KR20220015744A - 알콕시실란 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 실라잔계 화합물에 알코올을 첨가하고 반응시켜 알콕시실란 화합물 및 암모니아를 포함하는 제 1 혼합물을 제조하고, 상기 제 1 혼합물에 화학식 2로 표시되는 화합물 및 알코올을 첨가하고 반응시켜 추가 알콕시실란 화합물과 암모늄염이 생성된 제 2 혼합물을 제조한 다음, 상기 제 2 혼합물에 수계 용매를 첨가하여 상기 암모늄염을 용해시켜 이를 분리 제거함으로써, 실라잔계 화합물을 이용하여 알콕시실란 화합물을 제조하는 경우에 부산물로서 발생되는 암모니아를 더욱 효과적으로 제거할 수 있는 알콕시실란 화합물의 제조방법에 관한 것이다.

Description

알콕시실란 화합물의 제조방법{PREPARATION METHOD FOR ALKOXYSILANE COMPOUND}
본 발명은 알콕시실란 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 실리카 에어로겔의 소수화 표면 개질에 사용되는 알콕시실란 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
에어로겔(aerogel)은 나노입자로 구성된 고다공성 물질로서, 높은 기공률과 비표면적, 그리고 낮은 열전도도를 가져 고효율의 단열재, 방음재 등의 용도로 주목 받고 있다. 이러한 에어로겔은 다공성 구조로 인해 매우 낮은 기계적 강도를 갖기 때문에 기존의 단열섬유인 무기섬유 또는 유기섬유 등의 섬유상 블랭킷에 에어로겔을 함침하여 결합시킨 에어로겔 복합체가 개발되고 있다. 일례로, 실리카 에어로겔을 이용한 실리카 에어로겔 함유 블랭킷의 경우, 실리카졸의 제조 단계, 겔화 단계, 숙성(Aging) 단계, 표면개질 단계 및 건조 단계를 통해 제조된다.
실리카 에어로겔 및 실리카 에어로겔 함유 블랭킷의 표면개질 단계에서 표면개질제로 사용되는 실라잔계 화합물은 알콕시실란 화합물 또는 실라놀 화합물로 분해되면서 다량의 NH3를 발생시킨다. NH3는 습윤겔 내 용매에 용해되어 이후의 초임계 건조 중에 추출 용매로 사용하는 이산화탄소와 반응해 탄산암모늄 염을 형성하게 되는데 이는 온도 저하시 석출되어 고상 분말을 형성하며 이는 후속 공정에서 스케일(scale) 형성 및 배관 또는 밸브 막힘 등의 문제의 원인으로 작용하게 된다.
이에 따라, 실리카 에어로겔 또는 실리카 에어로겔 함유 블랭킷의 표면개질 단계에서 표면개질제로서 실라잔계 화합물을 대신하여 암모니아를 발생시키지 않는 알콕시실란 화합물의 사용이 선호되고 있다. 이에 실라잔계 화합물을 이용하여 알콕시실란 화합물을 제조하는 경우에 있어서, 부산물로서 발생되는 암모니아를 더욱 효과적으로 제거할 수 있는 새로운 알콕시실란 화합물의 제조방법이 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제10-2016-0100082호
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 실라잔계 화합물을 이용하여 알콕시실란 화합물을 제조하는 과정에 있어서, 부산물로서 발생되는 암모니아를 더욱 효과적으로 제거할 수 있는 새로운 알콕시실란 화합물의 제조방법을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, (1) 하기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물에 알코올을 첨가하고 반응시켜 알콕시실란 화합물 및 암모니아를 포함하는 제 1 혼합물을 제조하는 단계; (2) 상기 제 1 혼합물에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 알코올을 첨가하고 반응시켜 추가 알콕시실란 화합물과 암모늄염이 생성된 제 2 혼합물을 제조하는 단계; (3) 상기 제 2 혼합물에 수계 용매를 첨가하여 상기 암모늄염을 용해시키는 단계; 및 (4) 상기 암모늄염이 용해된 수층을 분리, 제거하여 알콕시실란 화합물을 수득하는 단계를 포함하는 알콕시실란 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식에서, R1은 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이며, X는 Cl 또는 Br이다.
본 발명에 따른 알콕시실란 화합물의 제조방법은 실라잔계 화합물을 이용하여 알콕시실란 화합물을 제조하는 과정에 있어서 부산물로서 형성되는 암모니아를 이용하여 추가 알콕시실란 화합물을 제조하는 동시에 이를 암모늄염으로 전환하여 제거함으로써 효과적으로 암모니아를 제거할 수 있으면서도 제조하고자 하는 알콕시실란 화합물의 수득률을 증가시킬 수 있는 효과를 함께 발휘할 수 있다.
이하, 본 발명에 대한 이해를 돕기 위하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명에 따른 알콕시실란 화합물의 제조방법은, (1) 하기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물에 알코올을 첨가하고 반응시켜 알콕시실란 화합물 및 암모니아를 포함하는 제 1 혼합물을 제조하는 단계; (2) 상기 제 1 혼합물에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 알코올을 첨가하고 반응시켜 추가 알콕시실란 화합물과 암모늄염이 생성된 제 2 혼합물을 제조하는 단계; (3) 상기 제 2 혼합물에 수계 용매를 첨가하여 상기 암모늄염을 용해시키는 단계; 및 (4) 상기 암모늄염이 용해된 수층을 분리, 제거하여 알콕시실란 화합물을 수득하는 단계를 포함하는 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00003
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식에서, R1은 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이며, X는 Cl 또는 Br이다.
(1) 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물에 알코올을 첨가하고 반응시켜 알콕시실란 화합물 및 암모니아를 포함하는 제 1 혼합물을 제조하는 단계
단계 (1)에서는 하기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물에 알코올을 첨가하고 반응시켜 알콕시실란 화합물을 합성하며, 이때 부산물로서 암모니아가 생성되어 알콕시실란 화합물 및 암모니아를 포함하는 제 1 혼합물을 제조하게 된다.
[화학식 1]
Figure pat00005
상기 화학식 1에서, R1은 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, n은 1 내지 3의 정수이다.
또한, 상기 R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬기일 수 있고, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있고, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있다.
본 발명의 일례에 있어서, 상기 실라잔계 화합물은 디알킬디실라잔, 테트라알킬디실라잔 및 헥사알킬디실라잔으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 실라잔계 화합물의 구체적인 예로는 1,3-디에틸디실라잔(1,3-diethyldisilazane), 1,1,3,3-테트라메틸디실라잔(1,1,3,3-tetramethyl disilazane), 1,1,3,3-테트라에틸디실라잔(1,1,3,3-tetraethyl disilazane), 1,1,1,3,3,3-헥사메틸디실라잔(1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane; HMDS), 1,1,1,3,3,3-헥사에틸디실라잔(1,1,1,3,3,3- hexaethyldisilazane), 1,1,3,3-테트라에틸디실라잔(1,1,3,3-tetraethyldisilazane) 또는 1,3-디이소프로필디실라잔(1,3-diisopropyldisilazane) 등을 들 수 있으며, 이들 중 1종 단독 또는 2종 이상의 혼합물이 사용될 수 있다.
한편, 상기 알코올의 예로는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올 등과 같은 1가 알코올, 글리세롤, 에틸렌글리콜 및 디프로필렌글리콜 등과 같은 2가 알코올을 들 수 있으며, 이들 중 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물이 사용될 수 있다. 본 발명의 일례에 있어서, 상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 글리세롤, 에틸렌글리콜 및 디프로필렌글리콜로 이루어지는 군으부터 선택된 1종 이상일 수 있고, 구체적으로 상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 펜탄올 및 헥산올로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있으며, 더욱 구체적으로 상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 및 부탄올로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물에 알코올을 첨가하고 반응시켜 합성되는 알콕시실란 화합물은 모노알콕시실란 화합물, 디알콕시실란 화합물 및 트리알콕시실란 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으며, 상기 알코올이 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 때, 상기 알콕시실란 화합물은 구체적으로 하기 화학식 4로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00006
[화학식 4]
Figure pat00007
상기 화학식 3 또는 4에서, R1 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, n은 1 내지 3의 정수이다.
또한, 상기 R1 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기일 수 있고, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 R1 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있고, R2는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있다.
상기 실라잔계 화합물과 상기 알코올간의 반응은 하기 반응식 1과 같이 나타낼 수 있으며, 1당량의 실라잔계 화합물과 2당량의 알코올간의 반응을 통해 2당량의 알콕시실란 화합물을 생성하고, 부산물로 1당량의 암모니아를 생성하게 되며, 이에 따라 제조되는 제 1 혼합물은 알콕시실란 화합물 및 암모니아를 포함하게 된다.
[반응식 1]
Figure pat00008
상기 반응식 1에서, R1 내지 R3 및 n은 상기 화학식 1, 3 및 4에서 정의한 바와 같다.
(2) 상기 제 1 혼합물에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 알코올을 첨가하고 반응시켜 추가 알콕시실란 화합물과 암모늄염이 생성된 제 2 혼합물을 제조하는 단계
단계 (2)에서는 상기 제조된 제 1 혼합물에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 알코올을 첨가하고 반응시켜 암모니아와 하기 화학식 2로 표시되는 화합물의 반응을 통해 추가 알콕시실란 화합물을 생성시키고, 암모니아를 암모늄염으로 전환하게 된다. 즉, 단계 (2)에서는 제 1 혼합물에 포함된 암모니아와 하기 화학식 2로 표시되는 화합물간의 반응을 이용하여 추가의 알콕시실란 화합물을 생성하는 동시에 암모니아를 암모늄 염으로 전환하는 과정이 이루어지며, 암모늄염으로 전환된 암모니아는 이후 단계를 통해 제거될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00009
상기 화학식 2에서, R1은 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이며, X는 Cl 또는 Br이다.
또한, 상기 R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬기일 수 있고, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있고, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있다.
또한, X는 Cl일 수 있다.
본 발명의 일례에 있어서, 상기 알코올은 상기 단계 (1)에서 사용되는 알코올과 같은 것일 수 있으며, 단계 (2)에서 사용되는 알코올과 상기 단계 (1)에서 사용되는 알코올이 같은 것일 경우, 단계 (1)에서 제조된 알콕시실란 화합물과 단계 (2)에서 제조되는 추가 알콕시실란 화합물이 같은 화합물이 될 수 있다.
단계 (2)의 반응은 하기 반응식 2와 같이 나타낼 수 있다.
[반응식 2]
Figure pat00010
상기 반응식 2에서, 상기 암모니아(NH3)는 상기 단계 (1)에서 실라잔계 화합물 분해의 결과로 발생되어 제 1 혼합물에 포함된 암모니아이며, 단계 (2)에서는 실라잔계 화합물과 알코올의 반응의 부산물로 발생되는 암모니아와 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 알코올을 반응시킴으로써 추가 알콕시실란 화합물과 암모늄염이 생성된 제 2 혼합물을 제조한다. 즉, 본 발명의 알콕시실란 화합물의 제조방법은 암모니아를 제거에 용이한 암모늄염 형태로 전환함과 동시에, 기존에는 단순한 제거의 대상에 불과한 암모니아를 이용하여 추가로 알콕시실란 화합물을 생성하는 효과를 발휘할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 제 1 혼합물의 암모니아와 동일한 당량으로 첨가될 수 있다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 제 1 혼합물의 암모니아와 동일한 당량으로 첨가될 경우 암모니아가 효과적으로 제거되면서도 추가 알콕시실란 화합물이 사용된 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 높은 수율로 제조될 수 있다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 제 1 혼합물의 암모니아에 비해 과소량으로 첨가되면 암모니아가 암모늄으로 완전히 전환되지 않아 암모니아의 제거 효율이 저하될 수 있고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 제 1 혼합물의 암모니아에 비해 과량으로 첨가되면 부반응이 발생될 수 있으며, 공정 컨트롤이 용이하지 않을 수 있다.
본 발명의 일례에 따른 알콕시실란 화합물의 제조방법은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 상기 제 1 혼합물의 암모니아와 동일한 당량으로 첨가하기 위해, 상기 제 1 혼합물에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 투입하기에 앞서 상기 제 1 혼합물에 포함된 암모니아의 농도를 측정하는 과정을 추가로 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 단계 (1)과 같이 상기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물에 알코올을 첨가하고 반응시킨 후, 제 1 혼합물에 포함된 암모니아의 농도를 측정하는 과정이 이루어질 수 있으며, 그 다음, 상기 암모니아의 농도를 바탕으로 같은 당량의 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 첨가하는 과정이 이루어질 수 있다.
(3) 제 2 혼합물에 수계 용매를 첨가하여 상기 암모늄염을 용해시키는 단계
단계 (3)에서는 제 2 혼합물에 수계 용매를 첨가하여 단계 (2)에서 암모니아로부터 전환된 암모늄염을 용해시킨다. 제 2 혼합물은 알콕시실란 화합물 및 암모늄염을 포함하는 것으로 알콕시실란 화합물은 수계 용매에 용해되지 않으며 암모늄염만이 수계 용매에 용해되므로 암모늄염은 수층으로 분리되게 된다.
상기 수계 용매는 상기 단계 (2)에서 암모니아로부터 전환된 암모늄염을 용해시키기 위한 것으로, 알콕시실란 화합물을 용해시키기지 않으면서, 암모늄염을 용해시킬 수 있는 것일 수 있고, 예컨대 물일 수 있다. 이 때, 상기 물은 공정수일 수 있고, 구체적으로 증류수 또는 이온교환수일 수 있다.
(4) 암모늄염이 용해된 수층을 분리, 제거하여 알콕시실란 화합물을 수득하는 단계
단계 (4)에서는 암모늄염이 용해된 수층을 알콕시실란 화합물의 유기층과 분리하여 제거함으로써 목적하는 알콕시실란 화합물을 수득하게 된다.
이와 같이 본 발명의 알콕시실란 화합물의 제조방법을 통하여 실라잔계 화합물로부터 실리카 에어로겔의 소수화 표면 개질에 사용되는 알콕시실란 화합물을 제조할 수 있다.
본 발명의 일례에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물은 구체적으로 헥사메틸디실라잔일 수 있고, 상기 알코올은 에탄올일 수 있으며, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 트리메틸클로로실란일 수 있다.
상기 헥사메틸디실라잔에 에탄올을 첨가하고 반응시킬 경우, 트리메틸에톡시실란 및 암모니아를 포함하는 제 1 혼합물이 제조된다.
상기 제 1 혼합물에 포함된 암모니아를 트리메틸클로로실란 및 에탄올과 반응시킬 경우, 트리메틸클로로실란의 클로로가 에탄올의 에톡시로 치환되어 추가적인 트리메틸에톡시실란을 생성하며 암모니아는 염화암모늄으로 전환된다. 이를 통해 본 발명의 일례에 따른 알콕시실란 화합물의 제조방법은 제 1 혼합물 제조시 제조된 트리메틸에톡시실란 이외에 제 2 혼합물 제조시 추가로 트리메틸에톡시실란이 생성되므로, 종래 알려진 헥사메틸디실라잔에 에탄올을 첨가하여 2분자의 트리메틸에톡시실란을 생성하는 반응에 비해 더욱 높은 수득률을 달성할 수 있으며, 또한 이와 동시에 헥사메틸디실라잔의 분해에 의해 발생하는 부산물인 암모니아를 암모늄염으로 전환하여 제거하는 효과를 동시에 달성할 수 있다.
한편, 본 발명의 일례에 있어서, 상기 단계 (1)의 실라잔계 화합물과 알코올의 반응은 산 촉매 조건 하에서 이루어질 수 있다. 상기 산 촉매는 상기 실라잔계 화합물과 알코올의 반응을 촉진시키기 위해 사용될 수 있으며, 상기 산 촉매는 질산, 염산, 아세트산, 황산 및 불산으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
실시예 1
헥사메틸디실라잔(HMDS), 에탄올 및 HCl을 1:2:0.00064의 몰비가 되도록 혼합한 용액을 상온에서 2시간 동안 교반하여 트리메틸에톡시실란(TMES)을 합성하고, 생성된 트리메틸에톡시실란(TMES) 내 암모니아 농도를 측정하였다. 측정된 암모니아 당량 만큼의 트리메틸클로로실란(TMCS)과 에탄올을 투입하여 침전염을 생성시켰다.
생성된 트리메틸클로로실란과 1:1 부피비가 되도록 증류수를 투입하고 교반하여 침전염을 용해시킨 후, 수층을 배출하여 암모니아가 제거된 트리메틸에톡시실란(TMES)을 수득하였다.
실시예 2
헥사메틸디실라잔 및 에탄올을 1:2의 몰비가 되도록 혼합한 후 75℃의 환류(reflux) 조건에서 2시간 반응시킨 것을 제외하고는, 실시예 1과 마찬가지 방법으로 암모니아가 제거된 트리메틸에톡시실란을 수득하였다.
비교예 1
헥사메틸디실라잔 및 에탄올을 1:2의 몰비가 되도록 혼합한 후 75℃의 환류(reflux) 조건에서 2시간 반응시켜 트리메틸에톡시실란을 합성하고, 이를 증류시켜 트리메틸에톡시실란을 수득하였다.
비교예 2
헥사메틸디실라잔 및 에탄올을 1:2의 몰비가 되도록 혼합한 후 75℃의 환류(reflux) 조건에서 2시간 반응시켜 트리메틸에톡시실란을 합성하고, 이를 추가로 75℃에서 24시간 동안 환류(reflux)시켜 트리메틸에톡시실란을 수득하였다.
비교예 3
헥사메틸디실라잔 및 에탄올을 1:2의 몰비가 되도록 혼합한 후 75℃의 환류(reflux) 조건에서 2시간 반응시켜 트리메틸에톡시실란을 합성하고, 이를 추가로 24시간 동안 75℃로 환류(reflux)시킨 다음, 이를 증류시켜 트리메틸에톡시실란을 수득하였다.
실험예
1) 암모니아 함량 측정
트리메틸에톡시실란 내 암모니아 함량 및 최종 수득된 트리메틸에톡시실란 내 잔류 암모니아 함량은 Metrohm사의 87 Titrino plus를 사용하여 황산을 이용해 적정 분석하여 측정하였다.
2) 수득율
트리메틸에톡시실란의 수득율은 하기 수학식 1에 따라 계산하였다.
[수학식 1]
(수득된 트리메틸에톡시실란의 몰수/사용된 헥사메틸실라잔의 몰수×2)×100 = 수득율(%)
반응온도(℃) TMES 내 암모니아 함량(wt%) 최종 잔류 암모니아 함량(wt%) 수득율(%) 제조시간(h)
실시예 1 25 2.5 0 110 5
실시예 2 75 0.9 0 103 5
비교예 1 75 0.9 0.1 84 3
비교예 2 75 0.9 0.1 88 26
비교예 3 75 0.9 0..05 79 27
상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 및 2는 최종 잔류 암모니아가 검출되지 않았으나, 비교예 1 내지 3는 암모니아가 최종적으로 잔류하여 실시예 1 및 2의 제조방법에 의할 경우 더욱 효과적으로 암모니아를 제거할 수 있음을 확인할 수 있었다. 또한, 실시예 1 및 2는 트리메틸에톡시실란의 수득율이 100%를 초과하여 반응이 이루어진 헥사메틸실라잔으로부터 얻어지는 트리메틸에톡시실란의 양을 초과하는 트리메틸에톡시실란을 수득할 수 있었는데, 이는 실시예 1 및 2의 제조방법은 트리메틸에톡시실란(TMES)을 합성한 후, 생성된 트리메틸에톡시실란 내 암모니아 농도를 측정한 후, 측정된 암모니아 당량 만큼의 트리메틸클로로실란(TMCS)과 에탄올을 투입함으로써, 추가적으로 트리메틸에톡시실란을 합성할 수 있었기 때문이다. 이로써, 실시예 1 및 2의 제조방법은 매우 효과적으로 암모니아를 제거할 수 있으면서도 제거의 대상이 되는 암모니아를 이용하여 추가로 트리메틸에톡시실란을 얻을 수 있으므로, 암모니아의 제거 및 알콕시실란 화합물의 제조에 있어 매우 뛰어난 효과를 발휘할 수 있음을 확인할 수 있었다.
이에 비해, 비교예 1은 헥사메틸디실라잔 및 에탄올의 환류 반응을 통한 트리메틸에톡시실란 합성 반응 후 증류를 통해 암모니아가 가스 형태로 배출되며 제거되고, 비교예 2는 생성된 트리메틸에톡시실란을 추가 환류시켜 암모니아를 가스 형태로 추가 배출하였지만, 최종적으로 잔류하는 암모니아가 포함되어 있음을 확인할 수 있었고, 비교예 3은 생성된 트리메틸에톡시실란을 추가 환류시킨 후, 이를 다시 증류하여 최종적으로 잔류하는 암모니아의 함량을 추가적으로 낮출 수 있었지만, 최종적으로 암모니아가 잔류하게 됨을 확인할 수 있었고, 환류와 증류로 인한 트리메틸에톡시실란의 손실이 발생하였다.
또한, 제조시간 측면에서도 실시예 1 및 2는 각각 총 5시간이 소요되어 각각 총 26시간 및 총 27시간이 소요된 비교예 2 및 3에 비해 매우 짧은 시간이 소요되었다. 비교예 1은 트리메틸에톡시실란 합성 후 증류만 이루어져 제조시간은 총 3시간에 불과하여 실시예 1 내지 3에 비해 소요 시간이 짧았지만, 수득율이 낮고, 최종적으로 암모니아 다량 잔류한다는 점에서 실시예 1 내지 3에 비해 그 효과가 열위하였다.

Claims (11)

  1. (1) 하기 화학식 1로 표시되는 실라잔계 화합물에 알코올을 첨가하고 반응시켜 알콕시실란 화합물 및 암모니아를 포함하는 제 1 혼합물을 제조하는 단계;
    (2) 상기 제 1 혼합물에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 알코올을 첨가하고 반응시켜 추가 알콕시실란 화합물과 암모늄염이 생성된 제 2 혼합물을 제조하는 단계;
    (3) 상기 제 2 혼합물에 수계 용매를 첨가하여 상기 암모늄염을 용해시키는 단계; 및
    (4) 상기 암모늄염이 용해된 수층을 분리, 제거하여 알콕시실란 화합물을 수득하는 단계를 포함하는 알콕시실란 화합물의 제조방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00011

    [화학식 2]
    Figure pat00012

    상기 화학식에서, R1은 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, n은 1 내지 3의 정수이며, X는 Cl 또는 Br이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 실라잔계 화합물은 디알킬디실라잔, 테트라알킬디실라잔 및 헥사알킬디실라잔으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 알콕시실란 화합물의 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 글리세롤, 에틸렌글리콜 및 디프로필렌글리콜로 이루어지는 군으부터 선택된 1종 이상인 알콕시실란 화합물의 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 알콕시실란 화합물은 모노알콕시실란 화합물, 디알콕시실란 화합물 및 트리알콕시실란 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 알콕시실란 화합물의 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 알코올은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물이고, 상기 알콕시실란 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 알콕시실란 화합물의 제조방법.
    [화학식 3]
    Figure pat00013

    [화학식 4]
    Figure pat00014

    상기 화학식에서, R1 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬기이고, R2는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, n은 1 내지 3의 정수이다.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 제 1 혼합물의 암모니아와 동일한 당량으로 첨가되는 알콕시실란 화합물의 제조방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 혼합물에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 투입하기에 앞서 상기 제 1 혼합물에 포함된 암모니아의 농도를 측정하는 과정을 추가로 포함하는 알콕시실란 화합물의 제조방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 실라잔계 화합물은 헥사메틸디실라잔이고, 상기 알코올은 에탄올이며, 상기 알콕시실란은 트리메틸에톡시실란인 알콕시실란 화합물의 제조방법.
  9. 제 1 항에 있어서
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 트리메틸클로로실란인 알콕시실란 화합물의 제조방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 단계 (1)의 실라잔계 화합물과 알코올의 반응은 산 촉매 조건 하에서 이루어지는 알콕시실란 화합물의 제조방법.
  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 산 촉매는 질산, 염산, 아세트산, 황산 및 불산으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 알콕시실란 화합물의 제조방법.
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