TW202003777A - 有機電致發光顯示元件用密封劑 - Google Patents

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佐佐木麻希子
山下幸彦
栗村啓之
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Abstract

本發明之有機電致發光顯示元件用密封劑含有：單體成分，其包含具有氟原子及(甲基)丙烯醯基之含氟單體(A)；及光聚合起始劑。

Description

有機電致發光顯示元件用密封劑
本發明係關於一種有機電致發光(EL)顯示元件用密封劑。又，本發明係關於一種有機EL顯示元件用密封劑之硬化體、包含該硬化體之有機EL顯示元件用密封材、及包含該密封材之有機EL顯示裝置。
有機電致發光顯示元件(亦稱為有機EL顯示元件、有機EL元件或OLED(Organic Light Emitting Diode，有機發光二極體)元件)作為可進行較高之亮度之發光之元件體而備受關注。然而，有機EL顯示元件有因水分而劣化，發光特性降低之課題。
為了解決此種課題，業界正研究將有機EL顯示元件密封，而防止由水分所引起之劣化之技術(例如專利文獻1～3)。 先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本專利特開平10-74583號公報 專利文獻2：日本專利特開2001-307873號公報 專利文獻3：日本專利特開2009-37812號公報
[發明所欲解決之問題]
近年來，業界對有機EL顯示元件之要求特性提高，而要求可實現更高之可靠性之密封材。
本發明之目的之一在於提供一種與玻璃基板等之潤濕性優異，可高效率地將有機EL顯示元件密封之有機EL顯示元件用密封劑。又，本發明之目的之一在於提供一種包含上述密封劑之硬化物之有機EL顯示元件用密封材。進而，本發明之目的之一在於提供一種包含上述密封材之有機EL顯示裝置。 [解決問題之技術手段]
本發明之一態樣係關於一種有機電致發光顯示元件用密封劑，其含有：單體成分，其包含具有氟原子及(甲基)丙烯醯基之含氟單體(A)；及光聚合起始劑。
上述有機電致發光顯示元件用密封劑由於與玻璃基板等之潤濕性優異，故而可高效率地將有機EL顯示元件密封。
於一態樣中，上述含氟單體之氟原子含量以上述含氟單體之總量基準計可為2～75質量%。
於一態樣中，上述單體成分之氟原子含量以上述單體成分之總量基準計可為0.1～75質量%。
於一態樣中，上述含氟單體可包含具有3～25個氟原子之化合物。
於一態樣中，上述含氟單體可包含選自由式(A-1)所表示之化合物、式(A-2)所表示之化合物及式(A-3)所表示之化合物所組成之群中之至少一種。 [化1]
Figure 02_image001
[式(A-1)中， R1 表示氫原子或甲基， R2 表示氟化烷基、或於氟化烷基中之碳-碳鍵及碳-氫鍵之一部分中插入有氧原子之基] [化2]
Figure 02_image003
[式(A-2)中， R3 表示氫原子或甲基， R4 表示氟化烷二基、或於氟化烷二基中之碳-碳鍵及碳-氫鍵之一部分中插入有氧原子之基。 存在複數個之R3 互相可相同亦可不同] [化3]
Figure 02_image005
[式(A-3)中， R5 表示氫原子或甲基， R6 表示單鍵、烷二基、氟化烷二基、或者於烷二基或氟化烷二基中之碳-碳鍵及碳-氫鍵之一部分中插入有氧原子之基， Ar1 表示氟化芳基]
於一態樣中，上述含氟單體可包含選自由式(A-1-1)所表示之化合物、式(A-2-1)所表示之化合物及式(A-3-1)所表示之化合物所組成之群中之至少一種。 [化4]
Figure 02_image007
[式(A-1-1)中，R1 表示氫原子或甲基，R21 表示氫原子或氟原子，n表示1以上之整數。存在複數個之R21 互相可相同亦可不同。其中，R21 之至少一個為氟原子] [化5]
Figure 02_image009
[式(A-2-1)中，R3 表示氫原子或甲基，R41 表示氫原子或氟原子，m表示1以上之整數。存在複數個之R3 互相可相同亦可不同。存在複數個之R41 互相可相同亦可不同。其中，R41 之至少一個為氟原子] [化6]
Figure 02_image011
[式(A-3-1)中，R5 表示氫原子或甲基，R61 表示氫原子或氟原子，R62 表示氫原子或氟原子，p表示0以上之整數。存在複數個之R61 互相可相同亦可不同。存在複數個之R62 互相可相同亦可不同。其中，R62 之至少一個為氟原子]
於一態樣中，上述單體成分可進而包含上述含氟單體以外之單體(B)。
於一態樣中，上述單體成分可包含具有環狀結構之單體(B-1)作為上述單體(B)。
於一態樣中，上述單體(B-1)可包含選自由乙氧基化鄰苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸間苯氧基苄酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯及乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之至少一種。
於一態樣中，上述單體成分可包含具有碳數6以上之烷二基之烷二醇二(甲基)丙烯酸酯(B-2)作為上述單體(B)。
於一態樣中，上述烷二醇二(甲基)丙烯酸酯(B-2)可包含選自由1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯及1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之至少一種。
於一態樣中，上述光聚合起始劑可包含醯基氧化膦型光聚合起始劑。
本發明之另一態樣係關於一種硬化體，其係使上述有機電致發光顯示元件用密封劑硬化而成。此種硬化體由於透濕度較低，與玻璃基板等之接著性優異，故而可適宜地用作將有機電致發光顯示元件密封之密封材。
本發明之進而另一態樣係關於一種有機電致發光顯示元件用密封材，其包含上述硬化體。此種密封材之防濕性優異，且與玻璃基板等之接著性優異。因此，根據上述密封材，可獲得可靠性及耐久性優異之有機電致發光顯示裝置。
本發明之進而另一態樣係關於一種有機電致發光顯示元件用密封材，其包含無機膜與有機膜積層而成之積層體。於該密封材中，上述有機膜包含上述硬化體。根據此種密封材，藉由包含上述硬化體之有機膜與無機膜之組合，而實現更高之防濕性。又，上述硬化體由於對玻璃基板及無機膜之接著性優異，故而根據上述密封材，實現更高之可靠性及耐久性。
本發明之進而另一態樣係關於一種有機電致發光顯示裝置，其包含有機電致發光顯示元件、及上述有機電致發光顯示元件用密封材。 [發明之效果]
根據本發明，提供一種與玻璃基板等之潤濕性優異，可高效率地將有機EL顯示元件密封之有機EL顯示元件用密封劑。又，根據本發明，提供一種包含上述密封劑之硬化物之有機EL顯示元件用密封材。進而，根據本發明，提供一種包含上述密封材之有機EL顯示裝置。
以下，對本發明之實施形態詳細地進行說明。
本實施形態之有機電致發光(EL)顯示元件用密封劑(以下，亦簡稱為密封劑)含有：單體成分，其包含具有氟原子及(甲基)丙烯醯基之含氟單體(以下，亦稱為(A)成分)；及光聚合起始劑。
本實施形態之密封劑與玻璃基板等具有無機表面之基板(玻璃基板、成膜有無機膜之樹脂基板等)之潤濕性優異。藉由密封劑之潤濕性優異，塗佈性變得良好，於短時間內密封劑於基板上擴散，因此作業效率提高。又，藉由密封劑之潤濕性優異，塗膜之平坦性提高，可形成平坦性優異之密封材。又，根據本實施形態之密封劑，可形成防濕性優異之密封材。進而，利用本實施形態之密封劑形成之密封材與玻璃基板、成膜有無機膜之基板(玻璃基板、樹脂基板等)等之接著性優異。
發揮上述效果之原因雖然未必受到限定，但認為其原因之一為含氟單體使得密封劑之表面自由能降低，容易追隨微細之凹凸，藉此對基板等之密接性提高。
含氟單體具有氟原子與(甲基)丙烯醯基。再者，(甲基)丙烯醯基表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基。含氟單體可單獨使用1種，亦可組合2種以上而使用。
含氟單體所具有之氟原子之數量只要為1個以上即可，例如可為2個以上，較佳為3個以上。又，含氟單體所具有之氟原子之數量之上限並無特別限定，例如可為40個以下，較佳為30個以下，更佳為25個以下。
氟原子相對於含氟單體之總量之含量例如可為1質量%以上，較佳為2質量%以上，更佳為5質量%以上。又，關於氟原子之含量，以含氟單體之總量基準計，例如可為75質量%以下，較佳為70質量%以下，更佳為65質量%以下。
含氟單體所具有之(甲基)丙烯醯基之數量只要為1個以上即可。就容易獲得玻璃轉移溫度較低之硬化體之觀點而言，含氟單體所具有之(甲基)丙烯醯基之數量可為1個。又，就容易獲得玻璃轉移溫度較高之硬化體之觀點而言，含氟單體所具有之(甲基)丙烯醯基之數量可為2個以上。含氟單體所具有之(甲基)丙烯醯基之數量之上限並無特別限定，例如可為4個以下，就容易獲得柔軟性優異之硬化體之觀點而言，較佳為3個以下，更佳為2個以下。
作為含氟單體之具體例之一，可列舉式(A-1)所表示之化合物。
[化7]
Figure 02_image013
式(A-1)中，R1 表示氫原子或甲基。又，R2 表示氟化烷基、或於氟化烷基中之碳-碳鍵及碳-氫鍵之一部分中插入有氧原子之基。
氟化烷基可稱為烷基所具有之氫原子之一部分或全部被取代為氟原子之基。氟化烷基之碳原子數並無特別限定，例如可為1個以上，較佳為2個以上，更佳為3個以上。又，氟化烷基之碳原子數例如可為25個以下，亦可為20個以下。
作為氟化烷基，可適宜地使用包含二氟亞甲基(-CF2 -)之基。
作為氟化烷基之具體例，可列舉：二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、1,1,1-三氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、1,1,2,2-四氟丙基、1,1,1,2,2-五氟丙基、1,1,2,2,3,3-六氟丙基、全氟丙基、全氟乙基甲基、1-(三氟甲基)-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、全氟丙基、1,1,2,2-四氟丁基、1,1,2,2,3,3-六氟丁基、1,1,1,2,2,3,3-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、全氟丁基、1,1-雙(三氟)甲基-2,2,2-三氟乙基、2-(全氟丙基)乙基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、全氟戊基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟戊基、1,1-雙(三氟甲基)-2,2,3,3,3-五氟丙基、2-(全氟丁基)乙基、1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟戊基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟己基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己基、全氟己基、全氟戊基甲基及全氟己基等。
氟化烷基中之碳-碳鍵及碳-氫鍵之一部分中插入有氧原子之基(以下，亦稱為R2 之含氧基)可為於一處插入有氧原子之基，亦可為於兩處以上插入有氧原子之基。
再者，若於碳-碳鍵插入氧原子，則形成醚鍵。又，若於碳-氫鍵插入氧原子，則形成羥基。即，R2 之含氧基亦可稱為包含選自由醚鍵及羥基所組成之群中之至少一種之基。
作為R2 之含氧基之具體例，例如可列舉下述式所表示之基。
[化8]
Figure 02_image015
式(A-1)所表示之化合物中之氟原子含量例如可為2質量%以上，較佳為5質量%以上，更佳為15質量%以上，進而較佳為30質量%以上。又，式(A-1)所表示之化合物中之氟原子含量例如可為75質量%以下，較佳為70質量%以下，更佳為65質量%以下。
作為式(A-1)所表示之化合物之具體例之一，例如可列舉式(A-1-1)所表示之化合物。
[化9]
Figure 02_image017
式(A-1-1)中，R1 表示氫原子或甲基，R21 表示氫原子或氟原子，n表示1以上之整數。存在複數個之R21 互相可相同亦可不同。其中，R21 之至少一個為氟原子。
n只要為1以上即可，較佳為2以上。又，n之上限並無特別限定，例如可為25以下，亦可為20以下。
R21 於式(A-1-1)中存在複數個，其中之至少一個為氟原子。又，R21 中較佳為2個以上為氟原子，更佳為3個以上為氟原子。R21 可全部為氟原子。
氟原子之數量相對於R21 之合計數之比率例如可為4%以上，較佳為8%以上，更佳為12%以上。該比率例如可為100%以下，較佳為80%以下，更佳為75%以下。
式(A-1-1)所表示之化合物較佳為附有n之括號內之二價基(-C(R21 )2 -)中至少一個為二氟亞甲基(-CF2 -)。
作為含氟單體之另一具體例，可列舉式(A-2)所表示之化合物。
[化10]
Figure 02_image019
式(A-2)中，R3 表示氫原子或甲基。又，R4 表示氟化烷二基、或於氟化烷二基中之碳-碳鍵及碳-氫鍵之一部分中插入有氧原子之基。存在複數個之R3 互相可相同亦可不同。
氟化烷二基可稱為烷二基所具有之氫原子之一部分或全部被取代為氟原子之基。氟化烷二基之碳原子數並無特別限定，例如可為1以上，較佳為2以上，更佳為3以上，進而較佳為4以上。又，氟化烷二基之碳原子數例如可為17以下，較佳為12以下，更佳為10以下。
作為氟化烷二基，可適宜地使用包含二氟亞甲基(-CF2 -)之基。
作為氟化烷二基之具體例，可列舉：碳數1～17之直鏈狀或支鏈狀之氟化烷二基(例如2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟-1,10-癸二基)、碳數1～17之氟化環烷二基等。
氟化烷二基中之碳-碳鍵及碳-氫鍵之一部分中插入有氧原子之基(以下，亦稱為R4 之含氧基)可為於一處插入有氧原子之基，亦可為於兩處以上插入有氧原子之基。
再者，若於碳-碳鍵插入氧原子，則形成醚鍵。又，若於碳-氫鍵插入氧原子，則形成羥基。即，R4 之含氧基亦可稱為包含選自由醚鍵及羥基所組成之群中之至少一種之基。
作為R4 之含氧基之具體例，例如可列舉下述式所表示之基。
[化11]
Figure 02_image021
式(A-2)所表示之化合物中之氟原子含量例如可為4質量%以上，較佳為8質量%以上，更佳為12質量%以上。又，式(A-2)所表示之化合物中之氟原子含量例如可為90質量%以下，較佳為75質量%以下，更佳為65質量%以下。
作為式(A-2)所表示之化合物之具體例之一，例如可列舉式(A-2-1)所表示之化合物。
[化12]
Figure 02_image023
式(A-2-1)中，R3 表示氫原子或甲基，R41 表示氫原子或氟原子，m表示1以上之整數。存在複數個之R3 互相可相同亦可不同。存在複數個之R41 互相可相同亦可不同。其中，R41 之至少一個為氟原子。
m只要為1以上即可，較佳為2以上，更佳為3以上，進而較佳為4以上。又，m之上限並無特別限定，例如可為20以下，較佳為17以下，更佳為15以下。
R41 於式(A-2-1)中存在複數個，其中之至少一個為氟原子。又，R41 中較佳為2個以上為氟原子，更佳為4個以上為氟原子。R41 可全部為氟原子。
氟原子之數量相對於R41 之合計數之比率例如可為1%以上，較佳為5%以上，更佳為10%以上。該比率例如可為100%以下，較佳為95%以下，更佳為90%以下。
式(A-2-1)所表示之化合物較佳為附有m之括號內之二價基(-C(R41 )2 -)中至少一個為二氟亞甲基(-CF2 -)。
作為含氟單體之另一具體例，可列舉式(A-3)所表示之化合物。
[化13]
Figure 02_image025
式(A-3)中，R5 表示氫原子或甲基。又，R6 表示單鍵、烷二基、氟化烷二基、或者於烷二基或氟化烷二基中之碳-碳鍵及碳-氫鍵之一部分中插入有氧原子之基。又，Ar1 表示氟化芳基。
再者，所謂「R6 表示單鍵」係指Ar1 與氧原子直接鍵結。
作為Ar1 之氟化芳基，較佳為氟化苯基。氟化苯基亦可稱為苯基中之氫原子之1～5個被取代為氟原子之基。氟化苯基可為具有1個以上氟原子者，亦可為具有5個者。
R6 之烷二基之碳原子數並無特別限定，例如可為1以上。又，R6 之烷二基之碳原子數例如可為17以下，較佳為15以下，更佳為12以下。
作為烷二基之具體例，可列舉：碳數1～17之直鏈狀或支鏈狀之烷二基(例如亞甲基、伸乙基等)、碳數1～17之環烷二基等。
R6 之氟化烷二基可稱為上述烷二基所具有之氫原子之一部分或全部被取代為氟原子之基。R6 之氟化烷二基之碳原子數並無特別限定，例如可為1以上。又，R6 之氟化烷二基之碳原子數例如可為17以下，較佳為15以下，更佳為12以下。
作為R6 之氟化烷二基，可適宜地使用包含二氟亞甲基(-CF2 -)之基。
烷二基或氟化烷二基中之碳-碳鍵及碳-氫鍵之一部分中插入有氧原子之基(以下，亦稱為R6 之含氧基)可為於一處插入有氧原子之基，亦可為於兩處以上插入有氧原子之基。
再者，若於碳-碳鍵插入氧原子，則形成醚鍵。又，若於碳-氫鍵插入氧原子，則形成羥基。即，R6 之含氧基亦可稱為包含選自由醚鍵及羥基所組成之群中之至少一種之基。
作為R6 之含氧基之具體例，例如可列舉包含-CH2 CH2 O-之基等。
式(A-3)所表示之化合物中之氟原子含量例如可為3質量%以上，較佳為7質量%以上，更佳為15質量%以上。又，式(A-3)所表示之化合物中之氟原子含量例如可為90質量%以下，較佳為80質量%以下，更佳為70質量%以下。
作為式(A-3)所表示之化合物之具體例之一，例如可列舉式(A-3-1)所表示之化合物。
[化14]
Figure 02_image027
式(A-3-1)中，R5 表示氫原子或甲基，R61 表示氫原子或氟原子，R62 表示氫原子或氟原子，p表示0以上之整數。於p為1以上時，存在複數個之R61 互相可相同亦可不同。又，存在複數個之R62 互相可相同亦可不同。其中，R62 之至少一個為氟原子。
p表示0以上之整數。此處，所謂p為0表示苯環與氧原子直接鍵結。p可為1以上之整數。又，p之上限並無特別限定，例如可為17以下，較佳為15以下，更佳為12以下。
於在式(A-3-1)中存在R61 時(即，於p為1以上之整數時)，R61 可全部為氫原子，可全部為氟原子，亦可一部分為氫原子而另一部分為氟原子。
R62 於式(A-3-1)中存在複數個，其中之至少1個為氟原子。又，R62 中可2個以上為氟原子，亦可3個以上為氟原子以上。又，R62 可全部(5個)為氟原子。
氟原子之數量相對於R61 及R62 之合計數之比率例如可為5%以上，較佳為10%以上，更佳為20%以上。該比率例如可為100%以下，較佳為95%以下，更佳為80%以下。
含氟單體並不限定於上述化合物。
本實施形態之密封劑可進而含有含氟單體以外之其他單體成分(以下，亦稱為(B)成分)。(B)成分只要為可與含氟單體((A)成分)共聚合之化合物即可，例如可為具有可與(甲基)丙烯醯基共聚合之聚合性基之化合物。
作為(B)成分所具有之聚合性基，例如可列舉：乙烯基、(甲基)丙烯醯基、烯丙基、乙烯醚基、乙烯酯基等，該等中，較佳為(甲基)丙烯醯基。
作為(B)成分，可適宜地使用具有(甲基)丙烯醯基之單體。即，(B)成分較佳為不具有氟原子且具有(甲基)丙烯醯基之單體。
作為(B)成分，例如可列舉：(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙氧基化鄰苯基苯酚丙烯酸酯等單官能(甲基)丙烯酸酯；1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基三環癸烷二(甲基)丙烯酸酯等多官能(甲基)丙烯酸酯等。
作為(B)成分之適宜之一例，可列舉具有環狀結構之單體(以下，亦稱為(B-1)成分)。作為(B-1)成分所具有之環狀結構，例如可列舉：環狀醯胺、四氫呋喃環、哌啶環等雜環；環戊烷環、環己烷環、環己烯環、環十二碳三烯環、降𦯉烷環、金剛烷環等脂肪族烴環；苯環等芳香族烴環，該等中，較佳為選自由脂肪族烴環及芳香族烴環所組成之群中之至少一種。再者，(B-1)成分不具有氟原子，而與上述含氟單體區別開來。
(B-1)成分中，作為具有芳香族烴環之單體，可列舉： (甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸4-丁基苯酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸2,4,5-四甲基苯酯、(甲基)丙烯酸4-氯苯酯、(甲基)丙烯酸苯氧基甲酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯(2-HPA)、2-羥基丙基鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、EO(Ethylene Oxide，環氧乙烷)改性苯酚(甲基)丙烯酸酯、EO(環氧乙烷)改性甲酚(甲基)丙烯酸酯、EO改性壬基苯酚(甲基)丙烯酸酯、PO(環氧丙烷)改性壬基苯酚(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化鄰苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸間苯氧基苄酯等單官能單體； 乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧二(甲基)丙烯酸酯等多官能單體等。
作為具有芳香族烴環之單體，更佳為具有2個苯環之單體，作為該單體，例如可列舉：乙氧基化鄰苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸間苯氧基苄酯、乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯，尤佳為選自由乙氧基化鄰苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯及乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之至少一種。
作為乙氧基化鄰苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯，例如較佳為下述式(B-1-1)所表示之化合物。
[化15]
Figure 02_image029
式(B-1-1)中，q表示1以上之整數(較佳為1～5)，R7 表示氫原子或甲基。
作為乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯，例如較佳為下述式(B-1-2)所表示之化合物。
[化16]
Figure 02_image031
式(B-1-2)中，r及s分別獨立地表示1以上之整數(較佳為r＋s＝2～10)，R8 及R9 分別獨立表示地氫原子或甲基。
(B-1)成分中，作為具有脂肪族烴環之單體，例如可列舉：(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異𦯉酯、甲氧基化環癸三烯(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、六氫鄰苯二甲酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯等。
作為具有脂肪族烴環之單體，更佳為具有選自由降𦯉烷環及環戊烷環所組成之群中之至少一種之單體，作為該單體，例如可列舉：三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧基乙酯，尤佳為選自由(甲基)丙烯酸二環戊酯及三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之至少一種。
作為(B-1)成分，就容易獲得低透濕性更優異之密封材之觀點而言，較佳為分子內具有2個以上環狀結構之單體，更佳為分子內具有2個環狀結構之單體。
作為分子內具有2個以上環狀結構之單體，例如可列舉： 選自由乙氧基化鄰苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸間苯氧基苄酯及乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之具有芳香族烴環之單體； 三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧基乙酯等具有脂肪族烴環之單體。
就容易獲得低透濕性更優異之密封材之觀點而言，(B-1)成分較佳為選自由乙氧基化鄰苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸間苯氧基苄酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯及乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯所組成之群。
作為(B)成分之適宜之另一例，可列舉具有碳數6以上之烷二基之烷二醇二(甲基)丙烯酸酯(以下，亦稱為(B-2)成分)。(B-2)成分所具有之烷二基之碳數較佳為1～20，更佳為6～15，進而較佳為9～12。又，(B-2)成分所具有之烷二基較佳為α,ω-烷二基。再者，(B-2)成分不具有氟原子，而與上述含氟單體區別開來。
作為(B-2)成分，例如可列舉：1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯等，較佳為選自由1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之至少一種，更佳為1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯。
於本實施形態中，含氟單體於全部單體成分中所占之比率較佳為3質量%以上，更佳為5質量%以上，進而較佳為10質量%以上。該比率之上限並無特別限定，例如可為100質量%。
關於相對於單體成分之總量之氟原子含量，就潤濕性及接著性之觀點而言，例如可為0.1質量%以上，較佳為0.3質量%以上，更佳為1質量%以上，進而較佳為2質量%以上，最佳為5質量%以上。又，關於氟原子之含量，以單體成分之總量基準計，例如可為75質量%以下，較佳為70質量%以下，更佳為65質量%以下。
光聚合起始劑只要為藉由可見光、紫外線等活性光線而活化，可開始或促進包含含氟單體之單體成分之化合物即可。光聚合起始劑可單獨使用1種，亦可組合2種以上而使用。作為光聚合起始劑，較佳為光自由基聚合起始劑。
作為光自由基聚合起始劑，可列舉： 二苯甲酮及其衍生物； 苯偶醯及其衍生物； 蒽醌及其衍生物； 安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香丙醚、安息香異丁醚、苯偶醯二甲基縮酮等安息香型光聚合起始劑； 二乙氧基苯乙酮、4-第三丁基三氯苯乙酮等苯乙酮型光聚合起始劑； 苯甲酸2-二甲基胺基乙酯； 苯甲酸對二甲基胺基乙酯； 二苯基二硫醚； 9-氧硫
Figure 108118786-xxxx-3
及其衍生物； 樟腦醌、7,7-二甲基-2,3-二氧代雙環[2.2.1]庚烷-1-羧酸、7,7-二甲基-2,3-二氧代雙環[2.2.1]庚烷-1-羧基-2-溴乙酯、7,7-二甲基-2,3-二氧代雙環[2.2.1]庚烷-1-羧基-2-甲酯、7,7-二甲基-2,3-二氧代雙環[2.2.1]庚烷-1-羧醯氯等樟腦醌型光聚合起始劑； 2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1等α-胺基烷基苯酮型光聚合起始劑； 苯甲醯基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、苯甲醯基二乙氧基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二甲氧基苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二乙氧基苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦等醯基氧化膦型光聚合起始劑； 苯基乙醛酸甲酯； 羥基-苯基-乙酸2-[2-氧代-2-苯基-乙醯氧基-乙氧基]乙酯； 羥基-苯基-乙酸2-[2-羥基-乙氧基]乙酯等。
作為光聚合起始劑，就可僅使用390 nm以上之可見光進行硬化之觀點而言，較佳為醯基氧化膦型光聚合起始劑。再者，醯基氧化膦型光聚合起始劑亦可稱為具有醯基氧化膦基(-(C=O)-(P=O)＜)之光聚合起始劑。又，就可利用395 nm以上之光進行硬化，容易獲得可見光透過率更高之硬化體之觀點而言，尤佳為2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦。作為2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦，例如可列舉BASF Japan公司製造之「Irgacure TPO」等。
關於光聚合起始劑之含量，相對於單體成分之總量100質量份，較佳為0.05質量份以上，更佳為0.5質量份以上，進而較佳為2質量份以上，更佳為2.5質量份以上。藉由增加光聚合起始劑之含量，有密封劑之硬化性能進一步提高之傾向。關於光聚合起始劑之含量，相對於單體成分之總量100質量份，較佳為12質量份以下，更佳為8質量份以下，進而較佳為6質量份以下。藉由減少光聚合起始劑之含量，容易獲得可見光透過率更高之硬化體。
本實施形態之密封劑可進而含有單體成分及光聚合起始劑以外之其他成分。本實施形態之密封劑例如可進而含有該技術領域中所使用之公知之添加劑作為其他成分。作為添加劑，例如可列舉：抗氧化劑、金屬減活劑、填料、穩定劑、中和劑、潤滑劑、抗菌劑等。
本實施形態之密封劑之表面張力、尤其是靜態表面張力較佳為40 mN/m以下，更佳為30 mN/m以下。藉此，容易利用噴墨等進行塗佈，作業性提高。又，藉此，有對基板等之密接性提高，防濕性及接著性進一步提高之傾向。靜態表面張力之下限並無特別限定，例如可為10 mN/m以上。
再者，靜態表面張力係藉由平板法(Plate Method)、環法(Ring Method)、懸滴法等加以測定，本實施形態中所規定之靜態表面張力之值係依據懸滴法者。所謂懸滴法係指自管之前端擠出液體，根據懸垂之懸滴(Pendant Drop)之形狀算出表面張力之方法。
本實施形態之密封劑可藉由照射可見光或紫外線之至少一種而進行硬化。再者，於本說明書中，密封劑之所謂「硬化」，未必限定於剛性地固化，只要單體成分進行聚合而形成聚合物即可。例如，密封劑之硬化體可為剛性之固體(例如玻璃狀)，亦可為橡膠狀。
作為用以照射可見光或紫外線之能量照射源，可列舉：氘燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、低壓水銀燈、氙氣燈、氙氣-水銀混合燈、鹵素燈、準分子燈、銦燈、鉈燈、LED(Light Emitting Diode，發光二極體)燈、無電極放電燈等能量照射源。
本實施形態之密封劑就不易對有機EL顯示元件造成損傷之觀點而言，較佳為利用380 nm以上之波長之光進行硬化，更佳為利用395 nm以上之波長之光進行硬化，最佳為利用395 nm之波長之光進行硬化。作為照射光之波長，就避免由紅外光所引起之照射部之溫度上升，對有機EL顯示元件造成損傷之可能性較小之方面而言，較佳為500 nm以下。作為能量照射源，較佳為發光波長為單波長之LED燈。
使密封劑硬化時之照射量較佳為100～8000 mJ/cm2 ，更佳為300～2000 mJ/cm2 。藉由將照射量設為100 mJ/cm2 以上，密封劑充分地硬化，容易獲得較高之接著強度。又，藉由將照射量設為8000 mJ/cm2 以下，可於不對有機EL顯示元件造成損傷之情況下使密封劑硬化。
本實施形態之密封劑之硬化體較理想為透明性優異。具體而言，硬化體之360 nm以上800 nm以下之紫外-可見光範圍之分光透過率於厚度每10 μm下較佳為95%以上，更佳為97%以上，進而較佳為99%以上。若該分光透過率為95%以上，則容易獲得亮度及對比度優異之有機EL顯示裝置。
本實施形態之密封劑之硬化體依據JIS Z 0208：1976，於23℃、90%RH之環境下暴露24小時測得之100 μm厚下之透濕度之值較佳為350 g/m2 以下，更佳為150 g/m2 以下，進而較佳為75 g/m2 以下。若透濕度較低，則可抑制由水分到達有機發光材料層所引起之暗點之產生。
本實施形態之密封劑之使用方法並無特別限定。例如，藉由在對象物(例如有機EL顯示元件)上塗佈密封劑，並於對象物上使密封劑硬化，可形成包含密封劑之硬化體之密封材。
又，可使密封劑以特定之形狀(例如膜狀、片狀等)硬化，而形成具有特定之形狀之密封材。於該情形時，例如，藉由將該密封材配置於有機EL顯示元件上，可將有機EL顯示元件密封。
以下，對於使用本實施形態之密封劑而形成之有機EL顯示裝置之一態樣，以頂部發光型之有機EL顯示裝置為例而進行說明。再者，應用本實施形態之密封劑之有機EL顯示裝置並不限定於頂部發光型，亦可為自基板側照射於有機EL層中所產生之光之底部發光型之有機EL顯示裝置。
頂部發光型之有機EL顯示裝置具備：有機EL顯示元件；密封層，其將有機EL顯示元件密封；及密封基板，其係設置於密封層上。
有機EL顯示元件例如具有於基板上依序積層有陽極、包含發光層之有機EL層、及陰極之構造。
作為有機EL顯示元件之基板，例如可列舉：玻璃基板、矽基板、塑膠基板等。該等中，較佳為選自由玻璃基板及塑膠基板所組成之群中之至少一種，更佳為玻璃基板。
作為塑膠基板所使用之塑膠，可列舉：聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚㗁二唑、芳香族聚醯胺、聚苯并咪唑、聚苯并雙噻唑、聚苯并㗁唑、聚噻唑、聚對苯乙炔、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚環烯烴、聚丙烯酸等。該等中，就低水分透過性、低氧透過性、耐熱性優異之方面而言，較佳為由聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚㗁二唑、芳香族聚醯胺、聚苯并咪唑、聚苯并雙噻唑、聚苯并㗁唑、聚噻唑、聚對苯乙炔所組成之群中之1種以上，就紫外線或可見光等能量線之透過性較高之方面而言，更佳為由聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯所組成之群中之1種以上。
作為陽極，通常使用功函數相對較大(較適宜為具有大於4.0 eV之功函數者)之導電性之金屬氧化物膜或半透明之金屬薄膜等。作為陽極之材料，例如可列舉：氧化銦錫(Indium Tin Oxide，以下稱為ITO)、氧化錫等金屬氧化物、金(Au)、鉑(Pt)、銀(Ag)、銅(Cu)等金屬或含有該等中之至少1種之合金、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物等之有機透明導電膜等。視需要可利用2層以上之層構成形成陽極。陽極之膜厚可考慮導電度(於底部發光型之情形時，亦考慮光之透過性)而適當加以選擇。陽極之膜厚較佳為10 nm～10 μm，更佳為20 nm～1 μm，最佳為50 nm～500 nm。作為陽極之製作方法，可列舉：真空蒸鍍法、濺鍍法、離子電鍍法、鍍覆法等。於頂部發光型之情形時，可將用以使向基板側照射之光反射之反射膜設置於陽極之下方。
有機EL層至少包含含有有機物之發光層。該發光層含有發光性材料。作為發光性材料，可列舉發出螢光或磷光之有機物(低分子化合物或高分子化合物)等。發光層可進而含有摻雜劑材料。作為有機物，可列舉：色素系材料、金屬錯合物系材料、高分子材料等。摻雜劑材料係為了提高有機物之發光效率或改變發光波長等而向有機物中摻雜者。包含該等有機物與視需要摻雜之摻雜劑之發光層之厚度通常為2～200 nm。
作為色素系材料，可列舉：環噴他明衍生物、四苯基丁二烯衍生物化合物、三苯基胺衍生物、㗁二唑衍生物、吡唑并喹啉衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、二苯乙烯基芳烴衍生物、吡咯衍生物、噻吩環化合物、吡啶環化合物、紫環酮(perinone)衍生物、苝衍生物、寡聚噻吩衍生物、三反丁烯二醯胺衍生物、㗁二唑二聚物、吡唑啉二聚物等。
作為金屬錯合物系材料，可列舉：銥錯合物、鉑錯合物等具有來自三重激發態之發光之金屬錯合物、羥基喹啉鋁錯合物、羥基苯并喹啉鈹錯合物、苯并㗁唑鋅錯合物、苯并噻唑鋅錯合物、偶氮甲基鋅錯合物、卟啉鋅錯合物、銪錯合物等金屬錯合物等。作為金屬錯合物，可列舉中心金屬具有鋱(Tb)、銪(Eu)、鏑(Dy)等稀土金屬、鋁(Al)、鋅(Zn)、鈹(Be)等，且配位基具有㗁二唑、噻二唑、苯基吡啶、苯基苯并咪唑、喹啉結構等之金屬錯合物等。該等中，較佳為中心金屬具有鋁(Al)且配位基具有喹啉結構等之金屬錯合物。中心金屬具有鋁(Al)且配位基具有喹啉結構等之金屬錯合物中，較佳為三(8-羥基喹啉基)鋁。
作為高分子材料，可列舉：聚對苯乙炔衍生物、聚噻吩衍生物、聚對苯衍生物、聚矽烷衍生物、聚乙炔衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、將上述色素體或金屬錯合物系發光材料高分子化所得者等。
上述發光性材料中，作為發出藍色光之材料，可列舉：二苯乙烯基芳烴衍生物、㗁二唑衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、該等之聚合物等。該等中，較佳為高分子材料。高分子材料中，較佳為由聚乙烯咔唑衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物所組成之群中之1種以上。
作為發出綠色光之材料，可列舉：喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、聚對苯乙炔衍生物、聚茀衍生物、該等之聚合物等。該等中，較佳為高分子材料。高分子材料中，較佳為由聚對苯乙炔衍生物、聚茀衍生物所組成之群中之1種以上。
作為發出紅色光之材料，可列舉：香豆素衍生物、噻吩環化合物、聚對苯乙炔衍生物、聚噻吩衍生物、聚茀衍生物、該等之聚合物等。該等中，較佳為高分子材料。高分子材料中，較佳為由聚對苯乙炔衍生物、聚噻吩衍生物、聚茀衍生物所組成之群中之1種以上。
作為摻雜劑材料，可列舉：苝衍生物、香豆素衍生物、紅螢烯衍生物、喹吖啶酮衍生物、方酸鎓衍生物、卟啉衍生物、苯乙烯系色素、稠四苯衍生物、吡唑啉酮衍生物、十環烯、吩㗁 𠯤酮等。
有機EL層除發光層以外，可適當設置設於發光層與陽極之間之層、及設於發光層與陰極之間之層。首先，作為設於發光層與陽極之層，可列舉改善自陽極注入電洞之電洞注入效率之電洞注入層、或向發光層輸送自陽極或電洞注入層注入之電洞之電洞輸送層等。作為設於發光層與陰極之間之層，可列舉改善自陰極注入電子之電子注入效率之電子注入層、或向發光層輸送自陰極或電子注入層注入之電子之電子輸送層等。
作為形成電洞注入層之材料，可列舉：4',4''-三{2-萘基(苯基)胺基}三苯基胺等苯基胺系、星爆型胺系、酞菁系、氧化釩、氧化鉬、氧化釕、氧化鋁等氧化物、非晶形碳、聚苯胺、聚噻吩衍生物等。
作為構成電洞輸送層之材料，可列舉：聚乙烯咔唑或其衍生物、聚矽烷或其衍生物、於側鏈或主鏈具有芳香族胺之聚矽氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物、聯苯胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚芳基胺或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚(對苯乙炔)或其衍生物、聚(2,5-噻吩乙炔)或其衍生物等。
於該等電洞注入層或電洞輸送層具有阻礙電子之輸送之功能之情形時，有時亦稱為電子阻擋層。
作為構成電子輸送層之材料，可列舉：㗁二唑衍生物、蒽醌二甲烷或其衍生物、苯醌或其衍生物、萘醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷或其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯或其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉或其衍生物、聚喹啉或其衍生物、聚喹㗁啉或其衍生物、聚茀或其衍生物等。作為衍生物，可列舉金屬錯合物等。該等中，較佳為8-羥基喹啉或其衍生物。8-羥基喹啉或其衍生物中，就亦可用作發光層中所含之發出螢光或磷光之有機物之方面而言，較佳為三(8-羥基喹啉基)鋁。
作為電子注入層，根據發光層之種類，可列舉：包含鈣(Ca)層之單層構造之電子注入層；或者包含利用由為週期表IA族與IIA族之金屬且功函數為1.5～3.0 eV之金屬以及該金屬之氧化物、鹵化物及碳酸化物所組成之群中之1種以上形成之層之單層構造，或利用由為週期表IA族與IIA族之金屬且功函數為1.5～3.0 eV之金屬以及該金屬之氧化物、鹵化物及碳酸化物所組成之群中之1種以上形成之層與Ca層之積層構造之電子注入層等。作為功函數為1.5～3.0 eV之週期表IA族之金屬或其氧化物、鹵化物、碳酸化物，可列舉：鋰(Li)、氟化鋰、氧化鈉、氧化鋰、碳酸鋰等。作為功函數為1.5～3.0 eV之週期表IIA族之金屬或其氧化物、鹵化物、碳酸化物，可列舉：鍶(Sr)、氧化鎂、氟化鎂、氟化鍶、氟化鋇、氧化鍶、碳酸鎂等。
於該等電子輸送層或電子注入層具有阻礙電洞之輸送之功能之情形時，有時亦將該等電子輸送層或電子注入層稱為電洞阻擋層。
作為陰極，較佳為功函數相對較小(較適宜為具有小於4.0 eV之功函數者)且容易向發光層注入電子之透明或半透明之材料。作為陰極之材料，可列舉：鋰(Li)、鈉(Na)、鉀(K)、銣(Rb)、銫(Cs)、鈹(Be)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鍶(Sr)、鋇(Ba)、鋁(Al)、鈧(Sc)、釩(V)、鋅(Zn)、釔(Y)、銦(In)、鈰(Ce)、釤(Sm)、銪(Eu)、鋱(Tb)、鐿(Yb)等金屬；或包含上述金屬中之2種以上之合金；或包含該等中之1種以上與金(Au)、銀(Ag)、鉑(Pt)、銅(Cu)、鉻(Cr)、錳(Mn)、鈦(Ti)、鈷(Co)、鎳(Ni)、鎢(W)、錫(Sn)中之1種以上之合金；或者石墨或石墨層間化合物；或ITO、氧化錫等金屬氧化物等。
可將陰極設為2層以上之積層構造。作為2層以上之積層構造，可列舉上述金屬、金屬氧化物、氟化物、該等之合金與Al、Ag、Cr等金屬之積層構造等。陰極之膜厚可考慮導電度或耐久性而適當加以選擇。陰極之膜厚較佳為10 nm～10 μm，更佳為15 nm～1 μm，最佳為20 nm～500 nm。作為陰極之製作方法，可列舉：真空蒸鍍法、濺鍍法、對金屬薄膜進行熱壓接之層壓法等。
該等設於發光層與陽極之間、及發光層與陰極之間之層可根據所製造之有機EL顯示裝置所要求之性能而適當加以選擇。例如，作為本實施形態中所使用之有機EL顯示元件之構造，可具有下述(i)～(xv)之層構成中之任一種。 (i)陽極/電洞輸送層/發光層/陰極 (ii)陽極/發光層/電子輸送層/陰極 (iii)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極 (iv)陽極/電洞注入層/發光層/陰極 (v)陽極/發光層/電子注入層/陰極 (vi)陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極 (vii)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/陰極 (viii)陽極/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極 (ix)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極 (x)陽極/電洞注入層/發光層/電子輸送層/陰極 (xi)陽極/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 (xii)陽極/電洞注入層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 (xiii)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極 (xiv)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 (xv)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 (此處，「/」表示各層鄰接地進行積層。下同)
設置密封層之目的在於：為了防止水蒸氣或氧氣等氣體與有機EL顯示元件接觸而藉由對上述氣體具有較高之阻隔性之層將有機EL顯示元件密封。該密封層自下方起交替地形成無機膜與有機膜。無機/有機積層體可重複2次以上而形成。
無機/有機積層體之無機膜係為了防止有機EL顯示元件暴露於存在於有機EL顯示裝置所處之環境中之水蒸氣或氧氣等氣體中而設置之膜。無機/有機積層體之無機膜較佳為針孔等缺陷較少之連續且緻密之膜。作為無機膜，可列舉：SiN膜、SiO膜、SiON膜、Al2 O3 膜、AlN膜等單一成分膜或該等之積層膜等。
無機/有機積層體之有機膜係為了被覆形成於無機膜上之針孔等缺陷而設置，又，係為了對表面賦予平坦性而設置。有機膜係形成於較形成無機膜之區域狹窄之區域。其原因在於：若與無機膜之形成區域相同或較其寬廣地形成有機膜，則有機膜於露出之區域中劣化。但形成於整個密封層之最上層之最上位有機膜係形成於與無機膜之形成區域大致相同之區域。並且，以將密封層之上表面平坦化之方式形成。有機膜可為使用上述本實施形態之密封劑而形成之膜(即，包含密封劑之硬化體之膜)。
本實施形態之密封劑例如適於可於短時間內進行膜厚3 μm以上之平坦性優異之塗佈之噴墨塗佈，且利用噴墨之噴出性與噴墨塗佈後之平坦性優異。若使用利用噴墨法之塗佈法，則可高速且均勻地形成有機膜。
密封層若將無機/有機積層體以1組計數，則較佳為1～5組。其原因在於：於無機/有機積層體為6組以上之情形時，對有機EL顯示元件之密封效果與5組之情形時大致相同。無機/有機積層體之無機膜之厚度較佳為50 nm～1 μm。無機/有機積層體之有機膜之厚度較佳為1～15 μm，更佳為3～10 μm。若有機膜之厚度為1 μm以上，則可完全被覆於元件形成時所產生之微粒，能夠以良好之平坦性於無機膜上成膜。若有機膜之厚度為15 μm以下，則抑制水分自有機膜之側面滲入，提高有機EL顯示元件之可靠性。
密封基板係以覆蓋密封層之最上位有機膜之整個上表面之方式密接地形成。作為該密封基板，可列舉上述基板。該等中，較佳為對可見光透明之基板。對可見光透明之基板(透明密封基板)中，較佳為由玻璃基板、塑膠基板所組成之群中之1種以上，更佳為玻璃基板。
透明密封基板之厚度較佳為1 μm以上1 mm以下，更佳為10 μm以上800 μm以下，最佳為50 μm以上300 μm以下。藉由將透明密封基板設置於密封層之更上層，可抑制最上位有機膜之表面若與氣體接觸則進行之劣化，可提高有機EL顯示裝置之阻隔性。
其次，對具有此種構成之有機EL顯示裝置之製造方法進行說明。首先，藉由先前公知之方法，於第1基板上依序形成以特定之形狀圖案化之陽極、包含發光層之有機EL層、及陰極，而形成有機EL顯示元件。例如，於使用有機EL顯示裝置作為點矩陣顯示裝置之情形時，為了將發光區域分隔為矩陣狀而形成觸排，於由該觸排所圍成之區域中形成包含發光層之有機EL層。
繼而，藉由濺鍍法等PVD(Physical Vapor Deposition，物理氣相沈積法)法或電漿CVD(Chemical Vapor Deposition，化學氣相沈積法)法等CVD法等成膜方法，於形成有機EL顯示元件之基板上形成具有特定之厚度之第1無機膜。其後，使用溶液塗佈法或噴霧塗佈法等塗膜形成方法或快閃蒸鍍法、噴墨法等，使本實施形態之密封劑附著於第1無機膜上。該等中，就生產性之方面而言，較佳為噴墨法。其後，藉由紫外線、可見光等能量線之照射，密封劑硬化，而形成第1有機膜。藉由以上之步驟，形成1組無機/有機積層體。密封劑之硬化率只要發揮出本實施形態之效果即可，並無特別限定，例如以依據下述測定方法所獲得之值計可設為80%以上，較佳可設為90%以上，更佳可設為95%以上。
將以上所示之無機/有機積層體之形成步驟僅重複特定之次數。其中，關於最後之組、即最上層之無機/有機積層體，可藉由塗佈法或快閃蒸鍍法、噴墨法等，以上表面平坦化之方式，使密封劑附著於無機膜之上表面。
繼而，於基板上之附著有密封劑之面貼合透明密封基板。於貼合時進行對位。其後，藉由自透明密封基板側照射能量線，使存在於最上層之無機膜與透明密封基板之間之本實施形態之密封劑硬化。藉此，密封劑硬化，形成最上位有機膜，並且將最上位有機膜與透明密封基板接著。藉由以上，有機EL顯示裝置之製造方法結束。
於使密封劑附著於無機膜上後，可局部地照射能量線而使之聚合。藉此，於載置透明密封基板時，可防止最上位有機膜之形狀之變形。無機膜與有機膜之厚度於各無機/有機積層體中可設為相同，亦可為各無機/有機積層體不同。
於本實施形態中，有機EL顯示裝置可用作面狀光源、段式顯示裝置、點矩陣顯示裝置。
以上，對本發明之適宜之實施形態進行了說明，但本發明並不限定於上述實施形態。 實施例
以下，藉由實施例更具體地說明本發明，但本發明並不限定於實施例。
(實施例1) 混合甲基丙烯酸三氟甲酯(東京化成工業公司製造)100質量份、及2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦(TPO)(BASF Japan公司製造)5質量份，而製備密封劑。再者，氟原子相對於單體成分之總量之含量為32質量%。藉由如下所示之評價方法對所獲得之密封劑進行評價。又，使所獲得之密封劑於如下所示之光硬化條件下硬化而形成硬化體，並藉由如下所示之方法評價硬化體之透濕度。
[表面張力] 密封劑之靜態表面張力係於23℃之氣氛下，使用(協和界面科學公司製造之DM500)，藉由懸滴法進行測定。將測定結果示於表1。
[潤濕性] 於70 mm×70 mm×0.7 mmt之基材(無鹼玻璃(Corning公司製造之Eagle XG))上，於前後左右隔開10 μm之間隔，藉由蝕刻法製作25 μm×25 μm×3 μmt之凹陷。再者，基材係於使用前分別使用丙酮、異丙醇洗淨，其後使用TECHNOVISION公司製造之UV(Ultra Violet，紫外線)臭氧洗淨裝置UV-208洗淨5分鐘。繼而，於設有凹陷之基板上，藉由電漿CVD法形成200 nm之SiN膜。其次，使用噴墨噴出裝置(Musashi Engineering公司製造之MID500B、溶劑系噴頭「MID噴頭」)，以成為50 mm×50 mm×10 μmt之方式將密封劑進行圖案塗佈。於圖案塗佈後，於溫度23℃、相對濕度50%之條件下放置5分鐘，觀察塗佈區域(50 mm×50 mm)中之密封劑之形狀。利用以下之式求出密封劑之潤濕性。將結果示於表1。 潤濕性(%)＝(放置5分鐘後之塗佈區域中之密封劑之面積)/(50 mm×50 mm) 再者，例如，所謂潤濕性50%表示已圖案塗佈之密封劑之一部分未濡濕，於50 mm×50 mm之範圍之一半(50%)中，露出SiN膜。
[拉伸剪切接著強度] 依據JIS K 6850而進行測定。具體而言，使用耐熱玻璃(商品名「耐熱Pyrex(註冊商標)玻璃」，長度25 mm×寬度25 mm×厚度2.0 mm)作為被接著材，將接著部位設為直徑8 mm之圓形，以密封層之厚度成為0.08 mm之方式，使用密封劑將2片耐熱玻璃貼合。繼而，利用發出395 nm之波長之LED燈(HOYA公司製造之UV-LED LIGHT SOURCE H-4MLH200-V1)，於395 nm之波長之光之累計光量成為1,500 mJ/cm2 之條件下自上表面照射光，使之硬化，而製作拉伸剪切接著強度試片。對於所製作之試片，使用萬能試驗機，於溫度23℃、濕度50%之環境下，以拉伸速度10 mm/min測定拉伸剪切接著強度。將結果示於表1。
[光硬化條件] 利用發出395 nm之波長之LED燈(HOYA公司製造之UV-LED LIGHT SOURCE H-4MLH200-V1)，於395 nm之波長之光之累計光量成為1,500 mJ/cm2 之條件下，使密封劑進行光硬化，而製作硬化率為80%以上之硬化體。
[透濕度] 於上述光硬化條件下製作厚度0.1 mm之片狀之硬化體。依據JIS Z0208：1976「防濕包裝材料之透濕度試驗方法(杯式法)」，使用氯化鈣(無水)作為吸濕劑，於溫度23℃或85℃、相對濕度90%之條件下暴露24小時，而測定100 μm厚度下之硬化體之透濕度。將結果示於表1。再者，表中於在85℃下硬化體軟化或溶解而難以測定之情形時以「-」表示。
(實施例2) 使用甲基丙烯酸五氟苄酯(東京化成工業公司製造)100質量份代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表1。再者，氟原子相對於單體成分之總量之含量為34質量%。
(實施例3) 使用丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯(大阪有機化學工業公司製造)100質量份代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表1。再者，氟原子相對於單體成分之總量之含量為39質量%。
(實施例4) 使用丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯(大阪有機化學工業公司製造)100質量份代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表1。再者，氟原子相對於單體成分之總量之含量為51質量%。
(實施例5) 使用2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟-1,10-癸二醇二丙烯酸酯(共榮社化學公司製造)100質量份代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表1。再者，氟原子相對於單體成分之總量之含量為51質量%。
(實施例6) 使用丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯(大阪有機化學工業公司製造)20質量份及1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯80質量份代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表1。再者，氟原子相對於單體成分之總量之含量為10質量%。
(實施例7) 使用甲基丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯(大阪有機化學工業公司製造)20質量份、1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯(Sartomer公司製造)70質量份、二羥甲基三環癸烷二丙烯酸酯(共榮社化學公司製造)5質量份、及乙氧基化鄰苯基苯酚丙烯酸酯(新中村化學公司製造)5質量份代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表1。再者，氟原子相對於單體成分之總量之含量為10質量%。
(實施例8) 使用2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟-1,10-癸二醇二丙烯酸酯(共榮社化學公司製造之LINC-162A)1質量份、1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯(Sartomer公司製造)70質量份、二羥甲基三環癸烷二丙烯酸酯(共榮社化學公司製造)24質量份、及乙氧基化鄰苯基苯酚丙烯酸酯(新中村化學公司製造，式(B-1-1)中之R7 為氫原子且n為1之化合物)5質量份代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表1。再者，氟原子相對於單體成分之總量之含量為0.3質量%。
(實施例9) 使用丙烯酸1H,1H,2H,2H-十三氟辛酯(大阪有機化學工業公司製造之13F)1質量份、1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯(Sartomer公司製造)79質量份、二羥甲基三環癸烷二丙烯酸酯(共榮社化學公司製造)15質量份、及乙氧基化鄰苯基苯酚丙烯酸酯(新中村化學公司製造)5質量份代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表1。再者，氟原子相對於單體成分之總量之含量為0.6質量%。
(實施例10) 使用2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟-1,10-癸二醇二丙烯酸酯(大阪有機化學工業公司製造之Lnic162A HP)1質量份、1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯(Sartomer公司製造)63質量份、乙氧基化雙酚A二甲基丙烯酸酯(新中村化學公司製造之BPE-200，式(B-1-2)中之R8 及R9 為甲基且m＋n為4之化合物)7.5質量份、及乙氧基化鄰苯基苯酚丙烯酸酯(新中村化學公司製造)28.5質量份代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表1。再者，氟原子相對於單體成分之總量之含量為0.3質量%。
(比較例1) 使用甲基丙烯酸乙酯(共榮社化學公司製造)100質量份代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表2。
(比較例2) 使用甲基丙烯酸苄酯(東京化成工業公司製造)100質量份代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表2。
(比較例3) 使用丙烯酸丁酯(三菱化學公司製造)100質量份代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表2。
(比較例4) 使用十二烷二醇二丙烯酸酯(Sartomer公司製造)100質量份代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表2。
(比較例5) 使用丙烯酸丁酯(三菱化學公司製造)20質量份及1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯(共榮社化學公司製造)80質量代替甲基丙烯酸三氟甲酯，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表2。
(比較例6) 使用1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯1質量份代替2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟-1,10-癸二醇二丙烯酸酯，除此以外，以與實施例8同樣之方式製作密封劑及其硬化體，並進行評價。將評價結果示於表2。
[表1]
Figure 108118786-A0304-0001
[表2]
Figure 108118786-A0304-0002
如表1及表2所示，藉由實施例之密封劑，形成潤濕性、接著性及防濕性優異之密封材。

Claims (16)

  1. 一種有機電致發光顯示元件用密封劑，其含有：單體成分，其包含具有氟原子及(甲基)丙烯醯基之含氟單體(A)；及光聚合起始劑。
  2. 如請求項1之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述含氟單體之氟原子含量以上述含氟單體之總量基準計為2～75質量%。
  3. 如請求項1或2之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述單體成分之氟原子含量以上述單體成分之總量基準計為0.1～75質量%。
  4. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述含氟單體包含具有3～25個氟原子之化合物。
  5. 如請求項1至4中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述含氟單體包含選自由式(A-1)所表示之化合物、式(A-2)所表示之化合物及式(A-3)所表示之化合物所組成之群中之至少一種， [化1]
    Figure 03_image033
    [式(A-1)中， R1 表示氫原子或甲基， R2 表示氟化烷基、或於氟化烷基中之碳-碳鍵及碳-氫鍵之一部分中插入有氧原子之基] [化2]
    Figure 03_image035
    [式(A-2)中， R3 表示氫原子或甲基， R4 表示氟化烷二基、或於氟化烷二基中之碳-碳鍵及碳-氫鍵之一部分中插入有氧原子之基； 存在複數個之R3 互相可相同亦可不同] [化3]
    Figure 03_image037
    [式(A-3)中， R5 表示氫原子或甲基， R6 表示單鍵、烷二基、氟化烷二基、或於烷二基或氟化烷二基中之碳-碳鍵及碳-氫鍵之一部分中插入有氧原子之基， Ar1 表示氟化芳基]。
  6. 如請求項1至5中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述含氟單體包含選自由式(A-1-1)所表示之化合物、式(A-2-1)所表示之化合物及式(A-3-1)所表示之化合物所組成之群中之至少一種， [化4]
    Figure 03_image039
    [式(A-1-1)中，R1 表示氫原子或甲基，R21 表示氫原子或氟原子，n表示1以上之整數；存在複數個之R21 互相可相同亦可不同；其中，R21 之至少一個為氟原子] [化5]
    Figure 03_image041
    [式(A-2-1)中，R3 表示氫原子或甲基，R41 表示氫原子或氟原子，m表示1以上之整數；存在複數個之R3 互相可相同亦可不同；存在複數個之R41 互相可相同亦可不同；其中，R41 之至少一個為氟原子] [化6]
    Figure 03_image043
    [式(A-3-1)中，R5 表示氫原子或甲基，R61 表示氫原子或氟原子，R62 表示氫原子或氟原子，p表示0以上之整數；存在複數個之R61 互相可相同亦可不同；存在複數個之R62 互相可相同亦可不同；其中，R62 之至少一個為氟原子]。
  7. 如請求項1至6中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述單體成分進而包含上述含氟單體以外之單體(B)。
  8. 如請求項7之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述單體成分包含具有環狀結構之單體(B-1)作為上述單體(B)。
  9. 如請求項8之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述單體(B-1)包含選自由乙氧基化鄰苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸間苯氧基苄酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯及乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之至少一種。
  10. 如請求項7至9中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述單體成分包含具有碳數6以上之烷二基之烷二醇二(甲基)丙烯酸酯(B-2)作為上述單體(B)。
  11. 如請求項10之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述烷二醇二(甲基)丙烯酸酯(B-2)包含選自由1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯及1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之至少一種。
  12. 如請求項1至11中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑，其中上述光聚合起始劑包含醯基氧化膦型光聚合起始劑。
  13. 一種硬化體，其係使如請求項1至12中任一項之有機電致發光顯示元件用密封劑硬化而成。
  14. 一種有機電致發光顯示元件用密封材，其包含如請求項13之硬化體。
  15. 一種有機電致發光顯示元件用密封材，其包含無機膜與有機膜積層而成之積層體，且 上述有機膜包含如請求項13之硬化體。
  16. 一種有機電致發光顯示裝置，其包含有機電致發光顯示元件、及 如請求項14或15之有機電致發光顯示元件用密封材。
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