KR20200032026A - 액정 표시 소자용 시일제, 상하 도통 재료, 및 액정 표시 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 도포성 및 장파장의 광에 대한 경화성이 우수하고, 또한 액정 표시 소자를 장기 점등했을 때의 표시 불량을 억제할 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 경화성 수지와 광중합 개시제를 함유하고, 상기 경화성 수지는, 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물을 함유하고, 상기 광중합 개시제는, 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물을 함유하는 액정 표시 소자용 시일제이다.
식 (1) 중, * 는, 결합 위치이다.
본 발명은, 경화성 수지와 광중합 개시제를 함유하고, 상기 경화성 수지는, 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물을 함유하고, 상기 광중합 개시제는, 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물을 함유하는 액정 표시 소자용 시일제이다.
식 (1) 중, * 는, 결합 위치이다.
Description
본 발명은, 도포성 및 장파장의 광에 대한 경화성이 우수하고, 또한 액정 표시 소자를 장기 점등했을 때의 표시 불량을 억제할 수 있는 액정 표시 소자용 시일제에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자에 관한 것이다.
최근, 액정 표시 셀 등의 액정 표시 소자의 제조 방법으로는, 택트 타임 단축, 사용 액정량의 최적화 등의 관점에서, 특허문헌 1, 특허문헌 2 에 개시되어 있는 광열 (光熱) 병용 경화형의 시일제를 사용한 적하 공법으로 불리는 액정 적하 방식이 사용되고 있다.
적하 공법에서는, 먼저, 2 장의 전극이 부착된 투명 기판의 일방에, 디스펜스에 의해 프레임상의 시일 패턴을 형성한다. 이어서, 시일제가 미경화의 상태로 액정의 미소적 (微小滴) 을 투명 기판의 프레임 내 전체면에 적하하고, 바로 타방의 투명 기판을 첩합 (貼合) 하고, 시일부에 자외선 등의 광을 조사하여 임시 경화를 실시한다. 그 후, 액정 어닐시에 가열하여 본 경화를 실시하고, 액정 표시 소자를 제작한다. 기판의 첩합을 감압하에서 실시하도록 하면, 매우 높은 효율로 액정 표시 소자를 제조할 수 있고, 현재 이 적하 공법이 액정 표시 소자의 제조 방법의 주류가 되고 있다.
그런데, 휴대 전화, 휴대 게임기 등, 각종 액정 패널이 부착된 모바일 기기가 보급되어 있는 현대에 있어서, 장치의 소형화는 가장 요구되고 있는 과제이다. 장치의 소형화의 수법으로는, 액정 표시부의 프레임 협소화를 들 수 있고, 예를 들어 시일부의 위치를 블랙 매트릭스하에 배치하는 것이 실시되고 있다 (이하, 프레임 협소 설계라고도 한다).
그러나, 프레임 협소 설계에서는 시일제가 블랙 매트릭스의 바로 아래에 배치되므로, 적하 공법을 실시하면, 시일제를 광경화시킬 때에 조사한 광이 차단되고, 시일제의 내부까지 광이 도달하지 않아 경화가 불충분해진다는 문제가 있었다. 이와 같이 시일제의 경화가 불충분해지면, 미경화의 시일제 성분이 액정 중에 용출되고, 용출된 시일제 성분에 의한 경화 반응이 액정 중에 있어서 진행됨으로써 액정 오염이 발생한다는 문제가 있었다.
또, 통상, 시일제를 광경화시키는 방법으로서 자외선의 조사가 실시되고 있지만, 액정 적하 공법에 있어서는, 액정을 적하한 후에 시일제를 경화시키기 위해, 자외선을 조사함으로써 액정이 열화된다는 문제가 있었다. 자외선에 의한 액정의 열화를 방지하기 위해서는, 장파장의 광에 대한 반응성이 우수한 광중합 개시제를 배합하고, 컷 필터 등을 개재한 장파장의 광에 의해 광경화시키는 것을 생각할 수 있다. 그러나, 장파장의 광에 대한 반응성이 우수한 광중합 개시제를 배합한 것만으로는, 장파장의 광에 의해 충분히 시일제를 광경화시킬 수 없었다. 또, 액정 표시 소자 제조 후, 장기 점등한 경우, 경화 전에 액정 중에 약간 용출된 시일제 성분이 반응하고, 표시 불균일 등의 표시 불량을 일으킨다는 문제가 있었다.
본 발명은, 도포성 및 장파장의 광에 대한 경화성이 우수하고, 또한 액정 표시 소자를 장기 점등했을 때의 표시 불량을 억제할 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 경화성 수지와 광중합 개시제를 함유하고, 상기 경화성 수지는, 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물을 함유하고, 상기 광중합 개시제는, 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물을 함유하는 액정 표시 소자용 시일제이다.
[화학식 1]
식 (1) 중, * 는, 결합 위치이다.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.
본 발명자들은, 분자량이 특정한 범위인 (메트)아크릴 화합물과, 특정한 구조를 갖는 광중합 개시제를 조합하여 사용함으로써, 도포성 및 장파장의 광에 대한 경화성이 우수하고, 또한 액정 표시 소자를 장기 점등했을 때의 표시 불량을 억제할 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 얻을 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 경화성 수지를 함유한다.
상기 경화성 수지는, 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물을 함유한다. 상기 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물을 후술하는 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물과 조합하여 사용함으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 도포성 및 장파장의 광에 대한 경화성이 우수하고, 또한 액정 표시 소자를 장기 점등했을 때의 표시 불량을 억제할 수 있는 것이 된다.
상기 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물의 분자량의 바람직한 하한은 750, 바람직한 상한은 1500, 보다 바람직한 하한은 800, 보다 바람직한 상한은 1200 이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「분자량」은, 분자 구조가 특정되는 화합물에 대해서는, 구조식으로부터 구해지는 분자량이지만, 중합도의 분포가 넓은 화합물 및 변성 부위가 불특정한 화합물에 대해서는, 중량 평균 분자량을 사용하여 나타내는 경우가 있다. 본 명세서에 있어서, 상기 「중량 평균 분자량」은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 측정을 실시하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량을 측정할 때에 사용하는 칼럼으로는, 예를 들어 Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴」이란, 아크릴 또는 메타크릴을 의미하고, 상기 「(메트)아크릴 화합물」이란, (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물을 의미하고, 상기 「(메트)아크릴로일」이란, 아크릴로일 또는 메타크릴로일을 의미한다.
상기 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물은, 저액정 오염성의 관점에서 분자량을 비교적 높게 해도 점도 상승이 완만하고, 도포성을 악화시키기 어렵기 때문에, 노볼락형의 (메트)아크릴 화합물인 것이 바람직하고, 노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴레이트」란, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다. 또, 상기 「에폭시(메트)아크릴레이트」는, 에폭시 화합물의 전부의 에폭시기가 (메트)아크릴산과 반응하고, (메트)아크릴로일기가 도입된 것을 의미한다. 즉, 상기 「노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트」는, 노볼락형 에폭시 화합물의 전부의 에폭시기가 (메트)아크릴산과 반응하고, (메트)아크릴로일기가 도입된 것을 의미한다.
상기 노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어 페놀노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트, 오르토크레졸노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트, 비페닐노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트, 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 페놀노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
상기 노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트는, 노볼락형 에폭시 화합물의 전부의 에폭시기를, 통상적인 방법에 따라 염기성 촉매의 존재하에서 (메트)아크릴산과 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 노볼락형 에폭시 화합물로는, 예를 들어 페놀노볼락형 에폭시 화합물, 오르토크레졸노볼락형 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 화합물, 비페닐노볼락형 에폭시 화합물, 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 페놀노볼락형 에폭시 화합물이 바람직하다.
또, 상기 노볼락형의 (메트)아크릴 화합물로는, 부분 (메트)아크릴 변성 노볼락형 에폭시 화합물도 바람직하게 사용된다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「부분 (메트)아크릴 변성 노볼락형 에폭시 화합물」은, 노볼락형 에폭시 화합물의 일부의 에폭시기가 (메트)아크릴산과 반응하고, (메트)아크릴로일기가 도입된 것을 의미한다.
상기 부분 (메트)아크릴 변성 노볼락형 에폭시 화합물로는, 예를 들어 부분 (메트)아크릴 변성 페놀노볼락형 에폭시 화합물, 부분 (메트)아크릴 변성 오르토크레졸노볼락형 에폭시 화합물, 부분 (메트)아크릴 변성 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 화합물, 부분 (메트)아크릴 변성 비페닐노볼락형 에폭시 화합물, 부분 (메트)아크릴 변성 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 부분 (메트)아크릴 변성 페놀노볼락형 에폭시 화합물이 바람직하다.
상기 부분 (메트)아크릴 변성 노볼락형 에폭시 화합물은, 노볼락형 에폭시 화합물의 일부의 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시킴으로써, 부분 (메트)아크릴 변성 노볼락형 에폭시 화합물과 노볼락형 에폭시 화합물과 노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트의 혼합물 중에 얻어진다. 상기 노볼락형 에폭시 화합물의 일부의 에폭시기를 (메트)아크릴산과 반응시키는 방법으로는, 예를 들어 통상적인 방법에 따라 염기성 촉매의 존재하에서 반응시키는 방법 등을 들 수 있다.
상기 부분 (메트)아크릴 변성 노볼락형 에폭시 화합물의 원료가 되는 노볼락형 에폭시 화합물로는, 상기 노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트의 원료가 되는 노볼락형 에폭시 화합물과 동일한 것을 들 수 있다.
상기 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물 중, 그 밖의 것으로는, 예를 들어 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀 A 형 에폭시(메트)아크릴레이트, 카프롤락톤 변성 비스페놀 A 형 에폭시(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 경화성 수지는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 상기 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물에 더하여 그 밖의 경화성 수지를 함유해도 된다.
상기 경화성 수지가 상기 그 밖의 경화성 수지를 함유하는 경우, 상기 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부 중에 있어서, 바람직한 하한이 2 중량부, 바람직한 상한이 30 중량부이다. 상기 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물의 함유량이 2 중량부 이상인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 액정 표시 소자를 장기 점등했을 때의 표시 불량을 억제하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물의 함유량이 30 중량부 이하인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 3 중량부, 보다 바람직한 상한은 25 중량부이다.
상기 그 밖의 경화성 수지로는, 분자량이 700 미만인 경화성 수지가 바람직하다. 상기 분자량이 700 미만인 경화성 수지로는, 예를 들어 분자량이 700 미만인 (메트)아크릴 화합물, 분자량이 700 미만인 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
상기 분자량이 700 미만인 (메트)아크릴 화합물로는, 예를 들어 분자량이 700 미만인 (메트)아크릴산에스테르 화합물, 분자량이 700 미만인 에폭시(메트)아크릴레이트, 분자량이 700 미만인 우레탄(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 분자량이 700 미만인 에폭시(메트)아크릴레이트가 바람직하다. 또, 상기 분자량이 700 미만인 (메트)아크릴 화합물은, 높은 반응성 면에서 1 분자 중에 (메트)아크릴로일기를 2 개 이상 갖는 것이 바람직하다.
상기 분자량이 700 미만인 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 단관능의 것으로는, 예를 들어 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 이소미리스틸(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 비시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 이미드(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸2-하이드록시프로필프탈레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 분자량이 700 미만인 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 2 관능의 것으로는, 예를 들어 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜타디에닐디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 이소시아누르산디(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필(메트)아크릴레이트, 카보네이트디올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 분자량이 700 미만인 (메트)아크릴산에스테르 화합물 중 3 관능 이상의 것으로는, 예를 들어 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 트리스(메트)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 분자량이 700 미만인 에폭시(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어 에폭시 화합물과 (메트)아크릴산을, 통상적인 방법에 따라 염기성 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 얻어지는 것 등을 들 수 있다.
상기 분자량이 700 미만인 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로는, 예를 들어 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 비스페놀 F 디글리시딜에테르, 비스페놀 E 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀 A 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀 F 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀 E 디글리시딜에테르, 레조르시놀디글리시딜에테르, 비페닐-4,4'-디일비스(글리시딜에테르), 1,6-나프탈렌디일비스(글리시딜에테르), 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 1,3-프로판디올디글리시딜에테르, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
상기 분자량이 700 미만인 우레탄(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어 이소시아네이트 화합물에 대해 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체를, 촉매량의 주석계 화합물 존재하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 (MDI), 수소 첨가 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 (XDI), 수소 첨가 XDI, 리신디이소시아네이트, 테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트 등을 들 수 있다.
상기 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 유도체로는, 예를 들어 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트, 2 가의 알코올의 모노(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 2 가의 알코올로는, 예를 들어 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올 등을 들 수 있다.
또, 상기 분자량이 700 미만인 (메트)아크릴 화합물로는, 분자량이 700 미만인 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 화합물을 사용해도 된다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 「부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 화합물」이란, 에폭시 화합물의 일부의 에폭시기가 (메트)아크릴산과 반응하고, (메트)아크릴로일기가 도입된 것을 의미한다.
상기 분자량이 700 미만인 부분 (메트)아크릴 변성 에폭시 화합물을 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로는, 예를 들어 상기 분자량이 700 미만인 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
상기 분자량이 700 미만인 에폭시 화합물로는, 예를 들어 상기 분자량이 700 미만인 에폭시(메트)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 광중합 개시제를 함유한다.
상기 광중합 개시제는, 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물을 함유한다. 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물은, 장파장의 광에 대한 반응성이 우수하고, 또한 상기 서술한 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물과 조합하여 사용함으로써, 액정 표시 소자를 장기 점등했을 때의 표시 불량을 억제할 수 있다.
상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물은, 1 분자 중에 1 개의 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물이어도 된다. 상기 1 분자 중에 1 개의 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물로는, 하기 식 (2-1) 로 나타내는 화합물 및/또는 하기 식 (2-2) 로 나타내는 화합물이 바람직하다.
[화학식 2]
식 (2-1), (2-2) 중, R 은, 단관능 에폭시 화합물에서 유래되는 구조이다.
상기 식 (2-1) 로 나타내는 화합물을 제조하는 방법으로는, 예를 들어 염기성 촉매의 존재하에서, 2-(카르복시메톡시)-9H-티오크산텐-9-온과 단관능 에폭시 화합물을 80 ℃ 이상 130 ℃ 이하의 조건에서 6 ∼ 72 시간 교반하면서 반응시키는 방법 등을 들 수 있다.
또, 상기 식 (2-2) 로 나타내는 화합물을 제조하는 방법으로는, 예를 들어 염기성 촉매의 존재하에서, 2-하이드록시-9H-티오크산텐-9-온과 단관능 에폭시 화합물을 80 ℃ 이상 130 ℃ 이하의 조건에서 6 ∼ 72 시간 교반하면서 반응시키는 방법 등을 들 수 있다.
이하, 2-(카르복시메톡시)-9H-티오크산텐-9-온과 2-하이드록시-9H-티오크산텐-9-온에 대해서는, 「원료 티오크산톤 유도체」라고도 한다.
상기 단관능 에폭시 화합물은, 탄소수 1 이상의 치환기를 적어도 1 개 이상 갖는 방향족 고리 또는 탄소수 1 이상의 치환기를 적어도 1 개 이상 갖는 지방족 고리를 갖는 것이 바람직하다.
상기 방향족 고리 또는 상기 지방족 고리로는, 예를 들어 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 시클로부탄 고리, 시클로펜탄 고리, 시클로헥산 고리, 시클로옥탄 고리, 노르보르넨 고리, 트리시클로데칸 고리 등의 방향족 고리 또는 지방족 고리에 있어서의 적어도 1 개 이상의 수소 원자가 탄소수 1 이상의 치환기로 치환된 것을 들 수 있다.
상기 탄소수 1 이상의 치환기는, 직사슬형이어도 되고, 분기 사슬형이어도 된다. 상기 탄소수 1 이상의 치환기가 직사슬형인 경우는, 탄소수 6 이상인 것이 바람직하고, 탄소수 10 이상인 것이 보다 바람직하다. 상기 탄소수 1 이상의 치환기가 분기 사슬형인 경우는, 탄소수 4 이상인 것이 바람직하다. 또, 상기 방향족 고리 또는 상기 지방족 고리가 갖는 탄소수 1 이상의 치환기의 탄소수는, 상기 단관능 에폭시 화합물의 분자량이 후술하는 300 이하가 되는 수인 것이 바람직하다.
상기 방향족 고리 또는 상기 지방족 고리가 갖는 탄소수 1 이상의 치환기로는, 알킬기가 바람직하다.
상기 단관능 에폭시 화합물로는, 예를 들어 알킬페닐글리시딜에테르, 글리시딜기를 갖는 톨루엔술포네이트, 2-에폭시-4-비닐시클로헥산, 3,4-에폭시시클로헥실메틸메타아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 알킬페닐글리시딜에테르로는, 예를 들어 o-메틸페닐글리시딜에테르, m-메틸페닐글리시딜에테르, p-메틸페닐글리시딜에테르, p-tert-부틸페닐글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
상기 단관능 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어 나가세켐텍스사 제조의 단관능 에폭시 화합물, ADEKA 사 제조의 단관능 에폭시 화합물, 미츠비시 케미컬사 제조의 단관능 에폭시 화합물, 도쿄 화성 공업사 제조의 단관능 에폭시 화합물, 다이셀사 제조의 단관능 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
상기 나가세켐텍스사 제조의 단관능 에폭시 화합물로는, 예를 들어 데나콜 EX-146 등을 들 수 있다.
상기 ADEKA 사 제조의 단관능 에폭시 화합물로는, 예를 들어 ED-509S, ED-509E, ED-529 등을 들 수 있다.
상기 미츠비시 케미컬사 제조의 단관능 에폭시 화합물로는, 예를 들어 YED-122 등을 들 수 있다.
상기 도쿄 화성 공업사 제조의 단관능 에폭시 화합물로는, 예를 들어 글리시딜2-메톡시페닐에테르, 1-메틸-1,2-에폭시시클로헥산 등을 들 수 있다.
상기 다이셀사 제조의 단관능 에폭시 화합물로는, 예를 들어 셀록사이드 2000, 사이크로머 M100 등을 들 수 있다.
상기 단관능 에폭시 화합물의 분자량은, 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물의 경화성 수지와의 상용성의 관점에서, 300 이하인 것이 바람직하다.
상기 원료 티오크산톤 유도체와 상기 단관능 에폭시 화합물을 반응시킬 때의 사용 비율로는, 몰비로, 원료 티오크산톤 유도체 : 단관능 에폭시 화합물 = 1 : 1 ∼ 10 : 1 인 것이 바람직하다. 상기 원료 티오크산톤 유도체와 상기 단관능 에폭시 화합물의 사용 비율이 이 범위인 것에 의해, 상기 식 (2-1) 로 나타내는 화합물 또는 상기 식 (2-2) 로 나타내는 화합물을 고수율로 제조할 수 있다.
상기 원료 티오크산톤 유도체와 상기 단관능 에폭시 화합물과 반응시킬 때에 사용하는 염기성 촉매로는, 3 가의 유기 인산 화합물 및/또는 아민 화합물이 바람직하다.
상기 염기성 촉매로는, 구체적으로는 예를 들어 트리페닐포스핀, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 디메틸라우릴아민, 트리에틸벤질암모늄클로라이드, 트리메틸세틸암모늄브로마이드, 테트라부틸암모늄브로마이드, 트리메틸부틸포스포늄브로마이드, 테트라부틸포스포늄브로마이드 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 트리페닐포스핀이 바람직하다.
또, 상기 염기성 촉매는, 폴리머에 담지시켜, 폴리머 담지 염기성 촉매로서 사용할 수도 있다.
상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물은, 1 분자 중에 2 개 이상의 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물이어도 된다. 상기 1 분자 중에 2 개 이상의 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물로는, 하기 식 (3) 으로 나타내는 화합물이 바람직하다.
[화학식 3]
식 (3) 중, n 은, 1 ∼ 10 (평균값) 이다.
상기 식 (3) 으로 나타내는 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어 Omnipol TX (IGM Resins 사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.5 중량부, 바람직한 상한이 20 중량부이다. 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물의 함유량이 0.5 중량부 이상인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 장파장의 광에 대한 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물의 함유량이 20 중량부 이하인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 액정 표시 소자의 표시 불량을 억제하는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 2 중량부, 보다 바람직한 상한은 10 중량부이다.
상기 광중합 개시제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물 이외의 다른 광중합 개시제를 함유해도 된다.
상기 다른 광중합 개시제로는, 예를 들어 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드, 1-(4-(페닐티오)페닐)-1,2-옥탄디온2-(O-벤조일옥심), O-아세틸-1-(6-(2-메틸벤조일)-9-에틸-9H-카르바졸-3-일)에탄온옥심 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 열중합 개시제를 함유해도 된다.
상기 열중합 개시제로는, 예를 들어 아조 화합물, 유기 과산화물 등으로 이루어지는 것을 들 수 있다. 그 중에서도, 고분자 아조 화합물로 이루어지는 고분자 아조 개시제가 바람직하다.
상기 열중합 개시제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합되어 사용되어도 된다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 「고분자 아조 화합물」이란, 아조기를 갖고, 열에 의해 (메트)아크릴로일옥시기를 경화시킬 수 있는 라디칼을 생성하는, 수평균 분자량이 300 이상인 화합물을 의미한다.
상기 고분자 아조 화합물의 수평균 분자량의 바람직한 하한은 1000, 바람직한 상한은 30 만이다. 상기 고분자 아조 화합물의 수평균 분자량이 이 범위인 것에 의해, 액정 오염을 억제하면서, 경화성 수지와 용이하게 혼합할 수 있다. 상기 고분자 아조 화합물의 수평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 5000, 보다 바람직한 상한은 10 만이고, 더욱 바람직한 하한은 1 만, 더욱 바람직한 상한은 9 만이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 수평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 용매로서 테트라하이드로푸란을 사용하여 측정을 실시하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 수평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로는, 예를 들어 Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 고분자 아조 화합물로는, 예를 들어 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드나 폴리디메틸실록산 등의 유닛이 복수 결합한 구조를 갖는 것을 들 수 있다.
상기 아조기를 개재하여 폴리알킬렌옥사이드 등의 유닛이 복수 결합한 구조를 갖는 고분자 아조 화합물로는, 폴리에틸렌옥사이드 구조를 갖는 것이 바람직하다.
상기 고분자 아조 화합물로는, 구체적으로는 예를 들어, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산) 과 폴리알킬렌글리콜의 중축합물이나, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산) 과 말단 아미노기를 갖는 폴리디메틸실록산의 중축합물 등을 들 수 있다.
상기 고분자 아조 화합물 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어 VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, VPS-1001 (모두 후지 필름 와코 순약사 제조) 등을 들 수 있다.
또, 고분자가 아닌 아조 화합물로는, 예를 들어 V-65, V-501 (모두 후지 필름 와코 순약사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 유기 과산화물로는, 예를 들어 케톤퍼옥사이드, 퍼옥시케탈, 하이드로퍼옥사이드, 디알킬퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르, 디아실퍼옥사이드, 퍼옥시디카보네이트 등을 들 수 있다.
상기 열중합 개시제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.05 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 열중합 개시제의 함유량이 0.05 중량부 이상인 것에 의해, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제가 열경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열중합 개시제의 함유량이 10 중량부 이하인 것에 의해, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제가 저액정 오염성이나 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 열경화제를 함유해도 된다.
상기 열경화제로는, 예를 들어 유기산 하이드라지드, 이미다졸 유도체, 아민 화합물, 다가 페놀계 화합물, 산 무수물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 유기산 하이드라지드가 바람직하게 사용된다.
상기 열경화제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합되어 사용되어도 된다.
상기 유기산 하이드라지드로는, 예를 들어 세바크산디하이드라지드, 이소프탈산디하이드라지드, 아디프산디하이드라지드, 말론산디하이드라지드 등을 들 수 있다.
상기 유기산 하이드라지드 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어 오오츠카 화학사 제조의 유기산 하이드라지드, 아지노모토 파인테크노사 제조의 유기산 하이드라지드 등을 들 수 있다.
상기 오오츠카 화학사 제조의 유기산 하이드라지드로는, 예를 들어 SDH, ADH 등을 들 수 있다.
상기 아지노모토 파인테크노사 제조의 유기산 하이드라지드로는, 예를 들어 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH, 아미큐어 UDH-J 등을 들 수 있다.
상기 열경화제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100 중량부에 대해, 바람직한 하한이 1 중량부, 바람직한 상한이 50 중량부이다. 상기 열경화제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 도포성 등을 악화시키지 않고, 보다 열경화성이 우수한 것으로 할 수 있다. 상기 열경화제의 함유량의 보다 바람직한 상한은 30 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 점도의 향상, 응력 분산 효과에 의한 접착성의 개선, 선팽창률의 개선 등을 목적으로 하여 충전제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 충전제로는, 무기 충전제나 유기 충전제를 사용할 수 있다.
상기 무기 충전제로는, 예를 들어 실리카, 탤크, 유리 비즈, 석면, 석고, 규조토, 스멕타이트, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 세리사이트, 활성 백토, 알루미나, 산화 아연, 산화 철, 산화 마그네슘, 산화 주석, 산화 티탄, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 수산화 마그네슘, 수산화 알루미늄, 질화 알루미늄, 질화 규소, 황산바륨, 규산칼슘 등을 들 수 있다.
상기 유기 충전제로는, 예를 들어 폴리에스테르 미립자, 폴리우레탄 미립자, 비닐 중합체 미립자, 아크릴 중합체 미립자 등을 들 수 있다.
상기 충전제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합되어 사용되어도 된다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 충전제의 함유량의 바람직한 하한은 10 중량부, 바람직한 상한은 70 중량부이다. 상기 충전제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 도포성 등을 악화시키지 않고, 접착성의 개선 등의 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 충전제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 20 중량부, 보다 바람직한 상한은 60 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 실란 커플링제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실란 커플링제는, 주로 시일제와 기판 등을 양호하게 접착하기 위한 접착 보조제로서의 역할을 갖는다.
상기 실란 커플링제로는, 예를 들어 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등이 바람직하게 사용된다. 이들은, 기판 등과의 접착성을 향상시키는 효과가 우수하고, 경화성 수지와 화학 결합함으로써 액정 중에 대한 경화성 수지의 유출을 억제할 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부 중에 있어서의 상기 실란 커플링제의 함유량의 바람직한 하한은 0.1 중량부, 바람직한 상한은 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위인 것에 의해, 액정 오염의 발생을 억제하면서, 접착성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.3 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 추가로, 필요에 따라, 반응성 희석제, 요변제, 스페이서, 경화 촉진제, 소포제, 레벨링제, 중합 금지제 등의 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를 제조하는 방법으로는, 예를 들어 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래너터리 믹서, 니더, 3 본롤 등의 혼합기를 사용하여, 경화성 수지와, 광중합 개시제와, 필요에 따라 첨가하는 실란 커플링제 등을 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에, 도전성 미립자를 배합함으로써, 상하 도통 재료를 제조할 수 있다. 이와 같은 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 상하 도통 재료도 또한, 본 발명의 하나이다.
상기 도전성 미립자로는, 금속 볼, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것 등을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것은, 수지 미립자의 우수한 탄성에 의해, 투명 기판 등을 손상시키지 않고 도전 접속이 가능하므로 바람직하다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 또는 본 발명의 상하 도통 재료를 사용하여 이루어지는 액정 표시 소자도 또한, 본 발명의 하나이다.
본 발명의 액정 표시 소자를 제조하는 방법으로는, 액정 적하 공법이 바람직하게 사용되고, 구체적으로는 예를 들어 이하의 각 공정을 갖는 방법 등을 들 수 있다.
먼저, ITO 박막 등의 전극이 부착된 유리 기판이나 폴리에틸렌테레프탈레이트 기판 등의 2 장의 기판의 일방에, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를, 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등에 의해 도포하여 프레임상의 시일 패턴을 형성하는 공정을 실시한다. 이어서, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제가 미경화의 상태로 액정의 미소적을 기판의 시일 패턴의 프레임 내에 적하 도포하고, 진공하에서 다른 기판을 중첩하는 공정을 실시한다. 그 후, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제의 시일 패턴 부분에 400 ㎚ 컷 필터 등을 개재하여 광을 조사함으로써, 장파장의 광에 의해 시일제를 광경화시키는 공정을 실시하는 방법에 의해, 액정 표시 소자를 얻을 수 있다. 또, 상기 시일제를 광경화시키는 공정에 더하여, 시일제를 가열하여 열경화시키는 공정을 실시해도 된다.
본 발명에 의하면, 도포성 및 장파장의 광에 대한 경화성이 우수하고, 또한 액정 표시 소자를 장기 점등했을 때의 표시 불량을 억제할 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.
(노볼락형 에폭시아크릴레이트 B 의 제조)
페놀노볼락형 에폭시 화합물 (DIC 사 제조, 「EPICLON N-740」) 557 중량부를, 톨루엔 1800 ㎖ 에 용해시킨 후, 트리페닐포스핀 0.5 중량부를 첨가하고, 균일한 용액으로 하였다. 얻어진 용액에 아크릴산 244 중량부를 환류 교반하에서 2 시간 적하한 후, 추가로 환류 교반을 6 시간 실시하였다. 이어서, 톨루엔을 감압 제거함으로써, 노볼락형 에폭시아크릴레이트 B 를 얻었다.
또한, 얻어진 노볼락형 에폭시아크릴레이트 B 의 구조는, 1H-NMR, 13C-NMR, 및 FT-IR 에 의해 확인하였다.
또, 얻어진 노볼락형 에폭시아크릴레이트 B 의 중량 평균 분자량은 1400 이었다.
(노볼락형 에폭시아크릴레이트 C 의 제조)
페놀노볼락형 에폭시 화합물 (DIC 사 제조, 「EPICLON N-770」) 965 중량부를, 톨루엔 2500 ㎖ 에 용해시킨 후, 트리페닐포스핀 0.5 중량부를 첨가하고, 균일한 용액으로 하였다. 얻어진 용액에 아크릴산 432 중량부를 환류 교반하에서 2 시간 적하한 후, 추가로 환류 교반을 6 시간 실시하였다. 이어서, 톨루엔을 감압 제거함으로써, 노볼락형 에폭시아크릴레이트 C 를 얻었다.
또한, 얻어진 노볼락형 에폭시아크릴레이트 C 의 구조는, 1H-NMR, 13C-NMR, 및 FT-IR 에 의해 확인하였다.
또, 얻어진 노볼락형 에폭시아크릴레이트 C 의 중량 평균 분자량은 2700 이었다.
(식 (2-1) 로 나타내는 화합물의 제조)
2-(카르복시메톡시)-9H-티오크산텐-9-온 87 중량부와, 단관능 에폭시 화합물로서 p-tert-부틸페닐글리시딜에테르 (ADEKA 사 제조, 「ED-509S」) 62 중량부를, 염기성 촉매의 존재하에서, 110 ℃ 에서 48 시간 교반하면서 반응시킴으로써, 상기 식 (2-1) 로 나타내는 화합물을 얻었다. 염기성 촉매로는, PS-PPh3 (바이오타지·재팬사 제조, 폴리스티렌 (PS) 에 트리페닐포스핀을 담지한 염기성 촉매) 5.2 중량부를 사용하였다.
또한, 얻어진 상기 식 (2-1) 로 나타내는 화합물의 구조는, 1H-NMR, 13C-NMR, 및 FT-IR 에 의해 확인하였다.
또, 2-(카르복시메톡시)-9H-티오크산텐-9-온과 p-tert-부틸페닐글리시딜에테르의 배합 비율은, 몰비로, 2-(카르복시메톡시)-9H-티오크산텐-9-온 : p-tert-부틸페닐글리시딜에테르 = 1 : 1 이다.
(식 (2-2) 로 나타내는 화합물의 제조)
2-하이드록시-9H-티오크산텐-9-온 69 중량부와, 단관능 에폭시 화합물로서 p-tert-부틸페닐글리시딜에테르 (ADEKA 사 제조, 「ED-509S」) 62 중량부를, 염기성 촉매의 존재하에서, 110 ℃ 에서 48 시간 교반하면서 반응시킴으로써, 상기 식 (2-2) 로 나타내는 화합물을 얻었다. 염기성 촉매로는, PS-PPh3 (바이오타지·재팬사 제조, 폴리스티렌 (PS) 에 트리페닐포스핀을 담지한 염기성 촉매) 5.2 중량부를 사용하였다.
또한, 얻어진 상기 식 (2-2) 로 나타내는 화합물의 구조는, 1H-NMR, 13C-NMR, 및 FT-IR 에 의해 확인하였다.
또, 2-하이드록시-9H-티오크산텐-9-온과 p-tert-부틸페닐글리시딜에테르의 배합 비율은, 몰비로, 2-하이드록시-9H-티오크산텐-9-온 : p-tert-부틸페닐글리시딜에테르 = 1 : 1 이다.
(실시예 1 ∼ 9 및 비교예 1 ∼ 4)
표 1, 2 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를 유성식 교반기 (싱키사 제조, 「아와토리 렌타로」) 를 사용하여 혼합한 후, 추가로 3 본롤을 사용하여 혼합함으로써 실시예 1 ∼ 9 및 비교예 1 ∼ 4 의 액정 표시 소자용 시일제를 조제하였다.
＜평가＞
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제에 대해 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 1, 2 에 나타냈다.
(도포성)
디스펜서 (무사시 엔지니어링사 제조, 「SHOTMASTER300」) 를 사용하고, 디스펜스 노즐을 400 ㎛, 노즐 갭을 30 ㎛, 토출압을 300 ㎪ 로 고정시키고, 유리 기판 상에 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제를 도포하였다. 긁힘이나 흐름이 없이 도포할 수 있었던 것을 「○」, 약간 긁힘이나 흐름이 발생한 것을 「△」, 큰 도포 갈라짐이나 도포 불균일이 발생하거나, 전혀 도포할 수 없거나 한 것을 「×」로 하여 도포성을 평가하였다.
(광경화성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부에 스페이서 미립자 (세키스이 화학 공업사 제조, 「마이크로펄 SI-H050」) 1 중량부를 분산시켰다. 이어서, 시일제를 디스펜스용의 실린지 (무사시 엔지니어링사 제조, 「PSY-10E」) 에 충전하고, 탈포 처리를 실시하고 나서, 디스펜서 (무사시 엔지니어링사 제조, 「SHOTMASTER300」) 로 유리 기판 상에 도포하였다. 그 기판에 진공 첩합 장치로 5 ㎩ 의 감압하에서 동 사이즈의 유리 기판을 첩합하였다. 첩합한 유리 기판의 시일제 부분에 메탈할라이드 램프를 사용하여 100 ㎽/㎠ 의 광을 10 초 조사하였다. 광 조사는 400 ㎚ 컷 필터 없음의 경우와 400 ㎚ 컷 필터 있음의 경우의 2 패턴을 실시하였다.
적외 분광 장치 (BIORAD 사 제조, 「FTS3000」) 를 사용하여 시일제의 FT-IR 측정을 실시하고, (메트)아크릴로일기 유래 피크의 광 조사 전후에서의 변화량을 측정함으로써 경화성의 평가를 실시하였다. 광 조사 후에 (메트)아크릴로일기 유래의 피크가 95 ％ 이상 감소한 경우를 「◎」, 85 ％ 이상 95 ％ 미만 감소한 경우를 「○」, 75 ％ 이상 85 ％ 미만 감소한 경우를 「△」, 광 조사 후의 (메트)아크릴로일기 유래의 피크의 감소가 75 ％ 미만이었던 경우를 「×」로 하여 광경화성을 평가하였다.
(장기 점등시의 액정 표시 소자의 표시 성능)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제 100 중량부에 스페이서 미립자 (세키스이 화학 공업사 제조, 「마이크로펄 SI-H050」) 1 중량부를 분산시켰다. 이어서, 시일제를 디스펜스용의 실린지 (무사시 엔지니어링사 제조, 「PSY-10E」) 에 충전하고, 탈포 처리를 실시하고 나서, 디스펜서 (무사시 엔지니어링사 제조, 「SHOTMASTER300」) 로, 2 장의 ITO 박막이 부착된 투명 전극 기판의 일방에 시일제를 프레임상으로 도포하였다. 계속해서, TN 액정 (칫소사 제조, 「JC-5001LA」) 의 미소적을 액정 적하 장치로 시일제의 프레임 내에 적하 도포하고, 진공 첩합 장치로 5 ㎩ 의 감압하에서 타방의 투명 전극 기판을 첩합하였다. 첩합한 투명 전극 기판의 시일제 부분에 메탈할라이드 램프를 사용하여 100 ㎽/㎠ 의 자외선을 400 ㎚ 컷 필터를 개재하여 10 초 조사한 후, 120 ℃ 에서 1 시간 가열하여 시일제를 경화시키고, 액정 표시 소자를 얻었다.
얻어진 액정 표시 소자에 대해, 85 ℃ 85 ％RH 의 환경하에서 100 시간 전압 인가 상태로 하면서 백색 LED 램프를 사용하여 광을 계속 점등한 후, 표시 불균일의 정도를 육안에 의해 확인하였다.
액정 표시 소자에 표시 불균일이 전혀 확인되지 않았던 경우를 「◎」, 주변부에 조금 얇은 표시 불균일이 확인된 경우를 「○」, 주변부에 확실한 진한 표시 불균일이 확인된 경우를 「△」, 확실한 진한 표시 불균일이 주변부뿐만 아니라, 중앙부까지 확장되어 있었던 경우를 「×」로 하여 액정 표시 소자의 표시 성능을 평가하였다.
또한, 평가가 「◎」, 「○」인 액정 표시 소자는, 실용에 전혀 문제가 없는 레벨이고, 「△」는 액정 표시 소자의 표시 설계에 의해 문제가 될 가능성이 있는 레벨이며, 「×」는 실용에 견딜 수 없는 레벨이다.
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 도포성 및 장파장의 광에 대한 경화성이 우수하고, 또한, 액정 표시 소자를 장기 점등했을 때의 표시 불량을 억제할 수 있는 액정 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 액정 표시 소자용 시일제를 사용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
Claims (8)
- 경화성 수지와 광중합 개시제를 함유하고,
상기 경화성 수지는, 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물을 함유하고,
상기 광중합 개시제는, 하기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
식 (1) 중, * 는, 결합 위치이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 분자량이 700 이상 2000 이하인 (메트)아크릴 화합물은, 노볼락형의 (메트)아크릴 화합물인 액정 표시 소자용 시일제. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물은, 1 분자 중에 1 개의 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물인 액정 표시 소자용 시일제. - 제 3 항에 있어서,
상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물은, 하기 식 (2-1) 로 나타내는 화합물 및/또는 하기 식 (2-2) 로 나타내는 화합물인 액정 표시 소자용 시일제.
식 (2-1), (2-2) 중, R 은, 단관능 에폭시 화합물에서 유래되는 구조이다. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물은, 1 분자 중에 2 개 이상의 상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물인 액정 표시 소자용 시일제. - 제 5 항에 있어서,
상기 식 (1) 로 나타내는 구조를 갖는 화합물은, 하기 식 (3) 으로 나타내는 화합물인 액정 표시 소자용 시일제.
식 (3) 중, n 은, 1 ∼ 10 (평균값) 이다. - 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항, 제 5 항 또는 제 6 항에 기재된 액정 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 상하 도통 재료.
- 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항, 제 5 항 또는 제 6 항에 기재된 액정 표시 소자용 시일제 또는 제 7 항에 기재된 상하 도통 재료를 사용하여 이루어지는 액정 표시 소자.
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