KR20200023578A - 반응성 자외선 흡수제 및 그 제조 방법과 이를 포함하는 코팅 조성물 - Google Patents

반응성 자외선 흡수제 및 그 제조 방법과 이를 포함하는 코팅 조성물 Download PDF

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KR20200023578A
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채원석
가즈히꼬 노보리오
김동재
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현대하이켐(주)
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유겡가이샤 라이즈 케미카루 리서치
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Abstract

다른 아크릴 모노머와의 반응성이 양호하고 취급이 용이한 반응성 자외선 흡수제 및 중합 물질에 브리드 아웃과 유출이 없는 내후성을 부여할 수 있는 반응성 자외선 흡수제를 제공하는 화학식 (1), (2) 또는 (3) 로 표시되는 반응성 자외선 흡수제 및 그 제조 방법과 이를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
화학식 (1)
Figure pat00034

화학식 (2)
Figure pat00035

화학식 (3)
Figure pat00036

Description

반응성 자외선 흡수제 및 그 제조 방법과 이를 포함하는 코팅 조성물{Reactive Ultraviolet Absorbent and Manufacturing Method thereof and Coating Composition Containing the Same}
본 발명은 반응성 자외선 흡수제 및 그 제조 방법과 이를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것으로, 특히 다른 단량체와 공중합함으로써 얻어진 중합물에 마이그레이션과 표면 유출이 없는 내후성을 부여할 수 있는 반응성 자외선 흡수제 및 그 제조 방법과 이를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
기존 자외선 흡수제는 내후성 향상을 목적으로 다양한 제품이 시판되고 있으며, 페인트, 코팅제, 잉크, 플라스틱 성형품 등에 첨가하여 사용되고 있다. 그러나 이러한 시판 자외선 흡수제는 일반적으로 비 반응성 화합물이기 때문에 페인트, 코팅 등에 사용하는 경우 도막의 마이그레이션 및 건조, 가열에 의해 승화, 용제 나 약품에 의한 유출 가능성이 사용한 자외선흡수성이 유지되지 않는다. 자외선 흡수제의 성능이 유지되기 어려운 경우가 있었다.
그래서 이러한 자외선 흡수제에 반응기를 갖게 함으로써, 페인트, 코팅제, 잉크 바인더 플러스 틱 등에 사용되는 수지에 반응시키는 방법이 알려져 있다.(예를 들면, 특허 문헌 1 참조). 그러나 이러한 자외선 흡수제에 아크릴기, 메타크릴로기를 함유하는 반응성 자외선 흡수제의 형태는 분말이며, 다른 단량체와 공중합 할 때 다른 공중합 모노머에 용해하기 어려우며, 그 취급이 용이하지 않았다. 또한 다른 공중합 모노머에 대한 용해도가 한정되어 공중합 때 중합물에 균일하게 분포하지 않는 경우가 있었다.
JP 2003-40937 A
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 다른 아크릴 모노머와의 반응성이 양호하고 취급이 용이한 반응성 자외선 흡수제 및 중합 물질이 마이그레이션과 표면 유출이 없는 내후성을 부여할 수 있는 반응성 자외선 흡수제를 제공하는 것이다.
그래서 본 발명자들은 반응성 자외선 흡수제를 검토한 결과, 기존의 비 반응성 자외선작용기에 특정 반응기를 도입하는 방법을 발견하고, 본 발명에 이르렀다.
본 발명은 하기 화학식 (1), (2) 또는 (3)로 표시되는 것을 특징으로 하는 벤조트리아졸계 반응성 자외선 흡수제에 관한 것이다.
화학식(1)
Figure pat00001
화학식(2)
Figure pat00002
화학식(3)
Figure pat00003
(R1은 수소 원자, 수산기 또는 산소 원자를 함유하는 알킬기를 나타내고, A는 아크릴기 또는 메타크릴로기를 함유하는 기를 나타낸다.)
본 발명의 효과는 다른 아크릴 모노머와의 반응성이 양호하고 취급이 용이한 반응성 자외선 흡수제 및 중합 물질에 마이그레이션과 표면 유출이 없는 내후성을 부여할 수 있는 반응성 자외선 흡수제를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명에서 시험예2의 투과율 실험결과를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명에서 시험예3의 투과율 실험결과를 나타낸 것이다.
본 발명의 반응성 자외선 흡수제는 하기 화학식 (1), (2) 또는 (3)으로 표시되는 구조를 가지는 것이다.
화학식(1)
Figure pat00004
화학식(2)
Figure pat00005
화학식(3)
Figure pat00006
(R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기 또는 산소 원자를 함유하는 알킬기를 나타내고, A는 아크릴기 또는 메타크릴로기를 함유하는 기를 나타낸다.)
R1 ~ R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기 또는 산소 원자를 함유해도 좋은 탄소수 1 ~ 8 알킬기를 나타내고, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 2급부틸기, 터셔리부틸, 펜틸기, 네오벤질기, 헥실기, 옥틸기, 2-에틸헥실기 등의 알킬기, 프로 페닐기, 이소프로페닐기 등의 알킬옥사이드기를 들 수 있다.
A는 아크릴기 또는 메타크릴로기를 함유하는 기라면 어떤 기준으로도 좋다.
화학식(1)로 표시되는 화합물을 제조하는 방법으로는 하기 화학식(4)로 표시되는 화합물은 하기 화학식(5)로 표시되는 이소시아네이트 화합물을 반응시키는 방법을 들 수 있다.
화학식(4)
Figure pat00007
(R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기 또는 산소 원자를 함유하는 알킬기를 나타낸다.)
화학식(5)
Figure pat00008
(R은 수소 원자 또는 메틸기로 표시되는 이소시아네이트 화합물)
화학식(5)로 표시되는 구체적인 화합물로는 2-Isocyanato ethyl acrylate, 2-Isocyanato ethyl methacrylate 등의 아크릴기 또는 메타크릴로기를 함유하는 화합물이며, 화학식(4)로 표시되는 화합물과 반응하는 방법을 들 수 있다.
(화학식(4)로 표시되는 화합물의 수산기와 화학식(5)로 표시되는 화합물의 이소시아네이트기를 반응시키는 방법)
우레탄 중합 반응에는 필요에 따라 촉매를 사용할 수 있다. 사용할 수 있는 촉매로는 우레탄 반응에 사용하는 것이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 유기 주석 촉매, 유기 금속 촉매 (비 주석), 아민 촉매 등을 들 수 있다.
화학식(2) 또는 (3)으로 표시되는 화합물을 제조하는 방법으로는 하기 일반 식 (6) 또는 (7)로 표시되는 화합물에 화학식(5)로 표시되는 이소시아네이트 화합물을 반응시키는 방법을 들 수 있다.
화학식(6)
Figure pat00009
화학식(7)
Figure pat00010
화학식(2) 또는 (3)으로 표시되는 화합물의 구체적인 제조 방법은 화학식(1)의 제조 방법과 동일하며, 화학식(6) 또는 (7)로 표시되는 화합물 수산기와 화학식(5)로 표시되는 화합물의 이소시아네이트기를 반응시키는 방법이며, 우레탄 중합 반응에는 필요에 따라 촉매를 사용할 수 있다.
본 발명의 자외선 흡수제 (화학식(1), (2) 또는 (3))의 제조시에 화학식(4), (6), (7)의 수산기를 갖는 벤조페논계 자외선 흡수제, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제를 용해하는 용매를 사용한다. 용매로는 이소시아네이트 그룹과 반응하지 않는 용매이면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤계 용매, 톨루엔 등의 방향족 용매, 탄화수소계 용매, 디메틸포름아미드 등을 들 수 있다.
본 발명의 반응성 자외선 흡수제 중 화학식 (1)은 벤조페논 골격을 가지고 있으며, 이 벤조페논 골격이 자외선 흡수 기능을 지니며, 화학식(2), (3)은 벤조트리아졸 골격을 유지하고 있으며, 이 벤조페논 골격이 자외선 흡수 기능을 갖는다.
본 발명의 반응성 자외선 흡수제는 수지에 이러한 기능을 부여할 수 있지만, 그 구조에 따라 다른 기능, 예를 들면 내수성 향상, 접착성의 향상, 도막성 향상, 내 블로킹성 향상 등의 기능을 부여할 수도 있다. 개질의 대상이 되는 수지는 특별히 한정되지 않고 모든 수지에 사용 가능하며, 예를 들면, 아크릴 수지, 스티렌 수지, 초산 비닐 수지, 염화 비닐 수지, 염화 비닐 리덴 수지 등의 중합계 수지에 공중합시켜 사용할 수 있다.
아크릴레이트계 수지에 사용 예로는 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴산 에스테르, 메타크릴로산 에스테르 공중합물, 아크릴 모노머 / 스티렌, 아크릴 모노머 / 비닐 아세테이트, 아크릴 모노머 / 아크릴로 니트릴, 아크릴 모노머 / 부타디엔, 아크릴 모노머 / 염화 비닐, 아크릴 모노머 / 염화 비닐리덴 등과의 공중합 물을 들 수 있다.
스티렌계 수지에 사용 예로는 스티렌 모노머 단독과 공중합 스티렌/아크릴로 니트릴, 스티렌 /부타디엔, 스티렌/말레인산 등의 스티렌과 다른 비닐 단량체와의 공중합 물을 들 수 있다.
초산 비닐계 수지에 사용 예로는 비닐 아세테이트 모노머 단독과 공중합 비닐 아세테이트/스티렌, 초산 비닐/염화 비닐, 비닐 아세테이트/아크릴로 니트릴, 비닐 아세테이트/말레 산, 비닐 아세테이트/에틸렌 비닐 아세테이트/염화 비닐리덴 등의 비닐 아세테이트 및 다른 비닐 모노머와 공중합 물은 들 수 있다.
이러한 중합 방법은 특별히 한정되지 않으며, 유화 중합법, 용액 중합법, 현탁 중합법 등의 공지의 중합 반응 방법으로 사용할 수 있다.
본 발명의 반응성 자외선 흡수제는 자외선 경화 수지에 첨가하여 사용할 수 있으며, 그 자외선 경화 수지는 특별히 한정되지 않고, 우레탄계, 폴리 에스테르계, 에폭시계 등의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 등의 자외선 경화 형태 코팅 조성물에 사용하여 다른 모노머 및 올리고머와 중합시켜 자외선 흡수 기능을 발휘할 수 있다.
이러한 코팅 조성물의 경화 방법은 UV 경화, EB 경화 등의 기존의 경화 방법으로 사용할 수 있다.
본 발명의 반응성 자외선 흡수제의 사용량은 단량체의 종류 개질의 목적, 요구되는 성능 등에 따라 다양한 임의로 바꿀 수 있지만, 중합 수지에 대해 0.1 ~ 100 중량% 사용할 수 있으며, 바람직하게는 0.3 ~ 60 중량% 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 중합체 및 코팅 조성물은 본 발명의 반응성 자외선 흡수제와 다른 중합성 단량체 및 올리고머의 공중합에 의해 얻어진 중합물이다. 얻어진 중합물은 페인트, 접착제, 점착제, 잉크 바인더, 필름, 종이 가공제, 사이즈(size) 제, 섬유 처리제, 코팅제, 각종 플라스틱 제품 등에 사용할 수 있다.
이하 본 발명을 실시 예에 의해 구체적으로 설명한다.
(제조예1)
교반기, 온도계 및 질소 도입관, 환류 냉각기를 갖춘 1L 4구 분리 플라스크에 2,4-디하이드록시 벤조페논 214.22g (1 몰) 및 용매로서 메틸 에틸 케톤 280g을 전부 플라스크 내의 공기를 질소로 치환한 후, 2,4- 디하이드록시 벤조페논을 용해한다. 다음, 2-이소시아네이트 에틸 아크릴 레이트 141.12g (1 몰), 중합 금지제로서 히드로퀴논 모노 메틸 에테르 0.04g을 가하여 80 ℃에서 5 시간 반응했다. 반응 후 FT-IR에서 NCO 기 (2250nm)의 흡수가 없는 것을 확인하여 반응 종료했다. 다음으로, 회전 증발기에 반응 생성물을 옮겨 40 ℃, 0.2bar에서 용매의 메틸에틸케톤을 제거하고, 본 발명의 다음 화합물 A를 얻었다.
(화합물A)
Figure pat00011
(제조예2)
제조 예 1과 동일한 장치에 2,4-디하이드록시 벤조페논 214.22g (1 몰) 및 용매로서 메틸 에틸 케톤 280g을 전부 플라스크 내의 공기를 질소로 치환 한 후, 2,4-디하이드록시 벤조페논을 용해한다. 다음, 2- 이소시아네이트 에틸 메타크릴 레이트 155.15g (1 몰), 중합 금지 제로서 히드로퀴논 모노 메틸 에테르 0.04g을 가하여 80 ℃에서 5 시간 반응했다. 반응 후 FT-IR에서 NCO 기 (2250nm)의 흡수가없는 것을 확인하여 반응 종료로했다. 다음으로, 회전 증발기에 반응 생성물을 옮겨 40 ℃, 0.2bar에서 용매의 메틸 에틸 케톤을 제거하고, 본 발명의 다음 화합물 B를 얻었다.
(화합물B)
Figure pat00012
(제조예3)
제조예1의 2,4-디하이드록시 벤조페논을 4-하이드록시 벤조페논 198.22g (1 몰)으로 바꾼 외에는 제조예1과 유사하게 반응 및 농축하고, 본 발명의 다음 화합물 C를 얻었다.
(화합물C)
Figure pat00013
(제조예4)
제조예2의 2,4- 디하이드록시 벤조페논을 4-하이드록시 벤조페논 198.22g (1 몰)으로 바꾼 외에는 제조예2와 동일하게 반응 및 농축하고, 본 발명의 다음 화합물 D를 얻었다.
(화합물D)
Figure pat00014
(제조예5)
제조예1의 2,4-디하이드록 벤조페논을 2-4- 디하이드록시 -4'- 메틸 벤조페논 228.24g (1 몰)으로 바꾼 외에는 제조예1과 유사하게 반응 및 농축하고, 본 발명의 다음 화합물 E를 얻었다.
(화합물E)
Figure pat00015
(제조예6)
제조예2의 2,4- 디하이드록시 벤조페논을 2-4- 디하이드록시 -4'- 메틸 벤조페논 228.24g (1 몰)으로 바꾼 외에는 제조예2와 동일하게 반응 및 농축하고, 본 발명의 다음 화합물F를 얻었다.
(화합물F)
Figure pat00016
(제조예7)
제조예1의 2,4- 디하이드록시 벤조 페논을 2- (2-4- 디 히드 록시 페 닐) 2H- 벤조 트리아 졸 227.2g (1 몰)으로 바꾼 외에는 제조예1과 유사하게 반응 및 농축하고, 본 발명의 다음 화합물G를 얻었다.
(화합물G)
Figure pat00017
(제조예8)
제조예2의 2,4- 디하이드록시 벤조 페논을 2- (2-4-하이드록시 페닐) 2H- 벤조트리아졸 227.2g (1 몰)으로 바꾼 외에는 제조예2와 동일하게 반응 및 농축하고, 본 발명의 다음 화합물H를 얻었다.
(화합물H)
Figure pat00018
(제조예9)
제조예1의 2,4-디하이드록시 벤조페논을 2- (2'-하이드록시 -5 '- (2- 하이드록시 에틸) 페닐) 벤조트리아졸 255.27g (1 몰)으로 바꾼 외에는 제조예1과 동일하게 반응 및 농축하고, 본 발명의 다음 화합물I을 얻었다.
(화합물I)
Figure pat00019
(제조예10)
제조예2의 2,4-디하이로록시 벤조페논을 2- (2'-하이드록시 -5 '- (2-하이드록시 에틸) 페닐) 벤조트리아졸 255.27g (1 몰)으로 바꾼 외에는 제조예2와 동일하게 반응 및 농축하고, 본 발명의 다음 화합물J를 얻었다.
(화합물J)
Figure pat00020
[실시예]
본 발명의 반응성 자외선 흡수제 (상기 화합물 A ~ J)의 자외선 흡수 성능을 보기 위해 아크릴산 에스테르의 유화 중합을 실시 자외선 흡광도 측정 장치를 이용하여 얻은 아크릴산 에스테르 공중합 물 자외선 흡광도를 측정하여 평가했다.
<유화 중합 방법>
실시 예 1 ~ 10 : 자외선 흡수제 함유 아크릴산 에스테르 공중합 에멀젼의 생성
<프리 에멀젼 조정>
라텐몰 PD-430 (KAO(주)) 14.8g, 본 발명의 반응성 자외선 흡수제 (상기 화합물 A ~ J) 120.0g, 부틸 아크릴 레이트 188.0g, 아크릴산 에틸 40.0g, 아크릴산 14. 4g, 2- 하이드록시 메타크릴 레이트 19.2g, 물 215.0g으로 이루어진 불포화 단량체 혼합물 611.4g을 호모 믹서로 30분 유화를 실시 사전 유제를 조정했다.
온도계, 교반기, 환류 냉각관, 질소 도입관 및 적하 깔때기를 갖춘 유리 반응 용기에 물 340.0g, 아쿠아론 AR-10 (제일공업제약(第一工業製藥)(주)) 2.0g, 상기 프리 에멀젼 50 .0g을 전수 70 ℃에서 30 분 유화를 실시했다. 이어서, 중합 개시제로서 V-50 (와코 순약물 (주)) (2-2'- 아조 비스 (2- 메틸 프로피온 아미딘)염산염) 2.5 % 수용액이 되도록 용해하고, 50.0g을 상기 반응 용기에 적하 즉시 프리 에멀젼에 90분에 걸쳐 반응 용기 내에 연속적으로 적하하고 70℃에서 중합을 실시했다. 프리 에멀젼 적하 종료 후, 70℃에서 90 분간 숙성 반응을 30℃까지 냉각하고 암모니아수로 pH4.0 ~ 5.0로 조정하여 실시 예 1의 자외선 흡수제 함유 아크릴산 에스테르 공중합 에멀젼 (고형분 40 %)을 얻었다.
이하, 마찬가지로 표 1에 나타낸 바와 같이 반응성 자외선 흡수제 화합물을 바꾸어 각 실시 예의 자외선 흡수제 함유 아크릴산 에스테르 공중합 에멀젼을 얻었다. 또한, 반응성 자외선 흡수제 화합물의 사용량은 모두 120g했다.
각 실시 예의 자외선 흡수제 함유 아크릴산 에스테르 공중합 에멀젼의 물성 (고형분, pH, 입도)은 표 1에 나타낸 대로였다.
Figure pat00021
PD-430 : KAO(주) 비이온 반응성 유화제
BA : 부틸 아크릴 레이트
EA : 에틸 아크릴 레이트
AA : 아크릴산
2-HEMA : 2-하이드록시 에틸 메타크릴 레이트
AR-10 : 제일공업제약(第一工業製藥)(주) 비이온/음이온 반응성 유화제
(비교예1)
2,4- 디하이드록시 벤조페논 300g, 물 700g, 히텐놀 NF-17 (제일공업제약(第一工業製藥)(주) 제) (폴리옥시 에틸렌 스티렌 디페닐 에테르 황산 암모늄) 20g을, 비드밀에서 3시간 분산 교반하고, 입자 지름 0.5μm의 자외선 흡수제 분산액을 얻었다.
(비교예2)
비교 예 1에서 얻어진 자외선 흡수제 분산액 50g과 HD RESIN 2PGN (HYUN DAE HI-CHEM 제) 50g을 혼합하여 자외선 흡수제 분산액을 얻었다.
(비교예3)
실시예 1의 화합물 A를 UV-416 (Pharnorcia 제) (2-하드록시 -4-(2-아크릴롤)에톡시 벤조 페논)으로 바꾸고, 실시 예 1과 동일한 유화 중합을 실시해, 자외선 흡수제 함유 아크릴 산 에스테르 공중합 에멀젼을 얻었다.
UV-416은 분말이며, 다른 아크릴산 에스테르 모노머에 혼합 후 가열하여 용해함으로 사전에 유화를 제조했지만, 시간이 지남에 따라 소량의 결정체가 생성했기 때문에 100% 반응이 이루어 지지 않을 가능성이 있다.
(비교예4)
실시예1의 화합물 A를 CHISORB 593 (DBC 제) (2- [2 '하이드록시 -5'- (메타크릴로에톡시) 페닐] 벤조트리아졸)으로 바꾸고, 실시예1과 동일한 유화 중합을 실시 자외선 흡수제 함유 아크릴산 에스테르 공중합 에멀젼을 얻었다.
CHISORB 593도 비교 예 3과 마찬가지로 사전에 유화하였으며, 시간이 지남에 따라 소량의 결정체가 생성했기 때문에 100 % 반응하지 않을 가능성이 있다.
비교예 1 ~ 4의 에멀젼 물성 및 에멀젼의 상태를 표 2에 나타낸다.
Figure pat00022
(시험 예 1)
실시예 1 내지 10 및 비교예 3 내지 4에서 얻어진 자외선 흡수제 함유 아크릴산 에스테르 공중합 에멀젼 및 비교예 1, 2에서 얻어진 자외선 흡수제 분산액을 유리판 위에 두께 25μm되도록 도포하고, 150 ℃에서 건조한 후 냉각하여 시험편 준비했다. 이러한 건조 피막의 상태 및 시험편을 25 ℃의 물에 1시간 침지하고, 피막의 상태를 관찰했다. 관찰 결과는 표 3에 나타냈다.
Figure pat00023
○ : 피막은 투명하고 외관의 변화가 없다.
△ : 피막은 실투 상태에서 흐릿함이 있는 상태.
ㅧ : 피막은 흰색 불투명.
(시험예 2)
실시 예 1 내지 10에서 얻어진 자외선 흡수제 함유 아크릴산 에스테르 공중합 에멀젼 및 비교 예 1,2 에서 얻어진 자외선 흡수제 분산액 비교 예 3-4에서 얻어진 자외선 흡수제 함유 아크릴산 에스테르 공중합 에멀젼을 각각 농도를 50ppm으로 조정한 액을 만들고 자외선 분광 광도계 (Thermo, Genesys 10S, USA 제품)를 사용하여 10mm 각 석영 유리 셀에 증류수를 대상으로 각 시험체의 300nm 및 250nm의 파장의 투과율 (T%)을 측정했다. 측정 결과는 표 4에 나타낸다. 또한 측정 결과의 일례를 도1에 나타낸다.
(시험예 3)
실시예1 내지 10에서 얻어진 자외선 흡수제 함유 아크릴산 에스테르 공중합 에멀젼 및 비교 예 1, 2에서 얻어진 자외선 흡수제 분산액 비교 예 3-4에서 얻어진 자외선 흡수제 함유 아크릴산 에스테르 공중합 에멀젼을 0.5mm의 유리판 위에 두께 20μm가되도록 도포 시험편을 작성했다. 각각의 시험편을 자외선 분광 광도계 (제)를 이용하여 0.5mm의 유리 파편을 대상으로 각 시험편의 300nm 및 250nm의 파장의 투과율(T%)을 측정했다. 측정 결과는 표 4에 나타낸다. 또한 측정 결과의 일례를 도2에 나타낸다.
Figure pat00024
시험예３
* 비교 예 1 및 비교 예 2는 피막이 백화 상태이기 때문에 측정 불능.

Claims (8)

  1. 하기의 화학식(1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 반응성 자외선 흡수제.
    화학식(1)
    Figure pat00025

    (R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기 또는 산소 원자를 함유하는 알킬기를 나타내고, A는 아크릴로기 또는 메타크릴로기를 함유하는 기를 나타낸다.)
  2. 하기의 화학식(2)로 표시되는 것을 특징으로하는 반응성 자외선 흡수제.
    화학식(2)
    Figure pat00026

    (R1, R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기 또는 산소 원자를 함유하는 알킬기를 나타내고, A는 아크릴로기 또는 메타크릴로기를 함유하는 기를 나타낸다.)
  3. 하기의 화학식(3)로 표시되는 것을 특징으로 하는 반응성 자외선 흡수제.
    화학식(3)
    Figure pat00027

    (R1은 수소 원자, 수산기 또는 산소 원자를 함유하는 알킬기를 나타내고, A는 아크릴일기 또는 메타크릴로기를 함유하는 기를 나타낸다.)
  4. 하기의 화학식(4)로 표시되는 화합물에 화학식(5)로 표시되는 이소시아네이트 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 반응성 자외선 흡수제의 제조 방법.
    화학식(4)
    Figure pat00028

    (R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기 또는 산소 원자를 함유하는 알킬기를 나타낸다.)
    화학식(5)
    Figure pat00029

    (R은 수소 원자 또는 메틸기로 표시되는 이소시아네이트 화합물)
  5. 하기의 화학식(6)으로 표현되는 화합물에 화학식(5)로 표시되는 이소시아네이트 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 반응성 자외선 흡수제의 제조 방법.
    화학식(6)
    Figure pat00030

    (R1, R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 수산기 또는 산소 원자를 함유하는 알킬기를 나타낸다.)
    화학식(5)
    Figure pat00031

    (R은 수소 원자 또는 메틸기로 표시되는 이소시아네이트 화합물)
  6. 하기의 화학식(7)로 표시되는 화합물에 화학식(5)로 표시되는 이소시아네이트 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 반응성 자외선 흡수제의 제조 방법.
    화학식(7)
    Figure pat00032

    (R1은 수소 원자, 수산기 또는 산소 원자를 함유하는 알킬기를 나타낸다.)
    화학식(5)
    Figure pat00033

    (R은 수소 원자 또는 메틸기로 표시되는 이소시아네이트 화합물)
  7. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 반응성 자외선 흡수제를 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 반응성 자외선 흡수제를 반응물로 사용하여 제조되는 것을 특징으로 하는 중합체.
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