TW201902947A - 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件 - Google Patents
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Abstract
本發明是藉由一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂與含有以下述式(1)表示之化合物的光自由基聚合起始劑，來提供一種光硬化性及低液晶污染性優異的液晶顯示元件用密封劑，又提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成的上下導通材料及液晶顯示元件。
式(1)中，R1表示氫、碳數1以上且10以下的直鏈狀或支鏈狀的烷基、或脂環式烴基，R2表示雜芳基，R3表示碳數1以上且6以下的烷基、或芳基。
Description
本發明關於一種光硬化性及低液晶污染性優異的液晶顯示元件用密封劑。又，本發明關於一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成的上下導通材料及液晶顯示元件。
近年，作為液晶顯示晶格等的液晶顯示元件之製造方法，就縮短節拍時間(Takt time)、使用液晶量的最佳化這樣的觀點而言，是使用如專利文獻1、專利文獻2所揭示的一種稱為液晶滴下工法的方式，該工法是使用了含有硬化性樹脂與光聚合起始劑與熱硬化劑之光熱併用硬化型的密封劑。
關於液晶滴下工法，首先，在2片附有電極之基板的其中一方，藉由點膠形成長方形的密封圖樣。其次，在密封劑未硬化的狀態下將液晶的微滴滴到基板的密封框內，在真空下疊合另一方的基板，對密封部照射紫外線等的光線來進行暫時硬化。之後，加熱以進行主要硬化，製作出液晶顯示元件。現在此液晶滴下工法正成為液晶顯示元件的製造方法的主流。
可是，在手機、攜帶型遊戲機等各種附有液晶面板之行動機器正普及的現代，機器的小型化是最為被需求的課題。作為機器的小型化之手法，可舉出液晶顯示部的窄邊框化，例如進行了將密封部的位置配置在黑色基質下(以下，亦稱為窄邊框設計)。又，為了減少液晶顯示元件的損害，正探討著降低使密封劑硬化時所照射的光線的照射量或隔絕短波長的UV光。然而，在窄邊框設計由於密封劑是配置在黑色基質的正下方，故一旦進行液晶滴下工法，使密封劑進行光硬化時所照射的光線被遮蔽，光線難以到達密封劑的內部，尤其是降低了光線的照射量時，對於習知的密封劑而言硬化會不夠充分。若像這樣，密封劑的硬化變得不夠充分，則會有未硬化的密封劑成分在液晶中溶出而變得容易發生液晶污染這樣的問題。
作為抑制液晶污染的方法，認為為了使密封劑充分地硬化，要大量地調配光聚合起始劑。然而，當調配了大量的光聚合起始劑時，則會有該光聚合起始劑本身成為液晶污染的原因這樣的問題。又，在專利文獻3中，揭示了在密封劑中調配具有特定的結構之高靈敏度的光聚合起始劑。然而，即使在調配了如專利文獻3所揭示的光聚合起始劑，仍有無法充分地抑制液晶污染的情形。
[先前技術文獻]
(專利文獻)
專利文獻1：日本特開2001-133794號公報
專利文獻2：國際公開第02/092718號
專利文獻3：國際公開第2012/002028號
本發明的目的在於提供一種光硬化性及低液晶污染性優異的液晶顯示元件用密封劑。又，本發明的目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成的上下導通材料及液晶顯示元件。
本發明為一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂與光自由基聚合起始劑，其中，前述光自由基聚合起始劑含有以下述式(1)表示之化合物。
式(1)中，R1表示氫、碳數1以上且10以下的直鏈狀或支鏈狀的烷基、或脂環式烴基，R2表示雜芳基，R3表示碳數1以上且6以下的烷基、或芳基。以下詳述本發明。
令人驚訝的是，本案發明創作人發現藉由將具有特定結構的化合物作為光自由基聚合起始劑來調配，就 能夠獲得光硬化性及低液晶污染性優異的液晶顯示元件用密封劑，達到完成本發明。
本發明的液晶顯示元件用密封劑，尤其是藉由液晶滴下工法來製造窄邊框設計的液晶顯示元件時，即使在降低了所照射的光線照射量的情況下，不用增加上述光自由基聚合起始劑的含量就能夠充分地硬化。
本發明的液晶顯示元件用密封劑含有光自由基聚合起始劑。
上述光自由基聚合起始劑含有以上述式(1)表示之化合物。藉由含有以上述式(1)表示之化合物來作為光自由基聚合起始劑，本發明的液晶顯示元件用密封劑會成為光硬化性及低液晶污染性優異者。
上述式(1)中，作為以R1表示之碳數1以上且10以下的直鏈狀或支鏈狀的烷基，例如可舉出：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、新戊基、異戊基、二級戊基、3-戊基、三級戊基、正己基、異己基、正庚基、正辛基等。
上述式(1)中，作為以R1表示之脂環式烴基，例如可舉出：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環戊基甲基、環己基甲基等。
其中，上述R1就立體障礙的觀點而言，較佳為碳數3以上且6以下的烷基或脂環式烴基，進而較佳為異戊基、異己基、環戊基，最佳為異戊基。
上述式(1)中，作為以R2表示之雜芳基，例如可舉出：1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基等。
其中，上述R2較佳為，具有氧原子來作為雜原子之雜芳基，進而較佳為：2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基，更佳為2-苯并呋喃基。
上述式(1)中，作為以R3表示之碳數1以上且6以下的烷基，例如可舉出：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、新戊基、異戊基、二級戊基、3-戊基、三級戊基、正己基、異己基等。
上述式(1)中，作為以R3表示之芳基，例如可舉出苯甲基等。
其中，上述R3較佳為碳數1以上且6以下的烷基，進而較佳為甲基、乙基、正丙基，更佳為甲基。
作為以上述式(1)表示之化合物，上述光自由基聚合起始劑較佳為含有以下述式(2)表示之化合物及/或以下述式(3)表示之化合物。藉由含有以下述式(2)表示之化合物及/或以下述式(3)表示之化合物，所獲得的液晶顯示元件用密封劑其光硬化性及低液晶污染性會變得更加優異。其中，作為以上述式(1)表示之化合物，進而較佳為含有以下述式(2)表示之化合物。
以上述式(1)表示之化合物因為反應性非常優異，所以即使是調配量很少量，也能夠將獲得的液晶顯示元件用密封劑作成高靈敏度且光硬化性優異者。
具體而言，以上述式(1)表示之化合物的含量，相對於硬化性樹脂100重量份，較佳的下限為0.1重量份，較佳的上限為5重量份。以上述式(1)表示之化合物的含量藉由在0.1重量份以上，所獲得的液晶顯示元件用密封劑其光硬化性會變得更優異。以上述式(1)表示之化合物的含量藉由在5重量份以下，所獲得的液晶顯示元件用密封劑，其低液晶污染性會變得更優異。以上述式(1)表示之化合物的含量，進而較佳的下限為1重量份，進而較佳的上限為3重量份。
本發明的液晶顯示元件用密封劑含有硬化性樹脂。
上述硬化性樹脂較佳為含有(甲基)丙烯酸化合物。作為上述(甲基)丙烯酸化合物，例如可舉出：藉由使具有羥基的化合物反應在(甲基)丙烯酸上而獲得的(甲基)丙烯酸酯化合物、藉由使(甲基)丙烯酸與環氧化合物反應而獲得的環氧(甲基)丙烯酸酯、藉由使具有羥基的(甲基)丙烯酸衍生物反應在異氰酸酯化合物上而獲得的胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。其中，較佳為環氧(甲基)丙烯酸酯。又，上述(甲基)丙烯酸化合物，從反應性的高低來看較佳為在分子中具有2個以上的(甲基)丙烯醯基者。
另外，在本說明書中，上述所謂的「(甲基)丙烯基」是意味著丙烯基或甲基丙烯基，上述所謂的「(甲基)丙烯酸化合物」是意味著具有(甲基)丙烯醯基的化合物，上述所謂的「(甲基)丙烯醯基」是意味著丙烯醯基或甲基丙烯醯基。又，上述所謂的「(甲基)丙烯酸酯」是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。並且，上述所謂的「環氧(甲基)丙烯酸酯」是表示使環氧化合物中全部的環氧基與(甲基)丙烯酸進行反應而成的化合物。
上述(甲基)丙烯酸酯化合物之中作為單官能者，例如可舉出：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸三級丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸異肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂醯酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲 基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、2,2,2-三氟乙基(甲基)丙烯酸酯、2,2,3,3-四氟丙基(甲基)丙烯酸酯、1H,1H,5H-八氟戊基(甲基)丙烯酸酯、醯亞胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基胺基乙酯、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基琥珀酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基六氫苯二甲酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基2-羥丙基苯二甲酸酯、磷酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、縮水甘油(甲基)丙烯酸酯等。
又，上述(甲基)丙烯酸酯化合物之中作為2官能者，例如可舉出：1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、氧化乙烯加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、氧化丙烯加成雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、氧化乙烯加成雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基雙環戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、氧化乙烯改質異三聚氰酸二(甲基)丙烯酸酯、2-羥基-3-(甲基)丙烯醯氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、碳酸酯二醇二(甲基) 丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己內酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
又，上述(甲基)丙烯酸酯化合物之中作為3官能以上者，例如可舉出：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、氧化乙烯加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、氧化丙烯加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、氧化乙烯加成異三聚氰酸三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、氧化丙烯加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、磷酸參(甲基)丙烯醯氧基乙酯、二(三羥甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可舉出：依照常規方法藉由將環氧化合物與(甲基)丙烯酸在鹼性觸媒的存在下進行反應而獲得者等。
作為當成用以合成上述環氧(甲基)丙烯酸酯之原料的環氧化合物，例如可舉出：雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、雙酚S型環氧化合物、2,2’-二烯丙基雙酚A型環氧化合物、氫化雙酚型環氧化合物、氧化丙烯加成雙酚A型環氧化合物、間苯二酚型環氧化合物、聯苯型環氧化合物、硫醚型環氧化合物、二苯基醚型環氧化合物、雙環戊二烯型環氧化合物、萘型環氧化合 物、苯酚酚醛清漆型環氧化合物、鄰甲酚酚醛清漆型環氧化合物、雙環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物、聯苯酚醛清漆型環氧化合物、萘苯酚酚醛清漆型環氧化合物、縮水甘油胺型環氧化合物、烷基多元醇型環氧化合物、橡膠改質型環氧化合物、縮水甘油酯化合物等。
上述雙酚A型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：jER828EL、jER1004(皆為三菱化學公司製造)；EPICLON 850CRP(DIC公司製造)等。
上述雙酚F型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：jER806、jER4004(皆為三菱化學公司製造)等。
上述雙酚S型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：EPICLON EXA1514(DIC公司製造)等。
上述2,2’-二烯丙基雙酚A型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：RE-810NM(日本化藥公司製造)等。
上述氫化雙酚型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：EPICLON EXA7015(DIC公司製造)等。
上述氧化丙烯加成雙酚A型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：EP-4000S(ADEKA公司製造)等。
上述間苯二酚型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：EX-201(Nagase ChemteX公司製造)等。
上述聯苯型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：jER YX-4000H(三菱化學公司製造)等。
上述硫醚型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：YSLV-50TE(新日鐵住金化學公司製造)等。
上述二苯基醚型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：YSLV-80DE(新日鐵住金化學公司製造)等。
上述雙環戊二烯型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：EP-4088S(ADEKA公司製造)等。
上述萘型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：EPICLON HP4032、EPICLON EXA-4700(皆為DIC公司製造)等。
上述苯酚酚醛清漆型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：EPICLON N-770(DIC公司製造)等。
上述鄰甲酚酚醛清漆型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：EPICLON N-670-EXP-S(DIC公司製造)等。
上述雙環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：EPICLON HP7200(DIC公司製造)等。
上述聯苯酚醛清漆型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：NC-3000P(日本化藥公司製造)等。
上述萘苯酚酚醛清漆型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：ESN-165S(新日鐵住金化學公司製造)等。
上述縮水甘油胺型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：jER630(三菱化學公司製造)；EPICLON 430 (DIC公司製造)；TETRAD-X(三菱瓦斯化學公司製造)等。
上述烷基多元醇型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：ZX-1542(新日鐵住金化學公司製造)；EPICLON 726(DIC公司製造)；EPOLIGHT 80MFA(共榮社化學公司製造)；Denacol EX-611(Nagase ChemteX公司製造)等。
上述橡膠改質型環氧化合物之中作為市售品，例如可舉出：YR-450、YR-207(皆為新日鐵住金化學公司製造)；EPOLEAD PB(DAICEL公司製造)等。
上述縮水甘油酯化合物之中作為市售品，例如可舉出：Denacol EX-147(Nagase ChemteX公司製造)等。
上述環氧化合物之中作為其他市售品，例如可舉出：YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(皆為新日鐵住金化學公司製造)；XAC4151(旭化成公司製造)；jER1031、jER1032(皆為三菱化學公司製造)；EXA-7120(DIC公司製造)；TEPIC(日產化學公司製造)等。
上述環氧(甲基)丙烯酸酯之中作為市售品，例如可舉出：EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、 EBECRYL3703、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182(皆為DAICEL-ALLNEX公司製造)；EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020(皆為新中村化學工業公司製造)；Epoxy Ester M-600A、Epoxy Ester 40EM、Epoxy Ester 70PA、Epoxy Ester 200PA、Epoxy Ester 80MFA、Epoxy Ester 3002M、Epoxy Ester 3002A、Epoxy Ester 1600A、Epoxy Ester 3000M、Epoxy Ester 3000A、Epoxy Ester 200EA、Epoxy Ester 400EA(皆為共榮社化學公司製造)；Denacol Acrylate DA-141、Denacol Acrylate DA-314、Denacol Acrylate DA-911(皆為Nagase ChemteX公司製造)等。
上述胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，能夠藉由例如相對於1當量的具有2個異氰酸酯基之異氰酸酯化合物，使2當量的具有羥基之(甲基)丙烯酸衍生物在觸媒量的錫系化合物存在下進行反應來獲得。
作為上述異氰酸酯化合物，例如可舉出：異佛酮二異氰酸酯、2,4-甲伸苯基二異氰酸酯、2,6-甲伸苯基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、二苯甲烷-4,4’-二異氰酸酯(MDI)、氫化MDI、聚合MDI、1,5-萘二異氰酸酯、降莰烷二異氰酸酯、鄰聯甲苯胺二異氰酸酯、苯二甲基二異氰酸酯 (XDI)、氫化XDI、離胺酸二異氰酸酯、三苯甲烷三異氰酸酯、參(異氰酸基苯基)硫代磷酸酯、四甲基苯二甲基二異氰酸酯、1,6,11-十一烷三異氰酸酯等。
又，作為上述異氰酸酯化合物，例如亦能夠使用經過鏈延長的異氰酸酯化合物，該異氰酸酯化合物是藉由乙二醇、丙二醇、甘油、山梨糖醇、三羥甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己內酯二醇等的多元醇與過量的異氰酸酯化合物之反應來獲得。
作為上述具有羥基的(甲基)丙烯酸衍生物，例如可舉出：2-羥乙(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥丁酯等的市售品；或乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等的二價的醇類之單(甲基)丙烯酸酯；或三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、甘油等的三價的醇類之單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯；或雙酚A型環氧丙烯酸酯等的環氧(甲基)丙烯酸酯等。
上述胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯之中作為市售品，例如可舉出：M-1100、M-1200、M-1210、M-1600(皆為東亞合成公司製造)；EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、 EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260(皆為DAICEL-ALLNEX公司製造)；Art-Resin UN-330、Art-Resin SH-500B、Art-Resin UN-1200TPK、Art-Resin UN-1255、Art-Resin UN-3320HB、Art-Resin UN-7100、Art-Resin UN-9000A、Art-Resin UN-9000H(皆為根上工業公司製造)；U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A(皆為新中村化學工業公司製造)；AH-600、AI-600、AT-600、UA-1011、UA-101T、UA-306H、UA-3061、UA-306T(皆為共榮社化學公司製造)等。
以提升獲得之液晶顯示元件用密封劑的接著性為目的，上述硬化性樹脂較佳為更進一步含有環氧化合物。作為上述環氧化合物，例如可舉出：成為用來合成上述的環氧(甲基)丙烯酸酯的原料之環氧化合物、或部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物等。
另外，在本說明書中，上述所謂的部分(甲基)丙烯酸改質環氧化合物，意思是在1分子中分別具有1個以上 的環氧基與(甲基)丙烯醯基化合物，例如能夠藉由使在1分子中具有2個以上的環氧基之環氧化合物的一部分環氧基與(甲基)丙烯酸進行反應來獲得。
當本發明的液晶顯示元件用密封劑含有上述環氧化合物時，較佳為(甲基)丙烯醯基與環氧基的比是以成為30：70~95：5的方式來調配上述(甲基)丙烯酸化合物與上述環氧化合物。(甲基)丙烯醯基的比率藉由在30%以上，可獲得的液晶顯示元件用密封劑會成為低液晶污染性更優異者。
(甲基)丙烯醯基的比率藉由在95%以下，可獲得的液晶顯示元件用密封劑會成為接著性更優異者。
上述硬化性樹脂在抑制液晶污染這點，較佳為-OH基、-NH-基、-NH基等的具有氫鍵性質的單元。
本發明的液晶顯示元件用密封劑也可以含有熱自由基聚合起始劑。
作為上述熱自由基聚合起始劑，例如可舉出由偶氮化合物、有機過氧化物等所構成者。其中，較佳為由高分子偶氮化合物所構成的起始劑(以下，亦稱為「高分子偶氮起始劑」)。
另外，在本說明書中所謂的高分子偶氮起始劑，是意味著具有偶氮基，並生成能夠藉由熱使(甲基)丙烯醯基硬化的自由基之數目平均分子量為300以上的化合物。
上述高分子偶氮起始劑的數目平均分子量的較佳下限為1000，較佳上限為30萬。上述高分子偶氮起 始劑的數目平均分子量藉由在此範圍，能夠防止對液晶的不良影響，並能夠更容易混合於硬化性樹脂。上述高分子偶氮起始劑的數目平均分子量的進而較佳的下限為5000，進而較佳的上限為10萬，更佳的下限為1萬，更佳的上限為9萬。
另外，在本說明書中，上述數目平均分子量是利用凝膠滲透層析法(GPC)進行測定，藉由聚苯乙烯換算所求得的值。作為藉由GPC來測定根據聚苯乙烯換算的數目平均分子量時的管柱，例如可舉出ShodexLF-804(昭和電工公司製造)等。
作為上述高分子偶氮起始劑，例如可舉出具有藉著偶氮基將複數個聚環氧烷或聚二甲基矽氧烷等的單元鍵結而成的結構者。
作為上述具有藉著偶氮基將複數個聚環氧烷等的單元鍵結而成的結構之高分子偶氮起始劑，較佳為具有聚環氧乙烷結構者。作為這樣的高分子偶氮起始劑，例如可舉出：4,4’-偶氮雙(4-氰基戊酸)與聚烯烴二醇的聚縮合物、或是4,4’-偶氮雙(4-氰基戊酸)與具有末端胺基之聚二甲基矽氧烷的聚縮合物等，具體而言例如可舉出：VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(皆為和光純藥工業公司製造)等。又，作為非高分子的偶氮化合物之例子，可舉出：V-65、V-501(皆為和光純藥工業公司製造)等。
作為上述有機過氧化物，例如可舉出：酮過氧化物、過氧縮酮、氫過氧化物、二烷基過氧化物、過氧化酯、二醯基過氧化物、過氧化二碳酸酯等。
相對於上述硬化性樹脂100重量份，上述熱自由基聚合起始劑的含量，較佳的下限為0.05重量份，較佳的上限為10重量份。上述熱自由基聚合起始劑的含量藉由在此範圍內，可抑制未反應的熱自由基聚合起始劑所導致的液晶污染，且獲得的液晶顯示元件用密封劑的熱硬化性會變得更優異。上述熱自由基聚合起始劑的含量的進而較佳下限為0.1重量份，進而較佳上限為5重量份。
本發明的液晶顯示元件用密封劑，較佳為含有熱硬化劑。作為上述熱硬化劑，例如可舉出：有機酸醯肼、咪唑衍生物、胺化合物、多元酚系化合物、酸酐等。其中，可合適地使用有機酸醯肼。
作為上述有機酸醯肼，例如可舉出：癸二酸二醯肼、間苯二甲酸二醯肼、己二酸二醯肼、丙二酸二醯肼等。
上述有機酸醯肼之中作為市售品，例如可舉出：SDH、ADH(皆為大塚化學公司製造)；AJICURE VDH、AJICURE VDH-J、AJICURE UDH、AJICURE UDH-J(皆為Ajinomoto Fine-Techno公司製造)等。
上述熱硬化劑的含量，相對於上述硬化性樹脂100重量份，較佳的下限為1重量份，較佳的上限為50重 量份。上述熱硬化劑的含量藉由在1重量份以上，獲得的液晶顯示元件用密封劑的熱硬化性會變得更優異。上述熱硬化劑的含量藉由在50重量份以下，獲得的液晶顯示元件用密封劑的黏度不會變得太高，其塗佈性會變得更優異。上述熱硬化劑的含量的進而較佳上限為30重量份。
本發明的液晶顯示元件用密封劑，以黏度的提升、應力分散效果所造成之黏著性的改善、線膨脹係數的改善、硬化物耐濕性的更加提升等為目的，較佳為含有填充劑。
作為上述填充劑，例如可舉出：氧化矽、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、矽藻土、膨潤石、膨潤土、蒙脫石、絹雲母、活化白土、氧化鋁、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦、碳酸鈣、碳酸鎂、氫氧化鎂、氫氧化鋁、氮化鋁、氮化矽、硫酸鋇、矽酸鈣等無機填充劑；或聚酯微粒子、聚胺酯微粒子、乙烯系聚合物微粒子、丙烯酸聚合物微粒子等有機填充劑。
在本發明的液晶顯示元件用密封劑100重量份之中，上述填充劑的含量的較佳下限為10重量份，較佳上限為70重量份。上述填充劑的含量藉由在10重量份以上，黏著性的改善等的效果會變得更優異。上述填充劑的含量藉由在70重量份以下，獲得的液晶顯示元件用密封劑的黏度不會變得太高，其塗佈性會變得更優異。上述填充劑的含量的進而較佳的下限為20重量份，進而較佳的上限為60重量份。
本發明的液晶顯示元件用密封劑，較佳為含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑，具有作為主要是用以良好地黏著密封劑與基板等之黏著助劑的作用。
作為上述矽烷偶合劑，就提升與基板等的黏著性之效果優異，且藉由與硬化性樹脂形成化學鍵能夠抑制硬化性樹脂流到液晶中來看，例如可合適地使用3-胺丙基三乙氧基矽烷、3-巰丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷等。
在本發明的液晶顯示元件用密封劑100重量份之中，上述矽烷偶合劑的含量的較佳下限為0.1重量份，較佳上限為10重量部。上述矽烷偶合劑的含量藉由在此範圍內，可抑制液晶污染的發生，且提升黏著性的效果會變得更優異。上述矽烷偶合劑的含量的進而較佳下限為0.3重量份，進而較佳上限為5重量份。
本發明的液晶顯示元件用密封劑，可以含有遮光劑。藉由含有上述遮光劑，本發明的液晶顯示元件用密封劑，能夠合適地作為遮光密封劑使用。
作為上述遮光劑，例如可舉出：氧化鐵、鈦黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、碳黑、樹脂被覆型碳黑等。其中，較佳為鈦黑。
與對於波長300~800nm的光的平均穿透率比較起來，上述鈦黑是在紫外線區域附近，特別是對於波長370~450nm的光的穿透率較高的物質。亦即，上述 鈦黑是一種遮光劑，其藉由充分地遮蔽可見光區域之波長的光，而賦予了遮光性給本發明的液晶顯示元件用密封劑，另一方面還具有使紫外線區域附近之波長的光穿透的性質。作為本發明的液晶顯示元件用密封劑所含有的遮光劑，較佳為絕緣性高的物質，作為絕緣性高的遮光劑是鈦黑較適合。
上述鈦黑即使是未經過表面處理也能充分地發揮效果，不過也能使用表面利用偶合劑等有機成分來處理，或利用氧化矽、氧化鈦、氧化鍺、氧化鋁、氧化鋯、氧化鎂等無機成分來被覆等經過表面處理的鈦黑。其中，利用有機成分處理的鈦黑，能夠更加提升絕緣性這一點而較佳。
又，使用含有上述鈦黑作為遮光劑之本發明的液晶顯示元件用密封劑所製造出來的液晶顯示元件，由於具有充分的遮光性，故能夠實現沒有漏光而具有高對比，並具有優異的影像顯示品質之液晶顯示元件。
上述鈦黑之中作為市售品，例如可舉出：12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C(皆為三菱綜合材料公司製造)；Tilack D(赤穗化成公司製造)等。
上述鈦黑的比表面積的較佳下限為13m2/g，較佳上限為30m2/g，進而較佳下限為15m2/g，進而較佳上限為25m2/g。
又，上述鈦黑的體積電阻的較佳下限為0.5Ω．cm，較佳上限為3Ω．cm，進而較佳下限為1Ω．cm，進而較佳上限為2.5Ω．cm。
上述遮光劑的一次粒徑，只要在液晶顯示元件之基板間的距離以下就沒有特別限定，較佳的下限為1nm，較佳的上限為5000nm。上述遮光劑的一次粒徑藉由在此範圍內，不會使獲得的液晶顯示元件用密封劑的塗佈性等惡化且能夠使遮光性變得更優異。上述遮光劑的一次粒徑之進而較佳下限為5nm，進而較佳上限為200nm，更佳的下限為10nm，更佳的上限為100nm。
另外，上述遮光劑的一次粒徑，能夠使用NICOMP380ZLS(PARTICLE SIZING SYSTEMS公司製造)，並將上述遮光劑分散於溶劑(水、有機溶劑等)中來測定。
在本發明的液晶顯示元件用密封劑100重量份之中，上述遮光劑的含量的較佳下限為5重量份，較佳上限為80重量份。上述遮光劑的含量藉由在5重量份以上，獲得的液晶顯示元件用密封劑其遮光性會變得更優異。上述遮光劑的含量藉由在80重量份以下，獲得的液晶顯示元件用密封劑，其對基板的密合性、硬化後的強度、及描繪性會變得更優異。上述遮光劑的含量的進而較佳下限為10重量份，進而較佳上限為70重量份，更佳的下限為30重量份，更佳的上限為60重量份。
本發明的液晶顯示元件用密封劑視需要也可以進一步含有應力緩和劑、反應性稀釋劑、觸變劑、間隔物、硬化促進劑、消泡劑、整平劑、聚合抑制劑等的添加劑。
作為製造本發明的液晶顯示元件用密封劑之方法，例如可舉出使用均質分散機、均質混合機、萬能混合機、行星式混合機、捏合機、三輥研磨機等的混合機來混合硬化性樹脂、光自由基聚合起始劑、與視需要而添加的矽烷偶合劑等的添加劑之方法等。
能夠藉由在本發明的液晶顯示元件用密封劑中調配導電性微粒子，來製造上下導通材料。像這樣含有本發明的液晶顯示元件用密封劑與導電性微粒子之上下導通材料也是本發明之一。
作為上述導電性微粒子，能夠使用在金屬球、樹脂微粒子的表面形成有導電金屬層的微粒子等。其中，在樹脂微粒子的表面形成有導電金屬層的微粒子，因為樹脂微粒子優異的彈性，而不會損傷透明基板等且能夠導電連接故較合適。
使用本發明的液晶顯示元件用密封劑或本發明的上下導通材料所構成的液晶顯示元件也是本發明之一。
作為製造本發明的液晶顯示元件之方法，可合適地使用液晶滴下工法。具體而言，例如可舉出一種方法，其具有下述步驟：藉由網版印刷、分配器塗佈等將本 發明的液晶顯示元件用密封劑等塗佈到ITO(銦錫氧化物)薄膜等附有電極之玻璃基板或聚對苯二甲酸乙二酯基板等之2片基板的其中一方來形成框狀的密封圖樣之步驟、在本發明的液晶顯示元件用密封劑等還未硬化的狀態下，將液晶的微滴滴下塗佈到基板的密封圖樣的框內，並在真空下重疊別的基板之步驟、及對本發明的液晶顯示元件用密封劑等的密封圖樣部分照射紫外線等光來使密封劑進行暫時硬化之步驟、及將暫時硬化後的密封劑加熱來進行主要硬化之步驟。
根據本發明，能夠提供一種光硬化性及低液晶污染性優異的液晶顯示元件用密封劑。又，根據本發明，能夠提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成的上下導通材料及液晶顯示元件。
1‧‧‧將單面的一半經過鉻蒸鍍而成的基板
11‧‧‧鉻蒸鍍部
2‧‧‧將單面的整體經過鉻蒸鍍而成的基板
21‧‧‧鉻蒸鍍部
3‧‧‧部位A
4‧‧‧部位B
5‧‧‧部位C
圖1為說明遮光部硬化性的評估方法之模式圖。
在以下舉出實施例來更加詳細地說明本發明，但本發明並不僅限定在這些實施例。
(由式(2)表示之化合物的合成)
在50mL的二氯甲烷中添加7.36g的氯化鋁，再進一步在0℃將9.31g的硫化二苯分數次添加。其次，在0℃添加5.56g的氯乙醯氯，在室溫攪拌2小時後，在0℃添加7.33g的氯化鋁及7.06g的4-甲基戊醯氯，攪拌一晚。將獲得的反應混合物注入到冰水中之後，利用二氯甲烷萃取出有機層。使用MgSO4使萃取出的溶液乾燥並濃縮，藉由管柱層析來精製殘留物，獲得由下述式(4)表示之化合物A的白色粉末。
將獲得的1.0g的化合物A添加到丙酮30mL中之後，再進一步添加1.11g的碳酸鉀及0.73g的柳醛，並在回流下攪拌3小時。在室溫將水添加到獲得的反應混合物後，添加鹽酸使其酸性化，獲得沈澱物。藉由利用過濾來回收獲得的沈澱物，並使其乾燥，獲得由下述式(5)表示之化合物B。
將獲得的1.0g的化合物B添加到乙酸乙酯10mL中之後，再進一步添加0.35g的氯化羥基銨及5mL的吡啶，並在回流下攪拌3小時。在室溫將獲得的反應混合物注入到水中之後，利用乙酸乙酯萃取出有機層。使用MgS04使萃取出的溶液乾燥並濃縮，藉由管柱層析來精製粗生成物，獲得由下述式(6)表示之化合物C的淡黃色的固體。
將獲得的300mg的化合物C添加到14mL的乙酸乙酯中之後，更進一步添加78.5mg的氯化乙醯及111mg的三乙胺，在室溫攪拌3小時。將獲得的反應混合物注入到水中之後，利用乙酸乙酯萃取出有機層。將萃取出的溶液進行濃縮，藉由管柱層析來精製粗生成物，獲得由上述式(2)表示之化合物。
另外，獲得的由式(2)表示之化合物的結構，是藉由1H-NMR(氫核磁共振)、13C-NMR(碳13核磁共振)及FT-IR(傅立葉轉換紅外線光譜)分析來確認。
(由式(3)表示之化合物的合成)
除了使用8.53g的正辛醯氯來取代7.06g的4-甲基戊醯氯以外是與上述「(由式(2)表示之化合物的合成)」同樣地進行，獲得由上述式(3)表示之化合物。
另外，獲得的由式(3)表示之化合物的結構，是藉由1H-NMR、13C-NMR及FT-IR分析來確認。
(由式(7)表示之化合物的合成)
除了使用8.3g的茀來取代9.31g的硫化二苯以外，是與上述「(由式(2)表示之化合物的合成)」同樣地進行，獲得由下述式(7)表示之化合物。
另外，獲得的由式(7)表示之化合物的結構，是藉由1H-NMR、13C-NMR及FT-IR分析來確認。
(實施例1~4、比較例1、2)
藉由依據表1所記載的調配比，使用行星式攪拌機(THINKY公司製造，「消泡練太郎」(THINKY MIXER))混合各材料後，更進一步使用三輥研磨機來混合，調配成實施例1~4、比較例1、2的各液晶顯示元件用密封劑。
<評估>
針對在實施例及比較例所獲得的各液晶顯示元件用密封劑進行了以下的評估。結果顯示於表1。
(光硬化性)
將100重量份的在實施例及比較例所獲得的各液晶顯示元件用密封劑中分散有1重量份的間隔物微粒子(積水化學工業公司製造，「Micropearl SI-H050」)而成者塗佈到玻璃基板上。對塗佈後的基板重疊同尺寸的玻璃基板，其次，使用金屬鹵素燈以照射量達到1000mJ/cm2的方式進行光照射，製作成光硬化性試驗片。光照射是以無截止濾光片的情況與有400nm以下之截止濾光片的情況的2種方式進行，且分別製作成3片的試驗片。使用紅外線分光裝置(BIORAD公司製造，「FTS3000」)，將815~800cm-1的波峰面積作為源自丙烯醯基的波峰面積，並藉由測定源自丙烯醯基的波峰面積之在光照射前後的變化量來進行光硬化性的評估。源自丙烯醯基的波峰面積，是以845~820cm-1的波峰面積作為基準波峰面積來導出。光硬化性是在光照射後源自丙烯醯基的波峰面積減少90%以上時評估為「◎」，在光照射後源自丙烯醯基的波峰面積減少80%以上但未達90%時評估為「○」，在光照射後源自丙烯醯基的波峰面積的減少未達80%時評估為「×」。
另外，源自丙烯醯基的波峰面積在光照射前後的變化量，是取自由3片試驗片所獲得的平均值。
(液晶顯示元件的顯示性能)
將1重量份的間隔物微粒子(積水化學工業公司製造，「Micropearl SI-H050」)分散在100重量份的在實施例及比較例所獲得的各液晶顯示元件用密封劑中之後，對2片完成刷磨之配向膜及附有透明電極的基板的其中一方，利用分配器塗佈成線寬度為1mm的框狀。
接著將液晶(CHISSO公司製造，「JC-5004LA」)的微滴全面地滴下塗佈到附有透明電極的基板的密封劑的框內，並立即貼上另一片附有透明電極的基板，使用金屬鹵素燈以照射量達到1000mJ/cm2的方式對密封劑部分進行光照射使密封劑硬化，更進一步在120℃加熱1小時來獲得液晶顯示元件。光照射是以無截止濾光片的情況與有400nm以下之截止濾光片的情況的2種方式進行，且分別製作成3片的液晶顯示元件。
針對獲得的液晶顯示元件，在60℃電壓施加狀態1000小時後以目視來確認密封劑附近的液晶污染。
液晶污染是視3片液晶顯示元件顏色不均的程度並根據以下的基準來判斷。亦即，液晶顯示元件的顯示性能是在全部的液晶顯示元件上完全沒有顏色不均的情況評估為「◎」，在至少1片的液晶顯示元件上有略微顏色不均的情況評估為「○」，在至少1片的液晶顯示元件上有少許顏色不均的情況評估為「△」，在至少1片的液晶顯示元件上頗有顏色不均的情況評估為「×」。
另外，評估為「◎」、「○」的液晶顯示元件是在實用上完全沒有問題的等級。
(遮光部硬化性)
在實施例及比較例所獲得的各液晶顯示元件用密封劑的遮光部硬化性，是如以下所示藉由測定各測定點的丙烯醯基的轉化率來評估。圖1為說明遮光部硬化性的評估方法之模式圖。
分別準備基板1與基板2，基板1是將單面的康寧公司製造的玻璃(長度30mm、寬度30mm、厚度0.7mm)的一半經過鉻蒸鍍而成，基板2是將單面的整體都經過鉻蒸鍍而成(圖1(a))。將添加有1重量%的5μm的聚合物珠粒之實施例及比較例所獲得的各液晶顯示元件用密封劑而成的組成物分別以20mg塗佈到基板1的經過鉻蒸鍍的面側的中央部，並將基板1的經過塗佈各組成物之面側與基板2的經過鉻蒸鍍之面側重疊後充分地擠壓(圖1(b))。
其次，使用金屬鹵素燈使100mW/cm2的紫外線以從基板的1面側穿透400nm以下之截止濾光片的狀態對重疊的基板照射30秒。使用刀具剝下基板1、2。其次，藉由顯微紅外線法(Micro IR)，針對在紫外線直接照射部(部位A)、自紫外線直接照射部邊際朝遮光部側遠離25μm處(部位B)、及自紫外線直接照射部邊際朝遮光部側遠離50μm處(部位C)上的密封劑(圖1(c))，使用紅外線分光裝置(BIORAD公司製造，「FTS3000」)確認源自丙烯醯基的波峰。將815~800cm-1的波峰面積作為源自丙烯醯基的波峰面積，將845~820cm-1的 波峰面積作為基準波峰面積，藉由下述算式來算出丙烯醯基的轉化率。遮光部硬化性是在丙烯醯基的轉化率為75%以上的情況評估為「◎」，在60%以上但未達75%的情況評估為「○」，在50%以上但未達60%的情況評估為「△」，未達50%的情況評估為「×」。
丙烯醯基的轉化率(%)=100×(1-(照射紫外線後的源自丙烯醯基的波峰面積/照射紫外線後的基準波峰面積)/(在未照射紫外線的源自丙烯醯基的波峰面積/在未照射紫外線的基準波峰面積))
[產業利用性]
根據本發明，能夠提供一種光硬化性及低液晶污染性優異的液晶顯示元件用密封劑。又，根據本發明，能夠提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成的上下導通材料及液晶顯示元件。
Claims (5)
- 一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂與光自由基聚合起始劑，其特徵在於，前述光自由基聚合起始劑含有由下述式(1)表示之化合物；
- 如請求項1所述之液晶顯示元件用密封劑，其特徵在於，光自由基聚合起始劑含有由下述式(2)表示之化合物來作為由式(1)表示之化合物；
- 如請求項1或2所述之液晶顯示元件用密封劑，其特徵在於，相對於硬化性樹脂100重量份，由式(1)表示之化合物的含量為0.1重量份以上且5重量份 以下。
- 一種上下導通材料，其特徵在於，含有如請求項1、2或3所述之液晶顯示元件用密封劑與導電性微粒子。
- 一種液晶顯示元件，其特徵在於，是使用如請求項1、2或3所述之液晶顯示元件用密封劑或請求項4所述之上下導通材料而成。
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