KR20210025569A - Semiconductor device and method of manufacturing the same - Google Patents

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KR20210025569A
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도모히로 요리스에
마사히코 요시다
도모히토 오구라
아키라 후지와라
슈지로 시오사키
미츠타카 나카무라
다케키 시미즈
다카히로 사사키
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아사히 가세이 가부시키가이샤
아사히 가세이 가부시키가이샤
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Abstract

The subject of the present invention is to provide a semiconductor device having an excellent adhesion between a sealing material and an interlayer insulating film in a rewiring layer, and a manufacturing method thereof. The semiconductor device (1) of the present invention comprises: a semiconductor chip (2); a sealing material (3) covering the semiconductor chip; and a rewiring layer (4) having an area larger than the semiconductor chip in a top view, wherein i-ray transmittance of the interlayer insulating film (6) of the rewiring layer is 80% or less. According to the present invention, provided are the semiconductor device having an excellent adhesion between the sealing material and the interlayer insulating film in the rewiring layer, and the manufacturing method thereof.

Description

반도체 장치, 및 그 제조 방법{SEMICONDUCTOR DEVICE AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME}A semiconductor device, and its manufacturing method TECHNICAL FIELD

본 발명은, 반도체 장치, 및 그 제조 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a semiconductor device and a method of manufacturing the same.

반도체 장치에 있어서의 반도체 패키지 수법에는, 다양한 방법이 있다. 반도체 패키지 수법으로는, 예를 들어, 반도체 칩을 봉지재 (몰드 수지) 로 덮어 소자 봉지재를 형성하고, 또한, 반도체 칩과 전기적으로 접속하는 재배선층을 형성한다는 패키징 수법이 있다. 반도체 패키지 수법 중에서도, 최근, 팬 아웃 (Fan-Out) 이라는 반도체 패키지 수법이 주류가 되어 있다.There are various methods for semiconductor package techniques in a semiconductor device. As a semiconductor package method, for example, there is a packaging method in which a semiconductor chip is covered with an encapsulant (mold resin) to form an element encapsulant, and a rewiring layer electrically connected to the semiconductor chip is formed. Among the semiconductor package techniques, recently, a semiconductor package technique called fan-out has become mainstream.

팬 아웃형의 반도체 패키지에서는, 반도체 칩을 봉지재로 덮음으로써 반도체 칩의 칩 사이즈보다 큰 칩 봉지체를 형성한다. 또한, 반도체 칩 및 봉지재의 영역에까지 미치는 재배선층을 형성한다. 재배선층은, 얇은 막 두께로 형성된다. 또한, 재배선층은, 봉지재의 영역까지 형성할 수 있기 때문에, 외부 접속 단자의 수를 많게 할 수 있다.In a fan-out type semiconductor package, a chip encapsulation body larger than the chip size of the semiconductor chip is formed by covering the semiconductor chip with an encapsulant. In addition, a redistribution layer extending to the semiconductor chip and the encapsulant region is formed. The redistribution layer is formed with a thin film thickness. Further, since the rewiring layer can be formed up to the region of the sealing material, the number of external connection terminals can be increased.

예를 들어, 팬 아웃형의 반도체 장치로는, 하기의 특허문헌 1 이 알려져 있다.For example, as a fan-out type semiconductor device, the following patent document 1 is known.

일본 공개특허공보 2011-129767호Japanese Unexamined Patent Publication No. 2011-129767

팬 아웃형의 반도체 장치에는, 재배선층 중의 층간 절연막과 봉지재 사이에 높은 밀착성이 요구된다. 그러나, 종래의 팬 아웃형의 반도체 장치는, 재배선층 중의 층간 절연막과 봉지재 사이의 밀착성이 충분하지 않았다.In a fan-out type semiconductor device, high adhesion is required between the interlayer insulating film and the encapsulant in the redistribution layer. However, in the conventional fan-out type semiconductor device, the adhesion between the interlayer insulating film and the encapsulant in the redistribution layer was not sufficient.

본 발명은, 이러한 점을 감안하여 이루어진 것으로, 재배선층 중의 층간 절연막과 봉지재의 밀착성이 우수한 반도체 장치, 및 그 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention has been made in view of such a point, and an object of the present invention is to provide a semiconductor device having excellent adhesion between an interlayer insulating film and an encapsulant in a redistribution layer, and a manufacturing method thereof.

본 발명의 반도체 장치는, 반도체 칩과, 상기 반도체 칩을 덮는 봉지재와, 평면에서 보아 상기 반도체 칩보다 면적이 큰 재배선층을 구비하고, 상기 재배선층의 층간 절연막의 i 선 투과율이, 두께 10 ㎛ 환산으로 80 ％ 이하인 것을 특징으로 한다.The semiconductor device of the present invention includes a semiconductor chip, an encapsulant covering the semiconductor chip, and a redistribution layer having an area larger than that of the semiconductor chip in plan view, and the i-line transmittance of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 10 It is characterized in that it is 80% or less in terms of µm.

본 발명에서는, 상기 봉지재는, 상기 층간 절연막과 직접 접하는 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the encapsulant is in direct contact with the interlayer insulating film.

본 발명에서는, 상기 봉지재는, 에폭시 수지를 포함하는 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the sealing material contains an epoxy resin.

본 발명에서는, 상기 층간 절연막은, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸, 및, 페놀성 수산기를 갖는 폴리머에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the interlayer insulating film contains at least one selected from polyimide, polybenzoxazole, and a polymer having a phenolic hydroxyl group.

본 발명에서는, 상기 층간 절연막은, 이하의 일반식 (1) 의 구조를 포함하는 폴리이미드를 포함하는 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the interlayer insulating film contains a polyimide containing the structure of the following general formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

(일반식 (1) 중, X1 은 4 가의 유기기이고, Y1 은 2 가의 유기기이고, m 은 1 이상의 정수이다.)(In general formula (1), X 1 is a tetravalent organic group, Y 1 is a divalent organic group, and m is an integer of 1 or more.)

본 발명에서는, 상기 일반식 (1) 중의 X1 이, 방향족 고리를 포함하는 4 가의 유기기이고, 상기 일반식 (1) 중의 Y1 이, 방향족 고리를 포함하는 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.In the present invention, X 1 in the formula (1), the tetravalent organic group containing an aromatic ring, and Y 1 in the formula (1), preferably a divalent organic group containing an aromatic ring.

본 발명에서는, 상기 일반식 (1) 중의 X1 은, 하기 일반식 (2) ∼ 일반식 (4) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 것이 바람직하다. In the present invention, it is preferable that X 1 in the general formula (1) includes at least one structure represented by the following general formulas (2) to (4).

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00002
Figure pat00002

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00003
Figure pat00003

[화학식 4][Formula 4]

Figure pat00004
Figure pat00004

(일반식 (4) 중, R9 는 산소 원자, 황 원자, 또는 2 가의 유기기이다.)(In General Formula (4), R 9 is an oxygen atom, a sulfur atom, or a divalent organic group.)

본 발명에서는, 상기 일반식 (1) 중의 X1 은, 하기 일반식 (5) 로 나타내는 구조를 포함하는 것이 바람직하다. In the present invention, it is preferable that X 1 in the general formula (1) includes a structure represented by the following general formula (5).

[화학식 5][Formula 5]

Figure pat00005
Figure pat00005

본 발명에서는, 상기 일반식 (1) 중의 Y1 은, 하기 일반식 (6) ∼ 일반식 (8) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 것이 바람직하다. In the present invention, it is preferable that Y 1 in the general formula (1) includes at least one structure represented by the following general formulas (6) to (8).

[화학식 6][Formula 6]

Figure pat00006
Figure pat00006

(R10, R11, R12 및 R13 은, 수소 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기 또는 수산기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are a hydrogen atom, a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and may be the same or different.)

[화학식 7][Formula 7]

Figure pat00007
Figure pat00007

(R14 ∼ R21 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 유기기 또는 수산기이고, 서로 상이해도 되고, 동일해도 된다.)(R 14 to R 21 are a hydrogen atom, a halogen atom, a monovalent organic group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and may be different from each other or may be the same.)

[화학식 8][Formula 8]

Figure pat00008
Figure pat00008

(R22 는 2 가의 유기기이고, R23 ∼ R30 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기 또는 수산기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 22 is a divalent organic group, and R 23 to R 30 are a hydrogen atom, a halogen atom, a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and may be the same or different.)

본 발명에서는, 상기 일반식 (1) 중의 Y1 은, 하기 일반식 (9) 로 나타내는 구조를 포함하는 것이 바람직하다. In the present invention, it is preferable that Y 1 in the general formula (1) includes a structure represented by the following general formula (9).

[화학식 9][Formula 9]

Figure pat00009
Figure pat00009

본 발명에서는, 상기 폴리벤조옥사졸이, 이하의 일반식 (10) 의 구조를 포함하는 폴리벤조옥사졸을 포함하는 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the polybenzoxazole contains a polybenzoxazole containing the structure of the following general formula (10).

[화학식 10][Formula 10]

Figure pat00010
Figure pat00010

(일반식 (10) 중, U 와 V 는, 2 가의 유기기이다.)(In general formula (10), U and V are divalent organic groups.)

본 발명에서는, 상기 일반식 (10) 의 U 는, 탄소수 1 ∼ 30 의 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that U in the general formula (10) is a divalent organic group having 1 to 30 carbon atoms.

본 발명에서는, 상기 일반식 (10) 의 U 는, 탄소수 1 ∼ 8 이고 또한 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환된 사슬형 알킬렌기인 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that U in the general formula (10) is a chain alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, and in which some or all of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms.

본 발명에서는, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 방향족기를 포함하는 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that V in the general formula (10) is a divalent organic group containing an aromatic group.

본 발명에서는, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 하기 일반식 (6) ∼ (8) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that V in the general formula (10) includes at least one structure represented by the following general formulas (6) to (8).

[화학식 11][Formula 11]

Figure pat00011
Figure pat00011

(R10, R11, R12 및 R13 은, 수소 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are a hydrogen atom and a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be the same or different.)

[화학식 12][Formula 12]

Figure pat00012
Figure pat00012

(R14 ∼ R21 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 유기기이고, 서로 상이해도 되고, 동일해도 된다.)(R 14 to R 21 are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be different from each other or may be the same.)

[화학식 13][Formula 13]

Figure pat00013
Figure pat00013

(R22 는 2 가의 유기기이고, R23 ∼ R30 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 22 is a divalent organic group, and R 23 to R 30 are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be the same or different.)

본 발명에서는, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 하기 일반식 (9) 로 나타내는 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that V in the general formula (10) includes a structure represented by the following general formula (9).

[화학식 14][Formula 14]

Figure pat00014
Figure pat00014

본 발명에서는, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 탄소수 1 ∼ 40 의 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that V in the general formula (10) is a divalent organic group having 1 to 40 carbon atoms.

본 발명에서는, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 사슬형 지방족기인 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that V in the general formula (10) is a divalent chain aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms.

본 발명에서는, 상기 페놀성 수산기를 갖는 폴리머가, 노볼락형 페놀 수지를 포함하는 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the polymer having a phenolic hydroxyl group contains a novolac-type phenol resin.

본 발명에서는, 상기 페놀성 수산기를 갖는 폴리머가, 불포화 탄화수소기를 가지지 않는 페놀 수지와 불포화 탄화수소기를 갖는 변성 페놀 수지를 포함하는 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the polymer having a phenolic hydroxyl group includes a phenol resin having no unsaturated hydrocarbon group and a modified phenol resin having an unsaturated hydrocarbon group.

본 발명에서는, 상기 재배선층은, 상기 재배선층을 단면에서 보았을 때에, 제 1 층간 절연막층과, 제 2 층간 절연막층과, 상기 제 1 층간 절연막층 및 상기 제 2 층간 절연막층과는 상이한 층이고 상기 제 1 층간 절연막층과 상기 제 2 층간 절연막층 사이에 형성된 중간층을 포함하는 것이 바람직하다.In the present invention, the redistribution layer is a layer different from the first interlayer insulating film layer, the second interlayer insulating film layer, and the first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer when the redistribution layer is viewed in cross section. It is preferable to include an intermediate layer formed between the first interlayer insulating layer and the second interlayer insulating layer.

본 발명에서는, 상기 제 1 층간 절연막층은, 상기 봉지재와 접하고 있고, 상기 제 1 층간 절연막층의 i 선 투과율이, 두께 10 ㎛ 환산으로 80 ％ 이하인 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the first interlayer insulating film layer is in contact with the encapsulant, and the i-line transmittance of the first interlayer insulating film layer is 80% or less in terms of a thickness of 10 µm.

본 발명에서는, 상기 제 2 층간 절연막층은, 상기 제 1 층간 절연막층과는 상이한 조성인 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the second interlayer insulating film layer has a composition different from that of the first interlayer insulating film layer.

본 발명에서는, 상기 제 2 층간 절연막층의 i 선 투과율은, 상기 제 1 층간 절연막층의 i 선 투과율과 상이한 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the i-line transmittance of the second interlayer insulating film layer is different from the i-line transmittance of the first interlayer insulating film layer.

본 발명에서는, 상기 반도체 장치가, 팬 아웃형의 웨이퍼 레벨 칩 사이즈 패키지형의 반도체 장치인 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the semiconductor device is a fan-out type wafer level chip size package type semiconductor device.

본 발명에서는, 상기 재배선층의 층간 절연막의 i 선 투과율이, 두께 10 ㎛ 환산으로 70 ％ 이하인 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the i-line transmittance of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 70% or less in terms of a thickness of 10 µm.

본 발명에서는, 상기 재배선층의 층간 절연막의 i 선 투과율이, 두께 10 ㎛ 환산으로 60 ％ 이하인 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the i-line transmittance of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 60% or less in terms of a thickness of 10 µm.

본 발명에서는, 상기 재배선층의 층간 절연막의 i 선 투과율이, 두께 10 ㎛ 환산으로 50 ％ 이하인 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the i-line transmittance of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 50% or less in terms of a thickness of 10 µm.

본 발명에서는, 상기 재배선층의 층간 절연막의 i 선 투과율이, 두께 10 ㎛ 환산으로 40 ％ 이하인 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the i-line transmittance of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 40% or less in terms of a thickness of 10 µm.

본 발명에서는, 상기 재배선층의 층간 절연막의 i 선 투과율이, 두께 10 ㎛ 환산으로 30 ％ 이하인 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable that the i-line transmittance of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 30% or less in terms of a thickness of 10 µm.

본 발명에서는, 상기 재배선층의 층간 절연막의 i 선 투과율이, 두께 10 ㎛ 환산으로 5 ％ 이상이어도 된다.In the present invention, the i-line transmittance of the interlayer insulating film of the redistribution layer may be 5% or more in terms of a thickness of 10 µm.

본 발명에서는, 상기 재배선층의 층간 절연막의 i 선 투과율이, 두께 10 ㎛ 환산으로 10 ％ 이상이어도 된다.In the present invention, the i-line transmittance of the interlayer insulating film of the redistribution layer may be 10% or more in terms of a thickness of 10 µm.

본 발명에서는, 상기 재배선층의 층간 절연막의 i 선 투과율이, 두께 10 ㎛ 환산으로 20 ％ 이상이어도 된다.In the present invention, the i-line transmittance of the interlayer insulating film of the redistribution layer may be 20% or more in terms of a thickness of 10 µm.

본 발명에 있어서의 반도체 장치의 제조 방법은, 반도체 칩을 봉지재로 덮는 공정과, 평면에서 보아 상기 반도체 칩보다 면적이 크고, 또한, 층간 절연막을 포함하는 재배선층을 형성하는 공정을 포함하고, 상기 층간 절연막의 i 선 투과율이, 두께 10 ㎛ 환산으로 80 ％ 이하인 것을 특징으로 한다.The method for manufacturing a semiconductor device in the present invention includes a step of covering a semiconductor chip with an encapsulant, and a step of forming a redistribution layer having an area larger than that of the semiconductor chip in plan view and including an interlayer insulating film, It is characterized in that the i-line transmittance of the interlayer insulating film is 80% or less in terms of a thickness of 10 µm.

본 발명에서는, 상기 층간 절연막을, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸, 페놀성 수산기를 갖는 폴리머의 적어도 1 개의 화합물을 형성 가능한 감광성 수지 조성물로 형성하는 층간 절연막 형성 공정을 포함하는 것이 바람직하다.In the present invention, it is preferable to include an interlayer insulating film forming step of forming the interlayer insulating film from a photosensitive resin composition capable of forming at least one compound of polyimide, polybenzoxazole, and a polymer having a phenolic hydroxyl group.

본 발명에서는, 상기 층간 절연막 형성 공정은, 상기 층간 절연막의 i 선 투과율이, 두께 10 ㎛ 환산으로 80 ％ 이하가 되도록 첨가제로 조정된 상기 감광성 수지 조성물로 상기 층간 절연막을 형성하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다.In the present invention, the interlayer insulating film forming step includes a step of forming the interlayer insulating film with the photosensitive resin composition adjusted with an additive such that the i-line transmittance of the interlayer insulating film is 80% or less in terms of a thickness of 10 μm. desirable.

본 실시형태에 관련된 반도체 장치의 일 양태는, 반도체 칩과, 상기 반도체 칩을 덮는 봉지재와, 평면에서 보아 상기 반도체 칩보다 면적이 큰 재배선층을 구비하고, 상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하인 것을 특징으로 한다.One aspect of the semiconductor device according to the present embodiment includes a semiconductor chip, an encapsulant covering the semiconductor chip, and a redistribution layer having an area larger than that of the semiconductor chip in plan view, and 5% of the interlayer insulating film of the redistribution layer It is characterized in that the weight reduction temperature is 300 °C or less.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 봉지재는, 상기 층간 절연막과 직접 접하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the encapsulant is in direct contact with the interlayer insulating film.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 봉지재는, 에폭시 수지를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the sealing material contains an epoxy resin.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 층간 절연막은, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸, 및, 페놀성 수산기를 갖는 폴리머에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, the interlayer insulating film preferably contains at least one selected from polyimide, polybenzoxazole, and a polymer having a phenolic hydroxyl group.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 층간 절연막은, 이하의 일반식 (1) 의 구조를 포함하는 폴리이미드를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the interlayer insulating film contains a polyimide containing the structure of the following general formula (1).

[화학식 15][Formula 15]

Figure pat00015
Figure pat00015

(일반식 (1) 중, X1 은 4 가의 유기기이고, Y1 은 2 가의 유기기이고, m 은 1 이상의 정수이다.)(In general formula (1), X 1 is a tetravalent organic group, Y 1 is a divalent organic group, and m is an integer of 1 or more.)

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (1) 중의 X1 이, 방향족 고리를 포함하는 4 가의 유기기이고, 상기 일반식 (1) 중의 Y1 이, 방향족 고리를 포함하는 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, X 1 in the general formula (1) is a tetravalent organic group containing an aromatic ring, and Y 1 in the general formula (1) is 2 containing an aromatic ring. It is preferably a valent organic group.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (1) 중의 X1 은, 하기 일반식 (2) ∼ 일반식 (4) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention , it is preferable that X 1 in the general formula (1) includes at least one structure represented by the following general formulas (2) to (4).

[화학식 16][Formula 16]

Figure pat00016
Figure pat00016

[화학식 17][Formula 17]

Figure pat00017
Figure pat00017

[화학식 18][Formula 18]

Figure pat00018
Figure pat00018

(일반식 (4) 중, R9 는 산소 원자, 황 원자, 또는 2 가의 유기기이다.)(In General Formula (4), R 9 is an oxygen atom, a sulfur atom, or a divalent organic group.)

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (1) 중의 X1 은, 하기 일반식 (5) 로 나타내는 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention , it is preferable that X 1 in the general formula (1) includes a structure represented by the following general formula (5).

[화학식 19][Formula 19]

Figure pat00019
Figure pat00019

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (1) 중의 Y1 은, 하기 일반식 (6) ∼ 일반식 (8) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention , it is preferable that Y 1 in the general formula (1) includes at least one structure represented by the following general formulas (6) to (8).

[화학식 20][Formula 20]

Figure pat00020
Figure pat00020

(R10, R11, R12 및 R13 은, 수소 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기 또는 수산기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are a hydrogen atom, a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and may be the same or different.)

[화학식 21][Formula 21]

Figure pat00021
Figure pat00021

(R14 ∼ R21 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 유기기 또는 수산기이고, 서로 상이해도 되고, 동일해도 된다.)(R 14 to R 21 are a hydrogen atom, a halogen atom, a monovalent organic group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and may be different from each other or may be the same.)

[화학식 22][Formula 22]

Figure pat00022
Figure pat00022

(R22 는 2 가의 기이고, R23 ∼ R30 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기 또는 수산기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 22 is a divalent group, and R 23 to R 30 are a hydrogen atom, a halogen atom, a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and may be the same or different.)

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (1) 중의 Y1 은, 하기 일반식 (9) 로 나타내는 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention , it is preferable that Y 1 in the general formula (1) includes a structure represented by the following general formula (9).

[화학식 23][Formula 23]

Figure pat00023
Figure pat00023

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 층간 절연막이, 이하의 일반식 (10) 의 구조를 포함하는 폴리벤조옥사졸을 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the interlayer insulating film contains polybenzoxazole containing the structure of the following general formula (10).

[화학식 24][Formula 24]

Figure pat00024
Figure pat00024

(일반식 (10) 중, U 와 V 는, 2 가의 유기기이다.)(In general formula (10), U and V are divalent organic groups.)

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 U 는, 탄소수 1 ∼ 30 의 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that U in the general formula (10) is a divalent organic group having 1 to 30 carbon atoms.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 U 는, 탄소수 1 ∼ 8 이고 또한 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환된 사슬형 알킬렌기인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, U in the general formula (10) is preferably a chain alkylene group having 1 to 8 carbon atoms and some or all of the hydrogen atoms substituted with fluorine atoms.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 방향족기를 포함하는 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that V in the general formula (10) is a divalent organic group containing an aromatic group.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 하기 일반식 (6) ∼ 일반식 (8) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, V in the general formula (10) preferably includes at least one structure represented by the following general formulas (6) to (8).

[화학식 25][Formula 25]

Figure pat00025
Figure pat00025

(R10, R11, R12 및 R13 은, 수소 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are a hydrogen atom and a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be the same or different.)

[화학식 26][Formula 26]

Figure pat00026
Figure pat00026

(R14 ∼ R21 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 유기기이고, 서로 상이해도 되고, 동일해도 된다.)(R 14 to R 21 are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be different from each other or may be the same.)

[화학식 27][Formula 27]

Figure pat00027
Figure pat00027

(R22 는 2 가의 기이고, R23 ∼ R30 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 22 is a divalent group, and R 23 to R 30 are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be the same or different.)

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 하기 일반식 (9) 로 나타내는 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that V in the general formula (10) includes a structure represented by the following general formula (9).

[화학식 28][Formula 28]

Figure pat00028
Figure pat00028

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 탄소수 1 ∼ 40 의 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, V in the general formula (10) is preferably a divalent organic group having 1 to 40 carbon atoms.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 사슬형 지방족기인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, V in the general formula (10) is preferably a divalent chain aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 페놀성 수산기를 갖는 폴리머가, 노볼락형 페놀 수지를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the polymer having a phenolic hydroxyl group contains a novolac-type phenol resin.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 페놀성 수산기를 갖는 폴리머가, 불포화 탄화수소기를 가지지 않는 페놀 수지와 불포화 탄화수소기를 갖는 변성 페놀 수지를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the polymer having a phenolic hydroxyl group includes a phenol resin having no unsaturated hydrocarbon group and a modified phenol resin having an unsaturated hydrocarbon group.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층은, 상기 재배선층을 단면에서 보았을 때에, 제 1 층간 절연막층과, 제 2 층간 절연막층과, 상기 제 1 층간 절연막층 및 상기 제 2 층간 절연막층과는 상이한 층이고 상기 제 1 층간 절연막층과 상기 제 2 층간 절연막층 사이에 형성된 중간층을 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, the redistribution layer comprises a first interlayer insulating film layer, a second interlayer insulating film layer, the first interlayer insulating film layer, and the second interlayer when the redistribution layer is viewed in cross section. It is preferable that the layer is different from the insulating layer and includes an intermediate layer formed between the first interlayer insulating layer and the second interlayer insulating layer.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 제 1 층간 절연막층은, 상기 봉지재와 접하고 있고, 상기 제 1 층간 절연막층의 5 ％ 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, the first interlayer insulating film layer is in contact with the encapsulant, and the 5% weight reduction temperature of the first interlayer insulating film layer is preferably 300°C or less.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 제 2 층간 절연막층은, 상기 제 1 층간 절연막층과는 상이한 조성인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the second interlayer insulating film layer has a composition different from that of the first interlayer insulating film layer.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 제 2 층간 절연막층의 5 ％ 중량 감소 온도는, 상기 제 1 층간 절연막층의 5 ％ 중량 감소 온도와 상이한 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the 5% weight reduction temperature of the second interlayer insulating film layer is different from the 5% weight reduction temperature of the first interlayer insulating film layer.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 반도체 장치가, 팬 아웃형의 웨이퍼 레벨 칩 사이즈 패키지형의 반도체 장치인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the semiconductor device is a fan-out type wafer level chip size package type semiconductor device.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 280 ℃ 이하인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 280°C or less.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 260 ℃ 이하인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 260°C or less.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 240 ℃ 이하인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 240°C or less.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 220 ℃ 이하인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 220°C or less.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 200 ℃ 이하인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 200°C or less.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 80 ℃ 이상인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 80°C or higher.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 100 ℃ 이하인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 100°C or less.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 150 ℃ 이하인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 150°C or less.

본 발명의 반도체 장치의 제조 방법의 일 양태에 있어서, 반도체 칩을 봉지재로 덮는 공정과, 평면에서 보아 상기 반도체 칩보다 면적이 크고, 또한, 층간 절연막을 포함하는 재배선층을 형성하는 공정을 포함하고, 상기 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하인 것을 특징으로 한다.In one aspect of the method for manufacturing a semiconductor device of the present invention, the method includes a step of covering a semiconductor chip with an encapsulant, and a step of forming a redistribution layer that has an area larger than that of the semiconductor chip in plan view and includes an interlayer insulating film. And, it is characterized in that the 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film is 300 ℃ or less.

본 발명의 반도체 장치의 제조 방법의 일 양태에 있어서, 상기 층간 절연막을, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸, 페놀성 수산기를 갖는 폴리머의 적어도 1 개의 화합물을 형성 가능한 감광성 수지 조성물로 형성하는 층간 절연막 형성 공정을 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the method for manufacturing a semiconductor device of the present invention, the interlayer insulating film is formed of a photosensitive resin composition capable of forming at least one compound of polyimide, polybenzoxazole, and a polymer having a phenolic hydroxyl group. It is preferable to include a process.

본 발명의 반도체 장치의 제조 방법의 일 양태에 있어서, 상기 층간 절연막 형성 공정은, 상기 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하가 되도록 첨가제로 조정된 상기 감광성 수지 조성물로 상기 층간 절연막을 형성하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the method for manufacturing a semiconductor device of the present invention, the interlayer insulating film forming step is to form the interlayer insulating film with the photosensitive resin composition adjusted with an additive such that the 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film is 300°C or less. It is preferable to include the step of.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태는, 반도체 칩과, 상기 반도체 칩을 덮는 봉지재와, 평면에서 보아 상기 반도체 칩보다 면적이 큰 재배선층을 구비하고, 상기 재배선층의 층간 절연막의 파장 1310 ㎚ 에 있어서의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치가 0.0150 미만인 것을 특징으로 한다.One aspect of the semiconductor device of the present invention includes a semiconductor chip, an encapsulant covering the semiconductor chip, and a redistribution layer having an area larger than that of the semiconductor chip when viewed in plan view, and at a wavelength of 1310 nm of the interlayer insulating film of the redistribution layer It is characterized in that the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index in is less than 0.0150.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 봉지재는, 상기 층간 절연막과 직접 접하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the encapsulant is in direct contact with the interlayer insulating film.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 봉지재는, 에폭시 수지를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the sealing material contains an epoxy resin.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 층간 절연막은, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸, 및, 페놀성 수산기를 갖는 폴리머에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, the interlayer insulating film preferably contains at least one selected from polyimide, polybenzoxazole, and a polymer having a phenolic hydroxyl group.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 층간 절연막은, 이하의 일반식 (1) 의 구조를 포함하는 폴리이미드를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the interlayer insulating film contains a polyimide containing the structure of the following general formula (1).

[화학식 29][Formula 29]

Figure pat00029
Figure pat00029

(일반식 (1) 중, X1 은 4 가의 유기기이고, Y1 은 2 가의 유기기이고, m 은 1 이상의 정수이다.)(In general formula (1), X 1 is a tetravalent organic group, Y 1 is a divalent organic group, and m is an integer of 1 or more.)

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (1) 중의 X1 이, 방향족 고리를 포함하는 4 가의 유기기이고, 상기 일반식 (1) 중의 Y1 이, 방향족 고리를 포함하는 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, X 1 in the general formula (1) is a tetravalent organic group containing an aromatic ring, and Y 1 in the general formula (1) is 2 containing an aromatic ring. It is preferably a valent organic group.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (1) 중의 X1 은, 하기 일반식 (2) ∼ 일반식 (4) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention , it is preferable that X 1 in the general formula (1) includes at least one structure represented by the following general formulas (2) to (4).

[화학식 30][Formula 30]

Figure pat00030
Figure pat00030

[화학식 31][Chemical Formula 31]

Figure pat00031
Figure pat00031

[화학식 32][Formula 32]

Figure pat00032
Figure pat00032

(일반식 (4) 중, R9 는 산소 원자, 황 원자, 또는 2 가의 유기기이다.)(In General Formula (4), R 9 is an oxygen atom, a sulfur atom, or a divalent organic group.)

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (1) 중의 X1 은, 하기 일반식 (5) 로 나타내는 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention , it is preferable that X 1 in the general formula (1) includes a structure represented by the following general formula (5).

[화학식 33][Formula 33]

Figure pat00033
Figure pat00033

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (1) 중의 Y1 은, 하기 일반식 (6) ∼ 일반식 (8) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention , it is preferable that Y 1 in the general formula (1) includes at least one structure represented by the following general formulas (6) to (8).

[화학식 34][Formula 34]

Figure pat00034
Figure pat00034

(R10, R11, R12 및 R13 은, 수소 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기 또는 수산기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are a hydrogen atom, a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and may be the same or different.)

[화학식 35][Formula 35]

Figure pat00035
Figure pat00035

(R14 ∼ R21 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 유기기 또는 수산기이고, 서로 상이해도 되고, 동일해도 된다.)(R 14 to R 21 are a hydrogen atom, a halogen atom, a monovalent organic group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and may be different from each other or may be the same.)

[화학식 36][Chemical Formula 36]

Figure pat00036
Figure pat00036

(R22 는 2 가의 기이고, R23 ∼ R30 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기 또는 수산기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 22 is a divalent group, and R 23 to R 30 are a hydrogen atom, a halogen atom, a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and may be the same or different.)

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (1) 중의 Y1 은, 하기 일반식 (9) 로 나타내는 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention , it is preferable that Y 1 in the general formula (1) includes a structure represented by the following general formula (9).

[화학식 37][Chemical Formula 37]

Figure pat00037
Figure pat00037

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 폴리벤조옥사졸이, 이하의 일반식 (10) 의 구조를 포함하는 폴리벤조옥사졸을 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the polybenzoxazole contains a polybenzoxazole containing the structure of the following general formula (10).

[화학식 38][Formula 38]

Figure pat00038
Figure pat00038

(일반식 (10) 중, U 와 V 는, 2 가의 유기기이다.)(In General Formula (10), U and V are divalent organic groups.)

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 U 는, 탄소수 1 ∼ 30 의 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that U in the general formula (10) is a divalent organic group having 1 to 30 carbon atoms.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 U 는, 탄소수 1 ∼ 8 이고 또한 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환된 사슬형 알킬렌기인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, U in the general formula (10) is preferably a chain alkylene group having 1 to 8 carbon atoms and some or all of the hydrogen atoms substituted with fluorine atoms.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 방향족기를 포함하는 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that V in the general formula (10) is a divalent organic group containing an aromatic group.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 하기 일반식 (6) ∼ (8) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, V in the general formula (10) preferably includes at least one structure represented by the following general formulas (6) to (8).

[화학식 39][Chemical Formula 39]

Figure pat00039
Figure pat00039

(R10, R11, R12 및 R13 은, 수소 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are a hydrogen atom and a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be the same or different.)

[화학식 40][Formula 40]

Figure pat00040
Figure pat00040

(R14 ∼ R21 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 유기기이고, 서로 상이해도 되고, 동일해도 된다.)(R 14 to R 21 are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be different from each other or may be the same.)

[화학식 41][Formula 41]

Figure pat00041
Figure pat00041

(R22 는 2 가의 기이고, R23 ∼ R30 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 22 is a divalent group, and R 23 to R 30 are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be the same or different.)

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 하기 일반식 (9) 로 나타내는 구조를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that V in the general formula (10) includes a structure represented by the following general formula (9).

[화학식 42][Formula 42]

Figure pat00042
Figure pat00042

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 탄소수 1 ∼ 40 의 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, V in the general formula (10) is preferably a divalent organic group having 1 to 40 carbon atoms.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 일반식 (10) 의 V 는, 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 사슬형 지방족기인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, V in the general formula (10) is preferably a divalent chain aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 페놀성 수산기를 갖는 폴리머가, 노볼락형 페놀 수지를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the polymer having a phenolic hydroxyl group contains a novolac-type phenol resin.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 페놀성 수산기를 갖는 폴리머가, 불포화 탄화수소기를 가지지 않는 페놀 수지와 불포화 탄화수소기를 갖는 변성 페놀 수지를 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the polymer having a phenolic hydroxyl group includes a phenol resin having no unsaturated hydrocarbon group and a modified phenol resin having an unsaturated hydrocarbon group.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층은, 상기 재배선층을 단면에서 보았을 때에, 제 1 층간 절연막층과, 제 2 층간 절연막층과, 상기 제 1 층간 절연막층 및 상기 제 2 층간 절연막층과는 상이한 층이고 상기 제 1 층간 절연막층과 상기 제 2 층간 절연막층 사이에 형성된 중간층을 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, the redistribution layer comprises a first interlayer insulating film layer, a second interlayer insulating film layer, the first interlayer insulating film layer, and the second interlayer when the redistribution layer is viewed in cross section. It is preferable that the layer is different from the insulating layer and includes an intermediate layer formed between the first interlayer insulating layer and the second interlayer insulating layer.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 제 1 층간 절연막층은, 상기 봉지재와 접하고 있고, 상기 제 1 층간 절연막층의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치가 0.0150 미만인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, the first interlayer insulating film layer is in contact with the encapsulant, and the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the first interlayer insulating film layer is preferably less than 0.0150.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 제 2 층간 절연막층은, 상기 제 1 층간 절연막층과는 상이한 조성인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the second interlayer insulating film layer has a composition different from that of the first interlayer insulating film layer.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 제 2 층간 절연막층의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치는, 상기 제 1 층간 절연막층의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치와 상이한 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the second interlayer insulating film layer is preferably different from the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the first interlayer insulating film layer. .

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 반도체 장치가, 팬 아웃형의 웨이퍼 레벨 칩 사이즈 패키지형의 반도체 장치인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the semiconductor device is a fan-out type wafer level chip size package type semiconductor device.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치가 0.0145 이하인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 0.0145 or less.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치가 0.0140 이하인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 0.0140 or less.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치가 0.0135 이하인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 0.0135 or less.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치가 0.0130 이하인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 0.0130 or less.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치가 0.0120 이하인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 0.0120 or less.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치가 0.0005 이상인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 0.0005 or more.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치가 0.0010 이상인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 0.0010 or more.

본 발명의 반도체 장치의 일 양태에 있어서, 상기 재배선층의 층간 절연막의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치가 0.0015 이상인 것이 바람직하다.In one aspect of the semiconductor device of the present invention, it is preferable that the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 0.0015 or more.

본 발명의 반도체 장치의 제조 방법의 일 양태는, 반도체 칩을 봉지재로 덮는 공정과, 평면에서 보아 상기 반도체 칩보다 면적이 크고, 또한, 층간 절연막을 포함하는 재배선층을 형성하는 공정을 포함하고, 상기 층간 절연막의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치가 0.0150 미만인 것을 특징으로 한다.One aspect of the method for manufacturing a semiconductor device of the present invention includes a step of covering a semiconductor chip with an encapsulant, and a step of forming a redistribution layer having an area larger than that of the semiconductor chip in plan view and including an interlayer insulating film, And the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the interlayer insulating film is less than 0.0150.

본 발명의 반도체 장치의 제조 방법의 일 양태에 있어서, 상기 층간 절연막을, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸, 페놀성 수산기를 갖는 폴리머의 적어도 1 개의 화합물을 형성 가능한 감광성 수지 조성물로 형성하는 층간 절연막 형성 공정을 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the method for manufacturing a semiconductor device of the present invention, the interlayer insulating film is formed of a photosensitive resin composition capable of forming at least one compound of polyimide, polybenzoxazole, and a polymer having a phenolic hydroxyl group. It is preferable to include a process.

본 발명의 반도체 장치의 제조 방법의 일 양태에 있어서, 상기 층간 절연막 형성 공정은, 상기 층간 절연막의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치가 0.0150 미만이 되도록 첨가제로 조정된 상기 감광성 수지 조성물로 상기 층간 절연막을 형성하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다.In one aspect of the method for manufacturing a semiconductor device of the present invention, the interlayer insulating film forming step is a photosensitive resin composition adjusted with an additive such that the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the interlayer insulating film is less than 0.0150. It is preferable to include a step of forming an insulating film.

본 발명에 의하면, 재배선층 중의 층간 절연막과 봉지재의 밀착성이 우수한 반도체 장치, 및 그 제조 방법을 제공할 수 있다.Advantageous Effects of Invention According to the present invention, a semiconductor device having excellent adhesion between an interlayer insulating film in a redistribution layer and an encapsulant, and a method for manufacturing the same can be provided.

도 1 은 본 실시형태의 반도체 장치의 단면 모식도이다.
도 2 는 본 실시형태의 반도체 장치의 평면 모식도이다.
도 3 은 본 실시형태의 반도체 장치의 제조 공정의 일례이다.
도 4 는 플립 칩 BGA 와, 팬 아웃 (Fan-Out) 형 WLCSP 의 비교도이다.1 is a schematic cross-sectional view of a semiconductor device according to the present embodiment.
2 is a schematic plan view of the semiconductor device of the present embodiment.
3 is an example of the manufacturing process of the semiconductor device of this embodiment.
4 is a comparison diagram of a flip chip BGA and a fan-out type WLCSP.

이하, 본 발명의 반도체 장치의 일 실시형태 (이하, 「실시형태」 라고 약기한다) 에 대하여, 도면을 참조하여 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명은, 이하의 실시형태에 한정되는 것이 아니고, 그 요지의 범위 내에서 다양하게 변형하여 실시할 수 있다.Hereinafter, an embodiment of the semiconductor device of the present invention (hereinafter abbreviated as “embodiment”) will be described in detail with reference to the drawings. In addition, this invention is not limited to the following embodiment, It can be implemented by making various modifications within the scope of the gist.

(반도체 장치)(Semiconductor device)

도 1 에 나타내는 바와 같이, 반도체 장치 (반도체 IC) (1) 는, 반도체 칩 (2) 과, 반도체 칩 (2) 을 덮는 봉지재 (몰드 수지) (3) 와, 반도체 칩 (2) 및 봉지재 (3) 와 밀착하는 재배선층 (4) 을 가져 구성된다.As shown in FIG. 1, the semiconductor device (semiconductor IC) 1 includes a semiconductor chip 2, an encapsulant (mold resin) 3 covering the semiconductor chip 2, and a semiconductor chip 2 and encapsulation It is constituted by having the rewiring layer 4 in close contact with the material 3.

도 1 에 나타내는 바와 같이, 봉지재 (3) 는, 반도체 칩 (2) 의 표면을 덮음과 함께, 평면에서 (A 화살표에서 보아) 보아, 반도체 칩 (2) 의 영역보다 큰 면적으로 형성되어 있다.As shown in FIG. 1, the sealing material 3 is formed in an area larger than the area of the semiconductor chip 2 when viewed in a plan view (as viewed by arrow A) while covering the surface of the semiconductor chip 2 .

재배선층 (4) 은, 반도체 칩 (2) 에 형성된 복수의 단자 (2a) 에 전기적으로 접속되는 복수의 배선 (5) 과, 배선 (5) 사이를 매립하는 층간 절연막 (6) 을 가져 구성된다. 반도체 칩 (2) 에 형성된 복수의 단자 (2a) 와 재배선층 (4) 내의 배선 (5) 은 전기적으로 접속되어 있다. 배선 (5) 의 일단이 단자 (2a) 에 접속되고, 타단이 외부 접속 단자 (7) 에 접속된다. 단자 (2a) 와 외부 접속 단자 (7) 사이의 배선 (5) 은 전체면에 걸쳐 층간 절연막 (6) 에 덮여 있다.The redistribution layer 4 is constituted having a plurality of wirings 5 electrically connected to the plurality of terminals 2a formed on the semiconductor chip 2 and an interlayer insulating film 6 filling the wirings 5 . The plurality of terminals 2a formed on the semiconductor chip 2 and the wiring 5 in the redistribution layer 4 are electrically connected. One end of the wiring 5 is connected to the terminal 2a, and the other end is connected to the external connection terminal 7. The wiring 5 between the terminal 2a and the external connection terminal 7 is covered with the interlayer insulating film 6 over the entire surface.

도 1 에 나타내는 바와 같이, 평면에서 (A 화살표에서 보아) 보아, 재배선층 (4) 은, 반도체 칩 (2) 보다 크게 형성되어 있다. 도 1 에 나타내는 반도체 장치 (1) 는, 팬 아웃 (Fan-Out) 형의 웨이퍼 레벨 칩 사이즈 패키지 (WLCSP) 형의 반도체 장치이다. 팬 아웃형의 반도체 장치에서는, 재배선층 (4) 중의 층간 절연막 (6) 은, 반도체 칩 (2) 뿐만 아니라 봉지재 (3) 와도 밀착한다. 반도체 칩 (2) 은, 실리콘 등의 반도체로 구성되어 있고, 내부에 회로가 형성되어 있다.As shown in FIG. 1, the rewiring layer 4 is formed larger than the semiconductor chip 2 in plan view (as seen by arrow A). The semiconductor device 1 shown in FIG. 1 is a fan-out type wafer level chip size package (WLCSP) type semiconductor device. In the fan-out type semiconductor device, the interlayer insulating film 6 in the rewiring layer 4 is in close contact with not only the semiconductor chip 2 but also the sealing material 3. The semiconductor chip 2 is made of a semiconductor such as silicon, and a circuit is formed therein.

(재배선층)(Rewiring layer)

재배선층 (4) 은, 주로, 배선 (5) 과 배선 (5) 의 주위를 덮는 층간 절연막 (6) 으로 구성된다. 층간 절연막 (6) 은, 배선 (5) 과의 의도하지 않은 도통을 방지한다는 관점에서, 절연성이 높은 부재인 것이 바람직하다.The rewiring layer 4 is mainly composed of the wiring 5 and the interlayer insulating film 6 covering the periphery of the wiring 5. The interlayer insulating film 6 is preferably a member having high insulating properties from the viewpoint of preventing unintended conduction with the wiring 5.

여기서, 본 실시형태에 있어서의 「재배선층 (4)」 이란, 상기한 바와 같이, 배선 (5) 과 층간 절연막 (6) 을 갖는 박막의 층이고, 인터포저나 프린트 배선판을 포함하지 않는다. 도 4 는, 플립 칩 BGA 와, 팬 아웃 (Fan-Out) 형 WLCSP 의 비교도이다. 반도체 장치 (반도체 IC) (1) (도 1 참조) 는 재배선층 (4) 을 사용하고 있기 때문에, 도 4 에 나타내는 바와 같이, 플립 칩 BGA 등의 인터포저가 사용되는 반도체 장치와 비교하여 얇다.Here, the "rewiring layer 4" in this embodiment is a thin film layer having the wiring 5 and the interlayer insulating film 6 as described above, and does not include an interposer or a printed wiring board. 4 is a comparison diagram of a flip chip BGA and a fan-out type WLCSP. Since the semiconductor device (semiconductor IC) 1 (refer to FIG. 1) uses the redistribution layer 4, as shown in FIG. 4, compared with a semiconductor device in which an interposer such as a flip chip BGA is used, it is thinner.

본 실시형태에서는, 재배선층 (4) 의 막 두께를, 3 ∼ 30 ㎛ 정도로 할 수 있다. 재배선층 (4) 의 막 두께는 1 ㎛ 이상이어도 되고, 5 ㎛ 이상이어도 되고, 10 ㎛ 이상이어도 된다. 또한, 재배선층 (4) 의 막 두께는 40 ㎛ 이하여도 되고, 30 ㎛ 이하여도 되고, 20 ㎛ 이하여도 된다.In this embodiment, the film thickness of the redistribution layer 4 can be about 3 to 30 µm. The film thickness of the redistribution layer 4 may be 1 µm or more, 5 µm or more, or 10 µm or more. In addition, the film thickness of the rewiring layer 4 may be 40 µm or less, 30 µm or less, or 20 µm or less.

반도체 장치 (1) 를 평면에서 (A 화살표에서 본) 본 경우, 이하의 도 2 와 같이 된다. 도 2 는, 본 실시형태의 반도체 장치의 평면 모식도이다. 또한, 봉지재 (3) 는, 생략되어 있다.When the semiconductor device 1 is viewed in a plan view (viewed by arrow A), it is as shown in FIG. 2 below. 2 is a schematic plan view of the semiconductor device of the present embodiment. In addition, the sealing material 3 is omitted.

도 2 에 나타내는 반도체 장치 (1) 는, 재배선층 (4) 의 면적 (S1) 이, 반도체 칩 (2) 의 면적 (S2) 보다 커지도록 구성되어 있다. 재배선층 (4) 의 면적 (S1) 에 특별히 한정은 없지만, 외부 접속 단자의 수를 많게 한다는 관점에서, 재배선층 (4) 의 면적 (S1) 은, 반도체 칩 (2) 의 면적 (S2) 의 1.05 배 이상인 것이 바람직하고, 1.1 배 이상인 것이 바람직하고, 1.2 배 이상인 것이 보다 바람직하고, 1.3 배 이상인 것이 특히 바람직하다. 상한에 대해서는 특별히 한정은 없지만, 재배선층 (4) 의 면적 (S1) 은, 반도체 칩 (2) 의 면적 (S2) 의 50 배 이하여도 되고, 25 배 이하여도 되고, 10 배 이하여도 되고, 5 배 이하여도 된다. 또한, 도 2 에 있어서, 반도체 칩 (2) 에 덮여 있는 재배선층 (4) 의 부분의 면적도 재배선층 (4) 의 면적 (S1) 에 포함된다.The semiconductor device 1 shown in FIG. 2 is configured such that the area S1 of the redistribution layer 4 is larger than the area S2 of the semiconductor chip 2. Although there is no particular limitation on the area (S1) of the redistribution layer 4, from the viewpoint of increasing the number of external connection terminals, the area (S1) of the redistribution layer 4 is equal to the area (S2) of the semiconductor chip 2 It is preferable that it is 1.05 times or more, it is preferable that it is 1.1 times or more, it is more preferable that it is 1.2 times or more, and it is especially preferable that it is 1.3 times or more. The upper limit is not particularly limited, but the area S1 of the rewiring layer 4 may be 50 times or less, 25 times or less, 10 times or less, 5 It may be double or less. In addition, in FIG. 2, the area of the portion of the redistribution layer 4 covered with the semiconductor chip 2 is also included in the area S1 of the redistribution layer 4.

또한, 반도체 칩 (2) 및, 재배선층 (4) 의 외형은, 동일해도 되고, 상이해도 된다. 도 2 에서는, 반도체 칩 (2) 및 재배선층 (4) 의 외형이, 모두 사각형의 서로 유사한 형상이지만, 형상은, 사각형 이외여도 된다.In addition, the external shapes of the semiconductor chip 2 and the rewiring layer 4 may be the same or different. In Fig. 2, the outer shapes of the semiconductor chip 2 and the rewiring layer 4 are both square and similar to each other, but the shape may be other than a square.

재배선층 (4) 은 1 층이어도 되고, 2 층 이상의 다층이어도 된다. 재배선층 (4) 은, 배선 (5) 과, 배선 (5) 사이를 매립하는 층간 절연막 (6) 을 포함하지만, 재배선층 (4) 중에 층간 절연막 (6) 만으로 구성되는 층이나 배선 (5) 만으로 구성되는 층이 포함되어 있어도 된다.The redistribution layer 4 may be one layer or a multilayer of two or more layers. The redistribution layer 4 includes a wiring 5 and an interlayer insulating film 6 filling between the wirings 5, but a layer or wiring 5 composed of only the interlayer insulating film 6 in the redistribution layer 4 A layer composed of bay may be included.

배선 (5) 은, 도전성이 높은 부재이면 특별히 한정은 없지만, 일반적으로 동이 사용된다.The wiring 5 is not particularly limited as long as it is a member having high conductivity, but copper is generally used.

(봉지재)(Encapsulation)

봉지재 (3) 의 재료에는 특별히 한정은 없지만, 에폭시 수지가, 내열성, 층간 절연막과의 밀착성의 관점에서 바람직하다.Although there is no restriction|limiting in particular in the material of the sealing material 3, Epoxy resin is preferable from a viewpoint of heat resistance and adhesiveness with an interlayer insulating film.

도 1 에 나타내는 바와 같이, 봉지재 (3) 는, 반도체 칩 (2), 및, 재배선층 (4) 에 직접 접하고 있는 것이 바람직하다. 이에 의해, 반도체 칩 (2) 의 표면으로부터 재배선층 (4) 의 표면에 이르는 봉지성을 효과적으로 향상시킬 수 있다.As shown in FIG. 1, it is preferable that the sealing material 3 is in direct contact with the semiconductor chip 2 and the rewiring layer 4. Thereby, the sealing property from the surface of the semiconductor chip 2 to the surface of the redistribution layer 4 can be improved effectively.

봉지재 (3) 는, 단층이어도 되고, 복수의 층이 적층된 구성이어도 된다. 봉지재 (3) 가 적층 구조인 경우, 동종의 재료의 적층 구조여도 되고, 상이한 재료의 적층 구조여도 된다.The sealing material 3 may be a single layer or a configuration in which a plurality of layers are laminated. When the sealing material 3 is a laminated structure, a laminated structure of the same material may be used, or a laminated structure of different materials may be used.

(층간 절연막)(Interlayer insulating film)

본 실시의 제 1 양태에서는, 층간 절연막 (6) 의 i 선 (파장 365 ㎚) 의 투과율이 80 ％ 이하인 것을 특징으로 하고 있다. 또한, 투과율은, 층간 절연막 (6) 의 막 두께를, 10 ㎛ 로 환산했을 때의 값이다. 또한, 막 두께가 10 미크론이 아닌 경우에는 (y 미크론이라고 한다), 측정한 투과율에 대하여, {(투과율/100)10/y} × 100 으로 함으로써, 10 미크론 환산한 투과율을 산출하였다. 층간 절연막 (6) 의 i 선 (파장 365 ㎚) 의 투과율이, 80 ％ 이하이면, 재배선층 (4) 중의 층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 밀착성이 우수한 이유는 확실하지 않지만, 본 발명자들은, 이하와 같이 추측한다.In the first aspect of the present embodiment, the transmittance of the i-line (wavelength 365 nm) of the interlayer insulating film 6 is 80% or less. In addition, the transmittance is a value when the film thickness of the interlayer insulating film 6 is converted to 10 µm. In addition, when the film thickness was not 10 microns (referred to as y microns), the measured transmittance was set to {(transmittance/100) 10/y } × 100 to calculate the transmittance in terms of 10 microns. If the transmittance of the i-line (wavelength 365 nm) of the interlayer insulating film 6 is 80% or less, the reason why the adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3 in the redistribution layer 4 is excellent is not certain, but this Inventors estimate as follows.

팬 아웃형의 반도체 장치의 제조 과정에서, 재배선층 (4) 을 형성하기 위해서, 반도체 칩 (2) 및 봉지재 (3) 로 구성되는 칩 봉지체 상에, 감광성 수지 조성물을 도포한다. 계속해서, 감광성 수지 조성물을, i 선을 포함하는 광으로 노광한다. 그 후, 감광성 수지 조성물을 현상, 경화시킴으로써, 감광성 수지 조성물의 경화물이 있는 부분과 없는 부분을 선택적으로 형성한다. 감광성 수지 조성물의 경화물은, 층간 절연막 (6) 이 된다. 또한, 감광성 수지 조성물의 경화물이 없는 부분에는, 배선 (5) 이 형성된다. 통상적으로, 재배선층 (4) 은 다층이 되는 경우가 많다. 즉, 층간 절연막 (6) 과 배선 (5) 상에 추가로 감광성 수지 조성물을 도포하고, 노광, 현상, 경화 공정을 거쳐, 재배선층 상에 재배선층을 추가로 형성한다.In the manufacturing process of the fan-out type semiconductor device, in order to form the rewiring layer 4, a photosensitive resin composition is applied on the chip encapsulation body composed of the semiconductor chip 2 and the encapsulant 3. Subsequently, the photosensitive resin composition is exposed with light including i-line. Thereafter, the photosensitive resin composition is developed and cured to selectively form a portion with and without a cured product of the photosensitive resin composition. The cured product of the photosensitive resin composition becomes the interlayer insulating film 6. In addition, a wiring 5 is formed in a portion of the photosensitive resin composition where there is no cured product. Usually, the redistribution layer 4 is often multilayered. That is, the photosensitive resin composition is further coated on the interlayer insulating film 6 and the wiring 5, and through exposure, development, and curing steps, a redistribution layer is further formed on the redistribution layer.

1 층째의 재배선층 형성을 위한 노광시나 2 층째의 재배선층 형성을 위한 노광시에 있어서, 층간 절연막의 i 선 (파장 365 ㎚) 의 투과율이 높으면, i 선에 의해 봉지재 (3) 가 분해, 열화하는 것으로 생각된다. 이에 의해, 층간 절연막과 봉지재 (3) 의 밀착성이 저하한다. 특히, 에폭시 수지는, i 선에 의해 분해, 열화하기 쉽다. 따라서, 봉지재 (3) 에 에폭시 수지를 사용한 경우, i 선에 의해 에폭시 수지가 분해, 열화하여, 층간 절연막과 봉지재 (3) 의 밀착성의 저하가 촉진되는 것으로 생각된다.In exposure for formation of the first layer redistribution layer or during exposure for formation of the second layer redistribution layer, if the transmittance of the i-line (wavelength 365 nm) of the interlayer insulating film is high, the encapsulant 3 is decomposed by the i-line, It is thought to deteriorate. Thereby, the adhesion between the interlayer insulating film and the sealing material 3 decreases. In particular, the epoxy resin is easily decomposed and deteriorated by i-line. Therefore, when an epoxy resin is used for the sealing material 3, it is considered that the epoxy resin is decomposed and deteriorated by the i-line, and the decrease in the adhesion between the interlayer insulating film and the sealing material 3 is promoted.

본 실시형태의 층간 절연막 (6) 은, i 선 (파장 365 ㎚) 의 투과율이, 80 ％ 이하로 낮은 i 선 투과율을 갖는다. 이 때문에, 본 실시형태에서는, i 선에 의한 봉지재 (3) 의 분해, 열화가 잘 발생하지 않고, 층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 밀착성을 높게 할 수 있는 것으로 추측한다. 또한, i 선 (파장 365 ㎚) 의 투과율이 높은 층간 절연막을 사용한 경우에도, 층간 절연막을 두껍게 함으로써, i 선 (파장 365 ㎚) 의 투과율을 낮게 하는 것은 가능하다. 그러나, 반도체 장치 전체가 두꺼워진다는 디메리트가 발생한다. 본 실시형태의 반도체 장치는, 반도체 장치 전체를 두껍게 하지 않고, i 선 (파장 365 ㎚) 의 투과율을 낮게 하는 것이 가능해져, 재배선층 중의 층간 절연막과 봉지재의 밀착성이 우수하다.The interlayer insulating film 6 of the present embodiment has an i-line transmittance as low as 80% or less in the transmittance of i-line (wavelength 365 nm). For this reason, in the present embodiment, it is assumed that decomposition and deterioration of the encapsulant 3 by i-line does not occur easily, and the adhesion between the interlayer insulating film 6 and the encapsulant 3 can be increased. In addition, even when an interlayer insulating film having a high transmittance of i-line (wavelength 365 nm) is used, it is possible to lower the transmittance of the i-line (wavelength 365 nm) by thickening the interlayer insulating film. However, there is a demerit that the entire semiconductor device becomes thicker. In the semiconductor device of the present embodiment, it is possible to lower the transmittance of the i-line (wavelength 365 nm) without thickening the entire semiconductor device, and is excellent in adhesion between the interlayer insulating film and the encapsulant in the redistribution layer.

층간 절연막 (6) 의 i 선 (파장 365 ㎚) 의 투과율은, 재배선층 중의 층간 절연막과 봉지재의 밀착성의 관점에서, 80 ％ 이하인 것이 바람직하고, 78 ％ 이하인 것이 바람직하고, 76 ％ 이하인 것이 바람직하고, 74 ％ 이하인 것이 바람직하고, 72 ％ 이하인 것이 바람직하고, 70 ％ 이하인 것이 바람직하고, 68 ％ 이하인 것이 바람직하고, 66 ％ 이하인 것이 바람직하고, 64 ％ 이하인 것이 바람직하고, 62 ％ 이하인 것이 바람직하고, 60 ％ 이하인 것이 바람직하고, 58 ％ 이하인 것이 바람직하고, 56 ％ 이하인 것이 바람직하고, 54 ％ 이하인 것이 바람직하고, 52 ％ 이하인 것이 바람직하고, 50 ％ 이하인 것이 바람직하고, 48 ％ 이하인 것이 바람직하고, 46 ％ 이하인 것이 바람직하고, 44 ％ 이하인 것이 바람직하고, 42 ％ 이하인 것이 바람직하고, 40 ％ 이하인 것이 바람직하고, 38 ％ 이하인 것이 바람직하고, 36 ％ 이하인 것이 바람직하고, 34 ％ 이하인 것이 바람직하고, 32 ％ 이하인 것이 바람직하고, 30 ％ 이하인 것이 바람직하고, 28 ％ 이하인 것이 바람직하고, 26 ％ 이하인 것이 바람직하고, 24 ％ 이하인 것이 바람직하고, 22 ％ 이하인 것이 바람직하고, 20 ％ 이하인 것이 바람직하고, 18 ％ 이하인 것이 바람직하고, 16 ％ 이하인 것이 바람직하고, 14 ％ 이하인 것이 바람직하고, 12 ％ 이하인 것이 바람직하다.The transmittance of the i-line (wavelength 365 nm) of the interlayer insulating film 6 is preferably 80% or less, preferably 78% or less, and preferably 76% or less from the viewpoint of the adhesion between the interlayer insulating film and the encapsulant in the redistribution layer. , 74% or less is preferred, 72% or less is preferred, 70% or less is preferred, 68% or less is preferred, 66% or less is preferred, 64% or less is preferred, 62% or less is preferred, It is preferably 60% or less, preferably 58% or less, preferably 56% or less, preferably 54% or less, preferably 52% or less, preferably 50% or less, preferably 48% or less, and 46 It is preferably not more than 44%, preferably not more than 44%, preferably not more than 42%, preferably not more than 40%, preferably not more than 38%, preferably not more than 36%, preferably not more than 34%, and 32% It is preferably below, preferably 30% or less, preferably 28% or less, preferably 26% or less, preferably 24% or less, preferably 22% or less, preferably 20% or less, and 18% or less It is preferable, it is preferable that it is 16% or less, it is preferable that it is 14% or less, and it is preferable that it is 12% or less.

또한, 층간 절연막 (6) 의 i 선 (파장 365 ㎚) 의 투과율은, 10 ％ 이하인 것이 바람직하고, 9 ％ 이하인 것이 바람직하고, 8 ％ 이하인 것이 바람직하고, 7 ％ 이하인 것이 바람직하고, 6 ％ 이하인 것이 바람직하고, 5 ％ 이하인 것이 바람직하고, 4 ％ 이하인 것이 바람직하고, 3 ％ 이하인 것이 바람직하고, 2 ％ 이하인 것이 바람직하다.In addition, the transmittance of the i-line (wavelength 365 nm) of the interlayer insulating film 6 is preferably 10% or less, preferably 9% or less, preferably 8% or less, preferably 7% or less, and 6% or less. It is preferable, it is preferable that it is 5% or less, it is preferable that it is 4% or less, it is preferable that it is 3% or less, and it is preferable that it is 2% or less.

또한, 층간 절연막 (6) 의 i 선 (파장 365 ㎚) 의 투과율의 하한에 대해서는 특별히 한정은 없지만, 층간 절연막 (6) 의 패턴 형상을 양호하게 한다는 관점에서, 0.1 ％ 이상인 것이 바람직하고, 0.5 ％ 이상인 것이 바람직하고, 1 ％ 이상인 것이 바람직하고, 3 ％ 이상인 것이 바람직하고, 5 ％ 이상인 것이 바람직하고, 10 ％ 이상인 것이 바람직하고, 15 ％ 이상인 것이 바람직하고, 20 ％ 이상인 것이 바람직하고, 25 ％ 이상인 것이 바람직하고, 30 ％ 이상인 것이 바람직하고, 35 ％ 이상인 것이 바람직하고, 40 ％ 이상인 것이 바람직하다.In addition, the lower limit of the transmittance of the i-line (wavelength 365 nm) of the interlayer insulating film 6 is not particularly limited, but from the viewpoint of improving the pattern shape of the interlayer insulating film 6, it is preferably 0.1% or more, and 0.5% It is preferably more than, preferably 1% or more, preferably 3% or more, preferably 5% or more, preferably 10% or more, preferably 15% or more, preferably 20% or more, and 25% or more It is preferable, it is preferable that it is 30% or more, it is preferable that it is 35% or more, and it is preferable that it is 40% or more.

또한, 재배선층 (4) 중의 층간 절연막 (6) 은 다층이어도 된다. 즉, 재배선층 (4) 은, 재배선층 (4) 을 단면에서 보았을 때에, 제 1 층간 절연막층과, 제 2 층간 절연막층과, 제 1 층간 절연막층 및 상기 제 2 층간 절연막층과는 상이한 층이고 제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층 사이에 형성된 중간층을 포함하고 있어도 된다. 중간층이란 예를 들어 배선 (5) 이다.In addition, the interlayer insulating film 6 in the redistribution layer 4 may be multilayered. That is, the redistribution layer 4 is a layer different from the first interlayer insulating film layer, the second interlayer insulating film layer, the first interlayer insulating film layer, and the second interlayer insulating film layer when the redistribution layer 4 is viewed in cross section. And an intermediate layer formed between the first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer may be included. The intermediate layer is, for example, the wiring 5.

제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층은 동일한 조성이어도 되고 상이한 조성이어도 된다. 제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층은 동일한 i 선 투과율이어도 되고 상이한 i 선 투과율이어도 된다. 제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층은 동일한 막 두께여도 되고, 상이한 막 두께여도 된다. 제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층이 상이한 조성이나 상이한 i 선 투과율이나 상이한 막 두께이면, 각 층간 절연막층에 상이한 성질을 갖게 하는 것이 가능해져, 바람직하다.The first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer may have the same composition or different compositions. The first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer may have the same i-line transmittance or different i-line transmittances. The first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer may have the same thickness or different thicknesses. If the first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer are of different compositions, different i-ray transmittances, or different film thicknesses, it is possible to give each interlayer insulating film layer different properties, which is preferable.

층간 절연막 (6) 이 다층인 경우, 복수 있는 층 중, 적어도 1 층의 i 선 투과율이 80 ％ 이하이면 되지만, 봉지재 (3) 와 접하는 층간 절연막층 (제 1 층간 절연막층) 의 i 선 투과율이 80 ％ 이하인 것이 바람직하다. 봉지재 (3) 에 접하는 층간 절연막층의 i 선 투과율이 80 ％ 이하이면, 봉지재 (3) 에 접하지 않는 층간 절연막층을 형성할 때에, i 선을 효율적으로 흡수할 수 있고, 봉지재의 열화를 방지할 수 있다. 각 층간 절연막층의 바람직한 i 선의 투과율의 범위는, 층간 절연막 (6) 의 바람직한 i 선의 투과율의 범위와 동일하다.When the interlayer insulating film 6 is a multilayer, the i-line transmittance of at least one of the plurality of layers should be 80% or less, but the i-line transmittance of the interlayer insulating film layer (first interlayer insulating film layer) in contact with the encapsulant 3 It is preferable that it is 80% or less of this. If the i-line transmittance of the interlayer insulating film layer in contact with the encapsulant 3 is 80% or less, the i-line can be efficiently absorbed when forming the interlayer insulating film layer not in contact with the encapsulant 3, and deterioration of the encapsulant. Can be prevented. The range of the preferable i-line transmittance of each interlayer insulating film layer is the same as the range of the preferable i-line transmittance of the interlayer insulating film 6.

본 실시의 제 2 양태에서는, 층간 절연막 (6) 의 5 ％ 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하인 것을 특징으로 하고 있다. 이하, 「5 ％ 중량 감소 온도」 를 간단히 「중량 감소 온도」 라고 기재한다. 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하이면 층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 고온 처리시의 밀착성이 우수하다. 그 이유는 확실하지 않지만, 본 발명자들은, 이하와 같이 추측한다.In the second aspect of the present embodiment, a 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film 6 is 300°C or less. Hereinafter, "5% weight loss temperature" is simply described as "weight loss temperature". When the weight reduction temperature is 300°C or less, the adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3 at high temperature treatment is excellent. Although the reason is not clear, the present inventors estimate as follows.

팬 아웃형의 반도체 장치 (1) (도 1 참조) 의 제조 과정에서, 재배선층 (4) 을 형성하기 위해서, 반도체 칩 (2) 및 봉지재 (3) 로 구성되는 칩 봉지체 상에, 감광성 수지 조성물을 도포한다. 계속해서, 감광성 수지 조성물을, i 선을 포함하는 광으로 노광한다. 그 후, 감광성 수지 조성물을 현상, 경화시킴으로써, 감광성 수지 조성물의 경화물이 있는 부분과 없는 부분을 선택적으로 형성한다. 감광성 수지 조성물의 경화물은, 층간 절연막 (6) 이 된다. 또한, 감광성 수지 조성물의 경화물이 없는 부분에는, 배선 (5) 이 형성된다. 통상적으로, 재배선층 (4) 은 다층이 되는 경우가 많다. 즉, 층간 절연막 (6) 과 배선 (5) 상에 추가로 감광성 수지 조성물이 도포, 노광, 현상, 및 경화된다.In the manufacturing process of the fan-out type semiconductor device 1 (see Fig. 1), in order to form the rewiring layer 4, on the chip encapsulant composed of the semiconductor chip 2 and the encapsulant 3, photosensitive The resin composition is applied. Subsequently, the photosensitive resin composition is exposed with light including i-line. Thereafter, the photosensitive resin composition is developed and cured to selectively form a portion with and without a cured product of the photosensitive resin composition. The cured product of the photosensitive resin composition becomes the interlayer insulating film 6. In addition, a wiring 5 is formed in a portion of the photosensitive resin composition where there is no cured product. Usually, the redistribution layer 4 is often multilayered. That is, the photosensitive resin composition is further coated, exposed, developed, and cured on the interlayer insulating film 6 and the wiring 5.

그런데, 층간 절연막 (6) 과 배선 (5) 을 형성하는 공정에서는, 제조 방법에 따라서는, 리플로우 공정이 포함되는 경우가 있어, 봉지재 (3) 에 열을 긴 시간 가하면, 봉지재 (3) 로부터 가스가 발생할 가능성이 있다. 층간 절연막 (6) 의 밀도가 큰, 즉, 층간 절연막 (6) 의 중량 감소 온도가 높은 경우, 봉지재 (3) 로부터 발생한 가스가 밖으로 잘 빠져나가지 않는다. 그 때문에, 봉지재 (3) 와 층간 절연막 (6) 의 계면에 가스가 모여, 봉지재 (3) 와 층간 절연막 (6) 이 박리되기 쉬워진다. 특히, 에폭시 수지는, 가스가 발생하기 쉽다. 따라서, 봉지재 (3) 에 에폭시 수지를 사용한 경우, 층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 밀착성의 저하가 촉진되는 것으로 생각된다.By the way, in the process of forming the interlayer insulating film 6 and the wiring 5, depending on the manufacturing method, a reflow process may be included. When heat is applied to the sealing material 3 for a long time, the sealing material 3 There is a possibility that gas may be generated from ). When the density of the interlayer insulating film 6 is high, that is, when the weight reduction temperature of the interlayer insulating film 6 is high, gas generated from the encapsulant 3 does not easily escape to the outside. Therefore, gas collects at the interface between the sealing material 3 and the interlayer insulating film 6, and the sealing material 3 and the interlayer insulating film 6 are easily peeled off. In particular, the epoxy resin is liable to generate gas. Therefore, when an epoxy resin is used for the sealing material 3, it is considered that the decrease in the adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3 is promoted.

본 실시형태의 층간 절연막 (6) 은, 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하로 낮다. 이 때문에, 본 실시형태에서는, 층간 절연막으로부터 가스가 빠지기 쉬워, 봉지재 (3) 로부터 가스가 발생하기 쉬운 조건하에서도, 층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 박리가 적고, 고온 처리시의 밀착성이 높은 것으로 추측한다.The interlayer insulating film 6 of the present embodiment has a low weight reduction temperature of 300°C or less. For this reason, in this embodiment, even under conditions where gas is easily released from the interlayer insulating film and gas is easily generated from the encapsulant 3, there is little peeling between the interlayer insulating film 6 and the encapsulant 3, and during high-temperature treatment. It is assumed that the adhesion is high.

층간 절연막 (6) 의 중량 감소 온도는, 층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 고온 처리 후의 밀착성의 관점에서, 300 ℃ 이하가 바람직하고, 295 ℃ 이하가 바람직하고, 290 ℃ 이하가 바람직하고, 285 ℃ 이하가 바람직하고, 280 ℃ 이하가 바람직하고, 275 ℃ 이하가 바람직하고, 270 ℃ 이하가 바람직하고, 260 ℃ 이하가 바람직하고, 250 ℃ 이하가 바람직하고, 240 ℃ 이하가 바람직하고, 230 ℃ 이하가 바람직하다.The weight reduction temperature of the interlayer insulating film 6 is preferably 300°C or less, preferably 295°C or less, and 290°C or less from the viewpoint of adhesion after high-temperature treatment of the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3 And 285°C or less is preferable, 280°C or less is preferable, 275°C or less is preferable, 270°C or less is preferable, 260°C or less is preferable, 250°C or less is preferable, and 240°C or less is preferable. , 230°C or less is preferable.

또한, 층간 절연막 (6) 의 중량 감소 온도의 하한에 대해서는 특별히 한정은 없지만, 80 ℃ 이상이어도 되고, 100 ℃ 이상이어도 되고, 120 ℃ 이상이어도 되고, 150 ℃ 이상이어도 된다.Further, the lower limit of the weight reduction temperature of the interlayer insulating film 6 is not particularly limited, but may be 80°C or higher, 100°C or higher, 120°C or higher, or 150°C or higher.

또한, 재배선층 (4) 중의 층간 절연막 (6) 은 다층이어도 된다. 즉, 재배선층 (4) 은, 재배선층 (4) 을 단면에서 보았을 때에, 제 1 층간 절연막층과, 제 2 층간 절연막층과, 제 1 층간 절연막층 및 상기 제 2 층간 절연막층과는 상이한 층이고 제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층 사이에 형성된 중간층을 포함하고 있어도 된다. 중간층이란 예를 들어 배선 (5) 이다.In addition, the interlayer insulating film 6 in the redistribution layer 4 may be multilayered. That is, the redistribution layer 4 is a layer different from the first interlayer insulating film layer, the second interlayer insulating film layer, the first interlayer insulating film layer, and the second interlayer insulating film layer when the redistribution layer 4 is viewed in cross section. And an intermediate layer formed between the first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer may be included. The intermediate layer is, for example, the wiring 5.

제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층은 동일한 조성이어도 되고 상이한 조성이어도 된다. 제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층은 동일한 중량 감소 온도여도 되고 상이한 중량 감소 온도여도 된다. 제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층은 동일한 막 두께여도 되고, 상이한 막 두께여도 된다. 제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층이 상이한 조성이나 상이한 중량 감소 온도나 상이한 막 두께이면, 각 층간 절연막층에 상이한 성질을 갖게 하는 것이 가능해져, 바람직하다.The first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer may have the same composition or different compositions. The first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer may have the same weight reduction temperature or different weight reduction temperatures. The first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer may have the same thickness or different thicknesses. If the first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer have different compositions, different weight reduction temperatures, or different film thicknesses, it becomes possible to give each interlayer insulating film layer different properties, which is preferable.

층간 절연막 (6) 이 다층인 경우, 복수 있는 층 중, 적어도 1 층의 층간 절연막 (6) 의 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하이면 된다. 그러나, 봉지재 (3) 와 층간 절연막층 사이가 가스에 의해 박리되기 쉬워지기 때문에, 봉지재 (3) 와 접하는 층간 절연막층의 층간 절연막 (6) 의 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하인 것이 바람직하다. 봉지재 (3) 에 접하는 층간 절연막층의 층간 절연막 (6) 의 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하이면, 봉지재 (3) 에서 발생한 가스를 효율적으로 빼내는 것이 가능해진다. 각 층간 절연막층의 바람직한 중량 감소 온도는, 층간 절연막 (6) 의 바람직한 중량 감소 온도와 동일하다.When the interlayer insulating film 6 is a multilayer, the weight reduction temperature of at least one interlayer insulating film 6 among the plurality of layers may be 300°C or less. However, since the space between the encapsulant 3 and the interlayer insulating film layer is easily peeled off by gas, it is preferable that the weight reduction temperature of the interlayer insulating film 6 of the interlayer insulating film layer in contact with the encapsulant 3 is 300°C or less. When the weight reduction temperature of the interlayer insulating film 6 of the interlayer insulating film layer in contact with the encapsulant 3 is 300°C or less, it becomes possible to efficiently remove the gas generated from the encapsulant 3. The preferable weight reduction temperature of each interlayer insulating film layer is the same as the preferable weight reduction temperature of the interlayer insulating film 6.

본 실시의 제 3 양태에서는, 층간 절연막 (6) 의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차가 0.0150 미만인 것을 특징으로 하고 있다. 여기서 면내 굴절률이란, 두께 z, 폭 x, 길이 y 의 층간 절연막 (6) 의 x 방향과 y 방향의 파장 1310 ㎚ 에 있어서의 굴절률의 평균치이다. 면외 굴절률이란 z 방향의 파장 1310 ㎚ 에 있어서의 굴절률이다. 이하, 파장 1310 ㎚ 에 있어서의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차의 절대치를 굴절률차라고 한다.The third aspect of the present embodiment is characterized in that the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the interlayer insulating film 6 is less than 0.0150. Here, the in-plane refractive index is an average value of the refractive index of the interlayer insulating film 6 having a thickness z, a width x, and a length y in the x direction and the y direction at a wavelength of 1310 nm. The out-of-plane refractive index is a refractive index in a wavelength of 1310 nm in the z direction. Hereinafter, the absolute value of the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index at a wavelength of 1310 nm is referred to as the refractive index difference.

또한, 층간 절연막 (6) 의 폭 x 방향이란 도 2 에 있어서의 층간 절연막 (6) 의 평면 방향이고, 길이 y 방향이란 도 2 에 있어서의 층간 절연막 (6) 의 평면 방향이고 또한 폭 x 방향에 수직인 방향이고, 두께 z 방향이란, 폭 x 방향 및 길이 y 방향에 수직인 방향으로 한다.In addition, the width x direction of the interlayer insulating film 6 is the planar direction of the interlayer insulating film 6 in Fig. 2, and the length y direction is the planar direction of the interlayer insulating film 6 in Fig. 2, and the width x direction is It is a vertical direction, and the thickness z direction is a direction perpendicular to the width x direction and the length y direction.

굴절률차가 0.0150 미만이면 층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 고온 처리시의 밀착성이 우수하다. 그 이유는 확실하지 않지만, 본 발명자들은, 이하와 같이 추측한다.When the refractive index difference is less than 0.0150, the adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3 at high temperature treatment is excellent. Although the reason is not clear, the present inventors estimate as follows.

팬 아웃형의 반도체 장치 (1) (도 1 참조) 의 제조 과정에서, 재배선층 (4) 을 형성하기 위해서, 반도체 칩 (2) 및 봉지재 (3) 로 구성되는 칩 봉지체 상에, 감광성 수지 조성물을 도포한다. 계속해서, 감광성 수지 조성물을, i 선을 포함하는 광으로 노광한다. 그 후, 감광성 수지 조성물을 현상, 경화시킴으로써, 감광성 수지 조성물의 경화물이 있는 부분과 없는 부분을 선택적으로 형성한다. 감광성 수지 조성물의 경화물은, 층간 절연막 (6) 이 된다. 또한, 감광성 수지 조성물의 경화물이 없는 부분에는, 배선 (5) 이 형성된다. 통상적으로, 재배선층 (4) 은 다층이 되는 경우가 많다. 즉, 층간 절연막 (6) 과 배선 (5) 상에 추가로 감광성 수지 조성물이 도포, 노광, 현상, 및 경화된다.In the manufacturing process of the fan-out type semiconductor device 1 (see Fig. 1), in order to form the rewiring layer 4, on the chip encapsulant composed of the semiconductor chip 2 and the encapsulant 3, photosensitive The resin composition is applied. Subsequently, the photosensitive resin composition is exposed with light including i-line. Thereafter, the photosensitive resin composition is developed and cured to selectively form a portion with and without a cured product of the photosensitive resin composition. The cured product of the photosensitive resin composition becomes the interlayer insulating film 6. In addition, a wiring 5 is formed in a portion of the photosensitive resin composition where there is no cured product. Usually, the redistribution layer 4 is often multilayered. That is, the photosensitive resin composition is further coated, exposed, developed, and cured on the interlayer insulating film 6 and the wiring 5.

그런데, 층간 절연막 (6) 과 배선 (5) 을 형성하는 공정에서는, 제조 방법에 따라서는, 리플로우 공정이 포함되는 경우가 있다. 리플로우 공정에서는, 긴 시간 봉지재에 열을 가하면, 봉지재로부터 가스가 발생할 가능성이 있다. 층간 절연막 (6) 이 면내 방향으로 분자 사슬이 제대로 나열되어 있고, 패킹되어 있는 경우, 즉, 굴절률차가 큰 경우, 봉지재로부터 발생한 가스가 층간 절연막 (6) 을 통과할 수 없어, 밖으로 빠져나오기 어렵다. 그 때문에, 봉지재 (3) 와 층간 절연막 (6) 의 계면에 가스가 모여, 봉지재 (3) 와 층간 절연막 (6) 이 박리되기 쉬워진다. 특히, 에폭시 수지는, 고온 열 이력에 의해 가스가 발생하기 쉽다. 따라서, 봉지재 (3) 에 에폭시 수지를 사용한 경우, 층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 밀착성의 저하가 촉진되는 것으로 생각된다.By the way, in the process of forming the interlayer insulating film 6 and the wiring 5, a reflow process may be included depending on a manufacturing method. In the reflow process, if heat is applied to the sealing material for a long time, gas may be generated from the sealing material. When the interlayer insulating film 6 is properly arranged and packed with molecular chains in the in-plane direction, that is, when the refractive index difference is large, gas generated from the encapsulant cannot pass through the interlayer insulating film 6 and is difficult to escape. . Therefore, gas collects at the interface between the sealing material 3 and the interlayer insulating film 6, and the sealing material 3 and the interlayer insulating film 6 are easily peeled off. Particularly, in the epoxy resin, gas is easily generated due to a high-temperature heat history. Therefore, when an epoxy resin is used for the sealing material 3, it is considered that the decrease in the adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3 is promoted.

본 실시형태의 층간 절연막 (6) 은, 굴절률차가 0.0150 미만으로 작고, 층간 절연막 (6) 의 분자 사슬의 랜덤성이 높다. 이 때문에, 본 실시형태에서는, 층간 절연막 (6) 으로부터 가스가 빠지기 쉬워, 봉지재 (3) 로부터 가스가 발생하기 쉬운 조건하에서도, 층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 박리가 적고, 밀착성이 높은 것으로 추측한다.The interlayer insulating film 6 of the present embodiment has a small refractive index difference of less than 0.0150, and has high randomness of molecular chains of the interlayer insulating film 6. For this reason, in this embodiment, even under conditions where gas is easily released from the interlayer insulating film 6 and gas is easily generated from the sealing material 3, there is little peeling of the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3, It is assumed that the adhesion is high.

층간 절연막 (6) 의 굴절률차는 층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 고온 처리 후의 밀착성의 관점에서, 0.0150 미만인 것이 바람직하고, 0.0145 이하인 것이 바람직하고, 0.0140 이하인 것이 바람직하고, 0.0135 이하인 것이 바람직하고, 0.0130 이하인 것이 바람직하고, 0.0125 이하인 것이 바람직하고, 0.0120 이하인 것이 바람직하고, 0.0115 이하인 것이 바람직하고, 0.0110 이하인 것이 바람직하고, 0.0095 이하인 것이 바람직하고, 0.0090 이하인 것이 바람직하고, 0.0085 이하인 것이 바람직하고, 0.0080 이하인 것이 바람직하고, 0.0075 이하인 것이 바람직하고, 0.0070 이하인 것이 바람직하고, 0.0065 이하인 것이 바람직하고, 0.0060 이하인 것이 바람직하고, 0.0055 이하인 것이 바람직하고, 0.0050 이하인 것이 바람직하고, 0.0045 이하인 것이 바람직하고, 0.0040 이하인 것이 바람직하고, 0.0035 이하인 것이 바람직하고, 0.0030 이하인 것이 바람직하고, 0.0025 이하인 것이 바람직하고, 0.0020 이하인 것이 바람직하고, 0.0010 이하인 것이 바람직하다.The refractive index difference of the interlayer insulating film 6 is preferably less than 0.0150, preferably 0.0145 or less, preferably 0.0140 or less, and preferably 0.0135 or less, from the viewpoint of the adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3 after high temperature treatment. And, it is preferably 0.0130 or less, preferably 0.0125 or less, preferably 0.0120 or less, preferably 0.0115 or less, preferably 0.0110 or less, preferably 0.0095 or less, preferably 0.0090 or less, preferably 0.0085 or less, It is preferably 0.0080 or less, preferably 0.0075 or less, preferably 0.0070 or less, preferably 0.0065 or less, preferably 0.0060 or less, preferably 0.0055 or less, preferably 0.0050 or less, preferably 0.0045 or less, and 0.0040 or less It is preferable, it is preferable that it is 0.0035 or less, it is preferable that it is 0.0030 or less, it is preferable that it is 0.0025 or less, it is preferable that it is 0.0020 or less, and it is preferable that it is 0.0010 or less.

또한, 층간 절연막 (6) 의 굴절률차의 하한에 대해서는 특별히 한정은 없지만, 0.0000 이상이어도 되고, 0.0005 이상이어도 되고, 0.0010 이상이어도 되고, 0.0015 이상이어도 된다.Further, the lower limit of the difference in refractive index of the interlayer insulating film 6 is not particularly limited, but may be 0.0000 or more, 0.0005 or more, 0.0010 or more, or 0.0015 or more.

또한, 재배선층 (4) 중의 층간 절연막 (6) 은 다층이어도 된다. 즉, 재배선층 (4) 은, 재배선층 (4) 을 단면에서 보았을 때에, 제 1 층간 절연막층과, 제 2 층간 절연막층과, 제 1 층간 절연막층 및 상기 제 2 층간 절연막층과는 상이한 층이고 제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층 사이에 형성된 중간층을 포함하고 있어도 된다. 중간층이란 예를 들어 배선 (5) 이다.In addition, the interlayer insulating film 6 in the redistribution layer 4 may be multilayered. That is, the redistribution layer 4 is a layer different from the first interlayer insulating film layer, the second interlayer insulating film layer, the first interlayer insulating film layer, and the second interlayer insulating film layer when the redistribution layer 4 is viewed in cross section. And an intermediate layer formed between the first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer may be included. The intermediate layer is, for example, the wiring 5.

제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층은 동일한 조성이어도 되고 상이한 조성이어도 된다. 제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층은 동일한 굴절률차여도 되고 상이한 굴절률차여도 된다. 제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층은 동일한 막 두께여도 되고, 상이한 막 두께여도 된다. 제 1 층간 절연막층과 제 2 층간 절연막층이 상이한 조성이나 상이한 굴절률차나 상이한 막 두께이면, 각 층간 절연막층에 상이한 성질을 갖게 하는 것이 가능해져, 바람직하다.The first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer may have the same composition or different compositions. The first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer may have the same refractive index difference or different refractive index differences. The first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer may have the same thickness or different thicknesses. If the first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer have different compositions, different refractive index differences, or different film thicknesses, it becomes possible to give each interlayer insulating film layer different properties, which is preferable.

층간 절연막 (6) 이 다층인 경우, 복수 있는 층 중, 적어도 1 층의 층간 절연막 (6) 의 굴절률차가 0.0150 미만이면 되지만, 봉지재 (3) 와 층간 절연막층 사이가 가스에 의해 박리되기 쉽기 때문에, 봉지재 (3) 와 접하는 층간 절연막층의 층간 절연막 (6) 의 굴절률차가 0.0150 미만인 것이 바람직하다. 봉지재 (3) 에 접하는 층간 절연막층의 층간 절연막 (6) 의 굴절률차가 0.0150 미만이면, 봉지재 (3) 에서 발생한 가스를 효율적으로 빼내는 것이 가능해진다.In the case where the interlayer insulating film 6 is multilayer, the difference in refractive index of at least one interlayer insulating film 6 among the plurality of layers should be less than 0.0150, but since the sealing material 3 and the interlayer insulating film layer are easily separated by gas , It is preferable that the refractive index difference of the interlayer insulating film 6 of the interlayer insulating film layer in contact with the encapsulant 3 is less than 0.0150. When the refractive index difference of the interlayer insulating film 6 of the interlayer insulating film layer in contact with the encapsulant 3 is less than 0.0150, it becomes possible to efficiently remove the gas generated from the encapsulant 3.

각 층간 절연막층의 바람직한 굴절률차는, 층간 절연막 (6) 의 바람직한 굴절률차와 동일하다.The preferable difference in refractive index of each interlayer insulating film layer is the same as the preferable difference in refractive index of the interlayer insulating film 6.

(층간 절연막의 조성)(Composition of interlayer insulating film)

층간 절연막 (6) 의 조성에는 특별히 한정은 없지만, 예를 들어, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸, 또는, 페놀성 수산기를 갖는 폴리머에서 선택되는 적어도 1 개의 화합물을 포함하는 막인 것이 바람직하다.The composition of the interlayer insulating film 6 is not particularly limited, but is preferably a film containing at least one compound selected from polyimide, polybenzoxazole, or a polymer having a phenolic hydroxyl group.

(층간 절연막을 형성하는 수지 조성물)(Resin composition forming an interlayer insulating film)

층간 절연막 (6) 의 형성에 사용하는 수지 조성물은, 감광성의 수지 조성물이면 특별히 한정은 없지만, 폴리이미드 전구체, 폴리벤조옥사졸 전구체, 또는, 페놀성 수산기를 갖는 폴리머에서 선택되는 적어도 1 개의 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물인 것이 바람직하다. 층간 절연막 (6) 의 형성에 사용하는 수지 조성물은, 액체상이어도 되고 필름상이어도 된다. 또한, 층간 절연막 (6) 의 형성에 사용하는 수지 조성물은, 네거티브형의 감광성 수지 조성물이어도 되고, 포지티브형의 감광성 수지 조성물이어도 된다.The resin composition used for formation of the interlayer insulating film 6 is not particularly limited as long as it is a photosensitive resin composition, but at least one compound selected from a polyimide precursor, a polybenzoxazole precursor, or a polymer having a phenolic hydroxyl group is used. It is preferable that it is a photosensitive resin composition to contain. The resin composition used for formation of the interlayer insulating film 6 may be in a liquid form or a film form. In addition, the resin composition used for formation of the interlayer insulating film 6 may be a negative photosensitive resin composition or a positive photosensitive resin composition.

본 실시형태에서는, 감광성 수지 조성물을 노광, 및, 현상한 후의 패턴을 릴리프 패턴이라고 하고, 릴리프 패턴을 가열 경화시킨 것을 경화 릴리프 패턴이라고 한다. 이 경화 릴리프 패턴이, 층간 절연막 (6) 이 된다.In this embodiment, a pattern after exposure of the photosensitive resin composition and development is called a relief pattern, and what made the relief pattern heat-harden is called a hardened relief pattern. This cured relief pattern becomes the interlayer insulating film 6.

＜폴리이미드 전구체 조성물＞<Polyimide precursor composition>

(A) 감광성 수지(A) photosensitive resin

폴리이미드 전구체 조성물에 사용하는 감광성 수지로는, 폴리아미드, 폴리아미드산에스테르 등을 들 수 있다. 예를 들어, 폴리아미드산에스테르로는, 하기 일반식 (11) 로 나타내는 반복 단위를 포함하는 폴리아미드산에스테르를 사용할 수 있다.As the photosensitive resin used for the polyimide precursor composition, polyamide, polyamic acid ester, etc. are mentioned. For example, as the polyamic acid ester, a polyamic acid ester containing a repeating unit represented by the following general formula (11) can be used.

[화학식 43][Formula 43]

Figure pat00043
Figure pat00043

R1 및 R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 30 의 포화 지방족기, 방향족기, 탄소 탄소 불포화 이중 결합을 갖는 1 가의 유기기, 또는, 탄소 탄소 불포화 이중 결합을 갖는 1 가의 이온이다. X1 은 4 가의 유기기이고, Y1 은 2 가의 유기기이고, m 은 1 이상의 정수이다. m 은 2 이상이 바람직하고, 5 이상이 보다 바람직하다.R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a saturated aliphatic group having 1 to 30 carbon atoms, an aromatic group, a monovalent organic group having a carbon-carbon unsaturated double bond, or a monovalent ion having a carbon-carbon unsaturated double bond to be. X 1 is a tetravalent organic group, Y 1 is a divalent organic group, and m is an integer of 1 or more. 2 or more are preferable and, as for m, 5 or more are more preferable.

상기 일반식 (11) 의, R1 및 R2 가 1 가의 양이온으로서 존재할 때, O 는, 부 (負) 의 전하를 띤다 (-O- 로서 존재한다). 또한, X1 과 Y1 은, 수산기를 포함하고 있어도 된다.Wherein the general formula (11), R 1 and R 2 when present as a monovalent cation, O is the charge of the unit (負) ttinda (-O - present as). In addition, X 1 and Y 1 may contain a hydroxyl group.

일반식 (11) 중의 R1 및 R2 는, 보다 바람직하게는, 하기 일반식 (12) 로 나타내는 1 가의 유기기, 또는, 하기 일반식 (13) 으로 나타내는 1 가의 유기기의 말단에 암모늄 이온을 갖는 구조이다. R 1 and R 2 in the general formula (11) are more preferably an ammonium ion at the terminal of the monovalent organic group represented by the following general formula (12) or the monovalent organic group represented by the following general formula (13). It has a structure.

[화학식 44][Formula 44]

Figure pat00044
Figure pat00044

(일반식 (12) 중, R3, R4 및 R5 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 5 의 유기기이고, 그리고 m1 은, 1 ∼ 20 의 정수이다.)(In General Formula (12), R 3 , R 4, and R 5 are each independently a hydrogen atom or an organic group having 1 to 5 carbon atoms, and m 1 is an integer of 1 to 20.)

[화학식 45][Formula 45]

Figure pat00045
Figure pat00045

(일반식 (13) 중, R6, R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 5 의 유기기이고, 그리고 m2 는, 1 ∼ 20 의 정수) 이다.(In General Formula (13), R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom or an organic group having 1 to 5 carbon atoms, and m 2 is an integer of 1 to 20).

일반식 (11) 로 나타내는 폴리아미드산에스테르를 복수 혼합해도 된다. 또한, 일반식 (11) 로 나타내는 폴리아미드산에스테르끼리를 공중합시킨 폴리아미드산에스테르를 사용해도 된다.You may mix a plurality of polyamic acid esters represented by general formula (11). Further, a polyamic acid ester obtained by copolymerizing the polyamic acid esters represented by the general formula (11) may be used.

X1 에 특별히 한정은 없지만, 층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 밀착성의 관점에서, X1 은 방향족기를 포함하는 4 가의 유기기인 것이 바람직하다. 구체적으로는, X1 은, 하기 일반식 (2) ∼ 일반식 (4) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 4 가의 유기기인 것이 바람직하다.Although there is no particular limitation on X 1 , it is preferable that X 1 is a tetravalent organic group containing an aromatic group from the viewpoint of adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3. Specifically, it is preferable that X 1 is a tetravalent organic group containing at least one structure represented by the following general formulas (2) to (4).

[화학식 46][Formula 46]

Figure pat00046
Figure pat00046

[화학식 47][Chemical Formula 47]

Figure pat00047
Figure pat00047

[화학식 48][Formula 48]

Figure pat00048
Figure pat00048

(일반식 (4) 중, R9 는 산소 원자, 황 원자, 2 가의 유기기의 어느 것이다.)(In General Formula (4), R 9 is either an oxygen atom, a sulfur atom, or a divalent organic group.)

일반식 (4) 중의 R9 는 예를 들어, 탄소수 1 ∼ 40 의 2 가의 유기기나 할로겐 원자이다. R9 는 수산기를 포함해도 된다. R 9 in General Formula (4) is, for example, a C1-C40 divalent organic group or a halogen atom. R 9 may contain a hydroxyl group.

층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 밀착성의 관점에서, X1 은 하기 일반식 (5) 로 나타내는 구조를 포함하는 4 가의 유기기가 특히 바람직하다.From the viewpoint of adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3, X 1 is particularly preferably a tetravalent organic group including a structure represented by the following general formula (5).

[화학식 49][Formula 49]

Figure pat00049
Figure pat00049

Y1 에 특별히 한정은 없지만, 층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 밀착성의 관점에서, Y1 은 방향족기를 포함하는 2 가의 유기기인 것이 바람직하다. 구체적으로는, Y1 은, 하기 일반식 (6) ∼ 일반식 (8) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.There is no particular limitation on Y 1 , but from the viewpoint of adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3, it is preferable that Y 1 is a divalent organic group containing an aromatic group. Specifically, it is preferable that Y 1 is a divalent organic group containing at least one structure represented by the following general formulas (6) to (8).

[화학식 50][Formula 50]

Figure pat00050
Figure pat00050

(R10, R11, R12 및 R13 은, 수소 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are a hydrogen atom and a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be the same or different.)

[화학식 51][Formula 51]

Figure pat00051
Figure pat00051

(R14 ∼ R21 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 유기기이고, 서로 상이해도 되고, 동일해도 된다.)(R 14 to R 21 are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be different from each other or may be the same.)

[화학식 52][Formula 52]

Figure pat00052
Figure pat00052

(R22 는 2 가의 유기기이고, R23 ∼ R30 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 22 is a divalent organic group, and R 23 to R 30 are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be the same or different.)

일반식 (8) 중의 R22 는, 예를 들어, 탄소수 1 ∼ 40 의 2 가의 유기기나 할로겐 원자이다. R 22 in General Formula (8) is, for example, a C1-C40 divalent organic group or a halogen atom.

층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 밀착성의 관점에서, Y1 은, 하기 일반식 (9) 로 나타내는 구조를 포함하는 2 가의 유기기가 특히 바람직하다.From the viewpoint of adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3, Y 1 is particularly preferably a divalent organic group including a structure represented by the following general formula (9).

[화학식 53][Chemical Formula 53]

Figure pat00053
Figure pat00053

상기 폴리아미드산에스테르에 있어서, 그 반복 단위 중의 X1 은, 원료로서 사용하는 테트라카르복실산 2 무수물에서 유래하고, Y1 은 원료로서 사용하는 디아민에서 유래한다.In the polyamic acid ester, X 1 in the repeating unit is derived from tetracarboxylic dianhydride used as a raw material, and Y 1 is derived from diamine used as a raw material.

원료로서 사용하는 테트라카르복실산 2 무수물로는, 예를 들어, 무수 피로멜리트산, 디페닐에테르-3,3',4,4'-테트라카르복실산 2 무수물, 벤조페논-3,3',4,4'-테트라카르복실산 2 무수물, 비페닐-3,3',4,4'-테트라카르복실산 2 무수물, 디페닐술폰-3,3',4,4'-테트라카르복실산 2 무수물, 디페닐메탄-3,3',4,4'-테트라카르복실산 2 무수물, 2,2-비스(3,4-무수 프탈산)프로판, 2,2-비스(3,4-무수 프탈산)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이들은 단독으로도, 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.As the tetracarboxylic dianhydride used as a raw material, for example, pyromellitic anhydride, diphenyl ether-3,3',4,4'-tetracarboxylic dianhydride, benzophenone-3,3' ,4,4'-tetracarboxylic dianhydride, biphenyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic dianhydride, diphenylsulfone-3,3',4,4'-tetracarboxyl Acid dianhydride, diphenylmethane-3,3',4,4'-tetracarboxylic dianhydride, 2,2-bis(3,4-phthalic anhydride)propane, 2,2-bis(3,4- Phthalic anhydride)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, etc. may be mentioned, but the present invention is not limited thereto. In addition, these may be used alone or in combination of two or more.

원료로서 사용하는 디아민으로는, 예를 들어, p-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 3,3'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐술피드, 3,4'-디아미노디페닐술피드, 3,3'-디아미노디페닐술피드, 4,4'-디아미노디페닐술폰, 3,4'-디아미노디페닐술폰, 3,3'-디아미노디페닐술폰, 4,4'-디아미노비페닐, 3,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디아미노비페닐, 4,4'-디아미노벤조페논, 3,4'-디아미노벤조페논, 3,3'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 3,3'-디아미노디페닐메탄, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 비스〔4-(4-아미노페녹시)페닐〕술폰, 비스〔4-(3-아미노페녹시)페닐〕술폰, 4,4-비스(4-아미노페녹시)비페닐, 4,4-비스(3-아미노페녹시)비페닐, 비스〔4-(4-아미노페녹시)페닐〕에테르, 비스〔4-(3-아미노페녹시)페닐〕에테르, 1,4-비스(4-아미노페닐)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페닐)벤젠, 9,10-비스(4-아미노페닐)안트라센, 2,2-비스(4-아미노페닐)프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스〔4-(4-아미노페녹시)페닐)프로판, 2,2-비스〔4-(4-아미노페녹시)페닐)헥사플루오로프로판, 1,4-비스(3-아미노프로필디메틸실릴)벤젠, 오르토-톨리딘 술폰, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌 등을 들 수 있다. 또한, 이들 벤젠 고리 상의 수소 원자의 일부가 치환된 것이어도 된다. 또한, 이들은 단독으로도, 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.As a diamine used as a raw material, for example, p-phenylenediamine, m-phenylenediamine, 4,4'-diaminodiphenyl ether, 3,4'-diaminodiphenyl ether, 3,3' -Diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylsulfide, 3,4'-diaminodiphenylsulfide, 3,3'-diaminodiphenylsulfide, 4,4'-diamino Diphenylsulfone, 3,4'-diaminodiphenylsulfone, 3,3'-diaminodiphenylsulfone, 4,4'-diaminobiphenyl, 3,4'-diaminobiphenyl, 3,3' -Diaminobiphenyl, 4,4'-diaminobenzophenone, 3,4'-diaminobenzophenone, 3,3'-diaminobenzophenone, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,4 '-Diaminodiphenylmethane, 3,3'-diaminodiphenylmethane, 1,4-bis(4-aminophenoxy)benzene, 1,3-bis(4-aminophenoxy)benzene, 1,3 -Bis (3-aminophenoxy) benzene, bis (4- (4-aminophenoxy) phenyl) sulfone, bis (4- (3-aminophenoxy) phenyl) sulfone, 4,4-bis (4-amino Phenoxy)biphenyl, 4,4-bis(3-aminophenoxy)biphenyl, bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl] ether, bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl] ether , 1,4-bis(4-aminophenyl)benzene, 1,3-bis(4-aminophenyl)benzene, 9,10-bis(4-aminophenyl)anthracene, 2,2-bis(4-aminophenyl) ) Propane, 2,2-bis (4-aminophenyl) hexafluoropropane, 2,2-bis (4- (4-aminophenoxy) phenyl) propane, 2,2-bis (4- (4-amino Phenoxy)phenyl)hexafluoropropane, 1,4-bis(3-aminopropyldimethylsilyl)benzene, ortho-tolidine sulfone, 9,9-bis(4-aminophenyl)fluorene, and the like. In addition, some of the hydrogen atoms on these benzene rings may be substituted. In addition, these may be used alone or in combination of two or more.

폴리아미드산에스테르 (A) 의 합성에 있어서는, 통상적으로, 후술하는 테트라카르복실산 2 무수물의 에스테르화 반응을 실시하여 얻어진 테트라카르복실산디에스테르를, 그대로 디아민과의 축합 반응에 부여하는 방법을 바람직하게 사용할 수 있다.In the synthesis of the polyamic acid ester (A), a method of giving a tetracarboxylic acid diester obtained by performing an esterification reaction of a tetracarboxylic dianhydride described later as it is to a condensation reaction with a diamine is preferred. Can be used.

상기의 테트라카르복실산 2 무수물의 에스테르화 반응에 사용하는 알코올류는, 올레핀성 이중 결합을 갖는 알코올이다. 구체적으로는, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 2-메타크릴로일옥시에틸알코올, 글리세린디아크릴레이트, 글리세린디메타크릴레이트 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들 알코올류는, 단독 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Alcohols used in the esterification reaction of the tetracarboxylic dianhydride described above are alcohols having an olefinic double bond. Specifically, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-methacryloyloxyethyl alcohol, glycerin diacrylate, glycerin dimethacrylate, and the like may be mentioned, but the present invention is not limited thereto. These alcohols can be used alone or in combination of two or more.

본 실시형태에 사용하는 폴리아미드산에스테르 (A) 의 구체적인 합성 방법에 관해서는, 종래 공지된 방법을 채용할 수 있다. 합성 방법에 대해서는, 예를 들어, 국제 공개 제00/43439호 팜플렛에 나타나 있는 방법을 들 수 있다. 즉, 테트라카르복실산디에스테르를, 한 번 테트라카르복실산디에스테르디산염화물로 변환하고, 그 테트라카르복실산디에스테르디산염화물과 디아민을 염기성 화합물의 존재하에서 축합 반응에 부여하여, 폴리아미드산에스테르 (A) 를 제조하는 방법을 들 수 있다. 또한, 테트라카르복실산디에스테르와 디아민을 유기 탈수제의 존재하에서 축합 반응에 부여하는 방법에 의해 폴리아미드산에스테르 (A) 를 제조하는 방법을 들 수 있다.As for the specific synthesis method of the polyamic acid ester (A) used in this embodiment, a conventionally known method can be adopted. About the synthesis method, the method shown in the pamphlet of International Publication No. 00/43439 is mentioned, for example. In other words, the tetracarboxylic acid diester is once converted into a tetracarboxylic acid diesterdiate product, and the tetracarboxylic acid diesterdiate product and the diamine are given to the condensation reaction in the presence of a basic compound, and the polyamic acid ester (A ) Can be mentioned. Further, a method of producing a polyamic acid ester (A) by a method of applying a tetracarboxylic acid diester and a diamine to the condensation reaction in the presence of an organic dehydrating agent is exemplified.

유기 탈수제의 예로는, 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC), 디에틸카르보디이미드, 디이소프로필카르보디이미드, 에틸시클로헥실카르보디이미드, 디페닐카르보디이미드, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드, 1-시클로헥실-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염 등을 들 수 있다.Examples of organic dehydrating agents include dicyclohexylcarbodiimide (DCC), diethylcarbodiimide, diisopropylcarbodiimide, ethylcyclohexylcarbodiimide, diphenylcarbodiimide, 1-ethyl-3-(3 -Dimethylaminopropyl)carbodiimide, 1-cyclohexyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, and the like.

본 실시형태에 사용하는 폴리아미드산에스테르 (A) 의 중량 평균 분자량은, 6000 ∼ 150000 인 것이 바람직하고, 7000 ∼ 50000 인 것이 보다 바람직하고, 7000 ∼ 20000 인 것이 보다 바람직하다.The weight average molecular weight of the polyamic acid ester (A) used in the present embodiment is preferably from 6000 to 150000, more preferably from 7000 to 50000, and more preferably from 7000 to 20000.

(B1) 광 개시제(B1) photoinitiator

층간 절연막 (6) 의 형성에 사용하는 수지 조성물이 네거티브형의 감광성 수지인 경우, 광 개시제를 첨가한다. 광 개시제로는, 예를 들어, 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4-벤조일-4'-메틸디페닐케톤, 디벤질케톤, 및 플루오레논 등의 벤조페논 유도체, 2,2'-디에톡시아세토페논, 및 2-하이드록시-2-메틸프로피오페논 등의 아세토페논 유도체, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤, 및 디에틸티오크산톤 등의 티오크산톤 유도체, 벤질, 벤질디메틸케탈 및, 벤질-β-메톡시에틸아세탈 등의 벤질 유도체, 벤조인메틸에테르 등의 벤조인 유도체, 2,6-디(4'-디아지도벤잘)-4-메틸시클로헥사논, 및 2,6'-디(4'-디아지도벤잘)시클로헥사논 등의 아지드류, 1-페닐-1,2-부탄디온-2-(O-메톡시카르보닐)옥심, 1-페닐프로판디온-2-(O-메톡시카르보닐)옥심, 1-페닐프로판디온-2-(O-에톡시카르보닐)옥심, 1-페닐프로판디온-2-(O-벤조일)옥심, 1,3-디페닐프로판트리온-2-(O-에톡시카르보닐)옥심, 1-페닐-3-에톡시프로판트리온-2-(O-벤조일)옥심 등의 옥심류, N-페닐글리신 등의 N-아릴글리신류, 벤조일퍼옥시드 등의 과산화물류, 방향족 비이미다졸류, 그리고 티타노센류 등이 사용된다. 이들 중, 광 감도의 점에서 상기 옥심류가 바람직하다.When the resin composition used for formation of the interlayer insulating film 6 is a negative photosensitive resin, a photoinitiator is added. Examples of the photoinitiator include benzophenone derivatives such as benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl ketone, dibenzyl ketone, and fluorenone, and 2,2'-diethoxy Acetophenone derivatives such as acetophenone and 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, thioxanthone, 2-methyl thioxanthone, 2-isopropyl thioxanthone, and Thioxanthone derivatives such as diethyl thioxanthone, benzyl derivatives such as benzyl, benzyl dimethyl ketal and benzyl-β-methoxyethylacetal, benzoin derivatives such as benzoin methyl ether, 2,6-di(4' Azides such as -diazidobenzal)-4-methylcyclohexanone, and 2,6'-di(4'-diazidobenzal)cyclohexanone, 1-phenyl-1,2-butanedione-2-( O-methoxycarbonyl)oxime, 1-phenylpropanedione-2-(O-methoxycarbonyl)oxime, 1-phenylpropanedione-2-(O-ethoxycarbonyl)oxime, 1-phenylpropanedione -2-(O-benzoyl)oxime, 1,3-diphenylpropanetrione-2-(O-ethoxycarbonyl)oxime, 1-phenyl-3-ethoxypropanetrione-2-(O-benzoyl ) Oxime such as oxime, N-aryl glycine such as N-phenylglycine, peroxides such as benzoyl peroxide, aromatic biimidazoles, titanocene, and the like are used. Among these, the oximes are preferred from the viewpoint of light sensitivity.

이들 광 개시제의 첨가량은, 폴리아미드산에스테르 (A) 100 질량부에 대하여, 1 ∼ 40 질량부가 바람직하고, 2 ∼ 20 질량부가 보다 바람직하다. 광 개시제를 폴리아미드산에스테르 (A) 100 질량부에 대하여 1 질량부 이상 첨가함으로써, 광 감도가 우수하다. 또한, 40 질량부 이하 첨가함으로써 후막 경화성이 우수하다.The addition amount of these photoinitiators is preferably 1 to 40 parts by mass, and more preferably 2 to 20 parts by mass per 100 parts by mass of the polyamic acid ester (A). When the photoinitiator is added at least 1 part by mass per 100 parts by mass of the polyamic acid ester (A), the light sensitivity is excellent. Moreover, by adding 40 parts by mass or less, it is excellent in thick film hardenability.

(B2) 광 산발생제(B2) photo acid generator

층간 절연막 (6) 의 형성에 사용하는 수지 조성물이 포지티브형의 감광성 수지인 경우, 광 산발생제를 첨가한다. 광 산발생제를 함유함으로써, 자외선 노광부에 산이 발생하고, 노광부의 알칼리 수용액에 대한 용해성이 증대한다. 이에 의해, 포지티브형 감광성 수지 조성물로서 사용할 수 있다.When the resin composition used for formation of the interlayer insulating film 6 is a positive photosensitive resin, a photoacid generator is added. By containing a photo acid generator, acid is generated in the ultraviolet-exposed part, and the solubility in the alkali aqueous solution of an exposed part increases. Thereby, it can be used as a positive photosensitive resin composition.

광 산발생제로는, 퀴논디아지드 화합물, 술포늄염, 포스포늄염, 디아조늄염, 요오드늄염 등을 들 수 있다. 이 중에서도 우수한 용해 억제 효과를 발현하고, 고감도의 포지티브형 감광성 수지 조성물이 얻어진다는 점에서, 퀴논디아지드 화합물이 바람직하게 사용된다. 또한, 광 산발생제를 2 종 이상 함유해도 된다.As a photoacid generator, a quinone diazide compound, a sulfonium salt, a phosphonium salt, a diazonium salt, an iodonium salt, etc. are mentioned. Among these, a quinone diazide compound is preferably used from the viewpoint of exhibiting an excellent dissolution inhibiting effect and obtaining a highly sensitive positive photosensitive resin composition. Moreover, you may contain 2 or more types of photo acid generators.

(C) 첨가제(C) additive

본 실시의 제 1 양태에 있어서의 층간 절연막의 i 선 투과율은, 첨가제의 양으로 조절할 수 있다. i 선 투과율을 저하시키는 첨가제로는, 예를 들어, 2-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-6-t-부틸-4-메틸페놀, 2,4,6-트리스(2-하이드록시-4-헥실록시-3-메틸페닐)-1,3,5-트리아진 등을 사용할 수 있다.The i-line transmittance of the interlayer insulating film in the first aspect of the present embodiment can be adjusted by the amount of the additive. As an additive that lowers the line transmittance, for example, 2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-6-t-butyl-4-methylphenol, 2,4,6-tris (2-hydroxy-4-hexyloxy-3-methylphenyl)-1,3,5-triazine, etc. can be used.

본 실시의 제 2 양태에서는, 층간 절연막 (6) 의 중량 감소 온도는, 첨가제의 종류나 양으로 조절할 수 있다. 휘발하기 쉬운 첨가제를 사용함으로써 층간 절연막의 밀도를 낮게 하여, 중량 감소 온도를 낮게 할 수 있다. 중량 감소 온도를 낮게 하는 첨가제로는, 예를 들어, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 등을 사용할 수 있다. 첨가제의 양은 목표로 하는 중량 감소 온도에 따라 적절히 조정하면 된다. 이 외에, 릴리프 패턴의 열 경화의 온도를 낮게 함으로써 층간 절연막 (6) 의 중량 감소 온도를 낮게 할 수 있다.In the second aspect of the present embodiment, the weight reduction temperature of the interlayer insulating film 6 can be adjusted by the type or amount of the additive. By using an additive that is liable to volatilize, the density of the interlayer insulating film can be lowered, and the weight reduction temperature can be lowered. As an additive for lowering the weight loss temperature, for example, polyethylene glycol, polypropylene glycol, or the like may be used. The amount of the additive may be appropriately adjusted according to the target weight reduction temperature. In addition to this, by lowering the temperature of the thermal curing of the relief pattern, the weight reduction temperature of the interlayer insulating film 6 can be lowered.

본 실시의 제 3 양태에서는, 층간 절연막 (6) 의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차는, 첨가제의 종류나 양으로 조절할 수 있다. 부피가 큰 구조를 갖는 첨가제를 사용하면, 폴리머 분자 사슬 사이에 첨가제가 들어가, 폴리머 분자 사슬의 나열이 흐트러진다. 폴리머 분자 사슬의 나열이 흐트러짐으로써, 폴리머 분자 사슬 사이의 분자간력이 저하하여, 분자 사슬이 면내 방향, 면외 방향으로 랜덤상으로 나열되기 쉬워져, 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차를 작게 할 수 있다. 부피가 큰 구조를 갖는 첨가제로는, 예를 들어 비시클로 구조를 갖는 첨가제 등을 들 수 있다. 굴절률차를 작게 하는 첨가제로는, 예를 들어, 비시클로옥탄, 아다만탄 등을 사용할 수 있다. 또한, 첨가제의 양에 대해서는 목표로 하는 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차에 따라 적절히 조정하면 된다. 이 외에, 릴리프 패턴의 열 경화시의 온도를 낮게 함으로써 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차를 작게 할 수도 있다.In the third aspect of the present embodiment, the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index of the interlayer insulating film 6 can be adjusted by the type or amount of the additive. When an additive having a bulky structure is used, the additive enters between the polymer molecular chains, and the arrangement of the polymer molecular chains is disturbed. When the arrangement of the polymer molecular chains is disturbed, the intermolecular force between the polymer molecular chains decreases, the molecular chains are liable to be arranged randomly in the in-plane and out-of-plane directions, and the difference between the in-plane and out-of-plane refractive indexes can be reduced. As an additive having a bulky structure, an additive having a bicyclo structure, etc. are mentioned, for example. As an additive for reducing the difference in refractive index, for example, bicyclooctane, adamantane, or the like can be used. In addition, the amount of the additive may be appropriately adjusted according to the difference between the target in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index. In addition, the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index can also be made small by lowering the temperature at the time of thermal curing of the relief pattern.

(D) 용매(D) solvent

각 성분이 용해 또는 분산 가능한 용매이면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, 아세톤, 메틸에틸케톤, 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다. 이들 용매는, 도포 막 두께, 점도에 따라, (A) 감광성 수지 100 질량부에 대하여, 30 ∼ 1500 질량부의 범위로 사용할 수 있다.It does not specifically limit as long as each component is a solvent which can dissolve or disperse. For example, N-methyl-2-pyrrolidone, γ-butyrolactone, acetone, methyl ethyl ketone, dimethyl sulfoxide, and the like can be mentioned. These solvents can be used in the range of 30 to 1500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the (A) photosensitive resin, depending on the coating film thickness and viscosity.

(E) 그 외(E) others

폴리이미드 전구체 조성물에는 가교제를 함유시켜도 된다. 가교제로는, 폴리이미드 전구체 조성물을 노광, 현상한 후, 가열 경화할 때에, (A) 감광성 수지를 가교할 수 있거나, 또는 가교제 자체가 가교 네트워크를 형성할 수 있는 가교제를 사용할 수 있다. 가교제를 사용함으로써, 경화막 (층간 절연막) 의 내열성 및 내약품성을 더욱 강화할 수 있다.A crosslinking agent may be contained in the polyimide precursor composition. As the crosslinking agent, when the polyimide precursor composition is exposed to light, developed, and then heat-cured, (A) a photosensitive resin can be crosslinked, or a crosslinking agent capable of forming a crosslinking network by itself can be used. By using a crosslinking agent, the heat resistance and chemical resistance of a cured film (interlayer insulating film) can be further strengthened.

그 외, 광 감도를 향상시키기 위한 증감제, 기재와의 접착성 향상을 위한 접착 보조제 등을 포함하고 있어도 된다.In addition, a sensitizer for improving light sensitivity, an adhesion aid for improving adhesion to the substrate, and the like may be included.

(현상)(phenomenon)

폴리이미드 전구체 조성물을 노광한 후, 불필요 부분을 현상액으로 씻어낸다. 사용하는 현상액으로는, 특별히 제한은 없지만, 용제로 현상을 실시하는 폴리이미드 전구체 조성물의 경우에는, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 시클로펜타논, γ-부티로락톤, 아세트산에스테르류 등의 양용매, 이들 양용매와 저급 알코올, 물, 방향족 탄화수소 등의 빈용매의 혼합 용매 등이 사용된다. 현상 후에는 필요에 따라 빈용매 등으로 린스 세정을 실시한다.After exposing the polyimide precursor composition to light, an unnecessary portion is washed off with a developer. The developer to be used is not particularly limited, but in the case of a polyimide precursor composition developed with a solvent, N,N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2 -Good solvents such as pyrrolidone, cyclopentanone, γ-butyrolactone, and acetic acid esters, and a mixed solvent of these good solvents and poor solvents such as lower alcohol, water, and aromatic hydrocarbons are used. After development, rinse-cleaning is performed with a poor solvent or the like, if necessary.

알칼리성 수용액으로 현상을 실시하는 폴리이미드 전구체 조성물의 경우에는, 수산화테트라메틸암모늄의 수용액, 디에탄올아민, 디에틸아미노에탄올, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 트리에틸아민, 디에틸아민, 메틸아민, 디메틸아민, 아세트산디메틸아미노에틸, 디메틸아미노에탄올, 디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 시클로헥실아민, 에틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민 등의 알칼리성을 나타내는 화합물의 수용액이 바람직하다.In the case of a polyimide precursor composition developed with an alkaline aqueous solution, an aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide, diethanolamine, diethylaminoethanol, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, triethylamine, diethylamine, An aqueous solution of an alkaline compound such as methylamine, dimethylamine, dimethylaminoethyl acetate, dimethylaminoethanol, dimethylaminoethyl methacrylate, cyclohexylamine, ethylenediamine, and hexamethylenediamine is preferable.

(열 경화)(Heat curing)

현상 후, 노광 후의 폴리이미드 전구체 조성물을 가열함으로써, 폴리이미드 전구체를 폐환하여, 폴리이미드를 형성한다. 이 폴리이미드가 경화 릴리프 패턴, 즉, 층간 절연막 (6) 이 된다.After development, by heating the polyimide precursor composition after exposure, the polyimide precursor is closed to form a polyimide. This polyimide becomes a cured relief pattern, that is, the interlayer insulating film 6.

본 실시의 제 1 양태 및 제 2 양태에서는, 가열 온도에 특별히 한정은 없지만, 다른 부재에 대한 영향의 관점에서, 가열 온도는 낮은 온도인 것이 바람직하다. 250 ℃ 이하가 바람직하고, 230 ℃ 이하가 보다 바람직하고, 200 ℃ 이하가 보다 바람직하고, 180 ℃ 이하가 특히 바람직하다.In the first and second aspects of the present embodiment, the heating temperature is not particularly limited, but from the viewpoint of influence on other members, the heating temperature is preferably a low temperature. 250°C or less is preferable, 230°C or less is more preferable, 200°C or less is more preferable, and 180°C or less is particularly preferable.

본 실시의 제 3 양태에서는, 폴리이미드 전구체 조성물의 열 경화를 위한 가열 온도에 특별히 한정은 없지만, 일반적으로 가열 경화 온도가 낮을 수록, 굴절률차가 작아지는 경향이 있다. 본 실시형태의 굴절률차인 0.0150 미만을 발현하는 관점에서, 당해 가열 온도는, 200 ℃ 이하가 바람직하고, 180 ℃ 이하가 바람직하고, 160 ℃ 이하가 바람직하다.In the third aspect of the present embodiment, the heating temperature for thermal curing of the polyimide precursor composition is not particularly limited, but generally, the lower the heating curing temperature, the smaller the difference in refractive index tends to be. From the viewpoint of expressing the difference in refractive index of the present embodiment less than 0.0150, the heating temperature is preferably 200°C or less, preferably 180°C or less, and preferably 160°C or less.

＜폴리이미드＞<Polyimide>

상기 폴리이미드 전구체 조성물로부터 형성되는 경화 릴리프 패턴의 구조는, 하기 일반식 (1) 이 된다.The structure of the cured relief pattern formed from the polyimide precursor composition becomes the following general formula (1).

[화학식 54][Chemical Formula 54]

Figure pat00054
Figure pat00054

일반식 (1) 중의 X1, Y1, m 은, 일반식 (11) 중의 X1, Y1, m 과 동일하게, X1 은 4 가의 유기기이고, Y1 은 2 가의 유기기이고, m 은 1 이상의 정수이다. 일반식 (11) 중의 바람직한 X1, Y1, m 은, 동일한 이유에 의해, 일반식 (1) 의 폴리이미드에 있어서도 바람직하다.And the general formula (1) X 1, Y 1 , m is, the formula (11) X 1, Y 1 , the same as m, X 1 is a tetravalent organic group in, Y 1 is a divalent organic group of, m is an integer of 1 or more. Preferred X 1 , Y 1 , and m in the general formula (11) are also preferable in the polyimide of the general formula (1) for the same reason.

알칼리 가용성 폴리이미드의 경우에는, 폴리이미드의 말단을 수산기로 해도 된다.In the case of an alkali-soluble polyimide, the terminal of the polyimide may be a hydroxyl group.

＜폴리벤조옥사졸 전구체 조성물＞<Polybenzoxazole precursor composition>

(A) 감광성 수지(A) photosensitive resin

폴리벤조옥사졸 전구체 조성물에 사용하는 감광성 수지로는, 하기 일반식 (14) 로 나타내는 반복 단위를 포함하는 폴리(o-하이드록시아미드) 를 사용할 수 있다.As the photosensitive resin used for the polybenzoxazole precursor composition, poly(o-hydroxyamide) containing a repeating unit represented by the following general formula (14) can be used.

[화학식 55][Chemical Formula 55]

Figure pat00055
Figure pat00055

(일반식 (14) 중, U 와 V 는 2 가의 유기기이다.)(In General Formula (14), U and V are divalent organic groups.)

층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 밀착성의 관점에서, U 는, 탄소수 1 ∼ 30 의 2 가의 유기기인 것이 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 15 의 사슬형 알킬렌기 (단, 사슬형 알킬렌의 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다) 가 보다 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 8 이고 또한 수소 원자가 불소 원자로 치환된 사슬형 알킬렌기가 특히 바람직하다.From the viewpoint of the adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3, U is preferably a divalent organic group having 1 to 30 carbon atoms, and a chain alkylene group having 1 to 15 carbon atoms (however, The hydrogen atom may be substituted with a halogen atom) is more preferable, and a chain alkylene group having 1 to 8 carbon atoms and having a hydrogen atom substituted with a fluorine atom is particularly preferable.

또한, 층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 밀착성의 관점에서, V 는, 방향족기를 포함하는 2 가의 유기기인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 하기 일반식 (6) ∼ (8) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 2 가의 유기기인 것이 바람직하다.In addition, from the viewpoint of the adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3, V is preferably a divalent organic group containing an aromatic group, more preferably represented by the following general formulas (6) to (8). It is preferably a divalent organic group containing at least one structure.

[화학식 56][Chemical Formula 56]

Figure pat00056
Figure pat00056

(R10, R11, R12 및 R13 은, 수소 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are a hydrogen atom and a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be the same or different.)

[화학식 57][Chemical Formula 57]

Figure pat00057
Figure pat00057

(R14 ∼ R21 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 유기기이고, 서로 상이해도 되고, 동일해도 된다.)(R 14 to R 21 are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be different from each other or may be the same.)

[화학식 58][Chemical Formula 58]

Figure pat00058
Figure pat00058

(R22 는 2 가의 유기기이고, R23 ∼ R30 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)(R 22 is a divalent organic group, and R 23 to R 30 are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be the same or different.)

일반식 (8) 중의 R22 는, 예를 들어, 탄소수 1 ∼ 40 의 2 가의 유기기나 할로겐 원자이다. R 22 in General Formula (8) is, for example, a C1-C40 divalent organic group or a halogen atom.

층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 밀착성의 관점에서, V 는, 하기 일반식 (9) 로 나타내는 구조를 포함하는 2 가의 유기기가 특히 바람직하다.From the viewpoint of adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3, V is particularly preferably a divalent organic group including a structure represented by the following general formula (9).

[화학식 59][Chemical Formula 59]

Figure pat00059
Figure pat00059

층간 절연막 (6) 과 봉지재 (3) 의 밀착성의 관점에서, V 는, 탄소수 1 ∼ 40 의 2 가의 유기기가 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 40 의 2 가의 사슬형 지방족기가 보다 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 사슬형 지방족기가 특히 바람직하다.From the viewpoint of the adhesion between the interlayer insulating film 6 and the sealing material 3, V is preferably a C1-C40 divalent organic group, more preferably a C1-C40 divalent chain aliphatic group, and a C1-C40 divalent organic group. Particularly preferred is a divalent chain aliphatic group of 20.

폴리벤조옥사졸 전구체는, 일반적으로 디카르복실산 유도체와 하이드록시기 함유 디아민류로부터 합성할 수 있다. 구체적으로는, 디카르복실산 유도체를 디할라이드 유도체로 변환 후, 디아민류와의 반응을 실시함으로써 합성할 수 있다. 디할라이드 유도체로는, 디클로라이드 유도체가 바람직하다.The polybenzoxazole precursor can generally be synthesized from a dicarboxylic acid derivative and a hydroxy group-containing diamine. Specifically, it can be synthesized by converting a dicarboxylic acid derivative into a dihalide derivative and then reacting with diamines. As the dihalide derivative, a dichloride derivative is preferable.

디클로라이드 유도체는, 디카르복실산 유도체에 할로겐화제를 작용시켜 합성할 수 있다. 할로겐화제로는, 통상적인 카르복실산의 산 클로라이드화 반응에 사용되는, 염화티오닐, 염화포스포릴, 옥시염화인, 5 염화인 등을 사용할 수 있다.The dichloride derivative can be synthesized by reacting a halogenating agent on the dicarboxylic acid derivative. As the halogenating agent, thionyl chloride, phosphoryl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, and the like, which are used in the usual acid chloride reaction of carboxylic acids, can be used.

디클로라이드 유도체를 합성하는 방법으로는, 디카르복실산 유도체와 상기 할로겐화제를 용매 중에서 반응시키는 방법, 과잉의 할로겐화제 중에서 반응을 실시한 후, 과잉분을 증류 제거하는 방법 등으로 합성할 수 있다.As a method of synthesizing the dichloride derivative, it can be synthesized by a method of reacting a dicarboxylic acid derivative and the halogenating agent in a solvent, a method of distilling off the excess after performing the reaction in an excess halogenating agent.

디카르복실산 유도체에 사용하는 디카르복실산으로는, 예를 들어, 이소프탈산, 테레프탈산, 2,2-비스(4-카르복시페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 4,4'-디카르복시비페닐, 4,4'-디카르복시디페닐에테르, 4,4'-디카르복시테트라페닐실란, 비스(4-카르복시페닐)술폰, 2,2-비스(p-카르복시페닐)프로판, 5-tert-부틸이소프탈산, 5-브로모이소프탈산, 5-플루오로이소프탈산, 5-클로로이소프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 말론산, 디메틸말론산, 에틸말론산, 이소프로필말론산, 디-n-부틸말론산, 숙신산, 테트라플루오로숙신산, 메틸숙신산, 2,2-디메틸숙신산, 2,3-디메틸숙신산, 디메틸메틸숙신산, 글루타르산, 헥사플루오로글루타르산, 2-메틸글루타르산, 3-메틸글루타르산, 2,2-디메틸글루타르산, 3,3-디메틸글루타르산, 3-에틸-3-메틸글루타르산, 아디프산, 옥타플루오로아디프산, 3-메틸아디프산, 옥타플루오로아디프산, 피멜산, 2,2,6,6-테트라메틸피멜산, 수베르산, 도데카플루오로수베르산, 아젤라산, 세바스산, 헥사데카플루오로세바스산, 1,9-노난이산, 도데칸이산, 트리데칸이산, 테트라데칸이산, 펜타데칸이산, 헥사데칸이산, 헵타데칸이산, 옥타데칸이산, 노나데칸이산, 에이코산이산, 헨에이코산이산, 도코산이산, 트리코산이산, 테트라코산이산, 펜타코산이산, 헥사코산이산, 헵타코산이산, 옥타코산이산, 노나코산이산, 트리아콘탄이산, 헨트리아콘탄이산, 도트리아콘탄이산, 디글리콜산 등을 들 수 있다. 이들을 혼합하여 사용해도 된다.Examples of the dicarboxylic acid used in the dicarboxylic acid derivative include isophthalic acid, terephthalic acid, 2,2-bis(4-carboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro Roperophan, 4,4'-dicarboxybiphenyl, 4,4'-dicarboxydiphenyl ether, 4,4'-dicarboxytetraphenylsilane, bis(4-carboxyphenyl)sulfone, 2,2-bis( p-carboxyphenyl)propane, 5-tert-butylisophthalic acid, 5-bromoisophthalic acid, 5-fluoroisophthalic acid, 5-chloroisophthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, malonic acid, dimethyl end Ronic acid, ethylmalonic acid, isopropylmalonic acid, di-n-butylmalonic acid, succinic acid, tetrafluorosuccinic acid, methylsuccinic acid, 2,2-dimethylsuccinic acid, 2,3-dimethylsuccinic acid, dimethylmethylsuccinic acid, glutaric acid , Hexafluoroglutaric acid, 2-methylglutaric acid, 3-methylglutaric acid, 2,2-dimethylglutaric acid, 3,3-dimethylglutaric acid, 3-ethyl-3-methylglutaric acid , Adipic acid, octafluoroadipic acid, 3-methyladipic acid, octafluoroadipic acid, pimelic acid, 2,2,6,6-tetramethylpimelic acid, suberic acid, dodecafluorosuber Acid, azelaic acid, sebacic acid, hexadecafluorosebacic acid, 1,9-nonanedioic acid, dodecanedioic acid, tridecanedioic acid, tetradecanedioic acid, pentadecanedioic acid, hexadecanedioic acid, heptadecanoic acid, octadecanedioic acid, Nonadecanoic acid, eicosane diacid, heneichoic acid diacid, docoic acid diacid, trichoic acid diacid, tetracoic acid diacid, pentacoic acid diacid, hexacoic acid diacid, heptaconic acid diacid, octacoic acid diacid, nonnacoic acid diacid, triaconic acid Diacid, gentriacontandioic acid, dotriacontandioic acid, diglycolic acid, etc. are mentioned. You may mix and use these.

하이드록시기 함유 디아민으로는, 예를 들어, 3,3'-디아미노-4,4'-디하이드록시비페닐, 4,4'-디아미노-3,3'-디하이드록시비페닐, 비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)프로판, 비스(4-아미노-3-하이드록시페닐)프로판, 비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)술폰, 비스(4-아미노-3-하이드록시페닐)술폰, 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노-3-하이드록시페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 등을 들 수 있다. 이들을 혼합하여 사용해도 된다.Examples of the hydroxy group-containing diamine include 3,3'-diamino-4,4'-dihydroxybiphenyl, 4,4'-diamino-3,3'-dihydroxybiphenyl, Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)propane, bis(4-amino-3-hydroxyphenyl)propane, bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfone, bis(4-amino-3- Hydroxyphenyl)sulfone, 2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, 2,2-bis(4-amino- 3-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, etc. are mentioned. You may mix and use these.

(B2) 광 산발생제(B2) photo acid generator

광 산발생제는, 광 조사부의 알칼리 수용액 가용성을 증대시키는 기능을 갖는 것이다. 광 산발생제로는, 디아조나프토퀴논 화합물, 아릴디아조늄염, 디아릴요오드늄염, 트리아릴술포늄염 등을 들 수 있다. 이 중, 디아조나프토퀴논 화합물은, 감도가 높아 바람직하다.The photo acid generator has a function of increasing the solubility of an aqueous alkali solution in the light irradiation portion. Examples of the photo acid generator include a diazonaphthoquinone compound, an aryl diazonium salt, a diaryliodonium salt, and a triarylsulfonium salt. Among these, a diazonaphthoquinone compound is preferred because of its high sensitivity.

(C) 첨가제(C) additive

바람직한 첨가제의 종류나 양은, 폴리이미드 전구체 조성물의 항목에서 기재한 내용과 동일하다.The types and amounts of preferred additives are the same as those described in the section on the polyimide precursor composition.

(D) 용매(D) solvent

각 성분을 용해 또는 분산 가능한 용매이면 특별히 한정되지 않는다.It does not specifically limit as long as it is a solvent in which each component can be dissolved or dispersed.

(E) 그 외(E) others

폴리벤조옥사졸 전구체 조성물은, 가교제, 증감제, 접착 보조제, 열 산발생제 등을 포함할 수 있다.The polybenzoxazole precursor composition may contain a crosslinking agent, a sensitizer, an adhesion aid, a thermal acid generator, and the like.

(현상)(phenomenon)

폴리벤조옥사졸 전구체 조성물을 노광한 후, 불필요 부분을 현상액으로 씻어낸다. 사용하는 현상액으로는 특별히 제한은 없지만, 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 규산나트륨, 암모니아, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 트리에탄올아민, 테트라메틸암모늄하이드록시드 등의 알칼리 수용액을 바람직한 것으로서 들 수 있다.After exposing the polybenzoxazole precursor composition to light, an unnecessary portion is washed off with a developer. The developer to be used is not particularly limited, but, for example, an alkaline aqueous solution such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium silicate, ammonia, ethylamine, diethylamine, triethylamine, triethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, etc. It can be mentioned as a preferable one.

상기에서는, 포지티브형의 폴리벤조옥사졸 전구체 조성물을 중심으로 설명했지만, 네거티브형의 폴리벤조옥사졸 전구체 조성물이어도 된다.In the above description, the positive type polybenzoxazole precursor composition was mainly described, but the negative type polybenzoxazole precursor composition may be used.

(열 경화)(Heat curing)

현상 후, 폴리벤조옥사졸 전구체 조성물을 가열함으로써 폴리벤조옥사졸 전구체를 폐환하여, 폴리벤조옥사졸을 형성한다. 이 폴리벤조옥사졸이 경화 릴리프 패턴, 즉, 층간 절연막 (6) 이 된다.After development, the polybenzoxazole precursor composition is heated to cyclize the polybenzoxazole precursor to form a polybenzoxazole. This polybenzoxazole becomes a cured relief pattern, that is, the interlayer insulating film 6.

폴리벤조옥사졸 전구체 조성물의 열 경화를 위한 가열 온도에, 특별히 한정은 없지만, 다른 부재에 대한 영향의 관점에서, 가열 온도는 낮은 온도인 것이 바람직하다. 당해 가열 온도는, 250 ℃ 이하가 바람직하고, 230 ℃ 이하가 보다 바람직하고, 200 ℃ 이하가 보다 바람직하고, 180 ℃ 이하가 특히 바람직하다.The heating temperature for thermal curing of the polybenzoxazole precursor composition is not particularly limited, but from the viewpoint of influence on other members, the heating temperature is preferably a low temperature. The heating temperature is preferably 250°C or less, more preferably 230°C or less, more preferably 200°C or less, and particularly preferably 180°C or less.

＜폴리벤조옥사졸＞<Polybenzoxazole>

상기 폴리벤조옥사졸 전구체 조성물로부터 형성되는 경화 릴리프 패턴의 구조는, 하기 일반식 (10) 이 된다.The structure of the cured relief pattern formed from the polybenzoxazole precursor composition is the following general formula (10).

[화학식 60][Chemical Formula 60]

Figure pat00060
Figure pat00060

일반식 (10) 중의 U, V 는, 일반식 (14) 중의 U, V 와 동일하다. 일반식 (14) 중의 바람직한 U, V 는, 동일한 이유에 의해, 일반식 (10) 의 폴리벤조옥사졸에 있어서도 바람직하다.U and V in General Formula (10) are the same as U and V in General Formula (14). Preferred U and V in the general formula (14) are also preferable in the polybenzoxazole of the general formula (10) for the same reason.

＜페놀성 수산기를 갖는 폴리머＞<Polymer having a phenolic hydroxyl group>

(A) 감광성 수지(A) photosensitive resin

분자 중에 페놀성 수산기를 갖는 수지이고, 알칼리에 대하여 가용이다. 그 구체예로는, 폴리(하이드록시스티렌) 등의 페놀성 수산기를 갖는 모노머 단위를 포함하는 비닐 중합체, 페놀 수지, 폴리(하이드록시아미드), 폴리(하이드록시페닐렌)에테르, 폴리나프톨을 들 수 있다.It is a resin having a phenolic hydroxyl group in the molecule, and is soluble in alkali. Specific examples thereof include a vinyl polymer containing a monomer unit having a phenolic hydroxyl group such as poly(hydroxystyrene), a phenol resin, poly(hydroxyamide), poly(hydroxyphenylene)ether, and polynaphthol. I can.

이들 중에서, 비용이 저렴한 것이나 경화시의 체적 수축이 작은 점에서, 페놀 수지가 바람직하고, 노볼락형 페놀 수지가 특히 바람직하다.Among these, a phenol resin is preferred, and a novolac-type phenol resin is particularly preferred from the viewpoint of low cost and small volume shrinkage during curing.

페놀 수지는, 페놀 또는 그 유도체와 알데히드류의 중축합 생성물이다. 중축합은, 산 또는 염기 등의 촉매 존재하에서 실시된다. 산 촉매를 사용한 경우에 얻어지는 페놀 수지를 특별히 노볼락형 페놀 수지라고 한다.A phenol resin is a polycondensation product of phenol or a derivative thereof and aldehydes. Polycondensation is carried out in the presence of a catalyst such as an acid or a base. The phenol resin obtained when an acid catalyst is used is specifically referred to as a novolac-type phenol resin.

페놀 유도체로는, 예를 들어, 페놀, 크레졸, 에틸페놀, 프로필페놀, 부틸페놀, 아밀페놀, 벤질페놀, 아다만탄페놀, 벤질옥시페놀, 자일레놀, 카테콜, 레조르시놀, 에틸레조르시놀, 헥실레조르시놀, 하이드로퀴논, 피로갈롤, 플로로글리시놀, 1,2,4-트리하이드록시벤젠, 파라로졸산, 비페놀, 비스페놀 A, 비스페놀 AF, 비스페놀 B, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 디하이드록시디페닐메탄, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산, 1,4-비스(3-하이드록시페녹시벤젠), 2,2-비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)프로판, α,α'-비스(4-하이드록시페닐)-1,4-디이소프로필벤젠, 9,9-비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)플루오렌, 2,2-비스(3-시클로헥실-4-하이드록시페닐)프로판, 2,2-비스(2-하이드록시-5-비페닐일)프로판, 디하이드록시벤조산 등을 들 수 있다.As a phenol derivative, for example, phenol, cresol, ethylphenol, propylphenol, butylphenol, amylphenol, benzylphenol, adamantanphenol, benzyloxyphenol, xylenol, catechol, resorcinol, ethylrezo Lecinol, hexylresorcinol, hydroquinone, pyrogallol, fluoroglycinol, 1,2,4-trihydroxybenzene, parazolic acid, biphenol, bisphenol A, bisphenol AF, bisphenol B, bisphenol F, Bisphenol S, dihydroxydiphenylmethane, 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane, 1,4-bis(3-hydroxyphenoxybenzene), 2,2-bis(4-hydroxy -3-methylphenyl)propane, α,α'-bis(4-hydroxyphenyl)-1,4-diisopropylbenzene, 9,9-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)fluorene, 2, 2-bis(3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propane, 2,2-bis(2-hydroxy-5-biphenylyl)propane, dihydroxybenzoic acid, etc. are mentioned.

알데히드 화합물로는, 포름알데히드, 파라포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 피발알데히드, 부틸알데히드, 펜타날, 헥사날, 트리옥산, 글리옥살, 시클로헥실알데히드, 디페닐아세트알데히드, 에틸부틸알데히드, 벤즈알데히드, 글리옥실산, 5-노르보르넨-2-카르복시알데히드, 말론디알데히드, 숙신디알데히드, 글루타르알데히드, 살리실알데히드, 나프토알데히드, 테레프탈알데히드 등을 들 수 있다.As an aldehyde compound, formaldehyde, paraformaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, pivalaldehyde, butylaldehyde, pentanal, hexanal, trioxane, glyoxal, cyclohexylaldehyde, diphenylacetaldehyde, ethylbutylaldehyde, benzaldehyde , Glyoxylic acid, 5-norbornene-2-carboxyaldehyde, malondialdehyde, succindialdehyde, glutaraldehyde, salicylaldehyde, naphthoaldehyde, terephthalaldehyde, and the like.

(A) 성분은, (a) 불포화 탄화수소기를 가지지 않는 페놀 수지와, (b) 불포화 탄화수소기를 갖는 변성 페놀 수지를, 포함하는 것이 바람직하다. 상기 (b) 성분은, 페놀성 수산기와 다염기산 무수물의 반응에 의해 추가로 변성되어 있는 것이 보다 바람직하다.It is preferable that (A) component contains (a) a phenol resin which does not have an unsaturated hydrocarbon group, and (b) a modified phenol resin which has an unsaturated hydrocarbon group. It is more preferable that the component (b) is further modified by reaction of a phenolic hydroxyl group and a polybasic acid anhydride.

또한, (b) 성분으로는, 기계 특성 (파단 신장, 탄성률 및 잔류 응력) 을 보다 향상시킬 수 있는 관점에서, 탄소수 4 ∼ 100 의 불포화 탄화수소기를 갖는 화합물로 변성된 페놀 수지를 사용하는 것이 바람직하다.In addition, as the component (b), it is preferable to use a phenol resin modified with a compound having an unsaturated hydrocarbon group having 4 to 100 carbon atoms from the viewpoint of further improving mechanical properties (elongation at break, modulus and residual stress). .

(b) 불포화 탄화수소기를 갖는 변성 페놀 수지는, 일반적으로, 페놀 또는 그 유도체와 불포화 탄화수소기를 갖는 화합물 (바람직하게는 탄소수가 4 ∼ 100 인 것) (이하, 경우에 따라 간단히 「불포화 탄화수소기 함유 화합물」 이라고 한다) 의 반응 생성물 (이하 「불포화 탄화수소기 변성 페놀 유도체」 라고 한다) 과, 알데히드류의 축중합 생성물, 또는, 페놀 수지와 불포화 탄화수소기 함유 화합물의 반응 생성물이다.(b) The modified phenolic resin having an unsaturated hydrocarbon group is generally a phenol or a derivative thereof and a compound having an unsaturated hydrocarbon group (preferably, a compound having 4 to 100 carbon atoms) (hereinafter, simply ``unsaturated hydrocarbon group-containing compound ")) (hereinafter referred to as "unsaturated hydrocarbon group-modified phenol derivative"), a condensation polymerization product of aldehydes, or a reaction product of a phenol resin and an unsaturated hydrocarbon group-containing compound.

여기서 말하는 페놀 유도체는, (A) 성분으로서의 페놀 수지의 원료로서 상기 서술한 페놀 유도체와 동일한 것을 사용할 수 있다.The phenol derivative referred to herein may be the same as the phenol derivative described above as a raw material for the phenol resin as the component (A).

불포화 탄화수소기 함유 화합물의 불포화 탄화수소기는, 레지스트 패턴의 밀착성 및 내열 충격성의 관점에서, 2 이상의 불포화기를 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 수지 조성물로 했을 때의 상용성 및 경화막의 가요성의 관점에서는, 불포화 탄화수소기 함유 화합물은 탄소수 8 ∼ 80 의 것이 바람직하고, 탄소수 10 ∼ 60 의 것이 보다 바람직하다.It is preferable that the unsaturated hydrocarbon group of the unsaturated hydrocarbon group-containing compound contains two or more unsaturated groups from the viewpoint of adhesion of the resist pattern and thermal shock resistance. In addition, from the viewpoint of compatibility when used as a resin composition and flexibility of the cured film, the unsaturated hydrocarbon group-containing compound preferably has 8 to 80 carbon atoms, and more preferably 10 to 60 carbon atoms.

불포화 탄화수소기 함유 화합물로는, 예를 들어, 탄소수 4 ∼ 100 의 불포화 탄화수소, 카르복실기를 갖는 폴리부타디엔, 에폭시화폴리부타디엔, 리놀릴알코올, 올레일알코올, 불포화 지방산 및 불포화 지방산 에스테르이다. 바람직한 불포화 지방산으로는, 크로톤산, 미리스트올레산, 팔리톨레산, 올레산, 엘라이드산, 바크센산, 가돌레산, 에루크산, 네르본산, 리놀레산, α-리놀렌산, 엘레오스테아르산, 스테아리돈산, 아라키돈산, 에이코사펜타엔산, 클루파노돈산 및 도코사헥사엔산을 들 수 있다. 이들 중에서도 특히, 탄소수 8 ∼ 30 의 불포화 지방산과, 탄소수 1 ∼ 10 의 1 가 내지 3 가의 알코올의 에스테르가 보다 바람직하고, 탄소수 8 ∼ 30 의 불포화 지방산과 3 가의 알코올인 글리세린의 에스테르가 특히 바람직하다.Examples of the unsaturated hydrocarbon group-containing compound include unsaturated hydrocarbons having 4 to 100 carbon atoms, polybutadiene having a carboxyl group, epoxidized polybutadiene, linolyl alcohol, oleyl alcohol, unsaturated fatty acids and unsaturated fatty acid esters. Preferred unsaturated fatty acids include crotonic acid, myristoleic acid, palitoleic acid, oleic acid, elaidic acid, baxenoic acid, gadoleic acid, erucic acid, nerbonic acid, linoleic acid, α-linolenic acid, eleostearic acid, stearidonic acid. , Arachidonic acid, eicosapentaenoic acid, clupanodonic acid, and docosahexaenoic acid. Among these, in particular, esters of unsaturated fatty acids having 8 to 30 carbon atoms and monovalent to trivalent alcohols having 1 to 10 carbon atoms are more preferable, and esters of unsaturated fatty acids having 8 to 30 carbon atoms and glycerin which are trihydric alcohols are particularly preferred. .

탄소수 8 ∼ 30 의 불포화 지방산과 글리세린의 에스테르는, 식물유로서 상업적으로 입수 가능하다. 식물유는, 요오드가가 100 이하인 불건성유, 100 을 초과하고 130 미만인 반건성유 또는 130 이상인 건성유가 있다. 불건성유로서, 예를 들어, 올리브유, 나팔꽃 종자유, 카슈 열매유, 산다화유, 동백유, 피마자유 및 땅콩유를 들 수 있다. 반건성유로서, 예를 들어, 콘유, 면실유 및 참기름을 들 수 있다. 건성유로는, 예를 들어, 오동나무유, 아마인유, 대두유, 호두유, 새플라워유, 해바라기유, 들기름 및 겨자유를 들 수 있다. 또한, 이들 식물유를 가공하여 얻어지는 가공 식물유를 사용해도 된다.Esters of unsaturated fatty acids having 8 to 30 carbon atoms and glycerin are commercially available as vegetable oils. Vegetable oils include non-drying oils having an iodine value of 100 or less, semi-drying oils having an iodine value of more than 100 and less than 130, or a drying oil of 130 or more. As non-drying oil, olive oil, morning glory seed oil, cashew fruit oil, sanda flower oil, camellia oil, castor oil, and peanut oil are mentioned, for example. As semi-drying oil, corn oil, cottonseed oil, and sesame oil are mentioned, for example. Examples of the drying oil include paulownia oil, linseed oil, soybean oil, walnut oil, new flower oil, sunflower oil, perilla oil and mustard oil. Moreover, you may use processed vegetable oil obtained by processing these vegetable oils.

상기 식물유 중에서, 페놀 혹은 그 유도체 또는 페놀 수지와 식물유의 반응에 있어서, 과도한 반응의 진행에 수반하는 겔화를 방지하여, 수율이 향상되는 관점에서, 불건성유를 사용하는 것이 바람직하다. 한편, 레지스트 패턴의 밀착성, 기계 특성 및 내열 충격성이 향상되는 관점에서는 건성유를 사용하는 것이 바람직하다. 건성유 중에서도, 본 발명에 의한 효과를 보다 유효하고 또한 확실하게 발휘할 수 있는 점에서, 오동나무유, 아마인유, 대두유, 호두유 및 새플라워유가 바람직하고, 오동나무유 및 아마인유가 보다 바람직하다.Among the above vegetable oils, it is preferable to use a non-drying oil from the viewpoint of preventing gelation accompanying excessive progression of the reaction in the reaction between phenol or a derivative thereof or a phenol resin and the vegetable oil and improving the yield. On the other hand, it is preferable to use a drying oil from the viewpoint of improving the adhesion, mechanical properties, and thermal shock resistance of the resist pattern. Among the dry oils, paulownia tree oil, linseed oil, soybean oil, walnut oil and new flower oil are preferable, and paulownia tree oil and linseed oil are more preferable from the viewpoint that the effect of the present invention can be more effectively and reliably exerted.

이들 불포화 탄화수소기 함유 화합물은, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용된다.These unsaturated hydrocarbon group-containing compounds are used alone or in combination of two or more.

(b) 성분을 조제하는 데에 있어서, 먼저, 상기 페놀 유도체와 상기 불포화 탄화수소기 함유 화합물을 반응시켜, 불포화 탄화수소기 변성 페놀 유도체를 제작한다. 상기 반응은, 50 ∼ 130 ℃ 에서 실시하는 것이 바람직하다. 페놀 유도체와 불포화 탄화수소기 함유 화합물의 반응 비율은, 경화막 (레지스트 패턴) 의 가요성을 향상시키는 관점에서, 페놀 유도체 100 질량부에 대하여, 불포화 탄화수소기 함유 화합물 1 ∼ 100 질량부인 것이 바람직하고, 5 ∼ 50 질량부인 것이 보다 바람직하다. 불포화 탄화수소기 함유 화합물이 1 질량부 미만에서는, 경화막의 가요성이 저하하는 경향이 있고, 100 질량부를 초과하면, 경화막의 내열성이 저하하는 경향이 있다. 상기 반응에 있어서는, 필요에 따라, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산 등을 촉매로서 사용해도 된다.In preparing the component (b), first, the phenol derivative and the unsaturated hydrocarbon group-containing compound are reacted to prepare an unsaturated hydrocarbon group-modified phenol derivative. It is preferable to carry out the said reaction at 50-130 degreeC. The reaction ratio of the phenol derivative and the unsaturated hydrocarbon group-containing compound is preferably 1 to 100 parts by mass of the unsaturated hydrocarbon group-containing compound with respect to 100 parts by mass of the phenol derivative, from the viewpoint of improving the flexibility of the cured film (resist pattern), It is more preferable that it is 5-50 mass parts. When the amount of the unsaturated hydrocarbon group-containing compound is less than 1 part by mass, the flexibility of the cured film tends to decrease, and when it exceeds 100 parts by mass, the heat resistance of the cured film tends to decrease. In the above reaction, if necessary, p-toluenesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, or the like may be used as a catalyst.

상기 반응에 의해 생성되는 불포화 탄화수소기 변성 페놀 유도체와, 알데히드류를 중축합시킴으로써, 불포화 탄화수소기 함유 화합물에 의해 변성된 페놀 수지가 생성된다. 알데히드류는, 페놀 수지를 얻기 위해서 사용되는 알데히드류로서 상기 서술한 것과 동일한 것을 사용할 수 있다.By polycondensing an unsaturated hydrocarbon group-modified phenol derivative produced by the above reaction with aldehydes, a phenol resin modified with an unsaturated hydrocarbon group-containing compound is produced. As aldehydes, as aldehydes used to obtain a phenol resin, the same ones as described above can be used.

상기 알데히드류와 상기 불포화 탄화수소기 변성 페놀 유도체의 반응은, 중축합 반응이고, 종래 공지된 페놀 수지의 합성 조건을 사용할 수 있다. 반응은, 산 또는 염기 등의 촉매의 존재하에서 실시하는 것이 바람직하고, 산 촉매를 사용하는 것이 보다 바람직하다. 산 촉매로는, 예를 들어, 염산, 황산, 포름산, 아세트산, p-톨루엔술폰산 및 옥살산을 들 수 있다. 이들 산 촉매는, 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The reaction of the aldehydes and the unsaturated hydrocarbon group-modified phenol derivative is a polycondensation reaction, and conventionally known synthesis conditions for a phenol resin can be used. The reaction is preferably carried out in the presence of a catalyst such as an acid or a base, and more preferably an acid catalyst is used. Examples of the acid catalyst include hydrochloric acid, sulfuric acid, formic acid, acetic acid, p-toluenesulfonic acid and oxalic acid. These acid catalysts can be used alone or in combination of two or more.

상기 반응은, 통상적으로 반응 온도 100 ∼ 120 ℃ 에서 실시하는 것이 바람직하다. 또한, 반응 시간은 사용하는 촉매의 종류나 양에 따라 상이하지만, 통상적으로 1 ∼ 50 시간이다. 반응 종료 후, 반응 생성물을 200 ℃ 이하의 온도에서 감압 탈수함으로써 불포화 탄화수소기 함유 화합물에 의해 변성된 페놀 수지가 얻어진다. 또한, 반응에는, 톨루엔, 자일렌, 메탄올 등의 용매를 사용할 수 있다.It is preferable to carry out the said reaction normally at a reaction temperature of 100-120 degreeC. In addition, the reaction time varies depending on the type and amount of the catalyst to be used, but is usually 1 to 50 hours. After completion of the reaction, the reaction product is dehydrated under reduced pressure at a temperature of 200° C. or less to obtain a phenol resin modified with an unsaturated hydrocarbon group-containing compound. In addition, for the reaction, a solvent such as toluene, xylene, and methanol can be used.

불포화 탄화수소기 함유 화합물에 의해 변성된 페놀 수지는, 상기 서술한 불포화 탄화수소기 변성 페놀 유도체를, m-자일렌과 같은 페놀 이외의 화합물과 함께 알데히드류와 중축합함으로써 얻을 수도 있다. 이 경우, 페놀 유도체와 불포화 탄화수소기 함유 화합물을 반응시켜 얻어지는 화합물에 대한 페놀 이외의 화합물의 몰비는, 0.5 미만인 것이 바람직하다.The phenol resin modified with the unsaturated hydrocarbon group-containing compound can also be obtained by polycondensing the above-described unsaturated hydrocarbon group-modified phenol derivative with aldehydes together with a compound other than phenol such as m-xylene. In this case, the molar ratio of the compound other than phenol to the compound obtained by reacting the phenol derivative and the unsaturated hydrocarbon group-containing compound is preferably less than 0.5.

(b) 성분은, 상기 (a) 성분의 페놀 수지와 불포화 탄화수소기 함유 화합물을 반응시켜 얻을 수도 있다.The component (b) can also be obtained by reacting the phenol resin of the component (a) with an unsaturated hydrocarbon group-containing compound.

페놀 수지와 반응시키는 불포화 탄화수소기 함유 화합물은, 상기 서술한 불포화 탄화수소기 함유 화합물과 동일한 것을 사용할 수 있다.As the unsaturated hydrocarbon group-containing compound to be reacted with the phenol resin, the same ones as those of the above-described unsaturated hydrocarbon group-containing compound can be used.

페놀 수지와 불포화 탄화수소기 함유 화합물의 반응은, 통상적으로, 50 ∼ 130 ℃ 에서 실시하는 것이 바람직하다. 또한, 페놀 수지와 불포화 탄화수소기 함유 화합물의 반응 비율은, 경화막 (레지스트 패턴) 의 가요성을 향상시키는 관점에서, 페놀 수지 100 질량부에 대하여, 불포화 탄화수소기 함유 화합물 1 ∼ 100 질량부인 것이 바람직하고, 2 ∼ 70 질량부인 것이 보다 바람직하고, 5 ∼ 50 질량부인 것이 더욱 바람직하다. 불포화 탄화수소기 함유 화합물이 1 질량부 미만에서는, 경화막의 가요성이 저하하는 경향이 있고, 100 질량부를 초과하면, 반응 중에 겔화할 가능성이 높아지는 경향, 및, 경화막의 내열성이 저하하는 경향이 있다. 이 때, 필요에 따라, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산 등을 촉매로서 사용해도 된다. 또한, 반응에는 톨루엔, 자일렌, 메탄올, 테트라하이드로푸란 등의 용매를 사용할 수 있다.It is preferable that the reaction of the phenol resin and the unsaturated hydrocarbon group-containing compound is usually carried out at 50 to 130°C. In addition, the reaction ratio of the phenol resin and the unsaturated hydrocarbon group-containing compound is preferably 1 to 100 parts by mass of the unsaturated hydrocarbon group-containing compound with respect to 100 parts by mass of the phenol resin from the viewpoint of improving the flexibility of the cured film (resist pattern). And, it is more preferable that it is 2 to 70 mass parts, and it is still more preferable that it is 5 to 50 mass parts. When the amount of the unsaturated hydrocarbon group-containing compound is less than 1 part by mass, the flexibility of the cured film tends to decrease, and when it exceeds 100 parts by mass, the possibility of gelation during the reaction tends to increase, and the heat resistance of the cured film tends to decrease. At this time, if necessary, p-toluenesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, or the like may be used as a catalyst. In addition, a solvent such as toluene, xylene, methanol and tetrahydrofuran can be used for the reaction.

이상과 같은 방법에 의해 생성되는 불포화 탄화수소기 함유 화합물에 의해 변성된 페놀 수지 중에 남은 페놀성 수산기에, 추가로 다염기산 무수물을 반응시킨다. 이에 의해, 산 변성한 페놀 수지를 (b) 성분으로서 사용할 수도 있다. 다염기산 무수물로 산 변성함으로써, 카르복실기가 도입되고, (b) 성분의 알칼리 수용액 (현상액) 에 대한 용해성이 보다 더욱 향상된다.A polybasic acid anhydride is further reacted with the phenolic hydroxyl group remaining in the phenolic resin modified with the unsaturated hydrocarbon group-containing compound produced by the above method. Thereby, the acid-modified phenol resin can also be used as a component (b). By acid modification with a polybasic acid anhydride, a carboxyl group is introduced, and the solubility of the component (b) in an aqueous alkali solution (developer) is further improved.

다염기산 무수물은, 복수의 카르복실기를 갖는 다염기산의 카르복실기가 탈수 축합하여 형성된 산무수물기를 가지고 있으면, 특별히 한정되지 않는다. 다염기산 무수물로는, 예를 들어, 무수 프탈산, 무수 숙신산, 옥테닐 무수 숙신산, 펜타도데세닐 무수 숙신산, 무수 말레산, 무수 이타콘산, 테트라하이드로 무수 프탈산, 헥사하이드로 무수 프탈산, 메틸테트라하이드로 무수 프탈산, 메틸헥사하이드로 무수 프탈산, 무수 나딕산, 3,6-엔도메틸렌테트라하이드로 무수 프탈산, 메틸엔도메틸렌테트라하이드로 무수 프탈산, 테트라브로모 무수 프탈산 및 무수 트리멜리트산 등의 2 염기산 무수물, 비페닐테트라카르복실산 2 무수물, 나프탈렌테트라카르복실산 2 무수물, 디페닐에테르테트라카르복실산 2 무수물, 부탄테트라카르복실산 2 무수물, 시클로펜탄테트라카르복실산 2 무수물, 무수 피로멜리트산 및 벤조페논테트라카르복실산 2 무수물 등의 방향족 4 염기산 2 무수물을 들 수 있다. 이들은 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 이들 중에서도, 다염기산 무수물은, 2 염기산 무수물인 것이 바람직하고, 테트라하이드로 무수 프탈산, 무수 숙신산 및 헥사하이드로 무수 프탈산으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상인 것이 보다 바람직하다. 이 경우, 더욱 양호한 형상을 갖는 레지스트 패턴을 형성할 수 있다는 이점이 있다.The polybasic acid anhydride is not particularly limited as long as it has an acid anhydride group formed by dehydration and condensation of the carboxyl group of a polybasic acid having a plurality of carboxyl groups. Examples of the polybasic acid anhydride include phthalic anhydride, succinic anhydride, octenyl succinic anhydride, pentadodecenyl succinic anhydride, maleic anhydride, itaconic anhydride, tetrahydro phthalic anhydride, hexahydro phthalic anhydride, methyl tetrahydro phthalic anhydride, Dibasic acid anhydrides such as methylhexahydrophthalic anhydride, nadic anhydride, 3,6-endomethylenetetrahydrophthalic anhydride, methylendomethylenetetrahydrophthalic anhydride, tetrabromo phthalic anhydride and trimellitic anhydride, biphenyltetracar Acid dianhydride, naphthalenetetracarboxylic dianhydride, diphenylethertetracarboxylic dianhydride, butanetetracarboxylic dianhydride, cyclopentanetetracarboxylic dianhydride, pyromellitic anhydride and benzophenonetetracarboxyl And aromatic tetrabasic dianhydrides such as acid dianhydride. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, the polybasic acid anhydride is preferably dibasic anhydride, and more preferably at least one selected from the group consisting of tetrahydrophthalic anhydride, succinic anhydride and hexahydrophthalic anhydride. In this case, there is an advantage that a resist pattern having a better shape can be formed.

또한, (A) 페놀성 수산기를 갖는 알칼리 가용성 수지는, 추가로 다염기산 무수물을 반응시켜 산 변성한 페놀 수지를 함유할 수 있다. (A) 성분이 다염기산 무수물로 산 변성한 페놀 수지를 함유함으로써, (A) 성분의 알칼리 수용액 (현상액) 에 대한 용해성이 보다 더욱 향상된다.In addition, (A) the alkali-soluble resin having a phenolic hydroxyl group may further contain a phenol resin acid-modified by reacting a polybasic acid anhydride. When the component (A) contains a phenol resin acid-modified with a polybasic acid anhydride, the solubility of the component (A) in an aqueous alkali solution (developer) is further improved.

상기 다염기산 무수물로는, 예를 들어, 무수 프탈산, 무수 숙신산, 옥테닐 무수 숙신산, 펜타도데세닐 무수 숙신산, 무수 말레산, 무수 이타콘산, 테트라하이드로 무수 프탈산, 헥사하이드로 무수 프탈산, 메틸테트라하이드로 무수 프탈산, 메틸헥사하이드로 무수 프탈산, 무수 나딕산, 3,6-엔도메틸렌테트라하이드로 무수 프탈산, 메틸엔도메틸렌테트라하이드로 무수 프탈산, 테트라브로모 무수 프탈산, 무수 트리멜리트산 등의 2 염기산 무수물, 비페닐테트라카르복실산 2 무수물, 나프탈렌테트라카르복실산 2 무수물, 디페닐에테르테트라카르복실산 2 무수물, 부탄테트라카르복실산 2 무수물, 시클로펜탄테트라카르복실산 2 무수물, 무수 피로멜리트산, 벤조페논테트라카르복실산 2 무수물 등의 지방족, 방향족 4 염기산 2 무수물 등을 들 수 있다. 이들은 1 종을 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 이들 중에서도, 다염기산 무수물은, 2 염기산 무수물인 것이 바람직하고, 예를 들어, 테트라하이드로 무수 프탈산, 무수 숙신산 및 헥사하이드로 무수 프탈산으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상인 것이 보다 바람직하다.Examples of the polybasic acid anhydride include phthalic anhydride, succinic anhydride, octenyl succinic anhydride, pentadodecenyl succinic anhydride, maleic anhydride, itaconic anhydride, tetrahydro phthalic anhydride, hexahydro phthalic anhydride, methyltetrahydro phthalic anhydride. , Methylhexahydrophthalic anhydride, nadic anhydride, 3,6-endomethylenetetrahydrophthalic anhydride, methylendomethylenetetrahydrophthalic anhydride, tetrabromo phthalic anhydride, dibasic acid anhydrides such as trimellitic anhydride, biphenyltetra Carboxylic dianhydride, naphthalenetetracarboxylic dianhydride, diphenylethertetracarboxylic dianhydride, butanetetracarboxylic dianhydride, cyclopentanetetracarboxylic dianhydride, pyromellitic anhydride, benzophenonetetracar Aliphatic, such as an acid dianhydride, aromatic tetrabasic acid dianhydride, etc. are mentioned. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, the polybasic acid anhydride is preferably a dibasic anhydride, and more preferably one or more selected from the group consisting of tetrahydrophthalic anhydride, succinic anhydride and hexahydrophthalic anhydride.

(B2) 광 산발생제(B2) photo acid generator

광 산발생제로는, 디아조나프토퀴논 화합물, 아릴디아조늄염, 디아릴요오드늄염, 트리아릴술포늄염 등을 들 수 있다. 이 중, 디아조나프토퀴논 화합물은, 감도가 높아 바람직하다.Examples of the photo acid generator include a diazonaphthoquinone compound, an aryl diazonium salt, a diaryliodonium salt, and a triarylsulfonium salt. Among these, a diazonaphthoquinone compound is preferred because of its high sensitivity.

(C) 첨가제(C) additive

바람직한 첨가제의 종류나 양은, 폴리이미드 전구체 조성물의 항목에서 기재한 내용과 동일하다.The types and amounts of preferred additives are the same as those described in the section on the polyimide precursor composition.

(D) 용매(D) solvent

각 성분을 용해 또는 분산 가능한 용매이면 특별히 한정되지 않는다.It does not specifically limit as long as it is a solvent which can dissolve or disperse each component.

(E) 그 외(E) others

열 가교제, 증감제, 접착 보조제, 염료, 계면 활성제, 용해 촉진제, 가교 촉진제 등을 포함할 수 있다. 이 중, 열 가교제를 함유함으로써, 패턴 형성 후의 감광성 수지막을 가열하여 경화시킬 때에, 열 가교제 성분이 (A) 성분과 반응하여 가교 구조가 형성된다. 이에 의해, 저온에서의 경화가 가능해져, 막의 물러짐이나 막의 용융을 방지할 수 있다. 열 가교제 성분으로서, 구체적으로는, 페놀성 수산기를 갖는 화합물, 하이드록시메틸아미노기를 갖는 화합물, 에폭시기를 갖는 화합물을 바람직한 것으로서 사용할 수 있다.Thermal crosslinking agents, sensitizers, adhesion aids, dyes, surfactants, dissolution accelerators, crosslinking accelerators, and the like may be included. Among these, when the photosensitive resin film after pattern formation is heated and cured by containing a thermal crosslinking agent, the thermal crosslinking agent component reacts with the component (A) to form a crosslinked structure. Thereby, curing at a low temperature becomes possible, and the softening of the film and melting of the film can be prevented. As the thermal crosslinking agent component, specifically, a compound having a phenolic hydroxyl group, a compound having a hydroxymethylamino group, and a compound having an epoxy group can be used as preferable ones.

(현상)(phenomenon)

페놀성 수산기를 갖는 폴리머를 노광한 후, 불필요 부분을 현상액으로 씻어낸다. 사용하는 현상액으로는 특별히 제한은 없지만, 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 규산나트륨, 암모니아, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 트리에탄올아민, 수산화테트라메틸암모늄 (TMAH) 등의 알칼리 수용액이 바람직하게 사용된다.After exposing the polymer having a phenolic hydroxyl group to light, an unnecessary portion is washed off with a developer. The developer to be used is not particularly limited, but, for example, an alkaline aqueous solution such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium silicate, ammonia, ethylamine, diethylamine, triethylamine, triethanolamine, and tetramethylammonium hydroxide (TMAH). Is preferably used.

(열 경화)(Heat curing)

현상 후, 페놀성 수산기를 갖는 폴리머를 가열함으로써 페놀성 수산기를 갖는 폴리머끼리를 열 가교한다. 이 가교 후의 폴리머가 경화 릴리프 패턴, 즉, 층간 절연막 (6) 이 된다.After development, the polymers having a phenolic hydroxyl group are thermally crosslinked by heating the polymer having a phenolic hydroxyl group. This crosslinked polymer becomes a cured relief pattern, that is, the interlayer insulating film 6.

페놀성 수산기를 갖는 폴리머의 열 경화를 위한 가열 온도에, 특별히 한정은 없지만, 다른 부재에 대한 영향의 관점에서, 가열 온도는 낮은 온도인 것이 바람직하다. 당해 가열 온도는, 250 ℃ 이하가 바람직하고, 230 ℃ 이하가 보다 바람직하고, 200 ℃ 이하가 보다 바람직하고, 180 도 이하가 특히 바람직하다.The heating temperature for thermal curing of the polymer having a phenolic hydroxyl group is not particularly limited, but from the viewpoint of influence on other members, the heating temperature is preferably a low temperature. The heating temperature is preferably 250°C or less, more preferably 230°C or less, more preferably 200°C or less, and particularly preferably 180°C or less.

(반도체 장치의 제조 방법)(Method of manufacturing semiconductor device)

본 실시형태에 있어서의 반도체 장치의 제조 방법에 대하여 도 3 을 사용하여 설명한다. 도 3A 에서는, 전 공정이 완료된 웨이퍼 (10) 를 준비한다. 그리고, 도 3B 에서, 전 공정이 완료된 웨이퍼 (10) 를 다이싱하여 복수의 반도체 칩 (2) 을 형성한다. 반도체 칩 (2) 은 구입품이어도 된다. 이와 같이 하여 준비된 반도체 칩 (2) 을, 도 3C 에 나타내는 바와 같이, 지지체 (11) 상에 소정 간격으로 첩부한다.A method of manufacturing a semiconductor device in this embodiment will be described with reference to FIG. 3. In Fig. 3A, the wafer 10 on which the previous process has been completed is prepared. Then, in Fig. 3B, the wafer 10 on which the previous process has been completed is diced to form a plurality of semiconductor chips 2. The semiconductor chip 2 may be a purchased product. The thus prepared semiconductor chip 2 is affixed on the support 11 at predetermined intervals, as shown in Fig. 3C.

계속해서, 반도체 칩 (2) 상으로부터 지지체 (11) 상에 걸쳐 몰드 수지 (12) 를 도포하고, 도 3D 에 나타내는 바와 같이 몰드 봉지한다. 계속해서, 지지체 (11) 를 박리하고, 몰드 수지 (12) 를 반전시킨다 (도 3E 참조). 도 3E 에 나타내는 바와 같이, 반도체 칩 (2) 과 몰드 수지 (12) 는, 대략 동일 평면에서 나타난다. 계속해서, 도 3F 에 나타내는 공정에서는, 감광성 수지 조성물 (13) 을, 반도체 칩 (2) 상 및 몰드 수지 (12) 상에 도포한다. 그리고, 도포된 감광성 수지 조성물 (13) 을 노광 현상하여, 릴리프 패턴을 형성한다 (릴리프 패턴 형성 공정). 또한, 감광성 수지 조성물 (13) 은, 포지티브형이어도 되고 네거티브형이어도 되고 어느 것이어도 된다. 또한, 릴리프 패턴을 가열하여 경화 릴리프 패턴을 형성한다 (층간 절연막 형성 공정). 또한, 경화 릴리프 패턴을 형성하지 않는 지점에 배선을 형성한다 (배선 형성 공정).Subsequently, the mold resin 12 is applied from the semiconductor chip 2 to the support 11, and mold-sealed as shown in Fig. 3D. Subsequently, the support 11 is peeled off, and the mold resin 12 is inverted (see Fig. 3E). As shown in FIG. 3E, the semiconductor chip 2 and the mold resin 12 appear substantially in the same plane. Subsequently, in the process shown in FIG. 3F, the photosensitive resin composition 13 is applied onto the semiconductor chip 2 and the mold resin 12. And the applied photosensitive resin composition 13 is exposed and developed to form a relief pattern (relief pattern formation process). In addition, the photosensitive resin composition 13 may be of a positive type, may be a negative type, and may be any. Further, the relief pattern is heated to form a cured relief pattern (interlayer insulating film formation process). Further, a wiring is formed at a point where a cured relief pattern is not formed (wiring formation process).

또한, 본 실시형태에서는, 상기의 릴리프 패턴 형성 공정과 층간 절연막 형성 공정과 배선 형성 공정을 합쳐서, 반도체 칩 (2) 에 접속하는 재배선층을 형성하는 재배선층 형성 공정이라고 한다.In addition, in the present embodiment, it is referred to as a rewiring layer forming step in which the above-described relief pattern forming step, interlayer insulating film forming step, and wiring forming step are combined to form a rewiring layer connected to the semiconductor chip 2.

재배선층 중의 층간 절연막은 다층이어도 된다. 따라서, 재배선층 형성 공정은 복수회의 릴리프 패턴 형성 공정과 복수회의 층간 절연막 형성 공정과 복수회의 배선 형성 공정을 포함하고 있어도 된다.The interlayer insulating film in the redistribution layer may be multiple layers. Accordingly, the rewiring layer forming step may include a plurality of relief pattern forming steps, a plurality of interlayer insulating film forming steps, and a plurality of wiring forming steps.

그리고, 도 3G 에서는, 각 반도체 칩 (2) 에 대응하는 복수의 외부 접속 단자 (7) 를 형성하고 (범프 형성), 각 반도체 칩 (2) 사이를 다이싱한다. 이에 의해, 도 3H 에 나타내는 바와 같이, 반도체 장치 (반도체 IC) (1) 를 얻을 수 있다. 본 실시형태에서는, 도 3 에 나타내는 제조 방법에 의해, 팬 아웃형의 반도체 장치 (1) 를 복수 얻을 수 있다.And in FIG. 3G, a plurality of external connection terminals 7 corresponding to each semiconductor chip 2 are formed (bump formation), and each semiconductor chip 2 is diced. Thereby, as shown in FIG. 3H, the semiconductor device (semiconductor IC) 1 can be obtained. In this embodiment, a plurality of fan-out type semiconductor devices 1 can be obtained by the manufacturing method shown in FIG. 3.

본 실시형태에서는, 상기 공정을 거쳐 형성된 경화 릴리프 패턴 (층간 절연막) 의 i 선 투과율을, 80 ％ 이하로 할 수 있다. 여기서, 층간 절연막의 i 선 투과율은, 첨가제의 양으로 조절할 수 있다.In this embodiment, the i-line transmittance of the cured relief pattern (interlayer insulating film) formed through the above process can be 80% or less. Here, the i-line transmittance of the interlayer insulating film can be adjusted by the amount of the additive.

본 실시형태에서는, 상기한 층간 절연막 형성 공정에서는, 층간 절연막을, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸, 페놀성 수산기를 갖는 폴리머의 적어도 1 개의 화합물을 형성 가능한 감광성 수지 조성물로 형성하는 것이 바람직하다.In the present embodiment, in the above-described interlayer insulating film forming step, it is preferable to form the interlayer insulating film from a photosensitive resin composition capable of forming at least one compound of polyimide, polybenzoxazole, and a polymer having a phenolic hydroxyl group.

본 실시의 제 1 양태에서는, 상기 공정을 거쳐 형성된 경화 릴리프 패턴 (층간 절연막) 의 i 선 투과율을, 80 ％ 이하로 할 수 있다. 여기서, 층간 절연막의 i 선 투과율은, 첨가제의 양으로 조절할 수 있다.In the first aspect of the present embodiment, the i-line transmittance of the cured relief pattern (interlayer insulating film) formed through the above process can be 80% or less. Here, the i-line transmittance of the interlayer insulating film can be adjusted by the amount of the additive.

본 실시의 제 2 양태에서는, 상기 공정을 거쳐 형성된 경화 릴리프 패턴 (층간 절연막) 의 중량 감소 온도는 300 ℃ 이하로 할 수 있다. 여기서, 층간 절연막의 중량 감소 온도는, 첨가제의 양으로 조절할 수 있다.In the second aspect of the present embodiment, the weight reduction temperature of the cured relief pattern (interlayer insulating film) formed through the above process can be set to 300°C or less. Here, the weight reduction temperature of the interlayer insulating film can be controlled by the amount of the additive.

본 실시의 제 3 양태에서는, 상기 공정을 거쳐 형성된 경화 릴리프 패턴 (층간 절연막) 의 굴절률차는 0.0150 미만으로 할 수 있다. 여기서, 층간 절연막의 굴절률차는, 첨가제의 양으로 조절할 수 있다.In the third aspect of the present embodiment, the difference in refractive index of the cured relief pattern (interlayer insulating film) formed through the above process can be less than 0.0150. Here, the difference in refractive index of the interlayer insulating film can be adjusted by the amount of the additive.

본 실시형태에서는, 상기한 층간 절연막 형성 공정에서는, 층간 절연막을, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸, 페놀성 수산기를 갖는 폴리머의 적어도 1 개의 화합물을 형성 가능한 감광성 수지 조성물로 형성하는 것이 바람직하다.In the present embodiment, in the above-described interlayer insulating film forming step, it is preferable to form the interlayer insulating film from a photosensitive resin composition capable of forming at least one compound of polyimide, polybenzoxazole, and a polymer having a phenolic hydroxyl group.

실시예Example

이하, 본 발명의 효과를 명확하게 하기 위해서 실시한 실시예에 대하여 설명한다. 실시예에 있어서는, 이하의 재료 및 측정 방법을 사용하였다.Hereinafter, examples implemented in order to clarify the effects of the present invention will be described. In Examples, the following materials and measurement methods were used.

[실시예][Example]

이하, 본 발명의 효과를 명확하게 하기 위해서 실시한 실시예에 대하여 설명한다.Hereinafter, examples implemented in order to clarify the effects of the present invention will be described.

(폴리머 A-1 : 폴리이미드 전구체의 합성)(Polymer A-1: Synthesis of polyimide precursor)

테트라카르복실산 2 무수물로서 4,4'-옥시디프탈산 2 무수물 (ODPA) 을 2 리터 용량의 세퍼러블 플라스크에 넣었다. 또한, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 (HEMA) 와 γ-부티로락톤을 넣어 실온하에서 교반하고, 교반하면서 피리딘을 첨가하여 반응 혼합물을 얻었다. 반응에 의한 발열의 종료 후에 실온까지 방냉하고, 16 시간 방치하였다.As tetracarboxylic dianhydride, 4,4'-oxydiphthalic dianhydride (ODPA) was placed in a 2-liter separable flask. Further, 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) and γ-butyrolactone were added, stirred at room temperature, and pyridine was added while stirring to obtain a reaction mixture. After completion of the exotherm due to the reaction, the mixture was allowed to cool to room temperature and allowed to stand for 16 hours.

다음으로, 빙냉하에 있어서, 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 를 γ-부티로락톤에 용해시킨 용액을 교반하면서 40 분에 걸쳐 반응 혼합물에 첨가하였다. 계속해서 디아민으로서 4,4'-디아미노디페닐에테르 (DADPE) 를 γ-부티로락톤에 현탁한 것을 교반하면서 60 분에 걸쳐 첨가하였다. 추가로, 실온에서 2 시간 교반한 후, 에틸알코올을 첨가하여 1 시간 교반하고, 다음으로, γ-부티로락톤을 첨가하였다. 반응 혼합물에 발생한 침전물을 여과에 의해 제거하여, 반응액을 얻었다.Next, under ice cooling, a solution in which dicyclohexylcarbodiimide (DCC) was dissolved in γ-butyrolactone was added to the reaction mixture over 40 minutes while stirring. Subsequently, 4,4'-diaminodiphenyl ether (DADPE) as a diamine was added over 60 minutes while stirring what was suspended in γ-butyrolactone. Further, after stirring at room temperature for 2 hours, ethyl alcohol was added and the mixture was stirred for 1 hour, and then γ-butyrolactone was added. The precipitate generated in the reaction mixture was removed by filtration to obtain a reaction solution.

얻어진 반응액을, 에틸알코올에 첨가하여 미정제 폴리머로 이루어지는 침전물을 생성하였다. 생성된 미정제 폴리머를 여과 분리하고, 테트라하이드로푸란에 용해시켜 미정제 폴리머 용액을 얻었다. 얻어진 미정제 폴리머 용액을 물에 적하하여 폴리머를 침전시키고, 얻어진 침전물을 여과 분리한 후, 진공 건조시켜 분말상의 폴리머 (폴리이미드 전구체 (폴리머 A-1)) 를 얻었다. 성분 A-1 에서 사용한 화합물의 질량에 대해서는, 하기에 나타내는 표 A1 과 같다.The obtained reaction solution was added to ethyl alcohol to produce a precipitate composed of a crude polymer. The resulting crude polymer was separated by filtration and dissolved in tetrahydrofuran to obtain a crude polymer solution. The obtained crude polymer solution was added dropwise to water to precipitate the polymer, and the obtained precipitate was separated by filtration and dried in vacuo to obtain a powdery polymer (polyimide precursor (polymer A-1)). About the mass of the compound used by component A-1, it is as Table A1 shown below.

(폴리머 A-2 ∼ A-4 의 합성)(Synthesis of Polymers A-2 to A-4)

테트라카르복실산 2 무수물과 디아민을 하기 표 1 과 같이 변경한 것 이외에는 전술한 폴리머 A-1 에 기재된 방법과 동일하게 하여 반응을 실시하여, 폴리이미드 전구체 (폴리머 A-2 ∼ A-4) 를 얻었다.Except having changed tetracarboxylic dianhydride and diamine as shown in Table 1 below, reaction was carried out in the same manner as in the method described in Polymer A-1 to obtain polyimide precursors (polymers A-2 to A-4). Got it.

(폴리머 B-1 : 폴리벤조옥사졸 전구체의 합성)(Polymer B-1: Synthesis of polybenzoxazole precursor)

교반기, 온도계를 구비한 0.5 리터의 플라스크 중에, 디카르복실산으로서 4,4'-디페닐에테르디카르복실산 15.48 g, N-메틸피롤리돈을 주입하였다. 플라스크를, 5 ℃ 로 냉각시킨 후, 염화티오닐을 적하하고, 30 분간 반응시켜, 디카르복실산클로라이드의 용액을 얻었다. 이어서, 교반기, 온도계를 구비한 0.5 리터의 플라스크 중에, N-메틸피롤리돈을 주입하였다. 비스아미노페놀로서 비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 18.30 g 과, m-아미노페놀 2.18 g 을 교반 용해시킨 후, 피리딘을 첨가하였다. 그리고, 온도를 0 ∼ 5 ℃ 로 유지하면서, 디카르복실산클로라이드의 용액을 30 분 동안 적하한 후, 30 분간 교반을 계속하였다. 용액을 3 리터의 물에 투입하고, 석출물을 회수, 순수로 3 회 세정한 후, 감압 건조시켜 폴리머 (폴리벤조옥사졸 전구체 (폴리머 B-1)) 를 얻었다. 폴리머 B-1 에서 사용한 화합물의 질량에 대해서는 하기의 표 1 과 같다.Into a 0.5 liter flask equipped with a stirrer and thermometer, 15.48 g of 4,4'-diphenyletherdicarboxylic acid and N-methylpyrrolidone were injected as dicarboxylic acid. After cooling the flask to 5°C, thionyl chloride was added dropwise and reacted for 30 minutes to obtain a solution of dicarboxylic acid chloride. Next, N-methylpyrrolidone was injected into a 0.5 liter flask equipped with a stirrer and a thermometer. After stirring and dissolving 18.30 g of bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane and 2.18 g of m-aminophenol as bisaminophenol, pyridine was added. Then, while maintaining the temperature at 0 to 5°C, a solution of dicarboxylic acid chloride was added dropwise for 30 minutes, and then stirring was continued for 30 minutes. The solution was poured into 3 liters of water, the precipitate was recovered and washed three times with pure water, and then dried under reduced pressure to obtain a polymer (polybenzoxazole precursor (polymer B-1)). The mass of the compound used in polymer B-1 is shown in Table 1 below.

(폴리머 B-2 ∼ B-3 의 합성)(Synthesis of polymers B-2 to B-3)

디카르복실산과 비스아미노페놀을 하기에 나타내는 표 1 과 같이 변경한 것 이외에는 전술한 폴리머 B-1 에 기재된 방법과 동일하게 하여 반응을 실시하여, 폴리벤조옥사졸 전구체 (폴리머 B-2 ∼ B-3) 를 얻었다.Except having changed dicarboxylic acid and bisaminophenol as shown in Table 1 below, reaction was carried out in the same manner as in the method described in Polymer B-1, and polybenzoxazole precursors (polymers B-2 to B- 3) was obtained.

(폴리머 C-1 : 페놀 수지의 합성)(Polymer C-1: Synthesis of phenol resin)

하기에 나타내는 C1 수지를 85 g 과, 하기에 나타내는 C2 수지를 15 g 포함하는 페놀 수지를 폴리머 C-1 로서 준비하였다.A phenol resin containing 85 g of C1 resin shown below and 15 g of C2 resin shown below was prepared as polymer C-1.

C1 : 크레졸 노볼락 수지 (크레졸/포름알데히드 노볼락 수지, m-크레졸/p-크레졸 (몰비) = 60/40, 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량 = 12,000, 아사히 유기재 공업사 제조, 상품명 「EP4020G」)C1: Cresol novolac resin (cresol/formaldehyde novolac resin, m-cresol/p-cresol (molar ratio) = 60/40, weight average molecular weight in terms of polystyrene = 12,000, manufactured by Asahi Organic Materials Co., Ltd., brand name ``EP4020G'')

C2 : C2 는 이하와 같이 하여 합성하였다.C2: C2 was synthesized as follows.

＜C2 : 탄소수 4 ∼ 100 의 불포화 탄화수소기를 갖는 화합물로 변성된 페놀 수지의 합성＞<C2: Synthesis of a phenol resin modified with a compound having an unsaturated hydrocarbon group having 4 to 100 carbon atoms>

페놀 100 질량부, 아마인유 43 질량부 및 트리플루오로메탄술폰산 0.1 질량부를 혼합하고, 120 ℃ 에서 2 시간 교반하여, 식물유 변성 페놀 유도체 (a) 를 얻었다. 이어서, 식물유 변성 페놀 유도체 (a) 130 g, 파라포름알데히드 16.3 g 및 옥살산 1.0 g 을 혼합하고, 90 ℃ 에서 3 시간 교반하였다. 이어서, 120 ℃ 로 승온하여 감압하에서 3 시간 교반한 후, 반응액에 무수 숙신산 29 g 및 트리에틸아민 0.3 g 을 첨가하고, 대기압하, 100 ℃ 에서 1 시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시켜, 반응 생성물인 탄소수 4 ∼ 100 의 불포화 탄화수소기를 갖는 화합물로 변성된 페놀 수지 (이하, 「C2 수지」 라고 한다) 를 얻었다 (산가 120 mgKOH/g).100 parts by mass of phenol, 43 parts by mass of linseed oil, and 0.1 parts by mass of trifluoromethanesulfonic acid were mixed and stirred at 120° C. for 2 hours to obtain a vegetable oil-modified phenol derivative (a). Subsequently, 130 g of a vegetable oil-modified phenol derivative (a), 16.3 g of paraformaldehyde, and 1.0 g of oxalic acid were mixed, followed by stirring at 90°C for 3 hours. Then, after heating up to 120 degreeC and stirring under reduced pressure for 3 hours, 29 g of succinic anhydride and 0.3 g of triethylamine were added to the reaction liquid, and it stirred at 100 degreeC under atmospheric pressure for 1 hour. The reaction solution was cooled to room temperature, and a phenol resin modified with a compound having an unsaturated hydrocarbon group having 4 to 100 carbon atoms as a reaction product (hereinafter referred to as "C2 resin") was obtained (acid value 120 mgKOH/g).

(폴리머 C-2 의 합성)(Synthesis of Polymer C-2)

하기 C1 수지 100 g 을 폴리머 C-2 로서 준비하였다.100 g of the following C1 resin was prepared as polymer C-2.

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Figure pat00061

[실시예 1 ∼ 11, 비교예 1 ∼ 2][Examples 1 to 11, Comparative Examples 1 to 2]

하기에 나타내는 표 2 와 같이 배합하여, 감광성 수지 조성물의 용액을 얻었다. 또한, 표 2 의 단위는 질량부이다.It blended as in Table 2 shown below, and obtained the solution of a photosensitive resin composition. In addition, the unit of Table 2 is a mass part.

표 2 에 기재된 화합물을 사용하여, 표 3 및 표 4 에 기재된 배합량으로, 실시예 1 ∼ 11, 및, 비교예 1 ∼ 2 의 각 감광성 수지 조성물을 제작하였다.Using the compound shown in Table 2, each photosensitive resin composition of Examples 1 to 11 and Comparative Examples 1 to 2 was produced at the blending amounts shown in Tables 3 and 4.

제작한 감광성 수지 조성물에 대하여 (1) i 선 투과율 측정 시험, (2) 봉지재 열화 시험, (3) 봉지재와의 밀착성 시험을 실시하였다. 각 시험의 결과는, 하기의 표 3 에 나타나 있다.The produced photosensitive resin composition was subjected to (1) i-ray transmittance measurement test, (2) sealing material deterioration test, and (3) adhesion test with sealing material. The results of each test are shown in Table 3 below.

(1) i 선 투과율 측정 시험(1) i-line transmittance measurement test

각 실시예, 및 각 비교예에서 제작한 감광성 수지 조성물을 사용하여, 팬 아웃형의 웨이퍼 레벨 칩 사이즈 패키지형의 반도체 장치를 제작하였다. 제작한 반도체 장치로부터 두께 10 ㎛ 의 층간 절연막을 가능한 한 깔끔하게 취출하였다. 취출한 층간 절연막을 시마즈 제작소사 제조의 UV-1800 장치를 사용하여, 스캔 스피드 중속, 샘플링 피치 0.5 ㎚ 의 조건으로 측정을 실시함으로써, i 선 투과율을 측정하였다.A fan-out type wafer level chip size package type semiconductor device was fabricated using the photosensitive resin composition produced in each Example and each Comparative Example. An interlayer insulating film having a thickness of 10 µm was taken out as neatly as possible from the fabricated semiconductor device. The i-ray transmittance was measured by measuring the taken out interlayer insulating film under the conditions of a scan speed medium speed and a sampling pitch of 0.5 nm using a UV-1800 device manufactured by Shimadzu Corporation.

(2) 봉지재 열화 시험(2) Encapsulant deterioration test

에폭시계 봉지재로서, 나가세 켐텍스사 제조의 R4000 시리즈를 준비하였다. 이어서, 알루미늄 스퍼터한 실리콘 웨이퍼 상에 봉지재를 두께가 약 150 미크론이 되도록 스핀 코트하고, 130 ℃ 에서 열 경화시켜 에폭시계 봉지재를 경화시켰다. 상기 에폭시계 경화막 상에, 각 실시예, 및 각 비교예에서 제작한 감광성 수지 조성물을 최종 막 두께가 10 미크론이 되도록 도포하였다. 도포한 감광성 수지 조성물을 실시예 1 ∼ 4, 10, 및 비교예 1 에 대해서는, 200 mJ/㎠, 실시예 5 ∼ 7, 11, 및 비교예 2 에 대해서는, 500 mJ/㎠, 실시예 8, 9 에 대해서는, 700 mJ/㎠ 의 노광 조건으로 전체면을 노광하였다. 그 후, 200 ℃, 2 시간으로 열 경화시켜, 두께 10 미크론의 1 층째의 경화막을 제작하였다.As the epoxy-based encapsulant, the R4000 series manufactured by Nagase Chemtex was prepared. Subsequently, on the silicon wafer sputtered with aluminum, the sealing material was spin-coated to a thickness of about 150 microns, followed by heat curing at 130°C to cure the epoxy-based sealing material. On the epoxy-based cured film, the photosensitive resin composition prepared in each example and each comparative example was applied so that the final film thickness was 10 microns. The applied photosensitive resin composition was 200 mJ/cm 2 for Examples 1 to 4 and 10 and Comparative Example 1, 500 mJ/cm 2 for Examples 5 to 7, 11 and Comparative Example 2, and Example 8, About 9, the whole surface was exposed under the exposure conditions of 700 mJ/cm<2>. Then, it heat-cured at 200 degreeC and 2 hours, and the 1st layer cured film of 10 microns in thickness was produced.

상기 1 층째의 경화막 상에, 1 층째의 경화막 형성에서 사용한 감광성 수지 조성물을 도포하고, 1 층째의 경화막 제작시와 동일한 조건으로 전체면을 노광한 후, 열 경화시켜, 두께 10 미크론의 2 층째의 경화막을 제작하였다.On the first layer cured film, the photosensitive resin composition used in the formation of the first layer cured film was applied, and the entire surface was exposed under the same conditions as in the production of the first layer cured film, followed by thermal curing, and a thickness of 10 microns. The second layer cured film was produced.

2 층째의 경화막 형성 후의 시험편을, FIB 장치 (니혼 전자사 제조, JIB-4000) 로 단면을 절단한 후에, 에폭시 부분의 보이드의 유무를 확인함으로써, 열화의 정도를 평가하였다. 보이드를 볼 수 없는 것을 ○, 보이드를 1 개라도 볼 수 있는 것을 × 라고 하였다.The degree of deterioration was evaluated by confirming the presence or absence of voids in the epoxy portion after cutting the cross section of the test piece after the formation of the second cured film with an FIB device (manufactured by Nippon Electronics Co., Ltd., JIB-4000). The absence of visible voids was indicated as ○, and the presence of even one void was indicated as ×.

(3) 봉지재와의 밀착성 시험(3) Adhesion test with encapsulant

봉지재 열화 시험에서 제작한 샘플에 핀을 세워, 인취 시험기 (콰드 그룹사 제조, 세바스찬 5 형) 를 사용하여 밀착성 시험을 실시하였다. 즉, 에폭시계 봉지재와 각 실시예, 및 각 비교예에서 제작한 감광성 수지 조성물로부터 제작된 경화 릴리프 패턴의 밀착성을 시험하였다.A pin was placed on the sample produced in the sealing material deterioration test, and an adhesion test was performed using a take-up tester (made by Quad Group, type Sebastian 5). That is, the adhesion of the epoxy-based encapsulant and the cured relief pattern prepared from the photosensitive resin composition prepared in each Example and each Comparative Example was tested.

평가 : 접착 강도 70 ㎫ 이상·········밀착력 ◎Evaluation: Adhesion strength of 70 MPa or more...

50 ㎫ 이상 -70 ㎫ 미만···밀착력 ○ 50 MPa or more -70 MPa or more...Adhesion ○

30 ㎫ 이상 -50 ㎫ 미만···밀착력 △ 30 MPa or more and less than -50 MPa...Adhesion △

30 ㎫ 미만·········밀착력 × Less than 30 MPa .........Adhesion ×

Figure pat00062
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Figure pat00063
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Figure pat00064
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실시예 1 ∼ 11 에 기재된 감광성 수지 조성물을 사용하여, 몰드 수지에 에폭시 수지를 포함하는 팬 아웃형의 웨이퍼 레벨 칩 사이즈 패키지형의 반도체 장치를 제작한 결과, 문제 없이 동작하였다.Using the photosensitive resin composition described in Examples 1 to 11, a fan-out type wafer-level chip size package type semiconductor device containing an epoxy resin in a mold resin was produced, and as a result, it operated without a problem.

(폴리머 H-1 : 폴리이미드 전구체의 합성)(Polymer H-1: Synthesis of polyimide precursor)

테트라카르복실산 2 무수물로서 4,4'-옥시디프탈산 2 무수물 (ODPA) 을 2 리터 용량의 세퍼러블 플라스크에 넣었다. 또한, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 (HEMA) 와 γ-부티로락톤을 넣어 실온하에서 교반하고, 교반하면서 피리딘을 첨가하여 반응 혼합물을 얻었다. 반응에 의한 발열의 종료 후에 실온까지 방냉하고, 16 시간 방치하였다.As tetracarboxylic dianhydride, 4,4'-oxydiphthalic dianhydride (ODPA) was placed in a 2-liter separable flask. Further, 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) and γ-butyrolactone were added, stirred at room temperature, and pyridine was added while stirring to obtain a reaction mixture. After completion of the exotherm due to the reaction, the mixture was allowed to cool to room temperature and allowed to stand for 16 hours.

다음으로, 빙냉하에 있어서, 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 를 γ-부티로락톤에 용해시킨 용액을 교반하면서 40 분에 걸쳐 반응 혼합물에 첨가하였다. 계속해서 디아민으로서 4,4'-디아미노디페닐에테르 (DADPE) 를 γ-부티로락톤에 현탁한 것을 교반하면서 60 분에 걸쳐 첨가하였다. 추가로, 실온에서 2 시간 교반한 후, 에틸알코올을 첨가하여 1 시간 교반하고, 다음으로, γ-부티로락톤을 첨가하였다. 반응 혼합물에 발생한 침전물을 여과에 의해 제거하여, 반응액을 얻었다.Next, under ice cooling, a solution in which dicyclohexylcarbodiimide (DCC) was dissolved in γ-butyrolactone was added to the reaction mixture over 40 minutes while stirring. Subsequently, 4,4'-diaminodiphenyl ether (DADPE) as a diamine was added over 60 minutes while stirring what was suspended in γ-butyrolactone. Further, after stirring at room temperature for 2 hours, ethyl alcohol was added and the mixture was stirred for 1 hour, and then γ-butyrolactone was added. The precipitate generated in the reaction mixture was removed by filtration to obtain a reaction solution.

얻어진 반응액을, 에틸알코올에 첨가하여 미정제 폴리머로 이루어지는 침전물을 생성하였다. 생성된 미정제 폴리머를 여과 분리하고, 테트라하이드로푸란에 용해시켜 미정제 폴리머 용액을 얻었다. 얻어진 미정제 폴리머 용액을 물에 적하하여 폴리머를 침전시키고, 얻어진 침전물을 여과 분리한 후, 진공 건조시켜 분말상의 폴리머 (폴리이미드 전구체 (폴리머 H-1)) 를 얻었다. 성분 H-1 에서 사용한 화합물의 질량에 대해서는, 하기에 나타내는 표 5 와 같다.The obtained reaction solution was added to ethyl alcohol to produce a precipitate composed of a crude polymer. The resulting crude polymer was separated by filtration and dissolved in tetrahydrofuran to obtain a crude polymer solution. The obtained crude polymer solution was added dropwise to water to precipitate the polymer, and the obtained precipitate was separated by filtration and dried in vacuo to obtain a powdery polymer (polyimide precursor (polymer H-1)). About the mass of the compound used by component H-1, it is as Table 5 shown below.

(폴리머 H-2 ∼ H-4 의 합성)(Synthesis of polymers H-2 to H-4)

테트라카르복실산 2 무수물과 디아민을 하기 표 5 와 같이 변경한 것 이외에는 전술한 폴리머 H-1 에 기재된 방법과 동일하게 하여 반응을 실시하여, 폴리이미드 전구체 (폴리머 H-2 ∼ H-4) 를 얻었다.Except having changed tetracarboxylic dianhydride and diamine as shown in Table 5 below, reaction was carried out in the same manner as in the method described in Polymer H-1 described above to obtain polyimide precursors (polymers H-2 to H-4). Got it.

(폴리머 I-1 : 폴리벤조옥사졸 전구체의 합성)(Polymer I-1: Synthesis of polybenzoxazole precursor)

교반기, 온도계를 구비한 0.5 리터의 플라스크 중에, 디카르복실산으로서 4,4'-디페닐에테르디카르복실산 15.48 g, N-메틸피롤리돈을 주입하였다. 플라스크를, 5 ℃ 로 냉각시킨 후, 염화티오닐을 적하하고, 30 분간 반응시켜, 디카르복실산클로라이드의 용액을 얻었다. 이어서, 교반기, 온도계를 구비한 0.5 리터의 플라스크 중에, N-메틸피롤리돈을 주입하였다. 비스아미노페놀로서 비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 18.30 g 과, m-아미노페놀 2.18 g 을 교반 용해시킨 후, 피리딘을 첨가하였다. 그리고, 온도를 0 ∼ 5 ℃ 로 유지하면서, 디카르복실산클로라이드의 용액을 30 분 동안 적하한 후, 30 분간 교반을 계속하였다. 용액을 3 리터의 물에 투입하고, 석출물을 회수, 순수로 3 회 세정한 후, 감압 건조시켜 폴리머 (폴리벤조옥사졸 전구체 (폴리머 I-1)) 를 얻었다. 폴리머 I-1 에서 사용한 화합물의 질량에 대해서는 하기의 표 5 와 같다.Into a 0.5 liter flask equipped with a stirrer and thermometer, 15.48 g of 4,4'-diphenyletherdicarboxylic acid and N-methylpyrrolidone were injected as dicarboxylic acid. After cooling the flask to 5°C, thionyl chloride was added dropwise and reacted for 30 minutes to obtain a solution of dicarboxylic acid chloride. Next, N-methylpyrrolidone was injected into a 0.5 liter flask equipped with a stirrer and a thermometer. After stirring and dissolving 18.30 g of bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane and 2.18 g of m-aminophenol as bisaminophenol, pyridine was added. Then, while maintaining the temperature at 0 to 5°C, a solution of dicarboxylic acid chloride was added dropwise for 30 minutes, and then stirring was continued for 30 minutes. The solution was poured into 3 liters of water, the precipitate was recovered, washed three times with pure water, and dried under reduced pressure to obtain a polymer (polybenzoxazole precursor (polymer I-1)). The mass of the compound used in Polymer I-1 is shown in Table 5 below.

(폴리머 I-2 ∼ I-3 의 합성)(Synthesis of Polymers I-2 to I-3)

디카르복실산과 비스아미노페놀을 하기에 나타내는 표 5 와 같이 변경한 것 이외에는 전술한 폴리머 I-1 에 기재된 방법과 동일하게 하여 반응을 실시하여, 폴리벤조옥사졸 전구체 (폴리머 I-2 ∼ I-3) 를 얻었다.Except having changed dicarboxylic acid and bisaminophenol as shown in Table 5 below, reaction was carried out in the same manner as in the method described in Polymer I-1, and polybenzoxazole precursors (polymers I-2 to I- 3) was obtained.

(폴리머 J-1 : 페놀 수지의 합성)(Polymer J-1: Synthesis of phenol resin)

하기에 나타내는 J1 수지를 85 g 과, 하기에 나타내는 J2 수지를 15 g 포함하는 페놀 수지를 폴리머 J-1 로서 준비하였다.A phenol resin containing 85 g of J1 resin shown below and 15 g of J2 resin shown below was prepared as polymer J-1.

J1 : 크레졸 노볼락 수지 (크레졸/포름알데히드 노볼락 수지, m-크레졸/p-크레졸 (몰비) = 60/40, 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량 = 12,000, 아사히 유기재 공업사 제조, 상품명 「EP4020G」)J1: Cresol novolac resin (cresol/formaldehyde novolac resin, m-cresol/p-cresol (molar ratio) = 60/40, weight average molecular weight in terms of polystyrene = 12,000, manufactured by Asahi Organic Materials Co., Ltd., brand name ``EP4020G'')

J2 : J2 는 이하와 같이 하여 합성하였다.J2: J2 was synthesized as follows.

＜J2 : 탄소수 4 ∼ 100 의 불포화 탄화수소기를 갖는 화합물로 변성된 페놀 수지의 합성＞<J2: Synthesis of a phenol resin modified with a compound having an unsaturated hydrocarbon group having 4 to 100 carbon atoms>

페놀 100 질량부, 아마인유 43 질량부 및 트리플루오로메탄술폰산 0.1 질량부를 혼합하고, 120 ℃ 에서 2 시간 교반하여, 식물유 변성 페놀 유도체 (a) 를 얻었다. 이어서, 식물유 변성 페놀 유도체 (a) 130 g, 파라포름알데히드 16.3 g 및 옥살산 1.0 g 을 혼합하고, 90 ℃ 에서 3 시간 교반하였다. 이어서, 120 ℃ 로 승온하여 감압하에서 3 시간 교반한 후, 반응액에 무수 숙신산 29 g 및 트리에틸아민 0.3 g 을 첨가하고, 대기압하, 100 ℃ 에서 1 시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시켜, 반응 생성물인 탄소수 4 ∼ 100 의 불포화 탄화수소기를 갖는 화합물로 변성된 페놀 수지 (이하, 「J2 수지」 라고 한다) 를 얻었다 (산가 120 mgKOH/g).100 parts by mass of phenol, 43 parts by mass of linseed oil, and 0.1 parts by mass of trifluoromethanesulfonic acid were mixed and stirred at 120° C. for 2 hours to obtain a vegetable oil-modified phenol derivative (a). Subsequently, 130 g of a vegetable oil-modified phenol derivative (a), 16.3 g of paraformaldehyde, and 1.0 g of oxalic acid were mixed, followed by stirring at 90°C for 3 hours. Then, after heating up to 120 degreeC and stirring under reduced pressure for 3 hours, 29 g of succinic anhydride and 0.3 g of triethylamine were added to the reaction liquid, and it stirred at 100 degreeC under atmospheric pressure for 1 hour. The reaction solution was cooled to room temperature, and a phenol resin modified with a compound having an unsaturated hydrocarbon group having 4 to 100 carbon atoms as a reaction product (hereinafter referred to as "J2 resin") was obtained (acid value 120 mgKOH/g).

(폴리머 J-2 의 합성)(Synthesis of Polymer J-2)

하기 J1 수지 100 g 을 폴리머 J-2 로서 준비하였다.100 g of the following J1 resin was prepared as polymer J-2.

Figure pat00065
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[실시예 12 ∼ 22, 비교예 3 ∼ 4][Examples 12 to 22, Comparative Examples 3 to 4]

하기에 나타내는 표 6 과 같이 배합하여, 감광성 수지 조성물의 용액을 얻었다. 또한, 표 6 의 단위는 질량부이다.It blended as in Table 6 shown below, and obtained the solution of a photosensitive resin composition. In addition, the unit of Table 6 is a mass part.

표 6 에 기재된 화합물을 사용하여, 표 7 및 표 8 에 기재된 배합량으로, 실시예 12 ∼ 22, 및, 비교예 3 ∼ 4 의 각 감광성 수지 조성물을 제작하였다.Using the compound shown in Table 6, each photosensitive resin composition of Examples 12 to 22 and Comparative Examples 3 to 4 was produced at the blending amounts shown in Tables 7 and 8.

제작한 감광성 수지 조성물에 대하여 (4) 5 ％ 중량 감소 온도 측정 시험, (5) 봉지재의 리플로우 내성 시험, (6) 봉지재와의 밀착성 시험을 실시하였다. 각 시험의 결과는, 하기의 표 7 에 나타나 있다.The prepared photosensitive resin composition was subjected to (4) 5% weight loss temperature measurement test, (5) reflow resistance test of the sealing material, and (6) adhesion test with the sealing material. The results of each test are shown in Table 7 below.

(4) 5 ％ 중량 감소 온도 측정 시험(4) 5% weight loss temperature measurement test

실시예, 및 비교예에서 제작한 감광성 수지 조성물을 사용하여 팬 아웃형의 웨이퍼 레벨 칩 사이즈 패키지형의 반도체 장치를 제작하였다. 제작한 반도체 장치로부터 두께 10 ㎛ 의 층간 절연막을 가능한 한 깔끔하게 취출하였다. 취출한 층간 절연막을 시마즈 제작소사 제조의 DTG-60A 장치를 사용하여, 질소 분위기하, 승온 속도 10 ℃／분으로 측정을 실시하여, 5 ％ 중량 감소 온도를 측정하였다.A fan-out type wafer level chip size package type semiconductor device was fabricated using the photosensitive resin composition prepared in Examples and Comparative Examples. An interlayer insulating film having a thickness of 10 µm was taken out as neatly as possible from the fabricated semiconductor device. The taken out interlayer insulating film was measured using a DTG-60A apparatus manufactured by Shimadzu Corporation under a nitrogen atmosphere at a heating rate of 10°C/min, and the 5% weight loss temperature was measured.

(5) 봉지재의 리플로우 내성 시험(5) Reflow resistance test of encapsulant

에폭시계 봉지재로서 나가세 켐텍스사 제조의 R4000 시리즈를 준비하였다. 이어서, 알루미늄 스퍼터한 실리콘 웨이퍼 상에 봉지재를 두께가 약 150 ㎛ 가 되도록 스핀 코트하고, 130 ℃ 에서 열 경화시켜 에폭시계 봉지재를 경화시켰다.As an epoxy-based encapsulant, the R4000 series manufactured by Nagase Chemtex was prepared. Subsequently, on the silicon wafer sputtered with aluminum, the sealing material was spin-coated to a thickness of about 150 µm, followed by heat curing at 130°C to cure the epoxy-based sealing material.

상기 에폭시계 경화막 상에 실시예, 및 비교예에서 제작한 감광성 수지 조성물을 최종 막 두께가 10 ㎛ 가 되도록 도포하였다. 도포한 감광성 수지 조성물을 실시예 12 ∼ 15, 21, 비교예 3 은 200 mJ/㎠, 실시예 16 ∼ 18, 22, 비교예 4 는 500 mJ/㎠, 실시예 19, 20 은 700 mJ/㎠ 의 노광 조건으로 전체면을 노광한 후, 180 ℃, 2 시간 열 경화시켜, 두께 10 ㎛ 의 1 층째의 경화막을 제작하였다.The photosensitive resin compositions prepared in Examples and Comparative Examples were applied on the epoxy-based cured film so that the final film thickness was 10 µm. The applied photosensitive resin composition was applied in Examples 12 to 15 and 21, Comparative Example 3 was 200 mJ/cm2, Examples 16 to 18 and 22, Comparative Example 4 was 500 mJ/cm2, Examples 19 and 20 were 700 mJ/cm2. After exposing the entire surface under the exposure conditions of, it was thermally cured at 180° C. for 2 hours to produce a first layer cured film having a thickness of 10 μm.

상기 1 층째의 경화막 상에 1 층째의 경화막 형성에서 사용한 감광성 수지 조성물을 도포하고, 1 층째의 경화막 제작시와 동일한 조건으로 전체면을 노광한 후, 열 경화시켜, 두께 10 ㎛ 의 2 층째의 경화막을 제작하였다.The photosensitive resin composition used for forming the first layer cured film was applied on the first layer cured film, and the entire surface was exposed under the same conditions as in the production of the first layer cured film, followed by heat curing, and 2 having a thickness of 10 μm. A layer cured film was produced.

2 층째의 경화막 형성 후의 시험편을 메시 벨트식 연속 소성노 (코요 서모 시스템사 제조, 형식명 6841-20AMC-36) 를 사용한 모의적인 땜납 리플로우 조건으로, 질소 분위기하, 피크 온도 260 ℃ 까지 가열하였다. 모의적인 리플로우 조건이란, 반도체 장치의 평가 방법에 관한 미국 반도체 업계 단체의 표준 규격인 IPC/JEDEC J-STD-020A 의 7.6 항에 기재된 땜납 리플로우 조건에 준거하는 형태로, 땜납 융점을 고온인 220 ℃ 라고 가정하고, 규격화하였다.The test piece after the formation of the second layer of cured film was heated to a peak temperature of 260°C under a nitrogen atmosphere under simulated solder reflow conditions using a mesh belt type continuous firing furnace (manufactured by Koyo Thermosystems, model name 6841-20AMC-36). I did. The simulated reflow condition is a form that conforms to the solder reflow conditions described in section 7.6 of IPC/JEDEC J-STD-020A, which is a standard standard of the US semiconductor industry group for the evaluation method of semiconductor devices, and the melting point of the solder is at a high temperature. It was assumed to be 220 ℃ and normalized.

상기 모의적인 리플로우 조건에 의한 처리 후의 경화막을 FIB 장치 (니혼 전자사 제조, JIB-4000) 로 단면을 절단한 후에, 에폭시 부분의 보이드의 유무를 확인함으로써, 열화의 정도를 평가하였다. 보이드를 볼 수 없는 것을 ○, 보이드를 1 개라도 볼 수 있었던 것을 × 라고 하였다.After cutting the cross section of the cured film after treatment under the above simulated reflow conditions with an FIB device (manufactured by Nihon Electronics Co., Ltd., JIB-4000), the degree of deterioration was evaluated by confirming the presence or absence of voids in the epoxy portion. The absence of visible voids was indicated as ○, and the presence of even one void was indicated as ×.

(6) 봉지재와의 밀착성 시험(6) Adhesion test with encapsulant

(5) 의 시험에서 제작한 샘플의 감광성 수지 경화막 상에 핀을 세워, 인취 시험기 (콰드 그룹사 제조, 세바스찬 5 형) 를 사용하여 밀착성 시험을 실시하였다.A pin was set up on the photosensitive resin cured film of the sample produced by the test of (5), and the adhesion test was performed using the take-up tester (made by Quad Group Corporation, Sebastian 5 type).

평가 : 접착 강도 70 ㎫ 이상·········밀착력 ◎Evaluation: Adhesion strength of 70 MPa or more...

50 ㎫ 이상 -70 ㎫ 미만···밀착력 ○ 50 MPa or more -70 MPa or more...Adhesion ○

30 ㎫ 이상 -50 ㎫ 미만···밀착력 △ 30 MPa or more and less than -50 MPa...Adhesion △

30 ㎫ 미만·········밀착력 × Less than 30 MPa .........Adhesion ×

Figure pat00066
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Figure pat00067
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Figure pat00068
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표 7, 8 로부터 분명한 바와 같이, 실시예 12 ∼ 22 의 감광성 수지 조성물에 대하여 실시한 (4) ∼ (6) 의 시험의 결과로부터, 5 ％ 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하인 경우, 봉지재의 리플로우 내성 시험에 있어서 에폭시 부분에 보이드가 보이지 않고, 또한, 봉지재와의 밀착성 시험에 있어서 밀착력의 평가가 ◎, ○, △ 의 어느 것인 것이 확인되었다.As is clear from Tables 7 and 8, from the results of the tests (4) to (6) performed on the photosensitive resin compositions of Examples 12 to 22, when the 5% weight reduction temperature is 300°C or less, the reflow resistance of the encapsulant In the test, no voids were observed in the epoxy portion, and it was confirmed that the evaluation of the adhesive force in the adhesion test with the sealing material was any of ◎, ○, and △.

한편, 표 7, 8 로부터 분명한 바와 같이, 비교예 3, 4 의 감광성 수지 조성물에 대하여 실시한 (4) ∼ (6) 의 시험의 결과로부터, 5 ％ 중량 감소 온도가 300 ℃ 를 초과하는 경우, 봉지재의 리플로우 내성 시험에 있어서 에폭시 부분에 보이드를 볼 수 있고, 또한, 봉지재와의 밀착성 시험에 있어서 밀착력의 평가가 × 인 것이 확인되었다.On the other hand, as is clear from Tables 7 and 8, from the results of the tests of (4) to (6) performed on the photosensitive resin compositions of Comparative Examples 3 and 4, when the 5% weight reduction temperature exceeds 300°C, the sealing In the reflow resistance test of the material, voids were observed in the epoxy portion, and in the adhesion test with the sealing material, it was confirmed that the evaluation of the adhesion was ×.

실시예 12 ∼ 22 의 감광성 수지 조성물을 사용하여, 몰드 수지에 에폭시 수지를 포함하는 팬 아웃형의 웨이퍼 레벨 칩 사이즈 패키지형의 반도체 장치를 제작한 결과, 문제 없이 동작하였다.Using the photosensitive resin compositions of Examples 12 to 22, a fan-out type wafer-level chip size package type semiconductor device containing an epoxy resin in a mold resin was produced, and as a result, it operated without a problem.

(폴리머 O-1 : 폴리이미드 전구체의 합성)(Polymer O-1: Synthesis of polyimide precursor)

테트라카르복실산 2 무수물로서 4,4'-옥시디프탈산 2 무수물 (ODPA) 을 2 리터 용량의 세퍼러블 플라스크에 넣었다. 또한, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 (HEMA) 와 γ-부티로락톤을 넣어 실온하에서 교반하고, 교반하면서 피리딘을 첨가하여 반응 혼합물을 얻었다. 반응에 의한 발열의 종료 후에 실온까지 방냉하고, 16 시간 방치하였다.As tetracarboxylic dianhydride, 4,4'-oxydiphthalic dianhydride (ODPA) was placed in a 2-liter separable flask. Further, 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) and γ-butyrolactone were added, stirred at room temperature, and pyridine was added while stirring to obtain a reaction mixture. After completion of the exotherm due to the reaction, the mixture was allowed to cool to room temperature and allowed to stand for 16 hours.

다음으로, 빙냉하에 있어서, 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC) 를 γ-부티로락톤에 용해시킨 용액을 교반하면서 40 분에 걸쳐 반응 혼합물에 첨가하였다. 계속해서 디아민으로서 4,4'-디아미노디페닐에테르 (DADPE) 를 γ-부티로락톤에 현탁한 것을 교반하면서 60 분에 걸쳐 첨가하였다. 또한, 실온에서 2 시간 교반한 후, 에틸알코올을 첨가하여 1 시간 교반하고, 다음으로, γ-부티로락톤을 첨가하였다. 반응 혼합물에 발생한 침전물을 여과에 의해 제거하여, 반응액을 얻었다.Next, under ice cooling, a solution in which dicyclohexylcarbodiimide (DCC) was dissolved in γ-butyrolactone was added to the reaction mixture over 40 minutes while stirring. Subsequently, 4,4'-diaminodiphenyl ether (DADPE) as a diamine was added over 60 minutes while stirring what was suspended in γ-butyrolactone. Further, after stirring at room temperature for 2 hours, ethyl alcohol was added, followed by stirring for 1 hour, and then γ-butyrolactone was added. The precipitate generated in the reaction mixture was removed by filtration to obtain a reaction solution.

얻어진 반응액을, 에틸알코올에 첨가하여 미정제 폴리머로 이루어지는 침전물을 생성하였다. 생성된 미정제 폴리머를 여과 분리하고, 테트라하이드로푸란에 용해시켜 미정제 폴리머 용액을 얻었다. 얻어진 미정제 폴리머 용액을 물에 적하하여 폴리머를 침전시키고, 얻어진 침전물을 여과 분리한 후, 진공 건조시켜 분말상의 폴리머 (폴리이미드 전구체 (폴리머 O-1)) 를 얻었다. 성분 O-1 에서 사용한 화합물의 질량에 대해서는, 하기에 나타내는 표 9 와 같다.The obtained reaction solution was added to ethyl alcohol to produce a precipitate composed of a crude polymer. The resulting crude polymer was separated by filtration and dissolved in tetrahydrofuran to obtain a crude polymer solution. The obtained crude polymer solution was added dropwise to water to precipitate the polymer, and the obtained precipitate was separated by filtration and dried in vacuo to obtain a powdery polymer (polyimide precursor (polymer O-1)). About the mass of the compound used by component O-1, it is as Table 9 shown below.

(폴리머 O-2 ∼ O-4 의 합성)(Synthesis of polymers O-2 to O-4)

테트라카르복실산 2 무수물과 디아민을 하기 표 9 와 같이 변경한 것 이외에는 전술한 폴리머 O-1 에 기재된 방법과 동일하게 하여 반응을 실시하여, 폴리이미드 전구체 (폴리머 O-2 ∼ O-4) 를 얻었다.Except having changed tetracarboxylic dianhydride and diamine as shown in Table 9 below, reaction was carried out in the same manner as in the method described in Polymer O-1 described above to obtain polyimide precursors (polymers O-2 to O-4). Got it.

(폴리머 P-1 : 폴리벤조옥사졸 전구체의 합성)(Polymer P-1: Synthesis of polybenzoxazole precursor)

교반기, 온도계를 구비한 0.5 리터의 플라스크 중에, 디카르복실산으로서 4,4'-디페닐에테르디카르복실산 15.48 g, N-메틸피롤리돈을 주입하였다. 플라스크를, 5 ℃ 로 냉각시킨 후, 염화티오닐을 적하하고, 30 분간 반응시켜, 디카르복실산클로라이드의 용액을 얻었다. 이어서, 교반기, 온도계를 구비한 0.5 리터의 플라스크 중에, N-메틸피롤리돈을 주입하였다. 비스아미노페놀로서 비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판 18.30 g 과, m-아미노페놀 2.18 g 을 교반 용해시킨 후, 피리딘을 첨가하였다. 그리고, 온도를 0 ∼ 5 ℃ 로 유지하면서, 디카르복실산클로라이드의 용액을 30 분 동안 적하한 후, 30 분간 교반을 계속하였다. 용액을 3 리터의 물에 투입하고, 석출물을 회수, 순수로 3 회 세정한 후, 감압 건조시켜 폴리머 (폴리벤조옥사졸 전구체 (폴리머 P-1)) 를 얻었다. 폴리머 P-1 에서 사용한 화합물의 질량에 대해서는 하기의 표 9 와 같다.Into a 0.5 liter flask equipped with a stirrer and thermometer, 15.48 g of 4,4'-diphenyletherdicarboxylic acid and N-methylpyrrolidone were injected as dicarboxylic acid. After cooling the flask to 5°C, thionyl chloride was added dropwise and reacted for 30 minutes to obtain a solution of dicarboxylic acid chloride. Next, N-methylpyrrolidone was injected into a 0.5 liter flask equipped with a stirrer and a thermometer. After stirring and dissolving 18.30 g of bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane and 2.18 g of m-aminophenol as bisaminophenol, pyridine was added. Then, while maintaining the temperature at 0 to 5°C, a solution of dicarboxylic acid chloride was added dropwise for 30 minutes, and then stirring was continued for 30 minutes. The solution was poured into 3 liters of water, the precipitate was recovered and washed three times with pure water, and then dried under reduced pressure to obtain a polymer (polybenzoxazole precursor (polymer P-1)). The mass of the compound used in polymer P-1 is shown in Table 9 below.

(폴리머 P-2 ∼ P-3 의 합성)(Synthesis of polymers P-2 to P-3)

디카르복실산과 비스아미노페놀을 하기에 나타내는 표 9 와 같이 변경한 것 이외에는 전술한 폴리머 P-1 에 기재된 방법과 동일하게 하여 반응을 실시하여, 폴리벤조옥사졸 전구체 (폴리머 P-2 ∼ P-3) 를 얻었다.Except having changed dicarboxylic acid and bisaminophenol as shown in Table 9 below, reaction was carried out in the same manner as in the method described in Polymer P-1, and polybenzoxazole precursors (polymers P-2 to P- 3) was obtained.

(폴리머 Q-1 : 페놀 수지의 합성)(Polymer Q-1: Synthesis of phenol resin)

하기에 나타내는 Q1 수지를 85 g 과, 하기에 나타내는 Q2 수지를 15 g 포함하는 페놀 수지를 폴리머 Q-1 로서 준비하였다.A phenol resin containing 85 g of Q1 resin shown below and 15 g of Q2 resin shown below was prepared as polymer Q-1.

Q1 : 크레졸 노볼락 수지 (크레졸/포름알데히드 노볼락 수지, m-크레졸/p-크레졸 (몰비) = 60/40, 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량 = 12,000, 아사히 유기재 공업사 제조, 상품명 「EP4020G」)Q1: Cresol novolac resin (cresol/formaldehyde novolac resin, m-cresol/p-cresol (molar ratio) = 60/40, weight average molecular weight in terms of polystyrene = 12,000, manufactured by Asahi Organic Materials Co., Ltd., brand name ``EP4020G'')

Q2 : Q2 는 이하와 같이 하여 합성하였다.Q2: Q2 was synthesized as follows.

＜Q2 : 탄소수 4 ∼ 100 의 불포화 탄화수소기를 갖는 화합물로 변성된 페놀 수지의 합성＞<Q2: Synthesis of a phenol resin modified with a compound having an unsaturated hydrocarbon group having 4 to 100 carbon atoms>

페놀 100 질량부, 아마인유 43 질량부 및 트리플루오로메탄술폰산 0.1 질량부를 혼합하고, 120 ℃ 에서 2 시간 교반하여, 식물유 변성 페놀 유도체 (a) 를 얻었다. 이어서, 식물유 변성 페놀 유도체 (a) 130 g, 파라포름알데히드 16.3 g 및 옥살산 1.0 g 을 혼합하고, 90 ℃ 에서 3 시간 교반하였다. 이어서, 120 ℃ 로 승온하여 감압하에서 3 시간 교반한 후, 반응액에 무수 숙신산 29 g 및 트리에틸아민 0.3 g 을 첨가하고, 대기압하, 100 ℃ 에서 1 시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시켜, 반응 생성물인 탄소수 4 ∼ 100 의 불포화 탄화수소기를 갖는 화합물로 변성된 페놀 수지 (이하, 「Q2 수지」 라고 한다) 를 얻었다 (산가 120 mgKOH/g).100 parts by mass of phenol, 43 parts by mass of linseed oil, and 0.1 parts by mass of trifluoromethanesulfonic acid were mixed and stirred at 120° C. for 2 hours to obtain a vegetable oil-modified phenol derivative (a). Subsequently, 130 g of a vegetable oil-modified phenol derivative (a), 16.3 g of paraformaldehyde, and 1.0 g of oxalic acid were mixed, followed by stirring at 90°C for 3 hours. Then, after heating up to 120 degreeC and stirring under reduced pressure for 3 hours, 29 g of succinic anhydride and 0.3 g of triethylamine were added to the reaction liquid, and it stirred at 100 degreeC under atmospheric pressure for 1 hour. The reaction solution was cooled to room temperature, and a phenol resin modified with a compound having an unsaturated hydrocarbon group having 4 to 100 carbon atoms as a reaction product (hereinafter referred to as "Q2 resin") was obtained (acid value 120 mgKOH/g).

(폴리머 Q-2 의 합성)(Synthesis of Polymer Q-2)

하기 Q1 수지 100 g 을 폴리머 Q-2 로서 준비하였다.100 g of the following Q1 resin was prepared as polymer Q-2.

Figure pat00069
Figure pat00069

[실시예 23 ∼ 33, 비교예 5 ∼ 6][Examples 23 to 33, Comparative Examples 5 to 6]

하기에 나타내는 표 10 와 같이 배합하여, 감광성 수지 조성물의 용액을 얻었다. 또한, 표 10 의 단위는 질량부이다.It blended as in Table 10 shown below, and obtained the solution of a photosensitive resin composition. In addition, the unit of Table 10 is a mass part.

표 10 에 기재된 화합물을 사용하여, 표 11 및 표 12 에 기재된 배합량으로, 실시예 23 ∼ 33, 및, 비교예 5 ∼ 6 의 각 감광성 수지 조성물을 제작하였다.Using the compound shown in Table 10, each photosensitive resin composition of Examples 23 to 33 and Comparative Examples 5 to 6 was produced at the compounding amounts shown in Tables 11 and 12.

제작한 감광성 수지 조성물에 대하여 (7) 굴절률차 측정 시험, (8) 봉지재의 리플로우 내성 시험, (9) 봉지재와의 밀착성 시험을 실시하였다. 각 시험의 결과는, 하기의 표 11 에 나타나 있다.The prepared photosensitive resin composition was subjected to (7) a refractive index difference measurement test, (8) a reflow resistance test of a sealing material, and (9) an adhesion test with a sealing material. The results of each test are shown in Table 11 below.

(7) 굴절률차 측정 시험(7) Refractive index difference measurement test

실시예 및 비교예에서 제작한 감광성 수지 조성물을 사용하여 팬 아웃형의 웨이퍼 레벨 칩 사이즈 패키지형의 반도체 장치를 제작하였다. 제작한 반도체 장치로부터 두께 10 ㎛ 의 층간 절연막을 가능한 한 깔끔하게 취출하였다. 취출한 층간 절연막을 METRICON 사 제조의 프리즘 커플러 장치 (PC-2010) 를 사용하여, 측정 파장 1310 ㎚ 의 면내 굴절률과 면외 굴절률의 차를 측정하였다.A fan-out type wafer level chip size package type semiconductor device was manufactured using the photosensitive resin composition prepared in Examples and Comparative Examples. An interlayer insulating film having a thickness of 10 µm was taken out as neatly as possible from the fabricated semiconductor device. For the taken out interlayer insulating film, the difference between the in-plane refractive index and the out-of-plane refractive index having a measurement wavelength of 1310 nm was measured using a prism coupler device (PC-2010) manufactured by METRICON.

(8) 봉지재의 리플로우 내성 시험(8) Reflow resistance test of encapsulant

에폭시계 봉지재로서 나가세 켐텍스사 제조의 R4000 시리즈를 준비하였다. 이어서, 알루미늄 스퍼터한 실리콘 웨이퍼 상에 봉지재를 두께가 약 150 ㎛ 가 되도록 스핀 코트하고, 130 ℃ 에서 열 경화시켜 에폭시계 봉지재를 경화시켰다.As an epoxy-based encapsulant, the R4000 series manufactured by Nagase Chemtex was prepared. Subsequently, on the silicon wafer sputtered with aluminum, the sealing material was spin-coated to a thickness of about 150 µm, followed by heat curing at 130°C to cure the epoxy-based sealing material.

상기 에폭시계 경화막 상에 실시예 및 비교예에서 제작한 감광성 수지 조성물을 최종 막 두께가 10 ㎛ 가 되도록 도포하였다. 도포한 감광성 수지 조성물을 실시예 23 ∼ 26, 32, 비교예 5 는 200 mJ/㎠, 실시예 27 ∼ 29, 33, 비교예 6 은 500 mJ/㎠, 의 노광 조건으로 전체면을 노광한 후, 150 ℃, 4 시간 열 경화시켜, 두께 10 ㎛ 의 1 층째의 경화막을 제작하였다.The photosensitive resin composition prepared in Examples and Comparative Examples was applied on the epoxy-based cured film so that the final film thickness was 10 µm. After exposing the entire surface of the applied photosensitive resin composition under the exposure conditions of Examples 23 to 26 and 32, Comparative Example 5 was 200 mJ/cm 2, Examples 27 to 29 and 33, and Comparative Example 6 was 500 mJ/cm 2 , 150 degreeC, it heat-cured for 4 hours, and the 1st-layer cured film of 10 micrometers in thickness was produced.

상기 1 층째의 경화막 상에 1 층째의 경화막 형성에서 사용한 감광성 수지 조성물을 도포하고, 1 층째의 경화막 제작시와 동일한 조건으로 전체면을 노광한 후, 열 경화시켜, 두께 10 ㎛ 의 2 층째의 경화막을 제작하였다.The photosensitive resin composition used for forming the first layer cured film was applied on the first layer cured film, and the entire surface was exposed under the same conditions as in the production of the first layer cured film, followed by heat curing, and 2 having a thickness of 10 μm. A layer cured film was produced.

2 층째의 경화막 형성 후의 시험편을 메시 벨트식 연속 소성노 (코요 서모 시스템사 제조, 형식명 6841-20AMC-36) 를 사용한 모의적인 땜납 리플로우 조건으로, 질소 분위기하, 피크 온도 260 ℃ 까지 가열하였다. 모의적인 리플로우 조건이란, 반도체 장치의 평가 방법에 관한 미국 반도체 업계 단체의 표준 규격인 IPC/JEDEC J-STD-020A 의 7.6 항에 기재된 땜납 리플로우 조건에 준거하는 형태로, 땜납 융점을 고온인 220 ℃ 라고 가정하고, 규격화하였다.The test piece after the formation of the second layer of cured film was heated to a peak temperature of 260°C under a nitrogen atmosphere under simulated solder reflow conditions using a mesh belt type continuous firing furnace (manufactured by Koyo Thermosystems, model name 6841-20AMC-36). I did. The simulated reflow condition is a form that conforms to the solder reflow conditions described in section 7.6 of IPC/JEDEC J-STD-020A, which is a standard standard of the US semiconductor industry group for the evaluation method of semiconductor devices, and the melting point of the solder is at a high temperature. It was assumed to be 220 ℃ and normalized.

상기 모의적인 리플로우 조건에 의한 처리 후의 경화막을 FIB 장치 (니혼 전자사 제조, JIB-4000) 로 단면을 절단한 후에, 에폭시 부분의 보이드의 유무를 확인함으로써, 열화의 정도를 평가하였다. 보이드가 보이지 않는 것을 ○, 보이드를 1 개라도 볼 수 있었던 것을 × 라고 하였다.After cutting the cross section of the cured film after treatment under the above simulated reflow conditions with an FIB device (manufactured by Nihon Electronics Co., Ltd., JIB-4000), the degree of deterioration was evaluated by confirming the presence or absence of voids in the epoxy portion. It was expressed as ○ that no void was visible, and that even one void could be seen was expressed as x.

(9) 봉지재와의 밀착성 시험(9) Adhesion test with encapsulant

(8) 의 시험에서 제작한 샘플의 감광성 수지 경화막 상에 핀을 세워, 인취 시험기 (콰드 그룹사 제조, 세바스찬 5 형) 를 사용하여 밀착성 시험을 실시하였다.A pin was set up on the photosensitive resin cured film of the sample produced by the test of (8), and the adhesion test was performed using the take-up tester (made by Quad Group Corporation, Sebastian 5 type).

평가 : 접착 강도 70 ㎫ 이상·········밀착력 ◎Evaluation: Adhesion strength of 70 MPa or more...

50 ㎫ 이상 -70 ㎫ 미만···밀착력 ○ 50 MPa or more -70 MPa or more...Adhesion ○

30 ㎫ 이상 -50 ㎫ 미만···밀착력 △ 30 MPa or more and less than -50 MPa...Adhesion △

30 ㎫ 미만·········밀착력 × Less than 30 MPa .........Adhesion ×

Figure pat00070
Figure pat00070

Figure pat00071
Figure pat00071

Figure pat00072
Figure pat00072

표 11, 12 로부터 분명한 바와 같이, 실시예 23 ∼ 33 의 감광성 수지 조성물에 대하여 실시한 (7) ∼ (9) 의 시험의 결과로부터, 굴절률차가 0.0150 미만인 경우, 봉지재의 리플로우 내성 시험에 있어서 에폭시 부분에 보이드가 보이지 않고, 또한, 봉지재와의 밀착성 시험에 있어서 밀착력의 평가가 ◎, ○, △ 의 어느 것인 것이 확인되었다.As is clear from Tables 11 and 12, from the results of the tests (7) to (9) performed on the photosensitive resin compositions of Examples 23 to 33, when the refractive index difference is less than 0.0150, the epoxy part in the reflow resistance test of the encapsulant In addition, in the adhesion test with the sealing material, no void was observed, and it was confirmed that the evaluation of the adhesion was any of ◎, ○, and △.

한편, 표 11, 12 로부터 분명한 바와 같이, 비교예 5, 6 의 감광성 수지 조성물에 대하여 실시한 (7) ∼ (9) 의 시험의 결과로부터, 굴절률차가 0.0150 을 초과하는 경우, 봉지재의 리플로우 내성 시험에 있어서 에폭시 부분에 보이드를 볼 수 있고, 또한, 봉지재와의 밀착성 시험에 있어서 밀착력의 평가가 × 인 것이 확인되었다.On the other hand, as is clear from Tables 11 and 12, from the results of the tests (7) to (9) performed on the photosensitive resin compositions of Comparative Examples 5 and 6, when the refractive index difference exceeds 0.0150, the reflow resistance test of the encapsulant WHEREIN: Voids were seen in the epoxy part, and it was confirmed that the evaluation of the adhesion was × in the adhesion test with the sealing material.

또한, 실시예 23 ∼ 33 의 감광성 수지 조성물을 사용하여, 몰드 수지에 에폭시 수지를 포함하는 팬 아웃형의 웨이퍼 레벨 칩 사이즈 패키지형의 반도체 장치를 제작한 결과, 문제 없이 동작하였다.Further, as a result of producing a fan-out type wafer-level chip size package type semiconductor device containing an epoxy resin in a mold resin using the photosensitive resin composition of Examples 23 to 33, it operated without a problem.

산업상 이용가능성Industrial applicability

본 발명은, 반도체 칩과, 반도체 칩에 접속되는 재배선층을 갖는 반도체 장치, 특히, 팬 아웃 (Fan-Out) 형의 웨이퍼 레벨 칩 사이즈 패키지형의 반도체 장치에 바람직하게 적용된다.The present invention is preferably applied to a semiconductor device having a semiconductor chip and a redistribution layer connected to the semiconductor chip, in particular, a fan-out type wafer level chip size package type semiconductor device.

1 ; 반도체 장치
2 ; 반도체 칩
3 ; 봉지재
4 ; 재배선층
5 ; 배선
6 ; 층간 절연막
7 ; 외부 접속 단자
10 ; 웨이퍼
11 ; 지지체
12 ; 몰드 수지
13 ; 감광성 수지 조성물One ; Semiconductor device
2 ; Semiconductor chip
3; Encapsulant
4 ; Redistribution layer
5; Wiring
6; Interlayer insulating film
7; External connection terminal
10; wafer
11; Support
12; Mold resin
13; Photosensitive resin composition

Claims (36)

반도체 칩과,
상기 반도체 칩을 덮는 봉지재와,
평면에서 보아 상기 반도체 칩보다 면적이 큰 재배선층을 구비하고,
상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하인 것
을 특징으로 하는 반도체 장치.A semiconductor chip,
An encapsulant covering the semiconductor chip,
A redistribution layer having a larger area than the semiconductor chip when viewed from the top is provided,
The 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 300°C or less
A semiconductor device, characterized in that. 제 1 항에 있어서,
상기 봉지재는, 상기 층간 절연막과 직접 접하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 1,
The semiconductor device, wherein the encapsulant is in direct contact with the interlayer insulating film. 제 1 항에 있어서,
상기 봉지재는, 에폭시 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 1,
The semiconductor device, wherein the encapsulant contains an epoxy resin. 제 1 항에 있어서,
상기 층간 절연막은, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸, 및, 페놀성 수산기를 갖는 폴리머에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 1,
The semiconductor device, wherein the interlayer insulating film contains at least one selected from polyimide, polybenzoxazole, and a polymer having a phenolic hydroxyl group. 제 4 항에 있어서,
상기 층간 절연막은, 이하의 일반식 (1) 의 구조를 포함하는 폴리이미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.
Figure pat00073

(일반식 (1) 중, X1 은 4 가의 유기기이고, Y1 은 2 가의 유기기이고, m 은 1 이상의 정수이다.)The method of claim 4,
The semiconductor device, wherein the interlayer insulating film contains a polyimide having a structure represented by the following general formula (1).
Figure pat00073

(In general formula (1), X 1 is a tetravalent organic group, Y 1 is a divalent organic group, and m is an integer of 1 or more.) 제 5 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중의 X1 이, 방향족 고리를 포함하는 4 가의 유기기이고,
상기 일반식 (1) 중의 Y1 이, 방향족 고리를 포함하는 2 가의 유기기인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 5,
X 1 in the general formula (1) is a tetravalent organic group containing an aromatic ring,
A semiconductor device, wherein Y 1 in the general formula (1) is a divalent organic group containing an aromatic ring. 제 5 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중의 X1 은, 하기 일반식 (2) ∼ 일반식 (4) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.
Figure pat00074

Figure pat00075

Figure pat00076

(일반식 (4) 중, R9 는 산소 원자, 황 원자, 또는 2 가의 유기기이다.)The method of claim 5,
X 1 in the general formula (1) includes at least one structure represented by the following general formulas (2) to (4).
Figure pat00074

Figure pat00075

Figure pat00076

(In General Formula (4), R 9 is an oxygen atom, a sulfur atom, or a divalent organic group.) 제 7 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중의 X1 은, 하기 일반식 (5) 로 나타내는 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.
Figure pat00077
The method of claim 7,
X 1 in the general formula (1) includes a structure represented by the following general formula (5).
Figure pat00077
 제 5 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중의 Y1 은, 하기 일반식 (6) ∼ 일반식 (8) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.
Figure pat00078

(R10, R11, R12 및 R13 은, 수소 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기 또는 수산기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)
Figure pat00079

(R14 ∼ R21 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 유기기 또는 수산기이고, 서로 상이해도 되고, 동일해도 된다.)
Figure pat00080

(R22 는 2 가의 유기기이고, R23 ∼ R30 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기 또는 수산기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)The method of claim 5,
Y 1 in the general formula (1) includes at least one structure represented by the following general formulas (6) to (8).
Figure pat00078

(R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are a hydrogen atom, a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and may be the same or different.)
Figure pat00079

(R 14 to R 21 are a hydrogen atom, a halogen atom, a monovalent organic group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and may be different from each other or may be the same.)
Figure pat00080

(R 22 is a divalent organic group, and R 23 to R 30 are a hydrogen atom, a halogen atom, a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and may be the same or different.) 제 9 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중의 Y1 은, 하기 일반식 (9) 로 나타내는 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.
Figure pat00081
The method of claim 9,
Y 1 in the general formula (1) includes a structure represented by the following general formula (9).
Figure pat00081
 제 4 항에 있어서,
상기 폴리벤조옥사졸이, 이하의 일반식 (10) 의 구조를 포함하는 폴리벤조옥사졸을 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.
Figure pat00082

(일반식 (10) 중, U 와 V 는, 2 가의 유기기이다.)The method of claim 4,
A semiconductor device, wherein the polybenzoxazole contains a polybenzoxazole having a structure represented by the following general formula (10).
Figure pat00082

(In general formula (10), U and V are divalent organic groups.) 제 11 항에 있어서,
상기 일반식 (10) 의 U 는, 탄소수 1 ∼ 30 의 2 가의 유기기인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 11,
U in the general formula (10) is a divalent organic group having 1 to 30 carbon atoms. 제 12 항에 있어서,
상기 일반식 (10) 의 U 는, 탄소수 1 ∼ 8 이고 또한 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환된 사슬형 알킬렌기인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 12,
U in the general formula (10) is a chain alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, and in which some or all of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms. 제 11 항에 있어서,
상기 일반식 (10) 의 V 는, 방향족기를 포함하는 2 가의 유기기인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 11,
V in the general formula (10) is a divalent organic group containing an aromatic group. 제 14 항에 있어서,
상기 일반식 (10) 의 V 는, 하기 일반식 (6) ∼ (8) 로 나타내는 적어도 1 개의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.
Figure pat00083

(R10, R11, R12 및 R13 은, 수소 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)
Figure pat00084

(R14 ∼ R21 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 유기기이고, 서로 상이해도 되고, 동일해도 된다.)
Figure pat00085

(R22 는 2 가의 유기기이고, R23 ∼ R30 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수가 1 ∼ 5 인 1 가의 지방족기이고, 동일해도 되고 상이해도 된다.)The method of claim 14,
V in the general formula (10) includes at least one structure represented by the following general formulas (6) to (8).
Figure pat00083

(R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are a hydrogen atom and a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be the same or different.)
Figure pat00084

(R 14 to R 21 are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be different from each other or may be the same.)
Figure pat00085

(R 22 is a divalent organic group, and R 23 to R 30 are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent aliphatic group having 1 to 5 carbon atoms, and may be the same or different.) 제 15 항에 있어서,
상기 일반식 (10) 의 V 는, 하기 일반식 (9) 로 나타내는 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.
Figure pat00086
The method of claim 15,
V in the general formula (10) includes a structure represented by the following general formula (9).
Figure pat00086
 제 11 항에 있어서,
상기 일반식 (10) 의 V 는, 탄소수 1 ∼ 40 의 2 가의 유기기인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 11,
V in the general formula (10) is a divalent organic group having 1 to 40 carbon atoms. 제 17 항에 있어서,
상기 일반식 (10) 의 V 는, 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 사슬형 지방족기인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 17,
V in the general formula (10) is a divalent chain aliphatic group having 1 to 20 carbon atoms. 제 4 항에 있어서,
상기 페놀성 수산기를 갖는 폴리머가, 노볼락형 페놀 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 4,
A semiconductor device, wherein the polymer having a phenolic hydroxyl group contains a novolac-type phenol resin. 제 4 항에 있어서,
상기 페놀성 수산기를 갖는 폴리머가, 불포화 탄화수소기를 가지지 않는 페놀 수지와 불포화 탄화수소기를 갖는 변성 페놀 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 4,
A semiconductor device, wherein the polymer having a phenolic hydroxyl group includes a phenol resin having no unsaturated hydrocarbon group and a modified phenol resin having an unsaturated hydrocarbon group. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 재배선층은, 상기 재배선층을 단면에서 보았을 때에, 제 1 층간 절연막층과, 제 2 층간 절연막층과, 상기 제 1 층간 절연막층 및 상기 제 2 층간 절연막층과는 상이한 층이고 상기 제 1 층간 절연막층과 상기 제 2 층간 절연막층 사이에 형성된 중간층을 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method according to any one of claims 1 to 20,
The redistribution layer is a layer different from the first interlayer insulating film layer, the second interlayer insulating film layer, the first interlayer insulating film layer and the second interlayer insulating film layer when the redistribution layer is viewed in cross section, and the first interlayer And an intermediate layer formed between the insulating film layer and the second interlayer insulating film layer. 제 21 항에 있어서,
상기 제 1 층간 절연막층은, 상기 봉지재와 접하고 있고, 상기 제 1 층간 절연막층의 5 ％ 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 21,
The first interlayer insulating film layer is in contact with the encapsulant, and the 5% weight reduction temperature of the first interlayer insulating film layer is 300°C or less. 제 21 항에 있어서,
상기 제 2 층간 절연막층은, 상기 제 1 층간 절연막층과는 상이한 조성인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 21,
The semiconductor device, wherein the second interlayer insulating film layer has a composition different from that of the first interlayer insulating film layer. 제 21 항에 있어서,
상기 제 2 층간 절연막층의 5 ％ 중량 감소 온도는, 상기 제 1 층간 절연막층의 5 ％ 중량 감소 온도와 상이한 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 21,
A semiconductor device characterized in that the 5% weight reduction temperature of the second interlayer insulating film layer is different from the 5% weight reduction temperature of the first interlayer insulating film layer. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 반도체 장치가, 팬 아웃형의 웨이퍼 레벨 칩 사이즈 패키지형의 반도체 장치인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method according to any one of claims 1 to 20,
The semiconductor device, wherein the semiconductor device is a fan-out type wafer level chip size package type semiconductor device. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 280 ℃ 이하인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method according to any one of claims 1 to 20,
A semiconductor device, wherein a 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 280°C or less. 제 26 항에 있어서,
상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 260 ℃ 이하인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 26,
A semiconductor device, wherein a 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 260°C or less. 제 26 항에 있어서,
상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 240 ℃ 이하인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 26,
A semiconductor device, wherein a 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 240°C or less. 제 26 항에 있어서,
상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 220 ℃ 이하인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 26,
A semiconductor device, wherein a 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 220°C or less. 제 26 항에 있어서,
상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 200 ℃ 이하인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 26,
A semiconductor device, wherein a 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 200°C or less. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 80 ℃ 이상인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method according to any one of claims 1 to 20,
A semiconductor device, wherein a 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 80°C or higher. 제 31 항에 있어서,
상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 100 ℃ 이하인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 31,
A semiconductor device, wherein the 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 100°C or less. 제 31 항에 있어서,
상기 재배선층의 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 150 ℃ 이하인 것을 특징으로 하는 반도체 장치.The method of claim 31,
A semiconductor device, wherein a 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film of the redistribution layer is 150°C or less. 반도체 칩을 봉지재로 덮는 공정과,
평면에서 보아 상기 반도체 칩보다 면적이 크고, 또한, 층간 절연막을 포함하는 재배선층을 형성하는 공정을 포함하고,
상기 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하인 것을 특징으로 하는 반도체 장치의 제조 방법.A process of covering the semiconductor chip with an encapsulant, and
In a plan view, the area is larger than that of the semiconductor chip and includes a step of forming a redistribution layer including an interlayer insulating film,
A method for manufacturing a semiconductor device, wherein the 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film is 300°C or less. 제 34 항에 있어서,
상기 층간 절연막을, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸, 페놀성 수산기를 갖는 폴리머의 적어도 1 개의 화합물을 형성 가능한 감광성 수지 조성물로 형성하는 층간 절연막 형성 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치의 제조 방법.The method of claim 34,
A method for manufacturing a semiconductor device, comprising a step of forming an interlayer insulating film from a photosensitive resin composition capable of forming at least one compound of a polymer having a polyimide, polybenzoxazole, and a phenolic hydroxyl group, wherein the interlayer insulating film is formed. 제 35 항에 있어서,
상기 층간 절연막 형성 공정은, 상기 층간 절연막의 5 ％ 중량 감소 온도가 300 ℃ 이하가 되도록 첨가제로 조정된 상기 감광성 수지 조성물로 상기 층간 절연막을 형성하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 장치의 제조 방법.The method of claim 35,
The interlayer insulating film forming step includes a step of forming the interlayer insulating film with the photosensitive resin composition adjusted with an additive such that a 5% weight reduction temperature of the interlayer insulating film is 300°C or less. .
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