KR20210047039A - 감광성 수지 조성물, 이의 경화물을 포함하는 색변환 필름 및 디스플레이 장치 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 염료, 및 바인더를 포함하는 감광성 수지 조성물; 상기 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 색변환 필름; 및 상기 색변환 필름을 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 감광성 수지 조성물, 이의 경화물을 포함하는 색변환 필름 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
TV의 대면적화와 함께 고화질화, 슬림화, 고기능화가 이루어지고 있다. 고성능, 고화질의 OLED TV는 여전히 가격 경쟁력이 문제점이며, 이에 따라 아직 본격적인 시장은 열리지 않고 있다. 따라서, LCD로 OLED의 장점을 유사하게 확보하려는 노력이 계속 되고 있다.
LCD는 백라이트 유닛으로부터 발생한 백색광이 액정셀을 통과하면서 투과율이 조절되고 컬러필터를 투과해 나오는 3원색이 혼합되어 색상을 재현해 낸다.
색재현성의 개선을 위해서는 컬러필터의 광 효율 및 내구성이 향상되어야 한다.
본 명세서는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 색변환 필름 및 상기 색변환 필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는
하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 염료; 및 바인더를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 CR'R" 또는 SO2이며,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고 각각 알킬렌기; 또는 아릴렌기이며,
R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; 알킬기; 플루오로알킬기; 또는 아릴기이며,
E1 및 E2는 서로 같거나 상이하고 각각 가교성기이고,
M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고 각각 1 내지 10의 정수이며,
a+b는 4 이상이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 광원; 및 상기 색변환 필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 감광성 수지 조성물은 파장 조절을 통해 색재현율을 개선의 효과가 있는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 가교성기를 포함하는 염료를 포함하므로, 이를 이용하여 형광 효율 및 내열성이 우수한 색변환 필름을 제조할 수 있다.
이하, 본 출원에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 염료; 및 바인더를 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 CR'R" 또는 SO2이며,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고 각각 알킬렌기; 또는 아릴렌기이며,
R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; 알킬기; 플루오로알킬기; 또는 아릴기이며,
E1 및 E2는 서로 같거나 상이하고 각각 가교성기이고,
M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고 각각 1 내지 10의 정수이며,
a+b는 4 이상이다.
컬러필터는 안료 또는 염료를 포함하는 조성물을 도포 후 패터닝 공정을 통해 각 색의 화소를 형성하는데, 상기 안료 및 염료는 백라이트 광원의 투과 효율을 저하시키는 문제점이 있다. 투과 효율의 저하는 디스플레이 장치의 광 효율을 낮추게 되므로 결국 고품질의 화면 구현을 어렵게 한다.
이에, 본 발명의 발명자들은 컬러필터에 색변환층을 도입하였는데, 특히 색변환층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 염료를 포함시켜 형광 효율 및 내열성을 향상시켰다.
구체적으로, 반응성기를 포함하는 염료는 조성물 내 환경에 민감한데, 종래의 극성 아크릴 물질과 달리, 비극성의 벤젠고리를 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 염료 주변에 분포되면서 에너지 밴드가 불안정해지도록 한다. 이를 통해 밴드 갭의 감소, 즉 흡수 파장의 적색편이(Red-shift)가 일어나며, 색변환층의 RED 형광체의 흡수파장이 장파장으로 이동한다. 이 경우, 광원을 통과하는 빛 중 RED 발광 스펙트럼의 좌측 기울기가 증가하면서 반치폭이 줄어들어 색재현율을 높일 수 있다.
특히, 상기 화학식 1의 a+b가 4 이상인 화합물을 사용하는 경우, 염료간의 스택킹(stacking)이 J-응집(j-aggregation)의 형태로 발생하므로, a+b가 4 미만인 화합물을 사용하는 경우에 비해 흡수 파장이 적색편이(Red-shift) 될 수 있고, 이에 따라 보다 우수한 색재현율을 구현할 수 있다.
또한, 본원에 사용되는 염료는 말단에 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트를 포함하므로, 반응에 참여하여 가교도를 높일 뿐만 아니라, 용해도를 높여주기 때문에 고농도로 제조가 가능하고 감도가 향상된다는 장점이 있다. 이에 따라 후공정의 내오염성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 '포함' 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 '상에' 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, '치환'이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 '치환 또는 비치환된'이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 아민기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알케닐기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸헥실, 4-메틸헥실 및 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 플루오로알킬기는 하나 이상의 F로 치환된 알킬기를 의미하며, 예컨대 트리플루오로메틸일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기 및 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 및 플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린(phenanthroline)기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에테르기는 -R101-O-R102-로 표시될 수 있고, 설파이드기는 -R103-S-R104-로 표시될 수 있으며, 상기 R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하며 각각 직접결합; 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 아마이드기는 -R105-(CO)NH-R106-로 표시될 수 있고, 상기 R105 및 R106은 서로 같거나 상이하며 각각 직접결합; 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 에스터기는 -R107-(CO)O-R108-로 표시될 수 있고, 상기 R107 및 R108은 서로 같거나 상이하며 각각 직접결합; 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기는 N 원자에, 아릴기, 알킬기, 아릴알킬기, 및 헤테로고리기 등으로 치환될 수 있으며, 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 염료는 형광염료이며, 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하며 각각 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R9 및 R10은 서로 같거나 상이하며 각각 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하며 각각 에테르기; 에스터기; 아마이드기; 설파이드기; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 가교성기는 하기 그룹 1에서 선택되는 것이다.
[그룹 1]
상기 그룹 1에서,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 플루오로알킬기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이며,
L은 직접결합; O; S; 알킬렌기; 아릴렌기; 또는 2가의 헤테로고리기이고,
k는 1 또는 2의 정수이고, k가 2인 경우 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 1wt% 내지 30wt%, 바람직하게는 1wt% 내지 20wt%, 더욱 바람직하게는 1wt% 내지 15wt%이다. 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 1wt% 이상일 때 막의 강도 및 공정성에 유리하며, 본 발명이 목적하는 색재현율을 얻을 수 있고, 30wt% 이하일 때 현상성이 떨어져 잔사가 발생하는 문제를 방지할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 염료의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 0.1wt% 내지 15wt%, 바람직하게는 0.1wt% 내지 10wt%, 더욱 바람직하게는 0.1wt% 내지 8wt%이다. 염료의 함량이 0.1wt% 이상일 때 본 발명이 목적하는 색재현율 및 형광효율을 얻을 수 있으며, 15wt% 이하일 때 용해성 저하 및 이에 따른 패턴 이물의 발생을 방지할 수 있고, 비용 면에서도 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 바인더는 기계적 강도를 부여하는 모노머; 및 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지이며, 상기 바인더의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 1wt% 내지 30wt%일 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 모노머는 불포화 카르복시산 에스테르류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트 중 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐류는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌 중 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류는 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르 중 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물은 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 및 테트라하이드로 프탈산 무수물 중 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 함유한 모노머일 수 있다. 상기 산기를 함유한 모노머는, (메트)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산 및 5-노보넨-2-카복실산 중 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 바인더의 중량평균분자량은 1,000g/mol 내지 200,000g/mol이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 광개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 및 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물은 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸 및 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진 및 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]에타논 1-(O-아세틸옥심), 1,2-옥타디온-1-(4-페닐치오)페닐-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242) 및 N-1919(아데카사) 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 광개시제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 0.1wt% 내지 10wt%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매로는 메틸에틸케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 프로필셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜 디에틸에테르, 에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필글리콜 디에틸에테르, 프로필렌글리콜 메틸에틸에테르, 2-에톡시프로판올, 2-메톡시프로판올, 3-메톡시부탄올, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시 프로피오네이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 메틸 셀로솔브 아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르 중 선택된 1종 이상이 사용될 수 있으나, 이로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 광중합성 화합물을 1종 이상 더 포함할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 단관능성 모노머 또는 다관능성 모노머일 수 있으며, 상기 단관능성 모노머는 폴리에틸렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트 및 페녹시에틸(메타)아크릴레이트 중 선택된 1종 이상일 수 있고, 상기 다관능성 모노머는 폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 에탄 트리아크릴레이트, 트리메틸롤 프로판 트리아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 (메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 중 선택된 1종 이상일 수 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 다관능성 모노머이고, 바람직하게는 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트이다. 상기 감광성 수지 조성물이 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트를 포함할 경우, 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독으로 포함하는 경우에 비해 휘도 및 내열성이 우수하다.
상기 광중합성 화합물의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 1wt% 내지 30wt%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 경화제, 계면활성제, 밀착촉진제, 접착조제, 자외선 흡수제, 산화방지제 및 응집방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 상기 첨가제의 함량은 0.1wt% 내지 10wt%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 염료, 바인더, 광중합성 화합물, 광개시제 및 상기 첨가제를 제외한 잔부는 모두 용매일 수 있다.
이하에서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해 보다 자세히 설명한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 감광성 수지 조성물에서 색변환층 Red 형광체의 흡수 파장을 장파장으로 이동시켜, 광원의 Red 영역 스펙트럼의 반치폭을 줄여줌으로써 색재현율을 높이는 역할을 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 각각 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 각각 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 각각 탄소수 1 내지 5의 직쇄의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 각각 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것이다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
X, M1, M2, E1, E2, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CR'R"이고, 상기 R' 및 R"는 각각 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CR'R"이고, 상기 R' 및 R"는 각각 수소; 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 탄소수 1 내지 5의 플루오로알킬기; 또는 단환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CR'R"이고, 상기 R' 및 R"는 각각 수소; 메틸기; 트리플루오로메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CR'R"이고, 상기 R' 및 R"는 각각 탄소수 1 내지 5의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 CR'R"이고, 상기 R' 및 R"는 각각 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M1 및 M2는 각각 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 10의 아릴기; 또는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M1 및 M2는 각각 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 단환의 아릴기; 또는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M1 및 M2는 각각 메틸기; 에틸기; 프로필기; 페닐기 또는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M1 및 M2는 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 E1 및 E2는 각각 아크릴레이트기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-2로 표시되는 것이다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서,
a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 및 b는 각각 1 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 및 b는 각각 2 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 및 b는 각각 2 또는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a와 b의 합은 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 및 b는 각각 2이다.
상기 화학식 1의 a+b가 4 이상인 화합물을 사용하는 경우, 염료간의 스택킹(stacking)이 J-응집(j-aggregation)의 형태로 발생하므로, a+b가 4 미만인 화합물을 사용하는 경우에 비해 흡수 파장이 적색편이(Red-shift) 될 수 있고, 이에 따라 보다 우수한 색재현율을 구현할 수 있다.
이하에서는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물에 대해 보다 자세히 설명한다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 감광성 수지 조성물에서 광중합성 화합물과 반응하여 필름의 경화도를 높임으로써, 염료 응집을 방지하여 휘도의 저하를 막고, 후 공정에 대한 이염을 방지하는 역할을 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 탄소수 1 내지 5의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 탄소수 1 내지 3의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R8은 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 N, O 및 S 중 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 N, O 및 S 중 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 다환 또는 단환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 N, O 및 S 중 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 4 내지 12의 다환 또는 단환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 바이티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 카복실기로 치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 트리아지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 탄소수 1 내지 5의 알킬기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 에틸카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 탄소수 6 내지 14의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 트리플루오로알킬기; 니트릴기; 니트로기; 카르복실기; 알콕시기; 및 할로겐기 중 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 트리플루오로알킬기; 니트릴기; 니트로기; 카르복실기; 알콕시기; 및 할로겐기 중 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 트리플루오로메틸기; 카르복실기; 염소; 브롬; 메톡시기; 아미노기; 니트릴기; 및 니트로기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 1치환 내지 3치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 치환 또는 비치환된 아민기로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 아릴기로 치환된 아민기로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 디페닐아민기로 치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 디페닐아민기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 -O(CH2)z-이며, 상기 z는 1 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 -O(CH2)z-이며, 상기 z는 1 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 -O(CH2)2-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 색변환 필름은 전술한 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색변환 필름의 두께는 1um 내지 5um일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색변환 필름은 기개 상에 상기 감광성 수지 조성물을 코팅한 후, 패터닝하는 과정을 통해 형성될 수 있다. 구체적으로, 컬러필터의 레드(R), 그린(G) 및 블루(B) 중 적어도 하나의 화소부에 대응하여 패턴으로 형성될 수 있으며, 염료로서 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용하는 경우, 레드(R) 화소부에 대응하여 패턴으로 형성될 수 있다.
다만, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 외 그린 염료, 또는 블루 염료와 함께 사용되는 경우 각 색상에 대응하여 패턴으로 형성될 수 있으며, 이 경우에도 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로 인해 색재현율이 개선될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 기재는 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 유리 또는 PET 필름이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 기재 상에 감광성 수지 조성물을 코팅하는 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대, 롤(roll) 코터, 스핀(spin) 코터, 다이(die) 코터, 콤마(comma) 코터, 역콤마(reverse comma) 코터 등 다양한 코팅 장치를 사용하여 코팅이 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 기재 상에 감광성 수지 조성물 코팅한 후 전열 처리(pre-bake)하는 단계가 수행될 수 있으며, 상기 전열 처리는 오븐, 핫 플레이트 등에 의해 가열함으로써 수행된다. 전열 처리는 100℃ 내지 120℃에서 1분 내지 2분 동안 수행될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 패터닝 하는 과정의 수행 방법은 특별히 한정되지 않으며, 감광성 수지 조성물을 이용한 공지의 방법이면 제한되지 않고 적용 가능하다. 예컨대, 네거티브 포토레지스트(Negative Photo Resist) 방식으로 형성할 수 있다. 구체적으로는 코팅막 상에 포토 마스크를 광을 조사하여 경화시킨 다음, 알칼리 수용액 등의 현상액으로 비노광부를 제거하면 광경화된 부분만 남게 되어 패턴이 형성될 수 있다. 이 때 조사되는 광은 가시광선, 자외선, X선 및 전자선 등이 사용될 수 있으며, 조사량은 10mJ/cm2 내지 1,000mJ/cm2일 수 있다. 또한 현상액으로는 수산화칼륨, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 및 탄산수소나트륨 등이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 패터닝 이후 오븐, 핫 플레이트 등을 이용해 200℃ 내지 300℃의 온도에서 10분 이상 열처리하는 후열 처리(post-bake) 단계가 수행될 수 있다. 후열 처리는 용매를 제거하고 열경화도를 높여 패턴의 경화도를 높이기 위해 수행된다. 또한, 후공정에서 Outgas 등에 의해 오염될 가능성을 제거하는 효과도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 색변환 필름으로 형성된 패턴은 패턴폭이 10um 내지 200um, 스페이스가 10um 내지 400um일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 조절할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 디스플레이 장치는 광원; 및 상기 색변환 필름을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디스플레이 장치는 컬러필터를 더 포함하며, 상기 색변환 필름은 상기 광원 및 상기 컬러필터 사이에 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 컬러필터는 디스플레이 장치용의 재료로서 시판되는 재료를 이용하여, 당 기술분야에 알려진 방법으로 형성된 것일 수 있다.
구체적으로 컬러필터는 상기 염료(Dye) 대신 안료(Pigment)를 사용하는 것을 제외하고는 상기 색변환 필름과 동일한 재료 및 과정을 통해 제조될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 컬러필터의 패턴폭은 10um 내지 200um 일 수 있으며, 스페이스는 10um 내지 400um일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 조절할 수 있다.
상기 컬러필터의 두께는 1um 내지 5um 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광원과 색변환 필름을 포함하는 구성을 백라이트 유닛이라 하며, 상기 백라이트 유닛은 본 발명의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광원은 측쇄형, 직하형 등이 사용될 수 있으며, 상기 백라이트 유닛은 필요에 따라 도광판, 반사판, 반사층, 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등을 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디스플레이 장치는 컬러필터 및 백라이트 유닛을 포함할 수 있다. 상기 디스플레이 장치는 액정 디스플레이 장치 또는 유기 전계 발광 디스플레이 장치이며, TV, 컴퓨터의 모니터, 노트북, 휴대폰 등에 포함될 수 있다.
특히, 상기 색변환 필름은 높은 휘도를 유지하면서 고색재현이 가능하므로, 자연색에 가까운 컬러를 표현해야하는 프리미엄 TV에 포함될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예: 감광성 수지 조성물의 제조>
<실시예 1>
감광성 수지 조성물 총 중량 100wt%를 기준으로 하기 화합물 1(Shinnakamura, ABPE-4) 9wt%, 하기 화합물 2(LG Chem) 1.36wt%, 하기 BINDER 1(a:b:c:d:e=23:24:24:17:12(몰비), LG Chem) 6wt%, OXE-02(BASF) 0.3wt% 및 잔부의 용매 PGMEA(프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트)을 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[BINDER 1]
[화합물 1]
[화합물 2]
<실시예 2>
상기 실시예 1에서 9wt%의 화합물 1 대신 5.67wt%의 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(일본화약, PET-30) 및 2.43wt%의 상기 화합물 1의 혼합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 1>
상기 실시예 1에서 상기 화합물 1 대신 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(일본화약, PET-30)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 2>
상기 실시예 1에서 상기 화합물 1 대신 하기 비교 화합물 1(Shinnakamura, ABE-300)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[비교 화합물 1]
<실험예 1: 색변환 필름의 제조>
5cm×5cm의 유리(코닝社) 상에 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 감광성 수지 조성물을 각각 스핀코팅하고, 110℃에서 70초간 전열 처리(pre-bake)하여 코팅막을 형성시켰다. 그 다음, 코팅막과 포토 마스크(photo mask)와 사이의 간격을 200㎛로 하고, 노광기(Hoya-shott 社)를 이용하여 40mJ/cm2 노광량을 조사하였다. 노광된 코팅막을 현상액 (KOH, 0.04%)에 60초간 현상하여 패턴을 형성한 다음, 오븐에서 230℃로 20분간 1차 후열 처리(post-bake,PB)하였다. 그 다음, 230℃에서 120분 간 2차 후열 처리하고, 다시 230℃에서 190분 간 3차 후열처리하였다.
<실험예 2: 색변환 필름의 색재현율 및 내열성 평가>
상기 실험예 1에서 제조된 색변환 필름에 대하여, UV-VIS Spectrum 장비로 380nm 내지 780nm 영역에서의 흡광도를 측정하였고, 색재현율은 최대 흡수 피크의 파장을 확인하여 장파장화를 평가함으로써 판단하였다.
또한, Photoluminescence spectroscopy를 통해 상기 1~3차의 후열처리 전/후의 형광 intensity를 측정하는 방법을 통해 내열성을 평가하였다.
[평가기준]
* 색재현율
상 : 비교예 1 대비 4nm 이상 장파장화
중 : 비교예 1 대비 2-3nm 장파장화
하 : 비교예 1
* 내열성
상 : 후열처리 후 형광 intensity가 후열처리 전 대비 50% 이상
중 : 후열처리 후 형광 intensity가 후열처리 전 대비 25% 이상
하 : 후열처리 후 형광 intensity가 후열처리 전 대비 25% 미만
| 광중합성 화합물 | 색재현율(장파장화) | 내열성 | |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 상 | 중 |
| 실시예 2 | 화합물 1+ PET-30 | 상 | 상 |
| 비교예 1 | PET-30 | 하 | 중 |
| 비교예 2 | 비교 화합물 1 | 중 | 하 |
상기 표 1의 결과를 통해, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 1을 사용할 경우, 색재현율 및 내열성을 개선하는데 효과가 있음을 확인할 수 있다. 특히, 비교 화합물 1의 경우, a+b의 값이 4 미만인 것 외에는 상기 화합물 1과 구조가 동일하지만, 이를 사용한 비교예 2는 실시예에 비해 색재현율 및 내열성이 좋지 못함을 알 수 있다.
또한, 상기 화합물 1 외에 광중합성 화합물을 더 포함하는 실시예 2의 경우 염료의 응집이 방지되는 효과로 인해 내열성이 더욱 향상되었음을 확인할 수 있다.
<실험예 3: 색변환 필름의 휘도 평가>
상기 실험예 1에서 제조된 실시예 2 및 비교예 2의 색변환 필름에 대하여 Photoluminescence spectroscopy를 이용하여 상기 1~3차의 후열처리 후 형광(PL) intensity를 측정함으로써 휘도를 평가하였다.
| 광중합성 화합물 | PL Intensity (a.u.) | |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 4,502 |
| 실시예 2 | 화합물 1+ PET-30 | 7,672 |
| 비교예 2 | 비교 화합물 1 | 3,487 |
상기 표 2의 결과를 통해, 화학식 1로 표시되는 화합물 1을 사용할 경우, 필름의 휘도를 개선하는데 효과가 있음을 확인할 수 있으며, 특히 PET-30을 함께 사용할 경우 휘도 개선 효과가 더욱 증대됨을 확인할 수 있다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 염료; 및 바인더를 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 CR'R" 또는 SO2이며,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고 각각 알킬렌기; 또는 아릴렌기이며,
R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; 알킬기; 플루오로알킬기; 또는 아릴기이며,
E1 및 E2는 서로 같거나 상이하고 각각 가교성기이고,
M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고 각각 수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고 각각 1 내지 10의 정수이며,
a+b는 4 이상이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 염료는 하기 화학식 2로 표시되는 것인 감광성 수지 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하며 각각 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R9 및 R10은 서로 같거나 상이하며 각각 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하며 각각 에테르기; 에스터기; 아마이드기; 설파이드기; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 가교성기는 하기 그룹 1에서 선택되는 것인 감광성 수지 조성물:
[그룹 1]
상기 그룹 1에서,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 플루오로알킬기; 아릴기; 또는 헤테로고리기이며,
L은 직접결합; O; S; 알킬렌기; 아릴렌기; 또는 2가의 헤테로고리기이고,
k는 1 또는 2의 정수이고, k가 2인 경우 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
는 상기 화학식 1에 연결되는 부위이다.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 1wt% 내지 30wt%인 것인 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 염료의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 0.1wt% 내지 15wt%인 것인 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
광중합성 화합물을 1종 이상 더 포함하는 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 감광성 수지 조성물:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
X, M1, M2, E1, E2, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 a와 b의 합은 4인 것인 감광성 수지 조성물. - 청구항 2에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나인 것인 감광성 수지 조성물:
- 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 색변환 필름.
- 광원; 및 청구항 10의 색변환 필름을 포함하는 디스플레이 장치.
- 청구항 11에 있어서,
상기 디스플레이 장치는 컬러필터를 더 포함하며,
상기 색변환 필름은 상기 광원 및 상기 컬러필터 사이에 구비되는 것인 디스플레이 장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190130599A KR20210047039A (ko) | 2019-10-21 | 2019-10-21 | 감광성 수지 조성물, 이의 경화물을 포함하는 색변환 필름 및 디스플레이 장치 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190130599A KR20210047039A (ko) | 2019-10-21 | 2019-10-21 | 감광성 수지 조성물, 이의 경화물을 포함하는 색변환 필름 및 디스플레이 장치 |
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| KR20210047039A true KR20210047039A (ko) | 2021-04-29 |
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| KR (1) | KR20210047039A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000011622A (ko) | 1998-07-09 | 2000-02-25 | 구라우치 노리타카 | 백색ｌｅｄ및중간색ｌｅｄ |
-
2019
- 2019-10-21 KR KR1020190130599A patent/KR20210047039A/ko not_active Application Discontinuation
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