KR20220134547A - 소수성 코팅 조성물 - Google Patents

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토스텐 펠더
얀 엥겔하트
아니타 위토섹
요르그 헤르만
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모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크.
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Abstract

코팅 조성물이 본 발명에서 제공되며, 여기서 코팅 조성물은, 유기 바인더 및 폴리오가노실록산을, 임의선택적으로 경화제와 함께 포함한다. 동일한 코팅 조성물을 제조하는 방법이 또한 제공된다.

Description

소수성 코팅 조성물
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2020년 1월 27일에 출원되고, 그 전체 내용이 본 명세서에 참고 문헌으로 통합되는, 미국 출원 62/966,219호로부터의 우선권을 주장한다.
본 발명은 건축 및/또는 산업 용도에 사용될 수 있는, 유기 바인더 및 폴리오가노실록산을 포함하여 구성되는 코팅 조성물에 관한 것이다.
유기 바인더에 기반한 코팅 조성물은 건축 및 산업 응용 분야에서 널리 사용된다. 바인더는 코팅 조성물의 중요한 성분으로 분자 형태[물 또는 유기 용매에 용해되어 참 용액(true solutions)을 형성] 또는 콜로이드 분산액[에멀젼 또는 졸)(sols)]로 분산될 수 있다. 바인더는 기재 표면에 폴리머(수지)의 연속 필름을 형성하고 코팅이 기재에 접착되도록 도와준다. 코팅 조성물은 바인더를 포함하는 1-파트 시스템의 일부이거나, 바인더 및 경화제를 포함하는 2-파트 시스템의 일부일 수 있다. 1-파트 또는 2-파트 시스템인 코팅 조성물은 첨가제를 포함함으로써 각각의 관능성 코팅 시스템으로 전환될 수 있다. 코팅 조성물은 다양한 정도의 소수성, 얼룩 또는 그래피티의 용이한 제거, 미생물 내성, 내구성 또는 다른 관련 이점을 가질 수 있으며, 이는 바인더 케미스트리(binder chemistry), 충전제의 유형 및 로딩, 및 다른 첨가제의 존재에 따라 달라질 수 있다.
그래피티 피해(Graffiti damage)에 대한 우려가 점점 커지고 있다. 오늘날 대부분의 사람들은 그래피티를 원하지 않으면 예술 형식이 아니라, 기물 파손 및 재산 파괴의 한 형태인 것으로 본다. 그래피티는 주로 학교, 공공 및 민간 건물, 자동차, 트럭, 기차, 자동차 및 공공 화장실과 같은 시설(institutions) 그리고 교량의 지지벽, 건물의 내벽 및 공원 구조물과 같은 개방된 영역에서 발견된다. 대부분의 그래피티는 에나멜, 에폭시, 래커 및 우레탄을 포함한 유성 페인트로 만들어지며 스프레이 캔으로 도포된다. 통상적으로, 원하지 않는 그래피티의 제거는 기재로부터 그래피티를 샌드블라스팅함으로써 수행되어 왔다. 그러나, 이 방법은 잠재적인 발암성 입자의 방출로 인해 비용이 많이 들고 건강에 위험하다. 또한, 이 방법은 페인트 표면을 유해한 손상 그래피티로 다시 칠해지게 하기 쉽다.
일반적으로 사용되는 다른 방법은 기재를 화학 물질로 처리하는 것이다. 이 경우 화학 물질은 부식성이 높은 용액으로 취급해야 하므로 종종 표면을 파괴하며 일반적으로 위험하다. 보다 친환경적인 솔루션을 찾는 것이 매우 바람직한다. 반면, 건축용 페인트의 가정 및 외부 얼룩은 일반적으로 비누, 물 또는 고압수로 세척하여 제거한다. 유지 보수 필요성을 낮추기 위해 이러한 페인트에 고유한 내오염성 또는 용이한 세척 특성을 갖도록 하는 것이 바람직하다.
일부 얼룩은 더 높은 소수성을 통해 생기지 않도록 할 수 있으며, 이를 향상시키는 한 가지 방법은 코팅에 실리콘계 화합물/첨가제를 추가하는 것이다. 실리콘은 미국 특허 4,833,187호의 한 실시예에서 이 목적에 사용되었다.
이 실리콘은 관능화된 폴리디메틸실록산(PDMS) 또는 PDMS-유기 하이브리드를 기반으로 하며, 일반적으로 유기 바인더와 반응성이 없었다(PDMS의 관능기는 바인더의 관능기와 화학적으로 반응할 수 없음). 따라서, 결과적으로 블루밍(blooming) 및 표면에 대한 침출과 같은 몇 가지 단점이 있고, 이는 도막에 유성 패치 또는 점착성을 유발하여 일관되고 내구성 있는 페인트 성능을 제공하지 않게 된다. 따라서, 이러한 실리콘은 건축 또는 산업용 코팅에 혼입되는 화합물로서 제한적으로만 허용되었다.
본 발명자들은 놀랍게도 본 발명의 코팅 조성물이 소수성, 그래피티 저항성, 결빙 방지, 오염 방지, 지문 방지, 얼룩 방지, 김서림 방지 및/또는 얼룩 제거 용이성의 증가를 나타낸다는 것을 발견하였다. 코팅 조성물은, 본 명세서에 설명된 대로. (i) 유기 바인더, 및 (ii) 식(I)의 폴리오가노실록산을 포함하여 구성된다.
Figure pct00001
(I)
식(I)의 폴리오가노실록산에서, 아래 첨자 p>9이고; 아래 첨자 m은 1 내지 5의 정수이고; 각각의 R, R' 또는 R"는 1 내지 22개의 탄소 원자를 함유하고 임의선택적으로 F 또는 -OH 기로 치환되는 1가 알킬, 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 폴리사이클릭 아릴, 7 내지 23개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴, 및 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴알킬 기, 및 H, 또는 L1-Z1 또는 L2-Z2 로 구성된 군으로부터 선택되는 포화 탄화수소 치환기(substituent)로 구성된 군으로부터 선택되고, 그리고 각각의 R, R' 및 R"는 동일하거나 상이할 수 있고; 각각의 L1 또는 L2 는, 단일 결합, 적어도 2개의 탄소 원자를 가지며, 임의선택적으로 L1 또는 L2의 탄소 결합을 개재하여 폴리오가노실록산(I)의 각각의 실록시 단위의 규소 원자에 결합되는 하나 이상의 -O-, -NR³-C(O)-, 및/또는 -NR³- , -OC(O)NR³-, -NR³-C(O)-NR³- 모이어티에 의해 인터럽트되고(interrupted), 그리고 임의 선택적으로 하나 또는 그 이상의 OH 기에 의해 치환되는 2가 알킬렌 기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 또는 3가 기이며, 그리고 여기서 L1 및 L2 는 동일하거나 상이할 수 있고, 여기서 R3는 수소, Me3Si- 또는 1 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 알킬이고; Z1 또는 Z2 는 독립적으로, R, R', R", R¹, 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴알킬, 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 에테르, 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬, 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬알킬렌, 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로티오알킬, 5 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 및 -N, -O, -S로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로원자, 1 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 알데하이드, 및 7 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴 알데하이드로 구성된 군으로부터 선택되는 1가 기이며, 그리고 여기서 Z1 또는 Z2 는 임의선택적으로 1 내지 8개의 탄소 원자의 알킬로 치환되고; 각각의 R¹은 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐, 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알케닐, 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알케닐알킬렌, 아크릴레이트 기, 메타크릴레이트 기, 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알키닐, 및 각각의 R1 기의 옥시라닐 및 카보네이트 유도체, 그리고 3 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 옥시라닐 기, 4 내지 23개의 탄소 원자를 함유하는 카보네이트 기, Cl, Br, I, -SH, -S-R, -OH, -O-R, -CN, -NCO 및 블로킹된 -NCO, (X)x(Y)3-xSi-, R6 xR'3-xSi-, 폴리에테르 기, 카복시(-COOH), 디애시드(diacids), 디에스테르, 폴리에스테르 기, 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기, 그리고 카복실산, S, 또는 P 산의 에스테르로부터 유도된 이온성 기, 포스핀, 아미노 기, 1차 아민, 2차 아민, 3차 아민, 케토 기 및 베타인으로 구성된 군으로부터 선택된, 1가의 불포화, 치환 또는 비치환 알케닐 또는 알키닐 기이며, 여기서 R은 상기 정의된 바와 같고; 아래 첨자 x는 1 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 OH, OR', -N(R')2, R' O(O)-O- 및 R', 여기서 R'는 상기 정의된 바와 같고, 그리고 X 및 Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 그리고 여기서 각각의 R6 는 6 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 7 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유히는 사이클로알킬, 7 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알킬, 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 사이클로알킬, 7 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 바이사이클로알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 티오사이클로알킬, 및 5 내지 12개의 탄소 원자를 함유하고 -N, -O, -S- 원자 중 하나 또는 그 이상의 헤테로 치환(substitutions)를 가지는 아릴이다.
코팅 조성물은, 첨가제가 없는 코팅 제형과 비교하여 소수성, 그래피티 저항성 및/또는 얼룩 제거 용이성의 증가를 나타낸다.
다른 구현예에서, 유기 바인더(i); 및 식(I)의 폴리오가노실록산 (ii)을 조합하는 단계를 포함하여 구성되는 코팅 조성물의 제조 방법이 제공된다.
본 발명의 한 구현예에서, 본 발명의 모든 범위는 그 사이의 모든 하위 범위를 포함하는 것으로 이해될 것이다. 본 발명의 다른 특정 구현예에서, 하나의 군의 구성원(member)의 모든 리스트는 그 군의 구성원 중 임의의 둘 또는 그 이상의 조합을 추가로 포함할 수 있음이 이해될 것이다.
본 명세서 및 청구범위에서, 다음의 용어 및 표현은 제시된 바와 같이 이해되어야 한다.
단수 형태 하나("a", "an" 및 "the")는 복수를 포함하고, 특정 수치에 대한 언급은 문맥에서 명백하게 달리 지시하지 않는 한 적어도 그 특정 값을 포함한다. "임의선택적" 또는 "임의선택적으로"는 이어서 설명된 이벤트 또는 상황이 발생할 수도 있고 발생하지 않을 수도 있음을 의미하며, 그리고 그 설명은 해당 이벤트가 발생한 경우와 발생하지 않은 경우를 포함한다.
본 명세서 및 청구범위에 걸쳐 사용되는 근사 언어는, 관련된 기본 기능의 변경을 초래하지 않으면서 허용 가능하게 변할 수 있는 임의의 정량적 표현을 수정하기 위해 적용될 수 있다. 따라서, "약"과 같은 용어에 의해 수정된 값은 지정된 정확한 값으로 한정되지 않는다. 어떤 경우에는, 근사 언어가 값을 측정하는 도구의 정밀도에 상응할 수 있다.
본 명세서에 기재된 모든 방법은, 본 명세서에 달리 나타내지 않거나 문맥상 명백히 모순되지 않는 한 임의의 적합한 순서로 수행될 수 있다. 본 명세서에 제공된 임의의 모든 예 또는 예시적인 언어(예: "~와 같은")의 사용은 단지 본 발명을 더 잘 설명하기 위한 것이며 달리 특허청구되지 않는 한 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
본 명세서의 어떤 언어도, 특허청구되지 않은 요소를 본 발명의 실시에 필수적인 것으로 나타내는 것으로 해석되어서는 안 된다.
"포함하여 구성되는", "포함하는", "함유하는", "~을 특징으로 하는" 및 그 문법적 등가어는 추가적인, 사용되지 않은 요소 또는 방법 단계를 배제하지 않지만, 또한 "~로 구성되는" 및 "본질적으로 구성되는"이라는 보다 제한적인 용어를 포함하는 것으로 이해된다.
구조적으로, 조성적으로 및/또는 기능적으로 관련된 화합물, 재료 또는 물질의 군에 속하는 것으로, 명세서에 명시적으로 또는 묵시적으로 개시되거나 청구범위에 사용된 임의의 화합물, 재료 또는 물질은, 그 군의 개별 대표 및 그들의 모든 조합을 포함한다는 것이 추가로 이해될 것이다.
본 명세서에 사용된 용어 "알킬"은 임의의 1가, 포화된 선형, 분지형 또는 고리형 탄화수소 기를 의미한다. 알킬의 예는 메틸, 에틸, 프로필 및 이소부틸을 포함한다.
본 명세서에 사용된 용어 "지방족 라디칼"은, 고리형이 아닌 선형 또는 분지형 원자 어레이로 구성된, 적어도 1가의 원자가를 갖는 유기 라디칼을 지칭한다. 지방족 라디칼은, 하나 또는 그 이상의 탄소 원자를 포함하여 구성되는 것으로 정의된다. 지방족 라디칼을 포함하여 구성되는 원자 어레이는 질소, 황, 규소, 셀레늄 및 산소와 같은 헤테로원자를 포함할 수 있거나 또는 탄소 및 수소로만 구성될 수 있다. 편의상, "지방족 라디칼"이라는 용어는 본 명세서에서, "고리형이 아닌 원자의 선형 또는 분지형 어레이"의 일부로서, 광범위한 관능기, 예컨대 알킬 기, 알케닐 기, 알케닐 기, 할로알킬 기, 공액 디에닐 기, 알코올 기, 에테르 기, 알데하이드 기, 케톤 기, 카복실산 기, 아실 기(예를 들어, 에스테르 및 아미드와 같은 카복실산 유도체), 아민 기, 니트로 기 등을 포괄하는 것으로 정의된다. 예를 들어, 4-메틸펜트-1-일(4-methylpent-1-yl) 라디칼은, 메틸 기를 포함하여 구성되는 C6 지방족 라디칼이며, 그 메틸 기는 알킬 기인 관능기이다. 유사하게, 4-니트로부트-1-일 기는 니트로 기를 포함하여 구성되는 C4 지방족 라디칼이며, 그 니트로 기는 관능기이다. 지방족 라디칼은, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 또는 그 이상의 할로겐 원자를 포함하여 구성되는 할로알킬 기일 수 있다. 할로겐 원자는, 예를 들어; 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다. 하나 또는 그 이상의 할로겐 원자를 포함하여 구성되는 지방족 라디칼은, 트리플루오로메틸, 브로모디플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 헥사플루오로이소프로필리덴, 클로로메틸, 디플루오로비닐리덴, 트리클로로메틸, 브로모디클로로메틸, 브로모에틸, 2-브로모트리메틸렌(예:-CH2CHBrCH2-) 등과 같은 알킬 할라이드를 포함한다. 지방족 라디칼의 추가 예는, 알릴, 아미노카르보닐(즉, -CONH2), 카르보닐, 2,2-디시아노이소프로필리덴(즉, -CH2C(CN)2CH2-), 메틸(즉, -CH3), 메틸렌(즉, -CH2-), 에틸, 에틸렌, 포르밀(즉, -CHO), 헥실, 헥사메틸렌, 하이드록시메틸(즉, -CH2OH), 머캅토메틸(즉, -CH2SH), 메틸티오(즉, -SCH3), 메틸티오메틸(즉, -CH2SCH3), 메톡시, 메톡시카르보닐(즉, CH3OCO-), 니트로메틸(즉, -CH2NO2), 티오카르보닐, 트리메틸실릴(즉, (CH3)3Si-), t-부틸디메틸실릴, 3-트리메톡시실릴프로필(즉, (CH3O)3SiCH2CH2CH2-), 비닐, 비닐리덴 등을 포함한다. 추가 예로서, C1-C10 지방족 라디칼은 1개 이상 10개 이하의 탄소 원자를 함유한다. 메틸 기(즉, CH3-)는 C1 지방족 라디칼의 예이다. 데실 기(즉, CH3(CH2)9-)는 C10 지방족 라디칼의 예이다.
본 명세서에 사용된 용어 "지환족 라디칼"은, 적어도 하나인 원자가를 갖고, 고리형이지만 방향족이 아닌, 원자들의 어레이를 포함하여 구성되는 라디칼을 지칭한다. 본 명세서에 정의된 "지환족 라디칼"은 방향족 기를 함유하지 않는다. "지환족 라디칼"은 하나 또는 그 이상의 비-고리형 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 사이클로헥실메틸기(C6H11CH2-)는, 사이클로헥실 링(고리형이지만 방향족이 아닌 원자 어레이)과 메틸렌 기(비-고리형 성분)를 포함하여 구성되는 지환족 라디칼이다. 지환족 라디칼은, 질소, 황, 셀레늄, 규소 및 산소와 같은 헤테로원자를 포함할 수 있거나, 또는 탄소 및 수소로만 구성될 수 있다. 편의상, 용어 "지환족 라디칼"은 본 명세서에서, 알킬 기, 알케닐 기, 알키닐 기, 할로알킬 기, 공액 디에닐 기, 알코올 기, 에테르 기, 알데하이드 기, 케톤 기, 카복실산 기, 아실 기(예를 들어, 에스테르 및 아미드와 같은 카복실산 유도체), 아민 기, 니트로 기 등을 포괄하는 것으로 정의된다. 예를 들어, 4-메틸사이클로펜트-1-일 라디칼은, 메틸 기를 포함하는 C6 지환족 라디칼이며, 그 메틸 기는 알킬 기인 관능기이다. 유사하게, 2-니트로사이클로부트-1-일 라디칼은 니트로 기를 포함하여 구성되는 C4 지환족 라디칼이고, 그 니트로 기는 관능기이다. 지환족 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있는 하나 또는 그 이상의 할로겐 원자를 포함하여 구성될 수 있다. 할로겐 원자는 예를 들어, 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다. 하나 또는 그 이상의 할로겐 원자를 포함하여 구성되는 지환족 라디칼은, 2-트리플루오로메틸사이클로헥스-1-일, 4-브로모디플루오로메틸사이클로옥트-1-일, 2-클로로디플루오로메틸사이클로헥스-1-일, 헥사플루오로이소프로필리덴-2,2-비스(사이클로헥스-4-일)(즉, C6H10C(CF3)2C6H10-), 2-클로로메틸사이클로헥스-1-일, 3-디플루오로메틸렌사이클로헥스-1-일, 4-트리클로로메틸사이클로헥스-1-일옥시, 4-브로모디클로로메틸사이클로헥스-1-일티오, 2-브로모에틸사이클로펜트-1-일, 2 -브로모프로필사이클로헥스-1-일옥시(예: CH3CHBrCH2C6H10O-) 등을 포함한다. 지환족 라디칼의 추가 예는, 4-알릴옥시사이클로헥스-1-일, 4-아미노사이클로헥스-1-일(즉, H2C6H10-), 4-아미노카르보닐사이클로펜트-1-일(즉, NH2COC5H8-), 4-아세틸옥시사이클로헥스-1-일, 2,2-디시아노이소프로필리덴비스(사이클로헥스-4-일옥시)(즉, OC6H10C(CN)2C6H10O-), 3-메틸사이클로헥스-1-일, 메틸렌비스(사이클로헥스-4-일옥시)(즉, -OC6H10CH2C6H10O-), 1-에틸사이클로부트-1-일, 사이클로프로필에테닐, 3-포르밀-2-테라하이드로푸라닐, 2-헥실-5-테트라하이드로푸라닐, 헥사메틸렌-1,6-비스(사이클로헥스-4-일옥시) (즉, -OC6H10(CH2)6C6H10O-), 4-하이드록시메틸사이클로헥스-1-일(즉, 4-HOCH2C6H10-), 4-머캅토메틸사이클로헥스-1-일(즉, 4-HSCH2C6H10-), 4-메틸티오사이클로헥스-1-일(즉, 4-CH3SC6H10-), 4-메톡시사이클로헥스-1-일, 2-메톡시카르보닐사이클로헥스-1-일옥시(2-CH3OCOC6H10O-), 4-니트로메틸사이클로헥스-1-일(즉, NO2CH2C6H10-), 3-트리메틸실릴사이클로헥스-1-일, 2-t-부틸디메틸실릴사이클로펜트-1-일, 4-트리메톡시실릴에틸사이클로헥스-1-일(예: (CH3O)3SiCH2CH2C6H10-), 4-비닐사이클로헥센-1-일, 비닐리덴비스(사이클로헥실) 등을 포함한다. 용어 "C3-C10 지환족 라디칼"은, 3개 이상 10개 이하의 탄소 원자를 함유하는 지환족 라디칼을 포함한다. 지환족 라디칼[2-테트라하이드로푸라닐(C4H7O-)]은 C4 지환족 라디칼을 나타낸다. 사이클로헥실메틸 라디칼(C6H11CH2-)은 C7 지환족 라디칼을 나타낸다.
본 명세서에 사용된 용어 "방향족" 또는 "방향족 라디칼"은, 적어도 하나의 방향족 기를 포함하여 구성되는 적어도 1의 원자가를 갖는 원자 어레이를 지칭한다. 적어도 하나의 방향족 기를 포함하여 구성되는 적어도 하나인 원자가를 갖는 원자 어레이는, 질소, 황, 셀레늄, 규소 및 산소와 같은 헤테로 원자를 포함할 수 있거나, 탄소 및 수소로만 구성될 수 있다. 본 명세서에 사용된 바와 같이, 용어 "방향족 라디칼"은, 페닐, 피리딜, 푸라닐, 티에닐, 나프틸, 페닐렌 및 비페닐 라디칼을 포함하되, 그에 한정되지 않는다. 언급된 바와 같이, 방향족 라디칼은 적어도 하나의 방향족 기를 함유한다. 방향족 기는 항상 4n+2 개의 "비편재화된(delocalized)" 전자를 갖는 고리형 구조이며, 여기서, "n"은, 페닐 기(n=1), 티에닐 기(n=1), 푸라닐 기(n=1), 나프틸 기(n=2), 아주레닐 기(n=2), 안트라세닐 기(n =3) 등에 의해 설명되는 바와 같이, 1과 동일하거나 그보다 큰 정수이다 방향족 라디칼은 또한, 비-방향족 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 벤질 기는, 페닐 링(방향족 기) 및 메틸렌 기(비-방향족 성분)를 포함하여 구성되는 방향족 라디칼이다. 유사하게, 테트라하이드로나프틸 라디칼은, 비-방향족 성분(-(CH2)4-)에 융합된 방향족 기(C6H3)를 포함하여 구성되는 방향족 라디칼이다. 편의상, 용어 "방향족 라디칼"은 본 명세서에서, 알킬 기, 알케닐 기, 알키닐 기, 할로알킬 기, 할로방향족 기, 공액 디에닐 기, 알코올 기, 에테르 기, 알데하이드 기, 케톤 기, 카복실산 기, 아실 기(예를 들어, 에스테르 및 아미드와 같은 카복실산 유도체), 아민 기, 니트로 기 등과 같은 광범위한 관능기를 포괄하는 것으로 정의된다. 예를 들어, 4-메틸페닐 라디칼은. 메틸 기를 포함하여 구성되는 C7 방향족 라디칼이고, 그 메틸 기는 알킬기인 관능기이다. 유사하게, 2-니트로페닐기는 니트로기를 포함하는 C6 방향족 라디칼이며, 니트로 기는 관능기이다. 방향족 라디칼은, 4-트리플루오로메틸페닐, 헥사플루오로이소프로필리덴비스(4-펜-1-일옥시)(즉, -OPhC(CF3)2PhO-), 4-클로로메틸펜-1-일, 3-트리플루오로비닐-2-티에닐, 3-트리클로로메틸펜-1-일(즉, 3-CCl3Ph-), 4-(3-브로모프로프-1-일)펜-1-일(즉, 4-4-BrCH2CH2CH2Ph-) 등과 같은 할로겐화 방향족 라디칼을 포함한다. 방향족 라디칼의 추가 예는, 4-알릴옥시펜-1-옥시, 4-아미노펜-1-일(즉, 4-H2NPh-), 3-아미노카르보닐펜-1-일(즉, NH2COPh-), 4-벤조일펜-1-일, 디시아노메틸리덴비스(4-펜-1-일옥시)(즉, -OPhC(CN)2PhO-), 3-메틸펜-1-일, 메틸렌비스(4-펜-1-일옥시)(즉, -OPhC(CN)2PhO-), 2-에틸펜-1-일, 페닐에테닐, 3-포르밀-2-티에닐, 2-헥실-5-푸라닐, 헥사메틸렌-1,6-비스(4-펜-1-일옥시)(즉, -OPh(CH2)6PhO-), 4-하이드록시메틸펜-1-일(즉, 4-HOCH2Ph-), 4-머캅토메틸펜-1-일(즉, 4-HSCH2Ph-), 4-메틸티오펜-1-일(즉, 4-CH3SPh-), 3-메톡시펜-1-일, 2-메톡시카르보닐펜-1-일옥시(예: 메틸 살리실), 2-니트로메틸펜-1-일(즉, 2-NO2CH2Ph), 3-트리메틸실릴펜-1-일, 4-t-부틸디메틸실릴펜-1-일, 4-비닐펜-1-일, 비닐리덴비스(페닐) 등을 포함한다.. 용어 "C3-C10 방향족 라디칼"은 적어도 3개 ,10개 이하의 탄소 원자를 함유하는 방향족 라디칼을 포함한다. 방향족 라디칼 1-이미다졸릴(C3H2N2-)은 C3 방향족 라디칼을 나타낸다. 벤질 라디칼(C7H7-)은 C7 방향족 라디칼을 나타낸다.
본 명세서에 사용된 용어 "비-가수분해성"은, 물, 수산화물 음이온의 첨가에 의해, 또는 유사하게 알코올 또는 알콕사이드 음이온의 첨가에 의해 쉽게 절단될 수 없는 기를 지칭한다. 물 또는 알코올의 경우, 특히 산성 또는 염기성 조건에서, 비-가수분해성 기는 쉽게 절단되지 않는다. "비-가수분해성"이라는 용어는 그 기가, 바람직하게는 C-Si 결합에 의해 규소 원자에 결합되고 따라서 비-가수분해성 기가 바람직하게는 오르가닐 기인 것을 나타낼 것이다.
본 명세서에 사용된 용어 "가수분해성"은, 물, 수산화물 음이온, 알코올 또는 알콕사이드 음이온의 첨가에 의해 용이하게 절단될 수 있는 기를 지칭한다. 물 또는 알코올의 경우, 특히 산성 또는 염기성 조건에서 기가 쉽게 절단된다. "가수분해성"이라는 용어는, C-Si 결합에 의해 규소 원자에 결합되지 않고 Si-X 결합에 의해 결합되는 기를 나타내며, 여기서 X는 Cl, Br 또는 I이고, 하이드록시, 하이드로카빌카르보닐옥시 및 하이드로카빌옥시 기, Si-N 결합, Si-S 결합 또는 Si-H 결합인 경우 Si-O 결합이다.
본 발명에서, (i) 유기 바인더; 및 (ii) 폴리오가노실록산을 포함하여 구성되는. 코팅 조성물이 제공된다. 하나 또는 그 이상의 구현예에서, 코팅 조성물은 첨가제가 없는 코팅과 비교하여 소수성, 그래피티 저항성, 결빙 방지, 오염 방지, 지문 방지, 김서림 방지 및/또는 손쉬운 얼룩 제거의 증가를 나타낸다.
코팅 조성물의 일부 구현예에서, 폴리오가노실록산은 가수분해가능하거나 가수분해된다. 이들 구현예에서, 폴리오가노실록산은, 알콕시-관능화된("가수분해가능한" 또는 "부분적으로 가수분해된") 및/또는 실란올-관능화된 실리콘("완전히 가수분해된") 및/또는 조합일 수 있다. 바꾸어 말하면, 본 발명의 코팅 조성물은, 알콕시-관능성 실리콘, 실란올-관능성 실리콘, 또는 이들의 혼합물을 포함하여 구성된다. 본 명세서에 사용된 용어 "알콕시-관능화된 및/또는 실란올-관능화된 실리콘"은 알콕시 관능기, -OR, 및/또는 하이드록시 관능기, -OH를 포함하여 구성되는 실리콘을 지칭하며, 여기서 R은 알킬 기 또는 아릴기 이고, 그리고 여기서 -OH 기 또는 -OR 기는 규소 원자(즉, -SiOH 또는 -Si(OR))에 직접 결합된다. 일부 구현예에서, 알콕시 관능기 및/또는 하이드록시 관능기는 적어도 어느 정도 가수분해되고 그리고 최대 100% 가수분해될 수 있다.
일부 구현예에서, 높은 소수성, 그래피티 저항성, 결빙 방지, 오염 방지, 지문 방지, 얼룩 방지, 김서림 방지 및/또는 손쉬운 얼룩 제거 특성을 나타내는 코팅 조성물이 제공된다. 이러한 구현예에서, 코팅 조성물은, (i) 유기 바인더, 및 (ii) 식(I);
Figure pct00002
(I)
[여기서 아래 첨자 p>9이고, 여기서 아래 첨자 m은 1 내지 5의 정수이고, 여기서 각각의 R, R' 또는 R"는, 1 내지 22개의 탄소 원자를 함유하고, F 또는 -OH 기에 의해 임의선택적으로 치환된 1가 알킬, 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 폴리사이클릭 아릴, 7 내지 23개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴, 및 7 내지 23개의 탄소 원자를 함유하는 아릴알킬 22개의 탄소 원자, 및 H, 또는 L1-Z1 또는 L2-Z2 로 구성된 군으로부터 선택되는 포화 탄화수소 치환체(substituent)이고, 그리고 여기서 각각의 R, R' 및 R"는 동일하거나 상이할 수 있음]의 폴리오가노실록산을 포함하여 구성된다.,
상기 식(I)에서, L1 또는 L2 는 단일 결합, 2가 또는 3가 기이고, L1 또는 L2 는 2개 이상의 탄소 원자를 갖는 2가 알킬렌 기로 구성된 군에서 선택될 수 있다. 임의선택적으로, 2가 알킬렌 기는 하나 또는 그 이상의 -O-, NR³-C(O)-,-NR³- , -OC(O)NR³-, 및/또는 L1 또는 L2 의 탄소 결합을 개재하여 폴리오가노실록산(I)의 실록시 단위의 규소 원자에 결합된 -NR3-C(O)-NR3- 모이어티에 의해 인터럽트되고, 여기서, R3 는 수소, Me3Si- 또는 C1-C8-알킬이다. 또한, 2가 알케닐 기는 하나 또는 그 이상의 OH기로 치환된다. 일부 바람직한 구현예에서, L1 또는 L2 는 2가 C2-C12-알킬렌 기, 2가 C2-C4 알킬렌 기이다. 일부 구현예에서, L1 또는 L2 는 -(CH2)2- 및/또는 -(CH2)3-이다. 이러한 모든 구현예에서, L1 또는 L2 는 동일하거나 상이할 수 있다.
식(I)의 Z1 또는 Z2 는, R, R', R", R¹, 1가 비치환 또는 치환된 C1-C30 탄화수소, C8-C22-알킬아릴알킬, C6-C22-아릴 에테르, C6-C22-사이클로알킬, C7-C22-사이클로알킬알킬렌, C7-C22 바이사이클로알킬, C6-C12-사이클로티오알킬, C5-C12-헤테로-N, -O, -S-아릴, C1-C20-알킬 알데하이드, 및 C7-C20-알킬아릴 알데하이드로 구성된 군으로부터 선택되고, C1-C8-알킬, OH, Cl, 또는 Br, 및 실릴 에테르 기 (R¹3Si-O-)에 의해 임의선택적으로 치환된, 1가 기이고, 여기서 R¹ 은, C2-C22-알케닐, C6-C22-사이클로알케닐, C7-C22-바이사이클로알케닐알킬렌, C2-C22-알키닐; 및 각각의 R¹, C3-C22-옥시라닐 기의 옥시라닐과 카보네이트 유도체를 함유하는 알케닐; C4 -C23-카보네이트 화합물, 또는 Cl, Br, I, -SH, -S-R, -OH, -O-R, -CN, -NCO, 블로킹된 NCO로부터 선택된 기로 구성된, 1가 불포화, 비치환 또는 치환된 알케닐 또는 알키닐 기로부터 선택되거나, 또는 R¹ 은 (X)x(Y)3-xSi-, 또는 (R'X)x R'3-xSi-, R6 xR'3-xSi-, , 폴리에테르 기, 카복시(-COOH), 디애시드, 디에스테르, 폴리에스테르 기; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기; 및, 카복실산 또는 설폰산, 또는 포스폰산의 에스테르; 포스포네이트, 포스핀, 아민, 케토 기 및 베타인으로부터 선택되는 기이고, 그리고 여기서 R'는 상기 정의된 바와 같고, 그리고 아래 첨자 x는 1 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 OH, OR', -N(R')2, R' O(O)-O-, 및 R'로 구성된 군으로부터 선택되고, 여기서 R'는 상기 정의된 바와 같고, X 및 Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 그리고 여기서 각각의 R6 는, 6 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 7 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬, 7 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알킬, 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 사이클로알킬, 7 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 바이사이클로알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 티오사이클로알킬, 및 5 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴이고, 여기서 아릴, 알킬아릴 또는 사이클로알킬은 -N, -O 및 -S- 원자 중 하나 또는 그 이상의 헤테로 치환체를 함유한다.
언급된 바와 같이, R1 은, -C(O)-)-O-R³, (R³O )2-P(O)-O- , (R³O)2-P(O)-, 포스포네이트(R3-O)2-P-), 포스핀과 같은 카복실산 또는 설폰산 또는 포스폰산의 에스테르로부터 유도된 이온성 기, 아민, 베타인, 예를 들어 -NHR³-CH2-COOH, -NHR3-CH2-O-S(O)2(OH), -S-S(O)2(OR3) 및 1차, 2차, 3차 아민(-N(R3)2) 또는 포스핀(-P(R3)2); 및 아민 또는 포스핀의 산 부가염, 바람직하게는 4차 -N+R2 3 또는 P+R2 3 기를 갖는 염; 및 알킬 또는 아릴 엔아민으로부터 선택된 기이다. R3 는 수소, C1-C8 알킬, L1 or L2 의 단일 결합 또는 탄소 결합을 개재하여 폴리오가노실록산(I)의 실록시 단위의 규소 원자에 결합된 C2-C8 알케닐이다.
한 구현예에서, R1 은, -C(O)-O-R³, (R³O )2-P(O)-O- , (R³O)2-P(O)-, 포스포네이트(R³-O)2-P-, -NR³-CH2-COOH, -NR³-CH2-O-S(O)2(OH), -S-S(O)2(OR³),- N(R³)2 ,-P(R³)2, 아민의 산 부가염, 4차 -N+R2 3 또는 -P+R2 3 기를 갖는 염, 하기 식(II)의 알킬 또는 아릴 엔아민으로부터 선택된다.
Figure pct00003
(Ⅱ)
여기서 R3 은, 수소, 또는 1 내지 8 탄소 원자의 알킬, 및 L1 또는 L2 의 단일 결합 또는 탄소 결합을 개재하여 폴리오가노실록산(I)의 각 실록시 단위의 규소 원자에 결합된 2 내지 8 탄소 원자를 함유하는 알케닐이다.
하나 또는 그 이상의 구현예에서, 본 명세서에 정의된 바와 같은 식(I)의 Z1 또는 Z2 는, 임의선택적으로 -O-, -NH-, -C(O)-, -C(S)-, 3차 아미노 기(
Figure pct00004
) 및 4차 암모늄 기(
Figure pct00005
) 및 오르가노실릴 기로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 기를 함유한다. 일부 구현예에서, 본 명세서에 정의된 바와 같은 Z1 또는 Z2 는 임의 선택적으로 1 내지 8개의 탄소 원자의 알킬, OH, Cl 또는 Br, 및 실릴 에테르 기(R1 3Si-O-)로 치환될 수 있으며, 여기서 R1 은 식(I)에 대해 상기 정의된 바와 같고, 그리고 여기서 R1 은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자의 알킬 기, 가장 바람직하게는 Me이고, 그리고 Z1 또는 Z2 는, OH- 또는 1 내지 8 탄소 원자의 옥시알킬- 또는 1 내지 8 탄소 원자의 옥시카르보닐 알킬 말단화될 수 있는 폴리-C2-C4 알킬렌 옥사이드, 비닐, 알릴, 헥세닐, 옥테닐, 알릴옥시프로필, -CH2C≡H, -C(O)C≡CH, -C(O)(CH2)8CH=CH2, 사이클로헥세닐에틸, 리모닐, 노르보르네닐에틸, 비닐페닐에틸, 알릴옥시페닐옥시프로필, -(OCH2CH2O)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-OCH=CH2, 또는 -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-OH, -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-C1-4알킬, 또는 -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-C(O)-C1-4알킬 (위에서 a, b, c는 0 내지 20이고, a+b+c = 1 내지 20임), -[-Si(CH3)2OSi(CH3)2]CH=CH2, 및
Figure pct00006
,
Figure pct00007
, (X)x(Y)3-xSi-, 또는 (R'X)x R'3-xSi- [여기서, R'은 상기 정의된 바와 같고, 아래 첨자 x는 1 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 OH, OR', -N(R')2, R'C(O)-O- 및 식
Figure pct00008
의 비치환 또는 치환 옥시페닐 모이어티로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, 여기서, R10 및 R14 는 각각 수소 또는 상기 정의된 바와 같은 R¹이고, R11, R12, R13 은 -OR(R은 H 또는 1 내지 8개 의 탄소 원자의 알킬임)로부터 선택되며, 여기서 R11 내지 R13 중 적어도 하나는 OH이고, 유게놀, 비스페놀에테르, 쿠밀페놀에테르, 글리시딜프로필에테르, 에폭시리모닐, 에폭시사이클로헥산틸, 에폭시노르보르닐,
Figure pct00009
,
Figure pct00010
,
Figure pct00011
,
Figure pct00012
,
Figure pct00013
, 및 이들 에폭사이드의 카보네이트 유도체, 테트라하이드로-2H-티오피라닐, 카바졸, 인돌, 트리스페닐실릴 및 R6Me2Si-로부터 선택되고, 여기서 R6는 본 명세서에 정의된 바와 같고, 1 내지 8개의 탄소 원자의 알킬, OH, Cl, CN, 및 실릴 에테르 기(R³Si-O-), 및 Cl, -S-H, -NCO, 블로킹된 NCO로부터 선택된 기로 임의선택적으로 치환되고;
그리고 카복실산의 에스테르로부터 유도된 이온성 기, 페닐, 페닐프로필, 스티릴, 나프틸, 유게놀, 비스페놀에테르, 쿠밀페놀에테르, 노르보르닐, 비닐, 알릴, 알릴옥시프로필, 헥세닐, 노르보르네닐, 사이클로헥세닐에틸, 리모닐, 및 글리시딜프로필에테르, 에폭시리모닐, 에폭시사이클로헥산틸, 에폭시노르보르닐, 및 이들 에폭사이드의 카보네이트 유도체, (X)x (Y)3-xSi-, 또는 (R'X)x R'3-xSi-, R6 x R'3-xSi-로 구성된 군으로부터 선택될 수 있고,여기서 x, X 및 Y는 상기 정의된 바와 같고, 그리고 여기서 R6 는, 한 구현예에서, 페닐, 나프틸, 페닐에틸, 페닐프로필, 유게놀, 리모닐, 에폭시리모닐, 글리시딜프로필에테르 에폭시사이클로헥실에틸, 노르보르네닐에틸, 에폭시 노르보르네닐에틸, 카르바졸 및 인돌로부터 선택된다.
추가로, 일부 구현예에서, Z1 또는 Z2 는, 구체적으로 1 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 비치환 알킬 기, 구체적으로 1 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 선형 알킬 기, 2 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 폴리(알킬렌 옥사이드) 기를 나타낼 수 있고, 그리고 알킬렌 옥사이드 단위는, 에틸렌 옥사이드 단위, 프로필렌 옥사이드 단위 또는 이들 단위의 조합, 2 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 옥시카르보닐하이드로카빌 기, 특히 2 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 옥시카르보닐알킬 기, 1 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 옥시알킬 기, 1 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 알카노일 기, 또는 1 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 알카노일 에스테르 기이며, 여기서 알카노일 에스테르 기의 알콕시드는 1 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시드 기이다.
일부 구현예에서, Z1 또는 Z2 는 구체적으로 1 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 비치환된 알킬 기를 나타내고, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실로, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실 또는 n-도데실 기로 구성된 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, 기인 Z1 또는 Z2 가 2 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 폴리(알킬렌 옥사이드) 기를 나타내는 경우, 바람직하게는 3 내지 12개의 에틸렌 옥사이드 반복 단위를 함유하는 폴리(에틸렌 옥사이드) 기, 또는 3 내지 8개의 프로필렌 옥사이드 반복 단위를 함유하는 폴리(프로필렌 옥사이드) 기가 대표적이다.
Z1 또는 Z2 기가 1 내지 24개의 탄소원자를 함유하는 옥시카르보닐알킬 기를 나타내는 경우, 본 발명에 따르면, 상기 옥시카르보닐알킬 기의 알킬 기는, 메틸, 에틸 n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸 또는 n-옥틸 기, 3 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 분지형 알킬 기, 예를 들어 이소-프로필, 이소-부틸, tert-부틸, 이소-펜틸, tert-펜틸, 네오-펜틸 및 2-에틸헥실 기; 및 3 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클릭 알킬 기, 예컨대 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸 기로 구성되는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다. 옥시카르보닐알킬 기의 알킬 기가, 각각 1 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 3개의 알킬 치환기(substituents)로 치환된 탄소 원자에 의해 옥시카르보닐 기에 결합되는 것이 또한 본 발명에 따라 바람직하다.
Z1 또는 Z2 기가, 1 내지 24개의 탄소의 옥시알킬 기를 나타내는 경우, 본 발명에 따르면, 옥시알킬 기의 알킬 기는, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헥실, n-헵틸 또는 n-옥틸 기, 3 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 분지형 알킬 기, 예를 들어 이소-프로필, 이소- 부틸, tert-부틸, 이소-펜틸, tert-펜틸, 네오-펜틸 및 2-에틸헥실 기; 및 3 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 고리형 알킬 기, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸 기로 구성되는 군으로부터 선택된다.
Z1 또는 Z2 기가, 1 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 알카노일 기를 나타내는 경우, 본 발명에 따라, 1 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 알카노일 기는, 바람직하게는 카복실레이트 -COOH, -CH2CO2H, -(CH2)2CO2H, -(CH2)3CO2H, -(CH2)4CO2H, -(CH2)5CO2H, -(CH2)6CO2H, -(CH2)7CO2H, -(CH2)7CO2H, -(CH2)9CO2H, 또는 -(CH2)10CO2H로 구성되는 군으로부터 선택된다.
Z1 또는 Z2 기가, 탄소수 1 내지 24의 알카노일 에스테르 기를 나타내고, 여기서 알카노일 에스테르 기의 알콕시드 기는 알콕시드 기일 때, 본 발명에 따라 알카노일 기는 바람직하게는, 카복실레이트(-COOH), -CH2CO2H,- (CH2)2CO2H, (CH2)3CO2H, (CH2)4CO2H, (CH2)5CO2H, (CH2)6CO2H, (CH2)7CO2H, (CH2)7CO2H, (CH2)9CO2H, 또는 (CH2)10CO2H 로 구성된 군으로부터 선택되고, 그리고 에스테르의 알콕시드 기는 바람직하게는, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소-프로폭시, n-부톡시, 이소-부톡시, tert-부톡시, n-펜톡시, 이소-펜톡시, 네오- 펜톡시 또는 n-헥속시 기로부터 선택된다. 본 발명에 따른 특히 바람직한 알카노일 에스테르 기는, -COOMe, -COOEt, -COOtBu, -CH2CO2Me, -CH2CO2Et, CH2CO2tBu, -(CH2)2CO2Me, -(CH2)2CO2Et, -(CH2)2CO2-tBu, -(CH2)3CO2Me,- (CH2)3CO2Et, -(CH2)3CO2tBu, -(CH2)4CO2Me, -(CH2)4CO2Et, -(CH2)4CO2tBu, -(CH2)5CO2Me, -(CH2)5CO2Et, -(CH2)5CO2tBu, -(CH2)6CO2Me, -(CH2)6CO2Et 및 -(CH2)6CO2tBu 로 구성되는 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, 하이드로카빌 라디칼인 Z1 또는 Z2 의 치환기는, 하이드록실 기; 알콕시 기, 구체적으로 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소-프로폭시, n-부톡시, 이소-부톡시, tert-부톡시, n-펜톡시, 이소-펜톡시, 네오-펜톡시, n-헥속시, 사이클로펜톡시 또는 사이클로헥속시 기; 실록시 기, 구체적으로 -SiMe2-O-, CH=CH2, -OSiMe3, -OSiEt3, -OSi(iPr)3, -OSiPh3, -OSi(cyHex)3, -OSi(tBu)Me2, -OSi(tBu)Ph2; 퍼플루오로 알킬 기, 구체적으로 트리플루오로메틸, x = 2 내지 24인 일반식 -CxF2x+1 의 선형 퍼플루오로알킬 기, 펜타플루오로페닐; 에스테르 기, 구체적으로 하기 식 -COOMe, -COOEt, -COOtBu, -CH2CO2Me, -CH2CO2Et, CH2CO2tBu, (CH2)2CO2Me, (CH2)2CO2Et, (CH2)2CO2tBu, -(CH2)3CO2Me, (CH2)3CO2Et, (CH2)3CO2tBu, (CH2)4CO2Me, (CH2)4CO2Et, (CH2)4CO2tBu, -(CH2)5CO2Me, -(CH2)5CO2Et, (CH2)5CO2tBu, (CH2)6CO2Me, (CH2)6CO2Et, (CH2)6CO2tBu 와 같은 에스테르 기, 그리고 여기서 알콕시 기가 1 내지 25개의 탄소 원자를 함유하는 3차 알콕시드로부터 유도된 에스테르 기, 그리고 -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-OH, -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-C1-4알킬, -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-C(O)-C1-4알킬 및 -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-SiR³(여기서, R은 1 내지 8의 알킬이고, a, b, c는 0 내지 20이고, a+b+c = 1 내지 20임)로 구성된 군으로부터 선택된 폴리에테르 기;로부터 선택되며; 보다 바람직하게는, 하이드로카빌 라디칼인 Z1 또는 Z2 는, 위에서 정의된 바와 같은, 폴리에테르 기와 말단 하이드록실 기, 폴리에테르 기와 말단 알콕시 기, 또는 폴리에테르 기와 말단 실록시 기를 모두 동시에 포함하여 구성된다.
하나 또는 그 이상의 구현예에서, 식(I)의 Z1 또는 Z2 는, 폴리에테르 모이어티, 에스테르 모이어티, 및 코팅-매트릭스-반응성 모이어티, 예컨대 알케닐, 에폭시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 티올레이트, 하이드록실, 알콕시, 카복시(-COOH), 아미노, 알콕시실릴 및 이소시아네이트, 케톤, 디케톤, 1,3 디케톤, 디애시드, 1,3 디애시드, 디에스테르, 1,3 디에스테르, 카르보닐 기에 인접한 CH- ; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 및 알킬 설포닐 플루오라이드- 기; 뿐만 아니라 마이클 부가 반응(Michael addition reaction)에서의 공여체 기 및 수용체 기(donor and acceptor groups)로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 모이어티를 포함하여 구성된다. 일부 특정 구현예에서, 식(I)의 Z1 또는 Z2 는, 폴리에테르 모이어티를 포함하여 구성된다. 그 폴리에테르 모이어티는, -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-OH, 1 내지 4개의 탄소 원자의 -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-알킬, 1 내지 4개의 탄소 원자의 -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-C(O)-알킬, 및 -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-SiR³(여기서 R은 1 내지 8개의 탄소 원자의 알킬이고, a, b, c는 0 내지 20이고, a+b+c = 1 내지 20임)를 포함하여 구성될 수 있고, 더욱 바람직한 것은, -(OCH2CH2)3-10, -(OCH2CH2)3-10-OH 및 -(OCH2CH(CH3))3-10, -(OCH2CH(CH3))3-10-OH 의 식에 의해 표시되는 기이다.
일부 구현예에서, 코팅 조성물의 식(I)의 Z1 또는 Z2 는, 직쇄 또는 분지쇄 카복실산의 비닐 에스테르로부터 선택된다. 하나 또는 그 이상의 구현예에서, 식(I)의 Z1 또는 Z2 는, 직쇄 카복실산의 비닐 에스테르로부터 선택된다. 하나 또는 그 이상의 구현예에서, 코팅 조성물의 식(I)의 Z1 또는 Z2 는 분지쇄 카복실산의 비닐 에스테르로부터 선택된다.
일부 구현예에서, 식(I)의 Z1 또는 Z2 는 네오펜탄 산의 비닐 에스테르, 네오데카노산의 비닐 에스테르 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르로부터 선택될 수 있다. 일부 구현예에서, 식(I)의 Z1 또는 Z2는 네오데카노산의 비닐 에스테르 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르로부터 선택될 수 있다.
하나 또는 그 이상의 구현예에서, 코팅 조성물의 식(I)의 Z1 또는 Z2, 또는 Z1 과 Z2 둘 모두는 네오데카노산의 비닐 에스테르 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르로부터 선택된다. 일부 구현예에서, 코팅 조성물의 식(I)의 Z1 또는 Z2 는 네오노나노산의 비닐 에스테르로부터 선택된다. 일부 다른 구현예에서, 코팅 조성물의 식(I)의 Z1 또는 Z2 는 네오데카노산의 비닐 에스테르로부터 선택된다.
상기 언급된 바와 같이, 일부 구현예에서, 식(I)의 Z1 또는 Z2 중 적어도 하나는 네오데카노산 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르이고, 여기서 네오데카노산의 비닐 에스테르를 나타내지 않는 Z1 또는 Z2 는 가교제일 수 있다. 가교제는 반응성 관능기일 수 있다. 하나 또는 그 이상의 구현예에서, 가교제의 반응성 관능기는 바인더 또는 경화제로서 기능한다. 이러한 구현예에서, 식(I)의 Z1 이 네오데카노산 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르인 경우, Z2 는 코팅-매트릭스와 반응하는 반응성 관능기인 가교제로부터 선택된다. 일부 태양에서, 가교제는 바인더 또는 경화제로서 기능한다. 다른 구현예에서, 식(I)의 Z2 가 네오데카노산 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르인 경우, Z1 은 코팅-매트릭스와 반응하는 반응성 관능기인 가교제로부터 선택된다.
한 구현예에서, R¹은, -C(O)-O-R3, (R3O )2-P(O)-O- , (R3O)2-P(O)-, phosphonates (R3-O)2-P-, -NR3-CH2-COOH, -NR3-CH2-O-S(O)2(OH), -S-S(O)2(OR3),- N(R3)2 ,-P(R3)2, 아민의 산 부가염, 4차 -N+R2 3 또는 -P+R2 3 기를 갖는 염, 식(II)의 알킬 또는 아릴 엔아민으로부터 선택된다:
Figure pct00014
(Ⅱ)
여기서, R3은 수소 또는 1 내지 8개의 탄소의 알킬, 및 L1 또는 L2의 단일 결합 또는 탄소 결합을 개재하여, 폴리오가노실록산(I)의 각 실록시 단위의 규소 원자에 결합된 2 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐이다.
본 명세서에서 가교제는 코팅 조성물에 존재하는 유기 바인더 또는 경화제(hardner)와 공유 결합을 형성하는 반응성 관능기를 지칭한다. 일부 구현예에서, 가교제의 반응성 관능기는 코팅 조성물의 바인더와 공유 결합을 형성한다. 일부 다른 구현예에서, 가교제의 반응성 관능기는 코팅 조성물의 경화제와 공유 결합을 형성한다. 반응성은 바인더 및/또는 경화제의 유형뿐만 아니라 관능기의 유형에 의존한다.
코팅 조성물의 일부 구현예에서, Z1 또는 Z2 는 알콕시, 하이드록시알킬, 트리알콕시실릴, 이소시아네이트, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에폭시, 티올레이트, 하이드록실, 카복시(-COOH), 아미노, 케톤, 디케톤, 1,3-디케톤, 디애시드, 1,3-디애시드, 디에스테르, 1,3-디에스테르; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기 뿐만 아니라 마이클 부가 반응에서의 공여체 기 및 수용체 기로 구성된 군으로부터 선택된다. 일부 구현예에서, 식(I)의 Z1 이 네오노나노산 또는 네오데카노산의 비닐 에스테르인 경우, Z2 는 알콕시, 하이드록시알킬, 트리알콕시실릴, 이소시아네이트, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에폭시, 티올레이트, 하이드록실, 카복시(-COOH), 아미노, 디케톤, 1,3-디케톤, 디애시드, 1,3-디애시드, 디에스테르, 1,3-디에스테르; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드-기, 뿐만 아니라 마이클 부가 반응에서의 공여체 기 및 수용체 기로 구성된 군으로부터 선택된다. 일부 다른 구현예에서, 식(I)의 Z2 가 네오노나노산 또는 네오데카노산의 비닐 에스테르인 경우, Z1 은 알콕시, 하이드록시알킬, 트리알콕시실릴, 이소시아네이트, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에폭시, 티올레이트, 하이드록실, 카복시(-COOH), 아미노, 디케톤, 1,3-디케톤, 디애시드, 1,3-디애시드, 디에스테르, 1,3-디에스테르; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기, 뿐만 아니라 마이클 부가 반응에서의 공여체 기 및 수용체 기로 구성된 군으로부터 선택된다.
코팅 조성물의 일부 다른 구현예에서, 폴리오가노실록산은 하기 식(IIA)으로 표시된다:
Figure pct00015
(IIA)
여기서 Z1, Z2, Z3 및 Z4 는 동일하거나 상이할 수 있고, 아래 첨자 n은 0 또는 1 내지 20의 정수이고, 아래 첨자 m은 0 또는 1 내지 20의 정수이고, 아래 첨자 o는 0 또는 1 내지 20의 정수이다.
식(IIA)에서, R, 또는 R'는 1 내지 22개의 탄소 원자를 함유하고 임의선택적으로 F로 치환된 1가 알킬; 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 폴리사이클릭 아릴, 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴, 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴알킬 기, 및 H; 또는 L1-Z1, L2-Z2, L3-Z3 , 또는 L4-Z4 로 구성된 군으로부터 선택된 포화 탄화수소 치환기이고, 여기서 R, 및 R'는 동일하거나 상이할 수 있다.
식(IIA)에서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는 R, R', R1, 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴알킬, 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 에테르, 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬, 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬알킬렌, 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로티오알킬, 5 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 및 -N, -O 및 -S로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 원자; 각각 1 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 알데하이드, 및 7 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴 알데하이드로 구성된 군으로부터 선택된 1가 기이고, 이들 각각의 기는 임의선택적으로 1 내지 8개의 탄소 원자의 알킬, OH, Cl 또는 Br, 및 실릴 에테르 기(R1 3Si-O-)로 치환될 수 있다.
식(IIA)에서, R1 은, 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐, 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알케닐, 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알케닐알킬렌, 아크릴레이트 기, 메타크릴레이트 기, 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알키닐, 및 각각의 R1 기의 옥시라닐 및 카보네이트 유도체, 및 3 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 옥시라닐 기, 4 내지 23개의 탄소 원자를 함유하는 카보네이트 기, Cl, Br, I, -SH, -S-R, -OH, -O-R, -CN, -NCO 및 블로킹된 -NCO, (X)x(Y)3-xSi-, R6 x R'3-xSi-, 폴리에테르 기, 카복시(-COOH), 디애시드, 디에스테르, 폴리에스테르 모이머티; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기 및 카복실산의 에스테르로부터 유도된 이온성 기, S 또는 P 산, 포스핀, 아미노 기, 1차 아민, 2차 아민, 3차 아민, 케토 기 및 베타인으로 구성된 군으로부터선택된, 1가 불포화, 비치환 또는 치환된 알케닐 또는 알키닐 기이다.
식(IIA)에서, Z1, Z2, Z3 및 Z4 는 동일하거나 상이할 수 있다.
식(IIA)에서, 각각의 L1, L2, L3 및 L4는, 단일 결합; 적어도 2개의 탄소 원자를 가지며, 임의선택적으로 L1, L2, L3 및 L4 의 탄소 결합을 개재하여 폴리오르가노실록산(IIA)의 각각의 실록시 단위의 규소 원자에 결합된, 하나 또는 그 이상의 -O-, -NR3-C(O)-, 및/또는 -NR3- , -OC(O)NR3-, -NR3-C(O)-NR3- 모이어티에 의해 인터럽트되며, 그리고 임의선택적으로 OH 기로 치환된 2가 알킬렌 기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 또는 3가 기이고, 그리고 여기서 L1 및 L2는 동일하거나 상이할 수 있고, 그리고 여기서 R3은 수소, Me3Si- 또는 1 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 알킬이고, 여기서 L1, L2, L3 및 L4 는 동일하거나 상이할 수 있다.
하나 또는 그 이상의 구현예에서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는, 폴리에테르 모이어티, 에스테르 모이어티, 및 코팅-매트릭스-반응성 모이어티로 구성된 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 모이어티를 포함하여 구성되며, 예를 들어 알케닐 알콕시, 하이드록시알킬, 알콕시실릴, 트리알콕시실릴, 이소시아네이트, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에폭시, 티올레이트, 하이드록실, 카복시(-COOH), 아미노, 케톤, 디케톤, 1,3-디케톤, 디애시드, 1,3-디애시드, 디에스테르, 1,3-디에스테르; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기, 뿐만 아니라 마이클 부가 반응에서의 공여체 기 및 수용체 기가 있다.
일부 특정 구현예에서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4는, 폴리에테르 모이어티를 포함한다. 그 폴리에테르 모이어티는, -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-OH, -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-C1-4알킬, -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-C(O)-C1-4알킬 및 -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-SiR3(여기서, R은 1 내지 8개의 탄소 원자의 알킬이고, a, b, c는 0 내지 20이고, a+b+c=1 내지 20임)을 포함하여 구성될 수 있고, -(OCH2CH2)3-10, -(OCH2CH2)3-10-OH, -(OCH2CH(CH3))3-10, -(OCH2CH(CH3))3-10-OH 의 식으로 표시되는 기가 보다 바람직하다.
일부 구현예에서, 코팅 조성물의 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는, 직쇄 또는 분지쇄 카복실산의 비닐 에스테르로부터 선택된다. 하나 또는 그 이상의 구현예에서, 식(II)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는 직쇄 카복실산의 비닐 에스테르로부터 선택된다. 하나 또는 그 이상의 구현예에서, 코팅 조성물의 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4는 분지쇄 카복실산의 비닐 에스테르로부터 선택된다.
하나 또는 그 이상의 구현예에서, 코팅 조성물의 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4, 또는, Z1과 Z3 또는 Z2 와 Z4 또는 Z1과 Z4 또는 Z2와 Z4 또는 Z3와 Z4 또는 Z1과 Z2 의 각각의 둘 모두 또는 Z1 과 Z3 와 Z4 는, 네오데카노산의 비닐 에스테르 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르로부터 선택된다. 일부 구현예에서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 적어도 하나는 네오데카노산 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르이다. 일부 구현예에서, 코팅 조성물의 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는 산 모이어티에 9개의 탄소 원자를 함유하는 네오노나노산의 비닐 에스테르로부터 선택되고, 그의 예는 Hexion Inc.로부터 구입 가능한 VeoVa 9(상표명)이다. 일부 구현예에서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 적어도 하나는 VeoVa9이다. 일부 다른 구현예에서, 코팅 조성물의 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는 산 모이어티에 10개의 탄소 원자를 함유하는 네오데카노산의 비닐 에스테르로부터 선택되며, 이는 VeoVa 10(상표명)으로도 알려져 있으며, Hexion Inc.로부터 구입할 수 있다. 일부 구현예에서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 적어도 하나는 네오데카노산의 비닐 에스테르이다.
상기 언급된 바와 같이, 식(IIA)의 폴리오가노실록산의 구현예에서, Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 하나 이상은 네오데카노산 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르로부터 선택되고, 예를 들어 Z1 은 네오데카노산의 비닐 에스테르로부터 선택된다: 이들 구현예에서, 나머지의 Z1, Z2, Z3 및 Z4 기 중 적어도 하나는 가교제(코팅-매트릭스-반응 기)로부터 선택되고, 예를 들어 Z2 는 가교제로부터 선택된다. 이들 구현예 중 일부에서, 나머지의 Z1, Z2, Z3 및 Z4 기, 예를 들어 Z3는 추가로 네오데카노산의 비닐 에스테르이다. 이러한 예시적인 구현예에서, 식(II)의 폴리오르가노실록산의 Z1, Z2, Z3 및 Z4 로부터 선택된 2개의 기는, 네오데카노산의 비닐 에스테르를 나타내고, 그리고 Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 적어도 하나의 기는 가교제를 나타낸다. 여기서 한 구현예에서, Z1 또는 Z2 는 네오데카노산의 비닐 에스테르(펜던트 위치)일 수 있고, 그리고 Z3 또는 Z4는 또한 네오데카노산의 비닐 에스테르(말단 위치)일 수 있다. 다른 구현예에서, Z3 및 Z4는 네오데카노산의 비닐 에스테르일 수 있다(네오데카노산의 비닐 에스테르는 모든 말단 위치를 차지함). 다른 구현예에서, Z1, Z2, Z3 및 Z4 기 중 2개의 기는 가교제이고 나머지의 기 중 적어도 하나는 네오데카노산의 비닐 에스테르이다. 이러한 구현예에서, Z1 또는 Z2 는 가교제(펜던트 위치)일 수 있고, Z3 또는 Z4 는 또한 가교제(말단 위치)일 수 있다. 다른 구현예에서, Z3 및 Z4는 가교제일 수 있다(가교제는 모든 말단 위치를 차지함).
상기 언급된 바와 같이, 일부 구현예에서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 적어도 하나는 네오데카노산의 비닐 에스테르이고, 여기서 네오데카노산의 비닐 에스테르를 나타내지 않는 나머지의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는 가교제일 수 있다. 가교제는 코팅 매트릭스와 반응하는 반응성 관능기일 수 있다. 이러한 구현예에서, 식(IIA)의 Z1 또는 Z2 가 네오데카노산의 비닐 에스테르인 경우, Z3 및 Z4 중 적어도 하나 또는 둘 모두는 코팅과 반응하는 반응성 관능기인 가교제로부터 선택된다. 다른 구현예에서, 식(IIA)의 Z3 또는 Z4 또는 둘 모두가 네오데카노산의 비닐 에스테르인 경우, Z1 또는 Z2 중 하나 또는 둘 모두는 반응성 관능기인 가교제로부터 선택된다. 본 명세서에서 가교제는, 코팅 조성물에 존재하는 경화제 또는 유기 바인더와 공유 결합을 형성하는 반응성 관능기를 지칭한다. 일부 구현예에서, 가교제의 반응성 관능기는 코팅 조성물의 바인더와 공유 결합을 형성한다. 일부 다른 구현예에서, 가교제의 반응성 관능기는 코팅 조성물의 경화제와 공유 결합을 형성한다. 반응성은 바인더 및/또는 경화제의 유형뿐만 아니라 관능기의 유형에 따라 달라진다.
코팅 조성물의 일부 구현예에서, Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는 알케닐, 알콕시, 하이드록시알킬, 알콕시실릴, 트리알콕시실릴, 이소시아네이트, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에폭시, 티올레이트, 하이드록실, 카복시( -COOH), 아미노, 케톤, 디케톤, 1,3-디케톤, 디애시드, 1,3-디애시드, 디에스테르, 1,3-디에스테르; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기, 뿐만 아니라 마이클 부가 반응에서의 공여체 기 및 수용체 기로 구성되는 군으로부터 선택된다. 일부 구현예에서, 식(IIA)의 4개의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 1 내지 3개가 네오데카노산의 비닐 에스테르인 경우, 나머지의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 기 중 적어도 하나는, 알케닐, 알콕시, 하이드록시알킬, 알콕시실릴, 트리알콕시실릴, 이소시아네이트, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에폭시, 티올레이트, 하이드록실, 카복시(-COOH), 아미노, 케톤, 디케톤, 1,3-디케톤, 디애시드, 1,3-디애시드, 디에스테르, 1,3-디에스테르; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드-기, 뿐만 아니라 마이클 부가 반응에서의 공여체 기 및 수용체 기로 구성되는 군으로부터 선택된다. 이러한 구체예의 네오데카노산의 비닐 에스테르는, 네오노나노산의 비닐 에스테르 또는 네오데카노산의 비닐 에스테르일 수 있다. 일부 다른 구현예에서, 식(IIA)의 Z1 또는 Z2 또는 둘 모두가 네오데카노산 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르인 경우, Z3 또는 Z4 또는 둘 모두는 알케닐, 알콕시, 하이드록시알킬, 알콕시실릴, 트리알콕시실릴, 이소시아네이트, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에폭시, 티올레이트, 하이드록실, 카복시(-COOH), 아미노, 케톤, 디케톤, 1,3-디케톤, 디애시드, 1,3-디애시드, 디에스테르, 1,3-디에스테르; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기, 뿐만 아니라 마이클 부가 반응에서의 공여체 기 및 수용체 기로 구성되는 군으로부터 선택된다.
코팅 조성물의 일부 구현예에서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 1 내지 3개는 네오데카노산 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르로부터 선택되고, 여기서 나머지의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 기는, 트리메톡시실릴 기이다.
코팅 조성물의 일부 구현예에서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 및 Z4는 네오데카노산 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르로부터 선택되며, 여기서 Z2는 트리메톡시실릴 기이다.
코팅 조성물의 일부 구현예에서, 식(IIA)의 Z1 및 임의선택적으로 Z2 는 네오데카노산 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르로부터 선택되고, 여기서 Z3 와 Z4 그리고 임의선택적으로 Z2 는 트리메톡시실릴 기이다.
일부 구현예에서, 코팅 조성물의 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는, -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-OH,1 내지 4개의 탄소 원자의 -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-알킬, 1 내지 4개의 탄소 원자의 -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-C(O)-알킬, 및 -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-SiR3 와 같은 폴리에테르 모이어티로부터 선택되고, 여기서, R은 1 내지 8개의 탄소 원자이고, a, b, c는 0 내지 20이며, 그리고 a+b+c = 1 내지 20이다. 하나 또는 그 이상의 구현예에서, 코팅 조성물의 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는, -(OCH2CH2)3-10, -(OCH2CH2)10-OSi(CH3)3-10, -(OCH2CH2)3-10-OH, -(OCH2CH(CH3))3-10, 및 -(OCH2CH(CH3))3-10-OH 의 식으로 표시되는 군으로부터 선택된다.
하나 또는 그 이상의 구현예에서, 코팅 조성물의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4, 또는 Z1 및 Z3 또는 Z2 및 Z4 또는 Z1 및 Z4 또는 Z2 및 Z4 는 모두, 폴리에테르 기로부터 선택된다. 일부 구현예에서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 적어도 하나는 폴리에테르이다. 일부 구현예에서, 코팅 조성물의 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는 -(OCH2CH2)7,5-OCH3 의 식으로 표시되는 폴리에테르로부터 선택된다. 일부 구현예에서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 적어도 하나는 -(OCH2CH2)3-10-OSi(CH3)3 또는 -(OCH2CH2)3-10-OH의 식으로 표시되는 폴리에테르이다.
상기 언급된 바와 같이, 식(IIA)의 폴리오가노실록산의 구현예에서, Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 하나 또는 그 이상은 폴리에테르로부터 선택되고, 예를 들어, Z1 은 폴리에테르로부터 선택된다. 이들 구현예에서, 나머지의 Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 적어도 하나는 가교제로부터 선택되고, 예를 들어 Z2 는 가교제로부터 선택된다. 이들 구현예 중 일부에서, Z1, Z2, Z3 및 Z4 의 잔류분, 예를 들어 Z3는 다른 폴리에테르이다. 이러한 예시적인 구현예에서, 식(IIA)의 폴리오가노실록산의 Z1, Z2, Z3 및 Z4 로부터 선택된 2개의 기는 폴리에테르를 나타내고, 그리고 Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 적어도 하나 의 기는 가교제를 나타내며, 여기서 한 구현예에서, Z3 또는 Z4 는 폴리에테르(말단 위치)일 수 있고, Z1 또는 Z2도 또한 폴리에테르(펜던트 위치)일 수 있다. 또 다른 구현예에서 Z3 및 Z4는 폴리에테르일 수 있다(폴리에테르는 모든 말단 위치를 차지함). 다른 구현예에서, Z1, Z2, Z3 및 Z4 중 2개의 기는 가교제이고, 나머지 기 중 적어도 하나는 폴리에테르이며, 여기서 한 구현예에서 Z3 또는 Z4 는 가교제(펜던트 위치)일 수 있고, Z1 또는 Z2 도 또한 가교제(말단 위치)일 수 있다. 다른 구현예에서 Z3 및 Z4 는 가교제일 수 있다(가교제는 모든 말단 위치를 차지함).
상기 언급된 바와 같이, 일부 구현예에서, 식(II)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 적어도 하나는 폴리에테르이고, 여기서 폴리에테르를 표시하지 않는 나머지의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는 가교제일 수 있다. 그 가교제는, 코팅-매트릭스와 반응하는 반응성 관능기일 수 있다. 하나 또는 그 이상의 구현예에서, 가교제의 반응성 관능기는 바인더 또는 경화제로서 기능한다. 이러한 구현예에서, 식(II)의 Z1 또는 Z2가 폴리에테르인 경우, Z3 와 Z4 중 적어도 하나 또는 둘 모두는 코팅-매트릭스와 반응하는 반응성 관능기인 가교제로부터 선택된다. 다른 구현예에서, 식(II)의 Z3 또는 Z4 또는 둘 모두가 폴리에테르인 경우, Z1 또는 Z2 중 하나 또는 둘 모두는, 코팅-매트릭스와 반응하는 반응성 관능기인, 가교제로부터 선택된다. 본 명세서에서 가교제는, 코팅 조성물에 존재하는 유기 바인더와 또는 경화제와 공유 결합을 형성하는 반응성 관능기를 지칭한다. 일부 구현예에서, 가교제의 반응성 관능기는 코팅 조성물의 바인더와 공유 결합을 형성한다. 일부 다른 구현예에서, 가교제의 반응성 관능기는 코팅 조성물의 경화제와 공유 결합을 형성한다. 반응성은 바인더 및/또는 경화제의 유형뿐만 아니라 관능기의 유형에 따라 달라진다.
코팅 조성물의 일부 구현예에서, Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는, 알케닐, 알콕시, 하이드록시알킬, 알콕시실릴, 트리알콕시실릴, 이소시아네이트, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에폭시, 티올레이트, 하이드록실, 카복시(-COOH), 아미노, 케톤, 디케톤, 1,3-디케톤, 디애시드, 1,3-디애시드, 디에스테르, 1,3-디에스테르; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기, 뿐만 아니라 마이클 부가 반응에서의 공여체 기 및 수용체 기로 구성되는 군으로부터 선택된다. 일부 구현예에서, 식(II)의 4개의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 1 내지 3개가 폴리에테르인 경우, 나머지의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 기 중 적어도 하나는, 알케닐, 알콕시, 하이드록시알킬, 알콕시실릴, 트리알콕시실릴, 이소시아네이트, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에폭시, 티올레이트, 하이드록실, 카복시(-COOH), 아미노, 케톤, 디케톤, 1,3-디케톤, 디애시드, 1,3-디애시드, 디에스테르, 1,3-디에스테르; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기, 뿐만 아니라 마이클 부가 반응에서의 공여체 및 수용체 기로 구성되는 군으로부터 선택된다. 이러한 구현예의 폴리에테르는, -(OCH2CH2)7,5-OCH3 또는 -(OCH2CH2)10-OSi(CH3)3 또는 -(OCH2CH2)10-OH의 식으로 표시될 수 있다. 일부 다른 구현예에서, 식(IIA)의 Z1 또는 Z2 또는 둘 모두가 폴리에테르인 경우, Z3 또는 Z4 또는 둘 모두는 알케닐, 알콕시, 하이드록시알킬, 알콕시실릴, 트리알콕시실릴, 이소시아네이트, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 에폭시, 티올레이트, 하이드록실, 카복시(-COOH), 아미노, 케톤, 디케톤, 1,3-디케톤, 디애시드, 1,3-디애시드, 디에스테르, 1,3-디에스테르; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실 - 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기, 뿐만 아니라 마이클 부가 반응에서의 공여체 기 및 수용체 기 로 구성되는 군으로부터 선택된다.
코팅 조성물의 일부 구현예에서, 식(IIA)의 기 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 최대 3개의 기는, -(OCH2CH2)7,5-OCH3 or -(OCH2CH2)10-OSi(CH3)3 또는 -(OCH2CH2)10-OSi(CH3)3의 식으로 표시되고, 나머지의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 기는 -O(CO)CH2(COOCH3 의 식으로 표시되는, 폴리에테르로부터 선택된다.
코팅 조성물의 일부 구현예에서, 식(IIA)의 Z1, Z3 및 Z4 는 -(OCH2CH2)7,5-OCH3 및 -(OCH2CH2)10-OSi(CH3)3의 식으로 표시되는 폴리에테르의 군으로부터 선택되고, 여기서 Z2 는 -O(CO)CH2(COOCH3)의 식으로 표시되는 1,3-디에스테르이다..
코팅 조성물의 일부 구현예에서, 식(IIA)의 Z1 및 임의선택적으로 Z2 는 -(OCH2CH2)7,5-OCH3 및 -(OCH2CH2)10-OSi(CH3)3의 식으로 표시되는 폴리에테르로부터 선택되고, 여기서 Z3 와 Z4 그리고 임의선택적으로 Z2 는 -O(CO)CH2(COOCH3)의 식으로 표시되는 1,3-디에스테르이다.
일부 구현예에서, 폴리오가노실록산은, 실리콘계 코팅인 최종 생성물이 약 100 내지 약 10,000, 약 600 내지 약 10,000, 약 800 내지 약 5,000의 범위의 중량 평균 분자량의 실리콘을 갖도록 선택된다. 일부 구현예에서, 폴리오가노실록산은, 실리콘계 코팅의 실리콘의 점도가, 약 2 cps 내지 약 2,500 cps, 바람직하게는 약 2 cps 내지 약 1,800 cps, 보다 바람직하게는 약 5 cps 내지 약 1,700 cps, 그리고 가장 바람직하게는 약 10 cps 내지 약 1,600 cps가 되도록 선택된다. 본 명세서에 기재된 바와 같이, 점도는 1010　s-1의 전단 속도에서 회전식 점도계로 25 ℃에서 측정된다.
특정 구현예에서, 식(I) 또는 (IIA)의 화합물의 군으로부터 선택되는, 전술한 폴리오가노실록산은, 코팅/코팅 조성물의 총 중량을 기준으로, 약 0.01 내지 약 30 중량%, 약 0.02 내지 약 20중량%, 또는, 일부 경우에 약 0.05 내지 약 15중량%와 같이, 약 0.01 내지 약 30 중량%의 범위의 양으로 코팅 조성물에 존재한다.
본 명세서에 설명된 코팅 조성물의 유기 바인더는, 하나 또는 그 이상의 유기 바인더, 바람직하게는 폴리머성 유기 바인더일 수 있다. 가장 넓은 태양에서, 임의의 폴리머 바인더가 사용될 수 있는 것으로 상정된다(contemplated). 그 바인더는, 광택, 내구성, 유연성 및 인성과 같은 특성을 부여한다. 유기 바인더(a)는, 아크릴 수지, 하이드록시 아크릴레이트 수지, 비닐-아크릴 수지, 비닐 아세테이트/에틸렌(VAE), 알키드 수지, 폴리우레탄(우레탄 수지), 에폭시 수지, 라텍스, 아스팔트, 폴리에스테르, 멜라민-포름알데하이드, 페놀 포름알데하이드, 폴리아미드, 이소시아네이트; 알키드와 같은 합성 또는 천연 수지; 멜라민 알키드와 같은 멜라민 수지, 및 이들의 조합르로 구성되는 군으로부터 선택된 유기 바인더일 수 있다. 바람직한 아크릴 바인더는, 아크릴 산 또는 메타크릴 산의 C1-C4 알킬 에스테르, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, 에틸 헥실아크릴레이트; 하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트, 하이드록시에틸 메타크릴레이트 및 하이드록시프로필 메타크릴레이트와 같은 아크릴 산 또는 메타크릴 산의 하이드록시알킬 에스테르; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-터티아리부틸아크릴아미드, N-메타크릴아미드, N,N-디메타크릴아미드, 디메틸아미노에틸 아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트를 포함하는 아크릴아미드 및 알킬-치환 아크릴아미드; 아크릴로니트릴 및 메타크릴로니트릴과 같은, 아크릴 산 또는 메타크릴 산의 C1-C4 알킬 에스테르를 포함하여 구성되는, 모노에틸렌성 불포화 무산 모노머(mono-ethylenically unsaturated acid free monomers)로부터 형성된다. 모노에틸렌성 불포화 무산 모노머는, 코폴리머를 형성하거나 스티렌 단독으로 형성될 수 있도록, 비닐 모노머 스티렌을 포함할 수 있다.
유기 바인더의 무산 모노머의 예는, 부틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 헥실아크릴레이트, 스티렌, 비닐 톨루엔, 아크릴로니트릴, 비닐 아세테이트, 아크릴 산, 네오데카노산 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르, 실란-함유 모노머, 및 이들의 조합을 포함한다.
일부 구현예에서, 유기 바인더는 유기 용매 기반 에폭시 수지, 예를 들어, 페놀-포름알데하이드 에폭시 수지이다. 페놀-포름알데하이드 에폭시 수지는, 폴리아민과 같은 경화제 성분과 추가로 반응하거나 자체에서 개환 중합에 의해 반응할 수 있다.
하나 또는 그 이상의 구현예에서, 코팅 시스템은 솔벤트계 시스템이고, 여기서 유기 바인더는 또한, 불포화 지방족 산 잔기를 갖는 복합 분지형 및 가교결합된 폴리에스테르일 수 있는 알키드 수지일 수 있다. 그 유기 바인더는 또한 폴리우레탄 바인더일 수 있으며, 여기서 이러한 우레탄 수지 바인더는 전형적으로 폴리이소시아네이트와 폴리올의 반응 생성물을 포함하여 구성된다. 한 구현예에서, 그 유기 바인더는 하이드록시아크릴레이트 또는 하이드록시메타크릴레이트 폴리머 또는 올리고머와 같은 폴리올계 아크릴레이트일 수 있다. 자유(free) 하이드록실 기는 2개 또는 그 이상의 이소시아네이트기를 함유하는 가교제/경화제와 추가로 반응한다. 그 가교제/경화제는, 폴리우레탄 폴리머를 형성하기 위해, 지유 이소시아네이트 기를 함유하는 폴리머 또는 올리고머 또는 모노머일 수 있다. 그 하이드록시아크릴레이트 또는 하이드록시메타크릴레이트 프리-폴리머 또는 프리-올리고머는, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 및 이들의 상응하는 알킬 유도체인 프로필과 부틸 유도체와 같은 것을 포함하는 하이드록시알킬 아크릴레이트 및 메타크릴레이트의 단독-중합 또는 공중합으로부터 유도될 수 있다. 또한, 디에틸렌 글리콜, 글리세롤, 트리메틸올 프로판 및 펜타에리트리톨의 모노메타크릴레이트 및 모노아크릴레이트가 포함된다. 추가의 예는, 관능성 이소시아네이트 기와의 반응을 위해 적어도 하나의 자유 하이드록시 기가 남아 있다면, 상기 언급된 글리콜의 디- 및 트리-아크릴레이트 그리고 메타크릴레이트를 포함한다. 추가의 하이드록시 아크릴레이트는, N-하이드록시메틸 메타크릴아미드 및 N-하이드록시메틸 아크릴 아미드를 포함한다. 또한, 하이드록시 아크릴레이트 또는 하이드록시메타크릴레이트 프리-폴리머 또는 -올리고머는, 하이드록시아크릴레이트 또는 하이드록시메타크릴레이트의, 모노-, 디, 트리 또는 올리고- 에틸렌성 불포화 무산 모노머와의 반응에 의해 수득된 코-폴리머일 수 있고, 그 모노머는, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, 에틸 헥실아크릴레이트와 같은 아크릴 산 또는 메타크릴 산의 C1-C4 알킬 에스테르; 하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시프로필 아크릴레이트, 하이드록시에틸 메타크릴레이트 및 하이드록시프로필 메타크릴레이트와 같은 아크릴 산 또는 메타크릴 산의 하이드록시알킬 에스테르; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-터티아리부틸아크릴아미드, N-메타크릴아미드 및 N,N-디메타크릴아미드를 포함하는 아크릴아미드 및 알킬-치환 아크릴아미드; 디메틸아미노에틸 아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 아크릴로니트릴 및 메타크릴로니트릴을 포함하여 구성된다. 모노에틸렌성 불포화 무산 모노머는 비닐 모노머 스티렌을 포함할 수 있다.
한 구현예에서, 바인더 폴리우레탄의 형성에 사용되는 폴리올은, 폴리옥시에틸렌과 폴리옥시프로필렌과 같은 폴리옥시알킬렌, 및 그의 코-폴리머의 군으로부터 선택될 수 있다. 추가의 예는 하이드록실 관능성 폴리에스테르 또는 지방족 또는 방향족 디올 또는 -폴리올을 포함한다.
유기 바인더는, 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로, 약 5 중량% 내지 약 99 중량%, 바람직하게는 약 7 중량% 내지 약 95 중량%, 더욱 바람직하게는 약 10 중량% 내지 약 90 중량%, 그리고 더욱 더 바람직하게는 약 15 중량% 내지 약 80 중량%의 양으로 코팅 조성물에 존재할 수 있다.
하나 또는 그 이상의 구현예에서, 코팅 조성물은 하나 또는 그 이상의 경화제를 추가로 포함하여 구성된다. 이러한 구현예에서, 바인더는 필름 형성을 가능하게 하기 위해 경화제와 조합될 필요가 있을 수 있다. 본 명세서에 사용된 용어 "경화제"는, 2개 또는 그 이상의 관능기를 갖는 반응성 화합물을 지칭한다. 관능기는, 바인더와 가교결합되지만, 바인더와의 반응으로 한정되지 않는다. 일부 구현예에서, 관능기는 또한, 조성물의 다른 보조 성분, 예를 들어 충전제 또는 첨가제와 반응할 수 있다. 일부 다른 구현예에서, 관능기는, 자가 중합되어(self-polymerized) 올리고머를 형성할 수 있다. 경화제의 주요 목적은, 코팅을 경화시키기 위해 바인더와 가교결합하는 것이지만, 이에 한정되지 않는다. 한 구현예에서, 경화제는, 1,2-디아미노사이클로헥산, 4,4'-디아미노디페닐설폰 1,5-디아미노-2-메틸펜탄, 디에틸렌트리아민, 헥사메틸렌디아민, 이소포론 디아민, 트리에틸렌테트라민과 같은 방향족 또는 지방족 디아민 또는 올리고-아민을 포함하는 폴리아민의 군으로부터 선택될 수 있다.
한 구현예에서, 가교제/경화제는, 코팅 제형에 함유된 폴리올과 반응하여 코팅을 결합하는 것을 돕는 폴리우레탄 화합물을 형성할 수 있는 지유 이소시아네이트 기를 갖는 폴리이소시아네이트일 수 있다. 다른 구현예에서, 방향족, 지방족 및 지환족 디이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트와 같은 경화제 및 이들의 둘 이상의 혼합물과 같은 경화제는, 물, 폴리올 또는 폴리아민과 반응하여, 폴리우레탄 또는 폴리우레아 또는 뷰렛 올리고머 또는 폴리머 또는 이들의 조합과 같은 바인더를 가교결합할 수 있다.
디- 또는 폴리이소시아네이트 경화제의 예는, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, m-페닐렌 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,10 데카메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-사이클로-헥실렌 디이소시아네이트, 4,4' 메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 1,5-테트라하이드로나프틸렌 디이소시아네이트 및 1,4-자일릴렌 디이소시아네이트, 또는 이소포론 디이소시아네이트를 포함한다.
본 명세서에 설명된 코팅 조성물은, 충전제 또는 안료, 물, 용매로 구성된 군으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 보조 성분을 추가로 포함하여 구성될 수 있다. 성분의 세 가지 주요 범주 외에도, 코팅은 다양한 다른 첨가제를 가질 수 있으며 이들은 일반적으로 소량으로 첨가되지만 제품이나 제품의 용도 또는 취급에 상당한 영향을 미친다. 일부 예는, 표면 장력을 변경하기(modify) 위한 계면활성제, 분산제, 거품 발생을 제어하기 위한 소포제, 유착제, 불투명 폴리머, 착색제, 정전기 방지제, 흐름 개선제, 최종 외관 개선제, 습윤 엣지 증가제(an agent to increase wet edge), 안료 안정성 개선제, 부동액 특성 부여제, 박피 조절제, 촉매, 증점제, 안정제, 유화제, 텍스처라이저, 접착 촉진제, UV 안정제, 평탄화제(광택 제거제), 세균 증식 억제를 위한 살생물제, 실리콘 기반 접착 촉진제 등 및 이들의 조합과 같은, 첨가제를 포함한다.
한 구현예에서, 코팅 조성물은 충전제를 포함할 수 있고, 여기서 충전제는 과립상 고체를 포함할 수 있다. 충전제는 일반적으로 인성, 질감을 부여하거나, 또는 코팅에 특별한 특성을 부여하거나 또는 코팅 비용을 줄이기 위해 혼입된다(incorporated). 일부 구현예에서, 충전제는 이산화티타늄, 점토, 나노-점토, 유기-점토, 중질 탄산칼슘(ground calcium carbonate), 침강성 탄산칼슘, 콜로이드성 탄산칼슘, 스테아르산염 모이어티 또는 스테아르 산을 함유하는 화합물로 처리된 탄산칼슘, 퓸드 실리카, 침강 실리카, 분쇄된 석영, 마쇄된 석영, 미세하게 분쇄된 석영, 알루미나, 수산화알루미늄, 세라믹 및 유리 구체, 수산화티탄, 카올린, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 규조토, 산화철, 카본 블랙, 흑연, 활석, 운모, 부석, 규회석, 백운석, 장석, 유색 안료 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다..
다른 구현예에서, 코팅 조성물은 하나 또는 그 이상의 용매를 포함하여 구성된다. 용매는 알코올, 글리콜, 케톤, 에스테르, 에테르, 탄산염, 지방족, 지환족, 방향족, 헤테로 방향족, 헤테로 지방족, 헤테로 지환족, 아미드, 설폭사이드, 물, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다. 일부 구현예에서, 용매는 미네랄 스피릿, 아세톤, 터펜틴(turpentine), 나프타, 톨루엔, 메틸 에틸 케톤, 디메틸포름아미드, 2-부톡시에탄올, 글리콜 에테르, 에틸벤젠, 자일렌, n-부틸 아세테이트, 부탄올, 피리딘, 디메틸 카보네이트, 디메틸설폭사이드, 및 이들의 조합일 수 있다.
한 구현예에서, 코팅 조성물은, 코팅의 표면 장력을 변경하기 위한 유기 계면활성제, 예를 들어 본 명세서에 기재된 코팅 조성물을 포함하여 구성되는 분산액에 사용되는 계면활성제와 같은 첨가제를 포함하여 구성된다. 계면활성제는 또한, 코팅 및 다른 응용 분야에서 유화 중합 동안 폴리머 입자의 분산을 안정화하는 데 사용된다. 기계적 안정성, 동결 융해 안정성(freeze-thaw stability) 및 코팅의 저장 수명은 모두 계면 활성제의 첨가로 개선된다. 코팅에 대한 계면 활성제의 추가는 또한, 계면 활성제가 용액의 습윤성을 증가시키기 때문에, 코팅이 표면을 더 쉽게 코팅할 수 있게 해준다. 계면활성제는 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성(amphoteric) 계면활성제 중 임의의 하나 이상일 수 있다. 한 특정 구현예에서, 계면활성제는 비이온성 계면활성제이다. 본 발명의 맥락에서, 음이온성 계면활성제가 임의선택적으로 사용될 수 있다. 예로서, 설폰산 또는 알킬황 방향족 탄화수소계 산의 알칼리 금속 염과 같은 계면활성제가 언급될 수 있고, 바람직한 비이온성 계면활성제는 폴리옥시에틸렌화 알킬페놀 또는 폴리옥시에틸렌화 지방 알코올이다. 사용할 수 있는 계면활성제의 양은 유화에 일반적으로 사용되는 양이다. 비이온성(바람직함), 이온성 또는 양쪽성 계면활성제는 단독으로 또는 함께 혼합되어 사용될 수 있다. 실제로, 본 발명에 따른 분산액은, 약 70 내지 약 10 중량%, 바람직하게는 약 70 내지 약 40 중량%의 비-수성상 중량 당(by weight of non-aqueous phase) 약 30 내지 약 90 중량%, 바람직하게는 약 30 내지 약 60 중량%의 물을 포함하여 구성된다.
코팅 조성물은 분산제를 추가로 포함하여 구성될 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 분산제는 포스페이트 및/또는 폴리아크릴을 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 유착제는 바람직하게는 글리콜 및/또는 지방족 석유 컷(aliphatic petroleum cuts)으로부터 선택될 수 있다.
본 발명에서 증점제는 바람직하게는 아크릴 셀룰로오스 증점제, 폴리우레탄, 천연 검 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
특정 구현예에서, 본 발명의 코팅 조성물은 착색제를 포함하여 구성된다. 본 명세서에 사용된 용어 "착색제"는 조성물에 색상 및/또는 다른 불투명도 및/또는 다른 시각 효과를 부여하는 임의의 물질을 의미한다. 착색제는 개별 입자, 분산액, 용액 및/또는 플레이크와 같은 임의의 적합한 형태로 코팅에 첨가될 수 있다. 단일 착색제 또는 2 또는 그 이상의 착색제의 혼합물이 본 발명의 코팅 조성물에 사용될 수 있다.
예시적인 착색제는 안료, 염료 및 틴트, 예를 들어 페인트 산업에서 사용되거나 그리고/또는 DCMA(Dry Color Manufacturers Association)에 나열된 것, 그 외에 특수 효과 조성물을 포함한다. 착색제는, 예를 들어 사용 조건 하에서 불용성이지만 습윤성인 미분된 고체 분말을 포함할 수 있다. 착색제는 유기질 또는 무기질일 수 있으며 응집되거나 응집되지 않을 수 있다. 착색제는 아크릴 그라인드 비히클과 같은 그라인드 비히클(grind vehicle)을 사용하여 코팅 조성물에 혼입될 수 있으며, 그 사용은 이 분야의 통상의 기술자에게 친숙할 것이다.
예시적인 안료 및/또는 안료 조성물은, 카바졸 디옥사진 조 안료(carbazole dioxazine crude pigment), 아조, 모노아조, 디스아조, 나프톨 AS, 염 유형, 벤즈이미다졸론, 축합체(condensation), 금속 착물, 이소-인돌리논, 이소-인돌린 및 다환 프탈로시아닌, 퀴나크리돈, 페릴렌, 페리논, 디케토피롤로 피롤, 티오인디고, 안트라퀴논, 인단트론, 안트라피리미딘, 플라반트론, 피란트론, 안탄트론, 디옥사진, 트리아릴카르보늄, 퀴노프탈론 안료, 디케토 피롤로 피롤 적색(("DPPBO red"), 이산화티탄, 카본 블랙 및 이들의 조합을 포함하되, 그에 한정되지 않는다. "안료" 및 "유색 충전제"라는 용어는 상호교환적으로 사용될 수 있다.
예시적인 염료는, 프탈로 그린 또는 블루, 산화철, 비스무트 바나데이트, 안트라퀴논, 페릴렌, 알루미늄 및 퀴나크리돈과 같은, 솔벤트계 및/또는 수계인(solvent and/or aqueous based) 것을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
예시적인 틴트에는 Degussa, Inc.에서 상업적으로 입수 가능한 AQUA-CHEM 896, Eastman Chemical, Inc.의 Accurate Dispersions division에서 상업적으로 입수할 수 있는 CHARISMA COLORANTS 및 MAXITONER INDUSTRIAL COLORANTS와 같은 수계(water-based) 또는 수혼화성 담체에 분산된 안료를 포함하지만 이에 한정되지는 않는다.
상기 언급된 바와 같이, 착색제는, 나노입자 분산액을 포함하나 이에 한정되지 않는 분산액의 형태일 수 있다. 나노입자 분산액은, 원하는 가시적 색상 및/또는 불투명도 및/또는 시각 효과를 생성하는 하나 또는 그 이상의 고도로 분산된 나노입자 착색제 및/또는 착색제 입자를 포함할 수 있다.
하나 또는 그 이상의 구현예에서, 본 발명의 코팅 조성물은 임의의 코팅, 바니시, 래커, 셸락(shellac) 또는 스테인(stain)에 사용될 수 있다. 한 구현예에서, 코팅 조성물은 페인트, 특정 구현예에서 유기 페인트에 사용된다.
본 발명의 한 구현예에서, 코팅 조성물은 폴리오가노실록산 첨가제가 유기 바인더와 조합되어 사용되는 조성물과 비교하여 상승적인 특성을 갖는다. 보다 구체적인 구현예에서, 본 발명의 코팅 조성물은 약 5 내지 약 80, 약 40 내지 약 80, 대안적으로 약 80 내지 약 120 또는 대안적으로 약 120 내지 약 180의 물의 표면 접촉각을 갖는다.
하나 또는 그 이상의 구현예에서, 코팅 조성물은 소수성, 낮은 표면 에너지, 내구성, 그래피티 저항성, 내오염성/세척 용이성, 및 물, UV-조사, 화학물질, 온도 또는 미생물질에 대한 내성;을 포함하나 이에 한정되지 않는 특성을 나타낸다. 일부 구현예에서, 코팅 조성물은 그래피티에 대해 내성이며, 그래피티 저항 코팅으로 불릴 수 있다. 일부 구현예에서, 코팅 조성물은 비-희생적(non-sacrificial) 코팅일 수 있다.
일부 구현예에서, 코팅 조성물은 페인트를 형성한다.
한 구현예에서, 상기 코팅 조성물 중 어느 것은 금속(미가공 또는 사전 코팅된 금속 포함), 플라스틱, 목재, 콘크리트, 유리, 종이, 시멘트, 점토, 암석, 돌, 직물, 세라믹, 합성 발포체, 석고, 파리 플라스터, 퍼티, 치장 벽토 또는 복합 재료와 같은 바-한정적인 예를 포함하는 기재에 도포될 수 있다. 일부 태양에서, 코팅을 도포하기 전에 추가 프라이머가 기재 상에 코팅될 수 있다.
하나의 구현예에서, 기재 상의 코팅은 약 1-1000 ㎛의 두께를 가질 수 있다. 최종 코팅 조성물은, 갓 제조된 것이든 저장 후의 것이든, 예를 들어 딥 드레인 및 딥 스핀 절차(dip drain and dip spin procedures)를 포함하는 침지 기술, 커튼 코팅, 브러시 코팅 또는 롤러 코팅 및 전술한 것의 조합과 같은 다양한 기술에 의해 표면(facades)에 도포될 수 있다. 또한, 분무 기술 뿐만 아니라, 그 조합, 예를 들어 분무와 스핀, 그리고 분무와 브러시 기술을 사용하는 것이 상정된다. 승온에 있는 코팅된 물품은 본 명세서에 기재된 코팅 조성물로 코팅될 수 있다. 가능한 처리에는 프라이머, 프리-코트 및/또는 오버코트가 포함될 수 있다. 프라이머는, 코팅 또는 페인트 자체를 도포하기 전에 재료에 도포는 예비 코팅이다. 프라이머 도포된 표면은 코팅 또는 페인트의 더 나은 접착을 보장하여 코팅의 내구성을 증가시키고 페인트된 표면에 대한 향상된 보호 기능을 제공한다. 적절한 프라이머는 또한 얼룩을 막고 밀봉하거나, 위에 칠할 색상을 숨길 수 있다.
일부 구현예에서, 프라이머는 기재를 코팅하기 전에 사용되며, 여기서 프라이머는 완전히 또는 부분적으로 경화된다. 기재를 코팅하기 전에 프리-코트(pre-coat)를 도포하여 표면을 준비하고 코팅이 올바르게 접착되도록 도와야 할 수 있다. 이러한 구현예에서, 원하는 코팅은, 단순히 프라이머를 도포하고, 최종 마감을 위해 원하는 코팅을 추가하기 전에, 완전히 또는 부분적으로 건조되도록 함으로써 달성될 수 있다. 가장 균일한 마감을 위해 프라이머와 실러(sealer)를 프리-코트로 선택할 수 있다. 이러한 종류의 프리-코트는 새로운 건식 벽체상의 모든 색상을 숨길 수 있고, 최종 코팅을 위한 균일한 마감을 생성할 수 있다.
다른 구현예에서, 코팅 조성물의 제조 방법이 제공된다. 그 방법은 (i) 유기 바인더; 및 (ii) 식 (I) 및/또는 (IIA)의 폴리오가노실록산;을 조합하는 것을 포함하여 구성되고, 여기서, 유기 바인더(i) 및 식(I) 및 (IIA)의 폴리오가노실록산은 본 명세서에 설명되어 있다. 일부 구현예에서, 그 방법은 경화제를 첨가하는 것을 추가로 포함하여 구성된다.
본 명세서에서 "(i) 유기 바인더, 및 (ii) 식(I) 및/또는 (IIA)의 폴리오가노실록산의 조합"이라는 표현과 관련된 용어 "조합"은, 그 조합의 조성물에 관하여 비한정적이고, 그 조합을 만드는 것에 관하여 비한정적인 것으로 이해하여야 한다. 예를 들어, 성분 (i) 및 (ii)가 경화제의 첨가 전, 첨가 동안 또는 첨가 후에 함께 존재/혼합될 수도 있고, 대안적으로 성분 (i) 및 (ii) 중 한 성분은 경화제에 별도로 첨가되고, 이어서 거기에 다른 한 성분이 첨가될 수 있다.
실시예
네오데카노산의 비닐 에스테르는 본 명세서에서 VeoVaTM 10(Hexion Inc.로부터 구입)을 말하고, 네오노나노산의 비닐 에스테르는 본 명세서에서 VeoVaTM 9(Hexion Inc.로부터 구입)을 말한다. VeoVaTM 10 기반 가수분해성 PDMS는 아래에 설명된 바와 같이 만들어진 일반식 (III), (IV), (V) 및 (VI)이 이 연구에 사용되었다. 식 (III), (IV), (V) 및 (VI)의 폴리오가노실록산을 합성하고 추가 연구를 위해 특성분석하였다(characterize). 식 (III), (IV), (V) 및 (VI)의 폴리오르가노실록산에서, R¹ 및 R2 는 알킬-치환된 VeoVaTM(Hexion Inc.로부터 구입)를 나타낸다.
실시예 1: 트리메톡시 관능화된 실록산의 합성
평균 D-단위 사슬 길이가 11인 Si-H 말단 폴리디메틸실록산(MH-D11-MH) 100.0 g 및 Wilkinson 촉매(트리스-트리페닐-로듐 클로라이드) 175 ppm을 자일렌에서 혼합하고, 80 ℃로 가열하였다 비닐트리메톡시실란(16.0g)을 상기 혼합물에 적하한 다음, 80 ℃에서 9시간 동안 격렬하게 교반하여 Si-H 말단 트리메톡시 관능화된 폴리디메틸실록산을 형성하였다. 과량의 Si-H 말단 폴리디메틸실록산(MH-D11-MH)을 진공(130 ℃, <1 mbar)에서 제거하여 113.0 g의 중간 생성물을 얻었고, 이를 추가 특성분석 없이(without further characterization) 후속 반응 단계에서 추가로 사용하였다.
실시예 2 : VeoVa10TM 과 트리메톡시실릴 관능화된 실록산의 합성
상기 실시예 1에 의해 수득된 Si-H 말단 트리메톡시 관능화된 폴리디메틸실록산에 VeoVa10TM[Hexion](40.0g)을 80 ℃에서 적하하면서 격렬하게 교반하여 혼합물을 형성하였다. 상기 혼합물(VeoVa10TM 및 Si-H 말단 트리메톡시 관능화된 폴리디메틸실록산의 혼합물)에 Lamoreaux-Pt 촉매(10 ppm, 옥탄올 중 3.3 중량% Pt 용액)를 N2 분위기 하에 추가로 첨가하고, 얻어진 Pt 촉매 첨가 혼합물을 5시간 동안 80 ℃로 유지하였다. 이어서, 휘발성 성분을 진공(65 ℃, <1 mbar)에서 제거하였다. 하기 식(III)의 트리메톡시 관능화된 실록산의 산 에스테르의 순수한 생성물을 갈색 유체로 수득하였다(139.0 g, 사용된 출발 물질의 양에 대해 97.0% 수율);.
Figure pct00016
(III)
실시예 3: 폴리에테르와 말로네이트 관능화된 PDMS(IV)의 합성
평균 에틸렌 옥사이드 사슬 길이가 7,5인 알릴/메틸 말단 폴리에테르 24.6 g을 자일렌내의 9.4 g mmol의 Si-H 말단 폴리디메틸실록산(MHD5DH 6MH)에 80 ℃에서 적하하면서 격렬하게 교반하여 혼합물을 형성하였다. 상기 혼합물에 Lamoreaux-Pt 촉매(옥탄올 중 3.3 중량% Pt 용액으로서, 30 ppm)를 N2 분위기 하에 추가로 첨가하고, 얻어진 혼합물을 80 ℃에서 5시간 동안 유지하여, 중간 생성물을 얻었다, 이 중간 생성물은 추가 특성분석 없이 후속 반응 단계에 추가로 사용되었다. 중간 생성물인, 알릴 글리시딜 에테르 2.1 g 및 Lamoreaux-Pt 촉매 용액(10 ppm, 옥탄올 중 3.3 중량% Pt 용액)을 N2 분위기 하에 80 ℃에서 17시간 동안 가열하였다. 트리에틸아민 2,1 g 및 메틸 하이드로겐 말로네이트 2,1 g을 첨가하고, 그 혼합물을 120 ℃에서 5시간 동안 교반하였다. 그 후, 휘발성 성분을 진공(100 ℃, <5 mbar)에서 제거했다.
Figure pct00017
(IV)
예상 실시예 4: 네오데카노산의 비닐 에스테르와 하이드록시 관능화된 PDMS(V)의 합성
VeoVa10TM[Hexion]을 자일렌 중 평균 D-단위 사슬 길이가 12인 Si-H 말단 폴리디메틸실록산에 80 ℃에서 적하하면서 격렬하게 교반하여 혼합물을 형성한다. 상기 혼합물에 Lamoreaux-Pt 촉매(옥탄올 중 3.3 중량% Pt 용액)를 N2 분위기 하에 추가로 첨가하고, 얻어진 혼합물을 80 ℃로 유지한다. 과량의 Si-H 말단 폴리디메틸실록산(MH-D12-MH)을 진공(130 ℃, <1 mbar)에서 제거하여 중간 생성물을 생성하고, 이는 추가 특성분석 없이 후속 반응 단계에서 추가로 사용된다. 중간 생성물인 알릴 글리시딜 에테르 및 Lamoreaux-Pt 촉매 용액(옥탄올 중 3.3 중량% Pt 용액)을 N2 분위기 하에 100 ℃로 가열한다. 완전한 Si-H 전환 후, 트리에틸아민 및 VeoVa 10TM[Hexion]을 첨가하고, 얻어진 혼합물을 120 ℃에서 5시간 동안 교반한다. 그 후, 휘발성 성분은 진공에서 제거된다(100 ℃, <1 mbar)
Figure pct00018
(V)
예상 실시예 5: VeoVaTM 과 하이드록시 관능화 PDMS(VI)의 합성
10 mmol의 알릴 글리시딜 에테르를 자일렌 중 10 mmol의 Si-H 말단 폴리디메틸실록산(MHD6DH 6MH)에 80 ℃에서 적하하면서 격렬하게 교반하여 혼합물을 형성한다. 상기 혼합물에 Lamoreaux-Pt 촉매(옥탄올 중 3.3 중량% Pt 용액)를 N2 분위기에서 추가로 첨가하고, 얻어진 혼합물을 80 ℃로 유지하여 중간 생성물을 생성하고, 이는 추가 특성분석 없이 후속 반응 단계에 추가로 사용된다. 중간 생성물인 70 mmol의 VeoVa10[Hexion] 및 Lamoreaux-Pt 촉매 용액(옥탄올 중 3.3중량% Pt 용액)을 N2 분위기 하에 120 ℃로 가열한다. 완전한 Si-H 전환 후, 트리에틸아민 뿐만 아니라 10 mmol의VeoVa10TM[Hexion]을 첨가하고, 얻어진 혼합물을 120 ℃에서 5시간 동안 교반한다. 그 후, 휘발성 성분은 진공에서 제거된다(100 ℃, <1 mbar).
Figure pct00019
(VI)
예상 실시예 6 : VeoVaTM 과 트리메톡시실릴 관능화된 PDMS의 합성(VII)
60 mmol의 VeoVa10TM[Hexion]을 자일렌 중 10 mmol의 Si-H 말단 폴리디메틸실록산(MHD6DH 6MH)에 80 ℃에서 적하하면서 격렬하게 교반하여 혼합물물 형성한다. 상기 혼합물에 Lamoreaux-Pt 촉매(옥탄올 중 3.3 중량% Pt 용액)를 N2 분위기에서 추가로 첨가하고, 얻어진 혼합물을 120 ℃로 유지하여 중간 생성물을 생성하고, 이는 추가 특성분석 없이 후속 반응 단계에서 추가로 사용된다. 중간 생성물인 20 mmol의 비닐트리메톡시 실란 및 Lamoreaux-Pt 촉매 용액(옥탄올 중 3.3중량% Pt 용액)을 N2 분위기 하에 100 ℃로 가열한다.
Figure pct00020
(VII)
실시예 7:그래피티 저항성 테스트:
그래피티 저항성능은 기재를 손상시키지 않고 나무 주걱을 써서 손으로 그래피티 제거하는 용이도를 의미한다. 두 개의 등급(ratings)이 주어졌다. 1 등급(높음)은 그래피티 제거가 용이함(매우 낮은 손의 힘이 요구됨)에 해당하고, 2 등급(낮음)은 그래피티 제거가 어렵거나 불가능함(높은 손의 힘이 요구됨)을 의미한다.
산업 벤치마크중 하나로부터 얻은 폴리우레탄 기반 투명 코팅(2K 무색 광택 투명 코팅)(벤치마크 I)을 참조용 대조군 샘플로서 기본 제형으로 사용하였다. 그래피티 저항 코팅에 대한 상업적 참조로, 다른 표준 산업 벤치마크로부터 얻은 2K PUR 그래피티 저항 코팅(벤치마크 II)을 사용하였다.
대조군 샘플의 제조: 3 g의 벤치마크 I 샘플과 1 g의 Desmodur N75(경화제 I)를 손으로 혼합하여, 제형 1을 제조하고, 금속판 위에 코팅하였다. 그 코팅을 실온에서 7일 동안 건조시켰다. 벤치마크 I 샘플을 본 발명에서 하이드록시아크릴레이트 바인더로 사용하였다.
테스트 샘플의 제조: 3 g의 벤치마크 I 샘플, 1 g의 Desmodur N75(경화제) 및 0.4g의 VeoVa 실란으로 종결된 가수분해성 폴리실록산(13D 단위)을, 본 명세서에서 설명한대로, 손으로 혼합하여 제형 2를 제조하고, 금속판에 코팅하였다. 코팅을 실온에서 3일 동안 건조시킨 다음 60 ℃에서 2일 동안 건조시켰다. 여기에서 폴리우레탄 코팅 시스템을 위한 경화제 성분으로 사용된 Desmodur N75는 지방족 폴리이소시아네이트, HDI 뷰렛(biuret)이다.
대조군 샘플의 제조: 5 g의 벤치마크 II 샘플(이후의 그래피티 제거성을 위해 붙지 않는 특성을 제공하는 첨가제가 있는 2 성분 폴리우레탄 페인트) 및 1 g의 표준 시판 경화제(경화제 II)를 손으로 혼합하여 제형 3을 제조하여, 금속판에 코팅하였다. 이 예에 사용된 상업적으로 이용 가능한 경화제는 벤치마크 II 샘플과 호환 가능하였다. 코팅을 실온에서 7일 동안 건조시켰다.
그래피티 저항성 테스트: 상업용 아크릴 수지 스프레이를 코팅된 표면에 도포하였다. 이콜(E-Coll)의 적색 상용 솔벤트 기반 아크릴 스프레이-페인트를 상기 코팅된 표면에 그래피티로서 도포하였다. 그 페인트는 적어도 하루 동안 건조하였다. 그런 다음, Tesa 테이프 7475라고 불리는 접착 테이프를, 건조된 페인트 위에 붙이고, 손으로 미는 롤러(brayer)로 2300 g의 무게로 테이프 위에 5 번 롤링하여 그래피티 저항성을 측정하였다. 하루 후, 접착 테이프를 제거하고 그래피티 저항 성능을 평가하였다. 합격 사이클(passed cycle)은 그래피티 페인트의 완전한 제거를 의미한다.
2 성분 폴리우레탄 광택 투명 코팅에서 VeoVa 실란으로 종결된 가수분해성 폴리실록산(13D 단위)의 사용은, 시판되는 2 성분 폴리우레탄 기반 그래피티 저항 코팅보다 우수한 효과를 나타냈다. 실시예 제형 2는 그래피티가 4회 보다 많이 제거될 수 있음을 보여주었으며, 이는 모든 제형 중에서 최고의 성능이었다.
표 1: 다양한 코팅 조성물에 대한 그래피티 저항 테스트 결과
실시예 제형 번호 기본 첨가제 합격 사이클의 횟수
1 벤치마크 샘플 I (광텍 투명 코팅) + 경화제 I - 0
2 벤치마크 샘플 I (광텍 투명 코팅) + 경화제 I 실시예 2에 따른, VeoVa 실란 종결 가수분해성 폴리실록산(13D 단위) >4
3 벤치마크 샘플 II (첨가제를 가진, 2 성분 그래피티 저항 페인트) + 경화제 II
 2
본 발명을 특정 실시예를 참조하여 설명하였지만, 본 발명의 범위를 벗어남이 없이 다양한 변경이 이루어질 수 있고 균등물이 그의 요소에 대해 대체될 수 있다는 것이 이 분야의 통상의 기술을 가진 자에 의해 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 본질적인 범위를 벗어나지 않으면서 본 발명의 가르침에 특정 상황 또는 재료를 적용하기 위해 많은 수정이 이루어질 수 있다. 따라서, 본 발명은 본 발명을 실시하기 위해 고려되는 최상의 모드로서 개시된 특정 실시예로 한정되지 않고, 본 발명은 첨부된 청구범위의 범위 내에 속하는 모든 구현예를 포함할 것으로 의도된다.

Claims (37)

  1. (i) 유기 바인더; 및
    (ii) 하기 식(I)의 폴리오가노실록산
    Figure pct00021
    (I)
    (여기서 아래 첨자 p > 9이고,
    여기서 아래 첨자 m은 1 내지 5의 정수이고,
    여기서 R, R' 또는 R"는 각각, 1 내지 22개의 탄소 원자를 함유하고, 임의선택적으로 F 또는 -OH 기로 임의선택적으로 치환된 1가 알킬, 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 폴리사이클릭 아릴, 7 내지 23개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴, 및 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴알킬, 및 H, 또는 L1-Z1 또는 L2-Z2 로 구성된 군으로부터 선택된 포화 탄화수소 치환기로 구성되는 군으로부터 선택되고, 그리고 여기서 R, R' 및 R"이 각각 동일하거나 상이할 수 있고;
    여기서, L1 또는 L2 가 각각, 단일 결합, 적어도 22개의 탄소 원자를 갖는 2가 알킬렌 기 및 3가 기로 구성된 군으로부터 선택되고; 상기 2가 알킬렌 기의 2개의 탄소 원자는 임의선택적으로, L1 또는 L2 의 탄소 결합을 개재하여, 상기 폴리오가노실록산(I)의 각각의 실록시의 규소 원자에 결합된, -O-, -NR3-C(O)-, -NR3-, -OC(O)NR3-, 및/또는 -NR3-C(O)-NR3- 모이어티 중 하나 또는 그 이상에 의해 인터럽트되며. 그리고 여기서 R3가 수소, Me3Si- 또는 1 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 알킬이고, 임의선택적으로 상기 2가 알킬렌 기가 하나 또는 그 이상의 OH 기로 치환되고, 그리고 여기서 L1 및 L2 가 동일하거나 상이할 수 있고,
    여기서 Z1 또는 Z2 는, R, R', R", R1; 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴알킬; 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 에테르; 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬; 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬알킬렌; 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알킬; 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로티오알킬; 탄소수 5 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 및 -N, -O 및 -S로 구성된 군에서 선택되는 헤테로원자; 1 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 알데하이드; 및 7 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴 알데하이드;로 구성된 군으로부터 선택되는 1가 기이고, 그리고 여기서 Z1 또는 Z2 가 1 내지 8개의 탄소 원자의 알킬에 의해 임의선택적으로 치환되고,
    여기서 R1 은 각각, 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐; 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알케닐; 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알케닐알킬렌; 아크릴레이트 기; 메타크릴레이트 기; 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알키닐; 및 각각의 R1 기의 옥시라닐 및 카보네이트 유도체; 및 3 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 옥시라닐 기; 4 내지 23개의 탄소 원자를 함유하는 카보네이트 기; Cl, Br, I, -SH, -S-R, -OH, -O-R, -CN, -NCO 및 블로킹된 -NCO, (X)x(Y)3-xSi-, R6 xR'3-xSi-; 폴리에테르 기, 카복시(-COOH), 디애시드, 디에스테르, 폴리에스테르 기; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기 및, 카복실산 또는 설폰산 또는 포스폰산의 에스테르로부터 유도된 이온성 기, 포스포네이트, 포스핀, 아민, 케토 기 및 베타인;으로 구성된 군으로부터 선택된 1가 불포화, 비치환 또는 치환된 알케닐 또는 알키닐 기이고;
    그리고, 여기서 R은 위에서 정의한 바와 같고, 아래 첨자 x가 1 내지 3의 정수이고, X 및 Y가 각각 OH, OR', -N(R')2, R'O(O)-O- 및 R' 이며, 여기서 R'는 위에서 정의된 바와 같고, X 및 Y가 동일하거나 상이할 수 있고, 그리고 여기서 각각의 R6가, 6 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 7 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬, 7 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알킬, 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 사이클로알킬, 7 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 바이사이클로알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 티오사이클로알킬, 및 5 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴이며, 여기서 상기 아릴, 아릴알킬 또는 사이클로알킬은, -N, -O 및 S- 원자 중 하나 또는 그 이상의 헤테로 치환체(hetero substitutions)를 함유함);를 포함하여 구성되는, 코팅 조성물.
  2. 제1항에 있어서, R1이, -C(O)-O-R³, (R³O )2-P(O)-O- , (R³O)2-P(O)-, 포스포네이트(R³-O)2-P-, -NR³-CH2-COOH, -NR³-CH2-O-S(O)2(OH), -S-S(O)2(OR³),- N(R³)2 ,-P(R³)2, 아민의 산 부가염, 4차 -N+R2 3 또는 -P+R2 3 기를 갖는 염, 하기 식(II)의 알킬 또는 아릴 엔아민:
    Figure pct00022
    (Ⅱ)
    (여기서 R3 은, 수소, 또는 1 내지 8개의 탄소 원자의 알킬, 및 L1 또는 L2 의 단일 결합 또는 탄소 결합을 개재하여 상기 폴리오가노실록산(I)의 각 실록시 단위의 상기 규소 원자에 결합된 2 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐임)으로부터 선택되는, 코팅 조성물.
  3. 제1항에 있어서, L1 또는 L2 가 2 내지 12 탄소 원자의 2가 알킬렌기인, 코팅 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 식(I)의 Z1 및 Z2 중 하나가 네오데카노산의 비닐 에스테르 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르이고, 나머지의 Z1 또는 Z2가 알케닐, 알콕시, 하이드록시알킬, (X)x(Y)3-xSi- (여기서, X, Y 및 x는 정의된 바와 같음), -NCO, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 3 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시, -SR(여기서, R은 정의된 바와 같음), 하이드록실, 카복시(-COOH), 아미노, 케토 기, 디애시드, 디에스테르; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드 기, 마이클 부가 반응에서의 공여체 기 및 수용체 기;로 구성된 군으로부터 선택되는, 코팅 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 식(I)의 상기 폴리오가노실록산이, 상기 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.01 내지 약 30 중량%의 양으로 존재하는, 코팅 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 식(I)의 상기 폴리오가노실록산이, 상기 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.02 내지 약 20 중량%의 양으로 존재하는, 코팅 조성물..
  7. 제1항에 있어서, 상기 유기 바인더가, 아크릴 수지, 하이드록시 아크릴레이트 수지, 비닐-아크릴 수지, 비닐 아세테이트/에틸렌(VAE), 알키드 수지, 폴리우레탄, 에폭시 수지, 라텍스, 아스팔트, 폴리에스테르, 멜라민-포름알데하이드, 페놀 포름알데하이드, 폴리아미드, 이소시아네이트, 알키드, 멜라민 수지, 실란, 실록산, 모노알콕시실란, 디알콕시실란, 트리알콕시실란, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는, 코팅 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 유기 바인더가, 부틸 아크릴레이트, 메틸, 메타크릴레이트, 에틸 헥실 아크릴레이트, 스티렌, 비닐 톨루엔, 아크릴로니트릴, 비닐 아세테이트, 아크릴 산, 네오데카노산의 비닐 에스테르, 또는 네오노나노산의 비닐 에스테르, 및 실란 함유 모노머;로 구성된 군으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 모노머를 포함하여 구성되는 아크릴 바인더인, 코팅 조성물.
  9. 제7항에 있어서, 상기 유기 바인더가, 에폭시 수지 바인더 또는 실록산 바인더로부터 선택되는, 코팅 조성물.
  10. 제7항에 있어서, 상기 유기 바인더가, 지방족 또는 방향족 폴리올 기반의 폴리우레탄 바인더인, 코팅 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 상기 유기 바인더가, 상기 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 약 5 중량% 내지 약 99 중량%의 양으로 존재하는, 코팅 조성물..
  12. 제11항에 있어서, 상기 유기 바인더가, 상기 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 약 7 중량% 내지 약 95 중량%의 양으로 존재하는, 코팅 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 하나 또는 그 이상의 경화제를 추가로 포함하여 구성되는, 코팅 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 충전제, 물, 용매, 계면활성제, 분산제, 소포제, 유착제, 증점제, 불투명 폴리머, 살생물제, 착색제, 대전방지제, 실리콘계 첨가제 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 보조 성분을 추가로 포함하여 구성되는, 코팅 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 상기 충전제가. 이산화티타늄, 점토, 나노-점토, 유기-점토, 중질 탄산칼슘(ground calcium carbonate), 침강성 탄산칼슘, 콜로이드성 탄산칼슘; 스테아르산염 모이어티 또는 스테아르 산을 함유하는 화합물로 처리된 탄산칼슘; 퓸드 실리카, 침강 실리카, 분쇄된 석영, 마쇄된 석영, 알루미나, 수산화알루미늄, 세라믹 및 유리 구체, 수산화 티탄, 카올린, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 규조토, 산화철, 카본 블랙, 흑연, 활석, 운모, 부석, 규회석, 백운석, 장석, 유색 안료 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는, 코팅 조성물.
  16. 제14항에 있어서, 상기 용매가, 미네랄 스피릿, 아세톤, 터핀텐, 나프타, 톨루엔, 메틸 에틸 케톤, 디메틸포름아미드, 2-부톡시에탄올, 글리콜 에테르, 에틸벤젠, 자일렌, n-부틸 아세테이트, 부탄올, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는, 코팅 조성물.
  17. 제1항의 코팅 조성물을 포함하여 구성되는 페인트, 바니시, 래커, 셸락 또는 스테인.
  18. 기재 상에 배치된 제1항의 코팅 조성물을 포함하여 구성되는 코팅을 가지며, 여기서 상기 코팅이 ASTM D7334에 의해 측정된 물의 표면 접촉각이 약 5 내지 약 180도인, 코팅된 물품..
  19. 제18항에 있어서, 상기 기재가, 금속, 플라스틱, 목재, 콘크리트, 유리, 종이, 벽돌, 시멘트, 점토, 암석, 돌, 직물, 세라믹, 합성 발포체, 석고, 파리 플라스터, 퍼티, 치장 벽토 또는 합성물인, 코팅된 물품.
  20. (i) 유기 바인더; 및
    (ii) 하기 식(IIA)의 폴리오가노실록산:
    Figure pct00023
    (IIA)
    (여기서, Z1, Z2, Z3 및 Z4 는 동일하거나 상이할 수 있고, 여기서 아래 첨자 n은 0 또는 1 내지 20의 정수이고, 아래 첨자 m은 0 또는 1 내지 20의 정수이고, 아래 첨자 o는 0 또는 a 1에서 20의 정수이며,
    여기서 R 또는 R'는, 1 내지 22개의 탄소 원자를 함유하고 임의선택적으로 F로 치환된 1가 알킬, 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 폴리사이클릭 아릴, 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴, 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴알킬 기, H 또는 L1-Z1, L2-Z2, L3-Z3 또는 L4-Z4로 이루어진 군에서 선택되는 포화 탄화수소 치환기이고, 그리고 여기서 R 및 R'는 동일하거나 상이할 수 있고;
    식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는 R, R', R1; 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴알킬; 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 에테르; 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬; 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬알킬렌; 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알킬; 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로티오알킬; 5 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 및 -N, -O 및 -S로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로원자; 1 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 알데하이드; 및 7 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴 알데하이드로 구성된 군으로부터 선택되는 1가 기이고, 그 각각의 기는 임의선택적으로 1 내지 8개의 탄소 원자의 알킬, OH, Cl 또는 Br, 또는 실릴 에테르 기(R1 3Si-O-)에 의해 치환될 수 있으며,
    여기서 R1은, 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐; 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알케닐; 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알케닐알킬렌; 아크릴레이트 기; 메타크릴레이트 기; 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알키닐; 및 각각의 R1 기의 옥시라닐 및 카보네이트 유도체; 및 3 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 옥시라닐 기; 4 내지 23개의 탄소 원자를 함유하는 카보네이트 기; Cl, Br, I, -SH, -S-R, -OH, -O-R, -CN, -NCO 및 블로킹된 -NCO, , (X)x(Y)3-xSi-, R6 xR'3-xSi-; 폴리에테르 기, 카복시(-COOH), 디애시드, 디에스테르, 폴리에스테르 기; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기 및, 카복실산, 설폰산 또는 포스폰산의 에스테르로부터 유도된 이온성 기, 포스핀, 아미노 기, 1차 아민, 2차 아민, 3차 아민, 케토 기 및 베타인;으로 구성된 군으로부터 선택된, 1가 불포화, 비치환 또는 치환된 알케닐 또는 알키닐 기이고;
    여기서 R은 위에서 정의한 바와 같고, 아래 첨자 x는 1 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 OH, OR', -N(R')2, R'O(O)-O- 및 R' 이며, 여기서 R'는 위에서 정의된 바와 같고, X 및 Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 그리고 여기서 각각의 R6 는, 6 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 7 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬, 7 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알킬, 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 사이클로알킬, 7 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 바이사이클로알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 티오사이클로알킬, 및 5 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴이며, 여기서 상기 아릴, 아릴알킬 또는 사이클로알킬은, -N, -O 및 S- 원자 중 하나 또는 그 이상의 헤테로 치환체(hetero substitutions)를 함유하며,
    그리고 Z1, Z2, Z3 및 Z4 는 동일하거나 상이할 수 있고; 그리고
    여기서 각각의 L1, L2, L3 및 L4는 단일 결합, 적어도 2개의 탄소 원자를 갖는 2가 알킬렌 기 및 3가 기로 구성된 군으로부터 선택되고; 임의선택적으로 상기 2가 알킬렌 기의 2개의 탄소 원자는, L1 또는 L2 의 탄소 결합을 개재하여, 상기 폴리오가노실록산(I)의 각 실록시 단위의 규소 원자에 결합된, -O-, -NR3-C(O)-, -NR3- , -OC(O)NR3-, 및/또는 -NR3-C(O)-NR3- 모이어티 중 하나 또는 그 이상에 의해 인터럽트되고, 그리고 여기서
    R3는 수소, Me3Si- 또는 1 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 알킬이며, 임의선택적으로 상기 2가 알킬렌기가 하나 또는 그 이상의 OH기로 치환되고,
    그리고 여기서 L1, L2, L3 및 L4 가 동일하거나 상이할 수 았음);을 포함하여 구성되는, 코팅 조성물,
  21. 제20항에 있어서, R¹이 -C(O)-O-R3, (R3O)2-P(O)-O-, (R3O)2-P(O)-, 포스포네이트(R3-O)2-P-, -NHR3-CH2-COOH, -NHR3-CH2-O-S(O)2(OH), -S-S(O)2(OR3),- N(R3)2 ,-P(R3)2, 아민의 산 부가염, 4차 -N+R2 3 또는 P+R2 3 기를 갖는 염, 상기 식(II)의 알킬 또는 아릴 엔아민:
    Figure pct00024
    (II)
    (여기서 R3 는 수소, 또는 1 내지 8개의 탄소의 알킬, 및 2 내지 8개의 탄소 원자를 함유하고 단일 결합 또는 L1, L2, L3 또는 L4 의 탄소 결합을 개재하여 상기 폴리오르가노실록산(IIA)의 상기 실록시 단위의 규소 원자에 결합된 알케닐임);으로부터 선택되는, 코팅 조성물.
  22. 제20항에 있어서, L1, L2, L3 또는 L4 가 2 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 2가 알킬렌 기인, 코팅 조성물.
  23. 제20항에 있어서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 적어도 하나가 가교제인, 코팅 조성물.
  24. 제20항에 있어서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 가, 폴리에테르 모이어티 및 에스테르 모이어티로 구성된 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 모이어티인, 코팅 조성물.
  25. 제24항에 있어서, Z1, Z2, Z3 또는 Z4 중 적어도 하나가 폴리에테르 모이어티인, 코팅 조성물.
  26. 제24항에 있어서, 식(IIA)의 Z1 및 임의선택적으로 Z2 가 각각, -(OCH2CH2)7,5-OCH3, 및 -(OCH2CH2)10-OSi(CH3)3의 식으로 표시되는 폴리에테르로 구성된 군으로부터 선택되고, 여기서 Z3, Z4 및 임의선택적으로 Z2 가, -O(CO)CH2(COOCH3)의 식으로 표시되는 1,3-디에스테르인, 코팅 조성물.
  27. 제24항에 있어서, 식(II)의 Z1, Z3 및 Z4 가 각각, -(OCH2CH2)7,5-OCH3, 및 -(OCH2CH2)10-OSi(CH3)3의 식으로 표시되는 폴리에테르로 구성된 군으로부터 선택되고, 여기서 Z2 가 -O(CO)CH2(COOCH3)의 식으로 표시되는 1,3-디에스테르인, 코팅 조성물.
  28. 제25항에 있어서, 상기 폴리에테르 모이어티가, -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-OH, -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-C1-C4 알킬, -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-C(O)-C1-C4 알킬 및 -(OCH2CH2)a-(OCH2CH(CH3))b-(OCH2CH2CH(CH3))c-O-SiR3 로 구성된 군으로부터 선택되고, 여기서 R이 1 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 알킬이고, a, b 및 c가 각각 개별적으로 0 내지 20이고, 그리고 a+b+c= 1 내지 20인, 코팅 조성물.
  29. 제25항에 있어서, 상기 폴리에테르 모이어티가, -(OCH2CH2)3-10, -(OCH2CH2)3-10-OH, (OCH2CH(CH3))3-10, 및 (OCH2CH(CH3))3-10-OH 로 구성된 군으로부터 선택되는, 코팅 조성물.
  30. 제25항에 있어서, 상기 폴리에테르 모이어티가, 직쇄 또는 분지쇄 카복실산의 비닐 에스테르인, 코팅 조성물.
  31. 제25항에 있어서, 식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 의 기 중 3개 이하가, -(OCH2CH2)7,5-OCH3, -(OCH2CH2)10-OSi(CH3)3, -(OCH2CH2)10-OSi(CH3)3, 또는 -(OCH2CH2)10-OH의 식으로 표시되는 폴리에테르 모이어티로부터 개별적으로 선택되는, 코팅 조성물.
  32. 제20항에 있어서, Z1, Z2, Z3 또는 Z4 의 기 중 적어도 하나가, 알케닐, 알콕시, 하이드록시알킬, (X)x(Y)3-xSi-(여기서, X, Y 및 x는 정의된 바와 같음), -NCO, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 3 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시, -SR(여기서, R은 정의된 바와 같음), 하이드록실, 카복시(-COOH), 아미노, 케토 기, 디애시드, 디에스테르; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기 또는 마이클 부가 반응에서의 공여체 기 또는 수용체 기로부터 선택되는, 코팅 조성물.
  33. 제20항에 있어서, 식(IIA)의 상기 폴리오가노실록산이, 상기 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로, 약 0.01 내지 약 30 중량%의 양으로 존재하는, 코팅 조성물.
  34. 제20항에 있어서, 식(IIA)의 상기 폴리오가노실록산이, 상기 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로, 약 0.02 내지 약 20 중량%, 또는 약 0.05 내지 약 15 중량%의 양으로 존재하는, 코팅 조성물.
  35. 기재 상에 배치된 제20항의 상기 코팅 조성물을 포함하여 구성되는 코팅을 갖는 코팅된 물품으로서, 여기서 상기 코팅 조성물이 약 5 내지 약 180 도의 물의 표면 접촉각을 갖는 코팅을 형성하는, 코팅된 물품.
  36. (i) 유기 바인더; 및
    (ii) 하기 식(I)의 폴리오가노실록산:
    Figure pct00025
    (I)
    (여기서 아래 첨자 p > 9이고,
    여기서 아래 첨자 m은 1 내지 5의 정수이고,
    여기서 R, R' 또는 R"는 각각, 1 내지 22개의 탄소 원자를 함유하고, 임의선택적으로 F 또는 -OH 기로 임의선택적으로 치환된 1가 알킬, 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 폴리사이클릭 아릴, 7 내지 23개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴, 및 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴알킬, 및 H, 또는 L1-Z1 또는 L2-Z2 로 구성된 군으로부터 선택된 포화 탄화수소 치환기로 구성되는 군으로부터 선택되고, 그리고 여기서 R, R' 및 R"이 각각 동일하거나 상이할 수 있고;
    여기서, L1 또는 L2 가 각각, 단일 결합, 적어도 22개의 탄소 원자를 갖는 2가 알킬렌 기 및 3가 기로 구성된 군으로부터 선택되고; 상기 2가 알킬렌 기의 2개의 탄소 원자는 임의선택적으로, L1 또는 L2 의 탄소 결합을 개재하여, 상기 폴리오가노실록산(I)의 각각의 실록시의 규소 원자에 결합된, -O-, -NR3-C(O)-, -NR3-, -OC(O)NR3-, 및/또는 -NR3-C(O)-NR3- 모이어티 중 하나 또는 그 이상에 의해 인터럽트되며. 그리고 여기서 R3가 수소, Me3Si- 또는 1 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 알킬이고, 임의선택적으로 상기 2가 알킬렌 기가 하나 또는 그 이상의 OH 기로 치환되고, 그리고 여기서 L1 및 L2 가 동일하거나 상이할 수 있고,
    여기서 Z1 또는 Z2 는, R, R', R", R1; 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴알킬; 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 에테르; 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬; 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬알킬렌; 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알킬; 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로티오알킬; 탄소수 5 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 및 -N, -O 및 -S로 구성된 군에서 선택되는 헤테로원자; 1 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 알데하이드; 및 7 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴 알데하이드;로 구성된 군으로부터 선택되는 1가 기이고, 그리고 여기서 Z1 또는 Z2 가 1 내지 8개의 탄소 원자의 알킬에 의해 임의선택적으로 치환되고,
    여기서 R1 은 각각, 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐; 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알케닐; 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알케닐알킬렌; 아크릴레이트 기; 메타크릴레이트 기; 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알키닐; 및 각각의 R1 기의 옥시라닐 및 카보네이트 유도체; 및 3 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 옥시라닐 기; 4 내지 23개의 탄소 원자를 함유하는 카보네이트 기; Cl, Br, I, -SH, -S-R, -OH, -O-R, -CN, -NCO 및 블로킹된 -NCO, (X)x(Y)3-xSi-, R6 xR'3-xSi-; 폴리에테르 기, 카복시(-COOH), 디애시드, 디에스테르, 폴리에스테르 기; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기 및, 카복실산 또는 설폰산 또는 포스폰산의 에스테르로부터 유도된 이온성 기, 포스포네이트, 포스핀, 아민, 케토 기 및 베타인;으로 구성된 군으로부터 선택된 1가 불포화, 비치환 또는 치환된 알케닐 또는 알키닐 기이고;
    그리고, 여기서 R은 위에서 정의한 바와 같고, 아래 첨자 x가 1 내지 3의 정수이고, X 및 Y가 각각 OH, OR', -N(R')2, R'O(O)-O- 및 R' 이며, 여기서 R'는 위에서 정의된 바와 같고, X 및 Y가 동일하거나 상이할 수 있고, 그리고 여기서 각각의 R6가, 6 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 7 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬, 7 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알킬, 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 사이클로알킬, 7 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 바이사이클로알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 티오사이클로알킬, 및 5 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴이며, 여기서 상기 아릴, 아릴알킬 또는 사이클로알킬은, -N, -O 및 S- 원자 중 하나 또는 그 이상의 헤테로 치환체를 함유함);을 조합하는 단계를 포함하여 구성되는, 코팅 조성물의 제조 방법.
  37. (i) 유기 바인더; 및
    (ii) 하기 식(IIA)의 폴리오가노실록산:
    Figure pct00026
    (IIA)
    (여기서, Z1, Z2, Z3 및 Z4 는 동일하거나 상이할 수 있고, 여기서 아래 첨자 n은 0 또는 1 내지 20의 정수이고, 아래 첨자 m은 0 또는 1 내지 20의 정수이고, 아래 첨자 o는 0 또는 a 1에서 20의 정수이며,
    여기서 R 또는 R'는, 1 내지 22개의 탄소 원자를 함유하고 임의선택적으로 F로 치환된 1가 알킬, 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 폴리사이클릭 아릴, 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴, 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴알킬 기, H 또는 L1-Z1, L2-Z2, L3-Z3 또는 L4-Z4로 이루어진 군에서 선택되는 포화 탄화수소 치환기이고, 그리고 여기서 R 및 R'는 동일하거나 상이할 수 있고;
    식(IIA)의 Z1, Z2, Z3 또는 Z4 는 R, R', R1; 8 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴알킬; 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 에테르; 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬; 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬알킬렌; 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알킬; 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로티오알킬; 5 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 및 -N, -O 및 -S로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로원자; 1 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 알데하이드; 및 7 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬아릴 알데하이드로 구성된 군으로부터 선택되는 1가 기이고, 그 각각의 기는 임의선택적으로 1 내지 8개의 탄소 원자의 알킬, OH, Cl 또는 Br, 또는 실릴 에테르 기(R1 3Si-O-)에 의해 치환될 수 있으며,
    여기서 R1은, 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐; 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알케닐; 7 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알케닐알킬렌; 아크릴레이트 기; 메타크릴레이트 기; 2 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 알키닐; 및 각각의 R1 기의 옥시라닐 및 카보네이트 유도체; 및 3 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 옥시라닐 기; 4 내지 23개의 탄소 원자를 함유하는 카보네이트 기; Cl, Br, I, -SH, -S-R, -OH, -O-R, -CN, -NCO 및 블로킹된 -NCO, , (X)x(Y)3-xSi-, R6 xR'3-xSi-; 폴리에테르 기, 카복시(-COOH), 디애시드, 디에스테르, 폴리에스테르 기; 니트로-알킬-, 시아노-알킬-, 아실- 또는 알킬 설포닐 플루오라이드- 기 및, 카복실산, 설폰산 또는 포스폰산의 에스테르로부터 유도된 이온성 기, 포스핀, 아미노 기, 1차 아민, 2차 아민, 3차 아민, 케토 기 및 베타인;으로 구성된 군으로부터 선택된, 1가 불포화, 비치환 또는 치환된 알케닐 또는 알키닐 기이고;
    여기서 R은 위에서 정의한 바와 같고, 아래 첨자 x는 1 내지 3의 정수이고, X 및 Y는 각각 OH, OR', -N(R')2, R'O(O)-O- 및 R' 이며, 여기서 R'는 위에서 정의된 바와 같고, X 및 Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 그리고 여기서 각각의 R6 는, 6 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 아릴, 7 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 사이클로알킬, 7 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 바이사이클로알킬, 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 사이클로알킬, 7 내지 16개의 탄소 원자를 함유하는 에폭시 바이사이클로알킬, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 티오사이클로알킬, 및 5 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 아릴이며, 여기서 상기 아릴, 아릴알킬 또는 사이클로알킬은, -N, -O 및 S- 원자 중 하나 또는 그 이상의 헤테로 치환체를 함유하며,
    그리고 Z1, Z2, Z3 및 Z4 는 동일하거나 상이할 수 있고; 그리고
    여기서 각각의 L1, L2, L3 및 L4는 단일 결합, 적어도 2개의 탄소 원자를 갖는 2가 알킬렌 기 및 3가 기로 구성된 군으로부터 선택되고; 임의선택적으로 상기 2가 알킬렌 기의 2개의 탄소 원자는, L1 또는 L2 의 탄소 결합을 개재하여, 상기 폴리오가노실록산(I)의 각 실록시 단위의 규소 원자에 결합된, -O-, -NR3-C(O)-, -NR3- , -OC(O)NR3-, 및/또는 -NR3-C(O)-NR3- 모이어티 중 하나 또는 그 이상에 의해 인터럽트되고, 그리고 여기서
    R3는 수소, Me3Si- 또는 1 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 알킬이며, 임의선택적으로 상기 2가 알킬렌기가 하나 또는 그 이상의 OH기로 치환되고,
    그리고 여기서 L1, L2, L3 및 L4 가 동일하거나 상이할 수 았음);을 조합하는 단계를 포함하여 구성되는, 코팅 조성물의 제조 방법,
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