KR20210021897A - 광가교성 양자점리간드 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 자외선에 의하여 가교가능한 관능기를 함유한 양자점리간드에 관한 것이다.

Description

광가교성 양자점리간드{photo-crosslinkable quantum dot ligand}
본 발명은 자외선에 의하여 가교가능한 관능기를 함유한 양자점리간드에 관한 것이다.
본 발명은 양자점의 표면개질은 통한 양자점의 분산성 및 안정성을 향상시키기 위한 양자점 표면개질용 리간드 화합물 및 해당 리간드가 코팅된 양자점 및 해당 양자점을 함유하는 감광성 수지 조성물 및 해당 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.
일반적으로 디스플레이에 적용하는 컬러필터는 감광성 레지스트 조성을 사용하여 포토마스크를 적용한 노광 공정을 통해 원하는 패턴을 형성하고, 현상 공정을 통해 비노광부를 용해시켜 제거하는 패터닝 공정을 통해 컬러 필터를 형성한다. 컬러필터용 소재는 알칼리 가용성이며 높은 감도, 기판에 대한 부착력, 내화학성, 내열성 등이 요구된다. 그런데 통상적으로 노광 공정만으로 경화반응이 충분하지 못하기 때문에 요구되는 특성들을 얻기 위해서는 200℃ 이상의 고온에서 일정시간 열경화 시켜주는 단계가 필요하다. 따라서 전자종이, OLED 등 저온 공정이 필요한 응용에는 한계가 있다.한편, 전자종이, OLED 등 비교적 저온 공정 적용이 필요한 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 개발하기 위해, 조성물 내에 추가적인 화합물, 예컨대 에폭시드 및 과산화물 등을 첨가하여 부족한 경화특성을 보완하려는 노력이 있었으나, 경화도가 충분하지 않아, 신뢰성이 낮다는 문제점이 있다.
상기 문제점은 안료 또는 염료 등의 색재료가 광중합 개시제와 광에너지를 경쟁적으로 흡수하기 때문에 나타나는 현상이며, 또한 안료 및 염료가 생성된 라디칼을 제거하는 작용을 하기 때문에 충분한 개시효율을 얻기 어렵고, 따라서 광중합성 단량체의 경화율이 색재료를 사용하지 않은 경우보다 감소하게 되게 되는 것이다.
따라서, 기존의 염료 혹은 안료 등의 색재료 대신 다른 물질을 사용함으로써 내화학성, 내열성 등의 신뢰성을 현저히 향상시킬 수 있는, 감광성 수지 조성물을 개발하려는 노력이 계속되고 있다.일 구현예는 컬러필터 제조 공정을 거친 후에도 높은 광변환율을 유지하는 양자점 함유 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 컬러필터 등 디스플레이 공정에 유리한 용매에 분산 가능한 표면 개질된 양자점 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.노광, 현상, 경화 등의 공정을 포함하는 컬러필터 제조 공정에서 사용되는 용매에 분산이 가능하도록 표면 개질된 양자점을 사용하여, 감광성 수지 조성물 내 양자점의 절대 양자효율 저하를 최소화하여, 높은 광변환율을 유지할 수 있다.
또한, 표면개질된 양자점이 노광공정에서 표면에 경화피막이 형성되어, 신뢰성의 향상을 확보할수 있다.
1. 본 발명은 하기 그림 1의 화합물을 제공한다.
[그림 1]
Figure pat00001
Part A는 광가교성 관능기이고, Part B는 2가의 유기기이고, Part C는 -SH함유 관능기이다.
2. 본 발명은 상기 1의 그림 1이 하기 화학식 1~3중에서 선택되어지는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
상기 화학식 1~3의 Y는 탄소수 1~4의 알킬, 할로겐, CN, NO2, OR1, N(R1)2, SR1이며, X는 O, S, NH이며, R은 -O- 또는 -S-에 의해 연결될수 있는 C2~C20의 알킬이며, m은 0~5의 정수이고, n은 1~2의 정수이며, R1은 C1~C6의 알킬 또는 페닐이다.
3. 본 발명은 상기 2의 화학식 1이 구체적으로 하기 화합물군 A로부터 선택되어지는 화합물을 제공한다.
<화합물군 A>
Figure pat00005
4. 본 발명은 상기 2의 화학식 2가 구체적으로 하기 화합물군 B로부터 선택되어지는 화합물을 제공한다.
<화합물군 B>
Figure pat00006
5. 본 발명은 상기 2의 화학식 3이 구체적으로 하기 화합물군 C로부터 선택되어지는 화합물을 제공한다.
<화합물군 C>
Figure pat00007
6. 본 발명은 상기 1~2의 화합물이 피복된 양자점을 제공한다.
7. 본 발명은 상기 6의 양자점을 포함하는 컬러레지스트 조성물을 제공한다.
8. 본 발명은 상기 7의 컬러제지스트 조성물을 이용하여 제조되는 디스플레이를 제공한다.
노광, 현상, 경화 등의 공정을 포함하는 컬러필터 제조 공정에서 사용되는 용매에 분산이 가능하도록 표면 개질된 양자점을 사용하여, 감광성 수지 조성물 내 양자점의 절대 양자효율 저하를 최소화하여, 높은 광변환율을 유지할 수 있다.
또한, 표면개질된 양자점이 노광공정에서 표면에 경화피막이 형성되어, 신뢰성의 향상을 확보할수 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 바인더 수지; (B) 광중합성 단량체; (C) 광중합 개시제; (D) 말단한쪽에 하나 이상의 티올기를 가지고, 다른 말단 한쪽에 광가교성 관능기를 가지며, 양 말단을 연결하는 링커부분이 에테르기 또는 티오에테르기를 함유해도 좋은 알킬기를 가지는 화합물로 표면 개질된 양자점; 및 (E) 용매를 포함한다.
양자점 함유 감광성 수지 조성물은 종래의 감광성 수지 조성물과 같이 광중합성 단량체, 바인더 수지, 광중합개시제, 용매, 첨가제 등으로 구성되나, 안료나 염료 대신 양자점(및 확산제)이 포함되어 단막 형성 후 입사되는 청색광을 변환시키는 기능을 갖는다. 청색광 변환에 핵심적인 기능을 하는 양자점은 소수성 리간드(hydrophobic ligand)로 둘러싸여 있으며, 상기 리간드에 비해친수성(hydrophilic)을 갖는 용매가 적용된 조성물 조액 내에서 양자점의 안정적인 분산을 위해서는 조성물을 구성하는 각 성분들의 밸런스를 맞추는 일이 필요하다. 이 과정에서 양자점의 표면에 어떤 조성물이 직접적으로 결합하느냐에 따라 조성물 조액 내 양자점의 발광효율이 결정된다. 뿐만 아니라 양자점 표면에 직접 결합하는 리간드 혹은 조성물의 성분에 따라 조액 이후 패턴 형성 과정(열공정, 노광 공정)에서 손실되는 발광효율이 달라지게 되므로 양자점의 표면을 안정적으로 패시베이션(passivation)할 수 있는 리간드 혹은 조성물 도입은 높은 광변환 효율을 갖는 양자점 함유 감광성 수지조성물의 구현을 위해 꼭 필요한 상황이다.
양자점 함유 감광성 수지 조성물을 적용한 패널은 포토레지스트 공정 이후 여러 단계를 거치며 만들어지며 때로는 매우 가혹 조건에서 이루어진다. 이 과정에서 양자점 함유 감광성 수지 조성물층은 산소나 수분, 열 등에 의하여 손상을 입어 시간이 지남에 따라 혹은 공정이 진행됨에 따라 광변환 기능이 급격히 감소하게 된다. 초기 합성을 거쳐 수득한 양자점의 절대 양자효율은 80% 내지 90% 이상이나 컬러 필터 제작 시 각 단계에 따라 그 효율은 감소하여 30% 내지 40% 수준에 이르는 실정이고, 이후 열공정이 반복됨에 따라 5% 내지 20%까지 감소하게 된다. 따라서, 모든 제작 공정을 거친 후에도 높은 절대 양자효율(PLQY)를 유지시키는 것이 양자점 적용 컬러
필터 기술의 핵심이라 할 수 있겠다.
양자점 함유 감광성 수지 조성물의 광변환 효율 및 공정 유지율을 증가시키는 방법 중의 하나로 양자점과 강한binding affinity를 갖는 티올(thiol)계 유기물을 첨가하는 방법이 있다. 그러나, 단순히 티올(thiol)계 첨가제를 조성물 내에 혼합(mixing)하는 경우 단분자인 첨가제는 양자점 함유 감광성 수지 조성물 조액 상태에서 양자점 표면으로부터 이탈, 재결합을 반복하는 일종의 평형상태를 이루며, 이 과정에서 양자효율의 감소가 일어난다. 이후 pre-bake의 열공정을 거치며 티올(thiol)계 첨가제가 양자점의 표면으로부터 이탈, 재결합하는 속도는 증가하게 되고 이에 따른 양자효율 감소도 증가하여, 결국 광변환율의 저하를 야기하기에 이른다. 뿐만아니라 티올(thiol)과 아크릴레이트 계열의 단량체와의 반응으로 결국 패턴형성 공정이 진행됨에 따라, 양자점
표면으로부터 리간드의 물리적 손실이 증가하여 최종 post-bake 후의 광변환율이 낮아지게 된다.이외에도 광변환율 및 공정유지율 증가를 위해 양자점 함유 감광성 수지 조성물 조액 내 특정 기능기가 부여된 단량체나 바인더 수지를 적용하는 시도가 있다. 그러나 대부분 단분자 상태로 조액에 혼합 적용하고 있으며 양자점 표면과의 리간드 이탈을 근본적으로 차단하지는 못하는 실정이다. 이를 해결하고자 다관능 티올(multidentate thiol) 작용기를 가진 올리고머나 폴리머를 적용하여 양자점 표면을 더욱 단단히 패시베이션하고자 하는 시도가 있었으나, 역시 광변환율 저하를 억제하기에는 역부족이었다.
한편, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은, 말단한쪽에 하나 이상의 티올기를 가지고, 다른 말단 한쪽에 벤조페논기를 가지며, 양 말단을 연결하는 링커부분이 에테르기를 한 개이상 함유하는 알킬기를 가지는 화합물로 표면 개질된 양자점을 사용함으로써, 광변환율 저하를 최소화할 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(D) 표면 개질된 양자점기존 양자점 합성법에 의해 합성된 양자점은 필연적으로 소수성(hydrophobic)을 가지는 긴 알킬사슬(alkyl chain)과 친수성(hydrophlic)을 가지는 머리기(head group; carboxylic aicd, phosphine, amine, phosphineoxide 등)로 이루어진 리간드 시스템(ligand system)을 가지고 있다. 이러한 리간드는 양자점 표면의 댕글링 본드(dangling bond)를 안정화시켜 양자점 자체의 안정성을 부여함과 동시에 소수성(hydrophobic)을 가지는 용매에 무기 입자인 양자점의 분산성을 부여하게 된다.
하지만 양자점 합성 조건에 의한 리간드 시스템을 원하는 대로 변경하지 못함으로써, 소수성을 가지는 비극성 용매에서만 양자점 분산이 이루어짐으로써, 양자점을 디스플레이 공정 상에 적용시키는 데 상당한 제약이 되고 있다. 현재 InP계 양자점의 리간드는 대부분 올레산(oleic acid), 트리옥틸아민(trioctylamine), 트리옥틸포스핀(-옥사이드)(trioctylphosphine(-oxide)) 등으로 이루어져 있고, 분산 가능한 용매가 hexane, cyclohexane, chloroform, toluene 등이 있으나, 이들 모두 디스플레이 공정 상에서 인체 독성 문제로 금지물질로 지정되어 있고, 공정 상 필요한 물성(녹는점, 끓는점, 증기압, 다른 용매와의 상용성 등) 또한 맞지 않다.
이러한 관점에서 양자점을 잘 분산시키고, 장기간 우수한 분산성 및 광변환 효율을 유지시킬 수 있는 양자점 분산 기술이 필요로 하게 되었으며, 결국 말단한쪽에 하나 이상의 티올기를 가지고, 다른 말단 한쪽에 벤조페논기를 가지며, 양 말단을 연결하는 링커부분이 에테르기를 한 개이상 함유하는 알킬기를 가지는 화합물로 표면 개질된 양자점을 표면 개질하는 기술을 개발하게 되었다.
양자점 표면과의 친화성(affinity)이 좋은 티올기(thiol group)를 이용하여 양자점 표면의 올레산을 치환(ligand exchange)하되, 상기 티올기 함유 화합물 중간에 에테르기를 도입하여,
디스플레이 공정에 유리한 용매(소수성을 가지는 극성 용매)에 대한 분산성을 극대화시켰다. 또한, 말단에 경화성 벤조페논기를 도입하여 노광시에 양자점 표면에 가교성 피막을 형성하여 신뢰성을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기 리간드는 하기 그림 1로 표시되는 화합물이며, 구체적으로는 하기 화학식 1~3로 표현되는 화합물들중에서 선택되어 질수 있다.
[그림 1]
Figure pat00008
Part A는 광경화성 관능기이고, Part B는 2가의 유기기이고, Part C는 -SH함유 관능기이다.
[화학식 1]
Figure pat00009
[화학식 2]
Figure pat00010
[화학식 3]
Figure pat00011
상기 화학식 1~3의 Y는 탄소수 1~4의 알킬, 할로겐, CN, NO2, OR1, N(R1)2, SR1이며, X는 O, S, NH이며, R은 -O- 또는 -S-에 의해 연결될수 있는 C2~C20의 알킬이며, m은 0~5의 정수이고, n은 1~2의 정수이며, R1은 C1~C6의 알킬 또는 페닐이다.

Claims (8)

  1. 하기 그림 1의 화합물.
    [그림 1]
    Figure pat00012

    Part A는 광가교성 관능기이고, Part B는 2가의 유기기이고, Part C는 -SH함유 관능기이다.
  2. 상기 청구항 1의 대표도 1이 하기 화학식 1~3중에서 선택되어지는 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00013

    [화학식 2]
    Figure pat00014

    [화학식 3]
    Figure pat00015

    상기 화학식 1~3의 Y는 탄소수 1~4의 알킬, 할로겐, CN, NO2, OR1, N(R1)2, SR1이며, X는 O, S, NH이며, R은 -O- 또는 -S-에 의해 연결될수 있는 C2~C20의 알킬이며, m은 0~5의 정수이고, n은 1~2의 정수이며, R1은 C1~C6의 알킬 또는 페닐이다.
  3. 상기 청구항 2의 화학식 1이 구체적으로 하기 화합물군 A로부터 선택되어지는 화합물.
    <화합물군 A>
    Figure pat00016
  4. 상기 청구항 2의 화학식 2이 구체적으로 하기 화합물군 B로부터 선택되어지는 화합물.
    <화합물군 B>
    Figure pat00017

  5. 상기 청구항 2의 화학식 3이 구체적으로 하기 화합물군 C로부터 선택되어지는 화합물.
    <화합물군 C>
    Figure pat00018
  6. 상기 청구항 1~2의 화합물이 피복된 양자점.
  7. 상기 청구항 6의 양자점을 포함하는 컬러레지스트 조성물
  8. 상기 청구항 7의 컬러제지스트 조성물을 이용하여 제조되는 디스플레이.

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