에 미반응의 모노머를 제거한 후, 공중합체의 45 중량% 메탄올 용액을 얻었다. 얻어진 공중합체는 아세트산비닐 단위 92.4 몰%, 염화비닐 단위 7.6 몰% 를 함유하는 것이 미반응의 모노머의 정량으로부터 확인되었다.
이 공중합체의 메탄올 용액 100 중량부를 40 ℃ 에서 교반하면서, 3 % 의 NaOH 메탄올 용액 25 중량부를 첨가하여, 잘 혼합한 후에 방치하였다. 30 분 후, 고화된 폴리머를 분쇄기로 분쇄하고, 메탄올로 세정 후, 건조시켜 폴리머 분말을 얻었다 (이하, 이것을 변성 폴리비닐알코올 (d) 라고 칭한다).
변성 폴리비닐알코올 (d) 의 비누화도는 98.5 몰%, 염소화 변성 측사슬 결합 단위량 7.6 몰%, 중합도는 800 이었다.
폴리비닐알코올 (a) 를 대신하여, 변성 폴리비닐알코올 (d) 를 사용하고, n-부틸알데히드 53 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (2) 로 나타내는 구성 단위 (R4 = 단결합, R5 = H) 였다.
(제조예 10)
폴리비닐알코올 (a) 를 대신하여, 비누화도 98.5 몰%, 염소화 변성 측사슬 결합 단위량 3.9 몰%, 중합도가 800 인 염소 원자를 갖는 구성 단위를 갖는 변성 폴리비닐알코올 (e) 를 사용하였다. 또한, n-부틸알데히드 64 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 용액 (수지 함유량 : 5 중량%) 을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (2) 로 나타내는 구성 단위 (R4 = CH2, R5 = H) 였다.
(제조예 11)
n-부틸알데히드 51 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 33 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 5 g, 아세트알데히드 18 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 52 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 6 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 아세토아세탈기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 12)
폴리비닐알코올 (a) 를 대신하여, 비누화도 98.6 몰%, 중합도가 1800 인 폴리비닐알코올 (f) 를 사용하였다. 또한, n-부틸알데히드 50 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 28 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 48 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 26 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 13)
폴리비닐알코올 (a) 를 대신하여, 비누화도 99.5 몰%, 중합도가 1800 인 폴리비닐알코올 (g) 를 사용하였다. 또한, n-부틸알데히드 50 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 28 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 24 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 20 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 14)
폴리비닐알코올 (a) 를 대신하여, 비누화도 98.6 몰%, 염소화 변성 측사슬 결합 단위량 5.4 몰%, 중합도가 1800 인 염소 원자를 갖는 구성 단위를 갖는 변성 폴리비닐알코올 (h) 를 사용하였다. 또한, n-부틸알데히드 50 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 28 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 45 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 14 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 및 상기 식 (2) 로 나타내는 구성 단위 (R4 = 단결합, R5 = H) 였다.
(제조예 15)
n-부틸알데히드 48 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 26 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 80 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 5 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 12 와 동일한 방법에 의해 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 16)
폴리비닐알코올 (a) 를 대신하여, 비누화도 98.2 몰%, 중합도가 2700 인 폴리비닐알코올 (i) 를 사용하였다. 또한, n-부틸알데히드 50 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 28 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 47 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 1 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 17)
폴리비닐알코올 (a) 를 대신하여, 비누화도 98.3 몰%, 염소화 변성 측사슬 결합 단위량 0.8 몰%, 중합도가 2700 인 염소 원자를 갖는 구성 단위를 갖는 변성 폴리비닐알코올 (j) 를 사용하였다. 또한, n-부틸알데히드 62 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (2) 로 나타내는 구성 단위 (R4 = 단결합, R5 = H) 였다.
(제조예 18)
폴리비닐알코올 (a) 를 대신하여, 비누화도 98.7 몰%, 중합도가 4000 인 폴리비닐알코올 (k) 를 사용하였다. 또한, n-부틸알데히드 50 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 28 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 60 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 6 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 19)
n-부틸알데히드 51 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 33 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 61 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 0.1 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 6 과 동일한 방법에 의해 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 20)
n-부틸알데히드 51 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 33 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 31 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 60 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 6 과 동일한 방법에 의해 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 21)
폴리비닐알코올 (a) 를 대신하여, 비누화도 98.5 몰%, 염소화 변성 측사슬 결합 단위량 0.06 몰%, 중합도가 800 인 염소 원자를 갖는 구성 단위를 갖는 변성 폴리비닐알코올 (l) 을 사용하였다. 또한, n-부틸알데히드 63 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (2) 로 나타내는 구성 단위 (R4 = 단결합, R5 = H) 였다.
(제조예 22)
n-부틸알데히드 51 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 33 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 53 g 및 4-클로로벤즈알데히드 15 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 6 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (3) 으로 나타내는 구성 단위 (R6 = 4-클로로페닐) 였다.
(제조예 23)
n-부틸알데히드 51 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 33 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 53 g 및 3-클로로벤즈알데히드 10 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 6 과 동일한 방법에 의해, 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (3) 으로 나타내는 구성 단위 (R6 = 3-클로로페닐) 였다.
(제조예 24)
n-부틸알데히드 50 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 28 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 30 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 90 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일한 방법에 의해 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량, 및, 염소화 변성 아세탈 결합 단위량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 염소 원자를 갖는 구성 단위는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구성 단위 (R1 = Cl, R2 = H, R3 = H) 였다.
(제조예 25)
n-부틸알데히드 51 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 33 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 66 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 6 과 동일한 방법에 의해 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
(제조예 26)
n-부틸알데히드 48 g 및 클로로아세트알데히드디메틸아세탈 26 g 을 대신하여, n-부틸알데히드 66 g 을 첨가한 것 이외에는, 제조예 12 와 동일한 방법에 의해 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
얻어진 폴리비닐아세탈 수지를 DMSO-d6 (디메틸술폭시드) 에 용해시키고, 1H-NMR (핵 자기 공명 스펙트럼) 을 사용하여 수산기량, 아세틸기량, 부티랄기량을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
(제조예 27)
시판되는 폴리비닐아세탈 수지 (수산기량 : 32.9 몰%, 아세틸기량 : 1.8 몰%, 부티랄기량 : 65.3 몰%) 에, NaCl 을 5 중량% 가 되도록 첨가하여 폴리비닐아세탈 수지 분말을 얻었다.
(실시예 1)
(축전지 전극용 조성물의 제조)
제조예 1 의 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 함유하는 수지 용액 20 중량부 (폴리비닐아세탈 수지 : 3 중량부) 에, 활물질로서 코발트산리튬 (닛폰 화학 공업사 제조, 셀시드 C-5H) 55 중량부, 도전 부여제로서 아세틸렌 블랙 (덴키 화학 공업사 제조, 덴카 블랙) 을 5 중량부, N-메틸피롤리돈 25 중량부를 첨가하였다. 그 후, 싱키사 제조 아와토리 렌타로로 혼합하여, 축전지 전극용 조성물을 얻었다.
(실시예 2 ∼ 24, 비교예 1 ∼ 3)
(축전지 전극용 조성물의 제조)
표 2 에 나타내는 종류, 첨가량의 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여, 축전지 전극용 조성물을 얻었다.
(실시예 25)
(축전지 전극용 조성물의 제조)
제조예 2 에서 얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지 15 g 을 N-메틸피롤리돈 85 g 에 용해시켜, 폴리비닐아세탈 수지 용액을 얻었다.
또, 폴리불화비닐리덴 수지 (중량 평균 분자량 600000) 5 g 을 N-메틸피롤리돈 95 g 에 용해시켜, 폴리불화비닐리덴 수지 용액을 얻었다.
얻어진 폴리비닐아세탈 수지 용액 10 중량부 (폴리비닐아세탈 수지 : 1.5 중량부) 에, 폴리불화비닐리덴 수지 용액 30 중량부 (폴리불화비닐리덴 수지 : 1.5 중량부) 를 첨가하였다. 또한, 활물질로서 코발트산리튬 (닛폰 화학 공업사 제조, 셀시드 C-5H) 55 중량부, 도전 부여제로서 아세틸렌 블랙 (덴키 화학 공업사 제조, 덴카 블랙) 을 5 중량부, N-메틸피롤리돈 5 중량부를 첨가하였다. 그 후, 싱키사 제조 아와토리 렌타로로 혼합하여, 축전지 전극용 조성물을 얻었다.
(실시예 26)
제조예 2 에서 얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 대신하여, 제조예 13 에서 얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 사용한 것 이외에는, 실시예 25 와 동일하게 하여 폴리비닐아세탈 수지 용액 및 폴리불화비닐리덴 수지 용액을 조제하고, 축전지 전극용 조성물을 얻었다.
(실시예 27)
제조예 2 에서 얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 대신하여, 제조예 18 에서 얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈 수지를 사용한 것 이외에는, 실시예 25 와 동일하게 하여 폴리비닐아세탈 수지 용액 및 폴리불화비닐리덴 수지 용액을 조제하고, 축전지 전극용 조성물을 얻었다.
(실시예 28)
폴리불화비닐리덴 수지 (중량 평균 분자량 600000) 를 대신하여, 폴리불화비닐리덴 수지 (중량 평균 분자량 1000000) 를 사용한 것 이외에는, 실시예 26 과 동일하게 하여 폴리비닐아세탈 수지 용액 및 폴리불화비닐리덴 수지 용액을 조제하고, 축전지 전극용 조성물 얻었다.
(실시예 29)
제조예 12 에서 얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈을 사용하여, 축전지 전극용 조성물을 제조할 때, 폴리비닐아세탈 수지 용액 20 중량부 (폴리비닐아세탈 수지 : 3 중량부) 를 대신하여, 폴리비닐아세탈 수지 용액 13.3 중량부 (폴리비닐아세탈 수지 : 2 중량부) 를 첨가한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 축전지 전극용 조성물을 얻었다.
(실시예 30)
제조예 12 에서 얻어진 염소화 변성 폴리비닐아세탈을 사용하여, 축전지 전극용 조성물을 제조할 때, 폴리비닐아세탈 수지 용액 20 중량부 (폴리비닐아세탈 수지 : 3 중량부) 를 대신하여, 폴리비닐아세탈 수지 용액 26.7 중량부 (폴리비닐아세탈 수지 : 4 중량부) 를 첨가하였다. 또한, N-메틸피롤리돈 25 중량부를 대신하여, N-메틸피롤리돈 10 중량부를 첨가한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 축전지 전극용 조성물을 얻었다.
(비교예 4)
폴리불화비닐리덴 수지 (중량 평균 분자량 600000) 10 g 을 N-메틸피롤리돈 90 g 에 용해시켜, 폴리불화비닐리덴 수지 용액을 얻었다.
얻어진 폴리불화비닐리덴 수지 용액 30 중량부 (폴리불화비닐리덴 수지 : 3 중량부) 에 대해, 활물질로서 코발트산리튬 (닛폰 화학 공업사 제조, 셀시드 C-5H) 55 중량부, 도전 부여제로서 아세틸렌 블랙 (덴키 화학 공업사 제조, 덴카 블랙) 을 5 중량부, N-메틸피롤리돈 5 중량부를 첨가하였다. 그 후, 싱키사 제조 아와토리 렌타로로 혼합하여, 축전지 전극용 조성물을 얻었다.
(실시예 31 ∼ 46, 비교예 5 ∼ 7)
(안료 조성물의 조제)
표 3 에 나타내는 제조예 1 ∼ 11, 19 ∼ 23, 25 ∼ 27 에서 얻어진 (변성) 폴리비닐아세탈 수지 2.25 g, 안료 22.5 g 및 유기 용제 147.75 g 을 혼합하고, 교반기로 1 시간 교반하여 안료 분산체를 제조하였다.
또한, 안료로는, 피그먼트 그린 7 (레지노 컬러 공업사 제조, 프탈로시아닌 그린, 평균 입자경 80 ㎛), 유기 용제로서 벤질알코올을 사용하였다.
<평가>
제조예에서 얻어진 (변성) 폴리비닐아세탈 수지, 실시예, 비교예에서 얻어진 축전지 전극용 조성물, 안료 조성물에 대해, 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 2 ∼ 3 에 나타냈다.
(1) 수지의 염소 원자 함유량 측정 (염소 원자 함유량 A, B)
얻어진 폴리비닐아세탈 수지에 대해, JIS K 0127 (2013) 에 기초하여, 연소 이온 크로마토그래피에 의해 염소 원자 함유량 A 를 측정하였다. 시료 연소 장치로는 AQF-100 (미츠비시 화학 애널리테크사 제조), 이온 크로마토그래프로는 ICS-1500 (다이오넥스사 제조), 이온 교환 칼럼은 Dionex IonPac AS12A (서모피셔 사이언티픽사 제조) 를 사용하였다.
또, 1H-NMR 을 사용하여 얻어지는 염소화 변성 단위량으로부터 염소 원자 함유량을 산출하여, 염소 원자 함유량 B 로 하였다.
또한, 염소 원자 함유량 A 및 염소 원자 함유량 B 로부터, 하기 식 (4) 를 사용하여, 염소 원자 함유량차 C 를 산출하였다.
염소 원자 함유량차 C = 염소 원자 함유량 A - 염소 원자 함유량 B (4)
(2) 축전지 전극용 조성물의 평가
(2-1) 접착성 (박리력)
얻어진 축전지 전극용 조성물에 대해, 알루미늄박에 대한 접착성을 평가하였다.
알루미늄박 (두께 20 ㎛) 상에, 건조 후의 막 두께가 20 ㎛ 가 되도록 전극용 조성물을 도공, 건조시켜, 알루미늄박 상에 전극이 시트상으로 형성된 시험편을 얻었다.
이 샘플을 세로 1 ㎝, 가로 2 ㎝ 로 잘라내고, AUTOGRAPH (시마즈 제작소사 제조,「AGS-J」) 를 사용하여, 시험편을 고정시키면서 전극 시트를 끌어올려, 알루미늄박으로부터 완전히 전극 시트가 박리될 때까지 요하는 박리력 (N) 을 계측한 후, 이하의 기준으로 판정하였다.
○ : 박리력이 8.0 N 이상
△ : 박리력이 8.0 N 미만, 6.0 N 초과
× : 박리력이 6.0 N 이하
(2-2) 분산성 (표면 조도)
상기「(2-1) 접착성」에서 얻어진 시험편에 대해, JIS B 0601 (1994) 에 기초하여 표면 조도 Ra 를 측정하고, 전극의 표면 조도를 이하의 기준으로 평가하였다. 또한, 일반적으로는, 활물질의 분산성이 높을수록 표면 조도는 작아진다고 여겨지고 있다.
○ : Ra 가 3.0 ㎛ 미만
△ : Ra 가 3.0 ㎛ 이상, 4.0 ㎛ 미만
× : Ra 가 4.0 ㎛ 이상
(2-3) 전해액 내성 (용매 용해성)
(전극 시트의 제조)
이형 처리된 폴리알킬렌테레프탈레이트 (PET) 필름 상에, 건조 후의 막 두께가 20 ㎛ 가 되도록 실시예 및 비교예에서 얻어진 축전지 전극용 조성물을 도공, 건조시켜 전극 시트를 제조하였다.
그 전극 시트를 가로세로 2 ㎝ 로 잘라내어, 전극 시트 시험편을 제조하였다.
(용출 평가)
얻어진 시험편의 중량을 정확하게 계량하여, 시트에 포함되는 성분 중량비로부터 시험편에 포함되는 수지의 중량을 산출하였다. 그 후, 시험편을 주머니상의 메시에 넣고, 메시 주머니와 시험편의 합계 중량을 정확하게 계측하였다.
이어서, 시험편이 들어 있는 메시 주머니를 전해액 용제인 디에틸카보네이트 : 알킬렌카보네이트 = 1 : 1 혼합 용제에 담그고, 60 ℃ 에서 5 시간 방치하였다. 방치 후 메시 주머니를 꺼내고, 150 ℃, 8 시간의 조건에서 건조시켜, 완전히 용제를 건조시켰다.
건조기로부터 꺼낸 후, 실온에서 1 시간 방치하고, 중량을 계측하였다. 시험 전후의 중량 변화로부터 수지의 용출량을 산출하고, 그 용출량과 미리 산출해 둔 수지의 중량의 비로부터 수지의 용출률을 산출하고, 이하의 기준으로 평가하였다.
○ : 용출률이 1.0 % 미만
△ : 용출률이 1.0 % 이상, 2.0 % 미만
× : 용출률이 2.0 % 이상
(2-4) 전극 저항값 측정
상기「(2-1) 접착성」에서 얻어진 시험편에 대해, 전극 저항 측정기 (히오키 전기 주식회사 제조) 를 사용하여 전극 저항값을 측정하고, 이하의 기준으로 평가하였다.
◎ : 전극 저항값이 400 Ω/sq 미만
○ : 전극 저항값이 400 Ω/sq 이상, 700 Ω/sq 미만
△ : 전극 저항값이 700 Ω/sq 이상, 1000 Ω/sq 미만
× : 전극 저항값이 1000 Ω/sq 이상
(3) 전지 성능 평가
(코인형 전지의 제조)
실시예 2, 3, 9, 11 ∼ 13, 16, 18, 22, 25 ∼ 30, 비교예 1 ∼ 4 에서 얻어진 축전지 전극용 조성물을, 알루미늄박 (두께 20 ㎛) 상에 도공, 건조시켜, 건조 후의 두께가 80 ㎛ 인 정극 시트를 얻은 후, 이것을 φ11 ㎜ 에 타발하여 정극층을 얻었다. 또, 두께 100 ㎛ 의 금속 리튬박을 φ11 ㎜ 로 타발함으로써 부극층을 얻었다. 전해액으로서 1 몰/L 의 LiPF6 을 함유하는 EC : DEC : EMC = 3 : 4 : 3 의 혼합 용매를 사용하여, 정극 집전체, 정극층, 다공질 PP 막 세퍼레이터 (두께 25 ㎛), 부극층, 부극 집전체의 순서로 중첩시킨 후, 코킹기에 의해 압력을 가함으로써 밀폐형의 코인형 전지를 얻었다.
(충방전 사이클 평가)
얻어진 코인 전지에 대해, 충방전 시험 장치 (호쿠토 전공사 제조) 를 사용하여, 전압 범위 3.0 ∼ 4.2 V, 온도 25 ℃ 에서 충방전 사이클 평가를 실시하였다. 초회의 방전 용량에 대한, 300 사이클째의 용량을 용량 유지율 (%) 로서 산출하였다.
또한, 비교예 3 은 전지 성능에 악영향을 미치는 Na 이온 및 Cl 이온을 다량으로 포함하는 것으로, 평가 개시 후 10 사이클 미만에서 용량이 크게 저하됐기 때문에 측정 불가로 하였다.
(4) 안료 조성물의 평가
(4-1) 분산성
얻어진 안료 조성물을 100 배로 희석시키고, 입자경 분포 측정 장치 (시마즈 제작소 제조, SALD-7100) 를 사용하여 평균 입자경 (D50) 을 측정하고, 이하의 기준으로 평가하였다.
◎ : 평균 입자경이 300 ㎛ 미만
○ : 평균 입자경이 300 ㎛ 이상, 350 ㎛ 미만
△ : 평균 입자경이 350 ㎛ 이상, 400 ㎛ 미만
× : 평균 입자경이 400 ㎛ 이상, 또는, 응집
(4-2) 경시 안정성 (경시 증점성)
얻어진 안료 조성물에 대해, 콘 플레이트형 점도계 Gemini (Bohlin Instruments 제조) 를 사용하여, 25 ℃, 전단 속도 20 s-1 에 있어서의 초기 점도 (Pa·s) 를 측정하였다.
얻어진 안료 조성물에 대해, 초기 점도 측정으로부터 30 일 후의 점도 (Pa·s) 를 동일하게 하여 측정하여 점도의 변화율 (%) 을 확인하고, 이하의 기준으로 평가하였다.
○ : 점도 변화율이 10 % 미만
△ : 점도 변화율이 10 % 이상, 15 % 미만
× : 점도 변화율이 15 % 이상
본 발명에 의하면, 분산성, 접착성, 경시 안정성이 우수함과 함께, 축전지의 전극에 사용한 경우에 전해액에 의한 열화를 방지할 수 있고, 고출력의 축전지를 제조하는 것이 가능한 변성 폴리비닐아세탈 수지, 그 변성 폴리비닐아세탈 수지를 사용한 축전지 전극용 조성물 및 안료 조성물을 제공할 수 있다.
Claims (16)
- 염소 원자를 갖는 구성 단위를 포함하는, 변성 폴리비닐아세탈 수지.
- 제 1 항에 있어서,
염소 원자를 갖는 구성 단위를 0.1 몰% 이상 함유하는, 변성 폴리비닐아세탈 수지. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
염소 원자를 갖는 구성 단위를 35 몰% 이하 함유하는, 변성 폴리비닐아세탈 수지. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
염소 원자를 갖는 구성 단위는, 염소 원자가 아세탈 결합을 개재하여 결합한 구조인, 변성 폴리비닐아세탈 수지. - 제 6 항에 있어서,
식 (1) 에 있어서, R1 이 염소 원자, -CH2Cl 또는 -CH2CH2Cl 인, 변성 폴리비닐아세탈 수지. - 제 5 항에 있어서,
식 (3) 에 있어서, R6 이 클로로페닐기 또는 클로로알킬페닐기인, 변성 폴리비닐아세탈 수지. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
중합도가 200 ∼ 4000 인, 변성 폴리비닐아세탈 수지. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
수산기량이 20 ∼ 70 몰% 인, 변성 폴리비닐아세탈 수지. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
비염소화 아세탈화도가 20 ∼ 75 몰% 인, 변성 폴리비닐아세탈 수지. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
연소 이온 크로마토그래피에 의해 측정되는 염소 원자 함유량 A 가 0.1 ∼ 15 중량% 인, 변성 폴리비닐아세탈 수지. - 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 기재된 변성 폴리비닐아세탈 수지, 유기 용제, 및, 활물질을 함유하는, 축전지 전극용 조성물.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 기재된 변성 폴리비닐아세탈 수지, 유기 용제, 및, 안료를 함유하는, 안료 조성물.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 기재된 변성 폴리비닐아세탈 수지, 폴리불화비닐리덴 수지, 유기 용제, 및, 활물질을 함유하는, 축전지 전극용 조성물.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JPJP-P-2020-120668 | 2020-07-14 | ||
JP2020120668 | 2020-07-14 | ||
JP2021047650A JP7000614B1 (ja) | 2020-07-14 | 2021-03-22 | 変性ポリビニルアセタール樹脂、蓄電池電極用組成物、顔料組成物、及び、変性ポリビニルアルコール樹脂 |
JPJP-P-2021-047650 | 2021-03-22 | ||
PCT/JP2021/026318 WO2022014596A1 (ja) | 2020-07-14 | 2021-07-13 | 変性ポリビニルアセタール樹脂、蓄電池電極用組成物、顔料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20230037482A true KR20230037482A (ko) | 2023-03-16 |
Family
ID=79555504
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020227025316A KR20230037482A (ko) | 2020-07-14 | 2021-07-13 | 변성 폴리비닐아세탈 수지, 축전지 전극용 조성물, 안료 조성물 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230250203A1 (ko) |
EP (1) | EP4163307A1 (ko) |
JP (1) | JPWO2022014596A1 (ko) |
KR (1) | KR20230037482A (ko) |
CN (1) | CN115279801B (ko) |
TW (1) | TW202208460A (ko) |
WO (1) | WO2022014596A1 (ko) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS578872B2 (ko) | 1972-03-31 | 1982-02-18 | ||
JP2001172543A (ja) | 1999-12-21 | 2001-06-26 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 油性ボールペン用インキ組成物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5811046A (ja) * | 1981-07-13 | 1983-01-21 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 多孔質陰イオン交換樹脂およびその製法 |
JPS58134087A (ja) * | 1982-02-03 | 1983-08-10 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 2−ハロゲン化メチル−1,3−ジオキサシクロヘプタ−5−エン |
JP2981566B2 (ja) * | 1989-08-03 | 1999-11-22 | 三菱化学株式会社 | 熱転写記録用受像体 |
US5139995A (en) * | 1989-08-03 | 1992-08-18 | Mitsubishi Kasei Corporation | Image receiving sheet for thermal transfer recording and thermal transfer recording method |
JP3227190B2 (ja) * | 1990-12-26 | 2001-11-12 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、それを用いた電子写真装置および装置ユニット |
DE69131004T2 (de) * | 1990-12-26 | 1999-10-07 | Canon Kk | Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element und elektrophotographisches Gerät sowie Vorrichtungseinheit und Faksimile-Gerät unter Verwendung desselben |
JP3739192B2 (ja) * | 1997-10-15 | 2006-01-25 | 積水化学工業株式会社 | 変性ポリビニルアセタール樹脂及び変性ポリビニルアセタール樹脂溶液の製造方法 |
JP2002244242A (ja) * | 2001-02-20 | 2002-08-30 | Konica Corp | 熱現像用ハロゲン化銀写真感光材料 |
CA2867341C (en) | 2012-03-16 | 2022-07-05 | Forelight, Llc | Methods and materials for cultivation and/or propagation of a photosynthetic organism |
KR101868240B1 (ko) | 2013-09-24 | 2018-06-15 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 비수 이차전지용 바인더, 비수 이차전지용 수지 조성물, 비수 이차전지 세퍼레이터, 비수 이차전지 전극 및 비수 이차전지 |
JP6255260B2 (ja) * | 2014-01-30 | 2017-12-27 | 積水化学工業株式会社 | リチウム二次電池電極用組成物 |
JP6437270B2 (ja) * | 2014-10-21 | 2018-12-12 | 株式会社クラレ | ビニルアセタール系重合体樹脂組成物並びにそれを用いたフィルム、セラミックグリーンシート及び積層体 |
JP7109414B2 (ja) | 2019-09-18 | 2022-07-29 | ヤフー株式会社 | 識別装置、識別方法及び識別プログラム |
-
2021
- 2021-07-13 US US18/014,535 patent/US20230250203A1/en active Pending
- 2021-07-13 EP EP21842935.5A patent/EP4163307A1/en active Pending
- 2021-07-13 KR KR1020227025316A patent/KR20230037482A/ko active Search and Examination
- 2021-07-13 CN CN202180020605.5A patent/CN115279801B/zh active Active
- 2021-07-13 WO PCT/JP2021/026318 patent/WO2022014596A1/ja unknown
- 2021-07-13 JP JP2021542535A patent/JPWO2022014596A1/ja active Pending
- 2021-07-14 TW TW110125826A patent/TW202208460A/zh unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS578872B2 (ko) | 1972-03-31 | 1982-02-18 | ||
JP2001172543A (ja) | 1999-12-21 | 2001-06-26 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 油性ボールペン用インキ組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2022014596A1 (ja) | 2022-01-20 |
JPWO2022014596A1 (ko) | 2022-01-20 |
US20230250203A1 (en) | 2023-08-10 |
TW202208460A (zh) | 2022-03-01 |
CN115279801A (zh) | 2022-11-01 |
EP4163307A1 (en) | 2023-04-12 |
CN115279801B (zh) | 2024-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6352132B2 (ja) | リチウム二次電池電極用組成物 | |
JP6255260B2 (ja) | リチウム二次電池電極用組成物 | |
EP3125340B1 (en) | Binder for power storage device electrode | |
JP5827580B2 (ja) | リチウム二次電池電極用組成物 | |
JP6259952B1 (ja) | リチウム二次電池電極用組成物 | |
JP7269295B2 (ja) | 二次電池電極用組成物 | |
JP2017059527A (ja) | 二次電池電極用バインダー組成物、二次電池電極、及び二次電池 | |
WO2017047662A1 (ja) | 蓄電デバイス電極用バインダー | |
KR102647941B1 (ko) | 축전 디바이스 전극용 바인더 | |
JP6434772B2 (ja) | リチウム二次電池電極用組成物 | |
JP7000614B1 (ja) | 変性ポリビニルアセタール樹脂、蓄電池電極用組成物、顔料組成物、及び、変性ポリビニルアルコール樹脂 | |
JP6310286B2 (ja) | リチウム二次電池電極用組成物 | |
US20200395613A1 (en) | Method for producing slurry for nonaqueous battery electrodes | |
CN106797031B (zh) | 锂二次电池电极用组合物 | |
KR20230037482A (ko) | 변성 폴리비닐아세탈 수지, 축전지 전극용 조성물, 안료 조성물 | |
JP2022056387A (ja) | 変性ポリビニルアセタール樹脂及び蓄電池電極用組成物 | |
JP2016076485A (ja) | リチウム二次電池電極用組成物 | |
JP2020057602A (ja) | 全固体電池用組成物 | |
WO2020066917A1 (ja) | 二次電池電極用組成物 | |
JP6907505B2 (ja) | 二次電池負極用バインダー組成物、二次電池負極及び二次電池 | |
EP4317203A1 (en) | Resin composition for secondary battery electrode | |
EP4318634A1 (en) | All solid state battery composition | |
JP2019160798A (ja) | 二次電池電極用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination |