KR20210018302A - 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제 - Google Patents
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Abstract
불소 원자 및 (메타)아크릴로일기를 갖는 불소 함유 모노머(A)를 포함하는 모노머 성분과, 광중합 개시제를 함유하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제.
Description
본 발명은 유기 일렉트로 루미네센스(EL) 표시 소자용 봉지제에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 유기 EL 표시 소자용 봉지제의 경화체, 이 경화체를 포함하는 유기 EL 표시 소자용 봉지재 및 이 봉지재를 포함하는 유기 EL 표시 장치에 관한 것이다.
유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자(유기 EL 표시 소자, 유기 EL 소자 또는 OLED 소자라고도 함)는 높은 휘도 발광이 가능한 소자체로서 주목을 끌고 있다. 그러나 유기 EL 표시 소자에는 수분에 의해 열화되어 발광 특성이 저하되어 버린다는 과제가 있었다.
이러한 과제를 해결하기 위해 유기 EL 표시 소자를 봉지하여 수분에 의한 열화를 방지하는 기술이 검토되어 있다(예를 들어 특허문헌 1~3).
최근에 유기 EL 표시 소자에 대한 요구 특성이 높아져 보다 높은 신뢰성을 실현 가능한 봉지재가 요구되고 있다.
본 발명의 목적의 하나는 유리 기판 등과의 젖음성이 우수하여 효율적으로 유기 EL 표시 소자를 봉지 가능한 유기 EL 표시 소자용 봉지제를 제공하는 것에 있다. 또한, 본 발명의 목적의 하나는 상기 봉지제의 경화물을 포함하는 유기 EL 표시 소자용 봉지재를 제공하는 것에 있다. 나아가 본 발명의 목적의 하나는 상기 봉지재를 포함하는 유기 EL 표시 장치를 제공하는 것에 있다.
본 발명의 일 측면은 불소 원자 및 (메타)아크릴로일기를 갖는 불소 함유 모노머(A)를 포함하는 모노머 성분과, 광중합 개시제를 함유하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제에 관한 것이다.
상기 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제는 유리 기판 등과의 젖음성이 우수하기 때문에 효율적으로 유기 EL 표시 소자를 봉지할 수 있다.
일 태양에서 상기 불소 함유 모노머의 불소 원자 함유량은 상기 불소 함유 모노머의 전량 기준으로 2~75질량%이어도 된다.
일 태양에서 상기 모노머 성분의 불소 원자 함유량은 상기 모노머 성분의 전량 기준으로 0.1~75질량%이어도 된다.
일 태양에서 상기 불소 함유 모노머는 3~25개의 불소 원자를 갖는 화합물을 포함하고 있어도 된다.
일 태양에서 상기 불소 함유 모노머는 식(A-1)으로 나타나는 화합물, 식(A-2)으로 나타나는 화합물 및 식(A-3)으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하고 있어도 된다.
[식(A-1) 중,
R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
R2는 불화 알킬기 또는 불화 알킬기에서의 탄소-탄소 결합 및 탄소-수소 결합의 일부에 산소 원자가 삽입된 기를 나타낸다.]
[식(A-2) 중,
R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
R4는 불화 알칸디일기 또는 불화 알칸디일기에서의 탄소-탄소 결합 및 탄소-수소 결합의 일부에 산소 원자가 삽입된 기를 나타낸다.
복수 존재하는 R3은 서로 동일해도 되고 달라도 된다.]
[식(A-3) 중,
R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
R6은 단결합, 알칸디일기, 불화 알칸디일기, 또는 알칸디일기 혹은 불화 알칸디일기에서의 탄소-탄소 결합 및 탄소-수소 결합의 일부에 산소 원자가 삽입된 기를 나타내며,
Ar1은 불화 아릴기를 나타낸다.]
일 태양에서 상기 불소 함유 모노머는 식(A-1-1)으로 나타나는 화합물, 식(A-2-1)으로 나타나는 화합물 및 식(A-3-1)으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하고 있어도 된다.
[식(A-1-1) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R21은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내며, n은 1 이상의 정수를 나타낸다. 복수 존재하는 R21은 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 단, R21 중 적어도 하나는 불소 원자이다.]
[식(A-2-1) 중, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R41은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내며, m은 1 이상의 정수를 나타낸다. 복수 존재하는 R3은 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 복수 존재하는 R41은 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 단, R41 중 적어도 하나는 불소 원자이다.]
[식(A-3-1) 중, R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R61은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내며, R62는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, p는 0 이상의 정수를 나타낸다. 복수 존재하는 R61은 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 복수 존재하는 R62는 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 단, R62 중 적어도 하나는 불소 원자이다.]
일 태양에서 상기 모노머 성분은 상기 불소 함유 모노머 이외의 모노머(B)를 더 포함하고 있어도 된다.
일 태양에서 상기 모노머 성분은 상기 모노머(B)로서 환상 구조를 갖는 모노머(B-1)를 포함하고 있어도 된다.
일 태양에서 상기 모노머(B-1)는 에톡시화-o-페닐페놀(메타)아크릴레이트, m-페녹시벤질(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디(메타)아크릴레이트 및 에톡시화 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하고 있어도 된다.
일 태양에서 상기 모노머 성분은 상기 모노머(B)로서 탄소수 6 이상의 알칸디일기를 갖는 알칸디올 디(메타)아크릴레이트(B-2)를 포함하고 있어도 된다.
일 태양에서 상기 알칸디올 디(메타)아크릴레이트(B-2)는 1,9-노난디올 디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디(메타)아크릴레이트 및 1,12-도데칸디올 디(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하고 있어도 된다.
일 태양에서 상기 광중합 개시제는 아실포스핀옥사이드형 광중합 개시제를 포함하고 있어도 된다.
본 발명의 다른 측면은 상기 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제를 경화하여 이루어지는 경화체에 관한 것이다. 이러한 경화체는 투습도가 낮고 유리 기판 등과의 접착성이 우수하기 때문에 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자를 봉지하는 봉지재로서 적합하게 이용할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 경화체를 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지재에 관한 것이다. 이러한 봉지재는 방습성이 우수하고 또한 유리 기판 등과의 접착성이 우수하다. 이 때문에 상기 봉지재에 의하면 신뢰성 및 내구성이 우수한 유기 일렉트로 루미네센스 표시 장치를 얻을 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면은 무기막과 유기막이 적층된 적층체를 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지재에 관한 것이다. 이 봉지재에서 상기 유기막은 상기 경화체를 포함한다. 이러한 봉지재에 의하면 상기 경화체를 포함하는 유기막과 무기막의 조합에 의해 보다 높은 방습성이 실현된다. 또한, 상기 경화체는 유리 기판 및 무기막에 대한 접착성이 우수하기 때문에, 상기 봉지재에 의하면 보다 높은 신뢰성 및 내구성이 실현된다.
본 발명의 또 다른 측면은 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자와, 상기 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지재를 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 장치에 관한 것이다.
본 발명에 의하면 유리 기판 등과의 젖음성이 우수하여 효율적으로 유기 EL 표시 소자를 봉지 가능한 유기 EL 표시 소자용 봉지제가 제공된다. 또한, 본 발명에 의하면 상기 봉지제의 경화물을 포함하는 유기 EL 표시 소자용 봉지재가 제공된다. 나아가 본 발명에 의하면 상기 봉지재를 포함하는 유기 EL 표시 장치가 제공된다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해 상세하게 설명한다.
본 실시형태에 관한 유기 일렉트로 루미네센스(EL) 표시 소자용 봉지제(이하, 단지 봉지제라고도 함)는 불소 원자 및 (메타)아크릴로일기를 갖는 불소 함유 모노머(이하, (A)성분이라고도 함)를 포함하는 모노머 성분과, 광중합 개시제를 함유한다.
본 실시형태에 관한 봉지제는 유리 기판 등의 무기 표면을 갖는 기판(유리 기판, 무기막이 성막된 수지 기판 등)과의 젖음성이 우수하다. 봉지제가 젖음성이 우수함으로써 도포성이 양호해지며 단시간에 기판 상에 봉지제가 확산되기 때문에 작업 효율이 향상된다. 또한, 봉지제가 젖음성이 우수함으로써 도막의 평탄성이 향상되어 평탄성이 우수한 봉지재를 형성할 수 있다. 또한, 본 실시형태에 관한 봉지제에 의하면 방습성이 우수한 봉지재를 형성할 수 있다. 나아가 본 실시형태에 관한 봉지제에 의해 형성되는 봉지재는 유리 기판, 무기막이 성막된 기판(유리 기판, 수지 기판 등) 등과의 접착성이 우수하다.
상기 효과가 나타나는 이유는 반드시 한정되지 않지만, 불소 함유 모노머에 의해 봉지제의 표면 자유 에너지가 낮아져 미세한 요철에 추종하기 쉬워짐으로써 기판 등에 대한 밀착성이 향상되는 것이 하나의 요인으로 생각된다.
불소 함유 모노머는 불소 원자와 (메타)아크릴로일기를 가지고 있다. 또, (메타)아크릴로일기는 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기를 나타낸다. 불소 함유 모노머는 1종을 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
불소 함유 모노머가 갖는 불소 원자의 수는 1개 이상이면 되고, 예를 들어 2개 이상이어도 되며, 바람직하게는 3개 이상이다. 또한, 불소 함유 모노머가 갖는 불소 원자의 수의 상한은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 40개 이하이면 되고, 바람직하게는 30개 이하이며, 보다 바람직하게는 25개 이하이다.
불소 함유 모노머의 전량에 대한 불소 원자의 함유량은 예를 들어 1질량% 이상이면 되고, 바람직하게는 2질량% 이상, 보다 바람직하게는 5질량% 이상이다. 또한, 불소 원자의 함유량은 불소 함유 모노머의 전량 기준으로 예를 들어 75질량% 이하이면 되고, 바람직하게는 70질량% 이하, 보다 바람직하게는 65질량% 이하이다.
불소 함유 모노머가 갖는 (메타)아크릴로일기의 수는 1개 이상이면 된다. 유리 전이 온도가 낮은 경화체를 얻기 쉬워지는 관점에서는 불소 함유 모노머가 갖는 (메타)아크릴로일기의 수는 1개이어도 된다. 또한, 유리 전이 온도가 높은 경화체를 얻기 쉬워지는 관점에서는 불소 함유 모노머가 갖는 (메타)아크릴로일기의 수는 2개 이상이어도 된다. 불소 함유 모노머가 갖는 (메타)아크릴로일기의 수의 상한은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 4개 이하이면 되고, 유연성이 우수한 경화체를 얻기 쉬워지는 관점에서는 바람직하게는 3개 이하, 보다 바람직하게는 2개 이하이다.
불소 함유 모노머의 구체예의 하나로서 식(A-1)으로 나타나는 화합물을 들 수 있다.
식(A-1) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. 또한, R2는 불화 알킬기 또는 불화 알킬기에서의 탄소-탄소 결합 및 탄소-수소 결합의 일부에 산소 원자가 삽입된 기를 나타낸다.
불화 알킬기는 알킬기가 갖는 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환된 기라고 할 수 있다. 불화 알킬기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 1개 이상이면 되고, 바람직하게는 2개 이상, 보다 바람직하게는 3개 이상이다. 또한, 불화 알킬기의 탄소 원자수는 예를 들어 25개 이하이면 되고, 20개 이하이어도 된다.
불화 알킬기로서는 디플루오로메틸렌(-CF2-)을 포함하는 기를 적합하게 이용할 수 있다.
불화 알킬기의 구체예로서는 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 1,1-디플루오로에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 1,1,1-트리플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 퍼플루오로에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로프로필기, 1,1,1,2,2-펜타플루오로프로필기, 1,1,2,2,3,3-헥사플루오로프로필기, 퍼플루오로프로필기, 퍼플루오로에틸메틸기, 1-(트리플루오로메틸)-1,2,2,2-테트라플루오로에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 퍼플루오로프로필기, 1,1,2,2-테트라플루오로부틸기, 1,1,2,2,3,3-헥사플루오로부틸기, 1,1,1,2,2,3,3-펜타플루오로부틸기, 1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부틸기, 퍼플루오로부틸기, 1,1-비스(트리플루오로)메틸-2,2,2-트리플루오로에틸기, 2-(퍼플루오로프로필)에틸기, 1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로펜틸기, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸기, 퍼플루오로펜틸기, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-데카플루오로펜틸기, 1,1-비스(트리플루오로메틸)-2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 2-(퍼플루오로부틸)에틸기, 1,1,1,2,2,3,3,4,4-노나플루오로펜틸기, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-데카플루오로헥실기, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-도데카플루오로헥실기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로펜틸메틸기 및 퍼플루오로헥실기 등을 들 수 있다.
불화 알킬기에서의 탄소-탄소 결합 및 탄소-수소 결합의 일부에 산소 원자가 삽입된 기(이하, R2의 산소 함유기라고도 함)는 산소 원자가 1개소에 삽입된 기이면 되고, 2개소 이상에 삽입된 기이어도 된다.
또, 탄소-탄소 결합에 산소 원자가 삽입되면 에테르 결합이 형성된다. 또한, 탄소-수소 결합에 산소 원자가 삽입되면 히드록실기가 형성된다. 즉, R2의 산소 함유기는 에테르 결합 및 히드록실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 기라고 할 수도 있다.
R2의 산소 함유기의 구체예로서는 예를 들어 하기 식으로 나타나는 기를 들 수 있다.
식(A-1)으로 나타나는 화합물에서의 불소 원자 함유량은 예를 들어 2질량% 이상이면 되고, 바람직하게는 5질량% 이상, 보다 바람직하게는 15질량% 이상, 더욱 바람직하게는 30질량% 이상이다. 또한, 식(A-1)으로 나타나는 화합물에서의 불소 원자 함유량은 예를 들어 75질량% 이하이면 되고, 바람직하게는 70질량% 이하, 보다 바람직하게는 65질량% 이하이다.
식(A-1)으로 나타나는 화합물의 구체예의 하나로서 예를 들어 식(A-1-1)으로 나타나는 화합물을 들 수 있다.
식(A-1-1) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R21은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내며, n은 1 이상의 정수를 나타낸다. 복수 존재하는 R21은 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 단, R21 중 적어도 하나는 불소 원자이다.
n은 1 이상이면 되고, 바람직하게는 2 이상이다. 또한, n의 상한은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 25 이하이면 되고, 20 이하이어도 된다.
R21은 식(A-1-1) 중에 복수 존재하고 있지만 그 중 적어도 하나가 불소 원자이다. 또한, R21 중 2개 이상이 불소 원자인 것이 바람직하고, 3개 이상이 불소 원자인 것이 보다 바람직하다. R21은 전부 불소 원자이어도 된다.
R21의 합계수에 대한 불소 원자의 수의 비율은 예를 들어 4% 이상이면 되고, 바람직하게는 8% 이상, 보다 바람직하게는 12% 이상이다. 이러한 비율은 예를 들어 100% 이하이면 되고, 바람직하게는 80% 이하, 보다 바람직하게는 75% 이하이다.
식(A-1-1)으로 나타나는 화합물은 n이 부여된 괄호 안의 2가의 기(-C(R21)2-) 중 적어도 하나가 디플루오로메틸렌(-CF2-)인 것이 바람직하다.
불소 함유 모노머의 구체예의 다른 하나로서 식(A-2)으로 나타나는 화합물을 들 수 있다.
식(A-2) 중, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. 또한, R4는 불화 알칸디일기 또는 불화 알칸디일기에서의 탄소-탄소 결합 및 탄소-수소 결합의 일부에 산소 원자가 삽입된 기를 나타낸다. 복수 존재하는 R3은 서로 동일해도 되고 달라도 된다.
불화 알칸디일기는 알칸디일기가 갖는 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환된 기라고 할 수 있다. 불화 알칸디일기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 1 이상이면 되고, 바람직하게는 2 이상, 보다 바람직하게는 3 이상, 더욱 바람직하게는 4 이상이다. 또한, 불화 알칸디일기의 탄소 원자수는 예를 들어 17 이하이면 되고, 바람직하게는 12 이하, 보다 바람직하게는 10 이하이다.
불화 알칸디일기로서는 디플루오로메틸렌(-CF2-)을 포함하는 기를 적합하게 이용할 수 있다.
불화 알칸디일기의 구체예로서는 탄소수 1~17의 직쇄상 또는 분지상의 불화 알칸디일기(예를 들어 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-헥사데카플루오로-1,10-데칸디일기), 탄소수 1~17의 불화 시클로알칸디일기 등을 들 수 있다.
불화 알칸디일기에서의 탄소-탄소 결합 및 탄소-수소 결합의 일부에 산소 원자가 삽입된 기(이하, R4의 산소 함유기라고도 함)는 산소 원자가 1개소에 삽입된 기이면 되고, 2개소 이상에 삽입된 기이어도 된다.
또, 탄소-탄소 결합에 산소 원자가 삽입되면 에테르 결합이 형성된다. 또한, 탄소-수소 결합에 산소 원자가 삽입되면 히드록실기가 형성된다. 즉, R4의 산소 함유기는 에테르 결합 및 히드록실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 기라고 할 수도 있다.
R4의 산소 함유기의 구체예로서는 예를 들어 하기 식으로 나타나는 기를 들 수 있다.
식(A-2)으로 나타나는 화합물에서의 불소 원자 함유량은 예를 들어 4질량% 이상이면 되고, 바람직하게는 8질량% 이상, 보다 바람직하게는 12질량% 이상이다. 또한, 식(A-2)으로 나타나는 화합물에서의 불소 원자 함유량은 예를 들어 90질량% 이하이면 되고, 바람직하게는 75질량% 이하, 보다 바람직하게는 65질량% 이하이다.
식(A-2)으로 나타나는 화합물의 구체예의 하나로서 예를 들어 식(A-2-1)으로 나타나는 화합물을 들 수 있다.
식(A-2-1) 중, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R41은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내며, m은 1 이상의 정수를 나타낸다. 복수 존재하는 R3은 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 복수 존재하는 R41은 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 단, R41 중 적어도 하나는 불소 원자이다.
m은 1 이상이면 되고, 바람직하게는 2 이상, 보다 바람직하게는 3 이상, 더욱 바람직하게는 4 이상이다. 또한, m의 상한은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 20 이하이면 되고, 바람직하게는 17 이하, 보다 바람직하게는 15 이하이다.
R41은 식(A-2-1) 중에 복수 존재하고 있지만 그 중 적어도 하나가 불소 원자이다. 또한, R41 중 2개 이상이 불소 원자인 것이 바람직하고, 4개 이상이 불소 원자인 것이 보다 바람직하다. R41은 전부 불소 원자이어도 된다.
R41의 합계수에 대한 불소 원자의 수의 비율은 예를 들어 1% 이상이면 되고, 바람직하게는 5% 이상, 보다 바람직하게는 10% 이상이다. 이러한 비율은 예를 들어 100% 이하이면 되고, 바람직하게는 95% 이하, 보다 바람직하게는 90% 이하이다.
식(A-2-1)으로 나타나는 화합물은 m이 부여된 괄호 안의 2가의 기(-C(R41)2-) 중 적어도 하나가 디플루오로메틸렌(-CF2-)인 것이 바람직하다.
불소 함유 모노머의 구체예의 다른 하나로서 식(A-3)으로 나타나는 화합물을 들 수 있다.
식(A-3) 중, R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. 또한, R6은 단결합, 알칸디일기, 불화 알칸디일기, 또는 알칸디일기 혹은 불화 알칸디일기에서의 탄소-탄소 결합 및 탄소-수소 결합의 일부에 산소 원자가 삽입된 기를 나타낸다. 또한, Ar1은 불화 아릴기를 나타낸다.
또, 「R6이 단결합을 나타낸다」는 것은 Ar1과 산소 원자가 직접 결합되어 있는 것을 의미한다.
Ar1의 불화 아릴기로서는 불화 페닐기가 바람직하다. 불화 페닐기는 페닐기 중의 수소 원자의 1~5개가 불소 원자로 치환된 기라고 할 수도 있다. 불화 페닐기는 불소 원자를 하나 이상 갖는 것이면 되고, 5개 갖는 것이어도 된다.
R6의 알칸디일기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 1 이상이면 된다. 또한, R6의 알칸디일기의 탄소 원자수는 예를 들어 17 이하이면 되고, 바람직하게는 15 이하, 보다 바람직하게는 12 이하이다.
알칸디일기의 구체예로서는 탄소수 1~17의 직쇄상 또는 분지상의 알칸디일기(예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기 등), 탄소수 1~17의 시클로알칸디일기 등을 들 수 있다.
R6의 불화 알칸디일기는 상술한 알칸디일기가 갖는 수소 원자의 일부 또는 전부가 불소 원자로 치환된 기라고 할 수 있다. R6의 불화 알칸디일기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 1 이상이면 된다. 또한, R6의 불화 알칸디일기의 탄소 원자수는 예를 들어 17 이하이면 되고, 바람직하게는 15 이하, 보다 바람직하게는 12 이하이다.
R6의 불화 알칸디일기로서는 디플루오로메틸렌(-CF2-)을 포함하는 기를 적합하게 이용할 수 있다.
알칸디일기 혹은 불화 알칸디일기에서의 탄소-탄소 결합 및 탄소-수소 결합의 일부에 산소 원자가 삽입된 기(이하, R6의 산소 함유기라고도 함)는 산소 원자가 1개소에 삽입된 기이면 되고, 2개소 이상에 삽입된 기이어도 된다.
또, 탄소-탄소 결합에 산소 원자가 삽입되면 에테르 결합이 형성된다. 또한, 탄소-수소 결합에 산소 원자가 삽입되면 히드록실기가 형성된다. 즉, R6의 산소 함유기는 에테르 결합 및 히드록실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 기라고 할 수도 있다.
R6의 산소 함유기의 구체예로서는 예를 들어 -CH2CH2O-를 포함하는 기 등을 들 수 있다.
식(A-3)으로 나타나는 화합물에서의 불소 원자 함유량은 예를 들어 3질량% 이상이면 되고, 바람직하게는 7질량% 이상, 보다 바람직하게는 15질량% 이상이다. 또한, 식(A-3)으로 나타나는 화합물에서의 불소 원자 함유량은 예를 들어 90질량% 이하이면 되고, 바람직하게는 80질량% 이하, 보다 바람직하게는 70질량% 이하이다.
식(A-3)으로 나타나는 화합물의 구체예의 하나로서 예를 들어 식(A-3-1)으로 나타나는 화합물을 들 수 있다.
식(A-3-1) 중, R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R61은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내며, R62는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, p는 0 이상의 정수를 나타낸다. p가 1 이상일 때 복수 존재하는 R61은 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 또한, 복수 존재하는 R62는 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 단, R62 중 적어도 하나는 불소 원자이다.
p는 0 이상의 정수를 나타낸다. 여기서, p가 0이란 벤젠환과 산소 원자가 직접 결합되어 있는 것을 나타낸다. p는 1 이상의 정수이어도 된다. 또한, p의 상한은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 17 이하이면 되고, 바람직하게는 15 이하, 보다 바람직하게는 12 이하이다.
식(A-3-1) 중에 R61이 존재할 때(즉, p가 1 이상의 정수일 때) R61은 전부 수소 원자이어도 되고, 전부 불소 원자이어도 되며, 일부가 수소 원자이고 다른 일부가 불소 원자이어도 된다.
R62는 식(A-3-1) 중에 복수 존재하며 그 중 적어도 1개가 불소 원자이다. 또한, R62 중 2개 이상이 불소 원자이어도 되고, 3개 이상이 불소 원자 이상이어도 된다. 또한, R62 전부(5개)가 불소 원자이어도 된다.
R61 및 R62의 합계수에 대한 불소 원자의 수의 비율은 예를 들어 5% 이상이면 되고, 바람직하게는 10% 이상, 보다 바람직하게는 20% 이상이다. 이러한 비율은 예를 들어 100% 이하이면 되고, 바람직하게는 95% 이하, 보다 바람직하게는 80% 이하이다.
불소 함유 모노머는 상기의 화합물에 한정되지 않는다.
본 실시형태에 관한 봉지제는 불소 함유 모노머 이외의 다른 모노머 성분(이하, (B)성분이라고도 함)을 더 함유하고 있어도 된다. (B)성분은 불소 함유 모노머((A)성분)와 공중합 가능한 화합물이면 되고, 예를 들어 (메타)아크릴로일기와 공중합 가능한 중합성 기를 갖는 화합물이어도 된다.
(B)성분이 갖는 중합성 기로서는 예를 들어 비닐기, (메타)아크릴로일기, 알릴기, 비닐에테르기, 비닐에스테르기 등을 들 수 있고, 이들 중 (메타)아크릴로일기가 바람직하다.
(B)성분으로서는 (메타)아크릴로일기를 갖는 모노머를 적합하게 이용할 수 있다. 즉, (B)성분은 불소 원자를 가지지 않고 (메타)아크릴로일기를 갖는 모노머인 것이 바람직하다.
(B)성분으로서는 예를 들어 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 에톡시화-o-페닐페놀아크릴레이트 등의 단관능 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 1,12-도데칸디올 디(메타)아크릴레이트, 디메틸올-트리시클로데칸 디(메타)아크릴레이트 등의 다관능 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(B)성분의 적합한 일례로서는 환상 구조를 갖는 모노머(이하, (B-1)성분이라고도 함)를 들 수 있다. (B-1)성분이 갖는 환상 구조로서는 예를 들어 환상 아미드, 테트라히드로푸란환, 피페리딘환 등의 헤테로환; 시클로펜탄환, 시클로헥산환, 시클로헥센환, 시클로도데카트리엔환, 노르보르난환, 아다만탄환 등의 지방족 탄화수소환; 벤젠환 등의 방향족 탄화수소환을 들 수 있고, 이들 중 지방족 탄화수소환 및 방향족 탄화수소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하다. 또, (B-1)성분은 불소 원자를 가지지 않고 상술한 불소 함유 모노머와는 구별된다.
(B-1)성분 중 방향족 탄화수소환을 갖는 모노머로서는
벤질(메타)아크릴레이트, 4-부틸페닐(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 2,4,5-테트라메틸페닐(메타)아크릴레이트, 4-클로로페닐(메타)아크릴레이트, 페녹시메틸(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트(2-HPA), 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-2-히드록시프로필프탈산, EO 변성 페놀(메타)아크릴레이트, EO(에틸렌옥시드) 변성 크레졸(메타)아크릴레이트, EO 변성 노닐페놀(메타)아크릴레이트, PO(프로필렌옥시드) 변성 노닐페놀(메타)아크릴레이트, 에톡시화-o-페닐페놀(메타)아크릴레이트, m-페녹시벤질(메타)아크릴레이트 등의 단관능 모노머,
에톡시화 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트, 프로폭시화 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트, 프로폭시화 에톡시화 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A 에폭시 디(메타)아크릴레이트 등의 다관능 모노머 등을 들 수 있다.
방향족 탄화수소환을 갖는 모노머로서는 벤젠환을 2개 갖는 모노머가 보다 바람직하고, 이러한 모노머로서는 예를 들어 에톡시화-o-페닐페놀(메타)아크릴레이트, m-페녹시벤질(메타)아크릴레이트, 에톡시화 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트를 들 수 있고, 에톡시화-o-페닐페놀(메타)아크릴레이트 및 에톡시화 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 특히 바람직하다.
에톡시화-o-페닐페놀(메타)아크릴레이트로서는 예를 들어 하기 식(B-1-1)으로 나타나는 화합물이 바람직하다.
식(B-1-1) 중, q는 1 이상의 정수(바람직하게는 1~5)를 나타내고, R7은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
에톡시화 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트로서는 예를 들어 하기 식(B-1-2)으로 나타나는 화합물이 바람직하다.
식(B-1-2) 중, r 및 s는 각각 독립적으로 1 이상의 정수(바람직하게는 r+s=2~10)를 나타내고, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
(B-1)성분 중 지방족 탄화수소환을 갖는 모노머로서는 예를 들어 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 메톡시화 시클로데카트리엔(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산 등을 들 수 있다.
지방족 탄화수소환을 갖는 모노머로서는 노르보르난환 및 시클로펜탄환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 갖는 모노머가 보다 바람직하고, 이러한 모노머로서는 예를 들어 트리시클로데칸디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트를 들 수 있고, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트 및 트리시클로데칸디메탄올 디(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 특히 바람직하다.
(B-1)성분으로서는 저투습성이 보다 우수한 봉지재를 얻기 쉬워지는 관점에서 환상 구조를 분자 내에 2개 이상 갖는 모노머가 바람직하고, 환상 구조를 분자 내에 2개 갖는 모노머가 보다 바람직하다.
환상 구조를 분자 내에 2개 이상 갖는 모노머로서는 예를 들어
에톡시화-o-페닐페놀(메타)아크릴레이트, m-페녹시벤질(메타)아크릴레이트 및 에톡시화 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 방향족 탄화수소환을 갖는 모노머;
트리시클로데칸디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 등의 지방족 탄화수소환을 갖는 모노머를 들 수 있다.
(B-1)성분은 저투습성이 보다 우수한 봉지재를 얻기 쉬워지는 관점에서 에톡시화-o-페닐페놀(메타)아크릴레이트, m-페녹시벤질(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디(메타)아크릴레이트 및 에톡시화 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
(B)성분의 적합한 다른 일례로서는 탄소수 6 이상의 알칸디일기를 갖는 알칸디올 디(메타)아크릴레이트(이하, (B-2)성분이라고도 함)를 들 수 있다. (B-2)성분이 갖는 알칸디일기의 탄소수는 바람직하게는 1~20이고, 보다 바람직하게는 6~15이며, 더욱 바람직하게는 9~12이다. 또한, (B-2)성분이 갖는 알칸디일기는 바람직하게는 α,ω-알칸디일기이다. 또, (B-2)성분은 불소 원자를 가지지 않고 상술한 불소 함유 모노머와는 구별된다.
(B-2)성분으로서는 예를 들어 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올 디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디(메타)아크릴레이트, 1,12-도데칸디올 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는 1,9-노난디올 디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디(메타)아크릴레이트, 1,12-도데칸디올 디(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이며, 보다 바람직하게는 1,12-도데칸디올 디(메타)아크릴레이트이다.
본 실시형태에서 전체 모노머 성분에 차지하는 불소 함유 모노머의 비율은 3질량% 이상인 것이 바람직하고, 5질량% 이상인 것이 보다 바람직하며, 10질량% 이상인 것이 더욱 바람직하다. 이러한 비율의 상한은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 100질량%이어도 된다.
모노머 성분의 전량에 대한 불소 원자 함유량은 젖음성 및 접착성의 관점에서 예를 들어 0.1질량% 이상이면 되고, 바람직하게는 0.3질량% 이상, 보다 바람직하게는 1질량% 이상, 더욱 바람직하게는 2질량% 이상, 가장 바람직하게는 5질량% 이상이다. 또한, 불소 원자의 함유량은 모노머 성분의 전량 기준으로 예를 들어 75질량% 이하이면 되고, 바람직하게는 70질량% 이하, 보다 바람직하게는 65질량% 이하이다.
광중합 개시제는 가시광선, 자외선 등의 활성 광선에 의해 활성화하여 불소 함유 모노머를 포함하는 모노머 성분을 개시 또는 촉진시킬 수 있는 화합물이면 된다. 광중합 개시제는 1종을 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다. 광중합 개시제로서는 광라디칼 중합 개시제가 바람직하다.
광라디칼 중합 개시제로서는
벤조페논 및 그 유도체;
벤질 및 그 유도체;
안트라퀴논 및 그 유도체;
벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈 등의 벤조인형 광중합 개시제;
디에톡시아세토페논, 4-tert-부틸트리클로로아세토페논 등의 아세토페논형 광중합 개시제;
2-디메틸아미노에틸벤조에이트;
p-디메틸아미노에틸벤조에이트;
디페닐디술피드;
티옥산톤 및 그 유도체;
캄퍼퀴논, 7,7-디메틸-2,3-디옥소비시클로[2.2.1]헵탄-1-카르본산, 7,7-디메틸-2,3-디옥소비시클로[2.2.1]헵탄-1-카르복시-2-브로모에틸에스테르, 7,7-디메틸-2,3-디옥소비시클로[2.2.1]헵탄-1-카르복시-2-메틸에스테르, 7,7-디메틸-2,3-디옥소비시클로[2.2.1]헵탄-1-카르본산 클로라이드 등의 캄퍼퀴논형 광중합 개시제;
2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1 등의 α-아미노알킬페논형 광중합 개시제;
벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드, 벤조일디에톡시포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일디메톡시페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일디에톡시페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 등의 아실포스핀옥사이드형 광중합 개시제;
페닐-글리옥실릭애시드-메틸에스테르;
옥시-페닐-아세틱애시드 2-[2-옥소-2-페닐-아세톡시-에톡시]-에틸에스테르;
옥시-페닐-아세틱애시드 2-[2-히드록시-에톡시]-에틸에스테르; 등을 들 수 있다.
광중합 개시제로서는 390nm 이상의 가시광선만을 이용하여 경화할 수 있는 관점에서는 아실포스핀옥사이드형 광중합 개시제가 바람직하다. 또, 아실포스핀옥사이드형 광중합 개시제는 아실포스핀옥사이드기(-(C=O)-(P=O)<)를 갖는 광중합 개시제라고 할 수도 있다. 또한, 395nm 이상의 광으로 경화할 수 있고 가시광 투과율이 보다 높은 경화체를 얻기 쉬워지는 관점에서는 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드가 특히 바람직하다. 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드로서는 예를 들어 BASF 제팬사 제품 「Irgacure TPO」 등을 들 수 있다.
광중합 개시제의 함유량은 모노머 성분의 총량 100질량부에 대해 0.05질량부 이상이 바람직하고, 0.5질량부 이상이 보다 바람직하며, 2질량부 이상이 더욱 바람직하고, 2.5질량부 이상이 한층 더 바람직하다. 광중합 개시제의 함유량을 많게 함으로써 봉지제의 경화 성능이 보다 향상되는 경향이 있다. 광중합 개시제의 함유량은 모노머 성분의 총량 100질량부에 대해 12질량부 이하가 바람직하고, 8질량부 이하가 보다 바람직하며, 6질량부 이하가 더욱 바람직하다. 광중합 개시제의 함유량을 적게 함으로써 가시광 투과율이 보다 높은 경화체를 얻기 쉬워진다.
본 실시형태에 관한 봉지제는 모노머 성분 및 광중합 개시제 이외의 다른 성분을 더 함유하고 있어도 된다. 본 실시형태에 관한 봉지제는 예를 들어 다른 성분으로서 해당 기술 분야에서 이용되는 공지의 첨가제를 더 함유하고 있어도 된다. 첨가제로서는 예를 들어 산화 방지제, 금속 비활성화제, 전료(塡料), 안정제, 중화제, 활제, 항균제 등을 들 수 있다.
본 실시형태에 관한 봉지제의 표면 장력, 특히 정적 표면 장력은 40mN/m 이하가 바람직하고, 30mN/m 이하가 보다 바람직하다. 이에 의해 잉크젯 등에 의한 도포가 용이해지고 작업성이 향상된다. 또한, 이에 의해 기판 등에 대한 밀착성이 향상되어 방습성 및 접착성이 보다 향상되는 경향이 있다. 정적 표면 장력의 하한은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 10mN/m 이상이어도 된다.
또, 정적 표면 장력은 플레이트법, 링법, 펜던트 드롭법 등에 의해 측정되는데, 본 실시형태에서 규정하는 정적 표면 장력의 값은 펜던트 드롭법에 의한 것이다. 펜던트 드롭법이란 관의 선단으로부터 액체를 밀어내어 매달린 현적(펜던트 드롭)의 형상으로부터 표면 장력을 산출하는 방법을 말한다.
본 실시형태에 관한 봉지제는 가시광선 또는 자외선 중 적어도 한쪽을 조사함으로써 경화할 수 있다. 또, 본 명세서 중, 봉지제의 「경화」란 반드시 강직하게 고화하는 것에 한정되지 않고, 모노머 성분이 중합되어 중합체를 형성하면 된다. 예를 들어 봉지제의 경화체는 강직한 고체(예를 들어 유리형상)이어도 되고 고무형상이어도 된다.
가시광선 또는 자외선을 조사하기 위한 에너지 조사원으로서는 중수소 램프, 고압 수은 램프, 초고압 수은 램프, 저압 수은 램프, 크세논 램프, 크세논-수은 혼성 램프, 할로겐 램프, 엑시머 램프, 인듐 램프, 탈륨 램프, LED 램프, 무전극 방전 램프 등의 에너지 조사원을 들 수 있다.
본 실시형태에 관한 봉지제는 유기 EL 표시 소자에 손상을 주기 어려운 관점에서 380nm 이상의 파장의 광으로 경화시키는 것이 바람직하고, 395nm 이상의 파장의 광으로 경화시키는 것이 보다 바람직하며, 395nm의 파장의 광으로 경화시키는 것이 가장 바람직하다. 조사광의 파장으로서는 적외광에 의한 조사부의 온도 상승을 피할 수 있어 유기 EL 표시 소자에 손상을 줄 가능성이 작은 점에서 500nm 이하가 바람직하다. 에너지 조사원으로서는 발광 파장이 단파장인 LED 램프가 바람직하다.
봉지제를 경화시킬 때의 조사량은 100~8000mJ/㎠가 바람직하고, 300~2000mJ/㎠가 보다 바람직하다. 조사량을 100mJ/㎠ 이상으로 함으로써 봉지제가 충분히 경화되어 높은 접착 강도를 얻기 쉬워진다. 또한, 조사량을 8000mJ/㎠ 이하로 함으로써 유기 EL 표시 소자에 대해 손상을 주지 않고 봉지제를 경화할 수 있다.
본 실시형태에 관한 봉지제의 경화체는 투명성이 우수한 것이 바람직하다. 구체적으로는 경화체는 360nm 이상 800nm 이하의 자외-가시광선 영역의 분광 투과율이 두께 10μm당 95% 이상인 것이 바람직하고, 97% 이상인 것이 보다 바람직하며, 99% 이상인 것이 더욱 바람직하다. 이 분광 투과율이 95% 이상이면 휘도 및 콘트라스트가 우수한 유기 EL 표시 장치를 얻기 쉬워진다.
본 실시형태에 관한 봉지제의 경화체는 JIS Z 0208:1976에 준거하여 23℃, 90% RH의 환경하에 24시간 폭로하여 측정한 100μm 두께에서의 투습도 값이 350g/㎡ 이하인 것이 바람직하고, 150g/㎡ 이하인 것이 보다 바람직하며, 75g/㎡ 이하인 것이 더욱 바람직하다. 투습도가 낮으면 유기 발광 재료층에의 수분의 도달에 의한 다크 스폿의 발생을 억제할 수 있다.
본 실시형태에 관한 봉지제의 사용 방법은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어 대상물(예를 들어 유기 EL 표시 소자)에 봉지제를 도포하고 대상물 상에서 봉지제를 경화시킴으로써 봉지제의 경화체로 이루어지는 봉지재를 형성할 수 있다.
또한, 봉지제를 소정의 형상(예를 들어 필름형상, 시트형상 등)으로 경화시켜 소정의 형상을 갖는 봉지재를 형성해도 된다. 이 경우, 예를 들어 이러한 봉지재를 유기 EL 표시 소자 상에 배치함으로써 유기 EL 표시 소자를 봉지할 수 있다.
이하, 본 실시형태에 관한 봉지제를 이용하여 형성되는 유기 EL 표시 장치의 일 태양에 대해 톱 이미션형의 유기 EL 표시 장치를 예로 설명한다. 또, 본 실시형태에 관한 봉지제를 적용하는 유기 EL 표시 장치는 톱 이미션형에 한정되지 않고, 유기 EL층에서 발생하는 광을 기판 측으로부터 조사하는 보텀 이미션형의 유기 EL 표시 장치이어도 된다.
톱 이미션형의 유기 EL 표시 장치는 유기 EL 표시 소자와, 유기 EL 표시 소자를 봉지하는 봉지층과, 봉지층 상에 설치되는 봉지 기판을 구비하고 있다.
유기 EL 표시 소자는 예를 들어 기판 상에 양극과, 발광층을 포함하는 유기 EL층과, 음극이 차례대로 적층된 구조를 가지고 있다.
유기 EL 표시 소자의 기판으로서는 예를 들어 유리 기판, 실리콘 기판, 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 이들 중 유리 기판 및 플라스틱 기판으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하고, 유리 기판이 보다 바람직하다.
플라스틱 기판에 이용되는 플라스틱으로서는 폴리이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리옥사디아졸, 방향족 폴리아미드, 폴리벤조이미다졸, 폴리벤조비스티아졸, 폴리벤조옥사졸, 폴리티아졸, 폴리파라페닐렌비닐렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리시클로올레핀, 폴리아크릴 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 저수분 투과성, 저산소 투과성, 내열성이 우수한 점에서 폴리이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리옥사디아졸, 방향족 폴리아미드, 폴리벤조이미다졸, 폴리벤조비스티아졸, 폴리벤조옥사졸, 폴리티아졸, 폴리파라페닐렌비닐렌으로 이루어지는 군 중 1종 이상이 바람직하고, 자외선 또는 가시광선 등의 에너지선의 투과성이 높은 점에서 폴리이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트로 이루어지는 군 중 1종 이상이 보다 바람직하다.
양극으로서는 비교적 일함수가 큰(4.0eV보다 큰 일함수를 갖는 것이 적합함), 도전성의 금속 산화물막이나 반투명의 금속 박막 등이 일반적으로 이용된다. 양극의 재료로서는 예를 들어 인듐 주석 산화물(Indium Tin Oxide, 이하 ITO라고 함), 산화주석 등의 금속 산화물, 금(Au), 백금(Pt), 은(Ag), 구리(Cu) 등의 금속 또는 이들 중 적어도 하나를 함유하는 합금, 폴리아닐린 또는 그 유도체, 폴리티오펜 또는 그 유도체 등의 유기의 투명 도전막 등을 들 수 있다. 양극은 필요하다면 2층 이상의 층 구성에 의해 형성할 수 있다. 양극의 막두께는 전기 전도도를(보텀 이미션형의 경우에는 광의 투과성도) 고려하여 적절히 선택할 수 있다. 양극의 막두께는 10nm~10μm가 바람직하고, 20nm~1μm가 보다 바람직하며, 50nm~500nm가 가장 바람직하다. 양극의 제작 방법으로서는 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법, 도금법 등을 들 수 있다. 톱 이미션형의 경우에는 기판 측에 출사되는 광을 반사시키기 위한 반사막을 양극 아래에 설치해도 된다.
유기 EL층은 적어도 유기물로 이루어지는 발광층을 포함하고 있다. 이 발광층은 발광성 재료를 함유한다. 발광성 재료로서는 형광 또는 인광을 발광하는 유기물(저분자 화합물 또는 고분자 화합물) 등을 들 수 있다. 발광층은 도펀트 재료를 더 함유해도 된다. 유기물로서는 색소계 재료, 금속 착체계 재료, 고분자 재료 등을 들 수 있다. 도펀트 재료는 유기물의 발광 효율 향상이나 발광 파장을 변화시키는 등의 목적으로 유기물 중에 도프되는 것이다. 이들 유기물과 필요에 따라 도프되는 도펀트로 이루어지는 발광층의 두께는 통상 2~200nm이다.
색소계 재료로서는 시클로펜다민 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체 화합물, 트리페닐아민 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피라졸로퀴놀린 유도체, 디스티릴벤젠 유도체, 디스티릴아릴렌 유도체, 피롤 유도체, 티오펜환 화합물, 피리딘환 화합물, 페리논 유도체, 페릴렌 유도체, 올리고티오펜 유도체, 트리푸마닐아민 유도체, 옥사디아졸 다이머, 피라졸린 다이머 등을 들 수 있다.
금속 착체계 재료로서는 이리듐 착체, 백금 착체 등의 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 갖는 금속 착체, 알루미퀴놀리놀 착체, 벤조퀴놀리놀 베릴륨 착체, 벤조옥사졸릴 아연 착체, 벤조티아졸 아연 착체, 아조메틸 아연 착체, 포르피린 아연 착체, 유로퓸 착체 등의 금속 착체 등을 들 수 있다. 금속 착체로서는 중심 금속에 테르븀(Tb), 유로퓸(Eu), 디스프로슘(Dy) 등의 희토류 금속, 알루미늄(Al), 아연(Zn), 베릴륨(Be) 등을 가지고, 배위자에 옥사디아졸, 티아디아졸, 페닐피리딘, 페닐벤조이미다졸, 퀴놀린 구조 등을 갖는 금속 착체 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 중심 금속에 알루미늄(Al)을 가지고 배위자에 퀴놀린 구조 등을 갖는 금속 착체가 바람직하다. 중심 금속에 알루미늄(Al)을 가지고 배위자에 퀴놀린 구조 등을 갖는 금속 착체 중에서는 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄이 바람직하다.
고분자 재료로서는 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체, 폴리티오펜 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리실란 유도체, 폴리아세틸렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리비닐카르바졸 유도체, 상기 색소체나 금속 착체계 발광 재료를 고분자화한 것 등을 들 수 있다.
상기 발광성 재료 중에서 청색으로 발광하는 재료로서는 디스티릴아릴렌 유도체, 옥사디아졸 유도체, 폴리비닐카르바졸 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 이들의 중합체 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 고분자 재료가 바람직하다. 고분자 재료 중에서는 폴리비닐카르바졸 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체로 이루어지는 군 중 1종 이상이 바람직하다.
녹색으로 발광하는 재료로서는 퀴나크리돈 유도체, 쿠마린 유도체, 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 이들의 중합체 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 고분자 재료가 바람직하다. 고분자 재료 중에서는 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체로 이루어지는 군 중 1종 이상이 바람직하다.
적색으로 발광하는 재료로서는 쿠마린 유도체, 티오펜환 화합물, 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체, 폴리티오펜 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 이들의 중합체 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 고분자 재료가 바람직하다. 고분자 재료 중에서는 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체, 폴리티오펜 유도체, 폴리플루오렌 유도체로 이루어지는 군 중 1종 이상이 바람직하다.
도펀트 재료로서는 페릴렌 유도체, 쿠마린 유도체, 루브렌 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 스쿠아릴륨 유도체, 포르피린 유도체, 스티릴계 색소, 테트라센 유도체, 피라졸론 유도체, 데카시클렌, 페녹사존 등을 들 수 있다.
유기 EL층은 발광층 이외에 발광층과 양극의 사이에 설치되는 층과, 발광층과 음극의 사이에 설치되는 층을 적절히 설치할 수 있다. 우선, 발광층과 양극의 사이에 설치되는 층으로서는 양극으로부터의 정공 주입 효율을 개선하는 정공 주입층이나 양극 또는 정공 주입층으로부터 주입된 정공을 발광층으로 수송하는 정공 수송층 등을 들 수 있다. 발광층과 음극의 사이에 설치되는 층으로서는 음극으로부터의 전자 주입 효율을 개선하는 전자 주입층이나 음극 또는 전자 주입층으로부터 주입된 전자를 발광층으로 수송하는 전자 수송층 등을 들 수 있다.
정공 주입층을 형성하는 재료로서는 4',4"-트리스{2-나프틸(페닐)아미노}트리페닐아민 등의 페닐아민계, 스타버스트형 아민계, 프탈로시아닌계, 산화바나듐, 산화몰리브덴, 산화루테늄, 산화알루미늄 등의 산화물, 아몰퍼스 카본, 폴리아닐린, 폴리티오펜 유도체 등을 들 수 있다.
정공 수송층을 구성하는 재료로서는 폴리비닐카르바졸 혹은 그 유도체, 폴리실란 혹은 그 유도체, 측쇄 혹은 주쇄에 방향족 아민을 갖는 폴리실록산 유도체, 피라졸린 유도체, 아릴아민 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체, 벤지딘 유도체, 폴리아닐린 혹은 그 유도체, 폴리티오펜 혹은 그 유도체, 폴리아릴아민 혹은 그 유도체, 폴리피롤 혹은 그 유도체, 폴리(p-페닐렌비닐렌) 혹은 그 유도체, 폴리(2,5-티에닐렌비닐렌) 혹은 그 유도체 등을 들 수 있다.
이들 정공 주입층 또는 정공 수송층이 전자의 수송을 막는 기능을 갖는 경우에는 전자 블록층이라고 하기도 한다.
전자 수송층을 구성하는 재료로서는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 혹은 그 유도체, 벤조퀴논 혹은 그 유도체, 나프토퀴논 혹은 그 유도체, 안트라퀴논 혹은 그 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 혹은 그 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 혹은 그 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 혹은 그 유도체, 폴리퀴놀린 혹은 그 유도체, 폴리퀴녹살린 혹은 그 유도체, 폴리플루오렌 혹은 그 유도체 등을 들 수 있다. 유도체로서는 금속 착체 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 8-히드록시퀴놀린 혹은 그 유도체가 바람직하다. 8-히드록시퀴놀린 혹은 그 유도체 중에서는 발광층 중에 함유하는, 형광 또는 인광을 발광하는 유기물로서도 사용할 수 있는 점에서 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄이 바람직하다.
전자 주입층으로서는 발광층의 종류에 따라 칼슘(Ca)층의 단층 구조로 이루어지는 전자 주입층, 또는 주기율표 IA족과 IIA족 금속이며 또한 일함수가 1.5~3.0eV인 금속 및 그 금속의 산화물, 할로겐화물 및 탄산화물로 이루어지는 군 중 1종 이상으로 형성된 층의 단층 구조, 또는 주기율표 IA족과 IIA족 금속이며 또한 일함수가 1.5~3.0eV인 금속 및 그 금속의 산화물, 할로겐화물 및 탄산화물로 이루어지는 군 중 1종 이상으로 형성된 층과 Ca층의 적층 구조로 이루어지는 전자 주입층 등을 들 수 있다. 일함수가 1.5~3.0eV인, 주기율표 IA족 금속 또는 그 산화물, 할로겐화물, 탄산화물로서는 리튬(Li), 불화리튬, 산화나트륨, 산화리튬, 탄산리튬 등을 들 수 있다. 일함수가 1.5~3.0eV인, 주기율표 IIA족 금속 또는 그 산화물, 할로겐화물, 탄산화물로서는 스트론튬(Sr), 산화마그네슘, 불화마그네슘, 불화스트론튬, 불화바륨, 산화스트론튬, 탄산마그네슘 등을 들 수 있다.
이들 전자 수송층 또는 전자 주입층이 정공의 수송을 막는 기능을 갖는 경우에는 이들 전자 수송층이나 전자 주입층을 정공 블록층이라고 하기도 한다.
음극으로서는 일함수가 비교적 작고(4.0eV보다 작은 일함수를 갖는 것이 적합함) 발광층에의 전자 주입이 용이한 투명 또는 반투명 재료가 바람직하다. 음극의 재료로서는 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K), 루비듐(Rb), 세슘(Cs), 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba), 알루미늄(Al), 스칸듐(Sc), 바나듐(V), 아연(Zn), 이트륨(Y), 인듐(In), 세륨(Ce), 사마륨(Sm), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 이테르븀(Yb) 등의 금속, 또는 상기 금속 중 2종 이상으로 이루어지는 합금 혹은 이들 중 1종 이상과 금(Au), 은(Ag), 백금(Pt), 구리(Cu), 크롬(Cr), 망간(Mn), 티타늄(Ti), 코발트(Co), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 주석(Sn) 중 1종 이상으로 이루어지는 합금, 또는 그래파이트 혹은 그래파이트 층간 화합물, 또는 ITO, 산화주석 등의 금속 산화물 등을 들 수 있다.
음극을 2층 이상의 적층 구조로 해도 된다. 2층 이상의 적층 구조로서는 상기 금속, 금속 산화물, 불화물, 이들의 합금과 Al, Ag, Cr 등의 금속의 적층 구조 등을 들 수 있다. 음극의 막두께는 전기 전도도나 내구성을 고려하여 적절히 선택할 수 있다. 음극의 막두께는 10nm~10μm가 바람직하고, 15nm~1μm가 보다 바람직하며, 20nm~500nm가 가장 바람직하다. 음극의 제작 방법으로서는 진공 증착법, 스퍼터링법, 금속 박막을 열압착하는 라미네이트법 등을 들 수 있다.
이들 발광층과 양극의 사이와, 발광층과 음극의 사이에 마련되는 층은 제조하는 유기 EL 표시 장치에 요구되는 성능에 따라 적절히 선택 가능하다. 예를 들어 본 실시형태에서 사용되는 유기 EL 표시 소자의 구조로서는 하기의 (i)~(xv)의 층 구성 중 어느 하나를 가질 수 있다.
(i) 양극/정공 수송층/발광층/음극
(ii) 양극/발광층/전자 수송층/음극
(iii) 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극
(iv) 양극/정공 주입층/발광층/음극
(v) 양극/발광층/전자 주입층/음극
(vi) 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극
(vii) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/음극
(viii) 양극/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
(ix) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극
(x) 양극/정공 주입층/발광층/전자 수송층/음극
(xi) 양극/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극
(xii) 양극/정공 주입층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극
(xiii) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극
(xiv) 양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극
(xv) 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극
(여기서, 「/」는 각 층이 인접하여 적층되어 있음을 나타낸다. 이하 동일.)
봉지층은 수증기나 산소 등의 기체가 유기 EL 표시 소자에 접촉하는 것을 막기 위해, 상기 기체에 대해 높은 배리어성을 갖는 층으로 유기 EL 표시 소자를 봉지하기 위해 설치된다. 이 봉지층은 무기막과 유기막이 아래로부터 교대로 형성된다. 무기/유기 적층체는 2회 이상 반복하여 형성되어도 된다.
무기/유기 적층체의 무기막은 유기 EL 표시 장치가 놓이는 환경에 존재하는 수증기나 산소 등의 기체에 유기 EL 표시 소자가 노출되는 것을 방지하기 위해 설치되는 막이다. 무기/유기 적층체의 무기막은 핀홀 등의 결함이 적은 연속적이고 치밀한 막인 것이 바람직하다. 무기막으로서는 SiN막, SiO막, SiON막, Al2O3막, AlN막 등의 단체(單體) 막이나 이들의 적층막 등을 들 수 있다.
무기/유기 적층체의 유기막은 무기막 상에 형성된 핀홀 등의 결함을 피복하기 위해, 또한 표면에 평탄성을 부여하기 위해 설치된다. 유기막은 무기막이 형성되는 영역보다 좁은 영역으로 형성된다. 이는 유기막을 무기막의 형성 영역과 동일하거나 또는 그보다 넓게 형성하면 유기막이 노출되는 영역에서 열화되어 버리기 때문이다. 단, 봉지층 전체의 최상층에 형성되는 최상위 유기막은 무기막의 형성 영역과 거의 동일한 영역으로 형성된다. 그리고, 봉지층의 상면이 평탄화되도록 형성된다. 유기막은 상술한 본 실시형태에 관한 봉지제를 이용하여 형성되는 막(즉, 봉지제의 경화체를 포함하는 막)이어도 된다.
본 실시형태에 관한 봉지제는 예를 들어 단시간에 막두께 3μm 이상의 평탄성이 우수한 도포가 가능한 잉크젯 도포에 적합하고 잉크젯에 의한 토출성과 잉크젯 도포 후의 평탄성이 우수하다. 잉크젯법에 의한 도포법을 이용하면 고속으로 균일하게 유기막을 형성할 수 있다.
봉지층은 무기/유기 적층체를 1세트로 하여 세면 1~5세트인 것이 바람직하다. 무기/유기 적층체가 6세트 이상인 경우에는 유기 EL 표시 소자에 대한 봉지 효과가 5세트인 경우와 거의 동일해지기 때문이다. 무기/유기 적층체의 무기막의 두께는 50nm~1μm가 바람직하다. 무기/유기 적층체의 유기막의 두께는 1~15μm가 바람직하고, 3~10μm가 보다 바람직하다. 유기막의 두께가 1μm 이상이면 소자 형성시에 발생하는 파티클을 완전히 피복할 수 있어 양호한 평탄성으로 무기막 상에 성막할 수 있다. 유기막의 두께가 15μm 이하이면 유기막의 측면으로부터의 수분의 침입이 억제되어 유기 EL 표시 소자의 신뢰성이 향상된다.
봉지 기판은 봉지층의 최상위 유기막의 상면 전체를 덮도록 밀착하여 형성된다. 이 봉지 기판으로서는 전술한 기판을 들 수 있다. 이들 중에서는 가시광선에 대해 투명한 기판이 바람직하다. 가시광선에 대해 투명한 기판(투명 봉지 기판) 중에서는 유리 기판, 플라스틱 기판으로 이루어지는 군 중 1종 이상이 바람직하고, 유리 기판이 보다 바람직하다.
투명 봉지 기판의 두께는 1μm 이상 1mm 이하가 바람직하고, 10μm 이상 800μm 이하가 보다 바람직하며, 50μm 이상 300μm 이하가 가장 바람직하다. 투명 봉지 기판을 봉지층의 더욱 상층에 설치함으로써 최상위 유기막의 표면이 기체에 접촉하면 진행되는 열화를 억제할 수 있고 유기 EL 표시 장치의 배리어성을 높일 수 있다.
다음으로 이러한 구성을 갖는 유기 EL 표시 장치의 제조 방법에 대해 설명한다. 우선, 제1 기판 상에 종래 공지의 방법에 따라 소정의 형상으로 패터닝한 양극, 발광층을 포함하는 유기 EL층 및 음극을 차례대로 형성하여 유기 EL 표시 소자를 형성한다. 예를 들어 유기 EL 표시 장치를 도트 매트릭스 표시 장치로서 사용하는 경우 발광 영역을 매트릭스 형상으로 구획하기 위해 뱅크가 형성되고, 이 뱅크로 둘러싸이는 영역에 발광층을 포함하는 유기 EL층이 형성된다.
다음으로 유기 EL 표시 소자가 형성된 기판 상에 스퍼터법 등의 PVD(Physical Vapor Deposition)법이나 플라즈마 CVD(Chemical Vapor Deposition)법 등의 CVD법 등의 성막 방법에 따라 소정의 두께를 갖는 제1 무기막을 형성한다. 그 후, 용액 도포법이나 스프레이 도포법 등의 도막 형성 방법이나 플래시 증착법, 잉크젯법 등을 이용하여 제1 무기막 상에 본 실시형태의 봉지제를 부착시킨다. 이들 중에서는 생산성의 점에서 잉크젯법이 바람직하다. 그 후 자외선, 가시광선 등의 에너지선의 조사에 의해 봉지제가 경화되어 제1 유기막이 형성된다. 이상의 공정에 의해 1세트의 무기/유기 적층체가 형성된다. 봉지제의 경화율은 본 실시형태의 효과가 나타나는 한에서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 후술하는 측정 방법에 따라 얻어지는 값으로 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상으로 할 수 있다.
이상에 나타나는 무기/유기 적층체의 형성 공정이 소정의 횟수만큼 반복된다. 단, 마지막 세트, 즉 최상층의 무기/유기 적층체에 관해서는 상면이 평탄화되도록 봉지제를 도포법이나 플래시 증착법, 잉크젯법 등에 의해 무기막의 상면에 부착시켜도 된다.
다음으로 기판 상의 봉지제를 부착시킨 면에 투명 봉지 기판을 맞추어붙인다. 맞추어붙일 때 위치 맞춤을 행한다. 그 후 투명 봉지 기판 측으로부터 에너지선을 조사함으로써 최상층의 무기막과 투명 봉지 기판의 사이에 존재하는 본 실시형태의 봉지제를 경화시킨다. 이에 따라 봉지제가 경화되어 최상위 유기막을 형성함과 아울러 최상위 유기막과 투명 봉지 기판이 접착된다. 이상에 의해 유기 EL 표시 장치의 제조 방법이 종료된다.
무기막 상에 봉지제를 부착시킨 후 부분적으로 에너지선을 조사하여 중합시켜도 된다. 이와 같이 함으로써 투명 봉지 기판을 올려놓았을 때에 최상위 유기막의 형상 붕괴를 방지할 수 있다. 무기막과 유기막의 두께는 각 무기/유기 적층체에서 동일하게 해도 되고 각 무기/유기 적층체에서 달라도 된다.
본 실시형태에서 유기 EL 표시 장치는 면상 광원, 세그먼트 표시 장치, 도트 매트릭스 표시 장치로서 이용할 수 있다.
이상, 본 발명의 적합한 실시형태에 대해 설명하였지만 본 발명은 상기 실시형태에 한정되는 것은 아니다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만 본 발명은 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
트리플루오로메틸메타크릴레이트(도쿄 카세이 코교사 제품) 100질량부와 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드(TPO)(BASF 제팬사 제품) 5질량부를 혼합하여 봉지제를 조제하였다. 또, 모노머 성분의 전량에 대한 불소 원자의 함유량은 32질량%이었다. 얻어진 봉지제를 이하에 나타내는 평가 방법으로 평가하였다. 또한, 얻어진 봉지제를 이하에 나타내는 광경화 조건으로 경화하여 경화체를 형성하고, 이하에 나타내는 방법으로 경화체의 투습도를 평가하였다.
[표면 장력]
봉지제의 정적 표면 장력은 23℃의 분위기하에 (쿄와 계면 과학사 제품 DM500)를 이용하여 펜던트 드롭법에 의해 측정하였다. 측정 결과를 표 1에 나타낸다.
[젖음성]
70mm×70mm×0.7mmt의 베이스재(基材)(무알칼리 유리(Corning사 제품 Eagle XG)) 상에 25μm×25μm×3μmt의 오목부를 전후좌우로 10μm의 간격을 두고 에칭법으로 제작하였다. 또, 베이스재는 사용 전에 아세톤, 이소프로판올 각각을 이용하여 세정하고, 그 후에 테크노비전사 제품 UV 오존 세정 장치 UV-208을 이용하여 5분간 세정하였다. 다음으로 오목부를 마련한 기판 상에 플라즈마 CVD법으로 200nm의 SiN막을 형성하였다. 다음으로 잉크젯 토출 장치(무사시 엔지니어링사 제품 MID500B, 용제계 헤드 「MID 헤드」)를 이용하여 50mm×50mm×10μmt가 되도록 봉지제를 패턴 도포하였다. 패턴 도포 후 온도 23℃, 상대 습도 50%의 조건으로 5분간 방치하고, 도포 영역(50mm×50mm)에서의 봉지제의 형상을 관찰하였다. 봉지제의 젖음성을 이하의 식으로 구하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
젖음성(%)=(5분간 방치 후의 도포 영역에서의 봉지제의 면적)/(50mm×50mm)
또, 예를 들어 젖음성 50%란 패턴 도포한 봉지제의 일부가 떨어져 50mm×50mm의 범위의 절반(50%)에서 SiN막이 노출된 것을 나타낸다.
[인장 전단 접착 강도]
JIS K 6850에 따라 측정하였다. 구체적으로는 피착재로서 내열 유리(상품명 「내열 파이렉스(등록상표) 유리」, 길이 25mm×폭 25mm×두께 2.0mm)를 이용하고 접착 부위를 직경 8mm의 원형으로 하고 봉지층의 두께가 0.08mm가 되도록 하여 봉지제를 이용하여 2장의 내열 유리를 맞추어붙였다. 다음으로 395nm의 파장을 발광하는 LED 램프(HOYA사 제품 UV-LED LIGHT SOURCE H-4MLH200-V1)에 의해 395nm의 파장의 광의 적산 광량이 1,500mJ/㎠가 되는 조건으로 광을 상면으로부터 조사, 경화시켜 인장 전단 접착 강도 시험편을 제작하였다. 제작한 시험편에 대해 만능 시험기를 사용하여 온도 23℃, 습도 50%의 환경하에 인장 속도 10mm/min로 인장 전단 접착 강도를 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[광경화 조건]
395nm의 파장을 발광하는 LED 램프(HOYA사 제품 UV-LED LIGHT SOURCE H-4MLH200-V1)에 의해 395nm의 파장의 광의 적산 광량이 1,500mJ/㎠가 되는 조건으로 봉지제를 광경화시켜 경화율이 80% 이상인 경화체를 제작하였다.
[투습도]
두께 0.1mm의 시트형상의 경화체를 상기 광경화 조건으로 제작하였다. JIS Z0208:1976 「방습 포장 재료의 투습도 시험 방법(컵법)」에 준하여 흡습제로서 염화칼슘(무수)을 이용하여 온도 23℃ 또는 85℃, 상대 습도 90%의 조건으로 24시간 폭로하여 100μm 두께에서의 경화체의 투습도를 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 표 중, 85℃에서 경화체가 연화 또는 용해되어 측정이 곤란해진 경우는 「-」로 나타내었다.
(실시예 2)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 펜타플루오로벤질메타크릴레이트(도쿄 카세이 코교사 제품) 100질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 모노머 성분의 전량에 대한 불소 원자의 함유량은 34질량%이었다.
(실시예 3)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 2,2,3,3-테트라플루오로프로필아크릴레이트(오사카 유기화학공업사 제품) 100질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 모노머 성분의 전량에 대한 불소 원자의 함유량은 39질량%이었다.
(실시예 4)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸아크릴레이트(오사카 유기화학공업사 제품) 100질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 모노머 성분의 전량에 대한 불소 원자의 함유량은 51질량%이었다.
(실시예 5)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-헥사데카플루오로-1,10-데칸디올 디아크릴레이트(쿄에이샤 화학사 제품) 100질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 모노머 성분의 전량에 대한 불소 원자의 함유량은 51질량%이었다.
(실시예 6)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸아크릴레이트(오사카 유기화학공업사 제품) 20질량부 및 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트 80질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 모노머 성분의 전량에 대한 불소 원자의 함유량은 10질량%이었다.
(실시예 7)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸메타아크릴레이트(오사카 유기화학공업사 제품) 20질량부, 1,12-도데칸디올 디메타크릴레이트(사토머사 제품) 70질량부, 디메틸올-트리시클로데칸 디아크릴레이트(쿄에이샤 화학사 제품) 5질량부 및 에톡시화-o-페닐페놀아크릴레이트(신나카무라 화학사 제품) 5질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 모노머 성분의 전량에 대한 불소 원자의 함유량은 10질량%이었다.
(실시예 8)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-헥사데카플루오로-1,10-데칸디올 디아크릴레이트(쿄에이샤 화학사 제품 LINC-162A) 1질량부, 1,12-도데칸디올 디메타크릴레이트(사토머사 제품) 70질량부, 디메틸올-트리시클로데칸 디아크릴레이트(쿄에이샤 화학사 제품) 24질량부 및 에톡시화-o-페닐페놀아크릴레이트(신나카무라 화학사 제품, 식(B-1-1)에서의 R7이 수소 원자, n이 1인 화합물) 5질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 모노머 성분의 전량에 대한 불소 원자의 함유량은 0.3질량%이었다.
(실시예 9)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 1H,1H,2H,2H-트리데카플루오로옥틸아크릴레이트(오사카 유기화학공업사 제품 13F) 1질량부, 1,12-도데칸디올 디메타크릴레이트(사토머사 제품) 79질량부, 디메틸올-트리시클로데칸 디아크릴레이트(쿄에이샤 화학사 제품) 15질량부 및 에톡시화-o-페닐페놀아크릴레이트(신나카무라 화학사 제품) 5질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 모노머 성분의 전량에 대한 불소 원자의 함유량은 0.6질량%이었다.
(실시예 10)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-헥사데카플루오로-1,10-데칸디올 디아크릴레이트(오사카 유기화학공업사 제품 Lnic162A HP) 1질량부, 1,12-도데칸디올 디메타크릴레이트(사토머사 제품) 63질량부, 에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트(신나카무라 화학사 제품 BPE-200, 식(B-1-2)에서의 R8 및 R9가 메틸기, m+n이 4인 화합물) 7.5질량부 및 에톡시화-o-페닐페놀아크릴레이트(신나카무라 화학사 제품) 28.5질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 모노머 성분의 전량에 대한 불소 원자의 함유량은 0.3질량%이었다.
(비교예 1)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 에틸메타크릴레이트(쿄에이샤 화학사 제품) 100질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 2)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 벤질메타크릴레이트(도쿄 카세이 코교사 제품) 100질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 3)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 부틸아크릴레이트(미츠비시 케미컬사 제품) 100질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 4)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 도데칸디올 디아크릴레이트(사토머사 제품) 100질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 5)
트리플루오로메틸메타크릴레이트 대신에 부틸아크릴레이트(미츠비시 케미컬사 제품) 20질량부 및 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트(쿄에이샤 화학사 제품) 80질량부를 이용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 6)
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-헥사데카플루오로-1,10-데칸디올 디아크릴레이트 대신에 1,12-도데칸디올 디메타크릴레이트 1질량부를 이용한 것 이외는 실시예 8과 같이 하여 봉지제 및 그 경화체를 제작하고 평가하였다. 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
표 1 및 표 2에 나타내는 바와 같이 실시예의 봉지제에 의하면 젖음성, 접착성 및 방습성이 우수한 봉지재가 형성되었다.
Claims (16)
- 불소 원자 및 (메타)아크릴로일기를 갖는 불소 함유 모노머(A)를 포함하는 모노머 성분과, 광중합 개시제를 함유하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제.
- 청구항 1에 있어서,
상기 불소 함유 모노머의 불소 원자 함유량이 상기 불소 함유 모노머의 전량 기준으로 2~75질량%인 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 모노머 성분의 불소 원자 함유량이 상기 모노머 성분의 전량 기준으로 0.1~75질량%인 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 불소 함유 모노머가 3~25개의 불소 원자를 갖는 화합물을 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
상기 불소 함유 모노머가 식(A-1)으로 나타나는 화합물, 식(A-2)으로 나타나는 화합물 및 식(A-3)으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제.
[화학식 1]
[식(A-1) 중,
R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
R2는 불화 알킬기 또는 불화 알킬기에서의 탄소-탄소 결합 및 탄소-수소 결합의 일부에 산소 원자가 삽입된 기를 나타낸다.]
[화학식 2]
[식(A-2) 중,
R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
R4는 불화 알칸디일기 또는 불화 알칸디일기에서의 탄소-탄소 결합 및 탄소-수소 결합의 일부에 산소 원자가 삽입된 기를 나타낸다.
복수 존재하는 R3은 서로 동일해도 되고 달라도 된다.]
[화학식 3]
[식(A-3) 중,
R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
R6은 단결합, 알칸디일기, 불화 알칸디일기, 또는 알칸디일기 혹은 불화 알칸디일기에서의 탄소-탄소 결합 및 탄소-수소 결합의 일부에 산소 원자가 삽입된 기를 나타내며,
Ar1은 불화 아릴기를 나타낸다.] - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
상기 불소 함유 모노머가 식(A-1-1)으로 나타나는 화합물, 식(A-2-1)으로 나타나는 화합물 및 식(A-3-1)으로 나타나는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제.
[화학식 4]
[식(A-1-1) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R21은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내며, n은 1 이상의 정수를 나타낸다. 복수 존재하는 R21은 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 단, R21 중 적어도 하나는 불소 원자이다.]
[화학식 5]
[식(A-2-1) 중, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R41은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내며, m은 1 이상의 정수를 나타낸다. 복수 존재하는 R3은 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 복수 존재하는 R41은 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 단, R41 중 적어도 하나는 불소 원자이다.]
[화학식 6]
[식(A-3-1) 중, R5는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R61은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내며, R62는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, p는 0 이상의 정수를 나타낸다. 복수 존재하는 R61은 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 복수 존재하는 R62는 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 단, R62 중 적어도 하나는 불소 원자이다.] - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
상기 모노머 성분이 상기 불소 함유 모노머 이외의 모노머(B)를 더 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제. - 청구항 7에 있어서,
상기 모노머 성분이 상기 모노머(B)로서 환상 구조를 갖는 모노머(B-1)를 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제. - 청구항 8에 있어서,
상기 모노머(B-1)가 에톡시화-o-페닐페놀(메타)아크릴레이트, m-페녹시벤질(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디(메타)아크릴레이트 및 에톡시화 비스페놀 A 디(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제. - 청구항 7 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
상기 모노머 성분이 상기 모노머(B)로서 탄소수 6 이상의 알칸디일기를 갖는 알칸디올 디(메타)아크릴레이트(B-2)를 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제. - 청구항 10에 있어서,
상기 알칸디올 디(메타)아크릴레이트(B-2)가 1,9-노난디올 디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디(메타)아크릴레이트 및 1,12-도데칸디올 디(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제. - 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 한 항에 있어서,
상기 광중합 개시제가 아실포스핀옥사이드형 광중합 개시제를 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제. - 청구항 1 내지 청구항 12 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지제를 경화하여 이루어지는 경화체.
- 청구항 13에 기재된 경화체를 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지재.
- 무기막과 유기막이 적층된 적층체를 포함하고,
상기 유기막이 청구항 13에 기재된 경화체를 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지재. - 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자와,
청구항 14 또는 청구항 15에 기재된 유기 일렉트로 루미네센스 표시 소자용 봉지재를 포함하는 유기 일렉트로 루미네센스 표시 장치.
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