KR20210067447A - 이소부테놀의 제조방법 - Google Patents

이소부테놀의 제조방법 Download PDF

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KR20210067447A
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차미선
이진규
김성민
서석진
윤찬영
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롯데케미칼 주식회사
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Abstract

본 발명은 핀서 리간드 촉매의 존재 하에 메타크롤레인을 선택적으로 수소화하는 단계를 포함하는 이소부테놀의 제조방법을 제공한다. 본 발명에 따른 제조 방법은 이소부테놀의 선택성을 높일 수 있다.

Description

이소부테놀의 제조방법 {METHOD FOR PREPARING ISOBUTENOL}
본 명세서는 고선택성의 이소부테놀의 제조방법에 관한 것이다.
알코올 화합물은 의약, 농약, 향료 또는 범용 화학품의 성분이나 합성 중간체, 수지 모노머와 수지 첨가제 등의 원료로 유용하다. 알코올 화합물 제조방법으로 알데하이드 화합물을 수소화하여 알코올 화합물을 얻는 방법과 할로겐화 알릴 화합물을 이용하여 알코올 화합물을 얻는 방법이 알려져 있다.
알데하이드 화합물을 수소화하는 방법에서 일반적으로 사용되는 알데하이드 화합물은 동일 분자 내에 탄소-탄소 이중결합 및 카보닐기, 양자를 갖는 불포화 알데하이드 화합물을 사용한다.
상기 불포화 알데하이드 화합물에서 탄소-탄소 이중결합이 수소화되어 포화 알데하이드를 생성하는 반응이 카보닐기가 수소화되어 불포화 알코올을 생성하는 반응보다 열역학적으로 안정하여, 포화 알데하이드가 생성되는 것이 우수하다. 따라서, 카보닐기를 선택적으로 환원 시키는 것은 매우 어렵다. 특히 이중결합과 카보닐기가 공액 관계에 있는 α,β-불포화 카보닐 화합물의 경우에는 카보닐기보다 알케닐기가 수소화되기 쉽기 때문에 포화 알데하이드 및 포화 알코올이 부생되고, 그 외에 축합 반응 등에 의해 다종의 부생성물이 존재하는 등 그 선택적 수소화는 한층 곤란하다.
종래의 기술은 이리듐, 금 등의 고가 귀금속 촉매를 이용해 반응하거나, 마그네슘, 구리 등의 담지 촉매를 이용할 경우 300 ℃ 이상의 고온 조건이 필요하다. 또한, 다량 생성된 부반응물로 인해 선택성 저하 및 분리공정 설비로 인해 경제성 또한 저하 되는 문제점이 있다. 나아가, 루테늄 계열의 촉매를 사용하는 경우에도 반응성이 낮아 반응속도가 길어지며 생산성이 떨어지는 단점이 있다.
따라서, 높은 선택도의 이소부테놀의 제조방법이 요구되는 실정이다.
일본 공개특허공보 제1995-204509호
본 발명의 목적은 이소부테놀의 선택성을 높이고, 촉매 분리공정을 통해 발생하는 활성 저하의 문제 없이 촉매의 재사용을 통하여 공정 비용을 절감할 수 있는 제조방법을 제공하는 데 있다.
본 발명의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 촉매의 존재 하에 메타크롤레인을 선택적으로 수소화하는 단계를 포함하는, 이소부테놀의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
화학식 1에 있어서,
M은 주기율표 상에서 8족 또는 9족의 전이금속이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기; 또는 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기;이고,
X는 할로겐기 또는 -BH4이다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 제조방법은, 고선택성의 이소부테놀을 제공하고, 촉매 분리공정을 통해 발생하는 활성 저하의 문제 없이 촉매의 재사용을 통하여 공정 비용을 절감할 수 있다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있으며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다.
다른 정의가 없다면, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "8족 전이금속"은 주기율표의 여덟 번째 족에 속하는 원소로서, 철(Fe), 루테늄(Ru) 또는 오스뮴(Os)을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "9족 전이금속"은 주기율표의 아홉 번째 족에 속하는 원소로서 코발트(Co), 로듐(Rh) 또는 이리듐(Ir)을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "할로겐기"는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)를 의미한다.
또한, 본 명세서에 기재된 용어 "알킬기"는 탄소 및 수소 원자만으로 구성된 1가의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄의 포화 탄화수소기를 의미하는 것으로, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 도데실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로노닐기, 시클로데실기 등을 포함하지만 이에 한정되지는 않는다.
또한, 본 명세서에 기재된 용어 "아릴기"는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기기를 의미하는 것으로, 단일 또는 융합고리계를 포함한다. 상기 아릴기의 구체적인 예는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 안트릴기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 트라이페닐레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 플루오란테닐기 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
또한, 본 명세서에 기재된 용어 "알킬아릴기"는 아릴기의 1 이상의 수소가 알킬기에 의하여 치환된 유기기를 의미하는 것으로, 메틸페닐기, 에틸페닐기, n-프로필페닐기, iso-프로필페닐기, n-부틸페닐기, iso-부틸페닐기, tert-부틸페닐기 등을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 본 명세서에 기재된 용어 "아릴알킬기"는 알킬기의 1 이상의 수소가 아릴기에 의하여 치환된 유기기를 의미하는 것으로, 페닐프로필기, 페닐헥실기 등을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서에서 상기 "알킬아릴기" 및 "아릴알킬기"는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같을 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 촉매의 존재 하에 메타크롤레인을 선택적으로 수소화하는 단계를 포함하는, 이소부테놀의 제조 방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
화학식 1에 있어서,
M은 주기율표 상에서 8족 또는 9족 원소이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기; 또는 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기;이고,
X는 할로겐기 또는 -BH4이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, M은 루테늄(Ru), 로듐(Rh) 또는 철(Fe)이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 X는 염소 또는 -BH4이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
하나의 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, M은 루테늄(Ru)이고, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 페닐기이며, X는 -BH4이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 수소화하는 단계는, 이소부테놀보다 비점이 높은 용매의 존재 하에서 수행할 수 있다. 이 경우, 촉매의 분리 공정을 통하여 발생하는 촉매의 활성 저하의 문제 없이 촉매의 재사용(recycle)을 가능하게 하며, 용매의 회수 및 재사용 공정을 간소화할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매의 비점은 130 ℃ 이상, 250 ℃ 이하이다. 구체적으로, 본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매의 비점은 160 ℃ 이상, 210 ℃ 이하이다. 상기 용매의 비점이 130 ℃ 미만인 경우, 반응 후 이소부테놀과 분리할 때 에너지 비용이 증가하고, 상기 용매의 비점이 250 ℃를 초과하는 경우, 촉매 재사용이 모두 끝난 후 용매의 회수에 에너지 비용이 증가할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는, 촉매의 활성에 영향을 주지 않는 용매를 사용한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는, 반응에 미참여하는 용매를 사용한다. 용매의 일부가 반응에 참여하는 용매는 올리고머 류 등의 부산물을 생성하게 되어 이소부테놀의 전환 속도를 감소시킨다.
용매의 종류에 따라 촉매의 활성에 영향을 미쳐 이소부테놀의 전환속도 및/또는 선택성이 달라져서 올리고머가 과량 생산될 수 있는 문제점이 있으나, 본 발명의 일 실시상태에 따른 용매는, 생성물 분리공정에서 촉매의 안정성을 확보할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 부틸글라이콜 에테르(비점: 171 ℃), 에틸렌글라이콜(비점: 197 ℃), 부틸렌글라이콜(비점:177 ℃ 내지 235℃), 헥실렌글라이콜(비점: 196 ℃), 벤질알코올(비점: 205 ℃), 2-에틸-1-헥산올(비점: 183-186℃), 부틸디글라이콜(비점: 230℃), 디(프로필렌글라이콜)메틸에테르(비점: 190 ℃) 및 디글라임(비점: 162℃)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상이다. 본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 부틸글라이콜(비점: 171 ℃), 부틸디글라이콜(비점: 230℃), 디(프로필렌글라이콜)메틸에테르(비점: 190 ℃) 및 디글라임(비점: 162℃)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것이 용매 자체가 반응에 직접적으로 참여하지 않는 점에서 바람직할 수 있다. 상기 이소부테놀의 비점보다 높은 비점을 갖는 용매를 사용하는 경우, 반응 후 생성물 및 부산물을 증류하고 남은 용매 및 촉매를 재사용하여 공정 비용을 절감할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 촉매의 투입량은 메타크롤레인을 기준으로 0.001 몰% 이상, 10몰% 이하이다. 상기 화학식 1로 표시되는 촉매의 투입량이 메타크롤레인 기준으로 0.001몰% 미만인 경우, 메타크롤레인의 전환이 충분히 이루어지지 않으며, 상기 촉매의 투입량이 메타크롤레인 기준으로 10 몰%를 초과하는 경우, 수소화 과반응이 일어나 이소부테놀의 선택성이 저하될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 수소화하는 단계는 10 바(bar)이상, 150 바 이하의 압력 및 60 ℃ 이상, 180 ℃ 이하의 온도에서 수행된다. 구체적으로 상기 수소화하는 단계는 30 바 이상, 80 바 이하의 압력에서 수행될 수 있다. 또한, 구체적으로 상기 수소화하는 단계는 90 ℃ 이상, 130 ℃ 이하의 온도에서 수행될 수 있다.
상기 수소화하는 단계에서 반응 온도가 60 ℃ 미만인 경우, 반응속도가 매우 떨어지고, 메타크롤레인의 이량화가 증가되는 경향이 있고, 반응 온도가 180 ℃를 초과하는 경우, 수소화 과반응으로 인한 부반응이 증가할 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 상기 용매 중에서 상기 화학식 1로 표시되는 촉매의 존재 하에 메타크롤레인을 선택적으로 수소화하는 단계는, 촉매가 용매에 균일하게 녹아있는 상태에서 반응이 이루어진다. 상기 용매의 비점이 이소부테놀의 비점보다 낮은 용매를 사용할 경우, 반응 후 생성물들을 증류하여 분리할 때 용매가 제거되고 컬럼 하부에 이소부테놀과 촉매가 남아 촉매의 재사용이 불가능하다. 따라서, 본 명세서의 실시예들은 용매의 비점이 이소부테놀의 비점보다 높은 용매에 대해서만 진행하였다.
실시예 1
교반기, 압력게이지, 가스도입관 및 밸브를 구비한 고압 반응기에 부틸글라이콜 에테르(용매) 200ml, 메타크롤레인 39.5g, Ru계 핀서 리간드(pincer ligand) 촉매(C29H34BNOP2Ru) 0.04g을 넣고 밀봉하였다. 반응계 내를 질소로 퍼지시켜 질소 분위기를 만든 후 실온에서 혼합하였다. 혼합액을 교반하면서 11℃/min 속도로 승온하고, 계 내의 온도가 100℃에 도달한 시점에서 수소를 반응계 내에 도입하여 반응계 내를 60 바(bar)까지 가압하고 계 내의 압력을 60바로 유지하면서 3시간 반응을 실시하여 이소부테놀을 제조하였다. 고압 반응기를 실온까지 냉각 후 반응액의 일부를 취해 가스 크로마토그래피로 분석하였다.
실시예 2
실시예 1에서 계 내의 온도가 110℃에 도달한 시점에서 수소를 반응계 내에 도입하여 반응계 내를 20바까지 가압하고 계 내의 압력을 20바로 유지하면서 1시간 반응을 실시한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 이소부테놀을 제조하였다.
실시예 3
실시예 2에서 부틸글라이콜 에테르 대신 디글라임을 투입하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 이소부테놀을 제조하였다.
실시예 4
실시예 2에서 부틸글라이콜 에테르 대신 디(프로필렌글라이콜)메틸에테르를 투입하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 이소부테놀을 제조하였다.
실시예 5
실시예 1에서 부틸글라이콜 에테르 대신 에틸렌글라이콜을 투입하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 이소부테놀을 제조하였다.
실시예 6
실시예 2에서 부틸글라이콜 에테르 대신 헥실렌글라이콜을 투입하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 이소부테놀을 제조하였다.
실시예 7
실시예 2에서 부틸글라이콜 에테르 대신 벤질알코올을 투입하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 이소부테놀을 제조하였다.
실시예 8
실시예 2에서 부틸글라이콜 에테르 대신 사이클로헥사놀을 투입하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 이소부테놀을 제조하였다.
용매 반응조건 반응결과 (%)
H2 온도 시간 수율 전환율 선택도
bar ℃ h IBN MAL IBN IBALD IBA Etc.
실시예 1 Butyl glycol ether 60 100 3 89.2 100 89.2 1.1 9.1 0.6
실시예 2 Butyl glycol ether 20 110 1 51 54.8 93.1 3.2 0.4 3.3
실시예 3 diglyme 20 110 1 37.1 41.0 90.6 4.5 0.3 4.6
실시예 4 di(propyleneglycol)methylether 20 110 1 45.2 52.0 87.0 3.3 0.4 9.3
실시예 5 Ethylene glycol 60 100 3 60.3 80.8 74.6 0.1 0.1 25.2
실시예 6 Hexylene glycol 20 110 1 23.9 49.7 48 3.6 0.4 48
실시예 7 Benzyl alcohol 20 110 1 14.7 23.2 63.5 8.4 0.3 27.8
실시예 8 cyclohexanol 20 110 1 31.2 39.4 79.2 4.3 0.4 16.1
상기 표에서, IBN는 이소부테놀(isobutenol), MAL은 메타크롤레인(methacrolein), IBALD은 이소부틸알데하이드(isobutyraldehyde), IBA는 이소부탄올(isobutanol)을 의미한다.
상기 표 1의 결과를 살피면, 상기 화학식 1로 표시되는 촉매의 존재 하에 메타크롤레인을 선택적으로 수소화하는 단계를 포함하여, 고선택도 및 고수율의 이소부테놀이 제조되는 것을 확인할 수 있다.
실시예 2 내지 4 및 실시예 6 내지 8의 경우, 용매에 따른 촉매의 활성 차이를 살피기 위하여, 반응 진척도를 임의 하향하여 비교하였다. 상기 표 1을 구체적으로 살피면, 실시예 5 내지 8에서 사용된 용매는 비록 용매의 비점이 이소부테놀의 비점보다 높으나, 수소화하는 단계에서 용매가 반응에 참여한다. 따라서, 반응이 수소화와 경쟁적으로 작용하게 되어, 메타크롤레인의 전환성이 낮아지고, 부반응물이 과량으로 생성되는 것을 확인할 수 있다.
따라서, 실시예 1 내지 4의 용매는 반응에 미참여하는 용매로, 고선택도 및 고수율의 이소부테놀의 제조에 더욱 바람직할 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 촉매의 존재 하에 메타크롤레인을 선택적으로 수소화하는 단계를 포함하는, 이소부테놀의 제조 방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00003

    화학식 1에 있어서,
    M은 주기율표 상에서 8족 또는 9족 원소이고,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기; 또는 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기;이고,
    X는 할로겐기 또는 -BH4이다.
  2. 제1항에 있어서,
    M은 루테늄(Ru)이고,
    R1 내지 R4 중 적어도 하나는 페닐기이며,
    X는 -BH4인 것인 이소부테놀의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 수소화하는 단계는, 이소부테놀보다 비점이 높은 용매의 존재 하에서 수행되는 것인 이소부테놀의 제조 방법.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 용매는 반응에 미참여하는 용매인 것인 이소부테놀의 제조 방법.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 용매의 비점은 130 ℃ 이상, 250 ℃이하인 것인 이소부테놀의 제조방법.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 용매는 부틸글라이콜 에테르, 에틸렌글라이콜, 부틸렌글라이콜, 헥실렌글라이콜, 벤질알코올, 2-에틸-1-헥산올, 부틸디글라이콜, 디(프로필렌글라이콜)메틸에테르 및 디글라임으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것인 이소부테놀의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 촉매의 투입량은 메타크롤레인을 기준으로 0.001 몰% 이상, 10 몰% 이하인 것인 이소부테놀의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 수소화하는 단계는, 10 바(bar)이상, 150 바 이하의 압력 및
    60 ℃ 이상, 180 ℃ 이하의 온도에서 수행되는 것인 이소부테놀의 제조방법.
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07204509A (ja) 1994-01-20 1995-08-08 Mitsubishi Chem Corp 不飽和アルコールの製造方法

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