KR20210129504A - 디이소시아네이트 조성물 및 이를 이용하여 제조된 광학 렌즈 - Google Patents

디이소시아네이트 조성물 및 이를 이용하여 제조된 광학 렌즈 Download PDF

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Abstract

2종의 디이소시아네이트를 포함하며 점도가 조절된 디이소시아네이트 조성물과, 상기 디이소시아네이트 조성물을 이용하여 제조되는 중합성 조성물 및 광학 렌즈가 제공된다.

Description

디이소시아네이트 조성물 및 이를 이용하여 제조된 광학 렌즈{DIISOCYANATE COMPOSITION AND OPTICAL LENS PREPARED USING THE SAME}
구현예는 디이소시아네이트 조성물 및 이를 이용하여 제조된 광학 렌즈에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 구현예는 2종의 디이소시아네이트를 포함하며 점도가 조절된 디이소시아네이트 조성물과, 상기 디이소시아네이트 조성물을 이용하여 제조되는 중합성 조성물 및 광학 렌즈에 관한 것이다.
플라스틱 광학 재료는 유리와 같은 무기 재료로 이루어지는 광학 재료에 비해 경량이면서 쉽게 깨지지 않고 염색성이 우수하기 때문에, 다양한 수지의 플라스틱 재료들이 안경 렌즈, 카메라 렌즈 등의 광학 재료로 널리 이용되고 있다. 최근에는 한층 더 광학 재료의 고성능화가 요구되고 있으며, 구체적으로 고투명성, 고굴절율, 저비중, 고내열성, 고내충격성 등이 요구되고 있다.
폴리티오우레탄계 화합물은 그의 우수한 광학 특성 및 기계적 물성으로 인해 광학 재료로서 널리 사용되고 있다. 폴리티오우레탄계 화합물은 폴리티올 화합물과 이소시아네이트 화합물을 반응시켜 제조할 수 있으며, 폴리티오우레탄계 화합물로부터 제조된 렌즈는 굴절률이 높고 가벼우며 비교적 내충격성이 높아 널리 사용되고 있다.
그러나, 이와 같은 플라스틱 광학 재료는 여전히 유리 광학 재료에 비해서는 내열성과 기계적 물성이 부족하여 한계를 가지고 있기에, 이에 대한 개선 요구가 지속적으로 제기되어 왔다.
특히, 플라스틱 광학 재료는 대부분 유리전이온도가 충분히 높지 않아 렌즈의 후가공 중이나 렌즈의 사용 중에 고온에 노출되는 경우 열에 의한 변형이 발생하기 쉽다는 문제점이 있다. 또한, 플라스틱 광학 재료는 고온의 환경에 노출되는 경우 크랙이 발생하기 쉽다는 또 다른 문제점을 가진다.
열에 의한 변형과 크랙은 렌즈 자체의 투과 기능을 현저히 떨어뜨리게 된다. 특히 렌즈 등과 같은 광학 재료는 직사광선에 노출된 자동차의 내부, 사우나의 내부, 헤어 드라이어의 사용 등 고온의 환경에 자주 노출되므로, 이러한 열에 의한 변형과 크랙 발생을 억제하는 것이 시급하게 요구된다.
한국 등록특허공보 제1835082호
이에 따라 본 발명자들은 열에 의한 변형과 크랙 발생을 모두 억제하는 디이소시아네이트 조성물을 찾아내기 위해 노력한 결과, 디이소시아네이트 조성물이 p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 m-자일릴렌 디이소시아네이트를 포함하며, 특정 범위의 점도를 가지면, 원하는 물성을 만족하는 광학 렌즈를 제조할 수 있음을 밝혀내었다.
따라서, 후술하는 구현예에서는, p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 m-자일릴렌 디이소시아네이트를 포함하고, 25℃에서의 점도가 4.5 내지 15 cPs인, 디이소시아네이트 조성물을 사용함으로써, 고온에서의 열 변형과 크랙 발생이 모두 억제된 광학 렌즈를 제공하고자 한다.
일 구현예에 따르면, p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 m-자일릴렌 디이소시아네이트를 포함하고, 25℃에서의 점도가 4.5 내지 15 cPs인, 디이소시아네이트 조성물이 제공된다.
다른 구현예에 따르면, 디이소시아네이트 조성물; 및 티올 또는 에피설피드;를 포함하고, 상기 디이소시아네이트 조성물이 p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 m-자일릴렌 디이소시아네이트를 포함하며, 25℃에서의 점도가 4.5 내지 15 cPs인, 중합성 조성물이 제공된다.
또 다른 구현예에 따르면, 디이소시아네이트 조성물; 및 티올 또는 에피설피드;가 중합된 폴리티오우레탄을 포함하고, 상기 디이소시아네이트 조성물이 p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 m-자일릴렌 디이소시아네이트를 포함하고, 25℃에서의 점도가 4.5 내지 15 cPs인, 광학 렌즈가 제공된다.
구현예에 따르면, 폴리티오우레탄계 광학 렌즈의 제조에 사용되는 이소시아네이트 조성물의 조성과 물성을 조절하여 고품질의 광학 렌즈를 제조할 수 있다.
즉, p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 m-자일릴렌 디이소시아네이트를 포함하고, 점도가 조절된 이소시아네이트 조성물을 이용함으로써 최종 광학 렌즈의 물성을 효과적으로 충족시킬 수 있다.
이와 같은 이소시아네이트 조성물을 이용하여 제조된 폴리티오우레탄은, 광학 렌즈에 기본적으로 요구되는 굴절률, 아베수, 투명도, 황색도 등의 특성을 충족할 뿐만 아니라, 고온에서의 열 변형과 크랙 발생이 억제되어, 안경 렌즈, 카메라 렌즈 등의 분야에서 유용하다.
본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에 기재된 구성성분의 물성 값, 함량, 치수 등을 나타내는 모든 수치 범위는 특별한 기재가 없는 한 모든 경우에 "약"이라는 용어로 수식되는 것으로 이해하여야 한다.
본 명세서에서 "이소시아네이트(isocyanate)"는 NCO기를 갖는 화합물을 의미하고, "디이소시아네이트(diisocyanate)"는 말단에 NCO기를 두 개 갖는 화합물을 의미하며, 지방족 사슬, 지방족 고리, 방향족 고리의 골격에 따라 매우 다양한 구조를 가질 수 있다. 상기 디이소시아네이트의 구체적인 예로는 오르쏘자일릴렌디이소시아네이트, 메타자일릴렌디이소시아네이트, 파라자일릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,5-비스(이소시아네이토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 2,6-비스(이소시아네이토메틸)-비시클로[2.2.1]헵탄, 비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,2-디이소시아네이토벤젠, 1,3-디이소시아네이토벤젠, 1,4-디이소시아네이토벤젠, 2,4-디이소시아네이토톨루엔, 에틸페닐렌디이소시아네이트, 디메틸페닐렌디이소시아네이트, 비페닐디이소시아네이트, 톨루이딘디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(페닐이소시아네이트), 1,2-비스(이소시아네이토메틸)벤젠, 1,3-비스(이소시아네이토메틸)벤젠, 1,4-비스(이소시아네이토메틸)벤젠, 1,2-비스(이소시아네이토에틸)벤젠, 1,3-비스(이소시아네이토에틸)벤젠, 1,4-비스(이소시아네이토에틸)벤젠, 4,4'-디이소시아네이토디시클로헥실메탄, α,α,α',α'-테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토메틸)나프탈린, 비스(이소시아네이토메틸페닐)에테르, 비스(이소시아네이토메틸)설피드, 비스(이소시아네이토에틸)설피드, 비스(이소시아네이토프로필)설피드, 2,5-디이소시아네이토테트라하이드로티오펜, 2,5-디이소시아네이토메틸테트라하이드로티오펜, 3,4-디이소시아네이토메틸테트라하이드로티오펜, 2,5-디이소시아네이토-1,4-디티안, 2,5-디이소시아네이토메틸-1,4-디티안 등을 들 수 있다.
본 명세서에서 "조성물"은 잘 알려진 바와 같이 2종 이상의 화학적 성분을 포함하는 화학적 개념으로서, 이들 성분이 개개의 고유한 특성을 대체로 유지한 채로 고상, 액상 및/또는 기상으로 혼합 또는 결합된 형태를 의미할 수 있다.
또한 본 명세서에는 다양한 조성물들간의 명확하고 손쉬운 구분을 위하여, 조성물 내 주성분의 명칭과 함께 복합하여 용어를 기재하기도 하였으며, 예를 들어 "디이소시아네이트 조성물"은 디이소시아네이트를 주성분으로 포함하는 조성물을 의미한다. 이때 조성물 내의 주성분의 함량은 80 중량% 이상 또는 90 중량% 이상일 수 있고, 예를 들어 90 중량% 내지 99.9 중량%일 수 있다.
[디이소시아네이트 조성물]
일 구현예에 따른 디이소시아네이트 조성물은 p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 m-자일릴렌 디이소시아네이트를 포함하고, 25℃에서의 점도가 4.5 내지 15 cPs일 수 있다.
상기 구현예에 따른 디이소시아네이트 조성물에서 상기 p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 상기 m-자일릴렌 디이소시아네이트의 중량비는 (1 : 20) 내지 (20 : 1)일 수 있다. 구체적으로, (0.5 : 9.5) 내지 (10 : 1), (0.5 : 9.5) 내지 (8 : 2), (0.5 : 9.5) 내지 (6 : 4), (0.5 : 9.5) 내지 (5.5 : 4.5), (1 : 9) 내지 (1 : 1), (2 : 8) 내지 (6 : 4), (2 : 8) 내지 (5.5 : 4.5), (2.5 : 7.5) 내지 (1 : 1), (3 : 7) 내지 (6 : 4), (4 : 6) 내지 (6 : 4), 또는 (4.5 : 5.5) 내지 (5.5 : 4.5)일 수 있다. 상기 범위로 2종의 디이소시아네이트의 중량비가 조절될 경우, 디이소시아네이트 조성물을 이용해 제조된 광학 렌즈에 발생하는 열에 의한 변형과 크랙 발생이 열에 의한 변형이 억제되는 효과가 더욱 우수해질 수 있다.
상기 구현예에 따른 디이소시아네이트 조성물은, 상기 디이소시아네이트 조성물의 총 중량을 기준으로 p-자일릴렌 디이소시아네이트를 1 내지 99 중량%로 포함할 수 있다. 구체적으로, p-자일릴렌 디이소시아네이트를 5 내지 60 중량%, 10 내지 50 중량%, 20 내지 60 중량%, 5 내지 40 중량%, 25 내지 50 중량%, 10 내지 25 중량%, 40 내지 60 중량% 또는 45 내지 55 중량%로 포함할 수 있으나, 이에 특별히 제한되지 않는다. p-자일릴렌 디이소시아네이트가 상기 범위 내로 포함될 경우, 예컨대 제품의 내열성 등에서 이점이 있다. 한편, p-자일릴렌 디이소시아네이트가 60 중량%를 초과하여 포함될 경우 다른 물질과 혼합되지 않는 등의 이유로 공정성이 악화되므로, 제품화가 어려울 수 있다.
상기 구현예에 따른 디이소시아네이트 조성물은, 상기 디이소시아네이트 조성물의 총 중량을 기준으로 m-자일릴렌 디이소시아네이트를 99 내지 1 중량%로 포함할 수 있다. 구체적으로, m-자일릴렌 디이소시아네이트를 95 내지 40 중량%, 50 내지 90 중량%, 40 내지 80 중량%, 60 내지 95 중량%, 50 내지 75 중량%, 75 내지 90 중량%, 40 내지 60 중량% 또는 45 내지 55 중량%로 포함할 수 있다.
상기 구현예에 따른 디이소시아네이트 조성물은 25℃에서 측정된 점도가 4.5 내지 15 cPs, 구체적으로, 5 내지 12 cPs, 5.5 내지 11.2 cPs, 6 내지 12 cPs, 5 내지 10 cPs, 5 내지 6 cPs, 6 내지 10 cPs, 또는 10 내지 12 cPs일 수 있다. 상기 범위로 점도가 조절된 디이소시아네이트 조성물을 이용하여 광학 렌즈를 제조함으로써, 고온에서 광학 렌즈의 크랙 발생을 억제할 수 있다. 특정 이론에 구속되지 않으나, 디이소시아네이트 조성물의 점도가 디이소시아네이트와 티올 또는 에피설피드의 중합 반응에 영향을 미쳐, 이들이 중합된 폴리티오우레탄을 포함하는 광학 렌즈의 열 팽창 특성이 변화함에 따라, 광학 렌즈의 크랙 발생이 억제된 것일 수 있다.
상기 구현예에 따른 디이소시아네이트 조성물은 통상적으로 알려진 점도 조절 방법을 통해 점도가 조절될 수 있다. 예컨대, 디이소시아네이트 조성물은 점도 조절제를 추가로 포함함으로써 점도가 조절될 수 있다. 점도 조절 방법은 디이소시아네이트 조성물이 상기 범위의 점도를 갖는 한 특별히 제한되지 않는다.
상기 구현예에 따른 디이소시아네이트 조성물은 20℃에서의 비중이 1.05 내지 1.35일 수 있다. 구체적으로, 상기 비중은 1.10 내지 1.30, 또는 1.15 내지 1.25일 수 있다.
상기 구현예에 따른 디이소시아네이트 조성물은, 상기 디이소시아네이트 조성물의 총 중량을 기준으로 점도 조절제를 포함할 수 있다. 이러한 점도 조절제로는 예컨대 아크릴계 화합물 및 실리콘계 화합물이 있으나, 이에 특별히 제한되지 않는다. 디이소시아네이트 조성물은 점도 조절제를 상기 디이소시아네이트 조성물의 총 중량을 기준으로 0.005 중량% 내지 2 중량%로 포함할 수 있으며, 구체적으로 0.005 중량% 내지 1.5 중량%, 0.005 내지 1 중량% 또는 0.005 내지 0.5 중량%로 포함할 수 있다. 점도 조절제가 상기 범위를 초과하여 포함될 경우, 상기 디이소시아네이트 조성물을 사용하여 제조되는 제품의 외관 품질이 저하될 수 있다.
따라서, 상기와 같이 2종의 이소시아네이트를 포함하며 점도가 조절된 이소시아네이트 조성물을 이용하여 제조된 제품은 높은 광학적 특성을 충족할 수 있을 뿐만 아니라, 열에 의한 변형과 크랙 발생이 억제된 것일 수 있으므로, 플라스틱 광학 재료, 구체적으로, 플라스틱 광학 렌즈의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.
[중합성 조성물]
상기 구현예에 따른 디이소시아네이트 조성물을 다른 성분과 조합함으로써 중합성 조성물을 제공할 수 있다.
즉, 일 구현예에 따른 중합성 조성물은, 디이소시아네이트 조성물; 및 티올 또는 에피설피드;를 포함하고, 상기 디이소시아네이트 조성물은 p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 m-자일릴렌 디이소시아네이트를 포함하며, 25℃에서의 점도가 4.5 내지 15 cPs일 수 있다.
상기 디이소시아네이트 조성물은 앞서 설명한 바와 같다.
상기 구현예에 따른 중합성 조성물은, 상기 디이소시아네이트 조성물과 티올 또는 에피설피드를 혼합 상태로 포함하거나 또는 분리된 상태로 포함할 수 있다. 즉, 상기 중합성 조성물 내에서, 상기 이소시아네이트 조성물과 티올 또는 에피설피드는, 서로 접촉하여 배합된 상태이거나, 또는 서로 접촉하지 않도록 분리된 상태일 수 있다.
상기 구현예에 따른 중합성 조성물에서, 티올은 2개 이상의 SH기를 포함하는 폴리티올일 수 있으며, 지방족, 지환족, 또는 방향족 골격을 가질 수 있다. 또한, 에피설피드는 2개 이상의 티오에폭시기를 가질 수 있으며, 지방족, 지환족, 또는 방향족 골격을 가질 수 있다.
상기 티올의 구체적인 예는 4,8-비스(머캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,7-비스(머캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 5,7-비스(머캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 비스(2-머캅토에틸)설피드, 4-머캅토메틸-3,6-디티아옥탄-1,8-디티올, 2,3-비스(2-머캅토에틸티오)프로판-1-티올, 2,2-비스(머캅토메틸)프로판-1,3-디티올, 2-(2-머캅토에틸티오)프로판-1,3-디티올, 2-(2,3-비스(2-머캅토에틸티오)프로필티오)에탄티올, 비스(2,3-디머캅토프로판닐)설피드, 비스(2,3-디머캅토프로판닐)디설피드, 1,2-비스(2-(2-머캅토에틸티오)-3-머캅토프로필티오)에탄, 비스(2-(2-머캅토에틸티오)-3-머캅토프로필)디설피드, 2-(2-머캅토에틸티오)-2-머캅토-3-[3-머캅토-2-(2-머캅토에틸티오)-프로필티오]프로필티오-프로판-1-티올, 2-(2-머캅토에틸티오)-3-머캅토-3-[3-머캅토-2-(2-머캅토에틸티오)-프로필티오]프로필티오-프로판-1-티올, 2-(2-머캅토에틸티오)-3-(2-(2-[3-머캅토-2-(2-머캅토에틸티오)-프로필티오]에틸티오)에틸티오)-프로판-1-티올, (4R,11S)-4,11-비스(머캅토메틸)-3,6,9,12-테트라티아테트라데칸-1,14-디티올, (S)-3-((R-2,3-디머캅토프로필)티오)프로판-1,2-디티올, 4,14-비스(머캅토메틸)-3,6,9,12,15-펜타티아헵타데칸-1,17-디티올, (S)-3-((R-3-머캅토-2-((2-머캅토에틸)티오)프로필)티오)프로필)티오)-2-((2-머캅토에틸)티오)프로판-1-티올, 3,3'-디티오비스(프로판-1,2-디티올), (7R,11S)-7,11-비스(머캅토메틸)-3,6,9,12,15-펜타티아헵타데칸-1,17-디티올, (7R,12S)-7,12-비스(머캅토메틸)-3,6,9,10,13,16-헥사티아옥타데칸-1,18-디티올, 2-(2-머캅토에틸티오)-3-[4-(1-{4-[3-머캅토-2-(2-머캅토에틸티오)-프로폭시]-페닐}-1-메틸에틸)-페녹시]-프로판-1-티올, 2,2 -비스-(3-머캅토-프로피오닐옥시메틸)-부틸 에스테르, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에트리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트), 비스펜타에리트리톨-에테르-헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 글리세롤 트리머캅토프로피오네이트, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸티오)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(머캅토메틸티오)에탄, 4,6-비스(머캅토메틸티오)-1,3-디티안, 2-(2,2-비스(머캅토메틸티오)에틸)-1,3-디티안, 및 2,5-비스머캅토메틸-1,4-디티안 등을 포함할 수 있다.
상기 티올은 상기 예시 화합물들 중 중 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 에피설피드의 구체적인 예는 비스(β-에피티오프로필티오)메탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1-(β-에피티오프로필티오)-2-(β-에피티오프로필티오메틸)프로판, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)부탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)부탄, 1-(β-에피티오프로필티오)-3-(β-에피티오프로필티오메틸)부탄, 1,5-비스(β-에피티오프로필티오)펜탄, 1-(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티오메틸)펜탄, 1,6-비스(β-에피티오프로필티오)헥산, 1-(β-에피티오프로필티오)-5-(β-에피티오프로필티오메틸)헥산, 1-(β-에피티오프로필티오)-2-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오]에탄, 1-(β-에피티오프로필티오)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오에틸]티오]에탄, 테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)프로판, 1,5-비스(β-에피티오프로필티오)-2-(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아펜탄, 1,5-비스(β-에피티오프로필티오)-2,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아펜탄, 1-(β-에피티오프로필티오)-2,2-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-4-티아헥산, 1,5,6-트리스(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아헥산, 1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-4,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-4,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-2,4,5-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,9-비스(β-에피티오프로필티오)-5-(β-에피티오프로필티오메틸)-5-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오메틸]-3,7-디티아노난, 1,10-비스(β-에피티오프로필티오)-5,6-비스[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오]-3,6,9-트리티아데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-4,8-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-5,7-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-5,7-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오메틸]-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-4,7-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실] 설피드, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오메틸)-1,4-디티안, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐] 설피드, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐] 술폰, 4,4'-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐 등을 포함한다.
상기 에피설피드는 상기 예시 화합물들 중 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다. 또한 상기 에피설피드는 이의 티오에폭시기의 수소 중 적어도 1개가 메틸기로 치환된 화합물일 수도 있다.
이 때, 상기 구현예에 따른 중합성 조성물은 상기 티올 또는 에피설피드를 상기 디이소시아네이트 조성물과 1:9 내지 9:1, 2:8 내지 8:2, 또는 3:7 내지 7:3의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 구현예에 따른 중합성 조성물은, 상기 중합성 조성물의 총 중량을 기준으로 상기 디소시아네이트 조성물을 10 내지 90 중량%로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 디이소시아네이트 조성물을 20 내지 80 중량%, 30 내지 70 중량%, 40 내지 60 중량%, 또는 45 내지 55 중량%로 포함할 수 있으나, 이에 특별히 제한되지 않는다.
상기 구현예에 따른 중합성 조성물은, 상기 중합성 조성물의 총 중량을 기준으로 티올 또는 에피설피드를 10 내지 90 중량%로 포함할 수 있다. 이에 제한되지는 않지만, 상기 티올 또는 에피설피드를 20 내지 80 중량%, 30 내지 70 중량%, 40 내지 60 중량%, 또는 45 내지 55 중량%로 포함할 수 있다.
상기 중합성 조성물은, 조성물 내의 SH기/NCO기의 몰비가 0.5 내지 3.0일 수 있고, 구체적으로, 0.8 내지 1.2 또는 0.9 내지 1.1일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
[광학 렌즈]
일 구현예에 따른 광학 렌즈는 상기 구현예에서 제조된 디이소시아네이트 조성물이 티올 또는 에피설피드와 중합된 폴리티오우레탄을 포함할 수 있다.
즉, 일 구현예에 따른 광학 렌즈는, 디이소시아네이트 조성물; 및 티올 또는 에피설피드;가 중합된 폴리티오우레탄을 포함하고, 상기 디이소시아네이트 조성물은 p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 m-자일릴렌 디이소시아네이트를 포함하고, 25℃에서의 점도가 4.5 내지 15 cPs일 수 있다.
상기 디이소시아네이트 조성물과, 티올 또는 에피설피드는 앞서 설명한 바와 같다.
상기 폴리티오우레탄은 상기 티올 또는 에피설피드가 p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 m-자일릴렌 디이소시아네이트의 총 중량에 대하여 80 내지 120 중량%, 구체적으로 90 내지 110 중량%로 중합된 것일 수 있다.
또한, 상기 폴리티오우레탄은 폴리티오우레탄 내의 SH기/NCO기의 몰비가, 0.8 내지 1.2일 수 있으며, 구체적으로, 0.9 내지 1.1일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 중합에는 반응 속도를 조절하기 위해서 폴리(티오)우레탄의 제조에 통상적으로 사용되는 반응 촉매가 첨가될 수 있다. 예컨대, 주석계 촉매, 구체적으로, 디부틸틴디클로라이드, 디부틸틴디라우레이트, 디메틸디클로라이드 등이 사용될 수 있다
상기 구현예에 따른 광학 렌즈는 상기 광학 렌즈의 총 중량을 기준으로 폴리티오우레탄을 50 중량% 내지 100 중량%으로 포함할 수 있으며, 구체적으로, 60 내지 100 중량%, 70 내지 100 중량%, 80 내지 100 중량%, 90 내지 100 중량%, 95 내지 100 중량%, 또는 97.5 내지 100 중량%로 포함할 수 있다.
또한, 상기 구현예에 따른 광학 렌즈는 굴절률이 1.5 내지 1.85일 수 있다. 구체적으로, 1.55 내지 1.80, 1.60 내지 1.75, 또는 1.65 내지 1.70일 수 있다.
상기 렌즈는 아베수가 20 이상일 수 있으며, 구체적으로 25 이상 또는 30 이상일 수 있다. 보다 구체적으로, 20 내지 50, 25 내지 50, 25 내지 45, 또는 25 내지 40일 수 있다.
상기 광학 렌즈는 광투과율, 예를 들어, 395 nm 파장에서의 광투과율이 80 내지 99.9%, 85 내지 99%, 또는 85 내지 95%일 수 있다. 또한, 상기 광학 렌즈는 황색도가 25 이하 또는 20 이하일 수 있고, 구체적으로 1 내지 25, 1 내지 25, 3 내지 20, 또는 5 내지 20일 수 있다.
상기 광학 렌즈는 유리전이온도가 70℃ 이상, 80℃ 이상, 또는 90℃ 이상일 수 있고, 구체적으로 70 내지 130℃의 범위, 80 내지 120℃, 90 내지 120℃, 또는 103 내지 120℃일 수 있다.
또한 상기 광학 렌즈는 크랙 발생 온도가 100℃ 이상, 110℃ 이상, 또는 120℃ 이상일 수 있다. 구체적으로, 크랙 발생 온도가 130 내지 200℃, 135 내지 200℃, 140 내지 190℃, 145 내지 180℃, 또는 145 내지 175℃일 수 있다.
상기 크랙 발생 온도는, 50℃에서부터 10℃ 단위로 가열 온도를 높이며 수행되는 가열 및 냉각 사이클 시험에서 머큐리 램프가 구비된 표면 검사장치(surface tester)로 렌즈의 표면을 측정할 때 최초로 크랙이 발생하는 온도일 수 있다. 더욱 구체적으로, 가열 및 냉각 사이클 시험은 광학 렌즈를 오븐에 투입하고 50℃부터 10℃ 단위로 목표 가열 온도로 설정하여 가열하고, 목표 온도에 도달할 때마다 10분 동안 정치한 후, 광학 렌즈를 오븐에서 꺼내어 25℃에서 10분 동안 냉각하여 수행될 수 있다.
상기 광학 렌즈는 앞서 설명한 2종의 특정 이소시아네이트를 포함하며 특정 범위의 점도를 갖는 디이소시아네이트 조성물을 이용하여 제조되므로, 높은 광학적 특성을 충족할 수 있을 뿐만 아니라, 열에 의한 변형과 크랙 발생이 억제된 것일 수 있다.
상기 광학 렌즈는, 상술한 디이소시아네이트 조성물과, 티올 또는 에피설피드를 중합(및 경화)한 후 성형하여 제조될 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 광학 렌즈는, 먼저 상술한 디이소시아네이트 조성물을 포함하는 중합성 조성물을 감압하에 탈포한 후, 광학 렌즈 성형용 몰드에 주입하고, 고온으로 가열하여 중합을 수행하고, 중합된 폴리티오우레탄을 몰드에서 분리하여 제조될 수 있다. 상기 탈포 공정은 예컨대 10 내지 40℃ 또는 15 내지 40℃의 온도 범위에서 수행될 수 있으며, 상기 중합 공정은 10 내지 150℃, 구체적으로, 15 내지 150℃, 20 내지 150℃ 또는 25 내지 140℃일 수 있다. 또한, 반응 속도를 조절하기 위해서 폴리(티오)우레탄의 제조에 통상적으로 사용되는 반응 촉매가 첨가될 수 있으며, 이의 구체적인 종류는 앞서 예시한 바와 같다.
상기 광학 렌즈는 필요에 따라 반사 방지, 고경도 부여, 내마모성 향상, 내약품성 향상, 방운성(anti-fogging) 부여 또는 패션성 부여를 위해 표면연마, 대전 방지 처리, 하드 코트 처리, 무반사 코트 처리, 염색 처리, 조광(調光)처리 등의 물리적, 화학적 처리를 실시하여 개량할 수 있다.
[실시예]
이하에서 보다 구체적인 실시예를 예시하지만 이로 한정되지는 않는다.
<디이소시아네이트 조성물의 제조>
실시예 1
p-자일릴렌 디이소시아네이트 10 중량부, m-자일릴렌 디이소시아네이트 90 중량부 및 점도 조절제 0.005 중량부를 혼합하여, 점도가 25℃에서 5.5 cPs이며, 비중이 20℃에서 1.20인 디이소시아네이트 조성물을 얻었다.
실시예 2
p-자일릴렌 디이소시아네이트 25 중량부, m-자일릴렌 디이소시아네이트 75 중량부 및 점도 조절제 0.005 중량부를 혼합하여, 점도가 25℃에서 6.4 cPs이며, 비중이 20℃에서 1.20인 디이소시아네이트 조성물을 얻었다.
실시예 3
p-자일릴렌 디이소시아네이트 50 중량부, m-자일릴렌 디이소시아네이트 50 중량부 및 점도 조절제 0.005 중량부를 혼합하여, 점도가 25℃에서 11.2 cPs이며, 비중이 20℃에서 1.20인 디이소시아네이트 조성물을 얻었다.
비교예 1
m-자일릴렌 디이소시아네이트 100 중량부 및 점도 조절제 0.005 중량부를 혼합하여, 점도가 25℃에서 3.5 cPs이며, 비중이 20℃에서 1.20인 디이소시아네이트 조성물을 얻었다.
비교예 2
p-자일릴렌 디이소시아네이트 75 중량부, m-자일릴렌 디이소시아네이트 25 중량부 및 점도 조절제 0.005 중량부를 혼합하여, 점도가 25℃에서 16 cPs이며, 비중이 20℃에서 1.20인 디이소시아네이트 조성물을 얻었다.
비교예 3
p-자일릴렌 디이소시아네이트 50 중량부, m-자일릴렌 디이소시아네이트 50 중량부 및 점도 조절제 2 중량부를 혼합하여, 점도가 25℃에서 3.5 cPs이며, 비중이 20℃에서 1.20인 디이소시아네이트 조성물을 얻었다.
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3의 성분 및 물성을 정리하면 아래와 같다.
구분 p-XDI 및 m-XDI 중량비 점도 (cPs, 25℃) 비중 (20℃)
p-XDI m-XDI
실시예 1 10 90 5.5 1.20
실시예 2 25 75 6.4 1.20
실시예 3 50 50 11.2 1.20
비교예 1 0 100 3.5 1.20
비교예 2 75 25 16.0 1.20
비교예 3 50 50 3.5 1.20
<중합성 조성물의 제조>
실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에 따라 제조된 디이소시아네이트 조성물 50.7 중량부, 4,8-비스(머캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올 49.3 중량부, 다이부틸 틴 클로라이드 0.01 중량부, ZELEC® UN Stepan사 인산에스테르 이형제 0.1 중량부를 균일하게 혼합하고 600 Pa에서 1시간 동안 탈포 공정을 진행한 후, 3 μm 테프론 필터에 여과하여 중합성 조성물을 제조하였다.
<광학 렌즈의 제조>
앞서 제조된 중합성 조성물을 글라스 몰드와 테이프로 제작된 몰드에 주입하였다. 상기 몰드를 10 내지 25℃에서 8시간 유지한 후 130℃까지 8시간 동안 일정한 속도로 천천히 승온하고 130℃에서 2시간 중합하였다. 성형물을 몰드에서 이형한 후, 120℃에서 2시간 동안 추가 경화하여 광학 렌즈를 얻었다.
<평가 방법>
상기 실시예 및 비교예를 아래와 같이 평가하였다.
(1) 유리전이온도 (Tg)
광학 렌즈에 대해 열기계분석기(TA instruments사 TMA Q400)를 사용한 페네트레이션법(하중 50 g, 핀 끝 0.5 mmΤ, 가열속도 10℃)으로 유리전이온도를 측정하였다.
(2) 굴절률(nd20)
광학 렌즈에 대해 아베 굴절계(DR-M4)를 이용하여 20℃에서 고상 굴절률(nd20)을 측정하였다.
(3) 아베수(ve)
광학 렌즈에 대해 아베 굴절계(DR-M4)를 이용하여 20℃에서 아베수(ne20)을 측정하였다.
(4) 황색도(Y.I.) 및 광투과율
반지름 16 mm 및 높이 45 mm의 원기둥 형태로 광학 렌즈를 제작하고, 높이 방향으로 광을 투과하여 UV/VIS 분광기(PerkinElmer사 UV/VIS Lambda 365)로 395 nm의 파장에서 황색도 및 투과율을 측정하였다. 황색도는 측정 결과인 x와 y의 값을 바탕으로 다음 식에 의해 산출하였다. Y.I = (234 x + 106 y) / y
(5) 반응성(reactivity slope)
중합성 조성물에 대해 비접촉식 점도계(KEM사 EMS-1000)를 이용하여 10℃에서 24시간 동안 점도를 측정하였으며, 다음 식에 의해 반응성을 산출하였다.
y = a * exp(b * x)
상기 식에서, y는 log10(점도)이고, a는 상수이며, b는 반응성이고, x는 시간을 나타내며, b는 측정값의 소수점 셋째자리에서 반올림하여 표기하였다.
(6) 크랙 발생 온도
광학 렌즈에 대해 가열 및 냉각 사이클 시험(heating and cooling cycle test)을 통해 크랙 발생 온도를 평가하였다. 구체적으로, 광학 렌즈를 오븐에 투입하고 50℃부터 10℃ 단위로 목표 가열 온도로 설정하여 가열하고, 목표 가열 온도에 도달할 때마다 10분 동안 정치한 후, 광학 렌즈를 오븐에서 꺼내어 25℃에서 10분 동안 냉각하고, 머큐리 램프가 구비된 표면 검사장치(영물산사 Y-100G)를 이용하여 크랙 발생 여부를 확인하였다. 이 때, 크랙이 최초로 발생할 때의 목표 가열 온도를 크랙 발생 온도로 평가하였다.
이상의 실시예 및 비교예의 평가 결과를 아래 표 2 및 표 3에 나타내었다.
구 분 Tg (℃) nd20 ve 황색도 광투과율 (%) 반응성
실시예 1 104 1.668 31.0 18 90 0.25
실시예 2 107 1.668 31.6 19 90 0.30
실시예 3 111 1.669 31.3 17 90 0.35
비교예 1 102 1.668 31.0 17 90 0.19
비교예 2 112 1.668 31.3 17 90 0.34
비교예 3 107 1.668 31.4 18 90 0.30
구 분 가열 및 냉각 사이클 시험 크랙 발생 온도 (℃)
50℃ 60℃ 70℃ 80℃ 90℃ 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 170℃ 180℃
실시예 1 X X X X X X X X X X O O O O 150
실시예 2 X X X X X X X X X X X O O O 160
실시예 3 X X X X X X X X X X X X O O 170
비교예 1 X X X X X X X X X O O O O O 140
비교예 2 X X X X X X X X O O O O O O 130
비교예 3 X X X X X X X X O O O O O O 130
상기 표에서, 가열 온도에서 광학 렌즈에 크랙이 존재할 경우 "O"로 표시하였으며, 크랙이 존재하지 않을 경우 "X"로 표시하였다.
상기 표에서 보듯이, 실시예와 같이 m-XDI 및 p-XDI를 모두 포함하며 점도가 4.5 내지 15 cPs인 디이소시아네이트 조성물로 제조된 광학 렌즈는, 유리전이온도와 크랙 발생 온도가 높아, 열에 의한 변형과 크랙 발생이 억제된 것이므로, 양질의 광학 렌즈로 사용되기에 적합하다.

Claims (9)

  1. p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 m-자일릴렌 디이소시아네이트를 포함하고, 25℃에서의 점도가 4.5 내지 15 cPs인, 디이소시아네이트 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 상기 m-자일릴렌 디이소시아네이트의 중량비가 (1 : 9) 내지 (1 : 1)인, 디이소시아네이트 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 디이소시아네이트 조성물의 총 중량을 기준으로, p-자일릴렌 디이소시아네이트를 5 내지 60 중량%로 포함하고, m-자일릴렌 디이소시아네이트를 95 내지 40 중량%로 포함하는, 디이소시아네이트 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    20℃에서의 비중이 1.05 내지 1.35인, 디이소시아네이트 조성물.
  5. 디이소시아네이트 조성물; 및 티올 또는 에피설피드;를 포함하고,
    상기 디이소시아네이트 조성물이 p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 m-자일릴렌 디이소시아네이트를 포함하며, 25℃에서의 점도가 4.5 내지 15 cPs인, 중합성 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 티올이 4,8-비스(머캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,7-비스(머캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 5,7-비스(머캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 비스(2-머캅토에틸)설피드, 4-머캅토메틸-3,6-디티아옥탄-1,8-디티올, 2,3-비스(2-머캅토에틸티오)프로판-1-티올, 2,2-비스(머캅토메틸)프로판-1,3-디티올, 2-(2-머캅토에틸티오)프로판-1,3-디티올, 2-(2,3-비스(2-머캅토에틸티오)프로필티오)에탄티올, 비스(2,3-디머캅토프로판닐)설피드, 비스(2,3-디머캅토프로판닐)디설피드, 1,2-비스(2-(2-머캅토에틸티오)-3-머캅토프로필티오)에탄, 비스(2-(2-머캅토에틸티오)-3-머캅토프로필)디설피드, 2-(2-머캅토에틸티오)-2-머캅토-3-[3-머캅토-2-(2-머캅토에틸티오)-프로필티오]프로필티오-프로판-1-티올, 2-(2-머캅토에틸티오)-3-머캅토-3-[3-머캅토-2-(2-머캅토에틸티오)-프로필티오]프로필티오-프로판-1-티올, 2-(2-머캅토에틸티오)-3-(2-(2-[3-머캅토-2-(2-머캅토에틸티오)-프로필티오]에틸티오)에틸티오)-프로판-1-티올, (4R,11S)-4,11-비스(머캅토메틸)-3,6,9,12-테트라티아테트라데칸-1,14-디티올, (S)-3-((R-2,3-디머캅토프로필)티오)프로판-1,2-디티올, 4,14-비스(머캅토메틸)-3,6,9,12,15-펜타티아헵타데칸-1,17-디티올, (S)-3-((R-3-머캅토-2-((2-머캅토에틸)티오)프로필)티오)프로필)티오)-2-((2-머캅토에틸)티오)프로판-1-티올, 3,3'-디티오비스(프로판-1,2-디티올), (7R,11S)-7,11-비스(머캅토메틸)-3,6,9,12,15-펜타티아헵타데칸-1,17-디티올, (7R,12S)-7,12-비스(머캅토메틸)-3,6,9,10,13,16-헥사티아옥타데칸-1,18-디티올, 2-(2-머캅토에틸티오)-3-[4-(1-{4-[3-머캅토-2-(2-머캅토에틸티오)-프로폭시]-페닐}-1-메틸에틸)-페녹시]-프로판-1-티올, 2,2 -비스-(3-머캅토-프로피오닐옥시메틸)-부틸 에스테르, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에트리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트), 비스펜타에리트리톨-에테르-헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 글리세롤 트리머캅토프로피오네이트, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸티오)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(머캅토메틸티오)에탄, 4,6-비스(머캅토메틸티오)-1,3-디티안, 2-(2,2-비스(머캅토메틸티오)에틸)-1,3-디티안, 및 2,5-비스머캅토메틸-1,4-디티안에서 선택되는 하나 이상인, 중합성 조성물.
  7. 디이소시아네이트 조성물; 및 티올 또는 에피설피드;가 중합된 폴리티오우레탄을 포함하고,
    상기 디이소시아네이트 조성물이 p-자일릴렌 디이소시아네이트 및 m-자일릴렌 디이소시아네이트를 포함하고, 25℃에서의 점도가 4.5 내지 15 cPs인, 광학 렌즈.
  8. 제 7 항에 있어서,
    유리전이온도가 104 내지 111℃인, 광학 렌즈.
  9. 제 7 항에 있어서,
    50℃에서부터 10℃ 단위로 가열 온도를 높이며 수행되는 가열 및 냉각 사이클 시험에서 머큐리 램프가 구비된 표면 검사장치(surface tester)로 렌즈의 표면을 측정할 때 크랙이 발생하는 가열 온도가 150℃ 이상인, 광학 렌즈.
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