KR20210047038A - 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 디스플레이 장치용 색변환필터 - Google Patents
감광성 수지 조성물, 이를 이용한 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 디스플레이 장치용 색변환필터 Download PDFInfo
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Abstract
본 명세서는 에폭시 화합물 및 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 컬러필터층 상에 상기 감광성 수지 조성물을 코팅하여 색변환층을 형성하는 단계를 포함하는 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 디스플레이 장치용 색변환필터에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 디스플레이 장치용 색변환필터에 관한 것이다.
TV의 대면적화와 함께 고화질화, 슬림화, 고기능화가 이루어지고 있다. 고성능, 고화질의 OLED TV는 여전히 가격 경쟁력이 문제점이며, 이에 따라 아직 본격적인 시장은 열리지 않고 있다. 따라서, LCD로 OLED의 장점을 유사하게 확보하려는 노력이 계속 되고 있다.
LCD는 백라이트 유닛으로부터 발생한 백색광이 액정셀을 통과하면서 투과율이 조절되고 컬러필터를 투과해 나오는 3원색이 혼합되어 색상을 재현해 낸다.
색재현성의 개선을 위해서는 컬러필터의 광 효율 및 내구성이 향상되어야 한다.
본 명세서는 디스플레이 장치의 색변환필터용 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법, 상기 제조 방법에 의하여 제조된 디스플레이 장치용 색변환필터 및 상기 색변환필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 에폭시 화합물; 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 디스플레이 장치의 색변환필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하며 각각 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R9 및 R10은 서로 같거나 상이하며 각각 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하며 각각 에테르기; 에스터기; 아마이드기; 설파이드기; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는
(a) 기재 상에 컬러필터층을 형성하는 단계; 및
(b) 상기 컬러필터층 상에 상기 감광성 수지 조성물을 코팅하여 색변환층을 형성하는 단계를 포함하는 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 제조 방법에 의해 제조된 디스플레이 장치용 색변환필터를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는
기재;
상기 기재 상에 구비된 컬러필터층; 및
상기 컬러필터층 상에 구비되며, 상기 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 색변환층을 포함하는 디스플레이 장치용 색변환필터를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는
기재; 및 상기 기재 상에 구비된 컬러필터층을 포함하는 색변환필터로서,
상기 컬러필터층 상에 에폭시 화합물; 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 코팅하여 색변환층을 형성하기 전후의 색차(△Eab)가 2 이하이고,
상기 색차(△Eab)는 하기 식 1에 따라 계산되는 것인 디스플레이 장치용 색변환필터를 제공한다.
[식 1]
△Eab = {(△L*)2＋(△a*)2＋(△b*)2}1/2
상기 식 1에서,
L*, a* 및 b*는 분광측정기를 이용하여 C 광원 및 2° 시야각 조건에서 측정된 CIE 1931 공간 표색계 값이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 광원; 및 상기 디스플레이 장치용 색변환필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법은 에폭시 화합물과 함께 가교성기를 포함하는 형광염료를 포함하는 색변환층을 컬러필터층 상에 도입함으로써, 내이염성이 우수한 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조가 가능하도록 한다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조과정 및 색 측정 부위를 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환필터의 구조 및 색 측정 부위를 나타낸 모식도이다.
도 3은 실험예 2에 따라 감광성 수지 조성물의 흡광도를 측정하는 과정을 나타낸 도이다.
도 4 내지 도 6은 실험예 2에 따라 각 용매에서의 흡광도 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환필터의 구조 및 색 측정 부위를 나타낸 모식도이다.
도 3은 실험예 2에 따라 감광성 수지 조성물의 흡광도를 측정하는 과정을 나타낸 도이다.
도 4 내지 도 6은 실험예 2에 따라 각 용매에서의 흡광도 측정 결과를 나타낸 도이다.
이하, 본 출원에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 디스플레이 장치의 색변환필터용 감광성 수지 조성물은 에폭시 화합물 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하며 각각 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R9 및 R10은 서로 같거나 상이하며 각각 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하며 각각 에테르기; 에스터기; 아마이드기; 설파이드기; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
컬러필터는 안료 또는 염료를 포함하는 조성물을 도포 후 패터닝 공정을 통해 각 색의 화소를 형성하는데, 상기 안료 및 염료는 백라이트 광원의 투과 효율을 저하시키는 문제점이 있다. 투과 효율의 저하는 디스플레이 장치의 광 효율을 낮추게 되므로 결국 고품질의 화면 구현을 어렵게 한다.
이에, 본 발명의 발명자들은 컬러필터에 색변환층을 도입하였는데, 특히 색변환층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 에폭시 화합물을 포함시켜 내화학성을 향상시켰다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 말단에 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트를 포함하므로, 반응에 참여하여 가교도를 높일 뿐만 아니라, 용해도를 높여주기 때문에 고농도로 제조가 가능하고 감도가 향상된다는 장점이 있다. 이에 따라 후공정의 내오염성을 향상시킬 수 있다.
또한, 광에 의한 가교만 이루어지는 기존의 아크릴계 화합물 대신 광 뿐만 아니라 열에 의한 가교가 함께 이루어지는 에폭시 화합물을 사용함으로써, 색변환층의 내이염성을 향상시킬 수 있다.
뿐만 아니라, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환층은 Red의 색좌표가 심색화되어, x 좌표값이 커지고 y 좌표값이 작아지는 효과가 있다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 '포함' 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 '상에' 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, '치환'이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 '치환 또는 비치환된'이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 아민기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알케닐기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸헥실, 4-메틸헥실 및 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기 및 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 및 플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린(phenanthroline)기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에테르기는 -R101-O-R102-로 표시될 수 있고, 설파이드기는 -R103-S-R104-로 표시될 수 있으며, 상기 R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하며 각각 직접결합; 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 아마이드기는 -R105-(CO)NH-R106-로 표시될 수 있고, 상기 R105 및 R106은 서로 같거나 상이하며 각각 직접결합; 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 에스터기는 -R107-(CO)O-R108-로 표시될 수 있고, 상기 R107 및 R108은 서로 같거나 상이하며 각각 직접결합; 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기는 N 원자에, 아릴기, 알킬기, 아릴알킬기, 및 헤테로고리기 등으로 치환될 수 있으며, 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, '중합성 화합물'이란 분자내에 2개 이상의 반응성기를 함유하는 물질로서, 광중합개시제로부터 형성된 라디칼 활성종에 의해 중합 반응을 일으켜 3차원의 그물구조를 형성할 수 있는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 에폭시 화합물은 벤질메타크릴레이트(BzMA), N-페닐말레이미드(N-PMI), 스티렌(Styrene), 글리시딜메타크릴레이트(GMA) 및 2-하이드록시프로판-1,3-디일 비스(2-메틸아크릴레이트)(RMA)의 공중합체; 스티렌, 글리시딜메타크릴레이트(GMA) 및 메타아크릴산(MAA)의 공중합체; (3',4'-에폭시사이클로헥산)메틸 3,4-에폭시사이클로헥실카복실레이트((3',4'-Epoxycyclohexane)methyl 3,4-epoxycyclohexylcarboxylate, Celloxide 2021P, 제조사: 다이셀); 및 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지(KBPN-120, 제조사: 국도화학) 중 선택된 1종 이상이며, 바람직하게는 Celloxide 2021P이다. 상기 BzMA, N-PMI, Styrene, GMA, RMA, MAA, Celloxide 2021P 및 KBPN-120의 구조는 각각 아래와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 에폭시 화합물의 중량평균분자량은 5,000g/mol 내지 15,000g/mol이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.5wt% 내지 5wt%, 바람직하게는 1wt% 내지 2.5wt%이다. 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 0.5wt% 미만일 경우, 색특성 구현에 불리한 문제점이 있으며, 5wt% 초과일 경우 염료의 용해도에 불리한 문제점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 상기 에폭시 화합물의 함량은 0.1wt% 내지 10wt%, 바람직하게는 1wt% 내지 5wt%, 더욱 바람직하게는 1wt% 내지 3wt%이다. 에폭시 화합물의 함량이 상기 범위에 있을 때, 적절한 이염 개선 효과를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 에폭시 화합물이 바인더의 역할을 할 수 있으며, 추가의 바인더를 더 포함할 수도 있다. 이 경우, 상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 상기 추가의 바인더의 함량은 1 wt% 내지 50 wt%, 바람직하게는 1 wt% 내지 35 wt%이다.
상기 바인더는 막의 기계적 강도를 부여하는 모노머; 및 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지이다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 모노머는 불포화 카르복시산 에스테르류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류는 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트 중 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐류는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌 중 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류는 N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드 및 N-시클로헥실 말레이미드 중 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물은 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산 및 테트라하이드로 프탈산 무수물 중 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 함유한 모노머일 수 있다. 상기 산기를 함유한 모노머의 구체적인 예로는, (메트)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산 및 5-노보넨-2-카복실산 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 관능성 모노머; 및 광개시제를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 관능성 모노머는 예컨대, 폴리에틸렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 및 페녹시에틸(메타)아크릴레이트 등의 단관능성 모노머; 및 폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 에탄 트리아크릴레이트, 트리메틸롤 프로판 트리아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 (메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 등의 다관능성 모노머로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 관능성 모노머의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 1.0wt% 내지 50wt%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물 및 옥심계 화합물 중 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 및 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 중 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물은 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸 및 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 중 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 및 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온-1-(4-페닐치오)페닐-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 및 OXE-02((E)-1-(((1-(9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl)ethylidene)amino)oxy)ethan-1-one, BASF사) 중 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광개시제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 0.1wt% 내지 10wt%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 에폭시 화합물, 바인더, 관능성 모노머 및 광개시제 외에 경화제, 계면활성제, 밀착촉진제, 산화방지제, 접착조제, 자외선 흡수제 및 응집방지제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 상기 첨가제의 함량은 0.1 wt% 내지 10.0 wt%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물 중 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 에폭시 화합물, 바인더, 관능성 모노머, 광개시제 및 첨가제를 제외한 잔부는 모두 용매이다. 상기 용매로는 특별히 한정되지 않으며, 상기 코팅 공정에 악영향을 미치지 않으면서 추후 건조에 의하여 제거될 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않는다.
상기 용매의 비제한적인 예로는 톨루엔, 자일렌, 아세톤, 클로로포름, 각종 알코올계 용매, MEK(메틸에틸케톤), MIBK(메틸이소부틸케톤), EA(에틸에세테이트), 부틸아세테이트, DMF(디메틸포름아미드), DMAc(디메틸아세트아미드), DMSO(디메틸술폭사이드), NMP(N-메틸-피롤리돈), 사이클로헥사논 (cyclohexanone), PGMEA(프로필렌글리콜 메틸에틸아세테이트), 및 다이옥산(dioxane) 등이 사용될 수 있으며, 1 종 또는 2 종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 탄소수 1 내지 5의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 탄소수 1 내지 3의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 메틸기이며, 상기 R1 내지 R4가 각각 메틸기인 경우, 상기 R1 내지 R4가 각각 수소인 경우에 비해 색차 및 휘도차를 감소시킬 수 있는, 즉 내이염성이 우수한 장점이 있다. 이는 메타크릴레이트가 아크릴레이트에 비해 반응성이 우수하여 먼저 가교가 진행되므로 가교도가 높기 때문이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R8은 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 N, O 및 S 중 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 N, O 및 S 중 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 다환 또는 단환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 N, O 및 S 중 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 4 내지 12의 다환 또는 단환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 바이티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 카복실기로 치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 트리아지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 탄소수 1 내지 5의 알킬기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 에틸카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 탄소수 6 내지 14의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 트리플루오로알킬기; 니트릴기; 니트로기; 카르복실기; 알콕시기; 및 할로겐기 중 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 트리플루오로알킬기; 니트릴기; 니트로기; 카르복실기; 알콕시기; 및 할로겐기 중 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 트리플루오로메틸기; 카르복실기; 염소; 브롬; 메톡시기; 아미노기; 니트릴기; 및 니트로기 중 선택된 하나 이상의 치환기로 1치환 내지 3치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 치환 또는 비치환된 아민기로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 아릴기로 치환된 아민기로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 디페닐아민기로 치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 각각 디페닐아민기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 -O(CH2)z-이며, 상기 z는 1 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 -O(CH2)z-이며, 상기 z는 1 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 -O(CH2)2-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법은 (a) 기재 상에 컬러필터층을 형성하는 단계; 및 (b) 상기 컬러필터층 상에 에폭시 화합물; 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 코팅하여 색변환층을 형성하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 디스플레이 장치용 색변환 필터의 제조 방법의 각 구성에 대한 설명은 전술한 디스플레이 장치의 색변환필터용 감광성 수지 조성물의 각 구성에 대한 설명을 인용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법은 상기 컬러필터층의 상기 색변환층이 형성되지 않은 영역에서 측정된 (b) 단계 전후의 색차(△Eab)가 2 이하, 바람직하게는 1.97 이하, 더욱 바람직하게는 0 이상 1.6 이하이다. 상기 색차(△Eab)는 하기 식 1에 따라 계산될 수 있다.
[식 1]
△Eab = {(△L*)2＋(△a*)2＋(△b*)2}1/2
상기 식 1에서,
L*, a* 및 b*는 분광측정기를 이용하여 C 광원 및 2° 시야각 조건에서 측정된 CIE 1931 공간 표색계 값이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 색차가 상기 범위에 있는 것은 녹색(Green) 픽셀의 색변화가 적다는 의미이므로, 다른 색상의 픽셀에 영향이 적은 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 컬러필터층의 상기 색변환층이 형성되지 않은 영역에서 측정된 (b) 단계 전후의 휘도차(△Y)는 2.5 이하, 바람직하게는 2.0 이하, 더욱 바람직하게는 0 이상 1.6 이하이다. 상기 휘도차(△Y)는 하기 식 2에 따라 계산될 수 있다.
[식 2]
ΔY=｜(b) 단계 후 휘도(Y)｜-｜(b) 단계 전 휘도(Y)｜
상기 식 2에서,
휘도(Y)는 분광측정기를 이용하여 C 광원 및 2° 시야각 조건에서 측정된 CIE Yxy 공간 표색계 값에서 Y를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 휘도차가 상기 범위에 있는 것은 녹색(Green) 픽셀의 휘도 저하가 적다는 의미이므로, 다른 색상의 픽셀에 영향이 적은 장점이 있다.
상기 색 특성 측정시, UV 영역은 300nm 내지 800nm(주로 380nm 내지 780nm) 영역에서 관찰하고, P 파장은 590nm 내지 780nm 영역에서 관찰한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색차 및 휘도차는 동일한 지점에서 (b) 단계 전과 후 각각 측정된 것을 기준으로 한다. 예컨대, 도 1 및 도 2를 참조하면, (b) 단계 전 상기 컬러필터층 상에 색변환층이 형성될 지점으로부터 10um 이격된 지점(도 2의 A)에서 색상 특성(L*, a*, b* 및 Y)을 측정하고, (b) 단계 후 동일한 지점에서 색상 특성(L*, a*, b* 및 Y)을 측정한 것을 기준으로 할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다만, 상기 (b) 단계 전의 측정값은 컬러필터층 상에서 색변환층으로 인해 이염의 영향을 받지 않는 곳, 예컨대 도 2를 참조하면, 색변환층이 형성된 지점으로부터 100um 이격된 지점(도 2의 B)에서 측정된 색상 특성으로 대체할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 기재는 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 유리 또는 PET 필름이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 컬러필터층은 디스플레이 장치용의 재료로서 시판되는 재료를 이용하여, 당 기술분야에 알려진 방법으로 형성된 것일 수 있다.
구체적으로는 10wt% 내지 50wt%의 Green 밀베이스, 10wt% 내지 40wt%의 바인더, 5wt% 내지 20wt%의 관능성 모노머, 0.1wt% 내지 10wt%의 광개시제 및 잔부의 용매로 이루어진 조성물을 이용하여 형성된 컬러필터층을 의미할 수 있다.
상기 컬러필터층 형성용 조성물의 바인더, 관능성 모노머, 광개시제 및 용매의 예시는 전술한 색변환층 형성용 감광성 수지 조성물의 바인더, 관능성 모노머, 광개시제 및 용매의 예시와 동일하며, 컬러필터층의 형성 방법과 동일한 코팅, 전열, 패턴화 및 후열 단계를 거쳐 제조될 수 있다.
상기 컬러필터층의 패턴폭은 30um 내지 150um 일 수 있으며, 스페이스는 100um 내지 300um일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 컬러필터층의 두께는 0.1um 내지 10um 일 수 있으며, 바람직하게는 1um 내지 5um 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 (b) 단계에서 컬러필터층 상에 감광성 수지 조성물을 코팅하는 방법으로는 공지된 다양한 방식을 이용할 수 있으며, 예컨대, 롤(roll) 코터, 스핀(spin) 코터, 다이(die) 코터, 콤마(comma) 코터, 역콤마(reverse comma) 코터 등 다양한 코팅 장치를 사용하여 코팅이 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, (b) 단계는 감광성 수지 조성물 코팅한 후 전열 처리(pre-bake)하는 단계를 더 포함할 수 있으며, 상기 전열 처리는 오븐, 핫 플레이트 등에 의해 가열함으로써 수행된다. 전열 처리는 100℃ 내지 120℃에서 1분 내지 2분 동안 수행될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 (b) 단계는 상기 감광성 수지 조성물을 코팅하여 형성된 코팅막을 노광 및 현상하여 패턴화하는 단계를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 패턴화하는 단계의 수행 방법은 특별히 한정되지 않으며, 감광성 수지 조성물을 이용한 공지의 방법이면 제한되지 않고 적용 가능하다. 예컨대, 네거티브 포토레지스트(Negative Photo Resist) 방식으로 형성할 수 있다. 구체적으로는 코팅막 상에 포토 마스크를 광을 조사하여 경화시킨 다음, 알칼리 수용액 등의 현상액으로 비노광부를 제거하면 광경화된 부분만 남게 되어 패턴이 형성될 수 있다. 이 때 조사되는 광은 가시광선, 자외선, X선 및 전자선 등이 사용될 수 있으며, 조사량은 10mJ/cm2 내지 1,000mJ/cm2일 수 있다. 또한 현상액으로는 수산화칼륨, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 및 탄산수소나트륨 등이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 색변환층으로 형성된 패턴은 패턴폭이 30um 내지 150um, 스페이스가 150um 내지 350um일 수 있다. 패턴폭 및 스페이스가 상기 범위에 있을 때, 이염 정도를 실제 발생한 것에서 왜곡되지 않게 관찰할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 (b) 단계는 상기 색변환층을 200℃ 이상의 온도에서 10분 이상 열처리하는 단계를 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 색변환층을 오븐, 핫 플레이트 등을 이용해 200℃ 내지 300℃ 의 온도에서 10분 이상 열처리하는 후열 처리(post-bake) 단계를 더 포함할 수 있다. 후열 처리 단계는 용매를 제거하고 열경화도를 높여 패턴의 경화도를 높이기 위해 수행된다. 또한, 후공정에서 Outgas 등에 의해 오염될 가능성을 제거하는 효과도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색변환층의 두께는 0.1um 내지 10um, 바람직하게는 1um 내지 5um일 수 있다. 색변환층의 두께가 상기 범위에 있을 때, 실제 디스플레이에 적용시 발생할 이염 정도에 맞게 관찰할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법은 (c) 상기 색변환층 상에 오버코팅용 조성물을 도포하여 오버코트층을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다. 상기 (c) 단계는 표면 평탄화를 위해 수행되는 것이며, 상기 (b) 단계와 마찬가지로 네거티브 포토레지스트(Negative Photo Resist) 방식으로 수행될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 오버코팅용 조성물은 관능성 모노머를 포함하는 화합물; 에폭시기를 포함하는 중합성 화합물; 불포화 결합을 포함하는 화합물; 및 알칼리 가용성 수지 중 선택된 1종 이상을 1wt% 내지 50wt%의 함량으로 포함할 수 있고, 잔부는 용매로서 메틸에틸케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 프로필셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜 디에틸에테르, 에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필글리콜 디에틸에테르, 프로필렌글리콜 메틸에틸에테르, 2-에톡시프로판올, 2-메톡시프로판올, 3-메톡시부탄올, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시 프로피오네이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 메틸 셀로솔브 아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르 중 선택된 1종 이상이 사용될 수 있으나, 이로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 관능성 모노머를 포함하는 화합물은 예컨대, 폴리에틸렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트 등의 단관능성 모노머; 및 폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 에탄 트리아크릴레이트, 트리메틸롤 프로판 트리아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 (메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 등의 다관능성 모노머로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 에폭시기를 포함하는 중합성 화합물은 전술한 에폭시 화합물의 예시와 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 불포화 결합을 포함하는 화합물은 불포화 카르복시산 에스테르류, 방향족 비닐류, 불포화 에테르류, 불포화 이미드류 및 무수 말레산류 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류는 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타) 아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타) 아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 아다멘틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, 메틸 α-드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트 중 어느 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 방향족 비닐류는 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌 및 (o,m,p)-클로로 스티렌 중 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 불포화 에테르류는 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르 및 알릴 글리시딜 에테르 중 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 불포화 이미드류는 N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드 및 N-시클로헥실 말레이미드 중 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 무수 말레산류는 무수 말레인산 및 무수 메틸 말레인산 중 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 알칼리 가용성 수지는 산기를 포함하는 화합물로, 상기 산기를 포함하는 화합물은 (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트 및 ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트 중 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 (c) 단계는 상기 오버코트층을 200℃ 이상, 바람직하게는 220℃ 이상 300℃ 이하의 온도에서 20분 내지 40분 동안 열처리하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 디스플레이 장치용 색변환필터는 전술한 제조 방법에 의해 제조된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 디스플레이 장치용 색변환필터는 기재; 상기 기재 상에 구비된 컬러필터층; 및 상기 컬러필터층 상에 구비되며, 전술한 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 색변환층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 디스플레이 장치용 색변환필터는 기재; 및 상기 기재 상에 구비된 컬러필터층을 포함하는 색변환필터로서, 상기 컬러필터층 상에 에폭시 화합물; 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 코팅하여 색변환층을 형성하기 전후의 색차(△Eab)가 2 이하이며, 상기 색차는 상기 식 1에 따라 계산될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색변환층을 형성하기 전후의 상기 식 2에 따르는 휘도차(△Y)가 2.5 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색변환층 100wt% 중 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.1wt% 내지 20wt%, 바람직하게는 1wt% 내지 10wt%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제조된 색변환필터에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 존재 유무 및 함량은 UV & 형광 측정 장치 및 분광 측정 장치를 통해 파장을 확인하는 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제조된 색변환필터에서 상기 에폭시 화합물의 존재 유무는 NMR 분석을 통해 확인할 수 있다.
전술한 실시상태에 따른 색변환필터는 두께가 6um 내지 9um, 바람직하게는 7um 내지 8um 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 디스플레이 장치용 색변환필터의 각 구성에 대한 설명은 전술한 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조방법에 대한 설명을 인용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 디스플레이 장치는 광원; 및 전술한 색변환필터를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 광원과 색변환필터를 포함하는 구성을 백라이트 유닛이라 하며, 상기 백라이트 유닛은 본 발명의 일 실시상태에 따른 색변환필터를 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 광원은 측쇄형, 직하형 등이 사용될 수 있으며, 필요에 따라 반사판, 반사층, 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 디스플레이 장치는 전술한 디스플레이 장치용 색변환필터를 포함한다. 상기 디스플레이 장치는 디스플레이 모듈 및 백라이트 유닛을 포함할 수 있다. 디스플레이 모듈과 백라이트 유닛 사이에 필요한 경우 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예: 색변환필터의 제조>
<실시예 1>
컬러필터용 PR로 WOLED용 Green PR(JSR社)을 5cm×5cm의 유리(코닝社) 상에 3um의 두께로 스핀코팅하여 컬러필터층을 형성하였다.
감광성 수지 조성물 100wt%를 기준으로, 1.36wt%의 하기 형광염료 1(LG 화학), 1.87wt%의 Cel2021P(다이셀화학공업사), 8.20wt%의 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(PET-30)(일본화약) 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(DPHA)(일본화약), 4.44wt%의 하기 BINDER 1(a:b:c:d:e=23:24:24:17:12(몰비), LG화학社), 및 0.5wt%의 광개시제 OXE-02(BASF社)을 잔부의 PGMEA(프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트)에 녹여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
제조된 감광성 수지 조성물을 상기 컬러필터층 상에 스핀 코팅(spin coating)을 하고, 110℃에서 70초간 전열 처리(pre-bake)하여 코팅막을 형성시켰다. 그 다음, 코팅막과 포토 마스크(photo mask)와 사이의 간격을 200㎛로 하고, 노광기(Hoya-shott 社)를 이용하여 40mJ/cm2 노광량을 조사하였다. 노광된 코팅막을 현상액 (KOH, 0.04%)에 60초간 현상하여 패턴폭과 스페이스폭이 각각 100um 및 200um인 색변환층을 형성하였다. 이 후, 오븐에서 230℃로 20분간 후열 처리(post-bake,PB)하여 색변환필터를 제조하였다.
[형광염료 1]
<실시예 2>
상기 실시예 1에서 컬러필터용 PR로 WOLED용 Green PR(JSR社) 대신 WOLED용 Green PR 개발품(LG화학社)를 사용한 것 외에는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 색변환필터를 제조하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 1에서 형광염료 1 대신 하기 형광염료 2를 사용한 것 외에는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 색변환필터를 제조하였다.
[형광염료 2]
<실시예 4>
상기 실시예 2에서 형광염료 1 대신 상기 형광염료 2를 사용한 것 외에는 상기 실시예 2와 동일한 과정으로 색변환필터를 제조하였다.
<비교예 1>
상기 실시예 1에서 형광염료 1 대신 하기 비교염료 1을 사용한 것 외에는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 색변환필터를 제조하였다.
[비교염료 1]
<비교예 2>
상기 실시예 1에서 형광염료 1 대신 하기 비교염료 2를 사용한 것 외에는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 색변환필터를 제조하였다.
[비교염료 2]
<비교예 3>
상기 실시예 1에서 형광염료 1 대신 하기 비교염료 3을 사용한 것 외에는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 색변환필터를 제조하였다.
[비교염료 3]
<비교예 4>
상기 실시예 2에서 형광염료 1 대신 상기 비교염료 1을 사용한 것 외에는 상기 실시예 2와 동일한 과정으로 색변환필터를 제조하였다.
<비교예 5>
상기 실시예 2에서 형광염료 1 대신 상기 비교염료 2를 사용한 것 외에는 상기 실시예 2와 동일한 과정으로 색변환필터를 제조하였다.
<비교예 6>
상기 실시예 2에서 형광염료 1 대신 상기 비교염료 3을 사용한 것 외에는 상기 실시예 2와 동일한 과정으로 색변환필터를 제조하였다.
<실험예 1: 색변환필터의 내이염도 평가>
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 색변환 필터에 대하여, 도 2에 도시한 것과 같이 색변환층으로부터 10um 이격된 지점(A 위치) 및 100um 이격된 지점(B 위치)에서 각각 색상 특성을 측정하였다.
A 위치의 색상 특성은 색변환층에 의해 이염의 영향을 받는 영역에서 측정된 것이므로, 상기 (b) 단계 후의 색상 특성을 나타내며,
B 위치의 색상 특성은 색변환층에 의해 이염의 영향을 받지 않는 영역에서 측정된 것이므로, 상기 (b) 단계 전의 색상 특성을 대체할 수 있다.
상기 색상 특성으로는 CIE 1931 공간 표색계 값 및 CIE Yxy 공간 표색계 값을 이하와 같이 측정하였다. 각 단계의 샘플에 대해 분광측정기(MCPD, Multi Channel Photo Detector, 오츠카社)를 통하여 380nm 내지 780nm의 범위의 가시광 영역의 투과율 스펙트럼을 얻었다. C 광원 백라이트 및 2°시야각 조건에서 상기 투과율 스펙트럼을 이용하여, L*, a* 및 b*, x, y 값을 얻고, 이를 상기 식 1 및 식 2에 대입하여 β및 △Y를 계산하고 하기 표 1에 나타내었다.
△x 및 △y 역시 △Y와 마찬가지로 (b) 단계 후 측정된 값에서 (b) 단계 전 측정된 값을 빼는 방법으로 계산된 것이다.
| 염료 | △Eab | △x | △y | △Y | |
| 실시예 1 | 형광 1 | 1.97 | -0.0025 | 0.0005 | -1.57 |
| 실시예 2 | 형광 1 | 1.51 | -0.0015 | 0.0001 | -1.28 |
| 실시예 3 | 형광 2 | 2.09 | -0.0028 | 0.0006 | -1.66 |
| 실시예 4 | 형광 2 | 1.62 | -0.0015 | 0.0002 | -1.37 |
| 비교예 1 | 비교 1 | 4.57 | -0.0047 | 0.0005 | -3.55 |
| 비교예 2 | 비교 2 | 7.04 | -0.0076 | 0.0004 | -5.28 |
| 비교예 3 | 비교 3 | 5.83 | -0.0060 | 0.0007 | -4.48 |
| 비교예 4 | 비교 1 | 3.49 | -0.0031 | 0.0003 | -2.60 |
| 비교예 5 | 비교 2 | 6.16 | -0.0064 | 0.0005 | -5.05 |
| 비교예 6 | 비교 3 | 5.95 | -0.0064 | 0.0006 | -4.91 |
상기 표 1의 결과를 살펴보면, 말단에 에폭시 화합물과 반응할 수 있는 반응성기를 포함하는 형광염료를 사용한 실시예 1 내지 4의 경우, 비교예 1 내지 6에 비하여 색 특성 변화가 적은 것을 확인할 수 있으며, 이를 통해 본 발명에 따라 제조된 색변환필터의 내이염성이 우수함을 확인할 수 있다.구체적으로, 반응성기로 메타크릴레이트를 포함하는 형광염료 1을 사용한 실시예 1 및 2에 비하여, 말단에 히드록시기를 포함하는 비교염료 1, 아세테이트기를 포함하는 비교염료 2, 또는 본원 화학식 1의 화합물과 다른 위치에 메타크릴레이트를 포함하는 비교염료 3 중 하나를 사용한 비교예 1 내지 6의 경우, 색차 및 휘도차가 매우 큰 것을 확인할 수 있다.또한, 실시예 1과 실시예 3을, 실시예 2와 실시예 4를 각각 비교하여 보면, 말단에 에폭시 화합물과 반응할 수 있는 반응성기를 포함하는 형광염료 중에서도 화학식 1의 R1 내지 R4가 메틸기인 경우, 즉 말단이 메타크릴레이트인 경우, 아크릴레이트에 비해 내이염성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
<실험예 2: 감광성 수지 조성물의 흡광도 측정>
상기 실시예 1 및 비교예 1의 감광성 수지 조성물을 각각 유리 기판에 코팅한 후 동일한 크기로 자르고, 도 3과 같이 PGMEA(Propylene glycol monomethyl ether acetate), MMP(Methyl-3-methoxy propionate) 및 MEDG(Diethylene Glycol Methyl Ethyl Ether) 각각에 10분 동안 침지시킨 후, UV-VIS Spectrum 장비로 380nm 내지 780nm 영역에서 용매의 흡광도를 측정하였다. PGMEA, MMP, MEDG에서의 흡광도 측정 결과는 각각 도 4 내지 도 6에 도시하였으며, 574nm에서의 흡광도는 하기 표 2에 기재하였다.
| PGMEA | MMP | MEDG | |
| 실시예1 | 0.0106 | 0.0229 | 0.0173 |
| 비교예1 | 0.0224 | 0.0610 | 0.0460 |
상기 표 2 및 도 4 내지 도 6에서 실시예 1의 흡광도가 비교예 1에 비해 절반 이하의 수준으로 낮은 것을 확인할 수 있다. 이는 실시예 1의 경우, 용출되는 염료의 양이 비교예 1에 비해 훨씬 적기 때문이며, 결론적으로 실시예 1이 비교예 1에 비해 내화학성이 개선되었음을 알 수 있다.
Claims (17)
- 에폭시 화합물; 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 디스플레이 장치의 색변환필터용 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하며 각각 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R9 및 R10은 서로 같거나 상이하며 각각 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하며 각각 에테르기; 에스터기; 아마이드기; 설파이드기; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 에폭시 화합물은 벤질메타크릴레이트(BzMA), N-페닐말레이미드(N-PMI), 스티렌, 글리시딜메타크릴레이트(GMA) 및 2-하이드록시프로판-1,3-디일 비스(2-메틸아크릴레이트)(RMA)의 공중합체; 스티렌, 글리시딜메타크릴레이트(GMA) 및 메타아크릴산(MAA)의 공중합체; (3',4'-에폭시사이클로헥산)메틸 3,4-에폭시사이클로헥실카복실레이트; 및 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지 중 선택된 1종 이상인 것인 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1에 있어서,상기 R1 내지 R4가 각각 메틸기인 것인 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.5wt% 내지 5wt%인 것인 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물 100wt% 중 상기 에폭시 화합물의 함량은 0.1wt% 내지 10wt%인 것인 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나인 것인 감광성 수지 조성물:
- (a) 기재 상에 컬러필터층을 형성하는 단계; 및
(b) 상기 컬러필터층 상에 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물을 코팅하여 색변환층을 형성하는 단계를 포함하는 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법. - 청구항 7에 있어서,
상기 컬러필터층의 상기 색변환층이 형성되지 않은 영역에서 측정된 (b) 단계 전후의 색차(△Eab)가 2 이하이고,
상기 색차(△Eab)는 하기 식 1에 따라 계산되는 것인 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법:
[식 1]
△Eab = {(△L*)2＋(△a*)2＋(△b*)2}1/2
상기 식 1에서,
L*, a* 및 b*는 분광측정기를 이용하여 C 광원 및 2° 시야각 조건에서 측정된 CIE 1931 공간 표색계 값이다. - 청구항 7에 있어서,
상기 컬러필터층의 상기 색변환층이 형성되지 않은 영역에서 측정된 (b) 단계 전후의 휘도차(△Y)가 2.5 이하이고,
상기 휘도차(△Y)는 하기 식 2에 따라 계산되는 것인 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법:
[식 2]
△Y=｜(c) 단계 후 휘도(Y)｜-｜(c) 단계 전 휘도(Y)｜
상기 식 2에서,
휘도(Y)는 분광측정기를 이용하여 C 광원 및 2° 시야각 조건에서 측정된 CIE Yxy 공간 표색계 값에서 Y를 의미한다. - 청구항 7에 있어서,
상기 (b) 단계는 상기 감광성 수지 조성물을 코팅하여 형성된 코팅막을 노광 및 현상하여 패턴화하는 단계를 더 포함하는 것인 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법. - 청구항 7에 있어서,
상기 (b) 단계는 상기 색변환층을 200℃ 이상의 온도에서 10분 이상 열처리하는 단계를 더 포함하는 것인 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법. - 청구항 7의 제조 방법에 의해 제조된 디스플레이 장치용 색변환필터.
- 기재;
상기 기재 상에 구비된 컬러필터층; 및
상기 컬러필터층 상에 구비되며, 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 색변환층
을 포함하는 디스플레이 장치용 색변환필터. - 기재; 및 상기 기재 상에 구비된 컬러필터층을 포함하는 색변환필터로서,
상기 컬러필터층 상에 에폭시 화합물; 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 코팅하여 색변환층을 형성하기 전후의 색차(△Eab)가 2 이하이고,
상기 색차(△Eab)는 상기 컬러필터층의 상기 색변환층이 형성되지 않은 영역에서 측정한 것이며, 하기 식 1에 따라 계산되는 것인 디스플레이 장치용 색변환필터:
[화학식 1]
[식 1]
△Eab = {(△L*)2＋(△a*)2＋(△b*)2}1/2
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하며 각각 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R9 및 R10은 서로 같거나 상이하며 각각 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하며 각각 에테르기; 에스터기; 아마이드기; 설파이드기; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
상기 식 1에서,
L*, a* 및 b*는 분광측정기를 이용하여 C 광원 및 2° 시야각 조건에서 측정된 CIE 1931 공간 표색계 값이다. - 청구항 14에 있어서,
상기 색변환층을 형성하기 전후의 하기 휘도차(△Y)가 2.5 이하이고,
상기 휘도차(△Y)는 상기 컬러필터층의 상기 색변환층이 형성되지 않은 영역에서 측정한 것이며, 하기 식 2에 따라 계산되는 것인 디스플레이 장치용 색변환필터:
[식 2]
△Y=｜(c) 단계 후 휘도(Y)｜-｜(c) 단계 전 휘도(Y)｜
상기 식 2에서,
휘도(Y)는 분광측정기를 이용하여 C 광원 및 2° 시야각 조건에서 측정된 CIE Yxy 공간 표색계 값에서 Y를 의미한다. - 청구항 14에 있어서,
상기 색변환층 100wt% 중 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.1wt% 내지 20wt%인 것인 디스플레이 장치용 색변환필터. - 광원; 및 청구항 14 내지 16 중 어느 한 항에 따른 디스플레이 장치용 색변환필터를 포함하는 디스플레이 장치.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190130598A KR20210047038A (ko) | 2019-10-21 | 2019-10-21 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 디스플레이 장치용 색변환필터의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 디스플레이 장치용 색변환필터 |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000011622A (ko) | 1998-07-09 | 2000-02-25 | 구라우치 노리타카 | 백색ｌｅｄ및중간색ｌｅｄ |
-
2019
- 2019-10-21 KR KR1020190130598A patent/KR20210047038A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
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