KR20210036121A - 디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법 - Google Patents
디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210036121A KR20210036121A KR1020190118185A KR20190118185A KR20210036121A KR 20210036121 A KR20210036121 A KR 20210036121A KR 1020190118185 A KR1020190118185 A KR 1020190118185A KR 20190118185 A KR20190118185 A KR 20190118185A KR 20210036121 A KR20210036121 A KR 20210036121A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- reactor
- reflux
- transferred
- condenser
- mixed gas
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 title claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 13
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 124
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 91
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 71
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 35
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 9
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 3
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 18
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 5
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 1
- AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N Thyrolar Chemical class IC1=CC(C[C@H](N)C(O)=O)=CC(I)=C1OC1=CC=C(O)C(I)=C1 AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067596 butylparaben Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 231100000357 carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- -1 cyclic alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000008029 phthalate plasticizer Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005495 thyroid hormone Substances 0.000 description 1
- 229940036555 thyroid hormone Drugs 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0006—Controlling or regulating processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0046—Sequential or parallel reactions, e.g. for the synthesis of polypeptides or polynucleotides; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making molecular arrays
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/80—Phthalic acid esters
- C07C69/82—Terephthalic acid esters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00274—Sequential or parallel reactions; Apparatus and devices for combinatorial chemistry or for making arrays; Chemical library technology
- B01J2219/00277—Apparatus
- B01J2219/00452—Means for the recovery of reactants or products
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 복수 개의 반응기가 직렬 연결된 디에스터계 조성물의 제조 시스템에서 환류부를 통합함으로써 전체적인 공정의 효율성을 높인 시스템에 관한 것이다.
Description
본 발명은 디에스터계 조성물의 연속 제조 공정에서의 알코올 환류 공정을 개선함으로써 디에스터계 조성물의 제조 효율을 높인 디에스터계 조성물의 제조 시스템에 관한 것이다.
프탈레이트계 가소제는 20세기까지 세계 가소제 시장의 92%를 차지하고 있었으며(Mustafizur Rahman and Christopher S.Brazel "The plasticizer market: an assessment of traditional plasticizers and research trends to meet new challenges" Progress in Polymer Science 2004, 29, 1223-1248 참고), 주로 폴리염화비닐(이하, PVC라 함)에 유연성, 내구성, 내한성 등을 부여하고 용융 시 점도를 낮추어 가공성을 개선하기 위하여 사용되는 첨가물로서, PVC에 다양한 함량으로 투입되어 단단한 파이프와 같은 경질 제품에서부터 부드러우면서도 잘 늘어나 식품 포장재 및 혈액백, 바닥재 등에 사용될 수 있는 연질 제품에 이르기까지 그 어떤 재료보다도 실생활과 밀접한 연관성을 갖으며 인체와의 직접적인 접촉이 불가피한 용도로 널리 사용되고 있다.
그러나 프탈레이트계 가소제의 PVC와 상용성 및 뛰어난 연질 부여성에도 불구하고, 최근 프탈레이트계 가소제가 함유된 PVC 제품의 실생활 사용 시 제품 외부로 조금씩 유출되어 내분비계 장애(환경호르몬) 추정 물질 및 중금속 수준의 발암 물질로 작용할 수 있다는 유해성 논란이 제기되고 있다(N. R. Janjua et al. "Systemic Uptake of Diethyl Phthalate, Dibutyl Phthalate, and Butyl Paraben Following Whole-body Topical Application and Reproductive and Thyroid Hormone Levels in Humans" Environmental Science and Technology 2008, 42, 7522-7527 참조). 특히, 1960년대 미국에서 프탈레이트계 가소제 중 그 사용량이 가장 많은 디에틸헥실 프탈레이트(di-(2-ethylhexyl) phthalate, DEHP)가 PVC 제품외부로 유출된다는 보고가 발표된 이후로 1990년대에 들어 환경호르몬에 대한 관심이 더해져 프탈레이트계 가소제의 인체 유해성에 대한 다양한 연구를 비롯하여 범 세계적인 환경규제가 이루어지기 시작하였다.
이에 많은 연구진들은 프탈레이트계 가소제, 특히 디(2-에틸헥실) 프탈레이트의 유출로 인한 환경호르몬 문제 및 환경규제에 대응하고자, 디(2-에틸헥실) 프탈레이트 제조시 사용되는 무수프탈산이 배제된 새로운 비프탈레이트계 대체 가소제를 개발하거나, 프탈레이트 기반이지만 가소제의 유출이 억제되어 공업용으로 사용될 수 있는 디(2-에틸헥실) 프탈레이트를 대체할 수 있는 프탈레이트계 가소제를 개발하는 것뿐만 아니라, 프탈레이트계 가소제의 유출을 억제하여 인체 위해성을 현저히 줄임은 물론 환경기준에도 부합할 수 있는 유출억제 기술을 개발하고자 연구를 진행해 나가고 있다.
이처럼 디에스터 기반의 가소제로서 기존의 환경적 문제가 있는 디(2-에틸헥실) 프탈레이트를 대체할 수 있는 환경적 문제에서 자유로운 물질들의 개발이 활발하게 진행되고 있으며, 물성이 우수한 디에스터계 가소제를 개발하는 연구는 물론 이러한 가소제를 제조하기 위한 설비에 관한 연구도 활발하게 진행되고 있으며, 공정 설계의 측면에서 보다 효율적이고 경제적이며 간소한 공정의 설계가 요구되고 있다.
한편, 위 디에스터계 가소제를 제조하는 공정은 대부분의 산업 현장에서 회분식 공정이 적용되고 있으며, 회분식 공정으로서 반응기 내의 미반응물의 환류와 부반응물의 효율적인 제거를 위한 기액 분리 시스템에 관한 발명(대한민국 공개특허공보 제10-2019-0027622호)과, 회분식 공정의 설비들을 간소화 하기 위하여 1차 직접 에스터화 반응 및 2차 트랜스 에스터화 반응의 설비들을 통합한 시스템에 관한 발명(대한민국 공개특허공보 제10-2019-0027623호)들이 소개되고 있다. 그러나 이러한 발명들은 회분식 공정으로서, 환류량이나 스팀량 개선에 한계가 있고 생산성이 매우 낮으며, 개선을 위하여 적용할 수 있는 기술에 한계가 있는 실정이다.
또한, 연속식 공정으로서, 2기 이상의 반응기를 직렬로 연결하여 반응부를 구성하고 있는 공정에 관한 발명(대한민국 등록특허공보 제10-1663586호)도 소개되고 있으나, 목표 전환율 달성을 위한 반응기의 반응온도 제어에 관한 발명으로 공정의 개선 및 에너지 절감에는 한계가 있다.
본 발명은 효율적인 디에스터계 조성물의 제조 시스템을 제공하고자 한 것으로, 복수 개의 직렬 연결된 반응기가 하나의 환류부를 공유하게끔 함으로써 환류부 설치에 필요한 공간 및 비용을 최소화하고, 환류에 필요한 에너지 역시 최소화하여 공정의 전체적인 효율성 및 경제성을 개선하고자 한다.
본 발명은 알코올 및 디카복실산의 에스터화 반응이 수행되는 직렬 연결된 제1 반응기 내지 제N 반응기 및 상기 제1 반응기와 연결되어 반응 중 발생하는 혼합 기체의 미반응 알코올을 선택적으로 분리하여 제1 반응기로 환류시키는 환류부를 포함하고, 상기 환류부는 1) 제1 반응기로부터 혼합 기체 및 액체 상태의 미반응 알코올을 수용하고, 혼합 기체는 응축기로, 액체 상태의 미반응 알코올은 제1 반응기로 이송하는 환류 칼럼, 2) 혼합 기체를 전량 응축시키는 응축기 및 3) 응축기를 통과한 응축물 내의 알코올과 물을 분리하여 물 층은 배출, 알코올 층은 회수되도록 하는 층분리기를 포함하며, 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부와 추가로 연결되는 것을 특징으로 하고, 상기 N은 2 내지 10의 정수인 디에스터계 조성물의 제조 시스템을 제공한다.
또한, 본 발명은 앞선 디에스터계 조성물의 제조 시스템에 있어서, 환류부는 4) 상기 제1 환류 칼럼과 직접 연결되어 혼합 기체의 미반응 알코올 일부를 응축시키는 예비 응축기 및 5) 상기 예비 응축기와 직접 연결되어 혼합 기체 및 액체 상태의 미반응 알코올을 수용하고, 혼합 기체는 응축기로, 액체 상태의 미반응 알코올은 환류 칼럼으로 이송하는 기액 분리 장치를 더 포함하며, 상기 층분리기를 통해 회수되는 알코올 층은 상기 기액 분리 장치로 이송되는 것인 디에스터계 조성물의 제조 시스템을 제공한다.
본 발명의 제조 시스템은 직렬 연결된 복수 개의 반응기의 각 환류부를 통합함으로써 알코올 응축에 사용되는 전체적인 에너지 사용량을 줄일 수 있으며, 환류부를 설치하는 것에 소모되는 비용 및 공간을 모두 절감할 수 있다.
도 1 내지 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 디에스터계 조성물의 제조 시스템을 간략화한 도이다.
도 7은 각 반응기 별로 별도의 환류부를 구비한 비교예의 디에스터계 조성물의 제조 시스템을 간략화한 도이다.
도 7은 각 반응기 별로 별도의 환류부를 구비한 비교예의 디에스터계 조성물의 제조 시스템을 간략화한 도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
디에스터계 조성물의 제조 시스템
본 발명은 알코올 및 디카복실산의 에스터화 반응이 수행되는 직렬 연결된 제1 반응기 내지 제N 반응기 및 상기 제1 반응기(11)와 연결되어 반응 중 발생하는 혼합 기체의 미반응 알코올을 선택적으로 분리하여 제1 반응기로 환류시키는 환류부를 포함하고, 상기 환류부는 1) 제1 반응기로부터 혼합 기체 및 액체 상태의 미반응 알코올을 수용하고, 혼합 기체는 응축기로, 액체 상태의 미반응 알코올은 제1 반응기로 이송하는 환류 칼럼(2), 2) 혼합 기체를 전량 응축시키는 응축기(5) 및 3) 응축기를 통과한 응축물 내의 알코올과 물을 분리하여 물 층은 배출, 알코올 층은 회수되도록 하는 층분리기(6)를 포함하며, 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기(12)는 상기 환류부와 추가로 연결되는 것을 특징으로 하고, 상기 N은 2 내지 10의 정수인 디에스터계 조성물의 제조 시스템을 제공한다.
디에스터계 조성물은 반응 원료인 디카복실산과 알코올의 에스터화 반응으로 제조되며, 구체적으로 상기 에스터화 반응을 통해 디카복실산의 카복실기와 알코올의 히드록시기가 축합하여 에스터 결합이 형성되고, 그 결과 부산물로는 물이 형성된다. 한편, 에스터화 반응은 반응 원료인 디카복실산과 알코올의 구체적인 종류에 따라 달라질 수 있으나, 대략적으로 130 내지 250℃의 온도에서 수행되기 때문에, 반응 도중 반응 원료인 알코올과 부산물인 물의 기화가 발생할 수 있고, 특히 알코올의 기화는 알코올의 농도를 낮추기 때문에 전체적인 반응 속도를 낮추게 되어 전체적인 제조 공정의 효율성을 떨어트린다. 따라서, 반응 도중 발생하는 기체 상태의 물 및 알코올을 포함하는 혼합 기체를 회수하고, 혼합 기체 중의 알코올을 선택적으로 반응기로 재투입함으로써 제조 공정의 효율성을 개선할 필요가 있으며, 이를 위해 대부분의 디에스터계 조성물의 제조 시스템은 반응기와 연결되는 환류 설비를 구비한다.
한편, 복수 개의 반응기를 포함하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템의 경우, 각 반응기 별로 혼합 기체가 별도 생성되기 때문에 반응기 별로 구분되는 환류 설비를 구비하는 것이 일반적이다. 이 경우, 각 반응기 별 생성되는 혼합 기체의 양과 조성이 다를 수 있고, 이에 따라 각 환류 설비 역시 별도의 설정으로 운전하여야 한다. 이와 같이 연속 공정 하에서 복수 개의 반응기와 복수 개의 환류 설비의 복잡한 운전은 연속 공정의 높은 효율성에도 불구하고, 연속 공정의 도입을 어렵게 하는 방해 요인으로 작용한다. 이에 본 발명의 발명자들은 복수 개의 반응기는 종래의 방법과 같이 연속 운전되도록 하되, 환류 설비는 복수 개의 반응기가 하나의 환류부를 공유하게끔 함으로써 공정의 효율성 및 운전 용이성을 개선하고, 부수적으로는 환류 설비 설치에 필요한 비용 및 공간을 줄여 경제성 역시 개선할 수 있는 본 발명의 디에스터계 조성물의 제조 시스템을 발명하였다.
구체적으로, 본 발명이 제공하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템은 제1 반응기 내지 제N 반응기와 환류 칼럼, 응축기 및 제1 층분리기를 포함하는 환류부를 포함한다. 상기의 제1 반응기 내지 제N 반응기는 직렬 연결된 복수 개의 반응기로써, 연속식으로 운전되는 것이다. 상기 반응기의 종류는 구체적으로 에스터화 반응에 사용되는 것이라면 특별히 제한되지 않고, 본 발명의 디에스터계 조성물의 제조 시스템이 연속 운전된다는 점에서, 연속식 반응기인 것이 바람직하다. 한편, 상기의 제1 반응기는 복수 개의 직렬 연결된 반응기 중 최전단에 배치되는 반응기를 지칭한다. 또한 본 명세서에 있어서, “제X 반응기”와 같은 기재는 제1 반응기를 기준으로 하여 X 번째로 연결되는 반응기를 지칭한다.
상기 환류부는 앞서 설명한 환류의 역할을 수행하기 위한 것으로, 제1 반응기와 직접적으로 연결되어, 제1 반응기에서 발생하는 혼합 기체의 환류에 적용되는 것이다. 상기 환류부는 구체적으로 1) 제1 반응기로부터 혼합 기체 및 액체 상태의 미반응 알코올을 수용하고, 혼합 기체는 응축기로, 액체 상태의 미반응 알코올은 제1 반응기로 이송하는 환류 칼럼, 2) 혼합 기체를 전량 응축시키는 응축기 및 3) 응축기를 통과한 응축물 내의 알코올과 물을 분리하여 물 층은 배출, 알코올 층은 회수되도록 하는 층분리기를 포함한다.
상기 환류 칼럼(2)은 제1 반응기와 직접 연결되는 것으로, 반응 도중 발생하는 기체 상태의 알코올 및 물의 혼합물, 즉 혼합 기체를 수용하고, 환류 과정을 거쳐 액화된 알코올, 즉 액체 상태의 미반응 알코올 역시 수용하기 위한 것이다. 환류 칼럼에 수용되는 혼합 기체 및 액체 상태의 미반응 알코올은 서로 다른 상이기 때문에 쉽게 분리될 수 있으며, 혼합 기체는 이후 응축되기 위하여 응축기로, 액체 상태의 미반응 알코올은 다시 반응 원료로 사용되기 위해 제1 반응기로 이송된다. 상기 환류 칼럼의 형태나 종류는 특별하게 제한되지 않으며, 혼합 기체와 액체 상태의 미반응 알코올을 분리할 수 있는 것이라면 사용 가능하다. 한편, 상기 환류 칼럼은 반응기 내 발생하는 혼합 기체를 수용하기 위한 것이라는 점에서, 반응기 상부와 연결되는 것이 바람직하다.
상기 응축기(5)는 환류 칼럼으로부터 이송되는 혼합 기체를 알코올과 물로 분리하기 위하여 액체로 응축하기 위한 것이다. 기체 상태에서의 물과 알코올의 분리는 어려우나, 이를 응축시켜 액체 상태로 만들 경우, 물과 알코올은 서로에 대한 용해도가 낮아 쉽게 분리할 수 있다. 상기 응축기는 알코올과 물을 포함하는 혼합 기체를 전량 응축할 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 냉각수를 통해 열교환을 수행하는 열교환기 등이 응축기로 사용될 수 있다. 응축기를 거친 응축물, 즉 액체 상태의 미반응 알코올과 물의 혼합물은 이후의 층분리기로 이송된다.
상기 층분리기(6)에서는 알코올과 물의 층 분리가 수행된다. 앞서 설명한 바와 같이 알코올과 물은 서로 다른 화학적 성질을 갖기 때문에 서로에게 용해되지 않으며, 따라서 쉽게 층분리될 수 있다. 분리된 층 중 알코올 층은 다시 반응 원료로 사용되기 위해 환류 칼럼으로 이송될 수 있고, 물 층은 폐수로 처리되기 위해 배출된다. 상기 층분리기의 형태나 종류 역시 특별히 제한되지 않고, 알코올과 물의 층분리를 원활하게 수행할 수 있는 것이라면 모두 사용될 수 있다.
한편, 본 발명이 제공하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템에 있어서, 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기(12)는 상기 환류부와 추가로 연결될 수 있다. 이와 같이 제1 반응기를 제외한 나머지 반응기들이 환류부와 연결될 경우, 나머지 반응기들에서 생성되는 혼합 기체 역시 상기 환류부에서 환류될 수 있고, 별도의 환류 설비를 추가로 요하지 않아 공정의 경제성 및 효율성을 개선할 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따르면
상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 응축기 및 층분리기와 연결되고, 연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 응축기로 이송되며, 층분리기로부터 분리된 알코올 층의 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 응축기 및 환류 칼럼과 연결되고, 연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 응축기로 이송되며, 환류 칼럼으로부터 제1 반응기로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 환류 칼럼 및 층분리기와 연결되고, 연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 환류 칼럼으로 이송되며, 층분리기로부터 분리된 알코올 층의 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 환류 칼럼과 연결되고, 연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 환류 칼럼으로 이송되며, 환류 칼럼으로부터 제1 반응기로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것일 수 있다.
상술한 바와 같이 제2 반응기 내지 제N 반응기를 환류부와 연결할 경우, 효율적인 환류 과정 통합이 가능하면서도, 환류 과정에서 소모될 수 있는 불필요한 에너지 역시 줄일 수 있다.
한편, 본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명의 디에스터계 조성물의 제조 시스템에 포함되는 환류부는 앞서 설명한 구성 요소 이외에도, 4) 상기 제1 환류 칼럼과 직접 연결되어 혼합 기체의 미반응 알코올 일부를 응축시키는 예비 응축기(3) 및 5) 상기 예비 응축기와 직접 연결되어 혼합 기체 및 액체 상태의 미반응 알코올을 수용하고, 혼합 기체는 응축기로, 액체 상태의 미반응 알코올은 환류 칼럼으로 이송하는 기액 분리 장치(4)를 더 포함할 수 있다. 이 경우, 층분리기를 통해 회수되는 알코올 층은 상기 기액 분리 장치로 이송될 수 있다.
상기의 예비 응축기와 기액 분리 장치는 환류부에서 환류 칼럼과 응축기 사이에 위치할 수 있는 것으로, 혼합 기체를 전량 응축기에서 응축하기 이전에 일부만을 우선 응축하고, 남은 혼합 기체 전량은 이후의 응축기에서 응축되도록 하기 위한 것이다. 구체적으로, 환류 칼럼으로부터 이송되는 혼합 기체는 예비 응축기를 통과하면서 일부 응축된다. 상기 예비 응축기에서는 투입되는 혼합 기체 중 50 내지 95%, 바람직하게는 70 내지 95% 응축될 수 있다. 물의 끓는점이 알코올의 끓는점보다 낮기 때문에, 응축이 수행되는 온도를 물의 끓는점과 알코올의 끓는점 사이의 온도로 할 경우 알코올의 선택적인 응축이 가능하며, 이에 따라 예비 응축기를 거쳐 수득된 응축물에는 액체 상태의 미반응 알코올과 미처 응축되지 못한 기체 상태의 미반응 알코올 및 물을 포함하는 혼합 기체가 포함된다. 상기 예비 응축기는 응축이 수행되는 온도를 조절할 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 냉각수를 통해 열교환을 수행하는 열교환기 등이 예비 응축기로 수행될 수 있다. 제1 예비 응축기를 거친 액체 상태의 미반응 알코올과 혼합 기체는 이후의 기액 분리 장치로 이송된다.
상기의 기액 분리 장치는 혼합 기체와 액체 상태의 미반응 알코올을 분리하기 위한 것이다. 혼합 기체에 잔존하는 기체 상태의 미반응 알코올의 경우, 이후의 응축기 및 층분리기를 통해 액화 및 분리되어 다시 기액 분리 장치로 투입될 수 있고, 이에 상기 기액 분리 장치는 회수되는 액체 상태의 미반응 알코올을 모두 모아 다시 환류 칼럼으로 투입하는 역할을 수행할 수 있다. 상기 기액 분리 장치의 형태나 종류 역시 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 드럼 형태의 기액 분리 장치가 사용될 수 있다. 기액 분리시 액체는 하부에 위치하고, 기체는 상부에 위치하기 때문에 기액 분리 장치의 상부가 응축기에, 기액 분리 장치의 하부가 환류 칼럼에 연결되도록 하는 것이 효율면에서 바람직하다.
상술한 바와 같이, 환류부에 예비 응축기와 기액 분리 장치가 포함되는 경우에 대한 본 발명의 일 실시예에 따르면, 도 1에 도시된 바와 같이 상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 환류 칼럼 및 기액 분리 장치와 연결되고, 연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 환류 칼럼으로 이송되며, 기액 분리 장치로부터 환류 칼럼으로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것일 수 있다.
도 2에 도시된 바와 같이 또 다른 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 환류 칼럼과 연결되고, 연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 환류 칼럼으로 이송되며, 환류 칼럼으로부터 제1 반응기로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것일 수 있다.
도 3에 도시된 바와 같이 또 다른 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 예비 응축기 및 기액 분리 장치와 연결되고, 연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 예비 응축기로 이송되며, 기액 분리 장치로부터 환류 칼럼으로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것일 수 있다.
도 4에 도시된 바와 같이 또 다른 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 예비 응축기 및 환류 칼럼과 연결되고, 연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 예비 응축기로 이송되며, 환류 칼럼으로부터 제1 반응기로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것일 수 있다.
도 5에 도시된 바와 같이 또 다른 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 응축기 및 기액 분리 장치과 연결되고, 연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 응축기로 이송되며, 기액 분리 장치로부터 환류 칼럼으로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것일 수 있다.
도 6에 도시된 바와 같이 또 다른 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 응축기 및 환류 칼럼과 연결되고, 연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 응축기로 이송되며, 환류 칼럼으로부터 제1 반응기로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것일 수 있다.
예비 응축기와 기액 분리 장치를 포함하지 않는 경우와 마찬가지로, 예비 응축기와 기액 분리 장치가 포함되는 경우에도 상술한 바와 같이 제2 반응기 내지 제N 반응기를 환류부와 연결할 경우, 효율적인 환류 과정 통합이 가능하면서도, 환류 과정에서 소모될 수 있는 불필요한 에너지 역시 줄일 수 있다.
한편, 본 발명의 디에스터계 조성물의 제조 시스템에 있어서, 반응기의 개수, 즉 N은 2 내지 10인 것이 바람직하며, 2 내지 5인 것이 특히 바람직하다. 반응기의 개수가 늘어날수록, 더욱 세세한 공정 변수의 조절이 가능하여 전체 공정의 최적화가 더욱 용이하다는 장점이 있으나, 늘어나는 반응기 개수에 비례하여 반응기 설치를 위한 공간 역시 추가로 필요하고, 각 반응기를 독립적으로 제어하여야 한다는 점에서 전체 제조 공정의 운전 용이성이 떨어진다는 점이 문제된다.
본 발명의 디에스터계 조성물의 제조 시스템 중 각 반응기에서 수행되는 에스터화 반응의 반응 원료인 디카복실산은 테레프탈산, 프탈산, 이소프탈산 및 사이클로헥산 디카복실산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. 또한 또 다른 반응 원료인 알코올은 알킬 탄소수가 3 내지 12인 1차 알코올 중 선택되는 1종 이상일 수 있다. 상기 알코올은 직쇄, 분지쇄 또는 고리형의 알코올을 모두 포함한다. 이와 같은 반응 원료를 사용할 경우, 본 발명의 제조 시스템의 효율이 더욱 높을 수 있으며, 제조된 디에스터계 조성물의 가소제로서의 역할이 더욱 탁월하게 수행될 수 있다.
통상의 기술자는 본 발명의 과제 해결 수단이 그대로 적용되는 범위에서 앞서 설명한 구성 요소 이외의 구성 요소를 부가하여 본 발명을 실시할 수 있다. 예컨대, 반응 원료인 알코올과 디카복실산의 균일한 혼합을 위해 예비 믹서 등을 적용하거나, 각 구성 요소 사이의 이송을 원활히 하기 위한 펌프 등을 추가로 적용할 수 있다. 이러한 구성 요소들의 부가 실시 역시 본 발명의 범위에 포함되는 것은 자명하다.
실시예
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위한 바람직한 실시예를 제시한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범위를 제한하기 위한 것이 아니다.
디에스터계 조성물의 제조 시스템을 도 2, 도 4 및 도 7과 같이 구성하고, 디카복실산으로는 테레프탈산, 알코올로는 옥탄올을 선택하여, 화학 공정 모사 시뮬레이션 프로그램인 Aspen Plus를 이용하여 각 경우에 대한 스팀 사용량을 계산하였다. 도 2 및 4와 같이 구성한 디에스터계 조성물의 제조 시스템을 각각 본 발명의 실시예 1 및 2로, 도 7과 같이 구성한 디에스터계 조성물의 제조 시스템을 비교예로 나타내어, 상기의 계산 결과를 하기 표 1로 나타내었다.
제1 반응기 스팀 사용량 (kg/hr) |
제2 반응기 스팀 사용량 (kg/hr) |
총 스팀 사용량 (kg/hr) |
제1 반응기의 비교예 대비 스팀 사용율(%) | 제2 반응기의 비교예 대비 스팀 사용율(%) | 비교예 대비 총 스팀 사용율(%) | |
비교예 | 4706 | 560 | 5266 | - | - | - |
실시예 1 | 4044 | 515 | 4559 | 86 | 92 | 87 |
실시예 2 | 4043 | 514 | 4557 | 86 | 92 | 87 |
상기 결과로부터 본 발명의 디에스터계 조성물의 제조 시스템을 사용할 경우, 비교예 대비 스팀 사용량을 줄일 수 있어 에너지 효율적이라는 점을 확인하였다.
11: 제1 반응기
12: 제2 반응기
2: 환류 칼럼
21: 제2 반응기에 구비된 별도의 환류 칼럼
3: 예비 응축기
4: 기액 분리 장치
5: 응축기
51: 제2 반응기에 구비된 별도의 응축기
6: 층분리기
61: 제2 반응기에 구비된 별도의 층분리기
12: 제2 반응기
2: 환류 칼럼
21: 제2 반응기에 구비된 별도의 환류 칼럼
3: 예비 응축기
4: 기액 분리 장치
5: 응축기
51: 제2 반응기에 구비된 별도의 응축기
6: 층분리기
61: 제2 반응기에 구비된 별도의 층분리기
Claims (12)
- 알코올 및 디카복실산의 에스터화 반응이 수행되는 직렬 연결된 제1 반응기 내지 제N 반응기; 및
상기 제1 반응기와 연결되어 반응 중 발생하는 혼합 기체의 미반응 알코올을 선택적으로 분리하여 제1 반응기로 환류시키는 환류부;를 포함하고,
상기 환류부는
1) 제1 반응기로부터 혼합 기체 및 액체 상태의 미반응 알코올을 수용하고, 혼합 기체는 응축기로, 액체 상태의 미반응 알코올은 제1 반응기로 이송하는 환류 칼럼;
2) 혼합 기체를 전량 응축시키는 응축기; 및
3) 응축기를 통과한 응축물 내의 알코올과 물을 분리하여 물 층은 배출, 알코올 층은 회수되도록 하는 층분리기; 를 포함하며,
제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부와 추가로 연결되는 것을 특징으로 하고,
상기 N은 2 내지 10의 정수인 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제1항에 있어서,
상기 환류부는
4) 상기 제1 환류 칼럼과 직접 연결되어 혼합 기체의 미반응 알코올 일부를 응축시키는 예비 응축기; 및
5) 상기 예비 응축기와 직접 연결되어 혼합 기체 및 액체 상태의 미반응 알코올을 수용하고, 혼합 기체는 응축기로, 액체 상태의 미반응 알코올은 환류 칼럼으로 이송하는 기액 분리 장치;를 더 포함하며,
상기 층분리기를 통해 회수되는 알코올 층은 상기 기액 분리 장치로 이송되는 것인 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제1항에 있어서,
상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 응축기 및 층분리기와 연결되고,
연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 응축기로 이송되며,
층분리기로부터 분리된 알코올 층의 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것을 특징으로 하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제1항에 있어서,
상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 응축기 및 환류 칼럼과 연결되고,
연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 응축기로 이송되며,
환류 칼럼으로부터 제1 반응기로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것을 특징으로 하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제1항에 있어서,
상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 환류 칼럼 및 층분리기와 연결되고,
연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 환류 칼럼으로 이송되며,
층분리기로부터 분리된 알코올 층의 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것을 특징으로 하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제1항에 있어서,
상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 환류 칼럼과 연결되고,
연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 환류 칼럼으로 이송되며,
환류 칼럼으로부터 제1 반응기로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것을 특징으로 하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제2항에 있어서,
상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 예비 응축기 및 기액 분리 장치와 연결되고,
연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 예비 응축기로 이송되며,
기액 분리 장치로부터 환류 칼럼으로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것을 특징으로 하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제2항에 있어서,
상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 예비 응축기 및 환류 칼럼과 연결되고,
연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 예비 응축기로 이송되며,
환류 칼럼으로부터 제1 반응기로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것을 특징으로 하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제2항에 있어서,
상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 기액 분리 장치 및 환류 칼럼과 연결되고,
연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 환류 칼럼으로 이송되며,
기액 분리 장치로부터 환류 칼럼으로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것을 특징으로 하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제2항에 있어서,
상기 제2 반응기 내지 제N 반응기 중 선택되는 하나 이상의 반응기는 상기 환류부의 환류 칼럼과 연결되고,
연결된 상기 반응기 내에서 반응 중 발생하는 혼합 기체는 환류 칼럼으로 이송되며,
환류 칼럼으로부터 제1 반응기로 이송되는 액체 상태의 미반응 알코올 중 일부는 연결된 상기 반응기로 이송되는 것을 특징으로 하는 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제1항에 있어서,
상기 디카복실산은 테레프탈산, 프탈산, 이소프탈산 및 사이클로헥산 디카복실산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
- 제1항에 있어서,
상기 알코올은 알킬 탄소수가 3 내지 12인 1차 알코올 중 선택되는 1종 이상인 디에스터계 조성물의 제조 시스템.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020190118185A KR102595882B1 (ko) | 2019-09-25 | 2019-09-25 | 디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법 |
EP20870022.9A EP4036076A4 (en) | 2019-09-25 | 2020-09-10 | PREPARATION SYSTEM AND PREPARATION METHOD FOR DIESTER-BASED COMPOSITION |
JP2021564229A JP7293548B2 (ja) | 2019-09-25 | 2020-09-10 | ジエステル系組成物の製造システム及び製造方法 |
US17/616,912 US20220356144A1 (en) | 2019-09-25 | 2020-09-10 | System and method for producing diester-based composition |
PCT/KR2020/012236 WO2021060749A1 (ko) | 2019-09-25 | 2020-09-10 | 디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법 |
CN202080044660.3A CN114007735A (zh) | 2019-09-25 | 2020-09-10 | 二酯基组合物的制备系统和制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020190118185A KR102595882B1 (ko) | 2019-09-25 | 2019-09-25 | 디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20210036121A true KR20210036121A (ko) | 2021-04-02 |
KR102595882B1 KR102595882B1 (ko) | 2023-10-30 |
Family
ID=75166740
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020190118185A KR102595882B1 (ko) | 2019-09-25 | 2019-09-25 | 디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220356144A1 (ko) |
EP (1) | EP4036076A4 (ko) |
JP (1) | JP7293548B2 (ko) |
KR (1) | KR102595882B1 (ko) |
CN (1) | CN114007735A (ko) |
WO (1) | WO2021060749A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102501597B1 (ko) * | 2019-09-25 | 2023-02-20 | 주식회사 엘지화학 | 디에스테르계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20100042579A (ko) * | 2008-10-16 | 2010-04-26 | 한화케미칼 주식회사 | 60%이상의 시스 디(c4-c20)알킬 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트의 제조방법 |
KR20110101206A (ko) * | 2008-12-16 | 2011-09-15 | 바스프 에스이 | 알콜 증기를 사용하는 스트립핑에 의한 카르복실산 에스테르의 제조 |
KR20110101205A (ko) * | 2008-12-16 | 2011-09-15 | 바스프 에스이 | 카르복실산 에스테르의 제조 방법 |
KR101663586B1 (ko) | 2016-04-28 | 2016-10-10 | 애경유화주식회사 | 차별화 된 반응 온도 제어를 이용하여 반응 전환 속도를 높인 디옥틸테레프탈레이트의 제조방법 |
KR20190027622A (ko) | 2017-09-07 | 2019-03-15 | 주식회사 엘지화학 | 에스터화 반응에서의 1가 알코올의 제거 방법 및 이를 포함하는 에스터 조성물의 제조 방법 |
KR20190027623A (ko) | 2017-09-07 | 2019-03-15 | 주식회사 엘지화학 | 에스터 조성물의 제조 시스템 및 이를 이용한 에스터 조성물의 제조 방법 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1149726A (ja) * | 1997-08-07 | 1999-02-23 | Toho Rika Kogyo Kk | エステル化物の連続製造法 |
TWI321561B (en) * | 2004-12-21 | 2010-03-11 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Method for producing aromatic carbonate |
KR101838815B1 (ko) * | 2016-11-07 | 2018-03-14 | 서강대학교산학협력단 | 미반응 모노머 회수 장치 및 회수 방법 |
KR102501597B1 (ko) * | 2019-09-25 | 2023-02-20 | 주식회사 엘지화학 | 디에스테르계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법 |
-
2019
- 2019-09-25 KR KR1020190118185A patent/KR102595882B1/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-09-10 US US17/616,912 patent/US20220356144A1/en active Pending
- 2020-09-10 WO PCT/KR2020/012236 patent/WO2021060749A1/ko unknown
- 2020-09-10 JP JP2021564229A patent/JP7293548B2/ja active Active
- 2020-09-10 CN CN202080044660.3A patent/CN114007735A/zh active Pending
- 2020-09-10 EP EP20870022.9A patent/EP4036076A4/en active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20100042579A (ko) * | 2008-10-16 | 2010-04-26 | 한화케미칼 주식회사 | 60%이상의 시스 디(c4-c20)알킬 시클로헥산-1,4-디카르복실레이트의 제조방법 |
KR20110101206A (ko) * | 2008-12-16 | 2011-09-15 | 바스프 에스이 | 알콜 증기를 사용하는 스트립핑에 의한 카르복실산 에스테르의 제조 |
KR20110101205A (ko) * | 2008-12-16 | 2011-09-15 | 바스프 에스이 | 카르복실산 에스테르의 제조 방법 |
KR101663586B1 (ko) | 2016-04-28 | 2016-10-10 | 애경유화주식회사 | 차별화 된 반응 온도 제어를 이용하여 반응 전환 속도를 높인 디옥틸테레프탈레이트의 제조방법 |
KR20190027622A (ko) | 2017-09-07 | 2019-03-15 | 주식회사 엘지화학 | 에스터화 반응에서의 1가 알코올의 제거 방법 및 이를 포함하는 에스터 조성물의 제조 방법 |
KR20190027623A (ko) | 2017-09-07 | 2019-03-15 | 주식회사 엘지화학 | 에스터 조성물의 제조 시스템 및 이를 이용한 에스터 조성물의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP4036076A4 (en) | 2022-11-30 |
EP4036076A1 (en) | 2022-08-03 |
KR102595882B1 (ko) | 2023-10-30 |
JP7293548B2 (ja) | 2023-06-20 |
JP2022530520A (ja) | 2022-06-29 |
US20220356144A1 (en) | 2022-11-10 |
WO2021060749A1 (ko) | 2021-04-01 |
CN114007735A (zh) | 2022-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102138788B1 (ko) | 에스터 조성물의 제조 시스템 및 이를 이용한 에스터 조성물의 제조 방법 | |
KR20210036121A (ko) | 디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법 | |
KR20210036080A (ko) | 디에스테르계 조성물의 제조 시스템 및 제조방법 | |
KR102162203B1 (ko) | 에스터계 조성물의 제조 시스템 및 방법 | |
KR102489171B1 (ko) | 디에스터계 물질의 제조 유닛 및 이를 포함하는 디에스터계 물질의 제조 시스템 | |
TW202031632A (zh) | 包括施加壓力之製造基於對苯二甲酸酯的組成物之方法 | |
KR102489174B1 (ko) | 디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 방법 | |
EP3995482A1 (en) | Unit for preparing diester-based material, and system for preparing diester-based material, comprising same | |
KR20210004277A (ko) | 열교환 시스템 및 이를 포함하는 디에스터계 조성물 제조 시스템 | |
KR102683132B1 (ko) | 디에스터계 물질의 정제 유닛 및 이를 포함하는 디에스터계 물질의 정제 시스템 | |
KR102390132B1 (ko) | 에스터계 조성물의 제조방법 | |
KR20210004274A (ko) | 디에스터계 물질의 연속식 제조방법 | |
KR102506500B1 (ko) | 디알킬 테레프탈레이트계 조성물의 제조방법 | |
KR20210029429A (ko) | 디에스터계 조성물의 제조방법 | |
KR20210029430A (ko) | 디에스터계 조성물의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |