KR20220137551A - 접착 필름을 기반으로 하는 투명 적층체 - Google Patents

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KR20220137551A
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transparent laminate
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토르스텐 구르케
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카리플렉스 피티이 리미티드
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Abstract

ASTM D1003-13에 따라 측정된 10% 미만의 탁도를 가지는 투명 적층체로서, 상기 적층체는:
i) 적어도 하나의 제1 기재,
ii) 적어도 하나의 제2 기재 및
iii) 상기 제1 및 제2 기재 사이의 접착 필름을 포함하고,
여기서 상기 접착 필름은,
a) 하나 이상의 폴리이소프렌 고무 80 중량% 이상,
b) 둘 이상의 비닐기를 포함하는 하나 이상의 유기 화합물 0.5 내지 15 중량% 및
c) 하나 이상의 과산화물 화합물 0.01 내지 10 중량%를 포함하는 접착제 조성물을 경화시켜 얻은 경화된 투명 고무 필름이다.

Description

접착 필름을 기반으로 하는 투명 적층체{Adhesive film based transparent laminate}
본 발명은 10% 미만의 탁도(haze)를 가지는 투명 적층체(transparent laminate)에 관한 것으로, 여기서 적층체는 접착제 조성물에 의해 서로 견고하게 결합된 둘 이상의 기재를 포함한다. 또한, 본 발명은 이러한 투명 적층체의 제조 방법 및 이러한 투명 적층체의 용도에 관한 것이다.
투명 적층체, 즉 투명한 재료로 만들어진 적층체는 업계에서 널리 사용된다. 이러한 투명 적층체의 두드러진 예는 자동차 앞 유리, 도난 방지 창, 방탄 창, 난간 등이다. 이러한 투명 적층체는 유리, 아크릴과 같은 플라스틱 등으로 만들어진 투명 기판 같은 여러 투명 기판으로 만들어지며, 인접한 기재 사이에 제공되는 접착 필름에 의해 인접한 기재가 서로 견고하게 접착된다. 기재는 판(plate), 시트(sheet), 필름(film), 호일(foil) 등의 형태를 가질 수 있다. 그러나, 접착제가 적층체의 투명도를 감소시키기 때문에, 접착제의 사용은 물론 투명 접착제로 제한된다.
현재, 이 목적을 위해 폴리비닐부티레이트(polyvinylbutyrate, PVB), 지방족 열가소성 폴리우레탄(aliphatic thermoplastic polyurethane, TPU), 변성 에틸렌 비닐 아세테이트(modified ethylene vinyl acetate, EVA) 또는 유사한 열가소성 중합체를 기반으로 하는 투명 접착제가 사용된다. 이들 열가소성 접착제 조성물은 열 및 압력 및/또는 진공 하에 접합 공정(bonding process) 동안 처리되고 따라서 접합 공정 동안 용융되고, 여기서 접합(결합)은 접착제 조성물의 분자 사이에 형성되어 접착을 유도한다. 물론, 열가소성 접착제는 접합 공정 후에도 열가소성으로 유지된다. 이러한 이유로, 접착제는 접합 공정 후에 재용융될 수 있고 융점 또는 그 이상의 온도에, 근접한 온도에서 빠르게 연화된다. 일반적으로, 이러한 접착제의 구조적 무결성(integrity)은 융점보다 최소 20℃ 낮은 온도에서 손실된다. 예를 들어, 투명 적층체를 형성하기 위한 투명 접착제로 일반적으로 사용되며, 용융 온도 또는 가공 온도가 각각 130℃인 지방족 열가소성 폴리우레탄은 이미 110℃ 이하의 온도에서 접착력을 잃을 것이다.
또한, 투명 적층체의 제조에 일반적으로 사용되는 전술한 투명 접착제는 일반적으로 -20℃ 내지 30℃의 유리 전이 온도를 가진다. 이러한 이유로, 이러한 투명 접착제로 만들어진 접착 필름은 접착력을 상실하고, - 이에 더하여 - 유연성도 상실하고 겨울철과 같은 추운 온도에서 부서지기 쉽다.
상기의 이유때문에, 현재 일반적으로 투명 적층체의 제조에 사용되는 투명 접착제는, 신뢰성 있게 작동하는, 비교할 수 있는 좁은 온도 영역만을 갖는다. 이러한 접착제의 또 다른 단점은 이러한 접착제 분자에 친수성 그룹이 존재하기 때문에 비교할 수 있는 높은 수분 흡수율을 갖는다는 것이다.
이러한 관점에서, 본 발명의 기초가 되는 목적은 투명 적층체, 특히 ASTM D1003-13에 따라 측정된 10% 미만의 탁도를 가지는 투명 적층체를 제공하는 것이며, 여기서 접착 필름은 원하는 접착 강도를 유지하는, 우수한 투명도, 최소의 수분 흡수 및 매우 넓은 온도 범위를 가지는 적층체에 사용되는 접착제는, 필요한 유연성을 유지하고 부서지지 않는다.
본 발명에 따르면, 이 목적은 ASTM D1003-13에 따라 측정된 10% 미만의 탁도를 가지는 투명 적층체를 제공함으로써 충족되며, 상기 적층체는:
i) 적어도 하나의(at least) 제1 기재,
ii) 적어도 하나의 제2 기재 및
iii) 상기 제1 및 제2 기재 사이의 접착 필름을 포함하고,
여기서 상기 접착 필름은,
a) 하나 이상의 폴리이소프렌 고무 80 중량% 이상,
b) 둘 이상의 비닐기를 포함하는 하나 이상의 유기 화합물 0.5 내지 15 중량% 및
c) 하나 이상의 과산화물 화합물 0.01 내지 10 중량%를 포함하는 접착제 조성물을 경화시켜 얻은 경화된 투명 고무 필름이다.
투명 적층체에 하나 이상의 폴리이소프렌 고무 80 중량% 이상, 둘 이상의 비닐기를 포함하는 하나 이상의 유기 화합물 0.5 내지 15 중량% 및 하나 이상의 과산화물 화합물 0.01 내지 10 중량%를 포함하는 접착제 조성물을 경화시켜 제조된 접착제 필름을 사용함으로써, 폴리이소프렌 고무는 완전히 투명하기 때문에, 우수한 투명 접착 필름을 얻을 수 있을 뿐만 아니라, 높은 접착 강도 및 인장 강도를 갖는 접착 필름을 얻을 수 있다. 접착력은 주로 폴리이소프렌 고무 및 둘 이상의 비닐기를 포함하는 유기 화합물의 첨가에 의해 개선되는 반면, 인장 강도는 폴리이소프렌 고무, 유기 화합물 및 과산화물 화합물의 첨가에 의해 개선된다. 또한, 본 발명의 투명 적층체의 접착 필름은 폴리이소프렌 고무가 친수성기를 포함하지 않기 때문에, 수분 흡수가 최소화된다. 이러한 최소한의 수분 흡수로 인해, 습기에 대한 투명 접착성의 내성이 크게 향상될 뿐만 아니라, 시간에 따라 물의 흡수의 결과인 접착 필름의 접착 강도의 손실 및 접착 필름의 탁함 둘 다 모두를 확실히 피할 수 있다. 본 발명에 따른 투명 적층체에서 폴리이소프렌 고무를 기반으로 하는 접착 필름의 사용의 또 다른 특별한 이점은 약 -50℃의 낮은 유리 전이 온도로 인해 저온에서도 안정적으로 기능하고 특성을 유지할 수 있다. 또한, 폴리이소프렌 고무는 하나 이상의 과산화물 화합물의 존재 하에서 폴리이소프렌 고무의 경화 동안 가교되는 이중 결합을 포함한다. 이 가교결합은 접착 필름의 내열성을 비약적으로 향상시킨다. 보다 구체적으로, 가교결합된 폴리이소프렌 고무는 용융되지 않으며 특히 전술한 열가소성 중합체를 기반으로 하는 접착 필름과 같이, 약 130℃의 비교할 만한 저온에서 용융되지 않는다. 폴리이소프렌 고무의 유리전이온도가 현저히 낮을 뿐만 아니라 내열성이 비약적으로 향상되어, 본 발명에 따른 접착 필름은 접착 필름이 원하는 접착 강도를 유지하고, 접착 필름이 요구되는 유연성을 유지하며 접착 필름이 부서지지 않는 매우 넓은 온도 범위를 갖는다. 즉, 본 발명에 따른 접착 필름 및 이에 따른 투명 적층체 또한 온도 기능창(operating window)이 매우 넓다.
원칙적으로, 본 발명은 하나 이상의 기재가 충분히 투명하다면, 투명 적층체에 사용되는 기재(들)의 종류와 관련하여 제한되지 않는다. 예를 들어, 제1 기재와 제2 기재 각각은 서로 독립적으로 판(plate), 시트(sheet), 필름(film) 또는 호일(foil)의 형태를 가질 수 있거나, 제1 기재와 제2 기재 각각은 임의의 종류의 성형 부품일 수 있다. 바람직하게, 제1 기재와 제2 기재 각각은 서로 독립적으로 유리, 폴리카보네이트(polycarbonate), 아크릴레이트(acrylate), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(polyethylene terephthalate), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(polybutylene terephthalate), 폴리아미드(polyamide) 및 전술한 재료 중 둘 이상의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 재료로 제조된다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 투명 적층체는 ASTM D1003-13에 따라 측정된 10% 미만의 탁도(haze)를 가진다. 바람직하게, ASTM D1003-13에 따라 측정된 투명 적층체의 탁도는 최대 5%이고 보다 바람직하게 최대 2.5%이다. 투명 적층체의 이러한 투명도를 얻기 위해, 각각의 기재 및 또한 접착 필름은 ASTM D1003-13에 따라 측정된 10% 미만, 보다 바람직하게 최대 5%이고 가장 바람직하게 최대 2.5%의 탁도를 갖는 것이 바람직하다. 보다 구체적으로, 탁도는 바람직하게 2mm 두께의 시험 재료의 시트를 사용하여 ASTM D1003-13에 따라 측정되며, 여기서 탁도의 값은 전방 산란에 의해 0.044rad 이상의 각도에서 입사광으로부터 벗어나는 투과광의 백분율로 결정된다.
동일한 이유때문에, 본 발명에 따른 투명 적층체 뿐만 아니라 각각의 기재 및 또한 접착 필름은 80% 이상, 보다 바람직하게 85% 이상, 훨씬 더 바람직하게 90% 이상이고 가장 바람직하게 95% 이상의 전체 광선 투과율(total light transmission)을 갖는 것이 바람직하다. 전체 광선 투과율은 본 발명에 따라 투명 재료를 통과한 광선의 비율, 즉 전체 투과 광선(total transmitted light) 대 입사 광선(incident light)의 비율로 정의되며 바람직하게 ASTM D1003-13에 따라 측정된다.
또한, 본 발명에 따른 투명 적층체 뿐만 아니라 각각의 기재 및 접착 필름도 투명도가 20% 미만이고 바람직하게 15% 미만인 것이 바람직하다. 본 발명에 따라 투명도는 바람직하게 2.5°미만의 각도에서 측정된다.
본 발명에 따르면, 투명 적층체 인접한 기재 사이의 접착 필름은 하나 이상의 폴리이소프렌 고무 80 중량% 이상을 포함하는 접착 조성물을 경화시켜 얻은 경화된, 투명 고무 필름이다. 이것은 접착제 조성물이 하나 이상의 폴리이소프렌 고무를 포함하는 것을 의미한다. 그러나, 접착제 조성물이 폴리이소프렌 고무가 아닌 임의의 추가 고무를 포함하지 않는 것이 바람직하며, 또는 다시 말해서, 접착제 조성물이 단일 고무 성분으로서 하나 이상의 폴리이소프렌 고무를 포함하는 것이 바람직하다.
폴리이소프렌 고무는 하나 이상의 공단량체 50 몰% 이하를 포함하는 이소프렌의 공중합체일 수 있다. 또한, 폴리이소프렌은 하나 이상의 작용기로 작용화되거나 작용화되지 않을 수 있다. 그러나, 본 발명에서 이소프렌의 단일 중합체, 특히 이소프렌의 비-작용화된 단일 중합체가 폴리이소프렌 고무로서 사용되는 것이 특히 바람직하고, 접착제 조성물이 단일 고무 성분으로서 하나 이상의 비-작용화된 폴리이소프렌 단일 중합체를 포함하는 것이 가장 바람직하다.
원칙적으로, 폴리이소프렌 고무는 1,4-폴리이소프렌(1,4-polyisoprene) 단일 중합체, 1,2-폴리이소프렌(1,2-polyisoprene) 단일 중합체 또는 3,4-폴리이소프렌(3,4-polyisoprene) 단일 중합체일 수 있다. 그러나, 접착제 조성물이 바람직하게 단일 고무 성분으로서 하나 이상의 1,4-폴리이소프렌(1,4-polyisoprene) 단일 중합체를 포함할 때, 특히 만족스러운 결과가 얻어진다. 따라서, 하나 이상의 폴리이소프렌 고무가 50 중량% 이상, 바람직하게 75 중량% 이상, 보다 바람직하게 90 중량% 이상, 더욱 더 바람직하게 95 중량% 이상, 더욱 더 바람직하게 99 중량% 이상을 포함하고 가장 바람직하게 비-작용화된 1,4-폴리이소프렌 단일 중합체로 이루어지는 것이 바람직하다.
본 발명의 아이디어의 추가 발전에서, 접착제 조성물은 바람직하게 단일 고무 성분으로서, 하나 이상의 high-cis 1,4-폴리이소프렌(high-cis 1,4-polyisoprene) 단일 중합체를 포함하는 것이 제안된다. 결과적으로, 하나 이상의 폴리이소프렌 고무는 50 중량% 이상, 바람직하게 80 중량% 이상, 보다 바람직하게 90 중량% 이상, 더욱 더 바람직하게 95 중량% 이상, 더욱 더 바람직하게는 99 중량% 이상 포함하고, 가장 바람직하게 비-작용화된 cis-1,4-폴리이소프렌(cis-1,4-polyisoprene)으로 이루어지는 것이 바람직하다. high-cis-1,4-폴리이소프렌(High-cis-1,4-polyisoprene) 고무는 일반적으로 "이소프렌 고무"(isoprene rubber, IR)라고 부르는 합성 폴리이소프렌(단일 중합체) 고무, 또는 천연 고무일 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 천연 고무는 충분히 투명하지 않고, 공급원 식물에 따라 너무 착색되기 때문에 바람직하지 않다. 따라서, 접착제 조성물은, 바람직하게 단일 고무 성분으로서, 하나 이상의 합성 high-cis 1,4-폴리이소프렌 단일 중합체, 즉 하나 이상의 high-cis 이소프렌 고무를 포함하는 것이 특히 바람직하다. 다시, high high-cis 이소프렌 고무는 50 중량% 이상, 바람직하게 80 중량% 이상, 보다 바람직하게 90 중량% 이상, 더욱 더 바람직하게 95 중량% 이상, 더욱 더 바람직하게 99 중량% 이상 포함하고, 가장 바람직하게 비-작용화된 cis-1,4-폴리이소프렌으로 이루어지는 것을 의미한다. 이소프렌 고무는 예를 들어 촉매로서 지글러-나타 촉매(Ziegler-Natta catalyst) 또는 네오디뮴 촉매(neodymium catalys)를 사용하는 배위 중합에 의해, 촉매로서 부틸 리튬(butyl lithium)을 사용하는 음이온 중합에 의해 생성될 수 있다.
유연성(flexibility), 인장 강도(tensile strength) 및 연신율(elongation) 특성과 같은, 기계적 특성의 관점에서, 하나 이상의 폴리이소프렌 고무 및 바람직하게 합성 high-cis 1,4-폴리이소프렌 단일 중합체는 250,000g/mol 이상이고 보다 바람직하게 500,000g/mol 이상의 중량 평균 분자량을 갖는다. 본 발명에 따르면 분자량은 단일-분산 폴리스티렌 표준을 사용하여 ASTM 3536에 따라 결정된다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 하나 이상의 폴리이소프렌 고무는 6.0 내지 7.5 dl/g, 바람직하게 6.4 내지 7.2 dl/g이고 더욱 바람직하게 6.6 내지 7.0 dl/g의 대수 고유 점도 값(logarithmic inherent viscosity value)을 갖는다.
본 발명에 따르면, 접착제 조성물은 하나 이상의 폴리이소프렌 고무 80 중량% 이상을 포함한다. 바람직하게, 접착제 조성물에서 하나 이상의 폴리이소프렌 고무의 함량(즉, 폴리이소프렌 고무의 총 함량)은 접착제 조성물의 100 중량%에 대해 85 중량% 이상, 보다 바람직하게 90 중량% 이상이고 가장 바람직하게 90 내지 95 중량%이다.
원칙적으로, 본 발명은 둘 이상의 비닐기(vinyl group)를 포함하는 하나 이상의 유기 화합물(organic compound)에 대해 특별히 제한되지 않는다. 둘 이상의 비닐기를 포함하는 하나 이상의 유기 화합물이 2작용성 이상의 (메트)아크릴레이트 화합물((meth)acrylate compound)이고 바람직하게 3작용성 이상의 (메트)아크릴레이트 화합물인 경우, 특히 접착 강도의 개선과 또한 접착 필름의 인장 강도의 측면에서 만족스러운 결과가 얻어진다.
둘 이상의 비닐기를 포함하는 유기 화합물에 대한 특히 적합한 예는 에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(ethylene glycol methacrylate, EGDMA), 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(trimethylolpropane trimethacrylate, TMPTMA), 트리알릴 이소시아누레이트(triallyl isocyanurate), 트리알릴 시아누레이트(triallyl cyanurate), 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트(diethylene glycol diacrylate), 네오페닐렌 글리콜 디아크릴레이트(neophenylene glycol diacrylate) 및 전술된 화합물 중 둘 이상의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것들이다. 가장 바람직하게, 본 발명에 따른 투명 적층체의 접착제 조성물은 둘 이상의 비닐기를 포함하는 유기 화합물로서 TMPTMA를 포함한다.
본 발명의 아이디어의 추가 발전에서, 접착제 조성물에서 둘 이상의 비닐기를 포함하는 하나 이상의 유기 화합물의 함량은 접착제 조성물 100 중량%에 대해 1 내지 10 중량%, 보다 바람직하게 2 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게 4 내지 10 중량%이고 가장 바람직하게 6 내지 10 중량%인 것이 제안된다.
과산화물 화합물의 종류에 대해, 본 발명은 특별히 한정되지 않는다. 그러나, 접착제 조성물에 포함되는 하나 이상의 과산화물 화합물은 2,5-디메틸-2,5-디 -(t-부틸퍼옥시)헥산(2,5-dimethyl-2,5-di-(t-butylperoxy)hexane), 디쿠밀 퍼옥사이드(dicumyl peroxide), 벤조일 퍼옥사이드(benzoyl peroxide), 1,1-비스-(t-부틸퍼옥시)-3,5,5-트리메틸시클로헥산(1,1-bis-(t-butylperoxy)-3,5,5-trimethylcyclo hexane), 디이소부티릴 퍼옥사이드(diisobutyryl peroxide), 쿠밀퍼옥시 네오데카노에이트(cumylperoxy neodecanoate), 디-n-프로필퍼옥시 디카보네이트(di-n-propylperoxy decarbonate), 디-이소프로필 퍼옥시 디카보네이트(di-isopropyl peroxy decarbonate), 디-sec-부틸퍼옥시 디카보네이트(di-sec-butylperoxy decarbonate), 1,1,3,3-테트라메틸-부틸퍼옥시 네오데카노에이트(1,1,3,3-tetramethyl-butylperoxy neodecanoate), 디-(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시 디카보네이트(di-(4-t-butylcyclohexyl)peroxy decarbonate), 디(2-에틸헥실)퍼옥시 디카보네이트(di(2-ethylhexyl)peroxy decarbonate), t-헥실퍼옥시 네오데카노에이트(t-hexylperoxy neodecanoate), t-부틸퍼옥시 네오데카노에이트(t-butylperoxy neodecanoate), t-부틸퍼옥시 네오헵타노에이트(t-butylperoxy neoheptanoate), t-헥실퍼옥시 피발레이트(t-hexylperoxy pivalate), t-부틸퍼옥시 피발레이트(t-butylperoxy pivalate), 디(3,5,5-트리메틸-헥사노일)퍼옥사이드(di(3,5,5-trimethyl-hexanoyl)peroxide), 디라우로일 퍼옥사이드(dilauroyl peroxide), 1,1,3,3-테트라메틸-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(1,1,3,3-tetramethyl-butylper oxy-2-ethylhexanoate), 디숙신산 퍼옥사이드(disuccinic acid peroxide), 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일퍼옥시)헥산(2,5-dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoylperoxy) hexane), t-헥실퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(t-hexylperoxy-2-ethylhexanoate), 디(4-메틸-벤조일) 퍼옥사이드(di(4-methyl-benzoyl) peroxide), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(t-butylperoxy-2-ethylhexanoate), 디(3-메틸-벤조일) 퍼옥사이드(di(3-methyl-benzoyl) peroxide), 벤조일(3-메틸-벤조일) 퍼옥사이드(benzoyl(3-methyl-benzoyl) peroxide), 디벤조일 퍼옥사이드(dibenzoyl peroxide), 1,1-디(t-부틸퍼옥시)-2-메틸-시클로헥산(1,1-di(t-butylperoxy)-2-methyl-cyclohexane), 1,1-디(t-헥실퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산(1,1-di(t-hexylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane), 1,1-디(t-헥실퍼옥시)시클로헥산(1,1-di(t-hexylperoxy)cyclohexane), 1,1-디(t-부틸퍼옥시)시클로헥산(1,1-di(t-butylperoxy)cyclohexane), 2,2-디(4,4-디(t-부틸퍼옥시)시클로헥실)프로판(2,2-di(4,4-di(t-butylperoxy)cyclohexyl)propane), t-헥실퍼옥시이소프로필 모노카보네이트(t-hexylperoxyisopropyl monocarbonate), t-부틸퍼옥시말레산(t-butylperoxy maleic acid), t-부틸퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사노에이트(t-butylperoxy-3,5,5-trimethyl hexanoate), t-부틸퍼옥시라우레이트(t-butylperoxy laurate), t-부틸퍼옥시이소프로필 모노카보네이트(t-butylperoxyisopropyl monocarbonate), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥실 모노카보네이트(t-butylperoxy-2-ethylhexyl monocarbonate), t-헥실퍼옥시벤조에이트(t-hexylperoxy benzoate), 2,5-디메틸-2,5-디(벤조일퍼옥시)헥산(2,5-dimethyl-2,5-di(benzoylperoxy)hexane), t-부틸퍼옥시 아세테이트(t-butylperoxy acetate), 2,2-디-(t-부틸퍼옥시)부탄(2,2-di-(t-butylperoxy)butane), t-부틸퍼옥시 벤조에이트(t-butylperoxy benzoate), n-부틸-4,4-디-(t-부틸퍼옥시)발레레이트(n-butyl-4,4-di-(t-butylperoxy) valerate), 디(2-t-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠(di(2-t-butylperoxyisopropyl)benzene), 디-t-헥실 퍼옥사이드(di-t-hexyl peroxide) , t-부틸쿠밀퍼옥사이드(t-butylcumyl peroxide), 디-t-부틸퍼옥사이드(di-t-butyl peroxide), p-멘탄 하이드로퍼옥사이드(p-menthane hydroperoxide), 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥신-3(2,5-dimethyl-2,5-di(t-butylperoxy) hexyne-3), 디이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드(diisopropylbenzene hydroperoxide), 1,1,3,3-테트라메틸-부틸 하이드로퍼옥사이드(1,1,3,3-tetramethyl-butyl hydroperoxide), 큐멘 하이드로퍼옥사이드(cumene hydroperoxide) 및 t-부틸 하이드로퍼옥사이드(t-butyl hydroperoxide)로 이루어진 군으로부터 선택되는 경우, 특히 접착 필름의 인장 강도를 향상시키는 측면에서 만족스러운 결과가 얻어진다. 접착제 조성물에 포함된 과산화물 화합물은 2,5-디메틸-2,5-디-(t-부틸퍼옥시)헥산(2,5-dimethyl-2,5-di-(t-butylperoxy)hexane), 1,1-디(t-부틸퍼옥시)시클로헥산(1,1-di(t-butylperoxy)cyclohexane), 2,5-디메틸-2,5-디-(t-부틸퍼옥시)헥산(2,5-dimethyl-2,5-di-(t-butylperoxy)hexane) 및 전술된 화합물 중 둘 이상의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 특히 바람직하다.
바람직하게, 접착제 조성물 중 하나 이상의 과산화물 화합물의 함량은 접착제 조성물의 100 중량%에 대해 0.1 내지 5.0 중량%, 바람직하게 0.3 내지 3.0 중량%, 보다 바람직하게 0.4 내지 2.0 중량%이고 가장 바람직하게 0.5 내지 1.0 중량%이다.
본 발명의 추가의 특정한 바람직한 실시양태에 따르면, 접착제 조성물은 하나 이상의 접착 촉진제를 추가로 포함한다. 접착 촉진제의 추가는 접착 필름의 인장 강도 뿐만 아니라 접착 강도를 향상시킨다.
하나 이상의 접착 촉진제가 아미노작용 실란(aminofunctional silane) 또는 알킬로 치환된 아미노작용 실란(alkyl-substituted aminofunctional silane)인 경우, 특히 만족스러운 결과가 얻어진다.
본 발명의 이러한 구체예의 한 변형에 따르면, 하나 이상의 접착 촉진제는 하기 일반 화학식 (I)에 따른 실란이다:
R1-Si(OR2)3 (I),
여기서, R1은 1차 또는 2차 아미노알킬기(aminoalkyl group)이고 바람직하게 아미노페닐기(aminophenyl group), 지환족 아미노기(alicyclic amino group) 또는 NH2(CH2)n-기이며, 여기서 n은 1 내지 10, 바람직하게 1 내지 4이고 더욱 바람직하게 1, 2 또는 3의 정수이고,
R2는 C1-10-알킬기, 바람직하게 C1-4-알킬기이고 보다 바람직하게 메틸(methyl), 에틸(ethyl) 또는 프로필기(propyl group)이다.
이 변형의 바람직한 예는 3-아미노프로필트리에톡시실란(3-aminopropyltriethoxysilane), 3-아미노-프로필트리메톡시실란(3-amino-propyltri methoxysilane), 3-아미노프로필트리프로폭시실란(3-aminopropyltripropoxysilane), 3-(N-페닐아미노)프로필-트리에톡시실란(3-(N-phenylamino)propyl-triethoxy silane), 3-(N-페닐아미노)프로필트리메톡시실란(3-(N-phenylamino)propyltri methoxysilane), 3-(N-페닐-아미노)프로필트리프로폭시실란(3-(N-phenyl-amino)propyltripropoxysilane), 3-(N-시클로헥실아미노)프로필-트리에톡시실란(3-(N-cyclohexylamino)propyl-triethoxysilane), 3-(N-시클로헥실아미노)프로필트리메톡시실란(3-(N-cyclohexylamino)propyltrimethoxysilane), 3-(N-시클로헥실아미노아미노)프로필-트리프로폭시실란(3-(N-cyclohexylaminoamino)propyl-tripropoxysilane), 2-아미노에틸리에톡시실란(2-aminoethylriethoxysilane), 2-아미노에틸트리메톡시실란(2-aminoethyltrimethoxysilane), 2-아미노에틸트리프로폭시실란(2-aminoethyltripropoxysilane), 아미노메틸트리에톡시실란(aminomethyltriethoxysilane), 아미노메틸트리메톡시-실란(aminomethyltrimethoxy-silane), 아미노메틸트리프로폭시실란(aminomethyltripropoxysilane), 디에틸아미노프로필트리에톡시실란(diethylaminopropyltriethoxysilane), 디에틸아미노프로필트리메톡시실란(diethylaminopropyltrimethoxysilane), 디에틸아미노프로필트리프로폭시실란(diethylaminopropyltripropoxysilane), 디메틸아미노프로필트리에톡시실란(dimethylaminopropyltriethoxysilane), 디메틸아미노프로필트리메톡시실란(dimethylaminopropyltrimethoxysilane) 및 디메틸아미노프로필트리프로폭시실란(dimethylaminopropyltripropoxysilan)이다. 이들 중 가장 바람직한 것은 3-아미노프로필-트리에톡시실란(3-aminopropyl-triethoxysilane)이다.
본 발명의 이러한 구체예의 대안적인 변형에 따르면, 하나 이상의 접착 촉진제는 하기 일반 화학식 (II)에 따른 실란이다:
NH-(R3-Si(OR2)3)2 (II),
여기서, R2 및 R3은, 서로 독립적으로, C1-10-알킬기, 바람직하게 C1-4-알킬기이고 보다 바람직하게 메틸, 에틸 또는 프로필기이다.
이 변형의 특히 바람직한 예는 비스[(3-트리에톡시실릴)프로필]아민(bis[(3-triethoxysilyl)propyl]amine), 즉 NH-((CH2)3-Si(OC2H5)3)2이다.
바람직하게, 접착제 조성물 중 하나 이상의 접착 촉진제의 함량은 접착제 조성물 100 중량%에 대해 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게 0.5 내지 6 중량%이고 더욱 바람직하게 1 내지 5 중량%이다.
본 발명에 따른 투명 적층체의 접착 필름은 하나 이상의 추가 성분, 예를 들어 하나 이상의 항산화제(antioxidant), 하나 이상의 환원제(reducing agent), 하나 이상의 탈산소제(oxygen scavenger), 하나 이상의 광 안정제(light stabilizer), 하나 이상의 충전제(filler) 등을 더욱 포함할 수 있다. 점착제 조성물 중 추가 성분의 함량은 점착제 조성물 100 중량%에 대해 2 중량% 이하일 수 있다.
본 발명의 특정 바람직한 구현예에 따르면, 투명 적층체의 접착 필름은, 접착제 조성물 100중량%에 대해:
a) 80 중량% 이상, 바람직하게 85 중량% 이상, 보다 바람직하게 90 중량% 이상이고 가장 바람직하게 90 내지 95 중량%의 이소프렌 고무,
b) 0.5 내지 15 중량%, 바람직하게 1 내지 10 중량%, 보다 바람직하게 2 내지 10 중량%, 더욱 더 바람직하게 4 내지 10 중량%이고 더욱 더 바람직하게 6 내지 10 중량%의 둘 이상의 비닐기를 포함하는 하나 이상의 유기 화합물,
c) 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게 0.1 내지 5 중량%, 보다 바람직하게 0.3 내지 3 중량%, 훨씬 더 바람직하게 0.4 내지 2 중량%이고 더욱 더 바람직하게는 0.5 내지 1 중량%의 하나 이상의 과산화물 화합물,
d) 0 내지 10 중량%, 바람직하게 0.1 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게 0.5 내지 6 중량%이고 가장 바람직하게 1 내지 5 중량%의 하나 이상의 접착 촉진제,
e) 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게 0.1 내지 3 중량%이고 더욱 바람직하게 0.5 내지 2 중량%의 하나 이상의 항산화제, 및
f) 2 중량% 미만, 바람직하게 1 중량% 미만이고 더욱 바람직하게 0.5 중량% 미만의 하나 이상의 다른 화합물로 구성되는, 접착제 조성물을 경화시켜 얻은 경화된 투명 고무 필름이다.
상기 기재된 바와 같이, 접착제 조성물은 비-작용화된 1,4-폴리이소프렌이 아닌 임의의 추가 고무를 포함하지 않고, 보다 바람직하게 비-작용화된 high-cis 1,4-폴리이소프렌 단일 중합체가 아닌 임의의 추가 고무를 포함하지 않는 것이 특히 바람직하다.
본 발명은 투명 적층체의 접착 필름의 두께에 관하여 특별히 제한되지 않는다. 특히, 투명 적층체의 접착 필름의 두께가 0.1 내지 5 mm, 보다 바람직하게 0.5 내지 4 mm, 더욱 바람직하게 1.0 내지 3.0 mm이고 가장 바람직하게 2.5 내지 3.5 mm인 경우, 만족스러운 결과가 얻어진다.
본 발명의 아이디어를 더욱 발전시키면서, 본 발명에 따른 투명 적층체는 ASTM E313에 따라 측정된 0 미만이고 보다 바람직하게 -2 미만의 황색도(yellowness)를 가지는 것을 제안한다.
바람직하게, 본 발명에 따른 투명 적층체의 경화된 투명 고무 필름은 ISO 73-2005에 따라 측정된 250% 이상, 보다 바람직하게 500% 이상이고 가장 바람직하게 1,000% 이상의 연신율을 가진다.
또한, 본 발명에 따른 투명 적층체의 경화된 투명 고무 필름은 35 내지 70, 더욱 바람직하게 40 내지 70이고 가장 바람직하게 50 내지 70의 A형 경도계 경도(durometer hardness)를 가지는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 투명 적층체의 경화된 투명 고무 필름은 JIS K6252에 따라 2mm 두께의 적층체로 측정한 10 N/mm 이상, 보다 바람직하게 10 내지 50 N/mm이고 가장 바람직하게 10 내지 40 N/mm의 인열 강도(tear strength)를 가지는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 투명 적층체는 2개의 기재를 갖는 것에 제한되지 않는다. 오히려, 본 발명에 따른 투명 적층체는 제1 및 제2 기재 외에 하나 이상의 추가 기재를 포함하는 다-층 적층체일 수 있으며, 여기서 2개의 인접한 기재 각각 사이에는 전술한 바와 같은 접착 필름이 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 투명 적층체는 2 내지 100 개의 기재를 포함할 수 있으며, 여기서 인접한 2개의 기재 사이에는 전술한 바와 같은 접착 필름이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면은 전술된 투명 적층체의 제조 방법으로서, 하기 단계:
i) 적어도 하나의(at least) 제1 기재를 제공하는 단계;
ii) 적어도 하나의 제2 기재를 제공하는 단계;
iii) 적층체를 얻기 위해 상기 적어도 하나의 제1 및 적어도 하나의 제2 기재 사이에 접착제 조성물을 제공하는 단계, 여기서 상기 접착제 조성물은,
a) 하나 이상의 폴리이소프렌 고무(polyisoprene rubber) 80 중량% 이상,
b) 둘 이상의 비닐기(vinyl group)를 포함하는 하나 이상의 유기 화합물 0.5 내지 15 중량% 및
c) 하나 이상의 과산화물 화합물(peroxide compound) 0.01 내지 10 중량%를 포함하며; 및
iv) 경화된, 투명한 고무 필름으로 접착제 조성물을 경화시키기 위해, 상기 제1 및 제2 기재 사이에 제공된 적층체의 접착제 조성물을 60 내지 200℃의 온도에서 경화시키는 단계를 포함한다.
바람직하게, 상기 적층체는 단계 iv) 동안 압력 하에 경화된다.
추가 양태에 따르면, 본 발명은 자동차 앞유리(automotive windscreen), 도난 방지 창(burglar resistant window), 방탄 창(bullet proof window), 자동차 헤드라이트(headlight), 비산 방지 창(shatter proof article), TV 화면 또는 난간(balustrade)과 같이, 투명성이 요구되는 전술한 투명 적층체의 용도에 관한 것이다.
이어서, 본 발명은 비-제한적인 실시예에 의해 예시된다.
실시예 1 내지 12 및 비교 실시예 1
실시예의 경우, 성분들은 하기 표 1에 요약된 양으로 사용하였다. 비교 실시예 1은 시판되는 TPU(thermoplastic polyurethane, 열가소성 폴리우레탄) 재질의 필름을 사용하였다. 언급된 구성 요소는 다음과 같다.
IR0307은 Cariflex Pte.Ltd.에서 유통하는 6.80 dl/g의 대수 고유 점도 값을 갖는 high-cis 1,4-폴리이소프렌이다.
SKI 5PM은 Sintez Kauchuk에서 유통하는 Nd을 기반으로 하는 ZN-IR이다.
Irganox 1726은 BASF AG에서 유통하는 항산화제이다.
TMPTMA는 Sigma-Aldrich에서 유통하는 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(trimethylolpropane trimethacrylate)이다.
Dynasilan 1122는 Evonik Resource Efficiency GmbH에서 유통하는 알킬로 치환된 아미노작용성 실란(aminofunctional silane)이다.
Trigonox 101은 Nouryon에서 유통하는 2,5-디메틸-2,5-디-(t-부틸퍼옥시)헥산(2,5-dimethyl-2,5-di-(t-butylperoxy)hexane)이다.
TPU는 Huntsman LLC에서 상표명 Krystalflex로 유통하는 열가소성 폴리우레탄으로 만든 필름이다.
실시예의 모든 성분들을 55℃의 온도에서 2개의 롤(고무) 밀(mill)에서 균일하게 배합하고 생성된 혼합물을 균일하게 혼련하였다. 혼련된 혼합물을 롤러로부터 1mm 내지 3mm 두께를 갖는 각 시트로 절단하였다. 얻어진 시트를 실온에서 밤낮으로 숙성시켰다. 유리-유리 적층체의 경우, 130℃의 온도 및 90분 동안 최대 100N의 압력에서 가열 프레스 기계(Fontijne Grotnes BV에서 제조)에서 4mm 두께의 플로트 글래스(float glass)의 두 개의 작은 유리판 사이에서 숙성된 시트를 경화하였다. (적층체) 경화 공정 동안 주변 압력과 진공 모두가 적용되었다. 접착 강도 측정을 위한 샘플은 1mm 두께의 유리 물체만 이 샘플에 사용되었다는 점을 제외하고는 동일한 절차에 따라 준비되었다. 기계적 특성 및 수분 흡수 측정을 위해, 경화된 고무 시트(2mm)를 130℃의 온도에서 90분 동안 준비하였다. 이 경우 진공 및 더 높은 압력(최대 400N)이 사용되지 않았다. 이후, 이들 샘플뿐만 아니라 비교 실시예 1의 필름의 특성을 측정하였다. 결과는 표 1에 요약되어 있다.
표 1에 요약된 결과는 2개의 비닐기를 포함하는 유기 화합물(TMPTMA) 및 과산화물 화합물의 첨가, 모두가 실시예의 조성물의 인장 강도를 증가시키는 것을 나타낸다. 두 성분 모두 접착력과 관련하여 최적이 발견되었다. 또한, TMPTMA 및 접착 촉진제(Dynasilan)는 실시예 조성물의 접착 강도를 증가시키는 것으로 밝혀졌다. 과산화물 화합물의 함량에 따라 인장강도가 크게 증가한 반면, 과산화물 화합물이 접착 필름의 접착강도에 미치는 영향은 더 낮았다. 데이터는 실시예의 조성물의 유리판 사이에 접착 필름을 갖는 유리-유리 적층체가 우수한 투명 특성을 가지는 것을 추가로 보여준다. 또한, 데이터는 실시예의 접착 필름이 매우 낮은 수분 흡수율과 매우 낮은 유리 전이 온도를 나타내어 그들은 추운 조건에서도 그들의 특성을 유지함을 보여준다. 이에 반해, 비교 실시예의 필름은 유리 전이 온도가 현저히 높을뿐만 아니라 수분흡수율도 높았다.
[표 1]
Figure pat00001
Figure pat00002
본 발명은 2021년 4월 1일 출원된 유럽특허출원 EP 21166754.8호에 대하여 우선권을 주장하며, 상기 출원의 모든 내용은 참조로서 본 명세서에 포함된다.

Claims (15)

  1. ASTM D1003-13에 따라 측정된 10% 미만의 탁도를 가지는 투명 적층체로서, 상기 적층체는:
    i) 적어도 하나의 제1 기재,
    ii) 적어도 하나의 제2 기재 및
    iii) 상기 제1 및 제2 기재 사이의 접착 필름을 포함하고,
    여기서 상기 접착 필름은,
    a) 하나 이상의 폴리이소프렌 고무 80 중량% 이상,
    b) 둘 이상의 비닐기를 포함하는 하나 이상의 유기 화합물 0.5 내지 15 중량% 및
    c) 하나 이상의 과산화물 화합물 0.01 내지 10 중량%를 포함하는 접착제 조성물을 경화시켜 얻은 경화된 투명 고무 필름인 것인, 적층체.
  2. 제1항에 있어서, 상기 제1 기재와 제2 기재 각각은 서로 독립적으로 판, 시트, 필름 또는 호일의 형태를 가지고, 여기서 상기 제1 기재와 상기 제2 기재 각각은 서로 독립적으로 유리, 폴리카보네이트, 아크릴레이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리아미드 및 전술된 재료 중 둘 이상의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 재료로부터 제조되는 것인, 투명 적층체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하나 이상의 폴리이소프렌 고무는 50 중량% 이상, 바람직하게 75 중량% 이상, 보다 바람직하게 90 중량% 이상, 더욱 더 바람직하게 95 중량%이상, 더욱 더 바람직하게 99 중량% 이상을 포함하고 가장 바람직하게 비-작용화된 1,4-폴리이소프렌 단일 중합체로 이루어지는 것인, 투명 적층체
  4. 앞선 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 하나 이상의 폴리이소프렌 고무는 i) 중량 평균 분자량이 250,000 g/mol 이상이고 바람직하게 500,000 g/mol 이상 및/또는 ii) 대수 고유 점도 값이 6.0 내지 7.5 dl/g, 바람직하게 6.4 내지 7.2 dl/g이고 더욱 바람직하게 6.6 내지 7.0 dl/g을 가지는 것인, 투명 적층체.
  5. 앞선 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 접착제 조성물에 포함된 둘 이상의 비닐기를 포함하는 상기 하나 이상의 유기 화합물은 2작용성 이상의 (메트)아크릴레이트 화합물이고 바람직하게 3작용성 이상의 (메트)아크릴레이트 화합물인 것인, 투명 적층체.
  6. 제5항에 있어서, 상기 점착제 조성물에 포함된 둘 이상의 비닐기를 포함하는 상기 하나 이상의 유기화합물은 에틸렌글리콜메타크릴레이트(EGDMA), 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(TMPTMA), 트리알릴 이소시아누레이트, 트리알릴 시아누레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 네오페닐렌 글리콜 디아크릴레이트 및 전술된 화합물 중 둘 이상의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 투명 적층체.
  7. 앞선 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 접착제 조성물에서 둘 이상의 비닐기를 포함하는 상기 하나 이상의 유기 화합물의 함량은 접착제 조성물 100 중량%에 대해 1 내지 10 중량%, 바람직하게 2 내지 10 중량%, 보다 바람직하게 4 내지 10 중량%이고 가장 바람직하게 6 내지 10 중량%인 것인, 투명 적층체.
  8. 앞선 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 접착제 조성물에 포함된 상기 하나 이상의 과산화물 화합물은 2,5-디메틸-2,5-디-(t-부틸퍼옥시)헥산, 1,1-디(t-부틸퍼옥시)시클로헥산, 2,5-디메틸-2,5-디-(t-부틸퍼옥시)헥산 및 전술된 화합물 중 둘 이상의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 투명 적층체.
  9. 앞선 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 접착제 조성물에서 상기 하나 이상의 과산화물 화합물의 함량은 접착제 조성물 100 중량%에 대해 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게 0.3 내지 3 중량%, 더욱 바람직하게 0.4 내지 2 중량%이고 가장 바람직하게 0.5 내지 1 중량%인 것인, 투명 적층체.
  10. 앞선 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 접착제 조성물은 하나 이상의 접착 촉진제를 더욱 포함하고, 여기서 상기 하나 이상의 접착 촉진제는 바람직하게 아미노작용성 실란 또는 알킬로 치환된 아미노작용성 실란인 것인, 투명 적층체.
  11. 제10항에 있어서, 상기 하나 이상의 접착 촉진제는 하기 일반 화학식 (I)에 따른 실란
    R1-Si(OR2)3 (I),
    여기서, R1은 1차 또는 2차 아미노알킬기이고 바람직하게 NH2(CH2)n -기이며, n은 1 내지 10, 바람직하게 1 내지 4이고 더욱 바람직하게 1, 2 또는 3의 정수이고,
    R2는 C1-10-알킬기, 바람직하게 C1-4-알킬기이고 보다 바람직하게 메틸(methyl), 에틸(ethyl) 또는 프로필기(propyl group)이다; 또는
    하기 일반 화학식(II)에 따른 실란,
    NH-(R3-Si(OR2)3)2 (II),
    여기서, R2 및 R3은, 서로 독립적으로, C1-10-알킬기, 바람직하게 C1-4-알킬기이고 보다 바람직하게 메틸, 에틸 또는 프로필기이다;
    인 것인, 투명 적층체.
  12. 앞선 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 투명 적층체는 ASTM E313에 따라 측정된 0 미만의 황색도를 갖고, 및/또는 여기서 상기 경화된, 투명 고무 필름은 ISO 73-2005에 따라 측정된 250% 이상, 바람직하게 500% 이상이고 더욱 바람직하게 1,000% 이상의 연신율을 가지는 것인, 투명 적층체.
  13. 앞선 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 투명 적층체는 상기 제1 및 제2 기재 외에 하나 이상의 추가 기재를 포함하는 다-층 적층체이고, 여기서 2개의 인접한 기재 각각 사이에 제1항에 기재된 접착 필름이 제공되는 것인, 투명 적층체.
  14. 앞선 항 중 어느 한 항에 따른 투명 적층체의 제조 방법으로서, 하기 단계:
    i) 적어도 하나의 제1 기재를 제공하는 단계;
    ii) 적어도 하나의 제2 기재를 제공하는 단계;
    iii) 적층체를 얻기 위해 상기 적어도 하나의 제1 및 적어도 하나의 제2 기재 사이에 접착제 조성물을 제공하는 단계, 여기서 상기 접착제 조성물은,
    a) 하나 이상의 폴리이소프렌 고무(polyisoprene rubber) 80 중량% 이상,
    b) 둘 이상의 비닐기(vinyl group)를 포함하는 하나 이상의 유기 화합물 0.5 내지 15 중량% 및
    c) 하나 이상의 과산화물 화합물(peroxide compound) 0.01 내지 10 중량%를 포함하며; 및
    iv) 경화된, 투명한 고무 필름으로 접착제 조성물을 경화시키기 위해, 상기 제1 및 제2 기재 사이에 제공된 적층체의 접착제 조성물을 60 내지 200℃의 온도에서 경화시키는 단계를 포함하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 단계 iv) 동안 상기 적층체는 압력 하에서 경화되는 것인, 방법.
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