KR20210038011A - 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 반도체 소자용 밀봉재 - Google Patents

에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 반도체 소자용 밀봉재 Download PDF

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KR20210038011A
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김종환
이태경
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 반도체 소자용 밀봉재에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지; 무기 충전제; 및 경화제;를 포함하는 것을 특징으로 한다.

Description

에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 반도체 소자용 밀봉재{CURABLE EPOXY RESIN COMPOSITION AND SEALING MATERIAL FOR SEMICONDUCTOR EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME}
본 발명은 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 반도체 소자용 밀봉재에 관한 것이다.
반도체 패키징 산업은 종래 칩 단위의 패키징으로부터 발전하여, 대면적 기판을 적용하는 디스플레이의 사용이 늘어남에 따라 웨이퍼 레벨 패키징(WLP, Wafer Level Package), 패널 레벨 패키징(PLP, Panel Level Package) 등의 공정이 개발되고 있다.
일반적으로 반도체 소자를 수분이나 기계적 충격 등의 외부 환경으로부터 보호하기 위한 목적으로 에폭시 수지 조성물로 반도체 소자를 밀봉하는 반도체 패키징 방법이 행하여지고 있다.
대한민국 공개특허 제2018-0000630호는 고체상 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 봉지재 및 반도체 패키지에 관한 것으로서, 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 에폭시 수지, 경화제 및 무기 충전제를 포함하는 고체상 반도체 소자 밀봉용 수지 조성물에 관한 내용을 개시하고 있다.
또한, 대한민국 공개특허 제2006-0099408호는 에폭시 수지 조성물의 경화 생성물, 그 제조 방법 및 그 경화 생성물을 사용하는 광반도체 장치에 관한 것으로서, (A) 에폭시 수지, (B) 산 무수물 경화제, (C) 상기 성분 (A) 에폭시 수지와 용융-혼합될 수 있는 실리콘 수지, 및 (D) 경화 촉진제를 포함하되, 입자 크기가 1 내지 100 nm 인 상기 성분 (C) 실리콘 수지의 입자들이 경화 생성물 중에 균일하게 분산되어 있는 것을 특징으로 하는 광반도체 소자 봉입용 에폭시 수지 조성물의 경화 생성물에 관한 내용을 개시하고 있다.
그러나, 종래 사용되는 에폭시 수지 조성물은 가교 밀도가 낮아 신뢰성이 우수하지 않고, 휨(warpage) 현상이 발생하며, 경도, 내구성, 열안정성이 떨어지거나, 높은 유리전이온도로 인한 유동성 저하로 WLP, PLP의 대면적 기판에 적용하는 데에는 한계가 있는 문제점이 있다.
그러므로, 반도체 소자 밀봉시 내구성과 열안정성의 저하를 야기하지 않으면서, 높은 유동성으로 인하여 대면적 기판에 적용이 용이한 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자용 밀봉재의 개발이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제2018-0000630호(2018.01.03) 대한민국 공개특허 제2006-0099408호(2006.09.19)
본 발명은 반도체 소자 밀봉시 휨 현상을 억제하고, 내구성과 열안정성의 저하를 억제하며, 유동성이 우수하여 대면적 기판에 적용이 가능한 에폭시 수지 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 휨 현상이 억제되고, 내구성과 열안정성이 우수한 반도체 소자용 밀봉재를 제공하고자 한다.
본 발명은 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지; 무기 충전제; 및 경화제;를 포함하는 에폭시 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 전술한 에폭시 수지 조성물의 경화물을 포함하는 반도체 소자용 밀봉재를 제공한다.
본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 경화 후 휨 현상이 억제되고, 내구성과 열안정성의 저하가 억제되며, 유동성이 우수한 이점이 있다.
또한, 본 발명에 따른 반도체 소자용 밀봉재는 휨 현상이 억제되고, 내구성과 열안정성이 우수한 이점이 있다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 직접 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 개재되는 경우도 포함한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
<에폭시 수지 조성물>
본 발명의 한 양태는, 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지; 무기 충전제; 및 경화제;를 포함하는 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 경화 후 휨 현상을 억제할 수 있고, 내구성, 열안정성이 우수하며, 유동성 또한 우수한 이점이 있다.
에폭시기를 함유하는 아크릴 수지
본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지를 포함한다.
본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지를 포함하기 때문에 경화 후 접착력이 우수하고, 도막 강도가 우수하여 내구성이 우수한 이점이 있다.
본 발명에 따른 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지는 에폭시기를 함유하는 (메트)아크릴레이트로부터 형성된 것일 수 있으며, 에폭시기를　함유하는　(메트)아크릴레이트로는, 예를 들면, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 메틸글리시딜(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트글리시딜에테르, 3,4-에폭시부틸(메트)아크릴레이트, 3-메틸-3,4-에폭시부틸(메트)아크릴레이트, 3-에틸-3,4-에폭시부틸(메트)아크릴레이트, 4-메틸-4,5-에폭시펜틸(메트)아크릴레이트, 5-메틸-5,6-에폭시헥실(메트)아크릴레이트, α-에틸아크릴산글리시딜, 알릴글리시딜에테르, 크로토닐글리시딜에테르, (이소)크로톤산글리시딜에테르, (3,4-에폭시시클로헥실)메틸(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트 에폭사이드 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지는 지환식 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 아크릴 수지가 지환식 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지를 포함하는 경우, 유리전이 온도가 낮은 에폭시 수지 조성물을 얻을 수 있어 바람직하다. 구체적으로, 지환식 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지는 종래의 방향족 에폭시 수지에 비하여 유리전이 온도가 낮아 유동성이 우수하며, 이에 따라 WLP, PLP의 대면적 기판에 적용이 용이한 이점이 있다.
또한, 본 발명에 따른 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지가 지환식 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지를 포함하는 경우, 곁사슬, 즉 지환식 구조의 입체장애에 의한 고분자의 자유부피 증가로 인하여, 무기 충전제의 충진률을 향상시킬 수 있으며, 이로 인하여 경화 후 휨 현상의 억제가 더욱 우수하고, 내구성, 열안정성이 더욱 우수하며, 유동성 또한 우수한 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 지환식 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지는 하기 화학식 1 및 2로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 1 및 2에서,
Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 수소, 메틸기 또는 에틸기이다.
본 발명에 따른 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지가 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 경우, 범용적으로 사용되고 있는 방향족 에폭시 수지에 비해 연화점이 낮아 유동성이 우수하기 때문에 바람직하다.
상기 화학식 2로 표시되는 반복단위는 지환식의 곁사슬을 포함한 구조로서, 지환식 곁사슬의 입체장애 효과로 인해 자유부피가 크므로 보다 우수한 유동성의 부여가 가능하며, 큰 자유부피로 인해 조성물 내 무기 충전제의 충진률이 향상되어 경도 저하 없이 우수한 유동성을 갖는 에폭시 수지 조성물의 제조가 가능한 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 지환식 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에서,
Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 수소, 메틸기 또는 에틸기이고,
p:q의 몰비는 30:70 내지 70:30이다.
본 발명에 따른 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지가 상기 화학식 3으로 표시되는 경우, 유동성, 경도, 신뢰성이 모두 우수한 이점이 있어 바람직하다. 구체적으로, 상기 화학식 3으로 표시되는 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지는, 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 반복단위를 상호보완하여 낮은 연화점으로 인해 물질 자체의 경도가 다소 낮아지는 현상과 지환식 곁사슬의 입체장애 효과로 인해 경화반응의 빈도수가 감소해 경화도가 다소 낮아지는 현상을 개선할 수 있다.
본 발명에 따른 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지는 상기 에폭시 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 15 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 12 중량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 7 중량부일 수 있다. 상기 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지의 함량이 상기 범위 내인 경우, 유동성, 경도, 신뢰성의 향상이 극대화되어 바람직한 이점이 있다.
본 발명에 있어서, 별도의 특별한 기준의 기재가 없는 한, 함량은 에폭시 수지 조성물의 고형분을 기준으로 한다.
본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지를 포함하기 때문에 무기 충전제의 충진률이 향상되어, 경도의 저하 없이 우수한 유동성을 가지는 이점이 있다. 특히, 본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물이 지환식 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지를 포함하는 경우 범용적으로 사용되고 있는 방향족 에폭시 수지에 비해 연화점이 낮아 유동성이 매우 우수하며, 신뢰성, 경도가 우수한 이점이 있다.
2 이상의 에폭시기를 함유하는 에폭시 수지
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 에폭시 수지 조성물은 2 이상의 에폭시기를 함유하는 에폭시 수지를 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 분자 구조 내 2 이상의 에폭시기를 함유하는 에폭시 수지를 더 포함할 수 있다. 요컨대, 본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 반복단위 내의 분자 구조 내 2 이상의 에폭시기를 함유하는 에폭시 수지를 더 포함할 수 있다.
이러한 에폭시 수지로는 예컨대, 페놀 또는 알킬 페놀류와 히드록시벤즈알데히드와의 축합물을 에폭시화함으로써 얻어지는 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 비스페놀 A/F형 에폭시 수지, 테트라메틸비스페놀 F형 에폭시 수지 등의 비스페놀형 에폭시 수지, 스틸벤형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지 등의 노볼락형 에폭시 수지, 트리페놀메탄형 에폭시 수지, 알킬 변성 트리페놀메탄형 에폭시 수지 등의 다관능 에폭시 수지, 페닐렌 골격을 갖는 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 비페닐렌 골격을 갖는 페놀아랄킬형 에폭시 수지 등의 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 디히드록시나프탈렌형 에폭시 수지, 디히드록시나프탈렌의 2량체를 글리시딜에테르화하여 얻어지는 에폭시 수지 등의 나프톨형 에폭시 수지, 트리글리시딜이소시아누레이트, 모노알릴디글리시딜이소시아누레이트 등의 트리아진 핵 함유 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔 변성 페놀형 에폭시 수지 등의 유교 환상 탄화 수소 화합물 변성 페놀형 에폭시 수지로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
이들 중, 비스페놀형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 및 트리페놀메탄형 에폭시 수지는 내습성, 성형성을 향상시키기에 바람직하고, 그 중 비페닐형 에폭시 수지는 유동성성을 향상시키기에 특히 바람직하며, 페놀아랄킬형 에폭시 수지 및 노볼락형 에폭시 수지는 반도체 소자의 휨을 억제하기에 바람직하며, 그 중 페놀아랄킬형 에폭시 수지는 고온의 탄성률을 제어하기에 특히 바람직하다. 상기의 원하는 특성을 향상시키기 위해 적어도 하나의 유형의 에폭시 수지를 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
상기 2 이상의 에폭시기를 함유하는 에폭시 수지는 상기 에폭시 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 15 중량부, 바람직하게는 3 내지 15 중량부, 더욱 바람직하게는 3 내지 12 중량부로 포함될 수 있으며, 이 경우 상기 에폭시 수지 조성물의 경화 후 접착력이 우수하고 도막 강도가 더욱 우수하기 때문에 바람직하다.
무기 충전제
본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 무기 충전제를 포함한다. 상기 무기 충전제는 상기 에폭시 수지 조성물의 기계적 물성 및 저응력화를 향상시키는 역할을 수행할 수 있다.
상기 무기 충전제로는, 반도체 밀봉재에 사용되는 일반적인 무기 충전제들이 제한없이 사용될 수 있다. 예컨대, 용융 실리카, 결정 실리카, 미분 실리카 등의 실리카, 알루미나, 질화 규소, 질화 알루미늄, 수산화 알루미늄, 수산화 마그네슘, 몰리브덴산 아연, 붕산 아연 등을 들 수 있으며, 이들 중 어느 1종 이상을 사용할 수 있다. 이들 중에서도, 범용성이 우수하다는 관점에서, 실리카를 이용하는 것이 보다 바람직하다. 또한, 무기 충전제로서, 수산화 알루미늄, 수산화 마그네슘, 붕산 아연, 몰리브덴산 아연 등의 난연성을 부여할 수 있는 성분을 포함시키는 것도 바람직하다.
더욱 바람직하게는 저응력화를 위해서 선팽창계수가 낮은 용융 실리카를 사용할 수 있다.
상기 용융 실리카는 진비중이 2.3 이하인 비결정성 실리카를 의미하는 것으로 결정성 실리카를 용융하여 만들거나 다양한 원료로부터 합성한 비결정성 실리카도 포함된다.
상기 용융 실리카의 형상 및 입경은 특별히 한정되지는 않지만, 평균 입경 5 내지 30㎛의 구상 용융 실리카를 50 내지 99 중량%, 평균입경 0.001 내지 1㎛의 구상 용융 실리카를 1 내지 50 중량%를 포함한 용융 실리카 혼합물을 전체 충전제 100 중량부에 대하여 40 내지 100 중량부가 되도록 포함하는 것이 좋다.
또한, 용도에 맞춰 그 최대 입경을 45㎛, 55㎛, 및 75㎛ 중 어느 하나로 조정해서 사용할 수가 있다.
상기 무기 충전제의 사용량은 성형성, 저응력성, 및 고온강도 등의 요구 물성에 따라 다르다.
예컨대, 상기 무기 충전제는 상기 에폭시 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 70 내지 95 중량부, 80 내지 90 중량부, 또는 83 내지 97 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우 상기 에폭시 수지 조성물의 난연성, 유동성 및 신뢰성을 확보할 수 있으므로 바람직하다.
구체적으로, 본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지를 포함하기 때문에 무기 충전제의 충진률이 우수하며, 이에 따라 난연성, 유동성 및 신뢰성이 우수한 이점이 있다.
상기 무기 충전제는 직접 제조하거나 시판되는 것을 구입하여 사용할 수도 있다. 시판되는 제품의 경우, 예를 들면 유기 용매에 약 10 내지 80 중량%의 농도로 무기 충전제가 분산된 제품을 사용할 수 있다.
경화제
본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 경화제를 포함한다.
본 발명의 경화제로는 반도체 소자 밀봉용으로 사용되는 일반적인 경화제들이 제한없이 사용될 수 있으며, 구체적으로 2개 이상의 관능기를 가진 경화제가 사용될 수 있다.
이에 대한 경화제로는 페놀계 경화제, 아민계 경화제, 산무수물계 경화제, 머캅탄계 경화제를 들 수 있다. 이들 중에서도, 내연성, 내습성, 전기 특성, 경화성, 보존 안정성 등의 밸런스의 점에서 페놀계 경화제가 바람직하다.
상기 페놀계 경화제로는, 페놀 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지를 비롯한 페놀, 크레졸, 레조신, 카테콜, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 페닐페놀, 아미노페놀, α-나프톨, β-나프톨, 디히드록시나프탈렌 등의 페놀류와 포름알데히드나 케톤류를 산성 촉매하에서 축합 또는 공축합시켜 얻어지는 노볼락 수지, 상기한 페놀류와 디메톡시파라자일렌 또는 비스(메톡시메틸)비페닐로 합성되는 비페닐렌 골격을 갖는 페놀아랄킬 수지, 페닐렌 골격을 갖는 페놀아랄킬 수지 등의 페놀아랄킬 수지, 트리스페놀메탄 골격을 갖는 페놀 수지, 자일록형 페놀수지 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
상기 아민계 경화제로는, 디에틸렌트리아민(DETA)이나 메타자일렌디아민(MXDA), 트리에틸렌테트라민(TETA) 등의 지방족 폴리아민, 디아미노디페닐메탄(DDM)이나 m-페닐렌디아민(MPDA)이나 디아미노디페닐설폰(DDS) 등의 방향족 폴리아민 외에, 디시안디아마이드(DICY)나 유기산 디히드라지드 등을 포함하는 폴리아민 화합물 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
상기 산무수물계 경화제로는, 헥사하이드로 무수 프탈산(HHPA)이나 메틸테트라하이드로 무수 프탈산(MTHPA)이나 무수 말레산 등의 지환족 산무수물, 무수 트리멜리트산(TMA)이나 무수 피로멜리트산(PMDA)이나 벤조페논테트라카복실산(BTDA), 무수 프탈산 등의 방향족 산무수물 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
상기 머캅탄계 경화제로서는 트리메틸올에탄트리스(3-머캅토부틸레이트), 트리메틸올프로판트리스(3-머캅토부틸레이트) 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
기타 경화제로서는, 이소시아네이트 프리폴리머나 블록화 이소시아네이트 등의 이소시아네이트 화합물, 카복실산 함유 폴리에스테르 수지 등의 유기산류 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
또, 상기 중 상이한 계의 경화제의 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
상기 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지와 경화제와의 배합비는 패키지에서의 기계적 성질 및 내습 신뢰성의 요구에 따라 조절될 수 있다. 예를 들면, 상기 경화제에 대한　상기 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지의 화학 당량비가 0.95 내지 3 정도일 수 있으며, 구체적으로 1 내지 2 정도, 더욱 구체적으로 1 내지 1.75 정도일 수 있다. 에폭시 수지와 경화제의 배합비가 상기의 범위를 만족할 경우, 상기 에폭시 수지 조성물 경화 후에 우수한 강도를 구현할 수 있다.
상기 경화제는 경화 촉진제를 더 포함할 수 있다. 상기 경화 촉진제는 상기 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지와 상기 경화제의 반응을 촉진하는 물질이다. 상기 경화 촉진제로는, 예를 들면,　3급 아민, 유기금속 화합물, 유기인 화합물, 이미다졸 화합물, 및 붕소 화합물 등이 사용 가능하다.
상기 3급 아민에는 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌디아민, 디에틸아미노에탄올, 트리(디메틸아미노메틸)페놀, 2-2-(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4,6-트리스(디아미노메틸)페놀과 트리-2-에틸헥실산염 등이 있다. 유기 금속 화합물의 구체적인 예로는 크로뮴아세틸아세토네이트, 징크아세틸아세토네이트, 니켈아세틸아세토네이트　등이 있다.
상기 유기인 화합물에는 트리스-4-메톡시포스핀, 테트라부틸포스포늄브로마이드, 테트라페닐포스포늄브로마이드, 페닐포스핀, 디페닐포스핀, 트리페닐포스핀, 트리페닐포스핀트리페닐보란, 트리페닐포스핀-1,4-벤조퀴논　부가물 등이 있다. 이미다졸 화합물에는 2-페닐-4-메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸,　2-페닐이미다졸,　2-아미노이미다졸, 2-메틸-1-비닐이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-헵타데실이미다졸　등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 붕소 화합물의 구체적인 예로는 테트라페닐포스포늄-테트라페닐보레이트, 트리페닐포스핀 테트라페닐보레이트, 테트라페닐보론염, 트리플루오로보란-n-헥실아민, 트리플루오로보란모노에틸아민, 테트라플루오로보란트리에틸아민, 테트라플루오로보란아민 등이 있다. 이외에도 1,5-디아자바이시클로[4.3.0]논-5-엔(1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene: DBN), 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운덱-7-엔(1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: DBU) 및　페놀노볼락 수지염　등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화 촉진제는 상기 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지 또는 상기 경화제와 선 반응하여 만든 부가물을 사용하는 것도 가능하다.
상기 경화 촉진제는　에폭시 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 2 중량부, 바람직하게는 0.02 내지 1.5 중량부로 포함될 수 있으며, 이 경우 상기 에폭시 수지 조성물의 경화를 촉진하고, 경화도도 좋은 장점이 있을 수 있다.
첨가제
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 에폭시 수지 조성물은 실란 커플링제, 이형제 및 착색제로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란 커플링제는 상기 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지와 상기 무기 충전제 사이에서 반응하여 계면 강도를 향상시키기 위하여 추가될 수 있다. 상기 실란 커플링제는 상기 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지와 상기 무기 충전제 사이에서 반응하여, 상기 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지와 상기 무기 충전제의 계면 강도를 향상시키는 것이라면, 그 종류가 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 에폭시실란, 아미노실란, 머캅토실란 등을 들 수 있다. 상기 실란 커플링제는 단독으로 사용할 수 있으며 병용해서 사용할 수도 있다. 구체적으로, 상기 실란 커플링제는 3-글리시독시프로필 트리에톡시실란일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 실란 커플링제는 상기 에폭시 수지 조성물 전체 100 중량부에 대해 0.01 내지 5 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 3 중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 2 중량부의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 에폭시 수지 조성물 경화물의 도막 강도가 향상될 수 있으므로 상기 범위 내로 사용하는 것이 바람직하다.
상기 이형제는 반도체 밀봉시 금형으로부터 분리가 용이하게 하는 역할을 수행할 수 있으며, 예컨대 파라핀계 왁스, 에스테르계 왁스, 고급 지방산, 고급 지방산 금속염, 천연 지방산 및 천연 지방산 금속염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있지만, 특별히 제한하진 않는다.
상기 이형제는 상기 에폭시 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 1 중량부, 바람직하게는 0.15 내지 0.7 중량부, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 0.5 중량부로 포함될 수 있으며, 이 경우 반도체 밀봉공정후 금형으로부터 경화물의 분리가 용이하기 때문에 바람직하다.
상기 착색제는 반도체 소자 밀봉재의 레이저 마킹을 위한 것으로서, 당업계에 통상적으로 알려져 있는 착색제들을 제한없이 사용할 수 있다. 예컨대 상기 착색제는 카본블랙, 티탄블랙, 티탄 질화물, 인산수산화구리(dicopper hydroxide phosphate), 철산화물, 운모 중 1 이상을 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 착색제는 상기 에폭시 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 3 중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 2 중량부로 포함될 수 있으며, 이 경우 본 발명의 목적을 저해하지 않기 때문에 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 에폭시 수지 조성물은 반도체 소자 밀봉용일 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 우수한 내구성과 열안정성을 보이며, 유동성이 우수하기 때문에 WLP, PLP와 같은 대면적의 반도체 패키징에 유용하게 적용될 수 있다.
반도체 소자용 밀봉재
본 발명의 다른 양태는, 전술한 에폭시 수지 조성물의 경화물을 포함하는 반도체 소자용 밀봉재에 관한 것이다.
본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물을 이용하여 반도체 소자를 밀봉하는 방법은 당업계에서 통상적으로 수행하는 방법을 통하여 이루어질 수 있으며, 본 발명에서 반도체 소자의 밀봉 방법을 한정하지는 않는다.
예컨대, 상기 반도체 소자를 밀봉하는 방법으로는 저압 트랜스퍼 성형법을 일반적으로 사용할 수 있으나, 인젝션 성형법, 캐스팅, 압축 성형 등의 방법을 통하여 성형할 수 있다.
상기 에폭시 수지 조성물은 상기와 같은 성분들을 헨셀 믹서(Hensel mixer)나 뢰디게 믹서(Lodige mixer)를 이용하여 소정의 배합비로 균일하게 충분히 혼합한 뒤, 롤밀(roll-mill)이나 나이더(kneader)로 용융 혼련한 후, 냉각, 분쇄 과정을 거쳐 최종 분말 제품을 얻는 방법으로 제조될 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에 따른 반도체 소자용 밀봉재는 휨 현상이 억제되고, 내구성과 열안정성이 우수한 이점이 있으며, 특히 WLP, PLP의 대면적 기판에 유용하게 적용할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
제조예 1: 지환식 에폭시 아크릴 수지 1의 합성
환류 냉각기, 적하 깔대기 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g을 넣고 교반하면서 70℃까지 가열하였다. 이어서, 하기 화학식 4 및 화학식 5의 혼합물((몰비는 50:50) 220.3g(1.00mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 100g에 용해하여 투입하였다.
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
제조된 용해액을, 적하 깔대기를 사용하여 플라스크 내에 적하한 후, 중합 개시제 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 27.9g(0.11mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 200g에 용해한 용액을, 별도의 적하 깔대기를 사용하여 4 시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료된 후, 4 시간 동안 70℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각시키고, 고형분 41.5 질량%, 산가 65㎎-KOH/g (고형분 환산)의 화학식 2(Rb = H)의 중합체를 얻었고 중량 평균 분자량 Mw는 8,200이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 1.9이었다.
생성물의 중량 평균 분자량 및 분산도는 GPC(겔 투과 크로마토그래피; 폴리스티렌 환산)에 의해 측정하였다.
제조예 2: 지환식 에폭시 아크릴 수지 2의 합성
제조예 1과 동일한 조건에서, 하기 화학식 6의 글리시딜 메타크릴레이트 142.2g(1.00mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 100g에 투입하고 합성을 진행하여 고형분 산가가 62㎎ KOH/g의 화학식 1(Ra = H)의 중합체를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 7,800 이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 1.95이었다.
[화학식 6]
Figure pat00006
제조예 3. 지환식 에폭시 아크릴 수지 3의 합성
제조예 1과 동일한 조건에서, 화학식 4 및 화학식 5의 혼합물((몰비는 50:50) 110.15g(0.50mol), 화학식 6의 글리시딜 메타크릴레이트 71.1g(0.50mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 100g에 투입하고 합성을 진행하여 고형분 산가가 63㎎ KOH/g인 하기 화학식 3(Ra = H)의 중합체를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 7,500 이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 1.99이었다.
실시예 및 비교예
각 원재료를 상온에서 믹서를 이용하여 혼합하고, 90℃에서 용융 혼련한 후 냉각 및 분쇄하여 표 1의 함량을 갖는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 1
(A) 6.5 3 - 6.5 3 - 6.5 3 - 9.5
(B) 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
(C) 85 85 85 85 85 85 85 85 85 85
(D) (D1) 3 6.5 9.5 - - - - - - -
(D2) - - - 3 6.5 9.5 - - - -
(D3) - - - - - - 3 6.5 9.5 -
(E) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
(F) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
(G) 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
(H) 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
(A) 바이페닐형 에폭시 수지(Nippon Kayaku사, NC-3000)
(B) 경화제: 자일록형 페놀수지 (Meiwa Kasei사, MEH-7800SS)
(C) 무기 충전제: 평균입경 15㎛의 구상 용융 실리카
(D) 제조예에 따른 지환식 에폭시 아크릴 수지
(D1) 제조예 1에 따른 지환식 에폭시 아크릴 수지
(D2) 제조예 2에 따른 지환식 에폭시 아크릴 수지
(D3) 제조예 3에 따른 지환식 에폭시 아크릴 수지
(E) 경화 촉진제: 트리페닐포스핀
(F) 실란 커플링제: 3-글리시독시프로필 트리에톡시실란 (Shin-etsu사, KBM-403)
(G) 이형제: 카르나우바왁스
(H) 착색제: 카본블랙 (Mitsubishi Chemical사, MA-600)
실험예
실시예 및 비교예에 따라 분쇄된 에폭시 수지 조성물을 금형에 투입한 후, 유압 프레스기 (Carver社)를 이용해 600 Pa 압력으로 타정(Pelletizing)하여 시험편을 제조하였다.
(1) 스파이럴 플로우 평가
실시예 및 비교예에 따른 에폭시 수지 조성물을 타정하여 제조된 시험편에 대하여, EMMI-1-66에 준하여 평가용 금형을 사용하여 175℃, 70kgf/cm2 조건으로 저압 트랜스퍼 몰딩 프레스 (transfer molding press)를 이용하여 유동 길이를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 측정값(유동 길이)이 높을수록 유동성이 우수한 것으로 볼 수 있다.
(2) 유리전이온도 측정
실시예 및 비교예에 따른 에폭시 수지 조성물을 타정(Pelletizing)하여 제조된 시험편에 대하여, DMA(Dynamic Mechancal Analyzer)를 사용하여 유리전이온도(glass transition temperature)를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(3) 성형 수축률 측정
실시예 및 비교예에 따른 에폭시 수지 조성물을 금형 온도 175℃, 주입 압력 6.9MPa, 경화 시간 120초의 조건으로 타정(Pelletizing)하여 시험편을 제작한 뒤, JIS K6911에 준거하여 성형 수축률을 측정하고, 하기 계산식 1로 경화 수축률을 성형 수축률로서 계산하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<계산식 1>
경화수축률=(A-B)/A × 100
(상기 식 1에서, A는 에폭시 수지 조성물을 175℃, 70kgf/cm2의 트랜스퍼 몰딩 프레스하여 얻은 시편의 길이, B는 상기 시편을 175℃에서 4시간 후경화하고 냉각시킨 후 얻은 시편의 길이이다).
(4) 땜납 내열성 평가
실시예 및 비교예에 따른 에폭시 수지 조성물을 타정(Pelletizing)하여 제조된 시험편을 260℃의 땜납조에서 10초간 침지시킨 뒤, 현미경으로 육안 관찰하여, 땜납 내열성을 하기 평가 기준으로 평가하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<크랙 발생률 평가 기준>
○: 크랙이 발생하지 않음
×: 크랙이 발생함
(5) 경화도 측정
실시예 및 비교예에 따른 에폭시 수지 조성물을 175℃에서 40, 60, 80초간 경화시킨 후 Shore-D형 경도계로 경화시간에 따른 경화물의 경화도를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 측정값(경화도)이 높을수록 경화도 우수한 것으로 볼 수 있다.
(6) 휨(Warpage) 평가
실시예 및 비교예에 따른 에폭시 수지 조성물을 폭 90mm, 길이 110mm, 높이 2mm의 형틀 내로 유입하고, 150℃에서 1시간 프레스 성형한 후, 추가로 3시간 가열하여 경화물을 얻었다. 얻어진 경화물의 휨 강도를, JIS K6911에 준거하여 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 1
스파이럴 플로우 (inch) 66 69 72 72 75 77 74 77 80 58
유리전이온도(Tg)(℃) 125 123 122 120 116 112 123 119 117 129
성형 수축률(%) 0.21 0.23 0.23 0.22 0.23 0.21 0.22 0.21 0.21 0.22
땜납 내열성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ×
경화도 40초 59 58 52 56 55 50 64 63 60 48
60초 64 63 57 60 59 53 69 67 63 53
80초 68 66 62 65 63 57 73 71 67 57
휨 강도(MPa) 133 131 127 130 128 126 140 137 133 125
상기 표 2를 보면, 본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 유동성, 성형 수축률, 땜납 내열성, 경화도 및 휨 강도 면에서 모두 우수한 결과를 얻었음을 알 수 있다.

Claims (10)

  1. 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지;
    무기 충전제; 및
    경화제;
    를 포함하는 에폭시 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지는 지환식 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지를 포함하는 것인 에폭시 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 지환식 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지는 하기 화학식 1 및 2로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 반복단위를 포함하는 것인 에폭시 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00007

    [화학식 2]
    Figure pat00008

    상기 화학식 1 및 2에서,
    Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 수소, 메틸기 또는 에틸기이다.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 지환식 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 에폭시 수지 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00009

    상기 화학식 3에서,
    Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 수소, 메틸기 또는 에틸기이고,
    p:q의 몰비는 30:70 내지 70:30이다.
  5. 제1항에 있어서,
    2 이상의 에폭시기를 함유하는 에폭시 수지를 더 포함하는 것인 에폭시 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시기를 함유하는 아크릴 수지는 상기 에폭시 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 15 중량부로 포함되는 것인 에폭시 수지 조성물.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 2 이상의 에폭시기를 함유하는 에폭시 수지는 상기 에폭시 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 15 중량부로 포함되는 것인 에폭시 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    실란 커플링제, 이형제 및 착색제로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 첨가제를 더 포함하는 것인 에폭시 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시 수지 조성물은 반도체 소자 밀봉용인 것인 에폭시 수지 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 에폭시 수지 조성물의 경화물을 포함하는 반도체 소자용 밀봉재.
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