KR20220054647A - 결합 성능 향상을 위한 금속 표면 코팅 및 그 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
코팅 조성물에 사용하기 위한 화합물 및 이를 사용하는 방법이 본원에 기재되어 있다. 또한, 금속 제품의 적어도 하나의 표면에 코팅 조성물을 도포하는 단계를 포함하는 금속 제품 (예를 들어, 알루미늄 합금 제품)을 처리하는 방법이 본원에 기재되어 있다. 코팅된 알루미늄 합금 제품 및 다른 금속 또는 합금을 포함하는 접합된 구조물이 본원에 추가로 기재되어 있다. 코팅 조성물은 접합된 구조물의 결합 성능을 향상시킨다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2019년 9월 18일자로 출원된 미국 가특허 출원 번호 62/901,966에 대한 우선권 및 출원 이익을 주장하며, 이는 전체가 참조로 여기에 통합된다.
기술분야
본 개시내용은 표면 코팅 분야에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 금속 표면 코팅에 관한 것이다. 본 개시내용은 또한 표면 코팅 조성물에 사용하기 위한 화합물 및 표면 코팅 조성물을 사용하는 방법에 관한 것이다.
알루미늄 합금과 같은 금속은 종종 금속을 부식시킬 수 있는 환경에서 사용된다. 금속은 자동차, 전자 제품, 산업 및 운송 제조 공정 중에 유사 및 비-유사 금속을 비롯한 다른 금속과 종종 접합(join) (예를 들어, 결합(bond))된다. 유사 및/또는 비-유사 금속에 금속을 접합시키면 부식 (예를 들어, 갈바닉 부식)이 유발되어 결합이 파손될 수 있다.
요약
본 발명이 다루는 실시양태는 이 요약이 아니라 하기의 청구범위에 의해 정의된다. 이 요약은 본 개시의 다양한 측면의 상위 레벨 개요이며 아래의 상세한 설명 섹션에서 추가로 설명되는 개념의 일부를 소개한다. 이 요약은 청구된 주제의 핵심 또는 필수 특징을 식별하기 위한 것이 아니며 청구된 주제의 범위를 결정하기 위해 별도로 사용하려는 것도 아니다. 주제는 본 개시의 전체 명세서의 적절한 부분, 임의의 또는 모든 도면, 및 각각의 청구범위를 참조하여 이해되어야 한다.
코팅 조성물에 사용하기 위한 화합물 및 이를 사용하는 방법이 본원에 기재되어 있다. 본원에 기재된 화합물은 하기 화학식 I의 화합물을 포함하고:
여기서 n 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고; L은 -S-, -SO2-, -O-, -NR-, 또는 -N-(CH2)p-OP(OH)2-이고, 여기서 R은 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고, p는 1 내지 10이고; R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고; R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 임의로, n 및 y는 각각 1이고/이거나 L은 NH이다. 임의로, R1 및 R3은 각각 H이고 R2는 OH이다. 일부 예에서, 화합물은 하기이다:
일부 경우에, 본원에 기재된 바와 같은 화합물은 하기 화학식 II의 화합물을 포함하고:
n은 0 내지 10의 정수이고; R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고; R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택된다. 임의로 화학식 II에서, n이 1일 때, R1, R2, 및 R3은 동시에 에틸은 아니다.
또한 금속 기판 표면을 코팅하는 방법이 본원에 기재되어 있다. 본원에 기재된 바와 같은 금속 기판 표면을 코팅하는 방법은 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물을 금속 기판 표면에 도포하는 단계를 포함하고:
여기서 n 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고; L은 -S-, -SO2-, -O-, -NR-, 또는 -N-(CH2)p-OP(OH)2-이고, 여기서 R은 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고, p는 1 내지 10이고; R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고; R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 임의로, n 및 y는 각각 1이고/이거나 L은 NH이다. 임의로, R1 및 R3은 각각 H이고 R2는 OH이다. 일부 예에서, 화합물은 하기이다:
일부 경우에, 본원에 기재된 바와 같은 금속 기판 표면을 코팅하는 방법은 하기 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물을 금속 기판 표면에 도포하는 단계를 포함하고:
여기서 n은 0 내지 10의 정수이고, R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고; R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택된다. 임의로, n은 1이고/이거나 R1, R2 및 R3은 각각 치환 또는 비치환된 알킬 (예를 들어, 에틸)이다. 일부 예에서, 화합물은 하기이다:
도포는 롤러 코팅, 스프레이 코팅 또는 딥 코팅을 포함하는 임의의 적합한 방법에 의해 수행될 수 있다. 방법은 코팅 조성물을 경화시켜 코팅된 금속 기판을 제공하는 단계를 추가로 포함한다.
코팅된 금속 기판이 본 명세서에 추가로 기재되어 있다. 본원에 기재된 바와 같은 코팅된 금속 기판은 적어도 제1 표면 및 제1 표면에 부착된 코팅층을 포함하는 금속 기판을 포함한다. 일부 경우에, 코팅층은 하기 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있고:
여기서 n 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고; L은 -S-, -SO2-, -O-, -NR-, 또는 -N-(CH2)p-OP(OH)2-이고, 여기서 R은 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고, p는 1 내지 10이고; R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고; R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 일부 경우에, 코팅층은 하기 화학식 II의 화합물을 포함할 수 있고:
여기서 n은 0 내지 10의 정수이고; R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고; R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택된다.
금속 기판은 알루미늄 합금 기판을 포함할 수 있다. 예를 들어, 금속 기판은 1xxx 시리즈 알루미늄 합금, 2xxx 시리즈 알루미늄 합금, 3xxx 시리즈 알루미늄 합금, 4xxx 시리즈 알루미늄 합금, 5xxx 시리즈 알루미늄 합금, 6xxx 시리즈 알루미늄 합금, 7xxx 시리즈 알루미늄 합금, 또는 8xxx 시리즈 알루미늄 합금을 포함할 수 있다.
또한 접합된 금속 구조물이 본원에 기재되어 있다. 접합된 금속 구조물은 전술한 바와 같은 코팅된 금속 기판 및 코팅된 금속 기판에 부착된 제2 금속 기판을 포함할 수 있다. 제2 금속 기판은 코팅된 금속 기판의 제1 표면 (예를 들어, 코팅층이 부착되는 코팅된 금속 기판의 표면)에 부착될 수 있다. 접합된 금속 구조물은 운송 구조 부품, 운송 미학적 부품, 전자 장치 하우징, 건축 구조 부품, 건축 미학적 부품, 소비재 용기 (예를 들어, 캔 또는 병), 소비재, 또는 기타 부품일 수 있다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 본 발명의 비제한적 실시예에 대한 다음의 상세한 설명 및 도면으로부터 명백할 것이다.
도 1은 본원에 기재된 바와 같은 코팅 조성물로 임의로 코팅된 접합된 구조물의 결합 내구성 결과를 나타내는 그래프이다.
금속 기판을 코팅하기 위한 코팅 조성물이 본원에 기재되어 있다. 코팅 조성물은 적어도 하나의 인-함유 모이어티 및 적어도 하나의 규소-함유 모이어티를 갖는 화합물을 포함한다. 본원에 기재된 코팅 조성물은 유사 또는 비-유사 금속을 비롯한 다른 금속과 함께 접합된 금속에 개선된 결합 내구성을 부여한다.
일부 비제한적인 예에서, 코팅 조성물은 금속의 표면을 개질할 수 있다. 코팅 조성물을 금속 표면에 도포함으로써, 금속 표면이 개질되어 내식성이 개선되고/거나 표면의 접착 능력이 향상될 수 있다. 표면은 또한 기판으로 사용된 금속 및 코팅 조성물에 사용된 화합물을 기반으로 더 소수성 또는 더 친수성이 되도록 개질될 수 있다. 일부 비제한적 예에서, 인-함유 모이어티 (예를 들어, 관능화된 포스폰산)를 사용하여 예를 들어 알루미늄 합금 상에 코팅될 때 동시에 부식을 보호하고 접착을 향상시킬 수 있다. 일부 경우에는 포스폰산이 알루미늄 합금과 반응하여 알루미늄 합금 표면에 결합하여 향상된 내식성을 제공할 수 있다. 일부 측면에서, 인-함유 모이어티를 갖는 화합물을 포함하는 코팅 조성물은 수성 매질에서 금속의 용해도를 감소시킬 수 있고 가수분해를 위한 활성화 에너지를 증가시킬 수 있다.
추가로, 코팅 조성물의 화합물에 규소-함유 모이어티를 혼입하면 금속 표면에 산화규소 네트워크를 제공할 수 있다. 금속 (예를 들어, 알루미늄 합금) 표면 상에 형성된 이러한 산화규소 네트워크는 소수성 표면을 추가로 제공할 수 있고, 여기서 금속은 물로부터 격리될 수 있고, 따라서 수분 노출로 인한 부식에 대한 금속의 민감성을 추가로 제한할 수 있다. 또한, 산화규소 네트워크 상에 위치하는 하이드록시기는 유기층 (예를 들어, 에폭시, 접착제, 미학 코팅, 라미네이트 필름, 임의의 적합한 유기 표면 처리, 또는 이들의 임의의 조합)에 대한 개선된 접착 성능을 위해 접착제와 반응할 수 있다. 코팅 조성물로서 본원에 기술된 인- 및 규소-함유 분자를 사용하는 것은 다른 금속에 결합된 금속의 내식성 및 결합 내구성을 개선할 수 있다.
정의 및 설명:
본 명세서에서 사용된 "발명(invention)", "그 발명(the invention)", "이 발명(this invention)" 및 "본 발명(the present invention)"이라는 용어는 이 특허 출원 및 하기 청구범위의 모든 주제를 광범위하게 지칭하도록 의도된다. 이러한 용어를 포함하는 설명은 본원에 설명된 주제를 제한하거나 아래 특허 청구범위의 의미 또는 범위를 제한하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이 설명에서는 "5xxx" 및 "시리즈"와 같은 AA 번호 및 기타 관련 지정으로 식별되는 합금을 참조한다. 알루미늄과 그 합금을 명명하고 식별하는 데 가장 일반적으로 사용되는 번호 지정 시스템에 대한 이해는 "단조 알루미늄 및 단조 알루미늄 합금에 대한 국제 합금 지정 및 화학 조성 제한(International Alloy Designations and Chemical Composition Limits for Wrought Aluminum and Wrought Aluminum Alloys)" 또는 "주물 및 주괴 형태의 알루미늄 합금에 대한 알루미늄 협회 합금 명칭 및 화학 조성 제한 등록 기록(Registration Record of Aluminum Association Alloy Designations and Chemical Compositions Limits for Aluminum Alloys in the Form of Castings and Ingot)"을 참조하며, 이는 둘 다 알루미늄 협회에서 발행되었다.
본원에 사용된 바와 같이, "a", "an" 및 "the"의 의미는 문맥이 명백하게 달리 지시하지 않는 한 단수 및 복수 참조를 포함한다.
본원에 사용된 바와 같이, 플레이트는 일반적으로 약 15 mm 초과의 두께를 갖는다. 예를 들어, 플레이트는 약 15 mm 초과, 약 20 mm 초과, 약 25 mm 초과, 약 30 mm 초과, 약 35 mm 초과, 약 40 mm 초과, 약 45 mm 초과, 약 50 mm 초과, 또는 약 100 mm 초과의 두께를 갖는 알루미늄 합금 제품을 지칭할 수 있다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 셰이트 (시트 플레이트라고도 함)는 일반적으로 약 4 mm 내지 약 15 mm의 두께를 갖는다. 예를 들어, 셰이트는 약 4 mm, 약 5 mm, 약 6 mm, 약 7 mm, 약 8 mm, 약 9 mm, 약 10 mm, 약 11 mm, 약 12 mm, 약 13 mm, 약 14 mm, 또는 약 15 mm의 두께를 가질 수 있다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 시트는 일반적으로 약 4 mm 미만의 두께를 갖는 알루미늄 합금 제품을 지칭한다. 예를 들어, 시트는 약 4 mm 미만, 약 3 mm 미만, 약 2 mm 미만, 약 1 mm 미만, 약 0.5 mm 미만, 약 0.3 mm 미만, 또는 약 0.1 mm 미만의 두께를 가질 수 있다.
이 출원에서 합금 템퍼 또는 조건에 대한 참조가 이루어질 수 있다. 가장 일반적으로 사용되는 합금 템퍼 설명에 대한 이해는 "합금 및 템퍼 지정 시스템에 대한 미국 국가 표준(ANSI) H35"를 참조한다. F 조건 또는 템퍼는 가공된 알루미늄 합금을 지칭한다. O 조건 또는 템퍼는 어닐링 후의 알루미늄 합금을 지칭한다. 본원에서 H 템퍼로도 지칭되는 Hxx 조건 또는 템퍼는 열처리 (예를 들어, 어닐링)가 있거나 없는 냉간 압연 후의 알루미늄 합금을 지칭한다. 적절한 H 템퍼에는 템퍼의 정도가 Hxx 템퍼에 가까울 때 특정 합금 템퍼용으로 사용되는 Hxxx 템퍼 변형 (예를 들어, H111)과 함께, HX1, HX2, HX3 HX4, HX5, HX6, HX7, HX8 또는 HX9 템퍼가 포함된다. T1 조건 또는 템퍼는 열간 가공에서 냉각되고 자연 시효 (예를 들어, 실온에서) 처리된 알루미늄 합금을 지칭한다. T2 조건 또는 템퍼는 열간 가공에서 냉각, 냉간 가공 및 자연 시효 처리된 알루미늄 합금을 지칭한다. T3 조건 또는 템퍼는 열처리, 냉간 가공 및 자연 시효 처리된 알루미늄 합금 용액을 지칭한다. T4 조건 또는 템퍼는 열처리 및 자연 시효 처리된 알루미늄 합금 용액을 지칭한다. T5 조건 또는 템퍼는 열간 가공에서 냉각되고 인공 시효 (높은 온도에서) 처리된 알루미늄 합금을 지칭한다. T6 조건 또는 템퍼는 열처리, 담금질 및 인공 시효 처리된 알루미늄 합금 용액을 지칭한다. T61 조건 또는 템퍼는 열처리, 담금질, 일정 기간 자연 시효 후 인공 시효 처리된 알루미늄 합금 용액을 지칭한다. T7 조건 또는 템퍼는 열처리 및 인공 과시효 처리된 알루미늄 합금 용액을 지칭한다. T8x 조건 또는 템퍼 (예를 들어, T8)는 열처리, 냉간 가공 및 인공 시효 처리된 알루미늄 합금 용액을 지칭한다. T9x 조건 또는 템퍼는 열처리, 인공 시효 및 냉간 가공된 알루미늄 합금 용액을 지칭한다.
본원에 사용된 바와 같이, "주물 금속 제품", "주물 제품", "주물 알루미늄 합금 제품" 등과 같은 용어는 상호 교환 가능하며 직접적인 칠(chill) 주조 (직접적인 칠(chill) 공-주조 포함) 또는 반-연속 주조, 연속 주조 (예를 들어, 트윈 벨트 주조기, 트윈 롤 주조기, 블록 주조기, 또는 기타 연속 주조기 사용 포함), 전자기 주조, 핫탑 주조, 또는 임의의 기타 주조 방법에 의해 제조된 제품을 지칭한다.
본원에 사용된 "실온"의 의미는 약 15℃ 내지 약 30℃, 예를 들어 약 15℃, 약 16℃, 약 17℃, 약 18℃, 약 19℃, 약 20℃, 약 21℃, 약 22℃, 약 23℃, 약 24℃, 약 25℃, 약 26℃, 약 27℃, 약 28℃, 약 29℃, 또는 약 30℃의 온도를 포함할 수 있다.
본원에 개시된 모든 범위는 그 안에 포함된 임의의 모든 하위 범위를 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 명시된 범위 "1 내지 10"은 최소값 1과 최대값 10 사이 (이들 값 포함)의 임의의 수 및 모든 하위 범위; 즉, 최소값이 1 이상에서 시작하고, 예를 들어, 1 내지 6.1, 최대값이 10 이하에서 끝나는, 예를 들어, 5.5 내지 10의 모든 하위 범위를 포함하는 것으로 간주되어야 한다.
코팅 조성물
알루미늄 합금과 같은 금속 기판을 코팅하는데 사용하기 위한 코팅 조성물이 본원에 기재되어 있다. 본원에 기재된 코팅 조성물은 금속 기판에 도포되어 코팅된 금속 기판을 형성할 수 있다. 코팅 조성물은 수계 또는 용매계 담체와 같은 담체를 포함한다. 코팅 조성물은 또한 적어도 하나의 인-함유 모이어티 및 적어도 하나의 규소-함유 부분을 포함할 수 있는 코팅 화합물을 포함한다. 인-함유 모이어티 (예를 들어, 포스포네이트 또는 포스폰산 모이어티)는 금속과 반응하여 내식성을 향상시킬 수 있다. 예를 들어, 인-함유 모이어티는 알루미늄과 반응할 수 있다. 규소-함유 모이어티는 소수성 경향이 있는 금속 표면 (예를 들어, 알루미늄 표면)에 실리콘 산화물 네트워크를 형성할 수 있다. 따라서 코팅 화합물은 금속 표면을 더 소수성으로 만들 수 있다. 또한, 규소-함유 모이어티 및/또는 인-함유 모이어티는 개선된 접착 성능을 위해 접착제와 반응할 수 있는 하이드록실기를 함유할 수 있다. 임의로, 본 명세서에 기재된 코팅 화합물은 또한 적어도 하나의 아민-함유 모이어티를 포함할 수 있다. 아민-함유 모이어티는 에폭시계 접착제와 같은 접착제에 대한 결합 성능을 향상시킬 수 있다.
본원에 기재된 코팅 화합물의 부류는 하기 화학식 I로 표시된다:
화학식 I에서, n 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다. 예를 들어, n 및/또는 y는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 또는 10일 수 있다. 일부 예에서 n과 y는 각각 1이다.
또한 화학식 I에서, L은 -S-, -SO2-, -O-, -NR-, 또는 -N-(CH2)p-OP(OH)2-이고, 여기서 R은 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고, p는 1 내지 10이다. 일부 예에서, L은 -NH이다.
추가로, 화학식 I에서 R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택된다. 예를 들어, R1 및/또는 R3은 H, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 또는 네오펜틸일 수 있다. 일부 예에서, R1 및 R3은 각각 H이다.
추가로 화학식 I에서, R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되며, 여기서 R4는 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 예를 들어, R2는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 네오펜틸, 페닐, 벤질 또는 벤조일일 수 있다.
화학식 I의 예는 하기 화합물을 포함한다:
화합물 1
본원에 기재된 코팅 화합물의 부류는 하기 화학식 II로 표시된다:
화학식 II에서, n은 0 내지 10의 정수이다. 예를 들어, n은 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10일 수 있다. 일부 예에서, n은 1이다.
또한, 화학식 II에서, R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택된다. 예를 들어, R1 및/또는 R3은 H, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 또는 네오펜틸일 수 있다. 선택적으로, R1 및 R3은 각각 에틸이다.
추가로 화학식 II에서, R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이다. 예를 들어, R2는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 네오펜틸, 페닐, 벤질 또는 벤조일일 수 있다.
화학식 II의 예는 하기 화합물을 포함한다:
화합물 2
임의로 화학식 II에서, n이 1일 때, R1, R2, 및 R3은 동시에 에틸은 아니다. 즉, 일부 예에서 화학식 II는 화합물 2가 아니다.
본원에 사용된 용어 알킬은 직쇄 및 분지쇄 1가 치환기를 포함한다. 예로는 메틸, 에틸, 이소부틸 등이 포함된다. 본원에 기재된 화합물 및 방법에 유용한 이들 기의 범위는 C1-C20 알킬, C1-C12 알킬, C1-C8 알킬, C1-C6 알킬, 및 C1-C4 알킬을 포함한다.
본원에서 사용된 알킬 분자는 치환 또는 비치환될 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, 치환이라는 용어는 알킬의 주쇄에 부착되는 위치에 기 (예를 들어, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로알킬, 헤테로알케닐, 헤테로알키닐, 헤테로아릴, 사이클로알킬, 또는 헤테로사이클로알킬 기)의 첨가, 예를 들어 수소를 이러한 치환기 중 하나로 대체하는 것을 포함한다. 치환기의 예는 하이드록시, 할로겐 (예를 들어, F, Br, Cl, 또는 I), 및 카르복실 기를 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 역으로, 본원에서 사용된 비치환이라는 용어는 알킬이 완전한 상보의 수소를 가짐, 즉 치환 없는 포화 수준에 상응함, 예를 들어, 선형 데칸 (-(CH2)9-CH3)을 나타낸다.
본원에 기재된 코팅 화합물은 다양한 방식으로 제조될 수 있다. 화합물은 다양한 합성 방법을 사용하여 합성할 수 있다. 이들 방법 중 적어도 일부는 합성 유기 화학 분야에 공지되어 있다. 본원에 기재된 화합물은 용이하게 입수가능한 출발 물질로부터 제조될 수 있다. 최적의 반응 조건은 사용된 특정 반응물 또는 용매에 따라 다양할 수 있지만, 이러한 조건은 일상적인 최적화 절차에 의해 당업자에 의해 결정될 수 있다.
화학식 I 및 화학식 II의 변형에는 각 화합물에 대해 설명된 바와 같이 다양한 구성요소의 추가, 빼기, 또는 이동이 포함된다. 유사하게, 하나 이상의 키랄 중심이 분자에 존재할 때 가능한 모든 입체 이성질체 (거울상 이성질체 및 부분입체 이성질체)가 포함된다. 또한, 화합물 합성에는 다양한 화학기의 보호 및 탈보호가 포함될 수 있다. 보호 및 탈보호의 사용, 및 적절한 보호기의 선택은 당업자에 의해 결정될 수 있다. 보호기의 화학은 예를 들어, 전체 내용이 참고로 여기에 포함되는 Wuts, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 5th. Ed., Wiley & Sons, 2014에서 찾을 수 있다.
본원에 기재된 화합물을 생성하기 위한 반응은 당업자에 의해 선택될 수 있는 용매 중에서 수행될 수 있다. 용매는 반응이 수행되는 조건, 즉 온도 및 압력 하에서 출발 물질 (반응물), 중간체, 또는 생성물과 실질적으로 비반응성일 수 있다. 반응은 하나의 용매 또는 하나 이상의 용매의 혼합물에서 수행될 수 있다. 생성물 또는 중간체 형성은 당업계에 공지된 임의의 적합한 방법에 따라 모니터링될 수 있다. 예를 들어, 생성물 형성은 핵 자기 공명 분광법 (NMR)(예를 들어, 1H-NMR 또는 13C-NMR), 적외선 분광법 (IR), 분광광도법 (예를 들어, UV-가시광선), 또는 질량 분광법 (MS)과 같은 분광학적 수단, 또는 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC) 또는 박층 크로마토그래피 (TLC)와 같은 크로마토그래피로 모니터링할 수 있다.
본원에 기재된 코팅 화합물을 합성하기 위한 예시적인 방법은 하기 실시예 1에 제공된다.
코팅 조성물 중 코팅 화합물의 농도는 약 0.025 wt.% 내지 약 6.6 wt.% (예를 들어, 약 0.05% 내지 약 6.5%, 약 0.075% 내지 약 6.4%, 약 0.1% 내지 약 6.3%, 약 0.2% 내지 약 6.2%, 약 0.3% 내지 약 6.1%, 약 0.4% 내지 약 6%, 약 0.5% 내지 약 5.9%, 약 0.6% 내지 약 5.8%, 약 0.7% 내지 약 5.7%, 약 0.8% 내지 약 5.6%, 약 0.9% 내지 약 5.5%, 약 1% 내지 약 5.4%, 약 1.1% 내지 약 5.3%, 약 1.2% 내지 약 5.2%, 약 1.3% 내지 약 5.1%, 약 1.4% 내지 약 5%, 약 1.5% 내지 약 4.9%, 약 1.6% 내지 약 4.8%, 약 1.7% 내지 약 4.7%, 약 1.8% 내지 약 4.6%, 약 1.9% 내지 약 4.5%, 약 2% 내지 약 4.4%, 약 2.1% 내지 약 4.3%, 약 2.2% 내지 약 4.2%, 약 2.3% 내지 약 4.1%, 약 2.4% 내지 약 4%, 약 2.5% 내지 약 3.9%, 약 2.6% 내지 약 3.8%, 약 2.7% 내지 약 3.7%, 약 2.8% 내지 약 3.6%, 약 2.9% 내지 약 3.5%, 약 3% 내지 약 3.4%, 또는 약 3.1% 내지 약 3.3%)일 수 있다. 예를 들어, 코팅 조성물 중 코팅 화합물의 농도는 약 0.025%, 약 0.05%, 약 0.075%, 약 0.1%, 약 0.125%, 약 0.15%, 약 0.175%, 약 0.2%, 약 0.225%, 약 0.25%, 약 0.275%, 약 0.3%, 약 0.325%, 약 0.35%, 약 0.375%, 약 0.4%, 약 0.425%, 약 0.45%, 약 0.475%, 약 0.5%, 약 0.525%, 약 0.55%, 약 0.575%, 약 0.6%, 약 0.625%, 약 0.65%, 약 0.675%, 약 0.7%, 약 0.725%, 약 0.75%, 약 0.775%, 약 0.8%, 약 0.825%, 약 0.85%, 약 0.875%, 약 0.9%, 약 0.925%, 약 0.95%, 약 0.975%, 약 1%, 약 1.025%, 약 1.05%, 약 1.075%, 약 1.1%, 약 1.125%, 약 1.15%, 약 1.175%, 약 1.2%, 약 1.225%, 약 1.25%, 약 1.275%, 약 1.3%, 약 1.325%, 약 1.35%, 약 1.375%, 약 1.4%, 약 1.425%, 약 1.45%, 약 1.475%, 약 1.5%, 약 1.525%, 약 1.55%, 약 1.575%, 약 1.6%, 약 1.625%, 약 1.65%, 약 1.675%, 약 1.7%, 약 1.725%, 약 1.75%, 약 1.775%, 약 1.8%, 약 1.825%, 약 1.85%, 약 1.875%, 약 1.9%, 약 1.925%, 약 1.95%, 약 1.975%, 약 2%, 약 2.025%, 약 2.05%, 약 2.075%, 약 2.1%, 약 2.125%, 약 2.15%, 약 2.175%, 약 2.2%, 약 2.225%, 약 2.25%, 약 2.275%, 약 2.3%, 약 2.325%, 약 2.35%, 약 2.375%, 약 2.4%, 약 2.425%, 약 2.45%, 약 2.475%, 약 2.5%, 약 2.525%, 약 2.55%, 약 2.575%, 약 2.6%, 약 2.625%, 약 2.65%, 약 2.675%, 약 2.7%, 약 2.725%, 약 2.75%, 약 2.775%, 약 2.8%, 약 2.825%, 약 2.85%, 약 2.875%, 약 2.9%, 약 2.925%, 약 2.95%, 약 2.975%, 약 3%, 약 3.025%, 약 3.05%, 약 3.075%, 약 3.1%, 약 3.125%, 약 3.15%, 약 3.175%, 약 3.2%, 약 3.225%, 약 3.25%, 약 3.275%, 약 3.3%, 약 3.325%, 약 3.35%, 약 3.375%, 약 3.4%, 약 3.425%, 약 3.45%, 약 3.475%, 약 3.5%, 약 3.525%, 약 3.55%, 약 3.575%, 약 3.6%, 약 3.625%, 약 3.65%, 약 3.675%, 약 3.7%, 약 3.725%, 약 3.75%, 약 3.775%, 약 3.8%, 약 3.825%, 약 3.85%, 약 3.875%, 약 3.9%, 약 3.925%, 약 3.95%, 약 3.975%, 약 4%, 약 4.025%, 약 4.05%, 약 4.075%, 약 4.1%, 약 4.125%, 약 4.15%, 약 4.175%, 약 4.2%, 약 4.225%, 약 4.25%, 약 4.275%, 약 4.3%, 약 4.325%, 약 4.35%, 약 4.375%, 약 4.4%, 약 4.425%, 약 4.45%, 약 4.475%, 약 4.5%, 약 4.525%, 약 4.55%, 약 4.575%, 약 4.6%, 약 4.625%, 약 4.65%, 약 4.675%, 약 4.7%, 약 4.725%, 약 4.75%, 약 4.775%, 약 4.8%, 약 4.825%, 약 4.85%, 약 4.875%, 약 4.9%, 약 4.925%, 약 4.95%, 약 4.975%, 약 5%, 약 5.025%, 약 5.05%, 약 5.075%, 약 5.1%, 약 5.125%, 약 5.15%, 약 5.175%, 약 5.2%, 약 5.225%, 약 5.25%, 약 5.275%, 약 5.3%, 약 5.325%, 약 5.35%, 약 5.375%, 약 5.4%, 약 5.425%, 약 5.45%, 약 5.475%, 약 5.5%, 약 5.525%, 약 5.55%, 약 5.575%, 약 5.6%, 약 5.625%, 약 5.65%, 약 5.675%, 약 5.7%, 약 5.725%, 약 5.75%, 약 5.775%, 약 5.8%, 약 5.825%, 약 5.85%, 약 5.875%, 약 5.9%, 약 5.925%, 약 5.95%, 약 5.975%, 약 6%, 약 6.025%, 약 6.05%, 약 6.075%, 약 6.1%, 약 6.125%, 약 6.15%, 약 6.175%, 약 6.2%, 약 6.225%, 약 6.25%, 약 6.275%, 약 6.3%, 약 6.325%, 약 6.35%, 약 6.375%, 약 6.4%, 약 6.425%, 약 6.45%, 약 6.475%, 약 6.5%, 약 6.525%, 약 6.55%, 약 6.575%, 또는 약 6.6%일 수 있다.
특정 경우에, 코팅 조성물은 습윤제를 포함할 수 있다. 본원에 사용된 습윤제는 코팅 조성물이 코팅되는 기판의 표면을 적시도록 (예를 들어, 가로질러 퍼지도록) 코팅 조성물의 표면 에너지를 변경하는 조성물 (예를 들어, 본원에 기재된 코팅 조성물)에 첨가되는 화합물이다. 일부 비제한적인 예에서, 하나 이상의 습윤제가 코팅 조성물에 포함될 수 있다. 적합한 습윤제는 예를 들어 Pluronic P123 (독일 Darmstadt 소재의 Merck에 의해 공급됨) 및/또는 BYK (독일 Wesel 소재의 BYK Chemie GMBh에 의해 공급됨)를 포함하며, 개별적으로 또는 함께 사용할 수 있다. 일부 예에서, 코팅 조성물 중 습윤제의 총 농도는 약 0.001 wt.% 내지 약 2.6 wt.% (예를 들어, 약 0.001% 내지 약 2.5%, 약 0.01% 내지 약 2.4%, 약 0.1% 내지 약 2.3%, 약 0.2% 내지 약 2.2%, 약 0.3% 내지 약 2.1%, 약 0.4% 내지 약 2%, 약 0.5% 내지 약 1.9%, 약 0.6% 내지 약 1.8%, 약 0.7% 내지 약 1.7%, 약 0.8% 내지 약 1.6%, 약 0.9% 내지 약 1.5%, 약 1% 내지 약 1.4%, 또는 약 1.1% 내지 약 1.3%)일 수 있다.
코팅된 금속 기판의 제조 방법
본원에 기재된 코팅 조성물은 금속 기판을 코팅하기 위해 사용될 수 있다. 개시된 방법에 사용하기에 적합한 금속 기판은 알루미늄, 알루미늄 합금, 티타늄, 티타늄계 재료, 구리, 구리계 재료, 강철, 강철계 재료, 청동, 청동계 재료, 황동, 황동계 재료, 복합 재료, 복합 재료에 사용되는 시트, 또는 기타 적절한 금속 또는 재료의 조합을 포함한다. 금속 기판은 모놀리식(monolithic) 재료뿐만 아니라 롤-본딩된 재료, 클래드 재료, 복합 재료 (예를 들어, 탄소 섬유 함유 재료이지만 이에 제한되지 않음), 또는 다양한 기타 재료와 같은 비-모놀리식 재료를 포함할 수 있다. 일부 예에서, 금속 기판은 금속 코일, 금속 스트립, 금속 플레이트, 금속 시트, 금속 빌렛, 금속 잉곳, 금속 압출물 등이다.
일부 비제한적인 예에서, 금속 기판은 알루미늄 합금을 포함한다. 알루미늄 합금은 1xxx 시리즈 알루미늄 합금, 2xxx 시리즈 알루미늄 합금, 3xxx 시리즈 알루미늄 합금, 4xxx 시리즈 알루미늄 합금, 5xxx 시리즈 알루미늄 합금, 6xxx 시리즈 알루미늄 합금, 7xxx 시리즈 알루미늄 합금 또는 8xxx 시리즈 알루미늄 합금을 포함할 수 있다.
임의로 알루미늄 합금은 다음 알루미늄 합금 지정 중 하나에 따른 1xxx 시리즈 알루미늄 합금일 수 있다: AA1100, AA1100A, AA1200, AA1200A, AA1300, AA1110, AA1120, AA1230, AA1230A, AA1235, AA1435, AA1145, AA1345, AA1445, AA1150, AA1350, AA1350A, AA1450, AA1370, AA1275, AA1185, AA1285, AA1385, AA1188, AA1190, AA1290, AA1193, AA1198, 또는 AA1199.
임의로 알루미늄 합금은 다음 알루미늄 합금 지정 중 하나에 따른 2xxx 시리즈 알루미늄 합금일 수 있다: AA2001, A2002, AA2004, AA2005, AA2006, AA2007, AA2007A, AA2007B, AA2008, AA2009, AA2010, AA2011, AA2011A, AA2111, AA2111A, AA2111B, AA2012, AA2013, AA2014, AA2014A, AA2214, AA2015, AA2016, AA2017, AA2017A, AA2117, AA2018, AA2218, AA2618, AA2618A, AA2219, AA2319, AA2419, AA2519, AA2021, AA2022, AA2023, AA2024, AA2024A, AA2124, AA2224, AA2224A, AA2324, AA2424, AA2524, AA2624, AA2724, AA2824, AA2025, AA2026, AA2027, AA2028, AA2028A, AA2028B, AA2028C, AA2029, AA2030, AA2031, AA2032, AA2034, AA2036, AA2037, AA2038, AA2039, AA2139, AA2040, AA2041, AA2044, AA2045, AA2050, AA2055, AA2056, AA2060, AA2065, AA2070, AA2076, AA2090, AA2091, AA2094, AA2095, AA2195, AA2295, AA2196, AA2296, AA2097, AA2197, AA2297, AA2397, AA2098, AA2198, AA2099, 또는 AA2199.
임의로 알루미늄 합금은 다음 알루미늄 합금 지정 중 하나에 따른 3xxx 시리즈 알루미늄 합금일 수 있다: AA3002, AA3102, AA3003, AA3103, AA3103A, AA3103B, AA3203, AA3403, AA3004, AA3004A, AA3104, AA3204, AA3304, AA3005, AA3005A, AA3105, AA3105A, AA3105B, AA3007, AA3107, AA3207, AA3207A, AA3307, AA3009, AA3010, AA3110, AA3011, AA3012, AA3012A, AA3013, AA3014, AA3015, AA3016, AA3017, AA3019, AA3020, AA3021, AA3025, AA3026, AA3030, AA3130, 또는 AA3065.
임의로 알루미늄 합금은 다음 알루미늄 합금 지정 중 하나에 따른 4xxx 시리즈 알루미늄 합금일 수 있다: AA4004, AA4104, AA4006, AA4007, AA4008, AA4009, AA4010, AA4013, AA4014, AA4015, AA4015A, AA4115, AA4016, AA4017, AA4018, AA4019, AA4020, AA4021, AA4026, AA4032, AA4043, AA4043A, AA4143, AA4343, AA4643, AA4943, AA4044, AA4045, AA4145, AA4145A, AA4046, AA4047, AA4047A, 또는 AA4147.
임의로 알루미늄 합금은 다음 알루미늄 합금 지정 중 하나에 따른 5xxx 시리즈 알루미늄 합금일 수 있다: AA5005, AA5005A, AA5205, AA5305, AA5505, AA5605, AA5006, AA5106, AA5010, AA5110, AA5110A, AA5210, AA5310, AA5016, AA5017, AA5018, AA5018A, AA5019, AA5019A, AA5119, AA5119A, AA5021, AA5022, AA5023, AA5024, AA5026, AA5027, AA5028, AA5040, AA5140, AA5041, AA5042, AA5043, AA5049, AA5149, AA5249, AA5349, AA5449, AA5449A, AA5050, AA5050A, AA5050C, AA5150, AA5051, AA5051A, AA5151, AA5251, AA5251A, AA5351, AA5451, AA5052, AA5252, AA5352, AA5154, AA5154A, AA5154B, AA5154C, AA5254, AA5354, AA5454, AA5554, AA5654, AA5654A, AA5754, AA5854, AA5954, AA5056, AA5356, AA5356A, AA5456, AA5456A, AA5456B, AA5556, AA5556A, AA5556B, AA5556C, AA5257, AA5457, AA5557, AA5657, AA5058, AA5059, AA5070, AA5180, AA5180A, AA5082, AA5182, AA5083, AA5183, AA5183A, AA5283, AA5283A, AA5283B, AA5383, AA5483, AA5086, AA5186, AA5087, AA5187, 또는 AA5088.
임의로 알루미늄 합금은 다음 알루미늄 합금 지정 중 하나에 따른 6xxx 시리즈 알루미늄 합금일 수 있다: AA6101, AA6101A, AA6101B, AA6201, AA6201A, AA6401, AA6501, AA6002, AA6003, AA6103, AA6005, AA6005A, AA6005B, AA6005C, AA6105, AA6205, AA6305, AA6006, AA6106, AA6206, AA6306, AA6008, AA6009, AA6010, AA6110, AA6110A, AA6011, AA6111, AA6012, AA6012A, AA6013, AA6113, AA6014, AA6015, AA6016, AA6016A, AA6116, AA6018, AA6019, AA6020, AA6021, AA6022, AA6023, AA6024, AA6025, AA6026, AA6027, AA6028, AA6031, AA6032, AA6033, AA6040, AA6041, AA6042, AA6043, AA6151, AA6351, AA6351A, AA6451, AA6951, AA6053, AA6055, AA6056, AA6156, AA6060, AA6160, AA6260, AA6360, AA6460, AA6460B, AA6560, AA6660, AA6061, AA6061A, AA6261, AA6361, AA6162, AA6262, AA6262A, AA6063, AA6063A, AA6463, AA6463A, AA6763, A6963, AA6064, AA6064A, AA6065, AA6066, AA6068, AA6069, AA6070, AA6081, AA6181, AA6181A, AA6082, AA6082A, AA6182, AA6091, 또는 AA6092.
임의로 알루미늄 합금은 다음 알루미늄 합금 지정 중 하나에 따른 7xxx 시리즈 알루미늄 합금일 수 있다: AA7011, AA7019, AA7020, AA7021, AA7039, AA7072, AA7075, AA7085, AA7108, AA7108A, AA7015, AA7017, AA7018, AA7019A, AA7024, AA7025, AA7028, AA7030, AA7031, AA7033, AA7035, AA7035A, AA7046, AA7046A, AA7003, AA7004, AA7005, AA7009, AA7010, AA7011, AA7012, AA7014, AA7016, AA7116, AA7122, AA7023, AA7026, AA7029, AA7129, AA7229, AA7032, AA7033, AA7034, AA7036, AA7136, AA7037, AA7040, AA7140, AA7041, AA7049, AA7049A, AA7149, AA7249, AA7349, AA7449, AA7050, AA7050A, AA7150, AA7250, AA7055, AA7155, AA7255, AA7056, AA7060, AA7064, AA7065, AA7068, AA7168, AA7175, AA7475, AA7076, AA7178, AA7278, AA7278A, AA7081, AA7181, AA7185, AA7090, AA7093, AA7095, 또는 AA7099.
임의로 알루미늄 합금은 다음 알루미늄 합금 지정 중 하나에 따른 8xxx 시리즈 알루미늄 합금일 수 있다: AA8005, AA8006, AA8007, AA8008, AA8010, AA8011, AA8011A, AA8111, AA8211, AA8112, AA8014, AA8015, AA8016, AA8017, AA8018, AA8019, AA8021, AA8021A, AA8021B, AA8022, AA8023, AA8024, AA8025, AA8026, AA8030, AA8130, AA8040, AA8050, AA8150, AA8076, AA8076A, AA8176, AA8077, AA8177, AA8079, AA8090, AA8091, 또는 AA8093.
본원에 기재된 코팅 조성물은 금속 기판의 하나 이상의 표면에 적용될 수 있다. 코팅 조성물은 롤러 코팅, 스프레이 코팅, 또는 딥 코팅을 포함하는 임의의 적합한 코팅 적용 기술을 사용하여 도포될 수 있다. 코팅 조성물은 건조 및/또는 경화되어 표면(들)에 부착된 코팅층을 제공할 수 있다. 임의로, 코팅층은 약 1 nm 내지 약 50 nm (예를 들어, 약 2 nm 내지 약 40 nm 또는 약 3 nm 내지 약 30 nm) 범위의 두께를 갖는다. 일부 예에서, 코팅층은 약 1 nm, 약 2 nm, 약 3 nm, 약 4 nm, 약 5 nm, 약 6 nm, 약 7 nm, 약 8 nm, 약 9 nm, 약 10 nm, 약 11 nm, 약 12 nm, 약 13 nm, 약 14 nm, 약 15 nm, 약 16 nm, 약 17 nm, 약 18 nm, 약 19 nm, 약 20 nm, 약 21 nm, 약 22 nm, 약 23 nm, 약 24 nm, 약 25 nm, 약 26 nm, 약 27 nm, 약 28 nm, 약 29 nm, 약 30 nm, 약 31 nm, 약 32 nm, 약 33 nm, 약 34 nm, 약 35 nm, 약 36 nm, 약 37 nm, 약 38 nm, 약 39 nm, 약 40 nm, 약 41 nm, 약 42 nm, 약 43 nm, 약 44 nm, 약 45 nm, 약 46 nm, 약 47 nm, 약 48 nm, 약 49 nm, 또는 약 50 nm의 두께를 갖는다.
사용 방법
설명된 방법은 특히 자동차 제조, 트럭 제조, 선박 및 보트 제조, 기차 제조, 비행기 및 우주선 제조를 포함하지만 이에 제한되지 않는 운송 및 자동차 산업에서 유리하게 사용될 수 있다. 자동차 부품의 일부 비제한적인 예는 바닥 패널, 후방 벽, 로커, 모터 후드, 펜더, 지붕, 도어 패널, B-필러, 세로 뼈대(longeron), 차체 측면, 로커 또는 충돌 부재를 포함한다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "자동차" 및 관련 용어는 자동차에 한정되지 않고 자동차(automobile), 승용차(car), 버스, 오토바이, 선박, 오프 하이웨이 차량, 경트럭, 트럭 또는 대형 트럭(lorry)과 같은 다양한 차량 부류를 포함한다.
특정 측면에서, 제품 및 방법은 항공우주선 본체 부품 제품을 제조하는 데 사용될 수 있다. 예를 들어, 개시된 제품 및 방법은 스킨 합금과 같은 비행기 본체 부품을 제조하는 데 사용될 수 있다. 제품과 방법은 원하는 다른 응용 분야에 사용할 수 있다.
또한, 기재된 제품 및 방법은 무기, 도구, 전자 장치 본체, 및 기타 부품 및 장치를 포함하는 기계 장치 및 기타 장치 또는 기계의 다양한 부품을 제조하는 데 유리하게 사용될 수 있다. 임의로, 본원에 기재된 제품 및 방법은 전자 응용 분야 (예를 들어, 전자 장치 하우징으로서), 건축 응용 분야 (예를 들어, 건축 구조 부품 또는 건축 미학적 부품), 또는 소비재 응용 분야 (예를 들어, 캔이나 병과 같은 소비재 용기)에 사용될 수 있다.
일부 예에서, 금속 기판은 본원에 기재된 임의의 금속 제품으로부터 형성되고 본원에 기재된 바와 같은 코팅층을 포함하는 성형된 금속 제품이다. 임의로, 성형된 금속 제품은 유사 금속 또는 다른 금속 (예를 들어, 제2 금속 기판)으로 제조된 다른 제품에 결합될 수 있다. 제2 금속 기판은 코팅층이 접착되는 코팅된 금속 기판의 표면에 부착될 수 있다. 일부 비제한적인 예에서, 성형된 금속 제품 (예를 들어, 성형된 알루미늄 합금 제품) 및 제2 금속 기판은 랩(lap), 엣지, 부트(butt), T-부트, 헴, T-엣지 등을 포함하는 임의의 적합한 구성의 조인트를 형성하도록 결합된다. 일부 비제한적인 예에서, 두 금속 제품을 함께 결합하기 위해 접착제를 사용하여 결합을 수행할 수 있다. 본원에 사용된 결합 내구성은 가혹한 조건 (예를 들어, 중성 염수 분무 시험, 또는 염 수용액 침지 시험)에 노출된 후의 결합 강도 및 후속 인장 시험 (예를 들어, 가혹한 조건에 노출 후 결합 강도 측정)을 지칭한다.
예시
예시 1은 화학식 I의 화합물이고:
여기서 n 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고; L은 -S-, -SO2-, -O-, -NR-, 또는 -N-(CH2)p-OP(OH)2-이고, 여기서 R은 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고, p는 1 내지 10이고; R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고; R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이다.
예시 2는 n 및 y가 각각 1인 임의의 선행 또는 후속 예시의 화합물이다.
예시 3은 L이 -NH-인 선행 또는 후속 예시의 화합물이다.
예시 4는 R1 및 R3이 각각 H이고 R2가 OH인 임의의 선행 또는 후속 예시의 화합물이다.
예시 5는 화합물이 하기인, 임의의 선행 또는 후속 예시의 화합물이다:
예시 6은 화학식 II의 화합물이고:
n은 0 내지 10의 정수이고; R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고; R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고, 여기서 n이 1일 때, R1, R2, 및 R3은 동시에 에틸은 아니다.
예시 7은 하기 화학식 I의 화합물을 금속 기판 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 금속 기판 표면을 코팅하는 방법이고:
여기서 n 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고; L은 -S-, -SO2-, -O-, -NR-, 또는 -N-(CH2)p-OP(OH)2-이고, 여기서 R은 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고, p는 1 내지 10이고; R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고; R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되며, 여기서 R4는 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이다.
예시 8은 n 및 y이 각각 1인 임의의 선행 또는 후속 예시의 방법이다.
예시 9는 L이 -NH인 임의의 선행 또는 후속 예시의 방법이다.
예시 10은 R1 및 R3이 각각 H이고 R2가 OH인 임의의 선행 또는 후속 예시의 방법이다.
예시 11은 화합물이 하기인, 임의의 선행 또는 후속 예시의 방법이다:
예시 12는 하기 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물을 금속 기판 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 금속 기판 표면을 코팅하는 방법이고:
n은 0 내지 10의 정수이고; R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고; R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택된다.
예시 13은 n이 1인 임의의 선행 또는 후속 예시의 방법이다.
예시 14는 R1, R2, 및 R3이 각각 치환 또는 비치환된 알킬인 임의의 선행 또는 후속 예시의 방법이다.
예시 15는 R1, R2, 및 R3이 각각 에틸인 임의의 선행 또는 후속 예시의 방법이다.
예시 16은 화합물이 하기인, 임의의 선행 또는 후속 예시의 방법이다:
예시 17은 도포가 롤러 코팅, 스프레이 코팅, 또는 딥 코팅에 의해 수행되는, 임의의 선행 또는 후속 예시의 방법이다.
예시 18은 코팅 조성물을 경화시켜 코팅된 금속 기판을 제공하는 단계를 추가로 포함하는, 임의의 선행 또는 후속 예시의 방법이다.
예시 19는 적어도 제1 표면을 포함하는 금속 기판; 및 제1 표면에 부착된 코팅층을 포함하는, 코팅된 금속 기판이며, 여기서 상기 코팅층은 하기 화학식 I의 화합물을 포함하고:
여기서 n 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고; L은 -S-, -SO2-, -O-, -NR-, 또는 -N-(CH2)p-OP(OH)2-이고, 여기서 R은 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고, p는 1 내지 10이고; R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고; R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이다.
예시 20은 적어도 제1 표면을 포함하는 금속 기판; 및 제1 표면에 부착된 코팅층을 포함하는 코팅된 금속 기판이며, 여기서 상기 코팅층은 하기 화학식 II의 화합물을 포함하고:
n은 0 내지 10의 정수이고; R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고; R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택된다.
예시 21은 금속 기판이 알루미늄 합금 기판을 포함하는, 임의의 선행 또는 후속 예시의 코팅된 금속 기판이다.
예시 22는 알루미늄 합금 기판이 1xxx 시리즈 알루미늄 합금, 2xxx 시리즈 알루미늄 합금, 3xxx 시리즈 알루미늄 합금, 4xxx 시리즈 알루미늄 합금, 5xxx 시리즈 알루미늄 합금, 6xxx 시리즈 알루미늄 합금, 7xxx 시리즈 알루미늄 합금 또는 8xxx 시리즈 알루미늄 합금을 포함하는, 임의의 선행 또는 후속 예시의 코팅된 금속 기판이다.
예시 23은 임의의 선행 또는 후속 예시의 코팅된 금속 기판 및 코팅된 금속 기판에 부착된 제2 금속 기판을 포함하는 접합된 금속 구조물이다.
예시 24는 제2 금속 기판이 코팅된 금속 기판의 제1 표면에 부착된, 임의의 선행 또는 후속 예시의 결합된 금속 구조물이다.
예시 25는 접합된 금속 구조물이 운송 구조 부품, 운송 미학적 부품, 전자 장치 하우징, 건축 구조 부품, 건축 미학적 부품, 소비재 용기, 또는 소비재인, 임의의 선행하는 예시의 결합된 금속 구조물이다.
하기 실시예는 본 발명을 추가로 예시하는 동시에 본 발명을 제한하지 않는 역할을 할 것이다. 반대로, 본원의 설명을 읽은 후 본 발명의 정신을 벗어남이 없이 당업자에게 제안될 수 있는 다양한 실시양태, 변형 및 등가물에 의지할 수 있음이 명백하게 이해되어야 한다.
실시예
실시예 1: 화합물 1 및 2의 합성
하기 반응식 1 및 2의 방법에 따라 화합물 1을 제조하였다.
반응식 1:
디에틸 비닐포스포네이트 (1.20 당량; DEVP)를 3구 둥근 바닥 플라스크 중 에탄올 (EtOH)에 첨가하였다. 아미노프로필 트리에톡시실란 (1 당량; TESPA)을 혼합물에 천천히 첨가하였다. 이어서, 반응물을 24시간 동안 85℃까지 가열하였다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각시키고 용액 중 디에틸(2-((3-(트리에톡시실릴)프로필)아미노)에틸)포스포네이트 (TEPAEP)의 농도가 30 내지 50% wt/v에 도달할 때까지 EtOH를 증발시켰다. 에탄올 중 TEPAEP의 반응 혼합물 및 이의 순도를 1H, 13C 및 31P NMR로 분석하였다.
반응식 2:
앞서 합성된 TEPAEP는 저장된 상태 (EtOH중 30 내지 50% 분자)로 사용되었다. 3구 둥근바닥 플라스크에 디에틸 (2-((3-(트리에톡시실릴)프로필)아미노)에틸)포스포네이트 (1당량) (EtOH 중 30 내지 50% wt./v) 및 무수 디클로로메탄 (DCM) (24 당량)을 불활성 분위기에서 채웠다. 트리메틸브로모실란 (3.19 당량)을 실온에서 적가하였다. 첨가가 완료된 후, 반응 용액을 24시간 동안 환류시켰다. 이어서, 건조 EtOH (10 당량)를 불활성 분위기 하에 첨가하고 반응 용액을 실온에서 밤새 교반되도록 하였다. 이어서, 용액을 진공 하에 농축시키고 손실된 용매를 건조 EtOH로 대체하여 생성물의 최종 농도를 30 내지 50% wt./v로 유지하였다. TEAPAEP (화합물 1)의 순도는 1H, 13C 및 31P NMR을 사용하여 확인하였다.
하기 반응식 3에 나타낸 방법에 따라 화합물 2를 제조하였다.
반응식 3:
화합물 2 ((2-(트리에톡시실릴)에틸)포스폰산; TEOEPA)는 디에틸 (2-(트리에톡시실릴)에틸)포스포네이트 (1 당량; DETEOEP)와 트리메틸브로모실란 (3.19 당량)을 반응시켜 얻었다. 트리메틸브로모실란을 3구 둥근 바닥 플라스크 내의 CH2Cl2 중 DETEOEP에 적가하였다. 이어서, 혼합물을 3시간 동안 환류 가열하였다. 실온으로 냉각한 후, 용매를 증발시키고 농도가 EtOH 중 30 내지 50% wt./v가 될 때까지 EtOH로 대체하였다. 최종 생성물 (화합물 2) 및 이의 순도를 1H, 13C 및 31P NMR을 통해 분석하였다.
실시예 2: 결합 내구성
도 1은 본원에 기재된 방법에 따라 제조된 5xxx 시리즈 알루미늄 합금 (예를 들어, AA5754) 및 6xxx 시리즈 알루미늄 합금 (예를 들어, 6111)의 결합 내구성 결과를 나타내는 그래프이다. 알루미늄 합금을 시험 쿠폰으로 절단하고, 산 에칭 절차를 통해 세척하고, 임의로 본원에 기재된 바와 같은 코팅 조성물로 코팅하였다. 각 합금은 대조 시료 ("에칭만(Etch only)"이라 함), 화합물 1의 코팅 조성물층이 첨가된 시료, 및 화합물 2의 코팅 조성물층이 첨가된 시료를 사용하였다. 유사하게 사전 처리된 시험 쿠폰을 상업적으로 이용 가능한 접착제 제형 BM4601 (Wilmington, DE 소재의 Dow Automotive Systems에 의해 공급됨)으로 결합시키고 윤활제 제형 DC-290 (네덜란드 Uithoorn 소재의 Quaker Chemical B.V.에 의해 공급됨)으로 코팅하였다. 그런 다음, 결합된 시험 쿠폰은 염 수용액에 반복적으로 노출한 후 높은 습도 (예를 들어, 적어도 약 75% 상대 습도 (RH)) 및 고온 (예를 들어, 적어도 약 30℃) 분위기에 노출시키면서 접합된 시험 쿠폰에 2400 N의 장력을 가하는 결합 내구성 시험을 거쳤다. 결합 내구성 시험에서 적어도 20주기를 완료한 시료를 합격으로 간주했다.
도 1에서 알 수 있듯이, 화합물 1과 화합물 2로 처리된 시료는 5xxx 시리즈 알루미늄 합금과 6xxx 시리즈 알루미늄 합금 모두 결합 내구성 시험을 통과했다. 화합물 2는 5xxx 시리즈 알루미늄 합금에서 결합 내구성이 크게 증가했다. 본원에 기재된 코팅 조성물은 대조군 시료 (즉, 산 에칭 절차를 통해 세정된 전처리되지 않은 알루미늄 합금 시료)과 비교할 때 5xxx 시리즈 알루미늄 합금 및 6xxx 시리즈 알루미늄 합금 모두에서 결합 내구성을 개선하는 것으로 나타났다.
상기에 인용된 모든 특허, 간행물 및 요약은 전체가 참고로 본원에 포함된다. 본 발명의 다양한 목적을 달성하기 위해 본 발명의 다양한 실시양태가 설명되었다. 이들 실시양태는 본 발명의 원리를 단순히 예시하는 것임을 인식해야 한다. 이의 수많은 변형 및 개조는 하기의 청구범위에 정의된 바와 같은 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않으면서도 당업자에게 쉽게 명백할 것이다.
Claims (25)
- 화학식 I의 화합물로서:
여기서:
n 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고;
L은 -S-, -SO2-, -O-, -NR-, 또는 -N-(CH2)p-OP(OH)2-이고, 여기서 R은 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고, p는 1 내지 10이고;
R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고;
R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되는, 화합물. - 제1항에 있어서, n 및 y가 각각 1인, 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, L이 -NH인, 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R3이 각각 H이고 R2가 OH인, 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 식인, 화합물:
- 화학식 II의 화합물로서:
여기서:
n은 0 내지 10의 정수이고;
R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고;
R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고,
여기서, n이 1일 때, R1, R2, 및 R3은 동시에 에틸은 아닌, 화합물. - 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 금속 기판 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 금속 기판 표면을 코팅하는 방법으로서:
여기서:
n 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고;
L은 -S-, -SO2-, -O-, -NR-, 또는 -N-(CH2)p-OP(OH)2-이고, 여기서 R은 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고, p는 1 내지 10이고;
R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고;
R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되는, 방법. - 제7항에 있어서, n 및 y이 각각 1인, 방법.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, L이 -NH인, 방법.
- 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R3이 각각 H이고 R2가 OH인, 방법.
- 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물이 하기 식인, 방법:
- 하기 화학식 II의 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 금속 기판 표면에 도포하는 단계를 포함하는, 금속 기판 표면을 코팅하는 방법으로서:
여기서:
n은 0 내지 10의 정수이고;
R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고;
R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되는, 방법. - 제12항에 있어서, n이 1인, 방법.
- 제12항 또는 제13항에 있어서, R1, R2 및 R3이 각각 치환 또는 비치환된 알킬인, 방법.
- 제14항에 있어서, R1, R2 및 R3이 각각 에틸인, 방법.
- 제12항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물이 하기 식인, 방법:
- 제7항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 도포가 롤러 코팅, 스프레이 코팅, 또는 딥 코팅에 의해 수행되는, 방법.
- 제7항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 코팅 조성물을 경화시켜 코팅된 금속 기판을 제공하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
- 적어도 제1 표면을 포함하는 금속 기판; 및
제1 표면에 부착된 코팅층을 포함하는, 코팅된 금속 기판으로서,
여기서 코팅층은 하기 화학식 I의 화합물을 포함하고:
여기서:
n 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고;
L은 -S-, -SO2-, -O-, -NR-, 또는 -N-(CH2)p-OP(OH)2-이고, 여기서 R은 H 또는 치환 또는 비치환된 알킬이고, p는 1 내지 10이고;
R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고;
R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되는, 코팅된 금속 기판. - 적어도 제1 표면을 포함하는 금속 기판; 및
제1 표면에 부착된 코팅층을 포함하는, 코팅된 금속 기판으로서,
여기서 코팅층은 하기 화학식 II의 화합물을 포함하고:
여기서:
n은 0 내지 10의 정수이고;
R1 및 R3은 각각 독립적으로 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되고;
R2는 OR4, 치환 또는 비치환된 알킬, 및 치환 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고, 여기서 R4는 H 및 치환 또는 비치환된 알킬로부터 선택되는, 코팅된 금속 기판. - 제19항 또는 제20항에 있어서, 금속 기판이 알루미늄 합금 기판을 포함하는, 코팅된 금속 기판.
- 제21항에 있어서, 알루미늄 합금 기판이 1xxx 시리즈 알루미늄 합금, 2xxx 시리즈 알루미늄 합금, 3xxx 시리즈 알루미늄 합금, 4xxx 시리즈 알루미늄 합금, 5xxx 시리즈 알루미늄 합금, 6xxx 시리즈 알루미늄 합금, 7xxx 시리즈 알루미늄 합금, 또는 8xxx 시리즈 알루미늄 합금을 포함하는, 코팅된 금속 기판.
- 제19항 내지 제22항 중 어느 한 항의 코팅된 금속 기판 및 코팅된 금속 기판에 부착된 제2 금속 기판을 포함하는, 접합된 금속 구조물.
- 제23항에 있어서, 제2 금속 기판이 코팅된 금속 기판의 제1 표면에 부착되는, 접합된 금속 구조물.
- 제23항 또는 제24항에 있어서, 접합된 금속 구조물이 운송 구조 부품, 운송 미학적 부품, 전자 장치 하우징, 건축 구조 부품, 건축 미학적 부품, 소비재 용기, 또는 소비재인, 접합된 금속 구조물.
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