KR20210038546A - 경화되지 않은 고무용 접착제 혼합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 경화되지 않은 고무에 사용하기 위한, 레조르시놀 및/또는 레조르시놀 에스테르, 멜라민 포름알데히드 에테르 및 술펜아미드 유도체 및 또한 실리카를 함유하는 접착제 혼합물, 그의 제조, 그로부터 제조된 가황물 및 복합 물품 및 그의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 고무에 사용하기 위한, 레조르시놀 및/또는 레조르시놀 에스테르, 멜라민 포름알데히드 에테르 및 술펜아미드 유도체 및 또한 실리카를 함유하는 접착제 혼합물, 그의 제조, 그로부터 제조된 가황물 및 복합 물품 및 그의 용도에 관한 것이다.
타이어, 컨베이어 벨트, 모든 종류의 벨트, 예컨대 V-벨트, 강화된 호스, 소방 호스 또는 코팅된 패브릭과 같은 복합 물품은 탄성이어야 할뿐만 아니라 인장 또는 압축 응력도 견뎌야 한다. 엘라스토머는 응력 하에 변형되기 때문에, 힘 전달을 위한 강도 부재가 요구된다. 응력에 따라서, 이러한 강도 부재는 하나 이상의 가닥의 직물 또는 강철 코드로 이루어지고, 상기 코드 유형은 일부 경우에 서로 조합된다.
엘라스토머의 각각의 강도 부재에의 결합/접착을 달성하기 위해, 소위 접착제 시스템이 강도 부재에 직접 적용될 수 있거나, 또는 접착제 시스템이 고무에 도입될 수 있거나, 또는 둘 모두의 방법이 서로 조합될 수 있다.
강도 부재의 코팅을 위해 제공되는 접착제 시스템은 레조르시놀-포름알데히드 라텍스(RFL) 및 레조르시놀-포름알데히드 실리카(RFS) 시스템으로 지칭된다. 둘 모두는 분산 시스템이다. 두 시스템 사이의 주요 차이는 매체의 극성에 있다. RFL 시스템은 극성 매질 물 중 분산액인 반면, RFS 시스템은 고무 혼합물의 비-극성 매질 중 분산액인 것으로 간주될 수 있다. 제3 성분, 예를 들어 실리카-기재 충전제는 담체의 기능을 취한다.
상업적으로 입수가능한 접착 촉진제 시스템은 타이어 빌딩에서 고무 화합물과 패브릭 삽입물 또는 강철 코드 사이에 사용되는 레조르시놀/레조르시놀 수지(소위 RFS 접착제 시스템)를 종종 사용한다. 이들은 추가로 고무 혼합물 중 포름알데히드 공여체 및 실리카를 수득한다. 혼합물의 열 처리는 레조르시놀 및 포름알데히드 공여체가 고무와 강도 부재 사이의 결합을 증가시키는 레조르시놀-포름알데히드 수지를 형성하도록 한다.
EP-A 2960278에는 고무 및 또한 고무-기재 접착제 혼합물에서 디시클로헥실벤조티아질술펜아미드(DCBS)를 사용하는 것이 개시되어 있다.
본 발명은 고무 가공 산업을 위해 개선된 특성 프로파일을 가지는 고무-패브릭 및 고무-금속 접착을 모두 제공하면서도 이러한 제제로 제조된 가황물의 품질을 유지하는 것을 가능하게 하는 효과적인 촉진제를 발견하는 것을 목적으로 한다. 특히, 삽입물 또는 슈퍼스트레이트와 가황물 간의 그의 고무-기술적 특성 및 그의 우수한 접착 특성은 손상되지 않을 것이다. 가공성은 더욱 단순할 것이고, 따라서 방법은 경제적일 것이다.
통상의 기술자는 가교점 및 가교 밀도가 가황에서 중요한 역할을 한다는 것을 알고 있다.
황-가교의 하나의 이점은 이러한 가황 공정에 의해 고무-금속 접착을 생성하는 옵션이다. 이는 황화를 허용하기 위해 금속 표면이 황동 코팅으로 코팅될 것을 요구한다. 금속 합금에의 고무의 기계적 앵커링은 두 물질의 경계층에서의 Cu-Sx-C 구조로부터 초래되고, 가황 속도, 황 함량 및 고무의 유형에 따라 달라진다.
금속 표면에서의 황화는 가황 속도와 경쟁관계에 있고, 고무 사슬의 가황이 느려지면, 고무가 금속에 더 잘 부착될 것이고 더 많은 폴리술피드 가교점/가교 노드가 형성될수록 고무와 금속의 결합이 더 우수한 것으로 널리 생각된다. DCBS의 지연 효과는 접착에 긍정적인 영향을 미친다. 가황 촉진제로서 DCBS를 사용하여 제조된 고무-금속 결합은 CBS-기재 결합에 비해 현저히 더 안정하고 내구성이다.
성형된 고무 물품의 품질은 특히 황 가교 결합에 의해 영향을 받으며, 여기서 모노-, 디- 및 폴리술피드 결합 간에 차이가 생긴다. 모노술피드 결합 부위의 비율은 이상적으로는 가능한 한 낮아야 한다.
상업적으로 입수가능한 술펜아미드, 예컨대 CBS(N-시클로헥실-2-벤조티아질술펜아미드) 또는 DCBS(N,N-디시클로헥실-2-벤조티아질술펜아미드)의 가교 구조는 현저히 다른 것으로 공지되어 있다.
동일한 몰 농도에서, CBS는 천연 고무(NR)에서 약 1/3의 모노술피드(S1), 1/3의 디술피드(S2) 및 1/3의 폴리술피드(Sx) 가교점을 형성하는 것으로 널리 공지되어 있다.
대조적으로, DCBS는 CBS에 비해 더 많은 폴리술피드 가교점을 형성한다. 이는 CBS-기재 가황물에 비해 높은 인장 강도를 갖는 가황물로 반영된다.
또한, 고무 접착제 혼합물에서 촉진은 유동 시간이, 결합이 대체로 실현될 수 있도록 포름알데히드 제거 반응 및 수지 형성을 위한 충분한 여유치를 남기도록 선택되어야 한다. 이것이 가황의 개시가 지연되는 DCBS가 재차 그 자체가 매우 특히 유리한 것으로 입증된 이유이다. 통상의 기술자는 특히 고무-강철 코드 접착을 위해 DCBS의 사용이 구체적으로 권장된다는 것을 알고 있다.
놀랍게도, 레조르시놀 및/또는 레조르시놀 에스테르, 멜라민 포름알데히드 에테르 및 적어도 1 종의 모노- 또는 디벤조티아질술펜아미드 유도체 및 또한 실리카를 함유하는 접착제 혼합물이 탁월한 접착 특성을 나타내는 것으로 이제 밝혀졌다.
본 발명은
- 화학식 I의 레조르시놀 및/또는 레조르시놀 에스테르
(여기서 모든 라디칼 R1은 동일하거나 상이하고, 수소(레조르시놀의 경우) 또는 직쇄 또는 분지형 C1-C18-알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼, 바람직하게는 메틸 또는 스테아릴을 나타냄),
및
- 하기 화학식 II의 적어도 1종의 멜라민 포름알데히드 에테르
(여기서 모든 라디칼 R2는 동일하거나 상이하고, 수소 또는 직쇄 또는 분지형 C1-C4-알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼, 바람직하게는 수소 또는 메틸, 특히 바람직하게는 메틸을 나타내며, 여기서 5 개 이하, 바람직하게는 4 개 이하, 특히 바람직하게는 3 개 이하, 매우 특히 바람직하게는 2 개 이하, 및 가장 바람직하게는 1 개 이하의 라디칼 R2는 수소를 나타냄),
및/또는 화학식 III의 중합체성 멜라민 포름알데히드 에테르,
- 적어도 1 종의 하기 화학식 III의 술펜아미드
(여기서 x= 0 또는 1이고, z= 1 또는 2이고, 여기서 z 및 x의 합은 2이고, y= 1-4임),
- 적어도 1 종의 실리카-기재 충전제, 바람직하게는 침강 실리카 또는 발열성 실리카, 특히 바람직하게는 침강 실리카
를 함유하는 접착제 혼합물을 제공한다.
바람직한 레조르시놀 에스테르는 하기 화학식 I의 화합물이며
여기서, R1은 메틸 및/또는 스테아릴을 나타낸다. 레조르시놀은 예를 들어 란세스 도이칠란트 게엠베하(LANXESS Deutschland GmbH)로부터 입수가능한, 상업적으로 입수가능한 화합물로서 사용될 수 있다.
바람직한 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르
는 R2가 메틸을 나타내는 것 또는 라디칼 R2 중 2 내지 4개가 메틸을 나타내는 것이다.
본 발명의 한 실시양태에서, 화학식 II의 화합물 대신에 또는 그에 추가로, 중합체, 특히 그의 이-, 삼-, 또는 사량체를 사용하는 것이 가능하며, 이는 각각의 경우에 라디칼 CH2ORq(여기서 q는 3, 4, 5, 6, 7 또는 8임) 대신에 화학식 II의 화합물의 아미노 관능기 중 1 개 이상이 -CH2- 기 및/또는 -CH2-O-CH2-를 통해 화학식 II의 추가의 상응하는 화합물에 결합된 화합물을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 하기 본 발명의 다양한 실시양태의 설명에서 용어 "화학식 II의 화합물"은 또한 화합물의 중합체, 특히 이-, 삼- 또는 사량체를 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 이들 상기 언급된 중합체는 또한 상업적으로 입수가능하다.
바람직한 화학식 III의 화합물은
x= 0이고, y= 1이고, z= 2인 것들, 즉 N,N-디벤질-2-벤조티아질술펜아미드(DBzBS)이다.
본 발명에 따라 사용되는 화학식 III의 화합물은 상업적으로 입수가능한 화합물이다. 이들은 대안적으로 EP-A-721946에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있는데, 예를 들어 무수 알콜 중 2,2'-디벤조티아졸릴 디술피드 및 디벤질아민의 반응에 의한 바람직한 화학식 III의 화합물(여기서 x= 0이고, y= 1이고, z= 2임)이다.
바람직하게 사용되는 실리카-기재 충전제는 하기를 포함한다:
- 바람직하게는 5 내지 1000, 바람직하게는 20 내지 400 m2/g의 비표면적(BET 표면적)을 갖고 10 내지 400 nm의 1차 입자 크기를 갖는 규소 할라이드의 화염 가수분해 또는 실리케이트 용액의 침전에 의해 제조된 실리카, 특히 침강 실리카 또는 발연 실리카. 실리카는 임의로 또한 다른 금속 산화물, 예컨대 Al, Mg, Ca, Ba, Zn, Zr, Ti의 산화물과의 혼합 산화물의 형태로 존재할 수 있다.
- 20 내지 400 m2/g의 BET 표면적 및 10 내지 400 nm의 1차 입자 크기를 갖는 합성 실리케이트, 예컨대 알루미늄 실리케이트, 알칼리 토금속 실리케이트, 예컨대 마그네슘 또는 칼슘 실리케이트, 및/또는
- 천연 실리케이트, 예컨대 카올린 및 다른 천연 발생 실리카.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 접착제 혼합물은 1 종 이상의 실리카-기재 충전제를 레조르시놀 및/또는 레조르시놀 에스테르 및/또는 멜라민 포름알데히드 에테르가 그에 적용된 형태로 추가로 함유한다.
화학식 I의 레조르시놀 및/또는 레조르시놀 에스테르 및 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르는 일반적으로 서로 임의의 목적하는 비로 사용될 수 있다.
바람직한 실시양태에서 화학식 I의 레조르시놀 에스테르 및 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르의 합계는 적어도 20 중량%이다.
화학식 I의 레조르시놀/레조르시놀 에스테르, 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르 및/또는 중합체 및 술펜아미드의 총 비율이 접착제 혼합물 총량을 기준으로 20 내지 80 중량%, 특히 25 내지 55 중량% 이며, 여기서 화학식 III의 화합물의 비율이 0.1 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.15 중량% 내지 1.5 중량% 인 접착제 혼합물이 특히 바람직하다. 화학식 I의 레조르시놀/레조르시놀 에스테르 및 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르는 이상적으로는 담체로서 실리카에 적용된다.
본 발명에 따른 접착제 혼합물에서 화학식 I의 레조르시놀 에스테르, 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르 및/또는 중합체의 총 비율은 실리카와 접착제 혼합물의 총량을 기준으로 바람직하게는 20 내지 80 중량%, 특히 25 내지 55 중량% 이고, 화학식 III의 술펜아미드의 비율은 0.1 내지 10 중량%이다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, 본 발명에 따른 접착제 혼합물은 카본 블랙, 특히 램프 블랙, 퍼니스 블랙 및/또는 가스 블랙 공정에 의해 제조된 카본 블랙을 추가로 함유한다.
추가의 충전제가 또한 사용될 수 있음을 알 것이다. 램프 블랙, 퍼니스 블랙 또는 가스 블랙 공정에 의해 제조되고 20 내지 200 m2/g의 BET 표면적을 갖는 카본 블랙, 예컨대 SAF, ISAF, IISAF, HAF, FEF 또는 GPF 카본 블랙이 이러한 목적에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 이들 접착제 혼합물은 바람직하게는 혼합물의 개별 성분을 함께 혼합함으로써 제조되며, 여기서 화학식 I의 레조르시놀 및/또는 레조르시놀 에스테르 및 멜라민 포름알데히드 에테르가 실리카에 적용되는 경우가 바람직하다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, 본 발명에 따른 접착제 혼합물은 고무, 가교제, 충전제 및 임의로 추가의 첨가제를 추가로 포함한다.
본 발명의 맥락에서 사용 가능한 고무는 천연 고무(NR) 및/또는 합성 고무를 포함한다. 바람직한 합성 고무는 예를 들어
BR - 폴리부타디엔
ABR - 부타디엔/C1-C4-알킬 아크릴레이트 공중합체
CR - 폴리클로로프렌
IR - 폴리이소프렌
SBR - 1 내지 60 중량%, 바람직하게는 20 내지 50 중량%의 스티렌 함량을 갖는 스티렌/부타디엔 공중합체
IIR - 이소부틸렌/이소프렌 공중합체
NBR - 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%의 아크릴로니트릴 함량을 갖는 부타디엔/아크릴로니트릴 공중합체
HNBR - 부분 또는 완전 수소화 NBR 고무
EPDM - 에틸렌/프로필렌/디엔 공중합체이다.
이들 고무는 상업적으로 입수가능한 고무의 형태로 사용될 수 있다.
본 발명은 추가로 본 발명에 따른 접착제 혼합물의 제조 방법을 제공한다:
- 실리카-기재 충전제를 먼저 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르(들) 및/또는 그의 중합체, 및 후속적으로 화학식 I의 레조르시놀 에스테르(들)로 처리하거나, 또는
- 실리카-기재 충전제를 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르(들) 및/또는 그의 중합체 및 화학식 I의 레조르시놀 에스테르(들)로 동시에 처리하거나, 또는
- 실리카-기재 충전제를 먼저 화학식 I의 레조르시놀 에스테르(들) 및 후속적으로 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르(들) 및/또는 그의 중합체로 처리하거나, 또는
- 실리카-기재 충전제를 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르(들) 및/또는 그의 중합체 및 화학식 I의 레조르시놀 에스테르(들)의 혼합물로 처리하거나, 또는
- 화학식 I의 레조르시놀 에스테르 및 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르 및/또는 그의 중합체를 각각 실리카-기재 충전제와 별도로 혼합한 후, 혼합물을 조합하고,
상기 충전제를 후속적으로 화학식 III의 술펜아미드와 함께 고무에 첨가한다.
추가의 첨가제, 예컨대 추가의 충전제, 가교제, 가황 촉진제 및 고무 보조제 또는 그밖에 노화 억제제, 열 안정화제, 광 안정화제, 항산화제, 특히 오존화방지제, 난연제, 가공조제, 충격 강도 개선제, 가소제, 점착화제, 발포제, 염료, 안료, 왁스, 증량제, 유기 산, 지연제, 금속 산화물 및 활성화제, 특히 트리에탄올아민, 폴리에틸렌 글리콜, 헥산트리올, 실란 및 리버젼방지제가 혼합물에 사용되는 경우, 이들은 상기 언급된 성분과 함께 고무 내로 교반된다.
또한, 혼합 공정에서 하기 상술된 첨가제, 예컨대 추가의 충전제, 가교제, 가황 촉진제 및 고무 보조제 등은 개별적으로 또는 임의의 목적하는 혼합물로 첨가될 수 있다.
접착제 혼합물은 바람직하게는 다운스트림 혼합 밀을 갖는 내부 혼합기를 사용하여 제조된다. < 110 ℃, 바람직하게는 20-90 ℃ 사이의 혼합 온도에서, 혼합 밀 상에서만 접착제 혼합물을 제조하는 것도 마찬가지로 가능하다.
접착제 혼합물은 1 종 이상의 가교제를 추가로 함유할 수 있다. 황-기재 또는 과산화물 가교제가 이를 위해 특히 적합하고, 황-기재 가교제가 특히 바람직하다.
황은 가용성 또는 불용성 원소 형태 또는 황 공여체 형태로 가교제로서 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 황 공여체의 예는 디모르폴릴 디술피드(DTDM), 2-모르폴리노디티오벤조티아졸(MBSS), 카프로락탐 디술피드, 디펜타메틸렌티우람 테트라술피드(DPTT), 및 테트라메틸티우람 디술피드(TMTD)이다.
원칙적으로, 엘라스토머 혼합물의 가교는 황 또는 황 공여체 단독으로, 또는 추가의 가황 촉진제와 함께 실시될 수 있으며, 그의 적합한 대표예는 특히 디티오카르바메이트, 티우람, 티아졸, 크산토게네이트, 비- 또는 폴리시클릭 아민, 구아니딘 유도체, 디티오포스페이트, 카프로락탐 및 티오우레아 유도체이다. 아연 디아민 디이소시아네이트, 헥사메틸렌테트라민, 1,3-비스(시트라콘이미도메틸)벤젠 및 시클릭 디술판이 또한 적합하다. 본 발명에 따른 고무 혼합물은 바람직하게는 황-기재 가교제 및 가황 촉진제를 포함한다.
바람직하게 사용되는 과산화물 가교제는 비스(2,4-디클로로벤질)퍼옥시드, 디벤조일 퍼옥시드, 비스(4-클로로벤조일)퍼옥시드, 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, tert-부틸 퍼벤조에이트, 2,2-비스(tert-부틸퍼옥시)부탄, 4,4-디-tert-부틸 퍼옥시노닐 발레레이트, 디쿠밀 퍼옥시드, 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥산, tert-부틸 쿠밀 퍼옥시드, 1,3-비스(tert-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, 디-tert-부틸 퍼옥시드 및 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)-3-헥신이다.
이들 과산화물 가교제 이외에도, 가교 수율을 증가시키는 것을 도울 수 있는 추가의 첨가제를 사용하는 것이 유리할 수 있다: 적합한 예는 트리알릴 이소시아누레이트, 트리알릴 시아누레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 트리알릴 트리멜리테이트, 에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 부탄디올 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 아연 디아크릴레이트, 아연 디메타크릴레이트, 1,2-폴리부타디엔 또는 N,N'-m-페닐렌디말레이미드를 포함한다.
특히 바람직하게 사용되는 가교제는 황, 산화마그네슘 및/또는 산화아연이다.
가교제 및 가황 촉진제는 바람직하게는 0.1 내지 10 phr, 특히 바람직하게는 0.1 내지 5 phr의 양으로 사용된다.
접착제 혼합물은 추가의 첨가제, 예컨대 반응 촉진제, 노화 억제제, 열 안정화제, 광 안정화제, 항산화제, 특히 오존화방지제, 난연제, 가공조제, 충격 강도 개선제, 가소제, 점착화제, 발포제, 염료, 안료, 왁스, 증량제, 유기 산, 지연제, 금속 산화물 및 활성화제, 특히 트리에탄올아민, 폴리에틸렌 글리콜, 헥산트리올, 실란 및 리버젼방지제를 함유할 수 있다.
이들 첨가제는 특히 가황물의 의도된 목적에 따라 달라지는 통상의 양으로 사용된다. 통상적인 양은 0.1 내지 30 phr이다.
바람직하게 사용되는 노화 억제제는 알킬화 페놀, 스티렌화 페놀, 입체 장애 페놀, 바람직하게는 2,6-디-tert-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸(BHT), 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 에스테르 기를 함유하는 입체 장애 페놀, 티오에테르를 함유하는 입체 장애 페놀, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀)(BPH), 및 또한 입체 장애 티오비스페놀을 포함한다.
고무의 변색이 중요하지 않은 경우, 아민계 노화 억제제, 예를 들어 디아릴-p-페닐렌디아민(DTPD), 옥틸화 디페닐아민(ODPA), 페닐-α-나프틸아민(PAN), 페닐-β-나프틸아민(PBN)의 혼합물, 바람직하게는 페닐렌디아민을 기재로 하는 것들, 예를 들어 N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민(6PPD), N-1,4-디메틸펜틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민(7PPD), N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민(77PD)을 사용할 수도 있다.
추가의 노화 억제제는 예를 들어 포스파이트, 바람직하게는 트리스(노닐페닐)포스파이트, 중합된 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린(TMQ), 2-메르캅토벤즈이미다졸(MBI), 메틸-2-메르캅토벤즈이미다졸(MMBI), 아연 메틸메르캅토벤즈이미다졸(ZMMBI)을 포함하며, 이들은 대부분 상기 페놀계 노화 억제제와 조합되어 사용된다. 퍼옥시드를 사용하여 가황되는 NBR 고무를 위해 TMQ, MBI, 및 MMBI가 주로 사용된다.
내오존성은 항산화제, 예컨대 예를 들어 N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민(6PPD), N-1,4-디메틸펜틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민(7PPD), N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민(77PD), 엔올 에테르, 또는 시클릭 아세탈을 통해 개선될 수 있다.
가공조제는 이상적으로는 고무 입자 사이에서 활성이 되어야 하고, 혼합, 가소화 및 성형 동안 마찰력에 대응하여야 한다. 본 발명에 따른 접착제 혼합물에 존재할 수 있는 가공조제는 플라스틱의 가공에 통상적인 모든 윤활제, 예를 들어 탄화수소, 예컨대 오일, 파라핀 및 PE 왁스, 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜, 케톤, 카르복실산, 예컨대 지방산 및 몬탄산, 산화된 PE 왁스, 카르복실산의 금속 염, 카르복스아미드 및 카르복실산 에스테르를, 예를 들어 알콜 에탄올, 지방 알콜, 글리세롤, 에탄디올, 펜타에리트리톨 및 산 성분으로서 장쇄 카르복실산과 함께 포함한다.
가연성을 감소시키고 연소시 연기 발생을 감소시키기 위해, 본 발명에 따른 접착제 혼합물 조성물은 또한 난연제를 함유할 수 있다. 이러한 목적을 위해 사용되는 화합물의 예는 삼산화안티모니, 인산 에스테르, 클로로파라핀, 수산화알루미늄, 붕소 화합물, 아연 화합물, 삼산화몰리브데넘, 페로센, 탄산칼슘 및 탄산마그네슘을 포함한다.
추가의 플라스틱을 또한 가교 전에 가황물에 첨가할 수 있고, 이들은 예를 들어 중합체 가공조제 또는 충격 개질제로서 작용한다. 이들 플라스틱은 바람직하게는 에틸렌, 프로필렌, 부타디엔, 스티렌, 비닐 아세테이트, 비닐 클로라이드, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 분지형 또는 비분지형 C1 내지 C10 알콜의 알콜 성분을 갖는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 기재로 하는 단독- 및 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되고, C4 내지 C8 알콜, 특히 부탄올, 헥산올, 옥탄올 및 2-에틸헥산올의 군으로부터의 동일하거나 상이한 알콜 잔기를 갖는 폴리아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트-부틸 아크릴레이트 공중합체, 메틸 메타크릴레이트-부틸 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 염소화된 폴리에틸렌, 에틸렌-프로필렌 공중합체, 에틸렌-프로필렌-디엔 공중합체가 특히 바람직하다.
바람직한 실시양태에서, 엘라스토머 혼합물은 0.1 내지 50 phr의 리버젼방지제 1,6-비스(N,N-디벤질티오카르바모일디티오)헥산(CAS No. 151900-44-6)을 함유한다.
본 발명에 따른 접착제 혼합물은 고무와 폴리아미드, 비스코스, 폴리에스테르, 아라미드 또는 강철 코드 사이; 매우 특히 고무와 직물 섬유 사이의 우수한 접착을 초래한다.
본 발명은 고무 혼합물, 바람직하게는 황-가교성 고무 혼합물, 특히 바람직하게는 천연 및/또는 합성 고무를 함유하는 고무 혼합물에서 접착 촉진제로서의 본 발명에 따른 혼합물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 본 발명에 따른 고무-함유 접착제 혼합물을 바람직하게는 100 ℃내지 200 ℃의 블렌드 온도에서, 특히 바람직하게는 130 ℃ 내지 180 ℃의 블렌드 온도에서 가황시킴으로써 수득가능한 가황물, 및 본 발명에 따른 접착제 혼합물을 바람직하게는 100 ℃ 내지 200 ℃의 블렌드 온도에서, 특히 바람직하게는 130 ℃ 내지 180 ℃의 블렌드 온도에서 가황시킴으로써 가황물을 제조하는 상응하는 방법을 추가로 제공한다.
본 발명은 바람직하게는 본 발명에 따른 가황물을 함유하는 타이어, 컨베이어 벨트, 모든 종류의 벨트, V-벨트, 강화된 호스, 소방 호스 또는 코팅된 패브릭 형태의 복합 물품을 추가로 제공한다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 설명하는 역할을 한다.
작업 실시예:
접착제 시스템의 제조를 위한 실시예:
참조 혼합물 및 고무 혼합물 1 및 2를 하기와 같이 제조하였다:
표 1:
고무 혼합물 1 및 2를 제조하기 위해, 실리카를 먼저 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르와 혼합하고, 후속적으로 레조르시놀 및 스테아르산으로 처리하였으며, 여기서 사용량 및 반응물은 표 1에 기록된 바와 같다. 이들 혼합물을 후속적으로 각각 화학식 III의 술펜아미드와 혼합하였다.
접착제 혼합물 1 및 2로부터의 고무 혼합물의 제조
내부 혼합기에서 천연 고무를 접착제 혼합물 1/접착제 혼합물 2 및 후속적으로 카본 블랙 및 미네랄 오일과 연속적으로 혼합하였다. 투입 물질 및 사용량은 표 2로부터 알 수 있다. 내부 혼합기는 < 90 ℃의 온도를 가졌고, 접착제 성분의 체류 시간은 5 분 미만이었다.
후속적으로, 혼합물에 따라, 참조를 위한 디시클로헥실벤조티아질술펜아미드/황 또는 화학식 III의 벤조티아질술펜아미드(여기서 x= 0이고, y= 1이고, z= 2임), 황 및 고무 혼합물 1 또는 2를 위한 다른 구성성분을 혼합 밀 상에서 표 2에 기록된 양으로 혼입하였다.
혼합 밀은 40 ℃ 미만의 온도를 가졌다. 생성된 밀링된 시트를 인열 전파 저항 및 반발 탄성의 측정에 사용하였다.
내부 혼합기는 < 90 ℃의 온도를 가졌다. 접착제 성분의 체류 시간은 5 분 미만이었다.
혼합물의 추가의 부분을 전기 가열 프레스에서 가황시켰다. 가교 온도는 T= 150 ℃였고 가압 압력은 p= 100 bar였다. 가교 시간은 t95의 전환율에서 t= 3180초였다.
표 2: 고무 제제
inv.= 본 발명, pa= 선행 기술
양은 phr(고무 100 부당 중량부)로 기록하였다.
하기 측정 방법을 사용하여 고무 혼합물/가황물의 특성을 측정하였다:
스코치(Scorch) 성능(스코치 시간 t3 및 t5):
동일한 시험을 또한 상기 기재된 바와 같이 사용하여 혼합물의 스코치 성능을 측정할 수 있다. 선택된 온도는 130 ℃였다. 회전자는, 최소값을 통과한 후에, 토크 값이 증가하여 최소값(t5)을 5 무니(Mooney) 단위 초과할 때까지 실행되었다. 값(초 단위)이 클수록, 혼합물의 스코칭이 느리다. 실제로, 300 초 초과의 스코치 시간이 통상적으로 유리하지만, 가공 일관성 및 소비 시간을 위해 1000 초 미만이어야 한다.
인열 전파 저항(DIN 53515에 따름):
절단에 의해 손상된 가황물이 인열 전파에 대항하는 힘을 인열 전파 저항으로 지칭한다. 이를 N/mm로 표현하고, "그레이브스 각도 시험"(DIN 53515) 방법에 따라 인장 시험기를 사용하여 측정하였다.
반발 탄성의 측정은 DIN 53512에 따라 수행하였다.
혼합물에 대해 측정된 결과를 표 3에 요약하였다.
표 3: 결과의 요약
표 4는 천연 고무 중 동일한 몰 촉진제 농도에서의 가교 노드 구조 분석의 결과를 나타낸다(tmax, 150 ℃, 1.7 phr 황).
표 4:
티올-아민 방법(사빌 (Saville) 및 왓슨 (Watson); 1967)에 의한 가교 노드 구조 분석은 다양한 시약에 의한 상이한 황 가교의 선택적 절단에 기초한다. 3 종의 가교 노드를 서로 구별하는 것은 상이한 선택성의 2 종의 티올을 필요로 한다. 전적으로 폴리술피드 황 가교의 절단은 n-헵탄 중 i-프로판티올 및 피페리딘의 0.5 몰 용액을 사용하여 실시하였다. n-헵탄 중 n-헥산티올 및 피페리딘의 1 몰 용액을 사용하여 디- 및 폴리술피드 가교 노드를 동시에 절단하였다. 모노술피드 결합은 분해 시간 내에 사용된 시약과 반응하지 않았다.
100 %(tmax)의 전환율에서, 본 발명에 따른 가황물에 대한 DCBS 시스템의 가교 노드 구조 분석은 주로 폴리술피드 가교점(58 %) 및 디술피드 가교 노드의 경우 38 % 및 모노술피드 가교 노드의 경우 4 %의 비율을 초래하였다.
놀랍게도, DBzBS(N,N-디벤질-2-벤조티아질술펜아미드)는 또한 모노술피드 가교점을 거의 형성하지 않고 비교적 많은 수의 디- 및 폴리술피드 가교 노드를 형성한다.
DCBS에 비해 DBBS의 현저하게 더 긴 스코치 시간(표 3 참조)은 가황 및 이에 따른 개별 고무 쇄 사이의 황 가교의 형성을 늦추고, 따라서 고무는 Cu-Sx-C 가교를 통해 금속 합금에 용이하게 앵커링될 수 있다. 이는 타이어 제조에서 가황 촉진제로서의 DBBS의 안전한 사용을 보장한다.
측정 결과는 본 발명에 따른 접착제 혼합물이 스코치 성능에서 상당한 개선을 나타냄을 보여준다(130 ℃에서 긴 스코치 시간). 이는 혼합물의 유동 시간이, 결합이 실현될 수 있도록 포름알데히드 제거 반응/수지 형성을 위한 충분한 여유치를 남긴다는 특정한 이점을 갖는다.
또한, 유사한 추가의 물리적 파라미터, 예컨대 300 모듈러스 및 인장 강도를 유지하면서도, 물리적 특성, 예컨대 반발 탄성 및 인열 전파 저항성이 개선되었다.
Claims (10)
- - 화학식 I의 레조르시놀 및/또는 레조르시놀 에스테르
(I),
(여기서 모든 라디칼 R1은 동일하거나 상이하고, 수소, 직쇄 또는 분지형 C1-C18-알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼, 바람직하게는 메틸 또는 스테아릴을 나타냄),
및
- 하기 화학식 II의 적어도 1 종의 멜라민 포름알데히드 에테르
(II),
(여기서 모든 라디칼 R2는 동일하거나 상이하고, 수소 또는 직쇄 또는 분지형 C1-C4-알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼, 바람직하게는 수소 또는 메틸, 특히 바람직하게는 메틸을 나타내며, 여기서 5 개 이하, 바람직하게는 4 개 이하, 특히 바람직하게는 3 개 이하, 매우 특히 바람직하게는 2 개 이하, 및 가장 바람직하게는 1 개 이하의 라디칼 R2는 수소를 나타냄),
및/또는 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르의 중합체,
- 적어도 1 종의 하기 화학식 III의 술펜아미드
,
(여기서 x= 0 또는 1이고, z= 1 또는 2이고, 여기서 z 및 x의 합은 2이고, y= 1-4임),
- 적어도 1 종의 실리카-기재 충전제, 바람직하게는 침강 실리카 또는 발열성 실리카, 특히 바람직하게는 침강 실리카
를 함유하는 접착제 혼합물. - 제1항에 있어서, 화학식 III의 술펜아미드가 x= 0, y= 1 및 z= 2인 화합물인 것을 특징으로 하는 접착제 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 접착제 혼합물의 총량을 기준으로 화학식 I의 레조르시놀 및/또는 레조르시놀 에스테르, 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르 및/또는 중합체의 총 비율이 20 내지 80 중량%, 특히 25 내지 55 중량%이고, 화학식 III의 술펜아미드의 비율이 0.1 내지 10 중량%인 것을 특징으로 하는 접착제 혼합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 천연 고무 및/또는 합성 고무는 바람직하게는 폴리부타디엔, 부타디엔/C1-C4-알킬 아크릴레이트 공중합체, 폴리클로로프렌, 폴리이소프렌, 1 내지 60 중량%의 스티렌 함량을 갖는 스티렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 5 내지 60 중량%의 아크릴로니트릴 함량을 갖는 부타디엔/아크릴로니트릴 공중합체, 부분 수소화 및 완전 수소화 NBR 고무 및 에틸렌/프로필렌/디엔 공중합체 및 그의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택되는, 천연 및/또는 합성 고무를 추가적으로 함유하는 것을 특징으로 하는 접착제 혼합물.
- - 실리카-기재 충전제를 먼저 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르(들) 및/또는 그의 중합체, 및 후속적으로 화학식 I의 레조르시놀 및/또는 레조르시놀 에스테르(들)로 처리하거나, 또는
- 실리카-기재 충전제를 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르(들) 및/또는 그의 중합체 및 화학식 I의 레조르시놀 에스테르(들)로 동시에 처리하거나, 또는
- 실리카-기재 충전제를 먼저 화학식 I의 레조르시놀 에스테르(들)와 같이 동시에 충전하고, 후속적으로 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르(들) 및/또는 그의 중합체로 처리하거나, 또는
- 실리카-기재 충전제를 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르(들) 및/또는 그의 중합체 및 화학식 I의 레조르시놀 에스테르(들)의 혼합물로 처리하거나, 또는
- 화학식 I의 레조르시놀 에스테르 및 화학식 II의 멜라민 포름알데히드 에테르 및/또는 그의 중합체를 각각 실리카-기재 충전제와 별도로 혼합한 후, 혼합물을 조합하고, 상기 충전제를 후속적으로 화학식 III의 술펜아미드와 함께 고무에 첨가하는 것을 특징으로 하는,
제4항에 따른 접착제 혼합물의 제조 방법. - 고무 혼합물, 바람직하게는 황-가교성 고무 혼합물, 특히 바람직하게는 천연 및/또는 합성 고무를 함유하는 고무 혼합물에서 접착 촉진제로서의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 접착제 혼합물의 용도.
- 100 ℃ 내지 200 ℃의 블렌드 온도에서, 바람직하게는 130 ℃ 내지 180 ℃의 블렌드 온도에서 제4항에 따른 접착제 혼합물의 가황에 의해 수득가능한 가황물.
- 제4항에 따른 접착제 혼합물을 100 ℃ 내지 200 ℃의 블렌드 온도에서, 바람직하게는 130 ℃ 내지 180 ℃의 블렌드 온도에서 가황시키는 것을 특징으로 하는, 제7항에 따른 가황물의 제조 방법.
- 제7항에 따른 가황물을 함유하는 복합 물품.
- 제9항에 있어서, 타이어, 컨베이어 벨트, 모든 종류의 벨트, V-벨트, 강화된 호스, 소방 호스 또는 코팅된 패브릭으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 복합 물품.
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