KR20200102091A - 퍼릴렌 비스이미드계 화합물 및 이를 포함하는 염료 - Google Patents

퍼릴렌 비스이미드계 화합물 및 이를 포함하는 염료 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 제공하며, 이는 유기 용매, 특히 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)에서의 용해도가 우수할 뿐만 아니라, 고온에서 형광감소가 적은 염료를 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00025

상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R4, x, y 및 z는 발명의 상세한 설명에 정의된 것과 동일하다.

Description

퍼릴렌 비스이미드계 화합물 및 이를 포함하는 염료 {PERYLENE BISIMIDE BASED COMPOUNDS AND DYES COMPRISING THE SAME}
본 발명은 퍼릴렌 비스이미드 구조를 포함하는 화합물, 이를 포함하는 염료, 이러한 염료를 포함하는 착색 수지 조성물 및 이러한 착색 수지 조성물을 이용하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
평판 디스플레이 장치로서 근래까지 액정 디스플레이 장치(liquid crystal display device)가 널리 이용되고 있다. 액정 디스플레이 장치는 별도의 광원으로 백라이트가 필요하고, 밝기 및 명암비 등에서 기술적 한계가 있다. 최근 디스플레이 장치는 화면의 대형화 및 두께의 최소화 추세에 따라, 자체발광이 가능하여 별도의 광원이 필요하지 않고 빠른 응답속도, 넓은 시야각 및 높은 명암비를 갖는 유기 발광 장치(organic light emitting device, OLED)에 대한 관심이 증대되고 있다.
OLED에서 색을 구현하는 방법에는 RGB(Red Green Blue) 방식과 W-OLED(White Organic Light Emitting Diodes) 방식이 있다. RGB 방식은 각각의 적색(R), 녹색(G) 또는 청색(B) 화소에서 해당하는 색상의 광을 방출함으로써 컬러필터가 필요없고, OLED 자체에서 나오는 빛이 그대로 투과된다는 점에서 휘도가 떨어지지 않는 장점이 있지만, 유기물질을 증착할 때 미세 금속 마스크(fine metal mask, FMM)를 사용하기 때문에 대형화 시에 미세 금속 마스크의 가운데가 쳐지는 문제가 발생하여 공정 수율이 저하되어 대형 TV에는 적용이 어렵다는 단점이 있다. 따라서, RGB 방식의 대안으로 W-OLED 방식이 제시되고 있다.
W-OLED 방식은 발광층에서 발광된 백색(W) 광이 컬러필터층을 통과하면서 필터링되고, 그에 따라 각각의 화소 별로 적색(R), 녹색(G) 또는 청색(B) 광을 방출함으로써 풀컬러 화상을 디스플레이한다. W-OLED 방식은 미세 금속 마스크를 사용할 필요가 없으므로 대형화나 공정이 간편하여 양산에 유리한 기술이지만, 컬러필터가 들어가기 때문에 휘도와 색 재현율은 RGB 방식의 OLED 보다 떨어질 수 밖에 없다.
W-OLED의 경우, 청색광 > 녹색광 > 적색광 순으로 강도(intensity)의 차이가 존재한다. 광원에서 녹색(G) 및 적색(R) 영역의 강도를 보완할 경우, 휘도 향상 및 색 재현율 향상이 가능하다. 이로 인해 최근에 형광염료를 사용한 색변환층(color conversion layer, CCL)을 도입하는 방식이 주목받고 있다.
구체적으로, 도 1과 같이 색변환층을 W-OLED층과 컬러필터층 사이에 적용하여 광원에서 나오는 청색광 및 녹색광에 의해 형광염료가 여기되어 녹색광 및 적색광을 방출함으로써, 녹색 및 적색 화소의 발광 효율을 향상시켜 휘도는 물론 색 재현율을 향상시킬 수 있다(International Display Workshops 2018 (IDW’18), Study of Viewing Angle on Fluorescence Dye Photo Resist for OLED Display, P675-678).
도 1과 같은 형태로 색변환층을 적용하기 위해서는 컬러필터(R,G,B) 공정 전에 색변환층 공정이 선행되어야 한다. 컬러필터 공정의 경우, R, G, B 각각의 색상별로 베이킹(baking)공정이 있으므로, 색변환층 공정에 적용되는 형광염료는 내열성이 우수해야 하며, 색변환층 적용공정 중에 고온에서 형광도(fluorescent intensity) 감소가 적어야 적용이 가능하다. 근래에 형광염료를 이용한 여러 연구들이 진행되어 왔으며, 특히 고온 안정성이 우수한 퍼릴렌 계열 염료에 대한 연구들도 진행되어 왔다. 그러나, 퍼릴렌 염료의 경우, 분자간 π-π 상호작용(interaction)에 따른 분자간 배열 등의 이유로 유기 용매에 대한 용해도 확보가 쉽지 않으며, 유기 용매에 대한 용해도가 확보된 경우에도 상기 염료를 포함하는 수지 조성물의 제조 후, 색변환층 제조공정 중 고온 베이킹 시 응집(aggregation)이 발생하여 형광이 크게 감소하는 문제가 발생하여 적용이 어려운 실정이다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 유기 용매에서의 용해도가 높은 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 제공하는 것이며, 또한 수지 조성물 제조 후, 색변환층 적용 시 고온 베이킹에 의한 형광 감소가 낮은 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 과제는 상기 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료 혼합물 및 수지 조성물, 그리고 이러한 염료 혼합물 및 수지 조성물을 이용하는 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 과제를 해결하기 위해, 하기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1은 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,4,6-트리메틸페닐이고,
R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 탄소수 1 내지 18의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 6 내지 18의 아르알킬기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시기, 환 원자수 3 내지 30의 복소환기, 또는 할로겐이고,
x, y 및 z는 각각 0 내지 5의 정수이며, x, y 또는 z가 2 내지 5인 경우, 각각의 R2, R3 또는 R4는 동일하거나 상이할 수 있고,
상기 복소환기는 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명에 따른 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 유기 용매에서의 용해도가 우수하여 이를 포함하는 수지 조성물의 제조가 용이하고, 색변환층 적용 시 고온 베이킹 후에도 형광 감소가 적어 휘도 개선 및 색 재현율 개선이 가능하다.
도 1은 W-OLED층과 컬러필터층 사이에 색변환층(CCL)이 적용된 W-OLED 구조를 도시한 것이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
W-OLED 디스플레이의 광원 스펙트럼을 확인하여 보면 청색광 > 녹색광 > 적색광 순으로 강도의 차이가 존재한다. 스펙트럼에서 상대적으로 약한 녹색광 및 적생광의 강도를 보완할 경우, 휘도 향상 및 색 재현율 향상이 가능하다. 이로 인해 최근에 형광염료를 사용한 색변환층을 도입하는 방식이 주목을 받고 있다.
색변환층의 형광염료는 W-OLED(광원)에서 발하는 청색광 및 녹색광에 의해 여기되어 녹색광 및 적색광을 방출함으로써, 녹색 및 적색 화소의 발광 효율을 향상시켜 휘도는 물론 색 재현율을 향상시킬 수 있다.
색변환층에 형광염료를 적용하는 방식은 컬러필터 적용 방식과 마찬가지로 수지 조성물 형태로 제조하여 이를 코팅하는 방식이므로 형광염료의 유기 용매에 대한 용해도가 중요하다. 또한, 수지 조성물 코팅 후, 잔류 용제의 제거 및 경화를 위해서 고온 건조가 진행되므로, 고온 건조에 의해 형광염료의 형광이 감소될 경우, 색변환층에 적용할 수 없다.
그러나, 기존에 알려진 형광염료들은 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)에 용해되지 않거나 용해도가 낮은 경우가 있으며, 용해도를 확보한 후에도 수지 조성물 제조 후 색변환층에 적용 시 고온 베이킹에서 형광이 감소되는 문제점을 가지고 있다.
본원 발명자들은 이러한 문제를 개선하기 위해 형광염료의 구조에 따른 용해도 개선 가능성을 세밀히 검토한 결과, 특정 치환기를 가진 퍼릴렌 비스이미드계 화합물이 유기 용매, 특히 PGMEA에서의 용해도가 우수하다는 것을 밝혀냈다.
이에 본 발명은 제조가 용이하면서도, PGMEA에서의 용해도가 높으며, 수지 조성물 제조 후 색변환층 적용 시 고온에서도 형광이 크게 감소하지 않는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 제공한다.
구체적으로, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에 있어서,
R1은 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,4,6-트리메틸페닐이고,
R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬기, 탄소수 1 내지 18의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 6 내지 18의 아르알킬기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시기, 환 원자수 3 내지 30의 복소환기, 또는 할로겐이고,
x, y 및 z는 각각 0 내지 5의 정수이며, x, y 또는 z가 2 내지 5인 경우, 각각의 R2, R3 또는 R4는 동일하거나 상이할 수 있고,
상기 복소환기는 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물에서, R2, R3 및 R4는 오르토(ortho), 파라(para) 및 메타(meta) 위치 중 하나 이상에서 치환될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물에서, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 탄소수 6 내지 10의 아르알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 환 원자수 9 내지 12의 복소환기, F, Cl 또는 Br이고, 여기서 상기 복소환기는 벤젠환에 융합된, N 및 S로부터 선택된 동일하거나 상이한 2개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물에서, x, y 및 z는 각각 0 내지 3의 정수이고, x, y 또는 z가 2 또는 3인 경우, 각각의 R2, R3 또는 R4는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "탄소수 1 내지 18의 알킬기"는 탄소수가 1 내지 18개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 상기 알킬의 구체적인 예에는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-아밀, t-아밀, t-옥틸, 2-에틸헥실, 데실, 도데실, 옥타데실 등이 있다.
본 명세서에서 "탄소수 1 내지 18의 할로알킬기"는 상기 알킬기의 하나 이상의 수소가 할로겐으로 치환된 알킬을 의미하고, 상기 할로알킬의 구체적인 예에는 플루오로메틸, 플루오로에틸, 클로로메틸, 클로로에틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 노나플루오로부틸 등이 있다.
본 명세서에서 "탄소수 6 내지 18의 아르알킬기"는 상기 알킬기의 하나 이상의 수소가 아릴기로 치환된 1가 라디칼을 의미하고, 상기 아르알킬의 구체적인 예에는 벤질, 페닐에틸, 메틸벤질, 나프틸메틸, 부틸페닐 등이 있다.
본 명세서에서 "탄소수 6 내지 18의 아릴기"는 탄소수가 6 내지 18개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일 환계 또는 융합 환계 라디칼을 의미하고, 상기 아릴의 예에는 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다.
본 명세서에서 "탄소수 1 내지 18의 알콕시기"는 탄소수가 1 내지 18개인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시를 의미하고, 상기 알콕시의 예에는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 1-에틸프로폭시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 데실옥시, 도데실옥시, 옥타데실옥시, 메톡시메톡시, 2-메톡시에톡시, 2-에톡시에톡시, 2-부톡시에톡시 등이 있다.
본 명세서에서 "환 원자수 3 내지 30의 복소환기"는 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합 환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 복소환기는 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 복소환기의 예에는 푸릴, 테트라하이드로퍼푸릴(tetrahydrofurfuryl), 피라닐(pyranyl), 테트라하이드로피라닐, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 복소환기, 또는 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 복소환기가 있다.
본 명세서에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 하기 화학식 1 내지 77의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
본 발명에 따른 상기 페릴렌 비스이미드계 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면,
하기 화학식 2의 화합물 또는 화학식 3의 화합물과 페놀계 화합물 및 탄산칼륨을 용매에 용해시킨 후 승온하는 단계;
상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고 생성된 화합물을 여과하는 단계; 및
상기 여과된 화합물을 용매에 용해시키고 유기층을 감압 농축시킨 후 진공 건조시키는 단계를 포함하는 방법으로 제조할 수 있다:
[화학식 2]
Figure pat00008
[화학식 3]
Figure pat00009
일 실시예에 따르면, 상기 페놀계 화합물은 4-큐밀페놀(4-cumylphenol)이거나, 4-큐밀페놀에 추가하여 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 탄소수 6 내지 10의 아르알킬기, F, Cl, Br, 벤조트리아졸, 벤조티아졸 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기로 치환되거나 비치환된 페놀을 하나 이상 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 페놀계 화합물은 상기 화학식 2의 화합물 또는 화학식 3의 화합물에 대해 과량의 몰 함량으로 첨가될 수 있다. 상기 페놀계 화합물과 상기 화학식 2의 화합물 또는 화학식 3의 화합물은, 예를 들면, 4:1 내지 6:1의 몰 비로 첨가될 수 있고, 보다 바람직하게는 4:1 내지 5.5:1의 몰 비로 첨가될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 승온 온도는 60 내지 150℃, 예를 들면, 135 내지 145℃일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 용매는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 클로로포름(CHCl3), 아세톤, 아세토니트릴, 술포란(sulfolane), 디메틸술폭사이드(dimethylsulfoxide), 디메틸포름아미드(DMF), 디클로로에탄, 디메틸아세트아마이드(DMAC), 1,4-디옥산(1,4-dioxane), 테트라하이드로푸란(THF), 톨루엔, 크실렌(xylene), 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등으로부터 선택될 수 있다.
본 발명은 또한 상기 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료를 제공한다.
본 발명은 또한 상기 염료를 포함하는 착색 수지 조성물을 제공한다.
본 발명은 추가로 상기 착색 수지 조성물을 이용하는 디스플레이 장치를 제공한다.
이하, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 화합물을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
<제조예 1> 중간체 1의 합성
Figure pat00010
1,6,7,12-테트라클로로퍼릴렌 테트라카르복실산 이무수물(1,6,7,12-tetrachloroperylene tetracarboxylic acid dianhydride) 0.05mol(26.50g)과 2,6-디이소프로필아닐린(2,6-diisopropylaniline) 0.125mol(22.16g)을 프로피온산(propionic acid) 250g에 투입하고, 환류장치를 연결하여 상기 반응 혼합물을 140℃로 승온하여 환류시켰다. 24시간 후, 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, 여과한 다음, 메탄올 50g 및 초순수 150g으로 세정하고 진공 건조시켰다. 건조된 화합물을 컬럼 크로마토그래피(용매: 메틸렌 클로라이드(MC):헥산(Hex) = 1:1)로 정제하여 중간체 1을 32.25g 얻었다. MS 분석: m/z 846
<제조예 2> 중간체 2의 합성
Figure pat00011
1,6,7,12-테트라클로로퍼릴렌 테트라카르복실산 이무수물 0.050mol(26.50g)과 2,4,6-트리메틸아닐린(2,4,6-trimethylaniline) 0.125mol(16.90g)을 프로피온산 250g에 투입하고, 환류장치를 연결하여 상기 반응 혼합물을 140℃로 승온하여 환류시켰다. 24시간 후, 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고, 여과한 다음, 메탄올 50g 및 초순수 150g으로 세정하고 진공 건조시켰다. 건조된 화합물을 컬럼 크로마토그래피(용매: MC:Hex = 1:1)로 정제하여 중간체 2를 25.99g 얻었다. MS 분석: m/z 762
<실시예 1> 화학식 1의 화합물의 제조
Figure pat00012
상기 제조예 1에서 제조된 중간체 1 화합물 0.01mol(8.46g)에 4-큐밀페놀 0.04mol(8.49g), K2CO3 0.04mol(5.53g) 및 DMF 50g을 투입한 후, 140℃로 승온하여 24시간 동안 반응시켰다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후, H2O 200g에 적가하고 얻어진 화합물을 여과하였다. 여과된 화합물을 CHCl3 100g에 용해시키고, 물 100g으로 세정한 다음, 유기층을 감압 농축시키고 진공 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피(용매: MC:Hex = 1:2)로 정제하여 화학식 1의 화합물을 7.31g 얻었다. MS 분석: m/z 1550
<실시예 2> 화학식 2의 화합물의 제조
Figure pat00013
상기 제조예 1에서 제조된 중간체 1 화합물 0.01mol(8.46g)에 4-큐밀페놀 0.02mol(4.25g), 페놀 0.02mol(1.88g), K2CO3 0.04mol(5.53g) 및 DMF 50g을 투입한 후, 140℃로 승온하여 24시간 동안 반응시켰다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후, H2O 200g에 적가하고 얻어진 화합물을 여과하였다. 여과된 화합물을 CHCl3 100g에 용해시키고, 물 100g으로 세정한 다음, 유기층을 감압 농축시키고 진공 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피(용매: MC:Hex = 1:5)로 정제하여 화학식 2의 화합물을 6.17g 얻었다. MS 분석: m/z 1314
<실시예 3> 화학식 3의 화합물의 제조
Figure pat00014
상기 제조예 1에서 제조된 중간체 1 화합물 0.01mol(8.46g)에 4-큐밀페놀 0.03mol(6.37g), 페놀 0.01mol(0.94g), K2CO3 0.04mol(5.53g) 및 DMF 50g을 투입한 후, 140℃로 승온하여 24시간 동안 반응시켰다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후, H2O 200g에 적가하고 얻어진 화합물을 여과하였다. 여과된 화합물을 CHCl3 100g에 용해시키고, 물 100g으로 세정한 다음, 유기층을 감압 농축시키고 진공 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피(용매: MC:Hex = 1:2)로 정제하여 화학식 3의 화합물을 7.70g 얻었다. MS 분석: m/z 1432
<실시예 4 내지 77> 화학식 4 내지 77의 화합물의 제조
아래 표 1에 기재된 중간체의 종류와 양, 및 페놀계 화합물의 종류와 양을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1 내지 3에서와 동일한 방법으로 위에 기재한 화학식 4 내지 77의 화합물을 제조하였다.
실시예 중간체 페놀계 화합물 생성물 MS
4 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
p-크레졸 0.03mol 		화학식 4 1238
5 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
p-크레졸 0.02mol		 화학식 5 1342
6 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
p-크레졸 0.01mol		 화학식 6 1446
7 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
4-t-부틸페놀 0.03mol		 화학식 7 1364
8 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-t-부틸페놀 0.02mol		 화학식 8 1426
9 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
4-t-부틸페놀 0.01mol		 화학식 9 1488
10 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
4-t-옥틸페놀 0.03mol		 화학식 10 1532
11 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-t-옥틸페놀 0.02mol		 화학식 11 1538
12 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
4-t-옥틸페놀 0.01mol		 화학식 12 1544
13 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
2,4-디메틸페놀 0.03mol		 화학식 13 1280
14 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
2,4-디메틸페놀 0.02mol		 화학식 14 1370
15 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
2,4-디메틸페놀 0.01mol		 화학식 15 1460
16 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
2,5-디메틸페놀 0.03mol		 화학식 16 1280
17 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
2,5-디메틸페놀 0.02mol		 화학식 17 1370
18 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
2,5-디메틸페놀 0.01mol		 화학식 18 1460
19 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
4-페닐페놀 0.03mol		 화학식 19 1424
20 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-페닐페놀 0.02mol		 화학식 20 1466
21 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
4-페닐페놀 0.01mol		 화학식 21 1508
22 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
4-벤질페놀 0.03mol		 화학식 22 1466
23 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-벤질페놀 0.02mol		 화학식 23 1496
24 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
4-벤질페놀 0.01mol		 화학식 24 1522
25 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
4-플루오로페놀 0.03mol		 화학식 25 1250
26 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-플루오로페놀 0.02mol		 화학식 26 1350
27 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
4-플루오로페놀 0.01mol		 화학식 27 1450
28 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
4-클로로페놀 0.03mol		 화학식 28 1298
29 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-클로로페놀 0.02mol		 화학식 29 1382
30 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
4-클로로페놀 0.01mol		 화학식 30 1466
31 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
4-브로모페놀 0.03mol		 화학식 31 1430
32 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-브로모페놀 0.02mol		 화학식 32 1470
33 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
4-브로모페놀 0.01mol		 화학식 33 1510
34 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
2,5-디클로로페놀 0.02mol		 화학식 34 1450
35 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
2,5-디클로로페놀 0.01mol		 화학식 35 1500
36 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
2,4-디-t-부틸페놀 0.03mol		 화학식 36 1532
37 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
2,4-디-t-부틸페놀 0.02mol		 화학식 37 1538
38 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
2,4-디-t-부틸페놀 0.01mol		 화학식 38 1544
39 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-p-크레졸 0.02mol		 화학식 39 1577
40 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-p-크레졸 0.01mol		 화학식 40 1563
41 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
2-(2-하이드록시페닐)벤조티아졸 0.02mol		 화학식 41 1581
42 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
2-(2-하이드록시페닐)벤조티아졸 0.01mol		 화학식 42 1579
43 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
4-플루오로페놀 0.03mol		 화학식 43 1166
44 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-플루오로페놀 0.02mol		 화학식 44 1266
45 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
4-플루오로페놀 0.01mol		 화학식 45 1366
46 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-클로로페놀 0.02mol		 화학식 46 1298
47 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
4-클로로페놀 0.01mol		 화학식 47 1382
48 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
4-브로모페놀 0.01mol		 화학식 48 1426
49 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.04mol 화학식 49 1466
50 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
4-t-부틸페놀 0.01mol		 화학식 50 1404
51 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-t-부틸페놀 0.02mol		 화학식 51 1342
52 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
p-크레졸 0.02mol		 화학식 52 1258
53 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
p-크레졸 0.01mol		 화학식 53 1362
54 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
4-t-옥틸페놀 0.01mol		 화학식 54 1460
55 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-t-옥틸페놀 0.02mol		 화학식 55 1454
56 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
2,4-디-t-부틸페놀 0.01mol		 화학식 56 1460
57 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
2,4-디-t-부틸페놀 0.02mol		 화학식 57 1454
58 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
4-벤질페놀 0.03mol		 화학식 58 1382
59 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
2,4-디메틸페놀 0.01mol		 화학식 59 1376
60 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
2,5-디메틸페놀 0.03mol		 화학식 60 1196
61 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
4-페닐페놀 0.01mol		 화학식 61 1424
62 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-페닐페놀 0.02mol		 화학식 62 1382
63 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
3-트리플루오로메틸페놀
0.01mol		 화학식 63 1416
64 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-p-크레졸 0.01mol		 화학식 64 1479
65 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
2-(2-하이드록시페닐)벤조티아졸 0.02mol		 화학식 65 1497
66 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
2-메톡시페놀 0.01mol		 화학식 66 1462
67 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
2-메톡시페놀 0.02mol		 화학식 67 1374
68 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.03mol
3-메톡시페놀 0.01mol		 화학식 68 1378
69 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
3-메톡시페놀 0.02mol		 화학식 69 1374
70 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
p-크레졸 0.02mol
페놀 0.01mol		 화학식 70 1224
71 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-t-부틸페놀 0.01mol
페놀 0.01mol		 화학식 71 1286
72 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
p-크레졸 0.01mol
4-클로로페놀 0.01mol		 화학식 72 1362
73 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
p-크레졸 0.02mol
4-페닐페놀 0.01mol		 화학식 73 1300
74 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
4-벤질페놀 0.01mol
p-크레졸 0.01mol		 화학식 74 1418
75 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.02mol
3-메톡시페놀 0.01mol
p-크레졸 0.01mol		 화학식 75 1274
76 1 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
4-t-부틸페놀 0.01mol
2,5-디메틸페놀 0.01mol
페놀 0.01mol		 화학식 76 1280
77 2 0.01mol 4-큐밀페놀 0.01mol
4-t-부틸페놀 0.01mol
4-t-옥틸크레졸 0.01mol
p-크레졸 0.01mol		 화학식 77 1294
<비교예 1> 화학식 78의 화합물의 제조
Figure pat00015
상기 제조예 1에서 제조된 중간체 1 화합물 0.01mol(8.46g)에 페놀 0.04mol(4.70g), K2CO3 0.04mol(5.53g) 및 DMF 50g을 투입한 후, 140℃로 승온하여 24시간 동안 반응시켰다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후, H2O 200g에 적가하고 얻어진 화합물을 여과하였다. 여과된 화합물을 CHCl3 100g에 용해시키고, 물 100g으로 세정한 다음, 유기층을 감압농축시키고 진공 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피(용매: MC:Hex = 1:3)로 정제하여 화학식 78의 화합물을 6.42g 얻었다. MS: 1079
<비교예 2> 화학식 79의 화합물의 제조
Figure pat00016
상기 제조예 2에서 제조된 중간체 2 화합물 0.01mol(7.64g)에 페놀 0.04mol(4.70g), K2CO3 0.04mol(5.53g) 및 DMF 50g을 투입한 후, 140℃로 승온하여 24시간 동안 반응시켰다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 H2O 200g에 적가하고 얻어진 화합물을 여과하였다. 여과된 화합물을 CHCl3 100g에 용해시키고, 물 100g으로 세정한 다음, 유기층을 감압 농축시키고 진공 건조시킨 후, 컬럼 크로마토그래피(용매: MC:Hex = 1:3)로 정제하여 화학식 79의 화합물을 5.95g 얻었다. MS: 994
<실험예 1> 용해도 평가
용해도 측정은 비교예 1 및 2의 염료 화합물과 실시예 1 내지 77의 염료 화합물을 각각 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)에 용해시켜 평가하였으며, 결과를 아래 표 2에 나타내었다.
PGMEA
용해도		 PGMEA
용해도		 PGMEA
용해도
비교예 1 >1% 실시예 26 >5% 실시예 53 >5%
비교예 2 <1% 실시예 27 >5% 실시예 54 >5%
실시예 1 >5% 실시예 28 >3% 실시예 55 >5%
실시예 2 >5% 실시예 29 >5% 실시예 56 >5%
실시예 3 >5% 실시예 30 >5% 실시예 57 >5%
실시예 4 >5% 실시예 31 >3% 실시예 58 >5%
실시예 5 >5% 실시예 32 >5% 실시예 59 >5%
실시예 6 >5% 실시예 33 >5% 실시예 60 >3%
실시예 7 >5% 실시예 34 >3% 실시예 61 >5%
실시예 8 >5% 실시예 35 >5% 실시예 62 >5%
실시예 9 >5% 실시예 36 >10% 실시예 63 >5%
실시예 10 >5% 실시예 37 >10% 실시예 64 >3%
실시예 11 >5% 실시예 38 >5% 실시예 65 >1%
실시예 12 >5% 실시예 39 >3% 실시예 66 >5%
실시예 13 >5% 실시예 40 >5% 실시예 67 >5%
실시예 14 >5% 실시예 41 >3% 실시예 68 >5%
실시예 15 >5% 실시예 42 >5% 실시예 69 >5%
실시예 16 >5% 실시예 43 >3% 실시예 70 >5%
실시예 17 >5% 실시예 44 >5% 실시예 71 >5%
실시예 18 >5% 실시예 45 >5% 실시예 72 >5%
실시예 19 >3% 실시예 46 >1% 실시예 73 >5%
실시예 20 >5% 실시예 47 >5% 실시예 74 >5%
실시예 21 >5% 실시예 48 >5% 실시예 75 >5%
실시예 22 >5% 실시예 49 >5% 실시예 76 >5%
실시예 23 >5% 실시예 50 >5% 실시예 77 >5%
실시예 24 >5% 실시예 51 >5%
실시예 25 >5% 실시예 52 >3%
PGMEA에서의 용해도 측정 결과, 실시예 1 내지 77의 염료 화합물은 비교예 1 및 2의 염료 화합물에 비해 높은 용해도를 나타냈다.
<수지 조성물의 제조>
다음과 같은 방법으로 실시예 1 내지 77의 염료 화합물과 비교예 1 및 2의 염료 화합물을 각각 포함하는 수지 조성물을 제조하였다.
바인더 수지로서 벤질 메타크릴레이트/메타크릴산(질량비 60:40)의 공중합체(Mw=20000) 1.4g, 아크릴 모노머로서 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 5.0g, 실시예 1 내지 77의 염료 화합물과 비교예 1 및 2의 염료 화합물 각각 0.5g, 광중합 개시제로서 Irgacure OXE-02(BASF) 1.0g 및 용매로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 42.1g을 혼합한 후 2시간 동안 교반하여 각각의 수지 조성물 시료를 제조하였다.
<실험예 2> 형광도(fluorescent intensity) 감소율 측정
형광도 감소율 측정을 위해 10㎝ × 10㎝의 유리 기판 위에 상기와 같이 제조한 각각의 수지 조성물 시료를 각각 3㎛ 두께로 스핀 코팅하여 90℃의 핫플레이트에서 3분 동안 프리베이킹(pre-baking)을 수행한 후, 상온에서 1분 동안 냉각시켰다. 이를 DYMAX 5000-EC(Dymax Corporation)를 이용하여 노광하였다.
이후, 230℃의 컨벡션 오븐(convection oven)에서 20분 동안 포스트베이킹(postbaking)을 수행한 후, 형광측정기인 LS 45 Fluorescence Spectrometer(Perkin Elmer)를 사용하여 초기 형광도를 측정하였다. 이후, 230℃에서 1시간 동안 추가로 베이킹하여 다시 형광도를 측정하고 추가 베이킹 전과 후의 형광도 측정 결과로부터 형광도 감소율을 계산하였다. 그 결과를 아래 표 3에 나타내었다.
초기 형광도 형광도
감소율		 초기 형광도 형광도
감소율
비교예 1 3152 61.5% 실시예 39 3348 19.8%
비교예 2 Test 불가(용해도 <1%) 실시예 40 1.97 23.8%
실시예 1 3410 11.2% 실시예 41 3535 8.4%
실시예 2 3727 16.0% 실시예 42 3723 12.6%
실시예 3 3615 18.5% 실시예 43 3811 4.3%
실시예 4 3619 12.6% 실시예 44 3569 7.0%
실시예 5 3812 10.6% 실시예 45 3738 7.7%
실시예 6 3147 20.1% 실시예 46 3034 15.3%
실시예 7 3503 8.3% 실시예 47 3686 7.9%
실시예 8 3311 11.0% 실시예 48 3227 20.0%
실시예 9 3042 15.3% 실시예 49 3876 22.5%
실시예 10 4120 8.4% 실시예 50 4093 8.1%
실시예 11 3899 18.7% 실시예 51 3703 23.7%
실시예 12 3811 20.6% 실시예 52 3322 14.3%
실시예 13 3810 12.1% 실시예 53 3398 16.1%
실시예 14 3187 13.7% 실시예 54 3697 10.7%
실시예 15 3422 9.3% 실시예 55 4087 10.9%
실시예 16 3918 20.5% 실시예 56 3893 12.1%
실시예 17 3616 16.1% 실시예 57 3891 19.1%
실시예 18 3711 7.1% 실시예 58 3563 4.9%
실시예 19 3496 23.5% 실시예 59 3601 6.1%
실시예 20 3387 17.6% 실시예 60 3790 21.8%
실시예 21 3184 11.6% 실시예 61 3921 6.2%
실시예 22 3095 14.8% 실시예 62 3369 13.4%
실시예 23 3129 10.4% 실시예 63 3516 10.0%
실시예 24 3865 8.7% 실시예 64 3511 4.7%
실시예 25 3453 12.5% 실시예 65 3229 17.0%
실시예 26 4035 23.4% 실시예 66 4142 14.4%
실시예 27 4012 21.5% 실시예 67 3797 20.8%
실시예 28 2983 17.4% 실시예 68 3807 9.2%
실시예 29 3172 5.0% 실시예 69 3596 8.5%
실시예 30 3475 6.6% 실시예 70 4092 12.3%
실시예 31 3180 4.2% 실시예 71 3885 13.9%
실시예 32 4187 19.9% 실시예 72 4124 11.7%
실시예 33 3855 22.6% 실시예 73 4095 8.3%
실시예 34 3046 7.1% 실시예 74 3815 17.8%
실시예 35 3260 5.4% 실시예 75 3513 6.5%
실시예 36 3525 14.7% 실시예 76 3681 11.3%
실시예 37 3161 9.6% 실시예 77 3551 10.1%
실시예 38 3352 4.0%
상기 표 3으로부터 알 수 있듯이, 비교예 2의 경우 용해도가 1% 미만으로 낮아 테스트가 불가능하였다. 한편, 비교예 1은 실시예 1 내지 77과 어느 정도 유사한 초기 형광도를 보이나, 230℃에서 1시간 동안 추가로 베이킹한 후에는 실시예 1 내지 77에 비해 2배가 넘는 형광도 감소율을 보이는 것으로 나타났다. 본 발명에 따르는 형광염료 화합물은 PGMEA에서의 용해도가 높아 수지 조성물의 제조가 용이하며, 유기 기판에 코팅된 후, 고온 유지상태에서도 형광도 감소율이 낮아 디스플레이 장치에 적용하기에 적합한 것으로 예상된다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00017

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1은 2,6-디이소프로필페닐 또는 2,4,6-트리메틸페닐이고,
    R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 탄소수 1 내지 18의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 6 내지 18의 아르알킬기, 탄소수 1 내지 18의 알콕시기, 환 원자수 3 내지 30의 복소환기, 또는 할로겐이고,
    x, y 및 z는 각각 0 내지 5의 정수이며, x, y 또는 z가 2 내지 5인 경우, 각각의 R2, R3 또는 R4는 동일하거나 상이할 수 있고,
    상기 복소환기는 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
  2. 제1항에 있어서, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 탄소수 6 내지 10의 아르알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 환 원자수 9 내지 12의 복소환기, F, Cl 또는 Br이고, x, y 및 z는 각각 0 내지 3의 정수이고, 여기서 상기 복소환기는 벤젠환에 융합된, N 및 S로부터 선택된 동일하거나 상이한 2개 이상의 헤테로원자를 포함하는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물은 하기 화학식 1 내지 77의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 퍼릴렌 비스이미드계 화합물:








    Figure pat00018




    Figure pat00019





    Figure pat00020


    Figure pat00021





    Figure pat00022

  4. 하기 화학식 2의 화합물 또는 화학식 3의 화합물과 페놀계 화합물 및 탄산칼륨을 용매에 용해시킨 후 승온하는 단계;
    상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시키고 생성된 화합물을 여과하는 단계; 및
    상기 여과된 화합물을 용매에 용해시키고 유기층을 감압 농축시킨 후 진공 건조시키는 단계를 포함하는, 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 제조방법:
    [화학식 2]
    Figure pat00023

    [화학식 3]
    Figure pat00024
  5. 제4항에 있어서, 상기 페놀계 화합물이 4-큐밀페놀(4-cumylphenol)이거나, 4-큐밀페놀에 추가하여 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 탄소수 6 내지 10의 아르알킬기, F, Cl, Br, 벤조트리아졸, 벤조티아졸 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기로 치환되거나 비치환된 페놀을 하나 이상 포함하는 것인, 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 제조방법.
  6. 제4항에 있어서, 상기 용매가 N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 클로로포름(CHCl3), 아세톤, 아세토니트릴, 술포란(sulfolane), 디메틸술폭사이드(dimethylsulfoxide), 디메틸포름아미드(DMF), 디클로로에탄, 디메틸아세트아마이드(DMAC), 1,4-디옥산(1,4-dioxane), 테트라하이드로푸란(THF), 톨루엔, 크실렌(xylene), 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 승온 온도가 60 내지 150℃인 것인, 퍼릴렌 비스이미드계 화합물의 제조방법.
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 포함하는 염료.
  8. 제7항에 따른 염료를 포함하는 착색 수지 조성물.
  9. 제8항에 따른 착색 수지 조성물을 이용하는 디스플레이 장치.
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