KR20210010874A - 항균성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 침엽수 수지 산 및 알코올과 같은 용매를 포함하는 항균성 조성물에 관한 것이며, 상기 항균성 조성물은 물, 및 E 및 P 시리즈 글리콜 에테르에서 선택되는 보조 용매를 추가로 포함한다. 본 발명은 또한 항균성 조성물의 제조 방법에 관한 것이다: 제 1 단계에서, 침엽수 수지 산, 알코올, 보조 용매 및 물을 제공하고; 제 2 단계에서, 알코올을 물과 혼합하며; 제 3 단계에서, 침엽수 수지 산, 보조 용매, 뿐만 아니라, 임의로 습윤제, 물 및/또는 pH 조절제를 제 2 단계로부터의 알코올-물 용액에 첨가하고, 투명하게 될 때까지 혼합하며; 제 4 단계에서, 항균성 조성물을 임의로 포장하고 및/또는 희석시켜, 0.01 중량-% 초과의 침엽수 수지 산 농도를 갖는 알코올성 항균성 조성물을 수득한다. 본 발명은 또한 무생물 및/또는 살아있는 표면에 대한 살균제로서의, 상기 항균성 조성물의 용도에 관한 것이다.

Description

항균성 조성물
본 발명은 항균성 조성물, 및 특히 침엽수 수지 산을 포함하는 항균성 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 항균성 조성물의 제조 방법, 및 상기 항균성 조성물의 용도에 관한 것이다.
항균성 조성물은 전형적으로 의도된 사용 목적에 따라 상이한 성분을 포함한다. 예를 들어, 무생물 표면 상에서 사용하기 위한 살균제는 염소 화합물, 예컨대 차아염소산 나트륨 및 클로르헥시딘, 금속 화합물 및/또는 상이한 유형의 알데히드, 알코올, 페놀 화합물, 4 차 암모늄 화합물, 할로겐 화합물, 퍼옥사이드, 하이드로퍼옥사이드 등을 포함할 수 있다. 또한, 많은 살균제 조성물은 이러한 무생물 표면과의 피부 접촉 가능성 때문에, 피부에 적용하지 않더라도 알레르기 반응을 일으킬 수 있는 화합물을 포함한다. 은 및 구리와 같은 항균성 금속 화합물은 접촉 습진을 유발할 수 있으며, 염소 화합물은 통상적으로 살균제에서 사용되지만, 피부, 눈 및 호흡기 자극 특성과 같은 자극 특성을 갖는 잠재적인 알레르기성 물질이다. 상기 화합물은 또한 이들의 독성으로 인해 환경에 위험을 초래할 수 있다.
항균성 조성물, 및 특히 살균제는 전형적으로 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 단기간 보호만을 제공하는 조성물이며, 가장 통상적으로 사용되는 항균성 화합물은 전형적으로 처리할 표면 상에 적용한 후에 빠르게 증발하는 알코올과 같은 고휘발성 화합물이다. 일부 살균제 제제는 다른 화합물이 배출된 후에도 처리된 표면 상에 남아있는 은과 같은 화합물을 함유하지만, 이들 제제는 알레르기 반응을 일으킬 수 있으며, 따라서 살아있는 표면에 대한 살균제로서 사용하기에 적합하지 않다. 더욱이, 은은 또한 환경에 유해하며, 활성화된 슬러지의 작동을 방해한다.
WO 2006/098651 은 무생물 표면을 살균하기 위한 조성물을 개시하고 있으며, 여기에서 살균제는 알데히드, 알코올, 페놀 화합물, 4 차 암모늄 화합물, 클로르헥시딘, 할로겐 화합물, 퍼옥사이드 및 하이드로퍼옥사이드로 이루어진 군에서 선택된다.
UA 89422 (U) 는 미세하게 분산된 은 금속 및 수성-알코올성 용액의 상호 작용에 기초한 표면의 살균을 위한 장기간 작용의 살균제의 제조 방법을 개시하고 있다. 수성-알코올성 용액은 30 % 의 알코올, 64 % 의 물 및 6 % 의 미세하게 분산된 은 금속을 함유한다.
US 2013/071488 은 분말 혼합물 (A) 을 함유하는 제 1 제제 및 하이드로겐 퍼옥사이드 수용액 (B-1) 을 함유하는 제 2 제제를 포함하는 경질 물품을 위한 살균제 조성물 (상기 분말 혼합물 (A) 은 염이 수용액의 형태일 때 염기성을 나타내는 알칼리 금속 염 (A-1), 수용성 구리 염 (A-2), 화학식 (1) 로 표시되는 화합물 (A-3) 및 하기 화학식 (2) 로 표시되는 비이온성 계면활성제 (A-4) 를 함유하고, (A-3) 의 혼합량 / (A-2) 의 혼합량으로 표시되는 수용성 구리 염 (A-2) 과 화합물 (A-3) 의 몰비는 3.0 내지 20 이다); 및 성분 (A-1) 내지 (A-4), 및 물 중에서 하이드로겐 퍼옥사이드를 방출하는 무기 퍼옥사이드 (B-2) 를 포함하는 경질 물품을 위한 단일 제제 유형 살균제 조성물 ((A-3) 의 혼합량 / (A-2) 의 혼합량으로 표시되는 수용성 구리 염 (A-2) 과 화합물 (A-3) 의 몰비는 3.0 내지 20 이다) 을 개시하고 있다.
스프루스 수지와 같은 수지는, 예를 들어 민간 요법에서 연고 및 고약과 같은 항균성 조성물에 수년 동안 사용되었다. 그러나, 상기 조성물은 많은 불순물을 함유할 수 있으며, 따라서 생성된 혼합물은 비-균질하다. 또한, 상기 조성물에서의 침엽수 수지 산의 함량은, 스프루스 수지에서의 침엽수 수지 산의 함량이 많이 변하기 때문에, 표준화하기 어렵다.
침엽수 수지 산을 함유하는 항균성 조성물의 제조에서의 또다른 문제는, 침엽수 수지 산이 수용성이 부족하며, 따라서 침엽수 수지 산이 전형적으로 메탄올, 아세톤 및 디에틸 에테르와 같은 용매에 용해될 수 있거나, 또는 이들이 고온에서 용융 및 가공될 수 있다는 것이다.
문헌 WO 2011/042613 은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 아세톤, 에테르, 클로로포름 또는 포름알데히드와 같은 적합한 용매에 용해되는 침엽수 수지 산 및/또는 이들의 유도체를 포함하는 항균성 조성물을 개시하고 있다.
현재, 항생제 내성 미생물의 양 및 유병률이 지속적으로 증가하고 있기 때문에, 유해한 박테리아를 사멸시키는데 사용하기 위한 신규의 항균성 조성물을 개발할 필요성이 증가하고 있다. 또한, 환경 또는 동물에 유해하지 않은 항균성 조성물이 필요하다.
본 발명의 목적은 상기 과제를 해결하기 위해서 침엽수 수지 산을 포함하는 항균성 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 항균성 조성물의 제조 방법, 및 무생물 및 살아있는 표면에 대한 살균제로서의 상기 항균성 조성물의 용도를 추가로 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 독립 청구항에서 기술한 것을 특징으로 하는 조성물, 상기 조성물의 제조 방법 및 상기 항균성 조성물의 용도에 의해 달성된다. 본 발명의 바람직한 구현예는 종속 청구항에 개시되어 있다.
기존의 살균제 조성물이 갖는 문제는, 상기 살균제가 알레르기 유발 성분 및/또는 성분, 뿐만 아니라, 은 및 4 차 암모늄 화합물과 같은 환경에 유해한 비-생분해성 성분을 함유하는 경향이 있다는 것이다. 침엽수 수지 산은 또한 수용성이 불충분하며, 따라서 이들은 조성물로부터 분리되는 경향이 있어, 처리된 표면 상에서 불균일한 분포를 생성한다. 또한, 예를 들어 알코올성 살균제는 용이하게 휘발성이며, 따라서 이들의 살균 효과는 단시간 동안만 지속된다.
본 발명은 침엽수 수지 산, 알코올, 보조 용매, 물, 및 임의로 습윤제 및/또는 pH 조절제를 포함하는 항균성 조성물에 의해, 개선된 항균성 조성물이 수득될 수 있다는 놀라운 발견에 기초한다. 보조 용매를 조성물에 첨가함으로써, 알코올이 증발할 때, 수지/로진 산은 수용액 중에서 유지된다. 보조 용매는 물 및 알코올 모두에서 양호한 용해도를 가지며, 이것은 수지/로진 산을 용해시킨다. 전형적으로, 가장 적합한 보조 용매는 물에 근접한 증발 특성을 갖는 것이다. 낮은 독성 프로파일은 또한 보조 용매에 대한 하나의 중요한 선택 기준이다.
본 발명의 조성물, 방법 및 용도의 이점은, 처리된 표면 상에 얇은 보호 필름을 생성하는 개선된 항균성 조성물이 수득될 수 있다는 것이다. 따라서, 오래 지속되는 항균 효과가 수득될 수 있다. 또한, 본 발명의 항균성 조성물의 또다른 이점은, 상기 항균성 조성물이 무생물 및 살아있는 표면에 대한 맞춤형 살균제, 뿐만 아니라, 탈취제, 소독제 및 상처 스프레이와 같은 다양한 항균성 제품의 제조를 위한 베이스 (농축물) 조성물로서 사용될 수 있다는 것이다. 상기 항균성 조성물은 또한 세제, 유연제 및 보존제에서 사용될 수 있다. 본 발명의 항균성 조성물의 또다른 이점은, 본 발명의 방법에 의해 환경 또는 인간을 포함한 동물에게 유해하지 않은 항균성 조성물을 제조하는 것이 가능하다는 것이다.
전형적으로, 본 발명의 상기 항균성 조성물은 신발 또는 발에 적용되는 발 땀에 대한 방취제 스프레이, 탈취제, 손 살균제, 상처 스프레이, 예를 들어 동물 케이지 및 침구의 살균을 위한 소독제를 포함하는 다양한 제품의 제조에서 베이스 (농축물) 조성물로서 사용될 수 있다. 항균성 조성물은 또한 소독제, 세제 및 세정제의 제조에서 농축물로서 사용될 수 있다. 상기 조성물은 또한 식품 산업, 스케이트, 스포츠 의류 및 신발과 같은 스포츠 장비 산업, 건설 산업, 화장품 산업, 가스 및 석유 산업, 광산 산업, 제지 산업, 화학 산업을 비제한적으로 포함하는 다양한 산업적 응용, 및 뿐만 아니라, 소비자 및 전문가용의 제품에서 사용될 수 있다. 조성물의 하나의 이점은, 이것이 임의의 알코올-내성 표면 상에 적용될 수 있다는 것이다. 상기 조성물을 부직포 표면 상에 적용함으로써, 예를 들어 균일하게 분포된 항균성 필름을 갖는 공기 필터를 제조하는 것이 가능하다. 상기 항균성 조성물은 또한 의료용 제품, 뿐만 아니라, 외과용 제품의 제조에서 베이스 (농축물) 조성물로서 사용될 수 있다. 상기 항균성 조성물은 수술 도구, 재료 및 기구와 같은 의료용 응용과 관련된 모든 제품에 적용될 수 있다. 항균성 조성물의 하나의 이점은, 항균성 조성물이 처리된 표면 상에 수지 산의 부드러운 표면을 형성하고, 전형적으로 수지 산이 상기 항균성 조성물의 필름 형성으로 인해 실질적인 양으로 첨가될 필요가 없다는 것이다. 보조 용매를 사용하면, 표면을 덮기 위해서 보다 적은 양의 침엽수 수지 산이 필요하다.
항균성 조성물의 또다른 이점은, 이것이 물 및 알코올 모두에서 용이하게 희석 및 용해된다는 것이다.
방법은 실온에서 수행될 수 있기 때문에, 보다 편리하고, 수행하기가 용이하다. 성분을 조성물에 용해시키기 위해 가열은 필요하지 않다.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 항균성 조성물은 독립 청구항 1 에 기재된 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 항균성 조성물의 제조 방법은 독립 청구항 12 에 기재된 것을 특징으로 한다.
본 발명의 항균성 조성물의 용도는 독립 청구항 19, 20 및 21 에 기재된 것을 특징으로 한다.
이하에서, 첨부된 도면을 참조하여 바람직한 구현예에 의해 본 발명을 보다 상세히 설명한다:
도 1a 는 미처리 금속 시이트로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다;
도 1b 는 보조 용매없이 알코올성 수지 산 조성물로 처리된 금속 시이트로부터 촬영한 비교 전자 현미경 사진을 나타낸다;
도 1c 는 본 발명에 따른 항균성 조성물로 처리된 금속 시이트로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다;
도 2a 는 미처리 부직 섬유 재료 (여과지) 로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다;
도 2b 는 보조 용매없이 알코올성 수지 산 조성물로 처리된 부직 섬유 재료 (여과지) 로부터 촬영한 비교 전자 현미경 사진을 나타낸다;
도 2c 는 본 발명에 따른 항균성 조성물로 처리된 부직 섬유 재료 (여과지) 로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다;
도 3a 는 미처리 섬유질 재료 (면 직물) 로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다;
도 3b 는 보조 용매없이 알코올성 수지 산 조성물로 처리된 섬유질 재료 (면 직물) 로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다;
도 3c 는 본 발명에 따른 항균성 조성물로 처리된 섬유질 재료 (면 직물) 로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다.
본 발명은 침엽수 수지 산, 물 및 용매 (용매는 알코올임), 및 E 및 P 시리즈 글리콜 에테르에서 선택되는 보조 용매를 포함하는 항균성 조성물이 무생물 및/또는 살아있는 표면 상에 적용할 때, 균일하게 분포된 박막을 제공한다는 발견에 기초한다. 상기 항균성 조성물은 첫째로, 침엽수 수지 산, 알코올, 보조 용매 및 물, 및 임의로 습윤제 및 pH 조절제를 제공하는 단계; 둘째로, 알코올과 물을 혼합하는 단계; 이어서, 침엽수 수지 산, 보조 용매, 및 임의로 pH 조절제 및 습윤제를 제 2 단계로부터의 알코올-물 용액에 혼합시켜 항균성 조성물을 제공하는 단계; 및 임의로 항균성 조성물을 포장하는 단계; 및 그 후, 임의로 상기 수득된 농축액을 물, 알코올 및/또는 이의 혼합물로 희석시켜, 0.01 내지 20 중량-% (w/v), 바람직하게는 0.02 내지 0.1 중량-% (w/v), 보다 바람직하게는 0.04 내지 0.09 중량-% (w/v) 의 범위의 농도의 침엽수 수지 산 조성물을 수득하는 단계에 의해 제조할 수 있다.
본 발명은 침엽수 수지 산 및 용매를 포함하는 항균성 조성물에 관한 것이며, 상기 용매는 알코올이고, 상기 조성물은 E 및 P 시리즈 글리콜 에테르에서 선택되는 보조 용매, 및 물을 추가로 포함한다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물에서의 알코올의 양은 약 50 내지 약 95 중량-% 의 범위, 바람직하게는 약 60 내지 약 90 중량-% 의 범위이다.
항균성 조성물은 바람직하게는 에탄올, 이소프로판올 및 n-프로판올 및/또는 이의 혼합물, 바람직하게는 이소프로판올에서 선택되는 알코올을 포함한다.
알코올은 에탄올, 이소프로판올 및 n-프로판올 및/또는 이의 혼합물에서 선택될 수 있다. 그러나, 알코올을 선택할 때, 상이한 알코올은 상이한 특성을 가진다는 것을 명심해야 하며, 예를 들어 n-프로판올은 에탄올 및 이소프로판올보다 강한 냄새를 가진다.
하나의 구현예에 있어서, 알코올성 항균성 조성물에서의 알코올의 양은 50 내지 95 중량-% 의 범위, 바람직하게는 60 내지 90 중량-% 의 범위이다. 알코올의 양은 사용되는 알코올의 유형에 따라 다르다. 예를 들어, 에탄올의 양은 통상적으로 이소프로판올의 양보다 많다. 이소프로판올의 최적의 양은 전형적으로 약 40 중량-% 초과, 바람직하게는 약 50 중량-% 초과이며, 에탄올의 최적의 양은 전형적으로 약 60 내지 95 중량-% 의 범위, 바람직하게는 약 70 중량-% 이다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물에서의 알코올의 양은 약 50 내지 96 중량-% 의 범위이며, 포함되는 범위는 하기의 중량% 중 2 가지 사이이다: 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96 중량-%.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 비이온성 및/또는 음이온성 계면활성제에서, 바람직하게는 에톡시레이트화 알코올에서, 보다 바람직하게는 지방 알코올 에톡시레이트에서 선택되는 습윤제를 포함하며, 상기 에톡시레이트화도는 6 내지 10 mole 의 범위이고, 바람직하게는 습윤제는 C10-C16 알코올 에톡시레이트 AE 06 내지 AE 10 에서 선택되며, 보다 바람직하게는 습윤제는 C12-C14 알코올 에톡시레이트 AEO7 이다.
습윤제의 양은 전형적으로 항균성 조성물의 약 0.001 내지 0.2 중량-% 의 범위이다. 하나의 바람직한 구현예에 있어서, 습윤제의 양은 항균성 조성물의 약 0.025 중량-% 이다.
하나의 구현예에 있어서, 습윤제는 1 차 알칸 술포네이트 (PAS) 및 2 차 알칸 술포네이트 (SAS) 에서 선택되며, 바람직하게는 습윤제는 C14/16 알파 올레핀 술포네이트이다. 또다른 구현예에 있어서, 습윤제는 아민 옥사이드이다.
습윤제의 양은 사용되는 습윤제의 유형에 따라 다르다. 예를 들어, 아민 옥사이드는 지방 알코올 에톡시레이트보다 최대 약 3, 4 또는 5 배까지 첨가해야 한다.
하나의 구현예에 있어서, pH 조절제는 아미노 메틸 프로판올 (AMP), 2-히드록시-1-프로필 에틸렌 아민, 모노에탄올아민 (MEA), 디에탄올아민 (DEA) 및 트리에탄올아민 (TEA) 및/또는 이의 혼합물에서 선택되며, 바람직하게는 pH 조절제는 트리에탄올아민 (TEA) 이다. 대안적으로 또는 부가적으로, pH 는 또한 임의의 공지의 pH 조절제 및/또는 pH 조절제로서 사용하기에 적합한 조성물에 의해 조절될 수 있다.
전형적으로, 침엽수 수지 산은 pH 조절제에 의해 보다 양호하게 용해되며, 및/또는 항균성 조성물은 pH 조절제의 첨가로 인해 균질하게 유지된다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, pH 조절제는 물을 포함하며, pH 조절제 조성물에서의 물의 양은 약 1 % 내지 약 25 % 이다.
또다른 구현예에 따르면, pH 조절제는 물을 약 0.1 내지 약 90 중량-%, 바람직하게는 약 1 내지 약 75 중량-% 의 양으로 포함한다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, pH 조절제의 양은 항균성 조성물의 0.01 중량-% 내지 0.9 중량-% 의 범위, 바람직하게는 약 0.05 중량-% 이다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 E 및 P 시리즈 글리콜 에테르에서, 바람직하게는 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 (2-메톡시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 (2-에톡시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르 (2-프로폭시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노이소프로필 에테르 (2-이소프로폭시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 (2-부톡시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르 (2-페녹시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노벤질 에테르 (2-벤질옥시에탄올), 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 (2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 메틸 카르비톨), 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 (2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 카르비톨 셀로솔브), 디에틸렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르 (2-(2-부톡시에톡시)에탄올, 부틸 카르비톨) 와 같은 E-시리즈 글리콜 에테르에서, 및 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 페닐 에테르, 트리프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르 또는 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르 및/또는 이의 혼합물과 같은 P-시리즈 글리콜 에테르에서 선택되는 보조 용매를 포함하며, 바람직하게는 상기 보조 용매는 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르이다. 상기 보조 용매는 상기에서 제시한 E 및 P 시리즈 글리콜 에테르 외에도, 임의의 공지의 E 및 P 시리즈 글리콜 에테르에서, 바람직하게는 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 n-부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 헥실 에테르, 디에틸렌 글리콜 n-부틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 n-부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 헥실 에테르, 에틸렌 글리콜 n-부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 n-부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 페닐 에테르, 에틸렌 글리콜 n-부틸 에테르 혼합물과 같은 E 시리즈 글리콜 에테르에서, 및 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 페닐 에테르, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르와 같은 P-시리즈 글리콜 에테르에서 선택될 수 있다. 가장 적합한 E 및 P 시리즈 글리콜 에테르는 물에 근접한 휘발성을 갖는 것이다. 또한, 물에 근접한 휘발성을 갖는 임의의 상응하는 보조 용매가 사용될 수 있다.
보조 용매의 양은 바람직하게는 항균성 조성물의 0.001 내지 5 중량-% 의 범위이다. 하나의 바람직한 구현예에 있어서, 보조 용매의 양은 약 0.5 중량-% 이다.
하나의 구현예에 있어서, 보조 용매의 양은 약 0.001 내지 5 중량-% 의 범위이며, 포함되는 범위는 하기의 중량% 중 2 가지 사이이다: 0.001, 0.002, 0.003, 0.004, 0.005, 0.006, 0.007, 0.008, 0.009, 0.01, 0.015, 0.02, 0.025, 0.03, 0.035, 0.04, 0.045, 0.05, 0.055, 0.06, 0.065, 0.07, 0.075, 0.08, 0.085, 0.09, 0.095, 0.1, 0.15, 0.2, 0.25, 0.5, 1.0, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5 중량-%.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 방향제를 추가로 포함한다. 상기 방향제는 임의의 공지의 천연, 유기 및 합성 방향제 및/또는 이의 혼합물에서 선택될 수 있다. 하나의 구현예에 있어서, 방향제는 에테르 오일 및 다른 천연 방향제에서 선택된다. 하나의 바람직한 구현예에 있어서, 방향제는 멘톨 및/또는 트랜스-멘톤이다.
또다른 바람직한 구현예에 있어서, 방향제는 D-리모넨이다. 방향제는 또한 Cedrat grape 의 상품명을 갖는 그레이프 또는 방향제일 수 있다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 바람직하게는 글리세린, 프로필렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜 및 폴리글리콜 및/또는 이의 혼합물에서 선택되는 보습제(들) 를 추가로 포함하며, 바람직하게는 상기 보습제는 글리세린이다. 전형적으로, 이러한 화합물은 손 살균제와 같이, 피부의 천연 수분을 보존하는 것이 필요한 제품에서 사용된다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, 보습제의 양은 항균성 조성물의 0.1 내지 5 중량-%, 바람직하게는 1 내지 2 중량-% 의 범위이다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 알코올, 침엽수 수지 산, 보조 용매, 물, 및 임의로 습윤제 및/또는 pH 조절제를 포함한다. 상기 조성물은 연화제(들), 증점제(들), 살생물제, 예컨대 4 차 암모늄 화합물(들), 페녹시에탄올 및 이소티아졸린, 및/또는 이의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다. 하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 연화제(들), 증점제(들), 살생물제(들) 및/또는 이의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 성분을 추가로 포함한다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 라우레이트, 이소프로필 팔미테이트, 이소프로필 올레에이트 및 이소프로필 이소스테아레이트에서 선택되는 연화제(들) 를 포함하며, 바람직하게는 연화제는 이소프로필 미리스테이트 및 이소프로필 올레에이트에서 선택된다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물에서의 연화제의 양은 0.1 내지 5 중량-% (w/v), 바람직하게는 0.5 내지 2 중량-% (w/v) 의 범위이다.
또다른 하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 알코올, 침엽수 수지 산, 습윤제, 보조 용매, 물 및 pH 조절제를 포함한다. 상기 항균성 조성물은 물, 알코올 및/또는 이의 혼합물에 용해되기 때문에, 알코올 및 물-기반 제품 모두에서 추가로 희석될 수 있다. 항균성 조성물은 그 자체로 또는 희석된 형태로 사용될 수 있으며, 여기에서 희석은 생성된 희석된 항균성 조성물이 수지 산을 약 0.01 중량-% 이상 포함하는 방식으로 수행된다. 따라서, 항균성 조성물은 살균제, 소독제, 탈취제, 세제, 유연제 및 세정제를 포함하는 다양한 제품에 대한 베이스 조성물을 형성할 수 있다.
하나의 구현예에 따르면, 항균성 조성물은 겔 형성제를 포함한다. 바람직하게는 상기 겔 형성제는 폴리아크릴레이트에서, 보다 바람직하게는 폴리아크릴레이트계 중합체에서 선택된다. 하나의 구현예에 있어서, 겔 형성제는 일반명 폴리(아크릴산) (PAA 또는 Carbomer) 을 갖는 아크릴산 상의 합성 고분자량 중합체에서 선택된다. 이들은 알릴 에테르 펜타에리트리톨, 수크로오스의 알릴 에테르 또는 프로필렌의 알릴 에테르와 가교 결합된 아크릴산의 단일중합체일 수 있다. 바람직하게는, 상기 겔 형성제는 TEA 에 의해 약 7.0 내지 약 7.5 의 pH 값으로 중화된다.
하나의 구현예에 있어서, 겔 형성제의 양은 약 0.1 내지 약 1 중량-% 미만의 범위, 바람직하게는 약 0.3 내지 약 0.5 중량-% 의 범위이다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 다른 성분으로부터 유도되거나 또는 그대로 첨가될 수 있는 물을 포함한다.
항균성 조성물에서의 물의 양은 1.8 내지 60 중량-% 의 범위이다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물에서의 물의 양은 약 1.8 내지 60 중량-% 의 범위이며, 포함되는 범위는 하기의 중량% 중 2 가지 사이이다: 1.8, 1.9, 2.0, 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.5, 2.6, 2.7, 2.8, 2.9, 3.0, 3.1, 3.2, 3.3, 3.4, 3.5, 3.6, 3.7, 3.8, 3.9, 4.0, 4.5, 5.0, 5.5, 6.0, 6.5, 7.0, 7.5, 8.0, 8.5, 9.0, 9.5, 10.0, 10.5, 11.0, 11.5, 12.0, 12.5, 13.0, 13.5, 14.0, 14.5, 15.0, 15.5, 16.0, 16.5, 17.0, 17.5, 18.0, 18.5, 19.0, 19.5, 20.0, 20.5, 21.0, 21.5, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60 중량-%.
용어 "침엽수 수지 산" 은 천연 공급원에서 유래하는 침엽수 수지 산, 예컨대 스프루스 수지와 같은 로진, 예를 들어 침엽수의 크래프트 펄핑 공정에서 유래하는 미정제 톨유를 증류시킴으로써 수득되는 수지 산의 분획을 포함하는 것을 의미한다. 특히 바람직하게는, 침엽수 수지 산 조성물은 하기의 침엽수 수지 산을 포함한다: 피마르산, 산다라코피마르산, 디하이드로아비에트산, 레보피마르산, 팔루스트르산, 이소피마르산, 8,12-아비에트산, 아비에트산, 데하이드로아비에트산, 네오아비에트산, 데하이드로데하이드로아비에트산.
하나의 구현예에 있어서, 침엽수 수지 산은 침엽수 수지 산 조성물로서 제공된다.
하나의 구현예에 있어서, 침엽수 수지 산 조성물은 침엽수 수지 산을 적어도 하기의 비율로 포함한다: 팔루스트르산 대 피마르산 0.9:1, 팔루스트르산 대 아비에트산 1:6, 팔루스트르산 대 데하이드로아비에트산 1:0.8, 데하이드로아비에트산 대 아비에트산 1:8, 네오아비에트산 대 아비에트산 1:7, 네오아비에트산 대 팔루스트르산 0.9:1, 피마르산 대 아비에트산 1:7.
또다른 구현예에 있어서, 침엽수 수지 산 조성물은 침엽수 수지 산을 적어도 하기의 비율로 포함한다: 팔루스트르산 대 피마르산 1.9:1, 팔루스트르산 대 아비에트산 1:4.9, 팔루스트르산 대 데하이드로아비에트산 1:2.7, 데하이드로아비에트산 대 아비에트산 1:1.8, 네오아비에트산 대 아비에트산 1:11, 네오아비에트산 대 팔루스트르산 1:2.2, 피마르산 대 아비에트산 1:9.4.
하나의 구현예에 따르면, 침엽수 수지 산 조성물은 피마르산, 산다라코피마르산, 디하이드로아비에트산, 레보피마르산, 팔루스트르산, 이소피마르산, 8,12-아비에트산, 아비에트산, 데하이드로아비에트산, 네오아비에트산, 데하이드로데하이드로아비에트산, 및 소량의 다른 수지 산을 포함한다.
하나의 구현예에 있어서, 침엽수 수지 산 조성물은 하기의 로진/수지 산 조성물을 포함한다: 40-50 w-% 의 아비에트산, 0.5-1 w-% 의 8,12-아비에트산, 6-7 w-% 의 피마르산, 1-2 w-% 의 산다라코피마르산, 1-1.5 w-% 의 디하이드로아비에트산 (기), 0-0.5 w-% 의 레보피마르산, 6.5-7.5 w-% 의 팔루스트르산, 6-7 w-% 의 네오아비에트산, 5-6 w-% 의 데하이드로아비에트산, 0.5-1.5 w-% 의 이소피마르산, 및 소량의 다른 수지 산. 하나의 구현예에 있어서, 팔루스트르산의 양은 로진/수지 산 조성물의 6 w-% 이상, 바람직하게는 6 내지 10 w-%, 보다 바람직하게는 7 내지 8 w-% 이다.
또다른 구현예에 있어서, 침엽수 수지 산 조성물은 하기의 로진/수지 산 조성물을 포함한다: 30-40 w-% 의 아비에트산, 1-2 w-% 의 8,12-아비에트산, 2-5 w-% 의 피마르산, 2-3 w-% 의 산다라코피마르산, 1.2-1.5 w-% 의 디하이드로아비에트산 (기), 0-0.1 w-% 의 레보피마르산, 6.7-7.5 w-% 의 팔루스트르산, 3-4 w-% 의 네오아비에트산, 18-20.5 w-% 의 데하이드로아비에트산, 2-4 w-% 의 이소피마르산, 및 소량의 다른 수지 산. 하나의 구현예에 있어서, 침엽수 수지 산 조성물은 5-7 w-% 의 미지의 로진 산을 포함한다. 하나의 구현예에 있어서, 팔루스트르산의 양은 수지/로진 산 조성물의 6.5 w-% 이상, 바람직하게는 7 내지 10 w-%, 보다 바람직하게는 7 내지 9 w-% 이다.
하나의 구현예에 있어서, 침엽수 수지 산 조성물은 1 내지 5 %, 바람직하게는 2 내지 4 % 의 비누화 가능하지 않은 물질을 포함한다.
침엽수 수지 산 조성물의 산 가는 전형적으로 160 내지 180 mg KOH/g, 전형적으로 약 170 mg KOH/g 이다. 침엽수 수지 산 조성물의 융점은 전형적으로 62 ℃ 내지 95 ℃ 이다. 침엽수 수지 산 조성물의 발화/인화점은 전형적으로 180 ℃ 내지 225 ℃ 이다. 침엽수 수지 산 조성물에서의 침엽수 수지 산의 양은 전형적으로 70 내지 90 wt-%, 바람직하게는 70 내지 80 wt-% 이다. 침엽수 수지 산 조성물은 전형적으로 > 90 wt-%, 바람직하게는 > 95 w-% 의 유리 수지/로진 산을 포함한다.
침엽수 수지 산은 전형적으로 침엽수 수지 산 조성물로서 첨가된다.
하나의 구현예에 있어서, 침엽수 수지/로진 산은 약 0.01 내지 약 30 중량-%, 바람직하게는 약 0.04 내지 약 10 중량-%, 보다 바람직하게는 약 0.07 내지 약 2.5 중량-% 의 양으로 조성물에 첨가된다. 상기 항균성 조성물은 전형적으로 최종 제품의 제조 전에 또는 동안에, 물 또는 알코올 및/또는 이의 혼합물로 추가로 희석된다. 이러한 최종 제품은 전형적으로 살균제, 소독제, 세제, 유연제, 보존제, 상처 스프레이, 화장품 및/또는 스프레이-온-드레싱에서 선택된다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 물, 알코올, 및/또는 이의 혼합물로 희석된다. 또다른 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 아세톤, 알코올, 물, 및/또는 이의 혼합물로 희석된다. 전형적으로, 항균성 조성물은 상기 항균성 조성물을 용해시키는데 적합한 임의의 공지의 용매로 희석될 수 있다.
하나의 구현예에 있어서, 희석된 항균성 조성물에서의 침엽수 수지 산의 양은 약 0.001 내지 약 0.1 중량-% 의 범위일 수 있다.
하나의 구현예에 있어서, 침엽수 수지 산의 양은 조성물의 0.01 내지 30 중량-% (w/v) 의 범위, 바람직하게는 0.04 내지 5 중량-% (w/v) 의 범위, 보다 바람직하게는 0.07 내지 1.5 중량-% (w/v) 의 범위이다.
또다른 구현예에 있어서, 항균성 조성물에서의 침엽수 수지 산의 양은 약 0.01 내지 30 중량-% 의 범위이며, 포함되는 범위는 하기의 중량% 중 2 가지 사이이다: 0.01, 0.02, 0.03, 0.04, 0.05, 0.06, 0.07, 0.08, 0.09, 0.1, 0.15, 0.2, 0.25, 0.5, 1.0, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5, 5.5, 6, 6.5, 7, 7.5, 8, 8.5, 9, 9.5, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30 중량-%.
하나의 구현예에 따르면, 항균성 조성물은 침엽수 수지 산, 알코올, 보조 용매, 물, 및 임의로 습윤제 및 pH 조절제 외에도, 히드록시프로필 셀룰로오스를 포함한다. 바람직하게는 히드록시프로필 셀룰로오스의 양은 약 1 내지 약 2 중량-%, 보다 바람직하게는 약 1 내지 약 1.5 중량-% 의 범위이다. 상기 항균성 조성물은 스프레이-온-드레싱으로서 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 하기의 단계를 포함하는 항균성 조성물의 제조 방법에 관한 것이다:
a) 침엽수 수지 산, 알코올, 보조 용매 및 물, 및 임의로 습윤제 및/또는 pH 조절제를 제공하는 단계;
b) 알코올과 물을 혼합하는 단계;
c) 침엽수 수지 산, 보조 용매, 뿐만 아니라, 임의로 습윤제, 물 및/또는 pH 조절제를 단계 b) 로부터의 알코올-물 용액에 첨가하고, 투명한 균질 용액이 수득될 때까지 혼합하여 항균성 조성물을 제공하는 단계;
d) 임의로, 항균성 조성물을 포장하는 단계; 및/또는
e) 임의로, 수득된 농축액을 물, 알코올 및/또는 이의 혼합물로 희석시켜, 0.01 중량-% (w/v) 초과의 침엽수 수지 산 농도를 갖는 알코올성 침엽수 수지 산 조성물을 수득하는 단계.
하나의 구현예에 있어서, 단계 b) 알코올과 물의 혼합은 약 15 분 동안 수행된다.
대안적으로, 항균성 조성물은 하기의 단계에 의해 제조된다:
a) 침엽수 수지 산, 알코올, 보조 용매 및 물, 및 임의로 습윤제 및/또는 pH 조절제를 제공하는 단계;
b) 알코올, 물, 침엽수 수지 산, 보조 용매를 임의의 순서로 혼합하고, 임의로 습윤제 및/또는 pH 조절제를 첨가하여 항균성 조성물을 제공하는 단계;
c) 임의로, 항균성 조성물을 포장하는 단계; 및/또는
임의로, 수득된 농축액을 물, 알코올 및/또는 이의 혼합물로 희석시켜, 0.01 중량-% (w/v) 초과의 침엽수 수지 산 농도를 갖는 항균성 조성물을 수득하는 단계.
전형적으로, 상기 2 가지 방법의 혼합 단계 b) 및 c) 는 약 15 내지 90 분 동안, 바람직하게는 약 30 내지 60 분 동안 수행된다. 전형적으로, 알코올 및 물 용액, 수지 산 조성물, 보조 용매, 및 임의적인 습윤제 및/또는 pH 조절제는, 투명한 균질 용액이 수득될 때까지 혼합한다.
또한, 전형적으로 침전물이 형성되지 않기 때문에, 여과 및/또는 30 ℃ 초과의 가열은 항균성 조성물의 제조에서 필요하지 않다.
하나의 구현예에 따르면, 침엽수 수지 산을 먼저 알코올에 용해시키고, 이어서 다른 성분, 예컨대 물, 보조 용매, 임의적인 pH 조절제 및 임의적인 습윤제를 첨가한다. 그러나, 이것은 방법이 침엽수 수지 산의 적어도 일시적인 침전을 초래할 수 있기 때문에, 바람직한 제조 방법이 아니다.
본 발명은 또한 살균제로서의 항균성 조성물의 용도에 관한 것이다. 하나의 바람직한 구현예에 따르면, 항균성 조성물은 무생물 표면에 대한 살균제로서 사용된다.
용어 "무생물 표면" 은 본원에서 조리대, 바닥, 벽, 지붕, 임의의 물체, 품목 및 물품의 표면과 같은 모든 무생물 표면을 의미한다. 용어 "무생물 표면" 은 본원에서 경질 표면 및 연질 표면과 같은 모든 무생물 표면을 의미한다. 경질 표면은 임의의 경질 재료, 예컨대 돌, 콘크리트, 금속, 유리, 플라스틱, 고무, 발굽, 손톱, 목재 및 목재 기반 재료, 예컨대 건설 산업에서 사용하기 위한 판지, 합판, 목재 기반 제품, 및 가구, 포장 및 의료 제품에서 사용되는 것, 및/또는 이의 혼합물로 제조될 수 있는 모든 경질 표면을 의미한다. 연질 표면은 임의의 연질 재료, 예컨대 직물, 털, 모발, 가죽, 종이, 플라스틱, 텍스타일 (직포 및 부직포 포함), 고무, 채소 또는 과일 유래의 재료 및 식품으로 제조될 수 있는 모든 연질 무생물 표면을 의미한다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 방취제로서 사용하기에 적합한, 경질 및/또는 연질 무생물 표면 상에서 사용하기 위한 살균제, 동물 케이지 및 침구에 대한 살균제, 병원, 공장 및 가정에서의 살균제, 의료 기기 및 수술 도구 및 재료에 대한 살균제이다.
또다른 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 무생물 및/또는 살아있는 표면에 대한 세제 및/또는 세정제로서 사용된다.
또다른 바람직한 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 살아있는 표면에 대한 살균제로서 사용된다.
용어 "살아있는 표면" 은 본원에서, 예를 들어 동물 또는 인간 기원의 모든 살아있는 표면을 의미한다. 하나의 구현예에 있어서, 살아있는 표면에 대한 살균제는 모든 살아있는 표면, 예컨대 신체의 표면 및/또는 동물 및 인간의 기관 또는 기관의 일부를 의미한다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, 살아있는 표면은 피부이다. 또다른 구현예에 따르면, 항균성 조성물은 손 살균제이다.
또다른 바람직한 구현예에 있어서, 살아있는 표면은 발굽, 손톱 및/또는 털이다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 손 및/또는 신체 살균제로서 사용하기 위한 것이다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 살아있는 표면에 대한 살균제, 예컨대 손 및/또는 신체 살균제, 탈취제 스프레이, 상처에 대한 살균제, 예컨대 상처 스프레이, 및/또는 수술 목적의 살균제이다.
상기 항균성 조성물은 중합체, 예컨대 의료용 튜브 및 카테터, 드레싱, 붕대, 의류, 플라스터, 티슈, 타월, 의료용 텍스타일, 의료용 가구, 예컨대 카운터, 테이블 및 핸들, 의료용 밸브, 치과 의료 응용, 예컨대 치아 브릿지, 임플란트 포트, 골 시멘트, 중합체 임플란트, 고약, 연고, 로션, 상처 스프레이, 크림, 보철 임플란트, 액적, 겔, 피부 소독제, 봉합사, 봉합 앵커, 클로브, 클램프, 후크, 드레인, 호스, 캐뉼라, 조직 접착제, 의료용 물티슈, 의료용 필러, 골 대체물, 귀 이식물, 병원 매트리스 및/또는 압력 커프를 비제한적으로 포함하는 의료 응용에서 사용하기에 적합하다.
하나의 구현예에 따르면, 항균성 조성물은 표면에 대한 살균제, 바람직하게는 무생물 표면에 대한 살균제, 예컨대 동물 케이지 및 침구에 대한 세제 및/또는 세정제, 방취제, 살균제, 병원, 공장 및 가정에서의 살균제, 의료 기기 및/또는 수술 도구 및 재료에 대한 살균제로서 사용하기에 적합하다.
전형적으로, 항균성 조성물은 페인트 산업, 식품 산업, 제지 산업, 예컨대 공정 용수, 건축 산업, 예컨대 코팅 및/또는 금형 보호, 가스 및 석유 산업의 응용을 비제한적으로 포함하는 산업 응용에서 사용하기 위한 것이다. 상기 항균성 조성물은 또한 화장품, 보존제, 필터, 타월, 청소용 물티슈, 대걸레, 텍스타일, 치약, 구강 세정제, 비누, 샴푸, 세정제, 장난감, 플라스틱 날붙이, 사우나 및/또는 욕실 스프레이, 조리 기구, 브러시, 파우치, 로프, 베이프 (기화기), 파이프, 밸브, 스위치, 플러그, 키보드, 행거, 시일, 콘돔, 물 탱크, 저수지 및/또는 수영장에서 사용하기에 적합하다. 항균성 조성물은 또한 탈취제, 화장품, 치약, 구강 세정제, 비누, 샴푸, 세정제, 사우나 및/또는 욕실 스프레이, 청소용 물티슈, 브러시 및/또는 콘돔과 같은 위생 응용에 사용하기에 적합하다.
하나의 구현예에 있어서, 항균성 조성물은 위생 응용, 세정 응용 및/또는 공정 용수에서 사용하기에 적합하다.
항균성 조성물은 보존제, 필터, 타월, 청소용 물티슈, 대걸레, 텍스타일, 세제, 유연제 및/또는 세정제와 같은 세정 응용에서 사용하기에 적합하다.
본 발명의 하나의 구현예에 따르면, 항균성 조성물은 페인트 산업 응용에서, 예를 들어 캔 및/또는 필름 보존제로서 사용하기에 적합하다.
하기의 실시예는 본 발명을 이것으로 제한하지 않으면서, 본 발명의 추가의 예시를 위해 제공된다.
실시예
실시예 1 은 침엽수 수지 산 조성물의 조성, 뿐만 아니라, 항균성 조성물의 조성, 및 즉시 사용 가능한 살균제의 조성, 및 항균성 조성물의 제조를 제시한다. 실시예 2 는 실시예 1 에서 기술한 바와 같은 본 발명에 따른 항균성 조성물로 처리된 금속 시이트, 섬유질 부직 재료 (여과지) 및 섬유질 재료 (직물) 로부터 촬영한 전자 현미경 사진, 및 수지 산을 포함하지만 보조 용매가 없는 알코올성 조성물로 처리된 동일한 물질로부터 촬영한 비교 전자 현미경 사진, 및 미처리 시이트로부터 촬영한 비교 전자 현미경 사진의 비교 결과를 제시하는 비교예이다. 실시예 3 은 실시예 1 의 항균성 조성물로 코팅된 표면의 항박테리아 활성의 측정을 제시한다. 실시예 3.1 은 실시예 1 의 항균성 조성물로 코팅된 표면의 항박테리아 활성의 측정을 제시한다. 실시예 4 는 습윤제, 보조 용매 및 pH 조절제가 없는 알코올성 수지 산 조성물로 코팅된 표면의 항균 활성 값을 제시하는 비교예이다. 실시예 5 내지 9 는 본 명세서에 따른 항균성 조성물로부터 제조된 제품을 제시한다.
실시예 1
침엽수 수지 산 조성물의 조성
로진 산 조성은 표준 방법 ASTM D5974 에 따라서 기체 크로마토그래피에 의해 분석하였다. 표 1 에 나타낸 바와 같이, 침엽수 수지 산 조성물의 로진 산 조성은 주로 아비에트산으로 이루어지지만, 유의한 양의 피마르산, 팔루스트르산, 데하이드로아비에트산 및 네오아비에트산이 또한 존재한다. 예를 들어, 하기의 비율은 표 1 의 값으로부터 계산할 수 있다: 피마르산 대 팔루스트르산의 비율은 1:1.1 이고, 팔루스트르산 대 아비에트산의 비율은 1:6.4 이며, 데하이드로아비에트산 대 아비에트산의 비율은 1:8.4 이고, 네오아비에트산 대 아비에트산의 비율은 1:7 이며, 네오아비에트산 대 팔루스트르산의 비율은 1:1.1 이고, 피마르산 대 아비에트산의 비율은 1:7 이다.
표 1 침엽수 수지 산 조성물의 로진 산 조성
Figure pct00001
표 1 에 나타낸 로진 산 외에도, 침엽수 수지 산 조성물은 또한 약 20.9 w-% 의 비-용출 화합물을 포함하였다.
침엽수 수지 산 조성물의 비누화 가능하지 않은 물질은 표준 방법 ASTM D1965 에 따라서 분석하였다. 침엽수 수지 산 조성물은 약 3.4 % 의 비누화 가능하지 않은 물질을 포함하였다.
침엽수 수지 산 조성물은 이의 지방 산 조성에 대해 추가로 분석하였다. 침엽수 수지 산 조성물은 단지 소량의 지방 산, 즉, 0.1 중량-% 의 안테이소-헵타데칸산 및 0.2 중량-% 의 미지의 지방 산으로 이루어졌다.
항균성 조성물의 조성
항균성 조성물은 100 리터 믹서에서 제조하였다. 하기의 성분을 사용하였다:
이소프로필 알코올, CAS number 67-63-0
물
수지 산 분획 (상기에서 제시한 침엽수 수지 산 조성물의 조성)
디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, CAS number 111-90-0, 상품명: Dowanol DE
트리에탄올아민, CAS number 102-71-6, 상품명: DOW Triethanolamine
알코올 에톡시레이트 C12-C14, EO7, CAS number 68439-50-9, 상품명: Rokanol L7
항균성 조성물 (농축물) 의 제조
1070 kg 의 이소프로판올을 430 kg 의 물에 용해시키고, 적절히 용해될 때까지 15 분 동안 혼합하였다. 이어서, 40 kg 의 수지/로진 산 조성물 (수지 산 분획), 200 kg 의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 (Dowanol), 10 kg 의 지방 알코올 에톡시레이트 C12-C14, EO7, 및 20 kg 의 TEA (pH 조절제) 를 용액에 혼합시키고, 적절히 용해될 때까지 교반하여 투명한 용액을 수득하였다.
생성된 항균성 조성물을 포장하고, 추가의 사용을 위해 주위 온도에서 저장하였다.
표면에 대한 살균제
표면에 대한 살균제는 항균성 농축물을 희석시킴으로써 제조하였다. 150 kg 의 상기 항균성 농축물을 1120 kg 의 물 및 1400 kg 의 이소프로필 알코올을 포함하는 알코올-물 용액과 혼합하였다. 생성된 혼합물을 투명하고 적절히 용해될 때까지 혼합하였다.
항균성 조성물 (즉시 사용 가능한 살균제) 의 제조
항균성 조성물은 100 리터 믹서에서 제조하였다.
49.5 kg 의 이소프로필 알코올 및 38.5 kg 의 물을 약 15 분 동안 혼합하였다. 이어서, 0.1 kg 의 수지/로진 산 조성물, 0.5 kg 의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 (보조 용매로서 기능), 0.05 kg 의 트리에탄올아민 (TEA, pH 조절제로서 기능) 및 0.025 kg 의 알코올 에톡시레이트 C12-C14, EO7 (습윤제로서 기능) 을 물-알코올 혼합물에 첨가하고, 용액이 투명하게 될 때까지 혼합하였다.
생성된 항균성 조성물은 투명하고, 약간 황색 액체였다. 상기 항균성 조성물은 7.5 의 pH 값 및 0.88 g/㎖ 의 밀도를 가졌다.
혼합 및 펌핑에 의한 손실은 약 1 부피% 였다.
생성된 항균성 조성물을 물로 추가로 희석시켜, 하기의 수지 산 농도를 갖는 항균성 조성물을 수득하였다: 0.02 중량-%, 0.04 중량-% 및 0.08 중량-% (w/v).
실시예 2
도 1a 내지 3c 는 상이한 침엽수 수지 산 조성물로 처리된 금속 시이트로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다.
주사 전자 현미경 (SEM) 연구를 위해, 다양한 기판 (금속 (Al), 부직 섬유 재료 (여과지), 직물) 에 용액을 연속 5 회 분무하고, 통기월에서 건조시켰다. 이어서, 직물 및 목재 샘플을 탄소 테이프 또는 탄소 접착제로 알루미늄 SEM 스터드에 부착하고, 탄소로 코팅하였다. SEM 특성화는 초고해상도 전계 방출 건이 장착된 Zeiss ULTRAplus 를 사용하여 수행하였다. 영상은 낮은 가속 전압 (2 kV) 을 사용하여, 2 차-전자 (SE) 검출기 (SE2: 전자 컬럼 외부의 통상적인 SE-검출기, 또는 InLens: 전자 컬럼 내부에 위치함) 로 촬영하였다.
도 1a, 1b 및 1c 는 금속 (알루미늄) 시이트로부터 촬영한 전자 현미경 사진이다. 도 1a 는 미처리 금속 (Al) 시이트로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다. 도 1b 는 보조 용매없이 알코올성 수지 산 조성물 (실시예 4 에 제시된 조성물) 로 처리된 금속 시이트로부터 촬영한 비교 전자 현미경 사진을 나타낸다. 도 1c 는 본 명세서에 따른 항균성 조성물로 처리된 금속 시이트로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다. 도 2a, 2b 및 2c 는 부직 섬유 재료 (여과지) 로부터 촬영한 전자 현미경 사진이다. 도 2a 는 미처리 여과지로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다. 도 2b 는 보조 용매없이 알코올성 항균성 조성물 (실시예 4) 로 처리된 여과지로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다. 도 2c 는 본 명세서에 따른 항균성 조성물로 처리된 여과지로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다. 도 3a, 3b 및 3c 는 섬유질 재료 (면) 로부터 촬영한 전자 현미경 사진이다. 도 3 은 미처리 면으로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다. 도 3b 는 보조 용매없이 알코올성 항균성 조성물 (실시예 4) 로 처리된 면으로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다. 도 3c 는 본 명세서에 따른 항균성 조성물로 처리된 면으로부터 촬영한 전자 현미경 사진을 나타낸다.
도 1c, 2c 및 3c 로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 항균성 조성물로 처리된 표면은 침엽수 수지 산 조성물의 부드러운 및 균일하게 분포된 표면, 즉, 침엽수 수지 산의 박막을 나타내는 반면, 도 1b, 2b 및 3b 에서는, 비교 조성물이 균일하게 분포된 및 부드러운 표면을 제공하지 않으며, 대신에 많은 액적 및 상기 침엽수 수지 산 조성물의 불균일한 분포를 제공하는 것을 알 수 있다.
따라서, 본 실시예 2 는 보조 용매를 포함하지 않는 알코올성 수지 산 조성물로 표면 상에 침엽수 수지 산의 부드러운 박막을 생성하는 것이 가능하지 않음을 분명히 보여준다.
실시예 3
항균성 조성물로 코팅된 표면의 항박테리아 활성의 측정을 연구하였다. 수지 산을 0.02 중량-%, 0.04 중량-% 및 0.08 중량-% (w/v) 의 농도로 포함하는 실시예 1 에 따른 항균성 조성물의 희석에 의해 수득된 시험 결과를 제시한다. 시험은 방법 EN22196 에 따라서 수행하였으며, 시험한 균주는 스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus) 였다. 또한, 침엽수 수지 산을 0.08 중량-% (w/v) 의 농도로 포함하는 실시예 1 에 따른 희석된 항균성 조성물을 사용하였으며, 표준 ISO 22196:2007 에 따라서 항균성 시험을 수행하였다.
시험 방법 파라미터
Figure pct00002
Figure pct00003
0.1 ㎖ 의 박테리아 현탁액 (4.4 lg 의 세포/㎖) 을 시험 표면 상에 접종하고, 커버 글래스로 덮었다. 그 결과, 박테리아 현탁액은 시험 표면 상에 균일하게 분포되었다. 3 개의 병렬 대조군 샘플은 상기에서 기술한 바와 같이 제조하였다.
따라서, 각각의 유형의 표면에 대해 총 3 개의 병렬 샘플을 수득하였다 (결과적으로, 3 개의 시험 키트 및 3 개의 대조군 세트를 수득하였다). 이어서, 모든 세트를 캡으로 덮어, 이들이 건조되는 것을 방지하고, 온도 조절기에서 35 ℃ 에서 23.5 ± 0.5 시간 동안 배양하였다.
배양 접촉 (24 시간) 후, 10 ㎖ 의 중화제를 각각의 샘플에 첨가하였다.
용기의 내용물을 완전히 혼합하고 진탕시켰다.
샘플을 5 분 동안 유지시켰다.
계수를 위해, 시험 및 대조군 현탁액의 10 배수 희석액을 7 개 제조하였다. 1 ㎖ 의 각각의 희석액의 샘플을 취하고, 스프레드 플레이트 기술을 사용하여 접종하였다. 페트리 접시를 36 ℃ 에서 48 h 동안 배양하였다.
결과적으로, 생존 박테리아 콜로니는 하기 식에 따라서 대조군 및 대조군 샘플에서 계수하였다:
N = (100
Figure pct00004
C
Figure pct00005
D
Figure pct00006
V) / A
N - 회수된 생존 가능한 박테리아의 수 / ㎟ / 시험 시료;
C - 중복 플레이트의 평균 플레이트 수;
D - 계수된 플레이트의 희석 인자;
V - 시료에 첨가된 중화제의 부피 (㎖);
A - 표면적 (㎟).
검증 결과
검증 결과를 표 1 에 제시한다.
Nvo 는 시험 미생물의 검증 현탁액에서의 cfu / ㎖ 의 양을 10 으로만 나눈 것이다. 이것은, 이러한 현탁액을 검증 혼합물에 첨가한 후, 주어진 혼합물 당 cfu / ㎖ 의 양이 10 배 감소하기 때문이다.
표 1 검증 결과
Figure pct00007
결과 표에서 사용된 약어 및 수학식
N = (100 × C × D × V) / A
(식 중,
N 은 회수된 생존 가능한 박테리아의 수 / 시험 시료 ㎟ 이다;
C 는 중복 플레이트의 평균 플레이트 수이다;
D 는 계수된 플레이트의 희석 인자이다;
V 는 시료에 첨가된 중화제의 부피 (㎖) 이다;
A 는 커버 필름의 표면적 (㎟) 이다)
R = (Ut - Uo) - (At - Uo) = Ut - At
(식 중,
R 은 항박테리아 활성이다;
Uo 는 접종 직후에 대조군 시료로부터 회수된 생존 가능한 박테리아의 수의 상용 로그의 평균 (세포/㎖) 이다;
Ut 는 24 h 후에 대조군 시료로부터 회수된 생존 가능한 박테리아의 수의 상용 로그의 평균 (세포/㎖) 이다;
At 는 24 h 후에 시험 시료로부터 회수된 생존 가능한 박테리아의 수의 상용 로그의 평균 (세포/㎖) 이다)
항균성 조성물로 코팅된 표면의 항박테리아 활성
표 3 은 실시예 1 에서 제시한, 및 수지 산을 0.02 중량-%, 0.04 중량-% 및 0.08 중량-% (w/v) 의 농도로 포함하는 항균성 조성물로부터 수득된 결과를 제시한다. 항균성 시험은 방법 EN22196 에 따라서 수행하였으며, 이 시험에서 시험한 균주는 스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus) 였다. 이 시험에서, 접종물 및 항균성 조성물의 부피는 0.5 ㎖ 였으며, 상기 샘플 및 대조군 플레이트는 24 h 동안 배양하였다. 시험 샘플에서의 항균성 조성물의 양은 0.07 ㎖/㎠ 였다.
표 3 수지 산을 0.02 중량-%, 0.04 중량-% 및 0.08 중량-% (w/v) 의 농도로 포함하는 항균성 조성물로 코팅된 표면의 항박테리아 활성
Figure pct00008
시험 및 대조군 샘플의 항균 활성 결과
시험 및 대조군 샘플의 결과를 표 2 에 제시한다.
표 2 시험 및 대조군 샘플의 항균 활성 결과
Figure pct00009
표 1 로부터 알 수 있는 바와 같이, 항균성 조성물 (0.08 중량-% 의 침엽수 수지 산) 로 덮인 시험 표면은 강력한 항박테리아 활성을 가지며, 참조 균주 스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus) ATCC 6538 에 대해 감소는 4.19 lg 세포/㎟ 초과였다.
실시예 3.1
이하에서, 항균성 조성물 (실시예 1 로부터의 즉시 사용 가능한 살균제) 로 코팅된 표면의 항박테리아 활성의 측정을 제시한다. 시험은 방법 EVS-EN 13697:2015 에 따라서 수행하였다.
시험 조건
Figure pct00010
시험 결과
항균성 조성물 (즉시 사용 가능한 살균제) 에 대해 수득된 검증 시험 및 항박테리아 시험 결과를 하기 표 4 내지 11 에 제시한다.
에셰리키아 콜리 (Escherichia coli)
표 4 검증 시험
Figure pct00011
표 5 시험 결과
Figure pct00012
스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus )
표 6 검증 시험
Figure pct00013
표 7 시험 결과
Figure pct00014
슈도모나스 아에루기노사 ( Pseudomonas aeruginosa )
표 8 검증 시험
Figure pct00015
표 9 시험 결과
Figure pct00016
엔테로코쿠스 히라에 ( Enterococcus hirae )
표 10 검증 시험
Figure pct00017
표 11 시험 결과
Figure pct00018
표 4 내지 11 로부터, 항균성 조성물 (즉시 사용 가능한 살균제) 은 참조 균주 에셰리키아 콜리 (Escherichia coli) ATCC 10536, 스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus) ATCC 6538, 슈도모나스 아에루기노사 (Pseudomonas aeruginosa) ATCC 15442 및 엔테로코쿠스 히라에 (Enterococcus hirae) ATCC 10541 (R ≥ 4 lg) 에 대해, 깨끗한 조건 (0.3 g/ℓ 소 혈청 알부민) 하에서 20 ℃ 에서 15 초 내에 비-다공성 표면 상에서 강력한 항박테리아 활성을 가진다는 것을 알 수 있다.
실시예 4
다음은 보조 용매없이 침엽수 수지 산을 포함하는 알코올성 조성물로 코팅된 표면의 항균성 활성 값을 제시하는 비교예이다. 시험은 ISO 22196:2007 에 따라서 수행하였다.
침엽수 수지 산을 포함하는 알코올성 조성물
알코올성 조성물은 하기의 성분을 포함하였다:
70 - 80 % (중량-%, w/v) 의 에탄올
≤ 0.03 % (중량-%, w/v) 의 4 차 암모늄 화합물
< 1 % (약 0.9 중량-%, w/v) 의 침엽수 수지 산 (실시예 1 에서 제시한 침엽수 수지 산 조성물)
물
시험 방법 파라미터
Figure pct00019
시험 1 - 스테인리스 강 디스크
멸균 금속 표면 (스테인리스 강 디스크) Ø 2.2 cm (S 3.8 ㎠) 를 경질 한천의 표면 상의 페트리 접시에 넣고, 침엽수 수지 산을 포함하는 0.1 ㎖ 의 알코올성 (에탄올) 조성물을 금속 표면 상에 첨가하였다. 하나의 표면 상에는, 약 0.00024 g/㎠ 의 두께를 갖는 침엽수 수지 산을 약 0.0009 g 가져왔다. 이어서, 에탄올을 35 ℃ 에서 약 30 분 동안 공기 중에서 건조시켜 샘플 표면으로부터 증발시켰다. 그 후, 2.5 × 105 세포/㎖ 내지 10 × 105 세포/㎖ 를 함유하는 0.05 ㎖ 의 박테리아 현탁액을 표면에 가져오고, 그 직후에 표면을 10 × 18 mm (3.24 ㎠) 의 멸균 유리 조각으로 덮었다. 이어서, 페트리 접시를 뚜껑으로 덮고, 온도 조절기에서 35 ℃ 에서 23.5 ± 0.5 시간 동안 배양하였다. 총 4 개의 병렬 시험 샘플을 제조하였으며, 동시에 상기에서 기술한 바와 같이, 그러나 침엽수 수지 산을 포함하는 알코올성 조성물을 첨가하지 않고서 대조군 샘플을 제조하였다. 시험 샘플과 마찬가지로, 총 4 개의 병렬 대조군 샘플을 제조하였다. 24 시간의 배양 동안, 덮개 유리를 표면으로부터 제거하고, 중화제를 하나의 스테인리스 강 디스크 상에 1 ㎖ 의 양으로 첨가하고, 동일한 접시에서 한천의 표면 상에서 자동 피펫으로 세정을 수행하였다. 이어서, 페트리 접시를 뚜껑으로 덮고, 온도 조절기에서 35 ℃ 에서 24 시간 동안 배양하였다. 생존한 박테리아 콜로니를 하기 식에 의해 시험 및 대조군 샘플에서 계산하였다:
N = (100 × C × D × V) / A
(식 중,
N 은 회수된 생존 가능한 박테리아의 수 / ㎠ / 시험 시료이다;
C 는 중복 플레이트의 평균 플레이트 수이다;
D 는 계수된 플레이트의 희석 인자이다;
V 는 시료에 첨가된 중화제의 부피 (㎖) 이다;
A 는 덮개의 표면적 (㎟) 이다).
시험 2 - 폴리스티렌 페트리 접시
2.0 ㎖ 의 알코올성 (에탄올) 조성물을 페트리 접시의 바닥의 표면 상에 균일하게 가져왔다. 하나의 표면 상에는, 0.00028 g/㎠ 의 두께를 갖는 침엽수 수지 산을 약 0.0018 g 가져왔다. 그 후, 에탄올을 35 ℃ 에서 약 30 분 동안 공기 중에서 건조시켜 샘플 표면으로부터 증발시켰다. 그 후, 2.5 × 105 세포/㎖ 내지 10 × 105 세포/㎖ 를 함유하는 0.15 ㎖ 의 박테리아 현탁액을 표면에 가져오고, 그 직후에 표면을 50 × 20 mm (10 ㎠) 의 멸균 유리 조각으로 덮었다. 이어서, 페트리 접시를 뚜껑으로 덮고, 온도 조절기에서 35 ℃ 에서 23.5 ± 0.5 시간 동안 배양하였다. 총 4 개의 병렬 시험 샘플을 제조하였으며, 동시에 상기에서 기술한 바와 같이, 그러나 침엽수 수지 산을 포함하는 알코올성 조성물을 첨가하지 않고서 대조군 샘플을 제조하였다. 시험 샘플과 마찬가지로, 총 4 개의 병렬 대조군 샘플을 제조하였다. 24 시간의 배양 동안, 덮개 유리를 표면으로부터 제거하고, 중화제를 자동 피펫으로 능동적으로 혼합하면서 하나의 표면 상에 1 ㎖ 의 양으로 첨가하였다. 이것을 침엽수 수지 산의 중화를 위해 5 분 동안 유지시켰다. 이어서, 45 ℃ 로 냉각시킨 한천제 (Tryptone Soy agar) 를 부었다. 마지막으로, 페트리 접시를 뚜껑으로 덮고, 온도 조절기에서 35 ℃ 에서 24 시간 동안 배양하였다. 생존한 박테리아 콜로니를 상기에서 기술한 것과 동일한 식에 의해 시험 및 대조군 샘플에서 계산하였다.
방법의 검증
표 4 는 방법 검증의 결과를 제시한다.
표 4 방법 검증
Figure pct00020
항박테리아 활성 - 결과
시험 및 대조군 샘플의 결과를 표 5 에 제시한다. 항박테리아 활성 R 은 실시예 1 에서와 같이 계산하였다. 미처리 시험 시료로부터 접종 직후에 회수한 생존 가능한 박테리아의 평균 수는 6.2 × 103 세포/㎠ 내지 2.5 × 104 세포/㎠ 의 범위 내에 있어야 한다. 24 h 동안 접종 후에 각각의 미처리 시험 시료로부터 회수한 생존 가능한 박테리아의 수는 6.2 × 101 세포/㎠ 이상이어야 한다.
표 5 시험 및 대조군 샘플의 결과
Figure pct00021
본 실시예에서, 알코올의 역할은 침엽수 수지 산을 표면으로 이동시키는 것이었다. 상기 알코올을 증발시켰으며, 본 실시예는 시험한 표면 상에 항균성 필름을 형성하는 상기 알코올성 수지 산 조성물의 능력 만을 시험하였다. 그러나, 결과는 알코올성 항균성 조성물에 의해 형성된 항균성 필름이 다소 열악하다는 것을 분명히 보여준다. 표 5 로부터 알 수 있는 바와 같이, 항균성 활성 값은 다소 낮으며, 상이한 표면, 즉, 스테인리스 강 디스크 (시험 1) 및 폴리스티렌 페트리 접시 (시험 2) 상에서 수행한 실험 사이에 유의한 차이는 없다.
실시예 5
표면에 대한 살균제
표면에 대한 살균제는 49.5 kg 의 이소프로판올과 38.5 kg 의 물을 약 15 분 동안 먼저 혼합한 후, 0.09 kg 의 수지 산 조성물 (조성은 실시예 1 에서 제시함), 및 보조 용매로서 0.5 kg 의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르를 첨가하여 제조하였다. 0.025 kg 의 C12-14 지방 알코올 에톡시레이트 및 0.05 kg 의 트리에탄올아민을 첨가하고, 투명한 용액이 수득될 때까지 혼합물을 교반하였다.
생성된 살균제 제품은 표면에 대한, 특히 알코올 내성 표면에 대한 살균제로서 사용하기에 적합하였다.
실시예 6
방취제
방취제는 58.0 kg 의 에탄올과 40 kg 의 물을 약 15 분 동안 먼저 혼합한 후, 0.05 kg 의 수지 산 조성물 (조성은 실시예 1 에서 제시함), 및 보조 용매로서 1.0 kg 의 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르 (DPM) 를 첨가하여 제조하였다. 0.03 kg 의 C12-C14 지방 알코올 에톡시레이트, 0.05 kg 의 트리에탄올아민 및 0.3 kg 의 트랜스-멘톤을 첨가하고, 투명한 용액이 수득될 때까지 혼합물을 교반하였다.
실시예 7
의료 응용에 대한 살균제
수술 응용에 대한 살균제는 60.0 kg 의 에탄올을 40.0 kg 의 물과 약 15 분 동안 먼저 혼합한 후, 0.07 kg 의 수지 산 조성물 (실시예 1), 및 보조 용매로서 0.8 kg 의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르를 첨가하여 제조하였다. 그 후, 0.03 kg 의 C12-C14 알코올 에톡시레이트, 0.06 kg 의 트리에탄올아민, 1.3 kg 의 글리세린 및 1.0 kg 의 이소프로필 미리스테이트를 첨가하고, 투명한 용액이 수득될 때까지 용액을 혼합하였다.
생성된 살균제는 의료 응용에 대한, 특히 수술 응용에 대한 살균제로서 적합하였다.
실시예 8
살균제 겔
살균제 겔은 2 개의 용액 a) 및 b) 를 먼저 제조함으로써 제조하였다. 제조 방법은 하기의 단계를 포함하였다:
a) 50 kg 의 이소프로필 알코올을 8 kg 의 물과 약 15 분 동안 혼합한 후, 0.06 kg 의 수지 산 조성물 (실시예 1 에서 제시함), 0.5 kg 의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 1.0 kg 의 이소프로필 미리스테이트 및 0.0025 kg 의 C12-C14 지방 알코올 에톡시레이트 EO7 을 첨가하고, 생성된 용액을 투명한 용액이 수득될 때까지 혼합하였다.
b) 0.3 kg 의 Carbomer (CAS 9003-01-4) 를 32 kg 의 물에 분산시키고, Carbomer 가 물로 가수분해될 때까지 적당한 속도로 혼합하였다.
c) 용액 a) 및 b) 를 투명한 용액이 수득될 때까지 혼합하였다.
d) 0.3 kg 의 아미노 메틸 프로판올 (AMP) 을 격렬히 교반하면서 혼합물 c) 에 천천히 첨가하였다.
생성된 살균제 겔은 15000 내지 20000 cP 의 점도를 가졌다. 이것은 부드러운 균질 겔이었으며, 손 살균제로서 사용하기에 적합하였다.
실시예 9
상처 스프레이
상처 스프레이는 50.0 kg 의 이소프로필 알코올을 40 kg 의 물과 약 15 분 동안 혼합한 후, 0.08 kg 의 수지 산 조성물 (실시예 1 에서 제시함), 보조 용매로서 0.5 kg 의 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 0.03 kg 의 C12-C14 지방 알코올 에톡시레이트 EO 07 및 0.06 kg 의 트리에탄올아민을 투명한 용액이 수득될 때까지 첨가하여 제조하였다. 그 후, 1.2 kg 의 KlucelTM (히드록시프로필셀룰로오스) 을 첨가하고, 생성된 혼합물을 부드러운 조성물이 수득될 때까지 혼합하였다. 마지막으로, 제품을 포장하고, 주위 온도에서 저장하였다.
생성된 제품은 상처 스프레이로서 사용하기에 적합하였다.

Claims (21)

  1. 용매가 알코올이고, 항균성 조성물이 물, 및 E 및 P 시리즈 글리콜 에테르에서 선택되는 보조 용매를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 침엽수 수지 산 및 용매를 포함하는 항균성 조성물.
  2. 항균성 조성물에서의 알코올의 양이 약 50 내지 약 95 중량-% 의 범위, 바람직하게는 약 60 내지 약 90 중량-% 의 범위인 것을 특징으로 하는, 침엽수 수지 산을 포함하는 항균성 조성물.
  3. 보조 용매의 양이 바람직하게는 항균성 조성물의 0.001 내지 5 중량-% 의 범위인 것을 특징으로 하는, 침엽수 수지 산을 포함하는 항균성 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 침엽수 수지 산의 양이 조성물의 0.01 내지 30 중량-% (w/v) 의 범위, 바람직하게는 0.04 내지 5 중량-% (w/v) 의 범위, 보다 바람직하게는 0.07 내지 1.5 중량-% (w/v) 의 범위인 것을 특징으로 하는 항균성 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 항균성 조성물이 에탄올, 이소프로판올 및 n-프로판올 및/또는 이의 혼합물, 바람직하게는 이소프로판올에서 선택되는 알코올을 포함하는 것을 특징으로 하는 항균성 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 항균성 조성물이 비이온성 및/또는 음이온성 계면활성제에서, 바람직하게는 에톡시레이트화 알코올에서, 보다 바람직하게는 지방 알코올 에톡시레이트에서 선택되는 습윤제를 추가로 포함하고, 상기 에톡시레이트화도는 6 내지 10 mole 의 범위이며, 바람직하게는 습윤제가 C10-C16 알코올 에톡시레이트 AE 06 내지 AE 10 에서 선택되고, 보다 바람직하게는 습윤제가 C12-C14 알코올 에톡시레이트 AEO7 인 것을 특징으로 하는 항균성 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 항균성 조성물이 아미노메틸 프로판올 (AMP), 2-히드록시-1-프로필 에틸렌 아민, 모노에탄올아민 (MEA), 디에탄올아민 (DEA) 및 트리에탄올아민 (TEA) 및/또는 이의 혼합물에서 선택되는 pH 조절제를 추가로 포함하고, 바람직하게는 pH 조절제가 트리에탄올아민 (TEA) 인 것을 특징으로 하는 항균성 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, E 및 P 시리즈 글리콜 에테르가 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 (2-메톡시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 (2-에톡시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르 (2-프로폭시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노이소프로필 에테르 (2-이소프로폭시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 (2-부톡시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르 (2-페녹시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노벤질 에테르 (2-벤질옥시에탄올), 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 (2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 메틸 카르비톨), 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 (2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 카르비톨 셀로솔브), 디에틸렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르 (2-(2-부톡시에톡시)에탄올, 부틸 카르비톨) 와 같은 E-시리즈 글리콜 에테르, 및 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 페닐 에테르, 트리프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르 또는 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르 및/또는 이의 혼합물과 같은 P-시리즈 글리콜 에테르에서 선택되고, 바람직하게는 보조 용매가 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르인 것을 특징으로 하는 항균성 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물이 방향제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 항균성 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물이 바람직하게는 글리세린, 프로필렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜 및 폴리글리콜 및/또는 이의 혼합물에서 선택되는 보습제를 추가로 포함하고, 바람직하게는 상기 보습제가 글리세린인 것을 특징으로 하는 항균성 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물이 연화제(들), 증점제(들), 살생물제(들) 및/또는 이의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 성분을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 항균성 조성물.
  12. 하기의 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항에 따른 항균성 조성물의 제조 방법:
    a) 침엽수 수지 산, 알코올, 보조 용매 및 물, 및 임의로 습윤제 및/또는 pH 조절제를 제공하는 단계;
    b) 알코올과 물을 혼합하는 단계;
    c) 침엽수 수지 산, 보조 용매, 뿐만 아니라, 임의로 습윤제, 물 및/또는 pH 조절제를 단계 b) 로부터의 알코올-물 용액에 첨가하고, 투명한 균질 용액이 수득될 때까지 혼합하여 항균성 조성물을 제공하는 단계;
    d) 임의로, 항균성 조성물을 포장하는 단계; 및/또는
    e) 임의로, 수득된 농축액을 물, 알코올 및/또는 이의 혼합물로 희석시켜, 0.01 중량-% (w/v) 초과의 침엽수 수지 산 농도를 갖는 알코올성 침엽수 수지 산 조성물을 수득하는 단계.
  13. 제 12 항에 있어서, 항균성 조성물이 물, 알코올 및/또는 이의 혼합물로 희석되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  14. 제 12 항에 있어서, 상기 습윤제가 에톡시레이트화 알코올에서, 보다 바람직하게는 지방 알코올 에톡시레이트에서 선택되고, 상기 에톡시레이트화도는 6 내지 10 mole 의 범위이며, 바람직하게는 습윤제가 C10-C16 알코올 에톡시레이트 AE 06 내지 AE 10 에서 선택되고, 보다 바람직하게는 습윤제가 C12-C14 알코올 에톡시레이트 AEO7 인 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  15. 제 12 항에 있어서, 상기 pH 조절제가 아미노메틸 프로판올 (AMP), 2-히드록시-1-프로필 에틸렌 아민, 모노에탄올아민 (MEA), 디에탄올아민 (DEA) 및 트리에탄올아민 (TEA) 및/또는 이의 혼합물에서 선택되고, 바람직하게는 pH 조절제가 트리에탄올아민 (TEA) 인 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  16. 제 12 항에 있어서, 상기 보조 용매가 글리콜 에테르에서, 바람직하게는 E 및 P 시리즈 글리콜 에테르, 바람직하게는 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 (2-메톡시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 (2-에톡시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르 (2-프로폭시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노이소프로필 에테르 (2-이소프로폭시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 (2-부톡시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르 (2-페녹시에탄올), 에틸렌 글리콜 모노벤질 에테르 (2-벤질옥시에탄올), 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 (2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 메틸 카르비톨), 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 (2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 카르비톨 셀로솔브), 디에틸렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르 (2-(2-부톡시에톡시)에탄올, 부틸 카르비톨) 와 같은 E-시리즈 글리콜 에테르, 및 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 페닐 에테르, 트리프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르 또는 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르 및/또는 이의 혼합물과 같은 P-시리즈 글리콜 에테르에서 선택되고, 보다 바람직하게는 보조 용매가 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르인 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  17. 제 12 항에 있어서, 상기 알코올이 에탄올, 이소프로판올 및 n-프로판올 및/또는 이의 혼합물, 바람직하게는 이소프로판올에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  18. 제 12 항 또는 제 13 항에 있어서, 침엽수 수지 산을 포함하는 항균성 조성물에서의 침엽수 수지 산의 양이 조성물의 0.01 내지 30 중량-% (w/v) 의 범위, 바람직하게는 0.04 내지 5 중량-% (w/v) 의 범위, 보다 바람직하게는 0.07 내지 1.5 중량-% (w/v) 의 범위인 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  19. 표면에 대한 살균제, 바람직하게는 무생물 표면에 대한 살균제, 보다 바람직하게는 동물 케이지 및 침구에 대한 방취제, 살균제, 병원, 공장 및 가정에서의 살균제, 의료 기기 및 수술 도구 및 재료에 대한 살균제, 세제 및/또는 세정제로서의, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른, 또는 제 12 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 제조된 항균성 조성물의 용도.
  20. 손 및/또는 신체 살균제와 같은 살아있는 표면에 대한 살균제, 탈취제 스프레이, 상처 스프레이와 같은 상처에 대한 살균제, 및/또는 수술 목적의 살균제로서의, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른, 또는 제 12 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 제조된 항균성 조성물의 용도.
  21. 위생 응용, 세정 응용 및/또는 공정 용수에서의, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른, 또는 제 12 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 제조된 항균성 조성물의 용도.
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