KR20220015168A - 메소트리온의 제조 방법 - Google Patents

메소트리온의 제조 방법 Download PDF

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서용식
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노상원
조재하
이원재
정대연
강명구
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주식회사 엘지화학
주식회사 팜한농
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Abstract

본 발명은 메소트리온의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

메소트리온의 제조 방법{METHOD FOR PREPARING MESOTRIONE}
본 발명은 메소트리온의 제조 방법에 관한 것이다.
하기 화학식 1로 표시되는 메소트리온 (2-(4-메틸설포닐-2-니트로벤조일)사이클로헥산-1,3-디온)은 트리케톤 화합물로서, 농업 및 잡초 관리에 있어 작물 성장의 HPPD를 억제하는 제초제로 사용된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
예를 들어, 특허문헌 WO2016-197900 A1 에는 하기 일련의 반응식 A-1 내지 A-3에 따라서 상기 화학식 1로 표시되는 메소트리온을 제조하는 방법이 제시되어 있다.
[반응식 A-1]
Figure pat00002
[반응식 A-2]
Figure pat00003
[반응식 A-3]
Figure pat00004
다만, 상기와 같이 종래 방식에 따라 메소트리온을 제조할 경우, 3단계 이상의 단계적 합성 반응이 필요하므로 공정에 소요되는 시간이 길고, 반응 수율이 낮으며, 합성 반응의 부산물로서 다량의 산 폐기물이 발생하는 문제가 있다.
이에 따라, 메소트리온의 제조 공정을 간소화하고, 최종 생성물인 메소트리온의 수율을 높이며, 메소트리온 합성 반응 중 생성되는 부산물의 양을 줄일 수 있는 메소트리온의 제조 방법이 요구된다.
WO 2016-197900 A1 US 2016-0355472 A1
본 발명의 일 실시상태는 메소트리온의 제조 방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시상태는
4-메틸설포닐-2-니트로벤조산, 시클로헥산-1,3-디온 및 N,N'-디시클로헥실카보디이미드를 반응시키는 반응 단계;
상기 반응 단계에서의 생성물을 사이안화물과 함께 교반시키는 교반 단계; 및
상기 교반 단계에서 교반된 용액으로부터 메소트리온을 수득하는 수득 단계를 포함하는 메소트리온의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 반응 단계, 교반 단계 및 수득 단계 중 적어도 하나의 단계는 각각 15℃ 내지 30℃의 온도 범위에서 이루어지는 것인 메소트리온의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 상기 반응 단계, 교반 단계 및 수득 단계는 원포트 (One-pot) 반응으로 이루어지는 것인 메소트리온의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 메소트리온의 제조 방법에 의하면, 기존의 3단계 이상의 단계적 합성 반응 대신 원포트 반응에 따라 메소트리온을 제조할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 메소트리온의 제조 방법에 의하면, 메소트리온의 제조 공정을 간소화시키고, 공정에 소요되는 시간을 감소시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 메소트리온의 제조 방법에 의하면, 메소트리온의 최종 수율을 증가시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 메소트리온의 제조 방법에 의하면, 메소트리온 합성 반응의 부산물인 다량의 산 폐기물이 발생하는 것을 방지할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 메소트리온의 제조 방법에 의하면, 고온 또는 환류 조건 없이, 15℃ 내지 30℃의 온도 범위에서 원포트 반응에 따라 메소트리온을 제조할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, "여과"란 액체와 고체가 혼합된 물질을 입자의 크기 차이를 이용하여 분리하는 방법을 의미하며, 예를 들어 공지된 방법으로서 물리적인 세공 또는 간극을 갖는 필터에 의해 여과가 행해질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, "원포트 (One-pot) 반응"이란 2단계 이상의 반응 과정에 의해 목표 화합물을 합성하는 경우, 도중 각 단계의 중간 생성물을 정제함이 없이 하나의 반응기 속에서 다음 단계의 반응물을 추가하여 반응시키는 방법을 의미한다.
본 발명에 있어서, "A를 B에 투입하는 단계 또는 B를 A에 투입하는 단계"란 A를 B에 첨가하거나, B를 A에 첨가하는 단계 등을 의미하고, 첨가 방법은 예를 들어, 적하 (dropwise) 방식으로 이루질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 용매의 함량은 각 단계에서 그 함량을 구체적으로 명시한 경우를 제외하고는, 반응물들을 용해시킬 수 있는 충분한 함량을 사용하고, 특별히 한정하지 않는다.
본 발명의 일 실시상태는 4-메틸설포닐-2-니트로벤조산 (4-(MethylSulfonyl)-2-NitroBenzoic Acid), 시클로헥산-1,3-디온 (CycloHexane-1,3-Dione) 및 N,N'-디시클로헥실카보디이미드 (N,N'-DiCyclohexylCarbodiimide) 를 반응시키는 반응 단계; 상기 반응 단계에서의 생성물을 사이안화물과 함께 교반시키는 교반 단계; 및 상기 교반 단계에서 교반된 용액으로부터 메소트리온을 수득하는 수득 단계를 포함하는 메소트리온의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 염화티오닐 (SOCl2) 대신 상기 반응 단계의 반응물 중 하나인 N,N'-디시클로헥실카보디이미드를 사용하여 메소트리온의 제조 방법을 제공한다. 종래기술에 따라, 메소트리온 제조에 있어서 염화티오닐을 사용할 경우, 다량의 산 폐기물(예를 들어, 염화수소 등)이 반응 부산물로 생성되는데, 본 발명의 일 실시상태에 따라 염화티오닐 대신 N,N'-디시클로헥실카보디이미드를 사용함으로써 반응 부산물이 생성되는 것을 방지할 수 있다. 구체적으로, 다량의 염화수소(HCl)가 발생되어 환경 또는 안전에 악영향을 미치는 것을 방지할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 반응 단계는 용매 중에서 수행될 수 있다. 이 때, 상기 용매는 아세토니트릴 (Acetonitrile), 1,2-디클로로에탄 (1,2-Dichloroethane), 톨루엔 (Toluene), 아세트산에틸 (Ethyl acetate), 1,4-다이옥산 (1,4-Dioxane) 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매일 수 있다. 바람직하게, 상기 용매는 아세토니트릴일 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 반응 단계에서 4-메틸설포닐-2-니트로벤조산 및 시클로헥산-1,3-디온의 당량비는 1:1 내지 3:1이거나, 1:1 내지 1:3일 수 있고, 바람직하게는 1:1일 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 반응 단계에서 4-메틸설포닐-2-니트로벤조산 및 N,N'-디시클로헥실카보디이미드의 당량비는 1:1 내지 3:1이거나, 1:1 내지 1:3일 수 있고, 바람직하게는 1:1일 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 반응 단계에서 시클로헥산-1,3-디온 및 N,N'-디시클로헥실카보디이미드의 당량비는 1:1 내지 3:1이거나, 1:1 내지 1:3일 수 있고, 바람직하게는 1:1일 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 반응 단계는 4-메틸설포닐-2-니트로벤조산, 시클로헥산-1,3-디온 및 N,N'-디시클로헥실카보디이미드를 용매에 투입하는 단계를 포함할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 반응 단계는 4-메틸설포닐-2-니트로벤조산, 시클로헥산디온 및 디시클로헥실카보디이미드를 용매에 투입하는 단계를 포함할 수 있다. 이 때, 4-메틸설포닐-2-니트로벤조산, 시클로헥산디온 및 디시클로헥실카보디이미드를 용매에 투입하는 단계는 4-메틸설포닐-2-니트로벤조산, 시클로헥산디온 및 디시클로헥실카보디이미드를 용매에 첨가하거나, 용매를 4-메틸설포닐-2-니트로벤조산, 시클로헥산디온 및 디시클로헥실카보디이미드에 첨가하는 방식으로 이루어질 수 있다. 첨가 방법은 예를 들어, 적하 (dropwise) 방식으로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 실시상태에 있어서, 상기 반응 단계는 15℃ 내지 30℃의 온도 범위에서 추가 교반하는 추가 교반 단계를 포함할 수 있다. 이 때, 추가 교반은 1시간 내지 4시간; 또는 1.5시간 내지 3시간 동안 이루어질 수 있고, 바람직하게는 2시간 내지 2.5시간 동안 이루어질 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 교반 단계의 사이안화물은 사이안화나트륨 (NaCN), 사이안화칼륨 (KCN), 사이안화칼슘 (Ca(CN)2), 사이안화아연 (Zn(CN)2), 사이안화동(CuCN) 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바람직하게 상기 교반 단계의 사이안화물은 사이안화나트륨일 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 사이안화물은 몰% 표시로 5% 내지 20%의 사이안화물 수용액; 또는 5% 내지 15%의 사이안화물 수용액일 수 있고, 바람직하게는 10%의 사이안화물 수용액일 수 있다. 예를 들어, 상기 교반 단계에 포함되는 사이안화물은 몰% 표시로 10%의 사이안화나트륨 수용액일 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 교반 단계는 염기를 더 포함하여 교반될 수 있다. 상기 염기는 상기 반응 단계에서의 생성물에 투입되는 단계를 통하여 포함될 수 있다. 또한, 상기 염기는 구체적으로 트리에틸아민 (Triethylamine), 탄산 칼륨 (K2CO3), 탄산 나트륨(Na2CO3) 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 예를 들어, 상기 교반 단계에 포함되는 트리에틸아민 및 시클로헥산-1,3-디온의 당량비는 1:1 내지 3:1이거나, 1:1 내지 1:3일 수 있고, 바람직하게는 1:1.15일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또는 상기 교반 단계에 포함되는 트리에틸아민 및 N,N'-디시클로헥실카보디이미드의 당량비는 1:1 내지 3:1이거나, 1:1 내지 1:3일 수 있고, 바람직하게는 1:1.15일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 실시상태에 있어서, 상기 교반 단계는 15℃ 내지 30℃의 온도 범위에서 이루어질 수 있다. 이 때, 교반은 1시간 내지 4시간; 또는 1.5시간 내지 3시간 동안 이루어질 수 있고, 바람직하게는 2시간 내지 3시간 동안 이루어질 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 수득 단계는 상기 반응 단계 또는 교반 단계에서 생성되는 불순물을 제거하는 단계를 포함할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 불순물 제거 단계는 본원발명에 따른 일련의 단계에서 생성될 수 있는 임의의 불순물을 제거하는 단계로서 당 기술분야에서 사용하는 통상적으로 사용되는 방법이 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 반응 단계 또는 교반 단계에서 생성된 불순물은 여과매체 (filtering medium)를 사용한 여과를 통해 제거될 수 있고, 여과매체로는 글래스 필터 (glass filter) 등이 사용될 수 있다. 하지만 이에 한정되지 않는다.
일 실시상태에 있어서, 상기 불순물은 상기 반응 단계 또는 교반 단계에서 생성되는 임의의 불순물을 의미한다. 예를 들어, 상기 불순물은 디시클로헥실우레아 (Dicyclohexylurea) 일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일 실시상태에 있어서, 상기 수득 단계는 상기 교반 단계에서 교반된 용액으로부터 제1 산을 이용하여 고체를 석출하는 석출 단계를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 석출 단계는 상기 불순물 제거 단계를 통하여 불순물을 제거하고 확보한 여액 (filtrate)으로부터 pH에 따른 용해도 차이를 이용하여 고체를 석출할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 제1 산은 산성 물질일 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 산은 염화수소 (HCl), 질산 (HNO3), 또는 황산 (H2SO4) 등 및 이들의 수용액일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 예를 들어, 상기 여액에 2N 농도의 염화수소 수용액을 투입할 수 있다. 이 때, 상기 제1 산은 상기 여액의 pH가 1.5 내지 3.5, 바람직하게는 2 내지 3의 범위가 될 때까지 투입할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 수득 단계는 상기 상기 교반 단계에서 교반된 용액에 제1 산을 투입한 다음, 15℃ 내지 30℃의 온도 범위에서 0.5시간 내지 2시간, 바람직하게는 1시간 내지 1.5시간 동안 교반함으로써 고체를 석출할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 수득 단계는 상기 수득한 고체를 추가 정제하여 최종 생성물로서의 메소트리온을 수득할 수 있다. 상기 추가 정제는 반응 생성물에 포함된 임의의 불순물을 제거하여, 생성물의 순도를 높이는 단계로서 당 기술분야에서 사용하는 통상적으로 사용되는 방법이 사용될 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 반응 단계, 교반 단계 및 수득 단계 중 적어도 하나의 단계는 각각 상온에서 이루어질 수 있다. 이 때, 상온이란 15℃ 내지 30℃의 온도 범위일 수 있으므로, 다시 말해, 상기 반응 단계, 교반 단계 및 수득 단계 중 적어도 하나의 단계는 각각 15℃ 내지 30℃의 온도 범위에서 이루어질 수 있다. 이에 따라, 상기 일련의 단계 중 어떠한 단계도 100℃ 이상의 온도로 승온시키지 않을 수 있고, 승온된 물질을 환류시키는 공정 또한 생략할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 반응 단계, 교반 단계 및 수득 단계는 하나의 반응기 내에서 원포트 반응으로 연속적으로 이루어질 수 있다. 종래 기술에 따라 3단계 이상의 단계적 합성을 통하여 메소트리온을 제조하는 방법에 비하여, 본 발명의 일 실시상태에 따른 메소트리온의 제조 방법은 원포트 반응에 따르는 바, 제조 공정을 간소화시키고, 공정에 소요되는 시간을 감소시킬 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 발명의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
Figure pat00005
MSNBA 2g과 DCC 1.05eq, CHD 1.05eq을 MeCN 10mL에 투입하여 상온에서 4시간 동안 교반하였다. 이어서 NaCN 10mol% 40mg 및 TEA (triethylamine) 1.2eq을 투입하여 2시간 동안 교반하였다. 그 다음 여과(Filtration)을 통해 DCU (1,3-dicyclohexylurea)를 분리하였다. 이 때, 상기 여과를 통해 DCU를 분리하고 확보한 메소트리온의 반응 전환율은 94.47%이다. 이어서, 분리하여 확보한 여액에 2N HCl을 pH 2~3까지 투입, 1시간 동안 교반하며 고체를 석출하였다. 석출된 메소트리온을 여과(Filtration)를 통해 확보하였다. 이를 통해 93.8%의 메소트리온을 수득하였다.
<비교예 1>
Figure pat00006
MSNBA 2g과 DCC 1.05eq, CHD 1.05eq을 MeCN 10mL에 투입하여 65℃에서 4시간 동안 교반하였다. 이어서 상온으로 냉각 후 NaCN 10mol% 40mg 및 TEA 1.2eq을 투입하여 2시간 동안 교반하였다. 그 다음 여과(Filtration)을 통해 DCU (1,3-dicyclohexylurea)를 분리하였다. 이 때, 상기 여과를 통해 DCU를 분리하고 확보한 메소트리온의 반응 전환율은 83.48%이다.
<비교예 2>
Figure pat00007
MSNBA 2g과 DCC 1.05eq, CHD 1.05eq, TFPBA (trifluorophenylboronic acid) 2mol%를 Xylene 10mL에 투입하여 120℃에서 4시간 동안 교반하였다. 이어서 상온으로 냉각 후 NaCN 10mol% 40mg 및 TEA 1.2eq을 투입하여 2시간 동안 교반하였다. 그 다음 여과(Filtration)을 통해 DCU (1,3-dicyclohexylurea)를 분리하였다. 이 때, 상기 여과를 통해 DCU를 분리하고 확보한 메소트리온의 반응 전환율은 61.45%이다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 메소트리온 제조 방법은 기존 제조 방법에 비하여 더 적은 단계를 통하여 메소트리온을 수득할 수 있고, 또한 높은 수율로 메소트리온을 수득할 수 있으며, 추가 가열 공정 없이 상온에서 진행할 수 있다.
구체적으로, 실시예의 경우, 반응물을 별도의 가열 조건 또는 환류 조건 없이 상온의 온도 범위에서 메소트리온을 제조할 수 있고, 94.47%의 높은 수율 (추가 정제 후 최종 수율: 93.8%) 로 메소트리온을 수득할 수 있다.
반면, 비교예 1의 경우, 실시예의 온도 범위인 상온보다 높은 온도인 65℃에서 진행됨에 따라, 메소트리온 수율이 83.48%로 감소한다. 이에 따라, 비교예 1에서는 실시예보다 높은 온도에서 반응을 진행하기 위하여, 추가적인 가열 공정 등이 필요하지만, 실시예보다 수율이 감소하는 것을 확인할 수 있다.
또한, 비교예 2의 경우, 실시예의 온도 범위인 상온보다 높은 온도인 120℃에서 진행되고, 실시예의 MeCN, NaCN 및 TEA 대신 TFPBA 및 Xylene을 사용한다. 비교예 2에 따른 메소트리온 수율은 61.45%으로, 실시예의 수율인 94.47%보다 감소하는 것을 확인할 수 있다.

Claims (8)

  1. 4-메틸설포닐-2-니트로벤조산, 시클로헥산-1,3-디온 및 N,N'-디시클로헥실카보디이미드를 반응시키는 반응 단계;
    상기 반응 단계에서의 생성물을 사이안화물과 함께 교반시키는 교반 단계; 및
    상기 교반 단계에서 교반된 용액으로부터 메소트리온을 수득하는 수득 단계를 포함하는 메소트리온의 제조 방법.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 반응 단계는 용매 중에서 수행되는 것인 메소트리온의 제조 방법.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 교반 단계의 사이안화물은 사이안화나트륨인 것인 메소트리온의 제조 방법.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 교반 단계는 염기를 더 포함하여 교반시키는 것인 메소트리온의 제조 방법.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 수득 단계는 상기 반응 단계 또는 교반 단계에서 생성되는 불순물을 제거하는 단계를 포함하는 메소트리온의 제조 방법.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 수득 단계는 상기 교반 단계에서 교반된 용액으로부터 제1 산을 이용하여 고체를 석출하는 석출 단계를 포함하는 것인 메소트리온의 제조 방법.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 반응 단계, 교반 단계 및 수득 단계 중 적어도 하나의 단계는 각각 15℃ 내지 30℃의 온도 범위에서 이루어지는 것인 메소트리온의 제조 방법.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 반응 단계, 교반 단계 및 수득 단계는 원포트 반응으로 이루어지는 것인 메소트리온의 제조 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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