KR20220117240A - 표면 처리액, 및 친수화 처리 방법 - Google Patents
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Abstract
표면 처리된 물품이 여러 가지 약제에 노출되어도 친수화의 효과가 경시적으로 저하되기 어려운 표면 처리액과, 당해 표면 처리액을 사용하는 친수화 처리 방법을 제공하는 것.
수지 (A) 와, 용매 (S) 를 포함하고, 수지 (A) 가, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기와 카티온성기와 아니온성기를 갖고 또한 에스테르 결합 및 아미드 결합을 포함하지 않는 베타인 모노머에서 유래하는 구성 단위 (a1) 을 포함하는 표면 처리액으로 한다. 카티온성기는 제 4 급 질소 카티온기인 것이 바람직하고, 아니온성기는 술폰산 아니온기, 포스폰산 아니온기 또는 카르복실산 아니온기인 것이 바람직하다.
수지 (A) 와, 용매 (S) 를 포함하고, 수지 (A) 가, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기와 카티온성기와 아니온성기를 갖고 또한 에스테르 결합 및 아미드 결합을 포함하지 않는 베타인 모노머에서 유래하는 구성 단위 (a1) 을 포함하는 표면 처리액으로 한다. 카티온성기는 제 4 급 질소 카티온기인 것이 바람직하고, 아니온성기는 술폰산 아니온기, 포스폰산 아니온기 또는 카르복실산 아니온기인 것이 바람직하다.
Description
본 발명은, 표면 처리액, 및 당해 표면 처리액을 사용하는 친수화 처리 방법에 관한 것이다.
종래부터 여러 가지 물품의 표면의 성질을 개질하기 위해, 여러 가지 표면 처리액을 사용하여 표면 처리가 실시되고 있다. 표면 개질 중에서도, 물품의 표면의 친수화에 대한 요구는 커서, 친수화용의 약제나 표면 처리액에 대해 다수 제안되어 있다. 친수화용의 약제나 표면 처리액을 사용하여 대상물을 표면 처리함으로써, 대상물의 표면에 피막이 형성되고, 대상물의 표면이 친수화된다.
이러한 친수화용의 약제나 표면 처리액으로는, 예를 들어, 친수성을 발현시키기 위한 성분으로서 적어도 아크릴아미드 모노머와 모노(메트)아크릴레이트 모노머를 사용한 공중합물을 포함하는 친수화 처리제 (특허문헌 1) 나, 메르캅토기를 갖는 폴리비닐알코올 수지 블록과 1 분자 중에 적어도 1 개의 카르복시기 및/또는 술폰산기를 갖는 중합성 모노머가 중합하여 이루어지는 폴리 아니온 수지 블록의 블록 공중합체, 및 폴리아크릴산을 포함하는 친수화 처리제 (특허문헌 2) 가 제안되어 있다.
그런데, 예를 들어, 창이나 거울 등, 표면 처리의 대상물은, 세정시에 사용되는 세정제 등의 약품으로 노출되는 경우가 있다. 특히 물을 사용하는 장소에서 사용되는 창이나 거울에 대해서는, 물때의 제거 등에 사용되는 산성 세제나, 곰팡이 제거에 사용되는 염기성 세제에 노출될 기회가 많다. 또, 세정제의 pH 에 상관없이, 비누나 샴푸 등도 포함하는 여러 가지 세정제에는, 지방산 나트륨, 도데실황산나트륨 (SDS), 직사슬 알킬에테르술폰산나트륨 등의 여러 가지 이온성 계면 활성제도 포함된다. 또한, 세정제에는, 올레산, 베헨산, 디메틸스테아릴아민, 디메틸 코코넛 아민 등의 소수성 부위를 갖는 아니온 또는 카티온을 생성시킬 수 있는 유기산이나 유기 염기가 포함되는 경우도 있다.
그러나, 특허문헌 1 이나 특허문헌 2 등에 기재되는 종래의 친수화 처리제에 의해 표면 처리된 물품에 대해, 산 및 알칼리나, 여러 가지 이온성 계면 활성제나, 소수성 부위를 갖는 아니온 또는 카티온을 생성할 수 있는 유기산이나 유기 염기 등을 포함하는 세정제에 노출되면, 표면 처리된 물품의 표면의 친수성이 경시적으로 서서히 저하되어 버리는 경우가 있다는 문제가 있다.
본 발명은, 상기의 과제를 감안하여 이루어진 것으로서, 표면 처리된 물품이 여러 가지 약제에 노출되어도 친수화의 효과가 경시적으로 저하되기 어려운 표면 처리액과, 당해 표면 처리액을 사용하는 표면 처리 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 수지 (A) 와, 용매 (S) 를 포함하고, 수지 (A) 가, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기와 카티온성기와 아니온성기를 갖고 또한 에스테르 결합 및 아미드 결합을 포함하지 않는 베타인 모노머에서 유래하는 구성 단위 (a1) 을 포함하는 표면 처리액에 의해 상기의 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 보다 상세하게는, 본 발명은 이하의 것을 제공한다.
본 발명의 제 1 양태는, 수지 (A) 와, 용매 (S) 를 포함하고, 수지 (A) 가, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기와 카티온성기와 아니온성기를 갖고 또한 에스테르 결합 및 아미드 결합을 포함하지 않는 베타인 모노머에서 유래하는 구성 단위 (a1) 을 포함하는, 표면 처리액이다.
본 발명의 제 2 양태는, 제 1 양태에 관련된 표면 처리액을 도포하여, 피처리체의 표면에 피막을 형성하는 것을 포함하는, 피처리체의 표면을 친수화시키는 친수화 처리 방법이다.
본 발명은, 표면 처리된 물품이 여러 가지 약제에 노출되어도 친수화의 효과가 경시적으로 저하되기 어려운 표면 처리액과, 당해 표면 처리액을 사용하는 표면 처리 방법을 제공할 수 있다.
≪표면 처리액≫
표면 처리액은, 수지 (A) 와, 용매 (S) 를 포함한다. 이러한 표면 처리액은, 표면 처리의 대상물인 피처리체의 표면을 친수화시킬 수 있다.
이하, 표면 처리액에 관하여, 임의의 성분, 필수의 성분 등에 대해 설명한다.
〔수지 (A)〕
수지 (A) 는, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기와 카티온성기와 아니온성기를 갖고 또한 에스테르 결합 및 아미드 결합을 포함하지 않는 베타인 모노머에서 유래하는 구성 단위 (a1) 을 포함한다. 수지 (A) 는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 구성 단위 (a1) 이외의 구성 단위를 포함하고 있어도 된다.
(구성 단위 (a1))
수지 (A) 는, 표면 처리에 의해 피처리체의 표면에 친수성을 부여할 목적에서, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기와 카티온성기와 아니온성기를 갖고 또한 에스테르 결합 및 아미드 결합을 포함하지 않는 베타인 모노머 (이하 간단히「베타인 모노머」라고도 기재한다) 에서 유래하는 구성 단위 (a1) 을 포함한다.
베타인 모노머가 갖는 카티온성기 및 아니온성기는, 수지 (A) 에 있어서 친수성기로서 작용한다.
표면 처리된 피처리체의 표면은, 소수성기를 갖는 아니온이나 소수성기를 갖는 카티온을 다량으로 포함하는 세정액에 접촉하는 경우가 있다. 표면 처리액 중의 수지가, 친수성기로서 카르복시기, 카르복실산염기, 술폰산기, 및 술폰산염기 등의 아니온성기만을 갖는 경우, 이들 친수성기가 소수성기를 갖는 카티온과의 상호 작용에 의해, 친수성기로서 작용하지 않게 되는 경우가 있다. 또, 표면 처리액 중의 수지가, 친수성기로서 제 4 급 암모늄기와 같은 카티온성기만을 갖는 경우, 카티온성기가 소수성기를 갖는 아니온과의 상호 작용에 의해 친수성기로서 작용하지 않게 되는 경우가 있다.
그러나, 수지 (A) 가, 친수성기로서 카티온성기 및 아니온성기의 쌍방을 가지면, 표면 처리된 피처리체의 표면이, 소수성기를 갖는 카티온을 풍부하게 포함하는 세정제와 접촉해도, 소수성기를 갖는 아니온을 풍부하게 포함하는 세정제와 접촉해도, 카티온성기 및 아니온성기 중 어느 일방은 친수성기로서의 작용을 유지할 수 있어, 피처리체의 표면의 친수성이 저하되기 어렵다.
이 때문에, 피처리체의 표면에 표면 처리액을 사용하여 피막을 형성함으로써, 표면 처리된 물품의 표면의 물의 접촉각을 20°이하, 나아가서는 15°이하로 할 수 있다.
구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머는, 에스테르 결합 (R01-COO-R02) 및 아미드 결합 (R03-CONH-R04) 중 어느 것도 포함하지 않는다. R01, 및 R03 은, 수소 원자 또는 유기기이다. R02, 및 R04 는, 유기기이다.
베타인 모노머가 에스테르 결합이나 아미드 결합을 갖는 경우, 이러한 베타인 모노머에서 유래하는 구성 단위를 갖는 수지에 있어서, 에스테르 결합이나 아미드 결합의 적어도 일부가 산이나 알칼리의 작용에 의해 가수분해된다. 이 때문에, 이러한 수지를 포함하는 표면 처리액을 사용하여 표면 처리하는 경우, 표면 처리된 물품이 산이나 알칼리를 포함하는 세정제에 접촉함으로써 친수화의 효과가 저하되기 쉽다.
한편, 에스테르 결합 및 아미드 결합을 포함하지 않는 베타인 모노머에 의하면, 산이나 알칼리의 작용에 의한 에스테르 결합이나 아미드 결합의 가수분해가 억제되어, 친수화의 효과의 저하가 억제된다.
예를 들어, 카티온성기 및 아니온성기를 갖는 베타인 모노머에서 유래하는 구성 단위를 갖는 수지 (A) 를 포함하는 표면 처리액을 사용하면, 표면 처리된 물품을, 산, 또는 알칼리를 포함하는 약액에 24 시간 침지한 후에 측정되는, 표면 처리된 물품의 표면의 물의 접촉각을 20°이하, 나아가서는 15°이하로 할 수 있다.
구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머에 있어서의, 카티온성기의 수와 아니온성기의 수는, 특별히 한정되지 않는다.
구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머에 있어서, 카티온성기의 수와 아니온성기의 수가 동일한 것이 바람직하다.
구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머의 합성이나 입수가 용이한 점에서, 구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머에 있어서의, 카티온성기의 수와 아니온성기의 수는, 각각 1 인 것이 바람직하다.
구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머에 있어서, 예를 들어, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기와 카티온성기와 아니온성기가, 필요에 따라 연결기를 개재하여, 이 순서로 결합되어 있는 것이 바람직하다.
카티온성기는, 제 4 급 질소 카티온인 카티온성기인 것이 바람직하다.
아니온성기는, 술폰산 아니온기, 포스폰산 아니온기 또는 카르복실산 아니온기인 것이 바람직하다.
구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머에 있어서의, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기로는, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-n-프로페닐기 (알릴기), 1-n-부테닐기, 2-n-부테닐기, 및 3-n-부테닐기 등의 알케닐기를 들 수 있다. 이들 기 중 에서는, 비닐기, 및 2-n-프로페닐기 (알릴기) 가 바람직하다.
구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머에 있어서의, 에틸렌성 불포화 이중 결합의 수는 한정되지 않지만, 1 개 또는 2 개가 바람직하다.
구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머는, 에스테르 결합 및 아미드 결합을 포함하지 않기 때문에, 구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머는, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기로서의 (메트)아크릴로일기를 포함하지 않는다. 또한, 본 명세서에 있어서,「(메트)아크릴」이란,「아크릴」및「메타크릴」의 양자를 의미한다.
베타인 모노머로는, 하기 식 (a1-1) 또는 식 (a1-2) 로 나타내는 모노머를 들 수 있다.
[화학식 1]
(식 (a1-1) 중,
R1 은, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 탄화수소기이고,
R2 는, 탄소 원자수 1 이상 10 이하의 2 가의 탄화수소기이고,
R 은, 아니온성기이고,
고리 A 는, 복소 고리이다.)
[화학식 2]
(식 (a1-2) 중, R3, R4 및 R5 는, 각각 독립적으로, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 탄화수소기, 또는 탄소 원자수 1 이상 10 이하의 탄화수소기이고,
R3, R4 및 R5 중 적어도 1 개는, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 탄화수소기이고,
R6 은, 탄소 원자수 1 이상 10 이하의 2 가의 탄화수소기이고,
R 은, 아니온성기이다.)
식 (a1-1) 에 있어서, R1 로서의 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 탄화수소기로는, 상기 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기와 동일한 기를 들 수 있다.
식 (a1-1) 에 있어서, R2 로서의 2 가의 탄화수소기로는, 알킬렌기, 아릴렌기, 및 알킬렌기와 아릴렌기를 조합한 기를 들 수 있고, 알킬렌기가 바람직하다.
R2 로서의 알킬렌기의 바람직한 구체예로는, 메틸렌기, 에탄-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 프로판-1,2-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 헵탄-1,7-디일기, 옥탄-1,8-디일기, 노난-1,9-디일기, 및 데칸-1,10-디일기를 들 수 있다.
식 (a1-1) 에 있어서, 고리 A 로서의 복소 고리는, 방향족 복소 고리여도 되고 지방족 복소 고리여도 된다.
방향족 복소 고리로는, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 1,2,3-트리아졸 고리, 1,2,4-트리아졸 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리 및 피라진 고리 등의 함질소 방향족 복소 고리에 있어서, 당해 함질소 방향족 복소 고리 중의 임의의 1 개의 질소 원자가 4 급화된 고리를 들 수 있다.
지방족 복소 고리로는, 피롤리딘 고리, 피페리딘 고리 및 피페라진 고리 등의 함질소 복소 고리에 있어서, 당해 함질소 복소 고리 중의 임의의 1 개의 질소 원자가 4 급화된 고리를 들 수 있다.
식 (a1-2) 에 있어서, R3 ∼ R5 로서의 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 탄화수소기로는, 상기 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기와 동일한 기를 들 수 있다.
식 (a1-2) 에 있어서, R3 ∼ R5 로서의 탄화수소기로는, 알킬기, 아릴기, 및 아르알킬기 등을 들 수 있고, 알킬기가 바람직하다.
R3 ∼ R5 로서의 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 된다. R3 ∼ R5 로서의 탄화수소기가 갖고 있어도 되는 치환기는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 특별히 한정되지 않는다. 당해 치환기의 예로는, 할로겐 원자, 수산기, 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알콕시기, 탄소 원자수 2 이상 4 이하의 아실기, 탄소 원자수 2 이상 4 이하의 아실옥시기, 아미노기, 및 1 개 또는 2 개의 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬기로 치환된 알킬아미노기 등을 들 수 있다.
R3 ∼ R5 로서의 알킬기의 바람직한 구체예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, n-노닐기, 및 n-데실기를 들 수 있다.
식 (a1-2) 에 있어서, R6 으로서의 2 가의 탄화수소기로는, 알킬렌기, 아릴렌기, 및 알킬렌기와 아릴렌기를 조합한 기를 들 수 있고, 알킬렌기가 바람직하다.
R6 으로서의 알킬렌기의 바람직한 구체예로는, 메틸렌기, 에탄-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 프로판-1,2-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 헵탄-1,7-디일기, 옥탄-1,8-디일기, 노난-1,9-디일기, 및 데칸-1,10-디일기를 들 수 있다.
아니온성기가 술폰산 아니온기인 베타인 모노머로는, 합성이나 입수가 용이한 점에서, 하기 식 (a1-3) 또는 식 (a1-4) 로 나타내는 모노머가 바람직하다.
[화학식 3]
(식 (a1-3) 중, R1, R2 및 고리 A 는, 식 (a1-1) 에 있어서의 R1, R2 및 고리 A 와 동일하다.)
[화학식 4]
(식 (a1-4) 중, R3, R4, R5 및 R6 은, 식 (a1-2) 에 있어서의 R3, R4, R5 및 R6 과 동일하다.)
상기 식 (a1-3) 또는 식 (a1-4) 로 나타내는 모노머로는, 하기 식 (a1-5), (a1-6) 또는 (a1-7) 로 나타내는 모노머를 들 수 있다.
[화학식 5]
(식 (a1-5), (a1-6) 및 (a1-7) 중, R2 는, 식 (a1-3) 에 있어서의 R2 와 동일하고, R5 및 R6 은, 식 (a1-4) 에 있어서의 R5 및 R6 과 동일하고, R11 및 R12 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기이고, R13 및 R14 는, 각각 독립적으로, 단결합, 또는 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬렌기이다.)
식 (a1-5), (a1-6) 및 (a1-7) 에 있어서, R13 및 R14 로서의 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬렌기로는, 메틸렌기, 에탄-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 프로판-1,2-디일기, 및 부탄-1,4-디일기를 들 수 있다.
아니온성기가 포스폰산 아니온기나 카르복실산 아니온기인 베타인 모노머로는, 상기 식 (a1-3) 또는 식 (a1-4) 로 나타내는 모노머나, 상기 식 (a1-5), (a1-6) 또는 (a1-7) 로 나타내는 모노머에 있어서의, 술폰산 아니온기 (-SO3 -) 가, 포스폰산 아니온기 (-(PO3)2-) 나 카르복실산 아니온기 (-COO-) 로 치환된 모노머를 들 수 있다.
구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머의 구체예로는, 하기 식의 화합물이나, 하기 식의 화합물에 있어서의, 술폰산 아니온기 (-SO3 -) 가, 포스폰산 아니온기 (-(PO3)2-) 나 카르복실산 아니온기 (-COO-) 로 치환된 모노머를 들 수 있다.
[화학식 6]
구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머는, 공지된 반응에 의해 합성할 수 있다. 예를 들어, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기와 카티온성기가 되는 기를 갖는 화합물에, 아니온성기를 갖는 화합물을 반응시킴으로써 얻어진다. 구체예로는, 예를 들어 식 (a1-3) 으로 나타내는 화합물은, 하기 화합물과 술톤을, 용매 중에서 반응시킴으로써 얻어진다. 술톤으로는, 4 원 고리 이상 10 원 고리 이하의 술톤을 들 수 있고, 1,3-프로판술톤, 및 1,4-부탄술톤이 바람직하다.
[화학식 7]
(식 중, R1 은, 상기 (a1-1) 에 있어서의 R1 과 동일하고, 고리 A 는, 복소 고리이다.)
수지 (A) 가 포함하는 구성 단위 (a1) 은, 1 종이어도 되고 2 종 이상이어도 된다.
수지 (A) 를 구성하는 전체 구성 단위에 대한 구성 단위 (a1) 의 비율은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 특별히 한정되지 않는다. 수지 (A) 를 구성하는 전체 구성 단위에 대한 구성 단위 (a1) 의 비율은, 예를 들어 70 몰％ 이상이 바람직하다. 수지 (A) 를 구성하는 전체 구성 단위에 대한 구성 단위 (a1) 의 비율은, 80 몰％ 이상, 85 몰％ 이상, 90 몰％ 이상, 94 몰％ 이상, 또는 100 몰％ 여도 된다. 상기 구성 단위 (a1) 의 비율로서 특별히 한정되지 않지만, 100 몰％ 이하를 들 수 있다.
(구성 단위 (a2))
수지 (A) 는, 전술한 구성 단위 (a1) 과 함께, 구성 단위 (a1) 이외의 구성 단위인 구성 단위 (a2) 를 포함하고 있어도 된다. 구성 단위 (a2) 는 친수성기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다.
친수성기를 갖는 구성 단위 (a2) 로는, 친수성기와, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖고, 전술한 베타인 모노머 이외의 모노머에서 유래하는 구성 단위를 들 수 있다.
이러한 친수성기로는, 일반적으로 친수성기인 것으로 당업자에게 인식되는 기이면 특별히 한정되지 않는다.
친수성기의 구체예로는, 제 1 급 아미노기, 제 2 급 아미노기, 카르복시기, 페놀성 수산기, 술폰산기, 폴리옥시알킬렌기 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌기, 폴리옥시프로필렌기, 옥시에틸렌기와 옥시프로필렌기가 블록 또는 랜덤 결합한 폴리옥시알킬렌기 등), 및 알코올성 수산기 등을 들 수 있다.
수지 (A) 를 구성하는 전체 구성 단위에 대한 구성 단위 (a2) 의 비율은, 원하는 표면 처리 효과가 얻어지는 한 특별히 한정되지 않는다. 구성 단위 (a2) 를 포함하는 경우, 수지 (A) 를 구성하는 전체 구성 단위에 대한 구성 단위 (a2) 의 비율은, 예를 들어, 0.01 몰％ 이상 30 몰％ 이하가 바람직하고, 0.1 몰％ 이상 15 몰％ 이하가 보다 바람직하다.
구성 단위 (a2) 는, 상기 산 등의 약품 내성의 관점에서, 에스테르 결합 및 아미드 결합 중 어느 것도 포함하지 않는 것이 바람직하다.
구성 단위 (a2) 가 에스테르 결합 또는 아미드 결합을 포함하는 경우에는, 수지 (A) 를 구성하는 전체 구성 단위에 대한 에스테르 결합 또는 아미드 결합을 포함하는 구성 단위 (a2) 의 비율은, 예를 들어, 10 몰％ 이하가 바람직하고, 6 몰％ 이하가 보다 바람직하다.
(밀착성기)
수지 (A) 는, 피처리체의 표면과 수지 (A) 의 밀착성을 향상시킬 목적에서 밀착성기를 갖는 것이 바람직하다. 밀착성기로는, 수지 (A) 의 피처리체의 표면에 대한 밀착성이 향상되는 한 특별히 한정되지 않는다. 밀착성기의 바람직한 예로는, -SiR7 aR8 3-a (식 중, R7 은, 수산기, 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알콕시기, 또는 할로겐 원자이고, R8 은, 치환기를 가져도 되는 탄소 원자수 1 이상 10 이하의 탄화수소기이고, a 는 1 ∼ 3 의 정수이다.), -NH2 및 -PO3H 를 들 수 있다.
수지 (A) 가 -SiR7 aR8 3-a, -NH2 또는 -PO3H 등의 밀착성기를 가짐으로써, 표면 처리제에 의해 처리된 물품의 표면이 마찰되는 것에 의한 친수성의 저하를 억제하기 쉽다.
수지 (A) 에 있어서의 밀착성기의 결합 위치는, 특별히 한정되지 않는다. 수지 (A) 의 분자 사슬 말단에 결합되어 있는 것이 바람직하다.
-SiR7 aR8 3-a 는 반응성 실릴기이고, 실란올기 (수산기), 또는 가수분해에 의해 실란올기를 생성시키는 기 (알콕시기, 및 할로겐 원자) 를 갖는다. 이 때문에, -SiR7 aR8 3-a 를 갖는 수지 (A) 를 포함하는 표면 처리액을 사용하여 표면 처리를 실시하는 경우, -SiR7 aR8 3-a 가 피처리체의 표면과 반응한다. 따라서, 수지 (A) 가 피처리체의 표면에 강고하게 결합하여, 마찰에 의한 표면 처리된 피처리체의 표면의 친수성의 저하가 억제된다.
반응성 실릴기와 피처리체의 표면의 반응성의 점에서, a 로는 2 또는 3 이 바람직하고, 3 이 보다 바람직하다. 또, a 가 2 또는 3 인 경우, 피처리체 표면에 있어서 인접하여 존재하는 -SiR7 aR8 3-a 사이에서도 축합 반응이 일어난다. 그 결과, 피막 중에, 피처리체의 표면을 따라 펼쳐지는 실록산 결합의 네트워크가 형성됨으로써, 수지 (A) 를, 피처리체 표면에 특히 강고하게 결합시키기 쉽다.
수지 (A) 가 밀착성기로서 -NH2 나 -PO3H 를 갖는 경우, 피처리체의 표면과 이들 밀착성기 사이의 물 결합 등의 상호 작용에 의해, 수지 (A) 가 피처리체의 표면에 강고하게 결합되는 것으로 생각된다.
-SiR7 aR8 3-a 에 있어서의, R7 로서의 할로겐 원자는, 예를 들어, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등이고, 염소 원자가 바람직하다.
R7 로서의 알콕시기의 바람직한 예로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 및 n-부틸옥시기를 들 수 있고, 메톡시기, 및 에톡시기가 보다 바람직하다.
-SiR7 aR8 3-a 에 있어서의, R8 로서의 탄화수소기로는, 알킬기, 아르알킬기, 또는 아릴기가 바람직하다. R8 이 알킬기인 경우, 그 탄소 원자수는 1 이상 6 이하가 바람직하고, 1 이상 4 이하가 보다 바람직하고, 1 또는 2 가 바람직하다.
R8 이 알킬기인 경우의 바람직한 예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 및 n-부틸기를 들 수 있고, 메틸기, 및 에틸기가 보다 바람직하다.
아르알킬기로는, 벤질기, 및 페네틸기가 바람직하다.
아릴기로는, 페닐기, 나프탈렌-1-일기, 및 나프탈렌-2-일기가 바람직하고, 페닐기가 보다 바람직하다.
-SiR7 aR8 3-a 의 바람직한 예로는, 트리메톡시실릴기, 트리에톡시실릴기, 트리-n-프로필옥시실릴기, 메틸디메톡시실릴기, 에틸디메톡시실릴기, 메틸디에톡시실릴기, 및 에틸디에톡시실릴기가 바람직하고, 트리메톡시실릴기, 및 트리에톡시실릴기가 보다 바람직하다.
-SiR7 aR8 3-a 는, 수지 (A) 중으로의 도입이 용이한 점 등에서, 하기 식 (1) 로 나타내는 기로서 수지 (A) 에 도입되어 있는 것이 바람직하다.
-S-R21-SiR7 aR8 3-a…(1)
(식 (1) 중, R21 은, 탄소 원자수 1 이상 20 이하의 2 가의 탄화수소기이고, R7, R8, 및 a 는, 각각, -SiR7 aR8 3-a 중의 R7, R8, 및 a 와 동일하다.)
상기 식 (1) 중, R21 로서의 2 가의 탄화수소기의 탄소 원자수는, 1 이상 10 이하가 바람직하고, 1 이상 6 이하가 보다 바람직하고, 2 이상 4 이하가 특히 바람직하다.
R21 로서의 2 가의 탄화수소기로는, 알킬렌기, 아릴렌기, 및 알킬렌기와 아릴렌기를 조합한 기를 들 수 있고, 알킬렌기가 바람직하다.
R21 로서의 알킬렌기의 바람직한 구체예로는, 메틸렌기, 에탄-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 프로판-1,2-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 헵탄-1,7-디일기, 옥탄-1,8-디일기, 노난-1,9-디일기, 및 데칸-1,10-디일기를 들 수 있다.
수지 (A) 에 있어서의, -SiR7 aR8 3-a, -NH2 나 -PO3H 의 양은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 특별히 한정되지 않는다.
수지 (A) 의 피처리체 표면에 대한 반응성의 점에서, 수지 (A) 에 있어서의, -SiR7 aR8 3-a, -NH2 및 -PO3H 의 합계량은, 수지 (A) 를 구성하는 전체 구성 단위에 대해, 0.01 몰％ 이상 20 몰％ 이하가 바람직하고, 0.1 몰％ 이상 10 몰％ 이하가 보다 바람직하고, 0.1 몰％ 이상 5 몰％ 이하가 더욱 바람직하다.
(수지 (A) 의 합성 방법)
수지 (A) 는, 구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머와, 필요에 따라 구성 단위 (a2) 를 부여하는 모노머를, 주지된 방법에 따라 중합시킴으로써 조제할 수 있다. 바람직한 방법으로는, 수지 (A) 를 구성하는 구성 단위를 부여하는 모노머를, 중합 개시제의 존재하에, 라디칼 중합시키는 방법을 들 수 있다.
중합 개시제로는, 예를 들어, 아조 중합 개시제를 들 수 있다. 이와 같은 중합 개시제로는, 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미딘)이염산염 (디하이드로클로라이드), 2,2'-아조비스[2-(페닐아미디노)프로판]디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스{2-[N-(4-클로로페닐)아미디노]프로판}디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스{2-[N-(4-하이드록시페닐)아미디노]프로판}디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스[2-(N-벤질아미디노)프로판]디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스[2-(N-알릴아미디노)프로판]디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스{2-[N-(4-하이드록시에틸)아미디노]프로판}디하이드로클로라이드, 2,2-아조비스[2-(5-메틸-2-이미다졸린-2-일)프로판]디하이드로클로라이드, 2,2-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판]디하이드로클로라이드, 2,2-아조비스[2-(4,5,6,7-테트라하이드로-1H-1,3-디아제핀-2-일)프로판]디하이드로클로라이드, 2,2-아조비스[2-(3,4,5,6-테트라하이드로피리미딘-2-일)프로판]디하이드로클로라이드, 2,2-아조비스[2-(5-하이드록시-3,4,5,6-테트라하이드로피리미딘-2-일)프로판]디하이드로클로라이드, 2,2-아조비스{2-[1-(2-하이드록시에틸)-2-이미다졸린-2-일]프로판}디하이드로클로라이드, 2,2-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판] 을 들 수 있다. 이들 중합 개시제는, 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상 조합하여 사용해도 된다. 중합 개시제의 사용량은, 중합 반응을 양호하게 실시할 수 있으면 특별히 한정되지 않는다. 중합 개시제의 사용량은, 모노머 전체의 몰수에 대해, 0.1 몰％ 이상 20 몰％ 이하가 바람직하고, 0.1 몰％ 이상 15 몰％ 이하가 보다 바람직하다.
수지 (A) 가, -SiR7 aR8 3-a, -NH2 또는 -PO3H 를 갖는 경우에는, 구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머와, 필요에 따라 구성 단위 (a2) 를 부여하는 모노머의 중합에 있어서, -SiR7 aR8 3-a, -NH2 또는 -PO3H 를 부여하는 모노머를 사용함으로써 조제할 수 있다.
또, 구성 단위 (a1) 을 부여하는 베타인 모노머와, 필요에 따라 구성 단위 (a2) 를 부여하는 모노머를 중합시킨 후에, 얻어진 중합체의 말단에, 주지된 방법에 따라 -SiR7 aR8 3-a, -NH2 또는 -PO3H 를 도입함으로써 조제할 수 있다.
예를 들어, 상기의 구성 단위 (a1) 을 필수로 포함하고, 필요에 따라 구성 단위 (a2) 를 포함하는, 수지 (A) 의 전구체의 말단 비닐기와, 하기 식 (2) 로 나타내는 화합물 등의 메르캅토기를 갖는 화합물 사이에, 소위 티올엔 반응을 일으킴으로써, 하기 식 (2) 로 나타내는 화합물에서 유래하는 말단기를 수지 (A) 중에 도입할 수 있다.
HS-R21-SiR7 aR8 3-a…(2)
(식 (2) 중, R7, R8, R21, 및 a 는, 각각, 식 (1) 중의 R7, R8, R21, 및 a 와 동일하다.)
표면 처리액의 질량에 대한, 수지 (A) 의 질량의 비율은, 특별히 한정되지 않지만, 0.1 질량％ 이상 5 질량％ 이하가 바람직하고, 0.1 질량％ 이상 3.0 질량％ 이하가 보다 바람직하고, 0.1 질량％ 이상 1.5 질량％ 이하가 더욱 바람직하다.
＜전해질 (B)＞
표면 처리액은 전해질 (B) 를 포함하고 있어도 된다. 표면 처리액이 전해질 (B) 를 포함하는 경우, 표면 처리액에, 수지 (A) 를 균일하게 또한 안정되게 용해시키기 쉽다.
또한, 전해질 (B) 는, 수지 (A) 이외의 물질이다. 표면 처리액 중에서 전리될 수 있는 수지 (A) 에 대해서는, 전해질 (B) 가 아니라 수지 (A) 로서 정의된다.
전해질 (B) 의 종류는, 수지 (A) 를 분해시키거나 하지 않는 물질이면 특별히 한정되지 않는다.
전해질 (B) 의 종류는, 특별히 한정되지 않는다. 전해질 (B) 는, 염산, 염화나트륨, 및 염화칼륨 등의 일반적으로 강전해질로 여겨지는 물질이어도 되고, 아니온성 계면 활성제 (예를 들어, 도데실황산나트륨 등) 나 카티온성 계면 활성제 (예를 들어, 염화벤잘코늄 등) 등의 일반적으로 약전해질로 여겨지는 물질이어도 된다.
입수가 용이하고 저렴한 점 등에서, 전해질 (B) 의 바람직한 예로는, 염화나트륨, 염화칼륨, 과염소산나트륨, 과염소산칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 과염소산, 염산, 및 황산 등을 들 수 있다.
전해질 (B) 의 함유량은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 특별히 한정되지 않고, 표면 처리액에 대한 용해성 등을 감안하여 적절히 정해진다.
전해질 (B) 의 함유량은, 예를 들어, 수지 (A) 100 질량부에 대해, 0 질량부 이상 700 질량부 이하가 바람직하고, 0 질량부 이상 600 질량부 이하가 보다 바람직하고, 0 질량부 이상 500 질량부 이하가 더욱 바람직하다.
〔용매 (S)〕
표면 처리액은, 용매 (S) 를 포함한다. 용매 (S) 는, 물이어도 되고, 유기 용제여도 되고, 유기 용제의 수용액이어도 된다. 용매 (S) 로는, 수지 (A) 의 용해성, 친수화 처리의 작업의 안전성, 및 저비용인 점 등에서 물이 바람직하다.
용매 (S) 로서 사용되는 유기 용제의 바람직한 예로는, 알코올을 들 수 있다. 그 알코올로는, 지방족 알코올을 들 수 있고, 탄소 원자수 1 이상 3 이하의 알코올이 바람직하다. 구체적으로는, 메탄올, 에탄올, n-프로필알코올, 및 이소프로필알코올 (IPA) 을 들 수 있고, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올이 바람직하다. 그 알코올은 1 종 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
용매 (S) 에 있어서의 물의 함유량은, 50 질량％ 이상이 바람직하고, 80 질량％ 이상이 보다 바람직하고, 100 질량％ 가 특히 바람직하다.
〔기타 성분〕
표면 처리액은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 여러 가지 첨가제를 포함하고 있어도 된다. 이러한 첨가제의 예로는, 열중합 금지제, 광중합 금지제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 착색제, 소포제, 및 점도 조정제 등을 들 수 있다. 이들 첨가제의 함유량은, 이들 첨가제의 통상적으로 사용되는 양을 감안하여 적절히 결정된다.
≪친수화 처리 방법≫
친수화 처리 방법은, 피처리체의 표면이 원하는 정도로 친수화되도록, 피처리체의 표면에 수지 (A) 를 결합 또는 부착시킬 수 있는 방법이면 특별히 한정되지 않는다.
전형적으로는, 친수화 처리 방법은, 전술한 표면 처리액을 도포하여, 피처리체의 표면에 피막을 형성하는 것을 포함한다. 단, 피처리체의 표면이 원하는 정도로 친수화되는 한에 있어서, 피처리체의 친수화되어야 할 표면의 전체면에 균일한 피막이 형성될 필요는 없다.
친수화 처리 방법은, 추가로, 표면 처리액의 도포 후에, 피처리체의 표면을 린스액에 의해 린스하는 것을 포함하는 것이 바람직하다.
이하, 표면 처리액을 도포하여, 피처리체의 표면에 피막을 형성하는 것을「도포 공정」으로도 기재한다. 또, 표면 처리액의 도포 후에, 피처리체의 표면을 린스액에 의해 린스하는 것을「린스 공정」으로도 기재한다.
이하, 도포 공정, 린스 공정, 및 표면 처리액에 대해 상세하게 설명한다.
＜도포 공정＞
도포 공정에서는, 전술한 표면 처리액을 피처리체의 표면에 도포하여 피막을 형성한다.
도포 방법은 특별히 한정되지 않는다. 도포 방법의 구체예로는, 스핀 코트법, 스프레이법, 롤러 코트법, 침지법 등을 들 수 있다. 피처리체가 기판인 경우, 기판의 표면에, 균일한 막 두께의 피막을 불균일 없이 형성하기 쉬운 점에서, 도포 방법으로서 스핀 코트법이 바람직하다.
피처리체의 표면 처리액이 도포되는 면의 재질은 특별히 한정되지 않고, 유기 재료여도 되고, 무기 재료여도 된다.
유기 재료로는, PET 수지나 PBT 수지 등의 폴리에스테르 수지, 각종 나일론, 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리에틸렌이나 폴리프로필렌 등의 폴리올레핀, 폴리스티렌, (메트)아크릴 수지, 시클로올레핀 폴리머 (COP), 시클로올레핀 코폴리머 (COC), 및 실리콘 수지 (예를 들어, 폴리디메틸실록산 (PDMS) 등의 폴리오르가노실록산 등) 등, 여러 가지 수지 재료를 들 수 있다.
또, 여러 가지 레지스트 재료에 포함되는 감광성의 수지 성분이나, 알칼리 가용성의 수지 성분도 유기 재료로서 바람직하다.
무기 재료로는, 유리, 실리콘이나, 구리, 알루미늄, 철, 텅스텐 등의 여러 가지 금속을 들 수 있다. 금속은, 합금이어도 된다.
피처리체의 형상은 특별히 한정되지 않는다. 피처리체는 평탄해도 되고, 예를 들어, 구상이나, 기둥상 등의 입체 형상이어도 된다.
피처리체는, 세정제 등의 약품에 노출되는 경우가 있으며, 약품의 노출에 의해 피처리체에 형성된 피막의 친수성의 저하가 염려된다. 그러나, 상기 서술한 표면 처리액을 사용함으로써, 표면 처리된 표면이 여러 가지 약품에 접촉한 경우의 친수성의 저하를 억제할 수 있다. 그 때문에, 세정액 등의 약품에 노출되는 경우가 많은 피처리체, 예를 들어, 창, 거울, 가구, 광학 장치 (예를 들어, 렌즈를 갖는 장치) 가 구비하는 유리 부재나, 투광성 수지 부재를, 피처리체로 함으로써, 친수성에 대한 약품 내성이라는 효과를 특히 발휘할 수 있다.
표면 처리액을 피처리체의 표면에 도포한 후에는, 주지된 건조 방법에 의해, 필요에 따라 표면 처리액으로 이루어지는 피막으로부터 용매 (S) 의 적어도 일부를 제거해도 된다.
도포 공정에 있어서 형성되는 피막의 막 두께는, 특별히 한정되지 않는다. 도포 공정에 있어서 형성되는 피막의 두께는, 예를 들어, 1 ㎛ 이하가 바람직하고, 300 ㎚ 이하가 보다 바람직하고, 100 ㎚ 이하가 더욱 바람직하다.
도포 공정에 의해 형성되는 피막의 두께는, 표면 처리액의 고형분 농도, 도포 조건 등을 조정함으로써 조정 가능하다.
＜린스 공정＞
린스 공정에서는, 표면 처리액의 도포 후에, 피처리체의 표면을 린스액에 의해 린스한다. 린스에 의해, 피처리체의 표면에 형성되는 피막을 박막화할 수 있다.
린스액으로는, 원하는 막 두께의 피막을 형성할 수 있는 한 특별히 한정되지 않는다. 린스액으로는, 물, 유기 용제, 및 유기 용제의 수용액을 사용할 수 있다. 린스액으로는 물이 바람직하다.
피막을 린스하는 방법으로는, 특별히 한정되지 않는다. 전형적으로는, 전술한 도포 방법과 동일한 방법에 의해, 린스액을 피막에 접촉시킴으로써, 린스가 실시된다.
또한, 린스를 실시하기 전에, 피막을 가열하여, 피막에 포함되는 용매 (S) 의 일부 또는 전부를 제거해도 된다. 가열 온도는, 피처리체나 수지 (A) 의 열화나 분해가 발생하지 않는 온도이면 특별히 한정되지 않는다. 전형적인 가열 온도로는, 50 ℃ 이상 300 ℃ 이하 정도의 온도를 들 수 있다. 가열 시간은 특별히 제한되지 않고, 예를 들어, 5 초 이상 24 시간 이하이고, 10 초 이상 6 시간 이하가 바람직하다.
린스 후에 얻어지는 피막의 막 두께는, 예를 들어, 10 ㎚ 이하가 바람직하고, 0.1 ㎚ 이상 10 ㎚ 이하가 보다 바람직하고, 0.1 ㎚ 이상 8 ㎚ 이하가 더욱 바람직하고, 0.5 ㎚ 이상 5 ㎚ 이하가 보다 더욱 바람직하고, 0.5 ㎚ 이상 3 ㎚ 이하가 특히 바람직하다.
피막의 두께는, 표면 처리액의 고형분 농도, 도포 조건, 린스액의 사용량, 린스액의 종류, 및 린스액의 온도 등을 조정함으로써 조정 가능하다.
린스 후, 필요에 따라 피처리체를 건조시킨 후, 피처리체는 여러 가지 용도에 바람직하게 사용된다.
실시예
이하, 실시예를 나타내어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 범위는, 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
〔조제예 1〕베타인 모노머 BM1 의 조제
1-비닐이미다졸과 1,4-부탄술톤을, 아세토니트릴 중에서 반응시킴으로써, 베타인 모노머 BM1 을 얻었다.
[화학식 8]
〔조제예 2〕베타인 모노머 BM2 의 조제
4-비닐피리딘과 1,4-부탄술톤을, 아세토니트릴 중에서 반응시킴으로써, 베타인 모노머 BM2 를 얻었다.
[화학식 9]
〔조제예 3〕베타인 모노머 BM3 의 조제
디알릴메틸아민과 1,3-프로판술톤을, 아세토니트릴 중에서 반응시킴으로써, 베타인 모노머 BM3 을 얻었다.
[화학식 10]
〔조제예 4〕베타인 모노머 BM4 의 조제
2-비닐피리딘과 1,4-부탄술톤을, 아세토니트릴 중에서 반응시킴으로써, 베타인 모노머 BM4 를 얻었다.
[화학식 11]
수지액 1 ∼ 13 의 조제
표 1 및 표 2 에 기재된 종류 및 양 (mmol) 의 모노머 및 중합 개시제를, 모노머 농도가 30 질량％ 인 수용액으로 하고, 80 ℃ 에서 6 시간 라디칼 중합을 실시하여, 수지의 수용액, 또는 현탁액으로서, 표 1 및 표 2 에 기재된 수지액 1 ∼ 13 을 얻었다.
표 1 및 표 2 에 기재된 수지 합성용의 원재료는, 상기 BM1 ∼ BM4, 이하의 C1 ∼ C2, AD1 ∼ AD4 및 Init 1 이다.
AD1 : 3-(메타크릴로일옥시)프로필트리메톡시실란
AD2 : 3-(트리메톡시실릴)프로판티올
AD3 : 3-아미노-5-메르캅토-1,2,4-트리아졸
AD4 : 4,6-디아미노-2-메르캅토피리미딘
C1 : 아크릴산
C2 : N-[2-(디메틸아미노)에틸]아크릴아미드
Init 1 : 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미딘)이염산염
〔실시예 1 ∼ 11 및 비교예 1 ∼ 3〕
표 3 및 표 4 에 기재된 종류의 수지액과 전해질과 물을 사용하여, 수지 및 전해질이 표 3 및 표 4 에 기재된 농도가 되도록 하여, 표면 처리액을 얻었다. 또한, 비교예 6 에서는, 수지액으로서, 이하의 수지 P1 을 사용하였다. 또, 표 3 및 표 4 에 기재된 전해질은 이하와 같다.
P1 : 폴리(디알릴디메틸암모늄클로라이드) (시그마 알드리치사 제조, 질량 평균 분자량 Mw 40 만 ∼ 50 만)
B1 : 염화나트륨
얻어진 실시예 1 ∼ 11 및 비교예 1 ∼ 3 의 표면 처리액을 사용하여, 이하의 평가 1 ∼ 6 의 방법에 따라, 친수화 처리의 평가를 실시하였다. 이들 평가 결과를 표 3 및 표 4 에 기재한다.
＜평가 1＞ 초기의 물의 접촉각
피처리체로서, 실리콘 웨이퍼를 사용하였다.
실리콘 웨이퍼를, 표면 처리액에 실온에서 1 분간 침지시켰다. 실리콘 웨이퍼를 표면 처리액으로부터 끌어올린 후, 실리콘 웨이퍼를 180 ℃ 5 분 가열 처리하였다. 실리콘 웨이퍼를 실온까지 냉각시킨 후, 순수에 의한 린스를 실시하였다. 린스 후의 실리콘 웨이퍼를 건조시킨 후, 실리콘 웨이퍼 표면에 형성된 피막의 막 두께를 분광 엘립소미트리에 의해 측정하였다. 이 결과, 실시예 1 ∼ 11 및 비교예 1 ∼ 3 모두, 피막의 두께는 2 ㎚ 였다.
실리콘 웨이퍼 표면에 형성된 피막에 대해, 이하의 방법으로 물의 접촉각을 평가하였다.
(접촉각 평가)
Dropmaster700 (쿄와 계면 과학 주식회사 제조) 을 사용하여 실리콘 웨이퍼의 표면 처리된 표면에 순수 액적 (2.0 μL) 를 적하하고, 적하 10 초 후에 있어서의 접촉각으로서, 물의 접촉각을 측정하였다. 실리콘 웨이퍼 상의 3 점의 물의 접촉각의 평균값을 표 3 및 표 4 에 기재한다.
＜평가 2＞ 알칼리 내성 시험
평가 1 과 동일하게 하여, 표면 처리액에 의한 실리콘 웨이퍼의 표면 처리를 실시하였다.
이어서, 표면 처리된 실리콘 웨이퍼를, pH 12 의 수산화나트륨 수용액에, 실온에서 24 시간 침지하였다. 수산화나트륨 수용액으로부터 끌어올려진 실리콘 웨이퍼의 표면을 에어 블로하여, 실리콘 웨이퍼의 표면으로부터 수산화나트륨 수용액을 제거한 후, 수세하고, 평가 1 과 동일하게 물의 접촉각의 평가를 실시하였다.
＜평가 3＞ 산 내성 시험
평가 1 과 동일하게 하여, 표면 처리액에 의한 실리콘 웨이퍼의 표면 처리를 실시하였다.
이어서, 표면 처리된 실리콘 웨이퍼를, pH 1 의 황산 수용액에, 실온에서 24 시간 침지하였다. 황산 수용액으로부터 끌어올려진 실리콘 웨이퍼의 표면을 에어 블로하여, 실리콘 웨이퍼의 표면으로부터 황산을 제거한 후, 수세하고, 평가 1 과 동일하게 물의 접촉각의 평가를 실시하였다.
＜평가 4＞ SDS (도데실황산나트륨) 내성 시험
평가 1 과 동일하게 하여, 표면 처리액에 의한 실리콘 웨이퍼의 표면 처리를 실시하였다.
이어서, 표면 처리된 실리콘 웨이퍼를, 농도 1 질량％ 의 SDS 수용액에, 실온에서 24 시간 침지하였다. SDS 수용액으로부터 끌어올려진 실리콘 웨이퍼의 표면을 에어 블로하여, 실리콘 웨이퍼의 표면으로부터 SDS 수용액을 제거한 후, 수세하고, 평가 1 과 동일하게 물의 접촉각의 평가를 실시하였다.
＜평가 5＞ 트리-n-펜틸아민 내성 시험
평가 1 과 동일하게 하여, 표면 처리액에 의한 실리콘 웨이퍼의 표면 처리를 실시하였다.
이어서, 표면 처리된 실리콘 웨이퍼를, 농도 0.5 질량％ 의 트리-n-펜틸아민 수용액에, 실온에서 24 시간 침지하였다. 트리-n-펜틸아민 수용액으로부터 끌어올려진 실리콘 웨이퍼의 표면을 에어 블로하여, 실리콘 웨이퍼의 표면으로부터 트리-n-펜틸아민 수용액을 제거한 후, 수세하고, 평가 1 과 동일하게 물의 접촉각의 평가를 실시하였다.
＜평가 6＞ 마찰 내성 시험
평가 1 과 동일하게 하여, 표면 처리액에 의한 실리콘 웨이퍼의 표면 처리를 실시하였다.
이어서, 표면 처리된 실리콘 웨이퍼를, 가로세로 2 ㎝ 의 스코치 브라이트 항균 우레탄 (3M 제조) 을 사용하여, 하중 2 ㎏ 로 10 왕복의 마찰 시험을 실시하였다. 마찰 시험 후의 실리콘 웨이퍼에 대해, 평가 1 과 동일하게 물의 접촉각의 평가를 실시하였다.
실시예 1 ∼ 11 에 의하면, 수지 (A) 와, 용매 (S) 를 포함하고, 수지 (A) 가, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기와 카티온성기와 아니온성기를 갖고 또한 에스테르 결합 및 아미드 결합을 포함하지 않는 베타인 모노머에서 유래하는 구성 단위 (a1) 을 포함하는 표면 처리액을 사용하는 경우, 여러 가지 약품에 접촉해도 친수성이 저하되기 어려운 것을 알 수 있다.
또, 실시예 1 ∼ 6, 10 및 11 의 표면 처리액에 의하면, 수지 (A) 가 -SiR7 aR8 3-a 또는 -NH2 등의 밀착성기를 가지면, 표면 처리된 피처리체의 표면을 마찰시켜도 친수화의 효과가 저해되어 있지 않은 것을 알 수 있다.
한편, 비교예 1 ∼ 3 의 표면 처리액에 의하면, 수지 (A) 가, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기와 카티온성기와 아니온성기를 갖고 또한 에스테르 결합 및 아미드 결합을 포함하지 않는 베타인 모노머에서 유래하는 구성 단위 (a1) 을 포함하지 않는 경우에는, 어느 약품 내성이 나쁜 것이 알 수 있다. 또, 비교예 1 및 비교예 2 에서는, 초기의 접촉각도 높아, 원하는 친수화의 효과를 얻기 어려운 것을 알 수 있다.
Claims (13)
- 수지 (A) 와, 용매 (S) 를 포함하고,
상기 수지 (A) 가, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기와 카티온성기와 아니온성기를 갖고 또한 에스테르 결합 및 아미드 결합을 포함하지 않는 베타인 모노머에서 유래하는 구성 단위 (a1) 을 포함하는, 표면 처리액. - 제 1 항에 있어서,
상기 카티온성기가, 제 4 급 질소 카티온기인, 표면 처리액. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 아니온성기가, 술폰산 아니온기, 포스폰산 아니온기 또는 카르복실산 아니온기인, 표면 처리액. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 베타인 모노머는, 하기 식 (a1-1) 또는 식 (a1-2) 로 나타내는 모노머인, 표면 처리액.
(식 (a1-1) 중,
R1 은, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 탄화수소기이고,
R2 는, 탄소 원자수 1 이상 10 이하의 2 가의 탄화수소기이고,
R 은, 아니온성기이고,
고리 A 는, 복소 고리이다.)
(식 (a1-2) 중,
R3, R4 및 R5 는, 각각 독립적으로, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 탄화수소기, 또는 탄소 원자수 1 이상 10 이하의 탄화수소기이고,
R3, R4 및 R5 중 적어도 1 개는, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 탄화수소기이고,
R6 은, 탄소 원자수 1 이상 10 이하의 2 가의 탄화수소기이고,
R 은, 아니온성기이다.) - 제 4 항에 있어서,
상기 베타인 모노머는, 하기 식 (a1-3) 또는 식 (a1-4) 로 나타내는 모노머인, 표면 처리액.
(식 (a1-3) 중, R1, R2 및 고리 A 는, 식 (a1-1) 에 있어서의 R1, R2 및 고리 A 와 동일하다.)
(식 (a1-4) 중, R3, R4, R5 및 R6 은, 식 (a1-2) 에 있어서의 R3, R4, R5 및 R6 과 동일하다.) - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 수지 (A) 는, -SiR7 aR8 3-a (식 중, R7 은, 수산기, 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알콕시기, 또는 할로겐 원자이고, R8 은, 치환기를 가져도 되는 탄소 원자수 1 이상 10 이하의 탄화수소기이고, a 는 1 ∼ 3 의 정수이다.), -NH2 또는 -PO3H 를 갖는, 표면 처리액. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 수지 (A) 를 구성하는 전체 구성 단위에 대한, 상기 구성 단위 (a1) 의 비율이 70 몰％ 이상인, 표면 처리액. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, 전해질 (B) 를 포함하는, 표면 처리액. - 제 8 항에 있어서,
상기 전해질 (B) 가, 염화나트륨, 염화칼륨, 과염소산나트륨, 과염소산칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 과염소산, 황산 및 염산에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는, 표면 처리액. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 용매 (S) 가, 물을 포함하는, 표면 처리액. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 표면 처리액을 도포하여, 피처리체의 표면에 피막을 형성하는 것을 포함하는, 피처리체의 표면을 친수화시키는 친수화 처리 방법.
- 제 11 항에 있어서,
추가로, 상기 표면 처리액의 도포 후에, 상기 피처리체의 표면을 린스액에 의해 린스하는 것을 포함하는, 친수화 처리 방법. - 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서,
상기 피처리체가, 창, 거울, 가구, 또는 광학 장치가 구비하는 유리 부재 또는 투광성 수지 부재인, 친수화 처리 방법.
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