KR20220040929A - 고굴절률 화합물 - Google Patents

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KR20220040929A
KR20220040929A KR1020200124244A KR20200124244A KR20220040929A KR 20220040929 A KR20220040929 A KR 20220040929A KR 1020200124244 A KR1020200124244 A KR 1020200124244A KR 20200124244 A KR20200124244 A KR 20200124244A KR 20220040929 A KR20220040929 A KR 20220040929A
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김병국
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김상곤
이응창
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 발명은 고굴절률을 나타내는 화합물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 상기 화합물을 단량체로 사용하여 고굴절률을 나타내는 고분자 또는 경화물을 제조할 수 있고, 이러한 고분자 또는 경화물을 포함하는 광학 소자 또한 고굴절률을 나타낼 수 있다.

Description

고굴절률 화합물{HIGH REFRACTIVE INDEX COMPOUNDS}
본 발명은 고굴절률 화합물에 관한 것이다.
최근, 카메라용 렌즈, 디스플레이 소자용 기판 재료, OLED 소자용 광학접착제, 금속 산화막 반도체 이미지 센서 등과 같은 광학 소자들의 개발을 위하여, 고굴절률을 갖는 재료에 대한 관심이 높아지고 있다.
고굴절률 재료는 빛이 재료를 더욱 빠르게 통과할 수 있게 하기 때문에, 동일한 초점력을 갖게 하기 위한 두께를 감소시킬 수 있어, 광학 소자의 소형화를 가능케하기 때문이다.
한편, 전통적으로 고굴절 투명 소재로는 유리가 사용되어 왔지만, 유리는 안전성이 낮고 비중이 높은 단점이 있었다. 이에 따라, 투명한 연질 고분자 기반의 고굴절 투명 소재의 개발이 진행되어 왔다.
그러나, 이러한 고분자 소재의 굴절률 향상을 위한 방법으로, 무기 입자를 활용한 고굴절 소재의 연구 개발이 이루어졌지만, 나노 사이즈의 입자 확보가 어렵고, 또 뭉침 등의 낮은 분산성으로 인해 가공성이 좋지 않고, 이에 따라 투명성을 포함한 광학 특성이 저하된다는 단점이 있었다.
이에 따라, 무기 입자를 사용하지 않아 높은 투명성을 나타내면서도 고굴절률을 나타내면서, 고분자 형태로 제조 가능한 단량체 화합물에 대한 요구가 존재한다.
한국공개특허 제10- 2009-0115797호
본 발명은 높은 굴절률을 나타내는 화학식 1로 표시되는 신규한 단량체 화합물을 제공하기 위한 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여,
본 발명은,
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Ar1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
X는 O 또는 S이고,
L은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 비치환된 C1-20 알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 C2-20 알케닐렌이고,
R은 각각 독립적으로 OH 또는 SH이거나; 또는 광경화성기 또는 열경화성기이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1에서 R이 OH인 화합물; 및 카르보닐 화합물;을 포함하는 중합 성분의 중축합 반응으로부터 유래한 반복단위를 포함하는 열가소성 수지를 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 화학식 1에서 R이 광경화성기 또는 열경화성기인 화합물; 및 광중합 개시제 또는 열중합 개시제를 포함하는, 광학 소자 제조용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은, 상술한 열가소성 수지; 또는 광학 소자 제조용 조성물의 경화물;을 포함하는 광학 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물은 3개의 치환기로 치환된 벤젠 고리를 가져, 높은 고굴절률을 나타낼 수 있다. 따라서, 상기 화합물을 단량체로 하여 굴절률이 높은 고분자 또는 경화물의 제조가 가능하고, 이러한 고분자 또는 경화물을 이용하여 고굴절률을 갖는 광학 소재를 개발할 수 있다.
도 1은 화합물 1의 농도에 따른 굴절률의 선형 회귀식을 나타낸 것이다.
본 발명에서, 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성 요소들을 설명하는데 사용되며, 상기 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 예시적인 실시예들을 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도는 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다", "구비하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 실시된 특징, 숫자, 단계, 구성 요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 구성 요소, 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
또한 본 발명에 있어서, 각 층 또는 요소가 각 층들 또는 요소들의 "상에" 또는 "위에" 형성되는 것으로 언급되는 경우에는 각 층 또는 요소가 직접 각 층들 또는 요소들의 위에 형성되는 것을 의미하거나, 다른 층 또는 요소가 각 층 사이, 대상체, 기재 상에 추가적으로 형성될 수 있음을 의미한다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
또한, 본 명세서에 사용되는 전문 용어는 단지 특정 구현예를 언급하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것을 의도하지 않는다. 그리고, 여기서 사용되는 단수 형태들은 문구들이 이와 명백히 반대의 의미를 나타내지 않는 한 복수 형태들도 포함한다.
한편, 본 명세서에서 사용하는 용어 "(메트)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 모두 포함한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐이기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 또한, 본 명세서에 있어서, 알킬렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 20인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다. 또한, 본 명세서에 있어서, 알케닐렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 10이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐이기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난쓰레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 이종 원소로 O, N 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하다. 헤테로아릴의 예로는 잔텐(xanthene), 티오잔텐(thioxanthene), 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 용어 "광경화성기" 또는 "열경화성기"는 열 및/또는 광에 노출시 화합물 간에 가교를 시킬 수 있는 반응성 치환기를 의미한다. 상기 반응성 치환기는 일반적으로 탄소-탄소 다중 결합 또는 환형 구조를 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이때, 화합물간의 가교는, 상기 광경화성기 또는 열경화성기의 탄소-탄소 다중 결합 또는 환형 구조가 열처리 및/또는 광처리(광조사)에 의해 분해되면서 생성된 라디칼들이 서로 연결되어 이루어질 수 있다.
본 명세서에 있어서, 용어 "경화물"은 분자 내 광경화성기 또는 열경화성기가 광처리(광조사) 및/또는 열처리에 의해 서로 가교되어 형성된, 경화된 형태의 물질을 의미한다.
최근 광학 소자의 재료로, 열가소성 수지와 같은 중합반응에 의해 제조된 고분자 화합물 또는 광경화성기/열경화성기가 광조사/열처리에 의해 서로 가교되어 형성된 경화물을 사용하는 경우가 증가함에 따라 이들의 굴절률을 높일 수 있는 여러 방안이 논의되고 있다.
특히, 금속 화합물과 같은 무기 성분을 포함하지 않으면서 굴절률을 높이기 위해서는 고분자 화합물 및 경화물을 제조하기 위한 단량체 자체의 굴절률을 높이는 것이 중요하다.
이에, 본 발명자들은 벤젠 고리에 3개의 치환기를 도입하되, 벤젠 고리와 직접적으로 연결되는 치환기로 방향족성을 갖는 아릴렌/헤테로아릴렌을 도입하면서, 중간 링커로 -SO2-기를 포함하는 단량체 화합물이, 2개의 치환기만이 도입된 벤젠 고리 화합물에 비하여 현저히 향상된 굴절률을 가짐을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 벤젠 고리의 높은 분극률과 분자 내 포함된 방향족성을 갖는 고리들간의 컨쥬게이션(conjugation)으로 인한 전자 밀집 현상으로 인해 높은 굴절률을 가질 수 있다. 또한, 상기 화합물 내의 중간 링커인 -SO2-기의 존재로 인하여, 상기 화합물은 높은 전자 밀도에 가지게 됨에 따라, 굴절률이 더욱 향상될 수 있다.
이하, 발명의 구체적인 구현예에 따라 고굴절률 단량체 화합물, 이를 포함하는 광학 소자 제조용 조성물 및 광학 소자에 대해 보다 상세히 설명하기로 한다.
고굴절률 화합물
일 구현예의 고굴절률 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
Ar1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
X는 O 또는 S이고,
L은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 비치환된 C1-20 알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 C2-20 알케닐렌이고,
R은 각각 독립적으로 OH 또는 SH이거나; 또는 광경화성기 또는 열경화성기이다.
이때, 상기 화학식 1에서의 치환기
Figure pat00003
3개는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 벤젠 고리에 3개의 치환기
Figure pat00004
가 연결되어 있는 구조를 갖는다. 이와 같이 분자 내 중심 부분에 전자 밀도가 높은 방향족 고리 2개가 직접 연결(벤젠고리-Ar1-)되어 있고, 또한 여기에 전자 밀도가 높은 -SO2- 링커가 연결되어 있는 화합물은, 이러한 구조를 갖지 않는 화합물에 비하여 높은 굴절률을 나타낼 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 말단 관능기인 R에 따라 응용 분야를 달리 할 수 있다.
구체적으로, R이 OH 또는 SH인 경우, 상기 화합물은 포스겐, 방향족 디카르복실산 또는 방향족 디아실 할라이드와 같은 카르보닐 화합물과 중축합반응을 진행할 수 있고, 이에 의해 고굴절률을 나타내는 열가소성 수지를 제조할 수 있다.
또한, R이 광경화성기 또는 열경화성기인 경우, 상기 화합물은 UV 조사와 같은 광조사 또는 고온 열처리에 의하여 경화 반을 진행할 수 있고, 이에 따라 고굴절률을 나타내는 광경화용 또는 열경화용 경화물을 제조할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 벤젠 고리에 치환기의 치환 위치를 기재해보면 하기 화학식 1'와 같다:
[화학식 1']
Figure pat00005
상기 화학식 1'에서,
Ar1, Ar2, X, L 및 R은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
3개의 치환기
Figure pat00006
는 각각 벤젠 고리의 (*1번 탄소, *2번 탄소, *3번 탄소), (*1번 탄소, *2번 탄소, *4번 탄소), (*1번 탄소, *2번 탄소, *5번 탄소), 또는 (*1번 탄소, *3번 탄소, *5번 탄소)에 결합될 수 있다.
보다 구체적으로는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다:
[화학식 1-1]
Figure pat00007
상기 화학식 1-1에서,
Ar1, Ar2, X, L 및 R은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기와 같이, 3개의 치환기
Figure pat00008
가 각각 벤젠 고리의 (*1번 탄소, *3번 탄소, *5번 탄소)에 결합되는 경우, 3개의 치환기 말단에 위치한 R기가 모두 동일한 반응성을 가지게 되어, 상기 화합물을 단량체로 하여 제조되는 고분자를 높은 수율로 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서, Ar1은 각각 독립적으로 비치환된 C6-20 아릴렌일 수 있다.
예를 들어, Ar1은 각각 독립적으로 페닐렌, 비페닐디일, 또는 나프틸렌일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이때, Ar1은 서로 동일하거나, 또는 상이하다.
또한, 상기 화학식 1에서, Ar2는 각각 독립적으로 비치환된 C6-20 아릴렌일 수 있다.
예를 들어, Ar2는 각각 독립적으로 페닐렌, 비페닐디일, 또는 나프틸렌일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이때, Ar2는 서로 동일하거나, 또는 상이하다.
또한, 상기 화학식 1에서, X는 S일 수 있다. X가 S인 경우 황원자의 큰 전자 밀도에 의하여 X가 O인 경우보다 더 높은 굴절률을 나타낼 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서, L은 각각 독립적으로 비치환된 C1-10 알킬렌, 보다 구체적으로는 C1-10 선형 알킬렌일 수 있다.
예를 들어, L은 각각 독립적으로 메틸렌, 에틸렌, 또는 프로필렌일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이때, L은 서로 동일하거나, 또는 상이하다.
또한, R은 모두 OH이거나, 또는 모두 L1-R1일 수 있고,
여기서, L1은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, -CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -SCH2-, 또는 -CH2SCH2-이고,
R1은 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
Figure pat00009
.
또한, 상기 화학식 1에서, 3개의 상기 치환기
Figure pat00010
는 모두 동일할 수 있다. 즉, Ar1이 모두 동일하고, Ar2가 모두 동일하고, X가 모두 동일하고, L이 모두 동일하고, R이 모두 동일할 수 있다.
또한, 상기 화합물은 하기 화학식 1-1-1 또는 1-1-2로 표시될 수 있다:
[화학식 1-1-1]
Figure pat00011
[화학식 1-1-2]
Figure pat00012
상기 화학식 1-1-1 및 1-1-2에서,
R1은 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고,
Figure pat00013
Ar2, X 및 L은 제1항에서 정의한 바와 같다.
상기 화합물의 구체적인 예는 하기와 같다:
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 온도 20℃, 습도 40%, 및 압력 1 atm 조건 하에 D(589 nm) 파장에서 측정한 굴절률이 1.66 이상일 수 있다. 보다 구체적으로는, 상기 화합물의 굴절률은 1.66 이상, 1.67 이상, 또는 1.68 이상이고, 1.75 이하, 1.73 이하, 또는 1.70 이하일 수 있다.
상기 화합물의 굴절률은 하기와 같은 방법으로 측정될 수 있다:
1) 합성된 화합물을 디메틸 설폭사이드(DMSO) 용매에 각각 10 wt%, 20 wt%, 및 30 wt% 농도로 용해시킨 용액을 제조한다.
2) 제조된 용액 각각을 굴절계(아베 굴절계 DR-M4, Atago 사 제조)를 사용하여 D(589 nm) 파장에서의 굴절률을 측정한다. 이때, 측정 조건은 온도 20℃, 습도 40%, 및 압력 1 atm 이다.
3) 측정된 굴절률에 대하여, 농도에 따른 굴절률로 plot하여 선형식을 구하고, 선형식에서의 농도 100 wt%의 굴절률을 추정한 다음 이를 최종 굴절률로 한다.
한편, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다:
[반응식 1]
Figure pat00017
상기 반응식 1에서, 각 치환기에 대한 설명은 상술한 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 상기 단계 1-1 및 1-2를 통하여 제조된다. 이때, 상기 단계 1-1은 출발물질 A-1와 A-2의 Friedel-Crafts acylation 반응을 통해 중간체 화합물 A-3를 제조하는 단계로, Aluminium chloride와 같은 Lewis acid　catalyst 촉매의 존재 하에서 수행된다. 또한, 상기 단계 1-2는 상기 중간체 화합물 A-3 및 A-4의 축합 반응을 통해 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계로 탄산칼륨과 같은 염기의 존재 하에서 수행된다.
또한, 상기 화학식 1-1과 다른 구조를 갖는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 반응식 1을 참조하여 출발물질 및 반응물질을 적절히 변경하여 제조할 수 있고, 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
열가소성 수지
한편, 다른 일 측면에 따르면, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물에서 R이 OH인, 하기 화학식 2로 표시되는 트리올 화합물; 및 카르보닐 화합물;을 포함하는 중합 성분의 중축합 반응으로부터 유래한 반복단위를 포함하는, 열가소성 수지가 제공된다:
[화학식 2]
Figure pat00018
상기 화학식 2에서,
Ar'1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
Ar'2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
X'는 O 또는 S이고,
L'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 비치환된 C1-20 알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 C2-20 알케닐렌이고,
R'은 모두 OH이다.
이때, 상기 열가소성 수지는 폴리에스테르일 수 있고, 상기 카르보닐 화합물로는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과의 중축합에 의해 에스테르 결합을 포함하는 반복단위를 형성할 수 있는 카르보닐기(C=O)를 갖는 화합물을 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 카르보닐 화합물로 디카르복실산 또는 디아실 할라이드 화합물을 사용할 수 있다.
광학 소자 제조용 조성물
한편, 다른 일 측면에 따르면, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물에서 R이 광경화성기 또는 열경화성기인 하기 화학식 3으로 표시되는 단량체; 및 광중합 개시제 또는 열중합 개시제를 포함하는, 광학 소자 제조용 조성물이 제공된다.
[화학식 3]
Figure pat00019
상기 화학식 3에서,
Ar"1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
Ar"2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
X"는 O 또는 S이고,
L"은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 비치환된 C1-20 알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 C2-20 알케닐렌이고,
R"은 L"1-R"1이고,
여기서, L"1은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, -CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -SCH2-, 또는 -CH2SCH2-이고,
R"1은 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
Figure pat00020
.
상기 열중합 개시제로, 메틸 에틸 케톤퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤퍼옥사이드, 아세틸아세톤퍼옥사이드, 메틸사이클로헥사논 퍼옥사이드, 사이클로헥사논 퍼옥사이드, 이소부티릴 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, 비스-3,5,5-트리메틸 헥사노일 퍼옥사이드, 라우릴 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드 등의 과산화물, 또는 아조비스 이소부틸니트릴, 아조비스디메틸발레로니트릴, 및 아조비스 사이클로헥실 니트릴 등의 아조계가 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 상기 광중합 개시제로, 디에톡시 아세토페논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐 에탄-1-온, 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-(2-하이드록시-2-프로필) 케톤, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐) 부타논-1,2-하이드록시-2-메틸-1-페닐 프로판-1-온, 2-메틸-2-모르폴리노(4-메틸 티오 페닐) 프로판-1-온, 1-페닐-1,2-프로판디온-2-(o-에톡시카르보닐) 옥심 등의 아세토페논계 또는 케탈계 광중합 개시제; 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르 등의 벤조인에테르계 광중합 개시제; 벤조페논, 4-하이드록시벤조페논, 2-벤조일나프탈렌, 4-벤조일비페닐, 4-벤조일 페닐 에테르, 등의 벤조페논계 광중합 개시제; 2-이소프로필티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸 티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤 등의 티옥산톤계 광중합 개시제; 및 에틸 안트라퀴논, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐 포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일 페닐 에톡시 포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐 포스핀옥사이드, 비스(2,4-디메톡시 벤조일)-2,4,4-트리메틸 펜틸포스핀 옥사이드 등의 기타 광중합 개시제가 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 광중합 촉진 효과를 가지는 것을 단독 또는 상기 광중합 개시제와 병용해 이용할 수도 있다. 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 4-디메틸아미노안식향산 에틸, 4-디메틸아미노 안식향산 이소아밀, 안식향산(2-디메틸아미노) 에틸, 4,4'-디메틸아미노벤조페논 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
광학 소자
한편, 또 다른 일 측면에 따르면, 상술한 열가소성 수지 또는 광학 소자 제조용 조성물의 경화물을 포함하는 광학 소자가 제공된다.
상기 열가소성 수지 및 광학 소자 제조용 조성물의 경화물은 상기 화학식 1로 표시되는 단량체 구조를 사용하여 높은 굴절율 및 우수한 투명도를 나타내는 광학 소자의 제공을 가능케 한다.
구체적으로, 상기 광학 소자는 25 ± 5 ㎛의 두께를 갖는 소자 시편에 대해 20℃, 습도 40 %, 및 압력 1 atm 조건 하에 D(589 nm) 파장에서의 굴절률(reflectance) 측정시, 1.65 이상, 또는 1.67 이상이고, 1.85 이하, 또는 1.80 이하의 높은 굴절률을 나타낸다.
또, 상기 광학 소자는 25 ± 5 ㎛의 두께를 갖는 소자 시편에 대해 ISO 13468 기준에 따른 헤이즈 측정시, 2% 이하, 보다 구체적으로는 1% 미만의 헤이즈 값을 나타낸다.
상기 광학 소자는 광학 필름, 광학 렌즈 등 다양한 형태로 제공될 수 있으며, 광학 소자의 형태는 그 용도 및 적용 분야 등에 따라 변경될 수 있다.
상기 광학 소자의 제조를 위해 상기 열가소성 수지를 사용하는 경우, 상기 열가소성 수지를 사용하는 것을 제외하고는, 통상의 방법에 따라 제조될 수 있다. 예컨대, 상기 광학 필름은, 상기 열가소성 수지를 포함하는 용액을 임의의 지지체 상에 코팅하여 막을 형성하고, 상기 막으로부터 용매를 증발시켜 건조하는 방법으로 얻어질 수 있다. 또 상기 광학 렌즈는 상기 열가소성 수지를 포함하는 용액, 구체적으로는 상기한 열가소성 수지 조성물을 사출, 압출하는 방법으로 얻어질 수 있다.
또한, 상기 광학 소자의 제조를 위해 상기 광학 소자 제조용 조성물을 사용하는 경우, 상기 광학 소자 제조용 조성물을 사용하는 것을 제외하고는, 통상의 방법에 따라 제조될 수 있다. 예컨대, 상기 광학 필름은, 상기 광학 소자 제조용 조성물을 임의의 지지체 상에 코팅하여 막을 형성하고, 광조사 또는 열처리하여 경화물을 형성하면서 용매를 증발시켜 건조하는 방법으로 얻어질 수 있다.
이하, 발명의 구체적인 실시예를 통해, 발명의 작용 및 효과를 보다 상술하기로 한다. 다만, 이러한 실시예는 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며, 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아니다.
실시예 1: 고굴절률 화합물 1의 제조
Figure pat00021
(단계 1-1) 중간체 화합물 1c의 제조
질소 환경을 유지할 수 있는 3구 둥근 바닥 플라스크에 트리메틸 벤젠 1 mol, 4-플루오로벤젠 설포닐 클로라이드 3 mol, 알루미늄 클로라이드 3.3 mol 및 니트로메탄 20 w/v%을 투입하고 50℃ 온도에서 200 rpm으로 overnight 교반하였다. 반응 완료 후에 교반된 용액을 HCl/메탄올(HCl 5 중량%) 용액에 천천히 투입한 다음, 필터하여 중간체 화합물 1c를 제조하였다.
m/z [M+H]+ = 781
(단계 1-2) 화합물 1의 제조
상기 단계 1-1에서 제조한 중간체 화합물 1c 6.4 mmol 및 머캅토에탄올 38.42 mmol, 탄산칼륨 38.42 mmol을 DMF에 용해시킨 후 60℃ 온도에서 24 시간 반응시켰다. 반응이 완료된 후, 용액을 물에 침전시킨 다음 필터하여 최종 합성물을 얻고, 이후 에탄올로 재결정 후 화합물 1을 제조하였다(5.5 g, 수율: 85%).
m/z [M+H]+ = 955
1H NMR (500MHz, DMSO-d6): 3.3 (6H, S-CH2), 3.7 (6H, O-CH2), 5 (3H, OH), 7.5 (6H, Aromatic), 7.9 (6H, Aromatic), 8.2 (15H, Triphenylbenzene)
제조예 2: 고굴절률 화합물 2의 제조
Figure pat00022
상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1 5.2 mmol 및 에피클로로히드린(Epichlorohydrin) 31.2 mmol 및 수산화나트륨 10.4 mmol을 DMSO에 용해시킨 후 50℃ 온도에서 5 시간 반응시켰다. 반응이 완료된 후, 용액을 톨루엔에 용해 후 물을 이용하여 3회 추출하였다. 추출이 완료된 용액을 회전 증발기로 농축 후 건조하여 최종 화합물 2을 제조하였다. (5.9 g, 수율: 94%).
1H NMR (500MHz, DMSO-d6): 2.3, 2,6, 2,7 (9H, epoxy), 3.3 (12H, S-CH2), 3.7 (6H, O-CH2), 5 (3H, OH), 7.5 (6H, Aromatic), 7.9 (6H, Aromatic), 8.2 (15H, Triphenylbenzene)
제조예 3: 고굴절률 화합물 3의 제조
Figure pat00023
상기 제조예 1의 단계 1-1에서 제조한 중간체 화합물 1c 6.4 mmol 및 에틸렌 글리콜 38.42 mmol 및 탄산칼륨 38.42 mmol을 DMF에 용해시킨 후 60℃ 온도에서 24 시간 반응시켰다. 반응이 완료된 후, 용액을 물에 침전시킨 다음 필터하여 최종 합성물을 얻고, 이후 에탄올로 재결정 후 화합물 3을 제조하였다(5.0 g, 수율: 78%).
1H NMR (500MHz, DMSO-d6): 3.7 (12H, O-CH2), 5 (3H, OH), 7.5 (6H, Aromatic), 7.9 (6H, Aromatic), 8.2 (15H, Triphenylbenzene)
시험예 1: 굴절률 측정
상기 제조예 1 내지 3에서 제조한 고굴절률 화합물 1 내지 3에 대하여 하기와 같은 방법으로 굴절률을 측정하였다. 이때, 화합물 1의 농도에 따른 굴절률의 선형 회귀식을 도 1에 나타내었다.
또한, 통상적으로 광학 소자에 많이 사용되는 하기 비교화합물 X 및 Y에 대해서도 제조예 1 내지 3에서 제조한 고굴절률 화합물과 마찬가지의 방법으로 굴절률을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Figure pat00024
(1) 굴절률 측정
1) 합성된 화합물을 디메틸 설폭사이드(DMSO) 용매에 각각 10 wt%, 20 wt%, 및 30 wt% 농도로 용해시킨 용액을 제조하였다.
2) 제조된 용액 각각을 굴절계(아베 굴절계 DR-M4, Atago 사 제조)를 사용하여 D(589 nm) 파장에서의 굴절률을 측정하였다. 이때, 측정 조건은 온도 20℃, 습도 40%, 및 압력 1 atm 이다.
3) 측정한 결과를 농도에 따른 굴절률로 plot 하여 선형 회귀식을 구하였고, 구해진 선형 회귀식에서 농도 100 wt%일때의 굴절률을 추정하여, 추정된 값을 상기 화합물의 굴절률로 하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1 비교예 2
고굴절률 화합물 화합물 1 화합물 2 화합물 3 비교
화합물 X		 비교
화합물 Y
굴절률 1.690 1.662 1.664 1.655 1.654
도 1을 참조하면, 농도에 따른 굴절률 값에 대산 선형 회귀식의 결정계수(R2, R-squared) 값이 1에 해당하여, 상기 시험예 1의 굴절률 측정 방법은 예측 정확도가 매우 높음을 알 수 있다.
또한, 상기 표 1에서 확인할 수 있는 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 화합물 1 내지 3은 비교 화합물 X 및 Y에 비하여 높은 굴절률을 나타냄을 알 수 있다. 이에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 실시예 화합물을 단량체로 하여 제조된 고분자 또는 경화물을 포함하는 광학 소자는 고굴절률을 나타낼 것임을 확인할 수 있다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00025

    상기 화학식 1에서,
    Ar1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
    Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
    X는 O 또는 S이고,
    L은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 비치환된 C1-20 알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 C2-20 알케닐렌이고,
    R은 각각 독립적으로 OH 또는 SH이거나; 또는 광경화성기 또는 열경화성기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는,
    화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00026

    상기 화학식 1-1에서,
    Ar1, Ar2, X, L 및 R은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서,
    Ar1은 각각 독립적으로 페닐렌, 비페닐디일, 또는 나프틸렌인,
    화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    Ar2는 각각 독립적으로 페닐렌, 비페닐디일, 또는 나프틸렌인,
    화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    X는 S인,
    화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    L은 각각 독립적으로 메틸렌, 에틸렌, 또는 프로필렌인,
    화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    R은 모두 OH이거나; 또는 모두 L1-R1이고,
    여기서, L1은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, -CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -SCH2-, 또는 -CH2SCH2-이고,
    R1은 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
    화합물:
    Figure pat00027
    .
  8. 제1항에 있어서,
    3개의 치환기
    Figure pat00028
    는 모두 동일한,
    화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 1-1-1 또는 1-1-2로 표시되는,
    화합물:
    [화학식 1-1-1]
    Figure pat00029

    [화학식 1-1-2]
    Figure pat00030

    상기 화학식 1-1-1 및 1-1-2에서,
    R1은 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고,
    Figure pat00031

    Ar2, X 및 L은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
    화합물:
    Figure pat00032

    Figure pat00033

    Figure pat00034
    .
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 온도 20℃, 습도 40%, 및 압력 1 atm 조건 하에 D(589 nm) 파장에서 측정한 굴절률이 1.66 이상인,
    화합물.
  12. 하기 화학식 2로 표시되는 트리올 화합물; 및 카르보닐 화합물;을 포함하는 중합 성분의 중축합 반응으로부터 유래한 반복단위를 포함하는,
    열가소성 수지:
    [화학식 2]
    Figure pat00035

    상기 화학식 2에서,
    Ar'1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
    Ar'2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
    X'는 O 또는 S이고,
    L'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 비치환된 C1-20 알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 C2-20 알케닐렌이고,
    R'은 모두 OH이다.
  13. 하기 화학식 3으로 표시되는 단량체; 및
    광중합 개시제 또는 열중합 개시제를 포함하는,
    광학 소자 제조용 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00036

    상기 화학식 3에서,
    Ar"1은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
    Ar"2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-30 헤테로아릴렌이고,
    X"는 O 또는 S이고,
    L"은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 비치환된 C1-20 알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 C2-20 알케닐렌이고,
    R"은 L"1-R"1이고,
    여기서, L"1은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, -CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -SCH2-, 또는 -CH2SCH2-이고,
    R"1은 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
    Figure pat00037
    .
  14. 제12항의 열가소성 수지 또는 제13항의 광학 소자 제조용 조성물의 경화물을 포함하는
    광학 소자.
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