KR20200123678A - 유기재료, 유기재료 제조방법 및 유기발광소자 - Google Patents

유기재료, 유기재료 제조방법 및 유기발광소자 Download PDF

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KR20200123678A
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Abstract

유기발광소자의 발광층 형성을 위한 유기재료, 유기재료 제조방법 및 유기발광소자를 개시한다. 본 발명은 유기발광소자의 발광층 형성을 위한 호스트 물질에 이온성 액체를 첨가하는 것을 특징으로 하며, 본 발명에 의하면 유기발광소자의 수명 및 발광 효율 등 소자 특성이 향상되는 효과가 있다.

Description

유기재료, 유기재료 제조방법 및 유기발광소자 {ORGANIC MATERIALS, ITS PREPARING METHOD AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES USING THE SAME}
본 발명은 유기재료, 유기재료 제조방법 및 유기발광소자에 관한 것으로, 특히 유기발광소자의 소자 특성을 향상시킬 수 있는 유기재료와 그 제조방법, 그리고 이를 이용한 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자(OLED; Organic Light Emitting Diode)는 전류가 흐르면 광을 방출하는 유기재료를 이용한 발광소자로, 전자 주입층(Electron Injection Layer), 전자 전달층(Electron Transfer Layer), 정공 주입층(Hole Injection Layer), 정공 전달층(Hole Transfer Layer), 발광층(Emission Layer) 등 여러 층의 유기재료층이 적층된 구조로 이루어진다.
유기발광소자는 백라이트가 불필요한 자발광 소자이고, 얇고 경량이며, 유연 디스플레이(Flexible display) 장치에 적합하여, 그 활용 범위가 확대되고 있다. 그러나 발광 효율이나 수명 등 소자 특성은 더 개선될 필요가 있다.
유기발광소자의 소자 특성을 개선하기 위한 연구는 주로 새로운 유기재료를 개발하거나 다른 기능층을 삽입하는 등 소재 및 구조를 변경하는 방향으로 이루어져 왔다. 그러나 유기발광소자에 사용되는 유기재료나 소자 구조는 소자에 요구되는 수많은 특성들에 대한 검증을 거쳐야 하므로, 일부 소자 특성 개선을 위해 유기재료 자체나 소자 구조를 변경하는 것은 현실적으로 쉽지 않다. 따라서 유기발광소자의 소자 특성을 향상시키기 위한 새로운 접근 방법이 요구되고 있다.
KR 10-1881212 B1
본 발명은 상기와 같은 종래의 문제점을 해결하는 것을 목적으로 하는 것으로, 유기발광소자의 소자 특성을 향상시킬 수 있는 유기재료 및 그 제조방법과, 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 목적은 전술한 바에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있다.
상기한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 유기재료는 유기발광소자 발광층의 호스트를 형성하기 위한 유기재료로서, 1ppm 이상의 이온성 액체를 함유하는 것을 특징으로 한다. 또한, 이온성 액체의 함량은 30ppm 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기재료 제조방법은, 유기발광소자 발광층의 호스트를 형성하기 위한 유기재료 제조방법으로서, 유기재료를 고순도로 정제하는 단계, 정제된 유기재료에 이온성 액체를 일정량 첨가하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다. 이온성 액체를 일정량 첨가하는 단계에서, 유기용매를 함께 첨가할 수 있다.
또한, 이온성 액체를 일정량 첨가하는 단계는, 승화정제장치를 이용하여 유기재료가 승화정제되는 과정에서 이온성 액체가 첨가되도록 하는 단계일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기재료 제조방법은, 유기발광소자 발광층의 호스트를 형성하기 위한 유기재료 제조방법으로서, 유기재료와 이온성 액체를 혼합하는 단계, 혼합된 유기재료를 이온성 액체로부터 분리하는 단계, 분리된 유기재료를 세척하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다. 유기재료와 이온성 액체를 혼합하는 단계에서, 유기용매를 함께 첨가할 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따른 유기발광소자 제조방법은, 이온성 액체가 함유된 호스트 물질을 제공하는 단계, 도판트 물질을 제공하는 단계, 호스트 물질과 도판트 물질을 이용하여 발광층을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
이때 도판트 물질을 제공하는 단계는, 이온성 액체가 함유되지 않은 도판트 물질을 제공하는 단계일 수 있다.
또한, 발광층을 형성하는 단계는, 진공증착법을 이용하는 단계일 수 있다.
또한, 이온성 액체에 대한 호스트 물질의 용해도가 이온성 액체에 대한 도판트 물질의 용해도보다 낮을 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따른 유기발광소자는, 상기한 유기발광소자 제조방법에 의해 제작되는 것을 특징으로 한다. 즉, 이온성 액체를 일정량 함유하는 유기재료를 사용하여 제작된 유기발광소자로서, 유기재료는 유기발광소자의 발광층을 형성하기 위한 호스트 물질일 수 있다.
또한, 발광층에는 도판트가 포함되고, 이온성 액체에 대한 호스트 물질의 용해도가 이온성 액체에 대한 도판트 물질의 용해도보다 낮을 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따른 혼합층 형성 방법은, 유기재료 A와 유기재료 B의 혼합층을 형성하는 방법으로서, 유기재료 A에 이온성 액체를 첨가하는 단계, 이온성 액체가 첨가된 유기재료 A와 유기재료 B를 이용하여 혼합층을 형성하는 단계를 포함하고, 이온성 액체에 대한 유기재료 A의 용해도가 이온성 액체에 대한 유기재료 B의 용해도보다 낮은 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의하면, 유기발광소자 제조용 유기재료 내에 이온성 액체가 일정량 포함되도록 함으로써 이온성 액체가 포함되지 않은 유기재료를 사용하는 경우에 비해 유기발광소자의 발광 효율, 수명 등 소자 특성을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.
다만, 본 발명의 효과는 이상에서 언급한 것들로 제한되지 않으며, 언급하지 않은 또 다른 효과들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기재료 제조방법의 주요 흐름도이다.
도 2는 승화정제장치를 이용해 유기재료에 이온성 액체를 첨가하는 예시도이다.
도 3은 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기재료 제조방법의 주요 흐름도이다.
도 4 및 도 5는 본 발명의 실시예에 따라 유기발광소자의 발광층을 형성하는 방법을 설명하기 위한 도면이다.
도 6은 호스트 물질에 이온성 액체를 포함시킨 유기발광소자의 수명 특성을 테스트한 결과 그래프이다.
도 7은 호스트 물질에 이온성 액체를 포함시킨 유기발광소자의 외부양자효율 그래프이다.
도 8은 본 발명의 실시예에 따라 유기재료 A와 유기재료 B의 혼합층을 형성하는 예를 설명하기 위한 도면이다.
이하 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다. 이하의 설명은 구체적인 실시예들을 포함하지만, 본 발명이 설명된 실시예들에 의해 한정되거나 제한되는 것은 아니다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
본 발명은 유기발광소자를 제조하기 위한 유기재료에 이온성 액체가 일정량 포함되도록 하는 것을 특징으로 한다. 특히 유기발광소자의 발광층을 형성하기 위한 유기재료에 이온성 액체가 일정량 포함되도록 하는 것을 특징으로 한다. 발광층이 호스트(Host) 및 도판트(Dopant)로 이루어지는 경우, 호스트용 유기재료에 이온성 액체가 일정량 포함되도록 하는 것이 바람직하다. 전자 소자에 사용되는 유기재료는 그 순도가 매우 중요한 것으로 여겨져 왔고, 특히 유기발광소자 제조를 위한 유기재료는 승화정제법 등을 통해 고순도로 정제하는 과정을 필수적으로 거치고 있으며, 소자 특성에 악영향을 미치지 않도록 불순물을 최대한 제거하는 방향으로 연구가 집중되어 왔다는 점을 고려하면, 유기재료 내에 이온성 액체가 잔류하도록 하는 것은 해당 기술분야의 통상적인 인식에 반하는 것이다.
이온성 액체는 이온만으로 구성된 액체를 말하며, 일반적으로 거대 양이온과 보다 작은 음이온으로 이루어져 있는 넓은 의미의 용융염(molten salt)으로서, 특별히 한정하는 것은 아니나 이온성 액체를 구성하는 양이온으로는 다음 [화학식 1]의 양이온이 사용될 수 있다. [화학식 1]에서 R1, R2, R3 및 R4은 탄소수 n개의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
또한, 양이온과 함께 이온성 액체를 구성하는 음이온은 Cl-, Br-, NO3 -, BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2Cl7 -, AcO-, CH3COO-, CF3COO-, CH3SO3 -, CF3SO3 -, (CF3SO2)2N-, (CF3SO2)3C-, (CF3CF2SO2)2N-, C4F9SO3 -, C3F7COO-, (CF3SO2)(CF3CO)N-, C4F10N-, C2F6NO4S2 -, C2F6NO6S2 -, C4F10NO4S2 -, CF3SO2 -, C4F9SO2 -, C2H6NO4S2 -, C3F6NO3S-, (CF3SO2)2N-, CH3CH(OH)CO2 - 등의 음이온 중 하나 일 수 있다.
유기발광소자를 형성하기 위한 유기재료에 이온성 액체가 일정량 포함되도록 하기 위해 다양한 방법을 사용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기재료 제조방법의 주요 흐름도이다. 도 1은 필수적인 단계들만 도시한 것으로, 이외에도 부가적인 단계들이 포함될 수 있음은 물론이다.
도 1을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기재료 제조방법을 설명하면, 유기발광소자를 위한 유기재료를 고순도로 정제하는 단계(S11) 및 정제된 고순도 유기재료에 이온성 액체를 첨가하는 단계(S12)를 포함한다.
보다 구체적으로 설명하면, 유기발광소자를 위한 유기재료를 고순도로 정제하는 단계(S11)는, 불순물이 포함된 유기재료에서 불순물을 제거하는 정제 처리를 하는 단계이다. 여기서 유기재료는 유기발광소자의 발광층을 형성하기 위한 유기재료일 수 있다. 발광층이 호스트와 도판트로 이루어지는 경우, 유기재료는 호스트 물질일 수 있다. 즉, 유기발광소자의 발광층은 보통 호스트에 도판트가 균일하게 도핑(Doping)되어 형성되는데, S11 단계에서 고순도로 정제하는 유기재료는 이중 호스트 물질일 수 있다.
S11 단계는 1회 이상의 승화정제법으로 유기재료를 정제하는 단계일 수 있으나, 정제 방법은 승화정제법으로 한정되지 않는다. 예를 들어, 용액 내에서 유기재료를 석출시켜 정제하는 방법이 사용될 수 있고, 또는 용액을 이용한 1차 정제 후 승화정제법을 수행하여 고순도로 정제하는 방법이 사용될 수도 있다.
S11 단계에서 유기재료는 99.9% 이상의 순도로 정제될 수 있고, 바람직하게는 99.95% 이상의 순도로 정제될 수 있다.
정제된 유기재료에 이온성 액체를 첨가하는 단계(S12)는, S11 단계에서 정제된 고순도 유기재료에 이온성 액체를 첨가하여 고순도 유기재료 내에 이온성 액체가 일정량 포함되도록 하는 단계이다.
첨가하는 이온성 액체로는 긴 알킬 치환기를 갖는 이미다졸륨 기반의 이온성 액체가 사용될 수 있다. 예를 들어 1-옥틸-3-메틸이미다졸륨 트리플로로메틸술포닐이마이드[l-octyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl)imide], 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 트리플로로메틸술포닐이마이드[l-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl) imide], 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 트리플로로메틸술포닐아마이드 [(l-Ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) amide], 1-데실-3-메틸이미다졸륨 트리플로로메틸술포닐아마이드[1-Decyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) amide], 1-도데실-3-메틸이미다졸륨 트리플로로메틸술포닐아마이드[1-Dodecyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) amide] 등이 사용될 수 있다.
이온성 액체의 첨가량은 이온성 액체가 첨가되는 유기재료 물질에 따라 최적화될 수 있으며, 예를 들어 1ppm 이상 30ppm 이하, 그 중에서도 1 내지 25ppm, 바람직하게는 2 내지 20ppm, 특히 바람직하게는 3 내지 10ppm 범위일 수 있다.
유기재료에 이온성 첨가하는 방법으로는 다양한 방법을 사용할 수 있다. 예를 들어, 원하는 이온성 액체 함유량을 고려하여 적절한 양의 이온성 액체를 계량하여 유기재료에 첨가할 수도 있고, 원하는 함유량보다 많은 양의 이온성 액체를 첨가한 후 이온성 액체를 증발시키거나 세척 공정을 통해 제거하여 원하는 농도만 남도록 할 수도 있다. 또는 이온성 액체가 첨가된 유기재료를 승화정제법으로 1회 이상 정제하여 이온성 액체가 원하는 농도만 잔류하도록 할 수도 있다. 즉, S12 단계에서 이온성 액체를 첨가한다는 의미는, 유기재료 내에 최종적으로 원하는 범위의 이온성 액체가 잔류하도록 하는 다양한 공정을 포괄하는 의미로 해석되어야 한다.
한편 유기재료에 이온성 액체를 첨가하는 단계(S12)에서 이온성 액체 외에 다른 용매도 함께 첨가될 수 있다. 예를 들어, 에탄올 등의 유기용매를 함께 첨가하고 교반을 통해 유기재료와 이온성 액체가 균일하게 혼합되도록 한 후, 유기용매를 휘발시키는 등의 방법으로 제거하여 이온성 액체만 잔류하도록 할 수 있다. 이처럼 유기용매를 함께 첨가하게 되면, 유기재료 내에 이온성 액체가 균일하게 분포되도록 하는데 도움이 될 수 있다.
도 2는 유기재료에 이온성 액체를 첨가하는 방법으로 승화정제장치를 이용하는 예를 도시한 것이다. 도 2를 참조하면, 승화정제장치(10)는 진공 펌프와 연결된 튜브(11, 12), 상기 튜브(11, 12)의 외부에 배치되어 튜브 내부의 온도를 조절하기 위한 히터(13)를 포함한다. 구체적으로 도시하지 않았으나, 튜브(11, 12)는 이너 튜브(11)와 아우터 튜브(12)로 구성되고, 이너 튜브(11)는 길이 방향(x 방향)으로 복수 개로 분할된 형태일 수 있다. 히터(13)도 길이 방향(x 방향)으로 온도 구배를 형성할 수 있도록 개별 제어가 가능한 복수의 단위 히터들로 구성될 수 있다.
튜브(11, 12) 내에는 유기재료(15)와 함께 이온성 액체(14)가 배치된다. 히터(13)를 이용해 튜브(11, 12) 내부를 고온으로 가열하면, 유기재료는 승화되고 길이 방향(x 방향)으로 형성된 온도 구배에 의해 석출 온도 이하로 제어되는 위치의 이너 튜브(11) 내벽에 부착된다. 해당 이너 튜브(11) 내벽에 부착된 유기재료를 회수하면 승화정제된 유기재료를 수득할 수 있다. 이때, 이온성 액체(14)도 증발되어 길이 방향(x 방향)으로 배기되는 과정에서, 유기재료에 혼합된 상태로 이너 튜브(11)의 내벽에 부착될 수 있다. 즉, 승화정제장치(10)의 튜브(11, 12) 내에 유기재료(15)와 이온성 액체(14)를 함께 배치한 상태로 승화정제 공정을 진행함으로써, 이온성 액체가 첨가된 유기재료를 얻을 수 있다.
도 3은 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기재료 제조방법의 주요 흐름도이다. 도 3은 필수적인 단계들만 도시한 것으로, 이외에도 부가적인 단계들이 포함될 수 있다.
도 3을 참조하여 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기재료 제조방법을 설명하면, 유기발광소자를 위한 유기재료와 이온성 액체를 혼합하는 단계(S21), 이온성 액체로부터 유기재료를 분리하는 단계(S22) 및 분리된 유기재료를 세척하는 단계(S23)를 포함한다.
유기발광소자를 위한 유기재료와 이온성 액체를 혼합하는 단계(S21)는 이온성 액체 내에 유기재료를 넣고 교반하는 단계를 포함할 수 있다. 이러한 교반 과정을 통해 유기재료와 이온성 액체가 균일하게 혼합될 수 있고, 결과적으로 세척 및 건조 단계(S23)를 거쳐 얻어진 최종 유기재료 내에 이온성 액체가 균일하게 분포되도록 할 수 있다. 여기서 유기재료는 유기발광소자의 발광층 형성을 위한 유기재료일 수 있고, 발광층이 호스트와 도판트로 구성되는 경우에는 호스트 물질일 수 있다.
한편 이온성 액체와 유기재료의 혼합 단계(S21)에는 이온성 액체 외에 다른 용매도 함께 혼합될 수 있다. 예를 들어, 에탄올 등의 유기용매와 이온성 액체의 혼합물에 유기재료를 넣은 후 혼합하는 단계일 수 있다.
다음으로, 이온성 액체로부터 유기재료를 분리하는 단계(S22)를 진행한다. 이온성 액체로부터 유기재료를 분리하는 방법은 유기재료의 입자 크기를 고려하여 유기재료 입자만을 걸러낼 수 있는 필터를 이용하는 등의 방법을 사용할 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니며 다양한 방법이 사용될 수 있음은 자명하다.
필터링 등의 방법을 통해 분리하더라도 유기재료에는 이온성 액체가 일정량 포함되어 있으므로, 이를 세척하는 공정이 더 수행될 수 있다(S23). 세척을 위해서는 EtOH, MeOH, Acetone 등의 유기용매를 사용할 수 있으며, 세척 과정을 통해 유기재료 입자 표면에 잔류하는 이온성 액체가 제거될 수 있다.
세척 단계(S23)는 유기재료 내에 잔류하는 이온성 액체의 함량이 원하는 농도 범위에 들어올 때까지 수행될 수 있다. 예를 들어, 유기재료 내에 이온성 액체가 4~20ppm 포함되도록 하고자 하는 경우, 이온성 액체로부터 분리된 유기재료를 세척액으로 세척하는 공정을 복수 회 반복하여 이온성 액체의 잔류량을 소망 범위 내가 되도록 조절할 수 있다.
한편 도 3에는 도시하지 않았으나, 세척 공정 대신 또는 세척 공정 이후에 유기재료를 1회 이상의 승화정제법을 통해 정제하는 공정이 수행될 수 있다. 이 경우 승화정제를 통해 수득되는 유기재료 내에 원하는 함량의 이온성 액체가 잔류할 수 있도록 세척 공정 또는 승화정제 공정이 조절될 수 있다.
또한, 세척 단계(S23) 이후에 유기재료를 건조시키는 건조 단계가 더 수행될 수 있다.
이상 설명한 본 발명의 실시예들에 따른 유기재료 제조방법에 의해, 이온성 액체가 일정량 함유된 유기재료를 제조할 수 있다. 이처럼 유기재료를 고순도로 정제하는데 그치지 않고 오히려 이온성 액체를 포함시킴으로써, 유기발광소자의 발광 효율, 수명 등의 소자 특성을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.
도 4 및 도 5는 유기발광소자의 발광층 형성을 위한 유기재료에 이온성 액체가 함유되도록 한 후 유기발광소자의 발광층을 형성하는 방법을 설명하기 위한 도면이다. 도 4 및 도 5는 발광층 형성을 위한 유기재료 중 호스트 물질에 이온성 액체를 함유시킨 후 발광층을 형성하는 경우에 대한 것이다.
도 4를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 발광층 형성 방법은, 이온성 액체가 함유된 호스트 물질 제공 단계(S41), 도판트 물질 제공 단계(S42) 및 호스트 물질과 도판트 물질을 이용하여 발광층을 형성하는 단계(S43)을 포함할 수 있다. 여기서 이온성 액체가 함유된 호스트 물질 제공 단계(S41)는 도 1 내지 도 3을 통해 설명한 방법들로 수행될 수 있다. 즉, 호스트 물질의 원료를 승화정제법 등을 통해 고순도로 정제한 후(S11) 이온성 액체를 일정량 첨가하거나(S12), 호스트 물질의 원료를 이온성 액체와 혼합한 후(S21) 이온성 액체로부터 호스트 물질을 분리하고(S22) 이온성 액체가 원하는 만큼 잔류하도록 분리한 호스트 물질을 세척(S23)하는 방법을 사용할 수 있다. 이러한 S41 단계에 의해, 원하는 만큼의 이온성 액체가 함유된 호스트 물질을 준비할 수 있다.
S42 단계는 도판트 물질을 제공하는 단계이다. 도판트 물질은 발광층의 종류에 따라 적절한 물질이 선택될 수 있다. 도판트 물질도 승화정제법 등을 이용하여 99% 이상, 바람직하게는 99.5% 이상의 고순도로 정제하여 준비할 수 있다.
S43 단계는 호스트 물질과 도판트 물질을 이용하여 발광층을 형성하는 단계이다. 발광층은 진공증착법(Vacuum Evaporation)에 의해 형성할 수 있다. 도 5는 발광층 형성 단계(S43)를 설명하기 위한 도면이다. 진공 분위기를 제공하는 진공챔버(1) 내에 발광층 형성을 위한 기판(S)과 호스트 증발원(20) 및 도판트 증발원(30)을 배치한다. 호스트 증발원(20)은 도가니(21) 내에 호스트 물질(22)이 담긴 상태로 제공되고, 도판트 증발원(30)은 도가니(31) 내에 도판트 물질(32)이 담긴 상태로 제공된다. 도가니(21)(31)를 히터(미도시)로 가열하면, 도가니(21)(31)의 개구부를 통해 호스트 물질(22)과 도판트 물질(32)이 기판(S)을 향해 동시에 증발된다. 증발된 호스트 물질(22)과 도판트 물질(32)은 기판(S) 상에 증착되어 발광층을 형성한다.
이하 본 발명의 실시예에 따라 형성한 발광층을 포함하는 유기발광소자를 제작한 후 소자 특성을 테스트한 결과를 비교예와 함께 설명한다. 이온성 액체 첨가의 효과를 면밀하게 검증하기 위해, 발광층의 호스트 물질에만 이온성 액체를 첨가한 실시예, 발광층의 도판트 물질에만 이온성 액체를 첨가한 실시예, 발광층의 호스트 물질과 도판트 물질에 모두 이온성 액체를 첨가한 실시예에 대하여 모두 테스트를 진행하였다.
1. 발광층의 호스트 물질에 이온성 액체를 첨가
(1) 유기재료 제조
발광층을 형성하기 위한 호스트 물질과 도판트 물질을 준비하고, 각각 승화정제법을 이용하여 99.9% 이상의 고순도로 정제하였다. 고순도로 정제한 호스트 물질과 도판트 물질 중 호스트 물질에만 다양한 양의 이온성 액체를 계량하여 유기용매와 함께 첨가하였다. 이온성 액체 및 유기용매는 각각 1-dodecyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide과 에탄올을 사용하였다.
호스트 물질, 이온성 액체 및 유기용매의 혼합물을 교반하여 균일하게 혼합되도록 한 후, 유기용매를 휘발시켜 제거하고 건조하였다. 건조된 호스트 물질은 승화정제법을 이용하여 정제함으로써 최종 유기발광소자의 발광층용 호스트 물질을 수득하였다.
수득한 호스트 물질의 이온성 액체 함량은 전도도 측정기와 LC/MS(liquid chromatography mass spectroscopy)로 2회 이상 분석하였다.
(2) 유기발광소자 제작
도 5와 같이, 이온성 액체가 함유된 호스트 물질과 이온성 액체가 함유되지 않은 도판트 물질을 동시에 증발시키는 진공증착법에 의해 기판에 발광층을 형성하고, 이를 이용하여 유기발광소자를 제작하였다.
(3) 유기발광소자 소자 특성 측정
제작된 유기발광소자에 대하여 수명 특성 및 발광 효율을 테스트하였다. 수명 특성은 제작된 유기발광소자를 8,000nit 휘도로 발광시킨 상태에서, 휘도가 97%까지 떨어지는데 소요되는 시간을 측정하여 평가하였다. 또한 발광 효율은 유기발광소자의 외부양자효율(EQE; External Quantum Efficiency)로 평가하였다. 외부양자효율은 유기발광소자에 가해지는 전압 또는 전류를 변화시키면서 발광스펙트럼과 휘도를 측정한 후, 이를 기반으로 계산하였다.
다양한 이온성 액체 함유량의 실시예들의 수명과 외부양자효율은 이온성 액체가 포함되지 않은 비교예 1의 수명 및 외부양자효율을 100으로 했을 때의 상대값(%)으로 표시하였다. 그 결과는 아래 표 1와 같으며, 도 6 및 도 7에 이를 그래프로 표시하였다.
구분 이온성 액체 함량(ppm) 수명 (%) 외부양자효율(%)
비교예 1 0 100 100
실시예 1 1 112.5 111.3
실시예 2 4 137.5 124.7
실시예 3 7 155.0 137.4
실시예 4 12 117.5 115
실시예 5 20 120.0 113.6
실시예 6 40 85.0 110.4
표 1 및 도 6에 나타낸 결과로부터, 이온성 액체가 포함되지 않은 비교예 1 샘플에 비해 이온성 액체가 함유된 실시예 샘플들 대부분에서 수명 특성이 현저히 향상된 것을 확인할 수 있다. 구체적으로는, 이온성 액체가 각각 1ppm, 4ppm, 7ppm, 12ppm, 20ppm 함유된 실시예 1 내지 5 샘플의 경우 이온성 액체가 함유되지 않은 비교예 1 샘플에 비해 수명이 증가한 것으로 나타났다. 한편 이온성 액체가 40ppm 함유된 실시예 6 샘플에서는 이온성 액체가 함유되지 않은 비교예 1 샘플에 비해 수명이 감소한 것으로 나타났으며, 이는 발광층의 호스트 물질에 이온성 액체의 함유량이 너무 많아지면 오히려 유기발광소자의 수명 특성에 좋지 않은 영향을 줄 수 있음을 보여주는 결과이다.
도 6의 그래프로부터, 이온성 액체 함유량이 약 30ppm 이하인 경우 수명 향상 효과를 얻을 수 있고, 특히 1ppm 이상 25ppm 이하인 경우 약 110% 이상, 2ppm 이상 20ppm 이하인 경우 약 120% 이상, 3ppm 이상 10ppm 이하인 경우 약 130% 이상, 4ppm 이상 9ppm 이하인 경우 약 140% 이상의 수명 향상 효과를 얻을 수 있는 것으로 분석되었다. 실시예 샘플 중에서는 이온성 액체가 7ppm 함유된 실시예 3에서 비교예 1의 수명 대비 155%의 가장 우수한 결과가 나타났다.
또한, 표 1 및 도 7에 나타낸 결과에 의하면, 발광층의 호스트 물질에 이온성 액체를 포함시키는 경우 수명 특성뿐만 아니라 발광 효율도 향상되고 있음을 확인할 수 있다. 수명 특성이 저하된 것으로 나타난 이온성 액체가 40ppm 함유된 실시예 6 샘플을 포함한 모든 실시예에서 이온성 액체가 포함되지 않은 비교예 1 대비 110% 이상의 외부양자효율 향상 효과가 나타났다.
특히 이온성 액체의 함유량이 1ppm 이상인 경우 약 110% 이상의 광학적 특성 향상 효과를 얻을 수 있는 것으로 분석되었다. 실시예 샘플 중에서는 이온성 액체가 7ppm 함유된 실시예 3에서 비교예 대비 약 137%의 가장 우수한 결과가 나타났으며, 이러한 경향은 수명 특성 결과와 일치하는 것이다.
2. 발광층의 도판트 물질에 이온성 액체를 첨가
발광층을 형성하기 위한 유기재료 중 도판트 물질에 이온성 액체를 첨가하여도 동일한 효과가 나타나는지를 검증하기 위하여, 호스트 물질에는 이온성 액체를 첨가하지 않고 도판트 물질에만 이온성 액체를 첨가한 후 동일한 테스트를 진행하였다. 이온성 액체가 첨가되는 유기재료만 호스트 물질에서 도판트 물질로 대체되었다는 점을 제외하면 유기재료 제조, 유기발광소자 제작 및 테스트는 동일한 방법으로 수행하였다.
이온성 액체 함량 분석 결과, 그리고 이온성 액체를 첨가하지 않은 비교예 2의 수명 및 외부양자효율을 100으로 하여 각 실시예 샘플의 수명 특성과 외부양자효율을 비교한 결과는 아래 표 2과 같다. 표 2에서 이온성 액체의 함량은 도판트 물질에 대한 함량이다.
구분 이온성 액체 함량(ppm) 수명(%) 외부양자효율 (%)
비교예 2 0 100 100
실시예 7 5 92.5 98.6
실시예 8 16 60 96.7
실시예 9 34 27.5 93.4
실시예 10 58 20 90.7
표 2에 나타낸 결과로부터, 도판트 물질에 이온성 액체를 첨가하는 경우 수명 및 외부양자효율이 모두 저하되며, 이온성 액체의 함량이 증가할수록 점점 저하되는 것을 확인할 수 있다. 따라서, 이온성 액체를 첨가함으로써 소자 특성이 향상되는 것은 발광층 중 호스트 물질에만 해당되는 현상임을 알 수 있다.
3. 발광층의 호스트 물질 및 도판트 물질에 이온성 액체를 첨가
발광층을 형성하기 위한 유기재료 중 호스트 물질과 도판트 물질에 모두 이온성 액체를 첨가한 후 동일한 테스트를 진행하였다. 도판트 물질에는 이온성 액체의 함량을 5ppm으로 고정하고, 호스트 물질의 이온성 액체 함유량을 변화시키면서 소자 특성을 측정하였다. 이온성 액체가 첨가되는 유기재료만 호스트 물질과 도판트 물질로 변경된 점을 제외하면 유기재료 제조, 유기발광소자 제작 및 테스트는 동일한 방법으로 수행하였다.
호스트 물질 내 이온성 액체 함량 분석 결과, 그리고 호스트 물질과 도판트 물질에 모두 이온성 액체를 첨가하지 않은 비교예 3의 수명 및 외부양자효율을 100으로 하여 각 실시예 샘플의 수명 특성과 외부양자효율을 비교한 결과는 아래 표 3과 같다.
구분 호스트 내 이온성 액체 함량(ppm) 도판트 내 이온성 액체 함량(ppm) 수명(%) 외부양자효율 (%)
비교예 3 0 0 100 100
실시예 11 1 5 110 108.2
실시예 12 4 5 130 120.6
실시예 13 7 5 150 132.9
표 3에 나타낸 바와 같이, 도판트 물질에 이온성 액체가 소량(5ppm) 첨가되어 있는 경우에도 호스트 물질에 이온성 액체를 첨가하는 경우 수명 및 외부양자효율이 모두 향상되었다. 호스트 물질 내 이온성 액체의 함량이 7ppm인 경우, 이온성 액체를 첨가하지 않은 비교예 3에 비해 수명은 150%, 외부양자효율은 약 130%로 크게 향상되었음을 확인할 수 있다.
다만 표 1의 결과와 비교하면, 도판트 물질에 이온성 액체가 포함되지 않은 경우에 비해서는 소자 특성의 향상 폭이 상대적으로 낮았다. 호스트 물질 내 이온성 액체 함량이 7ppm인 경우를 비교하면, 도판트 물질에 이온성 액체를 포함시키지 않은 실시예 3의 경우 수명 155%, 외부양자효율 약 137%인 반면, 도판트 물질에도 5ppm의 이온성 액체를 첨가한 실시예 13의 경우에는 수명 150%, 외부양자효율 약 133%로 소자 특성이 차이가 있었다. 이러한 경향은 호스트 물질 내 이온성 액체 함량이 1ppm인 실시예 1과 실시예 11, 4ppm인 실시예 2와 실시예 12에서도 동일하게 나타났다.
이상의 결과로부터, 본 발명에 개시된 방법에 따라 유기재료를 제조하고 이를 유기발광소자의 발광층에 사용할 경우, 유기발광소자의 소자 특성이 향상됨을 알 수 있다. 본 발명은 유기재료 물질이나 유기발광소자의 구조를 변경하거나, 또는 유기재료의 순도를 더 높이기 위해 추가적인 정제 공정을 수행하지 않고 이온성 액체를 일정량 포함시키는 간단한 방법에 의해 수명 및 발광 효율 등 핵심적인 소자 특성을 향상시키는 기술수단을 제시한 것으로서, 종래의 방법과는 완전히 다른 접근 방법을 제시하였다는 점에서 매우 중요한 의미가 있다. 특히 본 발명에서 제시된 기술수단은 이온성 액체를 일정량 포함시키는 것을 기술수단으로 제시한 것으로, 유기재료의 순도가 향상될수록 소자 특성이 향상된다는 종래의 기술상식에 반하는 것이다.
특히 본 발명의 실시예들에 의하면, 발광층 형성을 위한 유기재료 중 호스트 물질에 이온성 액체를 첨가하는 경우에 소자 특성을 향상시키는 효과가 있고, 도판트 물질에 이온성 액체를 첨가하는 경우에는 오히려 소자 특성을 악화시키는 것으로 나타났다. 이는 이온성 액체에 대한 각 물질의 용해도 차이로 인해, 호스트 내 도판트의 분포에 차이가 발생하기 때문인 것으로 추정된다.
실시예에 사용된 이온성 액체에 대한 호스트 물질과 도판트 물질의 용해도를 측정해보면, 호스트 물질은 거의 용해되지 않는 반면 도판트 물질은 상대적으로 용해도가 높은 것으로 분석된다. 이러한 용해도 차이로 인해, 도판트 물질에 이온성 액체를 첨가한 경우에는 진공증착 과정에서 증발된 도판트 물질들이 호스트 내에 균일하게 분포되는 대신 도판트 물질들끼리 서로 응집되는 경향이 나타날 수 있다. 이와는 달리 호스트 물질에 이온성 액체를 첨가하게 되면, 진공증착 과정에서 증발된 도판트 물질은 서로 응집되지 않고 이온성 액체가 함유된 호스트 내에 균일하게 분포하려는 경향이 나타날 수 있다. 우수한 소자 특성을 위해서는 발광층 형성 시 호스트 내에 도판트가 최대한 균일하게 분포되어야 하므로, 이온성 액체에 대한 용해도가 상대적으로 좋은 도판트 대신 용해도가 상대적으로 좋지 않은 호스트에 이온성 액체를 첨가하는 경우에 소자 특성이 더 좋게 나타나는 것으로 판단된다.
이러한 원리는 유기발광소자의 발광층 형성에만 적용될 수 있는 것은 아니다. 즉, 유기재료 A와 유기재료 B가 균일하게 혼합된 층을 형성하는 다른 공정에도 적용될 수 있다. 도 8은 이러한 원리를 이용하여 유기재료 A와 유기재료 B의 혼합층을 형성하는 예를 설명하기 위한 도면이다.
도 8의 방법은, 이온성 액체에 대한 용해도가 상대적으로 낮은 유기재료 A를 제공하는 단계(S81), 이온성 액체에 대한 용해도가 상대적으로 높은 유기재료 B를 제공하는 단계(S82), 유기재료 A에 이온성 액체를 첨가하는 단계(S83) 및 유기재료 A와 유기재료 B를 이용하여 혼합층을 형성하는 단계(S84)를 포함한다.
S81 단계와 S82 단계는 서로 균일하게 혼합하고자 하는 유기재료 A와 유기재료 B를 제공하는 단계로, 여기서 유기재료 A는 유기재료 B에 비하여 이온성 액체에 대한 용해도가 상대적으로 낮다. 예를 들어, 유기재료 A는 유기발광소자의 발광층 형성을 위한 호스트 물질일 수 있고, 유기재료 B는 유기발광소자의 발광층 형성을 위한 도판트 물질일 수 있다.
S83 단계는 유기재료 A에 이온성 액체를 첨가하는 단계이다. S83 단계는 도 1 내지 도 3을 통해 설명한 방법으로 수행될 수 있다.
S84 단계는 유기재료 A와 유기재료 B를 이용하여 혼합층을 형성하는 단계이다. 예를 들어 S84 단계는 유기재료 A와 유기재료 B를 각각 진공챔버 내에 배치하고 대향 배치된 기판을 향해 진공증착하는 단계일 수 있다.
이러한 방법을 통해, 즉 이온성 액체에 대한 용해도가 상대적으로 낮은 유기재료 A에 이온성 액체를 첨가한 후 혼합층을 형성하는 것에 의해, 유기재료 A와 유기재료 B가 균일하게 분포된 혼합층을 얻을 수 있다.
이상 한정된 실시예 및 도면을 참조하여 설명하였으나, 이는 실시예일뿐이며, 본 발명의 기술사상의 범위 내에서 다양한 변형 실시가 가능하다는 점은 통상의 기술자에게 자명할 것이다.
예를 들어, 본 명세서에는 유기발광소자의 발광층에 이온성 액체를 첨가한 결과만을 실시예로 제시하였으나, 그 외에 정공주입층, 전자전달층, 전자주입층 등 유기발광소자의 다른 유기재료층에 이온성 액체를 포함하는 경우도 본 발명의 범위에 포함된다. 본 발명에 따른 방법으로 제조된 유기재료는 유기발광소자 외에도 유기 광전 변환 소자, 유기 반도체 소자 등 다른 유기 전자 소자에도 적용될 수 있다. 또한, 본 발명은 유기재료에 첨가되는 이온성 액체로 복수 종류의 이온성 액체를 사용하는 것을 배제하는 것이 아님을 이해하여야 한다. 따라서, 본 발명의 보호범위는 특허청구범위의 기재 및 그 균등 범위에 의해 정해져야 한다.
1: 진공챔버
10: 승화정제장치
20: 호스트 증발원
30: 도판트 증발원

Claims (15)

  1. 유기발광소자 발광층의 호스트를 형성하기 위한 유기재료로서,
    1ppm 이상의 이온성 액체를 함유하는 유기재료.
  2. 제1항에 있어서,
    이온성 액체의 함량이 30ppm 이하인 것을 특징으로 하는 유기재료.
  3. 유기발광소자 발광층의 호스트를 형성하기 위한 유기재료 제조방법으로서,
    유기재료를 고순도로 정제하는 단계;
    상기 정제된 유기재료에 이온성 액체를 일정량 첨가하는 단계;
    를 포함하는 유기재료 제조방법.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 이온성 액체를 일정량 첨가하는 단계에서, 유기용매를 함께 첨가하는 것을 특징으로 하는 유기재료 제조방법.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 이온성 액체를 일정량 첨가하는 단계는, 승화정제장치를 이용하여 유기재료가 승화정제되는 과정에서 이온성 액체가 첨가되도록 하는 단계인 것을 특징으로 하는 유기재료 제조방법.
  6. 유기발광소자 발광층의 호스트를 형성하기 위한 유기재료 제조방법으로서,
    유기재료와 이온성 액체를 혼합하는 단계;
    상기 혼합된 유기재료를 이온성 액체로부터 분리하는 단계;
    상기 분리된 유기재료를 세척하는 단계;
    를 포함하는 유기재료 제조방법.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 유기재료와 이온성 액체를 혼합하는 단계에서, 유기용매를 함께 첨가하는 것을 특징으로 하는 유기재료 제조방법.
  8. 이온성 액체가 함유된 호스트 물질을 제공하는 단계;
    도판트 물질을 제공하는 단계;
    상기 호스트 물질과 도판트 물질을 이용하여 발광층을 형성하는 단계;
    를 포함하는 유기발광소자 제조 방법.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 도판트 물질을 제공하는 단계는, 이온성 액체가 함유되지 않은 도판트 물질을 제공하는 단계인 것을 특징으로 하는 유기발광소자 제조방법.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 발광층을 형성하는 단계는, 진공증착법을 이용하는 단계인 것을 특징으로 하는 유기발광소자 제조방법.
  11. 제8항에 있어서,
    상기 이온성 액체에 대한 상기 호스트 물질의 용해도가 상기 이온성 액체에 대한 상기 도판트 물질의 용해도보다 낮은 것을 특징으로 하는 유기발광소자 제조방법.
  12. 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항의 방법으로 제조되는 유기발광소자.
  13. 이온성 액체를 일정량 함유하는 유기재료를 사용하여 제작된 유기발광소자로서,
    상기 유기재료는 유기발광소자의 발광층을 형성하기 위한 호스트 물질인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 발광층에는 도판트가 포함되고,
    상기 이온성 액체에 대한 상기 호스트 물질의 용해도가 상기 이온성 액체에 대한 상기 도판트 물질의 용해도보다 낮은 것을 특징으로 하는 유기발광소자
  15. 유기재료 A와 유기재료 B의 혼합층을 형성하는 방법으로서,
    상기 유기재료 A에 이온성 액체를 첨가하는 단계;
    상기 이온성 액체가 첨가된 유기재료 A와 유기재료 B를 이용하여 혼합층을 형성하는 단계;
    를 포함하고,
    상기 이온성 액체에 대한 유기재료 A의 용해도가 상기 이온성 액체에 대한 유기재료 B의 용해도보다 낮은 것을 특징으로 하는 혼합층 형성 방법.
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