KR20210084258A - 광경화성 조성물 - Google Patents

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KR20210084258A
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페이 리
웨이준 리우
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캐논 가부시끼가이샤
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Abstract

광경화성 조성물은 중합성 물질 및 개시제를 포함할 수 있다. 중합성 물질은 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체 및 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있고, 20 mPa·s 이하의 점도를 가질 수 있다. 광경화성 조성물은 잉크젯 적응식 평탄화에 사용하기에 적합할 수 있고 320℃까지 탁월한 열 안정성을 갖는 경화된 층을 형성하도록 구성된다.

Description

광경화성 조성물 {PHOTOCURABLE COMPOSITION}
본 개시내용은 광경화성 조성물, 특히 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체 및 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체를 포함하는 잉크젯 적응식 평탄화를 위한 광경화성 조성물에 관한 것이다.
잉크젯 적응식 평탄화(Inkjet Adaptive Planarization) (IAP)는 기판의 표면에 경화성 조성물의 액체 방울을 분사하고, 평평한 수퍼스트레이트(superstrate)를 첨가된 액체와 직접 접촉시켜 평평한 액체 층을 형성함으로써, 기판의 표면, 예를 들어, 전자 회로를 함유하는 웨이퍼를 평탄화하는 방법이다. 평평한 액체 층은 전형적으로 UV 광 노출하에 고형화되고, 수퍼스트레이트의 제거 후 후속 처리 단계, 예를 들어 베이킹, 에칭, 및/또는 추가 침착 단계를 적용할 수 있는 평면 표면이 얻어진다. 높은 열 안정성을 가진 평면 경화된 층으로 이어지는 개선된 IAP 재료에 대한 필요성이 존재한다.
요약
한 실시양태에서, 경화성 조성물은 중합성 물질 및 광-개시제를 포함할 수 있으며, 여기서 중합성 물질은 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체 및 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있고, 상기 조성물은 20 mPa·s 이하의 점도를 가질 수 있다.
한 측면에서, 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체는 이관능성 1,3-벤족사진 단량체일 수 있다.
또 다른 측면에서, 1,3-벤족사진 단량체의 양은 중합성 물질의 총 중량을 기준으로 1 wt% 이상 및 30 wt% 이하일 수 있다.
추가 특정 측면에서, 1,3-벤족사진 단량체의 양은 중합성 물질의 총 중량을 기준으로 15 wt% 이하일 수 있다.
또 다른 특정 측면에서, 1,3-벤족사진 단량체의 양은 중합성 물질의 총 중량을 기준으로 7 wt% 이하일 수 있다.
추가 측면에서, 조성물의 점도는 10 mPa·s 이하일 수 있다.
한 실시양태에서, 중합성 물질은 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체 및 적어도 2종의 아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있다.
한 측면에서, 적어도 2종의 아크릴레이트 단량체는 벤질 아크릴레이트 (BA), 벤질 메타크릴레이트 (BMA), 1-나프틸 아크릴레이트 (1-NA), 1-나프틸 메타크릴레이트 (1-NMA), 또는 비스페놀 A 디메타크릴레이트 (BPADMA)로부터 선택될 수 있다.
추가 측면에서, 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체 대 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체의 중량 퍼센트 비는 1:5 이하일 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 광경화성 조성물은 경화된 층을 형성하도록 구성될 수 있으며, 여기서 경화된 층은 10℃/min의 가열 속도에서의 260℃에서부터 320℃까지의 고온 처리 동안 1.2% 이하의 중량 손실을 가질 수 있다. 특정 측면에서, 10℃/min의 가열 속도에서의 260℃에서부터 320℃까지의 고온 처리 동안 중량 손실은 0.7% 이하일 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 라미네이트는 기판 및 기판 위에 놓인 광-경화된 층을 포함할 수 있으며, 여기서 광-경화된 층은 본 개시내용의 상기-기재된 광경화성 조성물로부터 형성될 수 있다.
한 측면에서, 라미네이트의 광-경화된 층의 두께는 적어도 10 나노미터 및 200 나노미터 이하일 수 있다.
추가 측면에서, 라미네이트의 광-경화된 층은 10℃/min의 가열 속도에서의 260℃에서부터 320℃까지의 고온 처리 동안 1.2% 이하의 중량 손실을 가질 수 있다. 특정 측면에서, 고온 처리 동안 라미네이트의 광-경화된 층의 중량 손실은 0.7% 이하일 수 있다.
한 실시양태에서, 기판 상에 광-경화된 층을 형성하는 방법은: 기판 상에 광경화성 조성물을 적용하는 단계로서, 여기서 광경화성 조성물은 중합성 물질 및 광-개시제를 포함하고, 여기서 중합성 물질은 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체 및 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있으며, 광경화성 조성물의 점도가 20 mPa·s 이하일 수 있는 것인, 단계; 광경화성 조성물을 수퍼스트레이트와 접촉시키는 단계; 광경화성 조성물에 광을 조사하여 광-경화된 층을 형성하는 단계; 및 광-경화된 층으로부터 수퍼스트레이트를 제거하는 단계를 포함할 수 있다.
방법의 또 다른 측면에서, 경화된 층은 10℃/min의 가열 속도에서의 260℃에서부터 320℃까지의 고온 처리 동안 1.2% 이하의 중량 손실을 가질 수 있다.
추가 실시양태에서, 물품을 제조하는 방법은: 기판 상에 광경화성 조성물을 적용하는 단계로서, 여기서 광경화성 조성물은 중합성 물질 및 광-개시제를 포함할 수 있고, 여기서 중합성 물질은 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체 및 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있으며, 광경화성 조성물의 점도가 20 mPa·s 이하일 수 있는 것인, 단계; 광경화성 조성물을 수퍼스트레이트와 접촉시키는 단계; 광경화성 조성물에 광을 조사하여 광-경화된 층을 형성하는 단계; 광-경화된 층으로부터 수퍼스트레이트를 제거하는 단계; 및 광-경화된 층을 갖는 기판을 가공하여 물품을 제조하는 단계를 포함할 수 있다.
실시양태는 예로서 설명되고 첨부 도면에서 제한되지 않는다.
도 1은 한 실시양태에 따른 열화상 분석 (TGA)을 통해 측정된 고온 열 처리 동안 경화된 샘플의 열 안정성을 보여주는 그래프를 포함한다.
숙련자는 도면의 요소가 단순성 및 명확성을 위해 설명되고 반드시 일정한 비율로 그려진 것은 아니라는 것을 이해한다. 예를 들어, 도면의 요소 중 일부의 치수는 본 발명의 실시양태의 이해의 개선을 돕기 위해 다른 요소에 비해 과장될 수 있다.
상세한 설명
하기 설명은 본원에 개시된 교시내용의 이해를 돕기 위해 제공되며 교시내용의 구체적 구현 및 실시양태에 초점을 맞출 것이다. 이 초점은 교시내용의 설명을 돕기 위해 제공되며 교시내용의 범주 또는 적용가능성에 대한 제한으로 해석해서는 안된다.
달리 정의되지 않는 한, 본원에 사용된 모든 기술 및 과학 용어는 본 발명이 속하는 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 물질, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한적인 것으로 의도되지 않는다. 본원에 기재되지 않은 정도까지, 구체적 물질 및 처리 행위에 관한 많은 세부사항은 통상적이며 임프린트 및 리소그래피 기술 내의 교재 및 다른 출처에서 찾아볼 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "포함하다", "포함하는", "함유하다", "함유하는", "갖다", "갖는" 또는 그의 임의의 다른 변형은 비-배타적인 포함을 커버하는 것으로 의도된다. 예를 들어, 특징의 목록을 포함하는 공정, 방법, 물품, 또는 장치는 반드시 그러한 특징으로만 제한되지 않고 명시적으로 열거되지 않거나 또는 그러한 공정, 방법, 물품, 또는 장치에 내재하는 다른 특징을 포함할 수 있다.
본원에 사용된 바와 같고, 반대로 명시적으로 언급되지 않는 한, "또는"은 포괄적-또는을 지칭하고 배타적-또는을 지칭하지 않는다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 다음 중 임의의 하나에 의해 충족된다: A는 참이고 (또는 존재하고) B는 거짓이고 (또는 존재하지 않고), A는 거짓이고 (또는 존재하지 않고) B는 참이고 (또는 존재하고), A 및 B는 모두 참이다 (또는 존재한다).
또한, 단수형 표현의 사용은 본원에 기재된 요소 및 성분을 설명하는데 사용된다. 이것은 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 일반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이 설명은 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 판독되어야 하고 단수형은 또한 그것이 달리 의도된 것이 명백하지 않는 한 복수형을 포함한다.
본 개시내용은 중합성 물질 및 광-개시제를 포함하는 광경화성 조성물에 관한 것이며, 여기서 중합성 물질은 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체 및 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있다. 경화성 조성물은 20 mPa·s 이하의 점도를 가질 수 있고, 높은 열 안정성을 갖는 평면 경화된 층을 제조하기 위한 잉크젯 적응식 평탄화 (IAP)에 사용하기에 특히 적합할 수 있다.
한 실시양태에서, 1,3-벤족사진 단량체는 화학식 (1)의 구조를 가질 수 있다:
Figure pat00001
상기 식에서 R1 및 R2는 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 아릴-알킬 또는 치환된 아릴-알킬일 수 있고, 여기서 아릴은 헤테로원자를 함유할 수 있고, 치환은 단일-결합된 할로겐을 포함할 수 있고, R2 중 적어도 하나 또는 모든 R2는 수소일 수 있다. 화학식 (1)의 단량체는 개환 중합에 의해 중합될 수 있다 (옥사진 고리의 열림).
특정 측면에서, 1,3-벤족사진 단량체는 2개의 1,3-벤족사진 구조가 조합된 것인, 이관능성 벤족사진 단량체일 수 있다. 이관능성 벤족사진 단량체의 비제한적인 예는 화학식 (2) 및 화학식 (3)으로 예시되며, 상기 식에서 R3 및 R4는 C1-C10 알킬, 아릴, 또는 아릴-알킬 (예를 들어, 디벤질 메틸)일 수 있고, C5 및 C6은 동일하거나 또는 상이할 수 있고 아릴, C1-C10 알킬, 또는 아릴-알킬을 포함할 수 있다. 특정 실시양태에서, R5 및 R6은 모두 벤질일 수 있고, R3 및 R4는 C1 내지 C5 알킬일 수 있다.
Figure pat00002
중합성 물질의 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체는 모노-아크릴레이트, 디-아크릴레이트 또는 그의 조합을 포함할 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, 용어 아크릴레이트 단량체는 아크릴레이트 단위 또는 치환된 아크릴레이트 단위, 예를 들어 메타크릴레이트 단위를 포함하는 임의의 단량체 구조에 관한 것이다. 아크릴레이트 단량체의 비제한적인 예는 벤질 아크릴레이트 (BA); 1-나프틸 아크릴레이트 (1-NA); 비스페놀 A 디메타크릴레이트 (BPADMA); 벤질 메타크릴레이트 (BMA); 또는 1-나프틸 메타크릴레이트 (1-NMA); 또는 테트라히드로푸르푸릴 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 또는 디시클로펜타닐 아크릴레이트, 또는 펜타플루오로벤질 아크릴레이트, 또는 1-아다만틸 메타크릴레이트, 또는 2-아다만틸 아크릴레이트, 또는 트리메틸 시클로헥실 아크릴레이트일 수 있다. 한 특정 측면에서, 조성물은 벤질 아크릴레이트 (BA), 벤질 메타크릴레이트 (BMA), 1-나프틸 아크릴레이트 (1-NA), 1-나프틸 메타크릴레이트 (1-NMA), 또는 비스페놀 A 디메타크릴레이트 (BPADMA)로부터 선택된 적어도 2종의 아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있다.
또 다른 측면에서, 중합성 물질은 벤족사진 단량체 또는 아크릴레이트 단량체가 아닌, 중합성 단량체, 올리고머, 또는 중합체를 추가로 포함할 수 있다.
한 실시양태에서, 중합성 물질에 함유된 단량체의 선택은 경화 전에 경화성 조성물의 낮은 점도를 얻기 위해 이루어질 수 있다. 한 측면에서, 경화성 조성물의 점도는 25 mPa·s 이하, 또는 20 mPa·s 이하, 또는 15 mPa·s 이하, 12 mPa·s 이하, 10 mPa·s 이하, 9 mPa·s 이하, 또는 8 mPa·s 이하일 수 있다. 또 다른 측면에서, 점도는 적어도 2 mPa·s, 예컨대 적어도 3 mPa·s, 적어도 4 mPa·s, 또는 적어도 5 mPa·s일 수 있다. 특정 측면에서, 경화성 조성물은 10 mPa·s 이하의 점도를 가질 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, 모든 점도 값은 23℃의 온도에서 브룩필드(Brookfield) 방법으로 측정된 점도에 관한 것이다.
중합성 물질에서의 1,3-벤족사진 단량체의 양은 중합성 물질의 총 중량을 기준으로 적어도 1 wt%, 또는 적어도 3 wt%, 또는 적어도 5 wt%, 또는 적어도 10 wt%, 또는 적어도 15 wt%일 수 있다. 또 다른 측면에서, 1,3-벤족사진의 양은 30 wt% 이하, 또는 25 wt% 이하, 또는 20 wt% 이하, 또는 15 wt% 이하, 또는 10 wt% 이하, 또는 7 wt% 이하일 수 있다. 또한, 1,3-벤족사진의 양은 상기 언급된 최소 및 최대 값 중 임의의 것을 포함하는 범위 내에 있을 수 있다.
추가 실시양태에서, 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체의 양은 중합성 물질의 총 중량을 기준으로 적어도 50 wt%, 예컨대 적어도 55 wt%, 또는 적어도 60 wt%, 또는 적어도 65 wt%, 또는 적어도 70 wt%, 또는 적어도 80 wt%, 또는 적어도 85 wt%, 또는 적어도 90 wt%일 수 있다. 또 다른 측면에서, 아크릴레이트 단량체의 양은 중합성 물질의 총 중량을 기준으로 95 wt% 이하, 또는 95 wt% 이하, 또는 90 wt% 이하, 또는 85 wt% 이하, 또는 80 wt% 이하, 또는 75 wt% 이하, 또는 70 wt% 이하일 수 있다. 또한, 아크릴레이트 단량체의 양은 상기 언급된 최소 및 최대 값 중 임의의 것을 포함하는 범위 내에 있을 수 있다.
한 측면에서, 적어도 1종의 1,3-폴리옥사졸린 단량체 대 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체의 중량 퍼센트 비는 1:5 이하, 예컨대 1:6 이하, 또는 1:8 이하, 또는 1:10 이하, 또는 1:12 이하, 또는 1:15 이하일 수 있다.
또 추가 실시양태에서, 광경화성 조성물에 함유된 중합성 물질의 양은 광경화성 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 75 wt%, 예컨대 적어도 80 wt%, 적어도 85 wt%, 적어도 90 wt%, 또는 적어도 95 wt%일 수 있다. 또 다른 측면에서, 중합성 물질의 양은 99.5 wt% 이하, 예컨대 99 wt% 이하, 또는 98 wt% 이하, 또는 97 wt% 이하, 또는 95 wt% 이하, 또는 93 wt% 이하, 또는 90 wt% 이하일 수 있다. 또한, 중합성 물질의 양은 상기 언급된 최소 및 최대 값 중 임의의 것을 포함하는 범위 내에 있을 수 있다. 특정 측면에서, 중합성 물질의 양은 광경화성 조성물의 총 중량을 기준으로 85 wt% 이상 및 98 wt% 이하일 수 있다.
추가 측면에서, 본 개시내용의 광경화성 조성물은 용매가 없을 수 있고, 1,3-벤족사진 단량체는 아크릴레이트 단량체에 용해될 수 있다.
광에 노출된 경우 조성물의 광경화를 개시하기 위해, 하나 이상의 광-개시제를 광경화성 조성물에 포함시킬 수 있다.
특정 측면에서, 경화는 광-개시제의 존재없이 또한 수행될 수 있다.
또 다른 특정 측면에서, 경화는 광 및 열 경화의 조합에 의해 수행될 수 있으며, 여기서 추가적인 열 경화는 열 안정성을 개선할 수 있다. 한 특정 측면에서, 광에 의해 개시된 경화 이후의 열 경화는 60℃ 내지 250℃의 온도에서 이루어질 수 있다. 특정 측면에서, 열 경화는 190℃ 내지 230℃에서 수행될 수 있다.
추가 측면에서, 광경화성 조성물은 적어도 1종의 임의적인 첨가제를 함유할 수 있다. 임의적인 첨가제의 비제한적인 예는 계면활성제, 분산제, 안정화제, 공-용매, 개시제, 억제제, 염료, 또는 이들의 임의의 조합일 수 있다.
놀랍게도 1,3-벤족사진 단량체 및 아크릴레이트 단량체의 특정 조합을 선택함으로써, 20 mPa·s 미만의 원하는 낮은 점도 및 경화 후 높은 열 안정성을 갖는 광경화성 조성물이 제조될 수 있다는 것이 발견되었다. 한 측면에서, 경화된 층이 10℃/min의 가열 속도에서의 260℃에서부터 320℃까지의 고온 처리 동안 경화된 층의 총 중량을 기준으로 1.2% 이하, 예컨대 1.0% 이하, 또는 0.8% 이하, 또는 0.7% 이하, 또는 0.5% 이하, 또는 0.3% 이하, 또는 0.1% 이하의 중량 손실을 가질 수 있도록, 광경화성 조성물은 경화된 층을 형성하도록 구성될 수 있다.
한 실시양태에서, 경화된 층은 라미네이트의 일부일 수 있으며, 여기서 라미네이트는 기판을 포함할 수 있고 경화된 층은 기판 위에 놓여 있다. 특정 측면에서, 라미네이트는 기판과 경화된 층 사이에 하나 이상의 층, 예를 들어 접착 층을 추가로 포함할 수 있다.
본 개시내용은 추가로 경화된 층을 형성하는 방법에 관한 것이다. 방법은 기판 위에 상기 기재된 광경화성 조성물을 적용하고; 광경화성 조성물을 수퍼스트레이트와 접촉시키고; 광경화성 조성물에 광을 조사하여 광-경화된 층을 형성하고; 경화된 층으로부터 수퍼스트레이트를 제거하는 것을 포함할 수 있다.
한 측면에서, 광 조사는 250 nm 내지 760 nm의 파장을 갖는 광으로 수행될 수 있다. 바람직한 측면에서, 광 조사는 320 nm 내지 450 nm의 파장을 갖는 광으로 수행될 수 있다.
기판 및 고형화 (경화된) 층은, 예를 들어, 고형화 층 및/또는 고형화 층 아래에 있는 패턴화 층 중 하나 또는 둘 다의 패턴에 상응하는 이미지를 기판으로 전사하는 에칭 공정을 포함시킴으로써, 원하는 물품을 형성하는 추가적인 처리를 적용할 수 있다. 기판은, 예를 들어, 경화, 산화, 층 형성, 침착, 도핑, 평탄화, 에칭, 성형가능한 물질 제거, 다이싱, 결합, 및 패키징 등을 비롯한, 장치 (물품) 제조를 위한 공지된 단계 및 공정을 추가로 적용할 수 있다. 특정 측면에서, 기판은 복수의 물품 (장치)을 제조하기 위해 처리될 수 있다.
경화된 층은 반도체 장치, 예컨대 LSI, 시스템 LSI, DRAM, SDRAM, RDRAM, 또는 D-RDRAM의 층간 절연 막으로서, 또는 반도체 제조 방법에 사용되는 레지스트 막으로서 추가로 사용될 수 있다.
실시예에서 추가로 입증된 바와 같이, 놀랍게도 광경화성 조성물에서 중합성 1,3-벤족사진 단량체 및 아크릴레이트 단량체의 특정 조합은 특히 IAP 처리에 매우 적합한 특성을 가질 수 있다는 것이 발견되었다. 본 개시내용의 광경화성 조성물은 20 mPa·s 이하의 원하는 낮은 점도를 가질 수 있고 320℃까지 탁월한 높은 열 안정성을 갖는 광-경화된 층을 형성할 수 있다.
실시예
하기 비제한적인 실시예는 본원에 기재된 바와 같은 개념을 예시한다.
실시예 1
광경화성 IAP 조성물의 제조.
4개 광경화성 조성물 (샘플 S1 내지 S4)은 이관능성 벤족사진 (시코쿠(Sikoku)로부터의 Bzn-F-a 또는 Bzn-P-d), 벤질 아크릴레이트 (BA), 나프틸아크릴레이트 (NA) 및 비스페닐 A 디메타크릴레이트 (BPADMA)를 조합함으로써 제조하였다. 각 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 2.91 wt%의 광-개시제 I G M 옴니라드(Omnirad) (구 이르가큐어(Irgacure) 819), 및 0.97 wt% 계면활성제 (켐구아드(Chemguard) S554)를 추가로 함유하였다. 벤족사진 Bzn-F-a는 화학명 6,6'-메틸렌비스[3,4-디히드로-3-페닐-2H-1,3-벤족사진, CAS# 137836-80-7을 갖고, 벤족사진 Bzn-P-d는 화학명 3,3'-(메틸렌디-4,1-페닐렌)비스[3,4-디히드로-2H-1,3-벤족사진, CAS# 127959-98-2를 갖는다. Bzn-F-a 및 Bzn-P-d는 모두 액체 아크릴레이트 단량체에 잘 용해되는 고체 물질이다.
조성물의 총 중량을 기준으로 각 단량체 유형의 정확한 중량% 양은 표 1에 나타나 있다.
표 1
Figure pat00003
조성물 S1 내지 S4의 점도는 모두 20 mPa·s 미만이었으며, 여기서 10 mPa·s (샘플 S3 참조) 미만에서 19.83 mPa·s (샘플 S4 참조)까지의 점도 차이는 주로 1,3-벤족사진 단량체의 양에 의해 야기되었다.
표 1은 중합성 물질에 벤족사진 단량체를 함유하지 않았고, 상업적 IAP 레지스트 물질인 비교 샘플 C1을 또한 포함한다.
경화는 유기 기판에 약 100 nm 두께의 광경화성 조성물의 액체 막을 적용하고, 2.4 J/㎠의 경화 에너지 용량에 상응하는, 25 mW/㎠의 UV 광 강도를 액체 막에 적용하고 이를 80 초 동안 경화시킨 후에 수행되었다.
경화 후, 경화된 층의 2회 열 처리를 수행하였다. 제1 열 처리는 10°K/min의 속도로 250℃의 온도까지 가열하고, 250℃에서 한 시간 동안 온도를 유지하는 것을 포함하였다.
제2 열 처리는 제1 열 처리 후 실온으로 냉각시키고, 10℃/min의 속도로, 400℃의 온도까지 샘플을 한 번 더 가열함으로써 수행되었고, 도 1을 또한 참조한다. 제2 열-처리의 경우, 특히 260℃ 내지 320℃의 범위가 특히 중요한데, 이것은 제1 열 처리의 최대 온도 (250℃) 초과이고 중합체 물질의 완전 열화로 인한 큰 중량 감소가 발생하는 온도 직전이다.
표 2는 열화상 분석 (TGA)을 통해 측정된, 2회 열 처리 레짐 후 샘플 S1-S3 및 C1의 중량 손실을 요약한 것이다. 샘플 S1 내지 S3은 0.7% 훨씬 미만의 중량 손실을 갖고, 320℃의 온도까지 제2 열 처리 동안 모두 매우 안정적이었다는 것을 알 수 있다. 심지어 약 5 wt% 1,3-벤족사진 단량체만 함유했던 샘플 S3에서도 높은 열 안정성이 관찰될 수 있다는 것은 놀라운 일이었다. 비교에서, 1,3-벤족사진 단량체를 포함하지 않는 비교 샘플 C1은 1.41 중량 퍼센트의 중량 손실을 가졌다. 샘플 S2에 대한 제2 열 처리의 대표적인 TGA 그래프는 도 1에 또한 도시되어 있고, 적어도 320℃까지 경화된 층의 중량 안정성을 보여주었다.
표 2
Figure pat00004
샘플의 점도는 200 rpm에서 스핀들 크기 #18을 갖는, 브룩필드 점도계 LVDV-II + 프로를 사용하여 23℃에서 측정하였다. 점도 시험을 위해, 스핀들 헤드를 덮기에 충분한, 약 6-7 mL의 샘플 액체를 샘플 챔버에 첨가하였다. 모든 점도 시험에 대해, 적어도 3회 측정을 수행하였고 평균 값을 계산하였다.
TGA 측정은 질소 분위기하에 5-6 L/h의 유량에서 그리고 10℃/min의 가열 속도로 린세이스(Linseis) STA 1000 기계를 사용하여 수행하였다.
본원에 기재된 실시양태의 사양 및 예시는 다양한 실시양태의 구조의 일반적인 이해를 제공하기 위한 것이다. 사양 및 예시는 본원에 기재된 구조 또는 방법을 사용하는 장치 및 시스템의 모든 요소 및 특징의 철저하고 포괄적인 설명으로 사용하기 위한 것은 아니다. 별도의 실시양태가 또한 단일 실시양태의 조합으로 제공될 수 있고, 반대로, 간결성을 위해, 단일 실시양태의 맥락에서 기재된 다양한 특징이 또한 개별적으로 또는 임의의 하위 조합으로 제공될 수 있다. 또한, 범위로 명시된 값에 대한 언급은 그 범위 내의 각각의 그리고 모든 값을 포함한다. 이 명세서를 읽은 후에만 많은 다른 실시양태가 숙련자에게 명백할 수 있다. 개시내용의 범주로부터 벗어나지 않으면서 구조적 치환, 논리적 치환, 또는 또 다른 변경이 이루어질 수 있도록, 다른 실시양태가 사용될 수 있고 개시내용으로부터 유도될 수 있다. 따라서, 개시내용은 제한적이기 보다는 예시적인 것으로 간주되어야 한다.

Claims (13)

  1. 중합성 물질 및 광-개시제를 포함하는 광경화성 조성물이며, 여기서 중합성 물질은 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체 및 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체를 포함하고, 조성물은 20 mPa·s 이하의 점도를 갖는 것인, 광경화성 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체가 이관능성 1,3-벤족사진 단량체인 광경화성 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 1,3-벤족사진 단량체의 양이 중합성 물질의 총 중량을 기준으로 1 wt% 이상 및 30 wt% 이하인 광경화성 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 1,3-벤족사진 단량체의 양이 중합성 물질의 총 중량을 기준으로 15 wt% 이하인 광경화성 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 1,3-벤족사진 단량체의 양이 중합성 물질의 총 중량을 기준으로 7 wt% 이하인 광경화성 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 중합성 물질이 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체 및 적어도 2종의 아크릴레이트 단량체를 포함하는 것인 광경화성 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 적어도 2종의 아크릴레이트 단량체가 벤질 아크릴레이트 (BA), 벤질 메타크릴레이트 (BMA), 1-나프틸 아크릴레이트 (1-NA), 1-나프틸 메타크릴레이트 (1-NMA), 또는 비스페놀 A 디메타크릴레이트 (BPADMA)로부터 선택되는 것인 광경화성 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체 대 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체의 중량 퍼센트 비가 1:5 이하인 광경화성 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 조성물은 경화된 층을 형성하도록 구성된 것이고, 경화된 층은 10℃/min의 가열 속도에서의 260℃에서부터 320℃까지의 고온 처리 동안 1.2% 이하의 중량 손실을 갖는 것인 광경화성 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 10℃/min의 가열 속도에서의 260℃에서부터 320℃까지의 고온 처리 동안 중량 손실이 0.7% 이하인 광경화성 조성물.
  11. 기판 및 기판 위에 놓인 광-경화된 층을 포함하는 라미네이트이며, 여기서 광-경화된 층은 제1항의 광경화성 조성물로부터 형성된 것인 라미네이트.
  12. 기판 상에 광-경화된 층을 형성하는 방법이며,
    기판 상에 광경화성 조성물을 적용하는 단계로서, 여기서 광경화성 조성물은 중합성 물질 및 광-개시제를 포함하고, 여기서 중합성 물질은 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체 및 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체를 포함하며, 광경화성 조성물의 점도가 15 mPa·s 이하인, 단계;
    광경화성 조성물을 수퍼스트레이트(superstrate)와 접촉시키는 단계;
    광경화성 조성물에 광을 조사하여 광-경화된 층을 형성하는 단계; 및
    광-경화된 층으로부터 수퍼스트레이트를 제거하는 단계
    를 포함하는 방법.
  13. 물품을 제조하는 방법이며,
    기판 상에 광경화성 조성물을 적용하는 단계로서, 여기서 광경화성 조성물은 중합성 물질 및 광-개시제를 포함하고, 여기서 중합성 물질은 적어도 1종의 1,3-벤족사진 단량체 및 적어도 1종의 아크릴레이트 단량체를 포함하며, 광경화성 조성물의 점도가 20 mPa·s 이하인, 단계;
    광경화성 조성물을 수퍼스트레이트와 접촉시키는 단계;
    광경화성 조성물에 광을 조사하여 광-경화된 층을 형성하는 단계;
    광-경화된 층으로부터 수퍼스트레이트를 제거하는 단계; 및
    광-경화된 층을 갖는 기판을 가공하여 물품을 제조하는 단계
    를 포함하는 방법.
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