KR20210117470A - 당유자 추출물을 포함하는 항산화 또는 항염증용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 당유자(Citrus grandis osbeck) 추출물을 포함하는 항산화 또는 항염증용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 당유자 추출물은 라디칼 소거 활성 및 염증반응으로 인하여 생성되는 산화질소의 생성 저해능이 우수한바, 항산화 또는 항염증용 식품, 화장료 및 제약 분야에 다양하게 활용될 수 있다.
Description
본 발명은 당유자(Citrus grandis osbeck) 추출물을 포함하는 항산화 또는 항염증용 조성물에 관한 것이다.
염증 반응은 생체나 조직에 물리적 작용이나 화학적 물질, 세균 감염 등의 어떠한 기질적 변화를 가져오는 침습이 가해질 때 그 손상부위를 수복 재생하려는 기전으로, 일단 자극이 가해지면 국소적으로 히스타민, 세로토닌, 브라디키닌, 프로스타글란딘, HETE(hydroxyeicosatetraenoic acid), 류코트리엔과 같은 혈관 활성 물질이 유리되어 혈관 투과성이 증대되면서 염증을 유발한다.
대식세포는 일산화질소(NO), 프로스타글란딘 E2(PGE2) 및 전염증성 사이토카인 등을 분비함으로써 염증에 반응하고, 염증 및 면역반응 모두에서 중요한 조절세포로 작용하는데, 이렇게 작용하기 위해서는 반드시 활성화 과정을 거쳐야 한다. 그람 음성균의 세포벽 구성성분 중의 하나이며 내독소로 잘 알려진 LPS(lipopolysaccharide)는 대식세포의 활성화에 관여하는 가장 잘 알려진 외부인자로서, 특히 RAW 264.7 세포와 같은 대식세포나 단핵세포에서 TNF-α(tumor necrosis factor-alpha), IL-6(interleukin-6), IL-1β(interleukin-1 beta)와 같은 전염증성 사이토카인(pro-inflammatory cytokine)을 분비하여 염증부위에서 증가되는 것으로 알려져 있다. LPS가 대식세포를 자극하게 되면 iNOS(inducible nitric oxide synthase)라는 효소에 의해 L-알기닌이 L-시트룰린으로 변하는 과정에서 일산화질소(NO)가 생성됨으로써 대식세포로부터 NO가 생성된다. 포유동물에서 NO는 세 가지 종류의 NO 합성효소(NOS, nitric oxide synthase), 즉 nNOS(neuronal NOS), eNOS(endothelial NOS) 및 iNOS(inducible NOS)에 의해 합성된다. 이 중에서 nNOS와 eNOS에 의해 생성되는 NO는 정상적인 생체기능을 위해 생성되며, 조직 내에서의 농도는 일정수준으로 낮게 유지된다. 그러나 iNOS에 의해 생성된 NO는 과도하게 생성되어 병리적인 혈관확장, 세포독성, 조직 손상 등과 같은 생체에 유해한 작용을 나타낸다.
최근, 염증의 생성을 줄일 수 있는 방법에 관한 연구가 활발히 진행되고 있으며, 지금까지의 연구 결과로는 자극에 의해 조직이나 혈장에서 활성화되는 브라디키닌과 같은 키닌(kinins), 다양한 사이토카인, 프로스타글란딘 E2 등이 부종 형성과 혈관 확장에 관여하여 염증의 원인이 된다는 것이 알려져 있다. 따라서 항염증제로서 비스테로이드성 항염증제(nonsteroidal anti-inflammatory drugs, NSAIDs)가 많이 사용되어 왔다. 그러나 비스테로이드성 항염증제를 장기간 복용하게 되면 위장관계의 소화성 궤양출혈로 인한 이차적 빈혈 초래, 혈소판 기능 억제, 분만 유도 억제, 신장에 대한 부작용, 간장 손상, 과민 반응 등의 심각한 부작용을 초래한다. 따라서 종래 약물의 부작용을 극복하기 위하여 인체에 부작용이 적고 항염증 효과가 우수한 치료제의 개발에 대한 필요성이 절실히 요구되고 있다.
한편, 제주도 특산물의 하나인 당유자(Citrus grandis osbeck)는 재래 감귤류의 일종으로서 운향과, 감귤아과에 속하는 귤나무이며 “왕귤” 또는 “뎅유지”라 불린다(Hyon et al. 2009). 당유자는 동남아시아가 원산지로 온난한 기후에서 잘 자라며, 일본, 중국, 말레이시아, 대만에서는 생식용 또는 가공용으로 많이 생산되고 있다(Sawamura et al. 2001; Tao and Liu 2012; Shamsudin et al. 2015; Wang et al. 2016).
이에 본 발명자들은 당유자 추출물을 제조하고, 이의 항산화 및 항염증 효과를 확인함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서 본 발명의 목적은, 당유자(Citrus grandis osbeck) 추출물을 포함하는 항산화 또는 항염증용 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 당유자(Citrus grandis osbeck) 추출물을 포함하는 염증 질환의 예방 또는 개선용 약학적 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 당유자 추출물을 포함하는 염증 질환의 개선 또는 예방용 식품 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 당유자 추출물을 포함하는 항염증용 화장료 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 당유자 추출물을 포함하는 항산화용 약학적 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 당유자 추출물을 포함하는 항산화용 식품 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 당유자 추출물을 포함하는 항산화용 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 당유자 추출물은 라디칼 소거 활성 및 염증반응으로 인하여 생성되는 산화질소의 생성 저해능이 우수한바, 항산화 또는 항염증용 식품, 화장료 및 제약 분야에 다양하게 활용될 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 당유자 추출물 제조방법을 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명에 따른 당유자 추출물의 총 폴리페놀 함량을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명에 따른 당유자 추출물의 ABTS 라디칼 소거능을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명에 따른 당유자 추출물의 세포독성을 확인한 결과를 나타낸 도이다.
도 5는 본 발명에 따른 당유자 추출물의 산화질소 생성 저해능을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명에 따른 당유자 추출물의 총 폴리페놀 함량을 측정한 결과를 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명에 따른 당유자 추출물의 ABTS 라디칼 소거능을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명에 따른 당유자 추출물의 세포독성을 확인한 결과를 나타낸 도이다.
도 5는 본 발명에 따른 당유자 추출물의 산화질소 생성 저해능을 분석한 결과를 나타낸 도이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 양태에 따르면, 당유자(Citrus grandis osbeck) 추출물을 포함하는 항산화 또는 항염증용 조성물을 제공한다.
본 발명에 있어서, “추출물”은 적절한 용매를 이용하여 당유자로부터 추출한 것이며, 예를 들어 당유자의 조추출물, 극성용매 가용 추출물 또는 비극성용매 가용 추출물을 모두 포함한다. 또한, 상기 추출물은 추출, 분획 또는 정제의 각 단계에서 얻어지는 모든 추출액, 분획물, 그들의 희석액, 농축액 또는 건조물을 모두 포함하는 개념이다.
본 발명의 조성물의 유효성분인 당유자 추출물은 통상적인 추출 방법에 의해 얻을 수 있고 또는 시판되는 것을 구입하여 사용할 수도 있다.
상기 당유자 추출물은 원료 식물인 당유자의 다양한 부위를 이용할 수 있으며, 바람직하게는 당유자의 잎, 줄기 또는 뿌리를 이용하는 것이다.
상기 당유자 추출물은 당업계에 공지된 추출, 분리 및 분획하는 방법을 사용하여 천연으로부터 추출, 분리 및 분획하여 수득한 것을 사용할 수 있다.
상기 당유자 추출물을 수득하기 위한 적절한 용매로는 물 또는 유기용매를 사용할 수 있으며, 약학적으로 허용되는 유기용매라면 어느 것을 사용해도 무방하다. 예를 들어, 상기 용매로는 물, 메탄올(methanol), 에탄올(ethanol), 프로판올(propanol), 이소프로판올(isopropanol), 부탄올(butanol) 등의 탄소수 1 내지 4의 알코올 등을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게, 상기 용매로는 에탄올을 사용할 수 있다.
추출방법으로는 열수추출법, 냉침추출법, 환류냉각추출법, 용매추출법, 수증기증류법, 초음파추출법, 용출법, 압착법 등의 다양한 방법이 사용될 수 있으나 이에 제한되지는 않고, 바람직하게는 용매추출법이다.
상기 당유자 추출물은 당업계에서 알려진 통상의 방법으로 상온에서 냉침, 가열 및 여과하여 액상물을 얻을 수 있으며, 또는 추가로 용매를 증발, 분무건조 또는 동결건조 할 수도 있다. 또한 상기 당유자 추출물은 감압 증류 및 동결 건조 또는 분무 건조 등과 같은 추가적인 과정에 의해 분말 상태로 제조할 수도 있다. 또한 상기 추출물 또는 분획물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography), 박층크로마토그래피(thin layer chromatography), 고성능 액체 크로마토그래피(high performance liquid chromatography) 등과 같은 다양한 크로마토그래피를 이용하여 추가로 정제된 분획으로도 얻을 수 있다.
따라서 본 발명에서 사용되는 상기 당유자 추출물은 추출, 분획 또는 정제의 각 단계에서 얻어지는 모든 추출물, 분획물 및 정제물, 그들의 희석액, 농축액 또는 건조물을 모두 포함하는 개념이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 당유자 추출물은 총 폴리페놀 및 총 플라보노이드 함량이 높으며, ABTS 라디칼 소거 활성이 우수하다. 또한 상기 당유자 추출물은 염증이 유도된 세포에서 산화질소의 생성을 현저히 저해한다. 따라서, 본 발명의 당유자 추출물은 항산화 또는 항염증용 조성물로 유용하게 활용될 수 있다.
본 발명의 구체예에서, 본 발명의 조성물은 항산화 또는 항염증용 식품, 화장료 또는 약학적 조성물일 수 있다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, 상기 항염증용 식품 또는 약학적 조성물은 염증성 질환의 개선, 예방 또는 치료용일 수 있다.
상기 염증성 질환은 염증을 주병변으로 하는 질병을 총칭하는 의미로서, 이에 제한되지는 않으나, 알러지성 천식, 알러지성 비염, 알러지성 점막염, 두드러기 및 아나필락스(anaphylax)를 포함하는 알러지성 질환, 경피증(systemic sclerosis), 피부근염(dermatomyositis) 및 포함체 근육염(inclusion body myositis)을 포함하는 근병증, 신경 퇴행성 관절염, 아토피성 피부염, 건선, 천식, 다발성 경화증, 패혈증, 다발성연골염, 경피증, 습진, 통풍, 치주질환, 베체트 증후군, 부종, 맥관염, 가와사키병, 당뇨병성 망막염, 자가 면역 췌장염, 혈관염, 사구체 신염, 급성 및 만성 기관지염 및 인플루엔자 감염증으로 이루어진 군에서 선택된 1 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예 1: 당유자 추출물 제조
당유자 추출물은 도 1에 나타낸 바와 같이 제조하였다. 구체적으로, 당유자의 과실을 세척한 후 껍질을 벗겨내어 과피를 2~3 cm로 잘게 자른 후 건조 오븐을 이용해 완전히 건조시킨 후 분말화하였다. 제조된 당유자 분말 및 추출용매를 혼합하여 24시간 동안 추출하여 조추출물을 얻었다. 상기 추출용매는 농도가 30%, 50% 및 70%(v/v)인 에탄올을 이용하였다. 당유자 조추출물을 여과 및 감압 농축하였으며, 농축액을 동결건조하여 후술되는 실험에 사용하였다.
실시예 2: 총 폴리페놀 및 총 플라보노이드 함량 측정
2-1: 총 폴리페놀 함량 측정
총 폴리페놀 함량은 Folin-Denis법을 응용하여 측정하였다. 각 시료 1 mg을 증류수 1 ml에 녹이고 10배 희석한 희석액을 준비하였다. 상기 희석액 2 ml에 2배 희석한 Folin 시약 2 ml을 첨가하여 혼합한 후 3분간 반응시켰다. 상기 반응물에 10% Na2CO3 2 ml을 넣어 1시간 반응시켰다. 반응 종료 후 반응물의 흡광도를 측정하였다. 상기 흡광도 측정은 UV/Visible spectrophotometer(UVIKON 922, Kontron, Italy)를 사용하여 700 nm에서 흡광도를 측정하였고, 표준 곡선으로부터 총 폴리페놀 함량을 산출하였다. 상기 표준 곡선은 tannic acid를 이용한 것으로, gallic acid의 최종농도가 0, 5, 25, 50, 75 μg/ml이 되도록 하여 위와 같은 방법으로 700 nm에서 흡광도를 측정하여 작성된 것이다. 당유자 추출물의 총 폴리페놀 함량을 측정한 결과는 도 2에 나타내었다.
도 2에 나타낸 바와 같이, 당유자 추출물은 총 폴리페놀 함량이 높은 것을 확인하였다. 특히, 50% 또는 70% 에탄올을 추출용매로 추출된 당유자 추출물의 총 폴리페놀 함량이 현저히 높은 것을 확인하였다.
2-2: 총 플라보노이드 함량 측정
시료의 총 플라보노이드 함량은 Nieva Moreno 등의 방법을 응용하여 측정하였다. 각 시료 0.1 ml 및 80% 에탄올 0.9 ml을 혼합하여 혼합물을 제조하였다. 제조된 혼합물 0.5 ml에 10% aluminium nitrate와 1 M potassium acetate 0.1 ml 및 80% 에탄올 4.3 ml을 가하여 실온에서 40분 동안 반응시켰다. 반응 종료 후 415 nm에서 흡광도를 측정하였다. 이때 총 플라보노이드 함량은 quercetin을 이용하여 작성한 표준곡선으로부터 함량을 구하였다.
당유자 추출물의 총 플라보노이드 함량을 측정한 결과, 당유자 추출물은 총 플라보노이드 함량이 높은 것을 확인하였다.
실시예 3: 항산화 활성 분석
ABTS radical을 이용한 항산화력은 ABTS+· cation decolorization assay 방법으로 측정하였다. 7 mM ABTS와 2.45 mM potassium persulfat를 최종농도로 동량 혼합하여 실온인 암실에서 24시간 동안 방치하여 ABTS+·을 형성시켰다. 그 후 732 nm에서 흡광도 값이 0.70(±0.02)이 되게 phosphate buffered saline(PBS, pH7.4)로 희석하였다. 희석된 용액 20 μL에 시료 180 μL를 가하여 1분 동안 반응시킨 후 흡광도를 측정하였다. 당유자 추출물의 항산화 활성을 분석한 결과는 도 3에 나타내었다.
도 3에 나타낸 바와 같이, 당유자 추출물은 ABTS 라디칼 소거능이 우수한 것을 확인하였다. 특히, 50% 또는 70% 에탄올을 추출용매로 추출된 당유자 추출물의 ABTS 라디칼 소거능이 현저히 우수한 것을 확인하였다. 상기 결과는 당유자 추출물이 현저한 항산화 활성을 갖는다는 것을 의미한다.
실시예 4: 세포독성 분석
LPS로 자극된 BV-2세포에서 LPS 및 당유자 추출물이 세포 생존에 미치는 영향을 확인하기 위해 cell viability를 3-[4,5-Dimethylthiazol-2-yl]-2,5-diphenyl-tetrazolium bromide(MTT) 분석법으로 측정하였다. 구체적으로, 세포(1X105 cell/ml)세포를 96-well plate에 180 μL씩 분주하여 12시간 이상 CO2 배양기에서 배양한 후 시료를 각각의 조건에 따라 처리하여 24시간 배양하였다. 배양한 후 배양액을 제거하고 0.5 mg/ml MTT가 함유되어 있는 배지 200 μL를 첨가한 다음 4시간 동안 배양하여 MTT가 환원되도록 하였다. 그 후 배양액을 제거하고 dimethylsulfoxide(DMSO) 100 μL 첨가하여 생성된 formazone 결정을 용해시킨 후, ELISA reader를 이용하여 540 nm에서 흡광도를 측정하였다. 세포 생존율은 대조군과 비교하여 백분율(%)로 나타내었다. 당유자 추출물의 세포독성을 분석한 결과는 도 4에 나타내었다.
도 4에 나타낸 바와 같이, 당유자 추출물은 세포 생존에 끼치는 영향이 없는 것을 확인하였다. 특히, 70% 에탄올로 추출된 당유자 추출물은 세포의 생존을 촉진하는 것을 확인하였다.
실시예 5: LPS로 활성화된 신경교세포에서 산화질소 생성 저해능 분석
당유자 추출물의 항염증 효능을 분석하기 위하여, 염증 유발 인자인 LPS를 각 농도별로 자극된 신경교세포에서 생산되는 NO 농도를 의존적으로 효능을 있는지 확인하였다. NO 측정은 24 well plate에 세포를 5 x 105cell/μl을 시딩한 후, LPS 및 추출물을 농도차를 두어 첨가하여 24시간 동안 배양하였다. 배양된 세포에 Griess reagent(1% sulfanilamide/0.1% N-(1-naphthyl)- ethylenediamine dihydrochloride/2.5% H3PO4)을 각각 50 μL씩 첨가하여 반응시켰다. 반응 종료 후 Sunrise basic 96-well microplate spectrophotometer(TECAN AUSTRIA)를 사용하여 540 nm에서의 흡광도를 측정하였다. 당유자 추출물의 산화질소 생성 저해능을 분석한 결과는 도 5에 나타내었다.
도 5에 나타낸 바와 같이, 당유자 추출물은 산화질소 억제 효과가 높은 것을 확인하였다. 상기 결과는 당유자 추출물이 현저한 염증 억제 효과가 있음을 의미한다.
이하, 제제예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 제제예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 제제예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는다.
제제예 1. 약학적 조성물의 제조
1-1. 산제의 제조
당유자 추출물 20 mg
유당 100 mg
탈크 10 mg
상기의 성분들을 혼합하고 기밀포에 충진하여 산제를 제조한다.
1-2. 정제의 제조
당유자 추출물 10 mg
옥수수전분 100 mg
유당 100 mg
스테아린산 마그네슘 2 mg
상기의 성분들을 혼합한 후 통상의 정제의 제조방법에 따라서 타정하여 정제를 제조한다.
1-3. 캡슐제의 제조
당유자 추출물 10 mg
결정성 셀룰로오스 3 mg
락토오스 14.8 mg
마그네슘 스테아레이트 0.2 mg
통상의 캡슐제 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합하고 젤라틴 캡슐에 충전하여 캡슐제를 제조한다.
1-4. 주사제의 제조
당유자 추출물 10 mg
만니톨 180 mg
주사용 멸균 증류수 2974 mg
Na2HPO42H2O 26 mg
통상의 주사제의 제조방법에 따라 1 앰플당 (2 ml) 상기의 성분 함량으로 제조한다.
1-5. 액제의 제조
당유자 추출물 20 mg
이성화당 10 g
만니톨 5 g
정제수 적량
통상의 액제의 제조방법에 따라 정제수에 각각의 성분을 가하여 용해시키고 레몬향을 적량 가한 다음 상기의 성분을 혼합한 다음 정제수를 가하여 전체를 정제수를 가하여 전체 100ml로 조절한 후 갈색병에 충진하여 멸균시켜 액제를 제조한다.
제제예 2. 화장료 조성물의 제조
2-1. 유연화장수(스킨로션)의 제조
당유자 추출물 0.5%
베타-1,3-글루칸 1.0%
부틸렌글리콜 2.0%
프로필렌글리콜 2.0%
카르복시비닐폴리머 0.1%
피이지-12 노닐페닐에테르 0.2%
폴리솔베이트 80 0.4%
에탄올 10.0%
트리에탄올아민 0.1%
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 to 100%
2-2. 영양화장수(밀크로션)의 제조
당유자 추출물 0.5 %
베타-1,3-글루칸 1.0 %
밀납 4.0 %
폴리솔베이트 60 1.5 %
솔비탄세스퀴올레이트 1.5 %
유동파라핀 0.5 %
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 5.0 %
글리세린 3.0 %
부틸렌글리콜 3.0 %
프로필렌글리콜 3.0 %
카르복시비닐 폴리머 0.1 %
트리에탄올아민 0.2 %
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 to 100 %
2-3. 영양크림의 제조
당유자 추출물 1.0 %
베타-1,3-글루칸 5.0 %
밀날 10.0 %
폴리솔베이트 60 1.5 %
피이지 60 경화피마자유 2.0 %
솔비탄세스퀴올레이트 0.5 %
유동파라핀 10.0 %
스쿠알란 5.0 %
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 5.0 %
글리세린 5.0 %
부틸렌글리콜 3.0 %
프로필렌글리콜 3.0 %
트리에탄올아민 0.2 %
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 to 100%
이상, 본 발명내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의해 정의된다고 할 것이다.
Claims (7)
- 당유자(Citrus grandis osbeck) 추출물을 포함하는 염증 질환의 예방 또는 개선용 약학적 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 염증 질환은 알러지성 천식, 알러지성 비염, 알러지성 점막염, 두드러기 및 아나필락스(anaphylax)를 포함하는 알러지성 질환, 경피증(systemic sclerosis), 피부근염(dermatomyositis) 및 포함체 근육염(inclusion body myositis)을 포함하는 근병증, 신경 퇴행성 관절염, 아토피성 피부염, 건선, 천식, 다발성 경화증, 패혈증, 다발성연골염, 경피증, 습진, 통풍, 치주질환, 베체트 증후군, 부종, 맥관염, 가와사키병, 당뇨병성 망막염, 자가 면역 췌장염, 혈관염, 사구체 신염, 급성 및 만성 기관지염 및 인플루엔자 감염증으로 이루어진 군에서 선택된 1 이상인 약학적 조성물. - 당유자(Citrus grandis osbeck) 추출물을 포함하는 염증 질환의 개선 또는 예방용 식품 조성물.
- 당유자(Citrus grandis osbeck) 추출물을 포함하는 항염증용 화장료 조성물.
- 당유자(Citrus grandis osbeck) 추출물을 포함하는 항산화용 약학적 조성물.
- 당유자(Citrus grandis osbeck) 추출물을 포함하는 항산화용 식품 조성물.
- 당유자(Citrus grandis osbeck) 추출물을 포함하는 항산화용 화장료 조성물.
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|---|---|---|---|---|
| KR102428817B1 (ko) * | 2022-01-25 | 2022-08-02 | 단국대학교 천안캠퍼스 산학협력단 | 당유자로부터 유효성분을 추출하는 방법 |
| KR102435822B1 (ko) | 2022-03-22 | 2022-08-23 | 단국대학교 천안캠퍼스 산학협력단 | 당유자로부터 유효성분을 추출하는 방법 |
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2020
- 2020-03-19 KR KR1020200033705A patent/KR20210117470A/ko unknown
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| KR102428817B1 (ko) * | 2022-01-25 | 2022-08-02 | 단국대학교 천안캠퍼스 산학협력단 | 당유자로부터 유효성분을 추출하는 방법 |
| KR102435822B1 (ko) | 2022-03-22 | 2022-08-23 | 단국대학교 천안캠퍼스 산학협력단 | 당유자로부터 유효성분을 추출하는 방법 |
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