KR20210109573A - 지질 물질의 처리 방법 - Google Patents
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Abstract
인 및/또는 금속 화합물을 포함하는 지질 물질의 처리 방법이 설명된다. 방법은 지질 물질을 제공하는 단계와, 예열된 지질 물질을 획득하기 위해 상기 지질 물질을 예열하는 단계와, 열처리된 지질 물질을 획득하기 위해 열처리 단계에서 상기 예열된 지질 물질을 열처리하는 단계와, 선택적으로 후처리 단계에서 상기 열처리된 지질 물질을 후처리하는 단계를 포함한다.
Description
본 발명은 불순물로서 인 및/또는 금속 화합물을 포함하는 지질(lipid) 물질을 처리하는 방법에 관한 것이다.
오일과 지방은, 최종 생성물의 품질에 해롭고, 사용된 촉매의 막힘 및 비활성화, 그리고 장비, 가령 열교환기의 오염을 야기하기 때문에, 촉매 처리 전에 공급물에서 제거되어야 하는 인지질(phospholipid) 및 다른 불순물이 포함할 수 있다는 것이 잘 알려진 사실이다. 일반적으로, 연료나 화학물질의 촉매적 생산 이전에 사용되는 정제 공정이, 화학적 및 물리적 정제와 같은 식용 오일의 정제에서 채택된다. 그러나 이러한 기술은 동물성 지방, 손상된 유채 기름, 사용된 식용 기름 또는 조류 기름과 같은 가장 까다로운 기름에는 완전히 적합하지 않을 수 있다.
인지질이 열분해되기 쉽다는 것도 잘 알려진 사실이다. 아미노기 함유 포스파티딜에탄올아민(phosphatidylethanolamine; PE)은 특히 분해되는 경향을 갖는다. 반면에, 포스파티딜콜린(phosphatidylcholine; PC)은 열처리에 가장 내성이 있는 것으로 보고되어 왔다. 포스파티딜이노시톨(Phosphatidylinositol; PI), 포스파티딘산(phosphatidic acid; PA) 및 포스파티딜에탄올아민(phosphatidylethanolamine; PE)은 174°C에서 1시간 내에 거의 완전히 분해되는 것으로 나타났다.
탈산소화 온도에서 이러한 불순물의 열적 분해는, 미국 특허출원 US 2009/0266743에서 제안되었으며, 여기서 최대 540°C의 온도가 사용된다.
GB 1470022는 예컨대, 200 내지 500°C로 가열하고, 냉각한 이후 5000 내지 300,000 범위의 절단 영역을 갖고 오일은 투과할 수 있지만, 제거될 불순물에 대해서는 실질적으로 투과성이 아닌 반투과성 멤브레인을 통해 여과하여, 금속 화합물을 함유하는, 자동차 엔진, 기어 박스 및 차동장치로부터의 사용된 윤활유의 정제에 관한 것이다. 가열은 물, 증기 및/또는 소석회(slaked lime)의 존재 하에서 수행될 수 있다.
WO2018/060302는, 물 또는 다른 용매 없이 약 240 내지 약 280°C의 온도에서 열처리에 의해, 지질 물질 내의 인 및/또는 금속 화합물의 양이 감소되는, 지질 물질의 정제 방법에 관한 것이다.
최종 제품의 품질에 해를 끼치지 않으면서, 인 및/또는 금속 화합물의 효과적인 환원을 제공하는, 지질 물질을 처리하기 위한 대안적인 방법에 대한 필요가 존재한다.
본 발명의 특정 양태들의 일목적은, 전술한 기술 및 공지된 기술에 대한 개량을 제공하는 것이며, 특히 인 및/또는 금속 화합물을 포함하는 지질 물질의 처리 방법을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명의 일목적은 인 및/또는 금속 화합물을 포함하는 지질 물질을 처리하는 방법을 제공하는 것이며, 상기 방법은,
a) 지질 물질을 제공하는 단계,
b) 예열된 지질 물질을 획득하기 위해, 지질 물질을 예열하는 단계,
c) 열처리된 지질 물질을 획득하기 위해, 열처리 단계에서 예열된 지질 물질을 열처리하는 단계,
d) 선택적으로 후처리 단계에서 열처리된 지질 물질을 후처리하는 단계를 포함한다.
일실시예에서, 상기 예열 단계 b)는, 약 90°C 내지 약 160°C의 온도에서 수행된다.
바람직한 실시예에서, 열처리 단계 c)는 약 220°C 내지 약 300°C, 바람직하게는 약 220°C 내지 약 280°C, 더욱 바람직하게는 약 260°C 내지 약 280°C의 온도에서 수행된다.
또 다른 바람직한 실시예에서, 열처리 단계 c)는 약 0 bar(g) 내지 약 20 bar(g), 바람직하게는 약 1 bar(g) 내지 약 10 bar(g), 보다 바람직하게는 약 1 bar(g) 내지 약 3 bar(g)의 압력에서 수행된다.
추가 실시예에서, 열처리 단계 c)는 약 5 내지 약 300분, 바람직하게는 약 10 내지 약 180분, 보다 바람직하게는 약 15 내지 약 90분, 훨씬 더 바람직하게는 약 30 내지 약 60분 동안 수행된다.
본 발명의 추가 실시예에서, 지질 물질은 재생가능한 지질 물질이다.
바람직한 실시예에서, 지질 물질은 식물 기반, 미생물 기반 또는 동물 기반 지질 물질, 또는 이들의 임의의 조합이다.
본 발명의 일실시예에서, 예열 단계 b)는 공기 제거 단계를 더 포함한다.
바람직하게는, 인 화합물은 포스파티딜 에탄올아민, 포스파티딜 콜린, 포스파티딜 이노시톨 및 포스파티딘산을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 인지질이다.
일실시예에서, 후처리 단계 d)는 지질 물질에 수분을 첨가하는 것을 포함한다.
추가 실시예에서, 열처리 단계 c)는 적어도 하나의 반응기에서 발생한다.
바람직한 실시예에서, 상기 적어도 하나의 반응기는 튜브 반응기 및/또는 교반 탱크 반응기로부터 선택된다.
본 발명의 일실시예에서, 열처리 단계 c)를 거친 지질 물질의 적어도 일부, 예를 들어, 1 내지 99 중량%, 5 내지 95 중량%, 10 내지 90 중량%, 20 내지 80 중량%, 30 내지 70 중량%, 40 내지 60 중량%가 제거되고, 약 300°C 내지 약 350°C의 온도로 가열되며, 지질 물질이 열처리 단계 c)의 대상이 되는 단계 c)로 재도입된다.
또 다른 실시예에서, 후처리 단계 d)는, 냉각, 침전(settling), 여과, 원심분리 및/또는 표백을 포함한다.
바람직한 실시예에서, 후처리 단계 d)는 표백(bleaching)이다.
추가 실시예에서, 단계 a)에서 제공된 지질 물질은, 약 30 내지 약 2000 mg/kg의 인(phosphorous), 바람직하게는 약 30 내지 약 1000 mg/kg의 인, 더욱 바람직하게는 약 50 mg/kg 내지 약 600 mg/kg의 인을 포함한다.
일실시예에서, 방법은 수소처리된 지질 물질을 획득하기 위해, 수소처리 촉매의 존재 하에 열처리된 지질 물질의 수소처리를 추가로 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 수소처리는 수소탈산소화(hydrodeoxygenation; HDO), 수소탈황화(hydrodesulfurisation; HDS), 수소탈금속화(hydrodemetallization; HDM), 수소탈질화(hydrodenitrification; HDN) 및/또는 수소탈방향족화(hydrodearomatisation; HDA)로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일실시예에서, 방법은 열처리 단계 c) 후에, 제2 열처리를 추가로 포함한다.
본 발명의 추가적인 목적은, 탄화수소를 생성하는 방법을 제공하는 것으로서, 상기 방법은:
x) 상술한 방법을 사용하여, 인 및/또는 금속 화합물을 포함하는 지질 물질을 처리하는 단계, 및
y) 단계 x)로부터의 지질 물질을 오일 정제 전환 공정(oil refinery conversion process)에 적용하는 단계를 포함한다.
일실시예에서, 오일 정제 전환 공정은, 적어도 하나의 탄화수소를 획득하기 위하여, 지질 물질의 분자량의 변경, 지질 물질로부터 헤테로원자(heteroatom)의 제거, 지질 물질의 포화도 변경, 지질 물질의 분자 구조 재배열, 또는 이들의 임의의 조합을 포함한다.
추가 실시예에서, 단계 y)는 수소분해(hydrocracking)를 포함한다.
다른 실시예에서, 단계 y)는 증기 분해를 포함한다.
추가 실시예에 따르면, 단계 y)는 이성질화를 포함한다.
일실시예에서, 단계 y)는 열적 촉매 분해를 포함한다.
다른 실시예에서, 단계 y)는 유체 촉매 분해를 포함한다.
본 발명의 내용 중에 포함되어 있다.
본 발명의 실시예에서 가능한 상술한 것들과 다른 양태, 특징 및 이점은, 첨부 도면을 참조하여, 본 발명의 양태 및 실시에 대한 다음의 설명으로부터 명백해지고 설명될 것이다.
도 1은, 1) 예를 들어 침전, 여과, 원심분리 등에 의해 예열 및 열처리 전에 처리될 수 있는 지질 물질이, 약 90 내지 약 160°C의 온도로 예열되는, 본 발명에 따라 설명된 공정의 개략화된 설명을 도시한다. 이 예열 단계는 또한, 산화 반응을 최소화하기 위한 공기 제거 단계를 포함할 수 있다. 2) 예열된 원상태의(crude) 지질 물질은, 열처리 단계를 위한 열처리 반응기에 도입되고, 이 반응기는 원하는 반응 체류 시간이 달성되도록 설계된다. 3) 열처리된 지질 물질의 일부가 회수되고, 열처리 온도보다 높은 온도로 가열되며, 이는 유입되는 예열된 지질 물질을, 원하는 열처리 반응 온도로 가열하는데 사용된다. 4) 열처리를 거친 지질 물질은, 반응기에서 꺼내어져서 표백과 같은 추가 단계 전에 냉각된다. 이러한 과정에 의해 오염은 열교환기의 외부에서 발생하여, 세척의 필요성을 감소시켜서 비용과 낭비를 줄인다. 오염은, 반응기 내부에서 열을 전달하는데 사용되지 않는 표면으로 발생하므로, 이에 대한 세척이 보다 드물게 수행되어야 한다.
도 2는 본 발명에 따른 공정에 의해 오염 문제가 해결되는 대안적인 방법을 도시한다. 도 2에 도시된 공정에서, 오염은 열교환기 내부에서 발생한다. 이러한 오염은 두 가지 방식으로 처리된다: 열교환기의 양을 2배로 늘리거나, 증기 또는 예를 들어 수산화나트륨 용액을 사용하여 오염된 열교환기를 세척하는 것이다. 도 2에 도시된 바와 같은 공정에서, 단계 1)에서, 열처리 전에 처리될 수 있는 지질 물질은 열처리 반응기에 들어가기 전에 최종 열처리 반응 온도로 가열된다. 가열 전에, 산화 반응을 최소화하기 위해 공기를 제거하는 단계가 있다. 2) 열처리 반응기는 원하는 반응 체류 시간이 달성되도록 설계된다. 3) 이후 열처리된 지질 물질이 반응기에서 꺼내어 지고, 예를 들어, 표백과 같은 추가 단계 전에 냉각된다.
도 3은, 가열된 막대(heated rod)가 테스트 재료를 가열하는데 사용되는 실험실 규모 장비의 가열 막대의 오염을 도시한다. 파이프를 통과하는 테스트 재료의 온도는, 가열된 막대의 수준까지 증가한다. 테스트 재료가 가열된 막대에 오염을 일으키기 시작하면, 막대 및 파이프로부터의 테스트 재료 사이의 온도 차이가 증가한다.
도 1은, 1) 예를 들어 침전, 여과, 원심분리 등에 의해 예열 및 열처리 전에 처리될 수 있는 지질 물질이, 약 90 내지 약 160°C의 온도로 예열되는, 본 발명에 따라 설명된 공정의 개략화된 설명을 도시한다. 이 예열 단계는 또한, 산화 반응을 최소화하기 위한 공기 제거 단계를 포함할 수 있다. 2) 예열된 원상태의(crude) 지질 물질은, 열처리 단계를 위한 열처리 반응기에 도입되고, 이 반응기는 원하는 반응 체류 시간이 달성되도록 설계된다. 3) 열처리된 지질 물질의 일부가 회수되고, 열처리 온도보다 높은 온도로 가열되며, 이는 유입되는 예열된 지질 물질을, 원하는 열처리 반응 온도로 가열하는데 사용된다. 4) 열처리를 거친 지질 물질은, 반응기에서 꺼내어져서 표백과 같은 추가 단계 전에 냉각된다. 이러한 과정에 의해 오염은 열교환기의 외부에서 발생하여, 세척의 필요성을 감소시켜서 비용과 낭비를 줄인다. 오염은, 반응기 내부에서 열을 전달하는데 사용되지 않는 표면으로 발생하므로, 이에 대한 세척이 보다 드물게 수행되어야 한다.
도 2는 본 발명에 따른 공정에 의해 오염 문제가 해결되는 대안적인 방법을 도시한다. 도 2에 도시된 공정에서, 오염은 열교환기 내부에서 발생한다. 이러한 오염은 두 가지 방식으로 처리된다: 열교환기의 양을 2배로 늘리거나, 증기 또는 예를 들어 수산화나트륨 용액을 사용하여 오염된 열교환기를 세척하는 것이다. 도 2에 도시된 바와 같은 공정에서, 단계 1)에서, 열처리 전에 처리될 수 있는 지질 물질은 열처리 반응기에 들어가기 전에 최종 열처리 반응 온도로 가열된다. 가열 전에, 산화 반응을 최소화하기 위해 공기를 제거하는 단계가 있다. 2) 열처리 반응기는 원하는 반응 체류 시간이 달성되도록 설계된다. 3) 이후 열처리된 지질 물질이 반응기에서 꺼내어 지고, 예를 들어, 표백과 같은 추가 단계 전에 냉각된다.
도 3은, 가열된 막대(heated rod)가 테스트 재료를 가열하는데 사용되는 실험실 규모 장비의 가열 막대의 오염을 도시한다. 파이프를 통과하는 테스트 재료의 온도는, 가열된 막대의 수준까지 증가한다. 테스트 재료가 가열된 막대에 오염을 일으키기 시작하면, 막대 및 파이프로부터의 테스트 재료 사이의 온도 차이가 증가한다.
이제 본 발명의 특정 실시예가 첨부 도면을 참조하여 설명될 것이다.
본 명세서에 개시된 본 발명의 상이한 양태, 대안 및 실시예는, 본 명세서에 기재된 다른 양태, 대안 및 실시예 중 하나 이상과 조합될 수 있다. 둘 이상의 양태들이 조합될 수 있다.
본 발명의 실시예를 설명함에 있어서, 명료함을 위해 특정 용어가 사용될 것이다. 그러나, 본 발명은 그렇게 선택된 특정 용어로 제한되도록 의도되지 않으며, 각각의 특정 용어는 유사한 목적을 달성하기 위해 유사한 방식으로 작동하는 모든 기술적 등가물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 실시예를 설명함에 있어서, 가능한 모든 실시예의 조합 및 순열을 명시적으로 설명하지 않았다. 그럼에도 불구하고, 특정 방식이 서로 다른 종속항에 인용되거나 상이한 실시예에서 설명된다는 단순한 사실이, 이러한 방식의 조합이 유리하게 사용될 수 없다는 것을 의미하지 않는다. 본 발명은 설명된 실시예의 모든 가능한 조합 및 순열을 고려한다.
본 명세서에서 "포함하는(comprising)", "포함하는(comprise)" 및 "포함하는(comprises)"이라는 용어는, 모든 경우에 각각 "로 구성된(consisting of)", "로 구성되는(consist of)" 및 "로 구성되는(consists of)"이라는 용어로, 선택적으로 대체될 수 있도록 본 발명자들에 의해 의도된다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 단수 형태 "하나의(a)", "하나의(an)" 및 "그(the)"는 문맥이 명백하게 달리 나타내지 않는다면, 복수 형태도 포함하는 것으로 의도된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명은 인 및/또는 금속 화합물을 포함하는 지질 물질의 처리 방법에 관한 것이다. 예를 들어, 재생가능한 연료, 가령 재생가능한 디젤 연료의 생산을 위한 증기 분해 및 공정들에서 사용되는, 지질 물질에서 인 및/또는 금속 화합물의 함량이 큰 문제이다. 인 및/또는 금속 화합물은 최종 생성물의 품질에 유해하다. 인 화합물은, 재생 가능한 공급원료를 수송 연료 및 화학 물질로 전환하는데 사용되는 촉매를 비활성화할 수 있다. 추가로, 인 및/또는 금속 화합물은, 가령 열교환기와 같은 장비에 오염을 일으킨다. 따라서, 장비는 세척을 요구하며, 유지보수 비용과 생산 중단 비용을 발생시킨다. 또한, 세척 요구사항으로 인해 폐기물 스트림의 양이 증가된다.
처리될 지질 물질은, 인지질, 비누 또는 염의 형태로 금속 및 인을 함유하는 불순물을 함유할 수 있다. 지질 물질에 존재할 수 있는 금속 불순물은, 예를 들어 가령 나트륨 또는 칼륨 염이나, 마그네슘 또는 칼슘 염 또는 상기 금속의 임의의 화합물과 같은, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속일 수 있다.
본 발명에 따른 지질 물질에 존재하는 인 화합물은, 인지질일 수 있다. 지질 물질에 존재하는 인지질은, 포스파티딜 에탄올아민, 포스파티딜 콜린, 포스파티딜 이노시톨, 포스파티딘산, 및 포스파티딜 에탄올아민 중 하나 이상일 수 있다.
지질 물질의 열처리 동안의 오염은, 인 및/또는 금속 화합물의 열적 파괴로 인해 발생하며, 특히 인지질은 열처리 동안에 고체 금속 인산염 및 금속 피로인산염을 형성한다.
표백과 조합된 지질 물질의 열처리는, 표백을 단독으로 하는 것보다 인 및 금속 함량을 더 효과적으로 환원시킨다는 것이 이전에 발견되었다. 열처리라고도 불리우는 이러한 열적 처리는, 불순물을 포함하는 지질 물질을 불순물의 함량을 감소시키기에 충분히 긴 시간 동안 약 220-300°C, 바람직하게는 약 220-280°C, 더욱 바람직하게는 약 260-280°C의 온도로 가열하는 것을 필요로 한다. 함유화학물질 및 식용 오일 산업에서, 불순물을 포함하는 공급원료는, 가열이 표면의 오염 및 공급원료의 품질의 저하를 발생시키기 때문에 100°C를 초과하는 온도로 가열되지 않는다.
용어 "지질 물질"은, 식물, 미생물 및/또는 동물 기원의 지방 및/또는 오일을 지칭한다. 또한, 이 용어는 이러한 오일 및/또는 지방의 처리로 인해 발생하는 모든 폐기물을 지칭한다. 일반적으로, 지방은 실온에서 고체이고, 오일은 실온에서 액체이다.
본 발명의 지질 물질의 예시는, 톨유, 톨유 증류 공정으로부터의 잔류 바닥 분획, 동물 기반 오일 및 지방, 슬러지 팜유와 같은 식물성 또는 식물 기반 오일 및 지방, 사용된 식용 오일, 미생물 오일, 조류 오일, 유리 지방산, 인 및/또는 금속을 함유하는 임의의 지질, 효모 또는 곰팡이 제품에서 유래한 오일, 바이오매스에서 유래한 오일, 유채씨(rapeseed) 오일, 카놀라 오일, 콜자 오일, 해바라기 오일, 대두 오일, 대마 오일, 올리브 오일, 아마인 오일, 면실 오일, 겨자 오일, 팜오일, 아라키스 오일, 캐스터 오일, 코코넛 오일, 수트(tallow), 수지, 지방와 같은 동물성 지방, 재생된 소화성 지방, 유전 공학에 의해 생산된 출발 물질, 및 조류 및 박테리아와 같은 미생물에 의해 생성된 생물학적 출발 물질 및 상기 공급원료의 임의의 혼합물을 포함하지만, 이들로 제한되지 않는다.
특히, 지질 물질은 동물성 지방 및/또는 사용된 식용 오일이다. 사용된 식용 오일은, 상술한 오일 들 중의 하나 이상의 오일, 예를 들어, 가령 유채씨 오일, 카놀라 오일, 콜자 오일, 해바라기 오일, 대두 오일, 대마 오일, 올리브 오일, 아마인 오일, 면실 오일, 겨자 오일, 팜 오일, 아라키스 오일, 캐스터 오일, 코코넛 오일 및 동물성 지방 중의 하나 이상을 포함할 수 있는 것으로 이해된다.
본 방법에 따라 처리될 지질 물질은, 일반적으로 인지질, 비누 및/또는 염 형태의 인 및/또는 금속을 포함하는 불순물을 함유한다. 불순물은, 예를 들어 인산염 또는 황산염, 철염 또는 유기염, 비누 또는 인지질의 형태일 수 있다. 지질 물질에 존재할 수 있는 금속 불순물은, 예를 들어 나트륨 또는 칼륨 염, 또는 마그네슘 또는 칼슘 염과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 또는 상기 금속의 임의의 화합물이다.
본 발명에 따른 방법에서 처리될 지질 물질은, 침전(settling), 탈검(degumming), 표백, 탈취 및/또는 증류를 포함하지만 이에 제한되지 않는, 상이한 단계를 통해, 예열 및 열처리 전에 전처리될 수 있다.
예열 및 열처리 전에 제공된 지질 물질은, 바람직하게는 약 30 내지 2000 mg/kg, 보다 바람직하게는 약 30 내지 1000 mg/kg, 훨씬 더 바람직하게는 약 50 내지 600 mg/kg의 지질 물질의 양으로, 인을 포함한다.
본 발명의 방법에 따라 처리된 지질 물질은, 예를 들어 촉매 공정에 의해 추가로 처리될 수 있다. 이러한 공정은 예를 들어, 촉매적 분해, 열-촉매적 분해, 촉매적 수소처리, 유체 촉매적 분해, 촉매적 케톤화, 촉매적 에스테르화 또는 촉매적 탈수소화일 수 있다. 이러한 공정은 지질 물질이 충분히 순수해야 하며, 그렇지 않으면 촉매 공정을 방해하거나 공정에 존재하는 촉매를 오염(poison)시킬 수 있는 불순물이 없어야 한다.
본 발명의 실시예는, 본 발명에 따른 방법의 간략한 설명을 도시하는 도 1에 도시된다.
단계 1)에서, 예열 및 열처리 전에 처리될 수 있는 지질 물질은 약 90°C 내지 약 160°C의 온도로 예열된다.
구체적으로, 지질 물질이 예열되는 온도는 예를 들어, 약 100°C 내지 약 150°C, 가령 예를 들어, 약 110°C 내지 약 140°C, 가령 예컨대, 약 120°C 내지 약 130°C, 또는 약 90°C, 약 100°C, 약 110°C, 약 120°C, 약 130°C, 약 140°C, 약 150°C, 약 160°C일 수 있다.
예열 단계는 또한, 열처리(단계 2) 동안 발생하는 산화 반응을 최소화하기 위해 지질 물질의 가용성 산소가 제거될 수 있는, 공기 제거 단계를 포함할 수 있다. 이것은 진공을 적용하여 수행될 수 있다. 예열 단계 전, 동안에 또는 후에, 지질 물질의 수분 함량은, 열처리 전에 지질 물질에 물 및/또는 증기 형태의 수분을 첨가함으로써 제어될 수 있다.
단계 2)에서 예열된 지질 물질은 그 후 열처리를 위한 열처리 반응기에 도입되며, 반응기는, 원하는 반응 체류 시간이 달성되고, 오염이 일어날 표면을 갖도록 설계된다. 열처리는: 약 0 bar(g) 내지 약 20 bar(g)의 압력, 바람직하게는 약 1 bar(g) 내지 약 10 bar(g)의 압력, 가장 바람직하게는 약 1 bar(g) 내지 약 3 bar(g)의 압력에서 수행된다. 열처리의 온도는: 바람직하게는 약 220°C 내지 약 300°C의 온도, 보다 바람직하게는 약 220°C 내지 약 280°C의 온도, 가장 바람직하게는 약 260°C 내지 약 280°C의 온도이다.
구체적으로, 열처리의 온도는, 예를 들어, 약 230°C 내지 약 290°C, 가령 예를 들어, 약 240°C 내지 약 280°C, 가령 예를 들어, 약 250°C 내지 약 270°C, 또는 약 220°C, 약 230°C, 약 240°C, 약 250°C, 약 260°C, 약 270°C, 약 280°C, 약 290°C, 약 300°C일 수 있다.
열처리 단계의 반응 시간은, 바람직하게는 약 5분 내지 약 300분, 바람직하게는 약 10분 내지 약 180분, 보다 바람직하게는 약 15분 내지 약 90분, 더욱 더 바람직하게는 약 30분 내지 약 60분이다.
구체적으로 반응 시간은, 예를 들어 약 15 내지 약 290분, 가령 예를 들어, 약 25분 내지 약 280분, 예를 들어, 약 35분 내지 약 270분, 예를 들어, 약 45분 내지 약 260분, 예를 들어, 약 55분 내지 약 250분, 예를 들어, 약 65분 내지 약 240분, 예를 들어, 약 75분 내지 약 230분, 예를 들어, 약 85분 내지 약 220분, 예를 들어, 약 95분 내지 약 210분, 예를 들어, 약 105분 내지 약 200분, 예를 들어 약 115분 내지 약 190분, 예를 들어, 약 125분 내지 약 180분, 예를 들어, 약 135분 내지 약 170분, 예를 들어, 약 145분 내지 약 160분, 또는 약 5분, 약 10분, 약 15분, 약 20분, 약 25분, 약 30분, 약 35분, 약 40분, 약 45분, 약 50분, 약 55분, 약 60분, 약 65분, 약 70분, 약 75분, 약 80분, 약 85분, 약 90분, 약 95분, 약 100분, 약 105분, 약 110분, 약 115분 , 약 120분, 약 125분, 약 130분, 약 135분, 약 140분, 약 145분, 약 150분, 약 155분, 약 160분, 약 165분, 약 170분, 약 175분, 약 180분, 약 185분, 약 190분, 약 195분, 약 200분, 약 205분, 약 210분, 약 215분, 약 220분, 약 225분, 약 230분, 약 235분, 약 240분 , 약 245분, 약 250분, 약 255분, 약 260분, 약 265분, 약 270분, 약 275분, 약 280분, 약 285분, 약 290분, 약 295분, 약 300분일 수 있다.
예를 들어 특정 시간 동안에 가열이 발생된다고 본 출원에 기재되어 있는 경우에는, 지정된 온도에 일단 도달하면 지정된 시간이 시작됨을 의미하는 것으로 이해된다.
열처리 동안에 지질 물질의 수분 함량은, 바람직하게는 약 200 내지 약 2500 mg/kg, 보다 바람직하게는 약 200 내지 약 1500 mg/kg, 가장 바람직하게는 약 200 mg/kg 내지 약 1000 mg/kg의 수준으로 유지된다.
구체적으로, 열처리 동안의 지질 물질의 수분 함량은, 약 200 mg/kg, 약 300 mg/kg, 약 400 mg/kg, 약 500 mg/kg, 약 600 mg/kg, 약 700 mg/kg, 약 800 mg/kg, 약 900 mg/kg, 약 1000 mg/kg, 약 1100 mg/kg, 약 1200 mg/kg, 약 1300 mg/kg, 약 1400 mg/kg, 약 1500 mg/kg, 약 1600 mg/kg, 약 1700 mg/kg, 약 1800 mg/kg, 약 1900 mg/kg, 약 2000 mg/kg, 약 2100 mg/kg, 약 2200 mg/kg, 약 2300 mg/kg, 약 2400 mg/ kg, 약 2500 mg/kg일 수 있다.
추가적으로, 열처리 동안에 인의 제거를 개선하기 위해, 화학물질을 첨가하는 것이 가능하다. 이러한 화학물질은, 가령 황산 및/또는 아인산과 같은 산, 및/또는 수산화나트륨과 같은 염기를 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
단계 3)은, 어떻게 열처리된 지질 물질의 일부가 회수되고, 열처리 온도보다 높은 온도로 가열되며, 그후 예열 단계 이후에 지질 물질로 추가로 가열되는 열처리로부터의 회수된 지질 물질을 혼합함으로써 예열 단계로부터 유입되는 지질 물질을 가열하는데 사용되는지를 보여준다.
열처리로부터 회수된 지질 물질은, 바람직하게는 약 300°C 내지 약 350°C, 약 300°C, 약 310°C, 약 320°C, 약 330°C, 약 340°C, 또는 약 350°C의 온도로 가열된다.
열처리는 튜브 반응기 및/또는 교반 탱크 반응기를 포함하지만 이에 제한되지 않는 상이한 유형의 반응기에서 수행될 수 있다.
단계 4)는 열처리를 거친 지질 물질이 반응기로부터 회수(withdraw)되고 가령, 표백과 같은 추가 단계 전에 냉각되는 것을 도시한다. 표백 단계의 목적은, 용해성 인 및/또는 금속 화합물 및/또는 열처리 단계 동안에 생성된 고체 또는 고체의 일부를 추가로 제거하기 위함이다.
불순물은 선택적으로 침강, 원심분리 및/또는 여과에 국한되지는 않으나 이와 같은 기술에 의해 완전히 또는 부분적으로 제거될 수 있다.
도 2는 본 발명에 따른 방법에 의해 오염 문제가 해결되는 선택적 공정을 도시한다. 위에서 설명한 바와 같이, 도 2에 설명된 공정은, 열교환기 내부에서 오염이 발생되게 하며, 이러한 오염은: 열교환기의 양을 2배로 늘리거나, 또는 증기를 사용하거나 또는 예컨대 수산화나트륨 용액을 사용하여 오염된 열교환기를 세척하는 2가지의 방법으로 처리된다.
단계 1)에서 열처리 전에 처리되었을 수 있는 지질 물질은, 열처리 반응기에 들어가기 전에 열처리 온도로 가열되며, 즉 지질 물질은 열처리에 들어가기 이전에 약 200°C 내지 약 300°C의 온도로 가열된다. 산화 반응을 최소화하기 위해 공기 제거 단계가 포함될 수 있다. 열처리의 반응기는 원하는 반응 체류 시간이 달성되도록 설계된다.
단계 3)은 열처리된 지질 물질이 반응기에서 회수되고, 표백과 같은 추가 단계 전에 냉각되는 것을 도시한다.
따라서, 본 발명에 따르면, 도 1에 도시된 방법에 따라 예열 단계를 수행하는 이유는, 열교환기의 오염을 감소시켜 세척 절차의 필요성을 감소시키고, 결과적으로 세척/유지보수 비용 및 중단된 생산 비용 절감하기 위함이다. 폐기물 스트림의 양 또한, 감소된다. 비교하면, 본 발명에 따른 예열 단계를 거친 지질 물질은 도 2에 기재된 방법에 따라 처리된 지질 물질만큼 빠르게 열교환기의 표면을 더럽히지 않음을 알 수 있었다.
원상태의 불순물을 함유한 오일이 제1 시간 동안에 고온(예컨대, 160°C보다 높게)으로 가열되는 경우, 열교환기에서의 체류 시간이 낮음에도 불구하고 오염이 빠른 것으로 관찰되었지만, 열처리 반응, 즉 가용성 불순물의 응고는, 높은 전환율을 획득하기 위한 체류 시간을 필요로 하는 것으로 알려져 있다. 일단 예열된 재료를 가열하는 대신에, 가용성 불순물이 불용성 불순물로 전환되는 것이 완료되지 않은 경우에도, 심지어는 본 발명에 따른 온도에서 빠른 오염으로 이어지지 않으며, 이것은 도 1에 예시적으로 나타나는 본 발명에 따른 방법의 이점을 설명한다. 따라서, 본 발명에 따른 방법은, 지질 물질의 열처리 동안에 열교환기의 오염을 제어하는데 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 지질 물질의 처리 방법은, 수소처리된 지질 물질을 획득하기 위해 수소처리 촉매의 존재 하에 열처리된 지질 물질을 수소처리하는 단계를 더 포함할 수 있다.
수소처리는 HDO, HDS, HDM, HDN 및/또는 HDA에서 선택될 수 있다.
"수소탈산소화(hydrodeoxygenation; HDO)"라는 용어는 (HDO) 촉매의 영향 하에 수소 분자에 의해 물로서 산소를 제거하는 것을 의미한다.
"수소탈황화(hydrodesulfurisation; HDS)"라는 용어는 (HDS) 촉매의 영향 하에 수소 분자를 사용하여 황화수소로서 황을 제거하는 것을 의미한다.
"수소탈금속화(hydrodemetallization; HDM)"라는 용어는 금속을 (HDM) 촉매로 포획하여 제거하는 것을 의미한다.
"수소탈질소화(hydrodenitrification; HDN)"라는 용어는 (HDN) 촉매의 영향 하에 수소 분자를 사용하여 질소를 제거하는 것을 의미한다.
용어 "수소탈방향족화(hydrodearomatisation; HDA)"는 (HDA) 촉매의 영향 하에 수소 분자에 의한 방향족의 포화 또는 개환(ring opening)을 의미한다.
본 발명의 일양태는 탄화수소의 제조 방법에 관한 것이다. 이 방법은 본 발명에 따른 방법을 사용하여 획득된 지질 물질 내의 인 및/또는 금속 화합물의 양을 감소시키는 단계, 및 정제된 지질 물질을 오일 정제 전환 공정에 적용하는 단계를 포함한다.
일실시예에서, 오일 정제 전환 공정은, 적어도 하나의 탄화수소를 획득하기 위하여, 지질 물질의 분자량의 변경, 지질 물질로부터 헤테로원자의 제거, 지질 물질로부터 포화도 변경, 지질 물질의 분자 구조 재배열, 또는 이들의 임의의 조합을 포함한다.
오일 정제 전환 공정은, 수소분해, 증기 분해, 이성질체화, 열적 촉매 분해 및/또는 유체 촉매 분해를 포함할 수 있다.
실시예
하기의 실시예는, 청구된 발명을 더 잘 설명하기 위해 제공되며, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석되지 않아야 한다. 특정 물질이 언급된 범위 내에서, 이는 오로지 예시를 위한 것이며, 본 발명을 제한하려는 의도가 아니다. 당업자는 본 발명의 범위를 벗어나지 않고, 그리고 진보적인 역량을 행사하지 않고, 등가적인 수단 또는 반응물을 개발할 수 있다. 본 발명의 범위 내에 여전히 유지하면서, 본 명세서에 기재된 절차에 대한 많은 변형이 이루어질 수 있음을 이해할 것이다. 이러한 변형이 본 발명의 범위 내에 포함된다는 것이 본 발명자의 의도이다.
실시예 1: 오염에 대한 본 발명의 방법의 효과
오염 테스트는, 실험실 규모의 오염 테스트 장비인 Falex Thermal Fouling Tester에서 수행되었다. 오염 테스트 장비에서, 테스팅된 물질은, 공급물 저장소(테스트 물질 500g, 90°C, 15bar 질소 압력)로부터, 파이프 내부에 전기적으로 가열된 막대가 있는 파이프로 펌핑(1ml/분)하였다. 테스트 물질이 파이프를 통과하면 공급물 저장소로 되돌려졌다. 테스트 시간은 18시간이었다(8시간 20분에 공급물 저장소 내의 전체 내용물이 장비를 통과하였다).
테스트 재료가 파이프를 통과함에 따라, 테스트 재료의 온도가 가열된 막대의 온도 수준까지 증가한다. 테스트 물질이 가열된 막대(rod)의 표면에 오염을 일으키기 시작하면, 온도가 일정하게 유지되는 봉과, 막대 밖으로 나온 테스트 물질 사이의 온도차가 증가한다. 막대와 테스트 재료 사이의 온도차가 클수록 오염 경향이 높아진다.
실험에서, 원래의 지질 물질은 유럽산 동물성 지방이었다. 지질 물질에는 어떠한 전처리도 하지 않았다. 지질 물질은 오염 테스트에 그대로 사용되었으며, 실험실 규모의 열처리 후에도 또한, 사용되었다. 열처리는, 지질 물질을 280°C로 가열하고, 지질 물질을 그 온도에서 60분 동안 유지함으로써, 1L Parr-반응기에서 수행되었다. 배치(batch) 열처리 동안 압력을 제어하지 않고, 압력을 상승시켰다. 열처리 이후, 2개의 샘플들이 생성되었다: 열처리된 그대로의 재료(열처리 중에 생성된 고체를 포함함) 및 (2μm의)여과 후의 열처리된 재료. 테스트 매트릭스는 표 1에 제시된다.
표 1. 오염 실험 세트의 테스트 매트릭스
실험실 규모로 생산된, 본 발명에 따른 지질 물질의 예열 단계를 포함하는 방법 이후에, 미가공(crude) 지질 물질 및 지질 물질을 사용한 실험 실행의 결과는 도 3에 제시되어 있고, 실험실 규모로 생산된 본 발명에 따른 예열 단계가 가해지는 지질 물질은, 지질 물질이 본 발명에 따른 예열 단계를 거치지 않은, 330°C에서의 미가공 지질 물질보다 더 낮은 수준의 오염을 초래한다는 것을 나타낸다.
Claims (24)
- 인(phosphorous) 및/또는 금속 화합물을 포함하는 지질(lipid) 물질의 처리 방법으로서,
a) 상기 지질 물질을 제공하는 단계와,
b) 예열된 지질 물질을 획득하기 위해, 상기 지질 물질을 예열하는 단계와,
c) 열처리된 지질 물질을 획득하기 위해, 열처리하는 단계에서 상기 예열된 지질 물질을 열처리하는 단계와,
d) 선택적으로, 후처리하는 단계에서 상기 열처리된 지질 물질을 후처리하는 단계
를 포함하고,
상기 예열하는 단계 b)는, 약 90°C 내지 약 160°C의 온도에서 수행되고, 상기 열처리하는 단계 c)는, 약 220°C 내지 300°C, 바람직하게는 약 220°C 내지 약 280°C, 더욱 바람직하게는 약 260°C 내지 약 280°C의 온도에서 수행되며, 상기 열처리하는 단계 c)는, 약 0 bar(g) 내지 약 20 bar(g), 바람직하게는 약 1 bar(g) 내지 약 10 bar(g), 더욱 바람직하게는 약 1 bar(g) 내지 약 3 bar(g)의 압력에서 수행되는, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항에 있어서,
상기 열처리하는 단계 c)는, 약 5분 내지 300분, 바람직하게는 약 10분 내지 약 180분, 더욱 바람직하게는 약 15분 내지 약 90분, 심지어 더욱 바람직하게는 약 30분 내지 약 60분의 시간 동안에 수행되는, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 열처리 동안의 지질 물질의 수분 함량은, 약 200 mg/kg 내지 약 2500 mg/kg, 바람직하게는 약 200 mg/kg 내지 1500 mg/kg, 더욱 바람직하게는 약 200 mg/kg 내지 약 1000 mg/kg인, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 지질 물질은 재생가능한 지질 물질인, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 지질 물질은: 식물 기반의 지질 물질, 미생물 기반의 지질 물질, 동물 기반의 지질 물질, 또는 이들의 임의의 조합인, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 예열하는 단계 b)는 공기 제거 단계를 더 포함하는, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
인 화합물은: 포스파티딜 에탄올아민(phosphatidyl ethanolamine), 포스파티딜 콜린(phosphatidyl choline), 포스파티딜 이노시톨(phosphatidyl inositol) 및 포스파티딘산(phosphatidic acid)을 포함하는 그룹에서 선택된 인지질인, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 후처리하는 단계 d)는 상기 지질 물질에 수분을 첨가하는 것을 포함하는, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 열처리하는 단계 c)는 적어도 하나의 반응기에서 발생하는, 지질 물질의 처리 방법. - 제9항에 있어서,
상기 적어도 하나의 반응기는, 튜브 반응기 및/또는 교반 탱크(stirred tank) 반응기에서 선택되는, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 열처리하는 단계 c)가 적용된 상기 지질 물질의 일부는 회수되고, 약 300°C 내지 약 350°C의 온도로 가열되며, 상기 지질 물질을 열처리하는 단계 c)로 재도입되는, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 후처리하는 단계 d)는: 냉각, 침전(settling), 여과, 원심분리 및/또는 표백(bleaching)을 포함하는, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 후처리하는 단계 d)는 표백인, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
단계 a)에서 제공된 지질 물질은, 약 30 내지 약 2000 mg/kg의 인, 바람직하게는 약 30 내지 약 1000 mg/kg의 인, 더욱 바람직하게는 약 50 mg/kg 내지 약 600 mg/kg의 인을 포함하는, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
수소처리된 지질 물질을 획득하기 위해, 수소처리 촉매의 존재 하에 상기 열처리된 지질 물질을 수소처리하는 단계를 더 포함하는, 지질 물질의 처리 방법. - 제15항에 있어서,
상기 수소처리는: 수소탈산소화(hydrodeoxygenation; HDO), 수소탈황화(hydrodesulfurisation; HDS), 수소탈금속화(hydrodemetallization; HDM), 수소탈질화(hydrodenitrification; HDN) 및/또는 수소탈방향족화(hydrodearomatisation; HDA)에서 선택될 수 있는, 지질 물질의 처리 방법. - 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 열처리하는 단계 c) 이후 제2 열처리하는 단계를 더 포함하는, 지질 물질의 처리 방법. - 탄화수소의 생성 방법으로서,
x) 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 기재된 방법을 사용하여, 인 및/또는 금속 화합물을 포함하는 지질 물질을 처리하는 단계, 및
y) 단계 x)로부터의 지질 물질을 오일 정제 전환 공정에 적용하는 단계
를 포함하는, 탄화수소의 생성 방법. - 제18항에 있어서,
상기 오일 정제 전환 공정은, 적어도 하나의 탄화수소를 획득하기 위하여, 상기 지질 물질의 분자량을 변경하는 것, 상기 지질 물질로부터 헤테로원자(heteroatom)를 제거하는 것, 상기 지질 물질의 포화도를 변경하는 것, 상기 지질 물질의 분자 구조를 재배열하는 것, 또는 이들의 임의의 조합을 포함하는, 탄화수소의 생성 방법. - 제18항 또는 제19항에 있어서,
상기 단계 y)는 수소분해(hydrocracking)를 포함하는, 탄화수소의 생성 방법. - 제18항 또는 제19항에 있어서,
상기 단계 y)는 증기 분해를 포함하는, 탄화수소의 생성 방법. - 제18항 또는 제19항에 있어서,
상기 단계 y)는 이성질체화를 포함하는, 탄화수소의 생성 방법. - 제18항 또는 제19항에 있어서,
상기 단계 y)는 열적 촉매 분해(thermal catalytic cracking)를 포함하는, 탄화수소의 생성 방법. - 제18항 또는 제19항에 있어서,
상기 단계 y)는 유체 촉매 분해(fluid catalytic cracking)를 포함하는, 탄화수소의 생성 방법.
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| US8017819B2 (en) * | 2008-04-25 | 2011-09-13 | Conocophillips Company | Thermal treatment of triglycerides |
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| PE20131026A1 (es) | 2010-07-26 | 2013-10-10 | Sapphire Energy Inc | Proceso para la recuperacion de compuestos oleaginosos a partir de biomasa |
| ES2490619T3 (es) * | 2010-11-08 | 2014-09-04 | Neste Oil Oyj | Método de extracción de lípidos a partir de biomasa |
| EP2726587A4 (en) * | 2011-07-01 | 2015-03-25 | Sapphire Energy Inc | THERMAL TREATMENT OF RAW ALGAE OIL |
| US9522965B2 (en) * | 2011-10-24 | 2016-12-20 | Washington State University | Sequential hydrothermal liquifaction (SEQHTL) for extraction of superior bio-oil and other organic compounds from oleaginous biomass |
| CN102492546B (zh) | 2011-12-05 | 2013-09-11 | 武汉工业学院 | 米糠油精炼及副产品生产方法 |
| CN102965182B (zh) * | 2012-11-27 | 2014-03-12 | 新奥科技发展有限公司 | 一种从裂殖壶藻中提取油脂的方法 |
| EP2946003A2 (en) * | 2013-01-21 | 2015-11-25 | Total Research & Technology Feluy | Process for the production of bio-naphtha from complex mixtures of natural occurring fats and oils |
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