TW202010823A - 有機材料、有機材料的製造方法及有機發光元件 - Google Patents

Abstract

本發明公開了用於有機發光元件的有機材料、有機材料的製造方法及有機發光元件。本發明的特點在於在用於有機發光元件的有機材料中添加離子性液體，根據本發明，具有提高有機發光元件的壽命和發光效率等元件特性的效果。

Description

有機材料、有機材料的製造方法及有機發光元件

本發明涉及有機材料、有機材料的製造方法及有機發光元件，尤其涉及能夠提高有機發光元件的元件特性的有機材料及其製造方法以及利用其的有機發光元件。

有機發光元件（OLED，Organic Light Emitting Diode）是利用通電就射出光的有機材料的發光元件，由電子注入層（Electron Injection Layer）、電子傳輸層（Electron Transfer Layer）、空穴注入層（Hole Injection Layer）、空穴傳輸層（Hole Transfer Layer）、發光層（Emission Layer）等多層有機材料層層疊的結構構成。

有機發光元件是不需要背光源的自發光元件，薄且輕，適合柔性顯示（Flexible display）裝置，其應用範圍正在擴大。但是，發光效率或壽命等元件特性有待改善。

為了改善有機發光元件的元件特性的研究主要以開發新的有機材料或插入其他功能層等變更材料和結構的方向進行。但是用於有機發光元件的有機材料或元件結構需要通過對元件所要求的諸多特性的驗證，為了改善部分元件特性而變更有機材料本身或元件結構，這實際上不容易做到。因此，要求一種用於提高有機發光元件的元件特性的新的解決方法。

本發明目的在於解決如上所述的以往的問題，目的在於提供一種能夠提高有機發光元件的元件特性的有機材料及其製造方法和有機發光元件。

本發明的目的並不限於前述目的，未提及的本發明的其他目的和優點可以通過以下說明理解。

為了達成上述目的的，根據本發明的一實施例的有機材料作為用於形成有機發光元件的有機材料，含有1ppm以上的離子性液體。其中，有機材料可以是離子性液體含量為30ppm以下的用於形成有機發光元件的基質的有機材料，或者也可以是用於形成離子性液體含量為20ppm以下的有機發光元件的空穴傳輸層的有機材料。

根據本發明的一實施例的有機材料的製造方法包括：將有機材料精製為高純度的步驟；在精製的有機材料中添加一定量的離子性液體的步驟。可以是，在添加一定量的離子性液體的步驟中，一同添加有機溶劑。

此外，可以是，添加一定量的離子性液體的步驟是利用昇華精製裝置在有機材料被昇華精製的過程中添加離子性液體的步驟。

根據本發明的另一實施例的有機材料的製造方法包括：混合有機材料和離子性液體的步驟；將混合的有機材料從離子性液體分離的步驟；清洗分離的有機材料的步驟。可以是，在混合有機材料和離子性液體的步驟中，一同添加有機溶劑。

根據本發明的另一方面的有機發光元件是使用含有1ppm以上的離子性液體的有機材料製造。其中，可以是，有機材料用於有機發光元件的發光層、電子注入層、電子傳輸層、空穴注入層、空穴傳輸層中的至少一個。可以是，當有機材料用於有機發光元件的發光層時，在用於形成發光層的基質物質中含有離子性液體。此時，可以是，基質物質對離子性液體的溶解度比摻雜劑物質對所述離子性液體的溶解度低。

根據本發明的另一方面的有機發光元件的製造方法包括：提供含有離子性液體的基質物質的步驟；提供摻雜劑物質的步驟；利用基質物質和摻雜劑物質形成發光層的步驟。

此時，可以是，提供摻雜劑物質的步驟是提供不含離子性液體的摻雜劑物質的步驟。

此外，可以是，基質物質對離子性液體的溶解度比摻雜劑物質對離子性液體的溶解度低。

根據本發明的又一方面的混合層的形成方法作為形成有機材料A和有機材料B的混合層的方法，包括：在有機材料A中添加離子性液體的步驟；利用添加有離子性液體的有機材料A和有機材料B形成混合層的步驟，有機材料A對離子性液體的溶解度比有機材料B對離子性液體的溶解度低。

發明效果：根據本發明，具有的效果是：通過在用於製造有機發光元件的有機材料內包含一定量的離子性液體，與使用不含離子性液體的有機材料的情況相比，能夠提高有機發光元件的發光效率、壽命等元件特性。

但是，本發明的效果不局限於以上提及的內容，本發明所屬的技術領域中具有一般知識的人可以從以下記載中明確理解沒有提及的其他效果。

以下，參照附圖對本發明進行詳細說明。以下的說明雖然包括具體的實施例，但是本發明並不限定或限制於說明的實施例。在說明本發明時，如果針對相關公知技術的具體的說明被認為會混淆本發明的主旨，則省略其詳細說明。

本發明的特點在於，在用於製造有機發光元件的有機材料中包含一定量的離子性液體。其中，用於製造有機發光元件的有機材料可以是用於形成從電子注入層、電子傳輸層、空穴注入層、空穴傳輸層及發光層中選擇的一個以上的層的有機材料，不限於特定的有機材料。尤其是，當在用於形成有機發光元件的發光層的有機材料中包含一定量的離子性液體時，優選地，在基質（Host）和摻雜劑（dopant）中的基質用有機材料中包含一定量的離子性液體。

用於電子元件的有機材料一直被認為其純度非常重要，尤其是，用於製造有機發光元件的有機材料必須要經過通過昇華精製法等精製為高純度的過程，研究的方向一直集中在最大限度地去除雜質，以對元件特性不產生惡劣影響，鑒於這一點，使在有機材料內殘留離子性液體的做法違反本技術領域的一般性認識。

離子性液體是指僅由離子構成的液體，一般為由巨大陽離子和較小的陰離子構成的廣義的熔融鹽（molten salt），雖然不特別地限定，但作為構成離子性液體的陽離子，可以使用以下化學式1的陽離子。在化學式1中，R1、R2、R3及R4可以是N個碳數的直鏈或支鏈的烷基。

化學式1

此外，與陽離子一同構成離子性液體的陰離子可以是Cl^- 、Br^- 、NO₃ ^- 、BF₄ ^- 、PF₆ ^- 、AlCl₄ ^- 、Al₂ Cl₇ ^- 、AcO^- 、CH₃ COO^- 、CF₃ COO^- 、CH₃ SO₃ ^- 、CF₃ SO₃ ^- 、(CF₃ SO₂ )₂ N^- 、(CF₃ SO₂ )₃ C^- 、(CF₃ CF₂ SO₂ )₂ N^- 、C₄ F₉ SO₃ ^- 、C₃ F₇ COO^- 、(CF₃ SO₂ )(CF₃ CO)N^- 、C₄ F₁₀ N^- 、C₂ F₆ NO₄ S₂ ^- 、C₂ F₆ NO₆ S₂ ^- 、C₄ F₁₀ NO₄ S₂ ^- 、CF₃ SO₂ ^- 、C₄ F₉ SO₂ ^- 、C₂ H₆ NO₄ S₂ ^- 、C₃ F₆ NO₃ S^- 、(CF₃ SO₂ )₂ N^- 、CH₃ CH(OH)CO₂ ^- 等陰離子中的一個。

為了在用於形成有機發光元件的有機材料中包含一定量的離子性液體，可以使用多種方法。

圖1是根據本發明的一實施例的有機材料的製造方法的主要流程圖。圖1僅示出了必要步驟，除此之外當然可以包括附加步驟。

參照圖1說明根據本發明的一實施例的有機材料製造方法，其包括：將用於有機發光元件的有機材料精製為高純度的步驟S11；及，在精製的高純度有機材料中添加離子性液體的步驟S12。

進一步具體說明，將用於有機發光元件的有機材料精製為高純度的步驟S11是從包括雜質的有機材料中去除雜質的進行精製處理的步驟。其中，有機材料可以是用於形成構成有機發光元件的電子注入層、電子傳輸層、空穴注入層、空穴傳輸層、發光層中的一個層的有機材料。當有機材料為用於形成有機發光元件的發光層的有機材料且發光層由基質和摻雜劑構成時，有機材料可以是基質物質。即，有機發光元件的發光層通常由在基質中均勻摻雜（Doping）摻雜劑而形成，在S11步驟中，精製為高純度的有機材料可以是雙重基質物質。

S11步驟可以是通過一次以上的昇華精製法精製有機材料的步驟，但是精製方法不限於昇華精製法。例如，可以使用從溶液中析出有機材料而精製的方法，或也可以使用利用溶液第一次精製後，執行昇華精製法而精製為高純度的方法。

在S11步驟中，有機材料可以精製為99.9%以上的純度，優選地，可以精製為99.95%以上的純度。

在精製的有機材料中添加離子性液體的步驟S12是在S11步驟中精製的高純度有機材料中添加離子性液體，從而使高純度有機材料內包含一定量的離子性液體的步驟。

添加的離子性液體可以使用具有長烷基取代基的基於咪唑的離子性液體。例如，1-辛基-3-甲基咪唑三氟代甲基醯亞胺[l-octyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl)imide]、1-丁基-3-甲基咪唑三氟代甲基醯亞胺[l-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl) imide]、1-乙基-3-甲基咪唑三氟代甲基醯胺[(l-Ethyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) amide]、1-癸基-3-甲基咪唑三氟代甲基醯胺[1-Decyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) amide]、1-十二烷基-3-甲基咪唑三氟代甲基醯胺[1-Dodecyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulfonyl) amide]等。

離子性液體的添加量可以根據添加離子性液體的有機材料物質最優化，例如，可以是1ppm以上且30ppm以下，其中是1至25ppm，優選為2至20ppm，最優選為3至10ppm範圍。

在有機材料中添加離子性液體的方法可以使用多種方法。例如，可以考慮所需的離子性液體含量，稱取適當量的離子性液體添加到有機材料中，也可以添加比所需含量多的量的離子性液體後通過蒸發或清洗工藝去除離子性液體，只留下所需濃度。或者，也可以是將添加有離子性液體的有機材料用昇華精製法精製一次以上，只殘留所需濃度的離子性液體。即，在S12步驟中添加離子性液體的含義應該解釋為包括使有機材料內最終殘留所需範圍的離子性液體的各種工藝的含義。

另一方面，在向有機材料添加離子性液體的步驟S12中，除了離子性液體之外也可以一同添加其他溶劑。例如，一同添加乙醇等有機溶劑，通過攪拌使有機材料和離子性液體均勻地混合後，通過使有機溶劑揮發等方法去除，從而只殘留離子性液體。其中，攪拌方法可以使用利用磁性棒的磁力攪拌（stirring）方法，除此之外也可以使用機械攪拌等其他方法。像這樣一同添加有機溶劑，有助於使離子性液體在有機材料內均勻分佈。

圖2示出了作為在有機材料中添加離子性液體的方法，利用昇華精製裝置的例子。參照圖2，昇華精製裝置10包括：與真空泵連接的管11、12；設置於所述管11、12的外部而用於調整管內部溫度的加熱器13。雖然沒有具體圖示，但是管11、12由內管11和外管12構成，內管11可以是向長度方向（x方向）分割成多個的形態。加熱器13也可以沿長度方向（x方向）由可單獨控制的多個單元加熱器構成，以能夠形成溫度梯度。

在管11、12內，與有機材料15一同設置離子性液體14。利用加熱器13高溫加熱管11、12的內部，有機材料會昇華，並吸附在由向長度方向（x方向）形成的溫度階梯控制在析出溫度以下的位置的內管11內壁。如果回收吸附在所述內管11內壁的有機材料，則能夠獲得昇華精製的有機材料。此時，離子性液體14也蒸發並在向長度方向（x方向）排放的過程中，以與有機材料混合的狀態吸附在內管11的內壁。即，以在昇華精製裝置10的管11、12內一同設置有機材料15和離子性液體14的狀態進行昇華精製工藝，能夠獲得添加有離子性液體的有機材料。

圖3是根據本發明的另一實施例的有機材料的製造方法的主要流程圖。圖3僅示出了必要的步驟，除此之外可以包括附加步驟。

參照圖3說明根據本發明另一實施例的有機材料的製造方法，其包括：混合用於有機發光元件的有機材料和離子性液體的步驟S21；從離子性液體分離有機材料的步驟S22；及，清洗分離的有機材料的步驟S23。

混合用於有機發光元件的有機材料和離子性液體的步驟S21可以包括在離子性液體內加入有機材料並攪拌的步驟。其中，攪拌方法可以使用利用磁性棒的磁力攪拌（stirring）方法，除此之外也可以使用機械攪拌等其他方法。通過這種攪拌過程，有機材料和離子性液體能夠均勻地混合，結果，能夠使離子性液體均勻地分佈於經過清洗和乾燥步驟S23得到的最終有機材料內。其中，有機材料可以是用於形成構成有機發光元件的電子注入層、電子傳輸層、空穴注入層、空穴傳輸層、發光層中的一個層的有機材料。當有機材料是用於形成有機發光元件的發光層的有機材料並發光層由基質和摻雜劑構成時，有機材料可以是基質物質。

另一方面，在離子性液體和有機材料的混合步驟S21中，除了離子性液體之外，也可以一同混合其他溶劑。例如，也可以是在乙醇等有機溶劑和離子性液體的混合物中加入有機材料後混合的步驟。

接下來，進行從離子性液體分離有機材料的步驟S22。從離子性液體分離有機材料的方法可以使用考慮有機材料的顆粒大小而利用只能過濾有機材料顆粒的篩檢程式等方法，但不限於此，可以使用多種方法，這不言而喻。

即使通過過濾等方法分離，在有機材料中也會包含一定量的離子性液體，因此可以進一步執行清洗其的工藝S23。為了清洗，可以使用乙醇（EtOH）、甲醇（MeOH）、丙酮（Acetone）等有機溶劑，通過清洗過程，可以去除殘留在有機材料顆粒表面的離子性液體。

清洗步驟S23可以一直執行到殘留在有機材料內的離子性液體的含量達到所需濃度範圍。例如，當要使有機材料內包含4~20ppm的離子性液體時，重複多次用清洗液清洗從離子性液體分離的有機材料的工藝，從而能夠將離子性液體的殘留量調整為期望的範圍內。

另一方面，圖3雖然沒有圖示，但是代替清洗工藝或在清洗工藝之後可以執行通過一次以上的昇華精製法對有機材料進行精製的工藝。此時，可以調整清洗工藝或昇華精製工藝，使得在通過昇華精製獲得的有機材料內殘留所需含量的離子性液體。

此外，在清洗步驟S23之後，可以進一步執行乾燥有機材料的乾燥步驟。

通過以上說明的根據本發明的實施例的有機材料的製造方法，能夠製造含有一定量的離子性液體的有機材料。如此，不止於將有機材料精製為高純度，反而包含離子性液體，由此具有能夠提高有機發光元件的發光效率、壽命等元件特性的效果。

圖4和圖5是用於說明使在用於形成有機發光元件的發光層的有機材料中含有離子性液體之後，形成有機發光元件的發光層的方法的圖。圖4和圖5是關於在用於形成發光層的有機材料中的基質物質中含有離子性液體後，形成發光層的情況。

參照圖4，根據本發明的一實施例的發光層的形成方法可以包括：提供含有離子性液體的基質物質的步驟S41；提供摻雜劑物質的步驟S42；及，利用基質物質和摻雜劑物質形成發光層的步驟S43。其中，提供含有離子性液體的基質物質的步驟S41可以由通過圖1至圖3說明的方法來執行。即，可以使用將基質物質的原料通過昇華精製法精製為高純度後（S11），添加一定量的離子性液體（S12），或者將基質物質的原料與離子性液體混合後（S21），從離子性液體分離基質物質（S22），清洗分離的基質物質直至殘留所需量的離子性液體（S23）的方法。通過這一S41步驟，能夠準備含有所需量的離子性液體的基質物質。

S42步驟是提供摻雜劑物質的步驟。摻雜劑物質可以根據發光層的種類選擇適當的物質。摻雜劑物質也可以利用昇華精製法等精製為99%以上、優選為99.5%以上的高純度而備用。

S43步驟是利用基質物質和摻雜劑物質形成發光層的步驟。發光層可以通過真空蒸鍍法（Vacuum Evaporation）形成。圖5是用於說明形成發光層的步驟S43的圖。在提供真空氛圍的真空室1內設置用於形成發光層的基板S、基質蒸發源20及摻雜劑蒸發源30。基質蒸發源20以在熔爐21內盛有基質物質22的狀態提供，摻雜劑蒸發源30以在熔爐31內盛有摻雜劑物質32的狀態提供。如果用加熱器（未圖示）加熱熔爐21、31，則通過熔爐21、31的開口部，基質物質22和摻雜劑物質32向基板S同時蒸發。蒸發的基質物質22和摻雜劑物質32蒸鍍到基板S上，形成發光層。

下面，與比較例一同說明用根據本發明的實施例製造的有機材料製造有機發光元件後，測試元件特性的結果。當在發光層用有機材料中添加離子性液體時，為了細緻地驗證添加離子性液體的效果，對僅在發光層的基質物質中添加離子性液體的實施例、僅在發光層的摻雜劑物質中添加離子性液體的實施例、在發光層的基質物質和摻雜劑物質中均添加離子性液體的實施例均進行了測試。

1、在發光層的基質物質中添加離子性液體

（1）有機材料的製造

準備用於形成發光層的基質物質和摻雜劑物質，分別利用昇華精製法精製為99.9%以上的高純度。在精製為高純度的基質物質和摻雜劑物質中，僅在基質物質中與有機溶劑一同添加稱取多種量的離子性液體。離子性液體和有機溶劑分別使用1-十二烷基-3-甲基咪唑三氟代甲基醯胺[1-dodecyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide]和乙醇。

攪拌基質物質、離子性液體及有機溶劑的混合物而均勻混合後，揮發而去除有機溶劑並進行乾燥。經乾燥的基質物質利用昇華精製法進行精製，最終獲得了有機發光元件的發光層用基質物質。

針對獲得的基質物質的離子性液體含量，用導電率測定儀和液相色譜質譜（LC/MS，liquid chromatography mass spectroscopy）分析兩次以上。

（2）有機發光元件的製造

如圖5所示，通過同時蒸發含有離子性液體的基質物質和不含離子性液體的摻雜劑物質的真空蒸鍍法，在基板形成發光層，借此製造有機發光元件。

（3）有機發光元件的元件特性的測定

針對製造的有機發光元件，測試了壽命特性及發光效率。壽命特性是在將製造的有機發光元件發光為8000nit亮度的狀態下，測試亮度降至97%所需的時間來進行評價。此外，發光效率是用有機發光元件的外量子效率（EQE，External Quantum Efficiency）來進行評價。通過變化施加至有機發光元件的電壓或電流，測定發光光譜和亮度後，基於此計算外量子效率。

多個離子性液體含量的實施例的壽命和外量子效率用不含離子性液體的比較例1的壽命和外量子效率設為100時的相對值（%）來表示。其結果如下表1，圖6和圖7將其用圖表表示。

表1

從表1和圖6顯示的結果能夠確認，與不含離子性液體的比較例1的樣本相比，含有離子性液體的實施例的大部分樣本的壽命特性顯著提高。具體而言，分別含有1ppm、4ppm、7ppm、12ppm、20ppm的離子性液體的實施例1至5的樣本與不含離子性液體的比較例1的樣本相比，顯示出壽命增加。另一方面，含有40ppm的離子性液體的實施例6的樣本與不含離子性液體的比較例1相比，顯示出壽命減少，這一結果表明，若在發光層的基質物質中離子性液體的含量過多，則反而會對有機發光元件的壽命特性產生不好的影響。

從圖6的圖表分析得出，在離子性液體含量為約30ppm以下時，能夠得到壽命提高效果，尤其在1ppm以上且25ppm以下時，能夠得到約110%以上的壽命提高效果；在2ppm以上且20ppm以下時，能夠得到約120%以上的壽命提高效果；在3ppm以上且10ppm以下時，能夠得到約130%以上的壽命提高效果；在4ppm以上且9ppm以下時，能夠得到約140%以上的壽命提高效果。在實施例的樣本中，含有7ppm的離子性液體的實施例3對比比較例1的壽命顯示出155%的最優的結果。

此外，根據表1和圖7顯示的結果能夠確認，當在發光層的基質物質中包含離子性液體時，不僅是壽命特性，發光效率也有提高。包括顯示壽命特性降低的含有40ppm的離子性液體的實施例6的樣本在內，所有實施例對比不含離子性液體的比較例1都顯示出110%以上的外量子效率提高效果。

尤其是，分析得出，當離子性液體的含量為1ppm以上時，能夠獲得能夠提高約110%以上的光學性特性的效果。在實施例的樣本中，含有7ppm的離子性液體的實施例3對比比較例顯示出約137%的最優的結果，這種傾向與壽命特性結果一致。

2、在發光層摻雜劑物質中添加離子性液體

為了驗證在用於形成發光層的有機材料中的摻雜劑物質中添加離子性液體是否也會出現相同的效果，在基質物質中不添加離子性液體，僅在摻雜劑物質中添加離子性液體後，進行了相同的測試。添加離子性液體的有機材料，從基質物質被摻雜劑物質所代替，除了這一點，有機材料的製造、有機發光元件的製造及測試都用相同的方法執行。

離子性液體含量的分析結果、以及將未添加離子性液體的比較例2的壽命和外量子效率設為100並比較各個實施例樣本的壽命特性和外量子效率的結果如下表2。在表2中，離子性液體的含量是針對摻雜劑物質的含量。

表2

從表2顯示的結果可以得知，當在摻雜劑物質中添加離子性液體時，壽命和外量子效率均下降，隨著離子性液體含量的增加逐漸降低。因此，可知通過添加離子性液體提高元件特性僅屬於發光層中的基質物質的現象。

3、在發光層的基質物質及摻雜劑物質中添加離子性液體

在用於形成發光層的有機材料中的基質物質和摻雜劑物質中均添加離子性液體後，進行了相同的測試。在摻雜劑物質中將離子性液體的含量固定為5ppm，通過變化基質物質的離子性液體的含量，測定了元件特性。添加離子性液體的有機材料變更為基質物質和摻雜劑物質，除了這一點，有機材料的製造、有機發光元件的製造和測試都用相同的方法執行。

基質物質內離子性液體含量的分析結果、以及將在基質物質和摻雜劑物質中均未添加離子性液體的比較例3的壽命和外量子效率設為100並比較各個實施例的樣本的壽命特性和外量子效率的結果如下表3。

表3

如表3所示，從中能夠確認，即使在摻雜劑物質中添加少量（5ppm）離子性液體的情況下，當在基質物質中添加離子性液體時，壽命和外量子效率均提高。當基質物質內的離子性液體的含量為7ppm時，與不添加離子性液體的比較例3相比，壽命為150%，外量子效率為約130%，大幅提高。

但是與表1的結果相比，與在摻雜劑物質中不含離子性液體的情況相比，元件特性的提高幅度相對低。比較基質物質內離子性液體含量為7ppm的情況，在摻雜劑物質中不含離子性液體的實施例3的情況中壽命為155%、外量子效率為約137%，相反，在摻雜劑物質中也添加5ppm的離子性液體的實施例13的情況中壽命為150%、外量子效率為約133%，元件特性存在差異。這種傾向同樣出現在基質物質內離子性液體含量為1ppm的實施例1和實施例11、4ppm的實施例2和實施例12中。

4、在空穴傳輸層用有機材料中添加離子性液體

在空穴傳輸層用有機材料中添加離子性液體，反復進行了相同的測試。添加離子性液體的有機材料的種類從發光層用有機材料被空穴傳輸層用有機材料所代替，除此之外，有機材料的製造及有機發光元件的壽命測試方法相同。

離子性液體含量的分析結果、以及將未添加離子性液體的比較例4的壽命和外量子效率設為100並比較各個實施例的樣本的壽命特性和外量子效率的結果如下表4，圖8和圖9將其用圖表表示。

表4

從表4和圖8顯示的結果能夠確認，與不含離子性液體的比較例4的樣本相比，含有離子性液體的實施例的大部分樣本的壽命特性顯著提高。具體而言，分別含有1ppm、5ppm、7ppm、12ppm、13ppm的離子性液體實施例14至18的樣本的情況與不含離子性液體的比較例4的樣本相比，顯示出壽命增加。另一方面，含有20ppm的離子性液體的實施例19的樣本和含有30ppm的實施例20的樣本與不含離子性液體的比較例4的樣本相比，顯示出壽命稍微減少。

從圖8的圖表分析得出，在離子性液體含量為比約20ppm少時，能夠獲得壽命提高效果，尤其在1ppm以上且18ppm以下時，能夠得到約120%以上的壽命提高效果；在1ppm以上且17ppm以下時，能夠得到約130%以上的壽命提高效果；在2ppm以上且16ppm以下時，能夠得到約140%以上的壽命提高效果；在3ppm以上且15ppm以下時，能夠得到約150%以上的壽命提高效果；在4ppm以上且14ppm以下時，能夠得到約160%以上的壽命提高效果；在6ppm以上且13ppm以下時，能夠得到約170%以上的壽命提高效果。在實施例的樣本中，含有12ppm的離子性液體的實施例17對比比較例4的壽命顯示出約183%的最優的結果。

此外，根據表4和圖9顯示的結果能夠確認，當在空穴傳輸層中包含離子性液體時，不僅是壽命特性，光學性特性也大幅提高。尤其是，就連顯示出壽命特性稍微下降的含有20ppm以上的離子性液體的實施例19、實施例20的樣本也顯示出外量子效率大幅提高。

根據圖9的外量子效率的圖表分析得出，當在空穴傳輸層中添加離子性液體時，能夠得到光學特性提高效果，尤其在2ppm以上時，能夠得到約120%以上的光學特性提高效果。在實施例的樣本中，在含有12ppm的離子性液體的實施例17對比比較例4顯示出約134%的最優的結果，這種傾向與壽命特性的結果一致。

從上述結果可知，當根據本發明公開的方法製造有機材料並將其用於有機發光元件時，有機發光元件的元件特性會提高。本發明並沒有變更有機材料物質或有機發光元件的結構，也沒有為了提高有機材料的純度而執行追加的精製工藝，而是提出了通過包含一定量的離子性液體的簡單方法提高壽命和發光效率等核心的元件特性的技術手段，提出了與以往的方法完全不同的解決方法，在這一點上具有重要意義。尤其是，本發明提出的技術手段是包含一定量的離子性液體的技術手段，這違背了有機材料的純度越提高元件特性越提高的以往的技術常識。

尤其是，根據本發明的實施例顯示出，當在用於形成發光層的有機材料中的基質物質中添加離子性液體時，具有提高元件特性的效果，當在摻雜劑物質中添加離子性液體時，反而會惡化元件特性。據推測，這是因為各個物質對離子性液體的溶解度的差異，導致基質內摻雜劑的分佈發生差異。

測定針對實施例中使用的離子性液體的基質物質和摻雜劑物質的溶解度，分析得出，基質物質幾乎不溶解，相反，摻雜劑物質的溶解度相對高。因這種溶解度的差異，當在摻雜劑物質中添加離子性液體時，在真空蒸鍍過程中蒸發的摻雜劑物質在基質內代替均勻分佈，反而會出現摻雜劑物質之間彼此凝聚的傾向。與此不同，如果在基質物質中添加離子性液體，則可能會出現在真空蒸鍍過程中蒸發的摻雜劑物質不會彼此凝結並在含有離子性液體的基質內均勻分佈的傾向。為了優秀的元件特性，在形成發光層時，摻雜劑應在基質內最大限度地均勻分佈，因此，據判斷，代替對離子性液體的溶解度相對好的摻雜劑，而是在溶解度相對差的基質中添加離子性液體時，元件特性顯示出更好。

這些原理並非只適用於形成有機發光元件的發光層。即，也可以適用於形成有機材料A和有機材料B均勻混合的層的其他工藝。圖10是用於說明利用這種原理形成有機材料A和有機材料B的混合層的例子的圖。

圖10的方法包括：提供對離子性液體的溶解度相對低的有機材料A的步驟S81；提供對離子性液體的溶解度相對高的有機材料B的步驟S82；在有機材料A中添加離子性液體的步驟S83；及，利用有機材料A和有機材料B形成混合層的步驟S84。

S81步驟和S82步驟是提供想要彼此均勻混合的有機材料A和有機材料B的步驟，其中，有機材料A與有機材料B相比對離子性液體的溶解度相對低。例如，有機材料A可以是用於形成有機發光元件的發光層的基質物質，有機材料B可以是用於形成有機發光元件的發光層的摻雜劑物質。

S83步驟是在有機材料A中添加離子性液體的步驟。S83步驟可以通過圖1至圖3說明的方法執行。

S84步驟是利用有機材料A和有機材料B形成混合層的步驟。例如，S84步驟可以是將有機材料A和有機材料B分別設置在真空室內，向對向設置的基板真空蒸鍍的步驟。

通過這種方法，即，通過在對離子性液體的溶解度相對低的有機材料A中添加離子性液體後形成混合層，能夠獲得有機材料A和有機材料B均勻分佈的混合層。

雖然參照以上有限的實施例和圖進行了說明，但這只是實施例而已，在本發明的技術思想範圍內可以實施多種變形，這一點對通常的技術人員來說不言而喻。

例如，在本說明書中，僅將在有機發光元件的發光層和空穴傳輸層中添加離子性液體的結果作為實施例提出，但除此之外，在空穴注入層、電子傳輸層、電子注入層等有機發光元件的其他有機材料層中包含離子性液體的情況也包括於本發明的範圍。根據本發明的方法製造的有機材料除了有機發光元件之外，也可以適用於有機光電轉換元件、有機半導體元件等其他有機電子元件中。此外，應理解的是，本發明不排斥使用多個種類的離子性液體作為添加到有機材料中的離子性液體。因此，本發明的保護範圍應根據權利要求書的記載及其均等範圍而定。

1:真空室 10:昇華精製裝置 20:基質蒸發源 30:摻雜劑蒸發源

[圖1]是根據本發明的一實施例的有機材料的製造方法的主要流程圖。 [圖2]是利用昇華精製裝置在有機材料中添加離子性液體的示意圖。 [圖3]是根據本發明另一實施例的有機材料製造方法的主要流程圖。 [圖4、5] 是用於說明根據本發明的實施例形成有機發光元件的發光層的方法的圖。 [圖6]是測試在基質物質中包含離子性液體的有機發光元件的壽命特性的結果圖表。 [圖7]是在基質物質中包含離子性液體的有機發光元件的外量子效率圖表。 [圖8]是測試在空穴傳輸層中包含離子性液體的有機發光元件的壽命特性的結果圖表。 [圖9]是在空穴傳輸層中包含離子性液體的有機發光元件的外量子效率圖表。 [圖10]是用於說明根據本發明實施例形成有機材料A和有機材料B的混合層的圖。

S11:將有機材料精製為高純度

S12:在精製的有機材料中添加離子性液體的步驟

Claims (17)

1. 一種有機材料，用於形成有機發光元件，含有1ppm以上的離子性液體。
2. 根據權利要求1所述的有機材料，其特徵在於，所述有機材料是用於形成有機發光元件的基質的有機材料，離子性液體的含量為30ppm以下。
3. 根據權利要求1所述的有機材料，其特徵在於，所述有機材料是用於形成有機發光元件的空穴傳輸層的有機材料，離子性液體的含量為20ppm以下。
4. 一種有機材料的製造方法，包括： 將有機材料精製為高純度的步驟； 在精製的所述有機材料中添加一定量的離子性液體的步驟。
5. 根據權利要求4所述的有機材料的製造方法，其特徵在於，在添加一定量的所述離子性液體的步驟中，一同添加有機溶劑。
6. 根據權利要求4所述的有機材料的製造方法，其特徵在於，添加一定量的所述離子性液體的步驟是利用昇華精製裝置在有機材料被昇華精製的過程中添加離子性液體的步驟。
7. 一種有機材料的製造方法，包括： 混合有機材料和離子性液體的步驟； 將混合的所述有機材料從離子性液體分離的步驟； 清洗分離的所述有機材料的步驟。
8. 根據權利要求7所述的有機材料的製造方法，其特徵在於，在混合所述有機材料和離子性液體的步驟中，一同添加有機溶劑。
9. 一種有機發光元件，使用含有1ppm以上的離子性液體的有機材料製造。
10. 根據權利要求9所述的有機發光元件，其特徵在於，所述有機材料用於有機發光元件的發光層、電子注入層、電子傳輸層、空穴注入層、空穴傳輸層中的至少一個。
11. 根據權利要求9所述的有機發光元件，其特徵在於，所述有機材料是用於形成有機發光元件的發光層的基質物質。
12. 根據權利要求11所述的有機發光元件，其特徵在於，在所述發光層中包含摻雜劑，所述基質物質對所述離子性液體的溶解度比所述摻雜劑物質對所述離子性液體的溶解度低。
13. 一種有機發光元件的製造方法，包括： 提供含有離子性液體的基質物質的步驟； 提供摻雜劑物質的步驟； 利用所述基質物質和摻雜劑物質形成發光層的步驟。
14. 根據權利要求13所述的有機發光元件的製造方法，其特徵在於，提供所述摻雜劑物質的步驟為提供不含離子性液體的摻雜劑物質的步驟。
15. 根據權利要求13所述的有機發光元件的製造方法，其特徵在於，所述基質物質對所述離子性液體的溶解度比所述摻雜劑物質對所述離子性液體的溶解度低。
16. 一種混合層的形成方法，形成有機材料A和有機材料B的混合層，其特徵在於，所述混合層的形成方法包括： 在所述有機材料A中添加離子性液體的步驟； 利用添加有所述離子性液體的有機材料A和有機材料B形成混合層的步驟，有機材料A對所述離子性液體的溶解度比有機材料B對所述離子性液體的溶解度低。
17. 一種有機電子元件，使用含有一定量的離子性液體的有機材料製造。

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