KR20210141924A - 경화성 코팅제 조성물 및 경화 피막 - Google Patents
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Abstract
[과제] 본 발명은 (메타)아크릴 수지 등의 기재에 대한 밀착성, 후막 도막 외관성, 경화 도막의 내마찰성이 우수한 경화성 코팅제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
[해결수단] 가수 분해성 관능기를 가지는 실리콘 올리고머(A)와, 축합반응 촉매(B)와, 실란 화합물(C)과, 유기용제(D)를 포함하고, 상기 (C) 성분이 1급 아미노기와 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물(c1)과 2급 아미노기 및 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물(c2)을 적어도 각각 1이상 포함하는 경화성 코팅제 조성물.
[해결수단] 가수 분해성 관능기를 가지는 실리콘 올리고머(A)와, 축합반응 촉매(B)와, 실란 화합물(C)과, 유기용제(D)를 포함하고, 상기 (C) 성분이 1급 아미노기와 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물(c1)과 2급 아미노기 및 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물(c2)을 적어도 각각 1이상 포함하는 경화성 코팅제 조성물.
Description
본 발명은 경화성 코팅제 조성물 및 경화 피막에 관한 것이다.
종래부터 자동차 차체, 열차, 항공기, 건축물의 외벽, 창문 유리, 형교, 도로교통 표식, 신호기, 간판, 자동 판매기, 솔라 패널 등 장기간 옥외에 설치되지만 표면에는 불소수지나 오르가노 폴리실록산을 주성분으로 하는 오염방지 코팅제가 많이 사용되고 있다.
오염방지 코팅제로는 예를 들면, 인용문헌 1에는 소정의 중량 평균 분자량 범위의 규소 알콕시드의 가수분해물 혹은 부분적 가수분해물을 주로 하는 실리콘 프리폴리머와, 그 경화 촉매를 필수성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 실리콘계 코팅 조성물이 개시되어 있다.
그러나, 인용문헌 1의 오염방지 코팅제는 (1) (메타)아크릴 수지 등의 기재에 대한 밀착성이 떨어지고, (2) 경화 도막을 후막화하면 크랙이 발생하는, (3) 경화 도막의 내마찰성이 떨어진다는 관점에서 충분히 만족할 수 있는 것이 아니었다.
본 발명은 상기의 상황에 비추어 이루어진 것이며, 그 목적은 (메타)아크릴 수지 등의 기재에 대한 밀착성, 후막 도막 외관성, 경화 도막의 내마찰성이 우수한 경화성 코팅제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 요지를 다음에 설명한다.
[1] 가수 분해성 관능기를 가지는 실리콘 올리고머(A)와, 축합반응 촉매(B)와, 실란 화합물(C)과, 유기용제(D)를 포함하고, 상기 (C) 성분이 1급 아미노기와 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물(c1)과 2급 아미노기 및 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물(c2)을 적어도 포함하는 경화성 코팅제 조성물.
[2] 상기 (A) 성분 100질량부에 대하여, (c1) 성분을 0.1∼20질량부, (c2) 성분을 0.1∼20질량부 포함하는 것을 특징으로 하는 [1]에 기재된 경화성 코팅제 조성물.
[3] 상기 (A) 성분이, 25℃에서의 점도가 91∼300 미만㎟/s인 가수 분해성 관능기를 가지는 실리콘 올리고머(a1)와, 25℃에서의 점도가 7∼90미만㎟/s인 가수 분해성 관능기를 가지는 실리콘 올리고머(a2)를 포함하는 것을 특징으로 하는 [1] 또는 [2] 에 기재된 경화성 코팅제 조성물.
[4] 상기 (B) 성분이, 인산, 유기 알루미늄 화합물, 유기 티탄 화합물, 유기 지르코늄 화합물, 유기 아연 화합물, 유기 주석 화합물, 유기 코발트 화합물로 이루어지는 군에서 1이상 선택되는 것을 특징으로 하는 [1]∼[3] 중 어느 한 항에 기재된 경화성 코팅제 조성물.
[5] 상기 (B) 성분이, 유기 알루미늄 화합물, 유기 티탄 화합물로 이루어지는 군에서 1이상 선택되는 것을 특징으로 하는 [1]∼[4] 중 어느 한 항에 기재된 경화성 코팅제 조성물.
[6] 상기 (A) 성분의 가수 분해성 관능기가 알콕시실릴기인 것을 특징으로 하는 [1]∼[5] 중 어느 한 항에 기재된 경화성 코팅제 조성물.
[7] 상기 경화성 코팅제 조성물이, 금속, 유리, 세라믹스, 플라스틱, 섬유 중 어느 하나의 표면에 피막을 형성하는 것인, [1]∼[6] 중 어느 한 항에 기재된 경화성 코팅제 조성물.
[8] 상기 [1]∼[7] 중 어느 한 항에 기재된 경화성 코팅제 조성물을 경화하여 얻어지는 경화 도막.
본 발명에 의하면, (메타)아크릴 수지 등의 기재에 대한 밀착성, 후막 도막 외관성, 경화 도막의 내마찰성이 우수한 경화성 코팅제 조성물을 제공할 수 있다.
이하에 발명을 상세히 설명한다. 한편, 본 명세서에 있어서, "X∼Y"는 그 전후에 기재되는 수치(X 및 Y)를 하한값 및 상한값으로 포함하는 의미로 사용되며, "X 이상 Y 이하"를 의미한다.
<(A) 성분>
본 발명의 경화성 코팅제 조성물에 포함되는 (A) 성분은 가수 분해성 관능기를 가지는 실리콘 올리고머이며, 피착체와의 밀착성, 후막 도막 외관성, 내마찰성의 향상을 나타낸는 성분이다. 상기 (A) 성분은 알콕시실란 화합물을 산, 염기, 유기 주석 화합물, 유기 티탄 화합물 등의 공지의 촉매에 의해 부분적으로 가수분해, 탈알코올 축합시켜서 얻을 수 있는 실리콘 올리고머 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는 분자쇄 말단이나 측쇄 등에 가수 분해성 관능기를 가지고, 직쇄 또는 3차원 망목구조로 되어 있는 실리콘 올리고머 등을 들 수 있다. 그 중에서도 후막 도막 외관성, 내마찰성을 가지는 경화성 코팅제 조성물이 얻어진다는 점에서 분자쇄의 말단과 측쇄의 양쪽에 가수 분해성 관능기를 가지는 실리콘 올리고머가 특히 바람직하다.
상기 (A) 성분의 상기 가수 분해성 관능기로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등의 알콕시기; 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 부틸카르보닐옥시기, 벤조일옥시기 등의 아실옥시기; 이소프로페닐옥시기, 이소부테닐옥시기, 1-에틸-2-메틸비닐옥시기 등의 알케닐옥시기; 디메틸케톡심기, 메틸에틸케톡심기, 디에틸케톡심기, 시클로펜타녹심기, 시클로헥사녹심기 등의 케톡심기; N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-부틸아미노 기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-시클로헥실아미노기 등의 아미노기; N-메틸아세트아미드기, N-에틸아세트아미드기, N-메틸벤즈아미드기 등의 아미드기; N,N-디메틸아미노옥시기, N,N-디에틸아미노옥시기 등의 아미노옥시기 등을 들 수 있고, 그 중에서도 피착체와의 밀착성, 후막 도막 외관성, 내마찰성이 우수한 코팅제를 얻을 수 있다는 관점에서 알콕시기가 바람직하다.
상기 (A) 성분의 25℃에서의 동점도는 7∼300㎟/s의 범위가 바람직하고, 보다 바람직하게는 10∼250㎟/s의 범위이며, 특히 바람직하게는 20∼150㎟/s의 범위인 것이 바람직하다. 특히, 상기 (A) 성분이 점도가 91∼300㎟/s인 가수 분해성 관능기를 가지는 실리콘 올리고머(a1)와, 점도가 7∼90㎟/s인 가수 분해성 관능기를 가지는 실리콘 올리고머(a2)를 병용하는 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서 (A) 성분을 상기로 설정함으로써 피착체와의 밀착성, 후막 도막 외관성, 내구성이 우수한 코팅제를 얻을 수 있다. 상기 점도는 JIS K-2283:2000에 준거하여 측정할 수 있다.
상기 (A) 성분이 가수 분해성 관능기로서 알콕시기를 포함하는 경우에 있어서, 상기 (A) 성분의 구조 중의 알콕시기량은 바람직하게는 12∼40질량%의 범위이며, 더욱 바람직하게는 15∼37질량%의 범위이며, 특히 바람직하게는 18∼35질량%의 범위이다. 상기의 범위 내로 설정함으로써 (메타)아크릴 수지 등의 기재에 대한 밀착성, 후막 도막 외관성, 경화 도막의 내마찰성이 우수한 경화성 코팅제 조성물을 얻을 수 있다. 한편, 알콕시기량은 1H-NMR 및 29Si-NMR에 의해 측정할 수 있다.
상기 (A) 성분의 시판품으로는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면, X-40-9225, X-40-9227, X-40-9246, X-40-9250, KR-500, KC-89S, KR-401N, KR-510, KR-9216, KR-213(신에츠 화학공업 주식회사 제품), XC96-B0446, XR31-B1410, XR31-B2733, XR31-B2230, TSR165, XR31-B6667, XR31-B1763(모멘티브 퍼포먼스 머티리얼스사 제품), SILRES(등록상표) MSE100, SILRES H44, WACKER(등록상표) SILICATE TES40(아사히카세이바커실리콘사 제품)등을 들 수 있고, 이것들은 단독으로 사용할 수도 있고, 복수종을 병용할 수도 있다.
<(B) 성분>
본 발명의 경화성 코팅제 조성물에 포함되는 (B) 성분은 축합 반응 촉매이며, 상기 (A) 성분이나 (C) 성분에 포함되는 가수 분해성 관능기를 공기 중의 습기 등과 반응시켜서 축합 반응시키기 위한 화합물이다.
상기 (B) 성분으로는 예를 들면, 아세틸아세톤 알루미늄, 알루미늄트리스에틸아세토아세테이트 등의 유기 알루미늄 화합물, 유기 주석 화합물, 테트라부틸티타네이트, 테트라노닐티타네이트, 테트라키스에틸렌글리콜메틸에테르티타네이트, 테트라키스에틸렌글리콜에틸에테르티타네이트, 비스(아세틸아세토닐)디프로필티타네이트 등의 유기 티탄 화합물, 유기 지르코늄 화합물, 유기 아연 화합물, 유기 코발트 화합물 등의 유기 금속계 촉매, 염산, 황산, 인산 등의 무기산계 촉매, p-톨루엔술폰산 등의 유기산 촉매, 수산화 나트륨 등의 무기염기 촉매, 트리부틸아민, 1,5-디아자바이시클로 [4.3.0]노넨-5(DBN), 1,8-디아자바이시클로 [5.4.0]운데센-7(DBU) 등의 유기 염기 촉매 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서 (B) 성분은 인산, 유기 알루미늄 화합물, 유기 티탄 화합물, 유기 지르코늄 화합물, 유기 아연 화합물, 유기 주석 화합물, 유기 코발트 화합물이 바람직하고, 유기 주석 화합물, 유기 티타늄 화합물, 유기 알루미늄계 화합물, 인산, p-톨루엔술폰산이 보다 바람직하고, 후막 도막 외관성, 경화 도막의 내마찰성의 관점에서 특히 바람직하게는 유기 티타늄 화합물, 유기 알루미늄계 화합물이다. 이것들은 단독으로 사용할 수도 있고, 복수종을 병용할 수도 있다.
상기 유기 티타늄 화합물의 시판품으로는 예를 들면, 오르가틱스(등록상표) TA-8, TA-21, TA-23, TA-30, TC-100, TC-401, TC-710(마쯔모토 파인 케미칼 주식회사 제조), D-20, D-25, DX-175(신에츠 화학공업 주식회사 제조) 등을 들 수 있다. 유기 알루미늄계 화합물의 시판품으로는 예를 들면, DX-9740, CAC-AC(신에츠 화학공업 주식회사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 (B) 성분의 첨가량은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면 상기 (A) 성분 100질량부에 대하여, (B) 성분을 0.01∼50질량부 포함하는 것이 바람직하고, (B) 성분을 0.03∼40질량부 포함하는 것이 보다 바람직하다. 상기의 범위 내로 설정함으로써, (메타)아크릴 수지 등의 기재에 대한 밀착성, 후막 도막 외관성, 경화 도막의 내마찰성이 우수한 경화성 코팅제 조성물을 얻을 수 있다.
<(C) 성분>
본 발명의 경화성 코팅제 조성물에 포함되는 (C) 성분은 1급 아미노기(제1급 아민에서 수소를 제거한 기:-NHR)와 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물(c1)과 2급 아미노기(제2급 아민에서 수소를 제거한 기:-NRR') 및 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물(c2)을 적어도 포함하는 실란 화합물이며, 본 발명의 기타 성분과 조합하는 것에 의해, (메타)아크릴 수지 등의 기재에 대한 밀착성, 후막 도막 외관성, 경화 도막의 내마찰성이 우수한 경화성 코팅제 조성물을 얻을 수 있다는 현저한 효과를 초래하는 성분이다. 한편, 본 발명의 (C) 성분은 N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란 등 1급 아미노기와 2급 아미노기 모두를 포함하는 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물인 경우는 (c1) 성분으로 취급하는 것으로 한다. 또한, 본 발명에 있어서 구조 중에 규소원자를 1개 포함하는 것을 (C) 성분으로 취급하고, 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물이 부분적으로 축합 반응한 것은 본 발명에 있어서 (A) 성분으로 취급하는 것으로 한다.
상기 1급 아미노기와 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물(c1)로는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필디메톡시메틸실란, 3-아미노프로필디에톡시메틸실란 등을 들 수 있다. (c1) 성분의 시판품으로는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면, KBM-903, KBE-903, KBM-603, KBM-602(신에츠 화학공업 주식회사), A2628, D1980, T1255, A0439(동경화성공업 주식회사) 등을 들 수 있다.
상기 2급 아미노기와 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물(c2)로는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필디메톡시메틸실란 등을 들 수 있다. 또한, (C2) 성분 중에서도 후막 도막 외관성, 경화 도막의 내마찰성이 우수하다는 점에서 방향환 구조를 포함하는 실란 화합물이 바람직하다. (c2) 성분의 시판품으로는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면, KBM-573, KBM-603(신에츠 화학공업 주식회사) 등을 들 수 있다.
상기 (C) 성분의 첨가량은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면 상기 (A) 성분 100질량부에 대하여, (c1) 성분을 0.1∼20질량부와 (c2) 성분을 0.1∼20질량부 포함하는 것이 바람직하고, (c1) 성분을 0.5∼10질량부와 (c2) 성분을 0.5∼10질량부 포함하는 것이 보다 바람직하다. 상기의 범위 내로 설정함으로써 (메타)아크릴 수지 등의 기재에 대한 밀착성, 후막 도막 외관성, 경화 도막의 내마찰성이 우수한 경화성 코팅제 조성물을 얻을 수 있다.
<(D) 성분>
본 발명의 경화성 코팅제 조성물에 포함되는 (D) 성분은 유기용제이며, 희석하여 도막을 형성시키는데 필요한 성분이다. 상기 (D) 성분은 본 발명의 경화성 코팅제 조성물을 도포하여 코팅층을 형성할 때의 작업성 관점에서, 어느 정도 휘발성이 높은 화합물, 바람직하게는 비점이 190℃ 이하인 것, 혼합물에 있어서는 초류점이 190℃ 이하인 것이 바람직하다.
상기 (D) 성분으로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족계 용제; n-헥산, n-헵탄, 이소노난, 이소헥산, 이소옥탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소계 용제; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, tert-부탄올 등의 탄소수가 1 이상의 알코올계 용제; 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤계 용제; 초산메틸, 초산에틸, 초산프로필, 초산이소프로필, 초산부틸 등의 초산 에스테르계 용제; 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로에탄, 클로로벤젠 등의 할로겐계 용제; 에틸에테르, THF 등의 에테르계용제; 가솔린; 나프텐계 석유증류 용매; 파라핀계 석유증류 용매; 이소파라핀계 석유증류 용매 등을 들 수 있고, 이것들은 단독으로 사용할 수도 있고, 복수를 병용할 수도 있다. 본 발명에 있어서는 (메타)아크릴 수지 등의 피착체와의 밀착성, 후막 도막 외관성, 경화 도막의 내마찰성이 우수한 경화성 코팅제 조성물을 얻을 수 있다는 관점에서, 방향족계 용제, 지방족 탄화수소계 용제, 나프텐계 석유증류 용매, 파라핀계 석유증류 용매, 이소파라핀계 석유증류 용매 등이 바람직하다.
상기 (D) 성분에 해당하는 시판품으로는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면, 엑솔(등록상표) D30, D40(토넨제네랄세키유사 제조), 쿄와졸(등록상표) C-800, C-600M, C-900(HK 네오캠 주식회사 제조), 아이소파(등록상표) E(엑슨모빌사 제조)등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 상기 (D) 성분의 첨가량은 상기 (A) 성분 100질량부에 대하여 50∼5000질량부의 범위, 바람직하게는 100∼4000질량부의 범위, 더욱 바람직하게는 150∼3500질량부의 범위에 있는 것이다. 상기의 범위 내로 설정함으로써 (메타)아크릴 수지 등의 기재에 대한 밀착성, 후막 도막 외관성, 경화 도막의 내마찰성이 우수한 경화성 코팅제 조성물을 얻을 수 있다.
<임의성분>
기타 본 발명의 경화성 코팅제 조성물에 있어서는 그 특성을 훼손하지 않는 범위에서 적절히 임의의 첨가 성분을 추가할 수 있다. 예를 들면, (A) 성분과는 다른 구조를 가지는 실리콘 오일, 노화 방지제, 방청제, 착색제, 계면 활성제, 레올로지 조절제, 자외선 흡수제, 형광제, 연마제, 향료, 충진제 등의 성분을 선택할 수 있다.
<경화 피막 형성 방법>
본 발명의 경화성 코팅제 조성물의 경화 피막 형성 방법으로는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면, 본 발명의 경화성 코팅제 조성물을 쇄모, 스펀지, 웨이스트 클로오드 등의 섬유에 적량 함침시키고 이를 손으로 기재 표면에 도포한다. 그리고, 자연건조, 건조기 등을 이용한 건조에 의해 휘발 성분을 휘산시키는 방법을 들 수 있다. 이것에 의해 경화성 코팅제 조성물의 경화 도막을 형성할 수 있다.
본 발명의 경화성 코팅제 조성물은 건조 후의 경화 도막이 50㎛ 정도까지 후막화해도 크랙이 생기지 않으므로, 도공시에 엄밀하게 막 두께를 관리하지 않아도 되어 작업성이 우수하다. 본 발명의 경화성 코팅제 조성물의 경화 도막의 두께는 특별히 제한되지 않으나, 0.01∼50㎛, 바람직하게는 0.1∼40㎛의 범위인 것이 바람직하다. 코팅 도막의 두께를 상기의 범위로 함으로써 양호한 방수성, 내마찰성을 유지할 수 있다.
상기 기재로는 예를 들면, 금속, 유리, 세라믹스, 플라스틱, 섬유 등을 들 수 있고, 그 중에서도 금속, 유리, 플라스틱 등이 바람직하다. 상기 금속으로는 구체적으로 강판, 도장 강판을 들 수 있다. 상기 플라스틱으로는 (메타)아크릴 수지, 폴리카보네트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리페닐렌설파이드, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 수지, 스티렌-메타크릴 수지, 폴리스티렌, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등을 들 수 있다. 이 중, 본 발명의 경화성 코팅제 조성물은 강판, 도장 강판, (메타)아크릴 수지, 폴리카보네트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 스티렌-메타크릴 수지 등에 대하여 우수한 밀착성을 가지는 경화 피막을 형성할 수 있다는 관점에서 바람직하다. 즉, 본 발명의 다른 일 형태에 의하면, 경화성 코팅제 조성물을 금속, 유리, 세라믹스, 플라스틱, 섬유 중 어느 하나의 표면에 피막을 형성하는 것을 가지는 경화 도막의 제조방법이 제공된다.
<용도>
본 발명의 경화성 코팅제 조성물의 주요 용도로는 예를 들면, 자동차 차체, 열차, 항공기, 건축물의 지붕이나 외벽, 창문 유리, 형교, 도로교통 표식, 신호기, 간판, 자동 판매기, 솔라 패널 등의 장기간 옥외에 설치되지만 오염방지 코팅제; 기기·부품 외장 등의 오염방지 코팅제 등을 들 수 있다. 즉, 본 발명의 또 다른 일 형태에 의하면, 상기 경화성 코팅 조성물로 이루어지는 오염방지 코팅제가 제공된다.
실시예
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명 하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것이 아니다.
<경화성 코팅제 조성물의 조제>
·실시예 1
본 발명의 (A) 성분으로 25℃의 점도가 100㎟/s, 알콕시양 24질량%이며, 분자쇄의 측쇄와 말단에 메톡시기를 함유하는 실리콘 올리고머(a1)(신에츠 화학공업 주식회사 제조 X-40-9225) 100질량부와, 25℃의 점도가 80㎟/s, 알콕시양 25질량%이며, 분자쇄의 측쇄와 말단에 메톡시기를 함유하는 실리콘 올리고머(a2)(신에츠 화학공업 주식회사 제조 X-40-9250) 4질량부와, (B) 성분으로 유기 알루미늄계 촉매(신에츠 화학공업 주식회사 제조 DX-9740(알루미늄 성분의 함유량이 9질량%)) 20질량부와, (C) 성분으로 3-아미노프로필트리메톡시실란(c1)(신에츠 화학공업 주식회사 제조 KBM-903) 2질량부와, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란(c2)(신에츠 화학공업 주식회사 제조 KBM-573) 2질량부와, (D) 성분으로 비점 135℃인 이소노난계 용제 250질량부를 첨가하고, 환경하에서 25℃에서 믹서로 60분 혼합하여 경화성 코팅제 조성물인 실시예 1을 얻었다.
·실시예 2
실시예 1에 있어서, (c1) 성분을 2질량부에서 1질량부로 변경하고, (c2) 성분을 2질량부에서 1질량부로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조제하여 경화성 코팅제 조성물인 실시예 2를 얻었다.
·실시예 3
실시예 1에 있어서, (a2) 성분을 4질량부에서 2질량부로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조제하여 경화성 코팅제 조성물인 실시예 3을 얻었다.
·실시예 4
실시예 1에 있어서, 이소노난계 용제를 비점 163℃인 나프텐계 용제로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조제하여 경화성 코팅제 조성물인 실시예 4를 얻었다.
·실시예 5
실시예 1에 있어서, 유기 알루미늄계 촉매를 테트라이소프로필 티타네이트(마츠모토 파인케미컬 제조 TA-8(티탄 성분의 함유량 16.9질량%))로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조제하여 경화성 코팅제 조성물인 실시예 5를 얻었다.
·비교예 1
실시예 1에 있어서, (c1) 성분과 (c2) 성분을 제외한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조제하여 경화성 코팅제 조성물인 비교예 1을 얻었다.
·비교예 2
실시예 1에 있어서, (c1) 성분을 제외한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조제하여 경화성 코팅제 조성물인 비교예 2를 얻었다.
·비교예 3
비교예 2에 있어서, (c2) 성분을 2질량부에서 4질량부로 변경한 것 이외에는 비교예 2와 동일하게 조제하여 경화성 코팅제 조성물인 비교예 3을 얻었다.
·비교예 4
실시예 1에 있어서, (c2) 성분을 제외한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조제하여 경화성 코팅제 조성물인 비교예 4를 얻었다.
·비교예 5
비교예 4에 있어서, (c1) 성분을 2질량부에서 4질량부로 변경한 것 이외에는 비교예 4와 동일하게 조제하여 경화성 코팅제 조성물인 비교예 5를 얻었다.
·비교예 6
실시예 1에 있어서, (c2) 성분 대신 트리스-(트리메톡시실릴프로필)이소시아누레이트(신에츠 화학공업 주식회사 제조)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조제하여 경화성 코팅제 조성물인 비교예 6을 얻었다.
·비교예 7
실시예 1에 있어서, (c2) 성분 대신 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란(신에츠 화학공업 주식회사 제조)을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조제하여 경화성 코팅제 조성물인 비교예 7을 얻었다.
·비교예 8
실시예 1에 있어서, (c2) 성분 대신 트리플루오로프로필트리메톡시실란(신에츠 화학공업 주식회사 제조)을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 조제하여 경화성 코팅제 조성물인 비교예 8을 얻었다.
표 1의 실시예, 비교예에 있어서 사용한 시험방법은 하기와 같다.
<접착성 시험>
(메타)아크릴 수지판(치수:25㎜×100㎜)에 대하여 각 경화성 코팅제 조성물을 쇄모에 의해 시공하였다. 그 후, 25℃, 55%RH 환경하에서 1일간 방치하고 건조시켜 15㎛의 두께의 경화 피막을 얻었다. 피복시킨 경화 피막에 100칸의 칼집을 넣은 것을 시험편으로 한다. 셀로판 테이프를 벗겨 도막의 잔존량을 확인하였다. 상세한 것은 JIS-K-5600-5-6:1999에 준한다. 잔존량이 90 이상을 "합격"으로, 90 미만을 "불합격"으로 하였다.
<후막 도장 시험>
25㎜×80㎜×50㎛의 내치수를 가지는 성형용 폴리테트라플루오로에틸렌 몰드에 대하여 각 경화성 코팅제 조성물을 흘려 넣었다. 그 후, 25℃, 55%RH 환경하에서 1일간 방치하고 건조시켜 15㎛의 두께의 경화 피막을 얻었다. 그리고, 경화 피막의 외관을 육안으로 평가하였다. 경화 피막에 크랙이 없었던 것을 "합격", 크랙이 있었던 것을 "불합격"으로 평가하였다.
<내마찰성 시험(백화 확인)>
유리판(치수:25㎜×100㎜)에 대하여 각 경화성 코팅제 조성물을 쇄모에 의해 시공하였다. 그 후, 25℃, 55%RH 환경하에서 1일간 방치하고 건조시켜 15㎛의 두께의 경화 피막을 얻었다. 다음으로, 경화 피막에 대하여 하중 200g을 가하면서 웨이스트 클로오드로 10회 왕복하였다. 그 후, 외관을 육안으로 확인하고 평가하였다. 경화 피막의 표면이 투명했던 것을 합격, 백화된 것을 불합격으로 하였다.
[표 1]
표 1의 실시예 1∼5에 의하면, 본 발명은 (메타)아크릴 수지 등의 플라스틱이나 유리에 대한 기재와의 밀착성, 후막 도막 외관성, 경화 도막의 내마찰성이 우수한 경화성 코팅제 조성물인 것을 알 수 있다.
또한, 표 1의 비교예 1∼8로부터, 본원 발명의 (C) 성분의 조합이 아닐 경우, (메타)아크릴 수지 등의 기재에 대한 밀착성이 떨어지는 것을 알 수 있다. 또한, 비교예 3에 의하면, (c2) 성분만인 경우, 경화 도막의 내마찰성이 떨어진다는 것을 알 수 있다. 또한, 비교예 5에 의하면, (c1) 성분만인 경우, 후막 도막 외관성이 떨어진다는 것을 알 수 있다.
<오염방지 확정시험>
유리판(치수:100㎜×100㎜)에 대하여 실시예 1∼5의 각 경화성 코팅제 조성물을 쇄모에 의해 시공하였다. 그 후, 25℃, 55%RH 환경하에서 1일간 방치하고 건조시켜 15㎛의 두께의 경화 피막을 얻었다. 다음으로, 유리판의 경화 피막에 대하여 검은색의 유성 매직 마커로 선을 그려 탄성상태를 확인하였다. 잘 튕기는 것을 "합격", 튕기지 않는 것을 "불합격"으로 하였다. 실시예 1∼5의 각 경화성 코팅제 조성물의 경화 피막은 모두 합격이었다.
본 출원은 2019년 3월 18일에 출원된 일본 특허출원 제2019-049913호에 근거하며, 그 개시 내용은 참조에 의해 전체적으로 인용되었다.
산업상 이용가능성
본 발명의 경화성 코팅제 조성물은 (메타)아크릴 수지 등의 플라스틱 등의 기재에 대한 밀착성, 후막 도막 외관성, 경화 도막의 내마찰성이 우수하므로, 각종 오염방지 코팅제로 사용하는 것이 가능하여 산업상 유용하다.
Claims (8)
- 가수 분해성 관능기를 가지는 실리콘 올리고머(A)와, 축합반응 촉매(B)와, 실란 화합물(C)과, 유기용제(D)를 포함하고, 상기 (C) 성분이 1급 아미노기와 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물(c1)과 2급 아미노기 및 가수 분해성 관능기를 가지는 실란 화합물(c2)을 적어도 각각 1이상 포함하는 경화성 코팅제 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 (A) 성분 100질량부에 대하여, (c1) 성분을 0.1∼20질량부, (c2) 성분을 0.1∼20질량부 포함하는 것을 특징으로 하는 경화성 코팅제 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 (A) 성분이, 25℃에서의 점도가 91∼300㎟/s인 가수 분해성 관능기를 가지는 실리콘 올리고머(a1)와, 25℃에서의 점도가 7∼90㎟/s인 가수 분해성 관능기를 가지는 실리콘 올리고머(a2)를 포함하는 것을 특징으로 하는 경화성 코팅제 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (B) 성분이, 인산, 유기 알루미늄 화합물, 유기 티탄 화합물, 유기 지르코늄 화합물, 유기 아연 화합물, 유기 주석 화합물, 유기 코발트 화합물로 이루어지는 군에서 1이상 선택되는 것을 특징으로 하는 경화성 코팅제 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (B) 성분이, 유기 알루미늄 화합물, 유기 티탄 화합물로 이루어지는 군에서 1이상 선택되는 것을 특징으로 하는 경화성 코팅제 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (A) 성분의 가수 분해성 관능기가 알콕시실릴기인 것을 특징으로 하는 경화성 코팅제 조성물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 경화성 코팅제 조성물이, 금속, 유리, 세라믹스, 플라스틱, 섬유 중 어느 하나의 표면에 피막을 형성하는 것인, 경화성 코팅제 조성물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 상기 경화성 코팅제 조성물을 경화하여 얻어지는 경화 도막.
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