KR20200016199A - 액정 표시 소자용 시일제, 상하 도통 재료, 및, 액정 표시 소자 - Google Patents
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Abstract
경화성 수지와 하기 식 (1)로 표시되는 화합물을 함유하는 광 라디칼 중합 개시제를 함유하는 액정 표시 소자용 시일제에 의해, 광 경화성 및 저액정오염성이 우수한 액정 표시 소자용 시일제를 제공하고, 또, 그 액정 표시 소자용 시일제를 이용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공한다.
식 (1) 중, R1은, 수소, 탄소수 1 이상 10 이하의 직쇄상 또는 분기쇄상의 알킬기, 또는, 지환식 탄화수소기를 나타내고, R2는, 헤테로 아릴기를 나타내고, R3은, 탄소수 1 이상 6 이하의 알킬기, 또는, 아릴기를 나타낸다.
식 (1) 중, R1은, 수소, 탄소수 1 이상 10 이하의 직쇄상 또는 분기쇄상의 알킬기, 또는, 지환식 탄화수소기를 나타내고, R2는, 헤테로 아릴기를 나타내고, R3은, 탄소수 1 이상 6 이하의 알킬기, 또는, 아릴기를 나타낸다.
Description
본 발명은, 광 경화성 및 저액정오염성이 우수한 액정 표시 소자용 시일제에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 이용하여 이루어지는 상하 도통(導通) 재료 및 액정 표시 소자에 관한 것이다.
근래, 액정 표시 셀 등의 액정 표시 소자의 제조 방법으로서는, 택트 타임 단축, 사용 액정량의 최적화와 같은 관점에서, 특허문헌 1, 특허문헌 2에 개시되어 있는 바와 같은, 경화성 수지와 광중합 개시제와 열 경화제를 함유하는 광열 병용 경화형의 시일제를 이용한 액정 적하 공법으로 불리는 방식이 이용되고 있다.
액정 적하 공법에서는, 우선, 전극이 달린 2장의 기판의 한쪽에, 디스펜스에 의해 직사각형상의 시일 패턴을 형성한다. 다음에, 시일제가 미경화인 상태에서 액정의 미소 액적을 기판의 시일 틀 내에 적하하고, 진공 하에서 다른쪽의 기판을 겹치고, 시일부에 자외선 등의 광을 조사하여 가경화를 행한다. 그 후, 가열하고 본경화를 행하여, 액정 표시 소자를 제작한다. 현재 이 액정 적하 공법이 액정 표시 소자의 제조 방법의 주류로 되어 있다.
그런데, 휴대 전화, 휴대 게임기 등, 각종 액정 패널이 달린 모바일 기기가 보급되고 있는 현대에 있어서, 기기의 소형화는 가장 요구되고 있는 과제이다. 기기의 소형화의 수법으로서는, 액정 표시부의 협액연화(狹額緣化)를 들 수 있으며, 예를 들면, 시일부의 위치를 블랙 매트릭스 하에 배치하는 것이 행해지고 있다(이하, 협액연 설계라고도 한다). 또, 액정 표시 소자의 데미지를 저감하기 위해, 시일제를 경화시킬 때에 조사하는 광의 조사량을 낮게 하는 것이나 단파장의 UV광을 컷하는 것이 검토되고 있다. 그러나, 협액연 설계에서는 시일제가 블랙 매트릭스의 바로 아래에 배치되기 때문에, 액정 적하 공법을 행하면 시일제를 광 경화시킬 때에 조사한 광이 차단되어 시일제의 내부에 광이 도달하기 어렵고, 특히 광의 조사량을 낮게 한 경우, 종래의 시일제에서는 경화가 불충분해진다. 이와 같이 시일제의 경화가 불충분해지면, 미경화의 시일제 성분이 액정 중에 용출되어 액정 오염을 발생시키기 쉬워진다는 문제가 있었다.
액정 오염을 억제하는 방법으로서는, 시일제를 충분히 경화시키기 위해 광중합 개시제를 다량으로 배합하는 것을 생각할 수 있다. 그러나, 광중합 개시제를 다량으로 배합한 경우, 그 광중합 개시제 자체가 액정 오염의 원인이 된다는 문제가 있었다. 또, 특허문헌 3에는, 시일제에 특정의 구조를 가지는 고감도의 광중합 개시제를 배합하는 것이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 3에 개시되어 있는 바와 같은 광중합 개시제를 배합한 경우에도, 충분히 액정 오염을 억제할 수 없는 경우가 있었다.
본 발명은, 광 경화성 및 저액정오염성이 우수한 액정 표시 소자용 시일제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 액정 표시 소자용 시일제를 이용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 경화성 수지와 광 라디칼 중합 개시제를 함유하는 액정 표시 소자용 시일제로서, 상기 광 라디칼 중합 개시제는, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물을 함유하는 액정 표시 소자용 시일제이다.
식 (1) 중, R1은, 수소, 탄소수 1 이상 10 이하의 직쇄상 또는 분기쇄상의 알킬기, 또는, 지환식 탄화수소기를 나타내고, R2는, 헤테로 아릴기를 나타내고, R3은, 탄소수 1 이상 6 이하의 알킬기, 또는, 아릴기를 나타낸다.
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.
본 발명자들은, 놀랍게도, 특정의 구조를 가지는 화합물을 광 라디칼 중합 개시제로서 배합함으로써, 광 경화성 및 저액정오염성이 우수한 액정 표시 소자용 시일제를 얻을 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 특히, 액정 적하 공법에 의해 협액연 설계의 액정 표시 소자를 제조할 때에 조사하는 광의 조사량을 낮게 한 경우에도, 상기 광 라디칼 중합 개시제의 함유량을 많게 하지 않고 충분히 경화시킬 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 광 라디칼 중합 개시제를 함유한다.
상기 광 라디칼 중합 개시제는, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물을 함유한다. 상기 식 (1)로 표시되는 화합물을 광 라디칼 중합 개시제로서 함유함으로써, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 광 경화성 및 저액정오염성이 우수한 것이 된다.
상기 식 (1) 중, R1로 표시되는 탄소수 1 이상 10 이하의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등을 들 수 있다.
상기 식 (1) 중, R1로 표시되는 지환식 탄화수소기로서는, 예를 들면, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 상기 R1은, 입체 장해의 관점에서 탄소수 3 이상 6 이하의 알킬기 또는 지환식 탄화수소기인 것이 바람직하고, 이소펜틸기, 이소헥실기, 시클로펜틸기인 것이 보다 바람직하고, 이소펜틸기인 것이 더욱 바람직하다.
상기 식 (1) 중, R2로 표시되는 헤테로 아릴기로서는, 예를 들면, 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 2-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기 , 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 상기 R2는, 헤테로 원자로서 산소 원자를 가지는 헤테로 아릴기인 것이 바람직하고, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기인 것이 보다 바람직하고, 2-벤조푸라닐기인 것이 더욱 바람직하다.
상기 식 (1) 중, R3으로 표시되는 탄소수 1 이상 6 이하의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기 등을 들 수 있다.
상기 식 (1) 중, R3으로 표시되는 아릴기로서는, 예를 들면, 벤질기 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 상기 R3은, 탄소수 1 이상 6 이하의 알킬기인 것이 바람직하고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기인 것이 보다 바람직하고, 메틸기인 것이 더욱 바람직하다.
상기 광 라디칼 중합 개시제는, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서 하기 식 (2)로 표시되는 화합물 및/또는 하기 식 (3)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 하기 식 (2)로 표시되는 화합물 및/또는 하기 식 (3)으로 표시되는 화합물을 함유함으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 광 경화성 및 저액정오염성이 보다 우수한 것이 된다. 그 중에서도, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서 하기 식 (2)로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 보다 바람직하다.
상기 식 (1)로 표시되는 화합물은, 반응성이 매우 우수하기 때문에, 배합량이 소량이어도, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제를 고감도로 광 경화성이 우수한 것으로 할 수 있다.
구체적으로는, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량은, 경화성 수지 100중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.1중량부, 바람직한 상한이 5중량부이다. 상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량이 0.1중량부 이상임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 광 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량이 5중량부 이하임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가, 저액정오염성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1중량부, 보다 바람직한 상한은 3중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 경화성 수지를 함유한다.
상기 경화성 수지는, (메타)아크릴 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
상기 (메타)아크릴 화합물로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산에 수산기를 가지는 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물, (메타)아크릴산과 에폭시 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 에폭시(메타)아크릴레이트, 이소시아네이트 화합물에 수산기를 가지는 (메타)아크릴산 유도체를 반응시킴으로써 얻어지는 우레탄(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 에폭시(메타)아크릴레이트가 바람직하다. 또, 상기 (메타)아크릴 화합물은, 반응성의 높이 때문에 분자 중에 (메타)아크릴로일기를 2개 이상 가지는 것이 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메타)아크릴」이란, 아크릴 또는 메타크릴을 의미하고, 상기 「(메타)아크릴 화합물」이란, (메타)아크릴로일기를 가지는 화합물을 의미하고, 상기 「(메타)아크릴로일」이란, 아크릴로일 또는 메타크릴로일을 의미한다. 또, 상기 「(메타)아크릴레이트」란, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다. 또한, 상기 「에폭시(메타)아크릴레이트」란, 에폭시 화합물 중의 모든 에폭시기를 (메타)아크릴산과 반응시킨 화합물을 나타낸다.
상기 (메타)아크릴산 에스테르 화합물 중 단관능인 것으로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 이소미리스틸(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 비시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메타)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메타)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 이미드(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸2-히드록시프로필프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 (메타)아크릴산 에스테르 화합물 중 2관능인 것으로서는, 예를 들면, 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 부가 비스페놀A디(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥시드 부가 비스페놀A디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 부가 비스페놀F디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜타디에닐디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 이소시아누르산디(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-(메타)아크릴로일옥시프로필(메타)아크릴레이트, 카보네이트디올디(메타)아크릴레이트, 폴리에테르디올디(메타)아크릴레이트, 폴리에스테르디올디(메타)아크릴레이트, 폴리카프로락톤디올디(메타)아크릴레이트, 폴리부타디엔디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 (메타)아크릴산 에스테르 화합물 중 3관능 이상인 것으로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 부가 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥시드 부가 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 부가 이소시아누르산트리(메타)아크릴레이트, 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥시드 부가 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 에폭시 화합물과 (메타)아크릴산을, 상법에 따라서 염기성 촉매의 존재 하에서 반응시킴으로써 얻어지는 것 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메타)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 비스페놀 F형 에폭시 화합물, 비스페놀 S형 에폭시 화합물, 2,2'-디알릴비스페놀 A형 에폭시 화합물, 수소첨가 비스페놀형 에폭시 화합물, 프로필렌옥시드 부가 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 레조르시놀형 에폭시 화합물, 비페닐형 에폭시 화합물, 설피드형 에폭시 화합물, 디페닐에테르형 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔형 에폭시 화합물, 나프탈렌형 에폭시 화합물, 페놀노볼락형 에폭시 화합물, 오르토크레졸노볼락형 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 화합물, 비페닐노볼락형 에폭시 화합물, 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 화합물, 글리시딜아민형 에폭시 화합물, 알킬폴리올형 에폭시 화합물, 고무 변성형 에폭시 화합물, 글리시딜에스테르 화합물 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 A형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, jER828EL, jER1004(모두 미츠비시 화학 사제), 에피쿠론 850CRP(DIC 사제) 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 F형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, jER806, jER4004(모두 미츠비시 화학 사제) 등을 들 수 있다.
상기 비스페놀 S형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, 에피쿠론 EXA1514(DIC 사제) 등을 들 수 있다.
상기 2,2'-디알릴비스페놀 A형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, RE-810NM(일본 화약 사제) 등을 들 수 있다.
상기 수소첨가 비스페놀형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, 에피쿠론 EXA7015(DIC 사제) 등을 들 수 있다.
상기 프로필렌옥시드 부가 비스페놀 A형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, EP-4000S(ADEKA 사제) 등을 들 수 있다.
상기 레조르시놀형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, EX-201(나가세 켐텍스 사제) 등을 들 수 있다.
상기 비페닐형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, jER YX-4000H(미츠비시 화학 사제) 등을 들 수 있다.
상기 설피드형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, YSLV-50TE(신닛테츠 스미킨 화학 사제) 등을 들 수 있다.
상기 디페닐에테르형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, YSLV-80DE(신닛테츠 스미킨 화학 사제) 등을 들 수 있다.
상기 디시클로펜타디엔형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, EP-4088S(ADEKA 사제) 등을 들 수 있다.
상기 나프탈렌형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, 에피쿠론 HP4032, 에피쿠론 EXA-4700(모두 DIC 사제) 등을 들 수 있다.
상기 페놀노볼락형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, 에피쿠론 N-770(DIC 사제) 등을 들 수 있다.
상기 오르토크레졸노볼락형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, 에피쿠론 N-670-EXP-S(DIC 사제) 등을 들 수 있다.
상기 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, 에피쿠론 HP7200(DIC 사제) 등을 들 수 있다.
상기 비페닐노볼락형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, NC-3000P(일본 화약 사제) 등을 들 수 있다.
상기 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, ESN-165S(신닛테츠 스미킨 화학 사제) 등을 들 수 있다.
상기 글리시딜아민형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, jER630(미츠비시 화학 사제), 에피쿠론 430(DIC 사제), TETRAD-X(미츠비시 가스 화학 사제) 등을 들 수 있다.
상기 알킬폴리올형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, ZX-1542(신닛테츠 스미킨 화학 사제), 에피쿠론 726(DIC 사제), 에포라이트 80MFA(쿄에이샤 화학 사제), 데나콜 EX-611(나가세켐텍스 사제) 등을 들 수 있다.
상기 고무 변성형 에폭시 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, YR-450, YR-207(모두 신닛테츠 스미킨 화학 사제), 에포리드 PB(다이셀 사제) 등을 들 수 있다.
상기 글리시딜에스테르 화합물 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, 데나콜 EX-147(나가세켐텍스 사제) 등을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물 중 그 외에 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR(모두 신닛테츠 스미킨 화학 사제), XAC4151(아사히 화성 사제), jER1031, jER1032(모두 미츠비시 화학 사제), EXA-7120(DIC 사제), TEPIC(닛산 화학 사제) 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메타)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, EBECRYL 860, EBECRYL 3200, EBECRYL 3201, EBECRYL 3412, EBECRYL 3600, EBECRYL 3700, EBECRYL 3701, EBECRYL 3702, EBECRYL 3703, EBECRYL 3800, EBECRYL 6040, EBECRYL RDX 63182(모두 다이셀·올넥스 사제), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, EMA-1020(모두 신나카무라 화학 공업 사제), 에폭시에스테르 M-600A, 에폭시에스테르 40EM, 에폭시에스테르 70PA, 에폭시에스테르 200PA, 에폭시에스테르 80MFA, 에폭시에스테르 3002M, 에폭시에스테르 3002A, 에폭시에스테르 1600A, 에폭시에스테르 3000M, 에폭시에스테르 3000A, 에폭시에스테르 200EA, 에폭시에스테르 400EA(모두 쿄에이샤 화학 사제), 데나콜아크릴레이트 DA-141, 데나콜아크릴레이트 DA-314, 데나콜아크릴레이트 DA-911(모두 나가세켐텍스 사제) 등을 들 수 있다.
상기 우레탄(메타)아크릴레이트는, 예를 들면, 2개의 이소시아네이트기를 가지는 이소시아네이트 화합물 1당량에 대해 수산기를 가지는 (메타)아크릴산 유도체 2당량을, 촉매량의 주석계 화합물 존재 하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면, 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트(MDI), 수소첨가 MDI, 폴리메릭 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 노르보르난디이소시아네이트, 트리진디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트(XDI), 수소첨가 XDI, 리신디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐)티오포스페이트, 테트라메틸크실릴렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
또, 상기 이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 트리메틸올프로판, 카보네이트디올, 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카프로락톤디올 등의 폴리올과 과잉한 이소시아네이트 화합물의 반응에 의해 얻어지는 사슬 연장된 이소시아네이트 화합물도 사용할 수 있다.
상기 수산기를 가지는 (메타)아크릴산 유도체로서는, 예를 들면, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트 등의 시판품이나, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜 등의 2가의 알코올의 모노(메타)아크릴레이트나, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 글리세린 등의 3가의 알코올의 모노(메타)아크릴레이트 또는 디(메타)아크릴레이트나, 비스페놀 A형 에폭시아크릴레이트 등의 에폭시(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 우레탄(메타)아크릴레이트 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, M-1100, M-1200, M-1210, M-1600(모두 동아 합성 사제), EBECRYL 210, EBECRYL 220, EBECRYL 230, EBECRYL 270, EBECRYL 1290, EBECRYL 2220, EBECRYL 4827, EBECRYL 4842, EBECRYL 4858, EBECRYL 5129, EBECRYL 6700, EBECRYL 8402, EBECRYL 8803, EBECRYL 8804, EBECRYL 8807, EBECRYL 9260(모두 다이셀·올넥스 사제), 아트레진 UN-330, 아트레진 SH-500B, 아트레진 UN-1200TPK, 아트레진 UN-1255, 아트레진 UN-3320HB, 아트레진 UN-7100, 아트레진 UN-9000A, 아트레진 UN-9000H(모두 네가미 공업 사제), U-2HA, U-2PHA, U-3HA, U-4HA, U-6H, U-6HA, U-6LPA, U-10H, U-15HA, U-108, U-108A, U-122A, U-122P, U-324A, U-340A, U-340P, U-1084A, U-2061BA, UA-340P, UA-4000, UA-4100, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA-7200, UA-W2A(모두 신나카무라 화학 공업 사제), AH-600, AI-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H, UA-306I, UA-306T(모두 쿄에이샤 화학 사제) 등을 들 수 있다.
상기 경화성 수지는, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 접착성을 향상시키는 것을 목적으로 하며, 또한, 에폭시 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 상기 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 상술한 에폭시(메타)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물이나, 부분 (메타)아크릴 변성 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 부분 (메타)아크릴 변성 에폭시 화합물이란, 1분자 중에 에폭시기와 (메타)아크릴로일기를 각각 1개 이상 가지는 화합물을 의미하고, 예를 들면, 1분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 화합물의 일부분의 에폭시기를 (메타)아크릴산과 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제가 상기 에폭시 화합물을 함유하는 경우, (메타)아크릴로일기와 에폭시기의 비가 30：70~95：5가 되도록 상기 (메타)아크릴 화합물과 상기 에폭시 화합물을 배합하는 것이 바람직하다. (메타)아크릴로일기의 비율이 30% 이상임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 저액정오염성이 보다 우수한 것이 된다. (메타)아크릴로일기의 비율이 95% 이하임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 접착성이 보다 우수한 것이 된다.
상기 경화성 수지는, 액정 오염을 억제하는 점에서, -OH기, -NH-기, -NH2기 등의 수소 결합성의 유닛을 가지는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 열 라디칼 중합 개시제를 함유해도 된다.
상기 열 라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들면, 아조 화합물, 유기 과산화물 등으로 이루어지는 것을 들 수 있다. 그 중에서도, 고분자 아조 화합물로 이루어지는 개시제(이하, 「고분자 아조 개시제」라고도 한다)가 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서 고분자 아조 개시제란, 아조기를 가지며, 열에 의해 (메타)아크릴로일기를 경화시킬 수 있는 라디칼을 생성하는, 수평균 분자량이 300 이상인 화합물을 의미한다.
상기 고분자 아조 개시제의 수평균 분자량의 바람직한 하한은 1000, 바람직한 상한은 30만이다. 상기 고분자 아조 개시제의 수평균 분자량이 이 범위임으로써, 액정에 대한 악영향을 방지하면서, 경화성 수지에 보다 용이하게 혼합할 수 있다. 상기 고분자 아조 개시제의 수평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 5000, 보다 바람직한 상한은 10만이며, 더욱 바람직한 하한은 1만, 더욱 바람직한 상한은 9만이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 수평균 분자량은, 겔퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)로 측정을 행하여, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 수평균 분자량을 측정할 때의 컬럼으로서는, 예를 들면, Shodex LF-804(쇼와 전공 사제) 등을 들 수 있다.
상기 고분자 아조 개시제로서는, 예를 들면, 아조기를 통하여 폴리알킬렌옥사이드나 폴리디메틸실록산 등의 유닛이 복수 결합한 구조를 가지는 것을 들 수 있다.
상기 아조기를 통하여 폴리알킬렌옥사이드 등의 유닛이 복수 결합한 구조를 가지는 고분자 아조 개시제로서는, 폴리에틸렌옥사이드 구조를 가지는 것이 바람직하다. 이와 같은 고분자 아조 개시제로서는, 예를 들면, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산)과 폴리알킬렌글리콜의 중축합물이나, 4,4'-아조비스(4-시아노펜탄산)과 말단 아미노기를 가지는 폴리디메틸실록산의 중축합물 등을 들 수 있으며, 구체적으로는 예를 들면, VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, VPS-1001(모두 와코 순약공업 사제) 등을 들 수 있다.
또, 고분자가 아닌 아조 화합물의 예로서는, V-65, V-501(모두 와코 순약공업 사제) 등을 들 수 있다.
상기 유기 과산화물로서는, 예를 들면, 케톤퍼옥사이드, 퍼옥시케탈, 하이드로퍼옥사이드, 디알킬퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르, 디아실퍼옥사이드, 퍼옥시디카보네이트 등을 들 수 있다.
상기 열 라디칼 중합 개시제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100중량부에 대해, 바람직한 하한이 0.05중량부, 바람직한 상한이 10중량부이다. 상기 열 라디칼 중합 개시제의 함유량이 이 범위임으로써, 미반응 열 라디칼 중합 개시제에 의한 액정 오염을 억제하면서, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 열 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 라디칼 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1중량부, 보다 바람직한 상한은 5중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 열 경화제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 열 경화제로서는, 예를 들면, 유기산 히드라지드, 이미다졸 유도체, 아민 화합물, 다가 페놀계 화합물, 산무수물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 유기산 히드라지드가 적합하게 이용된다.
상기 유기산 히드라지드로서는, 예를 들면, 세바스산 디히드라지드, 이소프탈산 디히드라지드, 아디핀산 디히드라지드, 말론산 디히드라지드 등을 들 수 있다.
상기 유기산 히드라지드 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, SDH, ADH(모두 오오츠카 화학 사제), 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH, 아미큐어 UDH-J(모두 아지노모토 파인 테크노 사제) 등을 들 수 있다.
상기 열 경화제의 함유량은, 상기 경화성 수지 100중량부에 대해, 바람직한 하한이 1중량부, 바람직한 상한이 50중량부이다. 상기 열 경화제의 함유량이 1중량부 이상임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 열 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량이 50중량부 이하임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 점도가 너무 높아지지 않고, 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량의 보다 바람직한 상한은 30중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 점도의 향상, 응력 분산 효과에 의한 접착성의 개선, 선팽창률의 개선, 경화물의 내습성의 추가적인 향상 등을 목적으로 하여 충전제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 충전제로서는, 예를 들면, 실리카, 탈크, 유리 비즈, 석면, 석고, 규조토, 스멕타이트, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 세리사이트, 활성 백토, 알루미나, 산화 아연, 산화 철, 산화 마그네슘, 산화 주석, 산화 티탄, 탄산 칼슘, 탄산 마그네슘, 수산화 마그네슘, 수산화 알루미늄, 질화 알루미늄, 질화 규소, 황산 바륨, 규산 칼슘 등의 무기 충전제나, 폴리에스테르 미립자, 폴리우레탄 미립자, 비닐 중합체 미립자, 아크릴 중합체 미립자 등의 유기 충전제를 들 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100중량부 중에 있어서의 상기 충전제의 함유량의 바람직한 하한은 10중량부, 바람직한 상한은 70중량부이다. 상기 충전제의 함유량이 10중량부 이상임으로써, 접착성의 개선 등의 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 충전제의 함유량이 70중량부 이하임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 점도가 너무 높아지지 않고, 도포성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 충전제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 20중량부, 보다 바람직한 상한은 60중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 실란 커플링제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실란 커플링제는, 주로 시일제와 기판 등을 양호하게 접착하기 위한 접착 조제로서의 역할을 가진다.
상기 실란 커플링제로서는, 기판 등과의 접착성을 향상시키는 효과가 우수하여, 경화성 수지와 화학 결합함으로써 액정 중으로의 경화성 수지의 유출을 억제할 수 있기 때문에, 예를 들면, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등이 적합하게 이용된다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100중량부 중에 있어서의 상기 실란 커플링제의 함유량의 바람직한 하한은 0.1중량부, 바람직한 상한은 10중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위임으로써, 액정 오염의 발생을 억제하면서, 접착성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.3중량부, 보다 바람직한 상한은 5중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 차광제를 함유해도 된다. 상기 차광제를 함유함으로써, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 차광 시일제로서 적합하게 이용할 수 있다.
상기 차광제로서는, 예를 들면, 산화 철, 티탄 블랙, 아닐린 블랙, 시아닌 블랙, 풀러렌, 카본 블랙, 수지 피복형 카본 블랙 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 티탄 블랙이 바람직하다.
상기 티탄 블랙은, 파장 300~800nm의 광에 대한 평균 투과율과 비교하여, 자외선 영역 부근, 특히 파장 370~450nm의 광에 대한 투과율이 높아지는 물질이다. 즉, 상기 티탄 블랙은, 가시광 영역의 파장의 광을 충분히 차폐함으로써 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에 차광성을 부여하는 한편, 자외선 영역 부근의 파장의 광은 투과시키는 성질을 가지는 차광제이다. 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에 함유되는 차광제로서는, 절연성이 높은 물질이 바람직하고, 절연성이 높은 차광제로서도 티탄 블랙이 적합하다.
상기 티탄 블랙은, 표면 처리되어 있지 않은 것이어도 충분한 효과를 발휘하지만, 표면이 커플링제 등의 유기 성분으로 처리되어 있는 것이나, 산화 규소, 산화 티탄, 산화 게르마늄, 산화 알루미늄, 산화 지르코늄, 산화 마그네슘 등의 무기 성분으로 피복되어 있는 것 등, 표면 처리된 티탄 블랙을 이용할 수도 있다. 그 중에서도, 유기 성분으로 처리되어 있는 것은, 보다 절연성을 향상시킬 수 있는 점에서 바람직하다.
또, 차광제로서 상기 티탄 블랙을 함유하는 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를 이용하여 제조한 액정 표시 소자는, 충분한 차광성을 가지기 때문에, 광의 누출이 없고 높은 콘트라스트를 가지며, 우수한 화상 표시 품질을 가지는 액정 표시 소자를 실현할 수 있다.
상기 티탄 블랙 중 시판되고 있는 것으로서는, 예를 들면, 12S, 13M, 13M-C, 13R-N, 14M-C(모두 미쓰비시 머티리얼 사제), 티락크 D(아코 화성 사제) 등을 들 수 있다.
상기 티탄 블랙의 비표면적의 바람직한 하한은 13m2/g, 바람직한 상한은 30m2/g이며, 보다 바람직한 하한은 15m2/g, 보다 바람직한 상한은 25m2/g이다.
또, 상기 티탄 블랙의 체적 저항의 바람직한 하한은 0.5Ω·cm, 바람직한 상한은 3Ω·cm이며, 보다 바람직한 하한은 1Ω·cm, 보다 바람직한 상한은 2.5Ω·cm이다.
상기 차광제의 일차 입자경은, 액정 표시 소자의 기판 간의 거리 이하이면 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 하한은 1nm, 바람직한 상한은 5000nm이다. 상기 차광제의 일차 입자경이 이 범위임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제의 도포성 등을 악화시키지 않고 차광성이 보다 우수한 것으로 할 수 있다. 상기 차광제의 일차 입자경의 보다 바람직한 하한은 5nm, 보다 바람직한 상한은 200nm, 더욱 바람직한 하한은 10nm, 더욱 바람직한 상한은 100nm이다.
또한, 상기 차광제의 일차 입자경은, NICOMP 380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS 사제)를 이용하여, 상기 차광제를 용매(물, 유기용매 등)에 분산시켜 측정할 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 100중량부 중에 있어서의 상기 차광제의 함유량의 바람직한 하한은 5중량부, 바람직한 상한은 80중량부이다. 상기 차광제의 함유량이 5중량부 이상임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가 차광성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 차광제의 함유량이 80중량부 이하임으로써, 얻어지는 액정 표시 소자용 시일제가, 기판에 대한 밀착성, 경화 후의 강도, 및, 묘화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 차광제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 10중량부, 보다 바람직한 상한은 70중량부며, 더욱 바람직한 하한은 30중량부, 더욱 바람직한 상한은 60중량부이다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제는, 또한, 필요에 따라, 응력 완화제, 반응성 희석제, 요변제, 스페이서, 경화 촉진제, 소포제, 레벨링제, 중합 금지제 등의 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제를 제조하는 방법으로서는, 예를 들면, 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래너터리 믹서, 니더, 3롤 등의 혼합기를 이용하여, 경화성 수지와, 광 라디칼 중합 개시제와, 필요에 따라 첨가하는 실란 커플링제 등의 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제에, 도전성 미립자를 배합함으로써, 상하 도통 재료를 제조할 수 있다. 이와 같은 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 상하 도통 재료도 또한, 본 발명의 하나이다.
상기 도전성 미립자로서는, 금속 볼, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것 등을 이용할 수 있다. 그 중에서도, 수지 미립자의 표면에 도전 금속층을 형성한 것은, 수지 미립자의 우수한 탄성에 의해, 투명 기판 등을 손상시키지 않고 도전 접속이 가능하기 때문에 적합하다.
본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 또는 본 발명의 상하 도통 재료를 이용하여 이루어지는 액정 표시 소자도 또한, 본 발명의 하나이다.
본 발명의 액정 표시 소자를 제조하는 방법으로서는, 액정 적하 공법이 적합하게 이용된다. 구체적으로는 예를 들면, ITO 박막 등의 전극이 달린 유리 기판이나 폴리에틸렌테레프탈레이트 기판 등의 2장의 기판의 한쪽에, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 등을, 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등에 의해 도포하여 틀형의 시일 패턴을 형성하는 공정, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 등이 미경화인 상태로 액정의 미소 액적을 기판의 시일 패턴의 틀 내에 적하 도포하고, 진공 하에서 다른 기판을 겹치는 공정, 및, 본 발명의 액정 표시 소자용 시일제 등의 시일 패턴 부분에 자외선 등의 광을 조사하여 시일제를 가경화시키는 공정, 및, 가경화시킨 시일제를 가열하여 본경화시키는 공정을 가지는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명에 의하면, 광 경화성 및 저액정오염성이 우수한 액정 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 액정 표시 소자용 시일제를 이용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 차광부 경화성의 평가 방법을 설명하는 모식도이다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예만으로 한정되지 않는다.
(식 (2)로 표시되는 화합물의 합성)
디클로로메탄 50mL에 염화 알루미늄 7.36g을 첨가하고, 또한 황화 디페닐 9.31g을 0℃에서 수회로 나누어 첨가했다. 다음에, 클로로아세틸클로라이드 5.56g을 0℃에서 첨가하여, 실온에서 2시간 교반한 후, 염화 알루미늄 7.33g 및 4-메틸발레릴클로라이드 7.06g을 0℃에서 첨가하여, 하룻밤 교반했다. 얻어진 반응 혼합물을 빙수에 따른 후, 유기층을 디클로로메탄으로 추출했다. 추출한 용액을 MgSO4를 이용하여 건조시켜 농축하고, 잔류물을 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 백색의 분말로서 하기 식 (4)로 표시되는 화합물 A를 얻었다.
얻어진 화합물 A 1.0g을 아세톤 30mL에 첨가한 후, 또한 탄산칼륨 1.11g 및 살리실알데히드 0.73g을 첨가하여, 환류 하에서 3시간 교반했다. 얻어진 반응 혼합물에 실온에서 물을 첨가한 후, 염산을 첨가하여 산성화시켜, 침전물을 얻었다. 얻어진 침전물을 여과에 의해 회수하고, 건조시킴으로써, 하기 식 (5)로 표시되는 화합물 B를 얻었다.
얻어진 화합물 B 1.0g을 아세트산 에틸 10mL에 첨가한 후, 또한 염화 히드록실암모늄 0.35g 및 피리딘 5mL를 첨가하여, 환류 하에서 3시간 교반했다. 얻어진 반응 혼합물을 실온에서 물에 따른 후, 유기층을 아세트산 에틸로 추출했다. 추출한 용액을 MgSO4를 이용하여 건조시켜 농축하고, 조(粗)생성물을 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 담황색의 고체로서 하기 식 (6)으로 표시되는 화합물 C를 얻었다.
얻어진 화합물 C 300mg을 아세트산 에틸 14mL에 첨가한 후, 또한 염화 아세틸 78.5mg 및 트리에틸아민 111mg을 첨가하여, 실온에서 3시간 교반했다. 얻어진 반응 혼합물을 물에 따른 후, 유기층을 아세트산 에틸로 추출했다. 추출한 용액을 농축하여, 조생성물을 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제함으로써, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물을 얻었다.
또한, 얻어진 식 (2)로 표시되는 화합물의 구조는, 1H-NMR, 13C-NMR, 및, FT-IR 분석에 의해 확인했다.
(식 (3)으로 표시되는 화합물의 합성)
4-메틸발레릴클로라이드 7.06g 대신에 n-옥타노일클로라이드 8.53g을 이용한 것 이외에는 상기 「(식 (2)로 표시되는 화합물의 합성)」과 동일하게 하여, 상기 식 (3)으로 표시되는 화합물을 얻었다.
또한, 얻어진 식 (3)으로 표시되는 화합물의 구조는, 1H-NMR, 13C-NMR, 및, FT-IR 분석에 의해 확인했다.
(식 (7)로 표시되는 화합물의 합성)
황화 디페닐 9.31g 대신에 플루오렌 8.3g을 이용한 것 이외에는 상기 「(식 (2)로 표시되는 화합물의 합성)」과 동일하게 하여, 하기 식 (7)로 표시되는 화합물을 얻었다.
또한, 얻어진 식 (7)로 표시되는 화합물의 구조는, 1H-NMR, 13C-NMR, 및, FT-IR 분석에 의해 확인했다.
(실시예 1~4, 비교예 1, 2)
표 1에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 유성식 교반기(싱키 사제, 「아와토리 렌타로」)를 이용하여 혼합한 후, 또한 3롤을 이용하여 혼합함으로써 실시예 1~4, 비교예 1, 2의 각 액정 표시 소자용 시일제를 조제했다.
＜평가＞
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제에 대해서 이하의 평가를 행했다. 결과를 표 1에 나타냈다.
(광 경화성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제 100중량부에 스페이서 미립자(세키스이 화학공업 사제, 「미크로 펄 SI-H050」) 1중량부를 분산시킨 것을 유리 기판 상에 도포했다. 도포 후의 기판에 동일 사이즈의 유리 기판을 겹치고, 다음에, 메탈할라이드 램프를 이용하여 조사량이 1000mJ/cm2가 되도록 광 조사하여, 광 경화성 시험편을 제작했다. 광 조사는 컷 필터가 없는 경우와 400nm 이하 컷 필터가 있는 경우의 2패턴을 행하여, 각각에 대해서 3장의 시험편을 제작했다. 적외 분광 장치(BIORAD 사제, 「FTS3000」)를 이용하여, 815~800cm-1의 피크 면적을 아크릴로일기 유래의 피크 면적으로 하고, 아크릴로일기 유래의 피크 면적의 광 조사 전후에서의 변화량을 측정함으로써 광 경화성의 평가를 행했다. 아크릴로일기 유래의 피크 면적은, 845~820cm-1의 피크 면적을 레퍼런스 피크 면적으로서 도출했다. 광 조사 후에 아크릴로일기 유래의 피크 면적이 90% 이상 감소한 경우를 「◎」, 광 조사 후에 아크릴로일기 유래의 피크 면적이 80% 이상 90% 미만 감소한 경우를 「○」, 광 조사 후의 아크릴로일기 유래의 피크 면적의 감소가 80% 미만이었던 경우를 「×」로 하여 광 경화성을 평가했다.
또한, 아크릴로일기 유래의 피크 면적의 광 조사 전후에서의 변화량은, 3장의 시험편으로부터 얻어진 평균값을 취했다.
(액정 표시 소자의 표시 성능)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제 100중량부에 스페이서 미립자(세키스이 화학공업 사제, 「미크로 펄 SI-H050」) 1중량부를 분산시킨 후, 2장의 러빙이 완료된 배향막 및 투명 전극이 달린 기판의 한쪽에, 선폭이 1mm인 틀형이 되도록 디스펜서로 도포했다.
계속해서 액정(치소 사제, 「JC-5004LA」)의 미소 액적을 투명 전극이 달린 기판의 시일제의 틀내 전면에 적하 도포하고, 바로 다른 한쪽의 투명 전극이 달린 기판을 붙이고, 시일제 부분에 메탈할라이드 램프를 이용하여 조사량이 1000mJ/cm2가 되도록 광 조사하여 시일제를 경화시키고, 또한, 120℃에서 1시간 가열하여 액정 표시 소자를 얻었다. 광 조사는 컷 필터가 없는 경우와 400nm 이하 컷 필터가 있는 경우의 2패턴을 행하여, 각각에 대해서 3장의 액정 표시 소자를 제작했다.
얻어진 액정 표시 소자에 대해서, 60℃에서 1000시간 전압 인가 상태로 한 후의 시일제 부근의 액정 오염을 육안에 의해 확인했다.
액정 오염은, 3장의 액정 표시 소자의 색 불균일의 정도에 따라 이하의 기준에 의해 판단했다. 즉, 모든 액정 표시 소자에 대해서 색 불균일이 전혀 없었던 경우를 「◎」, 적어도 1장의 액정 표시 소자에 색 불균일이 미미하게 있었던 경우를 「○」, 적어도 1장의 액정 표시 소자에 색 불균일이 조금 있었던 경우를 「△」, 적어도 1장의 액정 표시 소자에 색 불균일이 꽤 있었던 경우를 「×」로 하여 액정 표시 소자의 표시 성능을 평가했다.
또한, 평가가 「◎」, 「○」인 액정 표시 소자는 실용에 전혀 문제가 없는 레벨이다.
(차광부 경화성)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제의 차광부 경화성을, 이하에 나타내는 바와 같이 각 측정점의 아크릴로일기의 전화율을 측정함으로써 평가했다. 도 1은, 차광부 경화성의 평가 방법을 설명하는 모식도이다.
코닝 사제의 유리(길이 30mm, 폭 30mm, 두께 0.7mm)의 한쪽 면의 절반을 크롬 증착한 기판(1)과, 한쪽 면의 전체를 크롬 증착한 기판(2)을 각각 준비했다(도 1(a)). 기판(1)의 크롬 증착한 면측의 중앙부에, 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 표시 소자용 시일제에 5μm의 폴리머 비즈를 1중량% 첨가한 조성물을 각각 20mg 도포하고, 기판(1)의 각 조성물을 도포한 면측과, 기판(2)의 크롬 증착한 면측을 겹치고 나서 충분히 눌렀다(도 1(b)).
다음에, 겹친 기판에, 기판(1)면측으로부터 메탈할라이드 램프를 이용하여 400nm 이하 컷 필터를 투과시킨 상태로, 100mW/cm2의 자외선을 30초 조사했다. 커터를 이용하여 기판(1, 2)을 벗겼다. 다음에, 현미 IR법에 의해 자외선 직접 조사부(장소 A), 자외선 직접 조사부 끝에서 차광부측으로 25μm 떨어진 점(장소 B), 및, 자외선 직접 조사부 끝에서 차광부측으로 50μm 떨어진 점(장소 C) 상의 시일제(도 1(c))에 대해서, 적외 분광 장치(BIORAD 사제, 「FTS3000」)를 이용하여 아크릴로일기 유래의 피크를 확인했다. 815~800cm-1의 피크 면적을 아크릴로일기 유래의 피크 면적으로 하고, 845~820cm-1의 피크 면적을 레퍼런스 피크 면적으로 하여, 하기 식에 의해 아크릴로일기의 전화율을 산출했다. 아크릴로일기의 전화율이 75% 이상인 경우를 「◎」, 60% 이상 75% 미만이었던 경우를 「○」, 50% 이상 60% 미만이었던 경우를 「△」, 50% 미만이었던 경우를 「×」로 하여 차광부 경화성을 평가했다.
아크릴로일기의 전화율(%)=100×(1-(자외선 조사 후의 아크릴로일기 유래의 피크 면적/자외선 조사 후의 레퍼런스 피크 면적)/(자외선 미조사에서의 아크릴로일기 유래의 피크 면적/자외선 미조사에서의 레퍼런스 피크 면적))
[산업상의 이용 가능성]
본 발명에 의하면, 광 경화성 및 저액정오염성이 우수한 액정 표시 소자용 시일제를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 액정 표시 소자용 시일제를 이용하여 이루어지는 상하 도통 재료 및 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
1 한쪽 면의 절반을 크롬 증착한 기판
11 크롬 증착부
2 한쪽 면의 전체를 크롬 증착한 기판 21 크롬 증착부
3 장소 A 4 장소 B
5 장소 C
2 한쪽 면의 전체를 크롬 증착한 기판 21 크롬 증착부
3 장소 A 4 장소 B
5 장소 C
Claims (5)
- 경화성 수지와 광 라디칼 중합 개시제를 함유하는 액정 표시 소자용 시일제로서,
상기 광 라디칼 중합 개시제는, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
식 (1) 중, R1은 수소, 탄소수 1 이상 10 이하의 직쇄상 또는 분기쇄상의 알킬기, 또는 지환식 탄화수소기를 나타내고, R2는 헤테로 아릴기를 나타내고, R3은 탄소수 1 이상 6 이하의 알킬기, 또는 아릴기를 나타낸다. - 청구항 1에 있어서,
광 라디칼 중합 개시제는, 식 (1)로 표시되는 화합물로서 하기 식 (2)로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량이, 경화성 수지 100중량부에 대해, 0.1중량부 이상 5중량부 이하인 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자용 시일제. - 청구항 1, 청구항 2 또는 청구항 3에 기재된 액정 표시 소자용 시일제와 도전성 미립자를 함유하는 것을 특징으로 하는 상하 도통(導通) 재료.
- 청구항 1, 청구항 2 혹은 청구항 3에 기재된 액정 표시 소자용 시일제 또는 청구항 4에 기재된 상하 도통 재료를 이용하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정 표시 소자.
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