KR20200065579A - 이소프로필 알코올의 정제방법 - Google Patents

이소프로필 알코올의 정제방법 Download PDF

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Abstract

본 출원의 일 실시상태에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법은, 이소프로필 알코올; 물; 및 노멀 프로필 알코올을 포함하는 부산물을 포함하는 피드를 공비증류 정제탑에 투입하는 단계; 상기 공비증류 정제탑의 상부로 이소프로필 알코올, 노멀 프로필 알코올 및 물을 포함하는 공비 혼합물을 분리하여 탈수탑에 투입하는 단계; 상기 탈수탑의 하부로 이소프로필 알코올 및 노멀 프로필 알코올을 분리하여 노멀 프로필 알코올 정제탑에 투입하는 단계; 및 상기 노멀 프로필 알코올 정제탑의 상부로 이소프로필 알코올을 분리하는 단계를 포함한다.

Description

이소프로필 알코올의 정제방법{PURIFICATION METHOD OF ISOPROPYL ALCOHOL}
본 출원은 이소프로필 알코올의 정제방법에 관한 것이다.
이소프로필 알코올(isopropyl alcohol, IPA)은, 예를 들면 반도체나 LCD(Liquid crystal display) 제조 등의 전자산업에서 세정제 등의 용도를 포함하여 다양한 용도에 사용되고 있다.
IPA는, 예를 들면 프로필렌(propylene) 또는 아세톤(acetone) 등을 원료로 하여 제조할 수 있다. 대부분의 경우 IPA의 제조과정에서 다량의 물을 포함하는 IPA 반응물이 얻어지며, 상기 반응물은 물을 함께 포함하는 공비 혼합물(azeotrope)을 형성하고 있다. 즉, 상압에서 끓는 점이 약 100℃ 정도인 물과 약 82.5℃인 IPA는 공비 온도 약 80.4℃에서 IPA 87.9 wt%의 공비를 형성하게 되는데, 이에 따라서 상기 피드로부터 물을 제거하여 고순도의 IPA를 효율적으로 제조하는 것이 요구되며, 단순한 증류공정으로 상기 물을 제거하기 위하여는 많은 에너지가 소모된다. 상기 공비 혼합물로부터 고순도의 IPA를 얻기 위한 방법으로는 추출 또는 공비물을 형성하는 물질인 아조트로픽 에이전트(azeotropic agent)를 첨가하는 증류방법 등이 알려져 있다.
대한민국 공개 특허 공보 제1999-0014837호
본 출원은 이소프로필 알코올의 정제방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태는,
이소프로필 알코올; 물; 및 노멀 프로필 알코올을 포함하는 부산물을 포함하는 피드를 공비증류 정제탑에 투입하는 단계;
상기 공비증류 정제탑의 상부로 이소프로필 알코올, 노멀 프로필 알코올 및 물을 포함하는 공비 혼합물을 분리하여 탈수탑에 투입하는 단계;
상기 탈수탑의 하부로 이소프로필 알코올 및 노멀 프로필 알코올을 분리하여 노멀 프로필 알코올 정제탑에 투입하는 단계; 및
상기 노멀 프로필 알코올 정제탑의 상부로 이소프로필 알코올을 분리하는 단계
를 포함하는 이소프로필 알코올의 정제방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법은, 이소프로필 알코올(IPA), 노멀 프로필 알코올(NPA) 및 물을 포함하는 공비 혼합물을 탈수탑에 투입하여 물을 제거한 후, 이소프로필 알코올과 노멀 프로필 알코올을 분리하므로, 이소프로필 알코올과 노멀 프로필 알코올의 분리효율을 증가시킬 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법은, 최종 제품 내 노멀 프로필 알코올의 함량을 최소화할 수 있으므로, 99.8 중량% 이상의 초고순도의 이소프로필 알코올을 제조할 수 있다.
도 1은 종래기술에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법의 공정도를 개략적으로 나타낸 도이다.
도 2는 본 출원의 일 실시상태에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법의 공정도를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하, 본 출원에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
종래기술에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법의 공정도를 하기 도 1에 개략적으로 나타내었다.
하기 도 1에 나타낸 바와 같이, 종래에는 공비증류 정제탑(10)의 하부로 물을 제거하고, 공비증류 정제탑(10)의 상부로 이소프로필 알코올, 노멀 프로필 알코올 및 물을 포함하는 공비 혼합물을 분리하고, side stipping 구조로 연결된 노멀 프로필 알코올 정제탑(30)에서 이소프로필 알코올과 물이 포함된 노멀 프로필 알코올을 제거하였다. 즉, 종래의 노멀 프로필 알코올 정제탑(30)에는 물이 존재할 수 밖에 없는 구조이다. 그러나, 상압에서 이소프로필 알코올와 물의 공비점은 80.4℃이고, 노멀 프로필 알코올과 물의 공비점은 87.7℃로서 서로 분리하기 어려운 조건이기 때문에, 상기 종래의 노멀 프로필 알코올 정제탑(30)에서 노멀 프로필 알코올만을 정확하게 분리하기 어려운 문제점이 있다.
또한, 종래의 공비증류 정제탑(10)의 상부로 미량의 노멀 프로필 알코올이 분리되어 후속 정제공정으로 이송되므로, 최종 제품에서 미량의 노멀 프로필 알코올이 존재하게 되어 초고순도의 이소프로필 알코올의 생산이 불가능하다는 문제점이 있다.
이에 따라, 본 출원에서는 노멀 프로필 알코올을 제거하기 전에 물을 먼저 제거함으로써, 초고순도의 이소프로필 알코올을 생산할 수 있는 이소프로필 알코올의 정제방법을 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법은, 이소프로필 알코올; 물; 및 노멀 프로필 알코올을 포함하는 부산물을 포함하는 피드를 공비증류 정제탑에 투입하는 단계; 상기 공비증류 정제탑의 상부로 이소프로필 알코올, 노멀 프로필 알코올 및 물을 포함하는 공비 혼합물을 분리하여 탈수탑에 투입하는 단계; 상기 탈수탑의 하부로 이소프로필 알코올 및 노멀 프로필 알코올을 분리하여 노멀 프로필 알코올 정제탑에 투입하는 단계; 및 상기 노멀 프로필 알코올 정제탑의 상부로 이소프로필 알코올을 분리하는 단계를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법은, 이소프로필 알코올; 물; 및 노멀 프로필 알코올을 포함하는 부산물을 포함하는 피드를 공비증류 정제탑에 투입하는 단계를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 이소프로필 알코올; 물; 및 노멀 프로필 알코올을 포함하는 부산물을 포함하는 피드는, 프로필렌 및 물의 반응공정으로부터 생성된 반응물일 수 있다. 이 때, 상기 노멀 프로필 알코올을 포함하는 부산물은 노멀 프로필 알코올 이외에 에테르, 아세톤 등을 1종 이상 더 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법은, 상기 공비증류 정제탑의 상부로 이소프로필 알코올, 노멀 프로필 알코올 및 물을 포함하는 공비 혼합물을 분리하여 탈수탑에 투입하는 단계를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 공비증류 정제탑의 상부로 이소프로필 알코올, 노멀 프로필 알코올 및 물을 포함하는 공비 혼합물을 분리하는 것과 동시에, 상기 공비증류 정제탑의 하부로 물을 분리시킬 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법은, 상기 탈수탑의 하부로 이소프로필 알코올 및 노멀 프로필 알코올을 분리하여 노멀 프로필 알코올 정제탑에 투입하는 단계를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 탈수탑에 공비제가 추가로 투입될 수 있다. 상기 공비제는 당 기술분야에 알려진 재료를 이용할 수 있고, 보다 구체적으로 시클로헥산을 이용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 공비제는 최초 탈수탑 운전시 탈수탑에 투입된 후에, 후술하는 바와 같이 물 회수탑의 상부로부터 상기 공비제가 분리되어 상기 탈수탑에 리사이클될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 탈수탑의 상부로 공비제 및 물을 분리하여 물 회수탑에 투입하는 단계를 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 물 회수탑에서는, 상기 물 회수탑의 하부로 물을 분리할 수 있고, 상기 물 회수탑의 상부로 공비제를 분리할 수 있으며, 상기 분리된 공비제는 상기 탈수탑으로 리사이클시킬 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법은, 상기 노멀 프로필 알코올 정제탑의 상부로 이소프로필 알코올을 분리하는 단계를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 노멀 프로필 알코올 정제탑의 하부로 노멀 프로필 알코올을 분리할 수 있고, 상기 분리된 노멀 프로필 알코올은 전술한 프로필렌 및 물의 반응공정에 리사이클시킬 수 있다. 상기 프로필렌 및 물의 반응공정에 따른 이소프로필 알코올의 생성반응은 에테르, 노멀 프로필 알코올과 평형반응이므로, 상기 노멀 프로필 알코올 정제탑에서 분리된 노멀 프로필 알코올을 프로필렌 및 물의 반응공정에 리사이클시킴으로써, 이소프로필 알코올의 선택도를 보다 향상시킬 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 이소프로필 알코올(IPA), 노멀 프로필 알코올(NPA) 및 물을 포함하는 공비 혼합물을 탈수탑에 투입하여 물을 제거한 후, 노멀 프로필 알코올 정제탑에서 이소프로필 알코올과 노멀 프로필 알코올을 분리하므로, 이소프로필 알코올과 노멀 프로필 알코올의 분리효율을 증가시킬 수 있다. 보다 구체적으로, 이소프로필 알코올 및 노멀 프로필 알코올의 끓는점은 각각 82.5℃ 및 97.2℃ 이므로, 물이 없을 경우에는 이소프로필 알코올과 노멀 프로필 알코올의 분리가 용이할 수 있다. 따라서, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 노멀 프로필 알코올 정제탑에 피드가 투입되기 전에 물을 먼저 제거함으로써, 노멀 프로필 알코올 정제탑에서 이소프로필 알코올과 노멀 프로필 알코올의 분리효율을 증가시킬 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 노멀 프로필 알코올 정제탑의 이론단수는 40 내지 80일 수 있고, 45 내지 75일 수 있으며, 50 내지 70일 수 있다. 상기 노멀 프로필 알코올 정제탑의 이론단수가 40 미만인 경우에는 분리 효율 개선이 미미할 수 있고, 80을 초과하는 경우에는 장치 투자비가 과다하게 발생할 수 있으므로 바람직하지 않다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법의 공정도를 하기 도 2에 개략적으로 나타내었다.
하기 도 2에 나타낸 바와 같이, 본 출원의 일 실시상태에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법은, 이소프로필 알코올; 물; 및 노멀 프로필 알코올을 포함하는 부산물을 포함하는 피드(50)를 공비증류 정제탑(10)에 투입하는 단계; 상기 공비증류 정제탑(10)의 상부로 이소프로필 알코올, 노멀 프로필 알코올 및 물을 포함하는 공비 혼합물을 분리하여 탈수탑(20)에 투입하는 단계; 상기 탈수탑(20)의 하부로 이소프로필 알코올 및 노멀 프로필 알코올을 분리하여 노멀 프로필 알코올 정제탑(30)에 투입하는 단계; 및 상기 노멀 프로필 알코올 정제탑(30)의 상부로 이소프로필 알코올을 분리하는 단계를 포함한다. 또한, 상기 탈수탑(20)의 상부로 공비제 및 물을 분리하여 물 회수탑(40)에 투입하는 단계를 더 포함할 수 있고, 상기 물 회수탑(40)의 상부로 공비제를 분리하여 상기 탈수탑(20)으로 리사이클시키는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 공비증류 정제탑, 탈수탑, 노멀 프로필 알코올 정제탑, 물 회수탑 등은 리보일러(reboiler), 콘덴서(condenser), 컬럼(column) 등을 포함하는 증류장치로서 당 기술분야에 알려진 증류장치를 이용할 수 있고, 특별히 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 이소프로필 알코올의 정제방법에 의한 정제물 총중량을 기준으로 이소프로필 알코올의 함량은 99.8 중량% 이상일 수 있고, 99.9 중량% 이상일 수 있으며, 100 중량% 미만일 수 있다. 상기 정제물 총중량을 기준으로 이소프로필 알코올의 함량이 99.8 중량% 미만인 경우에는 상기 이소프로필 알코올 이외의 부산물로 인하여 초고순도의 이소프로필 알코올을 제조할 수 없으며, 이에 따라 반도체나 LCD(Liquid crystal display) 제조 등의 전자산업에서 세정제 등의 용도를 포함한 다양한 용도로 사용될 때 많은 제약이 발생할 수 있다.
이하, 본 출원을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 출원에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 출원을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
< 실시예 >
< 실시예 1~3 및 비교예 1~4>
실시예는 하기 도 2의 공정도에 따라 이소프로필 알코올을 정제하였고, 비교예는 하기 도 1의 공정도에 따라 이소프로필 알코올의 정제공정을 수행하였다. 상기 실시예 및 비교예의 각 공정의 이론단수와 투입되는 에너지를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00001
상기 표 1에서, Q는 각 공정에 투입되는 에너지량을 의미하고, 그 단위는 Gcal/hr 이다.
< 실험예 >
상기 실시예 1~3 및 비교예 1~4에 따라 정제된 이소프로필 알코올의 성분을 분석하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 상기 정제된 이소프로필 알코올의 성분분석은 화학공정 모사기인 Aspen plus로 시뮬레이션하여 얻은 결과이다.
[표 2]
Figure pat00002
상기 비교예 2의 결과와 같이 종래공정에서 NPA 정제탑의 단수를 증가시키는 경우에는 최종 제품 내 NPA 함량의 변화가 없었고, 비교예 3의 결과와 같이 종래공정에서 NPA 정제탑에 투입되는 에너지를 증가시키는 경우에는 최종 제품 내 NPA 함량이 감소하였다. 또한, 비교예 4의 결과와 같이 종래공정에서 NPA 정제탑의 단수 증가에 대한 영향보다 투입되는 에너지 증가에 대한 영향이 더 큰 것을 확인할 수 있었다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 탈수탑에 투입되는 피드의 유량이 종래공정 대비 약 12% 증가하여, 탈수탑 및 물 회수탑에 투입되는 에너지가 증가하였다.
상기 결과와 같이, 본 출원의 일 실시상태에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법은, 이소프로필 알코올(IPA), 노멀 프로필 알코올(NPA) 및 물을 포함하는 공비 혼합물을 탈수탑에 투입하여 물을 제거한 후, 이소프로필 알코올과 노멀 프로필 알코올을 분리하므로, 이소프로필 알코올과 노멀 프로필 알코올의 분리효율을 증가시킬 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따른 이소프로필 알코올의 정제방법은, 최종 제품 내 노멀 프로필 알코올의 함량을 최소화할 수 있으므로, 99.8 중량% 이상의 초고순도의 이소프로필 알코올을 제조할 수 있다.
10: 공비증류 정제탑
20: 탈수탑
30: 노멀 프로필 알코올 정제탑
40: 물 회수탑
50: 피드

Claims (10)

  1. 이소프로필 알코올; 물; 및 노멀 프로필 알코올을 포함하는 부산물을 포함하는 피드를 공비증류 정제탑에 투입하는 단계;
    상기 공비증류 정제탑의 상부로 이소프로필 알코올, 노멀 프로필 알코올 및 물을 포함하는 공비 혼합물을 분리하여 탈수탑에 투입하는 단계;
    상기 탈수탑의 하부로 이소프로필 알코올 및 노멀 프로필 알코올을 분리하여 노멀 프로필 알코올 정제탑에 투입하는 단계; 및
    상기 노멀 프로필 알코올 정제탑의 상부로 이소프로필 알코올을 분리하는 단계
    를 포함하는 이소프로필 알코올의 정제방법.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 공비증류 정제탑의 하부로 물을 분리하는 것인 이소프로필 알코올의 정제방법.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 탈수탑에 공비제가 추가로 투입되는 것인 이소프로필 알코올의 정제방법.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 탈수탑의 상부로 공비제 및 물을 분리하여 물 회수탑에 투입하는 단계를 더 포함하는 것인 이소프로필 알코올의 정제방법.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 물 회수탑의 상부로 공비제를 분리하여 상기 탈수탑으로 리사이클시키는 단계를 더 포함하는 것인 이소프로필 알코올의 정제방법.
  6. 청구항 4에 있어서, 상기 물 회수탑의 하부로 물을 분리하는 것인 이소프로필 알코올의 정제방법.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 이소프로필 알코올; 물; 및 노멀 프로필 알코올을 포함하는 부산물을 포함하는 피드는, 프로필렌 및 물의 반응공정으로부터 생성된 반응물인 것인 이소프로필 알코올의 정제방법.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 노멀 프로필 알코올 정제탑의 하부로 노멀 프로필 알코올을 분리하여 상기 프로필렌 및 물의 반응공정에 리사이클시키는 단계를 더 포함하는 것인 이소프로필 알코올의 정제방법.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 노멀 프로필 알코올 정제탑의 이론단수는 40 내지 80인 것인 이소프로필 알코올의 정제방법.
  10. 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이소프로필 알코올의 정제방법에 의한 정제물 총중량을 기준으로 이소프로필 알코올의 함량은 99.8 중량% 이상인 것인 이소프로필 알코올의 정제방법.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024039022A1 (ko) 2022-08-18 2024-02-22 주식회사 엘지화학 이소프로필 알코올의 제조 방법

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19990014837A (ko) 1995-05-15 1999-02-25 존에스 홋슨 이소프로필 알코올의 탈수 및 정제방법
US20040171890A1 (en) * 2001-01-16 2004-09-02 Chuang Karl T. Process for production of alcohols
KR100790413B1 (ko) * 2000-06-02 2008-01-02 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 초고순도 이소프로판올의 제조 방법
CN105712839A (zh) * 2014-12-05 2016-06-29 中国石油天然气股份有限公司 一种同时适用于丙烯水合和丙酮加氢制备异丙醇的分离方法
KR101662895B1 (ko) * 2013-08-20 2016-10-05 주식회사 엘지화학 이소프로필 알코올의 정제 방법

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100561738B1 (ko) 2003-04-01 2006-03-15 한국화학연구원 폐 이소프로필 알코올 재생 장치 및 방법
BR112015001653A2 (pt) 2012-09-06 2017-07-04 Lg Chemical Ltd método e aparelho para a preparação de álcool isopropílico
JP6300051B2 (ja) 2013-08-20 2018-03-28 エルジー・ケム・リミテッド イソプロピルアルコールの精製方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19990014837A (ko) 1995-05-15 1999-02-25 존에스 홋슨 이소프로필 알코올의 탈수 및 정제방법
KR100790413B1 (ko) * 2000-06-02 2008-01-02 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 초고순도 이소프로판올의 제조 방법
US20040171890A1 (en) * 2001-01-16 2004-09-02 Chuang Karl T. Process for production of alcohols
KR101662895B1 (ko) * 2013-08-20 2016-10-05 주식회사 엘지화학 이소프로필 알코올의 정제 방법
CN105712839A (zh) * 2014-12-05 2016-06-29 中国石油天然气股份有限公司 一种同时适用于丙烯水合和丙酮加氢制备异丙醇的分离方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024039022A1 (ko) 2022-08-18 2024-02-22 주식회사 엘지화학 이소프로필 알코올의 제조 방법

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