KR20200026782A

KR20200026782A - 티에노피리미딘 화합물, 그의 제조 방법, 약학 조성물 및 용도

Info

Publication number: KR20200026782A
Application number: KR1020197006837A
Authority: KR
Inventors: 시안밍 덩; 바오딩 장; 슈앙 리우; 챠오 동; 시후안 선; 시아오싱 후앙; 조우 덩; 윤잔 리; 유에 루; 리 리; 지우 후
Original assignee: 홍윤 바이오테크 씨오., 엘티디.
Priority date: 2016-08-09
Filing date: 2017-09-28
Publication date: 2020-03-11
Also published as: CN107698603B; JP2019524790A; CN107698603A; CA3033459C; US11078213B2; JP6963598B2; EP3498716A1; AU2017311168B2; CA3033459A1; EP3498716A4; US20190211030A1; KR102429355B1; EP3498716B1; US20200207779A2; AU2017311168A1; WO2018028721A1

Abstract

본 발명은 티에노피리미딘 화합물, 그의 제조 방법, 약학 조성물 및 용도에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 ALK 및/또는 c-Met 선택성 억제 활성을 갖는 화합물, 상기 화합물의 제조 방법, 상기 화합물을 포함하는 약학 조성물, 유기체 중에서 역형성 림프종 키나제와 관련된 질병의 예방 또는 치료에 사용되는 약물의 제조에서 상기 화합물의 용도, 및 혈관형성 또는 암 전이와 관련된 질병의 예방 또는 치료에 사용되는 약물의 제조에서 상기 화합물의 용도, 특히 종양 성장 및 전이의 예방 또는 치료에 사용되는 약물의 제조에서 상기 화합물의 용도에 관한 것이다.

Description

티에노피리미딘 화합물, 그의 제조 방법, 약학 조성물 및 용도

본 발명은 의화학 분야, 및 특히 ALK 및/또는 c-Met 선택성 억제 활성을 갖는 화합물의 한 유형, 그의 제조 방법, 상기를 포함하는 약학 조성물, 및 생체내에서 역형성 림프종 키나제와 관련된 질병의 예방 또는 치료를 위한 약제의 제조 및 혈관형성 또는 암 전이와 관련된 질병의 예방 또는 치료를 위한 약제의 제조, 특히 종양 성장 및 전이의 예방 또는 치료를 위한 약제의 제조에서 상기 화합물의 용도에 관한 것이다.

역형성 림프종 키나제(ALK)는 인슐린 수용체 상과(superfamily)에 속하는 수용체 티로신 키나제이다. 그의 단백질 구조는 N-말단에서 C-말단으로의 순서로, 세포외 수용체 도메인, 막관통 도메인 및 세포내 티로신 키나제 도메인을 포함한다. 정상적인 ALK 단백질은 주로 중추 신경계 및 말초 신경계에서 발현된다. 인체에서 ALK 유전자의 발현 수준은 뇌 발육의 정도에 따라 감소하는 경향을 보이며 성숙한 뇌조직에서 특히 낮다. 상기 ALK의 발현은 다른 계, 특히 조혈계에서는 발견되지 않았으며, 그의 발현 및 분포는 국소적인 것으로 나타났다.

정상적인 상황하에서, 인간 ALK 유전자는 200 kDa I형 막관통 단백질 ALK인 1602 아미노산을 암호화하지만, 상기 유전자는 대개는 휴면상태이다. 다른 유전자와의 융합의 경우에 AKL 유전자는 매우 강한 종양유전자일 수 있다. ALK 유전자에 융합하는 것으로 밝혀진 유전자는 핵 인단백질 유전자(NPM, 역형성 대세포 림프종 ALCL), 극피동물 미세소관 관련 단백질 유사 4 유전자(EML4, 비-소세포 폐암 NSCLC), 트로포미오신 3 유전자(TPM3, 염증성 근섬유아세포 종양 IMT) 등을 포함한다(Nat. Rev. Cancer, 2008, 8, 11-23.; Nat. Rev. Cancer, 2013, 13, 685-700.; Expert Opin. Ther. Pat., 2014. 24(4): p. 417-42).

비소세포 폐암에서, 상기는 주로 EML4 유전자와 융합하고, 상기 융합 유전자(EML4-ALK)는 NSCLC에서 4% 내지 7%의 발생률을 갖는다. 비소세포 폐암(NSCLC)에 대한 분자 생물학적 예의 연구에 의해, 환자별 맞춤 바이오마커-기반 치료가 실험실에서부터 임상으로까지 진보되었으며, 진행된 비-소세포 폐암 환자의 치료에서 큰 임상적 진보가 이루어졌다. 이는 NSCLC의 전통적인 조직병리학적 분류외에, 분자 표현형적 분류가 특정 환자의 상이한 분자 마커들의 상이한 발현 수준을 근거로 수행될 수 있음을 의미한다. NSCLC 환자를 치료에 앞서, 관련된 분자 마커에 대해 시험한다. 임상에서, 의사는 환자의 종양 분자의 표현형적 특징에 따른 표적화된 치료를 수행할 수 있으며, 이에 의해 치료 효과를 개선시킬 수 있다. 상기와 같은 배경하에서, 종양형성 및 발달과 밀접하게 관련된 구동 유전자 또는 그의 암호화된 단백질을 표적화하는 신규 약물의 연구개발은 항종양 약물 연구에서 핫 스폿이 되었다.

현재, 미국식품의약품 안전청(FDA)은 화이자 사(Pfizer Co.)에 의해 개발된 소분자 억제제 크리조티니브(J. Thorac. Oncol., 2010. 5(12): p. 2044-6.), 노바티스 사(Novartis Co.)에 의해 개발된 세리티니브(J. Med. Chem., 2013. 56(14): p. 5675-90.), 추가이 파마슈티칼(Chugai PharmaceutICal)에 의해 개발된 알렉티니브(Cancer Lett., 2014. 351(2): p. 215-21.)를 승인하였다. 그러나, 임상 연구들은 일부 환자가 크리조티니브에 대해 내성을 나타내었고 크리조티니브의 생체이용률을 개선시킬 필요가 있음을 입증하였다. 세리티니브는 크리조티니브에 내성이거나 불내성인 일부 환자를 표적화할 수 있다.

따라서, 효능을 개선시키고 약물 내성에 대처하기 위한 임상 실습에 있어서 이들을 대체할 화합물이 대단히 바람직하다.

발명의 요약

신규의 ALK 억제제를 도출하고자, 광범위한 예의 연구 후에, 본 발명의 발명자들은 새로운 구조, 높은 안전성, 및 다양한 티로신 키나제(EGFR, PDGFR, c-Met 등), 특히 ALK에 대해 높은 활성을 갖는 일련의 다중치환된 티에노피리미딘(티오펜 [3,2-d] 피리미딘) 유도체를 고안 및 합성하였으며, 상기 신규 유형의 유도체의 항종양 활성을 연구하였다.

상기 화합물은 하기 화학식 I을 갖는다:

치환체 및 기호의 정의들을 하기에 상세히 기재한다.

본 발명의 목적은 ALK 및/또는 c-Met 선택성 억제 활성을 갖는 화합물 및 그의 약학적으로 허용 가능한 염 및 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공하는 것이다.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 화합물의 제조 방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 화합물을 포함하는 약학 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 또 다른 목적은 생체내에서 비정상적인 세포 증식, 형태학적 변화, 운동과잉증 등을 동반하는 역형성 림프종 키나제와 관련된 질병의 예방 또는 치료를 위한 약제의 제조, 및 혈관형성 또는 암 전이와 관련된 질병의 예방 또는 치료를 위한 약제의 제조, 특히 종양 성장 및 전이의 예방 또는 치료를 위한 약제의 제조에서 상기 화합물의 용도를 제공하는 것이다.

도 1은 EML4-ALK(G1202R)-Ba/F3의 누드 마우스 이종이식편 모델에서 화합물 IB-1이 종양 성장을 현저하게 억제시킴을 도시한다. A) 화합물 IB-1이 10 연속일 동안 각각 60 ㎎/㎏(하루에 1회) 및 40 ㎎/㎏(하루에 2회, bid)의 용량으로 경구 투여되었으며, 이들은 모두 종양 성장을 현저하게 억제시켰고; B) 투여 동안, 상기 약물 그룹의 마우스는 체중 변화를 두드러지게 나타내지 않았으며, 이는 상기 마우스가 상기 약물을 잘 견딜 수 있고 IB-1이 명백한 부작용을 갖지 않음을 가리킨다.
도 2는 비-소세포 폐암 H3122 세포의 누드 마우스 이종이식편 모델에서 화합물 IB-1이 종양 성장을 현저하게 억제시킴을 도시한다. A) 화합물 IB-1이 18 연속일 동안 각각 30 ㎎/㎏(하루에 1회), 50 ㎎/㎏(하루에 1회)의 용량으로 경구 투여되었으며, 이들은 모두 종양 성장을 현저하게 억제시켰고; B) 투여 동안, 상기 약물 그룹의 마우스는 체중 변화를 두드러지게 나타내지 않았으며, 이는 상기 마우스가 상기 약물을 잘 견딜 수 있고 IB-1이 명백한 부작용을 갖지 않음을 가리킨다.

본 발명을 하기의 기술적 해법에 의해 성취한다.

첫 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서,

R'는 H, Cl 또는 Br이고;

R₁은 하기 중에서 선택되고:

1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;

2)

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시, N-메틸-4-피페리디닐,

(3) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,

(4) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,

(5) 피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 모르폴리닐, 3,5-디메틸모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴, 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 2-옥소-피페라진-4-일, 이미다졸릴, 4-메틸이미다졸릴,

(6) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,

(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라진-1-일설포닐, 4-아세틸피페라진-1-일설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라진-1-일설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라진-1-일설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라진-1-일설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라진-1-일설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라진-1-일설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라진-1-일설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라진-1-일설포닐, 모르폴린-1-일설포닐, 3,5-디메틸모르폴린-1-일설포닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라진-1-일설포닐,

(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라진-1-일카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라진-1-일카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라진-1-일카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라진-1-일카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라진-1-일카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라진-1-일카보닐,

(9) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,

(10) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라진-1-일포름아미도, 4-에틸피페라진-1-일포름아미도, 4-아세틸피페라진-1-일포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라진-1-일포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라진-1-일포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라진-1-일포름아미도, 모르폴린-1-일포름아미도, 3,5-디메틸모르폴린-1-일포름아미도, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리딘-1-일포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일포름아미도, 4-(4-에틸피페라진-1-일)피페리딘-1-일포름아미도, 4-(4-아세틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라진-1-일포름아미도; 또는

(11) 아미노아세트아미도, 2-디메틸아미노아세트아미도, N-t-부톡시카보닐아세트아미도, N-아세틸아미노아세트아미도, 아크릴아미도, 사이클로프로피온아미도, 클로로아세트아미도, 피페리디닐아세트아미도, 4-하이드록시피페리디닐아세트아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐아세트아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐아세트아미도, 테트라하이드로피롤릴아세트아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴아세트아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴아세트아미도, 4-메틸피페라지닐아세트아미도, 4-에틸피페라지닐아세트아미도, 4-아세틸피페라지닐아세트아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐아세트아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐아세트아미도, 모르폴리닐아세트아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐아세트아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐아세트아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세트아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세트아미도, N-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐아세트아미도, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐아세트아미도; 2-메틸아미노아세트아미도, 2-(1-메틸에틸)아미노아세트아미도; N-벤질옥시카보닐-2메틸아미노아세트아미도;

(12) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고; 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고,

(13) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고; 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고,

3)

, 여기에서 Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 동일하고;

4)

, 여기에서 Z₁, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 동일하고;

A는 직접 결합 또는 메틸렌이고;

X는 NH, S 또는 O이고;

R₂는 하기 중에서 선택된다:

1) C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬;

2)

, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:

(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,

(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 3급-부틸 설포닐, 디메틸아미노설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐,

3)

또는

,

여기에서 Y는 NH, S 또는 O 원자이고,

A₆, A₇, A₈, A₉, A₁₀, A₁₁은 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:

(2) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐;

4)

여기에서 A₁₂는 하기 중에서 선택되고:

(2) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐;

Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택되고:

Y₂는 N이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 CH 또는 N이고;

Y₂는 N이고, Y₃은 C-A₁₃이고, Y₄는 N, O 또는 S이고;

Y₂는 O 또는 S이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 CH이고;

Y₂는 O 또는 S이고, Y₃은 C-A₁₃이고, Y₄는 N이고;

Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 O 또는 S이고;

Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이고;

여기에서 A₁₃은 H, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬이고;

5) 피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 모르폴리닐, 3,5-디메틸모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴, 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐.

일부 실시태양에서, R'는 H이다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;

2)

(1) H, F, Cl, Br, 니트로,

(3) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노,

(4) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시,

(5) 피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 모르폴리닐, 3,5-디메틸모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴, 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 2-옥소-피페라진-4-일, 이미다졸릴, 4-메틸이미다졸릴,

(6) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,

(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 3-N,N-디메틸테트라하이드로피롤-1-일설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤-1-일설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라진-1-일설포닐, 4-아세틸피페라진-1-일설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, N-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라진-1-일설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라진-1-일설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라진-1-일설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라진-1-일설포닐, 4-(4-아세틸피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라진-1-일설포닐,

(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라진-1-일카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라진-1-일카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라진-1-일카보닐, 모르폴린-1-일카보닐, 3,5-디메틸모르폴린-1-일카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라진-1-일카보닐,

(9) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, 3급-부톡시카보닐,

(10) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라진-1-일포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라진-1-일포름아미도, 모르폴린-1-일포름아미도, 4-(4-아세틸피페라진-1-일)피페리딘-1-일포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라진-1-일포름아미도; 또는

(11) 아미노아세트아미도, N-t-부톡시카보닐아세트아미도, N-아세틸아미노아세트아미도, 아크릴아미도, 사이클로프로피온아미도, 클로로아세트아미도, 피페리디닐아세트아미도, 4-하이드록시피페리디닐아세트아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐아세트아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐아세트아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴아세트아미도, N-에틸피페라지닐아세트아미도, 4-아세틸피페라지닐아세트아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐아세트아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐아세트아미도, N-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐아세트아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐아세트아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세트아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세트아미도, N-벤질옥시카보닐-2메틸아미노아세트아미도;

(12) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고; 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;

3)

, 여기에서 Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 같고;

4)

, 여기에서 Z₁, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 같다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

1)

(1) H, F, Cl, Br, 니트로,

(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,

(4) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시,

(6) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,

(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,

(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐,

(10) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는

(11) 아미노아세트아미도, N-t-부톡시카보닐아세트아미도, N-아세틸아미노아세트아미도, 아크릴아미도, 사이클로프로피온아미도, 클로로아세트아미도, 피페리디닐아세트아미도, 4-하이드록시피페리디닐아세트아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐아세트아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐아세트아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴아세트아미도, 4-에틸피페라지닐아세트아미도, 4-아세틸피페라지닐아세트아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐아세트아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐아세트아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐아세트아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세트아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세트아미도, N-벤질옥시카보닐-2메틸아미노아세트아미도;

(12) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고; 상기 치환체는 Z1에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고,

(13) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고; 상기 치환체는 Z1에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고,

2)

3)

일부 실시태양에서, A는 직접 결합이다.

일부 실시태양에서, A는 메틸렌이다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

1) C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬;

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로,

(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 3급-부틸 설포닐, 디메틸아미노설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐,

3)

또는

,

여기에서, Y는 NH, S 또는 O 원자이고,

(2) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐;

4)

여기에서 A₁₂는 하기 중에서 선택되고:

(2) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐;

Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택되고:

Y₂는 N이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 CH 또는 N이고;

Y₂는 O 또는 S이고, Y₃은 C-A₁₃이고, Y₄는 N이고;

Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 O 또는 S이고;

Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이고;

5) 피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 모르폴리닐, 3,5-디메틸모르폴리닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴, 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

1)

(1) H, F, Cl,

2)

또는

,

여기에서, Y는 NH, S 또는 O 원자이고,

3)

여기에서 A₁₂는 하기 중에서 선택되고:

Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택되고:

Y₂는 N이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 CH 또는 N이고;

Y₂는 O 또는 S이고, Y₃은 C-A₁₃이고, Y₄는 N이고;

Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 O 또는 S이고;

Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이고;

여기에서 A₁₃은 H, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬이다.

일부 실시태양에서, 상기 약학적으로 허용 가능한 염은 무기산염 또는 유기산염이며, 여기에서 상기 무기산염은 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 하이드로요오다이드, 니트레이트, 비카보네이트 및 카보네이트, 설페이트 또는 포스페이트이고, 상기 유기산염은 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 벤조에이트, 말리에이트, 퓨마레이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 시트레이트, 아스코르베이트, α-케토글루타레이트, 트리플루오로아세테이트, α-글리세로포스페이트, 알킬 설포네이트 또는 아릴 설포네이트이고; 바람직하게는 상기 알킬 설포네이트는 메틸 설포네이트 또는 에틸 설포네이트이고; 상기 아릴 설포네이트는 벤젠설포네이트 또는 p-톨루엔설포네이트이다.

두 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 V의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다:

상기 식에서,

W는 옥소, 티오 또는 H이고;

n은 0 또는 1이고;

R₃, R₄, R₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시;

R₆은 하기 중에서 선택되고:

(1) H, C1-C6 알킬, 아세틸, 프로피오닐, n-부티릴, 이소부티릴,

(2) 아미노아세틸, 2-N,N-디메틸아세틸, 2-N,N-디에틸아세틸, 2-N,N-디이소프로필아세틸, 피페리디닐아세틸, 4-하이드록시피페리디닐아세틸, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐아세틸, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐아세틸, 테트라하이드로피롤릴아세틸, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴아세틸, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴아세틸, 4-메틸피페라지닐아세틸, 4-에틸피페라지닐아세틸, 4-아세틸피페라지닐아세틸, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐아세틸, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐아세틸, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐아세틸, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐아세틸, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐아세틸, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐아세틸, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐아세틸, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐아세틸, 모르폴리닐아세틸, 3,5-디메틸모르폴리닐아세틸, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐아세틸, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세틸, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세틸, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐아세틸;

A, X, R₂는 상기 기술적 해법에서 정의된 바와 같다.

일부 실시태양에서, W는 옥소이다.

일부 실시태양에서, n=1이다.

일부 실시태양에서, n=0이다.

일부 실시태양에서, R₃, R₄, R₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택된다:

(1) H, F, Cl, Br, I;

(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시.

일부 실시태양에서, R₆은 하기 중에서 선택된다:

(1) H, C1-C6 알킬, 아세틸, 프로피오닐,

(2) 아미노아세틸, 2-N,N-디메틸아세틸, 2-N,N-디에틸아세틸, 2-N,N-디이소프로필아세틸, 피페리디닐아세틸, 4-하이드록시피페리디닐아세틸, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐아세틸, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐아세틸, 테트라하이드로피롤릴아세틸, 4-아세틸피페라지닐아세틸, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐아세틸, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐아세틸, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐아세틸, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐아세틸, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐아세틸, 모르폴리닐아세틸, 3,5-디메틸모르폴리닐아세틸, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐아세틸, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세틸.

세 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IA의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다:

상기 식에서,

R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,

(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,

(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,

(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,

(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,

(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,

(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,

(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는

(10) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;

R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택된다:

(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알킬,

(3) C1-C6 알콕시,

(4) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐,

(5) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,

(6) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 또는

(7) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메틸,

(3) 메톡시,

(4) N-메틸-4-피페리디닐,

(5) 4-메틸피페라지닐,

(6) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐,

(7) 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 또는

(8) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는

또는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

1)

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이며;

Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이며;

Z₃은 하기 중에서 선택되거나: N-메틸-4-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 또는

Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

또는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택된다: (1) H, (2) 메틸설포닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸설포닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.

네 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IB의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다:

여기에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 2-옥소-피페라진-4-일,

(5) 모르폴리닐, 3,5-디메틸모르폴리닐, 티오모르폴리닐,

(6) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,

(7) 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,

(8) 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 또는

(9) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있으며;

3)

4)

R₂는 하기 중에서 선택된다:

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

1)

(1) H,

(2) C1-C6 알킬,

(3) C1-C6 알콕시,

(4) N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐,

(5) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 2-옥소-피페라진-4-일

(6) 모르폴리닐, 3,5-디메틸모르폴리닐,

(7) 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐,

(8) 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐,

(9) 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 또는

2)

3)

, 여기에서 Z₁, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 동일하다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

1)

(1) H,

(2) 메틸,

(3) 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시,

(4) N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-디메틸아미노-피페리디닐,

(5) 4-메틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐,

(6) 모르폴리닐,

(7) 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐,

(8) 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐,

(9) 피리딘-2-일메톡시,

(10) 2-디메틸아미노아세트아미도,

,

(11) -F,

(12) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는

또는

를 형성하고,

2)

여기에서 Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고: 모르폴리닐, 4-메틸피페라지닐, 4-하이드록시피페리디닐;

3)

, 여기에서 Z₁, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택된다: 모르폴리닐, 4-하이드록시피페리디닐.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

1)

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시 중에서 선택되고;

Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸, 2-디메틸아미노아세트아미도,

이고;

Z₃는 하기 중에서 선택되거나: N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 모르폴리닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 피리딘-2-일메톡시, 4-디메틸아미노-피페리디닐, -F; 또는

Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는

또는

을 형성하고,

2)

, 여기에서 Z₃은 하기 중에서 선택되고: 모르폴리닐, 4-메틸피페라지닐, 4-하이드록시피페리디닐; Z₁, Z₂ 및 Z₄는 모두 H이고;

3)

, 여기에서 Z₃은 하기 중에서 선택되고: 모르폴리닐, 4-하이드록시피페리디닐; Z₁, Z₂ 및 Z₄는 모두 H이다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고: (1) H, (2) 이소프로필설포닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 이소프로필설포닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.

다섯 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IO의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,

R₂는 하기 중에서 선택된다:

(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 3급-부틸 설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐 또는

(5) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시

(3) 4-(4-메틸피페라진-1-일)피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-디메틸아미노-피페리디닐,

(4) Z₂ 및 Z₃는 질소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리

를 형성할 수 있다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서

Z₁은 메톡시이고, Z₃은 하기 중에서 선택되고: 4-디메틸아미노-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 나머지는 H이거나; 또는

Z₃ 및 Z₄는

를 형성하고, Z₁은 메톡시이고, 나머지는 H이다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택된다: (1) H; (2) 3급-부틸 설포닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 3급-부틸 설포닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.

여섯 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IC의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시

(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 또는

(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도

(10) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;

R₂는 하기 중에서 선택된다: 1)

또는

,

여기에서 Y는 NH, S 또는 O 원자이고,

2)

여기에서 A₁₂는 하기 중에서 선택되고:

Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택되고:

Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이거나, 또는

Y₂는 N이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 CH 또는 N이고;

여기에서 A₁₃은 H, C1-C6 알킬이다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

(3) 4-하이드록시피페리디닐, 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐,

(5) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 또는

(6) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메톡시,

(3) 4-하이드록시피페리디닐,

(4) 4-메틸피페라지닐,

(5) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 또는

(6) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고, Z₄는 H이고;

Z₃는 하기 중에서 선택되거나: 4-하이드록시피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 또는

Z₂ 및 Z₃는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

여기에서 A₁₂는 하기 중에서 선택되고:

(1) H, 메틸, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,

Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택되고:

Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이거나, 또는

Y₂는 N이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 CH 또는 N이고;

여기에서 A₁₃은 H, C1-C6 알킬이다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

여기에서 A₁₂는 하기 중에서 선택되고:

(1) H, 메틸,

(2) 이소프로필설포닐;

Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택되고:

Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이고,

여기에서 A₁₃은 H, C1-C6 알킬이다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

여기에서 A₁₂는 이소프로필설포닐 중에서 선택되고;

Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택된다: Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이고, 여기에서 A₁₃은 메틸이다.

일곱 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 ID의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;

R₂는 하기 중에서 선택된다:

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알킬,

(3) C1-C6 알콕시,

(6) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐 또는

(7) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메틸,

(3) 메톡시, 이소프로폭시,

(4) N-메틸-4-피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐,

(5) 4-메틸피페라지닐, 또는

(6) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이고,

Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 하기 중에서 선택되고: 메톡시, 이소프로폭시,

Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

(1) H; (2) 메톡시카보닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₂ 및 A₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시카보닐이고; A₁, A₃, A₅는 모두 H이다.

여덟 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IE의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도;

R₂는 하기 중에서 선택된다:

(2) 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

, 상기 식에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알킬,

(3) C1-C6 알콕시,

(6) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시,

(3) N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐,

(4) 4-메틸피페라지닐.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 하기 중에서 선택되고: 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시;

Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이며;

Z₃은 하기 중에서 선택된다: N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

(1) H, (2) 메톡시카보닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시카보닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.

아홉 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IF의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(N-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,

(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있으며;

R₂는 하기 중에서 선택된다:

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

(3) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐

(4) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 또는

(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체로부터 선택될 수 있다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메톡시,

(3) 4-메틸피페라지닐,

(4) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 또는

(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고; Z₄는 H이고;

Z₃은 하기 중에서 선택되거나: 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 또는

Z₂ 및 Z₃은

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

(1) H, (2) 플루오로, (3) 메틸아미노카보닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 하기 중에서 선택되고: 플루오로, 메틸아미노카보닐; A₂ 및 A₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 하기 중에서 선택되고: 플루오로, 메틸아미노카보닐; A₃은 H이다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸아미노카보닐이고; A₂ 및 A₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 플루오로이고; A₃은 H이다.

열 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IG의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

1) 프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

R₂는 하기 중에서 선택된다:

일부 실시태양에서, R₁는 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알킬,

(3) C1-C6 알콕시,

(6) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,

(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐, 또는

(8) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메틸, 메톡시,

(4) 아미노설포닐, 또는

(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

를 형성한다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고;

Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이며;

Z₃은 하기 중에서 선택되거나: N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 아미노설포닐, 또는

Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

를 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

(1) H, (2) 메틸설폰아미도.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₂ 및 A₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸설폰아미도이고; A₁, A₃, A₅는 모두 H이다.

열한 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IH의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

1) 프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

R₂는 하기 중에서 선택된다:

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐

(4) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,

(5) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,

(6) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐, 또는

(7) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메톡시,

(4) 4-메틸피페라지닐,

(5) 아미노설포닐, 또는

(6) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

를 형성한다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

Z₃은 하기 중에서 선택되거나: N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 아미노설포닐, 또는

Z₂ 및 Z₃은

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메틸설폰아미도.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸설폰아미도이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.

열두 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 Ⅱ의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

R₂는 하기 중에서 선택된다:

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알킬,

(3) C1-C6 알콕시,

(4) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시;

(3) N-메틸-4-피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐;

(4) 4-메틸피페라지닐.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이고;

Z₃은 하기 중에서 선택된다: N-메틸-4-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택된다: (1) H; (2) 메틸아미노카보닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸아미노카보닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.

열세 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IPQ의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

R₂는 하기 중에서 선택된다:

(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 3급-부틸 설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

(3) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-디메틸아미노-피페리디닐.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서

Z₃ 및 Z₄는

를 형성하고, Z₁은 메톡시이고, 나머지는 H이다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택되고:

(1) H, (2) 이소프로필아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 이소프로필아미노카보닐 또는 디메틸아미노카보닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.

열네 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IJ의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

R₂는 하기 중에서 선택되고:

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알킬,

(3) C1-C6 알콕시,

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메틸, 메톡시,

(3) N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐,

(4) 4-메틸피페라지닐, 또는

(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

를 형성한다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고, Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이고,

Z₃은 하기 중에서 선택되거나: N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 또는

Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

를 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

(1) H, (2) 이소프로필설피닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 이소프로필설피닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.

열다섯 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IK의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

R₂는 하기 중에서 선택되고:

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알킬,

(3) C1-C6 알콕시

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메틸, 메톡시,

(3) 4-메틸피페라지닐,

(4) N-메틸-4-피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 또는

(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

또는

를 형성한다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이고, Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고,

Z₃은 하기 중에서 선택되거나: N-메틸-4-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 또는

Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

또는

를 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택된다: (1) H, (2) 디메틸포스피닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 디메틸포스피닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.

열여섯 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IRS의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐

R₂는 하기 중에서 선택된다:

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐;

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

(3) 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-디메틸아미노-피페리디닐;

(4) Z₂ 및 Z₃은 질소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리

를 형성할 수 있다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

Z₃은 하기 중에서 선택되거나: 4-디메틸아미노-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 또는

Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

(1) H; (2) 디이소프로필포스피닐, 디에틸포스피닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 디이소프로필포스피닐 또는 디에틸포스피닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.

열일곱 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IL의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, A는 메틸렌이고; X는 NH이고;

R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

R₂는 하기 중에서 선택된다:

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

(4) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,

(5) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 또는

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메톡시,

(3) 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐,

(4) 4-메틸피페라지닐, 또는

(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

Z₃은 하기 중에서 선택되거나: 4-하이드록시피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 또는

Z₂ 및 Z₃은

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

(1) H, (2) 메틸설포닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

열여덟 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IM의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, A는 메틸렌이고; X는 NH이고;

R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

R₂은 하기 중에서 선택되고:

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

(5) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐 또는

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메톡시,

(4) 4-메틸피페라지닐, 또는

(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

Z₂ 및 Z₃은

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택되고:

(1) H, (2) 이소프로필설포닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택되고:

열아홉 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IT의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, A는 메틸렌이고; X는 O이고;

R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

R₂는 하기 중에서 선택되고

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

(3) 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 모르폴리닐, 4-디메틸아미노-피페리디닐,

(4) Z₂ 및 Z₃은 질소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리

를 형성한다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

Z₃은 하기 중에서 선택되거나: 4-디메틸아미노-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-메틸피페라지닐 또는 모르폴리닐, 또는

Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

(1) H

(2) 이소프로필설포닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

스무 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IN의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

R₂는 하기 중에서 선택된다:

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알킬,

(3) C1-C6 알콕시,

(8) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) 메틸, 메톡시,

(3) 4-하이드록시피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, N-메틸-4-피페리디닐,

(4) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 아미노설포닐, 또는

(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

또는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고; Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이고,

Z₃은 하기 중에서 선택되거나: 4-하이드록시피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 아미노설포닐, 또는

Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

또는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

(1) H, (2) 메톡시카보닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

스물한 번째 태양에서, 본 발명은 하기 화학식 IU의 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물을 제공한다,

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:

2)

(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,

R₂는 하기 중에서 선택된다:

(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 3급-부틸 설포닐, 디메틸아미노설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

(1) H,

(2) C1-C6 알콕시,

(3) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-메틸피페라지닐,

(4) Z₂ 및 Z₃은 질소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리

를 형성한다.

일부 실시태양에서, R₁은 하기 중에서 선택된다:

Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는

을 형성한다.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

(1) H

(2) 디메틸아미노설포닐.

일부 실시태양에서, R₂는 하기 중에서 선택된다:

, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 디메틸아미노설포닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.

달리 나타내지 않는 한, 상기 기 및 치환체들은 의화학 분야에서 통상적인 의미를 갖는다.

C1-C6 산소-함유 알킬은 C1-C6 알킬 골격이 하나 이상의 C1-C6 알콕시기에 의해 치환된 기, 예를 들어 메톡시에틸, 메톡시에톡시메틸 등을 지칭함은 물론이다.

"C1-C6 알킬"이란 용어는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 임의의 직쇄 또는 분지쇄 기, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 2급-부틸, n-펜틸, 3급-아밀, n-헥실 등을 지칭한다.

"C2-C6 알케닐"이란 용어는 2 내지 6개의 탄소 원자를 함유하고 적어도 하나의 알케닐을 함유하는 임의의 직쇄 또는 분지쇄 기, 예를 들어 비닐, 알릴, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐, 1-헥세닐 등을 지칭한다.

"C2-C6 알키닐"이란 용어는 2 내지 6개의 탄소 원자를 함유하고 적어도 하나의 알키닐을 함유하는 임의의 직쇄 또는 분지쇄 기, 예를 들어 에티닐, 2-프로피닐, 4-펜티닐 등을 지칭한다.

본 발명에 따라, 달리 나타내지 않는 한, 상기 기들 중 임의의 기는 그의 임의의 자유 위치에서 하기 중에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 기, 예를 들어 1 내지 6개의 기에 의해 임의로 치환될 수 있다: 할로겐 원자, 니트로, 옥소(=O), 시아노, C1-C6 알킬, 폴리플루오로알킬, 폴리플루오로알콕시, 알케닐, 알키닐, 하이드록시알킬, 하이드록시알킬아미노, 하이드록시헤테로사이클릴, 아릴, 아릴-알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-알킬, C3-C7 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 알킬-아릴, 알킬-헤테로아릴, 알킬-헤테로사이클릴, 알킬-사이클로알킬, 알킬-아릴-알킬, 알킬-헤테로아릴-알킬, 알킬-헤테로사이클릴-알킬, 알킬-사이클로알킬-알킬, 알킬-헤테로사이클릴-헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-알킬-헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-알킬아미노, 알킬-헤테로사이클릴-알킬-아미노, 하이드록시, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로사이클릴옥시, 알킬-헤테로사이클릴옥시, 메틸렌디옥시, 알킬카보닐옥시, 아릴카보닐옥시, 사이클로알케닐옥시, 헤테로사이클릴 카보닐옥시, 알킬렌 아미노옥시, 카복시, 알콕시카보닐, 아릴옥시카보닐, 사이클로알킬옥시카보닐, 헤테로사이클릴 옥시카보닐, 아미노, 우레이도, 알킬아미노, 아미노-알킬아미노, 디알킬아미노, 디알킬아미노-헤테로사이클릴, 디알킬아미노-알킬아미노, 아릴아미노, 아릴알킬아미노, 디아릴아미노, 헤테로사이클릴아미노, 알킬- 헤테로사이클릴아미노, 알킬-헤테로사이클릴카보닐, 카보닐아미노, 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐아미노, 헤테로사이클릴 카보닐아미노, 알킬-헤테로사이클릴 카보닐아미노, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아릴아미노카보닐, 헤테로사이클릴 아미노카보닐, 알콕시카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노-알킬아미노, 알콕시카보닐 헤테로사이클릴-알킬아미노, 알콕시-아릴-알킬, 하이드록시아미노-카보닐, 알콕시이미노, 알킬설포닐아미노, 아릴설포닐아미노, 헤테로사이클릴설포닐아미노, 포르밀, 알킬카보닐, 아릴카보닐, 사이클로알킬카보닐, 헤테로사이클릴카보닐, 알킬설포닐, 아릴설포닐, 아미노설포닐, 알킬아미노설포닐, 디알킬아미노설포닐, 아릴아미노설포닐, 헤테로사이클릴 아미노설포닐, 아릴티오, 알킬티오, 포스포네이트 및 알킬포스포네이트.

더욱이, 적합한 경우, 상기 치환체들은 각각 상기 예시된 기들 중 하나 이상에 의해 추가로 치환될 수도 있다.

이에 관하여, "할로겐 원자"란 용어는 플루오로(F), 클로로(Cl), 브로모(Br) 또는 요오드(I) 원자를 지칭한다.

"시아노"란 용어는 -CN 잔기를 지칭한다.

"니트로"란 용어는 -NO₂ 기를 지칭한다.

"알콕시", "사이클로알콕시", "아릴옥시", "헤테로사이클릴옥시" 및 그의 유도체란 용어들은 산소 원자(-O-)를 통해 분자의 나머지에 부착된, 상기 C1-C6 알킬, C3-C7 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴 중 어느 하나를 지칭한다.

"아릴"이란 용어는 단일 결합에 의해 서로에 대해 임의로 추가로 축합되거나 부착된 1 내지 2개의 고리 시스템을 갖는 모노-, 디- 또는 폴리-카보사이클릭 탄화수소를 지칭하며, 여기에서 상기 탄소 고리 중 적어도 하나는 "방향족"이고, 상기 "방향족"이란 용어는 완전한 공액 π-전자 결합 시스템을 지칭한다. 상기 아릴 고리는 방향족 또는 비-방향족 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리에 임의로 추가로 축합되거나 부착될 수 있다. 상기 아릴 기의 비제한적인 예는 페닐, α- 또는 β-나프틸이다.

"헤테로아릴"이란 용어는 N, O 또는 S 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 갖는, 대개는 5- 내지 8-원의 헤테로사이클릭 고리인 방향족 헤테로사이클릭 고리를 지칭하며; 헤테로아릴 고리는 방향족 또는 비-방향족 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리에 임의로 추가로 축합되거나 부착될 수 있다. 상기 헤테로아릴 기의 비제한적인 예는 예를 들어 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 인돌릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티옥사졸릴, 피롤릴, 페닐-피롤릴, 푸릴, 페닐-푸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이소인돌리닐, 벤조이미다졸릴, 인다졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1-페닐-1,2,3-트리아졸릴, 2,3-인돌리닐, 2,3-디하이드로벤조푸릴, 2,3-디하이드로벤조티에닐, 벤조피라닐, 2,3-디하이드로벤즈옥사지닐, 2,3-디하이드로퀴녹살리닐 등이다.

"헤테로사이클릴"(또한 "헤테로사이클로알킬"이라 지칭된다)이란 용어는 3-, 4-, 5-, 6- 및 7-원의 포화된 또는 부분적으로 불포화된 카보사이클릭 고리를 지칭하며, 여기에서 하나 이상의 탄소 원자는 헤테로원자, 예를 들어 질소, 산소 및 황에 의해 치환된다. 상기 헤테로사이클릭 기의 비제한적인 예는 예를 들어 피라닐, 피롤리디닐, 피롤리닐, 이미다졸리닐, 이미다졸리디닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 티아졸리닐, 티아졸리디닐, 디하이드로푸릴, 테트라하이드로푸릴, 1,3-디옥솔라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리닐, 테트라하이드로피롤릴, 티오모르폴리닐 등이다.

"질소-함유 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리 또는 6-원 고리"란 용어는 5- 또는 6-원 포화된 또는 부분적으로 불포화된 카보사이클릭 고리를 지칭하며, 여기에서 하나 이상의 탄소 원자는 헤테로원자, 예를 들어 질소, 산소에 의해 치환된다. 상기 질소-함유 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리 또는 6-원 고리는 피롤리딘, 피롤린, 피롤, 이미다졸린, 이미다졸리딘, 이미다졸, 피라졸리딘, 피라졸린, 피라졸, 디하이드로푸란, 테트라하이드로푸란, 푸란, 1,3-디옥솔란, 옥사졸, 디하이드로옥사졸; 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 피란, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린 등 중에서 선택된다.

상기 모든 설명으로부터, 화합물 명칭을 갖는 임의의 기, 예를 들어 "아릴아미노"는 유도된 부분, 예를 들어 아릴(여기에서 아릴은 상기 정의된 바와 같다)에 의해 치환된 아미노로부터 통상적으로 구성됨을 의미함은 당해 분야의 통상적인 숙련가에게 자명할 것이다.

유사하게, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카보닐, 알콕시카보닐아미노, 헤테로사이클릴카보닐, 헤테로사이클릴 카보닐아미노, 사이클로알킬옥시카보닐 등과 같은 임의의 용어는 알킬, 알콕시, 아릴, C3-C7 사이클로알킬 및 헤테로사이클릴 부분들이 상기에 정의된 바와 같은 기들을 포함한다.

본 명세서에 사용되는 바와 같이, 달리 나타내지 않는 한, "전구약물"이란 용어는 생물학적 조건하에서(시험관내 또는 생체내에서) 가수분해되거나, 산화되거나 또는 달리 반응하여 본 발명의 화합물을 제공할 수 있는 유도체를 지칭한다. 전구약물은 단지 생물학적 조건하에서 상기 반응을 수행함으로써 활성 화합물로 될 수 있거나, 또는 반응되지 않은 형태에서 불활성이다. 전구약물을 공지된 방법, 예를 들어 문헌[1 Burger's Me디cinal Chemistry and Drug Discovery (1995) 172-178, 949-982 (Manfred E. Wolff, ed. 5^th edition)]에 기재된 방법들을 사용하여 일반적으로 제조할 수 있다.

약학적으로 허용 가능한 염을 당해 분야에 주지된 표준 과정을 사용하여, 예를 들어 충분한 양의 염기성 화합물을, 약학적으로 허용 가능한 음이온을 제공하는 적합한 산과 반응시킴으로써 수득할 수 있다.

본 명세서에 사용되는 바와 같은 "치료"란 용어는 일반적으로 목적하는 약물학적 및/또는 생리학적 효과를 획득함을 지칭한다. 상기 효과는 질병 또는 그의 증상의 완전한 또는 부분적인 예방에 따라 예방적일 수 있고/있거나; 질병 또는 상기 질병으로 인한 부작용의 부분적인 또는 완전한 안정화 또는 치유에 따라 치료학적일 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같은 "치료"란 용어는 (a) 질병 또는 증상에 민감하지만 아직 상기 질병을 앓고 있는 것으로 진단되지 않은 환자에서 발생하는 상기 질병 또는 증상을 예방하거나; (b) 상기 질병의 증상을 억제하거나, 즉 그의 발병을 정지시키거나; 또는 (c) 상기 질병의 증상을 완화시킴, 즉 상기 질병 또는 증상의 퇴보를 야기시킴을 포함하는, 환자의 질병에 대한 임의의 치료를 포함한다.

상기 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물에 관한 본 발명의 특정한 실시태양에 따라, 상기 화합물은 하기 실시예들에 기재된 화합물들 중 하나이다.

또 다른 태양에서, 본 발명은 상기 실시태양들 중 어느 하나에 따른 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물, 및 약학적으로 허용 가능한 담체, 희석제 또는 부형제를 포함하는 약학 조성물을 제공한다.

일정량의 활성 성분을 포함하는 약학 조성물의 제조 방법은 공지되어 있거나 또는 본 발명에 개시된 바와 같은 내용에 따라 당해 분야의 숙련가에게 명백하다. 예를 들어 문헌[REMINGTON'S PHARMACEUTICAL SCIENCES, Martin, E.W., ed., Mack Publishing Company, 19th ed. (1995)]에 기재된 바와 같이, 약학 조성물의 제조 방법은 적합한 약학적으로 허용 가능한 부형제, 담체, 희석제 등을 통합시킴을 포함한다.

본 발명에 따른 약학 제제의 공지된 제조 방법은 통상적인 혼합, 용해 또는 동결-건조 방법을 포함한다. 본 발명에 따른 화합물을 사용하여 약학 조성물을 제조할 수 있으며, 상기 조성물은 선택된 투여 방식, 예를 들어 경구 또는 비경구 경로(정맥내, 근육내, 국소 또는 피하 경로)에 적합한 다양한 경로에 의해 환자에게 투여된다.

따라서, 본 발명의 화합물을 약학적으로 허용 가능한 담체(예를 들어 불활성 희석제 또는 소화흡수 가능한 식용 담체)와 함께 전신적으로, 예를 들어 경구로 투여할 수 있다. 상기를 경질 또는 연질 쉘 젤라틴 캡슐에 캡슐화하거나 또는 정제로 압착시킬 수 있다. 경구 투여에 의한 치료의 경우, 활성 화합물을 하나 이상의 부형제와 병용하여 삼킬 수 있는 정제, 구강정, 트로키제, 캡슐, 엘릭서제, 현탁액, 시럽, 웨이퍼 등의 형태로 사용할 수 있다. 상기 조성물 및 제제는 적어도 0.1%의 활성 화합물을 포함할 것이다. 상기 조성물 대 상기 제제의 비를 당연히 변화시킬 수 있으며, 상기 조성물은 주어진 단위 투여형의 약 1 중량% 내지 약 99 중량%를 차지할 수 있다. 상기와 같은 치료학적으로 활성인 조성물에서, 상기 활성 화합물은 유효 투여량 수준을 획득하기에 충분한 양으로 존재한다.

정제, 트로키제, 환제, 캡슐 등은 결합제, 예를 들어 트라가칸트 검, 아라비아 검, 옥수수 전분 또는 젤라틴; 부형제, 예를 들어 이칼슘 포스페이트; 붕해제, 예를 들어 옥수수 전분, 감자 전분, 및 알긴산 등; 윤활제, 예를 들어 마그네슘 스테아레이트; 및 감미제, 예를 들어 슈크로스, 프럭토스, 락토스 또는 아스파탐; 또는 풍미제, 예를 들어 페퍼민트, 윈터 그린유 또는 체리향을 포함할 수 있다. 상기 단위 투여형이 캡슐인 경우, 상기 유형의 물질들 외에, 상기는 액체 담체, 예를 들어 식물성 오일 또는 폴리에틸렌 글리콜을 포함할 수 있다. 다양한 다른 물질은 코팅제로서 존재하거나 또는 고체 단위 투여형의 물리적인 형태를 다른 방식으로 변화시킬 수 있다. 예를 들어, 정제, 환제 또는 캡슐을 젤라틴, 왁스, 쉘락 또는 당 등으로 코팅할 수 있다. 시럽 또는 엘릭서는 활성 화합물, 감미제로서 슈크로스 또는 프럭토스, 보존제로서 메틸 p-하이드록시벤조에이트 또는 프로필 p-하이드록시벤조에이트, 염료 및 풍미제(예를 들어 체리향 또는 오렌지향)를 포함할 수 있다. 확실히, 임의의 단위 투여형을 제조하기 위한 임의의 물질은 약학적으로 허용 가능해야 하며 그의 적용량에서 실질적으로 무독성이어야 한다. 또한, 활성 화합물을 서방성 제제 및 서방성 장치에 통합시킬 수도 있다.

활성 화합물을 또한 주입 또는 주사에 의해 정맥내로 또는 복강내로 투여할 수 있다. 활성 화합물 또는 그의 염의 수용액을, 임의로 상기를 무독성 계면활성제와 혼합함으로써 제조할 수 있다. 글리세롤, 액체 폴리에틸렌 글리콜, 글리세린 트리아세테이트 및 이들의 혼합물 및 오일 중의 분산성 제형을 또한 제조할 수 있다. 통상적인 보관 및 사용 조건하에서, 상기 제제는 미생물의 생육을 억제하기 위해 보존제를 포함할 수 있다.

주사 또는 주입에 적합한 약학적 투여형은 즉석 제제의 활성 성분(임의로 리포솜내에 캡슐화된)을 포함하는 멸균 수용액 또는 분산성 제형 또는 멸균 분말, 예를 들어 멸균 주사 또는 주입에 적합한 용액 또는 분산성 제형을 포함할 수 있다. 모든 조건하에서, 최종 투여형은 생산 및 보관 조건하에서 멸균성이고, 액체이며 안정할 것이다. 액체 담체는 용액 또는 액체 분산 매질, 예를 들어 수, 에탄올, 폴리올(예를 들어 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 및 액체 마크로골 등), 식물성 오일, 무독성 글리세라이드 및 이들의 적합한 혼합물일 수 있다. 적합한 유동성은 예를 들어 리포솜의 형성에 의해, 분산제의 존재하에서 목적하는 입자 크기를 유지시킴으로써, 또는 계면활성제의 사용에 의해 유지될 수 있다. 미생물 억제 효과는 다양한 항균제 및 항진균제(예를 들어 파라벤, 클로르부톨, 페놀, 소르브산, 및 티오메르살 등)에 의해 획득될 수 있다. 다수의 조건에서, 바람직하게는 등장화제, 예를 들어 당, 완충제 또는 NaCl을 포함시킨다. 지연된 흡수제(예를 들어 알루미늄 모노스테아레이트 및 젤라틴)의 조성물을 사용함으로써, 주사성 조성물의 연장된 흡수를 획득할 수 있다.

멸균 주사성 용액은 목적하는 양의 활성 화합물을 적합한 용매 중에서 상기에 나열한 바와 같은 목적하는 다양한 다른 성분들과 혼합하고, 이어서 여과 및 멸균을 수행함으로써 제조될 수 있다. 멸균 주사성 용액의 제조를 위한 멸균 분말의 경우에, 바람직한 제조 방법은 진공 건조 및 동결 건조 기법으로, 이들은 선행 멸균 여과 용액 중에 존재하는 활성 성분 및 임의의 다른 목적하는 성분의 분말을 생성시킬 것이다.

유용한 고체 담체는 뭉개진 고체(예를 들어 활석, 점토, 미정질 셀룰로스, 이산화 규소, 및 산화 알루미늄 등)를 포함한다. 유용한 액체 담체는 수, 에탄올 또는 에틸렌 글리콜 또는 수-에탄올/에틸렌 글리콜 혼합물을 포함하며, 여기에서 본 발명의 화합물은 임의로 무독성 계면활성제의 도움으로, 유효량으로 용해되거나 분산될 수 있다. 보조제(예를 들어 풍미제) 및 추가적인 항균제를 가하여 상기 성질을 주어진 용도에 최적화할 수 있다.

증점제(예를 들어 합성 중합체, 지방산, 지방산 염 및 에스테르, 지방 알콜, 개질된 셀룰로스 또는 개질된 무기 물질)를 또한 액체 담체와 함께 사용하여 코팅가능한 페이스트, 젤, 연고, 비누 등을 형성시킬 수 있으며 사용자의 피부에 직접 적용할 수 있다.

화합물 또는 그의 활성 염 또는 유도체의 치료 유효량은 선택된 특정 염에 따라서 변할 뿐만 아니라, 투여 방식, 치료하고자 하는 질병의 성질 및 환자의 연령 및 상태에 따라서, 및 최종적으로 주치의 또는 의사에 의해 이루어진 결정에 따라 변한다.

상기 제제는 단위 투여형으로 존재할 수 있으며, 상기 투여형은 인체 또는 다른 포유동물의 신체에 투여하기에 적합한, 단위 용량을 포함하는 물리적 분산 단위이다. 단위 투여형은 캡슐(들) 또는 정제(들)일 수 있다. 관련된 특정 치료에 따라, 단위 용량 중의 활성 성분의 양을 약 0.1 내지 약 1000 ㎎ 또는 그 이상으로 변화시키거나 조절할 수 있다.

또한, 본 발명은 다양한 신규의 약물 투여형, 예를 들어 우유 리포솜, 미소구 및 나노구, 예를 들어 중합체성 미셀, 나노유화액, 서브마이크로유화액, 미세캡슐, 미소구, 리포솜 및 니오솜(또한 비이온성 계면활성제 소낭으로서 공지됨) 등을 포함한 미립자 분산 시스템을 사용하여 제조된 약제의 용도를 추가로 포함한다.

또 다른 태양에서, 본 발명은 하기의 단계들을 포함하는, 상기 실시태양들 중 임의의 실시태양에 따른 화합물의 제조 방법을 추가로 제공한다:

상기 반응에 대한 출발 물질을 상업적으로 입수할 수 있다.

반응 조건: (a) 염기성 조건(예를 들어 디이소프로필에틸아민, 트리에틸아민, 칼륨 카보네이트 등) 또는 산성 조건(트리플루오로아세트산, 염산 등) 하에서의 치환 반응; (b) 산성 조건(트리플루오로아세트산, 염산 등) 하에서 또는 팔라듐 촉매반응 하에서의 아민화 반응.

또 다른 태양에서, 본 발명은 종양의 예방 또는 치료를 위한 약제의 제조에서 상기 실시태양들 중 임의의 실시태양에 따른 화합물, 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물의 용도를 추가로 제공한다. 바람직하게, 상기 종양은 역형성 대세포 림프종, 염증성 근섬유아세포 종양, 비소세포 폐암, 신경모세포종, 소세포 폐암, 폐 선암종, 췌장암, 유방암, 전립선암, 간암, 피부암, 상피세포 암종, 위장관기질 종양, 백혈병, 조직구성 림프종 및 비인두 암종으로 이루어지는 그룹 중에서 선택된 임의의 종양이고; 보다 바람직하게 상기 종양은 역형성 대세포 림프종, 염증성 근섬유아세포 종양, 비소세포 폐암 또는 신경모세포종이다.

발명의 수행 방식

본 발명의 실시태양들을 특정한 실시예들에 의해 하기에 상세히 기재하지만, 어떤 경우에도 이들을 본 발명을 제한하는 것으로서 해석할 수는 없다.

일반적인 정제 및 분석 방법

박층 크로마토그래피를 실리카젤 GF254 사전코팅된 플레이트(칭다오 마린 케미칼 플랜트(Qingdao Marine Chemical Plant)상에서 수행하였다. 컬럼 크로마토그래피를 중간 압력하에서 실리카젤(300-400 메쉬, 옌타이 지후앙우 실리카젤 디벨로프먼트 리에이젠트 팩토리(Yantai Zhihuangwu Silica Gel Development Reagent Factory))에 의해 또는 ISCO 콤비플래시(Combiflash) Rf200 고속 정제 시스템을 사용하는 사전-충전된 실리카젤 카트리지(ISCO 또는 Welch)에 의해 수행하였다. 상기 성분을 UV 광(λ: 254 ㎚) 또는 요오드 증기에 의해 전개시켰다. 필요한 경우, 상기 화합물을 예비 HPLC에 의해 제조하고 워터스 시메트리(Waters Symmetry) C18(19 × 50 ㎜, 5 ㎛) 컬럼 또는 워터스 엑스테라(XTerra) RP 18(30 × 150 ㎜, 5 ㎛) 컬럼에 의해 정제시켰으며, 여기에서 996 워터스 PDA 검출기 및 마이크로매스 모드가 장착된 워터스 예비 HPLC 600이 사용되었다. ZMD 단일 사중극자 질량 분광분석(전기분무 이온화, 양이온 모드)이 사용되었다. 방법 1: 상(phase) A: 0.1% TFA/MeOH 95/5; 상 B: MeOH/H₂O 95/5. 구배: 8분 동안 10 내지 90% B에서 진행, 2분 동안 90% B에서 유지; 유량 20 ㎖/분. 방법 2: 상 A: 0.05% NH₄OH/MeOH 95/5; 상 B: MeOH/H₂O 95/5. 구배: 8분 동안 10 내지 100% B에서 진행, 2분 동안 100% B에서 유지. 유량 20 ㎖/분.

¹H-NMR 스펙트럼은 600 MHz에서 작동되는 브루커 어드밴스(Bruker Advance) 600 분광계(¹H의 경우)를 통해 DMSO-d₆ 또는 CDCl₃ 중에서 기록되었다. 잔류 용매 신호가 참조로서 사용되었다(δ= 2.50 또는 7.27 ppm). 화학 이동(δ)은 백만당 부(ppm) 및 커플링 상수(J)(Hz)로 기록되었다. 하기의 약어들이 피크 분할에 사용되었다: s = 단일선; br.s. = 넓은 신호; d = 이중선; t = 삼중선; m = 다중선; dd = 이중선의 이중선.

전기분무(ESI) 질량 스펙트럼을 피니간(Finnigan) LCQ 이온 트랩을 통해 획득하였다.

달리 나타내지 않는 한, 모든 최종 화합물은 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해 측정시 균질하였다(95% 이상의 순도를 갖는다). 화합물 순도의 평가를 위한 HPLC-UV-MS 분석을, 이온 트랩 MS 장치, 및 자동샘플러 LC Pal(CTC 어낼리틱스(Analytics)) 및 UV6000LP 다이오드 배열 검출기(UV 검출 215-400 ㎚)가 장착된 HPLC 시스템 SSP4000(써모 세퍼레이션 프로덕츠(Thermo Separation Products))을 병용함으로써 수행하였다. 장치 조절, 데이터 획득 및 처리는 엑스칼리버(Xcalibur) 1.2 소프트웨어(피니간)로 수행되었다. HPLC 크로마토그래피를 실온 및 1 ㎖/분의 유량에서 워터스 엑스테라 RP 18 컬럼(4.6 × 50 ㎜; 3.5 ㎛)을 사용하여 수행하였다. 이동상 A는 암모늄 아세테이트 5 mM 완충제(아세트산에 의해 pH 5.5):아세토니트릴 90:10이었고, 이동상 B는 암모늄 아세테이트 5 mM 완충제(아세트산에 의해 pH 5.5):아세토니트릴 10:90이었으며; 7분 동안 0 내지 100% B의 구배에서 진행되었고 이어서 재균등화 전에 2분 동안 100% B에서 유지되었다.

시약 정제를 문헌[Purification of Laboratory Chemicals (Perrin, D. D., Armarego, W. L. F. and Perrins Eds, D. R.; Pergamon Press: Oxford, 1980)]에 따라 수행하였다. 석유 에테르는 60 내지 90℃ 분류였으며, 에틸 아세테이트, 메탄올, 디클로로메탄은 모두 분석학적으로 순수하였다.

상기 화학식의 화합물을 제조를 위해 다수의 유형들로 분류하였다.

화학식 I의 화합물:

실시예 1

화합물 IA의 반응식

화합물 3의 제조

화합물 2(200 ㎎, 1.17 mmol)를 N,N-디메틸포름아미드(4 ㎖)에 용해시키고, 아이스 배스의 조건하에서, 수소화 나트륨(93.6 ㎎, 2.34 mmol)을 가하고 5-10분간 교반하고; 이어서 화합물 1(240.0 ㎎, 1.17 mmol)을 가하고 실온에서 1.0시간 동안 교반하고(TLC 추적), 이어서 상기 반응을 정지시켰다. 빙수를 상기 시스템에 가하여 수소화 나트륨을 급냉시키고, 에틸 아세테이트를 가하여 상기 용액을 분리시키고; 유기상을 포화된 염화 나트륨 용액으로 2회 세척하고, 무수 황산 나트륨상에서 건조시키고, 농축시키고 실리카젤 컬럼 크로마토그래피(석유 에테르/에틸 아세테이트 = 5/1)에 의해 분리시켜 화합물 3(고체, 270.0 ㎎, 수율: 79.5%)을 수득하고, 이를 다음 단계 반응에 바로 사용하였다.

MS(ESI) m/z: 340[M+H]⁺.

화합물 IA의 제조

방법 A:

화합물 3(30.0 ㎎, 0.09 mmol), 아릴아민(0.072 mmol)을 1 ㎖의 3급-부탄올에 용해시키고, 이어서 상기 용액에 2-디사이클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(7.7 ㎎, 0.016 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(9.9 ㎎, 0.011 mmol), 칼륨 카보네이트(37 ㎎, 0.27 mmol)를 가하고; 질소의 보호하에서, 상기 생성 반응 용액을 가열하고 상기 아릴 아민이 완전히 반응할 때까지(LC-MS 및 TLC 추적) 110℃로 예열된 오일 배스에서 교반하고, 이어서 상기 반응을 정지시켰다. 메탄올 및 디클로로메탄을 상기 반응 용액에 가하고, 상기 시스템을 여과하고, 농축시키고 실리카젤 크로마토그래피(디클로로메탄/메탄올)에 의해 분리시켜 화합물 IA를 수득하였다.

방법 B:

화합물 3(30.0 ㎎, 0.09 mmol), 아릴아민(0.072 mmol)을 1 ㎖의 3급-부탄올에 용해시키고, 이어서 상기 용액에 2-디사이클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(7.7 ㎎, 0.016 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(9.9 ㎎, 0.011 mmol), 칼륨 카보네이트(37 ㎎, 0.27 mmol)를 가하고; 질소의 보호하에서, 상기 생성 반응 용액을 가열하고 상기 아릴 아민이 완전히 반응할 때까지(LC-MS 및 TLC 추적) 110℃로 예열된 오일 배스에서 교반하고, 이어서 상기 반응을 정지시켰다. 메탄올 및 디클로로메탄을 상기 반응 용액에 가하고, 상기 시스템을 여과하고, 농축시키고, 역상 예비 HPLC(이동상으로서 0.35% 트리플루오로아세트산 및 메탄올을 함유하는 수용액)에 의해 정제시키고, 이어서 진공하에서 농축시켜 화합물 IA를 수득하였다.

화합물 IB, IC를 모두 유사한 방법에 의해 합성할 수 있었다.

하기의 표는 상기 특정한 화합물들 및 구조 식별 데이터를 나열한다.

[표 1]

화합물 IA 내지 IC의 구조 및 특징

실시예 2

화합물 ID의 반응식

화합물 5의 제조

화합물 1(205 ㎎, 1.00 mmol), 화합물 4(151 ㎎, 1.00 mmol)를 5 ㎖의 3급-부탄올에 용해시키고, 이어서 상기 용액에 2-디사이클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(56 ㎎, 0.12 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(37 ㎎, 0.04 mmol), 칼륨 카보네이트(415 ㎎, 3.00 mmol)를 가하고; 질소의 보호하에서, 상기 생성 반응 용액을 가열하고 상기 화합물 1이 완전히 반응할 때까지(LC-MS 및 TLC 추적) 110℃로 예열된 오일 배스에서 교반하였다. 메탄올 및 디클로로메탄을 상기 반응 용액에 가하고, 상기 시스템을 여과하고, 상기 여액을 농축시키고 이어서 디클로로메탄으로 희석하고, 포화된 염화 나트륨 용액으로 2회 세척하고, 무수 황산 나트륨상에서 건조시키고, 농축시키고 실리카젤 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄/아미노메탄올 = 10/1)에 의해 분리시켜 화합물 5(백색 고체, 293.5 ㎎, 수율 92.0%)를 수득하였으며, 이를 다음 단계 반응에 바로 사용하였다.

MS(ESI) m/z: 320[M+H]⁺.

화합물 ID의 제조

방법 A:

화합물 5(31.8 ㎎, 0.10 mmol), 아릴아민(0.09 mmol)을 1 ㎖의 3급-부탄올에 용해시키고, 이어서 상기 용액에 2-디사이클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(0.018 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.012 mmol), 칼륨 카보네이트(0.30 mmol)를 가하고; 질소의 보호하에서, 상기 생성 반응 용액을 가열하고 상기 화합물 5가 완전히 반응할 때까지(LC-MS 및 TLC 추적) 110℃로 예열된 오일 배스에서 교반하고, 이어서 상기 반응을 정지시켰다. 메탄올 및 디클로로메탄을 상기 반응 용액에 가하고, 상기 시스템을 여과하고, 농축시키고 실리카젤 크로마토그래피(디클로로메탄/메탄올)에 의해 분리시켜 화합물 ID를 수득하였다.

방법 B:

화합물 5(31.8 ㎎, 0.10 mmol), 아릴아민(0.09 mmol)을 1 ㎖의 3급-부탄올에 용해시키고, 이어서 상기 용액에 2-디사이클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(0.018 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.012 mmol), 칼륨 카보네이트(0.30 mmol)를 가하고; 질소의 보호하에서, 상기 생성 반응 용액을 가열하고 화합물 5가 완전히 반응할 때까지(LC-MS 및 TLC 추적) 110℃로 예열된 오일 배스에서 교반하고, 이어서 상기 반응을 정지시켰다. 메탄올 및 디클로로메탄을 상기 반응 용액에 가하고, 상기 시스템을 여과하고, 농축시키고, 역상 예비 HPLC(이동상으로서 0.35% 트리플루오로아세트산 및 메탄올을 함유하는 수용액)에 의해 정제시키고, 이어서 진공하에서 농축시켜 화합물 ID를 수득하였다.

화합물 IE, IF, IG, IH, Ⅱ, IJ 및 IK를 모두 유사한 방법에 의해 합성할 수 있었다.

[표 2]

화합물 ID 내지 IK의 구조 및 특징

실시예 3

화합물 IL의 반응식

화합물 7의 제조

화합물 6(185.2 ㎎, 1.0 mmol), 트리에틸아민(0.418 ㎖, 3.00 mmol)을 N,N-디메틸포름아미드(1.5 ㎖)에 용해시키고, 실온에서 10분 동안 교반하고, 이어서 N,N-디메틸포름아미드(1.5 ㎖) 중의 화합물 1(205.0 ㎎, 1.0 mmol)의 용액에 적가한 다음, 실온에서 밤새 교반하고(TLC 추적), 이어서 상기 반응을 정지시켰다. 상기 시스템을 에틸 아세테이트, 물로 추출하고, 유기상을 포화된 염화 나트륨으로 세척하고, 무수 황산 나트륨상에서 건조시키고, 농축시키고 실리카젤 컬럼 크로마토그래피(석유 에테르/에틸 아세테이트 = 2/1)에 의해 분리시켜 화합물 7(고체, 120.0 ㎎, 수율 33.9%)을 수득하였으며, 이를 다음 단계 반응에 바로 사용하였다.

MS(ESI) m/z: 354[M+H]⁺.

화합물 IL의 제조

방법 A:

화합물 7(35.3 ㎎, 0.10 mmol), 아릴아민(0.09 mmol)을 1 ㎖의 3급-부탄올에 용해시키고, 이어서 상기 용액에 2-디사이클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(0.018 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.012 mmol), 칼륨 카보네이트(0.30 mmol)를 가하고; 질소의 보호하에서, 상기 생성 반응 용액을 가열하고 화합물 7이 완전히 반응할 때까지(LC-MS 및 TLC 추적) 110℃로 예열된 오일 배스에서 교반하고, 이어서 상기 반응을 정지시켰다. 메탄올 및 디클로로메탄을 상기 반응 용액에 가하고, 상기 시스템을 여과하고, 농축시키고 실리카젤 크로마토그래피(디클로로메탄/메탄올)에 의해 분리시켜 화합물 IL을 수득하였다.

방법 B:

화합물 7(35.3 ㎎, 0.10 mmol), 아릴아민(0.09 mmol)을 1 ㎖의 3급-부탄올에 용해시키고, 이어서 상기 용액에 2-디사이클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(0.018 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.012 mmol), 칼륨 카보네이트(0.30 mmol)를 가하고; 질소의 보호하에서, 상기 생성 반응 용액을 가열하고 화합물 7이 완전히 반응할 때까지(LC-MS 및 TLC 추적) 110℃로 예열된 오일 배스에서 교반하고, 이어서 상기 반응을 정지시켰다. 메탄올 및 디클로로메탄을 상기 반응 용액에 가하고, 상기 시스템을 여과하고, 농축시키고, 역상 예비 HPLC(이동상으로서 0.35% 트리플루오로아세트산 및 메탄올을 함유하는 수용액)에 의해 정제시키고, 이어서 진공하에서 농축시켜 화합물 IL을 수득하였다.

화합물 IM을 유사한 방법에 의해 합성할 수 있었다.

[표 3]

화합물 IL 내지 IM의 구조 및 특징

실시예 4

화합물 IN의 반응식

화합물 9의 제조

화합물 1(500 ㎎, 2.44 mmol), 화합물 8(0.09 mmol)을 20 ㎖의 3급-부탄올에 용해시키고, 이어서 상기 용액에 2-디사이클로헥실포스피노-2,4,6-트리이소프로필비페닐(135 ㎎, 0.17 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(90 ㎎, 0.06 mmol), 칼륨 카보네이트(1.01 g, 3.0 mmol)를 가하고; 질소의 보호하에서, 상기 생성 반응 용액을 가열하고 화합물 1이 완전히 반응할 때까지(LC-MS 및 TLC 추적) 45℃로 예열된 오일 배스에서 교반하고, 이어서 상기 반응을 정지시켰다. 상기 시스템을 여과하고, 메탄올로 세척하고, 상기 여액을 농축시키고 실리카젤 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄/아미노메탄올 = 5/1)에 의해 분리시켜 화합물 9(황색 고체, 540 ㎎, 수율 65.7%)를 수득하고, 이를 다음 단계 반응에 바로 사용하였다.

MS(ESI) m/z: 337[M+H]⁺.

화합물 IN의 제조

화합물 9(50 ㎎, 0.15 mmol) 및 아릴아민(0.13 mmol)을 1 ㎖의 3급-부탄올에 용해시키고, 이어서 상기 용액에 트리플루오로아세트산(35 ㎕, 0.45 mmol)을 가하였다. 상기 생성 반응 용액을 가열하고 아릴 아민이 완전히 반응할 때까지(LC-MS 및 TLC 추적) 110℃로 예열된 오일 배스에서 교반하고, 이어서 상기 반응을 정지시켰다. 상기 반응 용액을 농축시키고, 역상 예비 HPLC(이동상으로서 0.35% 트리플루오로아세트산 및 메탄올을 함유하는 수용액)에 의해 정제시키고, 이어서 진공하에서 농축시켜 화합물 IN을 수득하였다.

[표 4]

화합물 IN의 구조 및 특징

실시예 5

화합물 IO

화합물 IO를 IA의 합성 방법과 유사한 방법에 의해 합성하였다.

[표 5]

화합물 IO의 구조 및 특징

실시예 6

화합물 IP,IQ

화합물 IP,IQ를 IA의 합성 방법과 유사한 방법에 의해 합성하였다.

[표 6]

화합물 IP,IQ의 구조 및 특징

실시예 7

화합물 IR,IS

화합물 IR,IS를 IA의 합성 방법과 유사한 방법에 의해 합성하였다.

[표 7]

화합물 IR,IS의 구조 및 특징

실시예 8

화합물 IT

화합물 IT를 IA의 합성 방법과 유사한 방법에 의해 합성하였다.

[표 8]

화합물 IT의 구조 및 특징

실시예 9

화합물 IU

화합물 IU를 IA의 합성 방법과 유사한 방법에 의해 합성하였다.

[표 9]

화합물 IU의 구조 및 특징

시험 실시예

생물학적 활성 분석:

키나제로 안정하게 형질감염된 세포주에 대한 화합물들의 성장 억제 활성

키나제 ALK에 대한 화합물들의 활성을 키나제 EML4-ALK-BaF3, EML4-ALK(L1196M)-BaF3, NPM-ALK-BaF3, 및 야생형 BaF3(Proc. Natl. Acad. Sci. U S A., 2006, 103, 3153-8.)로 안정하게 형질감염된 세포주의 성장을 억제하는 그들의 효과에 의해 평가한다. 키나제 EML4-ALK-BaF3, EML4-ALK(L1196M)-BaF3 및 NPM-ALK-BaF3로 안정하게 형질감염된 세포주의 성장은 그들의 키나제 활성에 따라 변한다. 화합물이 키나제 ALK 자체의 활성 또는 상기 ALK 신호전달 경로의 활성을 억제할 수 있는 경우, 상기 화합물은 키나제로 안정하게 형질감염된 BaF3 세포의 성장을 억제할 수 있다. 야생형 BaF3 세포의 성장은 ALK 및 ALK 신호전달 경로의 활성에 따라 변하지 않지만, 야생형 BaF3 세포의 성장에 대한 화합물의 영향을 사용하여 그의 광범위한 독성을 평가할 수 있다. 따라서, 야생형 BaF3에 대한 화합물의 IC₅₀과 키나제 EML4-ALK-BaF3, EML4-ALK(L1196M)-BaF3, NPM-ALK-BaF3로 안정하게 형질감염된 세포주에 대한 상기 화합물의 IC₅₀간의 보다 큰 비(ratio)는 보다 양호한 표적화를 가리킨다.

구체적인 시험 방법을 하기와 같이 제공한다:

1) 배지: DMEM(둘베코의 변형된 이글 배지) 또는 RPMI 1640(10% 소 태아 혈청, 100 ㎍/㎖ 암피실린, 100 ㎍/㎖ 스트렙토마이신 함유).

2) 시약: MTS 반응 용액(2 ㎎/㎖의 MTS [3-(4,5-디메틸티아졸-2-일)-5-(3-카복시메톡시페닐)-2-(4-설포페닐)-2H-테트라졸륨, 내부 염(inner salt)]; 100 ㎍/㎖ PES(페나진 메토설페이트) 함유).

3) 화합물 시험: 키나제(EML4-ALK-BaF3, 또는 EML4-ALK(L1196M)-BaF3 또는 NPM-ALK-BaF3)로 안정하게 형질감염된 세포(2 × 10⁴ 세포/웰)를 96-웰 배양 플레이트에서 배양시켰으며, 시토솔의 부피는 90 ㎕였고, 이어서 각 구배 농도에서 10 ㎕의 화합물을 가하였다(최고 농도는 10 μM이었고, 이를 1/3씩 단계적으로 희석시켰고, 총 8개의 농도점을 설정하였으며; 상기 시스템은 0.1% DMSO(디메틸 설폭사이드)를 함유하였다). 균일하게 혼합된 화합물을 갖는 상기 세포 플레이트를 세포 배양 배양기(37℃; 5% CO₂)에서 48시간 동안 배양시키고, 이어서 20 ㎕의 MTS 반응 용액을 가하고, 균일하게 혼합하고 상기 세포 배양 배양기(37℃; 5% CO₂)에서 1-4시간 동안 배양시키고; 490 ㎚에서의 OD 값을 미세플레이트 판독기(VARIOSKAN FLASH, 써모(Thermo))에 의해 측정하였다. 각 실험 그룹에서 3개의 병행물을 설정하였으며, 이때 음성 대조용으로서 0.1%(최종 농도) DMSO 및 블랭크 대조용으로서 세포 또는 화합물이 없는 배지를 사용하였다. 상기 세포 성장 억제율을 하기 식에 의해 계산하였다:

세포 성장 억제율% = 1 - (OD_{실험 그룹} - OD_{블랭크 그룹})/(OD_{음성 그룹} - OD_{블랭크 그룹}) × 100%

4) IC₅₀ 계산: 세포 성장에 작용하는 화합물의 반-억제 농도를 상기 측정된 세포 성장 억제율에 따라 그래드패드 프리즘(GradPad Prism) 5를 사용하여 계산하였다.

[표 10]

키나제로 안정하게 형질감염된 세포주에 대한 화합물 시리즈 I의 성장 억제 활성

* 값들은 3.3 μM의 농도에서 화합물들의 세포 성장 억제율을 나타내며, 크리조티니브는 양성 대조용으로서 작용하고, ND는 측정 안 됨을 의미한다.

[표 11]

다른 ALK 점 돌연변이로 안정하게 형질감염된 BaF3 세포에 대한 화합물 IB-1의 성장 억제 활성(IC₅₀/nM)

종양 세포에 대한 화합물들의 성장 억제 활성

시험된 종양 세포가 현탁 세포인 경우, 분석을 상기 방법 (1)에 따라 수행하였다.

상기 시험된 종양 세포가 부착성 세포인 경우, 세포를 부착성일 때까지 96-웰 배양 플레이트에서 1000-10000 세포/웰로 배양하고, 이어서 화합물을 가하였다. 그 외는 상기 방법 (1)에 따라 수행하였다.

화합물 IB-1은 키나제 ALK-양성 폐암 세포주 H3122 및 역형성 대세포 림프종 Karpas-299 모두에 대해 양호한 억제 활성을 가졌다. 상기 활성 데이터로부터, 보다 양호한 활성을 갖는 화합물들은 모두 보다 양호한 표적화 선택성을 가짐을 알 수 있었다.

[표 12]

종양 세포 및 BaF3 세포에 대한 화합물 IB-1의 성장 억제 활성

^*크리조티니브는 양성 대조용으로서 작용하며, ND는 측정 안 됨을 의미한다.

생체내 효능 평가

1. 화합물 IB-1은 EML4-ALK(G1202R)-Ba/F3의 누드 마우스 이종이식편 모델에서 종양 성장을 현저하게 억제하였다(도 1).

상기 시험에서, BALB/c(nu/nu) 누드 마우스를, 수컷과 암컷을 절반씩, 4 내지 6주령, 약 18±2 g 중량의 것으로 사용하였으며, SPF 수준 환경에서, 엄격한 멸균 조작으로 먹이를 공급하였다. 상기 시험하고자 하는 동물들을 실험 환경에서 1주일 미리 적응시키고, 먹이와 물에 자유롭게 접근시키고, 12시간 생체리듬을 유지시켰다.

상기 시험에 사용된 EML4-ALK(G1202R)-Ba/F3 세포는 10% 소 태아 혈청이 첨가된 RPMI-1640 배지로 배양하였으며, 37℃, 5% CO₂ 배양기 환경에 두었다.

종양 누드 마우스의 피하 이식 모델을 세포 접종 방법을 사용하여 확립시켰다: 대수 생장기(logarithmic growth phase)의 세포를 여과에 의해 수집하고, 원심분리후 PBS로 세척하였으며, PRMI-1640 배지를 사용하여 단세포 현탁액(누드 마우스당 1×10⁶ 세포/200 ㎕)으로서 재현탁시켰다. 상기 세포 현탁액을 1 ㎖ 주사기(4.5번 바늘)를 사용하여 누드 마우스의 우측 앞 겨드랑이 부근에 피하 주사하였다. 종양-보유 마우스의 종양이 측정가능한 크기로 성장했을 때, 상기 종양 부피를 매일 측정하였다. 상기 종양 부피가 약 150 ㎣에 도달했을 때, 상기 마우스를 각 그룹 당 마우스 8마리씩, 3개 그룹으로 무작위로 분류하고, 분류 당일에 투여를 시작하였다. 상기 투여 성분은 IB-1 60 ㎎/㎏(하루에 1회), 40 ㎎/㎏(하루에 2회, bid)이었고, 10 연속일 동안 경구 투여되었으며, 음성 대조군은 동량의 용매를 투여하였다. 동물 체중 및 종양 크기를 상기 시험 동안 매일 측정하였다. 상기 마우스의 상태를 매일 기록하였다. 최종 투여후에, 상기 마우스를 5% 클로랄 하이드레이트로 마취시키고 6시간째에 죽였다. 종양을 채취하고, 칭량하고 기록을 위해 사진을 촬영하였다. 종양 부피(TV)를 하기와 같이 계산하였다: TV = 1/2 × a × b², 여기에서 a,b는 각각 종양의 긴 직경 및 짧은 직경을 나타낸다.

도 1에 나타낸 바와 같이, 화합물 IB-1은 EML4-ALK(G1202R)-Ba/F3의 누드 마우스 이종이식편 모델에서 종양 성장을 현저하게 억제하였다. A) 화합물 IB-1을 10 연속일 동안 각각 60 ㎎/㎏(하루에 1회) 및 40 ㎎/㎏(하루에 2회, bid) 용량으로 경구 투여하였고, 이들은 모두 종양 성장을 현저하게 억제하였으며; B) 투여 동안, 약물 그룹 마우스는 체중 변화를 두드러지게 보이지 않았고, 이는 상기 마우스가 상기 약물에 잘 견딜 수 있고 IB-1이 명백한 부작용을 갖지 않음을 가리킨다.

2. 화합물 IB-1은 H3122 종양 세포의 누드 마우스 이종이식편 모델에서 종양 성장을 현저하게 억제하였다(도 2)

상기 시험에 사용된 NCI-H3122 세포는 10% 소 태아 혈청이 첨가된 PRMI-1640 배지로 배양하였으며, 37℃, 5% CO₂ 배양기 환경에 두었다.

종양 누드 마우스의 피하 이식 모델을 세포 접종 방법을 사용하여 확립시켰다: 대수 생장기의 세포를 여과에 의해 수집하고, 원심분리후 PBS로 세척하였으며, PRMI-1640 배지를 사용하여 단세포 현탁액(누드 마우스당 1×10⁶ 세포/200 ㎕)으로서 재현탁시켰다. 상기 세포 현탁액을 1 ㎖ 주사기(4.5번 바늘)를 사용하여 누드 마우스의 우측 앞 겨드랑이 부근에 피하 주사하였다. 종양-보유 마우스의 종양이 측정가능한 크기로 성장했을 때, 상기 종양 부피를 매일 측정하였다. 상기 종양 부피가 약 150 ㎣에 도달했을 때, 상기 마우스를 각 그룹 당 마우스 5마리씩, 4개 그룹으로 무작위로 분류하고, 분류 당일에 투여를 시작하였다. 상기 투여 성분은 IB-1 30 ㎎/㎏(하루에 1회), 50 ㎎/㎏(하루에 1회)이었고, 양성 대조군은 크리조티니브 50 ㎎/㎏(하루에 1회)을 투여하였으며, 음성 대조군은 동량의 용매를 투여하였다. 상기 투여를 18 연속일 동안 수행하였다. 동물 체중 및 종양 크기를 상기 시험 동안 이틀마다 측정하였다. 상기 마우스의 상태를 매일 기록하였다. 최종 투여후에, 상기 마우스를 5% 클로랄 하이드레이트로 마취시키고 6시간째에 죽였다. 종양을 채취하고, 칭량하고 기록을 위해 사진을 촬영하였다. 종양 부피(TV)를 하기와 같이 계산하였다: TV = 1/2 × a × b², 여기에서 a,b는 각각 종양의 긴 직경 및 짧은 직경을 나타낸다.

도 2에 나타낸 바와 같이, 화합물 IB-1은 비소세포 폐암 H3122 세포의 누드 마우스 이종이식편 모델에서 종양 성장을 현저하게 억제하였다. A) 화합물 IB-1을 18 연속일 동안 각각 30 ㎎/㎏(하루에 1회), 50 ㎎/㎏(하루에 1회) 용량으로 경구 투여하였고, 이들은 모두 종양 성장을 현저하게 억제하였으며; B) 투여 동안, 약물 그룹 마우스는 체중 변화를 두드러지게 보이지 않았고, 이는 상기 마우스가 상기 약물에 잘 견딜 수 있고 IB-1이 명백한 부작용을 갖지 않음을 가리킨다.

상술한 것은 단지 본 발명의 일부 실시태양들만이다. 본 발명의 진의로부터 이탈됨 없이 다양한 변형 및 개선을 수행할 수 있으며, 이들은 모두 본 발명의 보호 범위내에 있음은 당해 분야의 숙련가들에게 자명할 것이다.

Claims

하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물:

상기 식에서,
R'는 H, Cl 또는 Br이고; 바람직하게 R' 는 H이고;
R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅ 는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시, N-메틸-4-피페리디닐,
(3) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(4) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(5) 피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 모르폴리닐, 3,5-디메틸모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴, 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 2-옥소-피페라진-4-일, 이미다졸릴, 4-메틸이미다졸릴,
(6) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라진-1-일설포닐, 4-아세틸피페라진-1-일설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라진-1-일설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라진-1-일설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라진-1-일설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라진-1-일설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라진-1-일설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라진-1-일설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라진-1-일설포닐, 모르폴린-1-일설포닐, 3,5-디메틸모르폴린-1-일설포닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라진-1-일설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라진-1-일카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라진-1-일카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라진-1-일카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라진-1-일카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라진-1-일카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라진-1-일카보닐,
(9) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(10) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라진-1-일포름아미도, 4-에틸피페라진-1-일포름아미도, 4-아세틸피페라진-1-일포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라진-1-일포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라진-1-일포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라진-1-일포름아미도, 모르폴린-1-일포름아미도, 3,5-디메틸모르폴린-1-일포름아미도, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리딘-1-일포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일포름아미도, 4-(4-에틸피페라진-1-일)피페리딘-1-일포름아미도, 4-(4-아세틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라진-1-일포름아미도; 또는
(11) 아미노아세트아미도, 2-디메틸아미노아세트아미도, N-t-부톡시카보닐아세트아미도, N-아세틸아미노아세트아미도, 아크릴아미도, 사이클로프로피온아미도, 클로로아세트아미도, 피페리디닐아세트아미도, 4-하이드록시피페리디닐아세트아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐아세트아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐아세트아미도, 테트라하이드로피롤릴아세트아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴아세트아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴아세트아미도, 4-메틸피페라지닐아세트아미도, 4-에틸피페라지닐아세트아미도, 4-아세틸피페라지닐아세트아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐아세트아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐아세트아미도, 모르폴리닐아세트아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐아세트아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐아세트아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세트아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세트아미도, N-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐아세트아미도, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐아세트아미도; 2-메틸아미노아세트아미도, 2-(1-메틸에틸)아미노아세트아미도; N-벤질옥시카보닐-2메틸아미노아세트아미도;
(12) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고; 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고,
(13) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고; 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고,
3)
, 여기에서 Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 동일하고;
4)
, 여기에서 Z₁, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 동일하고;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, 니트로,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시, N-메틸-4-피페리디닐,
(3) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노,
(4) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시,
(5) 피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 모르폴리닐, 3,5-디메틸모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴, 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 2-옥소-피페라진-4-일, 이미다졸릴, 4-메틸이미다졸릴,
(6) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 3-N,N-디메틸테트라하이드로피롤-1-일설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤-1-일설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라진-1-일설포닐, 4-아세틸피페라진-1-일설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, N-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라진-1-일설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라진-1-일설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라진-1-일설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라진-1-일설포닐, 4-(4-아세틸피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라진-1-일설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라진-1-일카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라진-1-일카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라진-1-일카보닐, 모르폴린-1-일카보닐, 3,5-디메틸모르폴린-1-일카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라진-1-일카보닐,
(9) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(10) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라진-1-일포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라진-1-일포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라진-1-일포름아미도, 모르폴린-1-일포름아미도, 4-(4-아세틸피페라진-1-일)피페리딘-1-일포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라진-1-일포름아미도; 또는
(11) 아미노아세트아미도, N-t-부톡시카보닐아세트아미도, N-아세틸아미노아세트아미도, 아크릴아미도, 사이클로프로피온아미도, 클로로아세트아미도, 피페리디닐아세트아미도, 4-하이드록시피페리디닐아세트아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐아세트아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐아세트아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴아세트아미도, N-에틸피페라지닐아세트아미도, 4-아세틸피페라지닐아세트아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐아세트아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐아세트아미도, N-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐아세트아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐아세트아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세트아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세트아미도, N-벤질옥시카보닐-2메틸아미노아세트아미도;
(12) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고; 상기 치환체는 Z1에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
(13) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고; 상기 치환체는 Z1에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고,
3)
, 여기에서 Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 같고;
4)
, 여기에서 Z₁, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 같고;
보다 바람직하게, R₁ 은 하기 중에서 선택되고:
1)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, 니트로,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노,
(4) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시,
(5) 피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 모르폴리닐, 3,5-디메틸모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴, 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 2-옥소-피페라진-4-일, 이미다졸릴, 4-메틸이미다졸릴,
(6) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐,
(9) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(10) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(11) 아미노아세트아미도, N-t-부톡시카보닐아세트아미도, N-아세틸아미노아세트아미도, 아크릴아미도, 사이클로프로피온아미도, 클로로아세트아미도, 피페리디닐아세트아미도, 4-하이드록시피페리디닐아세트아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐아세트아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐아세트아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴아세트아미도, 4-에틸피페라지닐아세트아미도, 4-아세틸피페라지닐아세트아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐아세트아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐아세트아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐아세트아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐아세트아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세트아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세트아미도, N-벤질옥시카보닐-2메틸아미노아세트아미도;
(12) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고; 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고,
(13) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고; 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고,
2)
, 여기에서 Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 같고;
3)
, 여기에서 Z₁, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 같다.
A 는 직접 결합 또는 메틸렌이고;
바람직하게 A는 직접 결합이거나; 또는
바람직하게 A는 메틸렌이고;
X 는 NH, S 또는 O이고;
R₂ 는 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬;
2)
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅ 는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 3급-부틸 설포닐, 디메틸아미노설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐,
3)
또는
,
여기에서 Y 는 NH, S 또는 O 원자이고,
A₆, A₇, A₈, A₉, A₁₀, A₁₁은 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐;
4)

여기에서 A₁₂는 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐;
Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택되고:
Y₂는 N이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 CH 또는 N이고;
Y₂는 N이고, Y₃은 C-A₁₃이고, Y₄는 N, O 또는 S이고;
Y₂는 O 또는 S이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 CH이고;
Y₂는 O 또는 S이고, Y₃은 C-A₁₃이고, Y₄는 N이고;
Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 O 또는 S이고;
Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이고;
여기에서 A₁₃은 H, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬이고;
5) 피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 모르폴리닐, 3,5-디메틸모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴, 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬;
2)
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 3급-부틸 설포닐, 디메틸아미노설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐,
3)
또는
,
여기에서, Y는 NH, S 또는 O 원자이고,
A₆, A₇, A₈, A₉, A₁₀, A₁₁은 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐;
4)

여기에서 A₁₂는 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐;
Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택되고:
Y₂는 N이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 CH 또는 N이고;
Y₂는 O 또는 S이고, Y₃은 C-A₁₃이고, Y₄는 N이고;
Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 O 또는 S이고;
Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이고;
여기에서 A₁₃은 H, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬이고;
5) 피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 모르폴리닐, 3,5-디메틸모르폴리닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴, 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
1)
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 3급-부틸 설포닐, 디메틸아미노설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐,
2)
또는
,
여기에서, Y 는 NH, S 또는 O 원자이고,
A₆, A₇, A₈, A₉, A₁₀, A₁₁은 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐;
3)

여기에서 A₁₂는 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐;
Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택되고:
Y₂는 N이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 CH 또는 N이고;
Y₂는 O 또는 S이고, Y₃은 C-A₁₃이고, Y₄는 N이고;
Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 O 또는 S이고;
Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이고;
여기에서 A₁₃은 H, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬이며;
상기 약학적으로 허용 가능한 염은 무기산염 또는 유기산염이며, 여기에서 상기 무기산염은 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 하이드로요오다이드, 니트레이트, 비카보네이트 및 카보네이트, 설페이트 또는 포스페이트이고, 상기 유기산염은 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 벤조에이트, 말리에이트, 퓨마레이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 시트레이트, 아스코르베이트, α-케토글루타레이트, 트리플루오로아세테이트, α-글리세로포스페이트, 알킬 설포네이트 또는 아릴 설포네이트이고; 바람직하게는 상기 알킬 설포네이트는 메틸 설포네이트 또는 에틸 설포네이트이고; 상기 아릴 설포네이트는 벤젠설포네이트 또는 p-톨루엔설포네이트이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 V의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서,
W는 옥소, 티오 또는 H이고;
바람직하게 W는 옥소이고;
n은 0 또는 1이고;
바람직하게 n은 1이거나; 또는
바람직하게 n은 0이고;
R₃, R₄, R₅ 는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시;
바람직하게 R₃, R₄, R₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I;
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시;
R₆은 하기 중에서 선택되고:
(1) H, C1-C6 알킬, 아세틸, 프로피오닐, n-부티릴, 이소부티릴,
(2) 아미노아세틸, 2-N,N-디메틸아세틸, 2-N,N-디에틸아세틸, 2-N,N-디이소프로필아세틸, 피페리디닐아세틸, 4-하이드록시피페리디닐아세틸, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐아세틸, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐아세틸, 테트라하이드로피롤릴아세틸, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴아세틸, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴아세틸, 4-메틸피페라지닐아세틸, 4-에틸피페라지닐아세틸, 4-아세틸피페라지닐아세틸, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐아세틸, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐아세틸, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐아세틸, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐아세틸, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐아세틸, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐아세틸, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐아세틸, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐아세틸, 모르폴리닐아세틸, 3,5-디메틸모르폴리닐아세틸, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐아세틸, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세틸, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세틸, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐아세틸;
바람직하게 R₆은 하기 중에서 선택되고;
(1) H, C1-C6 알킬, 아세틸, 프로피오닐,
(2) 아미노아세틸, 2-N,N-디메틸아세틸, 2-N,N-디에틸아세틸, 2-N,N-디이소프로필아세틸, 피페리디닐아세틸, 4-하이드록시피페리디닐아세틸, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐아세틸, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐아세틸, 테트라하이드로피롤릴아세틸, 4-아세틸피페라지닐아세틸, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐아세틸, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐아세틸, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐아세틸, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐아세틸, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐아세틸, 모르폴리닐아세틸, 3,5-디메틸모르폴리닐아세틸, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐아세틸, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐아세틸;
A, X, R₂는 제 1 항에서 정의된 바와 같고;
상기 약학적으로 허용 가능한 염은 무기산염 또는 유기산염이며, 여기에서 상기 무기산염은 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 하이드로요오다이드, 니트레이트, 비카보네이트 및 카보네이트, 설페이트 또는 포스페이트이고, 상기 유기산염은 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 벤조에이트, 말리에이트, 퓨마레이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 시트레이트, 아스코르베이트, α-케토글루타레이트, 트리플루오로아세테이트, α-글리세로포스페이트, 알킬 설포네이트 또는 아릴 설포네이트이고; 바람직하게는 상기 알킬 설포네이트는 메틸 설포네이트 또는 에틸 설포네이트이고; 상기 아릴 설포네이트는 벤젠설포네이트 또는 p-톨루엔설포네이트이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IA의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서,
R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알킬,
(3) C1-C6 알콕시,
(4) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐,
(5) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(6) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 또는
(7) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메틸,
(3) 메톡시,
(4) N-메틸-4-피페리디닐,
(5) 4-메틸피페라지닐,
(6) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐,
(7) 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 또는
(8) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는
또는
을 형성하고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
1)
, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이며;
Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이며;
Z₃은 하기 중에서 선택되거나: N-메틸-4-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 또는
Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
또는
을 형성하고;
R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고: (1) H, (2) 메틸설포닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸설포닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IB의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

여기에서, R₁ 은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 2-옥소-피페라진-4-일,
(5) 모르폴리닐, 3,5-디메틸모르폴리닐, 티오모르폴리닐,
(6) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(7) 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(8) 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 또는
(9) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있으며;
3)
, 여기에서 Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 동일하고;
4)
, 여기에서 Z₁, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 동일하고;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
1)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알킬,
(3) C1-C6 알콕시,
(4) N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐,
(5) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 2-옥소-피페라진-4-일
(6) 모르폴리닐, 3,5-디메틸모르폴리닐,
(7) 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐,
(8) 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐,
(9) 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 또는
(10) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
2)
, 여기에서 Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 동일하고;
3)
, 여기에서 Z₁, Z₃, Z₄, Z₅는 상기 2)에서 정의된 바와 동일하고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
1)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메틸,
(3) 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시,
(4) N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-디메틸아미노-피페리디닐,
(5) 4-메틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐,
(6) 모르폴리닐,
(7) 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐,
(8) 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐,
(9) 피리딘-2-일메톡시,
(10) 2-디메틸아미노아세트아미도,
,
(11) -F,
(12) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는
또는
를 형성하고,
2)
, 여기에서 Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고: 모르폴리닐, 4-메틸피페라지닐, 4-하이드록시피페리디닐;
3)
, 여기에서 Z₁, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고: 모르폴리닐, 4-하이드록시피페리디닐;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
1)
, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시 중에서 선택되고;
Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸, 2-디메틸아미노아세트아미도,
이고;
Z₃는 하기 중에서 선택되거나: N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 모르폴리닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 피리딘-2-일메톡시, 4-디메틸아미노-피페리디닐, -F; 또는
Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는
또는
을 형성하고,
2)
, 여기에서 Z₃은 하기 중에서 선택되고: 모르폴리닐, 4-메틸피페라지닐, 4-하이드록시피페리디닐; Z₁, Z₂ 및 Z₄는 모두 H이고;
3)
, 여기에서 Z₃은 하기 중에서 선택되고: 모르폴리닐, 4-하이드록시피페리디닐; Z₁, Z₂ 및 Z₄는 모두 H이고;

R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고: (1) H, (2) 이소프로필설포닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 이소프로필설포닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IO의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
바람직하게 R₁ 은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐 또는
(5) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시
(3) 4-(4-메틸피페라진-1-일)피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-디메틸아미노-피페리디닐,
(4) Z₂ 및 Z₃는 질소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리
를 형성할 수 있고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서
Z₁은 메톡시이고, Z₃은 하기 중에서 선택되고: 4-디메틸아미노-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 나머지는 H이거나; 또는
Z₃ 및 Z₄는
를 형성하고, Z₁은 메톡시이고, 나머지는 H이고;
R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 3급-부틸 설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고: (1) H; (2) 3급-부틸 설포닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 3급-부틸 설포닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IC의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 또는
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도
(10) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 4-하이드록시피페리디닐, 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 또는
(6) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메톡시,
(3) 4-하이드록시피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐,
(5) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 또는
(6) Z₂ 및 Z₃또는 Z₃ 및 Z₄는
을 형성하고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고, Z₄는 H이고;
Z₃는 하기 중에서 선택되거나: 4-하이드록시피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 또는
Z₂ 및 Z₃는
을 형성하고;
R₂는 하기 중에서 선택되고: 1)
또는
,
여기에서 Y 는 NH, S 또는 O 원자이고,
A₆, A₇, A₈, A₉, A₁₀, A₁₁은 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐;
2)

여기에서 A₁₂는 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐;
Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택되고:
Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이거나, 또는
Y₂는 N이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 CH 또는 N이고;
여기에서 A₁₃은 H, C1-C6 알킬이고;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:

여기에서 A₁₂는 하기 중에서 선택되고:
(1) H, 메틸, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐;
Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택되고:
Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이거나, 또는
Y₂는 N이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 CH 또는 N이고;
여기에서 A₁₃은 H, C1-C6 알킬이고;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:

여기에서 A₁₂는 하기 중에서 선택되고:
(1) H, 메틸,
(2) 이소프로필설포닐;
Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택되고:
Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이고,
여기에서 A₁₃은 H, C1-C6 알킬이고;
가장 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:

여기에서 A₁₂는 이소프로필설포닐 중에서 선택되고;
Y₂, Y₃, Y₄는 하기의 하나의 조합 중에서 선택된다: Y₂는 C이고, Y₃은 N-A₁₃이고, Y₄는 N이고, 여기에서 A₁₃은 메틸이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 ID의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알킬,
(3) C1-C6 알콕시,
(4) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐,
(5) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(6) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐 또는
(7) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메틸,
(3) 메톡시, 이소프로폭시,
(4) N-메틸-4-피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐,
(5) 4-메틸피페라지닐, 또는
(6) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
을 형성하고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이고,
Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 하기 중에서 선택되고: 메톡시, 이소프로폭시,
Z₃은 하기 중에서 선택되거나: N-메틸-4-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 또는
Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
을 형성하고;
R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H; (2) 메톡시카보닐;
보다 바람직하게, R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₂ 및 A₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시카보닐이고; A₁, A₃, A₅는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IE의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 상기 식에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알킬,
(3) C1-C6 알콕시,
(4) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐,
(5) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(6) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시,
(3) N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 하기 중에서 선택되고: 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시;
Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이며;
Z₃은 하기 중에서 선택되고: N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐;
R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, (2) 메톡시카보닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시카보닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IF의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(N-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있으며;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐
(4) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 또는
(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체로부터 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메톡시,
(3) 4-메틸피페라지닐,
(4) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 또는
(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
을 형성하고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고; Z₄는 H이고;
Z₃은 하기 중에서 선택되거나: 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 또는
Z₂ 및 Z₃은
을 형성하고;
R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택된다:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, (2) 플루오로, (3) 메틸아미노카보닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 하기 중에서 선택되고: 플루오로, 메틸아미노카보닐; A₂ 및 A₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 하기 중에서 선택되고: 플루오로, 메틸아미노카보닐; A₃은 H이고;
가장 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸아미노카보닐이고; A₂ 및 A₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 플루오로이고; A₃은 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IG의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) 프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있으며;
바람직하게 R₁는 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택된다:
(1) H,
(2) C1-C6 알킬,
(3) C1-C6 알콕시,
(4) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐,
(5) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(6) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐, 또는
(8) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메틸, 메톡시,
(3) N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐,
(4) 아미노설포닐, 또는
(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
를 형성하고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고;
Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이며;
Z₃은 하기 중에서 선택되거나: N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 아미노설포닐, 또는
Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
를 형성하고;
R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, (2) 메틸설폰아미도;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₂ 및 A₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸설폰아미도이고; A₁, A₃, A₅는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IH의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) 프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있으며;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐
(4) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(5) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(6) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐, 또는
(7) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메톡시,
(3) N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐,
(5) 아미노설포닐, 또는
(6) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
를 형성하고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고; Z₄는 H이고;
Z₃은 하기 중에서 선택되거나: N-메틸-4-피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 아미노설포닐, 또는
Z₂ 및 Z₃은
을 형성하고;
R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메틸설폰아미도;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸설폰아미도이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) 프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알킬,
(3) C1-C6 알콕시,
(4) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐
(5) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(6) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메틸, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시;
(3) N-메틸-4-피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐;
(4) 4-메틸피페라지닐;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 하기 중에서 선택되고: 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시;
Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이고;
Z₃은 하기 중에서 선택되고: N-메틸-4-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐;
R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고: (1) H; (2) 메틸아미노카보닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸아미노카보닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IPQ의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있으며;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐 또는
(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-디메틸아미노-피페리디닐;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서
Z₁은 메톡시이고, Z₃은 하기 중에서 선택되고: 4-디메틸아미노-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 나머지는 H이거나; 또는
Z₃ 및 Z₄는
를 형성하고, Z₁은 메톡시이고, 나머지는 H이고;
R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 3급-부틸 설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, (2) 이소프로필아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 이소프로필아미노카보닐 또는 디메틸아미노카보닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IJ의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) 프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(N-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알킬,
(3) C1-C6 알콕시,
(4) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐,
(5) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(6) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 또는
(7) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메틸, 메톡시,
(3) N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 또는
(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
를 형성하고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고, Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이고,
Z₃은 하기 중에서 선택되거나: N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 또는
Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
를 형성하고;
R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, (2) 이소프로필설피닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 이소프로필설피닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IK의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알킬,
(3) C1-C6 알콕시
(4) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐
(5) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(6) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 또는
(7) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메틸, 메톡시,
(3) 4-메틸피페라지닐,
(4) N-메틸-4-피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 또는
(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
또는
를 형성하고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이고, Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고,
Z₃은 하기 중에서 선택되거나: N-메틸-4-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 또는
Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
또는
를 형성하고;
R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고: (1) H, (2) 디메틸포스피닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 디메틸포스피닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IRS의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐;
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐 또는
(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-디메틸아미노-피페리디닐;
(4) Z₂ 및 Z₃은 질소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리
를 형성할 수 있고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고;
Z₃은 하기 중에서 선택되거나: 4-디메틸아미노-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 또는
Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
을 형성하고;
R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 3급-부틸 설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H; (2) 디이소프로필포스피닐, 디에틸포스피닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 디이소프로필포스피닐 또는 디에틸포스피닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IL의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, A는 메틸렌이고; X 는 NH이고;
R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
바람직하게, R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐
(4) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(5) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 또는
(6) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁ 에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메톡시,
(3) 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 또는
(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
을 형성하고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고; Z₄는 H이고;
Z₃은 하기 중에서 선택되거나: 4-하이드록시피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 또는
Z₂ 및 Z₃은
을 형성하고;
R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, (2) 메틸설포닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸설포닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IM의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, A는 메틸렌이고; X는 NH이고;
R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐
(4) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(5) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐 또는
(6) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메톡시,
(3) 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 또는
(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
를 형성하고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고; Z₄는 H이고;
Z₃은 하기 중에서 선택되거나: 4-하이드록시피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 또는
Z₂ 및 Z₃은
을 형성하고;
R₂은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, (2) 이소프로필설포닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 이소프로필설포닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IT의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, A는 메틸렌이고; X는 O이고;
R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐;
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐 또는
(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 모르폴리닐, 4-디메틸아미노-피페리디닐,
(4) Z₂ 및 Z₃은 질소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리
를 형성하고:
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고;
Z₃은 하기 중에서 선택되거나: 4-디메틸아미노-피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-메틸피페라지닐 또는 모르폴리닐, 또는
Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
을 형성하고;
R₂는 하기 중에서 선택되고
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 3급-부틸 설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H
(2) 이소프로필설포닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 이소프로필설포닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IN의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) 프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알킬,
(3) C1-C6 알콕시,
(4) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐
(5) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(6) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐, 또는
(8) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) 메틸, 메톡시,
(3) 4-하이드록시피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, N-메틸-4-피페리디닐,
(4) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 아미노설포닐, 또는
(5) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
또는
을 형성하고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고; Z₂ 및 Z₄ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메틸이고,
Z₃은 하기 중에서 선택되거나: 4-하이드록시피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 아미노설포닐, 또는
Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
또는
을 형성하고;
R₂는 하기 중에서 선택되고
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, (2) 메톡시카보닐;
가장 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시카보닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IU의 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물인 화합물:

상기 식에서, R₁은 하기 중에서 선택되고:
1) C1-C6 알킬, 2-N,N-디메틸아미노에틸, 2-하이드록시에틸, 2-N,N-디에틸아미노에틸, 2-N,N-디이소프로필아미노에틸, 2-모르폴리닐에틸, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸, 3-N,N-디메틸아미노프로필, 3-N,N-디에틸아미노프로필, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필, 3-모르폴리닐프로필, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필, C3-C6 사이클로알킬, 4-N,N-디메틸아미노사이클로헥실, 4-N,N-디에틸아미노사이클로헥실, N-메틸-4-피페리디닐, N-에틸-4-피페리디닐, N-이소프로필-4-피페리디닐, 1,3-디메틸-5-피라졸릴, 1-메틸-4-피라졸릴, 3-메틸-5-이속사졸리닐, 1-(N-메틸-4-피페리디닐)-4-피라졸릴, 1-(N-t-부톡시카보닐-4-피페리디닐)-4-피라졸릴;
2)
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택된다:
(1) H, F, Cl, Br, I, 니트로, 시아노,
(2) C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 산소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알킬, C1-C6 불소-함유 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤릴)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(4) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐,
(5) N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, 2-N,N-디메틸아미노에틸아미노, 2-모르폴리닐에틸아미노, 2-(4-메틸피페라지닐)에틸아미노, 3-N,N-디메틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디에틸아미노프로필아미노, 3-N,N-디이소프로필아미노프로필아미노, 3-모르폴리닐프로필아미노, 3-(4-메틸피페라지닐)프로필아미노, N-메틸피페리디닐-4-아미노, N-에틸피페리디닐-4-아미노, N-이소프로필피페리디닐-4-아미노,
(6) 2-N,N-디메틸아미노에톡시, 2-N,N-디에틸아미노에톡시, 2-N,N-디이소프로필아미노에톡시, 2-(4-메틸피페라지닐)에톡시, 2-(4-아세틸피페라지닐)에톡시, 2-모르폴리닐에톡시, 2-티오모르폴리닐에톡시, 2-피페리디닐에톡시, 3-N,N-디메틸아미노프로폭시, 3-N,N-디에틸아미노프로폭시, 3-N,N-디이소프로필아미노프로폭시, 3-(4-메틸피페라지닐)프로폭시, 3-(4-아세틸피페라지닐)프로폭시, 3-모르폴리닐프로폭시, 3-티오모르폴리닐프로폭시, 3-피페리디닐프로폭시, 피리딘-2-일메톡시, 피리딘-3-일메톡시, 피리딘-4-일메톡시, 페닐메톡시, 모노할로-치환된 페닐메톡시, 젬-디할로-치환된 페닐메톡시, 헤테로-디할로-치환된 페닐메톡시,
(7) 하이드록시설포닐, 아미노설포닐, 메틸아미노설포닐, 에틸아미노설포닐, 프로필아미노설포닐, 이소프로필아미노설포닐, 사이클로프로필아미노설포닐, 사이클로부틸아미노설포닐, 사이클로펜틸아미노설포닐, 피페리딘-1-일설포닐, 4-하이드록시피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리딘-1-일설포닐, 테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-설포닐, 4-메틸피페라진-1-일설포닐, 4-에틸피페라지닐-1-설포닐, 4-아세틸피페라지닐-1-설포닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(2-N,N-디에틸에틸)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-설포닐, 모르폴리닐-1-설포닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-설포닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리딘-1-일설포닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-설포닐,
(8) 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 피페리디닐-1-카보닐, 4-하이드록시피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-카보닐, 테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-카보닐, 4-메틸피페라진-1-일카보닐, 4-에틸피페라지닐-1-카보닐, 4-아세틸피페라지닐-1-카보닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-카보닐, 모르폴리닐-1-카보닐, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-카보닐, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리딘-1-일카보닐, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-카보닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐,
(9) 아미노포름아미도, 메틸아미노포름아미도, 에틸아미노포름아미도, 프로필아미노포름아미도, 이소프로필아미노포름아미도, 사이클로프로필아미노포름아미도, 사이클로부틸아미노포름아미도, 사이클로펜틸아미노포름아미도, 피페리디닐-1-포름아미도, 4-하이드록시피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐-1-포름아미도, 테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 3-N,N-디에틸아미노테트라하이드로피롤릴-1-포름아미도, 4-메틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-에틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-아세틸피페라지닐-1-포름아미도, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐-1-포름아미도, 모르폴리닐-1-포름아미도, 3,5-디메틸모르폴리닐-1-포름아미도, 4-(4-메틸-피페라진-1-일)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-에틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(4-아세틸-1-피페라지닐)피페리디닐-1-포름아미도, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐-1-포름아미도; 또는
(10) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 피페리디닐, N-메틸-4-피페리디닐, 4-N,N-디메틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디에틸아미노피페리디닐, 4-N,N-디이소프로필아미노피페리디닐, 4-하이드록시피페리디닐
(4) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-에틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-이소프로필피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-아세틸피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-t-부톡시카보닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-메틸설포닐피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-시아노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐)피페리디닐, 4-(테트라하이드로피롤-1-일)피페리디닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노테트라하이드로피롤릴)피페리디닐,
(5) 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-아세틸피페라지닐, 4-t-부톡시카보닐피페라지닐, 4-메틸설포닐피페라지닐, 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐, 4-(2-시아노에틸)피페라지닐, 4-(3-하이드록시프로필)피페라지닐, 4-(2-N,N-디메틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(2-N,N-디에틸아미노에틸)피페라지닐, 4-(3-N,N-디메틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(3-N,N-디에틸아미노프로필)피페라지닐, 4-(N-메틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 4-(N-에틸-4-피페리디닐)피페라지닐, 또는
(6) Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는 질소- 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리를 형성하고, 상기 치환체는 Z₁에 대해 상술한 바와 동일한 치환체 중에서 선택될 수 있고;
보다 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁, Z₂, Z₃, Z₄, Z₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H,
(2) C1-C6 알콕시,
(3) 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 4-메틸피페라지닐,
(4) Z₂ 및 Z₃은 질소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리
를 형성하고;
가장 바람직하게 R₁은 하기 중에서 선택되고:

, 여기에서 Z₁ 및 Z₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 메톡시이고;
Z₃은 하기 중에서 선택되거나: 4-메틸피페라지닐, 4-(4-메틸피페라지닐)피페리디닐, 또는
Z₂ 및 Z₃ 또는 Z₃ 및 Z₄는
을 형성하고;
R₂는 하기 중에서 선택되고
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H, F, Cl, Br, I, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 니트로,
(2) 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 이소프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 이소프로필설포닐, 3급-부틸 설포닐, 디메틸아미노설포닐, 메틸설폰아미도, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 3급-부톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 프로필아미노카보닐, 이소프로필아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 사이클로프로필아미노카보닐, 사이클로부틸아미노카보닐, 사이클로펜틸아미노카보닐, 디메틸포스피닐, 디에틸포스피닐, 디이소프로필포스피닐;
바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택되고:
, 여기에서 A₁, A₂, A₃, A₄, A₅는 각각 독립적으로 하기 중에서 선택되고:
(1) H
(2) 디메틸아미노설포닐;
보다 바람직하게 R₂는 하기 중에서 선택된다:
, 여기에서 A₁ 및 A₅ 중 하나는 H이고, 다른 하나는 디메틸아미노설포닐이고; A₂, A₃, A₄는 모두 H이다.
제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서,
질소-함유 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리 또는 6-원 고리가 5- 또는 6-원 포화된 또는 부분적으로 불포화된 카보사이클릭 고리를 지칭하고, 여기에서 하나 이상의 탄소 원자가 헤테로원자, 예를 들어 질소, 산소에 의해 치환되며; 바람직하게는 상기 질소-함유 또는 산소-함유 치환된 또는 비치환된 5-원 고리 또는 6-원 고리가 피롤리딘, 피롤린, 피롤, 이미다졸린, 이미다졸리딘, 이미다졸, 피라졸리딘, 피라졸린, 피라졸, 디하이드로푸란, 테트라하이드로푸란, 푸란, 1,3-디옥솔란, 옥사졸, 디하이드로옥사졸; 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 피란, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린 중에서 선택되는 화합물.
제 3 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서,
약학적으로 허용 가능한 염이 무기산염 또는 유기산염이며, 상기 무기산염이 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 하이드로요오다이드, 니트레이트, 비카보네이트 및 카보네이트, 설페이트 또는 포스페이트이고, 상기 유기산염이 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 벤조에이트, 말리에이트, 퓨마레이트, 숙시네이트, 타르트레이트, 시트레이트, 아스코르베이트, α-케토글루타레이트, 트리플루오로아세테이트, α-글리세로포스페이트, 알킬 설포네이트 또는 아릴 설포네이트이며; 바람직하게는 상기 알킬 설포네이트가 메틸 설포네이트 또는 에틸 설포네이트이고; 상기 아릴 설포네이트가 벤젠설포네이트 또는 p-톨루엔설포네이트인 화합물.
제 1 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 중에서 선택된 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물:
하기의 단계들을 포함하는, 제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조 방법:

1) 상기 반응에 대한 출발 물질을 상업적으로 입수할 수 있고;

2) 반응 조건: (a) 염기성 조건(예를 들어 디이소프로필에틸아민, 트리에틸아민, 칼륨 카보네이트 등) 또는 산성 조건(트리플루오로아세트산, 염산 등) 하에서의 치환 반응; (b) 산성 조건(트리플루오로아세트산, 염산 등) 하에서 또는 팔라듐 촉매반응 하에서의 아민화 반응.
제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물 및 임의로 약학적으로 허용 가능한 부형제를 포함하는 약학 조성물.
생체내에서 비정상적인 세포 증식, 형태학적 변화, 운동과잉증 등을 동반하는 역형성 림프종 키나제와 관련된 질병의 예방 또는 치료, 혈관형성 또는 암 전이와 관련된 질병의 예방 또는 치료, 특히 종양 성장 및 전이의 예방 또는 치료를 위한 약제의 제조에서 제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 입체 이성질체, 그의 전구약물, 그의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 용매화물 또는 제 21 항에 따른 약학 조성물의 용도로; 바람직하게 상기 종양이 역형성 대세포 림프종, 염증성 근섬유아세포 종양, 비소세포 폐암, 신경모세포종, 소세포 폐암, 폐 선암종, 췌장암, 유방암, 전립선암, 간암, 피부암, 상피세포 암종, 위장관기질 종양, 백혈병, 조직구성 림프종 및 비인두 암종으로 이루어지는 그룹 중에서 선택된 임의의 종양이고; 보다 바람직하게 상기 종양이 역형성 대세포 림프종, 염증성 근섬유아세포 종양, 비소세포 폐암 또는 신경모세포종인 용도.