KR20210075998A - 바이오-기반 폴리에스테르 폴리올을 포함하는 핫멜트 접착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적어도 하나의 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올 및 적어도 하나의 NCO-말단화 화합물을 포함하는 핫멜트 접착제 조성물, 및 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물을 사용하는 적층된 물품의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 베툴린 (Betulin) 을 기반으로 하는 적어도 하나의 폴리에스테르 폴리올 및 적어도 하나의 NCO-말단화 화합물을 포함하는 핫멜트 접착제 조성물, 및 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물을 사용하는 적층된 물품의 제조 방법에 관한 것이다.
핫멜트 접착제는 매우 익히 공지되어 있고, 다양한 기재를 결합시키는데 상업적으로 사용된다. 핫멜트 접착제의 하나의 장점은, 제조 라인 속도가 증가될 수 있도록 적용 이후 건조 기간에 대한 요구를 제거하는, 접착제 조성물 중 액체 담체의 결여이다. 특히 유기 용매와 관련하여, 이의 제거는 그 사용과 관련된 환경적 및 인적 위험을 감소시킨다. 감소된 폐기물 및 환경적 오염 이외에, 액체 담체의 제거는 또한 운송 및 보관에 관하여 접착제의 중량 및 부피를 감소시킨다.
핫멜트 접착제는 전형적으로 용융된 후, 접착제의 적용 온도에 가까운 온도에서 가열된 장비 중에서 일정 기간 동안 용융되어 유지된다. 용융된 상태로 접착제가 유지되는 기간은, 몇 분 내지 수 시간까지의 범위일 수 있다. 일반적으로 석유-기반 성분으로부터 유래되는 핫멜트 접착제의 경우, 이러한 연장된 가열 시간은 접착제의 보전성 (integrity) 에 관하여 몇 가지 문제를 가진다.
그러나, 지속성 및 제한된 자원의 계속되는 논의에 비추어, 핫멜트 접착제의 제조에서 사용된 임의의 석유화학 화합물에 대한 대안을 찾고자 하는 요구가 발생한다. 비록 다수의 화합물이 식별되고 유망한 것으로 드러났으나, 특히 통상적인 화합물 대신에 바이오-기반 화합물이 사용될 때 열화되는 것으로 밝혀진 핫멜트 접착제의 기계적 특성에 관하여 다양한 문제에 직면하였다.
WO 2018/136679 는 바이오-원료 및/또는 생분해성인 성분을 고함량 갖는 핫멜트 접착제를 개시한다. 개시된 접착제는 개선된 열 안정성을 갖는 것으로 알려져 있으며, 중량 평균 분자량이 1500 내지 3000 인 락트산 올리고머 또는 중합체; 중량 평균 분자량이 10,000 내지 18,000 인 폴리락티드; 하나 이상의 디올 및 하나 이상의 디카르복시산의 공중합으로부터 형성된 폴리에스테르; 및 비닐 아세테이트와 모노-불포화 단쇄 지방산, 탄소수 4 내지 12 의 지방산의 공중합체를 포함한다.
WO 2006/053936 은 자유 라디칼에 의해 가교될 수 있는 생분해성 또는 본질적으로 재생성 미정제 물질을 기반으로 하는 중합체를 제조하는 방법을 개시하고 있다. 가교된 중합체는 본질적으로 히드로실 산 단위로부터 유래되는 구조 단위 또는 디카르복시산 단위 및 디올 단위로부터 유래되는 구조 단위인 생분해성 또는 바이오매스 기반 출발 물질로부터 중축합에 의해 제조된다.
접착제 조성물에서 적용가능한 것 이외에, 바이오-기반 대안적 화합물은 또한 산업적 양으로 이용가능해야 한다. 석유-기반 출발 물질의 대체를 위한 하나의 유망한 후보는 자작 나무의 껍질로부터 통상 단리되는 풍부한, 천연 발생 트리테르펜인 베툴린이다. 베툴린은 Lup-20(29)-엔-3β,28-디올의 IUPAC 명칭으로 등재되어 있다.
V.E. Nemilov 등은 베툴린과 아디프산의 중축합의 역학에 대하여 연구하였고, 그 결과는 [Russian Journal of Applied Chemistry, Vol. 78, No. 7, 2005, pp. 1162-1165] 에 개시되어 있고, 1차 및 2차 히드록실 기의 상이한 거동에 초점을 맞추고 있다.
지속적인 노력에도 불구하고, 확립된 산업적 공정에 사용되는 그 석유-기반 유사체의 것에 필적하는 특성을 나타내는 재생가능한 공급원으로부터 유래되는 쉽게 이용가능한 생성물, 특히 접착제가 여전히 요구되고 있다. 최근 연구 과정에서, 특히 핫멜트 접착제의 분야에서, 상승된 온도에서 및 물의 존재 하에서 상기 바이오-기반 화합물을 포함하는 조성물의 안정성이 특히 요구되는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명의 목적은, 성분의 적어도 일부가 재생가능한 자원으로부터 유래되고, 특히 가수분해 안정성에 관하여 통상적인 조성물과 적어도 동일한 성능을 나타내는 핫멜트 접착제 조성물을 제공하는 것이다.
이러한 목적은 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올을 포함하는 핫멜트 접착제 조성물에 의해 해결된다.
따라서, 본 발명의 제 1 주제는 하기를 포함하는 핫멜트 접착제 조성물이다:
a) 적어도 하나의 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올; 및
b) 적어도 하나의 NCO-말단화 화합물.
놀랍게도, 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올은 접착제의 성능 또는 안정성에 영향을 주지 않으면서 핫멜트 접착제 조성물에서 쉽게 사용될 수 있음이 밝혀졌다.
핫멜트 접착제 조성물은 일반적으로 170 ℃ 이하, 일반적으로 110 내지 150 ℃ 의 온도로 가열한 후에 용융된 상태로 적용된다. 그러나, 임의의 산업적 공정의 환경적 양상에 비추어, 핫멜트 접착제 조성물이 용융되고 적용될 수 있는 온도를, 환경적 및 생태적 자원을 보존하기 위해 가능한 한 낮게 유지하는 것이 바람직하다. 따라서, 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물은 예를 들어 ISO 4625 또는 ASTM E28-67/E28-99 에 기재된 바와 같은 링 및 볼 방법 (ring and ball method) 에 따라 측정된 연화점이 120 ℃ 이하, 바람직하게는 60 내지 120 ℃, 특히 60 내지 90 ℃ 이다.
바람직한 구현예에서, 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물은 DIN EN ISO 2555/2000-01 (Brookfield Thermosel, 스핀들 27, 10 rpm) 에 따라 측정된 130 ℃ 에서의 점도가 1000 내지 100,000 mPas, 바람직하게는 1000 내지 50,000 mPas 이다.
본 발명의 핫멜트 접착제 조성물에 포함된 폴리에스테르 폴리올은 바람직하게는 재생가능한 자원으로부터 유래된다. 바람직하게는, 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올은 디카르복시산, 단쇄 폴리올, 아민, 트리글리세리드 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물과 베툴린의 반응에 의해 수득된다.
베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올은 바람직하게는 각각 단량체성 단위의 총 중량을 기준으로, 하기 단량체성 단위를 포함하는 반응 혼합물로부터 수득된다:
i) 5 내지 75 wt.-%, 바람직하게는 25 내지 65 wt.-% 의 양의 베툴린;
ii) 9 내지 60 wt.-%, 바람직하게는 25 내지 45 wt.-% 의 양의 디카르복시산; 및
iii) 9 내지 25 wt.-%, 바람직하게는 10 내지 20 wt.-% 의 양의 단쇄 폴리올.
디카르복시산은 바람직하게는 숙신산, 아디프산, 아셀라산, 세바스산, 라우르산, 미리스트산, 푸란디카르복시산, 이소프탈산, 테레프탈산, 오르토프탈산, 2량체화 지방산 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
단쇄 폴리올은 바람직하게는 2 내지 8, 바람직하게는 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 디올이다. 특히, 단쇄 폴리올은 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 부탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸디올, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 2-메틸렌-1,3-프로판디올, 1,4-펜탄디올, 글리세리드 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
대안적으로 바람직한 구현예에서, 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올은 각각 단량체성 단위의 총 중량을 기준으로, 하기 단량체성 단위를 포함하는 반응 혼합물로부터 수득될 수 있다:
i) 5 내지 50 wt.-%, 바람직하게는 25 내지 35 wt.-% 의 양의 베툴린;
ii) 5 내지 45 wt.-%, 바람직하게는 8 내지 40 wt.-% 의 양의 디카르복시산; 및
iii) 20 내지 80 wt.-%, 바람직하게는 40 내지 70 wt.-% 의 양의 트리글리세리드.
디카르복시산은 바람직하게는 숙신산, 아디프산, 아셀라산, 세바스산, 라우르산, 미리스트산, 푸란디카르복시산, 이소프탈산, 테레프탈산, 오르토프탈산, 2량체화 지방산 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
트리글리세리드는 바람직하게는 대두 오일, 해바라기 오일, 아마인 오일, 피마자 오일, 팜 오일, 올리브 오일 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택 또는 유래된다. 특정 바람직한 구현예에서, 트리글리세리드는 피마자 오일, 대두 오일 및 상기 화합물의 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 핫멜트 접착제 조성물에 포함되는 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올 중 베툴린 모이어티의 양은 폴리에스테르 폴리올을 기준으로 바람직하게는 5 내지 80 mol-%, 바람직하게는 10 내지 60 mol-% 이다. 놀랍게도, 청구된 범위 내에서 베툴린 모이어티의 양을 유지하는 것은, 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물의 용이한 관리를 보장한다는 것이 밝혀졌다.
적어도 하나의 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올은 바람직하게는 히드록실가 (OH-가) 가 20 내지 85 mg KOH/g, 바람직하게는 25 내지 80 mg KOH/g 이다. 히드록실가는 유리 히드록실 기를 함유하는 1 g 물질의 아세틸화에서 취해진 아세티산을 중성화시키는데 필요한 칼륨 히드록시드의 밀리그램의 수로 정의된다. 히드록실가는 예를 들어 적정에 의해 측정될 수 있다.
본 발명의 핫멜트 접착제 조성물은 또한 적어도 하나의 NCO-말단화 화합물을 추가로 포함한다. 적어도 하나의 NCO-말단화 화합물은 바람직하게는 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트 (NDI), 2,4'- 및 4,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (MDI), 톨루일렌 디이소시아네이트 (TDI) 의 이성질체, 트리페닐메틸렌 트리이소시아네이트 (MTI), 수화된 디페닐메틸렌 트리이소시아네이트 (H12MDI), 테트라메틸렌자일릴렌 디이소시아네이트 (TMXDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 자일릴렌 디이소시아네이트 (XDI), 헥산-1,6-디이소시아네이트 (HDI), 펜타메틸렌 디이소시아네이트 (PDI) 및 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
바람직한 구현예에서, NCO-말단화 화합물은 올리고머, 특히 삼량체, 또는 중합체의 형태로 사용된다. 특히 바람직한 것은 NCO-말단화 화합물이 과량의 폴리이소시아네이트와 OH-기 및/또는 NH-기를 가지는 화합물을 반응시켜 수득될 수 있는 예비중합체 (prepolymer) 의 형태로 사용된다. 적합한 폴리이소시아네이트는 상기 언급된 것이다. 적합한 NH-기를 가지는 화합물로서, 폴리에테르아민이 사용될 수 있다.
특히 바람직한 구현예에서, NCO-말단화 화합물은 디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (MDI) 또는 이의 이성질체로부터 유래된다.
본 발명의 핫멜트 접착제 조성물 중 적어도 하나의 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올의 양 및 적어도 하나의 NCO-말단화 화합물의 양은 필요에 따라 적합화될 수 있다. 그러나, 바람직한 구현예에서, 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물은 핫멜트 접착제 조성물의 총 중량을 기준으로, 10 내지 30 wt.-%, 바람직하게는 15 내지 25 wt.-% 의 양으로 적어도 하나의 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올을 포함한다.
바람직한 구현예에서, 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물에서 적어도 하나의 NCO-말단화 화합물 대 적어도 하나의 폴리에스테르 폴리올의 비율 (NCO/OH 로 표현됨) 은 5:1 내지 1:1, 바람직하게는 2.5:1 내지 1.05:1 이다.
본 발명의 핫멜트 접착제 조성물은 임의의 형태로 사용될 수 있다. 그러나, 바람직한 구현예에서, 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물은 1K-폴리우레탄 핫멜트 접착제이다. 특정 바람직한 구현예에서, 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물은 수분-경화성이다. 바람직한 구현예에서, 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올은 적어도 하나의 NCO-말단화 화합물과 반응되어, 1K 접착제를 형성하고, 본 발명의 1K 접착제는 이에 따라 베툴린 단위를 포함하는 NCO-말단화 화합물이다.
핫멜트 접착제 조성물의 장점 중 하나는 임의의 액체 담체의 부재이다. 따라서, 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물이 임의의 액체 담체, 예컨대 용매를 포함하지 않는 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물의 구현예가 바람직하다. 또한 바람직한 것은 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물의 고체 함량이 100% 인 구현예이다.
본 발명의 핫멜트 접착제 조성물은 낮은 연화점을 특징으로 한다. 따라서, 조성물의 적용 온도는 유리하게는 낮다. 바람직한 구현예에서, 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물의 적용 온도는 170 ℃ 이하, 바람직하게는 110 내지 150 ℃ 이다.
본 발명의 추가 주제는 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물을 사용하여 적층된 물품의 제조 방법이다. 본 발명의 방법은 하기 단계를 포함한다:
i) 적어도 2 개의 기재를 제공하는 단계;
ii) 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물을 기재 중 적어도 하나의 적어도 일부에 적용하는 단계; 및
iii) 적어도 2 기재를 접촉시켜, 적층된 물품을 형성하는 단계,
여기서, 핫멜트 접착제 조성물의 적용 온도는 170 ℃ 이하, 바람직하게는 110 내지 150 ℃ 임.
본 발명의 방법은, 임의의 유형의 기재, 바람직하게는 평면 기재, 예컨대 장식적 필름, 직조 텍스타일 패브릭, 종이 필름, ABS 필름, 확장된 PVC 필름, 목재 패널, 목재-섬유 형상화 바디 또는 금속 호일을 사용하여 수행될 수 있다.
본 발명의 또다른 주제는 핫멜트 접착제 조성물에서 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올의 용도이다. 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올은 바람직하게는 상기 기재된 바와 같이 수득될 수 있다.
본 발명의 핫멜트 접착제 조성물은 특히 2 개 이상의 기재를 결합하는데 유용하다. 따라서, 본 발명의 추가 주제는 2 개 이상의 기재를 결합하기 위한 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물의 용도이다.
하기 실시예에 의해 본 발명이 더 상세하게 추가로 설명될 것이나, 이에 의해 본 발명의 취지를 제한하는 것으로 의도되지 않아야 한다.
실시예:
하기 폴리에스테르 폴리올을 제조하였고; 조성물을 아래 표 1 에 요약한다.
표 1:
폴리에스테르 폴리올은 표 2 에 요약된 하기 기계적 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
표 2:
1) 130 ℃ 에서, Brookfiled Thermosel, 스핀들 27, 10 rpm 로 측정됨
2) DSC 에 의해 측정된, 유리 전이 온도
3) [mg KOH/g], 적정을 통해 측정됨
4) GPC 에 의해 측정됨
5) GPC 에 의해 측정됨
수득된 폴리에스테르 폴리올을 디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (4,4'-MDI) (NCO 함량 33.6 wt.-%) 와 2.2/1 의 OH 에 대한 NCO 의 비율로 반응시켰다.
수득된 접착제 조성물을 시험하고, Evonik, Germany 사제의 상품명 Dynacoll® 로 시판되는, 통상 사용되는 프탈산 기반의 폴리에스테르 폴리올을 사용하는 조성물과 비교하였다. 결과를 표 3 에 요약한다.
인장 강도 및 e-계수를 EN ISO 527 에 따라 측정하였다.
표 3:
제공된 데이터로부터 명백하게 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물은 특히 인장 강도 및 e-계수와 관련하여, 심지어 통상적으로 사용되는 석유화학-기반 대안물의 것을 초과하는 유리한 특성을 나타낸다.
본 발명의 핫멜트 접착제 조성물은 놀랍게도 높은 가수분해 안정성을 나타낸다는 것이 또한 밝혀졌다. 상기 표 1 에 특징 분석된 바와 같은 PES 1 및 5 를 상기 기재된 바와 같은 4,4'-MDI 와 반응시켜, 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물을 수득하였다. 수득된 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물의 가수분해 거동을 분석하고, 상품명 Dynacoll® 7130 으로 시판되는 폴리에스테르 폴리올을 사용하는 통상적인 조성물과 비교하였다. 90 ℃ 및 100% 상대 습도에서 6 일 동안 샘플을 저장한 후에, 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물은 광학적 외관에 변화가 없는 한편, 비교 조성물은 분해의 명백한 징후를 나타냈다. 이는 비교 조성물이 완전히 분해된 것으로 밝혀지는 21 일 동안 동일한 조건 하에서의 저장 이후 확인되었다. 이와 대조적으로, 본 발명의 핫멜트 접착제 조성물은 이의 본래의 외관을 유지하였다. 결과는 아래 표 4 에 간략하게 요약한다.
표 4:
Claims (14)
- 하기를 포함하는 핫멜트 접착제:
a) 적어도 하나의 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올; 및
b) 적어도 하나의 NCO-말단화 화합물. - 제 1 항에 있어서, 핫멜트 접착제 조성물이 120 ℃ 이하, 바람직하게는 60 내지 120 ℃, 특히 60 내지 90 ℃ 의, 링 & 볼의 방법 (method of Ring & Ball) 에 따라 측정된 연화점을 갖는 핫멜트 접착제 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 핫멜트 접착제 조성물이 1000 내지 100000 mPas, 바람직하게는 1000 내지 50000 mPa 의, DIN EN ISO 2555/2000-01 (Brookfield Thermosel, 스핀들 27, 10 rpm) 에 따라 130 ℃ 에서 측정된 점도를 갖는 핫멜트 접착제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올이, 베툴린과 디카르복시산, 단쇄 폴리올, 아민, 트리글리세리드 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물과의 반응에 의해 수득되는 핫멜트 접착제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올이 5 내지 80 mol-%, 바람직하게는 10 내지 60 mol-%, 베툴린 모이어티를 포함하는 핫멜트 접착제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 NCO-말단화 화합물이 메틸렌디페닐 디이소시아네이트 (MDI) 또는 이의 이성질체로부터 유래되는 핫멜트 접착제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 핫멜트 조성물이 핫멜트 접착제 조성물의 총 중량을 기준으로, 10 내지 30 wt.-%, 바람직하게는 15 내지 25 wt.-% 의 양의, 적어도 하나의 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올을 포함하는 핫멜트 접착제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, NCO/OH 의 비율이 5:1 내지 1:1, 바람직하게는 2.5:1.0 내지 1.05:1 인 핫멜트 접착제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 핫멜트 접착제가 1K-폴리우레탄 핫멜트 접착제인 핫멜트 접착제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 핫멜트 접착제 조성물은 임의의 용매를 함유하지 않고/않거나 조성물의 고체 함량이 100% 인 핫멜트 접착제 조성물.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 핫멜트 조성물의 적용 온도가 170 ℃ 이하, 바람직하게는 110 내지 150 ℃ 인 핫멜트 접착제 조성물.
- 하기 단계를 포함하는, 적층된 물품의 제조 방법:
i) 적어도 2 개의 기재를 제공하는 단계;
ii) 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 핫멜트 접착제 조성물을 기재 중 적어도 하나의 적어도 일부에 적용하는 단계; 및
iii) 적어도 2 개의 기재를 접촉시켜, 적층된 물품을 형성하는 단계,
여기서, 핫멜트 접착제는 170 ℃ 이하, 바람직하게는 110 내지 150 ℃ 의 온도에서 적용됨. - 핫멜트 접착제 조성물에서 베툴린 기반의 폴리에스테르 폴리올의 용도.
- 2 개 이상의 기재를 결합시키기 위한, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 핫멜트 접착제 조성물의 용도.
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