KR20220120597A - 광전 소자용 이중 포획 메커니즘 및 초단 감쇠 시간을 갖는 초형광 세륨(iii) 함유 킬레이트 - Google Patents
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Abstract
매우 짧은 감쇠 시간을 갖는 초형광 세륨(III) 킬레이트 함유 조성물에 있어서, 특히 OLED 응용을 위한 분자 조성물로서, 이는 Ce(III) 킬레이트 형태의 중성 공여체 및 중성 형광 수용체 분자를 갖는다. 상기 조성물을 사용하면 특히 짙은 청색 발광 영역에 대해 매우 짧은 방출 감쇠 시간을 갖는 녹색 발광을 생성할 수 있다. 상기 조성물은 여기 상태 이중 포획 메커니즘을 이용하였으며, 이는 5세대 유기 발광 다이오드(OLED) 및 기타 광전 소자로 분류될 수 있다.
Description
본 발명은 세륨(III) 킬레이트 분자를 공여체로 사용하고 형광 분자를 수용체로 사용하여 비방사성 에너지 전달을 수행하는 조성물에 관한 것이다. 이는 반치폭이 작고 감쇠 시간이 짧은 초형광을 생성하며, 특히 짙은 청색 방출을 생성한다.
청색, 녹색 또는 적색 발광의 형광 수용체 재료는 세륨(III) 킬레이트 분자를 결합한 후, 상응하는 스펙트럼 범위 내에서 높은 색 순도와 짧은 수명의 초형광 방출을 생성할 수 있다.
OLED는 스크린 기술, 심지어 일부 조명 기술에까지 심오한 형태를 띠거나 최소한 영향을 미쳤다. 예를 들어, Yersin, H. (Ed.). (2008). Highly efficient OLEDs with phosphorescent materials(인광 기반 고효율 OLED). John Wiley & Sons. 및 Yersin, H. (Ed.). (2019). Highly efficient OLEDs: Materials based on thermally activated delayed fluorescence(고효율 OLED: 열 활성화 지연 형광 기반 재료). John Wiley & Sons. 에서 종래 기술의 내용을 찾아볼 수 있다.
그러나 여전히 부족한 점이 있으며, 특히 발광층 재료 측면이 그러하다. 특히 청색광 발광 재료는 현재까지 고효율 OLED 소자에 필요한 색순도와 충분한 안정성을 충족시키지 못한다. 또한 녹색광 방출체와 적색광 방출체의 색순도 요건이 완전히 충족되지 못하고 있다.
이러한 문제를 해결하는 방법은, 모든, 즉 100%의 OLED 발광층에서 생성되는 일중항 또는 삼중항 여기자가 열 활성화 지연 형광 기반의 방출체에 의해, 소위 TADF 방출체에 의해 포획되도록 보장하는 것이다. Yersin, H. (Ed.). (2019). Highly efficient OLEDs: Materials based on thermally activated delayed fluorescence(고효율 OLED: 열 활성화 지연 형광 기반 재료). John Wiley & Sons., H.Yersin, U. Monkowius, DE 10 2008 033563, 2008년 7월 17일 등록, Uoyama, H., Goushi, K., Shizu, K., Nomura, H., & Adachi, C. (2012). Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence(지연 형광 유래의 고효율 유기 발광 다이오드). Nature, 492(7428), 234-238. 그러나 이러한 재료는 통상적으로 비교적 넓은 반치폭 4000cm-1(FWHM, 0.5eV)의 방출 밴드를 나타낸다. 따라서 예를 들어 최대 방출 피크가 짙은 청색광 영역에 위치한 발광 재료는, 녹색광 영역에서도 상당한 강도를 가지므로, 짙은 청색광이 아닌 하늘색 발광을 초래한다. 따라서 색순도의 개선이 여전히 시급하다.
이 색순도 문제에 대한 해결 방법은 OLED 발광층에서 반치폭이 더 큰 TADF 방출체를 사용하는 것 외에, 추가 구성 요소, 즉 순수 유기 형광 분자 F를 도입하는 것이다. 이 분자의 형광 스펙트럼은 TADF 방출체보다 훨씬 더 좁은 반치폭(예를 들어 0.25eV 미만)을 갖는다. 더 중요한 것은, 상기 형광 분자 F는 Foerster 에너지 전달 메커니즘(쌍극자 대 쌍극자 에너지 전달)을 통한 비방사성 에너지 전달, TADF 방출의 효율적인 제거(공여체) 및 효율적인 자발적 형광 생성(수용체)에 적합하다는 것이다(Forster 에너지 전달 메커니즘은 당업자에게 공지된 것임). 예를 들어 참조 문헌 [Turro, N. (1978). Modern Molecular Photochemistry. Menlo Park, California: The Benjamin/Cummings Publishing Co.; Barltrop, J. A., & Coyle, J. D. (1975). Excited states in organic chemistry. Wiley.; Baumann, T., Budzynski, M., & Kasparek, C. (2019, June). 333: TADF Emitter Selection for DeepBlue HyperFluorescent OLEDs. In SID Symposium Digest of Technical Papers (Vol. 50, No. 1, pp. 466-469).]에서 상응하는 조건에 대한 논의가 이루어졌다. 이 메커니즘에 중요한 것은 공여체 방출(여기에서 TADF 방출) 및 수용체 흡수(여기에서 형광 분자 F)의 스펙트럼이 잘 중첩되는 것이다. 형광 분자 F는 이 중첩 흡수 밴드에서 10진법 몰 흡광 계수 ε가 높다(ε > 25000 Lmol-1cm-1). TADF 방출체와 형광 분자 F 사이의 평균 거리는 일반적으로 3~4 nm를 초과하지 않으나, TADF 방출체와 형광 분자 F 사이의 평균 거리가 1 nm 미만인 경우는 제외되어야 하며, 구체적인 이유 이후에 논의한다. 여기에서 알 수 있듯이, 이 개념에 따르면 적절한 색순도(CIE y 성분 < 0.15)와 우수한 소자 효율(EQE 20%에 근접)을 갖는 짙은 청색 발광의 OLED를 획득할 수 있다. 상기 방법은 통상적으로 초형광 메커니즘으로 불린다. [Adachi, C. (2013, June). 37.1: Invited Paper: Third Generation OLED by Hyperfluorescence. In SID Symposium Digest of Technical Papers (Vol. 44, No. 1, pp. 513-514). Oxford, UK: Blackwell Publishing Ltd.; Nakanotani, H., Higuchi, T., Furukawa, T., Masui, K., Morimoto, K., Numata, M., ... & Adachi, C. (2014). High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters. Nature communications, 5(1), 1-7.; Han, S. H., & Lee, J. Y. (2018). Spatial separation of sensitizer and fluorescent emitter for high quantum efficiency in hyperfluorescent organic light-emitting diodes. Journal of Materials Chemistry C, 6(6), 1504-1508.; Jang, J. S., Han, S. H., Choi, H. W., Yook, K. S., & Lee, J. Y. (2018). Molecular design of sensitizer to suppress efficiency loss mechanism in hyper-fluorescent organic light-emitting diodes. Organic Electronics, 59, 236-242.; Byeon, S. Y., Lee, D. R., Yook, K. S., & Lee, J. Y. (2019). Recent Progress of SingletExcitonHarvesting Fluorescent Organic LightEmitting Diodes by Energy Transfer Processes. Advanced Materials, 31(34), 1803714.; Baumann, T., Budzynski, M., & Kasparek, C. (2019, June). 333: TADF Emitter Selection for DeepBlue HyperFluorescent OLEDs. In SID Symposium Digest of Technical Papers (Vol. 50, No. 1, pp. 466-469).] 그러나 TADF 공여체 분자와 적합한 수용체 분자를 사용하는 것은 현재까지 제한적인 소자 수명만 구현할 수 있다. [Baumann, T., Budzynski, M., & Kasparek, C. (2019, June). 333: TADF Emitter Selection for DeepBlue HyperFluorescent OLEDs. In SID Symposium Digest of Technical Papers (Vol. 50, No. 1, pp. 466-469).]
발광체의 발광 감쇠 시간을 단축시키면 OLED 소자의 안정성을 현저하게 개선할 수 있다. [Noda, H., Nakanotani, H., & Adachi, C. (2018). Excited state engineering for efficient reverse intersystem crossing. Science advances, 4(6), eaao6910.], 그 이유는 발광체의 방출 감쇠 시간을 단축시키면 여기 상태에서의 화학 반응 또는 분해가 현저하게 감소하기 때문이다. 또한 방출 감쇠 시간을 단축하면 소자의 롤오프 동작이 크게 향상된다(전류 밀도 또는 밝기가 증가하면 소자 효율이 낮아짐). 지금까지 알려진 TADF 방출체의 방출 감쇠 시간은 몇 마이크로초 정도로 비교적 길다. 따라서 종래 기술보다 공여체 분자의 방출 감쇠 시간을 현저하게 단축시키려는 수요가 있으며, 이는 본 발명의 과제이다. 물론 TADF 방출체와 유사하게 발광층에서 생성된 모든 여기자는 모두 포획되어야 한다.
상술한 결함은 본 발명을 통해 개선될 수 있다.
놀랍게도 Ce(III) 킬레이트(공여체)와 형광 수용체 분자 F의 조성물은 TADF 감쇠 시간이 몇 마이크로초까지 긴 단점을 해결하였다. 이는 (방사성) Ce(III) 킬레이트 감쇠 시간이 100ns 미만으로 지금까지 사용되고 있는 TADF 방출체보다 50배 이상 짧기 때문이다. 수용체 분자 F와의 결합은 비방사성 에너지를 효율적으로 전달(Foerster 메커니즘에 따름)한 후 협대역 형광, 즉 초형광을 생성하였다(도 1).
공여체
본 발명에 따른 형광 분자 F와의 조성물에 사용되는 중성 Ce 공여체 킬레이트는 Ce(III) 중심 이온으로 구성되며, Ce(III) 중심 이온은 8배위이고, 바람직하게는 9배위 또는 최대 12배위로, 주로 유기 킬레이트 리간드로 배위된다.
Ce 공여체 킬레이트의 리간드는 바람직하게는 2배위 또는 특히 바람직하게는 3배위 킬레이트 리간드이다. 상기 리간드는 예를 들어 작은 유기 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리, 예를 들어 바람직하게는 단환 또는 이환 고리 시스템을 포함하며, 이러한 고리 시스템은 일중항 또는 삼중항 여기자를 포획하기에 적합하다. 이는 가장 낮은 리간드 여기 단일항 S1(L) 및 가장 낮은 리간드 여기 삼중항 T1(L)이 모두 점유됨을 의미한다. 이러한 리간드를 선택하는 것은 가장 낮은 삼중항의 에너지가 Ce(III)의 방출 상태보다 높게 만들기 위해서이다. 속한 에너지 상태는 현재의 분광 측정법으로 쉽게 결정할 수 있다. 상응하는 에너지 결정은 양자 화학적 방법(예를 들어 TD-DFT 방법에 따름)에 의해 획득할 수도 있다.
Ce(690cm-1)의 높은 스핀 궤도 결합 상수를 기반으로 배위 상태 사이의 빠른 S1(L)→T1(L) 계간 교차 및 진동 이완을 구현한다. 그 후 동일하게 분자 내에서 T1(L) 상태에서 Ce(III) 중심으로의 가장 낮은 여기 상태의 비방사성 에너지 전달을 빠르게 수행한다. 여기에서 스핀 및 패리티 허용의 2D2/3(5d*) 상태와 관련하여, 효율적이고 신속한 5d→4f 방출은 그 에너지에 가까운 2F5/2 및 2F7/2 상태에서 발생하며(간격 
2000cm-1), 50-100ns의 감쇠 시간이 따른다(수용체 분자는 언급하지 않음). (도 1) Ce(III) 중심의 이러한 전이는 하나의 형광 방출 과정이다. 언급된 Ce(III) 킬레이트는 단순한 TADF 유형의 단일항 포획 메커니즘이나 단순한 삼중항 포획 메커니즘이 아니라, 신규한 이중 포획의 새로운 여기자 포획 메커니즘으로, 5세대 OLED의 포획 메커니즘에 속할 수 있다.(Yersin, H., Mataranga-Popa, L., Czerwieniec, R., & Dovbii, Y. (2019). Design of a New Mechanism beyond Thermally Activated Delayed Fluorescence toward Fourth Generation Organic Light Emitting Diodes. Chemistry of Materials, 31(16), 6110-6116.)에서 4세대 OLED 포획 메커니즘을 설명하였다.
바람직한 실시방식에서 공여체 킬레이트는 예를 들어 식 I 또는 II의 분자이다.
식 I 식 II
여기에서,
R1 = 피라졸릴, 트리아졸릴, 헤테로아릴, 알킬, 아릴, 알콕시, 페놀기, 아민, 아미드이고, 이러한 기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있거나, 특히 카르바졸(Cz)-기이거나 1개 또는 2개 tert-부틸에 의해 치환된 카르바졸릴일 수 있다.
R5= R1 또는 H이고, 및
R2, R3, R4, R6, R7 = H, 할로겐 또는 헤테로원자를 함유할 수 있는 히드로카르빌, 특히 알킬, 아릴, 헤테로아릴이다. 화합물의 휘발성을 향상시키기 위해, R2-R7은 서로 독립적으로 플루오르화될 수 있으며, 즉, 적어도 하나의 F를 갖는다.
바람직한 실시방식에서 공여체 킬레이트는 Ce[pz3B(2,7-t-Bu2-Cz)]3, Ce[pz3B(3,6-t-Bu2-Cz)]3 또는 Ce[pz3B(4,5-t-Bu2-Cz)]3 및 카르바졸릴이 임의 위치에서 하나의 tert-부틸만 갖는 화합물이다. 마찬가지로 바람직하게는 1개 카르바졸릴 또는 2개 카르바졸릴 상에는 1개 또는 2개 tert-부틸 치환의 물질이다. 실시방식에서 바람직하게는 tert-부틸이 없는 킬레이트도 있으며, 분자식 Ce[pz3B(Cz)]3에 따른다.
놀라운 점은, 발광층에 본 발명에 따라 식 I 또는 II의 킬레이트를 사용하면 우수한 특성을 갖는 발광 소자를 획득할 수 있다. 수소기와 다른 R1기를 통해 공기에 안정적이고 가용적인 Ce 킬레이트(식 I의 물질)를 획득하였다. 또한 피라졸기(식 II의 화합물) 대신 트리아졸기가 사용되는 경우, 원하는 성능이 획득되는 것을 발견하였다.
또 다른 바람직한 실시방식에 있어서, 본 발명에 따른 조성물에 사용되는 공여체 킬레이트는 예를 들어 붕소 원자에 모두 치환 패턴의 화합물을 가지며, 특히 이는 이러한 화합물을 합성하여 얻기 가장 용이하기 때문이다. 이 경우 상기 화합물은 바람직하게는 식 III 또는 IV를 갖는다.
식 III 식 IV
여기에서 테트라시스 피라졸릴 보레이트 또는 테트라시스 트리아졸릴 보레이트 리간드이다.
상기 화합물의 주요 장점은 이들이 거의 모든 극성 용매, 예를 들어 H2O, MeOH, EtOH, MeCN, CHCl3, CH2Cl2 등에서 우수한 용해성 및 물 및 산소에 대한 우수한 안정성을 갖는다는 것이다. 따라서 상기 화합물은 스핀 코팅, 인쇄 및/또는 잉크젯 인쇄 공정에 매우 적합하다. 진공 승화 또는 기상 증착 방법을 사용하여 상기 화합물을 도포할 수도 있다. 또 다른 주요 장점은 보호 기체 분위기 및 무수 용매에서 합성을 수행할 필요 없이 Ce 킬레이트의 합성을 단순화한다는 것이다. 상기 킬레이트는 리간드의 치환 또는 변형에 의해 변경될 수 있으므로, 발광 특성(예를 들어 전이 에너지, 색상, 양자 효율, 감쇠 시간 등)을 수정하거나 조정할 수 있는 여러 가능성이 있다.
이러한 공여체 킬레이트의 Ce 중심은 바람직하게는 적어도 9배위를 갖는다. 이를 통해 분해를 방지할 수 있다. 붕소 원자 지점의 치환기 R1 또는 R5는 킬레이트 중심에서 멀리 떨어져 있기 때문에 배위를 방해하지 않는다. 이러한 치환기를 통해 용해성을 조절할 수 있다. R1=H일 때, 종래 기술에 기술된 바와 같이, 난용성 킬레이트를 획득한다. R1 치환기의 경우, 본 발명에 따르면, 예를 들어 R1=피라졸릴인 경우, 가용성 화합물이 수득될 수 있다. 따라서 습식 화학 가공에 매우 적합한 물질을 얻을 수 있으며 이는 중요한 기술적 이점이다.
R1은 바람직하게는 피라졸릴이고, R5는 H일 수 있으며, 바람직하게는 R5는 H 이외의 잔기이다. 특히 바람직하게는 R5는 트리아졸릴이다.
잔기 R2, R3, R4, R6 및 R7(식 III 및 IV에서)은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 임의 선택된 헤테로원자를 함유할 수 있고/있거나 치환될 수 있는 히드로카르빌로부터 선택된다.
헤테로원자는 특히 O, S, N, P, Si, Se, F, Cl, Br 및/또는 I로부터 선택된다. 잔기 R1 내지 R7은 0 내지 10개, 또는 바람직하게는 0 내지 5개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 하나의 잔기(예를 들어 R5)가 H이면 R5에는 헤테로원자가 없다. 일부 실시방식에 있어서, 잔기 R1 내지 R7은 각각 적어도 1개를 가지며, 특히 적어도 2개의 헤테로원자를 갖는다. 상기 헤테로원자는 치환기의 골격 또는 치환기의 일부로서 존재할 수도 있다. 일 실시방식에 있어서, 잔기 R1 내지 R7은 히드로카르빌이며, 상기 히드로카르빌은 하나 이상의 치환기(작용기)를 갖는다. 적합한 치환기 또는 작용기는 예를 들어 할로겐(즉, F, Cl, Br 또는 I), 알킬(특히 C1 내지 C20, 바람직하게는 C1 내지 C6 알킬), 아릴, O-알킬, O-아릴, S-아릴, S-알킬, P-알킬2, P-아릴2, N-알킬2 또는 N-아릴2이다. 많은 경우에, 바람직하게는, 잔기 R1 내지 R7 중 적어도 하나의 잔기는 적어도 하나의 불소를 포함하여, 킬레이트의 휘발성을 증가시킨다.
히드로카르빌은 바람직하게는 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴 또는 헤테로아릴이며, 특히 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
달리 설명하지 않는 한, 본원에 사용된 용어 알킬(Alkyl-) 또는 알킬(Alk-)은 각각 독립적으로 바람직하게는 C1 내지 C20, 특히 C1 내지 C6 히드로카르빌을 나타낸다. 용어 아릴은 방향족 시스템을 나타내며, 예를 들어 5 내지 12개 탄소 원자를 함유하는 방향족 고리이다. 여기에서 탄소 원자는 헤테로원자에 의해 치환될 수 있다(예를 들어 N, S 또는 O에 의해 치환).
모든 치환기 R2, R3, R4, R6 및 R7은 바람직하게는 수소 또는 할로겐, 즉 공간적인 요건이 높지 않은 치환기이다. 공간적으로 요건이 비교적 낮은 치환기의 다른 예시는 예를 들어 식 I 및 II에서 제공된다.
본 발명에 따른 짙은 청색 초형광을 생성하는 상기 공여체 킬레이트의 응용에 있어서, 유기 리간드에 사용되는 방향족 또는 헤테로방향족기의 크기는 바람직하게는 단환 또는 이환계로 제한된다.
공여체 분자의 다른 바람직한 실시방식은 식 V에 나타냈다.
식 V
여기에서 R은 예를 들어 CH3CH2, CH3CH2CH2 또는 CH3-CH-CH3인 분자.
Ce(III) 공여체 킬레이트의 다른 바람직한 실시방식은 식 VI이다.
식 VI
상기 Ce(III) 공여체 킬레이트의 방출은 최고 방출 피크가 약 440nm이고, 반치폭(FWHM)이 약 4000cm-1(0.5 eV)이고, 감쇠 시간이 약 50ns로 결정된다. 광발광 양자 효율 
PL은 약 60% 내지 85%이다. 용액(에탄올) 및 분말 상태의 킬레이트의 최고 방출 피크는 거의 동일한 값을 갖는다. Ce(III) 킬레이트의 리간드를 부분적으로 또는 완전히 중수소화함으로써 
PL 값 및 상응하는 OLED 효율을 증가시킬 수 있다.
수용체
본 발명에 따른 Ce(III) 공여체 킬레이트와 함께 조성물로 사용되는 형광 수용체 분자는 순수 유기 화합물이며, 방출 감쇠 시간이 10ns 미만 또는 보다 바람직하게는 2ns 미만이다. 상기 수용체의 흡수 밴드는 반드시 Ce(III) 공여체 킬레이트 방출 영역 내에 있어야 한다. 따라서 명확한 공여체 방출과 수용체 흡수의 스펙트럼 중첩이 나타난다. 이는 F
rster 메커니즘 기반의 유효한 비방사성 에너지 전달을 구현하기 위해서이다. 또한 필요한 것은, 수용체의 10진법 몰 흡광 계수 ε가 20,000보다 크거나 바람직하게는 40,000 Lmol-1cm-1보다 커야 한다. 청색광 방출 조건에서 F
rster 에너지 전달 반경은 3 내지 4nm이다. 고효율의 비방사성 에너지 전달을 위한 조건은 당업자에게 공지된 것이며, 예를 들어 이하 문헌 [Turro, N. J., & Photochemistry, M. M. (1978). Benjamin/Cummings. Menlo Park, CA, 317-319.; Barltrop, J. A., & Coyle, J. D. (1975). Excited states in organic chemistry. Wiley.; Baumann, T., Budzynski, M., & Kasparek, C. (2019, June). 333: TADF Emitter Selection for DeepBlue HyperFluorescent OLEDs. In SID Symposium Digest of Technical Papers (Vol. 50, No. 1, pp. 466-469).]에서 찾을 수 있다. 짙은 청색 초형광을 위한 수용체 형광 분자는 이와 같이 방출된다. 이의 방출 최댓값은 약 420 내지 480 nm 범위 또는 특히 바람직하게는 450 내지 470 nm 범위 내에 있으며, 반치폭(FWHM)은 0.25보다 좁거나 바람직하게는 0.2 또는 0.18eV보다 좁다. 또한 방출 양자 효율 
PL(공여체 분자 없음)은 70%보다 높거나 90%보다 우수하다.
10진법 몰 흡광 계수 ε는 현재의 흡수 광도계로 용이하게 결정할 수 있다.
짙은 청색 방출의 일 실시방식에 있어서, 형광 수용체는 분자 TBPe(식 VII)이다.
식 VII
상기 화합물의 특징은 4개 tert-부틸에 있다. 이들은 공여체와 상기 수용체 사이의 공간적 거리를 확대하는 데 사용되며, Deter 메커니즘에 따라 수용체의 T1 상태의 약 1nm 전달 반경의 단거리 에너지 전달 과정을 크게 피한다. 이는 정상 형광 분자(TADF 분자 제외)의 경우 T1 상태 점유가 여기자 손실을 초래할 수 있는데, 이는 T1 상태가 전이 억제에 의해 비방사성이 비활성화되기 때문에 중요하다.
짙은 청색 수용체 방출의 다른 실시방식에 있어서, λmax=458 nm 및 
PL=98%인 BPPyA 분자(식 VIII)를 선택한다.
식 VIII
짙은 청색 방출 형광 수용체의 또 다른 실시방식에 있어서, 식 IX에 따른 방출 데이터 λmax=456 nm, FWHM=0.18 eV 및 CIE-y=0.09를 갖는 화합물을 선택한다.
식 IX
다른 실시방식에 있어서, 청색, 녹색 및 적색 발광 소자를 위한 다른 형광 수용체 분자가 사용된다. 실례는 이하와 같다.
청색광 발광체(수용체)의 기타 실례:
녹색광 발광체 실례(수용체):
적색광 발광체 실례(수용체):
다른 적합한 형광 수용체 분자 실례:
언급된 Ce(III) 공여체 킬레이트의 합성과 형광 수용체 분자의 합성은 모두 공지된 것이다.
Ce(III) 공여체 성분과 형광 수용체 성분을 구비하거나 Ce(III) 공여체 성분과 형광 수용체 성분으로 구성된 초형광을 생성하는 조성물은 하기 장치, 바람직하게는 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEEC), OLED 센서(특히 밀폐 차폐되지 않은 증기 또는 가스 센서), 유기 발광 트랜지스터 또는 유기 레이저에 사용될 수 있다.
특히 바람직하게는 OLED에서의 응용은 Ce(III) 공여체 성분 및 형광 수용체 성분을 갖거나 Ce(III) 공여체 성분과 형광 수용체 성분으로 구성된 조성물이다. 상기 OLED 소자는 복수의 매칭되는 우수한 박층으로 구성된다. 상응하는 실시예는 여러 차례 공개되었으므로 본 발명이 속한 기술 분야의 당업자에게 공지되었다.
본 발명에 따르면, OLED의 발광층 중의 각종 성분 도핑에 유의해야 한다. 상기 발광층은 공여체와 수용체 성분을 포함하며, 진공 승화 또는 기상 증착을 통해 용액 방식으로 가공(예를 들어 딥 코팅, 잉크젯 인쇄)하여 구현한다. 상기 발광층은 하나의 호스트 재료이며, 이는 최저 삼중항이 Ce(III) 이온의 2D3/2 상태보다 에너지적으로 더 높거나 Ce(III) 킬레이트의 리간드의 S1(L) 및 T1(L)보다 더욱 높다. 상응하는 호스트 재료 및 이의 T1(호스트) 및 S1(호스트) 에너지는 당업자에게 공지되어 있다. Ce(III) 성분의 도핑은 99 내지 10%이며, 바람직하게는 12 내지 18%이다(중량백분율). 수용체 성분의 도핑은 5% 내지 0.5%, 바람직하게는 1%이다. 이러한 저농도는 필수적이다. 직접적인 전하 포획 또는 직접적으로 수용체 상에서 여기자를 형성함으로 인한 효율 손실을 최소화하기 위해, 단거리 dexter 에너지가 수용체의 T1 상태에 전달되는 것을 최대한 피하기 위한 것이다. 이러한 원인으로 인해, 바람직하게는 공여체 및/또는 수용체 성분은, 예를 들어 간격이 증가하는 tert-부틸에 의해 치환된다(예를 들어 공여체의 경우: tert-부틸에 의해 치환된 카르바졸릴 R1을 갖는 식 I 및 예를 들어 수용체의 경우: 식 VII).
본 발명의 조성물을 사용하는 이점은 종래 기술을 능가하여, 특히 생성된 초형광의 방출 감쇠 시간 감소 측면에서 1 내지 3개 수량급으로 감소시킨다는 것이다. 종래 기술에 비해 소자의 사용 수명이 크게 연장되며, 특히 짙은 청색 발광에 효과적이다. 또한 종래 기술에 비해 방출 감쇠 시간이 단축되고 소자의 롤오프 성능도 현저하게 감소될 수 있다.
도 1은 이중 포획 메커니즘을 통해 짙은 청색 초형광 방출의 광물리적 과정을 구현한 것이다.
OLED 발광층에서 생성된 일중항 및 삼중항 여기자는 모두 Ce(III) 킬레이트 리간드의 S1(L) 및 T1(L) 상태에 의해 포획된다. 빠른 분자 내 에너지 전달은 최저 여기 상태가 Ce(III) 킬레이트 중의 2D3/2 상태에 의해 차지되도록 만든다. 이의 2F5/2 및 2F7/2 상태를 향한 형광 방사 전달(수용체 없음)의 감쇠 시간은 50 내지 100ns이다. 이러한 Ce(III) 킬레이트는 공여체로서, 빠른 형광 공명의 F
rster-에너지 전달 메커니즘(FRET)을 통해 에너지를 예를 들어 짙은 청색 형광의 유기 수용체 분자의 S1 상태로 전달하여 최종적으로 형광 방출을 생성한다. 선택된 유기 수용체 분자는 이를 좁은 반치폭(FWHM: 예를 들어 <0.2 eV) 및 비교적 높은 광발광 양자 효율 
PL(예를 들어 90%) 및 매우 짧은 방출 감쇠 시간(예를 들어 2ns)을 갖도록 만든다. Dexter 메커니즘에 따라 2D3/2 상태에서 수용체 T1 상태로의 비방사성 단거리 에너지 전달이 크게 억제된다. 상기 방법에 따라 녹색 또는 적색 초형광도 생성될 수 있다.
OLED 발광층에서 생성된 일중항 및 삼중항 여기자는 모두 Ce(III) 킬레이트 리간드의 S1(L) 및 T1(L) 상태에 의해 포획된다. 빠른 분자 내 에너지 전달은 최저 여기 상태가 Ce(III) 킬레이트 중의 2D3/2 상태에 의해 차지되도록 만든다. 이의 2F5/2 및 2F7/2 상태를 향한 형광 방사 전달(수용체 없음)의 감쇠 시간은 50 내지 100ns이다. 이러한 Ce(III) 킬레이트는 공여체로서, 빠른 형광 공명의 F
이하에서는 실시예를 참조하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
실시예 1
OLED 발광층의 구조: 층 두께 20 nm, 호스트: 15% Ce[B(pz)4]3, pz= 피라졸릴 및 1% BPPyA(식 VIII)이 도핑된 2,8-비스(디페닐포스피닐)디벤조푸란(2,8-bis(diphenylphosphinyl)dibenzofuran, DBFPO).
실시예 2
OLED 발광층의 구조: 층 두께 20 nm, 호스트: 15% Ce[B(pz)4]3, pz= 피라졸릴 및 1%의 식 IX에 따른 화합물이 도핑된 2,8-비스(디페닐포스피닐)디벤조푸란(DBFPO).
실시예 3
OLED 발광층의 구조: 층 두께 20 nm, 호스트: 15% [B(pz)3(Cz-tert-Butyl)3], pz= 피라졸릴 및 Cz-tert-Butyl= tert-부틸에 의해 치환된 카르바졸릴, 및 1%의 식 VIII에 따른 화합물이 도핑된 2,8-비스(디페닐포스피닐)디벤조푸란(DBFPO).
실시예 4
OLED 발광층의 구조: 층 두께 20 nm, 호스트: 18% 식 VI에 따른 화합물 및 1%의 식 VII에 따른 화합물이 도핑된 2,8-비스(디페닐포스피닐)디벤조푸란(DBFPO).
Claims (22)
- 분자에 있어서,
이하 구조식 I 또는 II를 구비하거나, 이하 구조식 I 또는 II로 구성되고,
식 I 식 II
여기에서,
R1 = 피라졸릴, 트리아졸릴, 헤테로아릴, 알킬, 아릴, 알콕시, 페놀기, 아민, 아미드이고, 이러한 기는 치환 또는 비치환된 것이고, R5 = R1 또는 H이고, 및
R2, R3, R4, R6, R7 = H, 할로겐, 히드로카르빌 또는 헤테로원자 함유 히드로카르빌이고, 특히 알킬, 아릴, 헤테로아릴이고, 바람직하게는 R2-R7은 서로 독립적으로 플루오르화되고, 즉 특히 하나 이상의 F를 갖는 분자. - 제1항에 있어서,
이하 구조를 갖거나 이하 구조식으로 구성되고,
Ce[pz3B(Cz)]3
여기에서 Cz=카르바졸릴 및 pz=피라졸릴이고,
여기에서 임의 선택된 Cz는 서로 독립적으로 1개 또는 2개의 tert-부틸에 의해 임의 위치에서 치환되는 분자. - 제2항에 있어서,
이하 나열된 식의 구조를 갖거나 이로 구성되고,
Ce[pz3B(2,7-t-Bu2-Cz)]3, Ce[pz3B(3,6-t-Bu2-Cz)]3, Ce[pz3B(4,5-t-Bu2-Cz)]3,
여기에서 t-Bu = tert-부틸인 분자. - 제1항에 있어서,
이하 구조식 III 또는 IV를 구비하거나, 이하 구조식 III 또는 IV로 구성되고,
식 III 식 IV
여기에서 테트라시스 피라졸릴 보레이트 또는 테트라시스 트리아졸릴 보레이트 리간드인 분자. - 제4항에 있어서,
R2, R3, R4, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 임의 선택된 헤테로원자를 함유하고/하거나 치환 또는 비치환된 히드로카르빌로부터 선택되고, 헤테로원자는 특히 O, S, N, P, Si, Se, F, Cl, Br 및/또는 I로부터 선택되는 분자. - 제5항에 있어서,
R2, R3, R4, R6 및 R7은 수소 또는 할로겐인 분자. - 분자에 있어서,
이하 구조식 V 또는 VI를 구비하거나, 이하 구조식 V 또는 VI로 구성되고,
식 V 식 VI
여기에서 R은 CH3CH2, CH3CH2CH2 또는 CH3-CH-CH3인 분자. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
선택적으로 적어도 하나의 중수소를 구비하는 분자. - 형광 수용체 분자로 구성된 조성물에서 중성 공여체 분자로서 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 분자의 응용.
- 조성물에 있어서, 성분은,
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 분자를 Ce(III) 킬레이트 형태로 하는 중성 공여체 분자,
및
특히 식 VII 내지 IX에 따른 화합물인 형광 수용체 분자를 포함하는 조성물.
식 VII 식 VIII 식 IX. - 제10항에 있어서,
상기 중성 공여체 분자는 Ce(III) 중심 이온을 구비하고, 이는 8 내지 12 배위이고, 특히 유기 리간드와 배위되는 조성물. - 제11항에 있어서,
상기 유기 리간드는 2배위 또는 바람직하게는 3배위 킬레이팅 리간드이고/이거나 상기 유기 리간드의 최저 삼중항 에너지는 에너지가 가장 낮은 Ce(III) 킬레이트 여기 상태보다 높은 조성물. - 제10항 내지 제12항에 있어서,
상기 유기 리간드는 1개 또는 2개 고리의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 구비하며, 일중항 여기자와 삼중항 여기자를 포획하는 데 사용되므로, 가장 낮은 리간드 여기 일중항 S1(L) 및 가장 낮은 리간드 여기 삼중항 T1(L)가 모두 점유되며, 빠른 S1(L) 내지 T1(L) 계간 교차가 발생하고, 이에 따라 분자 내 에너지가 Ce(III) 중심으로 빠르게 전달되는 조성물. - 제13항에 있어서,
상기 형광 수용체 분자는,
상기 수용체의 10진법 몰 흡광 계수는 20,000 Lmol-1cm-1보다 크고,
반치폭(FWHM) < 0.25 eV, 특히 < 0.2 eV이고,
방출 양자 효율PL >70%, 특히 >90% 방출이고,
방출 감쇠 시간 τ < 10 ns, 특히 < 2 ns이고, 및/또는
발광 피크 최대값은 420 nm 내지 480 nm 영역 내에 있고, 특히 짙은 청색광 스펙트럼 영역에 대한 것인 조성물. - 광전 소자 제조를 위한 제10항 내지 제14항에 따른 조성물에 있어서,
특히 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEEC), OLED 센서, 유기 발광 트랜지스터 및 유기 레이저 중의 응용에서 선택되는 조성물. - 제1항 내지 제9항에 따른 분자 또는 제10항 내지 제14항에 따른 조성물을 구비하는 광전 소자.
- 제16항에 있어서,
기판,
양극,
음극 - 상기 양극 또는 음극은 상기 기판 상에 도포됨 - 및
적어도 한 층의 발광층 - 양극과 음극 사이에 설치되며 제1항 내지 제9항에 따른 분자 또는 제10항 내지 제14항에 따른 조성물을 구비함 - 을 포함하는 광전 소자. - 제17항에 있어서,
발광층 중의 상기 Ce(III) 킬레이트 공여체 분자의 질량 도핑비는 발광층의 99% 내지 10%를 차지며, 바람직하게는 18% 내지 12%인 광전 소자. - 제18항에 있어서,
상기 형광 수용체 분자의 질량 도핑비는 발광층의 0.5% 내지 5%를 차지하고, 바람직하게는 1%인 광전 소자. - 제16항 내지 제19항에 따른 광전 소자의 제조 방법에 있어서,
제1항 내지 제9항에 따른 분자 또는 제10항 내지 제14항에 따른 조성물을 사용하는 방법. - 광전 소자 중 모든 일중항 및 삼중항 여기자를 완전히 포획하는 방법에 있어서,
제1항 내지 제9항에 따른 분자를 Ce(III) 킬레이트 공여체로 비방사성 에너지를 형광 수용체에 전달하는 방법. - 제21항에 있어서,
녹색광 또는 적색광의 형광 수용체 분자를 사용하여, 수명이 짧은, 특히 <10ns 또는 >2ns의 상응하는 스펙트럼 영역에 대해 높은 색순도를 갖는 초형광을 생성하는 방법.
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